CN110036013A - 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本申请案是关于一种由化学式1表示的杂环化合物，以及一种包含此杂环化合物的有机发光装置。

Description

杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置
技术领域
本申请案主张2016年11月30日在韩国智慧财产局(Korean IntellectualProperty Office)申请的韩国专利申请案第10-2016-0162219号及2017年10月19日在韩国智慧财产局申请的韩国专利申请案第10-2017-0135667号的优先权及权益，其全部内容以引用的方式并入本文中。
本申请案涉及一种杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种自动发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角以及较快响应速度且具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子以及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所诉电子以及所述空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
视需要，用于有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺杂物类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂物的化合物。此外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光装置的效能、寿命或效率。
发明内容
技术问题
本申请案是关于提供一种新颖杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置。
技术方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R5中的至少一者由-(L1)p-(Z1)q表示，且其余为氢，经取代或未经取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基，
L1为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或C2至C60亚杂芳基，
Z1是由下述者所组成的群中选出：卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，
p为0至4的整数，
q为1至4的整数，
R6至R13彼此相同或不同，且各自独立地由下述者组成的群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团，
m及n各自独立地为0至5的整数，以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的有机材料层，其中有机材料层中的一或多个层包括杂环化合物。
发明功效
根据本发明的一个实施例的杂环化合物可用作有机发光装置的有机材料层材料。所述杂环化合物在有机发光装置中可用作空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层、电荷产生层或类似者的材料。特定而言，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层或电荷产生层的材料。此外，在有机发光装置中使用由化学式1表示的杂环化合物减少装置的驱动电压，增强光效率，且可通过所述化合物的热稳定性增强装置的寿命特性。
附图说明
图1至图4是附图，每一所述附图示意性地说明根据本发明的一个实施例的有机发光装置的叠层结构。
<符号说明>
100：基板
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴转移层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子转移层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物由化学式1表示。更确切而言，由化学式1表示的杂环化合物能够用作有机发光装置的有机材料层的材料，所述化合物具有此类核心结构以及取代基的结构特征。
在本申请案的一个实施例中，当化学式1的p为2或更大时，两个或大于两个L1可彼此相同或不同。此外，当化学式1的q为2或更大时，两个或大于两个Z1可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1至R5中的至少一者由-(L1)p-(Z1)q表示，且其余可为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1至R5中的R3由-(L1)p-(Z1)q表示，且其余可为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1至R5中的R4由-(L1)p-(Z1)q表示，且其余可为氢。
具体而言，当其中化学式1的R1至R5中的R3或R4的位置经-(L1)p-(Z1)q的取代基取代的化合物随后用作有机发光装置的电子转移层的材料时，分子间相互作用为平滑的以利于分子间电子迁移。
其中化学式1的R1或R5的位置经-(L1)p-(Z1)q的取代基取代的化合物与其中化学式1的R1至R5中的R3或R4的位置经-(L1)p-(Z1)q的取代基取代的化合物相比具有更大的分子大小，且因此，归因于减小的分子相互作用，电子迁移的量减小。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的L1可为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为直接键；C6至C40亚芳基；或C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1的L1可为直接键；亚苯基；联亚二苯基；亚蒽基；亚萘基；二价咪唑并[1,2-a]吡啶基；二价吡啶基；二价嘧啶基；二价三嗪基；二价喹唑啉基；或二价苯并咪唑基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；P(＝O)RR'；-CN；以及未经取代或经C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；P(＝O)RR'；-CN；以及未经取代或经C6至C40芳基或C2至C40杂芳基取代的胺基。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：C1至C40烷基；未经取代或经由P(＝O)RR'、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基组成的群中选出的一或多个取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或经由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基组成的群中选出的一或多个取代基取代的C2至C40杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-CN。