CN113840822A - 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 - Google Patents
杂环化合物以及包括其的有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113840822A CN113840822A CN202080034078.9A CN202080034078A CN113840822A CN 113840822 A CN113840822 A CN 113840822A CN 202080034078 A CN202080034078 A CN 202080034078A CN 113840822 A CN113840822 A CN 113840822A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- layer
- heterocyclic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 40
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 52
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 71
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 71
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 66
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 44
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 31
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 31
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 10
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 162
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 description 70
- 239000000463 material Substances 0.000 description 70
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 30
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 29
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 9
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- QQNLHOMPVNTETJ-UHFFFAOYSA-N spiro[fluorene-9,9'-xanthene] Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 QQNLHOMPVNTETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 3
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical class C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical compound O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDZRAUUUHXQGKC-UHFFFAOYSA-N 1-(5-bromopyridin-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Br)C=N1 IDZRAUUUHXQGKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVGOPEUJUVXCGN-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 PVGOPEUJUVXCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylpyridine Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=N1 AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[3,5-bis(4-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- IXGXKKVFQAPVJJ-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 IXGXKKVFQAPVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMQUEDBQYNHEEM-UHFFFAOYSA-N [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O.CC(C)(O)C(C)(C)O Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O.CC(C)(O)C(C)(C)O GMQUEDBQYNHEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- OWUNMSGLMUPGEZ-UHFFFAOYSA-N benzo[k]phenanthridine Chemical group C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=CN=C21 OWUNMSGLMUPGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Inorganic materials O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001505 phosphinoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulfur dioxide Inorganic materials O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
- H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/19—Tandem OLEDs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本说明书是有关于一种由化学式1表示的杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。
Description
技术领域
本说明书涉及一种杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。
本申请案主张于2019年9月6日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2019-0110890号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
背景技术
电致发光装置为一种自发光显示装置，且具有视角宽、及响应速度快以及对比度优异的优点。
有机发光装置具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光装置施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合成对，且当该些电子及空穴湮灭时发光。有机薄膜可根据需要形成单层或多层。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
为增强有机发光装置的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供一种杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104)(R105)；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环、或者经取代或未经取代的杂环，
L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60二价杂环基，
Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，
Z1及Z2中的至少一者为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，
R104、R105、R104'及R105'各自独立地为氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；或杂环基，
r1及r2分别为1至3的整数，
r3为1至4的整数，
l1至l3以及z'1至z'3各自独立地为1至5的整数，且
当r1至r3、l1至l3及z'1至z'3分别为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，设置成与所述第一电极相对；以及有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层包含一或多种类型的所述由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
本说明书中所述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。在有机发光装置中，所述化合物能够发挥空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等的作用。特别地，所述化合物可用作有机发光装置的电子传输层材料、空穴阻挡层材料或电荷产生层材料。
