CN110291088A - 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本申请案是关于一种由化学式1表示的杂环化合物，以及一种包括此杂环化合物的有机发光装置。

Description

杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置
技术领域
本申请案主张2016年11月25日向韩国知识产权(Korean Intellectual PropertyOffice)申请的韩国专利申请案第10-2016-0158679号的优先权以及权利，所述专利申请案的全部内容是以引用的方式并入本文中。
本申请案涉及一种杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种自动发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角以及较快响应速度且具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子以及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所诉电子以及所述空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺杂物类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂物的化合物。此外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光装置的效能、寿命或效率。
发明内容
技术问题
已要求对有机发光装置进行研究，所述有机发光装置包括能够符合可用于有机发光装置中的材料所需条件(例如恰当能级、电化学稳定性、热稳定性以及类似者)且具有化学结构(可取决于取代基，于有机发光装置中起各种作用)的化合物。
技术方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1及R6中的至少一者由-(L1)m-(Z1)n表示，且其余为氢气，经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
L1为直接键，经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z1为卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，
m为0至4的整数，
n为1至4的整数，
R2至R5以及R7至R10彼此相同或不同，且各自独立地由下述者组成的群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团，
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的有机材料层，其中有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
发明功效
根据本发明的一个实施例的杂环化合物可用作有机发光装置的有机材料层材料。所述杂环化合物在有机发光装置中可用作空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层、电荷产生层或类似者的材料。特定而言，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层或电荷产生层的材料。此外，在有机发光装置中使用由化学式1表示的杂环化合物减少装置的驱动电压，增强光效率，且可通过所述化合物的热稳定性增强装置的寿命特性。
附图说明
图1至图4是附图，每一所述附图示意性地说明根据本发明的一个实施例的有机发光装置的叠层结构。
<附图标记说明>
100：基板
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴转移层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子转移层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物由化学式1表示。更确切而言，由化学式1表示的杂环化合物能够用作有机发光装置的有机材料层的材料，所述化合物具有此类核心结构以及取代基的结构特征。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的m可为1至4的整数。
在本申请案的一个实施例中，当化学式1的m为2或更大时，两个或大于两个L1可彼此相同或不同。此外，当化学式1的n为2或更大时，两个或大于两个Z1可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1及R6中的至少一者由-(L1)m-(Z1)n表示，且其余可为氢、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的R1及R6中的至少一者由-(L1)m-(Z1)n表示，且其余可为氢、经取代或未经取代的C6至C40芳基，或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的R1及R6中的至少一者由-(L1)m-(Z1)n表示，且其余可为氢、经取代或未经取代的C6至C20芳基，或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的R1及R6中的至少一者由-(L1)m-(Z1)n表示，且其余可为氢、C6至C20芳基，或C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的R1及R6中的至少一者由-(L1)m-(Z1)n表示，且其余为氢、苯基、萘基、联苯基或吡啶基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的L1可为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为直接键、经取代或未经取代的C6至C40亚芳基或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为直接键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为直接键、C6至C20亚芳基或C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为直接键、亚苯基、联亚二苯基、萘基、菲基、芘基、蒽基或联亚三苯基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为直接键、二价啡啉基、二价喹啉基、二价吡啶基、二价嘧啶基、二价三嗪基、二价喹唑啉基或二价咔唑基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；P(＝O)RR'；以及未经取代或经C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；P(＝O)RR'；以及未经取代或经C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；P(＝O)RR'；以及未经取代或经C6至C40芳基或C2至C40杂芳基取代的胺基。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：未经取代或经选自由C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基组成的群中选出的一或多个取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或经选自由C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基组成的群中选出的一或多个取代基取代的C2至C40芳基；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C6至C40芳基取代的胺基。
在另一实施例中，化学式1的Z1可为未经取代或经由吡啶基或咔唑基组成的群中选出的一或多个取代基取代的苯基；联苯基；萘基；未经取代或经苯基取代的茀基；或联亚三苯基。
在另一实施例中，化学式1的Z1可为P(＝O)RR'。
在另一实施例中，化学式1的Z1可为未经取代或经由苯基、萘基以及联苯基组成的群中选出的一或多个取代基取代的胺基。
在另一实施例中，化学式1的Z1可为未经取代或经由苯基、吡啶基以及萘基组成的群中选出的一或多个取代基取代的吡啶基；未经取代或经由苯基及联苯基组成的群中选出的一或多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经吡啶基取代的喹啉基；1,5-萘啶基；未经取代或经联苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；未经取代或经苯基取代的苯并[b][1,10]啡啉基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或未经取代或经苯基取代的11,12-双氢吲哚[2,3-a]咔唑基。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化学式2至化学式4中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
