JP2023549324A - 化合物およびそれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、前記化学式１の化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。

Description

本明細書は、化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。
本明細書は、２０２０年１１月１８日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１５４７５６の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという利点を有している。
有機発光素子は、２つの電極の間に有機薄膜を配置した構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対を成して消滅しながら光を発するようになる。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層で構成され得る。
有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有してもよい。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成することができる化合物が用いられてもよく、またはホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果たせる化合物が用いられてもよい。他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割を果たすことができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が絶えず要求されている。
本明細書は、化合物およびそれを含む有機発光素子を提供しようとする。
本明細書の一実施態様において、下記化学式１の化合物を提供する。
Figure 2023549324000002
前記化学式１において、
ＸはＯ；またはＳであり、
Ａｒは、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；あるいは置換または非置換され、Ｃ＝Ｎを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ１２は、それぞれ独立して、直接結合；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ１１がジメチルフルオレニル基である場合、Ｒ１１とＲ１２は互いに異なり、
Ｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｌ１、ｌ２、ｌ１１およびｌ１２は、それぞれ１～５の整数であり、それぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
ｒは０～８の整数であり、２以上の場合、Ｒ１は同一または異なる。
また他の実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して設けられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に設けられた有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層は前記化学式１の化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層材料として使用されてもよい。前記化合物は、有機発光素子において正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、電荷生成材料などの役割を果たすことができる。特に、前記化合物は、有機発光素子の正孔輸送層、電子阻止層、またはプライム層の材料として使用されることができる。
前記化学式１の化合物を有機発光素子の正孔輸送層、電子阻止層またはプライム層の材料として用いる場合、駆動電圧と寿命の面で優れた有機発光素子を提供することができる。
具体的には、前記化学式１の化合物のようにフルオレン骨格においてベンゼン環がさらに縮合しないベンゼン環に、アミン基を含む２つの置換基が置換されることによりＨＯＬＥ特性が強化され、バンドギャップおよびＴ１値（三重項状態）（Ｔｒｉｐｌｅ ｓｔａｔｅ）のエネルギー準位値）の調節を通じて正孔輸送層、電子阻止層またはプライム層の材料として使用したときに、優れた効率を有する有機発光素子を提供する効果がある。特に、アミン基と共にアリール基が置換される場合、正孔移動度を速くすることにより、低い駆動電圧、高い発光効率、長寿命を有する有機発光素子を提供することができる。
本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」という場合、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含み得ることを意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換または非置換」とは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；Ｃ１～Ｃ６０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルキニル基；Ｃ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；シリル基；ホスフィンオキシド基；およびアミン基からなる群から選択された少なくとも１つの置換基、または前記例示の置換基の中から選択された少なくとも２つの置換基が連結された置換基で置換されるか、または非置換であることを意味する。
本明細書において、「化学式または化合物構造に置換基が示されない場合」とは、炭素原子に水素原子が結合したことを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物構造に置換基が示されない場合」は、置換基として来られる位置が全て水素または重水素であることを意味することができる。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であり、一部の水素原子は同位元素である重水素であってもよく、このとき重水素の含量は０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物構造に置換基が表示されない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基はいずれも水素などの重水素を明示的に排除しない場合は、水素と重水素は化合物において混在して使用されてもよい。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）の一つであり、プロトン（ｐｒｏｔｏｎ）１個と中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）１個からなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表すことができ、元素記号はＤまたは２Ｈで表すことができる。
本出願の一実施態様において、同位元素は、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるが、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は同数のプロトン（ｐｒｏｔｏｎ）を有するが、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素としても解釈することができる。
本出願の一実施態様において、特定置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１Х１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例において、
Figure 2023549324000003
で表されるフェニル基において重水素の含量２０％というのは、フェニル基が有し得る置換基の総数は５（式中Ｔ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中Ｔ２）である場合、２０％と表示されることができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるのは、下記構造式で表されることができる。
Figure 2023549324000004
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％のフェニル基」の場合、重水素原子が含まれない、すなわち水素原子５個を有するフェニル基を意味することができる。
本明細書において、前記アルキル基は直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルキル基の炭素数は、１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルケニル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロぺニル基、イソプロぺニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルキニル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、前記シクロアルキル基は単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えばヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は、３～６０、具体的には３～４０、さらに具体的には５～２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環基はヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基はスピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は、６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基が２環以上の場合、炭素数は８～６０、８～４０、８～３０であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、フェリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、それらの縮合環基などが挙げられるが、これだけに限定されるものではない。
本明細書において、前記ターフェニル基は以下の構造から選択されてもよい。
Figure 2023549324000005
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接する置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、下記化合物などであってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2023549324000006
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基が２環以上の場合、炭素数は４～６０、４～４０、４～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、ベンゾフロ［２，３－ｄ］ピリミジル基；ベンゾチエノ［２，３－ｄ］ピリミジル基；ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ａ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインデノ［２，１－ｂ］カルバゾリル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基、５，１２－ジヒドロインデノ［１，２－ｃ］カルバゾリル基、５，８－ジヒドロインデノ［２，１－ｃ］カルバゾリル基、７，１２－ジヒドロインデノ［１，２－ａ］カルバゾリル基、１１，１２－ジヒドロインデノ［２，１－ａ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これだけに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基はＳｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表され、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも１つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において、前記ホスフィンオキシド基は－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表され、Ｒ１０４およびＲ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも１つからなる置換基であってもよい。具体的には、アルキル基またはアリール基で置換されてもよく、前記アルキル基およびアリール基は、前述の例示を適用することができる。例えば、ホスフィンオキシド基は、ジメチルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アミン基は－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）で表され、Ｒ１０６およびＲ１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも１つからなる置換基であってもよい。前記アミン基は－ＮＨ２；モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群から選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は２価基であることを除いて、前述のアリール基の例示を適用することができる。
