CN108456164A - 色素化合物和热转印记录用片材 - Google Patents

色素化合物和热转印记录用片材 Download PDF

Info

Publication number
CN108456164A
CN108456164A CN201810121379.XA CN201810121379A CN108456164A CN 108456164 A CN108456164 A CN 108456164A CN 201810121379 A CN201810121379 A CN 201810121379A CN 108456164 A CN108456164 A CN 108456164A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
compound
formula
weld
cyan dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810121379.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN108456164B (zh
Inventor
新藤太
新藤太一
城田衣
胜本有子
三东刚
牟田元
野田智之
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of CN108456164A publication Critical patent/CN108456164A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108456164B publication Critical patent/CN108456164B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84Nitriles
    • C07D213/85Nitriles in position 3
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3858Mixtures of dyes, at least one being a dye classifiable in one of groups B41M5/385 - B41M5/39
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/388Azo dyes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/50Recording sheets characterised by the coating used to improve ink, dye or pigment receptivity, e.g. for ink-jet or thermal dye transfer recording
    • B41M5/52Macromolecular coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C311/38Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton
    • C07C311/39Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/201Dyes with no other substituents than the amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00Azomethine dyes
    • C09B55/009Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M2205/00Printing methods or features related to printing methods; Location or type of the layers
    • B41M2205/02Dye diffusion thermal transfer printing (D2T2)
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M2205/00Printing methods or features related to printing methods; Location or type of the layers
    • B41M2205/30Thermal donors, e.g. thermal ribbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

本公开涉及色素化合物和热转印记录用片材。热转印记录用片材包括基材以及在基材上的含有黄色染料的黄色染料层、含有品红色染料的品红色染料层和含有青色染料的青色染料层。黄色染料和青色染料含有具有特定结构的化合物。

Description

色素化合物和热转印记录用片材
技术领域
本公开涉及色素化合物和热转印记录用片材。
背景技术
近年来,伴随便携式彩色显示装置的普及使用,用该装置轻松印刷所拍摄的照片和制备的文件的需求日益增加。满足需求的彩色印刷方法的实例包括电子照相法、喷墨法和热转印记录方法。热转印记录方法能够通过干式过程来印刷并且使打印机小型化,由此提供优异的便携性。因而,前述方法当中,热转印记录方法因在任何环境下的轻松印刷而是优异的。另外,由于该方法使用染料作为着色材料,所以图像的浓度可以通过使用着色材料的浓度梯度来控制,由此得到清晰的图像和优异的颜色再现性。
热转印记录方法是包括将热转印记录用片材放在图像接收片材上并且加热该热转印记录用片材以使热转印记录用片材中存在的着色剂转印至图像接收片材上的图像形成方法。热转印记录用片材在片状基材上包括含有具有热转印性的着色剂的着色材料层。图像接收片材在其表面上包括着色剂接收层。在热转印记录方法中,着色材料层中含有的着色材料影响转印记录的速度、所记录的图像品质和贮存稳定性,因而,它是非常重要的材料。
这样的热转印记录方法使用各自含有黄色染料、品红色染料或青色染料作为着色材料以生成图像的墨片材。即使使用单一的染料以用于生成图像提供充分的耐光性,不同染料的组合使用以用于生成图像会导致不良的耐光性的现象(日本专利特开No.2007-290343)。该现象称为催化性褪色(catalyticfading),其特别是在黄色染料和青色染料的混色中出现。
发明内容
本公开提供了不太可能导致其他颜色的催化性褪色的色素化合物。
本公开提供了抑制在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色的热转印记录用片材。
根据本公开,提供了包括基材和在基材上的着色材料层的热转印记录用片材。着色材料层包括含有黄色染料的黄色染料层、含有品红色染料的品红色染料层、和含有青色染料的青色染料层。黄色染料含有选自具有式(1)所示的结构或式(2)所示的结构的化合物中的至少一种化合物。青色染料含有选自具有式(3)所示的结构或式(4)所示的结构的化合物中的至少一种化合物。
式(1)中,R1表示烷基;R2表示氢原子或烷基;R3表示烷基、未取代的芳基、具有取代基的芳基、或氨基;R4表示氢原子、烷基、或烷氧基;X表示羰基或磺酰基。
式(2)中,R5表示烷基,R6表示氢原子或烷基,R7和R8各自独立地表示烷基,Y表示羰基或磺酰基。
式(3)中,R9和R10各自独立地表示烷基、未取代的芳基、或具有取代基的芳基。
式(4)中,R11~R15各自独立地表示烷基、未取代的芳基、或具有取代基的芳基。
本公开的进一步特征将参考附图从以下示意性实施方案的说明变得明显。
附图说明
附图1是示意性示出实施例1中使用的热转印记录用片材的结构的截面图。
具体实施方式
下文中,将详细地描述本公开。
本发明人进行深入研究以解决上述问题,结果,发现了通过使用如下的热转印记录用片材抑制在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的褪色(催化性褪色):所述热转印记录用片材包含基材和在基材上的着色材料层,其中着色材料层包括含有黄色染料的黄色染料层、含有品红色染料的品红色染料层、和含有青色染料的青色染料层,黄色染料含有选自具有式(1)所示的结构或式(2)所示的结构的化合物中的至少一种化合物,并且青色染料含有选自具有式(3)所示的结构或式(4)所示的结构的化合物中的至少一种化合物,由此解决了上述问题。
将描述其中将为具有式(1)所示的结构的化合物的黄色染料与为选自具有式(3)所示的结构或式(4)所示的结构的化合物中的至少一种化合物的青色染料混合的情况。
其中吡啶酮环在其1-位被苯基取代的具有式(1)所示的结构的化合物具有大的立***阻,因为苯基是在相对于吡啶酮环的平面的扭曲位置上。因而,可以抑制该化合物与具有式(3)或式(4)所示的结构的化合物之间的分子间氢键的形成。即使该化合物在吡啶酮环的4-位(取代基R3)具有甲基,该优势也可以充分地得到。因此,很可能抑制在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色(推测的机理(1))。
在其中化合物于吡啶酮环的1-位具有N-烷基的情况下,N-烷基是在吡啶酮环的平面的上方或下方。如果该化合物在吡啶酮环的4-位具有诸如甲基等小的基团,立***阻的效果减少。结果,青色染料可以从与其中存在N-烷基一侧相对的化合物侧接近该化合物,并且催化性褪色很可能出现。因此,在其中该化合物于吡啶酮环的1-位具有N-烷基的情况下,该化合物需要在吡啶酮环的4-位具有含长碳链的烷基(取代基R7)。比乙基长的碳链提供了抑制催化性褪色的优势(推测的机理(2))。
相对地,在其中化合物具有甲基作为在1-位的取代基和作为在4-位的取代基的情况下,该化合物因为该取代基仅轻微程度地空间上受到影响,因而,与具有式(3)所示的结构或式(4)所示的结构的化合物形成分子间氢键,由此引起聚集(比较的机理(1))。因此,青色染料的催化性褪色在黄色染料和青色染料的混色中很可能出现。
特别地,黄色染料可以是具有式(2)所示的结构的化合物,因为黄色染料进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。