通过具有其中三联吡啶被二取代或三取代的结构的化学式1，相较于单取代的化合物而言，通过增加电子离域来增加分子稳定性，此会通过影响装置稳定性来提高装置效能。
具体而言，当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，可降低装置的驱动电压，可提高光效率，并且可增强所述装置的寿命性质。
附图说明
图1至图5是分别示意性地示出根据本说明书的一个实施例的有机发光装置的叠层结构的图。
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
以下，将更详细地阐述本说明书。
在本说明书中，除非特别进行与此相反的陈述，否则某一部分“包含(including)”某些构成部分意指能够还包含其他构成部分，且不排除其他构成部分。
用语“取代(substitution)”意指键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置，亦即，取代基可进行取代的位置即可，且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或彼此不同。
在本说明书中，
意指被取代位置。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自由C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C1至C60烷氧基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂环基；硅烷基；氧化膦基；及胺基组成的群组中的一或多个取代基取代，或者未被取代，或被连接选自以上所示取代基中的二或更多个取代基的取代基取代。
在本说明书中，“化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)是氢的同位素，因此一些氢原子可能是氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”可意谓可作为取代基的位置可全部是氢或氘。换言之，由于氘是氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，且本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”下，当氘未被明确排除时，氢及氘可在化合物中混合，例如氘含量为0％，氢含量为100％，或者取代基全部为氢。
在本申请案的一个实施例中，氘是氢的同位素中的一者，是具有由一个质子及一个中子形成的氘作为核的元素，且可被表达为氢-2，并且元素符号亦可写成D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子序数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可被解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，当基础化合物可具有的取代基的总数被定义为T1，且其中特定取代基的数目被定义为T2时，特定取代基的含量T％的含义可被定义为T2/T1×100＝T％。
换言之，在一个实例中，在由
表示的苯基中具有20％的氘含量意谓苯基可具有的取代基的总数是5(式中的T1)，且其中氘的数目是1(式中的T2)。换言之，苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
此外，在本申请案的一个实施例中，“氘含量为0％的苯基”可意指不包含氘原子的苯基，即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体而言为1至40且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙稀基、异丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数不受特别限制，但为1至60且较佳为1至30。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60、具体而言为3至40且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指其中杂环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、芳基及杂环基。杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指其中芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60、具体而言为6至40且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基，
基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺环二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环等，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基是包含Si、直接连接有Si原子作为自由基的取代基，并且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。所述硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
当芴基被取代时，可包括
等，然而，所述结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包括O、S、SO、SO2、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指其中杂环基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为杂环基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂环基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂环基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基、螺环[芴-9,9’-呫吨]、二苯并噻吩亚砜
二苯并环丁砜
苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基、苯并呋喃并[2,3-c]喹啉基、苯并呋喃并[3,2-c]喹啉基、苯并噻吩并[2,3-c]喹啉基、苯并噻吩并[3,2-c]喹啉基、吡唑并[5,1-a]异喹啉基等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)(R104)(R105)表示，且R104及R105彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。具体而言，氧化膦基可经芳基取代，且可应用上述实例作为芳基。氧化膦基的实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106及R107彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且尽管不特别受限于此，但碳原子数较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可意指取代与由对应的取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最靠近地定位至对应的取代基的取代基或取代由对应的取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，可将在苯环中取代邻位的两个取代基、及在脂族环中取代同一个碳的两个取代基理解为彼此“相邻的”基团。
作为相邻基团可形成的脂族烃环、脂族杂环、芳族烃环或芳族杂环，除其不为单价基团以外，可应用上述被示出为环烷基、杂环烷基、芳基及杂环基的结构。
本说明书的一个实施例提供一种由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60二价杂环基。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40二价杂环基。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C20亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20二价杂环基。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本说明书的一个实施例中，L1为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本说明书的一个实施例中，L2及L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，且Z1及Z2中的至少一者为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C2至C40烯基；经取代或未经取代的C1至C40烷氧基；经取代或未经取代的C3至C40环烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂环基，且Z1及Z2中的至少一者为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C2至C40烯基；经取代或未经取代的C1至C40烷氧基；经取代或未经取代的C3至C40环烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C2至C20烯基；经取代或未经取代的C1至C20烷氧基；经取代或未经取代的C3至C20环烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基，且Z1及Z2中的至少一者为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C2至C20烯基；经取代或未经取代的C1至C20烷氧基；经取代或未经取代的C3至C20环烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，且Z1及Z2中的至少一者为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂环基，且Z1及Z2中的至少一者为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基，且Z1及Z2中的至少一者为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Z1为-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，并且Z2及Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Z1为-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂环基，并且Z2及Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Z1为-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基，并且Z2及Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基。