本明細書の一実施態様において、前記ＸはＯであってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記ＸはＳであってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１－１～１－３のいずれかで表されてもよい。
Figure 2023549324000007
Figure 2023549324000008
Figure 2023549324000009
前記化学式１－１～１－３において、
Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ａｒ、ｌ１、ｌ２、ｌ１１およびｌ１２の定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
Ｈ１～Ｈ３はそれぞれ水素；または重水素であり、
ｈ１～ｈ３はそれぞれ０～８の整数であり、それぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２－１または２－２で表されてもよい。
Figure 2023549324000010
Figure 2023549324000011
前記化学式２－１および２－２において、各置換基の定義は化学式１における定義と同一である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；あるいは、重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；あるいは、重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；あるいは、Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は共に直接結合であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１は直接結合であり、前記Ｌ２は重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１は直接結合であり、前記Ｌ２は重水素で置換または非置換のフェニレン基であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１は直接結合であり、前記Ｌ２はＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１は直接結合であり、前記Ｌ２はフェニレン基であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１は重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であり、前記Ｌ２は直接結合であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１はＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であり、前記Ｌ２は直接結合であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１は重水素で置換または非置換のフェニレン基；重水素で置換または非置換のビフェニレン基；重水素で置換または非置換のナフチレン基；あるいは、重水素で置換または非置換のジメチルフルオレニレン基であり、前記Ｌ２は重水素で置換または非置換のフェニレン基であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１はフェニレン基；ビフェニレン基；ナフチレン基；あるいはジメチルフルオレニレン基であり、前記Ｌ２はフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２は、それぞれ独立して、直接結合；あるいは、重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２は、それぞれ独立して、直接結合；あるいは、Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２は両方とも直接結合であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１は重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であり、前記Ｌ１２は直接結合であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１は重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であり、前記Ｌ１２は直接結合であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１は重水素で置換または非置換のフェニレン基であり、前記Ｌ１２は直接結合であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１はＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であり、前記Ｌ１２は直接結合であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１はＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であり、前記Ｌ１２は直接結合であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１はフェニレン基であり、前記Ｌ１２は直接結合であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１は直接結合であり、前記Ｌ１２は重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１は直接結合であり、前記Ｌ１２は重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１は直接結合であり、前記Ｌ１２は重水素で置換または非置換のフェニレン基であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１は直接結合であり、前記Ｌ１２はＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１は直接結合であり、前記Ｌ１２はＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の実施態様において、前記Ｌ１１は直接結合であり、前記Ｌ１２はフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２はいずれも重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２はいずれも重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２はいずれも重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ１０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２はいずれも重水素で置換または非置換のフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２はいずれもＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２はいずれもＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２はいずれもＣ６～Ｃ１０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１１およびＬ１２はいずれもフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ３～Ｃ４０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のアダマンタン基；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のフルオレニル基；置換または非置換のジベンゾフラン基；置換または非置換のジベンゾチオフェン基；あるいは置換または非置換のナフトベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、重水素で置換または非置換のアダマンタン基；重水素、シクロアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のうち少なくとも１つの置換基で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；重水素で置換または非置換のターフェニル基；重水素で置換または非置換のナフチル基；重水素、アルキル基およびアリール基のうち少なくとも１つの置換基で置換または非置換のフルオレニル基；重水素で置換または非置換の９，９’－スピロビ［フルオレン］；重水素で置換または非置換のジベンゾフラン基；重水素で置換または非置換のジベンゾチオフェン基；あるいは重水素で置換または非置換のナフトベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１は置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、前記Ｒ１２は置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１は置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；あるいは置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒ１２は置換または非置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；あるいは、置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１は、重水素、アルキル基、およびアリール基のうち少なくとも１つの置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；あるいは重水素で置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒ１２は重水素で置換または非置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基；重水素、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のうち少なくとも１つの置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；あるいは、重水素で置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１は置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のアントラセニル基；置換または非置換のフルオレニル基；あるいは置換または非置換のジベンゾフラン基；あるいは置換または非置換のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１は重水素で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；重水素で置換または非置換のターフェニル基；重水素で置換または非置換のナフチル基；重水素で置換または非置換のアントラセニル基；重水素、アルキル基およびアリール基のうち少なくとも１つの置換基で置換または非置換のフルオレニル基；