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：C1至C40烷基；未经取代或经由P(＝O)RR'、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基组成的群中选出的一或多个以及三个或小于三个取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或经由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基组成的群中选出的一或多个以及三个或小于三个取代基取代的C2至C40杂芳基；-P(＝O)RR'；以及-CN。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：未经取代或经由P(＝O)RR'、苯基以及咔唑基组成的群中选出的一或多个取代基取代的苯基；未经取代或经P(＝O)RR'取代的萘基；未经取代或经由P(＝O)RR'以及萘基组成的群中选出的一或多个取代基取代的蒽基；联苯基；联亚三苯基；以及菲基。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：乙基；P(＝O)RR；以及-CN。
在另一实施例中，化学式1的Z1可为未经取代或经由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基组成的群中选出的一或多个取代基取代的C2至C40杂芳基，且杂芳基可包括作为杂原子的N、O以及S中的至少一或多者。
在另一实施例中，化学式1的Z1可由下述者组成的群中选出：未经取代或经由苯基、萘基以及吡啶基组成的群中选出的一或多个取代基取代的吡啶基；未经取代或经由苯基、联苯基、萘基以及吡啶基组成的群中选出的一或多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经由苯基、联苯基、萘基以及吡啶基组成的群中选出的一或多个取代基取代的三嗪基；未经取代或经由苯基、联苯基以及萘基组成的群中选出的一或多个取代基取代的喹唑啉基；喹啉基；咔唑基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；未经取代或经苯基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基；未经取代或经乙基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；吡啶并[1,2-b]吲唑基；未经取代或经苯基取代的恶二唑基；未经取代或经苯基取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉基；以及1,5-萘啶基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1、R2、R4、R5、以及R6至R13可各自独立地为氢或氘。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1、R2、R3、R5、以及R6至R13可各自独立地为氢或氘。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C40烷基；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C40芳基。
在另一实施例中，化学式1的R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代”意谓经由下述者组成的群中选出的一或多个取代基取代：氘；卤基；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60环烷基；C2至C60杂环烷基；C6至C60芳基；C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60芳胺基；以及C2至C60杂芳基胺基，或未经取代，或经键结上述取代基中的两者或大于两者的取代基取代，或经取代，或经连接由上述取代基中选出的两种或大于两种取代基的取代基取代，或未经取代。举例而言，“连接两个或多于两个取代基的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或可解释为连接两个苯基的取代基。额外取代基可进一步经取代。R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本申请案的一个实施例，“经取代或未经取代”意谓经由氘、卤基、-CN、SiRR'R”、P(＝O)RR'、C1至C20直链或分支链烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基组成的群中选出的一或多个取代基取代，或未经取代，以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；未经取代或经氘、卤基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C1至C60烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C3至C60环烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C6至C60芳基；或未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C2至C60杂芳基。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代位置不受限制，只要其为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且当两个或大于两个取代基取代时，两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，所述卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，所述烷基包括具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体言之1至40且更具体言之1至20。其具体实例可包括(但不限于)甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、伯丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体言之2至40且更具体言之2至20。其具体实例可包括(但不限于)乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体言之2至40且更具体言之2至20。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。所述环烷基的碳数可为3至60、具体言之3至40且更具体言之5至20。其具体实例可包括(但不限于)环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团。
在本说明书中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。所述杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体言之2至40且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60、具体言之6至40且更具体言之6至25。芳基的具体实例可包括(但不限于)苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺联茀基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团。
在本说明书中，螺环基团为包括螺环结构的基团，且可具有15至60个碳原子。举例而言，螺环基团可包括一种结构，在所述结构中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至茀基。具体而言，以下螺环基团可包括具有以下结构式的基团中的任一者。
在本说明书中，杂芳基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至25。杂芳基的具体实例可包括(但不限于)吡啶基、吡咯基、嘧啶基(pyrimidyl group)、哒嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanylgroup)、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、恶嗪基、噻嗪基、二氧奈基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮杂萘基、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)基、二氢啡嗪基(dihydrophenazinylgroup)、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、噻吩基、咪唑并[1,2-a]吡啶、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl)、噻吩嗪基(phenothiathiazinyl)、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)以及类似基团。
在本说明书中，胺基可由下述者组成的群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且虽然碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。所述胺基的具体实例可包含(但不限于)甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯茀胺基、苯基亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将取代基(通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料)引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，杂环化合物在较高玻璃转化温度(Tg)下具有极佳热稳定性。热稳定性的这类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可通过多步化学反应制备。首先制备一些中间化合物，且化学式1的化合物可由所述中间化合物制备。更确切地说，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于下文将描述的制备实例而制备。
本申请案的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括由化学式1表示的杂环化合物。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，可使用通用有机发光装置制造方法以及材料制造根据本申请案的一个实施例的有机发光装置。
在制造有机发光装置时，可通过溶液涂布法以及真空沉积法使杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓(但不限于)旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法。
具体而言，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的一或多个有机材料层，其中有机材料层的一或多层包括由化学式1表示的杂环化合物。
图1至图3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极以及有机材料层的叠层次序。然而，本申请案的范围不限于这些附图，且本领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1说明有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层合于基板(100)上。然而，所述结构不限于这类结构，且如图2中所说明，亦可获得有机发光装置，在所述有机发光装置中阴极、有机材料层以及阳极连续层合于基板上。
图3说明有机材料层为多层的案例。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于这类叠层结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可进一步包含其他必要功能层。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的两个或大于两个叠层，其中所述两个或大于两个叠层各自独立地包括发光层，且电荷产生层包含于所述两个或大于两个叠层之间，且电荷产生层包括由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、设置于阳极上的第一叠层，且包括第一发光层、设置于第一叠层上的电荷产生层、设置于电荷产生层上的第二叠层，且包括第二发光层以及设置于第二叠层上的阴极。在本文中，电荷产生层可包括由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一叠层以及第二叠层可各自独立地此外包括上文所描述的一或多种类型的空穴注入层、空穴转移层、空穴阻挡层、电子转移层、电子注入层以及类似者。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且除由化学式1表示的杂环化合物以外，电荷产生层可此外包括本领域中已知的掺杂物。
如根据本申请案的一个实施例的有机发光装置，在图4中示意性地说明具有2-叠层串叠型结构的有机发光装置。
在本文中，图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层以及类似者可不包含于一些案例中。
除有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物以外，可使用本领域中已知的方法以及材料制造根据本说明书的有机发光装置。
由化学式1表示的杂环化合物可单独形成有机发光装置的有机材料层的一或多层。然而，视需要，由化学式1表示的杂环化合物可与其他材料混合以形成有机材料层。
由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电荷产生层的材料。
由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴阻挡层、发光层或类似者的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴转移层或发光层的材料。
此外，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的磷光主体材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1的杂环化合物以外的材料，然而，这些材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范围，且可替换为本领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。所述阳极材料的具体实例包含(但不限于)：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。阴极材料的特定实例包含金属，诸如，镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅或其合金；多层结构材料，诸如，LiF/Al或LiO2/Al以及其类似者，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(p.677)(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3,4-ethylenedioxy thiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴转移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉以及其衍生物、以及类似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子转移材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合以及使用作为发光材料。此外，亦可使用荧光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过使自阳极以及阴极分别注入的电子以及空穴键结来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有主体材料以及掺杂材料(同时参与发光)的材料。
取决于所用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可用于有机电子装置中，所述有机电子装置包括以相似原理用于有机发光装置中的有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者。
本发明的模式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，这些仅为达成说明的目的，且本申请案的范围不限于此。
<实例>
<制备实例1>化合物2的制备
1)化合物2-1的制备
在将苯胺(aniline)(19.8ml，213mmol)及醋酸钠三水合物(sodium acetatetrihydrate)(26.4g，318mol)添加至化合物1,4-二溴-2-硝基苯(1,4-dibromo-2-nitrobenzene)(30g，106mmol)之后，将所得物质在80℃下搅拌30分钟且随后在160℃下回流持续72小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物2-1(31g，99％)。
2)化合物2-2的制备
在将化合物2-1(31g，105mmol)溶解于THF(210ml)中之后，向其中添加溶解于370ml蒸馏水中的二硫磺酸钠(sodium dithionite)(93g，525mmol)，且将所得物质在室温下搅拌12小时。反应完成后，用蒸馏水以及EA萃取所得物质。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且在不进一步纯化的情况下得到目标化合物2-2(28g，100％)。
3)化合物2-3的制备
在将化合物2-2(28g，106mmol)溶解于硝基苯(nitrobenzene)中之后，将所得物质在180℃下回流持续6小时。反应完成后，真空蒸馏所得物质以移除硝基苯(nitrobenzene)，且随后用蒸馏水以及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物2-3(15g，40％)。
4)化合物2-4的制备
在将化合物2-3(15g，43.0mmol)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)之后，向其中添加双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(21g，86.0mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.6g，2.15mmol)以及乙酸钾(potassium acetate)(12.7g，129mmol)，且将所得物质在110℃下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水以及EA萃取所得物质。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且在不进一步纯化的情况下得到目标化合物2-4(9.5g，56％)。
5)化合物2-5的制备
在将化合物2-4(9.5g，23.0mmol)溶解于甲苯(toluene)、EtOH以及H2O中之后，向其中添加2-溴苯胺(2-bromoaniline)(4.9g，28.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.4g，1.2mmol)以及K2CO3(10.0g，72.0mmol)，且将所得物质在110℃下搅拌6小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物2-5(7.1g，82％)。
6)化合物2-6的制备
在将化合物2-5(7.1g，19.6mmol)溶解于THF中之后，在0℃下向其中添加4-溴苯甲酰基氯化物(4-bromobenzoyl chloride)(3.8ml，29.4mmol)以及TEA(8.1ml，58.8mmol)，且将所得物质在室温下搅拌2小时。反应完成后，将EA及蒸馏水添加至反应器以用于凝固，且收集产生的固体以得到目标化合物2-6(11g，100％)。
7)化合物2-7的制备
在将化合物2-6(11g，20.2mmol)溶解于硝基苯(nitrobenzene)中之后，向其中添加POCl3(1.9ml，20.2mmol)，且将所得物质在150℃下搅拌18小时。反应完成后，真空蒸馏所得物质以移除硝基苯(nitrobenzene)，随后冷却至室温，并用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物2-7(7.4g，69％)。
8)化合物2-8的制备
将化合物2-7(7.4g，14.1mmol)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)之后，向其中添加双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diborone)、Pd(dppf)Cl2以及乙酸钾(potassiumacetate)，且将所得物质在110℃下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水以及EA萃取所得物质。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且在不进一步纯化的情况下得到目标化合物2-8(8.0g，100％)。
9)化合物2的制备
在向化合物2-8(8.0g，14.1mmol)添加9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)(5.6g，16.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.71mmol)、K2CO3(5.8g，42.3mmol)以及甲苯(tolene)/EtOH/H2O之后，将所得物质在110℃下搅拌2小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物2(8.4g，86％)。
<制备实例2>化合物5的制备
在将化合物2-7(7.1g，13.5mmol)溶解于THF中之后，在-78℃下向其中缓慢逐滴添加2.5M n-BuLi(7.0ml，17.6mmol)，且将所得物质搅拌30分钟。向其中添加氯联苯三甲膦(3.3ml，17.6mmol)，且将所得物质搅拌1小时。反应完成后，向其中添加甲醇，且将所得物质搅拌1小时，且随后用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。通过添加二氯甲烷(150ml)来溶解浓缩的液体，且向其中添加过氧化氢(hydrogen peroxide)(7.0ml)，并将所得物质在室温下搅拌3小时。反应完成后，用蒸馏水以及EA萃取所得物质。用无水MgSO4干燥有机层，且随后使用旋转式蒸发器移除溶剂。通过添加甲苯及加热来溶解所得物质，并随后再结晶以得到目标化合物5(7.1g，81％)。
<制备实例3>化合物10的制备
在向化合物2-8(8.0g，14.1mmol)添加9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)(5.6g，16.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.71mmol)、K2CO3(5.8g，42.3mmol)以及甲苯(tolene)/EtOH/H2O之后，将所得物质在110℃下搅拌2小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物10(8.4g，86％)。
<制备实例4>化合物11的制备
除使用2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物11。
<制备实例5>化合物15的制备
除使用2-溴-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，使用与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物15。
<制备实例6>化合物25的制备
除使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-6-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-6-phenylpyrimidine)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，使用与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物25。
<制备实例7>化合物55的制备
除使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴喹唑啉(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoquinazoline)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物55。
<制备实例8>化合物70的制备
除使用5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶(5-bromo-2,4,6-triphenylpyrimidine)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物70。
<制备实例9>化合物89的制备
除使用2-溴-1,10-啡啉(2-bromo-1,10-phenanthroline)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物89。
<制备实例10>化合物94的制备
除使用6-溴-2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶(-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物94。
<制备实例11>化合物101的制备
除使用1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物101。
<制备实例12>化合物104的制备
除使用2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物104。
<制备实例13>化合物126的制备
除使用3-溴喹啉(3-bromoquinoline)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物126。
<制备实例14>化合物131的制备
除使用6-溴-2,2'-联二萘(6-bromo-2,2'-binaphthalene)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物131。
<制备实例15>化合物133的制备
除使用4-溴苯甲腈(4-bromobenzonitrile)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物133。
<制备实例16>化合物136的制备
除使用2-溴吡啶(2-bromopyridine)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物136。
<制备实例17>化合物152的制备
除使用3-(4-溴苯基)-2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶(3-(4-bromophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物152。
<制备实例18>化合物153的制备
除使用8-溴喹啉(8-bromoquinoline)代替9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)之外，以与制备实例1中的化合物2相同的方式得到目标化合物153。
<制备实例19>化合物154的制备
1)化合物154-1的制备
在将化合物2-5(30g，83.0mmol)溶解于THF中之后，在0℃下向其中添加3-溴苯甲酰基氯化物(3-bromobenzoyl chloride)(16.5ml，1.5eq)以及TEA(34.5ml，3.0eq.)，且将所得物质在室温下搅拌2小时。反应完成后，将EA及蒸馏水添加至反应器以用于凝固，且收集产生的固体以得到目标化合物154-1(44g，97％)。
2)化合物154-2的制备
在将化合物2-6(44g，80.8mmol)溶解于硝基苯(nitrobenzene)中之后，向其中添加POCl3(7.5ml，1.0eq.)，且将所得物质在150℃下搅拌18小时。反应完成后，真空蒸馏所得物质以移除硝基苯(nitrobenzene)，随后冷却至室温，并用蒸馏水及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得物质，以得到目标化合物154-2(30g，71％)。
3)化合物154-3的制备
在将化合物2-7(30g，57.0mmol)溶解于1,4-二恶烷之后，向其中添加双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diborone)、Pd(dppf)Cl2以及乙酸钾(potassium acetate)，并将所得物质在110℃下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水以及EA萃取所得物质。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且在不进一步纯化的情况下得到目标化合物154-3(29g，89％)。
4)化合物154的制备
在将(4-溴苯基)二苯基膦氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide)(5.5g，15.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.71mmol)、K2CO3(5.8g，42.3mmol)以及甲苯(tolene)/EtOH/H2O添加至化合物154-1(8.0g，14.1mmol)之后，将所得物质在110℃下搅拌2小时。反应完成后，将所得物质冷却至室温，且用蒸馏水以及EA萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且使用管柱层析法用二氯甲烷以及己烷作为展开剂纯化所得产物，以得到目标化合物154(8.5g，83％)。
<制备实例20>化合物155的制备
除使用2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide)之外，以与制备实例19中的化合物154相同的方式得到目标化合物155。
<制备实例21>化合物156的制备
除使用9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(9,9'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole))代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide)之外，以与制备实例19中的化合物154相同的方式得到目标化合物156。
<制备实例22>化合物158的制备
除使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide)之外，以与制备实例19中的化合物154相同的方式得到目标化合物158。
<制备实例23>化合物161的制备
除使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine)代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide)之外，以与制备实例19中的化合物154相同的方式得到目标化合物161。
<制备实例24>化合物164的制备
除使用2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphineoxide)之外，以与制备实例19中的化合物154相同的方式得到目标化合物164。
<制备实例25>化合物165的制备
除使用1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide)之外，以与制备实例19中的化合物154相同的方式得到目标化合物165。
以与所述制备实例中相同的方式制备化合物，且合成鉴定结果展示于表1以及表2中。
[表1]
[表2]
<实验实例>
<实验实例1>
1)有机发光装置的制造
用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，ITO作为薄膜以(埃)的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁基板，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便移除ITO功函数以及剩余薄膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在ITO透明电极(阳极)上，有机材料形成于二叠层WOLED(白光有机发光装置(white orgainc light emitting device))结构中。对于第一叠层，通过热真空沉积TAPC至的厚度首先形成空穴转移层。形成空穴转移层后，将发光层如下热真空沉积于其上。通过将FIrpic作为蓝色磷光掺杂剂掺杂8％至TCz1(主体)而沉积的发光层。电子转移层使用TmPyPB成形为且接着通过将Cs2CO3掺杂20％至下表3中所描述的化合物，电荷产生层成形为
对于第二叠层，通过热真空沉积厚度MoO3而首先形成空穴注入层。通过将MoO3掺杂20％至TAPC并成形为而形成空穴转移层(通用层)，且接着将TAPC沉积至在通过将Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂)掺杂8％至TCz1(主体)，沉积的发光层于其上后，使用TmPyPB形成的电子转移层。最后，通过沉积厚度氟化锂(lithium fluoride：LiF)，使电子注入层形成于电子转移层上，且接着通过沉积厚度铝(Al)阴极，使阴极形成于电子注入层上，从而制造有机发光装置。
同时，在10-6～10-8torr(托)下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED装置所需的有机化合物。
2)有机发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光光发射(EL)特征，且通过所述测量结果，当标准光度为3500cd/m2(坎德拉/平方米)时，使用由McScience公司制造的寿命测试***(M6000)来测量T95。测量根据本发明制造的白光有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表3中所展示。
[表3]
如表3的结果所展示，使用本发明的2-堆叠白光有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置相较比较实例1具有较低驱动电压及改良的发光效率。具体而言，识别到化合物5、10、11、17、25、26、43、52、124以及147在驱动、效率以及寿命方面皆为显著极佳的。
这类结果的推测原因是，用作N型电荷产生层(由具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明构架与能够与金属结合的恰当杂化合物形成)的本发明的化合物掺杂有碱金属或碱土金属，以于N型电荷产生层内形成间隔状态，且通过生成于N型电荷产生层内之间隔状态，容易将产生自P型电荷产生层的电子注入至电子转移层。因此，P型电荷产生层顺利地进行对N型电荷产生层的电子注入以及电子转移，且因此，认为有机发光装置的驱动电压降低，且效率以及寿命经改良。
<实验实例2>
1)有机发光装置的制造
各自使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水连续地超音波清洁自用于OLED的玻璃(由三星-康宁(Samsung-Corning)制造)获得的透明电极ITO薄膜5分钟，将所述透明电极ITO薄膜放置于异丙醇中并储存，且接着使用。
然后，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且后续将4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)联三苯胺(4,4',4”-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine：2-TNATA)引入至真空沉积设备中的真空室。
随后，排空所述腔室，直至腔室内部的真空程度达到10-6torr(托)，且接着将电流施加至真空室以使2-TNATA汽化从而沉积具有厚度的空穴注入层于ITO基板上。
将以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB)引入至真空沉积设备中的不同室，将电流施加至用于蒸发的室以在空穴注入层上沉积具有厚度的空穴转移层。
如上形成空穴注入层以及空穴转移层后，沉积具有如下结构的蓝色发光材料于其上作为发光层。具体而言，在真空沉积设备中的一个真空室中真空沉积厚度的H1(蓝色发光主体材料)，且真空沉积相对于主体材料的5％D1(蓝色发光掺杂材料)于其上。
随后，沉积厚度的以下结构式E1的化合物作为电子转移层。
沉积厚度的氟化锂(lithium fluoride：LiF)作为电子注入层，且形成厚度的Al阴极，从而制造OLED装置。
同时，在10-6～10-8torr(托)下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED装置所需的有机化合物。
除使用下表4的化合物代替化合物E1作为电子转移层之外，以与实验实例2中相同的方式制造OLED装置。
2)有机发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光光发射(EL)特征，且通过所述测量结果，当标准光度为700cd/m2时，使用由McScience公司制造的寿命测试***(M6000)来测量T95。测量根据本发明制造的白光有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表4中所展示。
[表4]
如表4的结果所展示，使用本发明的蓝光有机发光装置的电子转移层材料的有机发光装置相较比较实例3具有较低驱动电压以及显著改良的发光效率及寿命。具体而言，识别到化合物5、10、11、17、25、26、43、52、124以及147在驱动、效率以及寿命方面皆为显著极佳的。
这类结果的推测原因是，当使用具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明化合物作为电子转移层时，通过在特定情况下接收电子产生处于激发态的化合物，且特定言之，当所述激发态形成于所述化合物的杂骨架位点中时，激发能量在受激发的杂骨架位点经过不同反应的前转移至稳定态，且相对稳定化合物能够在不分解或破坏化合物的情况下有效转移电子。作为参考，认为当受激发时，那些具有稳定态的化合物是芳基或并苯类化合物或多环杂化合物。因此，认为本发明的化合物增强电子转移特性或改良了稳定性，使得在驱动、效率以及寿命方面皆极佳。

Claims (13)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R5中的至少一者由-(L1)p-(Z1)q表示，且其余为氢，经取代或未经取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基；
L1为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或C2至C60亚杂芳基；
Z1是由下述者组成的群中选出：卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基；
p为0至4的整数；
q为1至4的整数；
R6至R13彼此相同或不同，且各自独立地由下述者组成的群中选出：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻、彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环的两个或大于两个基团；
m及n各自独立地为0至5的整数；以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的R1至R5中的至少一者由-(L1)p-(Z1)q表示，且其余为氢，以及
L1、Z1、p以及q具有与权利要求1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的R1至R5中的R3由-(L1)p-(Z1)q表示，且其余为氢，以及
L1、Z1、p以及q具有与权利要求1中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的R1、R2、R4、R5、以及R6至R13各自独立地为氢或氘。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的R1至R5中的R4由-(L1)p-(Z1)q表示，且其余为氢，以及
L1、Z1、p以及q具有与权利要求1中相同的定义。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的R1、R2、R3、R5、以及R6至R13各自独立地为氢或氘。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
8.一种有机发光装置，包括：
阳极；
阴极；以及
设置于所述阳极与所述阴极之间的一或多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一或多个层包括如权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层以及电子转移层中的至少一者，且所述空穴阻挡层、所述电子注入层以及所述电子转移层中的至少一者包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴转移层以及同时进行空穴注入以及空穴转移层中的一或多者，且上述层中是一者包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷产生层包括所述杂环化合物。
13.根据权利要求8项所述的有机发光装置，包括：
阳极；
第一叠层，设置于所述阳极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一叠层上；
第二叠层，设置于所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及
阴极，设置于所述第二叠层上。
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