CN106433151A - 一种月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的抗菌微胶囊及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的抗菌微胶囊及其制备方法，属于高分子材料改性技术领域。其包括海藻酸钠，月桂醇和丁香油；首先采用月桂醇针对海藻酸钠进行改性，得到海藻酸钠接枝共聚月桂醇SA‑Da，随后对丁香油进行包埋，得到月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。本发明制备的缓释抗菌胶囊具有较强的抗菌性能，能够有效抑制微生物的生长和繁殖，且具有一定缓释效果，能够随着时间的变化，缓慢的释放丁香油抗菌成分，具有良好缓释抗菌效果，可运用于食品包装膜中，增强食品保质期，提高食品品质，故市场前景良好。

Description

一种月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的抗菌微胶囊及其 制备方法
技术领域
本发明涉及一种月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的抗菌微胶囊及其制备方法，属于高分子材料改性技术领域。
背景技术
藻酸钠是种聚电解质，与二价阳离子发生作用，使海藻酸钠分子链间结合紧密，通过海藻酸钠与抗菌物质混合，将混合液以一定的速率缓慢的滴加到含有二价钙离子水溶液中，形成含有抗菌物质的凝胶微球得到大量的研究，但是从研究中发现海藻酸钠分子中含有大量的-COONa和-OH，是一种亲水极强的多糖类聚合物，对疏水性抗菌剂的包埋率较低，在释放初期存在突释现象。为了解决对疏水性抗菌剂的包埋率低的问题，大量学者对海藻酸钠进行改性研究，其中主要包括与其他物质共混或者对海藻酸钠化学改性。海藻酸钠分子中含有大量的-COONa，通过对其质子化，使其分子量降低并且分子中含有一定的-COOH，在催化体系的作用下，含有-COOH的低分子量海藻酸钠能与一些醇类物质(如胆固醇、聚乙二醇)发生酯化反应，形成新的聚合物，新的聚合物具有一端是亲水基团一段疏水基团的两亲化合物。两亲化合物在水溶液中能够自组装形成疏水基团为核亲水基团为壳的核壳结构。利用这种特性，能够很好的将疏水性抗菌物质聚集在疏水基团的核内，进而提高其包埋率。
胆固醇是一种环戊烷多氢菲的醇类物质，不溶于水，具有较强的疏水性，在催化物质的作用下能与含有-COOH基团的化合物发生酯化反应，得到新物质。月桂醇又称作十二醇，不溶于水，经常应用到洗涤剂、表面活性剂等的醇类物质。丁香油主要成分为丁香酚，是一种具有较好抗菌性能的天然抗菌剂，但是丁香油在外界环境中易挥发、对光、温度比较敏感，而且水溶性极低，这些都阻碍其在抗菌包装材料中应用。
目前行业中很少见到对海藻酸钠进行改性的报道。本发明采用EDC-HCl和DMAP催化体系，月桂醇接枝共聚海藻酸形成两亲接枝共聚物，同时加入丁香油进行包埋，增强了缓释性和在不同环境下的稳定性。
发明内容
本发明的目的在于克服上述不足之处，提供一种月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的抗菌微胶囊及其制备方法。
按照本发明提供的技术方案，一种月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的抗菌微胶囊，配方比例按重量份计如下：海藻酸钠1份，月桂醇4～6份和丁香油0.5～1份；首先采用月桂醇针对海藻酸钠进行改性，得到海藻酸钠接枝共聚月桂醇SA-Da，随后对丁香油进行包埋，得到月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
所述海藻酸钠为天然海藻酸钠粉，目数为250～350目。
所述月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的抗菌微胶囊的制备方法，按重量份计步骤如下：
(1)月桂醇改性海藻酸衍生物SA-Da的制备：
a、按照甲酰胺：N，N-二甲基甲酰胺体积比9～10：9配置混合溶液；称取1g海藻酸钠，放入30～50mL混合溶液中，并迅速加入0.4～0.6g对甲苯磺酸，搅拌酸化25～45min；然后加入0.3～0.5g EDC-HCl和0.4～0.6g 4-二甲氨基吡啶DMAP搅拌均匀，最后加入4～6g月桂醇，50～60℃水浴搅拌反应20～30h；
b、将步骤a所得反应后溶液倒入170～180mL的无水乙醇溶液中，并且迅速离心10～30min得到沉淀物，离心转速为4000～5000rpm；将沉淀物在0～0.1MPa、30～40℃下真空干燥20～30h，得到干燥物；
c、将步骤b所得干燥物溶解在30～50mL去离子水中，搅拌至溶解完全，加入质量浓度为2％的NaHCO3水溶液调节pH至中性；将所得中性溶液在0～0.1MPa、-10～-2℃下真空干燥20～30h得到海藻酸钠接枝共聚月桂醇SA-Da；
(2)丁香油微胶囊的制备：将0.5～1g丁香油溶解在5～10mL无水乙醇溶液中，得到混合溶液；取步骤(1)制备所得月桂醇改性海藻酸衍生物SA-Da完全溶解在15～30mL去离子水中，随后加入丁香油和无水乙醇混合溶液，将上述溶液充分搅拌反应1～3h；将所得混合溶液在0～0.5MPa、-10～-2℃条件下真空冷冻干燥20～30h，即得到产品月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
本发明的有益效果：本发明采用月桂醇对海藻酸钠进行改性，改善海藻酸钠亲水性，形成双亲基团，提高了海藻酸钠包埋丁香油的稳定性，避免了突释现象。
本发明在EDC-HCl和DMAP反应体系下，月桂醇能够与海藻酸钠的衍生物发生化学反应，海藻酸钠分子结构接枝共聚疏水基团月桂醇形成具有两亲性的新的聚合物(SA-Da)。月桂醇接枝改性海藻酸钠(SA-Da)在水溶液能够自组装形成核壳结构，对丁香油具有良好的包埋性，并且包埋率随着聚合物的接枝率的增大而增大。
本发明制备的丁香油微胶囊具有良好的稳定性，而且在高温环境下拥有良好的稳定性，阻止丁香油在空气中快速挥发。本发明中使用的丁香油、海藻酸钠、月桂醇等来源广泛且均对人体无毒无害。
本发明制备的缓释抗菌胶囊具有较强的抗菌性能，能够有效抑制微生物的生长和繁殖，且具有一定缓释效果，能够随着时间的变化，缓慢的释放丁香油抗菌成分，具有良好缓释抗菌效果，可运用于食品包装膜中，增强食品保质期，提高食品品质，故市场前景良好。
附图说明
图1月桂醇改性海藻酸衍生物SA-Da的红外光谱图。
图2 24h内丁香油与丁香油微胶囊的挥发率曲线；sa：丁香油；da：月桂醇与海藻酸钠的接枝共聚物包埋丁香油。
图3丁香油微胶囊在模拟溶液中的累积释放率曲线；sa：海藻酸钠包埋丁香油；Da-1：月桂醇与海藻酸钠质量比为4:1接枝共聚物包埋丁香油；da-2：月桂醇与海藻酸钠质量比为5:1接枝共聚物包埋丁香油；da-3：月桂醇与海藻酸钠质量比为6:1接枝共聚物包埋丁香油。
图4丁香油微胶囊的抑菌圈直径随着时间变化曲线；sa：海藻酸钠包埋丁香油；Da-1：月桂醇与海藻酸钠质量比为4:1接枝共聚物包埋丁香油；da-2：月桂醇与海藻酸钠质量比为5:1接枝共聚物包埋丁香油；da-3：月桂醇与海藻酸钠质量比为6:1接枝共聚物包埋丁香油。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步的说明。
材料的综合缓释抗菌性能通过丁香油微胶囊抗菌性能测定、丁香油胶囊在模拟溶液中的释放试验、丁香油微胶囊在密闭容器中的释放试验和丁香油微胶囊的释放试验进行判断。
本发明中，所用的的仪器主要有：高速搅拌器(IKA公司)、离心机(上海)、真空干燥箱、大龙移液器、FC104电子分析天平(上海精密科学仪器公司)、磁力搅拌器(江苏荣华仪器制造有限公司)、UV-2000型紫外-可见光光度仪(尤尼柯(上海)仪器有限公司)、NicoletNexus傅立叶变换红外光谱(Thermo Electron Corporation)、手提式压力蒸汽灭菌锅(上海申安医疗器械厂)、智能人工气候箱(常州诺基仪器有限公司)、单人净化工作台(苏净净化设备有限公司)、台式恒温振荡器(常州诺基仪器有限公司)、生化培养箱(上海博迅实业有限公司医疗设备厂)。
实施例1
(1)月桂醇改性海藻酸衍生物SA-Da的制备：
a、按照甲酰胺：N，N-二甲基甲酰胺体积比10：9配置混合溶液；称取1g海藻酸钠，放入40mL混合溶液中，并迅速加入0.5g对甲苯磺酸，搅拌酸化35min；然后加入0.4g EDC-HCl和0.5g 4-二甲氨基吡啶DMAP搅拌均匀，最后加入5g月桂醇，55℃水浴搅拌反应24h；
b、将步骤a所得反应后溶液倒入175mL的无水乙醇溶液中，并且迅速离心15min得到沉淀物，离心转速为5000rpm；将沉淀物在0～0.1MPa、30～40℃下真空干燥20h，得到干燥物；
c、将步骤b所得干燥物溶解在40mL去离子水中，搅拌至溶解完全，加入质量浓度为2％的NaHCO3水溶液调节pH至中性；将所得中性溶液在0～0.1MPa、-10～-2℃下真空干燥25h得到海藻酸钠接枝共聚月桂醇SA-Da；
表征：用压片法制备样品，在红外光谱上测定SA-Da的光谱图，验证共聚物的形成，具体如图1所示。
(2)丁香油微胶囊的制备：取步骤(1)制备所得的月桂醇改性海藻酸衍生物SA-Da，完全溶解在15mL去离子水中，制备成空白胶束，随后加入称取0.6g丁香油已经完全溶解在5mL无水乙醇溶液，将两者充分搅拌混合2小时，0～0.5MPa、-10～-2℃条件下真空冷冻干燥25h，得到月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
(3)测试结果：海藻酸钠对丁香油的包埋率为24.86％；在100℃高温环境下，丁香油微胶囊的挥发率14.11％；在密闭容器中丁香油微胶囊在前4天，释放速率较快，累积释放率为20.12％，随着时间的推移，在4到28天，其释放速率减缓，保持相对稳定的释放速率，28天后累积释放速率为60.02％；在模拟溶液中丁香油微胶囊在200h时累积挥发率为72.09％；其抑菌圈直径面积为33.39mm2。
实施例2
(1)月桂醇改性海藻酸衍生物SA-Da的制备：
a、按照甲酰胺：N，N-二甲基甲酰胺体积比9：9配置混合溶液；称取1g海藻酸钠，放入30mL混合溶液中，并迅速加入0.4g对甲苯磺酸，搅拌酸化25min；然后加入0.3g EDC-HCl和0.4g 4-二甲氨基吡啶DMAP搅拌均匀，最后加入4g月桂醇，50℃水浴搅拌反应30h；
b、将步骤a所得反应后溶液倒入170mL的无水乙醇溶液中，并且迅速离心30min得到沉淀物，离心转速为4000rpm；将沉淀物在0～0.1MPa、30～40℃下真空干燥30h，得到干燥物；
c、将步骤b所得干燥物溶解在30mL去离子水中，搅拌至溶解完全，加入质量浓度为2％的NaHCO3水溶液调节pH至中性；将所得中性溶液在0～0.1MPa、-10～-2℃下真空干燥30h得到海藻酸钠接枝共聚月桂醇SA-Da；
(2)丁香油微胶囊的制备：取步骤(1)制得的海藻酸钠接枝共聚月桂醇SA-Da，完全溶解在30mL去离子水中，制备成空白胶束，随后加入称取0.8g丁香油已经完全溶解在10mL无水乙醇溶液，将两者充分搅拌混合2小时，0～0.5MPa、-10～-2℃条件下真空冷冻干燥20h，得到月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
(3)测试结果：海藻酸钠对丁香油的包埋率为35.28％；在100℃高温环境下，丁香油微胶囊的挥发率14.11％；在密闭容器中丁香油微胶囊在前4天，释放速率较快，累积释放率为19.37％，随着时间的推移，在4到28天，其释放速率减缓，保持相对稳定的释放速率，28天后累积释放速率为51.52％；在模拟溶液中丁香油微胶囊在200h时累积挥发率为57.31％；其抑菌圈直径面积为20.52mm2。
实施例3
(1)月桂醇改性海藻酸衍生物SA-Da的制备：
a、按照甲酰胺：N，N-二甲基甲酰胺体积比10：9配置混合溶液；称取1g海藻酸钠，放入40mL混合溶液中，并迅速加入0.6g对甲苯磺酸，搅拌酸化45min；然后加入0.5g EDC-HCl和0.6g 4-二甲氨基吡啶DMAP搅拌均匀，最后加入6g月桂醇，60℃水浴搅拌反应20h；
b、将步骤a所得反应后溶液倒入170mL的无水乙醇溶液中，并且迅速离心20min得到沉淀物，离心转速为4500rpm；将沉淀物在0～0.1MPa、30～40℃下真空干燥25h，得到干燥物；
c、将步骤b所得干燥物溶解在50mL去离子水中，搅拌至溶解完全，加入质量浓度为2％的NaHCO3水溶液调节pH至中性；将所得中性溶液在0～0.1MPa、-10～-2℃下真空干燥25h得到海藻酸钠接枝共聚月桂醇SA-Da；
(2)丁香油微胶囊的制备：取步骤(1)制得的月桂醇改性海藻酸衍生物SA-Da，完全溶解在25mL去离子水中，制备成空白胶束，随后加入完全溶解了1g丁香油的5mL无水乙醇溶液，将两者充分搅拌混合2小时，0～0.5MPa、-10～-2℃条件下真空冷冻干燥25h，得到月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
(3)测试结果：海藻酸钠对丁香油的包埋率为35.10％；在100℃高温环境下，丁香油微胶囊的挥发率14.11％；在密闭容器中丁香油微胶囊在前4天，释放速率较快，累积释放率为20.15％，随着时间的推移，在4到28天，其释放速率减缓，保持相对稳定的释放速率，28天后累积释放速率为54.81％；在模拟溶液中丁香油微胶囊在200h时累积挥发率为59.36％；其抑菌圈直径面积为19.45mm2。
应用实施例1
(1)对海藻酸钠接枝共聚月桂醇SA-Da的接枝率和丁香油微胶囊的包埋率进行测试，具体测试结果如表1所示。
表1
由表1可知，海藻酸与月桂醇的质量比为1:4，其接枝率达到12.15％，在质量比为1:5，其接枝率达到为20.30％，随着月桂醇的质量的增加，接枝率出现先增加后减少的趋势，当质量比为1:5达到最大。海藻酸钠对丁香油的包埋率为10.25％，其改性后Da-1、Da-2、Da-3分别达到24.86％、35.28％、35.10％，有着明显的提升。随着接枝率的提升，聚合物中的疏水基团月桂醇基不断增加，其疏水性能得到改善，包埋率不断的增大，在丁香油的包埋效果上有明显的提升。
(2)采用实施例制备所得的丁香油微胶囊进行模拟溶液(即无水乙醇溶液)中的挥发测试，24h内丁香油与丁香油微胶囊的挥发率曲线如图2所示；
由图2可知，未改性海藻酸钠直接包埋丁香油在前20天保持较快的释放速率，25到28天内，其释放速率减缓，包埋的丁香油几乎消耗殆尽，累积释放率达到88％；经改性海藻酸钠包埋丁香油形成微胶囊，其缓释性能得到提升，在前4天，释放速率较快，累积释放率分别为20.12％、19.37％、20.15％，几乎与未改性海藻酸钠保持一致，这是由于样品的表面有残留的丁香油导致，随着时间的推移，在4到28天，其释放速率减缓，保持相对稳定的释放速率，28天后累积释放速率分别为60.02％、51.52％、54.81％，与未改性样品形成明显的差异。不同接枝率的丁香油微胶囊其释放过程趋势保持一致，丁香油的释放速率da-1>da-2，da-3与da-2几乎保持相同速率和趋势，随着接枝率的提高，其释放速率也相应的减缓。因而，月桂醇改性海藻酸钠包埋丁香油形成的微胶囊，在空气中能够持续缓慢的释放丁香油，具有一定的缓释性能。
(3)采用实施例制备所得的丁香油微胶囊进行模拟溶液(即无水乙醇溶液)中进行累积释放率测试，具体释放率曲线图如图3所示；
由图3可知，在前4小时，四个样品都快速的释放丁香油，未改性的海藻酸钠释放速率远远大于改性后制备的丁香油微胶囊，未改性的海藻酸钠2小时后累积释放率达到73.1％，说明海藻酸钠溶液与丁香油混合并不能对丁香油包埋，大量的丁香油依附在海藻酸钠表面。
不同接枝率形成的微胶囊在模拟溶液中的释放率曲线保持相同的趋势，初期大量的释放，等到微胶囊表面的丁香油释放完，释放过程趋向缓慢平稳的释放，在200h，Da-1、Da-2、Da-3的累积释放率分别为72.09％、57.31％、59.36，其累积释放速率da-1>da-2，da-3与da-2几乎保持相同速率和趋势，随着接枝率的提升，疏水基团的增加，形成的丁香油微胶囊能够更加稳定的在模拟溶液中缓慢的释放，缓释性能得到一定的提升。
(4)采用实施例制备所得的丁香油微胶囊进行抑菌圈直径测试，具体丁香油微胶囊的抑菌圈直径随着时间变化曲线如图4所示；
由图4可知，由于有少量丁香油依附在微胶囊表面，刚开始保持较好的抑菌效果，但随着表面丁香油的挥发，丁香油微胶囊的抑菌效果逐渐下降，在第6天时，未改性海藻酸钠包埋丁香油的抑菌圈面积33.41mm2，继续保持下降趋势，不同接枝率丁香油微胶囊da-1、da-2、da-3抑菌圈直径面积为33.39、20.52、19.45mm2，随后保持稳定的抑菌效果。海藻酸钠接枝疏水基团形成的微胶囊能够有效阻碍丁香油的溶出或者扩散，从而其在后期持续缓慢的释放丁香油。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和应用本发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的抗菌微胶囊，其特征是配方比例按重量份计如下：海藻酸钠1份，月桂醇4~6份和丁香油0.5~1份；首先采用月桂醇针对海藻酸钠进行改性，得到海藻酸钠接枝共聚月桂醇SA-Da，随后对丁香油进行包埋，得到月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
2.如权利要求1所述抗菌微胶囊，其特征是：所述海藻酸钠为天然海藻酸钠粉，目数为250~350目。
3.权利要求1所述月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的抗菌微胶囊的制备方法，其特征是按重量份计步骤如下：
（1）月桂醇改性海藻酸衍生物SA-Da的制备：
a、按照甲酰胺：N，N-二甲基甲酰胺体积比9~10：9配置混合溶液；称取1g海藻酸钠，放入30~50mL混合溶液中，并迅速加入0.4~0.6g对甲苯磺酸，搅拌酸化25~45min；然后加入0.3~0.5g EDC-HCl和0.4~0.6g 4-二甲氨基吡啶DMAP搅拌均匀，最后加入4~6g月桂醇，50~60℃水浴搅拌反应20~30h；
b、将步骤a所得反应后溶液倒入170~180mL的无水乙醇溶液中，并且迅速离心10~30min得到沉淀物，离心转速为4000~5000rpm；将沉淀物在0~0.1MPa、30~40℃下真空干燥20~30h，得到干燥物；
c、将步骤b所得干燥物溶解在30~50mL去离子水中，搅拌至溶解完全，加入质量浓度为2%的NaHCO3水溶液调节pH至中性；将所得中性溶液在0~0.1MPa、-10~-2℃下真空干燥20~30h得到海藻酸钠接枝共聚月桂醇SA-Da；
（2）丁香油微胶囊的制备：将0.5~1g丁香油溶解在5~10mL无水乙醇溶液中，得到混合溶液；取步骤（1）制备所得月桂醇改性海藻酸衍生物SA-Da完全溶解在15~30mL去离子水中，随后加入丁香油和无水乙醇混合溶液，将上述溶液充分搅拌反应1~3h；将所得混合溶液在0~0.5MPa、-10~-2℃条件下真空冷冻干燥20~30h，即得到产品月桂醇改性海藻酸衍生物包埋丁香油的丁香油微胶囊。
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