あるいは重水素で置換または非置換のジベンゾフラン基；あるいは重水素で置換または非置換のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１２は置換または非置換のアダマンタン基；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のアントラセニル基；置換または非置換のフルオレニル基；置換または非置換のジベンゾフラン基；置換または非置換のジベンゾチオフェン基；あるいは置換または非置換のナフトベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１２は、重水素およびヘテロアリール基のうち少なくとも１つの置換基で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；重水素で置換または非置換のターフェニル基；重水素で置換または非置換のナフチル基；重水素で置換または非置換のアントラセニル基；重水素、アルキル基およびアリール基のうち少なくとも１つの置換基で置換または非置換のフルオレニル基；重水素で置換または非置換の９，９’－スピロビ［フルオレン］；重水素で置換または非置換のジベンゾフラン基；重水素で置換または非置換のジベンゾチオフェン基；あるいは重水素で置換または非置換のナフトベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１がジメチルフルオレニル基である場合、前記Ｒ１１とＲ１２は互いに異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１がジメチルフルオレニル基である場合、前記Ｒ１２はＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ１２のアリール基；重水素で置換または非置換のジフェニルフルオレニル基；重水素で置換または非置換の９，９’－スピロビ［フルオレン］；重水素で置換または非置換のＣ１８～Ｃ６０のアリール基；あるいは重水素で置換または非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１１がジメチルフルオレニル基である場合、前記Ｒ１２はジメチルフルオレニル基であることはない。言い換えれば、前記Ｒ１１とＲ１２が共にジメチルフルオレニル基であることはない。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2023549324000012
構造は、下記化学式３－１または３－２で表されてもよい。
Figure 2023549324000013
Figure 2023549324000014
前記化学式３－１および３－２において、
Ｌ１、Ｌ１１、Ｌ１２、ｌ１、ｌ１１およびｌ１２の定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
Ｈ１１は水素；または重水素であり、
ｈ１１は０～７の整数であり、２以上の場合、Ｈ１１は同じまたは異なり、
Ｒ３１は置換または非置換のＣ６～Ｃ１２のアリール基；あるいは置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であり、
Ｒ３２は、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；あるいは置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であり、
Ｒ３３は、重水素またはアリール基で置換または非置換のＣ１３～Ｃ３０のアリール基；あるいは置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であり、
Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、重水素で置換または非置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基であり、
Figure 2023549324000015
は化学式１と結合される位置を意味する。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒは、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基；あるいは置換または非置換され、Ｃ＝Ｎを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒは、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；あるいは、置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒは重水素で置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；あるいは重水素で置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒは重水素またはヘテロアリール基で置換または非置換のフェニル基；重水素で置換または非置換のビフェニル基；重水素で置換または非置換のターフェニル基；重水素で置換または非置換のナフチル基；重水素で置換または非置換のフェナントレニル基；重水素で置換または非置換のフェナレニル基；重水素、アルキル基およびアリール基のうち少なくとも１つの置換基で置換または非置換のフルオレニル基；重水素で置換または非置換の９，９’－スピロビ［フルオレン］；重水素で置換または非置換のジベンゾフラン基；あるいは重水素で置換または非置換のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒは重水素またはヘテロアリール基で置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のフェナントレニル基；置換または非置換のフェナレニル基；置換または非置換のフルオレニル基；置換または非置換のジベンゾフラン基；あるいは置換または非置換のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒは重水素またはジベンゾフラン基で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；フェナントレニル基；フェナレニル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；９，９’－スピロビ［フルオレン］；ジベンゾフラン基；あるいはジベンゾチオフェンである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１は、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１は、水素；または重水素である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2023549324000016
および
Figure 2023549324000017
は、
Figure 2023549324000018
の１番と４番の位置に結合される。例えば、
Figure 2023549324000019
が
Figure 2023549324000020
の１番の位置に結合される場合、
Figure 2023549324000021
は、
Figure 2023549324000022
の４番の位置に結合し、逆に結合されてもよい。
他の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2023549324000023
および
Figure 2023549324000024
は、
Figure 2023549324000025
の１番と３番の位置に結合される。
また他の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2023549324000026
および
Figure 2023549324000027
は、
Figure 2023549324000028
の１番と２番の位置に結合される。
また他の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2023549324000029
および
Figure 2023549324000030
は、
Figure 2023549324000031
の２番と４番の位置に結合される。
また他の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2023549324000032
および
Figure 2023549324000033
は、
Figure 2023549324000034
の２番と３番の位置に結合される。
また他の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2023549324000035
および
Figure 2023549324000036
は、
Figure 2023549324000037
の３番と４番の位置に結合される。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１が、前記化学式１－１または１－２で表され、
Figure 2023549324000038
および
Figure 2023549324000039
が、
Figure 2023549324000040
の１番および４番の位置に結合される場合、下記ｉ～ｉｖのいずれかを満たすことができる。
ｉ）Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のフルオレニル基；置換または非置換のジベンゾフラン基；あるいは置換または非置換のジベンゾチオフェン基、
ｉｉ）Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のアダマンタン基；重水素またはアリール基で置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；あるいは置換または非置換のアントラセニル基、
ｉｉｉ）Ｌ１は、置換または非置換の炭素数１０～６０のアリーレン基、および
ｉｖ）
Figure 2023549324000041
および
Figure 2023549324000042
のいずれかは重水素を含む。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１が前記化学式１－３で表され、
Figure 2023549324000043
および
Figure 2023549324000044
が
Figure 2023549324000045
の１番および４番の一に結合される場合、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のアダマンタン基；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のアントラセニル基；置換または非置換のフルオレニル基；置換または非置換のジベンゾフラン基；置換または非置換のジベンゾチオフェン基；あるいは、置換または非置換のナフトベンゾフラン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は０％～１００％である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は０％であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は０％超１００％以下であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は５％～１００％であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は１０％～１００％であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は２０％～１００％であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は５０％～１００％であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は０％、または５％～１００％であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は０％、または１０％～１００％であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は０％、または２０％～１００％であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の重水素含量は０％、または５０％～１００％であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化合物のいずれかで表されることができるが、これに限定されるものではない。
Figure 2023549324000046
Figure 2023549324000047

