CN108779103B - 具有螺二芴结构的化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及被吡啶和/或嘧啶基团取代的螺二芴衍生物，其特别是用于电子器件中。本发明还涉及用于制备根据本发明的化合物的方法，以及涉及包含所述化合物的电子器件。

Description

具有螺二芴结构的化合物
本发明描述了被吡啶和/或嘧啶基团取代的螺二芴衍生物，其特别是用于电子器件中。本发明还涉及用于制备本发明化合物的方法以及涉及包含这些化合物的电子器件。
其中使用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构描述于例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。所使用的发光材料通常是显示磷光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现高达四倍的能量效率和功率效率。一般而言，对于OLED，特别是对于显示磷光的OLED，仍然需要改进，例如在效率、工作电压和寿命方面仍然需要改进。
有机电致发光器件的性能不仅取决于所用的发光体。这里特别重要的尤其是所用的其它材料，例如主体和基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料。对这些材料的改进可以导致对电致发光器件的明显改进。
根据现有技术通常用作磷光化合物的基质材料以及用作电子传输材料的是杂芳族化合物，例如三嗪衍生物或苯并咪唑衍生物。这种功能的已知衍生物是例如在2位被三嗪基团取代的螺二芴衍生物，如WO 2010/015306和WO 2010/072300中所公开的。另外，US2004/147742和WO 2005/053055描述了在2位被嘧啶基团取代的螺二芴衍生物。然而，嘧啶基与螺二芴基团直接键合。另外，EP 2468731公开了具有芴结构的杂环化合物。类似化合物另外获知于WO 2013/191429和EP 2108689。
一般而言，在例如这些材料用作基质材料的情况下，仍需要改进，特别是关于寿命的改进，以及关于器件的效率和工作电压的改进。
因此，本发明解决的问题是提供适用于有机电子器件中，特别是用于有机电致发光器件中并且当用于该器件中时导致良好器件性能的化合物，以及提供相应的电子器件。
更具体地说，本发明解决的问题是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。特别是，基质材料的性质对有机电致发光器件的寿命和效率也具有重大影响。
本发明解决的另一个问题可以认为是提供适用于磷光或荧光OLED中，尤其是作为基质材料的化合物。本发明的一个特定目的是提供适合发红色、黄色和绿色磷光的OLED并且也可适合发蓝色磷光的OLED的基质材料。
此外，所述化合物应该能够以非常简单的方式加工，并且尤其展现出良好的溶解性和成膜性。例如，所述化合物应展现提高的氧化稳定性和改进的玻璃化转变温度。
另一个目的可以认为是非常廉价地且以恒定质量提供具有优异性能的电子器件。
此外，应该可以将所述电子器件用于许多目的或进行调整以使所述电子器件适用于许多目的。更具体地说，电子器件的性能应该在宽泛温度范围内得到保持。
令人惊讶的是，已发现下文详细描述的特定化合物解决了这些问题并且消除了现有技术的缺点。所述化合物的使用导致有机电子器件，尤其是有机电致发光器件的非常好的性能，尤其是在寿命、效率和工作电压方面更是情况如此。因此，本发明提供了含有这些化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件，以及相应的优选实施方式。
因此，本发明提供了下式(I)的化合物：
Figure BDA0001799974200000031
其中所用的符号如下：
X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1，优选是CR1，其条件是一个环中不超过两个X基团是N，或者C是L1基团的键合位点；
Q是嘧啶或吡啶基团，其在每种情况下可被一个或多个R1基团取代；
L1是具有5至24个芳族或杂芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述具有5至24个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系包含不超过2个氮原子；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团在每种情况下可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳烷基基团，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的R1取代基可任选形成单环或多环的脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个R2基团取代；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳烷基基团，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的R2取代基可任选形成单环或多环的脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个R3基团取代；
R3在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族烃基，其中一个或多个氢原子可被D或F代替，或具有5至30个碳原子的芳族和/或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D或F代替，其中两个或更多个相邻的R3取代基可任选形成单环或多环的脂族或芳族环系。
在本发明的上下文中，相邻碳原子是彼此直接键合的碳原子。另外，基团定义中的“相邻基团”是指这些基团与相同的碳原子或相邻的碳原子键合。这些定义尤其相应地适用于术语“相邻基团”和“相邻取代基”。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团一起可形成环的措词应理解为尤其是指所述两个基团通过化学键相互连接并且在形式上消除两个氢原子。这通过以下方案来示例：
Figure BDA0001799974200000051
然而，此外，上述措词也应理解为是指，如果两个基团之一是氢，则第二个基团结合至氢原子的键合位置，从而成环。这将通过以下方案来示例：
Figure BDA0001799974200000052
在本发明上下文中的稠合芳基基团、稠合芳族环系或稠合杂芳族环系是其中两个或更多个芳族基团沿共用边相互稠合(即增环)以使得例如两个碳原子属于至少两个芳族或杂芳族环的基团，和例如萘中的情况一样。相反，例如，由于芴中的两个芳族基团不具有共用边，所以芴不是本发明上下文中的稠合芳基基团。相应的定义适用于杂芳基基团并且适用于稠合环系，所述稠合环系可以含有但也不用含有杂原子。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处应理解为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至40个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有1至40个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断，该非芳族单元例如是碳、氮或氧原子或者羰基基团。例如，诸如9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也因此应被视为在本发明上下文中的芳族环系，以及其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系也被视为在本发明上下文中的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团相互直接键合的体系，例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶，同样应被视为芳族或杂芳族环系。
在本发明上下文中的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团被理解为是指单环、双环或多环基团。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团还可被上述基团取代的C1至C20烷基基团应理解为是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基基团应理解为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团应理解为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团应理解为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
具有5-40个芳族环原子并且在每种情况下还可以被上述基团取代并且可经由任何所希望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，应理解为是指例如衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0001799974200000071
苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联苯撑、三联苯、三联苯撑、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0001799974200000072
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0001799974200000073
唑、苯并
Figure BDA0001799974200000074
唑、萘并
Figure BDA0001799974200000075
唑、蒽并
Figure BDA0001799974200000076
唑、菲并
Figure BDA0001799974200000077
唑、异
Figure BDA0001799974200000078
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0001799974200000079
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-
Figure BDA00017999742000000710
二唑、1,2,4-
Figure BDA00017999742000000711
二唑、1,2,5-
Figure BDA00017999742000000712
二唑、1,3,4-
Figure BDA00017999742000000713
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在一种优选的构型中，本发明的化合物可形成式(Ia)、(Ib)、(Ic)和/或(Id)的结构
Figure BDA0001799974200000081
其中
符号X、L1和Q具有上文尤其是对于式(I)给出的定义。在上下文中，优选的是具有式(Ia)、(Ib)和/或(Ic)的结构的化合物，特别优选的是具有式(Ia)的结构的化合物。
优选地，本发明的化合物可包含式(II)，优选式(IIa)、(IIb)、(IIc)和/或(IId)的结构
Figure BDA0001799974200000091
Figure BDA0001799974200000101
其中
符号X、L1和Q具有上文尤其是对于式(I)给出的定义。在上下文中，优选的是具有式(IIa)、(IIb)和/或(IIc)的结构的化合物，特别优选的是具有式(IIa)的结构的化合物。
此外，优选的是这样的化合物，其特征在于，在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)和/或(IId)中，不超过两个X基团是N，优选不超过一个X基团是N，优选所有X都是CR1，其中X所代表的CR1基团中的优选至多4个、更优选至多3个、特别优选至多2个不是CH基团。
此外可以是如下的情况，式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)和/或(IId)中的X基团的R1基团不与螺二芴结构的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选不形成任何稠环体系。这包括与可以键合至R1基团的可能的R2、R3取代基形成稠环体系。优选可以是如下的情况，式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)和/或(IId)中的X基团的R1基团不与螺二芴结构的环原子形成任何环系。这包括与可以键合至R1基团的可能的R2、R3取代基形成环系。
优选地，本发明的化合物可包含式(III)，优选式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)和/或(IIId)的结构
Figure BDA0001799974200000111
Figure BDA0001799974200000121
其中符号R1、L1和Q具有上文尤其是对于式(I)所述的定义，m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且n是0、1、2或3，优选0、1或2。在上下文中，优选的是具有式(IIIa)、(IIIb)和/或(IIIc)的结构的化合物，特别优选的是具有式(IIIa)的结构的化合物。
优选地，本发明的化合物可包含式(IV)，优选式(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构
Figure BDA0001799974200000122
Figure BDA0001799974200000131
其中符号R1、L1和Q具有上文尤其是对于式(I)所述的定义，m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且n是0、1、2或3，优选0、1或2。在上下文中，优选的是具有式(IVa)、(IVb)和/或(IVc)的结构的化合物，特别优选的是具有式(IVa)的结构的化合物。
式(Ic)、(IIc)、(IIIc)和(IVc)的化合物在这里是特别优选的。
此外可以是如下的情况，式(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)中的螺二芴结构的R1取代基不与螺二芴结构的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选不形成任何稠环体系。这包括与可以键合至R1基团的可能的R2、R3取代基形成稠环体系。优选可以是如下的情况，式(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)中的螺二芴结构的R1基团不与螺二芴结构的环原子形成任何环系。这包括与可以键合至R1基团的可能的R2、R3取代基形成环系。
此外可以是如下的情况，式(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中的标记m和n的总和在每种情况下不大于3，优选不大于2，更优选不大于1。
在一个优选构型中，包含式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物可以由式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构表示。优选地，包含式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物具有不大于5000g/mol、优选不大于4000g/mol、特别优选不大于3000g/mol、尤其优选不大于2000g/mol、最优选不大于1200g/mol的分子量。
此外，本发明的优选化合物的一个特征是它们是可升华的。这些化合物通常具有小于约1200g/mol的摩尔质量。
所述Q基团是在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的嘧啶或吡啶基团。嘧啶或吡啶基团包含至少一个具有6个环原子和一个或两个氮原子的杂芳族环。三嗪基团不是嘧啶或吡啶基团，因为它们在杂芳族环中包含三个氮原子。
可优选如下的情况，式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)中所示的Q基团选自式(Q-1)、(Q-2)、(Q-3)和/或(Q-4)的结构
Figure BDA0001799974200000151
Figure BDA0001799974200000161
其中符号X和R1具有上文尤其是对于式(I)给出的定义，并且虚线键标记连接位置，其中X优选是氮原子。
优选地，尤其在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)中所示的Q基团可选自式(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)和/或(Q-10)的结构
Figure BDA0001799974200000162
其中符号R1具有上文尤其是对于式(I)所述的定义，虚线键标记连接位置并且m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且n是0、1、2或3，优选0、1或2，优选的是式(Q-8)、(Q-9)和(Q-10)的结构。
在另一个实施方式中，尤其在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)中所示的Q基团可选自式(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)和/或(Q-14)的结构
Figure BDA0001799974200000171
其中符号R1具有上文尤其是对于式(I)所述的定义并且虚线键标记连接位置，优选的是式(Q-13)和(Q-14)的结构。
此外优选的是这样的化合物，其特征在于，尤其在式(Q-1)、(Q-2)、(Q-4)、(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)、(Q-10)、(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)和/或(Q-14)的结构中显示并且可键合至吡啶或嘧啶基团的R1基团不与吡啶或嘧啶基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选不形成任何稠环体系。这包括与可以键合至R1基团的可能的R2、R3取代基形成稠环体系。
在另一个构型中，可以是如下的情况，尤其在式(Q-1)、(Q-2)、(Q-4)、(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)、(Q-10)、(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)和/或(Q-14)的结构中显示并且可键合至吡啶或嘧啶基团的R1基团具有不超过2个氮原子，优选不超过1个氮原子，尤其优选不超过2个杂原子，更优选无杂原子。
当X是CR1时或者当芳族和/或杂芳族基团被R1取代基取代时，这些R1取代基优选选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个氢原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，键合至同一碳原子或相邻碳原子的两个R1取代基任选可以形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代，其中Ar1在每种情况下相同或不同并且表示具有6至40个碳原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的R2取代基可任选形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R3基团取代，其中符号R2具有上文尤其是对于式(I)给出的定义。优选地，Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至24个、优选5至12个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳基或杂芳基基团。
合适的Ar1基团的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，特别是支链三联苯基，四联苯基，特别是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
更优选地，这些R1取代基选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子，优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，或具有6至24个芳族环原子，优选6至18个芳族环原子，更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子或相邻碳原子的两个R1取代基任选可以形成单环或多环的芳族环系，所述芳族环系可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中Ar1可具有上述定义。
最优选地，R1取代基选自H和具有6至18个芳族环原子，优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。合适的R1取代基的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，特别是支链三联苯基，四联苯基，特别是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
另外可以是如下的情况，在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中，至少一个R1基团是选自式(R1-1)至(R1-80)的基团
Figure BDA0001799974200000201
Figure BDA0001799974200000211
Figure BDA0001799974200000221
Figure BDA0001799974200000231
Figure BDA0001799974200000241
Figure BDA0001799974200000251
其中所用的符号如下：
Y是O、S或NR2，优选是O或S；
i在每种情况下独立地是0、1或2；
j在每种情况下独立地是0、1、2或3；
h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4；
g在每种情况下独立地是0、1、2、3、4或5；
R2可具有上文尤其是对于式(I)给出的定义，并且
虚线键标记连接位置。
可优选如下的情况，式(R1-1)至(R1-80)的结构中的标记i、j、h和g的总和在每种情况下不大于3，优选不大于2，更优选不大于1。
优选地，式(R1-1)至(R1-80)中的R2基团不与R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选不形成任何稠环体系。这包括与可以键合至R2基团的可能的R3取代基形成稠环体系。
优选地，L1基团可以与Q基团和式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的L1基团所键合的螺二芴基团的芳族或杂芳族基团形成完全共轭。一旦在相邻的芳族或杂芳族环之间形成直接键，就形成芳族或杂芳族体系的完全共轭。上述共轭基团之间例如经由硫、氮或氧原子或者羰基基团的另一个键，对共轭无害。在芴体系的情况下，两个芳族环直接键合，其中9位的sp3杂化碳原子确实阻止了这些环的稠合，但是共轭是可以的，因为9位的这个sp3杂化碳原子不一定位于电子传输Q基团与芴结构之间。相反，在第二螺二芴结构的情况下，如果Q基团与式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的螺二芴基团的芳族或杂芳族基团之间的键经由螺二芴结构中的同一苯基基团或经由螺二芴结构的彼此直接键合并且在一个平面中的苯基基团，则可形成完全共轭。如果Q基团与式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的螺二芴基团的芳族或杂芳族基团之间的键经由通过9位的sp3杂化碳原子连接的第二螺二芴结构的不同苯基基团，则共轭中断。
在本发明的另一个优选的实施方式中，L1是具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选具有6至12个碳原子并且可被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R1可具有上文尤其是对于式(I)所给出的定义。更优选地，L1是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中R2可具有上文尤其是对于式(I)所给出的定义。
此外优选地，尤其在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中所示的符号L1在每种情况下相同或不同并且是具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，以使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地，即经由芳族或杂芳族基团的原子，与另一基团的相应原子键合。
此外可以是如下的情况，尤其在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中所示的L1基团包含具有不超过两个稠合芳族和/或杂芳族环的芳族环系，优选不具有稠合的芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。此外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选的是无稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
合适的芳族或杂芳族环系L1的实例选自邻位、间位或对位亚苯基，邻位、间位或对位亚联苯基，亚三联苯基，特别是支链亚三联苯基，亚四联苯基，特别是支链亚四联苯基，亚芴基，亚螺二芴基，亚二苯并呋喃基，亚二苯并噻吩基和亚咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
此外可以是如下的情况，尤其在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中所示的L1基团具有不超过1个氮原子，优选不超过2个杂原子，尤其优选不超过一个杂原子，更优选无杂原子。
优选的是包含式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物，其中式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的L1基团是选自式(L1-1)至(L1-108)的基团
Figure BDA0001799974200000281
Figure BDA0001799974200000291
Figure BDA0001799974200000301
Figure BDA0001799974200000311
Figure BDA0001799974200000321
Figure BDA0001799974200000331
Figure BDA0001799974200000341
Figure BDA0001799974200000351
其中虚线键在每种情况下标记连接位置，标记k是0或1，标记l是0、1或2，标记j在每种情况下独立地是0、1、2或3；标记h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4，标记g是0、1、2、3、4或5；符号Y是O、S或NR2，优选是O或S；并且符号R2具有上文尤其是对于式(I)所给出的定义。
可优选如下的情况，式(L1-1)至(L1-108)的结构中的标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下至多是3，优选至多2，更优选至多1。
根据本发明的优选化合物包含选自式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-108)，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)，特别优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)之一的L1基团。有利的是，式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-108)，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)，特别优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)的结构中的标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下不大于3，优选不大于2，更优选不大于1。
此外优选的是，L1选自式(L1-17)至(L1-108)的基团，非常优选选自式(L1-30)至(L1-108)的基团，甚至更优选选自式(L1-30)至(L1-52)、(L1-55)至(L1-60)、(L1-73)至(L1-91)和(L1-103)至(L1-108)的基团，特别优选选自式(L1-30)至(L1-52)和(L1-103)至(L1-108)的基团。
优选地，式(L1-1)至(L1-108)中的R2基团不与R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选不形成任何稠环体系。这包括与可键合至R2基团的可能的R3取代基形成稠环体系。
此外可以是如下的情况，在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中，不超过一个吡啶基团键合至L1基团。这意味着式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中恰好一个吡啶基团可键合至L1基团，或者一个或多个嘧啶基团和另外恰好一个吡啶基团键合至L1基团。优选地，式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中，除吡啶基团和/或嘧啶基团以外，无其它吡啶基团键合至L1基团。
优选地，式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中不超过恰好一个嘧啶基团可键合至L1基团。在一个特别优选的实施方式中，式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中无吡啶基团和恰好一个嘧啶基团键合至L1基团。
此外可以是如下的情况，式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中不超过一个含氮杂芳族基团键合至L1基团。这意味着除恰好一个吡啶基团或嘧啶基团以外，无其它含氮杂芳族基团键合至L1基团。优选地，至式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中不超过一个含氮杂环基团键合L1基团。
此外，可以是如下的情况，式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构中不超过一个杂环基团键合至L1基团。这意味着除恰好一个吡啶基团或嘧啶基团以外，无其它杂环基团键合至L1基团。
可以有利地是如下的情况，包含至少一个式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的本发明化合物不包含任何咔唑和/或三芳基胺基团。更优选地，本发明的化合物不包含任何空穴传输基团。空穴传输基团在专业领域中是已知的，这些基团在许多情况下是咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、芳基胺或二芳基胺结构。
在另一种构型中，可以是如下的情况，包含至少一个式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的本发明化合物包含至少一个空穴传输基团，优选咔唑和/或三芳基胺基团。此外，所提供的空穴传输基团还可以是茚并咔唑、吲哚并咔唑、芳基胺或二芳基胺基团。
在本发明的另一个优选的实施方式中，R2，例如在式(I)的结构和该结构的优选实施方式或其中提及这些式的结构中，在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有1至10个碳原子、优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基，或具有5至30个芳族环原子、优选5至24个芳族环原子、更优选5至13个芳族环原子并且可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选的实施方式中，R3，例如在式(I)的结构和该结构的优选实施方式或其中提及这些式的结构中，在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至10个碳原子、优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基，或具有5至30个芳族环原子、优选5至24个芳族环原子、更优选5至13个芳族环原子并且可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
当本发明的化合物被芳族或杂芳族的R1或R2基团取代时，优选的是这些基团不含具有多于两个彼此直接稠合的芳族六元环的任何芳基或杂芳基基团。更优选地，所述取代基不含具有彼此完全直接稠合的六元环的任何芳基或杂芳基基团。这种优选特征的原因是这些结构的低三重态能量。具有多于两个的彼此直接稠合的芳族六元环但是根据本发明也是合适的稠合芳基基团是菲和苯并菲，因为这些也具有高三重态能级。
此外可以是如下的情况，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物包含不超过一个吡啶基团。这意味着具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物含有恰好一个吡啶基团或者包含一个或多个嘧啶基团和另外恰好一个吡啶基团。优选地，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物除吡啶基团和/或嘧啶基团以外不包含任何其它吡啶基团。
优选地，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物可包含不超过恰好一个吡啶基团。在一个特别优选的实施方式中，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物不含吡啶基团和包含恰好一个嘧啶基团。
此外可以是如下的情况，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物具有不超过一个的含氮杂芳族基团。这意味着除恰好一个吡啶基团或嘧啶基团以外，所述化合物不含任何其它含氮杂芳族基团。优选地，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物具有不超过一个的含氮杂环基团。
此外可以是如下的情况，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(IVd)的结构的化合物包含不超过一个的杂环基团。这意味着除恰好一个吡啶基团或嘧啶基团以外，本发明化合物优选不含任何其它杂环基团。
式(Ia)、优选(IIa)、更优选(IIIa)和特别优选(IVa)的化合物具有特定优点，其中L1基团选自式(L1-93)的结构并且Q基团选自式(Q-9)、优选(Q-14)的结构，并且Q基团具有两个R1基团，所述R1基团各自独立地选自(R1-1)至(R1-80)，优选(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在上下文中，式(R1-1)至(R1-80)的基团各自优选具有不超过四个，优选不超过三个，更优选不超过两个R2基团，特别是具有不超过一个R2基团，尤其优选不具有R2基团。
式(Ia)、优选(IIa)、更优选(IIIa)、特别优选(IVa)的化合物具有特定优点，其中L1基团选自式(L1-93)的结构并且Q基团选自式(Q-8)、优选(Q-13)的结构，并且Q基团具有两个R1基团，所述R1基团各自独立地选自(R1-1)至(R1-80)，优选(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在上下文中，式(R1-1)至(R1-80)的基团各自优选具有不超过四个，优选不超过三个，更优选不超过两个R2基团，特别是具有不超过一个R2基团，尤其优选不具有R2基团。
式(Ia)、优选(IIa)、更优选(IIIa)、特别优选(IVa)的化合物具有特定优点，其中L1基团选自式(L1-93)的结构并且Q基团选自式(Q-10)、优选(Q-14)的结构，并且Q基团具有两个R1基团，所述R1基团各自独立地选自(R1-1)至(R1-80)，优选(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在上下文中，式(R1-1)至(R1-80)的基团各自优选具有不超过四个，优选不超过三个，更优选不超过两个R2基团，特别是具有不超过一个R2基团，尤其优选不具有R2基团。
式(Ia)、优选(IIa)、更优选(IIIa)、特别优选(IVa)的化合物具有特定优点，其中L1基团选自式(L1-92)的结构并且Q基团选自式(Q-9)、优选(Q-14)的结构，并且Q基团具有两个R1基团，所述R1基团各自独立地选自(R1-1)至(R1-80)，优选(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在上下文中，式(R1-1)至(R1-80)的基团各自优选具有不超过四个，优选不超过三个，更优选不超过两个R2基团，特别是具有不超过一个R2基团，尤其优选不具有R2基团。
式(Ia)、优选(IIa)、更优选(IIIa)、特别优选(IVa)的化合物具有特定优点，其中L1基团选自式(L1-92)的结构并且Q基团选自式(Q-8)、优选(Q-13)的结构，并且Q基团具有两个R1基团，所述R1基团各自独立地选自(R1-1)至(R1-80)，优选(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在上下文中，式(R1-1)至(R1-80)的基团各自优选具有不超过四个，优选不超过三个，更优选不超过两个R2基团，特别是具有不超过一个R2基团，尤其优选不具有R2基团。
式(Ia)、优选(IIa)、更优选(IIIa)、特别优选(IVa)的化合物具有特定优点，其中L1基团选自式(L1-92)的结构并且Q基团选自式(Q-10)、优选(Q-14)的结构，并且Q基团具有两个R1基团，所述R1基团各自独立地选自(R1-1)至(R1-80)，优选(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在上下文中，式(R1-1)至(R1-80)的基团各自优选具有不超过四个，优选不超过三个并，更优选不超过两个R2基团，特别是具有不超过一个R2基团，尤其优选不具有R2基团。
式(Ia)、优选(IIa)、更优选(IIIa)、特别优选(IVa)的化合物具有特定优点，其中L1基团选自式(L1-94)的结构并且Q基团选自式(Q-9)、优选(Q-14)的结构，并且Q基团具有两个R1基团，所述R1基团各自独立地选自(R1-1)至(R1-80)，优选(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在上下文中，式(R1-1)至(R1-80)的基团各自优选具有不超过四个，优选不超过三个，更优选不超过两个R2基团，特别是具有不超过一个R2基团，尤其优选不具有R2基团。
式(Ia)、优选(IIa)、更优选(IIIa)、特别优选(IVa)的化合物具有特定优点，其中L1基团选自式(L1-94)的结构并且Q基团选自式(Q-8)、优选(Q-13)的结构，并且Q基团具有两个R1基团，所述R1基团各自独立地选自(R1-1)至(R1-80)，优选(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在上下文中，式(R1-1)至(R1-80)的基团各自优选具有不超过四个，优选不超过三个，更优选不超过两个R2基团，特别是具有不超过一个R2基团，尤其优选不具有R2基团。
式(Ia)、优选(IIa)、更优选(IIIa)、特别优选(IVa)的化合物具有特定优点，其中L1基团选自式(L1-94)的结构并且Q基团选自式(Q-10)、优选(Q-14)的结构，并且Q基团具有两个R1基团，所述R1基团各自独立地选自(R1-1)至(R1-80)，优选(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在上下文中，式(R1-1)至(R1-80)的基团各自优选具有不超过四个，优选不超过三个，更优选不超过两个R2基团，特别是具有不超过一个R2基团，尤其优选不具有R2基团。
合适的本发明化合物的实例是下面所示的下式1至57的结构：
Figure BDA0001799974200000441
Figure BDA0001799974200000451
Figure BDA0001799974200000461
Figure BDA0001799974200000471
本发明化合物的优选实施方式在实施例中具体详述，这些化合物可单独使用或与其它化合物组合用于本发明的所有目的。
只要符合权利要求1中规定的条件，上述优选的实施方式可以根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选的实施方式同时适用。
原则上可通过各种方法制备本发明的化合物。但是，下文描述的方法已经被发现是特别合适的。
因此，本发明还提供了制备包含式(I)的结构的化合物的方法，其中在偶联反应中，使包含至少一个吡啶和/或嘧啶基团的化合物与包含至少一个螺二芴基团的化合物反应。
合适的具有吡啶和/或嘧啶基团的化合物在许多情况下可商购获得，并且实施例中详述的起始化合物可通过已知方法获得，因此可进行参考。
这些化合物可以通过已知的偶联反应与其它芳基化合物反应，为此目的的必要条件是本领域技术人员已知的，并且实施例中的详细说明对于本领域技术人员实施这些反应给予支持。
全部导致C-C键形成和/或C-N键形成的特别合适且优选的偶联反应是根据BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA的那些。这些反应是广泛已知的，并且所述实施例将为本领域技术人员提供进一步的指示。
在所有后面的合成方案中，化合物以少量取代基显示以简化结构。这并不排除在过程中存在任何所需的其它取代基。
下面的方案给出了一个示例性的实施方案，而没有任何意图对这些方案施加限制。各个方案的组成步骤可以根据需要相互组合。
方案1
Figure BDA0001799974200000491
关于合成本发明化合物所示的方法应该通过举例的方式理解。本领域技术人员将能够在本领域的常识范围内开发替代合成路线。
上文详述的制备方法的原理原则上由相似化合物的文献已知，并且本领域技术人员可以容易地修改本发明化合物的制备。更多信息可见于实施例中。
如果需要，可以通过这些方法，接着纯化(例如重结晶或升华)，获得高纯度、优选大于99％(通过1H NMR和/或HPLC测定)的包含式(I)的结构的本发明化合物。
本发明的化合物还可以具有合适的取代基，例如较长的烷基基团(约4至20个碳原子)，尤其是支链烷基基团，或任选取代的芳基基团，例如二甲苯基、均三甲苯基或者支链的三联苯或四联苯基团，所述基团在室温下以足够的可溶浓度在标准有机溶剂例如甲苯或二甲苯中产生溶解性，以便能够从溶液中处理化合物。这些可溶性化合物特别适合于从溶液中处理，例如通过印刷方法处理。此外，应该强调的是，包含至少一种式(I)的结构的本发明化合物已经在这些溶剂中具有增强的溶解性。
本发明的化合物也可以与聚合物混合。同样可以将这些化合物共价结合到聚合物中。利用被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代，或被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物，这是尤其可行的。这些可以用作制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选经由卤素官能团或硼酸官能团或经由可聚合基团实现。另外可经由这种基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物可以以交联或未交联的层的形式使用。
因此，本发明还提供含有一个或多个上述式(I)的结构或本发明化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在一个或多个从本发明化合物或式(I)的结构至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。根据式(I)或所述化合物的结构的连接，这些因此形成低聚物或聚合物的侧链或者键合在主链内。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是直链、支链或树枝状的。如上文所述的相同优选特征适用于本发明化合物在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的重复单元。
为了制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。优选如下的共聚物，其中式(I)的单元或上下文所述的优选实施方式以0.01至99.9摩尔％、优选5至90摩尔％、更优选20至80摩尔％的范围存在。合适且优选的形成聚合物基本骨架的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026)、螺二芴(例如根据EP707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对亚苯基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO2005/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可含有其它单元，例如空穴传输单元，特别是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。
另外特别感兴趣的是以高玻璃化转变温度为特征的本发明化合物。在这方面，特别优选的是包含通式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的本发明化合物，根据DIN51005(2005-08版)测得其玻璃化转变温度为至少70℃，更优选至少110℃，甚至更优选至少125℃，特别优选至少150℃。
为了从液相处理本发明化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure BDA0001799974200000511
烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯***，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，六甲基茚满，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供一种制剂，其包含本发明化合物和至少一种另外的化合物。所述另外的化合物可以例如是溶剂，特别是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。所述另外的化合物可以可选地是至少一种另外的有机或无机化合物，所述有机或无机化合物同样用于电子器件中，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或另一种基质材料。这种另外的化合物也可以是聚合的。
因此，本发明还提供一种组合物，其包含本发明化合物和至少一种另外的有机功能材料。功能材料通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，所述有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料和n型掺杂剂。
因此，本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种包含式(I)的结构或上下文中所述的优选实施方式的化合物和至少一种另外的基质材料。根据本发明的一个特定方面，所述另外的基质材料具有空穴传输特性。
本发明还提供一种组合物，其包含至少一种包含至少一种式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物，和至少一种宽带隙材料，宽带隙材料被理解为是指在US 7,294,849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中表现出特别有利的性能数据。
优选地，所述另外的化合物可具有2.5eV或更大、优选地3.0eV或更大、非常优选地3.5eV或更大的带隙。计算带隙的一种方法是通过最高占用分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的能级。
经由量子化学计算确定所述材料的分子轨道，特别是最高占用分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)，其能级以及最低三重态T1的能量和最低激发单重态S1的能量。为了计算没有金属的有机物质，首先通过“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。然后，基于优化的几何结构实施能量计算。这使用“TD-SCF/DFT/默认自旋/B3PW91”方法用“6-31G(d)”基组(电荷0，自旋单重态)进行。对于含金属化合物，经由“基态/Hartree-Fock/默认自旋/LanL2MB/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。类似于上述关于有机物质的方法实现能量计算，区别在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基组，而对于配体使用“6-31G(d)”基组。从能量计算获得以哈特里单位计量的HOMO能级HEh或LUMO能级LEh。这用于确定HOMO和LUMO能级，以电子伏特计，通过循环伏安法测量校准如下：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
在本申请的上下文中，这些值被视为所述材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1定义为具有从所述量子化学计算清楚得出的最低能量的三重态能量。
最低激发单重态S1定义为具有从所述量子化学计算清楚得出的最低能量的激发单重态能量。
本文所述的方法与所用的软件包无关并且始终给出相同的结果。为此目的常用的程序的实例是“Gaussian09W”(高斯公司)和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。
本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种包含式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物和至少一种磷光发光体，术语“磷光发光体”也应理解为是指磷光掺杂剂。
包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂应理解为是指混合物中具有较小比例的组分。相应地，包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料应理解为是指混合物中具有较大比例的组分。
用于基质体系、优选地混合基质体系中的优选的磷光掺杂剂是下文指定的优选的磷光掺杂剂。
术语“磷光掺杂剂”通常涵盖其中经由自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态跃迁来实现发光的化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是如下的化合物，其在适当激发时发光、优选在可见区发光，并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，特别是具有该原子序数的金属。所用的优选的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。在本发明的上下文中，所有的含有上述金属的发光化合物都被认为是磷光化合物。
上述发光体的实例可见于申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO2014/094961、WO 2014/094960以及尚未公开的申请EP 13004411.8、EP 14000345.0、EP14000417.7和EP 14002623.8。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域的技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
磷光掺杂剂的明确实例列于下表中：
Figure BDA0001799974200000551
Figure BDA0001799974200000561
Figure BDA0001799974200000571
Figure BDA0001799974200000581
Figure BDA0001799974200000591
Figure BDA0001799974200000601
Figure BDA0001799974200000611
Figure BDA0001799974200000621
Figure BDA0001799974200000631
包含式(I)结构或上述优选实施方式的上述化合物可以优选用作电子器件中的有源组分。电子器件应理解为是指包含阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的至少一个层的任何器件，所述层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包含阳极、阴极和至少一个含有至少一种包含式(I)结构的化合物的中间层。此处优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发射器件(D.M.Koller等,Nature Photonics(自然光子学)2008,1-4)，优选地有机电致发光器件(OLED、PLED)，特别是磷光OLED，其在至少一个层中含有至少一种包含式(I)结构的化合物。特别优选的是有机电致发光器件。有源组分通常是引入阳极与阴极之间的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但特别是发光材料和基质材料。
本发明的一个优选实施方式是有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同时，一个或多个空穴传输层可被例如用金属氧化物如MoO3或WO3或用(全)氟化缺电子芳族体系p型掺杂，和/或一个或多个电子传输层被n型掺杂。同样可以将中间层引入两个发光层之间，这些层具有例如激子阻挡功能和/或控制电致发光器件中的电荷平衡。然而，应当指出，这些层中的每一个都不是必须存在的。
在这种情况下，所述有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，以使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中使用可以发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)，或具有超过三个发光层的体系。所述体系还可以是其中一个或多个层发荧光并且一个或多个其它层发磷光的混合体系。
在本发明的一个优选实施方式中，所述有机电致发光器件含有包含式(I)结构或上述优选实施方式的本发明化合物作为一个或多个发光层中的基质材料，优选作为电子传导基质材料，优选与另一种基质材料、优选地空穴传导基质材料组合。在本发明的另一个优选的实施方式中，所述另外的基质材料是电子传输化合物。在另一个优选的实施方式中，所述另外的基质材料是具有大带隙的化合物，所述化合物即使参与空穴和电子传输，其也未在显著程度上参与层中的空穴和电子传输。发光层包含至少一种发光化合物。
可以与式(I)或根据优选实施方式的化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，特别是单胺，例如根据WO 2014/015935的，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，苯并菲衍生物，例如根据WO 2012/048781的，内酰胺，例如根据WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206的，或4-螺咔唑衍生物，例如根据WO 2014/094963或尚未公开的申请EP 14002104.9。同样可以的是，以比实际发光体短的波长发光的另外的磷光发光体作为共主体存在于混合物中。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物，特别是单胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、内酰胺和咔唑衍生物。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的三芳基胺衍生物选自下式(TA-1)的化合物：
Figure BDA0001799974200000661
其中Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有6至40个碳原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的R2取代基可任选形成单环或多环的脂族环系，所述脂族环系可被一个或多个R3基团取代，其中符号R2具有上文特别是对于式(I)给出的定义。优选地，Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至24个、优选5至12个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳基或杂芳基基团。
合适的Ar1基团的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，特别是支链三联苯基，四联苯基，特别是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
优选地，Ar1基团在每种情况下相同或不同并且选自上述R1-1至R1-80基团，更优选R1-1至R1-51。
在式(TA-1)化合物的一个优选实施方式中，至少一个Ar1基团选自联苯基团，其可以是邻位、间位或对位联苯基团。在式(TA-1)化合物的另一个优选的实施方式中，至少一个Ar1基团选自芴基团或螺二芴基团，其中这些基团可以各自在1、2、3或4位与氮原子键合。在式(TA-1)化合物的另一个优选的实施方式中，至少一个Ar1基团选自亚苯基或联苯基团，其中所述基团是邻位、间位或对位键合的基团，被二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团或咔唑基团，特别是二苯并呋喃基团取代，其中所述二苯并呋喃或二苯并噻吩基团经由1、2、3或4位与所述亚苯基或联苯基团键合，并且其中所述咔唑基团经由1、2、3或4位或经由氮原子与所述亚苯基或联苯基团键合。
在式(TA-1)化合物的一个特别优选的实施方式中，一个Ar1基团选自芴或螺二芴基团，特别是4-芴或4-螺二芴基团，并且一个Ar1基团选自联苯基团，特别是对位联苯基团，或芴基团，特别是2-芴基团，并且第三Ar1基团选自对位亚苯基基团或对位联苯基团，其被二苯并呋喃基团特别是4-二苯并呋喃基团或咔唑基团特别是N-咔唑基团或3-咔唑基团取代。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的茚并咔唑衍生物选自下式(TA-2)的化合物：
Figure BDA0001799974200000671
其中Ar1和R1具有上文特别是对于式(I)和/或(TA-1)列出的定义。所述Ar1基团的优选实施方式是上文列出的结构R1-1至R1-80，更优选R1-1至R1-51。
所述式(TA-2)化合物的一个优选实施方式是下式(TA-2a)的化合物：
Figure BDA0001799974200000681
其中Ar1和R1具有上文特别是对于式(I)和/或(TA-1)列出的定义。这里键合至茚并碳原子的两个R1基团优选相同或不同并且是具有1至4个碳原子的烷基基团，特别是甲基基团，或具有6至12个碳原子的芳族环系，特别是苯基基团。更优选地，键合至茚并碳原子的两个R1基团是甲基基团。进一步优选地，键合至式(TA-2a)中的茚并咔唑基本骨架的R1取代基是H或咔唑基团，其可经由1、2、3或4位或者经由氮原子，特别是经由3位键合至所述茚并咔唑基本骨架。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的4-螺咔唑衍生物选自下式(TA-3)的化合物：
Figure BDA0001799974200000682
其中Ar1和R1具有上文特别是对于式(I)、(II)和/或(Q-1)列出的定义。所述Ar1基团的优选实施方式是上文列出的结构R1-1至R1-80，更优选R1-1至R1-51。
所述式(TA-3)化合物的一个优选的实施方式是下式(TA-3a)的化合物：
Figure BDA0001799974200000691
其中Ar1和R1具有上文特别是对于式(I)、(II)和/或(Q-1)列出的定义。所述Ar1基团的优选实施方式是上文列出的结构R1-1至R1-80，更优选R1-1至R1-51。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的内酰胺选自下式(LAC-1)的化合物：
Figure BDA0001799974200000692
其中R1具有上文特别是对于式(I)列出的定义。
所述式(LAC-1)化合物的一个优选的实施方式是下式(LAC-1a)的化合物：
Figure BDA0001799974200000701
其中R1具有上文特别是对于式(I)给出的定义。R1优选在每种情况下相同或不同并且是H或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中R2可具有上文特别是对于式(I)给出的定义。最优选地，R1取代基选自H和具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。合适的R1取代基的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，特别是支链三联苯基，四联苯基，特别是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。合适的R1结构是与上文对于R-1至R-79，更优选R1-1至R1-51所描绘相同的结构。
也可优选使用呈混合物形式的多种不同的基质材料，尤其是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。同样优选使用电荷传输基质材料和未显著参与(如果有参与的话)电荷传输的电惰性基质材料的混合物，如在例如WO 2010/108579中所述的。
另外优选使用两种或更多种三重态发光体与基质的混合物。在这种情况下，具有较短波发射光谱的三重态发光体用作具有较长波发射光谱的三重态发光体的共基质。
更优选地，在一个优选的实施方式中，包含式(I)结构的本发明化合物可以用作有机电子器件的发光层中的基质材料，特别是在有机电致发光器件中，例如在OLED或OLEC中情况如此。在这种情况下，含有包含式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物的基质材料与一种或多种掺杂剂，优选磷光掺杂剂组合存在于电子器件中。
基质材料在发光层中的比例在这种情况下对于荧光发光层为50.0体积％至99.9体积％、优选地80.0体积％至99.5体积％和更优选地92.0体积％至99.5％，并且对于磷光发光层为85.0体积％至97.0体积％。
相应地，掺杂剂的比例对于荧光发光层为0.1体积％至50.0体积％、优选地0.5体积％至20.0体积％和更优选地0.5体积％至8.0体积％，并且对于磷光发光层为3.0体积％至15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。同样，在这种情况下，所述掺杂剂通常是在体系中具有较小比例的那些材料并且所述基质材料是在体系中具有较大比例的那些材料。然而，在个别情况下，单一基质材料在体系中的比例可以小于单一掺杂剂的比例。
在本发明的另一个优选实施方式中，包含式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物被用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选地两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料之一是具有空穴传输特性的材料并且另一种材料是具有电子传输特性的材料。然而，混合基质组分的所希望的电子传输和空穴传输特性也可主要地或完全地合并于单一混合基质组分中，在这种情况下另外的混合基质组分满足其它功能。两种不同的基质材料可以1:50至1:1、优选地1:20至1:1、更优选地1:10至1:1、最优选地1:4至1:1的比率存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。更详细的关于混合基质体系的信息的一个来源是申请WO 2010/108579。
本发明还提供如下的电子器件，优选有机电致发光器件，其在一个或多个电子传导层中包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子，作为电子传导化合物。
优选的阴极是具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其由不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。可用于这个目的的材料的实例是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。同样可用于这个目的的是有机碱金属络合物，例如Liq(喹啉锂)。这个层的层厚度优选是0.5至5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以实现有机材料辐射(O-SC)或发光(OLED/PLED、O-laser)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物，例如PEDOT、PANI或这些聚合物的衍生物。此外优选将p型掺杂空穴传输材料施加至阳极作为空穴注入层，在这种情况下合适的p型掺杂剂是金属氧化物，例如MoO3或WO3，或(全)氟化缺电子芳族体系。其它合适的p型掺杂剂是HAT-CN(六氰基六氮杂苯并菲)或来自Novaled的化合物NPD9。这种层简化了空穴向具有低HOMO即按数值计大的HOMO的材料中的注入。
在另外的层中，通常可使用如根据现有技术用于所述层的任何材料，并且本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下在电子器件中将这些材料的任一种与本发明的材料组合。
所述器件被相应地(根据应用)结构化，接触连接并且最后被气密密封，因为这些器件的寿命在水和/或空气存在下会严重缩短。
此外优选如下的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法涂布一个或多个层。在这种情况下，在真空升华体系中，在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。所述初始压力也可以甚至更低或甚至更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选如下的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，但更优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为了这个目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代获得。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述电子器件、特别是有机电致发光器件还可以被制造为混合体系。例如，因此可从溶液施加包含含有式(I)结构的本发明化合物和基质材料的发光层，并通过减压下的气相沉积在其上施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
这些方法大体上是本领域技术人员已知的并且可以毫无困难地应用于包含含有式(I)结构或上述优选实施方式的本发明化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
本发明的电子器件，特别是有机电致发光器件，相比于现有技术的突出之处在于下列令人惊讶的优点中的一个或多个：
1.包含具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子尤其作为电子传导材料的电子器件，特别是有机电致发光器件，具有非常好的寿命。
2.包含具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子作为电子传导材料、电子注入材料和/或电子阻挡材料的电子器件，特别是有机电致发光器件，具有优异的效率。更特别是，相比于不含式(I)的结构单元的类似化合物，效率高得多。
3.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子展现非常高的稳定性并且产生具有非常长寿命的化合物。
4.利用具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子，可避免在电子器件、特别是有机电致发光器件中形成光损耗通道。结果，这些器件的特征在于发光体的高PL效率和因此高EL效率，以及从基质至掺杂剂的优异能量传递。
5.在电子器件、特别是有机电致发光器件的层中使用具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子导致电子导体结构的高迁移率。
6.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子的特征在于优异的热稳定性，并且具有小于约1200g/摩尔的摩尔质量的化合物具有良好的可升华性。
7.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子具有优异的玻璃膜形成。
8.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子从溶液形成非常好的膜。
9.包含式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子具有令人惊讶地高的三重态能级T1，用作电子传导材料的化合物尤其如此。
这些上述优点不伴随着其它电子性能的劣化。
本发明的化合物和混合物适用于电子器件。电子器件被理解为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。所述组分还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的其它层。
因此，本发明还提供了本发明的化合物或混合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供了本发明的化合物和/或本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中作为空穴阻挡材料、电子注入材料和/或电子传输材料的用途。
本发明还提供一种电子器件，其包含上述本发明化合物或混合物中的至少一种。在这种情况下，上文关于化合物所述的优选特征也适用于电子器件。更优选地，所述电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件(D.M.Koller等,Nature Photonics(自然光子学)2008,1-4)，优选地有机电致发光器件(OLED、PLED)，特别是磷光OLED。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含任何独立的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如在例如WO2005/053051中所述的。此外，可使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
另外，可以将本发明的化合物用于空穴阻挡或电子传输层中。不具有咔唑结构的本发明化合物尤其如此。这些化合物也可以优选被一个或多个另外的电子传输基团，例如苯并咪唑基团取代。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下将任何关于有机电致发光器件已知的材料与本发明的式(I)或根据优选实施方式的化合物组合使用。
本发明的化合物在用于有机电致发光器件中时通常具有非常好的性能。特别是在本发明化合物用于有机电致发光器件中的情况下，与根据现有技术的类似化合物相比，寿命显著更好。同时，所述有机电致发光器件的其它性能，特别是效率和电压，同样更好或至少相当。
应当指出，本发明中所述的实施方式的变体由本发明的范围所涵盖。除非明确排除，否则本发明中公开的任何特征可换为提供相同目的或者等效或类似目的的可选特征。因此，除非另外说明，否则本发明中公开的任何特征应视为通用系列的实例或视为等效或类似的特征。
除非特定特征和/或步骤相互排斥，否则本发明的所有特征可以任何方式相互组合。本发明的优选特征尤其如此。同样地，非必要组合的特征可单独(而非组合)使用。
此外应当指出，许多特征并且特别是本发明的优选实施方式的那些特征本身应视为创造性的且不应该仅将其视为本发明的实施方式的一部分。对于这些特征，除了任何目前要求保护的发明或作为任何目前要求保护的发明的替代，可寻求独立保护。
本发明公开的技术教导可被提取出来并与其它实施例组合。
通过以下实施例详细地示例本发明，而并非意图将其限于此。
本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用给出的细节来制造本发明的其它电子器件并且因此在所要求保护的整个范围内实施本发明。
实施例
除非另外说明，否则以下合成在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。反应物可购自ALDRICH(氟化钾(喷雾干燥)、三叔丁基膦、乙酸钯(II))。螺-9,9’-二芴-2,7-双(硼酸二醇酯)根据WO 2002/077060类似地制备。从文献已知的反应物的编号(其中一些在方括号中说明)是相应的CAS编号。
合成实施例
实施例1：
4-[3-(9H,9’H-[9,9’]联芴-2-基)苯基]-2,6-二苯基嘧啶的合成
Figure BDA0001799974200000781
步骤a)
螺-9,9’-二芴-2-硼酸的合成
向冷却至-78℃的103g(264mmol)的2-溴-9-螺二芴于1500ml二***中的溶液中滴加107ml(2764mmol)的正丁基锂(2.5M于己烷中)。将反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。使混合物达到室温并再次冷却至-78℃，然后快速加入40ml(351mmol)的硼酸三甲酯于50ml二***中的混合物。升温至-10℃后，用135ml的2N盐酸实现水解。除去有机相，用水洗涤，经硫酸钠干燥并浓缩至干燥。将残余物溶于300ml正庚烷中，并且抽吸过滤出无色固体，用正庚烷洗涤并减压干燥。产率：93.4g(249mmol)，理论值的97％；纯度：根据HPLC为99％。
以类似方式获得以下化合物：
Figure BDA0001799974200000782
Figure BDA0001799974200000791
来自a4的反应物可以通过以下反应获得：
Figure BDA0001799974200000792
在45分钟内向冷却至-78℃的2-溴-4’-氯联苯(105.4g，0.394mol)于1.500l无水THF中的溶液中滴加n-BuLi(157.6ml，2.5M，0.394mol)。在-74℃下40分钟后，在1小时内以多份加入呈固体形式的2-苯基芴酮(101.0g，0.394mol)。使混合物达到室温过夜，然后小心地使混合物与100ml氯化铵溶液和100ml软化水混合。在分液漏斗中，向THF相中加入另外500ml的软化水。除去水相。在真空中浓缩有机THF相。用乙酸乙酯萃取水相三次。将THF相的烧瓶残余物溶解在2l乙酸乙酯中并用750ml软化水洗涤三次。所有合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩为残余物(152.5g，0.342mol，87％)，其直接进一步转化。
首先将9-(4’-氯联苯-2-基)-2-苯基-9H-芴-9-醇(120.0g，0.270mol)加到冰醋酸(2.2l)中，加入盐酸(0.21l)并且将混合物回流加热2小时。将混合物冷却至室温，加入1.5l软化水并且抽吸过滤出所形成的沉淀物。用软化水洗涤过滤残余物，然后将残余物与乙醇一起搅拌。这得到2’-氯-2-苯基-9,9’-螺二[芴](101g，0.236mol，87％)。
步骤b)
4-[3-(9H,9’H-[9,9’]联芴-2-基)苯基]-2,6-二苯基嘧啶的合成
将55.6g(107mmol)的螺-9,9’-二芴-2-硼酸、41.4g(107mmol)的4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶和44.6g(210.0mmol)的磷酸三钾悬浮在500ml甲苯、500ml二
Figure BDA0001799974200000802
烷和500ml水中。向该悬浮液中依次加入913mg(3.0mmol)的三邻甲苯基膦和112mg(0.5mmol)的乙酸钯(II)，并且将反应混合物回流加热16小时。冷却后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干燥。使残余物从甲苯和二氯甲烷/异丙醇中重结晶，最后在高真空下升华(p＝5×10-5毫巴，T＝377℃)。产率为37.7g(42.1mmol)，对应于理论值的87％。
以类似方式获得下列化合物：
Figure BDA0001799974200000801
Figure BDA0001799974200000811
Figure BDA0001799974200000821
Figure BDA0001799974200000831
Figure BDA0001799974200000841
Figure BDA0001799974200000851
Figure BDA0001799974200000861
Figure BDA0001799974200000871
Figure BDA0001799974200000881
OLED的制造
在以下实施例C1至I10(参见表1和表2)中，呈现多种OLED的数据。
实施例C1-I10的预处理：为改进加工，涂覆有厚度50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板用20nm PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，从德国贺利氏贵金属公司(Heraeus Precious Metals GmbH,Germany)以CLEVIOSTM P VP AI 4083购得，从水溶液旋涂)涂覆。这些涂覆玻璃板形成施加OLED的基底。
所述OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴传输层(HTL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构可见于表1中。用于制造OLED所需的材料示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，通过共蒸发将所述发光掺杂剂(发光体)以特定体积比例添加至所述一种或多种基质材料。此处以例如IC1:IC3:TEG1(55％:35％:10％)的形式给出的细节是指，材料IC1在该层中以55％的体积比例存在，IC3在该层中以35％的体积比例存在并且TEG1在该层中以10％的体积比例存在。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成，其中数字同样是体积比例。
以标准方式表征所述OLED。为此目的，测定电致发光光谱，从假定朗伯发射特性的电流-电压-发光密度特性线(IUL特性线)计算的作为发光密度函数的电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)。测定在1000cd/m2的发光密度下的电致发光光谱，并从其计算CIE 1931x和y颜色坐标。表2中的参数U1000是指1000cd/m2的发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别是指在1000cd/m2下达到的电流和功率效率。最后，EQE1000是指在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。
表2列出了各种OLED的数据。实施例C1-C6是根据现有技术的比较例；实施例I1-I10示出本发明的OLED的数据。
为了示例本发明的OLED的优点，在下文中详细阐述了一些实施例。
本发明的材料在OLED中作为空穴阻挡层的用途
当用作OLED中的空穴阻挡层(HBL)时，本发明的材料相比于现有技术得到功率效率的显著改进。通过使用本发明化合物IC，与现有技术SdT1、SdT2、SdT3、SdT4、SdT5和SdT6相比，可观察到功率效率增加约13-59％(实验I1与C1、C2、C3、C4、C5、C6的比较)。例如，通过使用嘧啶基团(I1)而非三嗪基团(C1)，可实现约19％(＝1/5.2*100％)的增加。使用连接基团L1可导致约30％(＝1.5/5.0*100％；I7相比于C3)、24％(＝1.2/5.0*100％；I1相比于C3)、18％(＝0.9/5.0*100％；I4相比于C3)或10％(＝0.5/5.0*100％；I3相比于C3)的改进。I10和C6的比较尤其显示苯基连接基团相比于三嗪连接基团的优先性，这在此导致功率效率增加49％(＝1.9/3.9*100％)。比较例C6的低效率显示三嗪连接基团导致不利的性能。同时，其它性能，特别是功率效率(以cd/A计量)、作为发光密度函数的外量子效率(EQE，以百分比计量)，和1000cd/m2的发光密度所需的电压，通过本发明的措施在一些情况下得到非常显著的改善。
表1：OLED的结构
Figure BDA0001799974200000901
Figure BDA0001799974200000911
表2：OLED的数据
Figure BDA0001799974200000912
表3：用于OLED的材料的结构式
Figure BDA0001799974200000913
Figure BDA0001799974200000921
Figure BDA0001799974200000931

Claims (22)

1.一种式(IIIa)的化合物，
Figure FDA0003299900810000011
其中所用的符号如下：
m是0、1或2；
n是0、1或2；
Q是嘧啶基团，所述嘧啶基团在每种情况下被多于一个R1基团取代；
L1是由式(L1-1)表示的基团：
Figure FDA0003299900810000012
其中h是0、1、2、3或4；
R1在每种情况下不同并且是H，D，F，CN，具有1至8个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子的支链或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的R1取代基可任选形成单环或多环的脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个R2基团取代；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，CN，具有1至40个碳原子的直链的烷基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的R2取代基可任选形成单环或多环的脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个R3基团取代；
R3在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族烃基，其中一个或多个氢原子可被D或F代替，或具有5至30个碳原子的芳族和/或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D或F代替，其中两个或更多个相邻的R3取代基可任选形成单环或多环的脂族或芳族环系；
其中排除如下的化合物：
Figure FDA0003299900810000021
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物具有式(IVa)的结构，
Figure FDA0003299900810000022
其中符号m、n、R1、L1和Q具有权利要求1中给出的定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中在式(IIIa)和/或(IVa)的结构中，
m是0，并且
n是0。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1在每种情况下不同并且选自H和具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族的R2基团取代的芳族或杂芳族环系。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1在每种情况下不同并且选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于Q基团选自式(Q-1)、(Q-2)、(Q-3)和/或(Q-4)的结构，
Figure FDA0003299900810000031
Figure FDA0003299900810000041
其中符号R1具有上文在权利要求1中给出的定义并且虚线键标记连接位置，并且其中X是氮原子。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于Q基团选自式(Q-8)、(Q-9)和/或(Q-10)的结构，
Figure FDA0003299900810000042
其中符号R1具有权利要求1中所限定的定义，虚线键标记连接位置并且n是0、1、2或3。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中在式(Q-8)、(Q-9)和(Q-10)中，n是0、1或2。
9.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于Q基团选自式(Q-13)和/或(Q-14)的结构，
Figure FDA0003299900810000051
其中符号R1具有权利要求1中所限定的定义并且虚线键标记连接位置。
10.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，在式(IIIa)和/或(IVa)的结构中，L1基团是选自式(L1-92)至(L1-94)的基团，
Figure FDA0003299900810000052
其中虚线键在每种情况下标记连接位置，标记h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4；并且符号R2具有权利要求1中给出的定义。
11.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于在式(IIIa)和/或(IVa)的结构中，不超过一个嘧啶基团键合至L1基团。
12.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于在式(IIIa)和/或(IVa)的结构中，无吡啶基团和恰好一个嘧啶基团键合至L1基团。
13.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于具有式(IIIa)和/或(IVa)的结构的所述化合物包含不超过一个吡啶基团。
14.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于具有式(IIIa)和/或(IVa)的结构的所述化合物不包含吡啶基团并且包含不超过一个嘧啶基团。
15.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述化合物具有如下结构中的一种：
Figure FDA0003299900810000061
Figure FDA0003299900810000071
Figure FDA0003299900810000081
16.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1至15中的任一项所述的化合物，其中存在一个或多个从所述化合物至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。
17.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至15中的任一项所述的化合物和/或根据权利要求16所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子和至少一种其它化合物，所述其它化合物选自荧光发光体、磷光发光体、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料、宽带隙材料或n型掺杂剂。
18.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至15中的任一项所述的化合物，根据权利要求16所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子，和/或至少一种根据权利要求17所述的组合物，和至少一种溶剂。
19.一种用于制备根据权利要求1至15中的任一项所述的化合物或根据权利要求16所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子的方法，其特征在于，在偶联反应中，使包含至少一个吡啶和/或嘧啶基团的化合物与包含至少一个螺二芴基团的化合物反应。
20.根据权利要求1至15中的任一项所述的化合物，根据权利要求16所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或者根据权利要求17所述的组合物在电子器件中用作空穴阻挡材料、电子注入材料和/或电子传输材料的用途。
21.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种权利要求1至15 中的任一项所述的化合物，根据权利要求16所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或者根据权利要求17所述的组合物。
22.根据权利要求21所述的电子器件，中所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池和有机激光二极管。
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