CN109415324A - 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents
杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109415324A CN109415324A CN201780041873.9A CN201780041873A CN109415324A CN 109415324 A CN109415324 A CN 109415324A CN 201780041873 A CN201780041873 A CN 201780041873A CN 109415324 A CN109415324 A CN 109415324A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- layer
- chemical formula
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 85
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 71
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 36
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 26
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 26
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 25
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 126
- 239000000463 material Substances 0.000 description 124
- 239000002585 base Substances 0.000 description 87
- -1 triazine radical Chemical class 0.000 description 72
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 44
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 27
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 23
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 18
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 12
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 7
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 6
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane dioxane Chemical compound C1COCCO1.C1COCCO1 FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DRBWRJPFNOBNIO-KOLCDFICSA-N [(2r)-1-[(2r)-2-(pyridine-4-carbonylamino)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound N([C@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)B(O)O)C(=O)C1=CC=NC=C1 DRBWRJPFNOBNIO-KOLCDFICSA-N 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxaborolane Chemical compound B1OCCO1 NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Inorganic materials O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3NC2=C1 HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMJLKJHHAHHMQE-UHFFFAOYSA-N C1C=C2C(C=CC3=C2C4=C(C=CC=C41)C=C3)Br Chemical compound C1C=C2C(C=CC3=C2C4=C(C=CC=C41)C=C3)Br BMJLKJHHAHHMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- NJWNEWQMQCGRDO-UHFFFAOYSA-N indium zinc Chemical compound [Zn].[In] NJWNEWQMQCGRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 2
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- FCTALLDRCBVIQN-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 FCTALLDRCBVIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHIUTUAHOZVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(O)COCC WIHIUTUAHOZVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHFJDRRYVMJBRJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dibromophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 NHFJDRRYVMJBRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NADWSIVMXBJLPV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-acetyl-5-bromophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(Br)=CC(C(C)=O)=C1 NADWSIVMXBJLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCHOFVSNWYPAEF-UHFFFAOYSA-N 1-(3-acetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C(C)=O)=C1 VCHOFVSNWYPAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYAQYXOVOHJRCS-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 JYAQYXOVOHJRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDIYEGXICVUSOI-UHFFFAOYSA-N 1-(6-acetyl-4-bromopyridin-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(Br)=CC(C(C)=O)=N1 RDIYEGXICVUSOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTQTNXUBQIWFE-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpiperazine Chemical compound SN1CCNCC1 DNTQTNXUBQIWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- AJUHJMMNWVKCER-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylphenyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 AJUHJMMNWVKCER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAZWJHHZQKNMBM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-oxoethyl)phenyl]acetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC(CC=O)=C1 GAZWJHHZQKNMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBYZWJMZASVGNB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-bromobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1C=O VBYZWJMZASVGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOXPMFPBOOGIEV-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1.BrC1=CC=CC=N1 BOXPMFPBOOGIEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- JOYPPFDDTPSWCV-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=O)C(N)=CC2=C1 JOYPPFDDTPSWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiazole Chemical compound N1SSC=C1 UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNILOIUZSRZYFQ-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzo[f]isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C2=C1C=C1C=CC=CC1=C2C1=CC=CC=C1 LNILOIUZSRZYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical class C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKCYHOTWEGOPOT-UHFFFAOYSA-N C.C.C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O.N#CC#N Chemical compound C.C.C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O.N#CC#N XKCYHOTWEGOPOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L Cs2CO3 Substances [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZDUXXCEFAGAJM-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C=1C=CCN2C=CC=CC12 Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C=1C=CCN2C=CC=CC12 XZDUXXCEFAGAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N acetyl bromide Chemical compound CC(Br)=O FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000004147 desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC=CN21 UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- BYXKTSIKUPNJOC-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1.IC1=CC=CC=C1 BYXKTSIKUPNJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical class C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N norethisterone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- ORQYPOUSZINNCB-UHFFFAOYSA-N potassium;hypobromite Chemical compound [K+].Br[O-] ORQYPOUSZINNCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002415 trichloroethylene Drugs 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
- H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/19—Tandem OLEDs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本申请案提供一种能够显著提升有机发光装置的寿命、效率、电化学稳定性以及热稳定性的杂环化合物，以及一种于有机化合物层中含有所述杂环化合物的有机发光装置。
Description
技术领域
本申请案主张2016年7月6日在韩国知识产权局(Korean Intellectual PropertyOffice)申请的韩国专利申请案第10-2016-0085746号的优先权及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
本申请案涉及一种杂环化合物以及一种使用此杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种自发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角以及较快响应速度且具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有这类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子以及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子以及所述空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
视需要，用于有机薄膜的材料可具有发光功能。举例来说，可单独使用能够自身形成发光层的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺杂物类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂物的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光装置的性能、寿命或效率。
发明内容
技术问题
已要求对有机发光装置进行研究，所述有机发光装置包含能够符合可用于有机发光装置中的材料所需条件(例如恰当能级、电化学稳定性、热稳定性以及类似者)且具有化学结构(可取决于取代基，于有机发光装置中起各种作用)的化合物。
技术解决方法
本申请案的一个实施例提供由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或C2至C60亚杂芳基，
Z选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，
m为0至4的整数，
n为1至4的整数，
R1至R6、以及R8彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，
R7选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
本申请案的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极的间的一或多个有机材料层，其中有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
有利效应
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可用作有机发光装置的有机材料层材料。所述杂环化合物在有机发光装置中可用作空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层、电荷产生层或类似者的材料。特定而言，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层或电荷产生层的材料。此外，在有机发光装置中使用由化学式1表示的杂环化合物减少装置的驱动电压，增强光效率，且可通过所述化合物的热稳定性增强装置的寿命特性。
附图说明
图1至图4是各自示意性地说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的迭层结构的图。
<符号说明>
100：衬底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴转移层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子转移层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物由化学式1表示。更确切地说，由化学式1表示的杂环化合物能够用作有机发光装置的有机材料层材料，所述化合物具有这类核心结构以及取代基的结构特征。
在本申请案的一个实施例中，当化学式1的m为2或更大时，两个或大于两个L可彼此相同或不同。此外，当化学式1的n为2或更大时，两个或大于两个Z可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的m可为1至4的整数。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1以及R6中的至少一者经C6至C60芳基取代或未经取代，且其余者可为氢或氘。
在另一实施例中，化学式1的R1以及R6中的至少一者是C6至C60芳基，且其余者可为氢或氘。
在另一实施例中，化学式1的R1以及R6中的至少一者是苯基，且其余者可为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Z可选自由以下组成的群：氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Z可为氢；未经取代或经由选自由C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基组成的群的一或多个取代基取代的C6至C60芳基；或未经取代或经由选自由C1至C60烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基组成的群的一或多个取代基取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的Z可为氢；苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；蒽基；联亚三苯基；芘基；菲基；或苝基。
在另一实施例中，化学式1的Z可为氢；未经取代或经苯基取代的苯并喹啉基；未经取代或经由选自由苯基以及联苯基组成的群的一或多个取代基取代的三嗪基；未经取代或经由选自由苯基以及联苯基组成的群的一或多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经由选自由苯基、芘基、联亚三苯基、喹啉基以及萘基组成的群的一或多个取代基取代的吡啶基；未经取代或经由选自由吡啶基、苯基以及芘基组成的群的一或多个取代基取代的喹啉基；未经取代或经由选自由萘基、甲基、喹啉基、苯基、吡啶基以及联苯基组成的群的一或多个取代基取代的啡啉基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或咔唑基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Z可再次经由选自由C6至C60芳基以及C6至C60杂芳基组成的群的一或多个取代基取代。
在另一实施例中，化学式1的Z可再次经由选自由以下组成的群的一或多个取代基取代：吡啶基；喹啉基；芘基；以及嘧啶基。