Figure 2023549324000048

Figure 2023549324000049

Figure 2023549324000050

Figure 2023549324000051

Figure 2023549324000052

Figure 2023549324000053

Figure 2023549324000054

Figure 2023549324000055

Figure 2023549324000056

Figure 2023549324000057

Figure 2023549324000058

Figure 2023549324000059

Figure 2023549324000060

Figure 2023549324000061

Figure 2023549324000062

Figure 2023549324000063

Figure 2023549324000064

Figure 2023549324000065

Figure 2023549324000066

Figure 2023549324000067

Figure 2023549324000068

Figure 2023549324000069

Figure 2023549324000070

Figure 2023549324000071

Figure 2023549324000072

Figure 2023549324000073

Figure 2023549324000074

Figure 2023549324000075

Figure 2023549324000076

Figure 2023549324000077

Figure 2023549324000078

Figure 2023549324000079

Figure 2023549324000080

Figure 2023549324000081

Figure 2023549324000082

Figure 2023549324000083

Figure 2023549324000084
また、前記化学式１の構造に様々な置換基を導入することにより、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層から要求される条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に様々な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細に調節することが可能となり、一方で有機物の間の界面での特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
本明細書の一実施態様において、第１電極；第２電極；および第１電極と第２電極との間に設けられた少なくとも１層の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１の化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は陽極であり、前記第２電極は陰極であってもよい。
本明細書の他の実施態様において、前記第１電極は陰極であり、前記第２電極は陽極であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であり、前記化学式１の化合物は、前記青色有機発光素子の材料として使用されてもよい。例えば、前記化学式１の化合物は、青色有機発光素子の正孔輸送層または電子阻止層に含まれてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であり、前記化学式１の化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として使用されてもよい。例えば、前記化学式１の化合物は、緑色有機発光素子の正孔輸送層または電子阻止層に含まれてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であり、前記化学式１の化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として使用されてもよい。例えば、前記化学式１の化合物は、赤色有機発光素子の正孔輸送層または電子阻止層に含まれてもよい。
本明細書の有機発光素子は、前記化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いて、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造されてもよい。
前記化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されるものではない。
本明細書の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかしながら、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機物層を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記化学式１の化合物を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は電子阻止層を含み、前記電子阻止層は、前記化学式１の化合物を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子において、前記有機物層はプライム層を含み、前記プライム層は、前記化学式１の化合物を含んでもよい。前記プライム層は、正孔輸送層と発光層との間に設けられ、正孔輸送補助層とも呼ばれる。正孔輸送層と発光層との間にプライム層を形成し、正孔が正孔輸送層から発光層へよりスムーズに輸送され、エキシトンが発光層内に閉じ込められて発光漏れが防止されるため、優れた発光効率を有する有機電界発光素子を具現できる効果がある。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、プライム層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～図５に、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示した。しかしながら、これらの図によって本出願の範囲が限定されることを意図したものではなく、当技術分野で知られている有機発光素子の構造が本出願にも適用されてもよい。
図１によれば、基板１００上に陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示されている。しかし、このような構造に限定されるものではなく、図２のように、基板上に陰極、有機物層および陽極が順次積層された有機発光素子が具現されてもよい。
図３～図５は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０５、電子輸送層３０６および電子注入層３０７を含み、図４による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、電子阻止層３０３、発光層３０５、電子輸送層３０６および電子注入層３０７を含み、図５による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、プライム層３０４、発光層３０５、電子輸送層３０６および電子注入層３０７を含む。しかしながら、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて発光層を除いた残りの層を省略してもよいし、必要な他の機能層をさらに追加してもよい。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、必要に応じて他の物質をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式１の化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものであり、本出願の範囲を限定するものではなく、当技術分野で公知の材料に置き換えられてもよい。
陽極材料としては、比較的仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属または導電性高分子などを用いることができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンなどのような導電性高分子などがあるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いることができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、および鉛などの金属またはそれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いることもでき、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えばトリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性ポリマーであるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いることができる。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられ、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが使用され、低分子物質だけでなく、高分子物質が使用されてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当技術分野で代表的に使用されるが、本出願はこれに限定されない。
発光材料としては、赤色、緑色または青色の発光材料が用いられてもよく、必要に応じて、２つ以上の発光材料を混合して使用してもよい。このとき、２以上の発光材料を別々の供給源から蒸着して使用するか、予備混合して１つの供給源から蒸着して使用してもよい。また、発光材料として蛍光材料を用いることもできるが、燐光材料として用いることもできる。発光材料としては、単独で陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられることもできるが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記ホスト材料としてはアントラセンを含む化合物が用いられてもよく、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記ドーパント材料としては、ジアミンを含むピレン誘導体が用いられてもよく、これに限定されるものではない。
発光材料のホストを混合して使用する場合には、同一系列のホストを混合して使用してもよく、異なる系列のホストを混合して使用してもよい。例えば、Ｎ型ホスト材料またはＰ型ホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いることができる。
本明細書の一実施態様による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様による化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含む有機電子素子でも、有機発光素子に適用されるものと同様の原理で作用することができる。
以下では、実施例を通じて本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものであり、本出願の範囲を限定するものではない。
［製造例１］化合物１９の製造
Figure 2023549324000085
（１）化合物１９－２の製造
２－ヨードナフタレン－１－オール（２－ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｏｌ）（Ｅ）（１０ｇ、４４．８ｍｍｏｌ）と（６－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロフェニル）ボロン酸（（６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（Ｆ）（１１．３５ｇ、４４．８ｍｍｏｌ）をトルエン（１１０ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）に分散させた後、Ｋ２ＣＯ３（１２．３ｇ、８９．６ｍｍｏｌ）を加え、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］（０．５１ｇ、１ｍｏｌ％）を入れた後、６時間撹拌還流した。常温に温度を下げ、水層を分離し、有機層を再び水でさらに１回洗浄して有機層を分離した。集められた有機層に無水硫酸マグネシウムを投入し、スラリー後、ろ過して減圧濃縮した。油状の化合物をヘキサンとエチルアセテートの組み合わせでシリカクロマトグラフィーにより分離して化合物１９－２（１９．３ｇ、収率６５％）を製造した。
（２）化合物１９－３の製造
化合物１９－２（９．２８ｇ、２６ｍｍｏｌ）をＮ－メチル－２－ピロリドン（Ｎ－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ、ＮＭＰ）５０ｍｌに希釈し、ポタシウムカーボネート（５．４７ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）を投入して１４０℃に加温した。約１時間後、反応物を室温に冷やして水５００ｍｌにゆっくりと投入した。析出された固体をろ過し、これをテトラヒドロフラン（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）に溶かした後、無水硫酸マグネシウムで処理し、ろ過後、減圧濃縮した。濃縮した化合物を少量のテトラヒドロフランと過量のヘキサンでスラリーしてろ過した。ろ過した化合物を精製するために、ヘキサンとエチルアセテートでシリカクロマトグラフィーにより分離して化合物１９－３（５．２ｇ、６３％）を製造した。
（３）化合物１９－４の製造
化合物１９－３（５．２ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（Ｇ）（２ｇ、１７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）５０ｍｌとＨ２Ｏ １０ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（５．３８ｇ、３９ｍｏｌ）を入れて５時間還流攪拌した。反応完了後、反応液にメチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＭＣ）１００ｍｌと水１５０ｍｌを入れてｗｏｒｋ ｕｐ後、分別漏斗に入れて有機層を分離した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィー（ＭＣ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：３）で精製して化合物１９－４（４．３５ｇ、８５％）を得た。
（４）化合物１９の製造
化合物１９－４（４．３５ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）とジ（［１，１’－ビフェニル］）－４－イル）アミン（ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ（Ｉ）（４．６７ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）８０ｍｌに溶かした後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）［Ｐｄ２（ｄｂａ）３］（０．６ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、トリ－タート－ブチルホスフィン［Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３］（０．６ｍｌ、１．３２ｍｍｏｌ）、ソジウムタート－ブトキシド［ＮａＯｔ－Ｂｕ］（３．８ｇ、３９ｍｏｌ）を加え、５時間１２５℃で還流攪拌した。反応完了後、反応液にＭＣを入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィー（ＭＣ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：３）で精製して化合物１９（５．１ｇ、６３％）を得た。
前記製造例１において、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｉ）の代わりに下記表１の中間体Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｉを用いて同様の方法で目的化合物Ａを合成した。
Figure 2023549324000086
Figure 2023549324000087

Figure 2023549324000088
［製造例２］化合物６５２の製造
Figure 2023549324000089
（１）化合物６５２－３の製造
２－ヨードナフタレン－１－オール（２－ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｏｌ）（３０．ｇ、１１１．０８ｍｍｏｌ）（Ａ）、（３－ブロモ－６－クロロ－２－フルオロ－フェニル）ボロン酸（（３－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏ－ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（３０．９５ｇ、１２２．１９ｍｍｏｌ）（Ｂ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３８９．８４ｇ、５５５．４１ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（４６．０６ｇ、３３３．２５ｍｍｏｌ）をトルエン（６００ｍＬ）、エタノール（１５０ｍＬ）および水（１５０ｍＬ）に入れた後、６時間撹拌還流した。常温に温度を下げ、水層を分離し、有機層を再び水でさらに１回洗浄して有機層を分離した。集められた有機層に無水硫酸マグネシウムを投入し、スラリー後、ろ過して減圧濃縮した。油状の化合物をヘキサンとエチルアセテートの組み合わせでシリカクロマトグラフィーにより分離して化合物６５２－３を得た。（３０ｇ、８５．３２４ｍｍｏｌ、７６．８１２％ｙｉｅｌｄ）
（２）化合物６５２－２の製造
化合物６５２－３（３０．ｇ、８５．３２ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（１７．６９ｇ、１２７．９９ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１５０ｍＬ）に入れ、１４０℃に加温した。約１時間後、反応物を室温に冷やして水５００ｍｌにゆっくりと投入した。析出された固体をろ過し、これをＴＨＦに溶かした後、無水硫酸マグネシウムで処理し、ろ過後、減圧濃縮した。濃縮した化合物を少量のＴＨＦと過量のヘキサンでスラリーしてろ過した。ろ過した化合物を精製するために、ヘキサンとエチルアセテートでシリカクロマトグラフィーにより分離して化合物６５２－２を得た。（２８ｇ、８４．４４２ｍｍｏｌ、９８．９６６％ｙｉｅｌｄ）
（３）化合物６５２－１の製造
化合物６５２－２（２８．ｇ、８４．４４ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビフェニル］－４－イルボロン酸（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１８．３９ｇ、９２．８９ｍｍｏｌ）（Ｃ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．９６ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（３５．０１ｇ、２５３．３２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（６００ｍＬ）、および水（１５０ｍＬ）に入れ、５時間還流攪拌した。反応完了後、反応液にＭＣ１００ｍｌと水１５０ｍｌを入れてｗｏｒｋ ｕｐ後、分別漏斗に入れて有機層を分離した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィー（ＭＣ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：３）で精製して化合物６５２－１を得た。（３０ｇ、７４．０９４ｍｍｏｌ、８７．７４６％ｙｉｅｌｄ）
（４）化合物６５２の製造
化合物６５２－１（３０．ｇ、７４．０９ｍｍｏｌ）、３，５－ジフェニル－Ｎ－（４－フェニルフェニル）アニリン（３，５－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ－（４－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ）（２５．５２ｇ、６４．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’、４’、６’－トリイソプロピルビフェニル）（４．０１ｍＬ、７．４１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２１．８１ｇ、２２２．２８ｍｍｏｌ）をキシレン（１５０ｍＬ）に入れ、１２５℃で５時間還流撹拌した。反応完了後、反応液にＭＣを入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィー（ＭＣ：Ｈｅｘａｎｅ＝１：３）で精製して化合物６５２を得た。（４２ｇ、６０．８８４ｍｍｏｌ、８２．１７１％ｙｉｅｌｄ）
前記製造例２において、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）の代わりに下記表２の中間体Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄを用いて同様の方法で化合物を合成した。
Figure 2023549324000090
Figure 2023549324000091

Figure 2023549324000092

Figure 2023549324000093

Figure 2023549324000094
［製造例３］化合物９８４の製造
Figure 2023549324000095
化合物６５２（１０．ｇ、０．０１３ｍｏｌ）、およびトリフルオロメタンスルホン酸（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ，ｔｒｉｆｌｉｃ ａｃｉｄ）（８．７８ｍＬ、９９．４６ｍｍｏｌ）をＤ６－ベンゼン（Ｄ６－ｂｅｎｚｅｎｅ）（１００ｍｌ）に溶解した後、４時間６０℃で撹拌した。反応終了後、常温でＫ３ＰＯ４水溶液で中和後、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）および蒸留水（Ｈ２Ｏ）で抽出した。
再度抽出した反応物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶して化合物９８４を得た。（９ｇ、０．０１１１ｍｏｌ，８５．７％ｙｉｅｌｄ）
ここで、Ｈｅｘはヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ）を意味し、ＤＣＭ：Ｈｅｘは体積比を意味する。
［製造例４］化合物１０１３の製造
Figure 2023549324000096
化合物９７１（１０．ｇ、０．０１４ｍｏｌ）、およびＴｒｉｆｌｉｃ ａｃｉｄ（８．７８ｍＬ、９９．４６ｍｍｏｌ）をＤ６－ベンゼン（Ｄ６－ベンゼン）（１００ｍｌ）に溶解した後、６０℃で４時間撹拌した。反応終了後、常温でＫ３ＰＯ４水溶液で中和後、ＤＣＭおよび水（Ｈ２Ｏ）で抽出した。
再度抽出した反応物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１体積比）で精製し、メタノールで再結晶してｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ／Ｈ２Ｏ抽出した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶して化合物１０１３を得た。（８ｇ、０．０１１２ｍｏｌ、８０％ｙｉｅｌｄ）
前記製造例１～４と同様の方法で化合物を製造し、その合成確認結果を表３および表４に示した。表３は１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００Ｍｚ）の測定値であり、表４はＦＤ－質量分析計（ＦＤ－ＭＳ：Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
Figure 2023549324000097
Figure 2023549324000098

Figure 2023549324000099

Figure 2023549324000100

Figure 2023549324000101

Figure 2023549324000102

Figure 2023549324000103
［実験例］
＜実験例１＞
１）有機発光素子の作製
比較例１
ＯＬＥＤ用ガラス（サムスンコーニング社製）から得られた透明電極インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）薄膜をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて各５分間超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。次に真空蒸着装備の基板フォルダにＩＴＯ基板を設置し、真空蒸着装備内のセルに下記の４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）を入れた。
Figure 2023549324000104
次いでチャンバ内の真空度が１０－６ｔｏｒｒに達するまで排気した後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させて、ＩＴＯ基板上に６００Å厚さの正孔注入層を蒸着した。真空蒸着装備内の他のセルに下記のＮ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させて正孔注入層上に３００Å厚さの正孔輸送層を蒸着した。
Figure 2023549324000105
このように正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、その上に発光層として次のような構造の青色発光材料を蒸着させた。具体的には、真空蒸着装備内の一方のセルに青色発光ホスト材料であるＨ１を２００Å厚さに真空蒸着させ、その上に青色発光ドーパント材料であるＤ１をホスト材料に対して５％真空蒸着した。
Figure 2023549324000106
続いて、電子輸送層として下記構造式Ｅ１の化合物を３００Å厚さに蒸着した。
Figure 2023549324000107
電子注入層としてリチウムフルオリド（ｌｉｔｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さに蒸着し、Ａｌ陰極を１，０００Åの厚さにしてＯＬＥＤ素子を作製した。一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ作製に使用した。
比較例２～７および実施例１～５６
前記比較例１で正孔輸送層形成時に用いられたＮＰＢの代わりに下記表５に示される化合物を使用したことを除いては、比較例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
Figure 2023549324000108
２）有機発光素子の評価
前記のように製造された有機発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社で製造された寿命測定装備（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が７００ｃｄ／ｍ２のとき、Ｔ９５を測定した。
本発明に従って製造された青色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色座標（ＣＩＥ）、寿命（Ｔ９５）を測定した結果は表５のとおりであった。
Figure 2023549324000109
Figure 2023549324000110

Figure 2023549324000111
前記表５の結果から分かるように、本発明の青色有機発光素子の正孔輸送層材料を用いた有機発光素子は、比較例に比べて駆動電圧が低く、発光効率および寿命が著しく改善されたことが確認できた。
特に、本願化合物に対してアミン誘導体を正孔輸送層として用いた場合、アミンの非共有電子対が正孔の流れをよくし、正孔輸送層の正孔伝達能力を向上させることができ、また正孔（ｈｏｌｅ）特性を強化した置換基とアミン部位が結合することにより、アミン誘導体の平面性およびガラス転移温度を高め、化合物の熱的安定性が高くなることを確認することができた。
また、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）およびＴ１値（三重項状態（Ｔｒｉｐｌｅ ｓｔａｔｅ）のエネルギー準位値）の調節により正孔伝達能力が向上し、分子の安定性も高くなるため、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることが確認できた。
具体的には、本出願の前記化学式１で表される化合物のようにナフトベンゾフランコアの一方のフェニルに２つの置換基、すなわちアリール基が１個以上置換されたアミン基とアリール基、またはアリール基が１個以上置換されたアミン基とＯまたはＳを含むヘテロアリール基を有する化合物を正孔輸送層に用いる場合、アミン基に置換されたアリール基が化合物のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル（ｌｅｖｅｌ）を非偏在化（ｄｅｌｏｃａｌｉｚａｉｏｎ）させてＨＯＭＯエネルギーを安定化させることにより、発光効率および寿命に優れることが確認できた。
＜実験例２＞
１）有機発光素子の作製
比較例８～１３および実施例５７～７６
前記比較例１において正孔輸送層ＮＰＢの厚さを２５０Åに形成した後、前記正孔輸送層の上部に下記表６に示されている化合物を用いて５０Åの厚さで電子阻止層を形成したことを除いては、前記比較例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
Figure 2023549324000112
２）有機発光素子の評価
前記のように製造された有機発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社で製造された寿命測定装備（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が７００ｃｄ／ｍ２のとき、Ｔ９５を測定した。
本発明により製造された青色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色座標（ＣＩＥ）、寿命を測定した結果は下記表６のとおりであった。
Figure 2023549324000113
前記表６の結果から分かるように、本発明の青色有機発光素子の電子阻止層材料を用いた有機発光素子は、比較例に比べて駆動電圧が低く、発光効率および寿命が著しく改善された。電子の場合、発光層で結合されず、正孔輸送層を経て陽極へ行くと、ＯＬＥＤ素子の効率および寿命が減少する現象が発生する。このような現象を防ぐために、高いＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌを有する化合物を電子阻止層として用いることになると、発光層を経て陽極へ行こうとする電子が電子阻止層のエネルギー障壁に遮られる。これにより、正孔と電子がエキシトンを形成する確率が高くなり、発光層から光で放出される可能性が高くなるため、本発明の化合物が駆動、効率、寿命の全ての面で優れていると判断される。
特に、本願化学式１の化合物が電子阻止層として用いられた場合、正孔輸送層に侵入した電子が原因で発生する正孔輸送物質の劣化を抑制することができ、また正孔（ｈｏｌｅ）特性を強化した置換基とアミン部位が結合することにより、アミン誘導体の平面性およびガラス転移温度を高め、化合物の熱的安定性が高くなることが確認できた。
また、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）およびＴ１値の調節を通じて正孔伝達能力が向上し、分子の安定性も高まるため、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性により素子の寿命特性を向上させることが確認できた。
＜実験例３＞
１）有機発光素子の作製
比較例１４～１９および実施例７７～１２４
１５００Åの厚さでＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送した後、真空状態でＩＴＯ仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理を行い、有機蒸着用熱蒸着装備に移送した。
次いでチャンバ内の真空度が１０－６ｔｏｒｒに達するまで排気した後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させて、ＩＴＯ基板上に６００Å厚さの正孔注入層を蒸着した。
Figure 2023549324000114
真空蒸着装備内の他のセルに下記のＮ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させて、正孔注入層上に３００Å厚さの正孔輸送層を蒸着した。
Figure 2023549324000115
その後、下記表７に記載の化合物を１００Å蒸着してプライム層を形成した。
Figure 2023549324000116
その上に発光層を次のように熱真空蒸着した。発光層はホストとして（９－［４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－９’－フェニル－３，３’－Ｂｉ－９ｈ－カルバゾール（９－［４－（４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］－９’－ｐｈｅｎｙｌ－３，３’－Ｂｉ－９ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の化合物を４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパントは、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を７％ドーピングして蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。
最後に、電子輸送層上にリチウムフルオリド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより有機発光素子を作製した。
一方、有機発光素子の製造に必要な全ての有機化合物は、材料ごとにそれぞれ１０－８～１０－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して有機発光素子の製造に用いた。
２）有機発光素子の評価
前記のように製造された比較例１４～１９および実施例７７～１２４の有機発光素子について、マックサイエンス社のＭ７０００でそれぞれ電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社で製造された寿命測定装備（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２のとき、初期輝度に対して９０％となる時間である寿命Ｔ９０（単位：ｈ、時間）を測定し、測定結果を下記表７に示した。
Figure 2023549324000117
Figure 2023549324000118
前記表７の結果から、プライム層の形成時に本出願に係る化合物を用いた実施例７７～１２４の有機発光素子の場合、ナフトベンゾフランにアミン基を含む２つの特定置換基が置換された構造を有することにより、ホモ（ＨＯＭＯ、Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル（ｌｅｖｅｌ）を非偏在化（ｄｅｌｏｃａｌｉｚａｉｏｎ）させてホモエネルギーを安定化させることにより、電子輸送層の反対側から電子が越えてくることを効果的に防止し、プライム層の形成時に本出願による化合物を用いなかった比較例１４～１９の有機発光素子よりも発光効率および寿命に優れることが確認できた。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・電子阻止層
３０４ ・・・プライム層
３０５ ・・・発光層
３０６ ・・・電子輸送層
３０７ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極

Claims (13)

  1. 下記化学式１の化合物：
    Figure 2023549324000119
    前記化学式１において、
    ＸはＯ；またはＳであり、
    Ａｒは、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；あるいは置換または非置換され、Ｃ＝Ｎを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１およびＬ１２は、それぞれ独立して、直接結合；あるいは置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であり、
    Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｒ１１がジメチルフルオレニル基である場合、Ｒ１１とＲ１２は互いに異なり、
    Ｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｌ１、ｌ２、ｌ１１およびｌ１２は、それぞれ１～５の整数であり、それぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    ｒは０～８の整数であり、２以上の場合、Ｒ１は同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式１－１～１－３のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2023549324000120
    Figure 2023549324000121
    Figure 2023549324000122
    前記化学式１－１～１－３において、
    Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ａｒ、ｌ１、ｌ２、ｌ１１およびｌ１２の定義は、前記化学式１での定義と同一であり、
    Ｈ１～Ｈ３はそれぞれ水素；または重水素であり、
    ｈ１～ｈ３はそれぞれ０～８の整数であり、それぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
  3. 前記化学式１が前記化学式１－１または１－２で表され、
    Figure 2023549324000123
    および
    Figure 2023549324000124
    が
    Figure 2023549324000125
    の１番および４番の位置に結合される場合、下記ｉ～ｉｖのいずれかを満たす、請求項２に記載の化合物：
    ｉ）Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のフルオレニル基；置換または非置換のジベンゾフラン基；あるいは置換または非置換のジベンゾチオフェン基、
    ｉｉ）Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のアダマンタン基；重水素またはアリール基で置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；あるいは置換または非置換のアントラセニル基、
    ｉｉｉ）Ｌ１は、置換または非置換の炭素数１０～６０のアリーレン基、および
    ｉｖ）
    Figure 2023549324000126
    および
    Figure 2023549324000127
    のいずれかは重水素を含む。
  4. 前記化学式１が前記化学式１－３で表され、
    Figure 2023549324000128
    および
    Figure 2023549324000129
    が
    Figure 2023549324000130
    の１番および４番の位置に結合される場合、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、置換または非置換のアダマンタン基；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のアントラセニル基；置換または非置換のフルオレニル基；置換または非置換のジベンゾフラン基；置換または非置換のジベンゾチオフェン基；あるいは置換または非置換のナフトベンゾフラン基である、請求項２に記載の化合物。
  5. 前記化学式１は、下記化学式２－１または２－２で表される、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2023549324000131
    Figure 2023549324000132
    前記化学式２－１および２－２において、各置換基の定義は化学式１における定義と同一である。
  6. 前記Ａｒは、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；あるいは置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記Ｒ１１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    前記Ｒ１２は、置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは置換または非置換され、ＯまたはＳを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  8. 前記化学式１の重水素含量は０％であるか、５％～１００％である、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記化学式１は、下記化合物のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2023549324000133
    Figure 2023549324000134

    Figure 2023549324000135

    Figure 2023549324000136

    Figure 2023549324000137

    Figure 2023549324000138

    Figure 2023549324000139

    Figure 2023549324000140

    Figure 2023549324000141

    Figure 2023549324000142

    Figure 2023549324000143

    Figure 2023549324000144

    Figure 2023549324000145

    Figure 2023549324000146

    Figure 2023549324000147

    Figure 2023549324000148

    Figure 2023549324000149

    Figure 2023549324000150

    Figure 2023549324000151

    Figure 2023549324000152

    Figure 2023549324000153

    Figure 2023549324000154

    Figure 2023549324000155

    Figure 2023549324000156

    Figure 2023549324000157

    Figure 2023549324000158

    Figure 2023549324000159

    Figure 2023549324000160

    Figure 2023549324000161

    Figure 2023549324000162

    Figure 2023549324000163

    Figure 2023549324000164

    Figure 2023549324000165

    Figure 2023549324000166

    Figure 2023549324000167

    Figure 2023549324000168

    Figure 2023549324000169

    Figure 2023549324000170

    Figure 2023549324000171
  10. 第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に設けられた有機物層を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層は、請求項１～９のいずれかに記載の化合物を含む、有機発光素子。
  11. 前記有機物層は正孔輸送層を含み、
    前記正孔輸送層は、前記化合物を含む、請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機物層は電子阻止層を含み、
    前記電子阻止層は、前記化合物を含む、請求項１０に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機物層はプライム層を含み、
    前記プライム層は、前記化合物を含む、請求項１０に記載の有機発光素子。
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