NO338438B1 - Tabletter inneholdende enrofloksacin og smaks- og/eller aromastoffer og fremgangsmåte for fremstilling derav. - Google Patents

Tabletter inneholdende enrofloksacin og smaks- og/eller aromastoffer og fremgangsmåte for fremstilling derav. Download PDF

Info

Publication number
NO338438B1
NO338438B1 NO20060065A NO20060065A NO338438B1 NO 338438 B1 NO338438 B1 NO 338438B1 NO 20060065 A NO20060065 A NO 20060065A NO 20060065 A NO20060065 A NO 20060065A NO 338438 B1 NO338438 B1 NO 338438B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
weight
tablets
flavoring
enrofloxacin
acid
Prior art date
Application number
NO20060065A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20060065L (no
Inventor
Venkata-Rangarao Kanikanti
Sabine Bongaerts
Original Assignee
Bayer Ip Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33520986&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO338438(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ip Gmbh filed Critical Bayer Ip Gmbh
Publication of NO20060065L publication Critical patent/NO20060065L/no
Publication of NO338438B1 publication Critical patent/NO338438B1/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A61K9/0056Mouth soluble or dispersible forms; Suckable, eatable, chewable coherent forms; Forms rapidly disintegrating in the mouth; Lozenges; Lollipops; Bite capsules; Baked products; Baits or other oral forms for animals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/2018Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører tabletter for dyr, inneholdende enrofloksasin samt smaks- og/eller aromastoffer.
Administreringen av tabletter til dyr er problematisk, idet disse ikke har noen som helst attraktivitet for dyrene og som regel bare inntas ufrivillig. Vanligvis må tablettene forpakkes i for for å tilføre dem. Herved er det ikke alltid garantert at legemidlet tilføres fullstendig og dermed i riktig dosering. Også frigivelsesprofilen for legemidlet kan endre seg ved administrering i for.
Det er i prinsippet allerede kjent at smakeligheten kan økes ved tilsats av egnede aromaer og/eller smaksstoffer. Fra EP 1 247 456 A er det kjent velsmakende farmasøytiske sammensetninger for dyr, hvor det smaksforbedrende middelet ikke er avledet fra kjøtt eller fisk. US 5 808 076 A beskriver fremgangsmåte for å fremstille tabletter som inneholder enrofloksasin, hvor fremgangsmåten løser problemet med den bitre smaken til enrofloksasin. Imidlertid, ved tilsetning av disse substansene ødelegges ofte de mekaniske egenskapene av tabletten i en ikke akseptabel grad.
Det består derfor et behov for godt smakelige tabletter med akseptable mekaniske egenskaper.
Oppfinnelsen vedrører tabletter inneholdende:
20 til 45 vekt-% enrofloksasin,
18 til 35 vekt-% laktose,
5 til 10 vekt-% mikrokrystallinsk cellulose og
5 til 20 vekt-% kjøttaroma.
Angivelsene i vekt-% er angitt relativt til den samlede vekten av tablettene.
Enrofloksasin anvendes i en mengde fra 20 til 45 vekt-%, fortrinnsvis 23 til 42 vekt-%.
Enrofloksasin bærer den systematiske betegnelsen l-cyklopropyl-7-(4-etyl-l-piperazinyl)-6-fluor-l,4-dihydro-4-okso-3-kinolinkarboksylsyre og har følgende strukturformel:
Ifølge oppfinnelsen kan enrofloksasin også anvendes i form av farmasøytisk godtakbare salter og hydrater.
Som salter kommer farmasøytiske anvendbare syreaddisjonssalter og basiske salter på tale.
Som farmasøytisk anvendbare salter skal spesielt nevnes saltene av saltsyre, svovelsyre, eddiksyre, glykolsyre, melkesyre, ravsyre, sitronsyre, vinsyre, metansulfonsyre, 4-toluensulfonsyre, galakturonsyre, glukonsyre, embonsyre, glutaminsyre eller asparginsyre. Videre lar enrofloksasin også binde til sure eller basiske ionebyttere. Som farmasøytisk anvendbare basiske salter skal nevnes alkalisalter, eksempelvis natrium- eller kaliumsalter, jordalkalisalter, eksempelvis magnesium- eller kalsiumsalter; sinksalter, sølvsaltene og guanidiumsaltene.
Under hydrater forstås så vel hydratene av enrofloksasin selv som også hydrater av saltene derav.
Laktose er et handelsvanlig legemiddelhjelpestoff som kan oppnås i forskjellige former, for eksempel spraytørket eller som vannfri laktose. Fortrinnsvis anvendes ifølge oppfinnelsen laktosemonohydrat (for eksempel Milchzucker fein fra fa. DMV Internation). Tablettene ifølge oppfinnelsen inneholder 18 til 35 vekt-% laktose, fortrinnsvis 19 til 30 vekt-%, relativt til den samlede vekten av tablettene.
Mikrokrystallinsk cellulose er et handelsvanlig legemiddelhjelpestoff (for eksempel Avicel® PH 101 fra fa. FMC). Tablettene ifølge oppfinnelsen inneholder 5 til 10 vekt-%, fortrinnsvis 5,5 til 8 vekt-%, angitt på basis av den samlede vekten av tablettene.
Som kjøttaroma er tørrleverpulver fra okse, fjørfe, sauer eller svin, fortrinnsvis fra fjørfe og svin, samt andre aromapreparater egnede. Spesielt egnede er de under betegnelsene
Artificial Beef Flavor og BAYOPAL , kommersielt tilgjengelig med aromaene fra fa. Pharma Chemie (Artificial Beef Flavor) og Haarmann og Reimer (BAYOPAL<®>).
Kjøttaromaen anvendes fortrinnsvis i en mengde fra 5 % til 20 %, fortrinnsvis 7 % til
15 %, spesielt foretrukket 9 % til 11 %. Prosentangivelsene er derved vektprosent av de ferdige tablettene.
I tillegg til de ovenfor angitte innholdsstoffene kan tablettene ifølge oppfinnelsen også inneholde ytterligere vanlige farmasøytiske bærer- og hjelpestoffer.
Som bærerstoffer skal nevnes alle fysiologisk godtakbare faste inerte stoffer. Som sådanne tjener uorganiske og organiske stoffer. Uorganiske stoffer er for eksempel koksalt, karbonater som kalsiumkarbonat, hydrogenkarbonater, aluminiumoksider, kiselsyrer, leirer, utfelt eller kolloidalt silsiumdioksid, fosfater.
Fortrinnsvis inneholder tablettene ifølge oppfinnelsen silisiumdioksid, spesielt kolloidalt, vannfritt silisiumdioksid, i mengder fra 0,05 til 0,3 vekt-%, spesielt 0,1 til 0,2 vekt-%, angitt på basis av den samlede vekten av tablettene.
Organiske stoffer er for eksempel sukker, cellulose, nærings- og formidler som melkepulver, dyremel, kornmel og -avfall, stivelser.
Fortrinnsvis inneholder tablettene ifølge oppfinnelsen stivelse, som for eksempel maisstivelse, som ytterligere bærestoff, og nærmere bestemt i mengder på vanligvis 10 til 40 vekt-%, fortrinnsvis 15 til 30 vekt-%, spesielt foretrukket 18 til 26 vekt-% angitt på basis av den samlede vekten av tablettene.
Tablettene kan inneholde ytterligere vanlige farmasøytiske hjelpestoffer. Som slike skal eksempelvis nevnes: Smøre- og glidemidler som for eksempel magnesiumstearat, stearinsyre, talkum, bentonitt; dekomponeringsfremmende stoffer som stivelse, tverrbundet natrium-karboksymetylcellulose eller tverrbundet polyvinylpyrrolidon; bindemidler, som for eksempel stivelse, gelatiner, celluloseetere eller lineært polyvinylpyrrolidon samt tørrbindemidler som mikrokrystallinsk cellulose.
Fortrinnsvis inneholder tablettene ifølge oppfinnelsen et smøremiddel, spesielt magnesiumstearat, i mengder fra 0,4 til 1,0 vekt-%, fortrinnsvis 0,5 til 0,8 vekt-% angitt på basis av den samlede vekten av tablettene.
Fortrinnsvis inneholder tablettene ifølge oppfinnelsen et bindemiddel, spesielt en polyvinylpyrrolidon (for eksempel polyvidoner), i mengder fra 1,5 til 4 vekt-%, fortrinnsvis 2 til 3 vekt-% på basis av den samlede vekten av tablettene.
Tablettene ifølge oppfinnelsen lar seg fremstille ved en fremgangsmåte hvorved man
(a) blander enrofloksasin, laktose, eventuelt kjøttaroma samt eventuelt ytterligere
hjelpestoffer,
(b) granulerer blandingen under tilsats av vann eller vandige oppløsninger og
ytterligere hjelpestoffer,
(c) tørker denne blandingen,
(d) etter tørking tilsettes mikrokrystallinsk cellulose og eventuelt ytterligere
hjelpestoffer samt kjøttaroma, såfremt denne ikke er tilsatt i trinn (a),
(e) og blandingen presses deretter til tabletter.
I trinn (a) tilsettes som ytterligere hjelpestoff fortrinnsvis stivelse, spesielt maisstivelse. Spesielt gunstig er det her bare å tilsette en del av den totalt anvendte stivelsesmengden.
I trinn (b) tilsettes som ytterligere hjelpestoff fortrinnsvis en vandig polyvinylpyrrolidonoppløsning.
Ved tørkingen i trinn (c) viser det seg fordelaktig å opprettholde en restfuktighet på under 5 %, fortrinnsvis 1 til 4 % (bestemt som tørketap).
I trinn (d) tilsettes det som ytterligere hjelpemidler fortrinnsvis stivelse, kolloidalt siliumdioksid og magnesiumstearat. Såfremt allerede en del av stivelsen er tilsatt i trinn (a) tilblandes i trinn (d) den andre delen av den samlede mengden.
Det antibiotiske virkningsspekteret av enrofloksasin er kjent. Legemidlene ifølge oppfinnelsen egner seg følgelig for profylakse og behandling av tilsvarende bakterielle sykdommer og sykdomstilstander som fremkalles ved bakterielignende organismer. Midlene ifølge oppfinnelsen egner seg generelt for anvendelse innenfor dyrehold og dyreoppdrett ved nyttedyr, oppdrettsdyr, dyrehavedyr, laboratorie-, forsøks- og hobbydyr. Fortrinnsvis anvendes de naturlig ved slike dyr for hvilke en forbedring av smakeligheten ved hjelp av kjøttaromatilsatsen er å forvente.
Til nytte- og opprettsdyrene hører pattdyr, som for eksempel okser, hester, sauer, svin, geiter, kameler, vannbøfler, esler, kaniner, dådyr, rensdyr, pelsdyr, som for eksempel mink, chinchilla, vaskebjørn.
Til laboratorie- og forsøksdyrene hører mus, rotter, marsvin, gullhamstere, hunder og katter.
Til hobbydyrene hører hunder og katter.
Midlet ifølge oppfinnelsen anvendes spesielt foretrukket ved hunder og katter, spesielt hunder.
Til de bakterielle sykdommene hos dyr hører for eksempel svinedysenteri; leptospirose ved okse, svin, hest, hund; campylobakter-enteritt hos okse; kamylobakter-abort hos sau og svin; hudinfeksjoner; pyodermier hos hund; otitis externa; mastitt hos okse, sauer og geiter; streptokokkmastitt; streptokokkinfeksjon hos hest, svin og andre dyrearter; pneumokokkinfeksjoner hos kalver og ved andre dyrearter; malleus; konjunktivitt; enteritider; pneumonier; brucellose hos okse, sau, svin; rhinitt atropikans hos svin; salmonellose hos okse, hest, sau og andre dyrearter; septikemier; escherichia coli infeksjoner hos griseunger; metritis-mastitis-agalaktik-(MMA)-syndrom; klebsiellainfeksjoner; pseudotuberkulose; infektiøse pleuropneumonier; primær pasteureliose; folelammelse; nektrobazillose hos okse og hos husdyr; leptospirose; erusipeloid hos svin og andre dyrearter, listeriose; miltbrann; klostridioser; tetranusinfeksjoner, botulisme; infeksjoner med corynebacterium pyogenes; tuberkulose hos okse, svin og andre dyrearter; paratuberkulose hos drøvtyggere; nokardiose; Q-feber; ornitose-psittakose; enzefalomycelitt; mykoplasmose hos okse og andre dyr; enzootisk pneumoni hos svin.
Tablettene ifølge oppfinnelsen har en forholdsvis lav hårdet (for eksempel har tabletten ifølge eksempel (1) en diameter på 5 mm og en hårdhet av størrelse 20-30 N), dette er et kjent problem ved tabletter med aromatilsats. Overraksende utmerker tablettene ifølge oppfinnelsen seg ved en i forhold til den lave hårdheten relativt høye avrivningsfasthet, slik at de er godt anvendbare i praksis. I legebøker henholdsvis farmakopeier (for eksempel Ph. Eur. eller USP) beskrives forsøksfremgangsmåter og minstekrav til avrivningsfastheten av
tabletter.
Eksempler

Claims (2)

1. Tabletter,karakterisert vedat de inneholder: 20 til 45 vekt-% enrofloksasin
18 til 35 vekt-% laktose
5 til 10 vekt-% mikrokrystallinsk cellulose og
5 til 20 vekt-% kjøttaroma.
2. Fremgangsmåte for fremstilling av tabletter ifølge krav 1,karakterisert vedatman (a) blander enrofloksasin, laktose, eventuelt kjøttaroma samt eventuelt ytterligere hjelpestoffer, (b) granulerer blandingen under tilsats av vann eller vandige oppløsninger av ytterligere hjelpestoffer (c) tørker denne blandingen (d) etter tørking tilsettes mikrokrystallinsk cellulose og eventuelt ytterligere hjelpestoffer som kjøttaroma, såfremt disse ikke allerede er tilsatt i trinn (a), (e) og presser deretter blandingen til tabletter.
NO20060065A 2003-06-26 2006-01-05 Tabletter inneholdende enrofloksacin og smaks- og/eller aromastoffer og fremgangsmåte for fremstilling derav. NO338438B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10328666A DE10328666A1 (de) 2003-06-26 2003-06-26 Tabletten enthaltend Geschmacks-und/oder Aromastoffe
PCT/EP2004/006370 WO2005000275A1 (de) 2003-06-26 2004-06-14 Tabletten enthaltend enrofloxacin und geschmack- und/oder aromastoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO20060065L NO20060065L (no) 2006-01-05
NO338438B1 true NO338438B1 (no) 2016-08-15

Family

ID=33520986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20060065A NO338438B1 (no) 2003-06-26 2006-01-05 Tabletter inneholdende enrofloksacin og smaks- og/eller aromastoffer og fremgangsmåte for fremstilling derav.

Country Status (31)

Country Link
US (1) US20090028936A1 (no)
EP (1) EP1641439B1 (no)
JP (2) JP5427341B2 (no)
KR (1) KR101119917B1 (no)
CN (1) CN100548280C (no)
AR (2) AR044704A1 (no)
AU (1) AU2004251003B2 (no)
BR (1) BRPI0411771B1 (no)
CA (1) CA2530639C (no)
CO (1) CO5650223A2 (no)
CR (1) CR8149A (no)
DE (2) DE10328666A1 (no)
DK (1) DK1641439T3 (no)
ES (1) ES2280973T3 (no)
GT (1) GT200400124A (no)
HK (1) HK1095515A1 (no)
IL (1) IL172739A (no)
MX (1) MXPA05013875A (no)
MY (1) MY135825A (no)
NO (1) NO338438B1 (no)
NZ (1) NZ544365A (no)
PE (1) PE20050502A1 (no)
PL (1) PL1641439T3 (no)
PT (1) PT1641439E (no)
RU (1) RU2359699C2 (no)
SI (1) SI1641439T1 (no)
TW (1) TWI339124B (no)
UA (1) UA82529C2 (no)
UY (1) UY28380A1 (no)
WO (1) WO2005000275A1 (no)
ZA (1) ZA200510318B (no)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100341510C (zh) * 2005-06-10 2007-10-10 冯莉萍 一种恩诺沙星微囊及制备方法
CN100360131C (zh) * 2006-01-24 2008-01-09 新昌国邦化学工业有限公司 一种掩味恩诺沙星的生产方法
EP2343089A4 (en) * 2008-09-23 2013-05-01 Jaer S A Lab USE OF XYLITOL OR DERIVATIVES THEREOF FOR MASKING THE TASTE OF CHEMOTHERAPEUTIC MEDICAMENTS OF THE CHINOLO-N-NAPHTHYRIDONE-CARBOXYLIC ACID GROUP FOR PIG DICULTINATION
MX347401B (es) * 2012-11-14 2017-04-18 Univ Mexico Nac Autonoma Composicion de vehiculos y formas farmaceuticas de liberacion sostenida y aumento de biodisponibilidad de antibacterianos, anticoccidianos y otros farmacos en aves comericales y cerdos.
KR102253847B1 (ko) 2012-12-19 2021-05-21 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 향상된 수용성 및 우수한 저장 안정성을 가지는 정제
RU2554748C2 (ru) * 2013-07-09 2015-06-27 Общество с ограниченной ответственностью "БИОН" Средство для лечения энтеритов у животных
MX356443B (es) * 2013-12-11 2018-05-21 Univ Mexico Nac Autonoma Complejo recristalizado de clorhidrato de enrofloxacina dihidratado, y metodo para obtener el mismo.

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5808076A (en) * 1996-08-20 1998-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Orally administrable formulations of quinolone- or naphthyridonecarboxylic acids
EP1247456A2 (en) * 2001-02-28 2002-10-09 Pfizer Products Inc. Palatable pharmaceutical compositions for companion animals

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3719764A1 (de) * 1987-06-13 1988-12-22 Bayer Ag Ionenaustauscherharze beladen mit chinoloncarbonsaeurederivaten, ihre herstellung und verwendung
WO1994002144A1 (en) * 1992-07-21 1994-02-03 The Boots Company Plc Use of 7-fluoro-1-methyl-3-methylsulphinyl-4-quinolone in the treatment of angina pectoris
WO1998053802A1 (en) * 1997-05-30 1998-12-03 Laboratorios Phoenix U.S.A., Inc. Multi-layered osmotic device
US5980914A (en) * 1997-08-22 1999-11-09 P.N. Gerolymatos S.A. Clioquinol for the treatment of Parkinson's disease
DE10031044A1 (de) * 2000-06-26 2002-01-03 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel zur freiwilligen oralen Aufnahme durch Tiere
US20030190343A1 (en) * 2002-03-05 2003-10-09 Pfizer Inc. Palatable pharmaceutical compositions for companion animals

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5808076A (en) * 1996-08-20 1998-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Orally administrable formulations of quinolone- or naphthyridonecarboxylic acids
EP1247456A2 (en) * 2001-02-28 2002-10-09 Pfizer Products Inc. Palatable pharmaceutical compositions for companion animals

Also Published As

Publication number Publication date
UA82529C2 (uk) 2008-04-25
BRPI0411771A (pt) 2006-08-29
PL1641439T3 (pl) 2007-08-31
AR044704A1 (es) 2005-09-21
GT200400124A (es) 2005-03-03
CN100548280C (zh) 2009-10-14
CR8149A (es) 2007-09-12
JP5427341B2 (ja) 2014-02-26
SI1641439T1 (sl) 2007-06-30
TWI339124B (en) 2011-03-21
PE20050502A1 (es) 2005-08-18
UY28380A1 (es) 2005-01-31
KR101119917B1 (ko) 2012-02-29
HK1095515A1 (en) 2007-05-11
US20090028936A1 (en) 2009-01-29
MXPA05013875A (es) 2006-07-06
CN1812769A (zh) 2006-08-02
AR103567A2 (es) 2017-05-17
BRPI0411771B1 (pt) 2015-11-24
NZ544365A (en) 2009-10-30
EP1641439A1 (de) 2006-04-05
CO5650223A2 (es) 2006-06-30
IL172739A0 (en) 2006-04-10
DK1641439T3 (da) 2007-04-10
DE502004002690D1 (de) 2007-03-08
AU2004251003A1 (en) 2005-01-06
NO20060065L (no) 2006-01-05
ES2280973T3 (es) 2007-09-16
RU2359699C2 (ru) 2009-06-27
ZA200510318B (en) 2007-04-25
DE10328666A1 (de) 2005-01-13
RU2006102033A (ru) 2006-06-10
IL172739A (en) 2010-12-30
CA2530639A1 (en) 2005-01-06
TW200503759A (en) 2005-02-01
AU2004251003B2 (en) 2010-09-16
JP2007506658A (ja) 2007-03-22
WO2005000275A1 (de) 2005-01-06
MY135825A (en) 2008-07-31
PT1641439E (pt) 2007-04-30
CA2530639C (en) 2012-01-03
KR20060063802A (ko) 2006-06-12
EP1641439B1 (de) 2007-01-17
JP2012046533A (ja) 2012-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2063869B1 (en) Soft chewable veterinary antibiotic formulations
EP3334440B1 (en) Biofilm inhibiting compositions enhancing weight gain in livestock
NO338438B1 (no) Tabletter inneholdende enrofloksacin og smaks- og/eller aromastoffer og fremgangsmåte for fremstilling derav.
KR100493577B1 (ko) 퀴놀론 또는 나프티리돈카복실산의 경구 투여가능한 제제
TWI343819B (en) Flavouring-containing pharmaceutical formulations with improved pharmaceutical properties
US7582612B2 (en) Multi-action anthelmintic formulations
MXPA03006089A (es) Dispersion en fase solida de acidos quinolona-o nafthidronacarboxilicos.
RU2356543C1 (ru) Препарат &#34;гентал&#34; для лечения желудочно-кишечных, респираторных заболеваний телят и поросят бактериальной этиологии и способ лечения желудочно-кишечных, респираторных заболеваний телят и поросят бактериальной этиологии
US20200296998A1 (en) Feed compositions enhancing zootechnical performance in livestock

Legal Events

Date Code Title Description
CHAD Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften)

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

CHAD Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften)

Owner name: ELANCO ANIMAL HEALTH GMBH, DE