在本说明书的一个实施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C60脂族烃环、经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在本说明书的一个实施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C40脂族烃环、经取代或未经取代的C6至C40芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C40杂环。
在本说明书的一个实施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C20脂族烃环、经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C20杂环。
在本说明书的一个实施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在本说明书的一个实施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个实施例中，R1为氢；或氘。
在本说明书的一个实施例中，R1为氢。
在本说明书的一个实施例中，R2及R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C20烷基；或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在本说明书的一个实施例中，r2为1，且R2为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中，r2为1，且R2为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在本说明书的一个实施例中，r2为1，且R2为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本说明书的一个实施例中，r2为1，且R2为氢；氘；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中，r2为1，且R2为氢；氘；或苯基。
在另一实施例中，r2为2，且多个R2彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C20脂族烃环、经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C20杂环。
在另一实施例中，r2为2，且多个R2彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C20脂族烃环、或者经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r2为2，且多个R2彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r2为2，且多个R2彼此键结以形成C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r2为2，且多个R2彼此键结以形成苯环。
在本说明书的一个实施例中，r3为1，且R3为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中，r3为1，且R3为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在本说明书的一个实施例中，r3为1，且R3为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本说明书的一个实施例中，r3为1，且R3为氢；氘；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中，r3为1，且R3为氢；氘；或苯基。
在另一实施例中，r3为2，且多个R3彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C20脂族烃环、经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C20杂环。
在另一实施例中，r3为2，且多个R3彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C20脂族烃环、或者经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r3为2，且多个R3彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r3为2，且多个R3彼此键结以形成C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r3为2，且多个R3彼此键结以形成苯环。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中，
r1至r3、l1至l3及z'1至z'3具有与化学式1中相同的定义，
R11至R13彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104)(R105)；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环，
L11至L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，
Z11至Z13彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，且
R104、R105、R104'及R105'各自独立地为氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；或杂环基。
在本说明书的一个实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C40亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
在本说明书的一个实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本说明书的一个实施例中，L11为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本说明书的一个实施例中，L12及L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的联三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的萤蒽基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的啡啉基；经取代或未经取代的啡啶基；经取代或未经取代的苯并啡啶基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二苯并环丁砜；经取代或未经取代的螺环[芴-9,9'-呫吨]；经取代或未经取代的苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基；经取代或未经取代的苯并呋喃并[2,3-c]喹啉基；经取代或未经取代的苯并呋喃并[3,2-c]喹啉基；经取代或未经取代的苯并噻吩并[2,3-c]喹啉基；经取代或未经取代的苯并噻吩并[3,2-c]喹啉基；或者经取代或未经取代的吡唑并[5,1-a]异喹啉基。
在本说明书的一个实施例中，Z11为-P(＝O)R(104')(R105')；未经取代或经芳基或杂环基取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；蒽基；未经取代或经芳基取代的菲基；芘基；联三亚苯基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；萤蒽基；未经取代或经芳基取代的嘧啶基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的啡啉基；未经取代或经芳基取代的啡啶基；苯并啡啶基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；二苯并环丁砜；螺环[芴-9,9'-呫吨]；未经取代或经芳基取代的苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基；苯并呋喃并[2,3-c]喹啉基；苯并呋喃并[3,2-c]喹啉基；苯并噻吩并[2,3-c]喹啉基；苯并噻吩并[3,2-c]喹啉基；或者未经取代或经芳基取代的吡唑并[5,1-a]异喹啉基，且R104'及R105'各自独立地为芳基。
