TW202302523A - 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
本說明書提供一種由化學式1表示的雜環化合物以及一種包含所述雜環化合物的有機發光元件。
Description
本說明書是有關於一種雜環化合物以及一種包括所述雜環化合物的有機發光元件。
本申請案主張於2021年6月7日在韓國智慧財產局中提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0073284號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機電致發光元件是一種自發射型顯示元件，且具有視角寬、對比度優異及響應速度快的優點。
有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有所述結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中彼此組合成對，且然後在消失的同時發光。根據需要，有機薄膜可由單個層或多個層構成。
根據需要，用於有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用本身可單獨構成發光層的化合物，或者亦可使用可用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，亦可使用可執行例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。
為改善有機發光元件的效能、使用壽命或效率，不斷需要開發用於有機薄膜的材料。
有必要對包括具有一種化學結構的化合物的有機發光元件進行研究，所述化學結構可滿足可用於有機發光元件的材料所需的條件（例如適當的能級、電化學穩定性、熱穩定性及類似條件），且可根據取代基執行有機發光元件所需的各種功能。
[技術問題]
本申請案是有關於一種雜環化合物以及一種包括所述雜環化合物的有機發光元件。
[技術解決方案]
在本申請案的示例性實施例中，提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
A1與A2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
R1至R5以及R7至R10彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R"；-P(=O)RR'；以下化學式1-1及以下化學式1-2組成的群組，
R6由以下化學式1-1；或者以下化學式1-2表示，
[化學式1-1]
[化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中，
L1、L1'及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
m、m'及n各自為0至3的整數，
p為1至5的整數，
當m、m'、n及p各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且
R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
此外，根據本申請案的示例性實施例，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物中的一或多種。
[有利效果]
本說明書中描述的化合物可用作用於有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物可在有機發光元件中用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料及類似物。具體而言，所述化合物可用作用於有機發光元件的電洞傳輸材料、電子阻擋材料或發光材料。
在下文中，將詳細描述本申請案。
在本發明中，「當未在化學式或化合物的結構中指示取代基時」意指氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（
2H，deuterium）及氚（
3H，tritium）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘或氚。
在本發明的示例性實施例中，「當未在化學式或化合物的結構中指示取代基時」可意指所述取代基可到達的所有位置皆為氫、氘或氚。即，氘及氚是氫的同位素，一些氫原子可為作為其同位素的氘及氚，且在此種情形中，氘或氚的含量可為0%至100%。
在本發明的示例性實施例中，在「其中未在化學式或化合物的結構中指示取代基的情形」中，當取代基不明確排除氘及氚（例如「氘的含量為0%」、「氚的含量為0%」、「氫的含量為100%」及「取代基皆為氫」）時，氫、氘及氚可混合並用於所述化合物中。
在本發明的示例性實施例中，氘是氫的同位素（isotope）中的一者，是具有由一個質子（proton）及一個中子（neutron）構成的氘核（deuteron）作為原子核（nucleus）的元素，且可由氫-2表示，且元素符號亦可表達為D或
2H。類似地，氚的元素符號亦可表達為T或
3H。
在本發明的示例性實施例中，同位素意指具有相同原子數（atomic number，Z）但具有不同質量數（mass number，A）的原子，且同位素可被解釋為具有相同質子（proton）數但具有不同中子（neutron）數的元素。
在本發明的示例性實施例中，當基礎化合物的取代基的總數被定義為T1且所述取代基中特定取代基的數目被定義為T2時，所述特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100 = T%。
即，在實例中，由
表示的苯基中為20%的氘含量可意指其中苯基所可具有的取代基的總數為5（式中T1）且所述取代基中氘的數目為1（式中T2）的情形。即，苯基中為20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的示例性實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有五個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可另外經另一取代基取代。烷基的碳原子的數目可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。烯基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可另外經另一取代基取代。炔基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團可為環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似物。環烷基的碳原子的數目可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜環烷基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜環烷基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似物。雜環烷基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似物。芳基包括螺環基。芳基的碳原子的數目可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基（terphenyl）、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環狀基團及類似物，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，取代基可為以下結構，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可另外經另一取代基取代。此處，多環意指其中雜芳基與另一環狀基團直接連結或稠合的基團。此處，另一環狀基團亦可為雜芳基，但亦可為另一種環狀基團，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似物。雜芳基的碳原子的數目可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、***基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹噁啉基（quinozolilyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽咯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽咯)（spirobi(dibenzosilole)）、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基（phenothiathiazinyl）、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH
2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且其碳原子的數目不受特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基中存在兩個鍵結位置，即二價基。除伸芳基各自為二價基團以外，可將以上所述的對芳基的說明應用於伸芳基。此外，伸雜芳基意指在雜芳基中存在兩個鍵結位置，即二價基團。除二價伸雜芳基以外，可將以上所述的對雜芳基的說明應用於伸雜芳基。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者構成的取代基。氧化膦基的具體實例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦及類似物，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基包含Si，且是Si原子作為自由基所直接連結至的取代基，且是由-SiR104R105R106表示，且R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者構成的取代基。矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指經與相應取代基被取代的原子直接連結的原子取代的取代基、設置成在空間上最接近相應取代基的取代基、或經相應取代基被取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中的鄰位（ortho）取代的兩個取代基及經脂族環的相同碳取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
除相鄰基團所可形成的脂族或芳族烴環或者脂族或芳族雜環不是單價基團以外，可應用藉由上述環烷基、芳基、環雜烷基及雜芳基而例示的結構。
在本說明書中，用語「取代」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置（即，所述取代基可被取代的位置）即可，且當二或更多個取代基被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意指經選自由氘；鹵素基；氰基；C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代、或者未經取代或經與選自所例示取代基中的二或更多個取代基連結的取代基取代。
本申請案是有關於化學式1的雜環化合物。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%至100%。
在另一示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為大於0%且為100%或小於100%。
在又一示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為30%至100%。
在又一示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為50%至100%。
在又一示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%。
在又一示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為100%。
在又一示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%或30%至100%。
在又一示例性實施例中，化學式1的雜環化合物的氘含量可為0%或50%至100%。
由於氘的原子質量為氫的原子質量的兩倍大，因此當與包含氫的一般化合物相比時，包含氘的化合物具有較低的零點能（zero-point energy）及振動能階（vibrational energy level）。另外，氘的物理化學特性（例如化學鍵長度）不同於氫的物理化學特性（例如化學鍵長度），特別是C-D鍵的振幅小於C-H鍵的振幅，使得C-D鍵具有較C-H鍵更強的鍵，乃因氘的凡得瓦半徑（van der Waals radius）小於氫的凡得瓦半徑。
此外，經氘取代的化合物具有穩定的基態能（stable ground state energy），且隨著氘與碳的鍵長度變短，分子核心體積（molecular hardcore volume）及電極化率（electrical polarizability）降低，且分子間相互作用（intermolecular interaction）減弱，使得當經氘取代的化合物沈積時，薄膜的體積可能增加，且所增加的體積可產生降低薄膜結晶度的非晶態（amorphous）。
上述特性對於增加有機發光元件的使用壽命及驅動特性是有效的，且亦可實現熱穩定性。
