CN106397209A - 一种2‑氯‑5‑硝基苯甲酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种‑氯‑5‑硝基苯甲酸的制备方法：将质量比为1:2～3的浓硝酸和SO3为20％的发烟硫酸混合，混合过程控制溶液温度低于10℃；滴加2‑氯三氯甲苯，控制反应液温度为0～10℃之间，滴加完成后，继续搅拌至反应完全；将反应液倒入冰水中，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，浓缩，干燥，得到2‑氯‑5‑硝基三氯甲苯；配置85wt％的浓硫酸，升温至60～65℃，分批加入制得的2‑氯‑5‑硝基三氯甲苯，保温至反应完全；冷却，将反应液加水稀释，用乙酸乙酯萃取，取有机相，水洗，浓缩，即得。本发明工艺步骤设计更为合理，可操作性强，副产物少，所制得的产品的纯度较高，可以满足工业应用的需要。

Description

一种2-氯-5-硝基苯甲酸的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2-氯-5-硝基苯甲酸的制备方法。
背景技术
现有技术中制备2-氯-5-硝基苯甲酸的方法是采用邻氯苯甲酸硝化后精制的方法，但由于硝化时产生较多的2-氯-3-硝基苯甲酸异构体，采用常规的精制方法很难达到较高的纯度，一般只能控制在99.0％左右，无法满足使用的需要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种工艺更为合理、所生产的产品纯度高的2-氯-5-硝基苯甲酸的生产工艺。
本发明是这样实现的：
一种2-氯-5-硝基苯甲酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)将质量比为1:2～3的浓硝酸和SO3为20％的发烟硫酸混合，混合过程控制溶液温度低于10℃；滴加2-氯三氯甲苯，控制反应液温度为0～10℃之间，滴加完成后，继续搅拌至反应完全；将反应液倒入冰水中，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，浓缩，干燥，得到2-氯-5-硝基三氯甲苯；
(2)配置85wt％的浓硫酸，升温至60～65℃，分批加入制得的2-氯-5-硝基三氯甲苯，然后升温至90～95℃，保温至反应完全；冷却反应液至温度低于50℃，将反应液加水稀释，用乙酸乙酯萃取，取有机相，水洗，浓缩，即得。
优选地，步骤1中，2-氯三氯甲苯与浓硝酸和SO3为20％的发烟硫酸混合液で质量比为1:3～4。
本发明还提供了采用上述制备方法制备而成的2-氯-5-硝基苯甲酸。
与现有技术相比，本发明技术的优点是：本发明工艺步骤设计更为合理，可操作性强，副产物少，所制得的产品的纯度较高，可以满足工业应用的需要。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明作进一步的说明，以更好地理解本发明。实施例1
在装配有机械搅拌装置、冷却装置、温度计和滴液漏斗的500ml四口圆底烧瓶中加入质量比为1～3的浓硝酸和SO3为20％的发烟硫酸，混合过程控制溶液温度低于10℃。在约2.5小时内向得到的硫酸硝酸混合物中加2-氯三氯甲苯(2-氯三氯甲苯与浓硝酸和SO3为20％的发烟硫酸混合液的质量比为1:4)，控制反应液温度为0～10℃之间，滴加完成后，保持温度继续搅拌2小时反应完全。然后将反应液倒入冰水中立即观察到固体沉淀。向该混合物中加入二氯甲烷进行萃取，有机相用饱和NaHCO3溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥，过滤并蒸发至干燥。得到了2-氯-5-硝基三氯甲苯(GC滴定度＝99.6％，摩尔产率98％)。
取质量分数为96％的浓硫酸，加水调整酸浓度到85wt％。将酸的温度调节到约60℃，并开始逐份加入提纯的2-氯-5-硝基三氯甲苯。然后将温度调节为90℃，注意到逐渐形成分散在所述混合物中的固体产物。保持该温度约3小时，然后将反应混合物冷却到约50℃并用加水进行稀释，在室温下用乙酸乙酯萃取产物。分离各相，并用水洗涤有机相。最后，蒸发溶剂得到2-氯-5-硝基苯甲酸(HPLC的滴定度＝98.5％，摩尔产率94％)。
实施例1
在装配有机械搅拌装置、冷却装置、温度计和滴液漏斗的500ml四口圆底烧瓶中加入质量比为1:2的浓硝酸和SO3为20％的发烟硫酸，混合过程控制溶液温度低于10℃。在约2.5小时内向得到的硫酸硝酸混合物中加2-氯三氯甲苯(2-氯三氯甲苯与浓硝酸和SO3为20％的发烟硫酸混合液的质量比为1:3)，控制反应液温度为0～10℃之间，滴加完成后，保持温度继续搅拌2小时反应完全。然后将反应液倒入冰水中立即观察到固体沉淀。向该混合物中加入二氯甲烷进行萃取，有机相用饱和NaHCO3溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥，过滤并蒸发至干燥。得到了2-氯-5-硝基三氯甲苯(GC滴定度＝99.2％，摩尔产率99.1％)。
取质量分数为96％的浓硫酸，加水调整酸浓度到85wt％。将酸的温度调节到约65℃，并开始逐份加入提纯的2-氯-5-硝基三氯甲苯。然后将温度调节为95℃，注意到逐渐形成分散在所述混合物中的固体产物。保持该温度约3小时，然后将反应混合物冷却到约50℃并用加水进行稀释，在室温下用乙酸乙酯萃取产物。分离各相，并用水洗涤有机相。最后，蒸发溶剂得到2-氯-5-硝基苯甲酸(HPLC的滴定度＝98.7％，摩尔产率95％)。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (3)

1.一种2-氯-5-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将质量比为1:2～3的浓硝酸和SO3为20％的发烟硫酸混合，混合过程控制溶液温度低于10℃；滴加2-氯三氯甲苯，控制反应液温度为0～10℃之间，滴加完成后，继续搅拌至反应完全；将反应液倒入冰水中，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，浓缩，干燥，得到2-氯-5-硝基三氯甲苯；
(2)配置85wt％的浓硫酸，升温至60～65℃，分批加入制得的2-氯-5-硝基三氯甲苯，然后升温至90～95℃，保温至反应完全；冷却反应液至温度低于50℃，将反应液加水稀释，用乙酸乙酯萃取，取有机相，水洗，浓缩，即得。
2.根据权利要求1所述的一种2-氯-5-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，步骤1中，2-氯三氯甲苯与浓硝酸和SO3为20％的发烟硫酸混合液的质量比为1:3～4。
3.一种采用如权利要求1或2所述的制备方法制备而成的2-氯-5-硝基苯甲酸。
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CN111253261A (zh) * 2020-03-02 2020-06-09 杭州沈氏节能科技股份有限公司 一种3,5-二硝基苯甲酸的制备方法

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CN102329237A (zh) * 2011-06-24 2012-01-25 灌南伊斯特化工有限公司 一种2－氯－5－硝基苯甲酸的生产工艺

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