在本说明书的一个实施例中，Z12及Z13彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基；氰基；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施例中，Z12及Z13彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基；氰基；甲基；未经取代或经芳基取代的嘧啶基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；或者未经取代或经芳基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施例中，R11至R13彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环。
在本说明书的一个实施例中，R11至R13彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C40芳族烃环。
在本说明书的一个实施例中，R11至R13彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在本说明书的一个实施例中，R11为氢；或氘。
在本说明书的一个实施例中，R11为氢。
在本说明书的一个实施例中，R12及R13彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C20烷基；或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在本说明书的一个实施例中，r2为1，且R12为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中，r2为1，且R12为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在本说明书的一个实施例中，r2为1，且R12为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本说明书的一个实施例中，r2为1，且R12为氢；氘；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中，r2为1，且R12为氢；氘；或苯基。
在另一实施例中，r2为2，且多个R12彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C20脂族烃环、经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C20杂环。
在另一实施例中，r2为2，且多个R12彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C20脂族烃环、或者经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r2为2，且多个R12彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r2为2，且多个R12彼此键结以形成C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r2为2，且多个R12彼此键结以形成苯环。
在本说明书的一个实施例中，r3为1，且R13为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中，r3为1，且R13为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在本说明书的一个实施例中，r3为1，且R13为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本说明书的一个实施例中，r3为1，且R13为氢；氘；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中，r3为1，且R13为氢；氘；或苯基。
在另一实施例中，r3为2，且多个R13彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C20脂族烃环、经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2至C20杂环。
在另一实施例中，r3为2，且多个R13彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C20脂族烃环、或者经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r3为2，且多个R13彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r3为2，且多个R13彼此键结以形成C6至C20芳族烃环。
在另一实施例中，r3为2，且多个R13彼此键结以形成苯环。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1中的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构中，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入化学式1的结构中，可精密地控制能带间隙，且同时增强有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。
本说明书的一个实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极；以及有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层包含一或多种类型的所述由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，第一电极可为阳极，而第二电极可为阴极。
在本说明书的另一实施例中，第一电极可为阴极，而第二电极可为阳极。
在本说明书的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。例如，根据化学式1的杂环化合物可包含在蓝色有机发光装置的电子传输层、空穴阻挡层或电荷产生层中。
在本说明书的另一实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。例如，根据化学式1的杂环化合物可包含在绿色有机发光装置的电子传输层、空穴阻挡层或电荷产生层中。
在本说明书的另一实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。例如，根据化学式1的杂环化合物可包含在红色有机发光装置的电子传输层、空穴阻挡层或电荷产生层中。
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体说明与上面提供的说明相同。
除使用上述杂环化合物形成有机材料层中的一或多者以外，本说明书的有机发光装置可使用常见有机发光装置制造方法及材料来制造。
当制造有机发光装置时，所述杂环化合物可通过溶液涂布方法以及真空沉积方法而被形成为有机材料层。本文中，所述溶液涂布方法意指旋转涂布(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、网版印刷(screen printing)、喷雾(spray)方法、辊涂(roll coating)等，但不限于此。
本说明书的有机发光装置的有机材料层可被形成为单层结构，但可被形成为其中叠层有二或更多个有机材料层的多层式结构。举例而言，本公开的有机发光装置可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光装置的结构不限于此，而是可包括更小数目的有机材料层。
在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层，且所述电子传输层可包含化学式1的杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括空穴阻挡层，且空穴阻挡层可包含化学式1的杂环化合物。
本公开的有机发光装置可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一、二或更多个层。
图1至图5示出根据本说明书一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的叠层顺序。然而，本申请案的范围不限于该些图，且此项技术中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案。
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续叠层在基板(100)上的有机发光装置。然而，所述结构不限于此种结构，且如图2所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续叠层在基板上的有机发光装置。
图3及图4示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、电子传输层(305)及电子注入层(306)，且根据图4的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此种叠层结构，且根据需要，可不包括除发光层之外的层，并且可进一步添加其他需要的功能层。
根据需要，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层可还包含其他材料。
此外，根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极及设置在阳极与阴极之间的二或更多个堆叠，所述二或更多个堆叠各自独立地包括发光层，在所述二或更多个堆叠之间包括电荷产生层，并且电荷产生层包含由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括阳极、设置在阳极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置在第一堆叠上的电荷产生层、设置在电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置在第二堆叠上的阴极。本文中，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括：第一电极；第一堆叠，设置在所述第一电极上且包括第一发光层；电荷产生层，设置在所述第一堆叠上；第二堆叠，设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及第二电极，设置在所述第二堆叠上，其中所述电荷产生层可包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层包括二或更多个堆叠，且所述二或更多个堆叠各自独立地包括发光层，在所述二或更多个堆叠之间包括电荷产生层，且所述电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书一个实施例的有机发光装置包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层，其中所述有机材料层包括包含第一发光层的第一堆叠；设置在所述第一堆叠上的电荷产生层；及设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠，且所述电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
在根据本说明书一个实施例的有机发光装置中，电荷产生层包括N型电荷产生层，且所述N型电荷产生层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在根据本说明书一个实施例的有机发光装置中，电荷产生层可还包括P型电荷产生层。
作为根据本说明书一个实施例的有机发光装置，在图5中示出具有2堆叠式串联结构的有机发光装置。
本文中，在一些情况下，可不包括图5中阐述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等。
在根据本说明书的一个实施例的有机发光装置中，以下示出除了由化学式1表示的杂环化合物之外的材料，然而，该些仅用于说明的目的，而非限制本申请案的范围，且可由此项技术中已知的材料代替。
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、及氧化铟锌(indiumzinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物(conductivepolymer)，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层式结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如文献[高级材料(Advanced Material)，6，第677页(1994)]中阐述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案不限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。本文中，可通过沉积为单独的供应源或者通过预混合并沉积为一种供应源来使用二或更多种发光材料。此外，萤光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列的主体，或者可混合不同系列的主体。例如，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或更多种材料，并将其用作发光层的主体材料。
根据所使用的材料，根据本说明书的一个实施例的有机发光装置可为顶部发射型(top-emission type)、底部发射型(bottom-emission type)、或双发射型(dual-emissiontype)。
根据本说明书一个实施例的杂环化合物亦可在有机发光装置中使用的相似原理之下用于有机电子装置中，包括有机太阳电池(solar cell)、有机光导体、有机晶体管等。
实施本发明的方式
在下文中，将参考实例更详细地阐述本说明书，然而该些仅用于说明的目的，且本申请案的范围不限于此。
[制备例1]制备化合物1
制备中间物1-2
在将化合物1-3(A)(40.0克，377毫摩尔)引入H2O(2000毫升)后，将温度降至0℃，且向其中引入了1-(吡啶-2-基)乙-1-酮(B)(45.7克，377毫摩尔)。向其中缓慢引入了10％KOH(20.0克)，且然后将所得物在0℃下搅拌了19小时。过滤产生的固体，且然后用H2O:EtOH(乙醇)(4:1)进行了洗涤。通过使用乙酸乙酯及己烷作为显影溶剂的管柱层析对所得物进行了纯化以获得中间物1-2(54.3克，产率69％)。
制备中间物1-1
在将中间物1-2(54.3克，259毫摩尔)、1-(5-溴吡啶-2-基)乙-1-酮(C)(51.9克，259毫摩尔)及KOH(43.6克，777毫摩尔)引入EtOH(1100毫升)后，将所得物搅拌了30分钟。向其中添加了NH4OH，且然后将所得物在60℃下搅拌了3小时。过滤产生的固体，且然后用H2O:EtOH(4:1)进行了洗涤以获得中间物1-1(57.2克，57％)。
制备化合物1
在将中间物1-1(10.0克，25.8毫摩尔)、2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(D)(12.3克，28.3毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.49克，1.29毫摩尔)及K2CO3(10.7克，77.4毫摩尔)引入1,4-二恶烷/H2O(180毫升，5:1)后，将所得物在100℃下搅拌了5小时。对所得物进行了冷却，且然后过滤产生的固体以获得化合物1(11.2克，产率71％)。
除了使用下表1的化合物A、B、C及D代替制备例1的化合物A、B、C及D之外，以与制备化合物1相同的方式合成了下表1的目标化合物。
[表1]
[制备例2]制备化合物167
制备中间物167-1
在将中间物1-1(20.0克，51.5毫摩尔)、双(频哪醇)二硼(19.6克，77.3毫摩尔)、Pd(dppf)Cl2(3.77克，5.15毫摩尔)及KOAc(15.2克，155毫摩尔)引入1,4-二恶烷(300毫升)后，将所得物在100℃下搅拌了3小时。用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)对所得物进行了萃取，且然后用MgSO4干燥。对所得物进行了硅胶过滤，且然后浓缩以获得中间物167-1(16.8克，75％)。
制备化合物167
在将中间物167-1(10.0克，23.0毫摩尔)、9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H咔唑(D)(10.4克，24.1毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.33克，1.15毫摩尔)及K2CO3引入1,4-二恶烷/H2O(180毫升，5:1)后，将所得物在100℃下搅拌了4小时。在将温度降至室温后，过滤产生的固体以获得化合物167(13.8克，85％)。
除了使用下表2的化合物A、B、C及D代替制备例2的化合物A、B、C及D之外，以与制备化合物167相同的方式合成了下表2的目标化合物。
[表2]
以与制备例相同的方式制备了化合物，且合成识别结果示于下表3及表4中。
[表3]
[表4]
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 1 | m/z＝616.23(C42H28N6＝616.72) | 167 | m/z＝705.26(C48H31N7＝705.82) |
| 2 | m/z＝616.23(C42H28N6＝616.72) | 168 | m/z＝705.26(C48H31N7＝705.82) |
| 3 | m/z＝616.23(C42H28N6＝616.72) | 185 | m/z＝704.26(C49H32N6＝704.83) |
| 13 | m/z＝615.24(C43H29N5＝615.74) | 186 | m/z＝704.26(C49H32N6＝704.83) |
| 14 | m/z＝615.24(C43H29N5＝615.74) | 445 | m/z＝563.21(C39H25N5＝563.66) |
| 15 | m/z＝615.24(C43H29N5＝615.74) | 449 | m/z＝625.25(C46H31N3＝625.77) |
| 26 | m/z＝615.24(C43H29N5＝615.74) | 450 | m/z＝550.21(C39H26N4＝550.66) |
| 73 | m/z＝768.30(C54H36N6＝768.92) | 451 | m/z＝623.23(C46H29N3＝623.75) |
| 100 | m/z＝767.30(C55H37N5＝767.93) | 452 | m/z＝639.23(C46H29N3O＝639.75) |
| 137 | m/z＝639.24(C45H29N5＝639.76) | 461 | m/z＝692.26(C48H32N6＝692.82) |
| 141 | m/z＝701.28(C52H35N3＝701.87) | 462 | m/z＝692.26(C48H32N6＝692.82) |
| 142 | m/z＝626.24(C45H30N4＝626.76) | 465 | m/z＝692.26(C48H32N6＝692.82) |
| 143 | m/z＝699.26(C52H33N3＝699.85) | 474 | m/z＝692.26(C48H32N6＝692.82) |
| 144 | m/z＝715.26(C52H33N3O＝715.85) | 497 | m/z＝691.27(C49H33N5＝691.83) |
| 153 | m/z＝585.19(C39H28N3OP＝585.64) | 498 | m/z＝691.27(C49H33N5＝691.83) |
| 155 | m/z＝602.21(C42H26N4O＝602.69) | 501 | m/z＝691.27(C49H33N5＝691.83) |
| 156 | m/z＝602.21(C42H26N4O＝602.69 | 510 | m/z＝691.27(C49H33N5＝691.83) |
| 157 | m/z＝618.18(C42H26N4S＝618.75) | 569 | m/z＝768.30(C54H36N6＝768.92) |
| 158 | m/z＝618.18(C42H26N4S＝618.75) | 573 | m/z＝767.30(C55H37N5＝767.93) |
| 159 | m/z＝703.27(C50H33N5＝703.84) | 577 | m/z＝767.30(C55H37N5＝767.93) |
| 161 | m/z＝638.24(C46H30N4＝638.77) |
<实验例1>制造有机发光装置
1)制造有机发光装置
<比较例1-1至1-5>
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于有机发光二极管(OrganicLight-Emitting Diode，OLED)的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明ITO电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。
接下来，将ITO基板安装在真空沉积设备的基板折叠器中，且将以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(2-TNATA)引入真空沉积设备中的单元中。
随后，将腔室抽真空，直至其中的真空度达到10-6托，且然后通过向所述单元施加电流来蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积设备中的另一单元引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向所述单元施加电流来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备的一侧单元中，将蓝色发光主体材料H1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料D1在其上真空沉积达主体材料的5％。
随后，根据每一比较例，将以下结构式E1至E3、BBQB及TBQB的化合物中的每一者沉积至300埃的厚度作为电子传输层。
作为电子注入层，将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度，且采用厚度为1,000埃的铝阴极，且结果，制造了OLED。
<实例1-1至1-41>
除了使用下表5中所示的化合物代替形成电子传输层时使用的E1至E3、BBQB及TBQB的化合物之外，以与比较例相同的方式制造了实例1-1至1-41的有机电致发光装置。
同时，根据在OLED制造中使用的每种材料，制造OLED所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光装置中的每一者，使用麦克赛恩斯公司(McScienceInc.)制造的M7000测量了电致发光(electroluminescent，EL)性质，且利用测量结果，当标准亮度为700坎德拉/平方米时，通过麦克赛恩斯公司制造的寿命测量***(M6000)测量了T95。根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率及色坐标(CIE)的测量结果如表5所示。
[表5]
自表5的结果看出，相较于比较例1-1至1-5而言，使用本公开的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压以及显著提高的发光效率及寿命。特别地，识别出化合物1、144、156、159及161在驱动电压、效率及寿命所有态样中皆为优异的。
此种结果被认为是由于当使用具有适当长度及强度以及平坦度的所公开化合物作为电子传输层时，通过在特定条件下接收电子而使化合物处于激发态，且特别是当在所述化合物的杂骨架位点中形成激发态时，在被激发的杂骨架位点经历其他反应之前，被激发的能量移动至稳定状态，且结果，相对稳定的化合物能够高效地传输电子，而所述化合物不会被分解或破坏。作为参考，当被激发时稳定的化合物被认为是芳基或并苯系化合物或者多环杂化合物。
此外，相较于比较例1-2而言，实例1-1具有较比较例1-2更平坦的结构，此乃因位于吖嗪与三联吡啶取代基之间的苯基连接基的H-N氢键用于强烈防止苯基连接基的旋转运动。结果，当形成装置时，电子传输层化合物之间的π-π堆叠相互作用为强，因而会促进电子迁移。相较于比较例1-3而言，实例1-1具有其中三联吡啶的杂原子离域至一侧的结构，且因此，在电子注入层与电子传输层之间强烈地发生锂与三联吡啶取代基的金属结合，以防止锂扩散。因此，认为本公开的化合物增强了电子传输性质或增强稳定性，使得在驱动、效率及寿命所有态样中皆具有优势。
<实验例2>制造有机发光装置
<比较例2-1至2-4以及实例2-1至2-41>
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。接下来，将ITO基板安装在真空沉积设备的基板折叠器中，且将以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(2-TNATA)引入真空沉积设备中的单元中。
随后，将腔室抽真空，直至其中的真空度达到10-6托，且然后通过向所述单元施加电流来蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。向真空沉积设备中的另一单元引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向所述单元施加电流来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备的一侧单元中，将蓝色发光主体材料H1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料D1在其上真空沉积达主体材料的5％。
随后，使用下表6所示的化合物将空穴阻挡层形成至50埃的厚度，且然后将以下E1形成至250埃的厚度作为电子传输层。
然后，作为电子注入层，将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度，且采用厚度为1,000埃的铝阴极，且结果，制造了OLED。同时，根据在OLED制造中使用的每种材料，制造OLED所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
根据本公开以与实验例1相同的方式制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)及寿命的测量结果如表6所示。
[表6]
| 化合物 | 驱动电压(V) | 发光效率(cd/A) | CIE(x<sub>,y</sub>) | 寿命(T<sub>95</sub>) | |
| 实例2-1 | 1 | 4.93 | 8.00 | (0.134,0.102) | 43 |
| 实例2-2 | 2 | 5.28 | 6.23 | (0.134,0.101) | 35 |
| 实例2-3 | 3 | 5.23 | 6.82 | (0.134,0.101) | 31 |
| 实例2-4 | 13 | 5.06 | 6.57 | (0.134,0.103) | 34 |
| 实例2-5 | 14 | 5.45 | 6.18 | (0.134,0.102) | 26 |
| 实例2-6 | 15 | 5.50 | 6.79 | (0.134,0.101) | 29 |
| 实例2-7 | 26 | 5.20 | 7.47 | (0.134,0.102) | 28 |
| 实例2-8 | 73 | 5.04 | 7.27 | (0.134,0.102) | 49 |
| 实例2-9 | 100 | 5.14 | 6.33 | (0.134,0.101) | 36 |
| 实例2-10 | 137 | 5.20 | 6.69 | (0.134,0.103) | 41 |
| 实例2-11 | 141 | 5.06 | 6.64 | (0.134,0.101) | 25 |
| 实例2-12 | 142 | 5.45 | 6.95 | (0.134,0.100) | 39 |
| 实例2-13 | 143 | 5.23 | 7.39 | (0.134,0.103) | 41 |
| 实例2-14 | 144 | 4.95 | 6.91 | (0.134,0.100) | 37 |
| 实例2-15 | 153 | 5.50 | 6.49 | (0.134,0.100) | 54 |
| 实例2-16 | 155 | 5.34 | 6.46 | (0.134,0.100) | 48 |
| 实例2-17 | 156 | 5.13 | 6.32 | (0.134,0.102) | 37 |
| 实例2-18 | 157 | 5.09 | 6.67 | (0.134,0.101) | 54 |
| 实例2-19 | 158 | 5.35 | 6.18 | (0.134,0.102) | 37 |
| 实例2-20 | 159 | 5.43 | 8.13 | (0.134,0.100) | 44 |
| 实例2-21 | 161 | 5.30 | 6.76 | (0.134,0.103) | 33 |
| 实例2-22 | 167 | 5.26 | 6.33 | (0.134,0.101) | 29 |
| 实例2-23 | 168 | 4.95 | 6.21 | (0.134,0.102) | 33 |
| 实例2-24 | 185 | 5.31 | 6.33 | (0.134,0.102) | 36 |
| 实例2-25 | 186 | 5.56 | 6.59 | (0.134,0.102) | 32 |
| 实例2-26 | 445 | 5.44 | 6.36 | (0.134,0.103) | 49 |
| 实例2-27 | 449 | 5.15 | 6.51 | (0.134,0.101) | 54 |
| 实例2-28 | 450 | 5.22 | 6.55 | (0.134,0.101) | 39 |
| 实例2-29 | 451 | 5.37 | 6.12 | (0.134,0.100) | 35 |
| 实例2-30 | 452 | 5.43 | 6.24 | (0.134,0.101) | 37 |
| 实例2-31 | 461 | 5.07 | 6.32 | (0.134,0.101) | 28 |
| 实例2-32 | 462 | 5.52 | 6.43 | (0.134,0.102) | 37 |
| 实例2-33 | 465 | 5.20 | 6.21 | (0.134,0.102) | 37 |
| 实例2-34 | 474 | 5.31 | 6.73 | (0.134,0.102) | 49 |
| 实例2-35 | 497 | 5.24 | 6.74 | (0.134,0.101) | 37 |
| 实例2-36 | 498 | 5.40 | 6.55 | (0.134,0.102) | 41 |
| 实例2-37 | 501 | 5.26 | 6.26 | (0.134,0.102) | 44 |
| 实例2-38 | 510 | 5.19 | 7.12 | (0.134,0.103) | 31 |
| 实例2-39 | 569 | 5.11 | 6.14 | (0.134,0.102) | 37 |
| 实例2-40 | 573 | 5.07 | 6.51 | (0.134,0.102) | 28 |
| 实例2-41 | 577 | 5.02 | 6.44 | (0.134,0.102) | 37 |
| 比较例2-1 | E2 | 5.56 | 6.18 | (0.134,0.101) | 25 |
| 比较例2-2 | E3 | 5.84 | 6.07 | (0.134,0.102) | 22 |
| 比较例2-3 | BBQB | 6.11 | 6.20 | (0.134,0.102) | 23 |
| 比较例2-4 | TBQB | 6.31 | 6.27 | (0.134,0.102) | 28 |
自表6的结果看出，相较于比较例2-1至2-4而言，使用本公开的蓝色有机电致发光装置的空穴阻挡层材料的有机电致发光装置具有较低的驱动电压以及显著提高的发光效率及寿命。
<实验例3>制造有机发光装置
<比较例3-1至3-5以及实例3-1至3-41>
1)制造有机发光装置
用蒸馏水超音波对上面ITO被涂布至1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板进行了清洗。用蒸馏水清洗完成后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，然后干燥，并在紫外(UV)清洁器中使用紫外线将紫外臭氧(ultraviolet ozone，UVO)处理进行了5分钟。之后，将基板传输至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以移除ITO功函数及残留膜之后，将基板传输至热沉积设备以进行有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，将有机材料形成为2堆叠式白色有机发光装置(whiteorganic light emitting device，WOLED)结构。对于第一堆叠，首先将TAPC热真空沉积至300埃的厚度，以形成空穴传输层。在形成空穴传输层之后，如下在其上热真空沉积了发光层。作为发光层，用蓝色磷光掺杂剂FIrpic按照8％对主体TCz1进行掺杂，并沉积至300埃。使用TmPyPB(1,3,5-三(3-吡啶基-3-苯基)苯)将电子传输层形成至400埃，且使用作为比较例的E1、E2、E3、BBQB及TBQB以及在下表7中作为实例阐述的化合物且按照20％向其中掺杂Cs2CO3，在其上形成了厚度为100埃的电荷产生层。
对于第二堆叠，首先将MoO3热真空沉积至50埃的厚度，以形成空穴注入层。通过将MoO3按照20％掺杂至TAPC且然后将TAPC沉积至300埃而将空穴传输层、即共用层形成为100埃。通过将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3按照8％掺杂至主体TCz1并将所得物沉积至300埃而在其上形成了发光层，且使用TmPyPB将电子传输层形成为600埃。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成了电子注入层，且然后通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成了阴极，且结果，制造了有机发光装置。
同时，对于在OLED制造中使用的每种材料，制造OLED所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光装置中的每一者，使用麦克赛恩斯公司制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，且利用测量结果，当标准亮度为3,500坎德拉/平方米时，通过麦克赛恩斯公司制造的寿命测量***(M6000)测量了T95。根据本公开制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率及色坐标(CIE)的测量结果示于下表7中。
[表7]
自表7的结果看出，相较于比较例3-1至3-5而言，使用本公开的2堆叠式白色有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压及提高的发光效率。特别地，识别出化合物1、14、137及445在驱动电压、效率及寿命所有态样中皆为显著优异的。
此种结果被认为是由于用作由具有适当长度及强度以及平坦度的所揭示骨架以及能够结合至金属的适当杂化合物形成的N型电荷产生层的本公开的化合物通过向其掺杂碱金属或碱土金属，在N型电荷产生层中形成间隙状态，并且自P型电荷产生层产生的电子容易通过在N型电荷产生层中产生的间隙状态注入至电子传输层中。因此，P型电荷产生层可有利地将电子注入及传输至N型电荷产生层，且结果，在有机发光装置中，降低了驱动电压，且提高了效率及寿命。
此外，通过在两个位置处具有取代基且由此将缺电子取代基与芳基或并苯系取代基相组合的本申请案的核结构，缺电子取代基容易自电子注入层接收电子，且芳基或并苯系取代基稳定分子本身并将所供应的电子传输至发光层，此会增强装置性质。
Claims (13)
1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104)(R105)；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族烃环、或者经取代或未经取代的芳族杂环；
L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60二价杂环基；
Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基；
Z1及Z2中的至少一者为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基；
R104、R105、R104'及R105'各自独立地为氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；或杂环基；
r1及r2分别为1至3的整数；
r3为1至4的整数；
l1至l3以及z'1至z'3各自独立地为1至5的整数；且
当r1至r3、l1至l3及z'1至z'3分别为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中，
r1至r3、l1至l3及z'1至z'3具有与化学式1中相同的定义；
R11至R13彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；-P(＝O)R(104)(R105)；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；
L11至L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；
Z11至Z13彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基；氰基；-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基；且
R104、R105、R104'及R105'各自独立地为氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；或杂环基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Z1为-P(＝O)R(104')(R105')；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，并且Z2及Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L1至L3彼此相同或彼此不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1至R3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的苯环。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1是由以下化合物中的任一者表示：
7.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层包含一或多种类型的如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子传输层，且所述电子传输层包含一或多种类型的所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层包含一或多种类型的所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一个层。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，包括：
第一电极；
第一堆叠，设置在所述第一电极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置在所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层；及
第二电极，设置在所述第二堆叠上。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层是N型电荷产生层，且所述N型电荷产生层包含所述杂环化合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2019-0110890 | 2019-09-06 | ||
| KR1020190110890A KR102256401B1 (ko) | 2019-09-06 | 2019-09-06 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| PCT/KR2020/011620 WO2021045460A1 (ko) | 2019-09-06 | 2020-08-31 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113840822A true CN113840822A (zh) | 2021-12-24 |
Family
ID=74852956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080034078.9A Pending CN113840822A (zh) | 2019-09-06 | 2020-08-31 | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220223795A1 (zh) |
| KR (1) | KR102256401B1 (zh) |
| CN (1) | CN113840822A (zh) |
| TW (1) | TW202115037A (zh) |
| WO (1) | WO2021045460A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2022131135A1 (zh) * | 2020-12-14 | 2022-06-23 | ||
| WO2023152063A1 (de) * | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003123983A (ja) * | 2001-10-10 | 2003-04-25 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101935298A (zh) * | 2009-06-25 | 2011-01-05 | 财团法人山形县产业技术振兴机构 | 联二吡啶衍生物及含有该衍生物的有机电致发光元件 |
| CN102015703A (zh) * | 2008-02-14 | 2011-04-13 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物，及有机电致发光器件 |
| CN102532002A (zh) * | 2010-12-17 | 2012-07-04 | 清华大学 | 一种含有三联吡啶基团的四氢蒽类化合物及其应用 |
| CN107001321A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-08-01 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN109476608A (zh) * | 2016-07-11 | 2019-03-15 | 喜星素材株式会社 | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| KR102268119B1 (ko) * | 2013-08-30 | 2021-06-21 | 엘지디스플레이 주식회사 | 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR101977163B1 (ko) * | 2015-09-25 | 2019-05-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
-
2019
- 2019-09-06 KR KR1020190110890A patent/KR102256401B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-08-31 US US17/600,149 patent/US20220223795A1/en active Pending
- 2020-08-31 CN CN202080034078.9A patent/CN113840822A/zh active Pending
- 2020-08-31 WO PCT/KR2020/011620 patent/WO2021045460A1/ko active Application Filing
- 2020-09-03 TW TW109130212A patent/TW202115037A/zh unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003123983A (ja) * | 2001-10-10 | 2003-04-25 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN102015703A (zh) * | 2008-02-14 | 2011-04-13 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物，及有机电致发光器件 |
| CN101935298A (zh) * | 2009-06-25 | 2011-01-05 | 财团法人山形县产业技术振兴机构 | 联二吡啶衍生物及含有该衍生物的有机电致发光元件 |
| CN102532002A (zh) * | 2010-12-17 | 2012-07-04 | 清华大学 | 一种含有三联吡啶基团的四氢蒽类化合物及其应用 |
| CN107001321A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-08-01 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN109476608A (zh) * | 2016-07-11 | 2019-03-15 | 喜星素材株式会社 | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20210029531A (ko) | 2021-03-16 |
| KR102256401B1 (ko) | 2021-05-27 |
| WO2021045460A1 (ko) | 2021-03-11 |
| US20220223795A1 (en) | 2022-07-14 |
| TW202115037A (zh) | 2021-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112125872B (zh) | 杂环化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN111164082B (zh) | 杂环化合物与包含其的有机发光装置 | |
| CN114080381A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
| CN111527092B (zh) | 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置 | |
| CN114746423A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光组件 | |
| CN114072383A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
| JP2023540892A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| CN113993864A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 | |
| CN116529237A (zh) | 化合物以及包括其的有机发光元件 | |
| CN113840822A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 | |
| CN109476608B (zh) | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 | |
| CN114829358A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
| CN114096535A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物及有机发光元件制造方法 | |
| CN114144417A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
| CN112969701A (zh) | 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置 | |
| CN112955452A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
| CN113993863A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光二极管、用于有机发光二极管有机层的组成物以及制造有机发光二极管的方法 | |
| CN111406057A (zh) | 杂环化合物与包含其的有机发光装置 | |
| CN112969705B (zh) | 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置 | |
| CN113056470A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 | |
| CN113677677A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
| TW202130784A (zh) | 雜環化合物以及包括其的有機發光元件 | |
| CN113056466A (zh) | 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置 | |
| CN116438173A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及用于形成有机发光元件的有机层组成物 | |
| CN114051495A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |