CN107445977B - 一种水溶性马波沙星及其制备方法与应用 - Google Patents

一种水溶性马波沙星及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种水溶性马波沙星及其制备方法与应用，制备时，将酸性物质加入到水中溶解，加热到50～70℃，加入马波沙星粗粉，溶解，随后用碱性物质调节pH值为3.0～4.0，保温1～2.5h，再加入固体吸附剂，搅拌混合，后经过滤、浓缩、干燥，即可；制得的水溶性马波沙星用于治疗动物种畜以及宠物的呼吸道感染、消化道感染、泌尿生殖道感染或***炎病症。与现有技术相比，本发明在制备过程中以水为溶媒，避免DMF、甲苯、二氯甲烷等有机溶媒的使用，降低了对环境的污染，且工艺步骤简单，成本低廉，有效解决了马波沙星不溶于水的难题，增加了马波沙星的给药途径，方便临床用药，具有很好的应用前景。

Description

一种水溶性马波沙星及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于兽药制剂领域，涉及一种水溶性马波沙星及其制备方法与应用。
背景技术
马波沙星是一种新型喹诺酮类抗菌药。喹诺酮类按发明先后及其抗菌性能的不同，分为一、二、三、四代：第一代喹诺酮类，只对大肠杆菌、痢疾杆菌、克雷白杆菌、少部分变形杆菌有抗菌作用，具体品种有萘啶酸和吡咯酸等，因疗效不佳现已少用。第二代喹诺酮类，在抗菌谱方面有所扩大，对肠杆菌属、枸橼酸杆菌、绿脓杆菌、沙雷杆菌也有一定抗菌作用。吡哌酸是国内主要应用品种，国外有新恶酸和甲氧恶喹酸。第三代喹诺酮类在分子结构中引入氟原子，抗菌谱进一步扩大，对葡萄球菌等革兰阳性菌也有抗菌作用，对一些革兰阴性菌的抗菌作用则进一步加强。本类药物中，国内已生产诺氟沙星、氧氟沙星、培氟沙星、依诺沙星、环丙沙星等。***喹诺酮类在分子结构中引入8-甲氧基，有助于加强抗厌氧菌活性，而C-7位上的氮双氧环结构则加强抗革兰阳性菌活性并保持原有的抗革兰阴性菌的活性，不良反应更小，本类产品主要有加替沙星和莫西沙星。
马波沙星为动物专用新型氟喹诺酮类抗菌药，化学名为：9-氟-2，3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶[3，2，1-i，j][4，1，2]苯并噁二嗪-6-羧酸，结构式如下所示：
是继恩诺沙星、达氟沙星、沙拉沙星、二氟沙星之后的又一个第三代动物专用喹诺酮类抗菌药物，最早由瑞士罗氏公司创制，并于1995年首次在英国上市，随后相继在法国、美国和欧洲上市并被列为动物专用药。
马波沙星作用机理主要是抑制细菌DNA合成酶之一的回旋酶，使细菌DNA的复制及蛋白质的合成受干扰，使细菌细胞不能再进行***，进而起到杀菌的作用，对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌及支原体均有效。马波沙星口服和注射给药均可被很好吸收，在几种动物体内生物利用度均可达到100％。在动物体内分布广泛，除中枢神经***外，所有被研究过的组织中药物浓度均高于血浆，如在肝、肾、肺、乳腺、皮肤等组织中的渗透力强，消除半衰期长，生物利用度高。
与其他喹诺酮类药物一样，马波沙星的水溶性差，要在水中溶解，需加入大量助溶剂助溶，但长时间保存仍会有结晶析出，而且一些有机类助溶剂可使马波沙星缓慢分解致使含量下降。这些缺陷严重影响了马波沙星在临床的使用，因此开发一种水溶性马波沙星显得尤为必要。
申请号为201710000291.8的中国发明专利公开了一种马波沙星可溶性粉剂，由以下重量百分比的原料组成：马波沙星4.0-25％，碳酸钠1.0-45％，香料0.1-1.0％，可溶性填料余量到100％。其中，香料选自麝香香料或肉桂香料中的一种；所述的可溶性填料为食用或医用填料，或可溶性矫味剂中的一种或两种以上；所述的食用填料选自可溶性淀粉或葡萄糖中的一种；所述的可溶性矫味剂选自蔗糖、乳糖或糖精钠中的一种或两种以上。马波沙星在水中溶解性差，上述专利中采用碳酸钠作为助溶剂配制马波沙星可溶性粉，容易出现混合不均匀，而导致制剂在水中溶剂度不稳定的风险，即碳酸钠含量偏高的部分溶解性好，碳酸钠含量偏低的部分溶解性差。不同于上述专利，本发明将马波沙星与酸性物质反应成盐，提高其在水中溶解度。配制制剂时将各组分溶解，搅拌混合，再经干燥，可有效保证制剂的混合均匀度。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种水溶性好，适合做成制成多种水溶性制剂，使用安全，无副作用的水溶性马波沙星及其制备方法与应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种水溶性马波沙星的制备方法，该方法是将酸性物质加入到水中溶解，加热到50～70℃，加入马波沙星粗粉，溶解，随后用碱性物质调节pH值为3.0～4.0，保温1～2.5h，再加入固体吸附剂，搅拌混合，后经过滤、浓缩、干燥，即制得所述的水溶性马波沙星。
所述的酸性物质包括盐酸、磷酸、乳酸、苯甲酸、苯磺酸、依地酸、葡萄糖酸、富马酸、酒石酸或硫氰酸中的一种或多种。
所述的马波沙星粗粉与酸性物质的摩尔比为1:1-5。
采用摩尔比为1:1-5能保证马波沙星与酸性物质充分结合成盐。比例太大，马波沙星不能完全成盐，影响溶解度；比例太小，则酸性物质以及后期调pH值用碱性物质用量偏大，造成浪费。
所述的碱性物质包括乙醇胺溶液、氨水溶液、NaOH溶液、NaHCO3溶液、Na2CO3溶液、Na2HPO4溶液或NaH2PO4溶液中的一种或多种。
所述的固体吸附剂包括活性炭、蒙脱石或白陶土中的一种或几种。
所述的干燥包括冷冻干燥、减压烘干或减压喷雾干燥中的一种。
所述的浓缩是指将马波沙星的质量浓度浓缩为25～50％。
采用上述方法制备而成的水溶性马波沙星。
每1ml的水溶解0.01-0.5g的水溶性马波沙星。
所述的水溶性马波沙星制备成注射剂、口服溶液剂、可溶性粉剂或可溶性颗粒剂。
水溶性马波沙星的应用，所述的水溶性马波沙星用于防治动物种畜以及宠物的呼吸道感染、消化道感染、泌尿生殖道感染或***炎病症，也可以用于治疗猪***炎-子宫炎-无乳综合征。
马波沙星难溶于水，与酸性物质反应成盐后在水中溶解性好，且溶液pH值范围为3.0～4.0。本发明中，酸性物质摩尔量大于马波沙星摩尔量，且调节溶液体系pH值在3.0～4.0之间，保证马波沙星充分与酸性物质反应成盐。反应结束后加入固体吸附剂，将溶液中不溶性微粒吸附沉淀，减少所配制马波沙星中不溶性成分，保证其在水中溶解性。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)所提供水溶性马波沙星在水中溶解性好，适合做成制成多种水溶性制剂，可注射液给药，可饮水给药，还可以混饲给药，增加给药途径，方便临床用药；
2)在制备过程中，使用水为溶媒，避免DMF、甲苯、二氯甲烷等有机溶媒的使用，降低了对环境的污染；
3)所制得临床制剂只在猪、牛、羊、犬、猫等动物种畜以及宠物上使用，不在食品动物上使用，避免药物在动物性食品中残留而增加食品安全风险；
4)工艺步骤简单，成本低廉，有效解决了马波沙星不溶于水的难题，增加了马波沙星的给药途径，方便临床用药，具有很好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
取400g乳酸加入到600g水中混合均匀，加热到60℃，再加入200g马波沙星粗粉(购自浙江国邦药液股份有限公司)使溶解，用乙醇胺调节pH值为3.0，保温1h，加入5g活性炭搅拌30min，用0.22微米滤柱过滤，减压浓缩干燥(-0.1MPa，60℃)，得到水溶性马波沙星粗粉末。
取上述水溶性马波沙星粗粉末，加入无水葡萄糖，用0.22微米滤柱过滤，滤液经减压浓缩干燥、粉碎，制得马波沙星质量比分数为10％的可溶性粉，备用。
用所制成可溶性粉剂进行临床试验：
在井冈山市一猪场选择哺乳母猪共40头，随机分为两组——空白组和试验组，每组20头，验证上述马波沙星可溶性粉对母猪***炎的防治效果。空白组不添加任何药物，正常饲养；试验组与对照组采用相同方式饲养，在饮水中添加上述马波沙星可溶性粉，100kg水添加100g，自由饮用。试验周期为15天，每天对试验动物进行仔细检查并记录，出现***红肿热痛症状即退出试验并隔离治疗。试验结果如表1所示。
表1试验结果
分组 试验头数 发病头数 发病率
空白组 20 8 40.00％
试验组 20 1 5.00％
结论：空白组发病母猪8头，发病率为40％，试验组发病母猪1头，发病率为5％，两组发病率差异显著(P＜0.05)。由此可见，上述马波沙星可溶性粉对哺乳母猪***炎防治效果明显。
实施例2
取150g葡萄糖酸内酯加入到1000g水中混合均匀，加热到60℃，再加入200g马波沙星粗粉(购自浙江国邦药液股份有限公司)使溶解，用1mol/L的NaOH溶液调节pH值为3.5，保温1h，加入5g活性炭搅拌30min，用0.22微米滤柱过滤，喷雾干燥(60℃)，得到水溶性马波沙星粗粉末。
取注射用水500ml，加入焦亚硫酸钠2g，乙二胺四乙酸二钠0.5g，搅拌使溶解，加入上述水溶性粉末(含马波沙星100g)，搅拌使全溶后再加入1g活性炭，搅拌10分钟，用0.22微米滤柱过滤，向滤液中加入注射用水，定容到1000ml，用1mol/L NaOH溶液或1mol/L葡萄糖酸内酯溶液调pH值为4.5，用0.22微米滤柱过滤，灌装，每瓶50ml，加胶塞，轧盖，100℃灭菌15min，得马波沙星注射液，备用。
用以上马波沙星注射液进行临床试验：
在井冈山市一猪场选择待产母猪共60头，随机分为两组——空白组和试验组，每组30头，验证上述马波沙星注射液对母猪产后感染的防治效果。空白组不采用任何药物预防，正常饲养；试验组与对照组采用相同方式饲养，并肌肉注射马波沙星注射液，用量为2.5mg/kg体重，1天1次，从产仔当天到产后4天，连用5天。试验周期为产仔当天到产后14天，共15天，每天对试验动物进行仔细检查并记录，出现产后感染症状即退出试验并治疗。试验结果如表2所示。
表2试验结果
分组 试验头数 发病头数 发病率
空白组 30 19 63.33％
试验组 30 1 3.33％
结论：空白组发病母猪19头，不同程度感染，发病率为63.33％，试验组发病母猪1头，症状轻微，发病率为3.33％，两组发病率差异显著(P＜0.05)。由此可见，上述马波沙星注射液对母猪产后感染防治效果显著。
实施例3
取100g磷酸加入到900g水中混合均匀，加热到60℃，再加入100g马波沙星粗粉(购自浙江国邦药液股份有限公司)使溶解，用1mol/L的NaOH溶液调节pH值为3.0，保温1h，加入5g活性炭搅拌30min，用0.22微米滤柱过滤，加入1900g无水葡萄糖，搅拌使完全溶解，喷雾制粒，制成马波沙星颗粒剂，备用。
用所制成马波沙星颗粒剂进行临床试验：
在井冈山市一猪场选择产仔母猪共50头，随机分为两组——空白组和试验组，每组25头，验证上述马波沙星可溶性粉对母猪***炎的防治效果。空白组不添加任何药物，正常饲养；试验组与对照组采用相同方式饲养，饲喂时按2.5mg/kg体重的用药量向料斗中添加上述马波沙星颗粒剂，1天1次，从产仔当天到产后6天，连用7天。试验周期为产仔当天到产后14天，共15天，每天对试验动物进行仔细检查并记录，出现子宫炎、***炎、产褥热等产后感染症状即退出试验并治疗。试验结果如表3所示。
表3试验结果
分组 试验头数 发病头数 发病率
空白组 25 13 52.00％
试验组 25 2 8.00％
结论：空白组发病母猪13头，发病率为52％，试验组发病母猪2头，发病率为8％，两组发病率差异显著(P＜0.05)。由此可见，上述马波沙星可溶性粉对母猪产后三联征(***炎—子宫炎—无乳)防治效果明显。
实施例4
取100g葡萄糖酸内酯加入到1000g水中混合均匀，加热到60℃，再加入100g马波沙星粗粉(购自浙江国邦药液股份有限公司)使溶解，用1mol/L的NaOH溶液调节pH值为3.5，保温1h，加入5g蒙脱石搅拌15min，用0.22微米滤柱过滤，减压浓缩干燥(-0.1MPa，60℃)，得到水溶性马波沙星粗粉末。
取注射用水500ml，分别加入焦亚硫酸钠2g，乙二胺四乙酸二钠0.5g，苯甲酸钠6g，搅拌使溶解，加入上述水溶性粉末(含马波沙星50g)，搅拌使全部溶液，向滤液中加入注射用水，定容到1000ml，用1mol/L NaOH溶液或1mol/L葡萄糖酸内酯溶液调Ph值为4.5，用0.22微米滤柱过滤，灌装，每瓶100ml，加胶塞，轧盖，即得马波沙星溶液，备用。
用以上马波沙星注射液进行临床试验：
在漳州市漳浦一猪场选择待产母猪共50头，随机分为两组——空白组和试验组，每组30头，验证上述马波沙星注射液对母猪产后感染的防治效果。空白组不采用任何药物预防，正常饲养；试验组与对照组采用相同方式饲养，并在饲喂时向料斗里的饲料中加入上述马波沙星溶液，用量为2.5mg/kg体重，1天1次，从产仔当天到产后4天，连用5天。试验周期为产仔当天到产后14天，共15天，每天对试验动物进行仔细检查并记录，出现产后感染症状即退出试验并治疗。试验结果如表4所示。
表4试验结果
分组 试验头数 发病头数 发病率
空白组 25 14 56.00％
试验组 25 1 4.00％
结论：空白组发病母猪14头，不同程度感染，发病率为56％，试验组发病母猪1头，症状轻微，发病率为4％，两组发病率差异显著(P＜0.05)。由此可见，上述马波沙星溶液对母猪产后感染防治效果显著。
实施例5
本实施例水溶性马波沙星的制备方法，是将酸性物质加入到水中溶解，加热到50℃，加入马波沙星粗粉(购自浙江国邦药液股份有限公司)，溶解，随后用碱性物质调节pH值为3.0，保温2.5h，再加入固体吸附剂，搅拌混合，后经过滤、浓缩、减压烘干，即制得水溶性马波沙星。
其中，酸性物质为苯磺酸与富马酸按质量比为1:2混合而成，马波沙星粗粉与酸性物质的摩尔比为1:1。碱性物质为NaH2PO4溶液。固体吸附剂为白陶土。
本实施例制备而成的水溶性马波沙星，每1ml的水溶解0.01g的水溶性马波沙星，可制备成注射剂、口服溶液剂、可溶性粉剂或可溶性颗粒剂，
本实施例制备而成的水溶性马波沙星可用于防治动物种畜以及宠物的呼吸道感染、消化道感染、泌尿生殖道感染或***炎病症，也可用于治疗猪***炎-子宫炎-无乳综合征。
实施例6
本实施例水溶性马波沙星的制备方法，是将酸性物质加入到水中溶解，加热到70℃，加入马波沙星粗粉(购自浙江国邦药液股份有限公司)，溶解，随后用碱性物质调节pH值为4.0，保温1h，再加入固体吸附剂，搅拌混合，后经过滤、浓缩、减压烘干，即制得水溶性马波沙星。
其中，酸性物质为苯磺酸与酒石酸、硫氰酸按质量比为1:1:2混合而成，马波沙星粗粉与酸性物质的摩尔比为1:5。碱性物质为NaHCO3溶液。固体吸附剂为活性炭与蒙脱石按质量比为1:1混合而成。
本实施例制备而成的水溶性马波沙星，每1ml的水溶解0.5g的水溶性马波沙星，可制备成注射剂、口服溶液剂、可溶性粉剂或可溶性颗粒剂，
本实施例制备而成的水溶性马波沙星可用于防治动物种畜以及宠物的呼吸道感染、消化道感染、泌尿生殖道感染或***炎病症，也可用于治疗猪***炎-子宫炎-无乳综合征。
实施例7
本实施例水溶性马波沙星的制备方法，是将酸性物质加入到水中溶解，加热到65℃，加入马波沙星粗粉(购自浙江国邦药液股份有限公司)，溶解，随后用碱性物质调节pH值为4.0，保温2h，再加入固体吸附剂，搅拌混合，后经过滤、浓缩、减压烘干，即制得水溶性马波沙星。
其中，酸性物质为磷酸，马波沙星粗粉与酸性物质的摩尔比为1:3。碱性物质为Na2CO3溶液与NaH2PO4溶液按体积比为1:1混合而成。固体吸附剂为蒙脱石。
本实施例制备而成的水溶性马波沙星，每1ml的水溶解0.3g的水溶性马波沙星，可制备成注射剂、口服溶液剂、可溶性粉剂或可溶性颗粒剂，
本实施例制备而成的水溶性马波沙星可用于防治动物种畜以及宠物的呼吸道感染、消化道感染、泌尿生殖道感染或***炎病症，也可用于治疗猪***炎-子宫炎-无乳综合征。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种水溶性马波沙星的制备方法，其特征在于，该方法是将酸性物质加入到水中溶解，加热到70℃，加入马波沙星粗粉，溶解，随后用碱性物质NaHCO3溶液调节pH值为4.0，保温1h，再加入固体吸附剂，搅拌混合，后经过滤、浓缩、干燥，即制得所述的水溶性马波沙星，
其中，所述酸性物质为苯磺酸与酒石酸、硫氰酸按质量比为1:1:2混合而成，马波沙星粗粉与酸性物质的摩尔比为1:5，固体吸附剂为活性炭与蒙脱石按质量比为1:1混合而成。
2.根据权利要求1所述的一种水溶性马波沙星的制备方法，其特征在于，制备而成的水溶性马波沙星，每1ml的水溶解0.5g的水溶性马波沙星。
3.根据权利要求1所述的一种水溶性马波沙星的制备方法，其特征在于，所述的干燥包括冷冻干燥、减压烘干或减压喷雾干燥中的一种。
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"马波沙星注射液的研制";刘毅;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 农业科技辑》;20160115(第01期);第D050-310页 *

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