在本申請案的示例性實施例中，可藉由各種方法來製備一種化合物，在所述化合物中，氘藉由其中氫經化學式1的雜環化合物的結構中的氘取代的反應而被取代，且當使用已知的氘取代方法時，氘的取代率可在20%至100%之間變化。然而，一般而言，當執行氘取代反應時，可藉由1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）及液相層析（liquid chromatography）/質譜術（mass spectrometry）（LC/MS：液相層析/質譜術）或氣相層析（gas chromatography）/質譜術（GC/MS：氣相層析/質譜術）來證實所述化合物被取代了50%至80%，且由於氘取代條件的最佳化，當化合物以如在本申請案的化學式1的雜環化合物中一樣的預定氘取代率被取代時，有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）元件具有使用壽命特性提高20%或大於20%的特徵。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式2至以下化學式4中的任一者表示。
[化學式2]
[化學式3]
[化學式4]
在化學式2至化學式4中，
A1、A2、R1至R5、L1、L1'、L2、Ar1至Ar3、m、m'、n及p的定義與化學式1中的定義相同，
R11為氫；或者氘，且
a為0至4的整數，b為0至3的整數，且當a及b各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘取代的C1至C40烷基；未經取代或經氘取代的C6至C40芳基；或者未經取代或經氘取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的C1至C20烷基。
在又一示例性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的C1至C10烷基。
在又一示例性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的C1至C10直鏈烷基；或者未經取代或經氘取代的C3至C10支鏈烷基。
在又一示例性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的C1至C10直鏈烷基。
在又一示例性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基；或者經氘取代的甲基。
在本申請案的示例性實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R"；-P(=O)RR'；化學式1-1及化學式1-2組成的群組。
在另一示例性實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R"；以及-P(=O)RR'組成的群組。
在又一示例性實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基組成的群組。
在又一示例性實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；C1至C40烷基；C6至C40芳基；以及C2至C40雜芳基組成的群組。
在又一示例性實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；C1至C20烷基；C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基組成的群組。
在又一示例性實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R"；-P(=O)RR'；化學式1-1及化學式1-2組成的群組。
在另一示例性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；化學式1-1；以及化學式1-2組成的群組。
在又一示例性實施例中，R7至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；化學式1-1；以及化學式1-2組成的群組。
在本申請案的示例性實施例中，R7可為氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R6可由化學式1-1表示。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的R6可由化學式1-2表示。
在本申請案的示例性實施例中，當化學式1的R6由化學式1-1表示時，化學式1的R7至R10可為氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，當化學式1的R6由化學式1-1表示時，化學式1的R7至R10中的至少一者可由化學式1-2表示。
在本申請案的示例性實施例中，當化學式1的R6由化學式1-1表示時，化學式1的R7至R10中的一者可由化學式1-2表示，且R7至R10中的其它者可為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R"；或者-P(=O)RR'。
在本申請案的示例性實施例中，當化學式1的R6由化學式1-1表示時，化學式1的R7至R10中的一者可由化學式1-2表示，且R7至R10中的其它者可為氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，當化學式1的R6由化學式1-2表示時，化學式1的R7至R10中的至少一者可由化學式1-1表示。
在本申請案的示例性實施例中，當化學式1的R6由化學式1-2表示時，化學式1的R7至R10中的一者由化學式1-1表示，且R7至R10中的其它者可為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R"；或者-P(=O)RR'。
在本申請案的示例性實施例中，當化學式1的R6由化學式1-2表示時，化學式1的R7至R10中的一者由化學式1-1表示，且R7至R10中的其它者可為氫；或者氘。
在本申請案的示例性實施例中，L1、L1'及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一示例性實施例中，L1、L1'及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在又一示例性實施例中，L1、L1'及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在又一示例性實施例中，L1、L1'及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
在又一示例性實施例中，L1、L1'及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，L1、L1'及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者C6至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，L1、L1'及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者單環或多環C6至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，L1、L1'及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；單環C6至C10伸芳基；或者多環C10至C20伸芳基。
在又一示例性實施例中，L1、L1'及L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或者伸聯苯基。
在本申請案的示例性實施例中，L1、L1'及L2的氘含量可各自為0%，或10%至100%。在此種情形中，L1、L1'及L2的氘含量為100%的事實可意指其中L1、L1'及L2的氫皆被氘取代的情形。
在本申請案的示例性實施例中，L1、L1'及L2的氘含量可為0%或100%。在此種情形中，L1、L1'及L2的氘含量為100%的事實可意指其中L1、L1'及L2的取代基皆被氘取代的情形。
在本申請案的示例性實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1可為未經取代或經C1至C20烷基取代的C6至C20芳基；或者C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的二甲基芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在又一示例性實施例中，Ar1可為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的蒽基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的二甲基芴基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；或者未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基。
在又一示例性實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的二甲基芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在又一示例性實施例中，Ar1可為苯基；聯苯基；萘基；蒽基；三聯苯基；二甲基芴基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的示例性實施例中，Ar1的氘含量可為0%，或者10%至100%。在此種情形中，Ar1的氘含量為100%的事實可意指其中Ar1的氫皆被氘取代的情形。
在本申請案的示例性實施例中，Ar1的氘含量可為0%或100%。在此種情形中，Ar1的氘含量為100%的事實可意指其中Ar1的取代基皆被氘取代的情形。
在本申請案的示例性實施例中，Ar1可由以下結構式中的任一者表示。
在所述結構式中，
X1為O；S；或者CRaRb，
Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，且
所述結構式的氘含量為0%或100%。
在本申請案的示例性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由氘、C1至C40烷基及C6至C40芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；螺二芴基；或者未經取代或經氘取代的C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由氘、C1至C20烷基及C6至C20芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C30芳基；螺二芴基；或者未經取代或經氘取代的C2至C30雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的二甲基芴基；未經取代或經氘取代的二苯基芴基；未經取代或經氘取代的螺二芴基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經氘取代的聯三伸苯基；未經取代或經氘取代的蒽基；未經取代或經氘取代的菲基；未經取代或經氘取代的二苯並呋喃基；未經取代或經氘取代的二苯並噻吩基；或者未經取代或經氘取代的螺[芴-9,9'-呫噸]基（spiro[fluorene-9,9'-xanthene] group）。
在又一示例性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由C1至C40烷基及C6至C40芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；或者C2至C40雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由C1至C20烷基及C6至C20芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C20芳基；或者C2至C20雜芳基。
在又一示例性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基；聯苯基；三聯苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺二芴基；萘基；聯三伸苯基；蒽基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或者螺[芴-9,9'-呫噸]基。
在本申請案的示例性實施例中，螺[芴-9,9'-呫噸]基可具有以下結構。
在本申請案的示例性實施例中，三聯苯基不受限制，只要三聯苯基具有連結有三個苯基的結構即可。具體而言，三聯苯基可滿足以下結構而不限於此，只要三聯苯基具有連結有三個苯基的結構即可。
在本申請案的示例性實施例中，Ar2及Ar3的氘含量可各自為0%，或10%至100%。在此種情形中，Ar2及Ar3的氘含量為100%的事實可意指其中Ar2及Ar3的氫皆被氘取代的情形。
在本申請案的示例性實施例中，Ar2及Ar3的氘含量可為0%或100%。在此種情形中，Ar2及Ar3的氘含量為100%的事實可意指其中Ar1的取代基皆被氘取代的情形。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1-1及化學式1-2的氘含量可各自為0%，或10%至100%。在此種情形中，化學式1-1及化學式1-2的氘含量為100%的事實可意指其中化學式1-1及化學式1-2的所有氫皆被氘取代的情形。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1-1及化學式1-2的氘含量可為0%或100%。在此種情形中，化學式1-1及化學式1-2的氘含量為100%的事實可意指其中Ar1的取代基皆被氘取代的情形。
在本申請案的示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C60烷基；或者C6至C60芳基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基；或者苯基。
在又一示例性實施例中，R、R'及R''可為苯基。
在本申請案的示例性實施例中，化學式1的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
。
此外，可將各種取代基引入至化學式1的結構中，以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。舉例而言，可藉由將通常用於被用於製備有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中來合成滿足每一有機材料層所需的條件的材料。
另外，可藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中來精細地調節能帶間隙（energy band gap），且同時，可改善有機材料之間的介面處的特性，且使所述材料的用途多樣化。
此外，在本申請案的示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含根據化學式1的雜環化合物中的一或多種。
在另一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含根據化學式1的一種雜環化合物。
在又一示例性實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含根據化學式1的兩種雜環化合物。
在所述有機發光元件中，當包含二或更多種雜環化合物時，雜環化合物的類型可彼此相同或不同。
由化學式1表示的雜環化合物的具體含量與上述者相同。
在本申請案的示例性實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一示例性實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於藍色有機發光元件的藍色發光層的主體材料中。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於綠色有機發光元件的綠色發光層的主體材料中。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含於紅色有機發光元件的紅色發光層的主體材料中。
除使用上述雜環化合物來形成具有一或多個層的有機材料層以外，可使用有機發光元件的典型製造方法及材料來製造本發明的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可不僅藉由真空沈積方法、而且藉由溶液施用方法而被形成為有機材料層。此處，所述溶液施用方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
本發明的有機發光元件的有機材料層可由單層式結構構成，但亦可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似物作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更少數目的有機材料層。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層可包括發光層，且所述發光層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料可包含所述雜環化合物。
作為另一實例，包含所述雜環化合物的有機材料層包含由化學式1表示的所述雜環化合物作為主體，且所述雜環化合物可與銥系摻雜劑一起使用。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層可包含所述雜環化合物。
在本發明的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在又一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層可包含所述雜環化合物。
本發明的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
圖1至圖3例示根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序堆疊於基板100上的有機發光元件。然而，所述有機發光元件不僅限於此種結構，且如在圖2中一樣，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的有機發光元件。
圖3及圖4例示其中有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306，且根據圖4的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、電子阻擋層307、發光層303、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構限制，且根據需要，可省略除發光層之外的其它層，並且可進一步添加另一必要的功能層。
根據需要，包含化學式1的化合物的有機材料層可另外包含其它材料。
此外，本申請案的示例性實施例提供一種有機發光元件，在所述有機發光元件中，包含化學式1的雜環化合物的有機材料層更包括：由以下化學式A表示的化合物；或者由以下化學式B表示的化合物。
[化學式A]
[化學式B]
在式A及式B中，
Ra1至Ra3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者二或更多個相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環、或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件中，由化學式A或化學式B表示的化合物可包含於有機材料層中的發光層中。
在根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件中，由化學式A或化學式B表示的化合物可包含於有機材料層中的發光層中，且具體而言，可用作用於發光層的主體材料。
在本申請案的示例性實施例中，用於有機發光元件的發光層的主體材料可同時包括：化學式1的雜環化合物；以及化學式A的化合物或化學式B的化合物。
在本申請案的示例性實施例中，在本申請案的示例性實施例中，提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含：由化學式1表示的雜環化合物；以及化學式A的化合物或化學式B的化合物。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物:化學式A的化合物或化學式B的化合物的重量比可為1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1以及1:2至2:1，但不限於此。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括藉由使用根據本申請案示例性實施例的用於有機材料層的組成物來形成具有一或多個層的有機材料層。
在本申請案的示例性實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，其中有機材料層的形成藉由對由化學式1表示的雜環化合物與由化學式A或化學式B表示的化合物進行預混合（pre-mixed）並使用熱真空沈積方法來形成有機材料層。
預混合（pre-mixed）意指在將由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的化合物沈積至有機材料層上之前，首先混合所述材料，並將混合物容納於一個共同的容器中並進行混合。
預混合（pre-mixed）意指在將由化學式1表示的雜環化合物及由化學式B表示的化合物沈積至有機材料層上之前，首先混合所述材料，並將混合物容納於一個共同的容器中並進行混合。
預混合材料可被稱為根據本申請案的示例性實施例的用於有機材料層的組成物。
在根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件中，以下將例示除化學式1的化合物以外的材料，但該些材料僅為例示性的，且不用於限制本申請案的範圍，且可用此項技術中公知的材料來代替。
作為正電極材料，可使用具有相對高的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物、以及類似物。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO
2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物、以及類似物。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO
2/Al；以及類似物，但不僅限於此。
作為電洞注入材料，亦可使用公知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或在文件[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid）或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)）（其為可溶導電聚合物）、聚苯胺/樟腦磺酸（Polyaniline/Camphor sulfonic acid）或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate)）及類似物。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似物，且亦可使用低分子量材料或聚合物材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物以及類似物，且亦可使用低分子量材料及聚合物材料。
作為電子注入材料，舉例而言，在此項技術中代表性地使用LiF，但本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在此種情形中，二或更多種發光材料被沈積或用作個別供應源，或者被預混合以被沈積並用作一個供應源。此外，螢光材料亦可用作所述發光材料，但亦可用作磷光材料。作為發光材料，亦可單獨使用藉由對各自自正電極及負電極注入的電洞與電子加以組合而發光的材料，但亦可使用其中主體材料及摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光材料的主體時，亦可混合並使用相同系列的主體，且亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可使用選自n型主體材料或p型主體材料的二或更多種材料作為用於發光層的主體材料。
根據欲使用的材料，根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）、或雙發射型（dual emission type）。
基於與應用於有機發光元件的原理相似的原理，根據本申請案的示例性實施例的雜環化合物甚至可在包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體及類似物的有機電子元件中起作用。
在下文中，將藉由實例更詳細地描述本說明書，但該些實例僅是為例示本申請案而提供，而非旨在限制本申請案的範圍。
＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 化合物 002-P 的製備 
1 ）化合物 002-P4 的製備
在將化合物(2-甲氧基萘-1-基)硼酸（(2-methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid）（100克，495.02毫莫耳）及2-溴苯甲酸甲酯（methyl-2-bromobenzoate）（106.45克，495.02毫莫耳）溶解於1,000毫升甲苯（toluene）、200毫升乙醇（ethanol）及200毫升蒸餾水中之後，向其添加Pd(PPh
3)
4（11.44克，9.90毫莫耳）及K
2CO
3（171.04克，1,237.56毫莫耳），並將所得混合物在迴流下攪拌達12小時。在反應完成之後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術（column chromatography）對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物002-P4（130克，90%）。
2 ）化合物 002-P3 的製備
在將化合物002-P4（130克，444.70毫莫耳）溶解於四氫呋喃（tetrahydrofuran）（1,500毫升）中之後，在0℃下向其緩慢添加甲基溴化鎂（methylmagnesium bromide）（3M***溶液，445毫升，1,334毫莫耳），且然後將所得混合物在60℃下攪拌達6小時。在反應完成之後，且然後藉由向反應溶液添加水來終止反應，使用二氯甲烷及蒸餾水執行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後，將殘留物溶解於二氯甲烷中，且然後向反應物中添加三氟化硼合二***（boron trifluoride diethyl ehterate），且然後將所得混合物在室溫下攪拌達4小時。在反應完成之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對所得產物進行了純化，藉此獲得化合物002-P3（91克，75%）。
3 ）化合物 002-P2 的製備
在將化合物002-P3（91克，331.68毫莫耳）溶解於1,000毫升二氯甲烷中之後，在0℃下向其緩慢添加三溴化硼（boron tribromide）（124.64克，497.52毫莫耳），且然後將所得混合物攪拌達3小時。在反應完成之後，且然後藉由向反應溶液緩慢添加蒸餾水來終止反應，使用二氯甲烷及蒸餾水執行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物002-P2（82克，95%）。
4 ）化合物 002-P1 的製備
在將化合物002-P2（82克，314.98毫莫耳）溶解於1,000毫升二氯甲烷中之後，向其添加三乙胺（trimethylamine）（38.25克，377.98毫莫耳），且然後在0℃下向其緩慢添加三氟甲磺酸酐（triflic anhydride）（106.64克，377.98毫莫耳），且然後將所得混合物攪拌達1小時。在反應完成之後，且然後藉由向反應溶液緩慢添加蒸餾水來終止反應，使用二氯甲烷及蒸餾水執行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物002-P1（110克，89%）。
5 ）化合物 002-P 的製備
在將化合物002-P1（10克，25.48毫莫耳）及N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine）（6.25克，25.48毫莫耳）溶解於100毫升甲苯中之後，向其添加Pd
2(dba)
3（0.47克，0.51毫莫耳）、4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽（9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene，xantphos）（0.74克，1.27毫莫耳）及t-BuONa（6.12克，63.71毫莫耳），並將所得混合物在迴流下攪拌達2小時。在反應完成之後，向反應溶液添加二氯甲烷來進行溶解，且然後利用蒸餾水對所得溶液進行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物002-P（9克，72%）。
在下表1中，除使用下表1中的化合物A代替N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine）以外，藉由以與製備例1中相同的方式執行製備而合成目標化合物。
[表1]
＜ 製備例 2＞ 化合物 026-P 的製備 
1 ）化合物 026-P5 的製備
| 化合物編號 | 化合物A | 目標化合物 | 產率 |
| 003 |  |  | 81% |
| 007 |  |  | 75% |
| 008 |  |  | 69% |
| 016 |  |  | 77% |
| 017 |  |  | 76% |
| 019 |  |  | 75% |
| 020 |  |  | 80% |
在將化合物(2-甲氧基萘-1-基)硼酸（(2-methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid）（50克，247.51毫莫耳）及2-溴-6-氯苯甲酸甲酯（methyl-2-bromo-6-chlorobenzoate）（61.75克，247.51毫莫耳）溶解於500毫升甲苯、100毫升乙醇及100毫升蒸餾水中之後，向其添加Pd(PPh
3)
4（5.72克，4.95毫莫耳）及K
2CO
3（85.52克，618.78毫莫耳），並將所得混合物在迴流下攪拌達12小時。在反應完成之後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物026-P5（69克，85%）。
2 ）化合物 026-P4 的製備
在將化合物026-P5（69克，211.16毫莫耳）溶解於四氫呋喃（tetrahydrofuran）（700毫升）中之後，在0℃下向其緩慢添加甲基溴化鎂（methylmagnesium bromide）（3M***溶液（solution in ether），211毫升，633.47毫莫耳），且然後將所得混合物在60℃下攪拌達6小時。在反應完成之後，且然後藉由向反應溶液添加水來終止反應，使用二氯甲烷及蒸餾水執行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後，將殘留物溶解於二氯甲烷中，且然後向反應物中添加三氟化硼合二***（boron trifluoride diethyl ehterate），且然後將所得混合物在室溫下攪拌達4小時。在反應完成之後，藉由使用己烷作為溶離劑的管柱層析術對所得產物進行了純化，藉此獲得化合物026-P4（50克，77%）。
3 ）化合物 026-P3 的製備
在將化合物026-P4（50克，161.92毫莫耳）及苯基硼酸（phenylboronic acid）（20.73克，170.01毫莫耳）溶解於500毫升1,4-二噁烷及100毫升蒸餾水中之後，向其添加Pd(dba
2)（1.86克，3.24毫莫耳）、2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯（2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，xphos）（3.86克，8.10毫莫耳）及K
2CO
3（55.95克，404.79毫莫耳），並將所得混合物在迴流下攪拌達12小時。在反應完成之後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物026-P3（47克，83%）。
4 ）化合物 026-P2 的製備
在將化合物026-P3（47克，350.45毫莫耳）溶解於500毫升二氯甲烷中之後，在0℃下向其緩慢添加三溴化硼（boron tribromide）（50.4克，201.17毫莫耳），且然後將所得混合物攪拌達3小時。在反應完成之後，且然後藉由向反應溶液緩慢添加蒸餾水來終止反應，使用二氯甲烷及蒸餾水執行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物026-P2（43克，95%）。
5 ）化合物 026-P1 的製備
在將化合物026-P2（43克，127.81毫莫耳）溶解於500毫升二氯甲烷中之後，向其添加三乙胺（15.52克，153.38毫莫耳），且然後在0℃下向其緩慢添加三氟甲磺酸酐（43.27克，153.38毫莫耳），且然後將所得混合物攪拌達1小時。在反應完成之後，且然後藉由向反應溶液緩慢添加蒸餾水來終止反應，使用二氯甲烷及蒸餾水執行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物026-P1（52克，87%）。
6 ）化合物 026-P 的製備
在將化合物026-P1（10克，21.35毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine）（7.72克，21.35毫莫耳）溶解於100毫升甲苯中之後，向其添加Pd
2(dba)
3（0.39克，0.43毫莫耳）、xantphos（0.62克，1.07毫莫耳）及t-BuONa（5.13克，53.36毫莫耳），並將所得混合物在迴流下攪拌達2小時。在反應完成之後，向反應溶液添加二氯甲烷來進行溶解，且然後利用蒸餾水對所得溶液進行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物026-P（10克，69%）。
在下表2中，除使用下表2中的化合物B代替2-溴-6-氯苯甲酸甲酯（methyl 2-bromo-6-chlorobenzoate），使用下表2中的化合物C代替苯基硼酸（phenylboronic acid），以及使用下表2中的化合物D代替N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine）以外，藉由以與製備例2中相同的方式執行製備而合成目標化合物。
[表2]
＜ 製備例 3＞ 化合物 091-P 的製備 
1 ）化合物 091-P5 的製備
| 化合物編號 | 化合物B | 化合物C | 化合物D | 目標化合物 | 產率 |
| 029 |  |  |  |  | 66% |
| 045 |  | |  |  | 71% |
| 054 | | |  |  | 78% |
| 059 | | |  |  | 65% |
| 077 |  | |  |  | 75% |
| 145 | |  |  |  | 74% |
| 158 | |  |  |  | 79% |
| 160 | | |  |  | 80% |
| 170 | | |  |  | 73% |
| 223 | |  |  |  | 73% |
| 479 | | |  |  | 73% |
| 480 | | |  |  | 77% |
在將化合物(2-甲氧基萘-1-基)硼酸（(2-methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid）（50克，247.51毫莫耳）及2-溴-6-氯苯甲酸甲酯（ethyl 2-bromo-6-chlorobenzoate）（61.75克，247.51毫莫耳）溶解於500毫升甲苯、100毫升乙醇及100毫升蒸餾水中之後，向其添加Pd(PPh
3)
4（5.72克，4.95毫莫耳）及K
2CO
3（85.52克，618.78毫莫耳），並將所得混合物在迴流下攪拌達12小時。在反應完成之後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物091-P5（69克，85%）。
2 ）化合物 091-P4 的製備
在將化合物091-P5（69克，211.16毫莫耳）溶解於四氫呋喃（tetrahydrofuran）（700毫升）中之後，在0℃下向其緩慢添加甲基溴化鎂（methylmagnesium bromide）（3M***溶液，211毫升，633.47毫莫耳），且然後將所得混合物在60℃下攪拌達6小時。在反應完成之後，且然後藉由向反應溶液添加水來終止反應，使用二氯甲烷及蒸餾水執行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後，將殘留物溶解於二氯甲烷中，且然後向反應物添加三氟化硼合二***（boron trifluoride diethyl ehterate），且然後將所得混合物在室溫下攪拌達4小時。在反應完成之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對所得產物進行了純化，藉此獲得化合物091-P4（50克，77%）。
3 ）化合物 091-P3 的製備
在將化合物091-P4（47克，350.45毫莫耳）溶解於500毫升二氯甲烷中之後，在0℃下向其緩慢添加三溴化硼（60.85克，242.88毫莫耳），且然後將所得混合物攪拌達3小時。在反應完成之後，且然後藉由向反應溶液緩慢添加蒸餾水來終止反應，使用二氯甲烷及蒸餾水執行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物091-P3（43克，90%）。
4 ）化合物 091-P2 的製備
在將化合物091-P3（43克，145.88毫莫耳）溶解於500毫升二氯甲烷中之後，向其添加三乙胺（trimethylamine）（17.71克，175.05毫莫耳），且然後在0℃下向其緩慢添加三氟甲磺酸酐（49.39克，175.05毫莫耳），且然後將所得混合物攪拌達1小時。在反應完成之後，且然後藉由向反應溶液緩慢添加蒸餾水來終止反應，使用二氯甲烷及蒸餾水執行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物091-P2（55克，88%）。
5 ）化合物 091-P1 的製備
在將化合物091-P2（55克，128.85毫莫耳）及苯基硼酸（phenylboronic acid）（16.50克，135.30毫莫耳）溶解於500毫升甲苯、100毫升乙醇及100毫升蒸餾水中之後，向其添加Pd(PPh
3)
4（2.98克，2.58毫莫耳）及K
2CO
3（44.52克，322.13毫莫耳），並將所得混合物在迴流下攪拌達12小時。在反應完成之後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物091-P1（38克，83%）。
6 ）化合物 091-P 的製備
在將化合物091-P1（10克，28.18毫莫耳）及9,9-二甲基-N-(4-(萘-1-基)苯基)-9H-芴-2-胺（9,9-dimethyl-N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine）（11.6克，28.18毫莫耳）溶解於100毫升甲苯中之後，向其添加Pd
2(dba)
3（0.52克，0.56毫莫耳）、xphos（0.67克，1.41毫莫耳）及t-BuONa（5.42克，56.36毫莫耳），並將所得混合物在迴流下攪拌達2小時。在反應完成之後，向反應溶液添加二氯甲烷來進行溶解，且然後利用蒸餾水對所得溶液進行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物091-P（16克，78%）。
在下表3中，除使用下表3中的化合物E代替2-溴-6-氯苯甲酸甲酯（methyl 2-bromo-6-chlorobenzoate），使用下表3中的化合物F代替苯基硼酸（phenylboronic acid），以及使用下表3中的化合物G代替9,9-二甲基-N-(4-(萘-1-基)苯)-9H-芴-2-胺（9,9-dimethyl-N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine）以外，藉由以與製備例3中相同的方式執行製備而合成目標化合物。
[表3]
＜ 製備例 4＞ 化合物 302-P 的製備 
| 化合物編號 | 化合物E | 化合物F | 化合物G | 目標化合物 | 產率 |
| 103 |  | | |  | 82% |
| 105 | | |  |  | 77% |
| 106 | | |  |  | 68% |
| 116 | | |  |  | 69% |
| 119 | | |  |  | 79% |
| 122 |  | |  |  | 74% |
| 131 | | |  |  | 70% |
| 132 | | |  |  | 80% |
| 133 | | |  |  | 72% |
| 182 |  | | |  | 73% |
| 183 | | | |  | 75% |
| 197 | | | |  | 74% |
| 199 | | | |  | 66% |
| 207 | | | |  | 75% |
| 253 | |  | |  | 70% |
| 486 | |  | |  | 71% |
在將製備例1中所製備的化合物002-P1（10克，25.48毫莫耳）及N-苯基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺（N-phenyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine）（11.97克，26.76毫莫耳）溶解於100毫升甲苯、20毫升乙醇及20毫升蒸餾水中之後，向其添加Pd(PPh
3)
4（0.59克，0.51毫莫耳）及K
2CO
3（8.81克，63.71毫莫耳），並將所得混合物在迴流下攪拌達12小時。在反應完成之後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物302-P（11克，77%）。
在下表4中，除使用下表4中的化合物H代替化合物002-P1，以及使用下表4中的化合物I代替N-苯基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺（N-phenyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine）以外，藉由以與製備例4中相同的方式執行製備而合成目標化合物。
[表4]
＜ 製備例 5＞ 化合物 353-P 的製備 
| 化合物編號 | 化合物H | 化合物I | 目標化合物 | 產率 |
| 319 |  |  |  | 80% |
| 332 |  |  |  | 71% |
| 333 | |  |  | 65% |
| 346 |  |  |  | 77% |
| 381 |  |  |  | 72% |
| 395 |  | |  | 74% |
在將製備例3中所製備的化合物091-P1（10克，28.18毫莫耳）及(4-(二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺基)苯基)硼酸（(4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)boronic acid）（13.06克，29.59毫莫耳）溶解於100毫升1,4-二噁烷及20毫升蒸餾水中之後，向其添加Pd(dba)
2（0.32克，0.56毫莫耳）、xphos（0.67克，1.41毫莫耳）及K
2CO
3（9.74克，70.45毫莫耳），並將所得混合物在迴流下攪拌達12小時。在反應完成之後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物353-P（17克，84%）。
在下表5中，除使用下表5中的化合物J代替化合物091-P1，以及使用下表5中的化合物K代替(4-(二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺基)苯基)硼酸（(4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)boronic acid）以外，藉由以與製備例5中相同的方式執行製備而合成目標化合物。
[表5]
＜ 製備例 6＞ 化合物 502-P 的製備 
| 化合物編號 | 化合物J | 化合物K | 目標化合物 | 產率 |
| 367 |  |  |  | 70% |
| 368 | |  |  | 81% |
| 422 |  | |  | 68% |
| 429 |  |  |  | 75% |
| 451 |  | |  | 79% |
在將製備例1中所製備的化合物003-P（10克，17.74毫莫耳）、三氟甲磺酸（3.99克，26.61毫莫耳）及100毫升D
6-苯放入反應燒瓶中之後，將所得混合物在迴流下攪拌達5小時。在反應完成之後，藉由向其添加水來終止反應，使用二氯甲烷及蒸餾水執行萃取，用無水MgSO
4對有機層進行乾燥，且然後藉由旋轉蒸發器移除所述溶劑，且然後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑的管柱層析術對殘留物進行了純化，藉此獲得化合物502-P（9克，87%）。藉由LC/MS分析證實了平均有21個氘被取代。
亦以與上述製備例中相同的方式製備出了除製備例1至製備例6以及表1至表5中描述的化合物以外的化合物。
以上所製備化合物的合成證實資料如以下表6及表7中所示。
[表6]
| 化合物 | 1H NMR(CDCl 3, 300MHz) |
| 002 | δ= 7.80 (1H, d), 7.71-7.70 (2H, m), 7.54-7.51 (6H, m), 7.41-7.33 (4H, m), 7.22-7.19 (4H, m), 6.91 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 1.85 (6H, s) |
| 003 | δ= 7.80 (1H, d), 7.70-7.69 (2H, m), 7.54-7.33 (17H, m), 7.22-7.19 (2H, m), 6.91 (1H, d), 6.69 (4H, d), 1.85 (6H, s) |
| 007 | δ= 7.87 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.70-7.69 (2H, m), 7.62-7.51 (8H, m), 7.41-7.19 (12H, m), 6.91 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 008 | δ= 7.87 (2H, d), 7.80 (1H, d), 7.71-7.70 (2H, m), 7.62 (2H, d), 7.55 (1H, d), 7.38-7.19 (9H, m), 6.91 (1H, d), 6.75 (2H, d), 6.58 (2H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (12H, s) |
| 016 | δ= 8.93 (1H, d), 8.13-8.12 (3H, m), 7.88-7.80 (6H, m), 7.71-7.70 (2H, m), 7.54-7.33 (10H, m), 7.22-7.19 (2H, m), 7.02 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.69 (2H, d), 1.85 (6H, s) |
| 017 | δ= 8.93 (2H, d), 8.12 (2H, d), 7.88-7.80 (5H, m), 7.71-7.70 (2H, m), 7.54-7.33 (10H, m), 7.22-7.19 (2H, m), 6.91 (2H, d), 6.69 (2H, d), 1.85 (6H, s) |
| 019 | δ= 7.89 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.81-7.80 (2H, m), 7.70-7.66 (3H, m), 7.54-7.51 (8H, m), 7.41-7.32 (7H, m), 7.22-7.19 (2H, m), 6.91 (1H, d), 6.69 (4H, d), 1.85 (6H, s) |
| 020 | δ= 8.45 (1H, d), 8.41 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.70-7.69 (2H, m), 7.62-7.50 (7H, m), 7.38-7.19 (7H, m), 6.91 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 026 | δ= 7.87 (1H, d), 7.80 1(1H, d), 7.70-7.62 (4H, m), 7.55-7.38 (15H, m), 7.28 (1H, t), 7.22 (1H, d), 7.19 (1H, t), 6.91 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 029 | δ= 7.88-7.67 (8H, m), 7.54-7.39 (16H, m), 7.22 (1H, d), 7.19 (1H, t), 6.91 (1H, d), 6.69 (2H, d), 1.85 (6H, s) |
| 045 | δ= 7.92 (1H, s), 7.87 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.55-7.51 (5H, m), 7.41-7.38 (2H, m), 7.28-7.19 (5H, m), 7.07 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.63-6.58 (3H, m), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 054 | δ= 7.92-7.70 (7H, m), 7.55-7.16 (24H, m), 7.07 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.55 (1H, s), 6.39 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 059 | δ= 7.92-7.77 (6H, m), 7.70-7.66 (2H, m), 7.54-7.32 (17H, m), 7.22-7.19 (2H, m), 7.07 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.69 (4H, d), 1.85 (6H, s) |
| 077 | δ= 8.93 (2H, d), 8.12 (2H, d), 7.88-7.80 (5H, m), 7.70 (1H, d), 7.62 (1H, s), 7.54-7.41 (14H, m), 7.22-7.19 (2H, m), 6.91 (2H, m), 6.69 (2H, d), 1.85 (6H, s) |
| 091 | δ= 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-7.87 (6H, m), 7.79 (2H, d), 7.62-7.38 (12H, m), 7.28-7.26 (2H, m), 7.07 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 103 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.54-7.41 (19H, m), 7.00 (1H, d), 6.69-6.68 (5H, m), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 105 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.87 (3H, m), 7.79 (2H, d), 7.62 (1H, d), 7.55-7.38 (7H, m), 7.28-7.20 (3H, m), 7.00 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.68-6.58 (4H, m), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 106 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.87 (3H, m), 7.79 (2H, d), 7.62-7.38 (15H, m), 7.28 (1H, t), 7.00 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69-6.68 (3H, m), 6.58 (1H, d), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 116 | δ= 8.93 (2H, d), 8.13-8.07 (4H, m), 7.98-7.79 (9H, m), 7.54-7.41 (12H, m), 7.02-7.00 (3H, m), 6.69-6.68 (3H, m), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 119 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.79 (7H, m), 7.66 (1H, d), 7.54-7.32 (17H, m), 7.00 (1H, d), 6.69-6.68 (5H, m), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 122 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.54-7.41 (11H, m), 7.20 (2H, t), 7.11 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.81 (2H, m), 6.69-6.63 (4H, m), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 131 | δ= 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-7.87 (6H, m), 7.79 (2H, d), 7.62-7.38 (12H, m), 7.28 (1H, t), 7.11 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.81 (1H, s), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 132 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.87 (3H, m), 7.79 (2H, d), 7.62-7.26 (21H, m), 7.11 (5H, d), 7.00 (1H, d), 6.81 (1H, s), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 133 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.87 (4H, m), 7.79-7.75 (3H, m), 7.55-7.20 (17H, m), 7.00 (1H, d), 6.81 (2H, m), 6.63 (2H, d), 6.55 (1H, s), 6.51 (1H, d), 6.39 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 145 | δ= 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.67-7.38 (17H, m), 7.28-7.19 (3H, m), 6.91 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 158 | δ= 8.00-7.70 (9H, m), 7.62-7.51 (11H, m), 7.41-7.38 (2H, m), 7.28 (3H, m), 7.07 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 160 | δ= 8.00-7.70 (12H, m), 7.59-7.36 (13H, m), 7.22 (1H, d), 7.19 (1H, t), 7.07 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.69 (2H, d), 1.85 (6H, s) |
| 170 | δ= 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.62-7.55 (6H, m), 7.42-7.19 (8H, m), 6.91 (1H, d), 6.81-6.75 (2H, m), 6.63-6.58 (3H, m), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 182 | δ= 8.07-7.92 (6H, m), 7.73 (1H, d), 7.59-7.41 (18H, m), 7.26 (1H, t), 7.07 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.69 (4H, d), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 183 | δ= 8.07-7.87 (7H, m), 7.73 (1H, d), 7.62-7.55 (5H, m), 7.42 (1H, t), 7.38 (1H, t), 7.28-7.20 (4H, m), 7.07 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.63-6.58 (3H, m), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 197 | δ= 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.07-7.87 (6H, m), 7.62-7.38 (15H, m), 7.28 (1H, t), 7.00 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.68 (1H, s), 6.58 (1H, d), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 199 | δ= 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-7.74 (9H, m), 7.54-7.36 (15H, m), 7.00 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.68 (1H, s), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 207 | δ= 8.07-7.92 (6H, m), 6.81 (1H, d), 7.59-7.41 (10H, m), 7.20 (2H, t), 7.11 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.81 (2H, m), 6.69-6.63 (4H, m), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 223 | δ= 7.92-7.77 (6H, m), 7.70 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.54-7.32 (17H, m), 7.22 (1H, d), 7.19 (1H, t), 7.07 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.69 (4H, d), 1.85 (6H, s) |
| 232 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.81 (5H, m), 7.66 (1H, d), 7.54-7.32 (12H, m), 7.20 (2H, t), 7.00 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.69-6.68 (3H, m), 6.63 (2H, d), 6.51 (1H, t), 1.85 (6H, s) |
| 253 | δ= 8.45 (1H, d), 8.41 (1H, d), 8.20 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.98 (2H, d), 7.92 (1H, d), 7.58-7.41 (19H, m), 7.00 (1H, d), 6.69-6.68 (5H, m), 6.51 (1H, t), 1.85 (6H, s) |
| 302 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.54-7.33 (13H, m), 7.20 (2H, t), 7.00 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.63 (2H, d), 1.85 (6H, s) |
| 319 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.89-7.81 (3H, m), 7.71 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.54-7.32 (18H, m), 7.00 (1H, d), 6.69 (6H, d), 1.85 (6H, s) |
| 332 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.92 (3H, m), 7.77 (1H, d), 7.54-7.41 (15H, m), 7.20 (2H, t), 7.07 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.63 (2H, d), 1.85 (6H, s) |
| 333 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.92 (3H, m), 7.71 (1H, d), 7.54-7.41 (22H, m), 7.07 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.69 (6H, d), 1.85 (6H, s) |
| 346 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.87 (3H, m), 7.62-7.28 (17H, m), 7.00 (1H, d), 6.81-6.58 (7H, m), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 353 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.67 (2H, d), 7.54-7.39 (21H, m), 7.00 (1H, d), 6.69 (6H, d), 1.85 (6H, s) |
| 367 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.87 (4H, m), 7.79 (2H, d), 7.62-7.38 (16H, m), 7.28 (1H, t), 7.07 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.75 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.58 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 368 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.74 (10H, m), 7.54-7.36 (16H, m), 7.07 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.69 (4H, d), 1.85 (6H, s) |
| 381 | δ= 8.07-7.92 (6H, m), 7.73-7.54 (8H, m), 7.42-7.39 (2H, m), 7.20 (4H, t), 7.00 (1H, d), 6.81 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (4H, d), 1.85 (6H, s) |
| 395 | δ= 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08-7.87 (7H, m), 7.77 (1H, d), 7.62-7.54 (7H, m), 7.42 (1H, t), 7.38 (1H, t), 7.28-7.20 (3H, m), 7.07-7.00 (2H, m), 6.81-6.58 (7H, m), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 422 | δ= 8.07-7.92 (7H, m), 7.77-7.73 (2H, m), 7.59-7.41 (13H, m), 7.20 (2H, t), 7.07 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.63 (2H, d), 1.85 (6H, s) |
| 429 | δ= 8.07-7.89 (8H, m), 7.77-7.54 (8H, m), 7.42-7.20 (6H, m), 7.07-7.00 (3H, m), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.39 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
| 451 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98-7.77 (7H, m), 7.66 (1H, d), 7.54 (2H, d), 7.42-7.32 (4H, m), 7.20 (4H, t), 7.07 (1H, d), 7.00 (1H, d), 6.81 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (4H, d), 1.85 (6H, s) |
| 479 | δ= 7.92 (1H, s), 7.80-7.77 (2H, m), 7.70 (1H, d), 7.54-7.41 (16H, m), 7.19-7.07 (6H, m), 6.91 (1H, d), 6.87 (1H, t), 6.69 (3H, d), 1.85 (6H, s) |
| 480 | δ= 7.92-7.77 (4H, m), 7.70 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.55-7.38 (11H, m), 7.28-7.07 (7H, m), 6.91 (1H, d), 6.87 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (1H, d), 6.58 (1H, d), 1.85 (6H, s), 1.72 (6H, s) |
| 486 | δ= 8.07 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.66 (3H, s), 7.54-7.41 (19H, m), 7.20 (2H, t), 7.00 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.69-6.63 (5H, m), 6.51 (1H, d), 1.85 (6H, s) |
[表7]
[ 實驗例 ] ＜ 實驗例 1＞ （ 1 ）有機發光元件的製造-
比較例 1
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 002 | m/z= 487.63 (C 37H 29N=487.23) | 003 | m/z= 563.73 (C 43H 33N=563.26) |
| 007 | m/z= 679.89 (C 52H 41N=689.32) | 008 | m/z= 643.86 (C 49H 41N=643.32) |
| 016 | m/z= 637.81 (C 49H 35N=637.28) | 017 | m/z= 587.75 (C 45H 33N=587.26) |
| 019 | m/z= 653.81 (C 49H 35NO=635.27) | 020 | m/z= 709.94 (C 52H 39NS=709.28) |
| 026 | m/z= 679.89 (C 52H 41N=689.32) | 029 | m/z= 613.79 (C 47H 35N=613.28) |
| 045 | m/z= 603.79 (C 46H 37N=603.29) | 054 | m/z= 802.01 (C 62H 43N=801.34) |
| 059 | m/z= 729.90 (C 55H 39NO=729.30) | 077 | m/z= 663.85 (C 51H 37N=663.29) |
| 091 | m/z= 729.95 (C 56H 43N=729.34) | 103 | m/z= 639.82 (C 49H 37N=639.29) |
| 105 | m/z= 603.79 (C 46H 37N=603.29) | 106 | m/z= 679.89 (C 52H 41N=689.32) |
| 116 | m/z= 713.90 (C 55H 39N=713.31) | 119 | m/z= 729.90 (C 55H 39NO=729.30) |
| 122 | m/z= 563.73 (C 43H 33N=563.26) | 131 | m/z= 729.95 (C 56H 43N=729.34) |
| 132 | m/z= 804.03 (C 62H 45N=803.36) | 133 | m/z= 725.92 (C 56H 39N=725.31) |
| 145 | m/z= 729.95 (C 56H 43N=729.34) | 158 | m/z= 729.95 (C 56H 43N=729.34) |
| 160 | m/z= 663.85 (C 51H 37N=663.29) | 170 | m/z= 653.85 (C 50H 39N=653.31) |
| 182 | m/z= 689.88 (C 53H 39N=689.31) | 183 | m/z= 653.85 (C 50H 39N=653.31) |
| 197 | m/z= 729.95 (C 56H 43N=729.34) | 199 | m/z= 663.85 (C 51H 37N=663.29) |
| 207 | m/z= 613.79 (C 47H 35N=613.28) | 223 | m/z= 729.90 (C 55H 39NO=729.30) |
| 232 | m/z= 653.81 (C 49H 35NO=635.27) | 253 | m/z= 745.97 (C 55H 39NS=745.28) |
| 302 | m/z= 563.73 (C 43H 33N=563.26) | 319 | m/z= 729.90 (C 55H 39NO=729.30) |
| 332 | m/z= 639.82 (C 49H 37N=639.29) | 333 | m/z= 715.92 (C 55H 41N=715.32) |
| 346 | m/z= 679.89 (C 52H 41N=689.32) | 353 | m/z= 715.92 (C 55H 41N=715.32) |
| 367 | m/z= 755.98 (C 58H 45N=755.36) | 368 | m/z= 689.88 (C 53H 39N=689.31) |
| 381 | m/z= 613.79 (C 47H 35N=613.28) | 395 | m/z= 729.95 (C 56H 43N=729.34) |
| 422 | m/z= 689.88 (C 53H 39N=689.31) | 429 | m/z= 703.87 (C 53H 37NO=703.29) |
| 451 | m/z= 653.81 (C 49H 35NO=635.27) | 479 | m/z= 639.82 (C 49H 37N=639.29) |
| 480 | m/z= 679.89 (C 52H 41N=689.32) | 486 | m/z= 715.92 (C 55H 41N=715.32) |
利用蒸餾水對其中ITO被薄塗至具有為1,500埃的厚度的玻璃基板進行超音洗滌。當利用蒸餾水進行洗滌完成時，利用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行超音洗滌，進行乾燥，且然後在紫外（ultraviolet，UV）清潔機器中使用UV使其經歷紫外-臭氧（UV-Ozone，UVO）處理達5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後為ITO功函數起見且為移除殘留膜而在真空狀態下使其經歷電漿處理，並轉移至用於有機沈積的熱沈積設備。
隨後，抽空腔室中的空氣，直至所述腔室中的真空度達到10
-6托為止，且然後藉由向單元格（cell）施加電流以蒸發2-TNATA而在ITO基板上沈積了具有為600埃的厚度的電洞注入層。藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB）放置於真空沈積設備的另一單元格中，並向所述單元格施加電流以蒸發NPB而在電洞注入層上沈積了具有厚度為300埃的電洞傳輸層。
如下，在其上熱真空沈積發光層。藉由將作為主體的9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H-咔唑的化合物沈積成具有為400埃的厚度並以7%的量利用綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)
3對所沈積的層進行摻雜來沈積所述發光層。在此之後，在其上將作為電洞阻擋層的浴銅靈（Bathocuproine，BCP）沈積成具有為60埃的厚度，且將作為電子傳輸層的Alq
3沈積成具有為200埃的厚度。最後，在電子傳輸層上將氟化鋰（lithium fluoride：LiF）沈積成具有為10埃的厚度以形成電子注入層，且然後在所述電子注入層上將鋁（Al）負電極沈積成具有為1,200埃（Å）的厚度以形成負電極，藉此製造有機電致發光元件。
同時，對於每種材料使製造OLED元件所需的所有有機化合物在10
-8托（torr）至10
-6托下經歷真空昇華純化，並用於製造OLED元件。
-
實例 1 至實例 53 以及比較例 2 至比較例 5
除使用下表8中所示的化合物代替當在實驗例1中形成電洞傳輸層時所使用的化合物NPB以外，以與實驗例1中相同的方式製造了有機發光元件，且根據實驗例1的有機電致發光元件的驅動電壓及發光效率示出於下表8中。
在此種情形中，除NPB以外的比較例的電洞傳輸化合物如下所示。
（ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光元件而言，藉由由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000對電致發光（EL）特性進行了量測，且基於其量測結果，藉由由麥克賽恩斯公司製造的使用壽命量測元件（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m
2）時的T
90。
本發明的所述有機電致發光元件的特性如下表8中所示。
[表8]
| 化合物 | 驅動電壓（伏（V）） | 發光效率（坎德拉/安（cd/A）） | 使用壽命（T 90） | |
| 實例1 | 002 | 4.15 | 120.46 | 153 |
| 實例2 | 003 | 4.11 | 118.53 | 168 |
| 實例3 | 007 | 3.97 | 123.99 | 165 |
| 實例4 | 008 | 4.09 | 125.37 | 156 |
| 實例5 | 016 | 3.87 | 125.11 | 144 |
| 實例6 | 017 | 4.09 | 120.54 | 171 |
| 實例7 | 019 | 4.01 | 118.32 | 172 |
| 實例8 | 020 | 4.14 | 119.76 | 156 |
| 實例9 | 026 | 3.98 | 120.12 | 169 |
| 實例10 | 029 | 4.09 | 121.23 | 145 |
| 實例11 | 045 | 4.01 | 122.95 | 172 |
| 實例12 | 054 | 4.14 | 124.34 | 152 |
| 實例13 | 059 | 3.99 | 123.52 | 161 |
| 實例14 | 077 | 3.91 | 120.55 | 155 |
| 實例15 | 091 | 3.98 | 124.17 | 178 |
| 實例16 | 103 | 4.17 | 124.81 | 180 |
| 實例17 | 105 | 4.09 | 125.53 | 163 |
| 實例18 | 106 | 4.01 | 123.10 | 167 |
| 實例19 | 116 | 3.97 | 122.34 | 154 |
| 實例20 | 119 | 4.13 | 119.98 | 142 |
| 實例21 | 122 | 4.15 | 116.79 | 155 |
| 實例22 | 131 | 4.04 | 119.86 | 149 |
| 實例23 | 132 | 3.88 | 121.44 | 166 |
| 實例24 | 133 | 4.02 | 124.79 | 161 |
| 實例25 | 145 | 4.13 | 119.64 | 165 |
| 實例26 | 158 | 4.13 | 123.63 | 157 |
| 實例27 | 160 | 4.05 | 123.71 | 163 |
| 實例28 | 170 | 3.95 | 120.79 | 172 |
| 實例29 | 182 | 3.93 | 119.97 | 171 |
| 實例30 | 183 | 4.11 | 125.65 | 160 |
| 實例31 | 197 | 3.87 | 120.46 | 172 |
| 實例32 | 199 | 4.17 | 123.31 | 168 |
| 實例33 | 207 | 4.04 | 121.54 | 158 |
| 實例34 | 223 | 4.10 | 127.81 | 167 |
| 實例35 | 232 | 3.87 | 119.82 | 152 |
| 實例36 | 253 | 4.11 | 123.76 | 171 |
| 實例37 | 302 | 3.90 | 121.04 | 152 |
| 實例38 | 319 | 4.01 | 122.76 | 176 |
| 實例39 | 332 | 4.06 | 123.30 | 166 |
| 實例40 | 333 | 3.83 | 123.35 | 157 |
| 實例41 | 346 | 4.11 | 124.41 | 142 |
| 實例42 | 353 | 4.12 | 123.76 | 155 |
| 實例43 | 367 | 3.97 | 120.78 | 173 |
| 實例44 | 368 | 3.93 | 122.77 | 170 |
| 實例45 | 381 | 4.14 | 120.09 | 154 |
| 實例46 | 391 | 3.87 | 124.30 | 167 |
| 實例47 | 422 | 3.84 | 120.74 | 152 |
| 實例48 | 429 | 4.17 | 123.30 | 160 |
| 實例49 | 451 | 4.04 | 120.36 | 157 |
| 實例50 | 479 | 4.10 | 123.34 | 166 |
| 實例51 | 480 | 3.87 | 120.35 | 140 |
| 實例52 | 486 | 4.11 | 122.41 | 149 |
| 實例53 | 502 | 4.12 | 118.35 | 202 |
| 比較例1 | NPB | 4.55 | 101.01 | 113 |
| 比較例2 | M1 | 4.41 | 110.55 | 134 |
| 比較例3 | M2 | 4.36 | 108.76 | 130 |
| 比較例4 | M3 | 4.87 | 107.54 | 125 |
| 比較例5 | M4 | 4.34 | 96.42 | 114 |
與比較例1至比較例5的元件相比，可看出根據本發明示例性實施例的實例1至實例53的元件具有更低的驅動電壓及更佳的效率及使用壽命。
＜ 實驗例 2＞ （ 1 ）有機發光元件的製造
各自依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對自用於OLED的玻璃（由三星-康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明電極ITO薄膜進行超音洗滌達5分鐘，且然後將ITO薄膜放置於異丙醇中，對其進行儲存，且然後使用。接下來，將ITO基板設置於真空沈積設備的基板夾中，並將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺（4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine：2-TNATA）放置於真空沈積設備中的單元格中。
隨後，抽空腔室中的空氣，直至所述腔室中的真空度達到10
-6托為止，且然後藉由向單元格施加電流以蒸發2-TNATA而在ITO基板上沈積了具有為600埃的厚度的電洞注入層。藉由將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB）放置於真空沈積設備中的另一單元格中並向所述單元格施加電流以蒸發NPB而在電洞注入層上沈積了具有為300埃的厚度的電洞傳輸層。
如上所述形成了電洞注入層及電洞傳輸層，且然後在其上沈積具有以下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備中的一個單元格上將藍色發光主體材料H1真空沈積成具有為200埃的厚度，且基於所述主體材料，以5%的量在其上真空沈積藍色發光摻雜劑材料D1。
隨後，將具有以下結構式E1的化合物作為電子傳輸層沈積至具有為300埃的厚度。
藉由將作為電子注入層的氟化鋰（LiF）沈積成具有為10埃的厚度，並使得Al負電極沈積成具有為1,000埃的厚度來製造OLED元件。同時，對於每種材料使用於製造OLED元件所需的所有有機化合物在10
-8托至10
-6托下經歷真空昇華純化，並用於製造所述OLED。
除將電洞傳輸層NPB形成為具有150埃的厚度，且然後使用實驗例2中下表9中所示的化合物在電洞傳輸層的上部部分上將電子阻擋層形成為具有50埃的厚度以外，以與實驗例2中相同的方式製造了有機電致發光元件。對根據本發明製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率及使用壽命（T
95）進行量測的結果如下表9中所示。
在此種情形中，比較例的電子阻斷層化合物如下所示。
[表9]
＜ 實驗例 3＞ 1 ）有機發光元件的製造
| 化合物 | 驅動電壓（伏） | 發光效率（坎德拉/安） | 使用壽命（T 95） | |
| 實例54 | 016 | 5.31 | 7.28 | 57 |
| 實例55 | 019 | 5.38 | 6.99 | 62 |
| 實例56 | 029 | 5.25 | 6.86 | 63 |
| 實例57 | 059 | 5.31 | 7.13 | 57 |
| 實例58 | 091 | 5.19 | 6.92 | 59 |
| 實例59 | 103 | 5.26 | 6.90 | 60 |
| 實例60 | 116 | 5.24 | 7.31 | 59 |
| 實例61 | 119 | 5.36 | 6.96 | 63 |
| 實例62 | 122 | 5.41 | 6.92 | 59 |
| 實例63 | 133 | 5.43 | 6.91 | 61 |
| 實例64 | 197 | 5.38 | 6.88 | 57 |
| 實例65 | 199 | 5.40 | 6.93 | 58 |
| 實例66 | 207 | 5.31 | 7.22 | 60 |
| 實例67 | 223 | 5.26 | 6.94 | 53 |
| 實例68 | 232 | 5.43 | 7.03 | 56 |
| 實例69 | 253 | 5.23 | 7.25 | 59 |
| 實例70 | 302 | 5.32 | 6.88 | 60 |
| 實例71 | 319 | 5.27 | 6.93 | 53 |
| 實例72 | 332 | 5.13 | 7.27 | 58 |
| 實例73 | 333 | 5.18 | 6.91 | 56 |
| 實例74 | 346 | 5.32 | 6.89 | 54 |
| 實例75 | 353 | 5.35 | 6.83 | 57 |
| 實例76 | 367 | 5.26 | 7.12 | 61 |
| 實例77 | 442 | 5.18 | 7.23 | 61 |
| 實例78 | 451 | 5.32 | 6.97 | 52 |
| 實例79 | 479 | 5.20 | 7.12 | 55 |
| 實例80 | 480 | 5.28 | 7.28 | 54 |
| 實例81 | 486 | 5.35 | 7.09 | 58 |
| 比較例6 | M1 | 5.62 | 6.41 | 47 |
| 比較例7 | M2 | 5.63 | 6.65 | 45 |
| 比較例8 | M3 | 5.96 | 6.58 | 43 |
| 比較例9 | M4 | 5.60 | 5.77 | 48 |
利用蒸餾水對薄塗有具有為1,500埃的厚度的氧化銦錫（ITO）的玻璃基板進行了超音洗滌。當利用蒸餾水進行洗滌完成時，利用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對玻璃基板進行超音洗滌，進行乾燥，且然後在UV清潔機器中使用UV使其經歷UVO處理達5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿洗滌機器（PT），且然後為ITO功函數起見且為移除殘留膜而在真空狀態下使其經歷電漿處理，並轉移至用於有機沈積的熱沈積設備。
在ITO透明電極（正電極）上形成作為公共層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（2-TNATA（4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine））及電洞傳輸層N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB（N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine））。
如下，在其上熱真空沈積發光層。藉由使用以下方法沈積厚度為500埃的發光層：藉由使用下表10中描述的化合物中具有良好電子傳輸能力的n主體（n-Host）（n型主體）作為單一主體或第一主體以及使用具有良好電洞傳輸能力的p主體（p-Host）（p型主體）作為第二主體，自一個供應源沈積兩種主體化合物；以及使用(piq)
2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑以相對於主體材料重量的3%利用(piq)
2(Ir)(acac)對主體進行摻雜，或者使用Ir(ppy)
3作為綠色磷光摻雜劑以相對於主體材料重量的7%利用Ir(ppy)
3對主體進行摻雜。
在此之後，在其上沈積具有60埃厚度的BCP作為電洞阻擋層，並沈積具有200埃厚度的Alq
3作為電子傳輸層。
在此種情形中，當使用兩種主體時，用作n主體的化合物如下所示。
最後，藉由在電子傳輸層上將氟化鋰（lithium fluoride：LiF）沈積成具有為10埃的厚度以形成電子注入層且然後在所述電子注入層上將鋁（Al）負電極沈積成具有為1,200埃的厚度以形成負電極來製造有機發光元件。
具體而言，實例82至實例106以及比較例10至比較例14中用作主體的化合物如下表10中所示。
在此種情形中，在下表10的比較例10至比較例14中用作主體的化合物M1及化合物M2如下所示。
同時，對於每種材料使製造有機發光元件所需的所有有機化合物在10
-8托至10
-6托下經歷真空昇華純化，並用於製造所述有機發光元件。
1 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機電致發光元件，藉由由麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）特性，並基於其量測結果，藉由由麥克賽恩斯公司製造的使用壽命量測元件（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時的T
95。對根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、發光顏色及使用壽命進行量測的結果示出於下表10中。
[表10]
| 第一主體 | 第二主體 | 驅動電壓 （伏） | 效率 （坎德拉/安） | 發光顏色 | 壽命 （T 95） | |
| 實例82 | 103 | 4.05 | 27.7 | 紅色 | 76 | |
| 實例83 | 4.08 | 67.6 | 綠色 | 78 | ||
| 實例84 | 116 | 4.09 | 26.4 | 紅色 | 69 | |
| 實例85 | 4.12 | 74.2 | 綠色 | 85 | ||
| 實例86 | 119 | 3.96 | 28.7 | 紅色 | 84 | |
| 實例87 | 4.19 | 69.4 | 綠色 | 92 | ||
| 實例88 | 319 | 3.87 | 29.3 | 紅色 | 92 | |
| 實例89 | 3.94 | 71.6 | 綠色 | 101 | ||
| 實例90 | 333 | 3.85 | 26.5 | 紅色 | 87 | |
| 實例91 | 4.06 | 73.0 | 綠色 | 83 | ||
| 實例92 | X | 103 | 3.67 | 45.1 | 紅色 | 155 |
| 實例93 | 116 | 3.71 | 43.4 | 紅色 | 172 | |
| 實例94 | 119 | 3.82 | 41.8 | 紅色 | 144 | |
| 實例95 | 319 | 3.87 | 39.5 | 紅色 | 157 | |
| 實例96 | 333 | 3.78 | 42.6 | 紅色 | 148 | |
| 實例97 | Y | 103 | 3.73 | 110.3 | 綠色 | 158 |
| 實例98 | 116 | 3.91 | 104.5 | 綠色 | 162 | |
| 實例99 | 119 | 3.84 | 113.8 | 綠色 | 166 | |
| 實例100 | 319 | 3.88 | 110.2 | 綠色 | 175 | |
| 實例101 | 333 | 4.01 | 106.1 | 綠色 | 165 | |
| 實例102 | Z | 103 | 3.95 | 42.6 | 紅色 | 159 |
| 實例103 | 116 | 3.87 | 40.2 | 紅色 | 146 | |
| 實例104 | 119 | 3.80 | 41.3 | 紅色 | 147 | |
| 實例105 | 319 | 3.92 | 44.9 | 紅色 | 149 | |
| 實例106 | 333 | 3.89 | 41.3 | 紅色 | 153 | |
| 比較例10 | M1 | 4.43 | 21.6 | 紅色 | 53 | |
| 比較例11 | X | M1 | 4.22 | 34.5 | 紅色 | 110 |
| 比較例12 | M2 | 4.54 | 63.7 | 綠色 | 65 | |
| 比較例13 | Y | M2 | 4.35 | 89.5 | 綠色 | 135 |
| 比較例14 | Z | M1 | 4.29 | 33.3 | 紅色 | 109 |
自以上實驗例3可證實，相較於其中未使用根據本申請案的化合物作為單一主體材料的比較例10及比較例12的有機發光元件，在其中使用根據本申請案的化合物作為單一主體材料形成發光層的實例82至實例91的有機發光元件的情形中，發光效率及使用壽命更佳。
此外，自實驗例3可證實，相較於其中同時使用對應於n主體的第一主體材料與作為對應於p主體的第二主體材料的除根據本申請案的化合物以外的化合物來形成發光層的比較例11、比較例13及比較例14的有機發光元件，在其中同時使用對應於n主體的第一主體材料與作為對應於p主體的第二主體材料的根據本申請案的化合物來形成發光層的實例92至實例106的有機發光元件的情形中，發光效率及使用壽命更佳。
另外可證實，其中使用根據本申請案的化合物作為單一主體材料形成發光層的實例82至91的有機發光元件具有類似於或較其中同時使用對應於n主體的第一主體材料與作為對應於p主體的第二主體材料的除根據本申請案的化合物以外的化合物來形成發光層的比較例11、13及14的有機發光元件更佳的發光效率及使用壽命。
此一般而言意味著，慮及使用具有良好電子傳輸能力的n主體（n型主體）作為第一主體且使用具有良好電洞傳輸能力的p主體（p型主體）作為第二主體具有較使用單一主體材料製造的有機發光元件具有更佳的發光效率及使用壽命的情形，當使用根據本申請案的化合物作為主體材料時，有機發光元件的發光效率及使用壽命可顯著改善。
此被判斷為歸因於：當根據本申請案的化合物用作主體材料時，來自每一電荷輸送層的電洞及電子可高效地注入至發光層中。此被判斷為歸因於此點亦受到在如上所述的沈積期間由材料的相互作用而形成的定向及空間大小所造成的影響。
此被判斷為歸因於：電洞及電子向發光層的高效注入亦受到在沈積期間由材料的相互作用而形成的定向及空間大小的影響，以及電洞及電子向發光層的高效注入由本申請案的化合物與如上所述M1及M2在定向特性及空間大小之間的差異引起的效應。
本發明不限於所述實例，而是可以各種形式進行製備，且本發明所屬領域中具有通常知識者將理解，在不改變本發明的技術精神或基本特徵的情況下，可以其他特定形式實施本發明。因此，應理解，上述實例在所有態樣中僅為例示性的，且不是約束性的。
100：基板
200：正電極
300：有機材料層
301：電洞注入層
302：電洞傳輸層
303：發光層
304：電洞阻擋層
305：電子傳輸層
306：電子注入層
307：電子阻擋層
400：負電極
圖1至圖4各自是示意性地示出根據本申請案示例性實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
圖5是示出對激發錯合體現像（exciplex phenomenon）的描述的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極
Claims (12)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， A1與A2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1至R5以及R7至R10彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；SiRR'R"；-P(=O)RR'；以下化學式1-1及以下化學式1-2組成的群組， R6由以下化學式1-1；或者以下化學式1-2表示， [化學式1-1]
[化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中， L1、L1'及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m、m'及n各自為0至3的整數， p為1至5的整數， 當m、m'、n及p各自為2或高於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至以下化學式4中的任一者表示： [化學式2][化學式3]
[化學式4]
在化學式2至化學式4中， A1、A2、R1至R5、L1、L1'、L2、Ar1至Ar3、m、m'、n及p的定義與化學式1中的定義相同， R11為氫；或者氘，且 a為0至4的整數，b為0至3的整數，且當a及b各自為2或高於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中Ar1由以下結構式中的任一者表示：在所述結構式中， X1為O；S；或者CRaRb， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，且 所述結構式的氘含量為0%或100%。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的所述雜環化合物的所述氘含量為0%至100%。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
。
- 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及 有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層， 其中所述有機材料層的一或多個層包含如請求項1至請求項5中任一項所述的雜環化合物中的一或多種。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一個層或者二或更多個層。
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