L1、Z1、m、n以及R10具有与在化学式1中相同的定义，
L2与化学式1的L1定义相同，且Z2与化学式1的Z1定义相同，
p为0至4的整数，以及
q为1至4的整数。
在本申请案的一个实施例中，p可为1至4的整数。
在本申请案的一个实施例中，当化学式4的p为2或更大时，两个或大于两个L2可彼此相同或不同。此外，当化学式4的q为2或更大时，两个或大于两个Z2可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式2的R1可为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，化学式2的R1可为氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，化学式2的R1可为氢；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，化学式2的R1可为氢；C6至C20芳基；或C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，化学式2的R1可为氢；苯基；联苯基；萘基；或吡啶基。
在本申请案的一个实施例中，化学式3的R6可为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，化学式3的R6可为氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，化学式3的R6可为氢；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，化学式3的R6可为氢；C6至C20芳基；或C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，化学式3的R6可为氢；苯基；联苯基；萘基；或吡啶基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1至化学式4的R2至R5以及R7至R10可各自独立地为氢或氘。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C20芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代”意谓经由下述者组成的群中选出的一或多个取代基取代：氘；卤基；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60环烷基；C2至C60杂环烷基；C6至C60芳基；C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60芳胺基；以及C2至C60杂芳基胺基，或未经取代，或经键结上述取代基中的两者或大于两者的取代基取代，或经取代，或经连接由上述取代基中选出的两种或大于两种取代基的取代基取代，或未经取代。举例而言，“连接两个或多于两个取代基的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或可解释为连接两个苯基的取代基。额外取代基可进一步经取代。R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本申请案的一个实施例，“经取代或未经取代”意谓经由氘、卤基、-CN、SiRR'R”、P(＝O)RR'、C1至C20直链或分支链烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基组成的群中选出的一或多个取代基取代，或未经取代，以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；未经取代或经氘、卤基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C1至C60烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C3至C60环烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C6至C60芳基；或未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C2至C60杂芳基。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代位置不受限制，只要其为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且当两个或大于两个取代基取代时，两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，所述卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，所述烷基包括具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体言的1至40且更具体言的1至20。其具体实例可包括(但不限于)甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体言的2至40且更具体言的2至20。其具体实例可包括(但不限于)乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体言的2至40且更具体言的2至20。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。所述环烷基的碳数可为3至60、具体言的3至40且更具体言的5至20。其具体实例可包括(但不限于)环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团。
在本说明书中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。所述杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体言的2至40且更具体言的3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60、具体言的6至40且更具体言的6至25。芳基的具体实例可包括(但不限于)苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺联茀基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团。
在本说明书中，螺环基团为包括螺环结构的基团，且可具有15至60个碳原子。举例而言，螺环基团可包括一种结构，在所述结构中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至茀基。具体而言，以下螺环基团可包括具有以下结构式的基团中的任一者。
在本说明书中，杂芳基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言的2至40且更具体言的3至25。杂芳基的具体实例可包括(但不限于)吡啶基、吡咯基、嘧啶基(pyrimidyl group)、哒嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanylgroup)、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、恶嗪基、噻嗪基、二氧奈基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮杂萘基、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)基、二氢啡嗪基(dihydrophenazinylgroup)、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl)、噻吩嗪基(phenothiathiazinyl)、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)以及类似基团。
在本说明书中，胺基可由下述者组成的群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且虽然碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。所述胺基的具体实例可包括(但不限于)甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯茀胺基、苯基亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将取代基(通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料)引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，杂环化合物在较高玻璃转化温度(Tg)下具有极佳热稳定性。热稳定性的这类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可通过多步化学反应制备。首先制备一些中间化合物，且化学式1的化合物可由所述中间化合物制备。更确切地说，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于下文将描述的制备实例而制备。
本申请案的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括由化学式1表示的杂环化合物。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，可使用通用有机发光装置制造方法以及材料制造根据本申请案的一个实施例的有机发光装置。
在制造有机发光装置时，可通过溶液涂布法以及真空沉积法使杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓(但不限于)旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法。
具体而言，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的一或多个有机材料层，其中有机材料层的一或多层包括由化学式1表示的杂环化合物。
图1至图3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极以及有机材料层的叠层次序。然而，本申请案的范围不限于这些附图，且本领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1说明有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层合于基板(100)上。然而，所述结构不限于这类结构，且如图2中所说明，亦可获得有机发光装置，在所述有机发光装置中阴极、有机材料层以及阳极连续层合于基板上。
图3说明有机材料层为多层的案例。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于这类叠层结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可进一步包含其他必要功能层。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的两个或大于两个叠层，其中所述两个或大于两个叠层各自独立地包括发光层，且电荷产生层包含于所述两个或大于两个叠层之间，且电荷产生层包括由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、第一叠层，所述第一叠层设置于阳极上且包括第一发光层、设置于第一叠层上的电荷产生层、第二叠层，所述第二叠层设置于电荷产生层上且包含第二发光层以及设置于第二叠层上的阴极。在本文中，电荷产生层可包括由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一叠层以及第二叠层可各自独立地此外包括上文所描述的一或多种类型的空穴注入层、空穴转移层、空穴阻挡层、电子转移层、电子注入层以及类似者。
电荷产生层可为N-型电荷产生层，且除由化学式1表示的杂环化合物以外，电荷产生层可此外包括本领域中已知的掺杂物。
如根据本申请案的一个实施例的有机发光装置，在图4中示意性地说明具有2-叠层串叠型结构的有机发光装置。
在本文中，图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层以及类似者可不包含于一些案例中。
除有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物以外，可使用本领域中已知的方法以及材料制造根据本说明书的有机发光装置。
由化学式1表示的杂环化合物可单独形成有机发光装置的有机材料层的一或多层。然而，视需要，由化学式1表示的杂环化合物可与其他材料混合以形成有机材料层。
由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电荷产生层的材料。
由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴阻挡层、发光层或类似者的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴转移层或发光层的材料。
此外，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的磷光主体材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1的杂环化合物以外的材料，然而，这些材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范围，且可替换为本领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。所述阳极材料的具体实例包括(但不限于)：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺及类似物。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。阴极材料的具体实例包括金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al及类似物，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material)，6，第677页(p.677)(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3,4-ethylenedioxy thiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴转移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉以及其衍生物、以及类似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子转移材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合以及使用作为发光材料。此外，亦可使用萤光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过使自阳极以及阴极分别注入的电子以及空穴键结来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有主体材料以及掺杂材料(同时参与发光)的材料。
取决于所用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可用于有机电子装置中，所述有机电子装置包含以相似原理用于有机发光装置中的有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者。
本发明的模式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，这些仅为达成说明的目的，且本申请案的范围不限于此。
<实例>
<制备实例1>化合物1-1的制备
1)化合物A-2的合成
在引入至化合物2-溴苯甲酸(2-bromobenzoic acid，27.9g，139mmol)、胺基喹啉(aminoquinoline，20g，139mmol)、碳酸钾(K2CO3，38.4g，278mmol)以及铜(Cu 0.5g，7mmol)至丙烷-2-醇(propan-2-ol，140ml)之后，将所得物质回流持续11小时。在反应完成后，将所得物质冷却至室温并使用HCl水溶液(aqu.)酸化(acidify)以制备固体。使用蒸馏水及MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取这些。用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。获得目标化合物A-2(27.8g，76％)。
2)化合物A-3的合成
引入化合物A-2(12g，45.6mmol)及三氯磷酰基(phosphoryl trichloride，40ml，456mmol)并在110℃下回流持续15小时。使用NaOH水溶液(aqu.)碱化(basified)所得物质，且随后使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取3次。用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。得到目标化合物A-3(6.4g，53％)。
3)化合物A-4的合成
在将化合物A-3(10g，37.7mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼戊烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane，19.2g，75.6mmol)、Pd(dba)2(2g，3.8mmol)、KOAc(11.1g，113mmol)以及Pcy3(2.12g，7.6mmol)引入至1,4-二恶烷(1,4-dioxane，100ml)之后，将所得物质在110℃下回流持续15小时。使用NaOH水溶液(aqu.)碱化(basified)所得物质，且随后使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取3次。用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。得到目标化合物A-4(9.0g，67％)。
4)化合物1-1的合成
在将化合物A-3(10g，37.7mmol)、(2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,10-啡啉((2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline，10g，45.6mmol)、Pd(PPh3)4(2g，1.86mmol)以及K3PO4(23.9g，113mmol)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(100ml)/H2O(20ml)中后，将所得物质在110℃下回流持续4小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。得到目标化合物1-1(11.9g，87％)。
使用下表1的中间产物A代替(2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,10-啡啉((2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)以与制备实例1中的化合物1-1相同的方式来合成目标化合物A。
[表1]
<制备实例2>化合物1-3的制备
1)化合物A-5的合成
在将Br2(3.9ml，75.5mmol)溶解于三氯甲烷(chloroform，80ml)之后，在搅拌时将温度维持于0℃。将化合物A-3(10g，37.7mmol)溶解于三氯甲烷(chloroform，150ml)中，并随后逐滴(dropwise)加入所得物质到其上。3h(小时)后，使用含水(aqu.)硫代硫酸钠(sodium thiosulfate)(Na2S2O3)淬灭(quenching)所得物质。在逐渐完成(work up)且随后用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，并随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法以二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物A-5(11.2g，90％)。
2)化合物A-6的合成
在将化合物A-5(11.2g，32.6mmol)、苯基硼酸(phenylboronic acid，4.4g，35.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.9g，1.6mmol)以及K3PO4(21.8g，102.7mmol)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(110ml)/H2O(22ml)之后，将所得物质在110℃下回流持续2小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。得到目标化合物A-6(9.4g，85％)。
3)化合物A-7的合成
在将化合物A-6(9.4g，37.7mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼戊烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane，14g，55.2mmol)、Pd(dba)2(1.6g，2.76mmol)、KOAc(8.1g，82.8mmol)以及Pcy3(1.5g，5.52mmol)引入至1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(100mL)之后，将所得物质在110℃下回流持续15小时。使用NaOH水溶液(aqu.)碱化(basified)所得物质，且随后使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取3次。用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。得到目标化合物A-7(9.0g，76％)。
4)化合物1-3的合成
在将化合物A-7(9g，20.8mmol)、2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline，9.4g，22.9mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1.04mmol)以及K3PO4(13.2g，62.4mmol)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(100ml)/H2O(20ml)之后，将所得物质在110℃下回流持续2小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。得到目标化合物1-3(10.3g，88％)。
使用下表2的中间产物B代替2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)以与制备实例2中的化合物1-3相同的方式来合成目标化合物B。
[表2]
<制备实例3>化合物2-1的制备
1)化合物B-1的合成
在将化合物A-3(20g，75.55mmol)、苯基硼酸(phenylboronic acid，10.1g，83.10mmol)、Pd(PPh3)4(4.4g，3.78mmol)以及K3PO4(48.0g，226.7mmol)引入至1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(200ml)/H2O(40ml)之后，所得物质在110℃下回流持续5小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。得到目标化合物B-1(16.4g，71％)。
2)化合物B-2的合成
在将Br2(2.76ml，53.5mmol)溶解于40ml三氯甲烷(chloroform)之后，在搅拌时将温度维持于0℃。将化合物B-1(16.4g，53.5mmol)溶解于100ml三氯甲烷(chloroform)中，并随后逐滴(dropwise)加入所得物质到其上。1h(小时)后，使用含水(aqu.)硫代硫酸钠(sodium thiosulfate)(Na2S2O3)淬灭(quenching)所得物质。在逐渐完成(work up)且随后用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，并随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法以二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物B-2(16.4g，79％)。
3)化合物B-3的合成
在将化合物B-2(16.4g，42.56mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼戊烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)，21.6g，85.13mmol)、PdCl2(dppf)(3.2g，4.3mmol)以及KOAc(12.5g，127.7mmol)放入反应器中且随后向其添加0.3M二恶烷(dioxane)之后，将所得物质回流持续12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物B-3(14.7g，80％)。
4)化合物2-1的合成
在将化合物B-3(14.7g，34.0mmol)、(2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,10-啡啉((2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline，12.5g，37.4mmol)、Pd(PPh3)4(2g，1.7mmol)以及K3PO4(21.6g，102mmol)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(1000ml)/H2O(200ml)之后，将所得物质在110℃下回流持续4小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质数次之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法以二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物2-1(15.6g，82％)。
使用下表3的中间产物C代替(2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,10-啡啉(2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)以与制备实例3中的化合物2-1相同的方式来合成目标化合物C。
[表3]
<制备实例4>化合物2-341的制备
1)化合物B-4的合成
在将化合物A-3(20g，75.55mmol)、[1,1'-联苯]-4-基硼酸([1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid，16.45g，83.10mmol)、Pd(PPh3)4(4.4g，3.78mmol)以及K3PO4(48.0g，226.7mmol)引入至1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(200ml)/H2O(40ml)之后，所得物质在110℃下回流持续5小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法以二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物B-4(19.9g，69％)。
2)化合物B-5的合成
在将Br2(2.7ml，52.0mmol)溶解于40ml三氯甲烷(chloroform)之后，在搅拌时将温度维持于0℃。将化合物B-4(19.9g 52.0mmol)溶解于80ml三氯甲烷(chloroform)中，且随后逐滴(dropwise)加入所得物质到其上。1h(小时)后，使用含水(aqu.)硫代硫酸钠(sodium thiosulfate)(Na2S2O3)淬灭(quenching)所得物质。在逐渐完成(work up)且随后用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，并随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法以二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物B-5(20.4g，85％)。
3)化合物B-6的合成
在将化合物B-5(20.4g，44.2mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼戊烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane，18.0g，88.4mmol)、PdCl2(dpppf)(1.3g，1.8mmol)以及KOAc(10.4g，106.5mmol)放入反应器中并随后向其添加0.3M二恶烷(dioxane)之后，将所得物质回流持续12小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物B-6(17.3g，77％)。
4)化合物2-341的合成
在将化合物B-6(17.3g，34.0mmol)、(2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,10-啡啉((2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline，12.5g，37.4mmol)、Pd(PPh3)4(2g，1.7mmol)以及K3PO4(21.6g，102mmol)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(1000ml)/H2O(200ml)之后，将所得物质在110下回流持续3小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质3次之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法以二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物2-1(15.6g，72％)。
使用下表4的中间产物D代替(2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,10-啡啉(2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)以与制备实例4中的化合物2-341相同的方式来合成目标化合物D。
[表4]
<制备实例5>化合物2-300的制备
1)化合物B-7的合成
在将化合物A-3(28.5g，107.83mmol)、吡啶-3-基硼酸(pyridin-3-ylboronicacid，14.57g，118.6mmol)、Pd(PPh3)4(6.2g，5.4mmol)以及K3PO4(45.7g，215.66mmol)引入至1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(200ml)/H2O(40ml)之后，将所得物质在110℃下回流持续3小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法以用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物B-7(23.2g，70％)。
2)化合物B-8的合成
在将Br2(3.9ml，75.5mmol)溶解于80ml三氯甲烷(chloroform)之后，在搅拌时将温度维持于0℃。将化合物B-7(23.2g 75.5mmol)溶解于150ml三氯甲烷(chloroform)中，并随后逐滴(dropwise)加入所得物质到其上。2h(小时)后，使用含水(aqu.)硫代硫酸钠(sodium thiosulfate)(Na2S2O3)淬灭(quenching)所得物质。在逐渐完成(work up)且随后用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，并随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法以二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物B-8(22.4g，77％)。
3)化合物B-9的合成
将化合物B-8(22.4g，58.0mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼戊烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)，16.2g，63.8mmol)、PdCl2(dppf)(2.2g，2.9mmol)以及KOAc(17.0g，174mmol)放入反应器且随后向其添加0.3M二恶烷(dioxane)之后，将所得物质回流持续11小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及MC萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物B-9(17.6g，70％)。
4)化合物2-300的合成
在将化合物B-9(17.6g，40.6mmol)、2-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline，15.0g，44.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)以及K3PO4(25.8g，121.8mmol)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(1000ml)/H2O(200ml)之后，将所得物质在110℃下回流持续4小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。得到目标化合物2-300(16.4g，72％)。
<制备实例6>化合物2-327的制备
1)化合物B-10的合成
在将化合物A-3(20g，75.55mmol)、萘-2-基硼酸(naphthalen-2-ylboronic acid，14.30g，83.1mmol)、Pd(PPh3)4(4.37g，3.78mmol)以及K3PO4(48.0g，266.7mmol)引入至1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(200ml)/H2O(40ml)之后，所得物质在110℃下回流持续5小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法以用乙酸乙酯以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物B-10(21.0g，78％)。
2)化合物B-11的合成
在将Br2(3.9ml，75.5mmol)溶解于60ml三氯甲烷(chloroform)之后，在搅拌时将温度维持于0℃。将化合物B-10(23.2g 58.9mmol)溶解于150ml三氯甲烷(chloroform)中，并随后逐滴(dropwise)加入所得物质到其上。3h(小时)后，使用含水(aqu.)硫代硫酸钠(sodium thiosulfate)(Na2S2O3)淬灭(quenching)所得物质。在逐渐完成(work up)且随后用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，并随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。使用管柱层析法以二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物B-11(20.5g，80％)。
3)化合物B-12的合成
在将化合物B-11(22.4g，47.12mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼戊烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)，13.2g，51.8mmol)、PdCl2(dppf)(1.7g，2.34mmol)以及KOAc(13.9g，141.4mmol)放入反应器且随后向其添加0.3M二恶烷(dioxane)之后，将所得物质回流持续11小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及MC萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物B-12(18.7g，75％)。
4)化合物2-327的合成
在将化合物B-12(17.0g，35.4mmol)、2-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline，13.1g，39.0mmol)、Pd(PPh3)4(2.1g，1.8mmol)以及K3PO4(22.5g，106.2mmol)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(1000ml)/H2O(200ml)之后，将所得物质在110℃下回流持续5小时。在使用MC(二氯甲烷(dichloromethane))萃取所得物质之后，使用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。得到目标化合物2-327(15.6g，72％)。
以与所述制备实例中相同的方式制备化合物，且合成鉴定结果展示于表5以及表6中。表5列示1H NMR(CDCl3，200Mz)的测量值，且表6列示场解吸附质谱(FD-MS：Fielddesorption mass spectrometry)的测量值。
[表5]
[表6]
<实验实例>
<实验实例1>
1)有机发光装置的制造
用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，ITO作为薄膜以(埃)的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁基板，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便移除ITO功函数以及剩余薄膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在ITO透明电极(阳极)上，有机材料形成于二叠层WOLED(白光有机发光装置(White Orgainc Light Device))结构中。对于第一叠层，通过热真空沉积TAPC至的厚度首先形成空穴转移层。形成空穴转移层后，将发光层如下热真空沉积于其上。通过将FIrpic作为蓝色磷光掺杂剂掺杂8％至TCz1(主体)而沉积的发光层。电子转移层使用TmPyPB成形为且接着通过将Cs2CO3掺杂20％至下表5中所描述的化合物，电荷产生层成形为
对于第二叠层，通过热真空沉积厚度MoO3而首先形成空穴注入层。通过将MoO3掺杂20％至TAPC并成形为而形成空穴转移层(通用层)，且接着将TAPC沉积至在通过将Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂)掺杂8％至TCz1(主体)，沉积的发光层于其上后，使用TmPyPB形成的电子转移层。最后，通过沉积厚度氟化锂(lithium fluoride：LiF)，使电子注入层形成于电子转移层上，且接着通过沉积厚度铝(Al)阴极，使阴极形成于电子注入层上，从而制造有机电致发光装置。
同时，在10-6～10-8torr(托)下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED装置所需的有机化合物。
2)有机发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光光发射(EL)特征，且通过所述测量结果，当标准光度为3,500cd/m2(坎德拉/平方米)时，使用由McScience公司制造的寿命测试***(M6000)来测量T95。测量根据本发明制造的白光有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表7中所展示。
[表7]
如表7的结果所展示，使用本发明的2-叠层白光有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置与比较实例1相比具有较低驱动电压及改良的发光效率。具体而言，识别到化合物1-3、1-251、1-267、1-269、1-272、2-93以及2-341在驱动、效率以及寿命方面皆为显著极佳的。
这类结果的推测原因是，用作N型电荷产生层(由具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明构架与能够与金属结合的恰当杂化合物形成)的本发明的化合物掺杂有碱金属或碱土金属，以于N型电荷产生层内形成间隔状态，且通过生成于N型电荷产生层内之间隔状态，容易将产生自P型电荷产生层的电子注入至电子转移层。因此，P型电荷产生层顺利地进行对N型电荷产生层的电子注入以及电子转移，且因此，认为有机发光装置的驱动电压降低，且效率以及寿命经改良。
<实验实例2>
1)有机发光装置的制造
用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，ITO作为薄膜以的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁基板，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便移除ITO功函数以及剩余薄膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。在ITO透明电极(阳极)上，有机材料以单一叠层结构形成。将HAT-CN作为空穴注入层沉积至的厚度，且随后，通过掺杂10％以内的DNTPD至NPD形成空穴转移层，将所得物质沉积至的厚度，且将TCTA持续沉积至的厚度。随后，形成厚度发光层(于ADN主体中包含t-Bu-苝掺杂物)。然后，形成厚度Alq3(电子转移层)，且通过将Li(碱金属)掺杂至下表8中所描述的化合物形成厚度N型(N-type)电荷转移层，且形成大约厚度Al(阴极)，从而制造有机发光装置。
2)有机发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光光发射(EL)特征，且通过所述测量结果，当标准光度为750cd/m2时，使用由McScience公司制造的寿命测试***(M6000)来测量T95。测量根据本发明制造的白光有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表8中所展示。
[表8]
如表8的结果所展示，有机发光装置与比较例2相比具有较低驱动电压以及改良的发光效率，所述有机发光装置使用本发明的蓝光有机发光装置的电荷产生层材料。具体而言，识别到化合物1-3、1-251、1-267、1-269、1-272、2-93以及2-341在驱动、效率以及寿命方面皆为显著极佳的。
这类结果的推测原因是，用作N型电荷产生层(由具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明构架与能够与金属结合的恰当杂化合物形成)的本发明的化合物掺杂有碱金属或碱土金属，以于N型电荷产生层内形成间隔状态，且通过生成于N型电荷产生层内之间隔状态，容易将产生自P型电荷产生层的电子注入至电子转移层。因此，P型电荷产生层顺利地进行对N型电荷产生层的电子注入以及电子转移，且因此，认为有机发光装置的驱动电压降低，且效率以及寿命经改良。
<实验实例3>
1)有机发光装置的制造
各自使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水连续地超音波清洁自用于OLED的玻璃(由三星-康宁(Samsung-Corning)制造)获得的透明电极ITO薄膜5分钟，将所述透明电极ITO薄膜放置于异丙醇中并储存，且接着使用。
然后，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且后续将4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)联三苯胺(4,4',4”-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine：2-TNATA)引入至真空沉积设备中的真空室。
随后，排空所述腔室，直至腔室内部的真空程度达到10-6torr(托)，且接着将电流施加至真空室以使2-TNATA汽化从而沉积具有厚度的空穴注入层于ITO基板上。
将以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB)引入至真空沉积设备中的不同室，将电流施加至用于蒸发的室以在空穴注入层上沉积具有厚度的空穴转移层。
如上形成空穴注入层以及空穴转移层后，沉积具有如下结构的蓝色发光材料于其上作为发光层。具体而言，在真空沉积设备中的一个真空室中真空沉积厚度的H1(蓝色发光主体材料)，且真空沉积相对于主体材料的5％D1(蓝色发光掺杂材料)于其上。
随后，沉积厚度的以下结构式E1的化合物作为电子转移层。
沉积厚度的氟化锂(lithium fluoride：LiF)作为电子注入层，且形成厚度的Al阴极，从而制造OLED装置。
同时，在10-6～10-8torr(托)下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED装置所需的有机化合物。
2)有机发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光光发射(EL)特征，且通过所述测量结果，当标准光度为700cd/m2时，使用由McScience公司制造的寿命测试***(M6000)来测量T95。测量根据本发明制造的白光有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表9中所展示。
[表9]
如表9的结果所展示，使用本发明的蓝色有机发光装置的电子转移层材料的有机发光装置与比较实例3相比具有较低驱动电压及显著改良的发光效率。具体而言，识别到化合物1-103、1-116、1-129、2-116、2-133以及2-134在驱动、效率以及寿命方面皆为显著极佳的。
这类结果的推测原因是，当使用具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明化合物作为电子转移层时，通过在特定情况下接收电子产生处于激发态的化合物，且特定言之，当所述激发态形成于所述化合物的杂骨架位点中时，激发能量在受激发的杂骨架位点经过不同反应之前转移至稳定态，且相对稳定化合物能够在不分解或破坏化合物的情况下有效转移电子。作为参考，认为当受激发时，那些具有稳定态的化合物是芳基或并苯类化合物或多环杂化合物。因此，认为本发明的化合物增强电子转移特性或改良了稳定性，使得在驱动、效率以及寿命方面皆极佳。

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1及R6中的至少一者由-(L1)m-(Z1)n表示，且其余为氢，经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
L1为直接键，经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Z1是由下述者组成的群中选出：卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基；
m为0至4的整数；
n为1至4的整数；
R2至R5以及R7至R10彼此相同或不同，且各自独立地由下述者组成的群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团；以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式4中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
L1、Z1、m、n以及R10具有与在化学式1中相同的定义；
L2与化学式1的L1定义相同，且Z2与化学式1的Z1定义相同；
p为0至4的整数；以及
q为1至4的整数。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的R2至R5以及R7至R10各自独立地为氢或氘。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
6.一种有机发光装置，包括：
阳极；
阴极；以及
设置于所述阳极与所述阴极之间的一或多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一或多个层包括如权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层以及电子转移层中的至少一者，且所述空穴阻挡层、所述电子注入层以及所述电子转移层中的至少一者包括所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴转移层以及同时进行空穴注入以及空穴转移的层中的一或多者，且上述层中的一者包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷产生层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求6所述的有机发光装置，包括：
阳极；
第一叠层，设置于所述阳极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一叠层上；
第二叠层，设置于所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及
阴极，设置于所述第二叠层上。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253393A (zh) * 2020-02-05 2020-06-09 北京大学 长寿命三线态激子限域材料及其在oled器件中的应用

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3786159B1 (en) * 2017-11-06 2023-11-01 Novaled GmbH Triazine compound and organic semiconducting layer comprising the same
KR102007322B1 (ko) * 2017-11-10 2019-08-06 주식회사 진웅산업 퀴놀린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN109384726A (zh) * 2018-06-28 2019-02-26 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
WO2020058954A1 (en) * 2018-09-23 2020-03-26 Beijing Bytedance Network Technology Co., Ltd. Representation of affine model
CN109232561B (zh) * 2018-10-16 2020-05-08 上海钥熠电子科技有限公司 用于制备有机电致发光器件的化合物及发光材料和器件
WO2020084472A1 (en) 2018-10-22 2020-04-30 Beijing Bytedance Network Technology Co., Ltd. Affine mode parameter inheritance or prediction
CN109503576B (zh) * 2018-12-24 2020-11-24 武汉天马微电子有限公司 有机化合物、显示面板及显示装置
KR102159121B1 (ko) 2019-01-25 2020-09-23 엘티소재주식회사 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3730482A1 (en) * 2019-04-24 2020-10-28 Novaled GmbH Compound and an organic semiconducting layer, an organic electronic device and a display or lighting device comprising the same
EP3798213B1 (en) * 2019-09-26 2024-01-10 Novaled GmbH Organic semiconductor layer, organic electronic device comprising the same and compounds therefor
KR20210141825A (ko) * 2020-05-13 2021-11-23 주식회사 랩토 벤즈아졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자
KR102418790B1 (ko) * 2020-08-10 2022-07-11 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015142684A1 (en) * 2014-03-15 2015-09-24 Wake Forest University Design, synthesis, and biological activity of platinum-benz[c]acridine hybrid agents and methods associated therewith
CN105481852A (zh) * 2015-12-02 2016-04-13 广西中医药大学 7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲及其制备方法和用途
WO2016175624A1 (ko) * 2015-04-29 2016-11-03 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
NZ199887A (en) * 1982-03-02 1985-03-20 New Zealand Dev Finance Phenanthroline derivatives and pharmaceutical compositions
JP4172172B2 (ja) 2001-10-10 2008-10-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
JP5318347B2 (ja) * 2003-04-15 2013-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
DE102006025846A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100946411B1 (ko) 2008-03-28 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
DE102008039361A1 (de) 2008-05-30 2009-12-03 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektronische Vorrichtung
KR20110089128A (ko) * 2008-10-28 2011-08-04 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간 별개의 적색, 녹색 및 청색 서브엘리먼트를 갖는 적층형 백색 ｏｌｅｄ
KR101722027B1 (ko) 2012-05-03 2017-04-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150014778A (ko) * 2013-07-30 2015-02-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102336504B1 (ko) * 2013-12-24 2021-12-08 엘티소재주식회사 피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE102014008722A1 (de) * 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
US9698357B2 (en) * 2014-11-28 2017-07-04 Luminescence Technology Corporation Phenanthroline-based compound and use thereof

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015142684A1 (en) * 2014-03-15 2015-09-24 Wake Forest University Design, synthesis, and biological activity of platinum-benz[c]acridine hybrid agents and methods associated therewith
WO2016175624A1 (ko) * 2015-04-29 2016-11-03 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN105481852A (zh) * 2015-12-02 2016-04-13 广西中医药大学 7-苯并[b]-[1,10]邻菲咯啉对甲氧基苯甲酰胺基硫脲及其制备方法和用途

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. F. M. MOTIUR RAHMAN 等: "Synthesis and Properties of Benzo[b]-1,10-phenanthrolines and Their Ruthenium(II) Complexes", 《HETEROATOM CHEMISTRY》 *
CHEA, JONG MYOUNG CHEA等: "Synthesis and properties of 9,9"-spirobifluorene-based heterocycles", 《HETEROCYCLES》 *
GIORGIO CHELUCCI 等: "A new approach to the 1,10-phenanthroline core", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
J. H. WILKINSON 等: "A study of the Properties of fluorine-substituted 5-aminoacridines and related compounds. Part III. Some 5-amino-1,2,2",3"-pyridoacridines", 《JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY》 *
JAMES DOBSO 等: "New antimalarials. XXIII. Derivatives of 3,4,2",3"-pyridoacridine and 1,2,2",3"-pyridoacridine", 《JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY》 *
SON, JONG KEUN 等: "Synthesis of a New Friedlaender Synthon and Its Application To-wards the Construction of Pyrido[3,2-c]acridines", 《HETEROCYCLES》 *
STN REGISTRY数据库: "《CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE》", 2 February 2009 *
YURNGDONG JAHNG 等: "Synthesis and Properties of 2,2’-Di(heteroaryl)-9,9"-spirobifluorenes", 《BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253393A (zh) * 2020-02-05 2020-06-09 北京大学 长寿命三线态激子限域材料及其在oled器件中的应用

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Publication number Publication date
CN110291088B (zh) 2022-06-07
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