在本申请案的一个实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；未经取代或经由选自由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基组成的群的一或多个取代基取代的C6至C40亚芳基；或未经取代或经由选自由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基组成的群的一或多个取代基取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；未经取代或经由选自由吡啶基、嘧啶基、喹啉基、啡啉基、蒽基、苯并喹啉基、萘基、苯基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及咔唑基组成的群的一或多个取代基取代的亚苯基；未经取代或经由选自由苯基、萘基、吡啶基以及喹啉基组成的群的一或多个取代基取代的二价蒽基；亚联苯基；亚萘基；丙烯合萘基；二价菲基；或二价芘基。
在另一实施例中，L可为直接键；未经取代或经由选自由苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、啡啉基、蒽基、苯并喹啉基、萘基以及三嗪基组成的群的一或多个取代基取代的二价吡啶基；未经取代或经由选自由苯基以及甲基组成的群的一或多个取代基取代的二价啡啉基；二价苯并喹啉基；二价嘧啶基或二价喹啉基。
在本申请案的一个实施例中，L可再次经由选自由以下组成的群的一或多个取代基取代：C1至C60烷基；C6至C60芳基；以及C6至C60杂芳基。
在另一实施例中，L可再次经由选自由以下组成的群的一或多个取代基取代：甲基；苯基；联苯基；萘基；吡啶基；嘧啶基；喹啉基；以及苯并喹啉基。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化学式2至6中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式2至6中，
L、R1至R8、以及m与在化学式1中的定义相同，
X1至X3中的至少一者为N，且其余者各自独立地为N或CR23，
R9至R23彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及
p、q、r以及s各自独立地为0至3的整数。
在本申请案的一个实施例中，R23为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式2～6的R1以及R6中的至少一者以及R11以及R16中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C60芳基，且其余者可为氢或氘。
在另一实施例中，化学式2～6的R1以及R6中的至少一者以及R11以及R16中的至少一者为C6至C60芳基，且其余者可为氢或氘。
在另一实施例中，化学式2～6的R1以及R6中的至少一者以及R11以及R16中的至少一者为苯基，且其余者可为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1以及2的R2至R5、R7至R10、以及R12至R15可各自独立地为氢或氘。
在本申请案的一个实施例中，化学式1以及2的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本申请案的一个实施例中，R17以及R18彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R17以及R18彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或C6至C60芳基。
在另一实施例中，R17以及R18彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；苯基；萘基；或联苯基。
在本申请案的一个实施例中，R19至R21彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R19至R21彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；C1至C60烷基；C6至C60芳基；或C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R19至R21彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；甲基；苯基；吡啶基；萘基；喹啉基；或苯并喹啉基。
在本申请案的一个实施例中，R22可为氢；C1至C60烷基；C6至C60芳基；或C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R22可为氢；未经取代或经由选自由喹啉基、吡啶基以及苯并喹啉基组成的群的一或多个取代基取代的苯基；芘基；或吡啶基。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代”意谓经由选自由以下组成的群的一或多个取代基取代：氘；卤基；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60环烷基；C2至C60杂环烷基；C6至C60芳基；C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60芳胺基；以及C2至C60杂芳基胺基，或未经取代，或经键结上述取代基中的两者或大于两者的取代基取代，或未经取代，或经连接选自上述取代基的两个或大于两个取代基的取代基取代，或未经取代。举例来说，“连接两个或大于两个取代基的取代基”可包含联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或可解释为连接两个苯基的取代基。额外取代基可进一步经取代。R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本申请案的一个实施例，“经取代或未经取代”意谓经由选自由氘、卤基、-CN、SiRR'R”、P(＝O)RR'、C1至C20直链或分支链烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基组成的群的一或多个取代基取代，或未经取代，且
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；未经取代或经氘、卤基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C1至C60烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C3至C60环烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C6至C60芳基；或未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C2至C60杂芳基。
术语“经取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代位置不受限制，且当两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，所述卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40，且更具体言之，1至20。其具体实例可包含(但不限于)甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团。
在本说明书中，烯基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之，2至20。其具体实例可包含(但不限于)乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团。
在本说明书中，炔基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之，2至20。
在本说明书中，环烷基包含具有3个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为环烷基，然而，亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。所述环烷基的碳数可为3至60，具体言之3至40，且更具体言之5至20。其具体实例可包含(但不限于)环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，然而，亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。所述杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为芳基，然而，亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40，且更具体言之6至25。芳基的具体实例可包含(但不限于)苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基(phenalenyl group)、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺联茀基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团。
在本说明书中，螺环基团为包含螺环结构的基团，且可具有15个至60个碳原子。举例来说，螺环基团可包含结构，所述结构中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至茀基。具体而言，以下螺环基团可包含具有以下结构式的基团中的任一者。
在本说明书中，杂芳基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，然而，亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至25。杂芳基的具体实例可包含(但不限于)吡啶基、吡咯基、嘧啶基(pyrimidyl group)、哒嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinylgroup)、恶嗪基、噻嗪基、二氧奈基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮杂萘基、三吖茚基(triazaindenegroup)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)基、二氢啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻嗪基(phenothiazinyl)、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolylgroup)以及类似基团。
在本说明书中，胺基可选自由以下组成的群：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且虽然碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。所述胺基的具体实例可包含(但不限于)甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯茀胺基、苯基亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例来说，通过将取代基(通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料)引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，杂环化合物在较高玻璃转化温度(Tg)下具有极佳热稳定性。热稳定性的这类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可通过多步化学反应制备。首先制备一些中间化合物，且化学式1的化合物可由所述中间化合物制备。更确切地说，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于下文将描述的制备实例而制备。
本申请案的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括由化学式1表示的杂环化合物。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，可使用共同有机发光装置制造方法以及材料制造根据本申请案的一个实施例的有机发光装置。
在制造有机发光装置时，可通过溶液涂布法以及真空沉积法使杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓(但不限于)旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法。
具体而言，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的一或多个有机材料层，其中有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
图1至3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极以及有机材料层的迭层次序。然而，本申请案的范围不限于这些附图，且本领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1说明有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层合于衬底(100)上。然而，所述结构不限于这类结构，且如图2中所说明，亦可获得有机发光装置，在所述有机发光装置中阴极、有机材料层以及阳极连续层合于衬底上。
图3说明有机材料层为多层的案例。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于这类迭层结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可还包含其他必要功能层。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的两个或大于两个堆叠，其中所述两个或大于两个堆叠各自独立地包括发光层，且电荷产生层包含于所述两个或大于两个堆叠之间，且电荷产生层包括由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、设置于阳极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置于第一堆叠上的电荷产生层、设置于电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置于第二堆叠上的阴极。在本文中，电荷产生层可包括由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一堆叠以及第二堆叠可各自独立地还包括上文所描述的一或多种类型的空穴注入层、空穴转移层、空穴阻挡层、电子转移层、电子注入层以及类似者。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且除由化学式1表示的杂环化合物以外，电荷产生层可还包括本领域中已知的掺杂物。
如根据本申请案的一个实施例的有机发光装置，在图4中示意性地说明具有2-堆叠串叠型结构的有机发光装置。
在本文中，图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层以及类似者可不包含于一些案例中。
除有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物以外，可使用本领域中已知的方法以及材料制造根据本说明书的有机发光装置。
由化学式1表示的杂环化合物可单独形成有机发光装置的有机材料层中的一或多个层。然而，视需要，由化学式1表示的杂环化合物可与其他材料混合以形成有机材料层。
由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电荷产生层的材料。
由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴阻挡层、发光层或类似者的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴转移层或发光层的材料。
此外，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的磷光主体材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1的杂环化合物以外的材料，然而，这些材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范围，且可替换为本领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。所述阳极材料的具体实例包含(但不限于)：金属，诸如钒、铬、铜、锌、以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)化合物](PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。阴极材料的具体实例包含(但不限于)：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al以及类似材料。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,p.447(第677页)(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴转移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉以及其衍生物、以及类似材料作为电子转移材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要可混合并使用两种或大于两种发光材料。此外，亦可使用荧光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过使自阳极以及阴极分别注入的电子以及空穴键结来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有主体材料以及掺杂材料(同时参与发光)的材料。
取决于所用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可用于有机电子装置中，所述有机电子装置包括以相似原理用于有机发光装置中的有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者。
具体实施方式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，这些实例仅为达成说明的目的，且本申请案的范围不限于此。
<实例>
<制备实例1>化合物3的制备
1)化合物3-2的制备
将3-胺基-2-萘甲醛(3-amino-2-naphthaldehyde)化合物(16.8g(克)，85mmol(毫摩尔))以及1,1’-(5-溴-1,3-亚苯基)二乙酮(1,1’-(5-bromo-1,3-phenylene)diethanone，12.5g，40mmol)引入至乙醇(EtOH，300mL(毫升))，向其中逐滴添加5毫升的KOH的EtOH饱和溶液，且接着回流所得物质2小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2O4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物3-2(27g，95％)。
2)化合物3-1的制备
将化合物3-2(13.5g，40mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二(1,3,2-二氧硼杂环戊烷)(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octamethyl-2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane)，20g，80mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.4g，2mmol)、以及KOAc(11.7g，120mmol)放入反应器中后，向其中添加0.3M(摩尔)浓度的二氧六环(dioxane)，且回流所得物质12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水NaSO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物3-1(12.2g，80％)。
3)化合物3的制备
将化合物3-1(7.6g，20mmol)以及碘苯(Iodobenzene，5.7g，20mmol)溶解于甲苯(80mL)中，接着向其中添加Pd(PPh3)4(1.1g，1mmol)、以及K2CO3(8.3g，60mmol)，且搅拌所得物质10分钟。此后，向其中添加H2O(16mL)、以及EtOH(16mL)，且回流所得物质12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2SO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物3(8.3g，95％)。
除在中制备实例1中，使用下表1的中间物A代替碘苯(Iodobenzene)以外，以与制备化合物3相同的方式合成目标化合物A。
[表1]
<制备实例2>化合物41的制备
1)化合物41-3的制备
将4-苯基-1H-苯并[f]异吲哚-1,3(2H)-二酮(4-phenyl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione)化合物(20g，73mmol)、KOBr(9.9g，73mmol)、以及KOH(10.2g，183mmol)引入至H2O(300mL)，且回流所得物质2小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2O4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物41-3(15g，78％)。
2)化合物41-2的制备
将LiAlH4(3.5g，91mmol)引入至四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)(50mL)，且将温度维持在0℃。将化合物41-3(15g，57mmol)溶解于THF(50mL)中，且向其中缓慢逐滴添加。此后，将温度缓慢升高至室温，且搅拌所得物质12小时。反应完成后，用蒸馏水以及Mc萃取所得物质。用无水Na2O4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物41-2(13g，92％)。
3)化合物41-1的制备
将化合物41-2(13g，52mmol)溶解于二氯甲烷(MC)(250mL)中后，向其中缓慢添加MnO2(18g，208mmol)，且在室温下搅拌所得物质1小时。反应完成后，硅藻土(Celite)过滤所得物质，且旋转式汽化有机层从而移除溶剂。使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物41-1(10g，77％)。
4)化合物41的制备
将化合物41-1(10g，40mmol)以及1,1’-(1,3-亚苯基)二乙酮(1,1’-(1,3-phenylene)diethanone，3.5g，20mmol)引入至EtOH(50mL)，向其中逐滴添加5mL的KOH的EtOH饱和溶液，且接着回流所得物质2小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2O4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物41(7g，60％)。
除在制备实例2中，使用下表2的中间物B代替1,1’-(1,3-亚苯基)二乙酮(1,1’-(1,3-phenylene)diethanone)以外，以与制备化合物41相同的方式合成目标化合物B。
[表2]
<制备实例3>化合物88的制备
1)化合物88-2的制备
将3-胺基-2-萘甲醛(3-amino-2-napthaldehyde)化合物(16.8g，85mmol)以及1,1’-(4-溴吡啶-2,6-二基)二乙酮(1,1’-(4-bromopyridine-2,6-diyl)diethanone，12.5g，40mmol)引入至EtOH(300mL)，向其中逐滴添加5mL的KOH的EtOH饱和溶液，且接着回流所得物质2小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2O4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物88-2(27g，95％)。
2)化合物88-1的制备
将化合物88-2(13.5g，40mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二(1,3,2-二氧硼杂环戊烷)(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octamethyl-2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane)，20g，80mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.4g，2mmol)、以及KOAc(11.7g，120mmol)放入反应器中后，向其中添加0.3M浓度的二氧六环(dioxane)，且回流所得物质12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水NaSO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物88-1(14g，90％)。
3)化合物88的制备
将化合物88-1(7.6g，20mmol)以及2-溴吡啶(2-bromopyridine，4.7g，20mmol)溶解于甲苯(80mL)中，接着向其中添加Pd(PPh3)4(1.1g，1mmol)、以及K2CO3(8.3g，60mmol)，且搅拌所得物质10分钟。此后，向其中添加H2O(16mL)、以及EtOH(16mL)，且回流所得物质12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2SO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物88(7.3g，85％)。
除在制备实例3中，使用下表3的中间物C代替2-溴吡啶(2-bromopyridine)以外，以与制备化合物88相同的方式合成目标化合物C。
[表3]
<制备实例4>化合物164的制备
1)化合物164-2的制备
将3-胺基-2-萘甲醛(3-amino-2-napthaldehyde)化合物(16.8g，85mmol)以及1-(3-溴苯基)乙-1-酮(1-(3-bromophenyl)ethan-1-one，16.9g，85mmol)引入至EtOH(300mL)，向其中逐滴添加5mL的KOH的EtOH饱和溶液，且接着回流所得物质2小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2O4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物164-2(27g，95％)。
2)化合物164-1的制备
将化合物164-2(13.5g，40mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二(1,3,2-二氧硼杂环戊烷)(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octamethyl-2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane)，20g，80mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.4g，2mmol)、以及KOAc(11.7g，120mmol)放入反应器中后，向其中添加0.3摩尔浓度的二氧六环(dioxane)，且回流所得物质12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水NaSO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物164-1(12.2g，80％)。
3)化合物164的制备
将化合物164-1(7.6g，20mmol)以及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine，5.7g，20mmol)溶解于甲苯(80mL)中，接着向其中添加Pd(PPh3)4(1.1g，1mmol)、以及K2CO3(8.3g，60mmol)，且搅拌所得物质10分钟。此后，向其中添加H2O(16mL)、以及EtOH(16mL)，且回流所得物质12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及MC萃取。用无水Na2SO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物164(7g，75％)。
除在制备实例4中，使用下表4的中间物D代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)以外，以与制备化合物164相同的方式合成目标化合物D。
[表4]
<制备实例5>化合物226的制备
1)化合物226-2的制备
将1-(3,5-二溴苯基)乙-1-酮(1-(3,5-dibromophenyl)ethan-1-one)化合物(11.1g，40mmol)以及2-胺基-5-溴苯甲醛(2-amino-5-bromobenzaldehyde，6.8g，40mmol)引入至EtOH(300mL)，向其中逐滴添加2mL的KOH的EtOH饱和溶液，且接着回流所得物质4小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2SO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物260-2(11.5g，70％)。
2)化合物226-1的制备
将化合物226-2(13.5g，40mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二(1,3,2-二氧硼杂环戊烷)(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octamethyl-2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane)，25g，100mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.4g，2mmol)、以及KOAc(11.7g，120mmol)放入反应器中后，向其中添加0.3M浓度的二氧六环(dioxane)，且回流所得物质12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水NaSO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物226-1(12.2g，80％)。
3)化合物226的制备
将化合物226-1(4.1g，10mmol)以及5-溴-1,10-啡啉(5-bromo-1,10-phenanthroline，3.3g，10mmol)溶解于甲苯(30mL)中，接着向其中添加Pd(PPh3)4(0.6g，0.5mmol)、以及K2CO3(2.8g，30mmol)，且搅拌所得物质10分钟。此后，向其中添加H2O(6mL)、以及EtOH(6mL)，且回流所得物质12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2SO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物226(5.0g，76％)。
4)化合物203的制备
将化合物226-2(8g，20mmol)以及9H-氮杂芴(9H-carbozole，3.4g，20mmol)溶解于甲苯(310mL)中，接着向其中添加Pd2dba3(0.2g，0.2mmol)、2M浓度的(t-Bu)3P(0.2mL，0.4mmol)、以及NaOt-Bu(5.4g，60mmol)，且回流所得物质12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2SO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物203(10.4g，89％)。
除在中制备实例5中，使用下表5的中间物E代替5-溴-1,10-啡啉(5-bromo-1,10-phenanthroline)以外，以与制备化合物226相同的方式合成目标化合物E。
[表5]
<制备实例6>化合物195的制备
1)化合物195-2的制备
将3-胺基-2-萘甲醛(3-amino-2-napthaldehyde)化合物(16.8g，85mmol)以及乙酰基溴化物(acetyl bromide，10.5g，85mmol)引入至EtOH(300mL)，向其中逐滴添加5mL的KOH的EtOH饱和溶液，且接着回流所得物质2小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2O4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物195-2(19.7g，90％)。
2)化合物195-1的制备
将化合物195-2(19.7g，74mmol)引入至THF(200mL)，且将温度维持在-78℃。在-78℃下，向其中缓慢逐滴添加36mL的2.5M浓度的正丁基锂(n-BuLi)(89mmol)。30分钟后，向其中添加22没L的三丁基氯化锡(n-Bu3SnCl)(81.4mmol)，且维持温度2小时。此后，将温度缓慢升高至室温，且用NH4Cl水溶液淬灭所得物质。用蒸馏水以及Mc萃取所得物质，且用无水NaSO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂以得到目标化合物195-1(33g，95％)。
3)化合物195的制备
将化合物195-1(10g，20.5mmol)以及6-溴-1,9-二氢芘(6-bromo-1,9-dihydropyrene，5.8g，20.5mmol)溶解于甲苯(80mL)中，接着向其中添加Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)，且回流所得物质24小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及Mc萃取。用无水Na2SO4干燥有机层后，使用旋转式汽化器移除溶剂，且使用管柱层析法用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物195(5.5g，70％)。
除在中制备实例6中，使用下表6的中间物F代替6-溴-1,9-二氢芘(6-bromo-1,9-dihydropyrene)以外，以与制备化合物195相同的方式合成目标化合物F。
[表6]
以与所述制备实例中相同的方式制备化合物，且合成鉴定结果展示于表7以及表8中。表7展示1H NMR(CDCl3，200Mz)的量测值，且表8展示场解吸附(FD-)质谱(FD-MS：Fielddesorption mass spectrometry)的量测值。
[表7]
[表8]
<实验实例>
<实验实例1>
1)有机发光装置的制造
用蒸馏水以及超音波清洁玻璃衬底，ITO作为薄膜以(埃)厚度涂布于所述玻璃衬底上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁衬底，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。此后，将衬底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便移除ITO功函数以及剩余薄膜，且将衬底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在ITO透明电极(阳极)上，有机材料形成于二堆叠白光有机发光装置(WOLED)(white orgainc light device))结构中。对于第一堆叠，通过热真空沉积厚度的TAPC首先形成空穴转移层。形成空穴转移层后，将发光层如下热真空沉积于其上。通过将FIrpic(双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱)作为蓝色磷光掺杂剂掺杂8％至TCz1(主体)而沉积的发光层。使用TmPyPB形成的电子转移层，且接着通过将Cs2CO3掺杂20％至下表9中所描述的化合物，形成的电荷产生层。
对于第二堆叠，通过热真空沉积厚度的三氧化钼(MoO3)而首先形成空穴注入层。通过将MoO3掺杂20％至TAPC并成形为而形成空穴转移层(共同层)，且接着沉积的TAPC。在通过将Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂)掺杂8％至TCz1(主体)，沉积的发光层于其上后，使用TmPyPB形成的电子转移层。最后，通过沉积厚度的氟化锂(lithium fluoride：LiF)，使电子注入层形成于电子转移层上，且接着通过沉积厚度的铝(Al)阴极，使阴极形成于电子注入层上，从而制造有机电致发光装置。
同时，在10-6～10-8torr(托)下通过用于有机发光二极管(OLED)制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED装置所需的有机化合物。
2)有机电致发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机电致发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来量测电致发光(EL)光发射特征，且通过所述量测结果，当标准光度为3,500cd/m2(坎德拉/平方米)时，使用由McScience公司制造的寿命测试***(M6000)来量测T95。量测根据本发明制造的白光有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表9中所展示。
[表9]
如表9的结果所展示，有机电致发光装置与比较例1-1、1-2、1-3、1-4、1-5相比具有较低驱动电压以及改良的发光效率，所述有机电致发光装置使用本发明的2-堆叠白光有机电致发光装置的电荷产生层材料。特定而言，经鉴定，化合物62、63、95、207、210、217、226、228、230、247、260、261在驱动、效率以及寿命方面皆是明显极佳的。
这类结果的推测原因是，用作N型电荷产生层(由具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明构架与能够与金属结合的恰当杂化合物形成)的本发明的化合物掺杂有碱金属或碱土金属，以于N型电荷产生层内形成间隙态，且通过生成于N型电荷产生层内的间隙态，容易将产生自P型电荷产生层的电子注入至电子转移层。因此，P型电荷产生层顺利地进行对N型电荷产生层的电子注入以及电子转移，且因此，认为有机发光装置的驱动电压降低，且效率以及寿命经改良。
<实验实例2>
1)有机发光装置的制造
用蒸馏水以及超音波清洁玻璃衬底，ITO作为薄膜以厚度涂布于所述玻璃衬底上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁衬底，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。此后，将衬底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便移除ITO功函数以及剩余薄膜，且将衬底转移至热沉积设备以用于有机沉积。在ITO透明电极(阳极)上，形成单一堆叠结构的有机材料。沉积厚度的HAT-CN作为空穴注入层，且随后，通过掺杂10％以内的DNTPD至NPD形成空穴转移层，沉积厚度的所得物质，且持续沉积厚度的TCTA。随后，形成厚度的发光层，所述发光层于ADN主体中包含t-Bu-苝掺杂物。然后，形成厚度的Alq3(电子转移层)，且通过将Li(碱金属)掺杂至下表10中所描述的化合物，形成厚度的N-type(N型)电荷转移层，且形成大约厚度的Al(阴极)，从而制造有机电致发光装置。
2)有机电致发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机电致发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来量测电致发光(EL)光发射特征，且通过所述量测结果，当标准光度为750cd/m2(坎德拉/平方米)时，使用由McScience公司制造的寿命测试***(M6000)来量测T95。量测根据本发明制造的白光有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表10中所展示。
[表10]
如表10的结果所展示，有机电致发光装置与比较例2-1、2-2、2-3、2-4、2-5相比具有较低驱动电压以及改良的发光效率，所述有机电致发光装置使用本发明的蓝光有机电致发光装置的电荷产生层材料。特定而言，经鉴定，化合物62、63、95、207、210、217、226、228、230、247、260、261在驱动、效率以及寿命方面皆是明显极佳的。
这类结果的推测原因是，用作N型电荷产生层(由具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明构架与能够与金属结合的恰当杂化合物形成)的本发明的化合物掺杂有碱金属或碱土金属，以于N型电荷产生层内形成间隙态，且通过生成于N型电荷产生层内的间隙态，容易将产生自P型电荷产生层的电子注入至电子转移层。因此，P型电荷产生层顺利地进行对N型电荷产生层的电子注入以及电子转移，且因此，认为有机发光装置的驱动电压降低，且效率以及寿命经改良。
<实验实例3>
1)有机发光装置的制造
各自使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水连续地超音波清洁自用于OLED的玻璃(由三星-康宁(Samsung-Corning)制造)获得的透明电极ITO薄膜5分钟，将所述透明电极ITO薄膜放置于异丙醇中并储存，且接着使用。
然后，将ITO衬底安设于真空沉积设备的衬底夹中，且后续将4,4’,4”-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)联三苯胺(4,4’,4”-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine：2-TNATA)引入至真空沉积设备中的真空室。
随后，排空所述腔室，直至腔室内部的真空程度达到10-6torr(托)，且接着将电流施加至真空室以使2-TNATA汽化从而沉积具有厚度的空穴注入层于ITO衬底上。
后续将N,N’-双(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(N,N’-bis(α-naphthyl)-N,N’-diphenyl-4,4’-diamine：NPB)引入至真空沉积设备中的不同真空室，将电流施加至真空室以汽化从而沉积具有厚度的空穴转移层于空穴注入层上。
如上形成空穴注入层以及空穴转移层后，沉积具有如下结构的蓝色发光材料于其上作为发光层。具体而言，在真空沉积设备中的一个真空室中真空沉积厚度的H1(蓝色发光主体材料)，且真空沉积相对于主体材料的5％D1(蓝色发光掺杂材料)于其上。
随后，沉积厚度的以下结构式E1、N-ADN2、N-ADN5、N-AN9、N-AN11的化合物作为电子转移层。
沉积厚度的氟化锂(lithium fluoride：LiF)作为电子注入层，且形成厚度的Al阴极，从而制造OLED装置。
同时，在10-6～10-8torr下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED装置所需的有机化合物。
2)有机电致发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机电致发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来量测电致发光(EL)光发射特征，且通过所述量测结果，当标准光度为700cd/m2时，使用由McScience公司制造的寿命测试***(M6000)来量测T95。量测根据本发明制造的白光有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表11中所展示。
[表11]
如表11的结果所展示，有机电致发光装置与比较例3-1、3-2、3-3、3-4、3-5相比具有较低驱动电压以及改良的发光效率，所述有机电致发光装置使用本发明的蓝光有机电致发光装置的电子转移层材料。特定而言，经鉴定，化合物3、5、7、41、45、46、91、93、138、142、147、148、164、192、193、203在驱动、效率以及寿命方面皆是明显极佳的。
这类结果的推测原因是，当使用具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明化合物作为电子转移层时，通过在特定情况下接收电子产生处于激发态的化合物，且特定言之，当所述激发态形成于所述化合物的杂骨架位点中时，激发能量在受激发的杂骨架位点经过不同反应之前转移至稳定态，且相对稳定化合物能够在不分解或破坏化合物的情况下有效转移电子。作为参考，认为当受激发时，那些具有稳定态的化合物是芳基或并苯类化合物或多环杂化合物。因此，认为本发明的化合物增强电子传输特性或改良了稳定性，使得在驱动、效率以及寿命方面皆极佳。
Claims (12)
1.一种杂环化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
在所述化学式1中，
L为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或C2至C60亚杂芳基；
Z选自由下述者组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基；
m为0至4的整数；
n为1至4的整数；
R1至R6、以及R8彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环；
R7选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基；以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述化学式1的R1以及R6中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C60芳基，且其余者为氢或氘。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述化学式1的Z是选自由以下组成的群：氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述化学式1由以下化学式2至6中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在所述化学式2至6中，
L、R1至R8以及m与在化学式1中的定义相同；
X1至X3中的至少一者为N，且其余者各自独立地为N或CR23；
R9至R23彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环；以及
p、q、r以及s各自独立地为0至3的整数。
5.根据权利要求4所述的杂环化合物，其中所述化学式2的R1以及R6中的至少一者以及R11以及R16中的至少一者为经取代或未经取代的C6至C60芳基，且其余者为氢或氘。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述化学式1由以下化合物中的任一者表示：
7.一种有机发光装置，包括：
阳极；
阴极；以及
设置于所述阳极与所述阴极之间的一或多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一或多个层包括如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层以及电子转移层中的至少一者，且所述空穴阻挡层、所述电子注入层以及所述电子转移层中的至少一者包括所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴转移层以及同时进行空穴注入以及空穴转移的层中的一或多者，且上述层中的一者包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷产生层包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光装置，包括：
阳极；
第一堆叠，设置于所述阳极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置于所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及
阴极，设置于所述第二堆叠上。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2016-0085746 | 2016-07-06 | ||
| KR1020160085746A KR102154801B1 (ko) | 2016-07-06 | 2016-07-06 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| PCT/KR2017/007256 WO2018009009A1 (ko) | 2016-07-06 | 2017-07-06 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109415324A true CN109415324A (zh) | 2019-03-01 |
| CN109415324B CN109415324B (zh) | 2022-10-04 |
Family
ID=60913070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201780041873.9A Active CN109415324B (zh) | 2016-07-06 | 2017-07-06 | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11427562B2 (zh) |
| KR (1) | KR102154801B1 (zh) |
| CN (1) | CN109415324B (zh) |
| TW (1) | TWI753925B (zh) |
| WO (1) | WO2018009009A1 (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111635366A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-09-08 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板和显示装置 |
| CN113444112A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-09-28 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN113999207A (zh) * | 2020-07-27 | 2022-02-01 | 中国科学院化学研究所 | 新型含吡啶基手性nnn三齿配体、其不对称催化氢化合成及在不对称催化反应中的应用 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102536248B1 (ko) | 2017-06-21 | 2023-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102415376B1 (ko) | 2017-08-04 | 2022-07-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102206995B1 (ko) * | 2017-12-13 | 2021-01-22 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 |
| CN109705148B (zh) * | 2018-12-28 | 2020-10-02 | 武汉天马微电子有限公司 | 芳香环化合物、显示面板以及显示装置 |
| KR102418790B1 (ko) * | 2020-08-10 | 2022-07-11 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101533035B1 (ko) * | 2014-06-23 | 2015-07-01 | 성균관대학교산학협력단 | 유기 발광 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20150076029A (ko) * | 2013-12-26 | 2015-07-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN105061307A (zh) * | 2015-08-31 | 2015-11-18 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种芳香族胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN105693631A (zh) * | 2016-03-11 | 2016-06-22 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种芳杂环化合物及其制备方法以及一种有机电致发光器件 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| JP3899907B2 (ja) | 2000-11-24 | 2007-03-28 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| KR100867494B1 (ko) | 2000-11-24 | 2008-11-06 | 도레이 가부시끼가이샤 | 발광 소자 재료 및 이를 이용한 발광 소자 |
| JP2010027761A (ja) | 2008-07-17 | 2010-02-04 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| WO2010062107A1 (en) * | 2008-11-26 | 2010-06-03 | Gracel Display Inc. | Organic electroluminscent device using electroluminescent compounds |
-
2016
- 2016-07-06 KR KR1020160085746A patent/KR102154801B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-07-06 TW TW106122752A patent/TWI753925B/zh active
- 2017-07-06 US US16/315,271 patent/US11427562B2/en active Active
- 2017-07-06 CN CN201780041873.9A patent/CN109415324B/zh active Active
- 2017-07-06 WO PCT/KR2017/007256 patent/WO2018009009A1/ko active Application Filing
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150076029A (ko) * | 2013-12-26 | 2015-07-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR101533035B1 (ko) * | 2014-06-23 | 2015-07-01 | 성균관대학교산학협력단 | 유기 발광 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN105061307A (zh) * | 2015-08-31 | 2015-11-18 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种芳香族胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN105693631A (zh) * | 2016-03-11 | 2016-06-22 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种芳杂环化合物及其制备方法以及一种有机电致发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MOINUL KARIM AND YURNGDONG JAHNG: "Unusual Product Distribution from Friedländer Reaction of Di- and Triacetylbenzenes with 3-Aminonaphthalene-2-carbaldehyde and Properties of New Benzo[g]quinoline-Derived Aza-aromatics", 《MOLECULES》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111635366A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-09-08 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板和显示装置 |
| CN111635366B (zh) * | 2020-06-30 | 2022-02-01 | 武汉天马微电子有限公司 | 化合物、显示面板和显示装置 |
| CN113999207A (zh) * | 2020-07-27 | 2022-02-01 | 中国科学院化学研究所 | 新型含吡啶基手性nnn三齿配体、其不对称催化氢化合成及在不对称催化反应中的应用 |
| CN113999207B (zh) * | 2020-07-27 | 2023-03-07 | 中国科学院化学研究所 | 含吡啶基手性nnn三齿配体、其不对称催化氢化合成及在不对称催化反应中的应用 |
| CN113444112A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-09-28 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109415324B (zh) | 2022-10-04 |
| TW201821409A (zh) | 2018-06-16 |
| US20190233398A1 (en) | 2019-08-01 |
| US11427562B2 (en) | 2022-08-30 |
| KR20180005533A (ko) | 2018-01-16 |
| TWI753925B (zh) | 2022-02-01 |
| KR102154801B1 (ko) | 2020-09-10 |
| WO2018009009A1 (ko) | 2018-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107922837B (zh) | 杂环化合物和使用其的有机发光二极管 | |
| CN110291088A (zh) | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 | |
| CN109415324A (zh) | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 | |
| CN108290865B (zh) | 杂环化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN110520420A (zh) | 有机发光装置以及用于有机发光装置中的有机材料层的组成物 | |
| JP7365733B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| CN111164082B (zh) | 杂环化合物与包含其的有机发光装置 | |
| TWI824200B (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
| CN109476607A (zh) | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 | |
| CN107365306A (zh) | 杂环化合物与使用该杂环化合物的有机发光器件 | |
| CN108884090A (zh) | 杂环化合物和使用其的有机发光元件 | |
| CN116075507A (zh) | 杂环化合物以及包含其的有机发光元件 | |
| CN110036013A (zh) | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 | |
| CN116018347A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及用于有机发光元件的有机材料层的组合物 | |
| CN114072383A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
| JP2023549324A (ja) | 化合物およびそれを含む有機発光素子 | |
| CN109476608A (zh) | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 | |
| CN113840822A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 | |
| JP7383299B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| CN106459038B (zh) | 杂环化合物和使用该杂环化合物的有机发光器件 | |
| CN117355530A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及有机层的组成物 | |
| TWI838619B (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 | |
| TW202302523A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
| TW202302555A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
| TW202404948A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 113-19, Tangxia Road, nansimian, churen District, Longren City, Gyeonggi, South Korea (zip code 17118) Applicant after: LT Materials Co.,Ltd. Address before: 113-19, Tangxia Road, nansimian, churen District, Longren City, Gyeonggi, South Korea (zip code: 17118) Applicant before: HEESUNG MATERIAL Ltd. |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |