CN105418442A - 一种2,4-二氨基苯甲酸的合成方法 - Google Patents

一种2,4-二氨基苯甲酸的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2,4-二氨基苯甲酸的合成方法，属于化学合成领域。本发明先用邻苯二甲酸酐为原料，加入浓硫酸和发烟硝酸生成4-硝基邻苯二甲酸，再向其中加入乙酸酐，加热至固体全部溶解，***洗涤后得4-硝基邻苯二甲酸酐，再将其和尿素混合加热，对反应体系进行抽真空，之后加入盐酸得4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸，再在次氯酸钠溶液和冰浴的条件下得2-氨基-4-硝基苯甲酸，最后再和无水乙醇进行回流，加入硫化铵溶液，利用微波加热等条件最终制得2,4-二氨基苯甲酸。

Description

一种2,4-二氨基苯甲酸的合成方法
技术领域
本发明公开了一种2,4-二氨基苯甲酸的合成方法，属于化学合成领域。
背景技术
3,5-二硝基苯甲酸和3,5-二氨基苯甲酸是一类重要的染料、医药中间体，以它们为原料，可以开发出泛影酸、聚酰亚胺等许多高附加值下游产品。目前，国内外对这两种物质有较大的市场需求。3,5-二硝基苯甲酸一般以苯甲酸或间硝基苯甲酸为原料，经硝化反应得到。3,5-二氨基苯甲酸可以由3,5-二硝基苯甲酸经过还原制备。
苯甲酸上苯环所连的羧基是第二类定位基，用硝酸硝化时，硝基定位在羧基的间位，同时，硝基也是第二类定位基，第二个硝基也定位在间位上，由于羧基的钝化作用，继续硝化生成三硝基化合物的几率极小。在硝化反应中，由于硝基和羧基的钝化作用，第二个硝基很难进攻上去，同时由于硫酸的存在，高温容易发生磺化反应，产生副产物。用发烟硝酸及发烟硫酸，可以提高硝化反应的脱水值，降低反应所需要的温度，减少或避免副反应的发生。该反应具有高选择性、高转化率、安全的优点。反应产生的废水用氢氧化钙中和，然后直接焚烧可以得到建筑材料石膏，同时消除废水。
发明内容
本发明提供一种反应条件温和、收率高的2,4-二氨基苯甲酸的合成方法。
为达到上述目的，本发明2,4-二氨基苯甲酸的合成路线为：
本发明涉及的2,4-二氨基苯甲酸的合成过程包括以下步骤：
（1）在500mL的四口烧瓶中加入80～100g的邻苯二甲酸酐，向其中缓慢加入180～200mL质量分数90～92%的浓硫酸，搅拌10～15min后，放置水浴中，在70℃下滴加60～70g的发烟硝酸，并保持反应体系温度在70～100℃，滴加完成后，在70～90℃下搅拌反应1～2h，反应完成后用冰浴冷却至室温，过滤，将滤渣用清水洗涤3～4次，之后溶于100～150mL的蒸馏水中，保温在55～66℃下静置1～2h，之后过滤，将滤渣干燥即得4-硝基邻苯二甲酸；
（2）取100～150g上述的制得4-硝基邻苯二甲酸与四口烧瓶中，向其中加入30～40mL的乙酸酐，在90～105℃下搅拌直至固体全部溶解，溶解后升温至120～130℃，保持在此温度下反应2～4h，并且边反应边搅拌，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤渣用***洗涤2～3，洗涤后在40～50℃下干燥4～5h,得4-硝基邻苯二甲酸酐；
（3）将20～25g的尿素加入500mL的三口烧瓶中，放入水浴中，控制温度在5～8℃时，分3～4次向烧瓶中加入上述制得的4-硝基邻苯二甲酸酐，每次加入量为10～15g，并且边加入边搅拌，加入完成后缓慢升温至70～80℃，使得4-硝基邻苯二甲酸酐完全溶解，之后降温至45～50℃对烧瓶中进行抽真空，当不再有固体析出时向其中加入10～15mL质量分数为60～70%的盐酸，之后剧烈搅拌20～30min，转速控制在400～500r/min，搅拌后降温至室温，进行过滤，将滤渣用蒸馏水清洗后，在50～55℃下干燥，可得4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸；
（4）在500mL的四口烧瓶中加入40～50mL质量分数10～20%次氯酸钠水溶液，放置冰浴中，控制温度在0～2℃下加入100～110g上述制得的4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸，加入后升温至30～40℃，保持在此温度下反应2～3h，边反应边搅拌，反应完成后冷却至-5℃，冷却后立即抽滤，将滤渣在60～70℃下干燥，即得2-氨基-4-硝基苯甲酸；
（5）在250mL的三口烧瓶中加入15～20g上述制得的2-氨基-4-硝基苯甲酸，再向其中加入90～100mL无水乙醇，在100～105℃下进行回流1～2h，回流后向其中滴加50～60mL质量分数9%的硫化铵溶液，在800～900W微波加热下继续回流5～7min，趁热抽滤，用水清洗滤渣至pH为7～8，合并滤液，倒入50～60g冰水中，并迅速搅拌，静置5～10min后将粗产物析出，用质量分数30～40%盐酸溶解粗产物，过滤。将滤液用质量分数30%的氨水调至pH为3～4，析出固体后进行抽滤，将滤渣放置60～70℃下干燥，即可得2,4-二氨基苯甲酸。
具体实施方案
本发明涉及的一种2,4-二氨基苯甲酸的合成过程包括以下步骤：
首先在500mL的四口烧瓶中加入80～100g的邻苯二甲酸酐，向其中缓慢加入180～200mL质量分数90～92%的浓硫酸，搅拌10～15min后，放置水浴中，在70℃下滴加60～70g的发烟硝酸，并保持反应体系温度在70～100℃，滴加完成后，在70～90℃下搅拌反应1～2h，反应完成后用冰浴冷却至室温，过滤，将滤渣用清水洗涤3～4次，之后溶于100～150mL的蒸馏水中，保温在55～66℃下静置1～2h，之后过滤，将滤渣干燥即得4-硝基邻苯二甲酸；取100～150g制得4-硝基邻苯二甲酸与四口烧瓶中，向其中加入30～40mL的乙酸酐，在90～105℃下搅拌直至固体全部溶解，溶解后升温至120～130℃，保持在此温度下反应2～4h，并且边反应边搅拌，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤渣用***洗涤2～3，洗涤后在40～50℃下干燥4～5h,得4-硝基邻苯二甲酸酐；将20～25g的尿素加入500mL的三口烧瓶中，放入水浴中，控制温度在5～8℃时，分3～4次向烧瓶中加入制得的4-硝基邻苯二甲酸酐，每次加入量为10～15g，并且边加入边搅拌，加入完成后缓慢升温至70～80℃，使得4-硝基邻苯二甲酸酐完全溶解，之后降温至45～50℃对烧瓶中进行抽真空，当不再有固体析出时向其中加入10～15mL质量分数为60～70%的盐酸，之后剧烈搅拌20～30min，转速控制在400～500r/min，搅拌后降温至室温，进行过滤，将滤渣用蒸馏水清洗后，在50～55℃下干燥，可得4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸；在500mL的四口烧瓶中加入40～50mL质量分数10～20%次氯酸钠水溶液，放置冰浴中，控制温度在0～2℃下加入100～110g上述制得的4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸，加入后升温至30～40℃，保持在此温度下反应2～3h，边反应边搅拌，反应完成后冷却至-5℃，冷却后立即抽滤，将滤渣在60～70℃下干燥，即得2-氨基-4-硝基苯甲酸；在250mL的三口烧瓶中加入15～20g上述制得的2-氨基-4-硝基苯甲酸，再向其中加入90～100mL无水乙醇，在100～105℃下进行回流1～2h，回流后向其中滴加50～60mL质量分数9%的硫化铵溶液，在800～900W微波加热下继续回流5～7min，趁热抽滤，用水清洗滤渣至pH为7～8，合并滤液，倒入50～60g冰水中,并迅速搅拌,静置5～10min后将粗产物析出，用质量分数30～40%盐酸溶解粗产物，过滤。将滤液用质量分数30%的氨水调至pH为3～4,析出固体后进行抽滤，将滤渣放置60～70℃下干燥，即可得2,4-二氨基苯甲酸。
实例1
首先在500mL的四口烧瓶中加入80g的邻苯二甲酸酐，向其中缓慢加入180mL质量分数90%的浓硫酸，搅拌10min后，放置水浴中，在70℃下滴加60g的发烟硝酸，并保持反应体系温度在70℃，滴加完成后，在70℃下搅拌反应1h，反应完成后用冰浴冷却至室温，过滤，将滤渣用清水洗涤3次，之后溶于100mL的蒸馏水中，保温在55℃下静置1h，之后过滤，将滤渣干燥即得4-硝基邻苯二甲酸；取100g制得4-硝基邻苯二甲酸与四口烧瓶中，向其中加入30mL的乙酸酐，在90℃下搅拌直至固体全部溶解，溶解后升温至120℃，保持在此温度下反应2h，并且边反应边搅拌，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤渣用***洗涤2，洗涤后在40℃下干燥4h,得4-硝基邻苯二甲酸酐；将20g的尿素加入500mL的三口烧瓶中，放入水浴中，控制温度在5℃时，分3次向烧瓶中加入制得的4-硝基邻苯二甲酸酐，每次加入量为10g，并且边加入边搅拌，加入完成后缓慢升温至70℃，使得4-硝基邻苯二甲酸酐完全溶解，之后降温至45℃对烧瓶中进行抽真空，当不再有固体析出时向其中加入10mL质量分数为60%的盐酸，之后剧烈搅拌20min，转速控制在400r/min，搅拌后降温至室温，进行过滤，将滤渣用蒸馏水清洗后，在50℃下干燥，可得4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸；在500mL的四口烧瓶中加入40mL质量分数10%次氯酸钠水溶液，放置冰浴中，控制温度在0℃下加入100g上述制得的4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸，加入后升温至30℃，保持在此温度下反应2h，边反应边搅拌，反应完成后冷却至-5℃，冷却后立即抽滤，将滤渣在60℃下干燥，即得2-氨基-4-硝基苯甲酸；在250mL的三口烧瓶中加入15g上述制得的2-氨基-4-硝基苯甲酸，再向其中加入90mL无水乙醇，在100℃下进行回流1h，回流后向其中滴加50mL质量分数9%的硫化铵溶液，在800W微波加热下继续回流5min，趁热抽滤，用水清洗滤渣至pH为7，合并滤液，倒入50g冰水中,并迅速搅拌,静置5min后将粗产物析出，用质量分数30%盐酸溶解粗产物，过滤。将滤液用质量分数30%的氨水调至pH为3,析出固体后进行抽滤，将滤渣放置60℃下干燥，即可得2,4-二氨基苯甲酸。
实例2
首先在500mL的四口烧瓶中加入90g的邻苯二甲酸酐，向其中缓慢加入190mL质量分数91%的浓硫酸，搅拌13min后，放置水浴中，在70℃下滴加65g的发烟硝酸，并保持反应体系温度在85℃，滴加完成后，在80℃下搅拌反应1.5h，反应完成后用冰浴冷却至室温，过滤，将滤渣用清水洗涤3次，之后溶于125mL的蒸馏水中，保温在60℃下静置1.5h，之后过滤，将滤渣干燥即得4-硝基邻苯二甲酸；取125g制得4-硝基邻苯二甲酸与四口烧瓶中，向其中加入35mL的乙酸酐，在100℃下搅拌直至固体全部溶解，溶解后升温至125℃，保持在此温度下反应3h，并且边反应边搅拌，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤渣用***洗涤3，洗涤后在45℃下干燥4.5h,得4-硝基邻苯二甲酸酐；将23g的尿素加入500mL的三口烧瓶中，放入水浴中，控制温度在6℃时，分3次向烧瓶中加入制得的4-硝基邻苯二甲酸酐，每次加入量为13g，并且边加入边搅拌，加入完成后缓慢升温至75℃，使得4-硝基邻苯二甲酸酐完全溶解，之后降温至47℃对烧瓶中进行抽真空，当不再有固体析出时向其中加入13mL质量分数为65%的盐酸，之后剧烈搅拌25min，转速控制在450r/min，搅拌后降温至室温，进行过滤，将滤渣用蒸馏水清洗后，在53℃下干燥，可得4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸；在500mL的四口烧瓶中加入45mL质量分数15%次氯酸钠水溶液，放置冰浴中，控制温度在1℃下加入105g上述制得的4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸，加入后升温至35℃，保持在此温度下反应2.5h，边反应边搅拌，反应完成后冷却至-5℃，冷却后立即抽滤，将滤渣在65℃下干燥，即得2-氨基-4-硝基苯甲酸；在250mL的三口烧瓶中加入17g上述制得的2-氨基-4-硝基苯甲酸，再向其中加入95mL无水乙醇，在103℃下进行回流1.5h，回流后向其中滴加55mL质量分数9%的硫化铵溶液，在850W微波加热下继续回流6min，趁热抽滤，用水清洗滤渣至pH为7.5，合并滤液，倒入55g冰水中,并迅速搅拌,静置7min后将粗产物析出，用质量分数35%盐酸溶解粗产物，过滤。将滤液用质量分数30%的氨水调至pH为3.5，析出固体后进行抽滤，将滤渣放置65℃下干燥，即可得2,4-二氨基苯甲酸。
实例3
首先在500mL的四口烧瓶中加入100g的邻苯二甲酸酐，向其中缓慢加入200mL质量分数92%的浓硫酸，搅拌15min后，放置水浴中，在70℃下滴加70g的发烟硝酸，并保持反应体系温度在100℃，滴加完成后，在90℃下搅拌反应2h，反应完成后用冰浴冷却至室温，过滤，将滤渣用清水洗涤4次，之后溶于150mL的蒸馏水中，保温在66℃下静置2h，之后过滤，将滤渣干燥即得4-硝基邻苯二甲酸；取150g制得4-硝基邻苯二甲酸与四口烧瓶中，向其中加入40mL的乙酸酐，在105℃下搅拌直至固体全部溶解，溶解后升温至130℃，保持在此温度下反应4h，并且边反应边搅拌，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤渣用***洗涤3，洗涤后在50℃下干燥5h,得4-硝基邻苯二甲酸酐；将25g的尿素加入500mL的三口烧瓶中，放入水浴中，控制温度在8℃时，分4次向烧瓶中加入制得的4-硝基邻苯二甲酸酐，每次加入量为15g，并且边加入边搅拌，加入完成后缓慢升温至80℃，使得4-硝基邻苯二甲酸酐完全溶解，之后降温至50℃对烧瓶中进行抽真空，当不再有固体析出时向其中加入15mL质量分数为70%的盐酸，之后剧烈搅拌30min，转速控制在500r/min，搅拌后降温至室温，进行过滤，将滤渣用蒸馏水清洗后，在55℃下干燥，可得4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸；在500mL的四口烧瓶中加入50mL质量分数20%次氯酸钠水溶液，放置冰浴中，控制温度在2℃下加入110g上述制得的4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸，加入后升温至40℃，保持在此温度下反应3h，边反应边搅拌，反应完成后冷却至-5℃，冷却后立即抽滤，将滤渣在70℃下干燥，即得2-氨基-4-硝基苯甲酸；在250mL的三口烧瓶中加入20g上述制得的2-氨基-4-硝基苯甲酸，再向其中加入100mL无水乙醇，在105℃下进行回流2h，回流后向其中滴加60mL质量分数9%的硫化铵溶液，在900W微波加热下继续回流7min，趁热抽滤，用水清洗滤渣至pH为8，合并滤液，倒入60g冰水中,并迅速搅拌,静置10min后将粗产物析出，用质量分数40%盐酸溶解粗产物，过滤。将滤液用质量分数30%的氨水调至pH为4,析出固体后进行抽滤，将滤渣放置70℃下干燥，即可得2,4-二氨基苯甲酸。

Claims (2)

1.一种2,4-二氨基苯甲酸的合成方法，其特征在于2,4-二氨基苯甲酸的合成：
（1）在500mL的四口烧瓶中加入80～100g的邻苯二甲酸酐，向其中缓慢加入180～200mL质量分数90～92%的浓硫酸，搅拌10～15min后，放置水浴中，在70℃下滴加60～70g的发烟硝酸，并保持反应体系温度在70～100℃，滴加完成后，在70～90℃下搅拌反应1～2h，反应完成后用冰浴冷却至室温，过滤，将滤渣用清水洗涤3～4次，之后溶于100～150mL的蒸馏水中，保温在55～66℃下静置1～2h，之后过滤，将滤渣干燥即得4-硝基邻苯二甲酸；
（2）取100～150g上述的制得4-硝基邻苯二甲酸与四口烧瓶中，向其中加入30～40mL的乙酸酐，在90～105℃下搅拌直至固体全部溶解，溶解后升温至120～130℃，保持在此温度下反应2～4h，并且边反应边搅拌，反应结束后冷却至室温，过滤，取滤渣用***洗涤2～3，洗涤后在40～50℃下干燥4～5h，得4-硝基邻苯二甲酸酐；
（3）将20～25g的尿素加入500mL的三口烧瓶中，放入水浴中，控制温度在5～8℃时，分3～4次向烧瓶中加入上述制得的4-硝基邻苯二甲酸酐，每次加入量为10～15g，并且边加入边搅拌，加入完成后缓慢升温至70～80℃，使得4-硝基邻苯二甲酸酐完全溶解，之后降温至45～50℃对烧瓶中进行抽真空，当不再有固体析出时向其中加入10～15mL质量分数为60～70%的盐酸，之后剧烈搅拌20～30min，转速控制在400～500r/min，搅拌后降温至室温，进行过滤，将滤渣用蒸馏水清洗后，在50～55℃下干燥，可得4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸；
（4）在500mL的四口烧瓶中加入40～50mL质量分数10～20%次氯酸钠水溶液，放置冰浴中，控制温度在0～2℃下加入100～110g上述制得的4-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸，加入后升温至30～40℃，保持在此温度下反应2～3h，边反应边搅拌，反应完成后冷却至-5℃，冷却后立即抽滤，将滤渣在60～70℃下干燥，即得2-氨基-4-硝基苯甲酸；
（5）在250mL的三口烧瓶中加入15～20g上述制得的2-氨基-4-硝基苯甲酸，再向其中加入90～100mL无水乙醇，在100～105℃下进行回流1～2h，回流后向其中滴加50～60mL质量分数9%的硫化铵溶液，在800～900W微波加热下继续回流5～7min，趁热抽滤，用水清洗滤渣至pH为7～8，合并滤液，倒入50～60g冰水中，并迅速搅拌,静置5～10min后将粗产物析出，用质量分数30～40%盐酸溶解粗产物，过滤。
2.将滤液用质量分数30%的氨水调至pH为3～4，析出固体后进行抽滤，将滤渣放置60～70℃下干燥，即可得2,4-二氨基苯甲酸。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253261A (zh) * 2020-03-02 2020-06-09 杭州沈氏节能科技股份有限公司 一种3,5-二硝基苯甲酸的制备方法
CN114213268A (zh) * 2021-12-27 2022-03-22 安康市农业科学研究院 一种泛影酸关键中间体的合成方法
CN114989025A (zh) * 2022-05-30 2022-09-02 沈阳万菱生物技术有限公司 一种2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YOSHIIZUMI, KAZUYA等: "2,4-Bis(octadecanoylamino)benzenesulfonic acid sodium salt as a novel scavenger receptor inhibitor with low molecular weight", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》 *
吕亮 等: "4-氨基邻苯二甲酰亚胺合成的新工艺", 《南京工业大学学报（自然科学版）》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253261A (zh) * 2020-03-02 2020-06-09 杭州沈氏节能科技股份有限公司 一种3,5-二硝基苯甲酸的制备方法
CN114213268A (zh) * 2021-12-27 2022-03-22 安康市农业科学研究院 一种泛影酸关键中间体的合成方法
CN114989025A (zh) * 2022-05-30 2022-09-02 沈阳万菱生物技术有限公司 一种2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯的制备方法

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