黄色染料
将描述含有具有式(1)所示的结构的化合物的黄色染料。
式(1)中,R1表示烷基;R2表示氢原子或烷基;R3表示烷基、未取代的芳基、具有取代基的芳基、或氨基;R4表示氢原子、烷基或烷氧基;X表示羰基或磺酰基。
R1和R2的烷基不特别限定,并且该烷基的实例包括直链、支链或环状的具有1~20个碳原子的伯烷基至叔烷基。具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基和2-乙基己基。
这些烷基当中,优选的是R1和R2各自独立地为乙基、正丁基、仲丁基、十二烷基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基、2-乙基己基或辛基。更优选的是R1和R2各自独立地为正丁基、2-乙基己基或辛基。另外,R1和R2进一步优选为相同的烷基,因为进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。
R3的烷基不特别限定,并且该烷基的实例包括具有1~8个碳原子的烷基,如甲基、乙基、丙基和丁基。
R3的未取代的芳基不特别限定,并且该芳基的实例为苯基。芳基可包括取代基,并且取代基的实例为甲基。
R3的氨基不特别限定,并且该氨基的实例包括氨基和二甲基氨基。
这些氨基中,R3优选为烷基,特别是,具有1~8个碳原子的烷基,因为进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。因为类似的原因,该烷基更优选为具有1~4个碳原子的烷基。
R4的烷基不特别限定,并且该烷基可以是具有1~4个碳原子的烷基,因为进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。
R4的烷氧基不特别限定,并且该烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基和丁氧基。
X为羰基或磺酰基。X可以为羰基,因为可以进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。
式(1)示出偶氮形式;然而,作为互变异构体的联亚氨基形式也落在本公开的技术范围内。
具有式(1)所示的结构的化合物可以参照国际公布No.WO 08/114886中记载的已知的方法来合成。
具有式(1)所示的结构的化合物可以是作为实例示出的下述的化合物(1)~(17)、(41)和(42),但不限于此。
这些化合物中,化合物(1)、(2)、(5)、(8)、(10)、(13)、(14)、(15)和(41)是优选的,并且化合物(1)、(5)、(8)和(41)是更优选的。
接下来,将描述包含具有式(2)所示的结构的化合物的黄色染料。
式(2)中,R5表示烷基,R6表示氢原子或烷基,R7和R8各自独立地表示烷基,Y表示羰基或磺酰基。
R5和R6不特别限定,并且R5和R6的实例包括直链、支链或环状的具有1~20个碳原子的伯烷基至叔烷基。具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基和2-乙基己基。
这些烷基当中,优选的是R5和R6各自独立地为乙基、正丁基、仲丁基、十二烷基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基、2-乙基己基或辛基。更优选的是R5和R6各自独立地为正丁基、2-乙基己基或辛基。另外,R5和R6进一步优选为相同的烷基,因为进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。
R7和R8的烷基不特别限定,并且该烷基的实例包括具有1~7个碳原子的烷基,如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基和庚基。
R7和R8的烷基可以是上述烷基当中的相同的烷基,因为进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。
Y为羰基或磺酰基,并且可以为羰基,因为可以进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。
式(2)示出偶氮形式;然而,作为互变异构体的联亚氨基形式也落在本公开的技术范围内。
具有式(2)所示的结构的化合物可以参照国际公布No.WO 08/114886中记载的已知的方法来合成。
具有式(2)所示的结构的化合物可以是作为实例示出的下述的化合物(18)~(27)、和(43)~(45),但不限于此。
这些化合物中,化合物(18)、(19)、(20)、(21)、(24)、(25)、(26)和(43)是优选的,并且化合物(18)、(24)和(43)是更优选的。
青色染料
接下来,将描述包含具有式(3)所示的结构的化合物的青色染料。
式(3)中,R9和R10各自独立地表示烷基、未取代的芳基、或具有取代基的芳基。
R9和R10的烷基不特别限定,并且该烷基的实例包括直链、支链或环状的具有1~20个碳原子的伯烷基至叔烷基。具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基和2-乙基己基。特别地,该烷基可以是甲基或乙基,因为进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。
R9和R10的芳基不特别限定,并且该芳基的实例包括苯基和萘基。特别地,该芳基可以是苯基,因为进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。如果芳基具有取代基,则取代基可以是烷基。
具有式(3)所示的结构的化合物可以是作为实例示出的下述的化合物(28)~(33),但是不限于此。
这些化合物中,化合物(29)、(30)和(31)是优选的,并且化合物(30)是更优选的。
接下来,将描述包含具有式(4)所示的结构的化合物的青色染料。
式(4)中,R11~R15各自独立地表示烷基、未取代的芳基、或具有取代基的芳基。
R11~R15的烷基不特别限定,并且该烷基的实例包括直链、支链或环状的具有1~20个碳原子的伯烷基至叔烷基。具体实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基和2-乙基己基。特别地,该烷基可以是具有1~2个碳原子的烷基,如甲基或乙基,因为进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。
R11~R15的芳基不特别限定,并且该芳基的实例包括苯基和萘基。特别地,该芳基可以是苯基,因为进一步抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色。
具有式(4)所示的结构的化合物可以是作为实例示出的下述的化合物(34)~(40),但是不限于此。
这些化合物中,化合物(34)、(35)和(36)是优选的,并且化合物(35)是更优选的。
热转印记录用片材
根据本公开的热转印记录用片材包括基材和在基材上的着色材料层。着色材料层至少包括含有黄色染料的黄色染料层、含有品红色染料的品红色染料层、和含有青色染料的青色染料层。
黄色染料包含具有式(1)所示的结构或式(2)所示的结构的化合物。青色染料包含具有式(3)所示的结构或式(4)所示的结构的化合物。
使用热转印记录用片材的图像形成如下所述进行。
将热转印记录用片材放在其表面上包括着色材料接收层的图像接收片材上,以致着色材料层和着色材料接收层彼此面对,并且热转印记录用片材使用诸如热头等加热单元加热。以此方式,热转印记录用片材中的着色材料升华并且转印至图像接收片材。
下文中,将描述根据本公开的热转印记录用片材的特征。
基材
包括于根据本公开的热转印记录用片材中的基材支承后述的着色材料层,并且可以是已知的基材。基材不特别限定,条件是它具有一定程度的耐热性和强度。基材的实例包括聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、聚萘二甲酸乙二醇酯膜、聚碳酸酯膜、聚酰亚胺膜、聚酰胺膜、芳族聚酰胺膜、聚苯乙烯膜、1,4-聚对苯二甲酸亚环己基二亚甲酯膜、聚砜膜、聚丙烯膜、聚苯硫醚膜、聚乙烯醇膜、玻璃纸膜、纤维素衍生物膜、聚乙烯膜、聚氯乙烯膜、尼龙膜、电容器纸(condenser paper)和石蜡纸。
特别地,从机械强度、耐溶剂性和经济性的观点出发,可使用聚对苯二甲酸乙二醇酯膜。
从转印性的观点出发,基材的厚度为0.5μm~50μm,优选为3μm~10μm。
如有需要,基材的一面或两面可以进行粘合处理。在其中将含有染料墨的涂布液施涂至基材以形成着色材料层的情况下,涂布液的润湿性和粘合性等很可能不足;因此,代表性地可进行粘合处理。
粘合处理不特别限定。粘合处理的实例包括臭氧处理、电晕放电处理、紫外线处理、等离子体处理、低温等离子体处理、底漆处理和化学处理。这些处理的两种以上可以组合进行。
基材的粘合处理可以包括将基材涂覆有粘合层。
用于粘合层的材料不特别限定。该材料的实例包括有机材料,如聚酯树脂、聚苯乙烯树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚酰胺树脂、聚醚树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚乙烯醇树脂和聚乙烯醇缩丁醛树脂;和无机细颗粒,如二氧化硅、氧化铝、碳酸镁、氧化镁和氧化钛颗粒。
着色材料层
根据本公开的热转印记录用片材包括在基材上的着色材料层。着色材料层至少包括黄色染料层、品红色染料层和青色染料层。热转印记录用片材可进一步包括作为现已公知的黑色染料层的染料层。
在根据本公开的热转印记录用片材中,染料层以各染料层循序配置在基材的面内(不是彼此堆叠,而是并排设置)这样的方式形成,但是该方式不特别限定。例如,黄色染料层、品红色染料层和青色染料层沿着基材的移动方向反复地形成于基材片上。在其中使用该热转印记录用片材的情况下,进行图像形成以致黄色图像、品红色图像和青色图像以上述顺序形成而形成全色图像。这一系列的图像形成反复进行。可转印的保护层可以以各层循序配置在面内这样的方式追加至这些染料层。还可追加热熔融性黑色层。
根据本公开,黄色染料层中含有的黄色染料为选自上述的具有式(1)所示的结构或式(2)所示的结构的化合物中的至少一种化合物,并且青色染料层中含有的青色染料为选自上述的具有式(3)所示的结构或式(4)所示的结构的化合物中的至少一种化合物。
用于热转印记录的公知的着色剂可以在黄色染料层、青色染料层和品红色染料层中组合使用,条件是公知的着色剂的使用对得到其中抑制了在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色的图像样品不具有不良影响。
另外,其他染料可以与上述染料组合使用。可以组合使用的染料是现已公知的热转印用染料,并且不特别限定,条件是染料通过热量升华和转印。考虑到色相、印刷敏感性、耐光性、贮存稳定性和在粘结剂树脂中的溶解性等,选择这样的染料。
各染料层含有染料着色剂和粘结剂树脂。染料层的形成方法不特别限定。各染料层代表性地如下生产。
当搅拌时,将上述特定的染料、粘结剂树脂和如有需要的表面活性剂和蜡逐渐添加至介质中并且与介质充分地共混。另外,机械剪切力使用分散装置施加以使组合物稳定地溶解或分散为微粒,由此制备墨。接下来,将墨施涂至用作基材的基膜并且干燥,由此在基材上产生染料层。从转印性的观点出发,可以确定墨的涂布量,以致着色材料层的干燥后的厚度在0.1μm~5μm的范围内。
可以用于生产方法的介质不特别限定。介质的实例包括水和有机溶剂。可以使用的有机溶剂的实例包括醇类,如甲醇、乙醇、异丙醇和异丁醇;溶纤剂类,如甲基溶纤剂和乙基溶纤剂;芳烃类,如甲苯、二甲苯和氯苯;酯类,如乙酸乙酯和乙酸丁酯;酮类,如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮和环己酮;卤代烃类,如二氯甲烷、氯仿和三氯乙烯;醚类,如四氢呋喃和二噁烷;和N,N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。这些有机溶剂可以单独或者以两种以上组合使用。
从转印性的观点出发,染料的使用量相对于100质量份粘结剂树脂为50~300质量份,优选为80~280质量份,更优选为85~250质量份。在其中使用两种以上的染料的混合物的情况下,上述染料的使用量对应于染料的总质量份。
用于本公开中的粘结剂树脂的实例包括各种树脂。这些树脂当中,可以使用的粘结剂树脂的实例包括水溶性树脂,如纤维素树脂、聚丙烯酸树脂、淀粉树脂和环氧树脂;以及有机溶剂可溶性树脂,如聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂、聚苯乙烯树脂、聚碳酸酯树脂、聚醚砜树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、乙基纤维素树脂、乙酰纤维素树脂、聚酯树脂、AS树脂和苯氧基树脂。如有需要,这些树脂可以单独或以两种以上的组合使用。
其它组分
根据本公开的热转印记录用片材可含有表面活性剂以提供当热头加热时(印刷期间)充分的平滑性。可以添加的表面活性剂的实例包括阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂的实例包括十二烷基氯化铵、十二烷基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、氯化十二烷基吡啶、溴化十二烷基吡啶和十六烷基三甲基溴化铵。
阴离子表面活性剂的实例包括脂肪酸皂,如硬脂酸钠和十二烷酸钠;十二烷基硫酸钠,十二烷基苯硫酸钠和月桂基硫酸钠。
非离子表面活性剂的实例包括十二烷基聚氧乙烯醚,十六烷基聚氧乙烯醚,壬基苯基聚氧乙烯醚,月桂基聚氧乙烯醚,脱水山梨糖醇单油酸酯聚氧乙烯醚和单癸酰基蔗糖(monodecanoyl sucrose)。
热转印记录用片材可含有蜡以提供在热头非加热时充分的平滑性。可添加的蜡的实例包括聚乙烯蜡、固体石蜡、和脂肪酯蜡;然而,蜡不限于此。
如有需要,热转印记录用片材除了上述添加剂以外,还可以含有紫外线吸收剂、防腐剂、抗氧化剂、抗静电剂和粘度控制剂。
为改善热头的移动性能和耐热性,热转印记录用片材可在基材的与设置着色材料层的表面相反的表面上包括耐热平滑层。耐热平滑层由耐热树脂制成。耐热树脂不特别限定。耐热树脂的实例包括聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚酯树脂、聚醚树脂、聚丁二烯树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物树脂、聚氨酯丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯、聚酰亚胺树脂和聚碳酸酯树脂。
耐热平滑层可以进一步含有润滑剂、交联剂、脱模剂和耐热性微粒等。
润滑剂的实例包括氨基改性的有机硅化合物和羧基改性的有机硅化合物。耐热性微粒的实例包括诸如二氧化硅等微粒。粘结剂的例子是丙烯酸系树脂。润滑剂、耐热性微粒和粘结剂不限于这样的实例。
耐热平滑层通过将上述树脂和添加剂添加并溶解或分散于溶剂中、并且施涂所得的耐热平滑层涂布液来形成。施涂耐热平滑层涂布液的方法不特别限定。该方法的实例包括使用棒涂机、凹版涂布机、逆转辊涂布机、棒式涂布机、和气刀涂布机的方法。特别地,使用凹版涂布机的方法可以使用。从转印性的观点出发,可以确定耐热平滑层涂布液的涂布量以致耐热平滑层的干燥后的厚度在0.1μm~5μm的范围内。
施涂之后,在50℃~120℃下进行干燥约1秒~5分钟,但是干燥条件不特别限定。不充分的干燥导致脏版(scumming)、在卷绕期间染料墨的背面粘脏(offset)、和其中粘脏的墨于再卷绕期间再转印至不同颜色的染料层时的洇染(kickback)。
加热单元
用于加热热转印记录用片材的加热单元不特别限定。红外线和激光光以及用于典型的方法中的热头可以用于加热。另外,可通过将电流供给至基膜来进行加热。在该情况下,发热的通电加热膜可以用于提供通电型染料转印片材。
实施例
下文中,本公开将参考实施例和比较例更详细地进行描述;然而,本发明不限于这样的实施例。在说明书中,份是以质量计,除非另有规定。所得化合物通过使用1H-核磁共振(1H-NMR)光谱仪(ECA-400,由JEOL Ltd.制造)和LC/TOF MS装置(LC/MSD TOF,由AgilentTechnologies Ltd.制造)来鉴定。
具有式(1)或式(2)所示的结构的色素化合物
具有式(1)所示的结构或式(2)所示的结构的色素化合物为通过国际公布No.WO08/114886中记载的方法合成的色素化合物。
比较化合物
作为比较化合物,使用下面示出的化合物。
热转印记录用片材的生产
黄色墨制备例1
在45份甲乙酮/45份甲苯的混合溶液中,逐渐添加并溶解5份聚乙烯醇缩丁醛树脂(Denka 3000-K;由Denka Company Limited制造)。在所得溶液中,添加并且完全溶解5份化合物(1),由此得到用于生产热转印记录用片材的黄色墨(Y1)。
黄色墨制备例2~12
除了使用表1中示出的黄色染料(实例化合物和比较化合物)代替化合物(1)之外,以与黄色墨制备例1中相同的方式得到黄色墨(Y2)~(Y12)。
表1
黄色染料
Y1 化合物(1)
Y2 化合物(5)
Y3 化合物(8)
Y4 化合物(18)
Y5 化合物(24)
Y9 化合物(41)
Y10 化合物(42)
Y6 比较化合物(1)
Y7 比较化合物(2)
Y8 比较化合物(3)
Y11 比较化合物(4)
Y12 比较化合物(5)
青色墨制备例1~3
除了使用表2中示出的青色染料和组成代替化合物(1)以外,青色墨(C1)~(C3)以与黄色墨制备例1中相同的方式得到。在其中多种染料组合使用的情况下,准备墨以致染料的总量为5.0份。
表2
实施例1
基材为具有4.5μm厚度的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜(Lumirror(商标名);由TorayIndustries,Inc.制造)。将黄色墨(Y1)施涂至基材,以致干燥后的厚度为1μm,然后干燥,由此形成黄色染料层。
附图是示意性示出实施例1中使用的热转印记录用片材的结构的截面图。热转印记录用片材1在基材2上包括着色材料层3和保护层4。着色材料层3包括黄色染料层Y、品红色染料层M和青色染料层C。
如上所述,切出热转印记录用片材(轻巧型照片打印机SELPHY CP1200用的颜色墨KL-36IP,由CANON KABUSHIKI KAISHA制造)的黄色染料层。热转印记录用片材包括黄色染料层Y、品红色染料层M、青色染料层C和保护层4。然后,使用黄色墨(Y1)形成且具有与切出的黄色染料层同样的尺寸(宽度、长度和厚度)的黄色染料层裱糊在切出黄色染料层的地方。
除了使用青色墨(C1)代替黄色墨(Y1)以外,青色染料层以与黄色染料层相同的方式形成。然后,切出热转印记录用片材的青色染料层,并且将使用青色墨(C1)形成的青色染料层裱糊在切出青色染料层的地方。
以这样的方式生产的全色热转印记录用片材用于将图像使用改造的SELPHY转印至照相纸,由此生成图像样品(1)。在以致各单色的光学浓度(OD)为1.0控制的输出下,图像用青色墨单色印刷。此外,在相同的输出下,图像用黄色墨和青色墨依序印刷,以致两种颜色彼此重叠,由此得到混色图像样品。
实施例2~16和比较例1~15
除了使用表3中示出的各墨代替实施例1中使用的墨以外,包括黄色染料层和青色染料层的热转印记录用片材以与实施例1中相同的方式生产。
图像样品2~16和比较图像样品2~16以与实施例1中相同的方式使用所得热转印记录用片材来生成。
黄色染料和青色染料的混色中青色染料的褪色的评价
将各图像样品放在氙试验设备(Atlas Weather-ometer Ci4000,由Toyo SeikiSeisaku-sho,Ltd.制造)中,并且在以下条件下曝光40小时:发光强度,在340nm下0.28W/m2;温度,40℃;和相对湿度,50%。初始光学浓度指示为OD0,并且40小时曝光后的光学浓度指示为OD40。OD残存率然后如下定义:
OD残存率=OD40/OD0×100
算出青色墨单色的OD残存率(COD40/COD0×100)和用黄色墨和青色墨彼此重叠覆盖印刷的图像中青色组分的OD残存率(GCOD40/GCOD0×100)。另外,得到了从下述的等式算出的"OD残存率差"。
OD残存率差=((COD40/COD0)-(GCOD40/GCOD0))×100
评价基准如下:
A:OD残存率差<10
B:10≤OD残存率差<15
C:OD残存率差≥15
表3示出结果。当OD残存率差小于10时,确定的是青色染料的催化性褪色受到抑制。
表3
从实施例和比较例中显而易见的是,根据本公开的热转印记录用片材能够产生其中抑制在黄色染料和青色染料的混色中青色染料的催化性褪色的图像。
虽然本公开已经参考示例性实施方案来描述,但理解的是本发明不限于公开的示例性实施方案。所附权利要求的范围符合最广泛的解释以涵盖全部此类修改以及等同的结构和功能。

Claims (5)

1.一种色素化合物,其特征在于,所述色素化合物具有式(1)所示的结构或式(2)所示的结构:
其中R1表示烷基,
R2表示氢原子或烷基,
R3表示烷基、未取代的芳基、具有取代基的芳基、或氨基,
R4表示氢原子、烷基或烷氧基,和
X表示羰基或磺酰基,以及
其中R5表示烷基,
R6表示氢原子或烷基,
R7和R8各自独立地表示烷基,和
Y表示羰基或磺酰基。
2.根据权利要求1所述的色素化合物,其中所述式(1)中的R1和R2为相同的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的色素化合物,其中所述式(2)中的R5和R6为相同的烷基。
4.根据权利要求1或2所述的色素化合物,其中所述式(2)中的R7和R8为具有1~8个碳原子的相同的烷基。
5.一种热转印记录用片材,其包括基材和在所述基材上的着色材料层,其特征在于:
所述着色材料层包括含有黄色染料的黄色染料层、含有品红色染料的品红色染料层、和含有青色染料的青色染料层,
所述黄色染料含有根据权利要求1~4任一项所述的色素化合物,
所述青色染料含有选自具有式(3)所示的结构或式(4)所示的结构的化合物中的至少一种化合物:
其中R9和R10各自独立地表示烷基、未取代的芳基、或具有取代基的芳基,以及
其中R11~R15各自独立地表示烷基、未取代的芳基、或具有取代基的芳基。
CN201810121379.XA 2017-02-17 2018-02-07 色素化合物和热转印记录用片材 Active CN108456164B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-028002 2017-02-17
JP2017028002 2017-02-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108456164A true CN108456164A (zh) 2018-08-28
CN108456164B CN108456164B (zh) 2022-02-15

Family

ID=63166174

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810121379.XA Active CN108456164B (zh) 2017-02-17 2018-02-07 色素化合物和热转印记录用片材

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10501631B2 (zh)
JP (1) JP7073131B2 (zh)
CN (1) CN108456164B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20240025197A1 (en) * 2022-07-20 2024-01-25 Canon Kabushiki Kaisha Thermal transfer recording sheet

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63193975A (ja) * 1987-02-06 1988-08-11 Dainippon Ink & Chem Inc インクジエツト記録用油性インク組成物
JP2000297234A (ja) * 1999-04-13 2000-10-24 Mitsui Chemicals Inc インクジェット記録用水性インク
CN1322227A (zh) * 1999-07-29 2001-11-14 三井化学株式会社 黄色调化合物和使用它的喷墨记录装置用的水性墨水
JP3353445B2 (ja) * 1994-03-29 2002-12-03 三菱化学株式会社 感熱転写シート
US20090075193A1 (en) * 2007-03-19 2009-03-19 Canon Kabushiki Kaisha Coloring compound, yellow toner, sheet for heat-sensitive transfer recording, and ink
JP2012067229A (ja) * 2010-09-24 2012-04-05 Nippon Shokubai Co Ltd カラーフィルタ用色素
CN104160339A (zh) * 2012-03-07 2014-11-19 佳能株式会社 黄色调色剂及黄色调色剂的生产方法
US20160349647A1 (en) * 2015-05-27 2016-12-01 Canon Kabushiki Kaisha Yellow toner and method for producing the same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3347779B2 (ja) * 1991-11-14 2002-11-20 大日本印刷株式会社 熱転写シート
JPH08108637A (ja) * 1994-10-13 1996-04-30 Nippon Kayaku Co Ltd 感熱転写用シート
US5929218A (en) * 1996-05-08 1999-07-27 Hansol Paper Co., Ltd. Pyridone-based yellow monoazo dye for use in thermal transfer and ink compositions comprising same
JP2007290343A (ja) 2006-03-31 2007-11-08 Dainippon Printing Co Ltd 熱転写シート
US7901261B1 (en) * 2008-04-15 2011-03-08 Swivelboard LLC Board assembly for kitesurfing and/or kiteboarding
KR101912934B1 (ko) * 2011-12-13 2018-10-30 엘지디스플레이 주식회사 고분자 중합체 및 그 제조방법, 이를 포함하는 전기영동 표시장치
WO2015129373A1 (ja) * 2014-02-28 2015-09-03 キヤノン株式会社 感熱転写記録用シート
WO2015129371A1 (ja) * 2014-02-28 2015-09-03 キヤノン株式会社 感熱転写記録用シート

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63193975A (ja) * 1987-02-06 1988-08-11 Dainippon Ink & Chem Inc インクジエツト記録用油性インク組成物
JP3353445B2 (ja) * 1994-03-29 2002-12-03 三菱化学株式会社 感熱転写シート
JP2000297234A (ja) * 1999-04-13 2000-10-24 Mitsui Chemicals Inc インクジェット記録用水性インク
CN1322227A (zh) * 1999-07-29 2001-11-14 三井化学株式会社 黄色调化合物和使用它的喷墨记录装置用的水性墨水
US20090075193A1 (en) * 2007-03-19 2009-03-19 Canon Kabushiki Kaisha Coloring compound, yellow toner, sheet for heat-sensitive transfer recording, and ink
JP2012067229A (ja) * 2010-09-24 2012-04-05 Nippon Shokubai Co Ltd カラーフィルタ用色素
CN104160339A (zh) * 2012-03-07 2014-11-19 佳能株式会社 黄色调色剂及黄色调色剂的生产方法
US20160349647A1 (en) * 2015-05-27 2016-12-01 Canon Kabushiki Kaisha Yellow toner and method for producing the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018131617A (ja) 2018-08-23
US10501631B2 (en) 2019-12-10
US20180237640A1 (en) 2018-08-23
CN108456164B (zh) 2022-02-15
JP7073131B2 (ja) 2022-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106061749B (zh) 热敏转印记录用片
CN106061748B (zh) 热敏转印记录用片
CA2210407C (en) Permanent heat activated electrographic printing process and composition
JP2006119654A (ja) インクジェットインクプリントの耐光性を改善させる無色トナー及び方法
TWI599623B (zh) 用於噴墨印刷之墨水
CN102635018A (zh) 染料升华型热转印记录用油墨承印纸及其制备方法
JP2018065382A (ja) 感熱転写記録用シート
CN102616047A (zh) 热转印片材
JP2018089960A (ja) 感熱転写記録用シートセットおよび画像形成方法
CN108456164A (zh) 色素化合物和热转印记录用片材
US6246427B1 (en) Thermal transfer image forming method, and combination of thermal transfer members used therein
JPH0136439B2 (zh)
JP7154746B2 (ja) 感熱転写記録用シート
JP6720577B2 (ja) 感熱転写記録媒体
JPH0534151B2 (zh)
JP2024014712A (ja) 感熱転写記録用シート
JP2021123004A (ja) 熱転写記録媒体
JP2022121060A (ja) 熱転写シート
JP2021123003A (ja) 熱転写記録媒体
JP2021030444A (ja) 熱転写シート
JP2012076322A (ja) 熱転写シート
JP2006095985A (ja) シアン染料、該染料を使用したインキおよび熱転写シート
JPH09207426A (ja) インクジェット記録用シート

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant