CN104326952B - 制备哒嗪酮化合物的方法和其中间体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及制备哒嗪酮化合物的方法和其中间体。本发明涉及制备哒嗪酮化合物的新方法和其中间体，如下列反应路线所示∶其中符号如本说明书所定义。

Description

制备哒嗪酮化合物的方法和其中间体
本申请是申请号为201180052521.6(国际申请日为2011年9月7日)、发明名称为“制备哒嗪酮化合物的方法和其中间体”的进入国家阶段的PCT申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及制备哒嗪酮化合物的方法和其中间体。
背景技术
某些哒嗪酮化合物在药物或杀虫剂中是有用的已知活性组分，或用作药物或杀虫剂的中间体(参见专利文献1-10)。
引用文献列表
专利文献
专利文献1：WO 2007-119434
专利文献2：WO 2009-035150
专利文献3：WO 2009-086041
专利文献4：WO 2007-080720
专利文献5：WO 2009-090039
专利文献6：EP 835 865 A
专利文献7：WO 2004-058729
专利文献8：WO 2005-007632
专利文献9：WO 2005-077915
专利文献10：JP-A-2009-215312。
发明概述
技术问题
本发明提供了制备哒嗪酮化合物的新方法和其中间体。
问题的解决方案
本发明涉及制备哒嗪酮化合物的新方法和其中间体。下面给出了概述：
其中每个式中的符号定义如下：
R1代表氢，C1-C6烷基或苯基；
其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
苯基可以任选具有一个或多个选自基团1组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团1组包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基；
在基团1组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R2代表氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基，(C1-C6烷基亚磺酰基)C1-C6烷基，(C1-C6烷基磺酰基)C1-C6烷基，苯基，或5或6元杂芳基；
其中C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基、(C1-C6烷基亚磺酰基)C1-C6烷基和(C1-C6烷基磺酰基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同，
苯基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团2组组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，该取代基可以相同或不同，
基团2组包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团2组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3代表氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基，(C1-C6烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，苯基，苄基或苯磺酰基；
其中C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
苯基、苄基和苯磺酰基可以任选具有一个或多个选自基团3组组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团3组包括(consists of)：卤素，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基；
在基团3组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R5代表C1-C6烷基或苯基；
其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
苯基可以任选具有一个或多个选自基团5组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团5组包括(consists of)：卤素，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
在基团5组中，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
G代表C6-C10芳基，5或6元杂芳基或8至10元稠合的杂芳基；
其中C6-C10芳基、5或6元杂芳基和8至10元稠合杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团R4的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同，
基团R4包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，C6-C10芳基和5或6元杂芳基；
在基团R4中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
在基团R4中，C6-C10芳基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团4组组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4组包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团4组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
n代表0、1或2的整数；
V代表1或2的整数；
当V是整数1时，M代表碱金属，当V是整数2时，M代表碱土金属；
X1代表氟、氯、溴或碘；
X2代表氯、溴或碘；
Y代表C1-C6烷基，其中该C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3B代表C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基，(C1-C6烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，苄基或苯磺酰基；
其中C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苄基和苯磺酰基可以任选具有一个或多个选自基团3B组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同，
基团3B组包括(consists of)：卤素，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基；
在基团3B组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
GB代表苯基；
其中苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4-B的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4-B包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，C6-C10芳基和5或6元杂芳基；
在基团R4-B中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；C6-C10芳基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团4-B组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-B组包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团4-B组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R10和R11可以相同或不同，并且各自代表氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基或苯基，或R10和R11可以和与R10和R11键合的碳原子组合形成5或6元环状基团，
其中C1-C6烷基和C3-C6环烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团10组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团10组包括(consists of)：卤素，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；和
L代表卤素，C1-C6烷基磺酰氧基或C1-C6烷氧基磺酰氧基。
发明效果
按照本发明，可以制备用作药物或杀虫剂的活性组分的各种哒嗪酮化合物。
尤其是，本发明提供了：
[1]制备式(1)化合物的方法：
该方法包括：式(2)的化合物
与式(3)的化合物进行反应
M(OR1)v (3)；
其中式(1)、(2)和(3)中的符号如以上所定义。
[2]按照上述[1]的方法，其中n是整数2。
[3]按照上述[1]或[2]的方法，其中G是苯基，其中该苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同。
[4]按照上述[1]-[3]的任一项的方法，其中基团R4是基团R4-1；
其中基团R4-1由下述组成：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基，C2-C6炔基和苯基；
在基团R4-1中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
苯基可以任选具有一个或多个选自基团4-1组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-1组包括(consists of)卤素和C1-C6烷基；
在基团4-1组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[5]按照上述[4]的方法，其中R1是氢，C1-C6烷基或苯基，
R2是氢，C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同，苯基可以任选具有一个或多个卤素，条件是，当它具有两个或多个卤素时，卤素可以相同或不同；
R3是氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基或苄基，其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苄基可以任选具有一个或多个选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
R5是C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个C1-C6烷基，条件是，当它具有两个或多个C1-C6烷基时，C1-C6烷基可以相同或不同；和
G是苯基，吡啶基，吲哚基或吡唑基，其中苯基、吡啶基、吲哚基和吡唑基可以任选具有一个或多个选自基团R4-1的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同。
[6]按照上述[1]的方法，其中R1是氢，甲基，乙基，正丁基或苯基，R2是甲基，4-氟苯基或三氟甲基，R3是甲基或苄基，R5是甲基或4-甲基苯基，G是2,4,6-三乙基苯基，2-乙基-5-(4-氯苯基)苯基，1-甲基吲哚-3-基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
[7]制备式(1)化合物的方法：
其包括下列步骤：
式(4)的化合物，
与碱反应，获得式(2)的化合物
和
式(2)的化合物与式(3)的化合物反应
M(OR1)v (3)；
其中式(1)、(2)、(3)和(4)中的符号如以上所定义。
[8]制备式(2)的化合物的方法
该方法包括：式(4)的化合物
与碱反应；
其中式(2)和(4)中的符号如以上所定义。
[9]按照上述[8]的方法，其中G是苯基，其中该苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同。
[10]按照上述[8]或[9]的方法，其中基团R4是基团R4-3；
其中基团R4-3包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基，C2-C6炔基和苯基；
在基团R4-3中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团4-3组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-3组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团4-3组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[11]按照上述[10]的方法，其中R2是氢，C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个卤素，条件是，当它具有两个或多个卤素时，卤素可以相同或不同；
R3是氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基或苄基，其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苄基可以任选具有一个或多个选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
R5是C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有C1-C6烷基，条件是，当它具有两个或多个C1-C6烷基时，C1-C6烷基可以相同或不同；和
G是苯基，吡啶基，吲哚基或吡唑基，其中苯基、吡啶基、吲哚基和吡唑基可以任选具有一个或多个选自基团R4-3的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同。
[12]按照上述[8]的方法，其中R2是甲基，4-氟苯基或三氟甲基，R3是甲基或苄基，R5是甲基或4-甲基苯基，G是2,4,6-三乙基苯基，2-乙基-5-(4-氯苯基)苯基，1-甲基吲哚-3-基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
[13]制备式(1)化合物的方法：
其包括下列步骤：
式(5)的化合物
与式(6)的化合物进行反应
得到式(4)的化合物，
式(4)的化合物与碱反应，得到式(2)的化合物
式(2)的化合物与式(3)的化合物反应
M(OR1)v (3)；
其中式(1)、(2)、(3)、(4)(5)和(6)中的符号如以上所定义。
[14]制备式(4)的化合物的方法，
该方法包括：式(5)的化合物
与式(6)的化合物进行反应
其中式(4)、(5)和(6)中的符号如以上所定义。
[15]按照上述[14]的方法，其中G是苯基，其中该苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同。
[16]按照上述[14]或[15]的方法，其中基团R4是基团R4-5；
其中基团R4-5包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基，C2-C6炔基和苯基；
在基团R4-5中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团4-5组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-5组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团4-5组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[17]按照上述[16]的方法，其中R2是氢，C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个卤素，条件是，当它具有两个或多个卤素时，卤素可以相同或不同；
R3是氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基或苄基，其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苄基可以任选具有一个或多个选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
R5是C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个C1-C6烷基，条件是，当它具有两个或多个C1-C6烷基时，C1-C6烷基可以相同或不同；和
G是苯基，吡啶基，吲哚基或吡唑基，其中苯基、吡啶基、吲哚基和吡唑基可以任选具有一个或多个选自基团R4-5的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同。
[18]按照上述[14]的方法，其中R2是甲基或4-氟苯基，R3是甲基或苄基，R5是甲基，G是2,4,6-三乙基苯基，2-乙基-5-(4-氯苯基)苯基，5-乙基-3-(4-三氟甲基苯基)吡唑-1-基，1-甲基吲哚-3-基或2,6-二乙基-4-甲基苯基，X1是氯。
[19]制备式(1)化合物的方法：
其包括下列步骤：
式(7)的化合物
与式(12)的化合物进行反应
得到式(4)的化合物，
式(4)的化合物与碱反应，得到式(2)的化合物
和
式(2)的化合物与式(3)的化合物反应
M(OR1)v (3)；
其中式(1)、(2)、(3)、(4)、(7)和(12)中的符号如以上所定义。
[20]制备式(4)的化合物的方法，
该方法包括：式(7)的化合物
与式(12)的化合物进行反应
其中式(4)、(7)和(12)中的符号如以上所定义。
[21]按照上述[20]的方法，其中G是苯基，其中该苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同。
[22]按照上述[20]或[21]的方法，其中基团R4是基团R4-7；
其中基团R4-7包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基，C2-C6炔基和苯基；
在基团R4-7中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团4-7组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-7组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团4-7组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[23]按照上述[22]的方法，其中R2是氢或C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3是氢，C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R5是C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个C1-C6烷基，条件是，当它具有两个或多个C1-C6烷基时，C1-C6烷基可以相同或不同；和
G是苯基，吡啶基，吲哚基或吡唑基，其中苯基、吡啶基、吲哚基和吡唑基可以任选具有一个或多个选自基团R4-7的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同。
[24]按照上述[20]的方法，其中R2是甲基或三氟甲基，R3是甲基，R5是甲基或4-甲基苯基，G是2,4,6-三乙基苯基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
当R2、R3、R5和G分别是下面所定义的R2*、R3*、R5*和G*时：
[25]制备式(2*-O2)的化合物的方法：
该方法包括：式(2*-O0)的化合物
或式(2*-O1)的化合物
与氧化剂反应；
其中式(2*-O2)、(2*-O0)和(2*-O1)中的符号定义如下：
R2*代表氢，C1-C6烷基，苯基或5或6元杂芳基；
其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团2*组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团2*组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团2*组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3*代表氢，C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基；
其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R5*代表C1-C6烷基或苯基；
其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团5*组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团5*组包括(consists of)：卤素，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
在基团5*组中，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
G*是苯基；
其中苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4*的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4*包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，C6-C10芳基和5-或6-元杂芳基；
在基团R4*中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；C6-C10芳基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团4*组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4*组包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团4*组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[26]按照上述[25]的方法，其中R2*是氢或C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3*是氢，C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
G*是苯基，其中该苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4*-15的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4*-15包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基，C2-C6炔基和苯基；
在基团R4*-15中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团4*-15组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4*-15组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团4*-15组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[27]按照上述[25]的方法，其中R2*是甲基，R3*是甲基，R5*是甲基，G*是2,4,6-三乙基苯基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
[28]制备式(2*-O1)的化合物的方法：
该方法包括：式(2*-O0)的化合物
与氧化剂反应；
其中式(2*-O0)和(2*-O1)中的符号如上面所定义。
[29]按照上述[28]的方法，其中R2*是氢或C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3*是氢，C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
G*是苯基，其中该苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4*-16的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4*-16包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基，C2-C6炔基和苯基；
在基团R4*-16中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团4组*-16的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4组*-16包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团4组*-16中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[30]按照上述[28]的方法，其中R2*是甲基或三氟甲基，R3*是甲基，R5*是甲基，G*是2,4,6-三乙基苯基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
当R2、R3、R5和G分别是下面所定义的R2-2A、R3-2A、R5-2A和G2A时：
[31]式(2A)的化合物：
其中式(2A)中的符号如下所定义：
R2-2A代表氢，C1-C6烷基或苯基；
其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团2-2A组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团2-2A组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团2-2A组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3-2A代表氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基或苄基；
其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苄基可以任选具有一个或多个选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
R5-2A代表C1-C6烷基或苯基；
其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
苯基可以任选具有一个或多个选自基团5-2A组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团5-2A组包括(consists of)：卤素，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
在基团5-2A组中，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
G2A代表具有一个或多个选自基团R4-2A的取代基的苯基，或具有一个或多个选自基团R4-2A的取代基的5或6元杂芳基；
其中，当苯基和5或6元杂芳基具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；当n是整数0时，苯基具有两个或多个取代基；
基团R4-2A包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，C6-C10芳基和5或6元杂芳基；
在基团R4-2A中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；C6-C10芳基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团4-2A组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-2A组包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团4-2A组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
n如以上所定义。
[32]按照上述[31]的化合物，其中R2-2A是氢，C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同，苯基可以任选具有一个或多个卤素，条件是，当它具有两个或多个卤素时，卤素可以相同或不同；
R5-2A是C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个C1-C6烷基，条件是，当它具有两个或多个C1-C6烷基时，C1-C6烷基可以相同或不同，和
G2A是苯基，吡啶基或吡唑基，其中苯基、吡啶基和吡唑基可以任选具有一个或多个选自基团R4-2A-1的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同，当n是整数0时，苯基具有两个或多个取代基；
基团R4-2A-1包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基，C2-C6炔基和苯基；
在基团R4-2A-1中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团4-2A-1组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-2A-1组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团4-2A-1组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[33]按照上述[31]的化合物，其中R2-2A是甲基，4-氟苯基或三氟甲基，R3-2A是甲基或苄基，R5-2A是甲基或4-甲基苯基，G2A是2,4,6-三乙基苯基，2-乙基-5-(4-氯苯基)苯基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
当R2、R3、R5和G分别是下面所定义的R2-4A、R3-4A、R5-4A和G4A时：
[34]式(4A)的化合物：
其中式(4A)中的符号如下所定义：
R2-4A代表氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基，(C1-C6烷基亚磺酰基)C1-C6烷基，(C1-C6烷基磺酰基)C1-C6烷基，苯基，或5或6元杂芳基；
其中C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基、(C1-C6烷基亚磺酰基)C1-C6烷基和(C1-C6烷基磺酰基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同，苯基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团2-4A组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团2-4A组包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团2-4A组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3-4A代表氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基，(C1-C6烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，苯基，苄基或苯磺酰基；
其中C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基、苄基和苯磺酰基可以任选具有一个或多个选自基团3-4A组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团3-4A组包括(consists of)：卤素，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基；
在基团3-4A组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R5-4A代表C1-C6烷基或苯基；
其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团5-4A组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团5-4A组包括(consists of)：卤素，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
在基团5-4A组中，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
G4A代表C6-C10芳基，5或6元杂芳基或8至10元稠合的杂芳基；
其中C6-C10芳基、5或6元杂芳基和8至10元稠合杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团R4-4A的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同，
基团R4-4A包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，C6-C10芳基和5或6元杂芳基；
在基团R4-4A中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；C6-C10芳基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团4-4A组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-4A组包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团4-4A组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
n如以上所定义。
[35]按照上述[34]的化合物，其中G4A是苯基，其中该苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4-4A的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同。
[36]按照上述[34]或[35]的化合物，其中基团R4-4A是基团R4-4A-1；
基团R4-4A-1包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基，C2-C6炔基和苯基；
在基团R4-4A-1中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团4-4A-1组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-4A-1组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团4-4A-1组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[37]按照上述[36]的化合物，其中R2-4A是氢或C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3-4A是氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基或苄基，其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苄基可以任选具有一个或多个选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
R5-4A是C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基具有一个或多个C1-C6烷基，条件是，当它具有两个或多个C1-C6烷基时，C1-C6烷基可以相同或不同；和
G4A是苯基，吡啶基，吲哚基或吡唑基，其中苯基、吡啶基、吲哚基和吡唑基可以任选具有一个或多个选自基团R4-4A-1的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同。
[38]按照上述[34]的化合物，其中R2-4A是甲基，4-氟苯基或三氟甲基，R3-4A是甲基或苄基，R5-4A是甲基或4-甲基苯基，G4A是2,4,6-三乙基苯基，2-乙基-5-(4-氯苯基)苯基，5-乙基-3-(4-三氟甲基苯基)吡唑-1-基，1-甲基吲哚-3-基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
当R2、R3和R5分别是下面所定义的R2-5A、R3-5A和R5-5A时：
[39]式(5A)的化合物：
其中式(5A)中的符号如下所定义：
R2-5A代表氢，C1-C6烷基，苯基或5或6元杂芳基；
其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团2-5A组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团2-5A组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团2-5A组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3-5A代表氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基或苄基；
其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苄基可以任选具有一个或多个选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
R5-5A代表C1-C6烷基；
其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
n如以上所定义。
[40]按照上述[39]的化合物，其中R2-5A是甲基或4-氟苯基，R3-5A是甲基或苄基，R5 -5A是甲基。
当G和X1分别是下面所定义的G6A和X1-6A时：
[41]式(6A)的化合物：
其中式(6A)中的符号如下所定义：
G6A代表2,4,6-三乙基苯基，2-乙基-5-(4-氯苯基)苯基，5-乙基-3-(4-三氟甲基苯基)吡唑-1-基，1-甲基吲哚-3-基或2,6-二乙基-4-甲基苯基；和
X1-6A代表氯。
当G是下面所定义的G8A时：
[42]式(8A)的化合物：
其中G8A代表2,4,6-三乙基苯基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
当G和Y分别是下面所定义的G9A和Y9A时：
[43]式(9A)的化合物：
其中式(9A)中的符号如下所定义：
G9A代表2,4,6-三乙基苯基或2,6-二乙基-4-甲基苯基；和
Y9A代表C1-C6烷基；
其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[44]按照上述[43]的化合物，其中Y9A是甲基或乙基。
当R3和G分别是下面所定义的R3-12A和G12A时：
[45]式(12A)的化合物：
其中式(12A)中的符号如下所定义：
R3-12A代表氢，C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基；
其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同，和
G12A代表在2位具有选自基团R4-12A的取代基的苯基；
其中苯基可以任选进一步具有一个或多个选自基团R4-12A-a的取代基，当苯基具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4-12A包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，C6-C10芳基和5或6元杂芳基；
在基团R4-12A中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；C6-C10芳基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团4－12A组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4－12A组包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团4－12A组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
基团R4-12A-a包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，C6-C10芳基和5或6元杂芳基；
在基团R4-12A-a中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；C6-C10芳基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团4－12A-a组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4－12A-a组包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团4－12A-a组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[46]按照上述[45]的化合物，其中G12A是在2位具有选自基团R4-12A-1的取代基的苯基，其中苯基可以任选进一步具有一个或多个选自基团R4-12A-a-1的取代基，当苯基具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4-12A-1包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基和苯基；
在基团R4-12A-1中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6炔基和C3-C6环烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团4－12A-1组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4－12A-1组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团4－12A-1组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
基团R4-12A-a-1包括(consists of)：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基和苯基；
在基团R4-12A-a-1中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6炔基和C3-C6环烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
在基团R4-12A-a-1中，苯基可以任选具有一个或多个选自基团4－12A-a-1组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4－12A-a-1组包括(consists of)：卤素和C1-C6烷基；
在基团4－12A-a-1组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同。
[47]按照上述[45]或[46]的化合物，其中R3-12A是甲基，G12A是2,4,6-三乙基苯基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
[48]按照上述[7]的方法，其中R1是氢，甲基，乙基，正丁基或苯基，R2是甲基，4-氟苯基或三氟甲基，R3是甲基或苄基，R5是甲基或4-甲基苯基，G是2,4,6-三乙基苯基，2-乙基-5-(4-氯苯基)苯基，1-甲基吲哚-3-基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
[49]按照上面[13]的方法，其中R1是氢，甲基，乙基，正丁基或苯基，R2是甲基或4-氟苯基，R3是甲基或苄基，R5是甲基或4-甲基苯基，G是2,4,6-三乙基苯基，2-乙基-5-(4-氯苯基)苯基，1-甲基吲哚-3-基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
[50]按照上面[19]的方法，其中R1是氢，甲基，乙基，正丁基或苯基，R2是甲基或三氟甲基，R3是甲基或苄基，R5是甲基或4-甲基苯基，G是2,4,6-三乙基苯基或2,6-二乙基-4-甲基苯基。
[51]制备式(1B)的化合物的方法：
其包括下列步骤：
式(12B)的化合物
与式(20)的化合物进行反应
得到式(17)的化合物：
式(17)的化合物与式(18)的化合物反应
L-R3B
(18)
得到式(19)的化合物：
使式(19)的化合物分解，得到式(12C)的化合物：
式(12C)的化合物与式(7)的化合物反应
得到式(4B)的化合物
式(4B)的化合物与碱反应，得到式(2B)的化合物和
式(2B)的化合物与式(3)的化合物反应
M(OR1)v(3)。
[52]按照上面[51]的方法，其中
R1是氢，甲基，乙基，正丁基，苄基或苯基，
R2是甲基，三氟甲基或4-氟苯基，
R5是甲基或4-甲基苯基，
R3B是甲基，
GB是2,6-二乙基-4-甲基苯基，
R10是氢或甲基，
R11是氢，甲基，乙基，异丙基或苯基，和
L是甲氧基磺酰氧基。
[53]制备式(19)化合物的方法
该方法包括：式(17)的化合物
与式(18)的化合物反应
L-R3B
(18)
[54]按照上面[53]的方法，其中
R3B是C1-C6烷基，
GB是苯基；
其中苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4-10的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4-10由下述组成：C1-C6烷基和苯基；
在基团R4-10中，苯基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R10是氢或C1-C6烷基；和
R11是氢，C1-C6烷基或苯基。
[55]按照上面[53]的方法，其中
R3B是甲基，
GB是2,6-二乙基-4-甲基苯基，
R10是氢或甲基，
R11是氢，甲基，乙基，异丙基或苯基，和
L是甲氧基磺酰氧基。
[56]制备式(12C)的化合物的方法
该方法包括：使式(19)的化合物分解
[57]按照上面[56]的方法，其中
R3B是C1-C6烷基，
GB是苯基；
其中苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4-11的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4-11由下述组成：C1-C6烷基和苯基；
在基团R4-11中，苯基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R10是氢或C1-C6烷基，和
R11是氢，C1-C6烷基或苯基。
[58]按照上面[56]的方法，其中
R3B是甲基，
GB是2,6-二乙基-4-甲基苯基，
R10是氢或甲基，和
R11是氢，甲基，乙基，异丙基或苯基。
[59]式(17A)的化合物
其中，
GB-17A代表苯基；
其中苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4-17A的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4-17A由下述组成：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，C6-C10芳基和5或6元杂芳基；
在基团R4-17A中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；C6-C10芳基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团4-17A组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-17A组由下述组成：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团4-17A组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
R10-17A和R11-17A可以相同或不同，并且各自代表氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基或苯基，或R10-17A和R11-17A可以和与R10-17A和R11-17A键合的碳原子组合形成5或6元环状基团，
其中C1-C6烷基和C3-C6环烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团10－17A组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团10－17A组由下述组成：卤素，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基。
[60]按照上面[59]的化合物，其中
GB-17A是苯基；
其中苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4-17A-1的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4-17A-1由下述组成：C1-C6烷基和苯基；
在基团R4-17A-1中，苯基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R10-17A是氢或C1-C6烷基，和
R11-17A是氢，C1-C6烷基或苯基。
[61]按照上面[59]的化合物，其中
GB-17A是2,6-二乙基-4-甲基苯基，
R10-17A是氢或甲基，和
R11-17A是氢，甲基，乙基，异丙基或苯基。
[62]式(19A)的化合物
其中，
R3-19A代表氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基，(C1-C6烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，苯基，苄基或苯磺酰基；
其中C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基、苄基和苯磺酰基可以任选具有一个或多个选自基团3-19A组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团3-19A组由下述组成：卤素，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基；
在基团3-19A组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
GB-19A代表苯基；
其中苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4-19A的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4-19A由下述组成：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，C6-C10芳基和5或6元杂芳基；
在基团R4-19A中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；C6-C10芳基和5或6元杂芳基可以任选具有一个或多个选自基团4-19A组的取代基，条件是，当它们具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-19A组由下述组成：卤素，氰基，硝基，甲酰基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C3-C6环烷基氨基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6环烷基)羰基，(C1-C6烷氧基)羰基，(C1-C6烷基氨基)羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C3-C6环烷基氨基)羰基和三(C1-C6烷基)甲硅烷基；
在基团4-19A组中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
R10-19A和R11-19A可以相同或不同，并且各自代表氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基或苯基，或R10-19A和R11-19A可以和与R10-17A和R11-17A键合的碳原子组合形成5或6元环状基团，
其中C1-C6烷基和C3-C6环烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团10-19A组的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团10-19A组由下述组成：卤素，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基。
[63]按照上面[62]的化合物，其中
GB-19A是苯基；
其中苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4-19A-1的取代基，条件是，当它具有两个或多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4-19A-1由下述组成：C1-C6烷基和苯基；
在基团R4-19A-1中，苯基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3-19A是C1-C6烷基，
R10-19A是氢或C1-C6烷基，和
R11-19A是氢，C1-C6烷基或苯基。
[64]按照上面[62]的化合物，其中
GB-19A是2,6-二乙基-4-甲基苯基，
R3-19A是C1-C6烷基，
R10-19A是氢或甲基，和
R11-19A是氢，甲基，乙基，异丙基或苯基。
实施方案的说明
本文所描述的每个取代基的例子如下所示：
卤素：氟、氯、溴和碘；
任选被一个或多个卤素取代的C1-C6烷基：甲基，乙基，正丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，正己基，三氟甲基和2,2,2-三氟乙基；
任选被一个或多个卤素取代的C1-C6烷氧基：甲氧基，三氟甲氧基，乙氧基，2,2,2-三氟乙氧基，丙氧基，异丙基氧基，丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，戊氧基和己氧基；
任选被一个或多个卤素取代的(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基：甲氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，2-异丙基氧基乙基和2-三氟甲氧基乙基；
任选被一个或多个卤素取代的C2-C6烯基：乙烯基，2-丙烯基，3-氯-2-丙烯基，2-氯-2-丙烯基，3,3-二氯-2-丙烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，2-甲基-2-丙烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-戊烯基和1-己烯基；
任选被一个或多个卤素取代的C2-C6炔基：乙炔基，2-丙炔基，3-氯-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，2-戊炔基和2-己炔基；
任选被一个或多个卤素取代的C3-C6环烷基：环丙基，2-氯环丙基，2-溴环丙基，环丁基，环戊基和环己基；
任选被一个或多个卤素取代的C1-C6烷硫基：甲硫基，三氟甲基硫基，乙硫基，丙硫基，丁硫基，戊硫基和己硫基；
任选被一个或多个卤素取代的C1-C6烷基亚磺酰基：甲基亚磺酰基，三氟甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，丙基亚磺酰基，戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基；
任选被一个或多个卤素取代的C1-C6烷基磺酰基：甲磺酰基，三氟甲磺酰基和乙磺酰基，丙磺酰基，戊磺酰基和己磺酰基；
任选被一个或多个卤素取代的(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基：甲硫基甲基，甲硫基乙基，三氟甲硫基甲基和乙硫基甲基；
任选被一个或多个卤素取代的(C1-C6烷基亚磺酰基)C1-C6烷基：甲基亚磺酰基甲基，甲基亚磺酰基乙基，三氟甲基亚磺酰基甲基和乙基亚磺酰基甲基；
任选被一个或多个卤素取代的(C1-C6烷基磺酰基)C1-C6烷基：甲基磺酰基甲基，甲磺酰基乙基，三氟甲磺酰基甲基和乙基磺酰基甲基；
C1-C6烷基氨基：甲基氨基，乙基氨基，丙氨基，异丙基氨基，丁基氨基，异丁基氨基，仲丁基氨基，叔丁基氨基，戊基氨基和己基氨基；
二(C1-C6烷基)氨基：二甲基氨基，二乙基氨基，乙基甲基氨基，二丙基氨基，二异丙基氨基，二丁基氨基和甲基丙基氨基；
C3-C6环烷基氨基：环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基和环己基氨基；
任选被一个或多个卤素取代的(C1-C6烷基)羰基：乙酰基，三氟乙酰基，丙酰基，五氟丙酰基，异丁酰基和三甲基乙酰基；
任选被一个或多个卤素取代的(C3-C6环烷基)羰基：环丙基羰基，2-氯环丙基羰基，2-溴环丙基羰基，环丁基羰基，环戊基羰基和环己基羰基；
任选被一个或多个卤素取代的(C1-C6烷氧基)羰基：甲氧羰基，乙氧羰基，2,2,2-三氟乙氧羰基，丙氧羰基，异丙氧羰基和丁氧羰基；
(C1-C6烷基氨基)羰基：甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，丙基氨基羰基和异丙基氨基羰基；
二(C1-C6烷基)氨基羰基：二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，乙基甲基氨基羰基，二丙基氨基羰基，二异丙基氨基羰基，二丁基氨基羰基和甲基丙基氨基羰基；
(C3-C6环烷基氨基)羰基：环丙基氨基羰基，环丁基氨基羰基，环戊基氨基羰基和环己基氨基羰基；
三(C1-C6烷基)甲硅烷基：三甲基甲硅烷基，三乙基甲硅烷基和二乙基异丙基甲硅烷基；
任选具有一个或多个取代基的C6-C10芳基：苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，2,3-二甲基苯基，2,4-二甲基苯基，3,4-二甲基苯基，2,5-二甲基苯基，2,6-二甲基苯基，3,5-二甲基苯基，2,3,4-三甲基苯基，2,3,5-三甲基苯基，2,3,6-三甲基苯基，2,4,5-三甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基，3,4,5-三甲基苯基，2-乙基苯基，3-乙基苯基，4-乙基苯基，2,3-二乙基苯基，2,4-二乙基苯基基团，3,4-二乙基苯基，2,5-二乙基苯基，2,6-二乙基苯基，3,5-二乙基苯基，2,3,4-三乙基苯基，2,3,5-三乙基苯基，2,3,6-三乙基苯基，2,4,5-三乙基苯基，2,4,6-三乙基苯基，3,4,5-三乙基苯基，2-氟苯基，3-氟苯基，4-氟苯基，2,3-二氟苯基，2,4-二氟苯基，3,4-二氟苯基，2,5-二氟苯基，2,6-二氟苯基，3,5-二氟苯基，2,3,4-三氟苯基，2,3,5-三氟苯基，2,3,6-三氟苯基，2,4,5-三氟苯基，2,4,6-三氟苯基，3,4,5-三氟苯基，2-氯苯基，3-氯苯基，4-氯苯基，2,3-二氯苯基，2,4-二氯苯基，3,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基，2,6-二氯苯基，3,5-二氯苯基，2,3,4-三氯苯基，2,3,5-三氯苯基，2,3,6-三氯苯基，2,4,5-三氯苯基，2,4,6-三氯苯基，3,4,5-三氯苯基，2-溴苯基，3-溴苯基，4-溴苯基，2,3-二溴苯基，2,4-二溴苯基，3,4-二溴苯基，2,5-二溴苯基，2,6-二溴苯基，3,5-二溴苯基，2,3,4-三溴苯基，2,3,5-三溴苯基，2,3,6-三溴苯基，2,4,5-三溴苯基，2,4,6-三溴苯基，3,4,5-三溴苯基，2-碘代苯基，3-碘代苯基，4-碘代苯基，2,3-二碘苯基，2,4-二碘苯基，3,4-二碘苯基，2,5-二碘苯基，2,6-二碘苯基，3,5-二碘苯基，2,3,4-三碘苯基，2,3,5-三碘苯基，2,3,6-三碘苯基，2,4,5-三碘苯基，2,4,6-三碘苯基，3,4,5-三碘苯基，2-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-甲氧基苯基，2,3-二甲氧基苯基，2,4-二甲氧基苯基，3,4-二甲氧基苯基，2,5-二甲氧基苯基，2,6-二甲氧基苯基，3,5-二甲氧基苯基，2,3,4-三甲氧基苯基，2,3,5-三甲氧基苯基，2,3,6-三甲氧基苯基，2,4,5-三甲氧基苯基，2,4,6-三甲氧基苯基，3,4,5-三甲氧基苯基，2-三氟甲基苯基，3-三氟甲基苯基，4-三氟甲基苯基，2,3-二(三氟甲基)苯基，2,4-二(三氟甲基)苯基，3,4-二(三氟甲基)苯基，2,5-二(三氟甲基)苯基，2,6-二(三氟甲基)苯基，3,5-二(三氟甲基)苯基，2,3,4-三(三氟甲基)苯基，2,3,5-三(三氟甲基)苯基，2,3,6-三(三氟甲基)苯基，2,4,5-三(三氟甲基)苯基，2,4,6-三(三氟甲基)苯基，3,4,5-三(三氟甲基)苯基，2-乙基-3-甲基苯基，3-乙基-2-甲基苯基，2-乙基-4-甲基苯基，4-乙基-2-甲基苯基，3-乙基-4-甲基苯基，4-乙基-3-甲基苯基，5-乙基-2-甲基苯基，2-乙基-5-甲基苯基，2-乙基-6-甲基苯基，3-乙基-5-甲基苯基，2,3-二乙基-4-甲基苯基，2,4-二乙基-3-甲基苯基，3,4-二乙基-2-甲基苯基，4-乙基-2,3-二甲基苯基，3-乙基-2,4-二甲基苯基，2-乙基-3,4-二甲基苯基，3,5-二乙基-2-甲基苯基，2,5-二乙基-3-甲基苯基，2,3-二乙基-5-甲基苯基，2-乙基-3,5-二甲基苯基，3-乙基-2,5-二甲基苯基，5-乙基-2,3-二甲基苯基，2,3-二乙基-6-甲基苯基，2,6-二乙基-3-甲基苯基，3,6-二乙基-2-甲基苯基，6-乙基-2,3-二甲基苯基，3-乙基-2,6-二甲基苯基，2-乙基-3,6-二甲基苯基，2,4-二乙基-5-甲基苯基，2,5-二乙基-4-甲基苯基，4,5-二乙基-2-甲基苯基，5-乙基-2,4-二甲基苯基，4-乙基-2,5-二甲基苯基，2-乙基-4,5-二甲基苯基，2,4-二乙基-6-甲基苯基，2,6-二乙基-4-甲基苯基，6-乙基-2,4-二甲基苯基，4-乙基-2,6-二甲基苯基，3,4-二乙基-5-甲基苯基，3,5-二乙基-4-甲基苯基，5-乙基-3,4-二甲基苯基，4-乙基-3,5-二甲基苯基，2-氟-3-甲基苯基，3-氟-2-甲基苯基，2-氟-4-甲基苯基，4-氟-2-甲基苯基，3-氟-4-甲基苯基，4-氟-3-甲基苯基，5-氟-2-甲基苯基，2-氟-5-甲基苯基，2-氟-6-甲基苯基，3-氟-5-甲基苯基，2,3-二氟-4-甲基苯基，2,4-二氟-3-甲基苯基，3,4-二氟-2-甲基苯基，4-氟-2,3-二甲基苯基，3-氟-2,4-二甲基苯基，2-氟-3,4-二甲基苯基，3,5-二氟-2-甲基苯基，2,5-二氟-3-甲基苯基，2,3-二氟-5-甲基苯基，2-氟-3,5-二甲基苯基，3-氟-2,5-二甲基苯基，5-氟-2,3-二甲基苯基，2,3-二氟-6-甲基苯基，2,6-二氟-3-甲基苯基，3,6-二氟-2-甲基苯基，6-氟-2,3-二甲基苯基，3-氟-2,6-二甲基苯基，2-氟-3,6-二甲基苯基，2,4-二氟-5-甲基苯基，2,5-二氟-4-甲基苯基，4,5-二氟-2-甲基苯基，5-氟-2,4-二甲基苯基，4-氟-2,5-二甲基苯基，2-氟-4,5-二甲基苯基，2,4-二氟-6-甲基苯基，2,6-二氟-4-甲基苯基，6-氟-2,4-二甲基苯基，4-氟-2,6-二甲基苯基，3,4-二氟-5-甲基苯基，3,5-二氟-4-甲基苯基，5-氟-3,4-二甲基苯基，4-氟-3,5-二甲基苯基，2-氯-3-甲基苯基，3-氯-2-甲基苯基，2-氯-4-甲基苯基，4-氯-2-甲基苯基，3-氯-4-甲基苯基，4-氯-3-甲基苯基，5-氯-2-甲基苯基，2-氯-5-甲基苯基，2-氯-6-甲基苯基，3-氯-5-甲基苯基，2,3-二氯-4-甲基苯基，2,4-二氯-3-甲基苯基，3,4-二氯-2-甲基苯基，4-氯-2,3-二甲基苯基，3-氯-2,4-二甲基苯基，2-氯-3,4-二甲基-苯基，3,5-二氯-2-甲基苯基，2,5-二氯-3-甲基苯基，2,3-二氯-5-甲基苯基，2-氯-3,5-二甲基苯基，3-氯-2,5-二甲基苯基，5-氯-2,3-二甲基苯基，2,3-二氯-6-甲基苯基，2,6-二氯-3-甲基苯基，3,6-二氯-2-甲基苯基，6-氯-2,3-二甲基苯基，3-氯-2,6-二甲基苯基，2-氯-3,6-二甲基苯基，2,4-二氯-5-甲基苯基，2,5-二氯-4-甲基苯基，4,5-二氯-2-甲基苯基，5-氯-2,4-二甲基苯基，4-氯-2,5-二甲基苯基，2-氯-4,5-二甲基苯基，2,4-二氯-6-甲基苯基，2,6-二氯-4-甲基苯基，6-氯-2,4-二甲基苯基，4-氯-2,6-二甲基苯基，3,4-二氯-5-甲基苯基，3,5-二氯-4-甲基苯基，5-氯-3,4-二甲基苯基，4-氯-3,5-二甲基苯基，2-溴-3-甲基苯基，3-溴-2-甲基苯基，2-溴-4-甲基苯基，4-溴-2-甲基苯基，3-溴-4-甲基苯基，4-溴-3-甲基苯基，5-溴-2-甲基苯基，2-溴-5-甲基苯基，2-溴-6-甲基苯基，3-溴-5-甲基苯基，2,3-二溴-4-甲基苯基，2,4-二溴-3-甲基苯基，3,4-二溴-2-甲基苯基，4-溴-2,3-二甲基苯基，3-溴-2,4-二甲基苯基，2-溴-3,4-二甲基苯基，3,5-二溴-2-甲基苯基，2,5-二溴-3-甲基苯基，2,3-二溴-5-甲基苯基，2-溴-3,5-二甲基苯基，3-溴-2,5-二甲基苯基，5-溴-2,3-二甲基苯基，2,3-二溴-6-甲基苯基，2,6-二溴-3-甲基苯基，3,6-二溴-2-甲基苯基，6-溴-2,3-二甲基苯基，3-溴-2,6-二甲基苯基，2-溴-3,6-二甲基苯基，2,4-二溴-5-甲基苯基，2,5-二溴-4-甲基苯基，4,5-二溴-2-甲基苯基，5-溴-2,4-二甲基苯基，4-溴-2,5-二甲基苯基，2-溴-4,5-二甲基苯基，2,4-二溴-6-甲基苯基，2,6-二溴-4-甲基苯基，6-溴-2,4-二甲基苯基，4-溴-2,6-二甲基苯基，3,4-二溴-5-甲基苯基，3,5-二溴-4-甲基苯基，5-溴-3,4-二甲基苯基，4-溴-3,5-二甲基苯基，2-乙基-3-氟苯基，3-乙基-2-氟苯基，2-乙基-4-氟苯基，4-乙基-2-氟苯基，3-乙基-4-氟苯基，4-乙基-3-氟苯基，5-乙基-2-氟苯基，2-乙基-5-氟苯基，2-乙基-6-氟苯基，3-乙基-5-氟苯基，2,3-二乙基-4-氟苯基，2,4-二乙基-3-氟苯基，3,4-二乙基-2-氟苯基，4-乙基-2,3-二氟苯基，3-乙基-2,4-二氟苯基，2-乙基-3,4-二氟苯基，3,5-二乙基-2-氟苯基，2,5-二乙基-3-氟苯基，2,3-二乙基-5-氟苯基，2-乙基-3,5-二氟苯基，3-乙基-2,5-二氟苯基，5-乙基-2,3-二氟苯基，2,3-二乙基-6-氟苯基，2,6-二乙基-3-氟苯基，3,6-二乙基-2-氟苯基，6-乙基-2,3-二氟苯基，3-乙基-2,6-二氟苯基，2-乙基-3,6-二氟苯基，2,4-二乙基-5-氟苯基，2,5-二乙基-4-氟苯基，4,5-二乙基-2-氟苯基，5-乙基-2,4-二氟苯基，4-乙基-2,5-二氟苯基，2-乙基-4,5-二氟苯基，2,4-二乙基-6-氟苯基，2,6-二乙基-4-氟苯基，6-乙基-2,4-二氟苯基，4-乙基-2,6-二氟苯基，3,4-二乙基-5-氟苯基，3,5-二乙基-4-氟苯基，5-乙基-3,4-二氟苯基，4-乙基-3,5-二氟苯基，2-氯-3-乙基苯基，3-氯-2-乙基苯基，2-氯-4-乙基苯基，4-氯-2-乙基苯基，3-氯-4-乙基苯基，4-氯-3-乙基苯基，5-氯-2-乙基苯基，2-氯-5-乙基苯基，2-氯-6-乙基苯基，3-氯-5-乙基苯基，2,3-二氯-4-乙基苯基，2,4-二氯-3-乙基苯基，3,4-二氯-2-乙基苯基，4-氯-2,3-二乙基苯基，3-氯-2,4-二乙基苯基，2-氯-3,4-二乙基苯基，3,5-二氯-2-乙基苯基，2,5-二氯-3-乙基苯基，2,3-二氯-5-乙基苯基，2-氯-3,5-二乙基苯基，3-氯-2,5-二乙基苯基，5-氯-2,3-二乙基苯基，2,3-二氯-6-乙基苯基，2,6-二氯-3-乙基苯基，3,6-二氯-2-乙基苯基，6-氯-2,3-二乙基苯基，3-氯-2,6-二乙基苯基，2-氯-3,6-二乙基苯基，2,4-二氯-5-乙基苯基，2,5-二氯-4-乙基苯基，4,5-二氯-2-乙基苯基，5-氯-2,4-二乙基苯基，4-氯-2,5-二乙基苯基，2-氯-4,5-二乙基苯基，2,4-二氯-6-乙基苯基，2,6-二氯-4-乙基苯基，6-氯-2,4-二乙基苯基，4-氯-2,6-二乙基苯基，3,4-二氯-5-乙基苯基，3,5-二氯-4-乙基苯基，5-氯-3,4-二乙基苯基，4-氯-3,5-二乙基苯基，2-溴-3-乙基苯基，3-溴-2-乙基苯基，2-溴-4-乙基苯基，4-溴-2-乙基苯基，3-溴-4-乙基苯基，4-溴-3-乙基苯基，5-溴-2-乙基苯基，2-溴-5-乙基苯基，2-溴-6-乙基苯基，3-溴-5-乙基苯基，2,3-二溴-4-乙基苯基，2,4-二溴-3-乙基苯基，3,4-二溴-2-乙基苯基，4-溴-2,3-二乙基苯基，3-溴-2,4-二乙基苯基，2-溴-3,4-二乙基苯基，3,5-二溴-2-乙基苯基，2,5-二溴-3-乙基苯基，2,3-二溴-5-乙基苯基，2-溴-3,5-二乙基苯基，3-溴-2,5-二乙基苯基，5-溴-2,3-二乙基苯基，2,3-二溴-6-乙基苯基，2,6-二溴-3-乙基苯基，3,6-二溴-2-乙基苯基，6-溴-2,3-二乙基苯基，3-溴-2,6-二乙基苯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-3-基，4-环丙基-3'-三氟甲基联苯-3-基，4-氟-3'-三氟甲基联苯-3-基，4-氯-3'-三氟甲基联苯-3-基，4-溴-3'-三氟甲基联苯-3-基，4-碘代-3'-三氟甲基联苯-3-基，3'-甲氧基-4-甲基联苯-3-基，4-乙基-3'-甲氧基联苯-3-基，3'-甲氧基-4-丙基联苯-3-基，4-环丙基-3'-甲氧基联苯-3-基，4-氟-3'-甲氧基联苯-3-基，4-氯-3'-甲氧基联苯-3-基，4-溴-3'-甲氧基联苯-3-基，4-碘代-3'-甲氧基联苯-3-基，4-甲基-3'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-乙基-3'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-丙基-3'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-环丙基-3'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-氟-3'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-氯-3'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-溴-3'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-碘代-3'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-甲基联苯-3-基，4-乙基联苯-3-基，4-丙基联苯-3-基，4-环丙基联苯-3-基，4-氟联苯-3-基，4-氯联苯-3-基基团，4-溴联苯-3-基，4-碘代联苯-3-基，4'-氟-4-甲基联苯-3-基，4-乙基-4'-氟联苯-3-基，4'-氟-4-丙基联苯-3-基，4-环丙基-4'-氟联苯-3-基，4,4'-二氟联苯-3-基，4-氯-4'-氟联苯-3-基，4-溴-4'-氟联苯-3-基，4'-氟-4-碘代联苯-3-基，4'-氯-4-甲基联苯-3-基，4'-氯-4-乙基联苯-3-基，4'-氯-4-丙基联苯-3-基，4'-氯-4-环丙基联苯-3-基，4'-氯-4-氟联苯-3-基，4,4'-二氯联苯-3-基，4-溴-4'-氯联苯-3-基，4'-氯-4-碘代联苯-3-基，4'-溴-4-甲基联苯-3-基，4'-溴-4-乙基联苯-3-基，4'-溴-4-丙基联苯-3-基，4'-溴-4-环丙基联苯-3-基，4'-溴-4-氟联苯-3-基，4'-溴-4-氯联苯-3-基，4,4'-二溴联苯-3-基，4'-溴-4-碘代联苯-3-基，4'-碘代-4-甲基联苯-3-基，4-乙基-4'-碘代联苯-3-基，4'-碘代-4-丙基联苯-3-基，4-环丙基-4'-碘代联苯-3-基，4-氟-4'-碘代联苯-3-基，4-氯-4'-碘代联苯-3-基，4-溴-4'-碘代联苯-3-基，4,4'-二碘代联苯-3-基，4,4'-二甲基联苯-3-基，4-乙基-4'-甲基联苯-3-基，4'-甲基-4-丙基联苯-3-基，4-环丙基-4'-甲基联苯-3-基，4-氟-4'-甲基联苯-3-基，4-氯-4'-甲基联苯-3-基，4-溴-4'-甲基联苯-3-基，4-碘代-4'-甲基联苯-3-基，4'-乙基-4-甲基联苯-3-基，4,4'-二乙基联苯-3-基，4'-乙基-4-丙基联苯-3-基，4-环丙基-4'-乙基联苯-3-基，4'-乙基-4-氟联苯-3-基，4-氯-4'-乙基联苯-3-基，4-溴-4'-乙基联苯-3-基，4'-乙基-4-碘代联苯-3-基，4-甲基-4'-三氟甲基联苯-3-基，4-乙基-4'-三氟甲基联苯-3-基，4-丙基-4'-三氟甲基联苯-3-基，4-环丙基-4'-三氟甲基联苯-3-基，4-氟-4'-三氟甲基联苯-3-基，4-氯-4'-三氟甲基联苯-3-基，4-溴-4'-三氟甲基联苯-3-基，4-碘代-4'-三氟甲基联苯-3-基，4'-甲氧基-4-甲基联苯-3-基，4-乙基-4'-甲氧基联苯-3-基，4'-甲氧基-4-丙基联苯-3-基，4-环丙基-4'-甲氧基联苯-3-基，4-氟-4'-甲氧基联苯-3-基，4-氯-4'-甲氧基联苯-3-基，4-溴-4'-甲氧基联苯-3-基，4-碘代-4'-甲氧基联苯-3-基，4-甲基-4'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-乙基-4'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-丙基-4'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-环丙基-4'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-氟-4'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-氯-4'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-溴-4'-三氟甲氧基联苯-3-基，4-碘代-4'-三氟甲氧基联苯-3-基，2-甲基萘-1-基，3-甲基萘-1-基，8-甲基萘-1-基，1-甲基萘-2-基，3-甲基萘-2-基，4-甲基萘-2-基，2-乙基萘-1-基，3-乙基萘-1-基，8-乙基萘-1-基，1-乙基萘-2-基，3-乙基萘-2-基，4-乙基萘-2-基，2-氟萘-1-基，3-氟萘-1-基，个8-氟萘-1-基，1-氟萘-2-基，3-氟萘-2-基，4-氟萘-2-基，2-氯萘-1-基，3-氯萘-1-基，8-氯萘-1-基，1-氯萘-2-基，3-氯萘-2-基，4-氯萘-2-基，2-溴萘-1-基，3-溴萘-1-基，8-溴萘-1-基，1-溴萘-2-基，3-溴萘-2-基，4-溴萘-2-基，2-碘代萘-1-基，3-碘代萘-1-基，8-碘代萘-1-基，1-碘代萘-2-基，3-碘代萘-2-基，4-碘代萘-2-基，2-三氟甲基萘-1-基，3-三氟甲基萘-1-基，8-三氟甲基萘-1-基，1-三氟甲基萘-2-基，3-三氟甲基萘-2-基，4-三氟甲基萘-2-基，2-甲氧基萘-1-基，3-甲氧基萘-1-基，8-甲氧基萘-1-基，1-甲氧基萘-2-基，3-甲氧基萘-2-基，4-甲氧基萘-2-基，2-环丙基萘-1-基，3-环丙基萘-1-基，8-环丙基萘-1-基，1-环丙基萘-2-基，3-环丙基萘-2-基，4-环丙基萘-2-基，2-乙炔基萘-1-基，3-乙炔基萘-1-基，8-乙炔基萘-1-基，1-乙炔基萘-2-基，3-乙炔基萘-2-基和4-乙炔基萘-2-基；
任选具有一个或多个取代基的5或6元杂芳基：1-吡唑基，2-吡唑基，3-吡唑基，5-甲基-1-吡唑基，5-乙基-1-吡唑基，3-苯基-5-甲基-1-吡唑基，3-苯基-5-乙基-1-吡唑基，3-(4-氯苯基)-5-甲基-1-吡唑基，3-(4-氯苯基)-5-乙基-1-吡唑基，3-(4-溴苯基)-5-甲基-1-吡唑基，3-(4-溴苯基)-5-乙基-1-吡唑基，3-(4-三氟甲基苯基)-5-甲基-1-吡唑基，3-(4-三氟甲基苯基)-5-乙基-1-吡唑基，1-咪唑基，2-甲基-1-咪唑基，2-乙基-1-咪唑基，2-甲基-4-苯基-1-咪唑基，2-乙基-4-苯基-1-咪唑基，2-甲基-4-(4-氯苯基)-1-咪唑基，2-乙基-4-(4-氯苯基)-1-咪唑基，2-甲基-4-(4-溴苯基)-1-咪唑基，2-乙基-4-(4-溴苯基)-1-咪唑基，2-甲基-4-(4-三氟甲基苯基)-1-咪唑基，2-乙基-4-(4-三氟甲基苯基)-1-咪唑基，2-咪唑基，4-咪唑基，1-(1,2,4-***基)，3-(1,2,4-***基)，5-(1,2,4-***基)，1-四唑基，5-四唑基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，3-异噁唑基，4-异噁唑基，5-异噁唑基，3-(1,2,4-噁二唑基)，5-(1,2,4-噁二唑基)，2-(1,3,4-噁二唑基)，2-噻唑基，4-噻唑基，5-噻唑基，3-异噻唑基，4-异噻唑基，5-异噻唑基，3-(1,2,4-噻二唑基)，5-(1,2,4-噻二唑基)，2-(1,3,4-噻二唑基)，3-(1,2,5-噻二唑基)，2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基，3-吡啶基，2-甲基-3-吡啶基，2-乙基-3-吡啶基，2-甲基-5-苯基-3-吡啶基，2-乙基-5-苯基-3-吡啶基，2-甲基-5-(4-氯苯基)-3-吡啶基，2-乙基-5-(4-氯苯基)-3-吡啶基，2-甲基-5-(4-溴苯基)-3-吡啶基，2-乙基-5-(4-溴苯基)-3-吡啶基，2-甲基-5-(4-三氟甲基苯基)-3-吡啶基，2-乙基-5-(4-三氟甲基苯基)-3-吡啶基，4-吡啶基，3-甲基-4-吡啶基，3-乙基-4-吡啶基，2-苯基-5-甲基-4-吡啶基，2-苯基-5-乙基-4-吡啶基，2-(4-氯苯基)-5-甲基-4-吡啶基，2-(4-氯苯基)-5-乙基-4-吡啶基，2-(4-溴苯基)-5-甲基-4-吡啶基，2-(4-溴苯基)-5-乙基-4-吡啶基，2-(4-三氟甲基苯基)-5-甲基-4-吡啶基，2-(4-三氟甲基苯基)-5-乙基-4-吡啶基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，3-哒嗪基，4-哒嗪基，3-甲基-4-哒嗪基，3-乙基-4-哒嗪基，3-甲基-6-苯基-4-哒嗪基，3-乙基-6-苯基-3-哒嗪基，3-甲基-6-(4-氯苯基)-4-哒嗪基，3-乙基-6-(4-氯苯基)-4-哒嗪基，3-甲基-6-(4-溴苯基)-4-哒嗪基，3-乙基-6-(4-溴苯基)-4-哒嗪基，3-甲基-6-(4-三氟甲基苯基)-4-哒嗪基，3-乙基-6-(4-三氟甲基苯基)-4-哒嗪基，2-吡嗪基(pyrazyl)，3-甲基-2-吡嗪基(pyrazyl)，3-乙基-2-吡嗪基(pyrazyl)，3-甲基-6-苯基-2-吡嗪基(pyrazyl)，3-乙基-6-苯基-2-吡嗪基(pyrazyl)，3-甲基-6-(4-氯苯基)-2-吡嗪基(pyrazyl)，3-乙基-6-(4-氯苯基)-2-吡嗪基(pyrazyl)，3-甲基-6-(4-溴苯基)-2-吡嗪基(pyrazyl)，3-乙基-6-(4-溴苯基)-2-吡嗪基(pyrazyl)，3-甲基-6-(4-三氟甲基苯基)-2-吡嗪基(pyrazyl)，3-乙基-6-(4-三氟甲基苯基)-2-吡嗪基(pyrazyl)和2-(1,3,5-三嗪基)；
任选具有一个或多个取代基的8至10元稠合杂芳基：吲哚-1-基，吲哚-2-基，吲哚-3-基，吲哚-4-基，吲哚-5-基，吲哚-6-基，吲哚-7-基，1-甲基吲哚-3-基，吲唑-1-基，吲唑-3-基，吲唑-4-基，吲唑-5-基，吲唑-6-基，吲唑-7-基，苯并***-1-基，苯并***-4-基，苯并***-5-基，苯并***-6-基，苯并***-7-基，苯并呋喃-2-基，苯并呋喃-3-基，苯并呋喃-4-基，苯并呋喃-5-基，苯并呋喃-6-基，苯并呋喃-7-基，苯并噻吩-2-基，苯并噻吩-3-基，苯并噻吩-4-基，苯并噻吩-5-基，苯并噻吩-6-基和苯并噻吩-7-基；
C1-C6烷基磺酰氧基：甲磺酰氧基，乙基磺酰基氧基，丙基磺酰氧基和己基磺酰氧基；
C1-C6烷氧基磺酰氧基：甲氧基磺酰氧基，乙氧基磺酰氧基，丙氧基磺酰氧基和己氧基磺酰氧基；
与碳原子形成的5或6元环基团，其中该碳原子与R10和R11、R10-17A和R11-17A或R10-19A和R11-19A键合：亚环戊基和亚环己基。
式(1-a)的化合物，其中R1是氢原子，可以以式(1-a')和式(1-a″)的互变异构体形态存在。式(1-a)的化合物包括所有那些互变异构体和两种或多种互变异构体的混合物。
每个式(4)和(5)的化合物可以以异构体形态存在。式(4)和(5)的化合物包括所有异构体。
接下来，举例说明本发明的制备方法。
制备方法1：
其中R1、R2、R3、R5、G、M、n和V如以上所定义。
式(1)的化合物(以下简称化合物(1))可以通过式(2)的化合物(以下简称化合物(2))与式(3)的化合物(以下简称化合物(3))的反应来制备。
该反应通常在溶剂的存在下进行。可以使用的溶剂的例子是：水；芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如氯仿和二氯甲烷；醇溶剂，例如甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇和乙二醇；酯溶剂，例如乙酸乙酯；酮溶剂，例如丙酮，甲基乙基酮和甲基异丁基酮；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，聚乙二醇，四氢呋喃和二噁烷；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；芳香杂环溶剂，例如吡啶；亚砜溶剂，例如二甲亚砜；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；或其混合物。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，通常为：100重量份数或更少的重量份数相对于1重量份数的化合物(2)。
该反应可以在催化剂的存在下进行。催化剂的例子包括相转移催化剂，例如季铵盐，例如四丁基氯化铵，四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，苄基三-正丁基溴化铵，苄基三甲基氯化铵，苄基三乙基氯化铵，甲基三正丁基氯化铵，氯化四乙铵，四正丁基氯化铵，苄基三甲基溴化铵，苄基三乙基溴化铵，四乙基碘化铵和苄基三甲基碘化铵；和季膦盐(phosphonium)，例如正庚基三苯基溴化膦和四苯基溴化膦。催化剂的量可以是催化数量，通常为0.01至10摩尔相对于1摩尔化合物(2)。
化合物(3)的例子包括金属氢氧化物，例如氢氧化钙，氢氧化锂，氢氧化钠和氢氧化钾；金属醇化物，例如甲醇钠，甲醇钾，甲醇锂，乙醇钠和正丁醇钠；和金属酚盐，例如苯酚钠。可以使用它们的商购或适时制备或用溶剂稀释的形式。相对于1摩尔化合物(2)，化合物(3)的数量可以是一个或多个摩尔，尽管对上限没有限制，但该数量通常在1至10摩尔范围内。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选50℃至所使用溶剂的沸点。可以用微波照射反应混合物。尽管反应时间可以根据化合物(3)的类型和数量、溶剂的类型和数量、反应温度等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至60小时。
更具体地，该反应可以如下进行：将含有化合物(2)的溶液与化合物(3)或含有化合物(3)的溶液混合。这种混合可以通过下列方法进行：将化合物(3)或含有化合物(3)的溶液加入到含有化合物(2)的溶液中，或者，将含有化合物(2)的溶液加入到化合物(3)或含有化合物(3)的溶液中，并且那些溶液中使用的每个溶剂可以相同或不同。当加入催化剂时，可以在任何阶段加入催化剂，并且可以在反应进行期间加入。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有作为主要产物的化合物(1)。可以利用已知的方法分离化合物(1)，例如洗涤、过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(1)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
制备方法2：
其中R2、R3、R5、G和n如以上所定义。
式(4)的化合物(以下简称化合物(4))与碱反应，可以制备化合物(2)。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：水；芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如氯仿和二氯甲烷；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醇溶剂，例如甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇和乙二醇；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；酯溶剂，例如乙酸乙酯；酮溶剂，例如丙酮，甲基乙基酮和甲基异丁基酮；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；亚砜溶剂，例如二甲亚砜；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；或者其混合物。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(4)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
该反应可以在催化剂的存在下进行。可以使用的催化剂的例子是相转移催化剂，例如季铵盐，例如四丁基溴化铵，碘化四丁铵和苄基三正丁基溴化铵；和季膦盐(phosphonium)，例如正庚基三苯基溴化膦和四苯基溴化膦。催化剂的量可以是催化数量，相对于1摩尔化合物(4)，通常为0.01至10摩尔。
可以使用的碱的例子是有机碱，例如吡啶，4-二甲基氨基吡啶，三乙胺，乙基二异丙基胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯；金属胺化物碱，例如二异丙基胺化锂和二异丙基胺化钠；金属二硅胺化物碱，例如六甲基二硅胺化锂和六甲基二硅胺化钾；金属氢氧化物，例如氢氧化锂，氢氧化钠和氢氧化钾；金属氢化物，例如氢化钠和氢化钾；碳酸盐，例如碳酸钠，碳酸钾和碳酸氢钠；磷酸盐，例如磷酸钠，磷酸氢二钠和磷酸二氢钠；乙酸盐，例如乙酸钠；和金属醇化物，例如甲醇钠和甲醇锂；在它们之中，优选碳酸盐和金属氢氧化物。
碱的量可以是催化数量，相对于1摩尔化合物(4)，通常为0.01至10摩尔，优选0.1至5摩尔，更优选0.1至2摩尔。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选溶剂的熔点至70℃。
尽管反应时间可以根据碱的类型和数量、溶剂的类型和数量、反应温度等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
该反应可以如下进行：将含有化合物(4)的溶液与碱或含有碱的溶液混合。这种混合可以利用下列方法进行：将碱或含有碱的溶液加入到含有化合物(4)的溶液中，或者，将含有化合物(4)的溶液加入到碱或含有碱的溶液中，并且那些溶液中使用的每个溶剂可以相同或不同。
在该反应中，可以观测到式(13)的二氢哒嗪酮化合物：
其中R2、R3、R5、G和n如以上所定义；
式(13)的化合物是反应中间体，并且分离和纯化之后，或者在没有进行分离的情况下，可以进行脱水。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
可以利用已知的方法分离化合物(2)，例如洗涤、过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(2)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
此外，化合物(2)(其中R3不是氢)可以由其中R3是氢的化合物来制备。
(参见Journal of American Chemical Society,1945,67,60)。
此外，化合物(2)(其中n是整数1或2)可以由其中n是整数0的化合物(2)来制备。
其中R2、R3、R5和G如以上所定义。
式(2-O1)的化合物(以下简称化合物(2-O1))或式(2-O2)的化合物(以下简称化合物(2-O2))可以通过式(2-O0)的化合物(以下简称化合物(2-O0))与氧化剂的反应来制备。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：水；芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如氯仿和二氯甲烷；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醇溶剂，例如甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇和乙二醇；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；酯溶剂，例如乙酸乙酯；酮溶剂，例如丙酮，甲基乙基酮和甲基异丁基酮；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；羧酸溶剂，例如甲酸和乙酸；或其混合物。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(2-O0)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
该反应可以在催化剂的存在下进行。可以使用的催化剂的例子是重金属的氧化物，例如钨或钒的氧化物。催化剂的量可以是催化数量，相对于1摩尔化合物(2-O0)，通常为0.01至10摩尔。
可以使用的氧化剂的例子是有机过氧化物，例如叔丁基过氧化氢(TBHP)；无机过氧化物，例如过氧化氢；和过酸，例如间氯过苯甲酸(mCPBA)和过乙酸；在它们之中，优选间氯过苯甲酸和过氧化氢。
对于制备化合物(2-O2)，相对于1摩尔化合物(2-O0)，氧化剂的量可以是两个或多个摩尔，优选2至20摩尔，对于制备化合物(2-O1)，相对于1摩尔化合物(2-O0)，氧化剂的量可以是一个或多个摩尔，优选1.0至1.5摩尔。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选溶剂的熔点至70℃。
尽管反应时间可以根据氧化剂的类型和数量、溶剂的类型和数量、反应温度等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
该反应可以如下进行：将含有化合物(2-O0)的溶液与氧化剂或含有氧化剂的溶液混合。这种混合可以利用下列方法进行：将氧化剂或含有氧化剂的溶液加入到含有化合物(2-O0)的溶液中，或者，将含有化合物(2-O0)的溶液加入到氧化剂或含有氧化剂的溶液中，并且在那些溶液中使用的每个溶剂可以相同或不同。当使用催化剂时，可以在任何阶段加入催化剂，并且可以在反应进行期间加入。
在该反应中，对于制备化合物(2-O2)，可以观测到化合物(2-O1)。化合物(2-O1)是反应中间体，并且分离和纯化之后，或者在没有进行分离的情况下，可以对其进行氧化。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
利用已知的方法，例如洗涤、过滤、浓缩和重结晶，可以分离化合物(2-O1)或者化合物(2-O2)。利用传统方法，例如蒸馏、柱色谱和重结晶，可以进一步纯化所分离的化合物(2-O1)或者化合物(2-O2)。
制备方法3：
其中R2、R3、R5、G、n和X1如以上所定义。
化合物(4)可以通过式(6)的化合物(以下简称化合物(6))与式(5)的化合物(以下简称化合物(5))的反应来制备。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷和氯仿；芳香杂环溶剂，例如吡啶；烃溶剂，例如己烷和庚烷；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；酯溶剂，例如乙酸乙酯；酮溶剂，例如丙酮，甲基乙基酮和甲基异丁基酮；亚砜溶剂，例如二甲亚砜；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；或者其混合物；在它们之中，优选芳香烃溶剂和醚溶剂。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(6)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
相对于1摩尔的化合物(6)，化合物(5)的量通常是一个或多个摩尔，优选1.0至3.0摩尔。
该反应可以在碱的存在下进行。
可以使用的碱的例子是有机碱，例如吡啶，4-二甲基氨基吡啶，三乙胺，乙基二异丙基胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯；金属胺化物碱，例如二异丙基胺化锂和二异丙基胺化钠；二硅胺化物碱，例如六甲基二硅胺化锂和六甲基二硅胺化钾；金属氢化物，例如氢化钠和氢化钾；金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾；碳酸盐，例如碳酸钠，碳酸钾和碳酸氢钠；磷酸盐，例如磷酸钠，磷酸氢二钠和磷酸二氢钠；乙酸盐，例如乙酸钠；和金属醇化物，例如甲醇钠和甲醇锂；在它们之中，优选有机碱。
相对于1摩尔化合物(6)，碱的量通常是一个或多个摩尔，优选1至5摩尔。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选-30℃至50℃。
尽管反应时间可以根据反应温度、碱的类型和数量、溶剂的类型和数量等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
该反应可以如下进行：将化合物(6)或含有化合物(6)的溶液与含有化合物(5)的溶液混合。这种混合可以通过下列方法进行：在合适的温度下，将化合物(6)或含有化合物(6)的溶液加入到含有化合物(5)的溶液中，或者，在合适的温度下，将含有化合物(5)的溶液加入到含有化合物(6)的溶液中，优选的方法是：在合适的温度下，将含有化合物(6)的溶液加入到含有化合物(5)的溶液中。在那些溶液中使用的每个溶剂可以相同或不同。当使用碱时，尽管可以在任何阶段加入碱，但优选，在合适的温度下，将碱加入到含有化合物(5)的溶液中，然后，加入含有化合物(6)的溶液。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有作为主要产物的化合物(4)。可以利用已知的方法分离化合物(4)，例如过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(4)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
制备方法4：
其中R2、R3、R5、G和n如以上所定义。
化合物(4)可以通过式(7)的化合物(以下简称化合物(7))与式(12)的化合物(以下简称化合物(12))的反应来制备。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷和氯仿；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醇溶剂，例如甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇和乙二醇；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；酯溶剂，例如乙酸乙酯；亚砜溶剂，例如二甲亚砜；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；或者其混合物；在它们之中，优选醇溶剂和芳香烃溶剂。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(12)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
通常可以购买或者适时地制备化合物(7)。制备化合物(7)的方法描述在例如Organic Synthesis(1977，56，72-74)或Heterocycles(2007，73，469-480)中。
相对于1摩尔的化合物(12)，化合物(7)的量通常是一个或多个摩尔，优选1.0至3.0摩尔。
该反应可以在脱水剂或酸的存在下进行。还可以利用共沸蒸馏来进行脱水。
可以使用的脱水剂的例子是无机脱水剂，例如硅胶，分子筛，硫酸钠和硫酸镁。
相对于1重量份数的化合物(12)，脱水剂的量通常是一个或多个重量份数，优选1至5重量份数。
酸的例子包括有机酸，例如甲磺酸、对甲苯磺酸和乙酸；和无机酸，例如盐酸、硫酸和磷酸。
酸的量通常是催化数量，例如，相对于1摩尔化合物(12)，酸的量为0.01至10摩尔。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选0℃至150℃。
尽管反应时间可以根据反应温度、脱水剂或酸的类型和数量、溶剂的类型和数量等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有作为主要产物的化合物(4)。可以利用已知的方法分离化合物(4)，例如过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(4)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
化合物(4)(其中R3不是氢)也可以由其中R3是氢的化合物来制备。
(参见Journal of Organic Chemistry,1998,63,8145-8149)。
制备方法5：
其中R3、G和Y如以上所定义。
化合物(12)可以通过式(9)的化合物(以下简称化合物(9))与式(14)的化合物(以下简称化合物(14))的反应来制备。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：水；芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷和氯仿；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醇溶剂，例如甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇和乙二醇；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；酯溶剂，例如乙酸乙酯；亚砜溶剂，例如二甲亚砜；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；或其混合物；在它们之中，优选醇溶剂。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(9)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
相对于1摩尔的化合物(9)，化合物(14)的量通常是一个或多个摩尔，优选1.0至3.0摩尔。
可以购买或者适时地制备化合物(14)。例如，制备化合物(14)的方法描述在Science of Synthesis(40b，1133-1210)中。化合物(14)的例子是肼，单甲肼，单乙肼，单甲氧羰基肼，单苄基肼，那些肼化合物的盐酸盐或硫酸盐。在它们之中，优选肼和甲肼。
该反应可以在碱的存在下进行。
可以使用的碱的例子是有机碱，例如吡啶，4-二甲基氨基吡啶，三乙胺，乙基二异丙基胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯；金属胺化物碱，例如二异丙基胺化锂和二异丙基胺化钠；二硅胺化物碱，例如六甲基二硅胺化锂和六甲基二硅胺化钾；金属氢化物，例如氢化钠和氢化钾；金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾；乙酸盐，例如乙酸钠；和金属醇化物，例如甲醇钠和甲醇锂；在它们之中，优选有机碱。
碱的量通常是催化数量，相对于1摩尔化合物(14)，通常为0.1至5摩尔。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选0℃至50℃。
尽管反应时间可以根据反应温度、碱的类型和数量、溶剂的类型和数量等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有化合物(12)，或当化合物(14)的盐用作主要产品时，通常含有化合物(12)的盐。通过用碱例如金属氢氧化物(例如，氢氧化钠，氢氧化钾)和碳酸盐(例如，碳酸钠、碳酸氢钠和碳酸钾)碱化，化合物(12)的盐可以转变为化合物(12)。可以利用已知的方法分离化合物(12)，例如过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(12)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
制备方法6：
其中R2、R3、R5和n如以上所定义。
化合物(5)可以通过式(7)的化合物(以下简称化合物(7))与式(14)的化合物(以下简称化合物(14))的反应来制备。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：水；芳香烃溶剂，例如苯和氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷和氯仿；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醇溶剂，例如甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇和乙二醇；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；酯溶剂，例如乙酸乙酯；亚砜溶剂，例如二甲亚砜；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；或其混合物其；在它们之中，优选醇溶剂，芳香烃溶剂，水和芳香烃溶剂与水的混合溶剂。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(7)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
可以购买或者适时地制备化合物(14)。例如，制备化合物(14)的方法描述在Science of Synthesis(40b，1133-1210)中。可以使用的化合物(14)的例子是：肼，单甲肼，单乙肼和单甲氧羰基肼和那些肼化合物的水合物、盐酸盐或硫酸盐；在它们之中，优选肼、单苄基肼的盐酸盐和甲肼。
相对于1摩尔的化合物(7)，化合物(14)的量通常是一个或多个摩尔，优选1.0至3.0摩尔。
该反应可以在脱水剂或酸的存在下进行。还可以利用共沸蒸馏来进行脱水。
可以使用的脱水剂的例子是无机脱水剂，例如硅胶，分子筛，硫酸钠和硫酸镁。
相对于1重量份数的化合物(7)，脱水剂的量通常是一个或多个重量份数，优选1至5重量份数。
可以使用的酸的例子是有机酸，例如甲磺酸、对甲苯磺酸和乙酸；和无机酸，例如盐酸、硫酸和磷酸。
酸的量通常是催化数量，相对于1摩尔化合物(7)，酸的量通常为0.01至10摩尔。
通常可以购买或者适时地制备化合物(7)。例如，制备化合物(7)的方法描述在Organic Synthesis(1977，56，72-74)或Heterocycles(2007，73，469-480)中。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选0℃至50℃。
尽管反应时间可以根据反应温度、碱的类型和数量、溶剂的类型和数量等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有化合物(5)，或当化合物(14)的盐用作主要产品时，通常含有化合物(5)的盐。通过用碱例如金属氢氧化物(例如，氢氧化钠，氢氧化钾)和碳酸盐(例如，碳酸钠、碳酸氢钠和碳酸钾)碱化，化合物(5)的盐可以转变为化合物(5)。可以利用已知的方法分离化合物(5)，例如过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(5)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
制备方法7：
其中G和X1如以上所定义。
用卤化剂将式(8)的化合物(以下简称化合物(8))卤化，可以制备化合物(6)。
溶剂可以用于该反应。
可以使用的溶剂的例子是：芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷和氯仿；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；或其混合物；在它们之中，优选芳香烃溶剂。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(8)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
卤化剂的例子是亚硫酰氯，亚硫酰溴，三氯氧磷和草酰氯；在它们之中，优选亚硫酰氯。
相对于1摩尔化合物(8)，卤化剂的量可以是一个或多个摩尔。尽管对上限没有限制，但该数量通常在1至10摩尔范围内。
该反应可以在催化剂的存在下进行。
可以使用的催化剂的例子是酰胺化合物，例如二甲基甲酰胺，在它们之中，优选二甲基甲酰胺。
相对于1摩尔化合物(8)，催化剂的量可以是0.01或更多摩尔。尽管对上限没有限制，但该数量通常在0.01至0.5摩尔范围内。
反应温度是通常不低于35℃，并且不超过溶剂的沸点，优选40℃至100℃。
尽管反应时间可以根据反应温度、卤化剂的类型和数量、溶剂的类型和数量、存在或不存在催化剂等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱和NMR。由此得到的反应混合物通常含有作为主要产物的化合物(6)。可以利用已知的方法分离化合物(6)，例如洗涤、过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(6)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
此外，可以使用Friedel-Crafts酰化方法来制备化合物(6)，如下列反应路线所示：
其中G和X1如以上所定义。
(参见European J of Organic Chemistry,2002,14,2298-2307)。
制备方法8：
其中G和Y如以上所定义。
对式(9)的化合物(以下简称化合物(9))进行水解，可以制备化合物(8)。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：水；芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷和氯仿；醇溶剂，例如甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇和甘醇二甲醚；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇，四氢呋喃和二噁烷；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；亚砜溶剂，例如二甲亚砜；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；或其混合物；在它们之中，优选水、醚溶剂例如四氢呋喃、醇溶剂例如甲醇或芳香烃溶剂例如甲苯和二甲苯；或其混合物。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(9)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
该反应可以在碱的存在下进行。
可以使用的碱的例子是金属氢氧化物，例如氢氧化钠，氢氧化钾和氢氧化锂。
相对于1摩尔化合物(9)，碱的量可以是一个或多个摩尔。尽管对上限没有限制，但该数量通常是1至10摩尔。
该反应可以在酸(代替碱)的存在下进行。
可以使用的酸的例子是无机酸，例如盐酸，硫酸，乙酸和磷酸。
酸的数量可以是催化数量。尽管对上限没有限制，但相对于1摩尔的化合物(9)，该数量通常在0.01至10摩尔范围内。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选室温至溶剂的沸点。
尽管反应时间可以根据反应温度、碱或酸的类型和数量、溶剂的类型和数量等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有化合物(8)，或当使用碱时，通常含有化合物(8)的盐作为主要产品。通过用酸例如盐酸和硫酸进行酸化，化合物(8)的盐可以转变为化合物(8)。可以利用已知的方法分离化合物(8)，例如洗涤、过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(8)，例如蒸馏、重结晶和柱色谱。
制备方法9：
其中G、X2和Y如以上所定义。
化合物(9)可以通过格氏试剂(由式(10)的化合物(以下简称化合物(10)制备)与式(15)的化合物(以下简称化合物(15))的反应来制备：
其中Y如以上所定义。
可以使用的化合物(10)的例子是：卤代苯，例如溴苯，氯苯，碘苯，2-甲基溴苯，3-甲基溴苯，4-甲基溴苯，2,4-二甲基溴苯，2,4,6-三甲基溴苯，2,3,5-三甲基溴苯，2,4,6-三乙基溴苯，2,4,6-三丁基溴苯，2-溴-4-(4-氯苯基)-1-乙基苯和2,6-二乙基-4-甲基溴苯；卤化萘，例如1-溴萘和2-溴萘；卤代呋喃例如3-溴呋喃；卤代吡啶，例如2-溴吡啶，3-溴吡啶和4-溴吡啶；卤代嘧啶，例如2-溴嘧啶和4-溴嘧啶；卤代喹啉，例如3-溴喹啉，4-溴喹啉，6-溴喹啉和8-溴喹啉；卤代噻吩，例如2-溴噻吩，3-溴噻吩和4-溴噻吩；卤代噻唑，例如2-溴噻唑，4-溴噻唑和5-溴噻唑；和卤代硫杂萘，例如3-溴硫杂萘；在它们之中，优选卤代苯，更优选溴代苯和碘代苯。可以购买或者适时地制备它们。例如，制备化合物(10)的方法描述在Jikken Kagaku Kouza19、Organic synthesis I、Hydrocarbon and Halide(第四版，363-479，Maruzen Co.,1991)中。
该反应包括：第一步：由化合物(10)制备格氏试剂，和第二步：格氏试剂与化合物(15)反应。
第一步：
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：芳香烃溶剂，例如苯，甲苯和二甲苯；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；或其混合物；在它们之中，优选醚溶剂。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(10)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
对本发明中使用的镁的类型没有限制，但考虑到安全性和可行性的原因，切削的碎屑形式是合适的。
相对于1摩尔化合物(10)，镁的量可以是一个或多个摩尔。尽管对上限没有限制，但该数量通常在1至2摩尔范围内。因为工业镁通常具有氧化层，并因此降低反应性，所以，可以加入活化剂，例如二溴乙烷和碘。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选0℃至50℃。尽管反应时间可以根据反应温度、镁的形式和数量、溶剂的类型和数量、存在或不存在活化剂等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
第二步：
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：芳香烃溶剂，例如苯，甲苯和二甲苯；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；或其混合物；在它们之中，优选醚溶剂和芳香烃溶剂，或其混合物。
溶剂可以与第一步使用的溶剂相同或不同。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(10)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
可以使用的化合物(15)的例子是：酯部分中的碳数是1-6个碳的草酸酯，例如草酸二甲酯，草酸二乙酯，草酸二丙酯，草酸二丁酯，草酸二戊酯和十二烷基草酸酯；在它们之中，优选草酸二乙酯。
相对于1摩尔化合物(10)，化合物(15)的量可以是一个或多个摩尔。尽管对上限没有限制，但该数量通常在1至3摩尔范围内。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选0℃至30℃。
尽管反应时间可以根据反应温度、化合物(15)的类型和数量、溶剂的类型和数量等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
该反应可如下进行：将第一步的溶液与化合物(15)或化合物(15)的溶液混合。可以通过下列方法进行混合：在合适的温度下，向第一步的溶液中加入含有化合物(15)的溶液；或者，在合适的温度下，将第一步的溶液逐滴加入到含有化合物(15)的溶液中。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有作为主要产物的化合物(9)。可以利用已知的方法分离化合物(9)，例如洗涤、过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(9)，例如蒸馏和柱色谱。(参见Journal of Organic Chemistry.,1987,52,5026-5030)化合物(9)可以由化合物(16)制备：使用烷基锂碱(例如正丁基锂和叔丁基锂)或金属胺化物碱(例如二异丙基胺化锂)进行金属化所制备的化合物与草酸二酯反应，如下列反应路线所示：
其中X3代表氢原子，G和Y如以上所定义。
制备方法10：
其中R10、R11和GB如以上所定义。
式(17)的化合物(以下简称化合物(17))可以通过式(12B)的化合物(以下简称化合物(12B))与式(20)的化合物(以下简称化合物(20))的反应来制备。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷和氯仿；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醇溶剂，例如甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇和甘醇二甲醚；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；酯溶剂，例如乙酸乙酯；亚砜溶剂，例如二甲亚砜；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；或其混合物；在它们之中，优选醇溶剂和芳香烃溶剂。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(12B)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
可以购买化合物(20)。化合物(20)的例子是：甲醛，乙醛，丙醛，丁醛，异丁醛，苯甲醛，丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮，苯乙酮，环戊酮和环己酮。
相对于1摩尔的化合物(12B)，化合物(20)的量可以是一个或多个摩尔，优选1.0至3.0摩尔。
该反应可以在脱水剂或酸的存在下进行。还可以利用共沸蒸馏来进行脱水。
脱水剂的例子是无机脱水剂，例如硅胶，分子筛，硫酸钠和硫酸镁。
相对于1重量份数的化合物(12B)，脱水剂的量可以是一个或多个重量份数，优选1至5重量份数。
酸的例子是有机酸，例如甲磺酸、对甲苯磺酸和乙酸；和无机酸，例如盐酸、硫酸和磷酸。
相对于1摩尔化合物(12B)，酸的数量为0.01至10摩尔。反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选0℃至150℃。
尽管反应时间可以根据反应温度、脱水剂或酸的类型和数量、溶剂的类型和数量等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有作为主要产物的化合物(12)。可以利用已知的方法分离化合物(17)，例如过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(17)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
制备方法11：
其中R3B、R10、R11、L和GB如以上所定义。
式(19)的化合物(以下简称化合物(19))可以通过化合物(17)与式(18)的化合物(以下简称化合物(18))的反应来制备。
化合物(18)的例子是：甲基碘，乙基溴，苄基氯，甲磺酸甲酯，硫酸二甲酯和硫酸二乙酯。可以购买或者适时地制备它们。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：水；芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷和氯仿；烃溶剂，例如己烷和庚烷；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；酯溶剂，例如乙酸乙酯；酮溶剂，例如丙酮，甲基乙基酮和甲基异丁基酮；亚砜溶剂，例如二甲亚砜；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；或其混合物；在它们之中，优选酮溶剂和芳香烃溶剂。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(17)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
相对于1摩尔的化合物(17)，化合物(18)的量通常是一个或多个摩尔，优选1.0至3.0摩尔。
该反应可以在碱的存在下进行。
可以使用的碱的例子是有机碱，例如吡啶，4-二甲基氨基吡啶，三乙胺，乙基二异丙基胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯；金属氢化物，例如氢化钠和氢化钾；金属氢氧化物，例如氢氧化锂，氢氧化钠和氢氧化钾；碳酸盐，例如碳酸钠，碳酸钾和碳酸氢钠；磷酸盐，例如磷酸钠，磷酸氢二钠和磷酸二氢钠；乙酸盐，例如乙酸钠；和金属醇化物，例如甲醇钠和甲醇锂；在它们之中，优选金属氢氧化物和碳酸盐。
相对于1摩尔化合物(17)，碱的数量可以是一个或多个摩尔，通常是1至5摩尔。
该反应可以在催化剂的存在下进行。
催化剂的例子包括：相转移催化剂，例如季铵盐，例如四丁基溴化铵，四丁基碘化铵和苄基三正丁基溴化铵，和季膦盐，例如正庚基三苯基溴化膦和四苯基溴化膦；和肼，例如水合肼，甲基肼和N,N-二甲基肼。
催化剂的量可以是催化数量，相对于1摩尔化合物(17)，通常为0.01至1摩尔。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选-30℃至50℃。
尽管反应时间可以根据反应温度、碱的类型和数量、溶剂的类型和数量等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有作为主要产物的化合物(19)。可以利用已知的方法分离化合物(19)，例如过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(19)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
制备方法12：
其中R3B、R10、R11和GB如以上所定义。
式(12C)的化合物(以下简称化合物(12C))可以通过分解化合物(19)来制备。
分解方法的例子是水解和氢化。
水解反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：水；芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷和氯仿；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醇溶剂，例如甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇和乙二醇；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；腈溶剂，例如乙腈和丙腈；亚砜溶剂，例如二甲亚砜；酰胺溶剂，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；或其混合物；在它们之中，优选水，醇溶剂，醚溶剂和其混合物。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(19)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
该反应可以在酸的存在下进行。
酸的例子是有机酸，例如甲磺酸、对甲苯磺酸和乙酸；和无机酸，例如盐酸、硫酸和磷酸。
酸的数量可以是催化数量，相对于1摩尔化合物(19)，酸的数量为0.01至1摩尔。
该反应可以在羟胺或其盐酸盐、硫酸盐或碳酸盐的存在下进行。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选0℃至150℃。
尽管反应时间可以根据反应温度、酸的类型和数量、溶剂的类型和数量等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有作为主要产物的化合物(12C)。可以利用已知的方法分离化合物(12C)，例如过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(12C)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
当R10和R11中的至少一个是苯基时，可以进行氢化反应。
氢化反应通常在溶剂的存在下进行。
可以使用的溶剂的例子是：水；芳香烃溶剂，例如苯，氯苯，甲苯和二甲苯；烃溶剂，例如己烷和庚烷；醇溶剂，例如甲醇，乙醇，异丙醇，正丁醇和乙二醇；醚溶剂，例如1,2-二甲氧基乙烷，二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；酯溶剂，例如乙酸乙酯；或其混合物；在它们之中，优选水，醇溶剂，醚溶剂和其混合物。
对溶剂数量没有限制，但由于经济原因，相对于1重量份数的化合物(19)，通常为100重量份数或更少的重量份数。
该反应通常可以在催化剂的存在下进行。
催化剂的例子是在活性炭上承载金属(例如钯、铂和铑)的那些催化剂。
对金属与活性炭的比例没有限制，但相对于100％重量活性炭，金属通常为0.1至10％重量。
催化剂的数量可以是催化数量，相对于1重量份数的化合物(19)，催化剂的数量为0.001至0.1重量份数。
反应压力通常不低于常压，并且不超过10atm。
反应温度通常不低于溶剂的熔点，并且不超过溶剂的沸点，优选0℃至80℃。
尽管反应时间可以根据反应温度、催化剂的类型和数量、溶剂的类型和数量等等而变化，但通常为0.1至100小时，典型地是0.1至24小时。
为了监测反应进展，可以使用常规分析技术，例如薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱和NMR。
由此得到的反应混合物通常含有作为主要产物的化合物(12C)。可以利用已知的方法分离化合物(12C)，例如过滤、浓缩和重结晶。可以利用传统方法进一步纯化所分离的化合物(12C)，例如蒸馏、柱色谱和重结晶。
可以利用本发明制备方法制备的化合物的例子包括下列化合物。
在式(1-1)至式(1-31)、式(2-1)至式(2-72)和式(4-1)至式(4-72)中，符号组合示于表1-24中。在式(1-101)至式(1-115)、式(2-101)至式(2-146)、式(4-101)至式(4-145)中，符号组合示于表25-26中。在式(12-1)至式(12-8)中，符号组合示于表27-29中，式(1-201)和式(1-301)中的符号组合示于表30-31中，式(2-201)至式(2-203)、式(4-201)至式(4-203)、式(2-301)至式(2-303)和式(4-301)至式(4-303)中的符号组合示于表32-37中。式(40-a)中的符号组合示于表38中，式(40-b)中的符号组合示于表39中，式(41-a)中的符号组合示于表40中。
在式和表中，“Me”是指甲基，“Et”是指乙基，“n-Pr”是指正丙基，“i-Pr”是指异丙基，“c-Pr”是指环丙基，“n-Bu”是指正丁基，“Ph”是指苯基。
表1
No.(编号) R3 Z1 (Z2)m
(1)-1 Me Me 4-Me
(1)-2 Me Me 6-Me
(1)-3 Me Me 4-Me，6-Me
(1)-4 Me Me 4-Me，6-Cl
(1)-5 Me Me 4-Cl
(1)-6 Me Me 4-Cl，6-Me
(1)-7 Me Me 4-Cl，6-Br
(1)-8 Me Me 3-Br，6-Me
(1)-9 Me Me 4-Br，6-Br
(1)-10 Me Me 4-F，6-F
(1)-11 Me Me 3-(4-Cl-Ph)
(1)-12 Me Me 5-Ph
(1)-13 Me Me 5-(2-Cl-Ph)
(1)-14 Me Me 5-(2-Br-Ph)
(1)-15 Me Me 5-(2-F-Ph)
(1)-16 Me Me 5-(2-OMe-Ph)
(1)-17 Me Me 5-(2-Me-Ph)
(1)-18 Me Me 5-(2-CF3-Ph)
(1)-19 Me Me 5-(3-Cl-Ph)
(1)-20 Me Me 5-(3-Br-Ph)
(1)-21 Me Me 5-(3-F-Ph)
(1)-22 Me Me 5-(3-OMe-Ph)
(1)-23 Me Me 5-(3-Me-Ph)
(1)-24 Me Me 5-(3-CF3-Ph)
(1)-25 Me Me 5-(4-Cl-Ph)
(1)-26 Me Me 5-(4-Br-Ph)
(1)-27 Me Me 5-(4-F-Ph)
(1)-28 Me Me 5-(4-OMe-Ph)
(1)-29 Me Me 5-(4-Me-Ph)
(1)-30 Me Me 5-(4-CF3-Ph)
(1)-31 Me CF3 5-CF3
(1)-32 Me Et -
(1)-33 Me Et 4-Me
(1)-34 Me Et 6-Me
(1)-35 Me Et 4-Me，6-Me
(1)-36 Me Et 4-Me，6-OMe
(1)-37 Me Et 4-Et
(1)-38 Me Et 6-Et
(1)-39 Me Et 4-Me，6-Et
(1)-40 Me Et 4-Et，6-Et
表2
No，(编号) R3 Z1 (Z2)m
(1)-41 Me Et 4-C≡CH，6-Et
(1)-42 Me Et 4-c-Pr，6-Et
(1)-43 Me Et 4-Ph，6-Et
(1)-44 Me Et 4-Ph，6-C≡CH
(1)-45 Me Et 4-Ph，6-OMe
(1)-46 Me Et 4-(4-Me-Ph)，6-Et
(1)-47 Me Et 4-(4-Cl-Ph)，6-Et
(1)-48 Me Et 4-CN，6-Et
(1)-49 Me Et 4-OMe，6-Et
(1)-50 Me Et 4-NO2，6-Et
(1)-51 Me Et 4-Cl，6-Et
(1)-52 Me Et 4-Br，6-Et
(1)-53 Me Et 4-F，6-Et
(1)-54 Me Et 5-Ph
(1)-55 Me Et 5-(2-Cl-Ph)
(1)-56 Me Et 5-(2-Br-Ph)
(1)-57 Me Et 5-(2-F-Ph)
(1)-58 Me Et 5-(2-OMe-Ph)
(1)-59 Me Et 5-(2-Me-Ph)
(1)-60 Me Et 5-(2-CF3-Ph)
(1)-61 Me Et 5-(3-Cl-Ph)
(1)-62 Me Et 5-(3-Br-Ph)
(1)-63 Me Et 5-(3-F-Ph)
(1)-64 Me Et 5-(3-OMe-Ph)
(1)-65 Me Et 5-(3-Me-Ph)
(1)-66 Me Et 5-(3-CF3-Ph)
(1)-67 Me Et 5-(4-Cl-Ph)
(1)-68 Me Et 5-(4-Br-Ph)
(1)-69 Me Et 5-(4-F-Ph)
(1)-70 Me Et 5-(4-OMe-Ph)
(1)-71 Me Et 5-(4-Me-Ph)
(1)-72 Me Et 5-(4-CF3-Ph)
(1)-73 Me n-Pr -
(1)-74 Me c-Pr 4-Me，6-Et
(1)-75 Me C≡CH 4-Me，6-Me
(1)-76 Me CN 4-Me，6-Me
(1)-77 Me CN 4-Me，6-Et
(1)-78 Me OMe 4-Me，6-Me
(1)-79 Me OEt 3-F，6-F
(1)-80 Me NO2 -
表3
No，(编号) R3 Z1 (Z2)m
(1)-81 Me F 3-F
(1)-82 Me F 5-F
(1)-83 Me F 6-F
(1)-84 Me F 3-Me，6-F
(1)-85 Me F 3-OMe，6-F
(1)-86 Me F 3-OEt，6-F
(1)-87 Me F 3-F，5-Cl
(1)-88 Me F 3-F，6-F
(1)-89 Me Cl -
(1)-90 Me Cl 6-Me
(1)-91 Me Cl 6-CF3
(1)-92 Me Cl 5-Ph
(1)-93 Me Cl 3-Cl
(1)-94 Me Cl 4-Cl
(1)-95 Me Cl 6-Cl
(1)-96 Me Cl 4-Br
(1)-97 Me Cl 6-Br
(1)-98 Me Cl 4-F
(1)-99 Me Cl 6-F
(1)-100 Me Cl 4-Me，6-F
(1)-101 Me Cl 4-Me，6-Cl
(1)-102 Me Cl 4-Me，6-Br
(1)-103 Me Cl 4-Me，6-F
(1)-104 Me Cl 4-Me，6-OCF3
(l)-105 Me Cl 4-Me，6-c-Pr
(1)-106 Me Cl 4-OCF3，6-Cl
(1)-107 Me Cl 4-Cl，6-Me
(1)-108 Me Cl 4-Cl，6-Et
(1)-109 Me Cl 4-Cl，6-c-Pr
(1)-110 Me Cl 4-Cl，6-OCF3
(1)-111 Me Cl 4-Cl，6-Br
(1)-112 Me Cl 4-Br，6-Br
(1)-113 Me Cl 4-Br，6-OCF3
(1)-114 Me Cl 4-F，6-F
(1)-115 Me Cl 4-OMe，6-Et
(1)-116 Me Br 4-Me，6-Me
(1)-117 Me Br 4-Me，6-Et
(1)-118 Me Br 4-Me，6-Br
(1)-119 Me Br 4-Cl，6-OCF3
(1)-120 Me Br 4-Br，6-OCF3
表4
No R3 Z1 (Z2)m
(2)-1 Et Me 4-Me
(2)-2 Et Me 6-Me
(2)-3 Et Me 4-Me，6-Me
(2)-4 Et Me 4-Me，6-Cl
(2)-5 Et Me 4-Cl
(2)-6 Et Me 4-Cl，6-Me
(2)-7 Et Me 4-Cl，6-Br
(2)-8 Et Me 3-Br，6-Me
(2)-9 Et Me 4-Br，6-Br
(2)-10 Et Me 4-F，6-F
(2)-11 Et Me 3-(4-Cl-Ph)
(2)-12 Et Me 5-Ph
(2)-13 Et Me 5-(2-Cl-Ph)
(2)-14 Et Me 5-(2-Br-Ph)
(2)-15 Et Me 5-(2-F-Ph)
(2)-16 Et Me 5-(2-OMe-Ph)
(2)-17 Et Me 5-(2-Me-Ph)
(2)-18 Et Me 5-(2-CF3-Ph)
(2)-19 Et Me 5-(3-Cl-Ph)
(2)-20 Et Me 5-(3-Br-Ph)
(2)-21 Et Me 5-(3-F-Ph)
(2)-22 Et Me 5-(3-OMe-Ph)
(2)-23 Et Me 5-(3-Me-Ph)
(2)-24 Et Me 5-(3-CF3-Ph)
(2)-25 Et Me 5-(4-Cl-Ph)
(2)-26 Et Me 5-(4-Br-Ph)
(2)-27 Et Me 5-(4-F-Ph)
(2)-28 Et Me 5-(4-OMe-Ph)
(2)-29 Et Me 5-(4-Me-Ph)
(2)-30 Et Me 5-(4-CF3-Ph)
(2)-31 Et CF3 5-CF3
(2)-32 Et Et -
(2)-33 Et Et 4-Me
(2)-34 Et Et 6-Me
(2)-35 Et Et 4-Me，6-Me
(2)-36 Et Et 4-Me，6-OMe
(2)-37 Et Et 4-Et
(2)-38 Et Et 6-Et
(2)-39 Et Et 4-Me，6-Et
(2)-40 Et Et 4-Et，6-Et
表5
No R3 Z1 (Z2)m
(2)-41 Et Et 4-C≡CH，6-Et
(2)-42 Et Et 4-c-Pr，6-Et
(2)-43 Et Et 4-Ph，6-Et
(2)-44 Et Et 4-Ph，6-C≡CH
(2)-45 Et Et 4-Ph，6-OMe
(2)-46 Et Et 4-(4-Me-Ph)，6-Et
(2)-47 Et Et 4-(4-Cl-Ph)，6-Et
(2)-48 Et Et 4-CN，6-Et
(2)-49 Et Et 4-OMe，6-Et
(2)-50 Et Et 4-NO2，6-Et
(2)-51 Et Et 4-Cl，6-Et
(2)-52 Et Et 4-Br，6-Et
(2)-53 Et Et 4-F，6-Et
(2)-54 Et Et 5-Ph
(2)-55 Et Et 5-(2-Cl-Ph)
(2)-56 Et Et 5-(2-Br-Ph)
(2)-57 Et Et 5-(2-F-Ph)
(2)-58 Et Et 5-(2-OMe-Ph)
(2)-59 Et Et 5-(2-Me-Ph)
(2)-60 Et Et 5-(2-CF3-Ph)
(2)-61 Et Et 5-(3-Cl-Ph)
(2)-62 Et Et 5-(3-Br-Ph)
(2)-63 Et Et 5-(3-F-Ph)
(2)-64 Et Et 5-(3-OMe-Ph)
(2)-65 Et Et 5-(3-Me-Ph)
(2)-66 Et Et 5-(3-CF3-Ph)
(2)-67 Et Et 5-(4-Cl-Ph)
(2)-68 Et Et 5-(4-Br-Ph)
(2)-69 Et Et 5-(4-F-Ph)
(2)-70 Et Et 5-(4-OMe-Ph)
(2)-71 Et Et 5-(4-Me-Ph)
(2)-72 Et Et 5-(4-CF3-Ph)
(2)-73 Et n-Pr -
(2)-74 Et c-Pr 4-Me，6-Et
(2)-75 Et C≡CH 4-Me，6-Me
(2)-76 Et CN 4-Me，6-Me
(2)-77 Et CN 4-Me，6-Et
(2)-78 Et OMe 4-Me，6-Me
(2)-79 Et OEt 3-F，6-F
(2)-80 Et NO2 -
表6
No R3 Z1 (Z2)m
(2)-81 Et F 3-F
(2)-82 Et F 5-F
(2)-83 Et F 6-F
(2)-84 Et F 3-Me，6-F
(2)-85 Et F 3-OMe，6-F
(2)-86 Et F 3-OEt，6-F
(2)-87 Et F 3-F，5-Cl
(2)-88 Et F 3-F，6-F
(2)-89 Et Cl -
(2)-90 Et Cl 6-Me
(2)-91 Et Cl 6-CF3
(2)-92 Et Cl 5-Ph
(2)-93 Et Cl 3-Cl
(2)-94 Et Cl 4-Cl
(2)-95 Et Cl 6-Cl
(2)-96 Et Cl 4-Br
(2)-97 Et Cl 6-Br
(2)-98 Et Cl 4-F
(2)-99 Et Cl 6-F
(2)-100 Et Cl 4-Me，6-F
(2)-101 Et Cl 4-Me，6-Cl
(2)-102 Et Cl 4-Me，6-Br
(2)-103 Et Cl 4-Me，6-F
(2)-104 Et Cl 4-Me，6-OCF3
(2)-105 Et Cl 4-Me，6-c-Pr
(2)-106 Et Cl 4-OCF3，6-Cl
(2)-107 Et Cl 4-Cl，6-Me
(2)-108 Et Cl 4-Cl6-Et
(2)-109 Et Cl 4-Cl，6-c-Pr
(2)-110 Et Cl 4-Cl，6-OCF3
(2)-111 Et Cl 4-Cl，6-Br
(2)-112 Et Cl 4-Br，6-Br
(2)-113 Et Cl 4-Br，6-OCF3
(2)-114 Et Cl 4-F，6-F
(2)-115 Et Cl 4-OMe，6-Et
(2)-116 Et Br 4-Me，6-Me
(2)-117 Et Br 4-Me，6-Et
(2)-118 Et Br 4-Me，6-Br
(2)-119 Et Br 4-Cl，6-OCF3
(2)-120 Et Br 4-Br，6-OCF3
表7
No R3 Z1 (Z2)m
(3)-1 n-Pr Me 4-Me
(3)-2 n-Pr Me 6-Me
(3)-3 n-Pr Me 4-Me，6-Me
(3)-4 n-Pr Me 4-Me，6-Cl
(3)-5 n-Pr Me 4-Cl
(3)-6 n-Pr Me 4-Cl，6-Me
(3)-7 n-Pr Me 4-Cl，6-Br
(3)-8 n-Pr Me 3-Br，6-Me
(3)-9 n-Pr Me 4-Br，6-Br
(3)-10 n-Pr Me 4-F，6-F
(3)-11 n-Pr Me 3-(4-Cl-Ph)
(3)-12 n-Pr Me 5-Ph
(3)-13 n-Pr Me 5-(2-Cl-Ph)
(3)-14 n-Pr Me 5-(2-Br-Ph)
(3)-15 n-Pr Me 5-(2-F-Ph)
(3)-16 n-Pr Me 5-(2-OMe-Ph)
(3)-17 n-Pr Me 5-(2-Me-Ph)
(3)-18 n-Pr Me 5-(2-CF3-Ph)
(3)-19 n-Pr Me 5-(3-Cl-Ph)
(3)-20 n-Pr Me 5-(3-Br-Ph)
(3)-21 n-Pr Me 5-(3-F-Ph)
(3)-22 n-Pr Me 5-(3-OMe-Ph)
(3)-23 n-Pr Me 5-(3-Me-Ph)
(3)-24 n-Pr Me 5-(3-CF3-Ph)
(3)-25 n-Pr Me 5-(4-Cl-Ph)
(3)-26 n-Pr Me 5-(4-Br-Ph)
(3)-27 n-Pr Me 5-(4-F-Ph)
(3)-28 n-Pr Me 5-(4-OMe-Ph)
(3)-29 n-Pr Me 5-(4-Me-Ph)
(3)-30 n-Pr Me 5-(4-CF3-Ph)
(3)-31 n-Pr CF3 5-CF3
(3)-32 n-Pr Et -
(3)-33 n-Pr Et 4-Me
(3)-34 n-Pr Et 6-Me
(3)-35 n-Pr Et 4-Me，6-Me
(3)-36 n-Pr Et 4-Me，6-OMe
(3)-37 n-Pr Et 4-Et
(3)-38 n-Pr Et 6-Et
(3)-39 n-Pr Et 4-Me，6-Et
(3)-40 n-Pr Et 4-Et，6-Et
表8
No R3 Z1 (Z2)m
(3)-41 n-Pr Et 4-C≡CH，6-Et
(3)-42 n-Pr Et 4-c-Pr，6-Et
(3)-43 n-Pr Et 4-Ph，6-Et
(3)-44 n-Pr Et 4-Ph，6-C≡CH
(3)-45 n-Pr Et 4-Ph，6-OMe
(3)-46 n-Pr Et 4-(4-Me-Ph)，6-Et
(3)-47 n-Pr Et 4-(4-Cl-Ph)，6-Et
(3)-48 n-Pr Et 4-CN，6-Et
(3)-49 n-Pr Et 4-OMe，6-Et
(3)-50 n-Pr Et 4-NO2，6-Et
(3)-51 n-Pr Et 4-Cl，6-Et
(3)-52 n-Pr Et 4-Br，6-Et
(3)-53 n-Pr Et 4-F，6-Et
(3)-54 n-Pr Et 5-Ph
(3)-55 n-Pr Et 5-(2-Cl-Ph)
(3)-56 n-Pr Et 5-(2-Br-Ph)
(3)-57 n-Pr Et 5-(2-F-Ph)
(3)-58 n-Pr Et 5-(2-OMe-Ph)
(3)-59 n-Pr Et 5-(2-Me-Ph)
(3)-60 n-Pr Et 5-(2-CF3-Ph)
(3)-61 n-Pr Et 5-(3-Cl-Ph)
(3)-62 n-Pr Et 5-(3-Br-Ph)
(3)-63 n-Pr Et 5-(3-F-Ph)
(3)-64 n-Pr Et 5-(3-OMe-Ph)
(3)-65 n-Pr Et 5-(3-Me-Ph)
(3)-66 n-Pr Et 5-(3-CF3-Ph)
(3)-67 n-Pr Et 5-(4-Cl-Ph)
(3)-68 n-Pr Et 5-(4-Br-Ph)
(3)-69 n-Pr Et 5-(4-F-Ph)
(3)-70 n-Pr Et 5-(4-OMe-Ph)
(3)-71 n-Pr Et 5-(4-Me-Ph)
(3)-72 n-Pr Et 5-(4-CF3-Ph)
(3)-73 n-Pr n-Pr -
(3)-74 n-Pr c-Pr 4-Me，6-Et
(3)-75 n-Pr C≡CH 4-Me，6-Me
(3)-76 n-Pr CN 4-Me，6-Me
(3)-77 n-Pr CN 4-Me，6-Et
(3)-78 n-Pr OMe 4-Me，6-Me
(3)-79 n-Pr OEt 3-F，6-F
(3)-80 n-Pr NO2 -
表9
No R3 Z1 (Z2)m
(3)-81 n-Pr F 3-F
(3)-82 n-Pr F 5-F
(3)-83 n-Pr F 6-F
(3)-84 n-Pr F 3-Me，6-F
(3)-85 n-Pr F 3-OMe，6-F
(3)-86 n-Pr F 3-OEt，6-F
(3)-87 n-Pr F 3-F，5-Cl
(3)-88 n-Pr F 3-F，6-F
(3)-89 n-Pr Cl -
(3)-90 n-Pr Cl 6-Me
(3)-91 n-Pr Cl 6-CF3
(3)-92 n-Pr Cl 5-Ph
(3)-93 n-Pr Cl 3-Cl
(3)-94 n-Pr Cl 4-Cl
(3)-95 n-Pr Cl 6-Cl
(3)-96 n-Pr Cl 4-Br
(3)-97 n-Pr Cl 6-Br
(3)-98 n-Pr Cl 4-F
(3)-99 n-Pr Cl 6-F
(3)-100 n-Pr Cl 4-Me，6-F
(3)-101 n-Pr Cl 4-Me，6-Cl
(3)-102 n-Pr Cl 4-Me，6-Br
(3)-103 n-Pr Cl 4-Me，6-F
(3)-104 n-Pr Cl 4-Me，6-OCF3
(3)-105 n-Pr Cl 4-Me，6-c-Pr
(3)-106 n-Pr Cl 4-OCF3，6-Cl
(3)-107 n-Pr Cl 4-Cl，6-Me
(3)-108 n-Pr Cl 4-Cl，6-Et
(3)-109 n-Pr Cl 4-Cl，6-c-Pr
(3)-110 n-Pr Cl 4-Cl，6-OCF3
(3)-111 n-Pr Cl 4-Cl，6-Br
(3)-112 n-Pr Cl 4-Br，6-Br
(3)-113 n-Pr Cl 4-Br，6-OCF3
(3)-114 n-Pr Cl 4-F，6-F
(3)-115 n-Pr Cl 4-OMe，6-Et
(3)-116 n-Pr Br 4-Me，6-Me
(3)-117 n-Pr Br 4-Me，6-Et
(3)-118 n-Pr Br 4-Me，6-Br
(3)-119 n-Pr Br 4-Cl，6-OCF3
(3)-120 n-Pr Br 4-Br，6-OCF3
表10
No R3 Z1 (Z2)m
(4)-1 i-Pr Me 4-Me
(4)-2 i-Pr Me 6-Me
(4)-3 i-Pr Me 4-Me，6-Me
(4)-4 i-Pr Me 4-Me，6-Cl
(4)-5 i-Pr Me 4-C1
(4)-6 i-Pr Me 4-Cl，6-Me
(4)-7 i-Pr Me 4-Cl，6-Br
(4)-8 i-Pr Me 3-Br，6-Me
(4)-9 i-Pr Me 4-Br，6-Br
(4)-10 i-Pr Me 4-F，6-F
(4)-11 i-Pr Me 3-(4-Cl-Ph)
(4)-12 i-Pr Me 5-Ph
(4)-13 i-Pr Me 5-(2-Cl-Ph)
(4)-14 i-Pr Me 5-(2-Br-Ph)
(4)-15 i-Pr Me 5-(2-F-Ph)
(4)-16 i-Pr Me 5-(2-OMe-Ph)
(4)-17 i-Pr Me 5-(2-Me-Ph)
(4)-18 i-Pr Me 5-(2-CF3-Ph)
(4)-19 i-Pr Me 5-(3-Cl-Ph)
(4)-20 i-Pr Me 5-(3-Br-Ph)
(4)-21 i-Pr Me 5-(3-F-Ph)
(4)-22 i-Pr Me 5-(3-OMe-Ph)
(4)-23 i-Pr Me 5-(3-Me-Ph)
(4)-24 i-Pr Me 5-(3-CF3-Ph)
(4)-25 i-Pr Me 5-(4-Cl-Ph)
(4)-26 i-Pr Me 5-(4-Br-Ph)
(4)-27 i-Pr Me 5-(4-F-Ph)
(4)-28 i-Pr Me 5-(4-OMe-Ph)
(4)-29 i-Pr Me 5-(4-Me-Ph)
(4)-30 i-Pr Me 5-(4-CF3-Ph)
(4)-31 i-Pr CF3 5-CF3
(4)-32 i-Pr Et -
(4)-33 i-Pr Et 4-Me
(4)-34 i-Pr Et 6-Me
(4)-35 i-Pr Et 4-Me，6-Me
(4)-36 i-Pr Et 4-Me，6-OMe
(4)-37 i-Pr Et 4-Et
(4)-38 i-Pr Et 6-Et
(4)-39 i-Pr Et 4-Me，6-Et
(4)-40 i-Pr Et 4-Et，6-Et
表11
No R3 Z1 (Z2)m
(4)-41 i-Pr Et 4-C≡CH，6-Et
(4)-42 i-Pr Et 4-c-Pr，6-Et
(4)-43 i-Pr Et 4-Ph，6-Et
(4)-44 i-Pr Et 4-Ph，6-C≡CH
(4)-45 i-Pr Et 4-Ph，6-OMe
(4)-46 i-Pr Et 4-(4-Me-Ph)，6-Et
(4)-47 i-Pr Et 4-(4-Cl-Ph)，6-Et
(4)-48 i-Pr Et 4-CN，6-Et
(4)-49 i-Pr Et 4-OMe，6-Et
(4)-50 i-Pr Et 4-NO2，6-Et
(4)-51 i-Pr Et 4-Cl，6-Et
(4)-52 i-Pr Et 4-Br，6-Et
(4)-53 i-Pr Et 4-F，6-Et
(4)-54 i-Pr Et 5-Ph
(4)-55 i-Pr Et 5-(2-Cl-Ph)
(4)-56 i-Pr Et 5-(2-Br-Ph)
(4)-57 i-Pr Et 5-(2-F-Ph)
(4)-58 i-Pr Et 5-(2-OMe-Ph)
(4)-59 i-Pr Et 5-(2-Me-Ph)
(4)-60 i-Pr Et 5-(2-CF3-Ph)
(4)-61 i-Pr Et 5-(3-Cl-Ph)
(4)-62 i-Pr Et 5-(3-Br-Ph)
(4)-63 i-Pr Et 5-(3-F-Ph)
(4)-64 i-Pr Et 5-(3-OMe-Ph)
(4)-65 i-Pr Et 5-(3-Me-Ph)
(4)-66 i-Pr Et 5-(3-CF3-Ph)
(4)-67 i-Pr Et 5-(4-Cl-Ph)
(4)-68 i-Pr Et 5-(4-Br-Ph)
(4)-69 i-Pr Et 5-(4-F-Ph)
(4)-70 i-Pr Et 5-(4-OMe-Ph)
(4)-71 i-Pr Et 5-(4-Me-Ph)
(4)-72 i-Pr Et 5-(4-CF3-Ph)
(4)-73 i-Pr n-Pr -
(4)-74 i-Pr c-Pr 4-Me，6-Et
(4)-75 i-Pr C≡CH 4-Me，6-Me
(4)-76 i-Pr CN 4-Me，6-Me
(4)-77 i-Pr CN 4-Me，6-Et
(4)-78 i-Pr OMe 4-Me，6-Me
(4)-79 i-Pr OEt 3-F，6-F
(4)-80 i-Pr NO2 -
表12
No R3 Z1 (Z2)m
(4)-81 i-Pr F 3-F
(4)-82 i-Pr F 5-F
(4)-83 i-Pr F 6-F
(4)-84 i-Pr F 3-Me，6-F
(4)-85 i-Pr F 3-OMe，6-F
(4)-86 i-Pr F 3-OEt，6-F
(4)-87 i-Pr F 3-F，5-Cl
(4)-88 i-Pr F 3-F，6-F
(4)-89 i-Pr Cl -
(4)-90 i-Pr Cl 6-Me
(4)-91 i-Pr Cl 6-CF3
(4)-92 i-Pr Cl 5-Ph
(4)-93 i-Pr Cl 3-Cl
(4)-94 i-Pr Cl 4-Cl
(4)-95 i-Pr Cl 6-Cl
(4)-96 i-Pr Cl 4-Br
(4)-97 i-Pr Cl 6-Br
(4)-98 i-Pr Cl 4-F
(4)-99 i-Pr Cl 6-F
(4)-100 i-Pr Cl 4-Me，6-F
(4)-101 i-Pr Cl 4-Me，6-Cl
(4)-102 i-Pr Cl 4-Me，6-Br
(4)-103 i-Pr Cl 4-Me，6-F
(4)-104 i-Pr Cl 4-Me，6-OCF3
(4)-105 i-Pr Cl 4-Me，6-c-Pr
(4)-106 i-Pr Cl 4-OCF3，6-Cl
(4)-107 i-Pr Cl 4-Cl，6-Me
(4)-108 i-Pr Cl 4-Cl，6-Et
(4)-109 i-Pr Cl 4-Cl，6-c-Pr
(4)-110 i-Pr Cl 4-Cl，6-OCF3
(4)-111 i-Pr Cl 4-Cl，6-Br
(4)-112 i-Pr Cl 4-Br，6-Br
(4)-113 i-Pr Cl 4-Br，6-OCF3
(4)-114 i-Pr Cl 4-F，6-F
(4)-115 i-Pr Cl 4-OMe，6-Et
(4)-116 i-Pr Br 4-Me，6-Me
(4)-117 i-Pr Br 4-Me，6-Et
(4)-118 i-Pr Br 4-Me，6-Br
(4)-119 i-Pr Br 4-Cl，6-OCF3
(4)-120 i-Pr Br 4-Br，6-OCF3
表13
No R3 Z1 (Z2)m
(5)-1 CH 2CH2OMe Me 4-Me
(5)-2 CH2CH2OMe Me 6-Me
(5)-3 CH2CH2OMe Me 4-Me，6-Me
(5)-4 CH2CH2OMe Me 4-Me，6-Cl
(5)-5 CH2CH2OMe Me 4-Cl
(5)-6 CH2CH2OMe Me 4-Cl，6-Me
(5)-7 CH2CH2OMe Me 4-Cl，6-Br
(5)-8 CH2CH2OMe Me 3-Br，6-Me
(5)-9 CH2CH2OMe Me 4-Br，6-Br
(5)-10 CH2CH2OMe Me 4-F，6-F
(5)-11 CH2CH2OMe Me 3-(4-Cl-Ph)
(5)-12 CH2CH2OMe Me 5-Ph
(5)-13 CH2CH2OMe Me 5-(2-Cl-Ph)
(5)-14 CH2CH2OMe Me 5-(2-Br-Ph)
(5)-15 CH2CH2OMe Me 5-(2-F-Ph)
(5)-16 CH2CH2OMe Me 5-(2-OMe-Ph)
(5)-17 CH2CH2OMe Me 5-(2-Me-Ph)
(5)-18 CH2CH2OMe Me 5-(2-CF3-Ph)
(5)-19 CH2CH2OMe Me 5-(3-Cl-Ph)
(5)-20 CH2CH2OMe Me 5-(3-Br-Ph)
(5)-21 CH2CH2OMe Me 5-(3-F-Ph)
(5)-22 CH2CH2OMe Me 5-(3-OMe-Ph)
(5)-23 CH2CH2OMe Me 5-(3-Me-Ph)
(5)-24 CH2CH2OMe Me 5-(3-CF3-Ph)
(5)-25 CH2CH2OMe Me 5-(4-Cl-Ph)
(5)-26 CH2CH2OMe Me 5-(4-Br-Ph)
(5)-27 CH2CH2OMe Me 5-(4-F-Ph)
(5)-28 CH2CH2OMe Me 5-(4-OMe-Ph)
(5)-29 CH2CH2OMe Me 5-(4-Me-Ph)
(5)-30 CH2CH2OMe Me 5-(4-CF3-Ph)
(5)-31 CH2CH2OMe CF3 5-CF3
(5)-32 CH2CH2OMe Et -
(5)-33 CH2CH2OMe Et 4-Me
(5)-34 CH2CH2OMe Et 6-Me
(5)-35 CH2CH2OMe Et 4-Me，6-Me
(5)-36 CH2CH2OMe Et 4-Me，6-OMe
(5)-37 CH2CH2OMe Et 4-Et
(5)-38 CH2CH2OMe Et 6-Et
(5)-39 CH2CH2OMe Et 4-Me，6-Et
(5)-40 CH2CH2OMe Et 4-Et，6-Et
表14
No R3 Z1 (Z2)m
(5)-41 CH2CH2OMe Et 4-C≡CH，6-Et
(5)-42 CH2CH2OMe Et 4-c-Pr，6-Et
(5)-43 CH2CH2OMe Et 4-Ph，6-Et
(5)-44 CH2CH2OMe Et 4-Ph，6-C≡CH
(5)-45 CH2CH2OMe Et 4-Ph，6-OMe
(5)-46 CH2CH2OMe Et 4-(4-Me-Ph)，6-Et
(5)-47 CH2CH2OMe Et 4-(4-Cl-Ph)，6-Et
(5)-48 CH2CH2OMe Et 4-CN，6-Et
(5)-49 CH2CH2OMe Et 4-OMe，6-Et
(5)-50 CH2CH2OMe Et 4-NO2，6-Et
(5)-51 CH2CH2OMe Et 4-Cl，6-Et
(5)-52 CH2CH2OMe Et 4-Br，6-Et
(5)-53 CH2CH2OMe Et 4-F，6-Et
(5)-54 CH2CH2OMe Et 5-Ph
(5)-55 CH2CH2OMe Et 5-(2-Cl-Ph)
(5)-56 CH2CH2OMe Et 5-(2-Br-Ph)
(5)-57 CH2CH2OMe Et 5-(2-F-Ph)
(5)-58 CH2CH2OMe Et 5-(2-OMe-Ph)
(5)-59 CH2CH2OMe Et 5-(2-Me-Ph)
(5)-60 CH2CH2OMe Et 5-(2-CF3-Ph)
(5)-61 CH2CH2OMe Et 5-(3-Cl-Ph)
(5)-62 CH2CH2OMe Et 5-(3-Br-Ph)
(5)-63 CH2CH2OMe Et 5-(3-F-Ph)
(5)-64 CH2CH2OMe Et 5-(3-OMe-Ph)
(5)-65 CH2CH2OMe Et 5-(3-Me-Ph)
(5)-66 CH2CH2OMe Et 5-(3-CF3-Ph)
(5)-67 CH2CH2OMe Et 5-(4-Cl-Ph)
(5)-68 CH2CH2OMe Et 5-(4-Br-Ph)
(5)-69 CH2CH2OMe Et 5-(4-F-Ph)
(5)-70 CH2CH2OMe Et 5-(4-OMe-Ph)
(5)-71 CH2CH2OMe Et 5-(4-Me-Ph)
(5)-72 CH2CH2OMe Et 5-(4-CF3-Ph)
(5)-73 CH2CH2OMe n-Pr -
(5)-74 CH2CH2OMe c-Pr 4-Me，6-Et
(5)-75 CH2CH2OMe C≡CH 4-Me，6-Me
(5)-76 CH2CH2OMe CN 4-Me，6-Me
(5)-77 CH2CH2OMe CN 4-Me，6-Et
(5)-78 CH2CH2OMe OMe 4-Me，6-Me
(5)-79 CH2CH2OMe OEt 3-F，6-F
(5)-80 CH2CH2OMe NO2 -
表15
No R3 Z1 (Z2)m
(5)-81 CH2CH2OMe F 3-F
(5)-82 CH2CH2OMe F 5-F
(5)-83 CH2CH2OMe F 6-F
(5)-84 CH2CH2OMe F 3-Me，6-F
(5)-85 CH2CH2OMe F 3-OMe，6-F
(5)-86 CH2CH2OMe F 3-OEt，6-F
(5)-87 CH2CH2OMe F 3-F，5-Cl
(5)-88 CH2CH2OMe F 3-F，6-F
(5)-89 CH2CH2OMe Cl -
(5)-90 CH2CH2OMe Cl 6-Me
(5)-91 CH2CH2OMe Cl 6-CF3
(5)-92 CH2CH2OMe Cl 5-Ph
(5)-93 CH2CH2OMe Cl 3-Cl
(5)-94 CH2CH2OMe Cl 4-Cl
(5)-95 CH2CH2OMe Cl 6-Cl
(5)-96 CH2CH2OMe Cl 4-Br
(5)-97 CH2CH2OMe Cl 6-Br
(5)-98 CH2CH2OMe Cl 4-F
(5)-99 CH2CH2OMe Cl 6-F
(5)-100 CH2CH2OMe Cl 4-Me，6-F
(5)-101 CH2CH2OMe Cl 4-Me，6-Cl
(5)-102 CH2CH2OMe Cl 4-Me，6-Br
(5)-103 CH2CH2OMe Cl 4-Me，6-F
(5)-104 CH2CH2OMe Cl 4-Me，6-OCF3
(5)-105 CH2CH2OMe Cl 4-Me，6-c-Pr
(5)-106 CH2CH2OMe Cl 4-OCF3，6-Cl
(5)-107 CH2CH2OMe Cl 4-Cl，6-Me
(5)-108 CH2CH2OMe Cl 4-Cl，6-Et
(5)-109 CH2CH2OMe Cl 4-Cl，6-c-Pr
(5)-110 CH2CH2OMe Cl 4-Cl，6-OCF3
(5)-111 CH2CH2OMe Cl 4-Cl，6-Br
(5)-112 CH2CH2OMe Cl 4-Br，6-Br
(5)-113 CH2CH2OMe Cl 4-Br，6-OCF3
(5)-114 CH2CH2OMe Cl 4-F，6-F
(5)-115 CH2CH2OMe Cl 4-OMe，6-Et
(5)-116 CH2CH2OMe Br 4-Me，6-Me
(5)-117 CH2CH2OMe Br 4-Me，6-Et
(5)-118 CH2CH2OMe Br 4-Me，6-Br
(5)-119 CH2CH2OMe Br 4-Cl，6-OCF3
(5)-120 CH2CH2OMe Br 4-Br，6-OCF3
表16
No R3 Z1 (Z2)m
(6)-1 CH2CH2OEt Me 4-Me
(6)-2 CH2CH2OEt Me 6-Me
(6)-3 CH2CH2OEt Me 4-Me，6-Me
(6)-4 CH2CH2OEt Me 4-Me，6-Cl
(6)-5 CH2CH2OEt Me 4-Cl
(6)-6 CH2CH2OEt Me 4-Cl，6-Me
(6)-7 CH2CH2OEt Me 4-Cl，6-Br
(6)-8 CH2CH2OEt Me 3-Br，6-Me
(6)-9 CH2CH2OEt Me 4-Br，6-Br
(6)-10 CH2CH2OEt Me 4-F，6-F
(6)-11 CH2CH2OEt Me 3-(4-Cl-Ph)
(6)-12 CH2CH2OEt Me 5-Ph
(6)-13 CH2CH2OEt Me 5-(2-Cl-Ph)
(6)-14 CH2CH2OEt Me 5-(2-Br-Ph)
(6)-15 CH2CH2OEt Me 5-(2-F-Ph)
(6)-16 CH2CH2OEt Me 5-(2-OMe-Ph)
(6)-17 CH2CH2OEt Me 5-(2-Me-Ph)
(6)-18 CH2CH2OEt Me 5-(2-CF3-Ph)
(6)-19 CH2CH2OEt Me 5-(3-Cl-Ph)
(6)-20 CH2CH2OEt Me 5-(3-Br-Ph)
(6)-21 CH2CH2OEt Me 5-(3-F-Ph)
(6)-22 CH2CH2OEt Me 5-(3-OMe-Ph)
(6)-23 CH2CH2OEt Me 5-(3-Me-Ph)
(6)-24 CH2CH2OEt Me 5-(3-CF3-Ph)
(6)-25 CH2CH2OEt Me 5-(4-Cl-Ph)
(6)-26 CH2CH2OEt Me 5-(4-Br-Ph)
(6)-27 CH2CH2OEt Me 5-(4-F-Ph)
(6)-28 CH2CH2OEt Me 5-(4-OMe-Ph)
(6)-29 CH2CH2OEt Me 5-(4-Me-Ph)
(6)-30 CH2CH2OEt Me 5-(4-CF3-Ph)
(6)-31 CH2CH2OEt CF3 5-CF3
(6)-32 CH2CH2OEt Et -
(6)-33 CH2CH2OEt Et 4-Me
(6)-34 CH2CH2OEt Et 6-Me
(6)-35 CH2CH2OEt Et 4-Me，6-Me
(6)-36 CH2CH2OEt Et 4-Me，6-OMe
(6)-37 CH2CH2OEt Et 4-Et
(6)-38 CH2CH2OEt Et 6-Et
(6)-39 CH2CH2OEt Et 4-Me，6-Et
(6)-40 CH2CH2OEt Et 4-Et，6-Et
表17
No R3 Z1 (Z2)n
(6)-41 CH2CH2OEt Et 4-C≡CH，6-Et
(6)-42 CH2CH2OEt Et 4-c-Pr，6-Et
(6)-43 CH2CH2OEt Et 4-Ph，6-Et
(6)-44 CH2CH2OEt Et 4-Ph，6-C≡CH
(6)-45 CH2CH2OEt Et 4-Ph，6-OMe
(6)-46 CH2CH2OEt Et 4-(4-Me-Ph)，6-Et
(6)-47 CH2CH2OEt Et 4-(4-Cl-Ph)，6-Et
(6)-48 CH2CH2OEt Et 4-CN，6-Et
(6)-49 CH2CH2OEt Et 4-OMe，6-Et
(6)-50 CH2CH2OEt Et 4-NO2，6-Et
(6)-51 CH2CH2OEt Et 4-Cl，6-Et
(6)-52 CH2CH2OEt Et 4-Br，6-Et
(6)-53 CH2CH2OEt Et 4-F，6-Et
(6)-54 CH2CH2OEt Et 5-Ph
(6)-55 CH2CH2OEt Et 5-(2-Cl-Ph)
(6)-56 CH2CH2OEt Et 5-(2-Br-Ph)
(6)-57 CH2CH2OEt Et 5-(2-F-Ph)
(6)-58 CH2CH2OEt Et 5-(2-OMe-Ph)
(6)-59 CH2CH2OEt Et 5-(2-Me-Ph)
(6)-60 CH2CH2OEt Et 5-(2-CF3-Ph)
(6)-61 CH2CH2OEt Et 5-(3-Cl-Ph)
(6)-62 CH2CH2OEt Et 5-(3-Br-Ph)
(6)-63 CH2CH2OEt Et 5-(3-F-Ph)
(6)-64 CH2CH2OEt Et 5-(3-OMe-Ph)
(6)-65 CH2CH2OEt Et 5-(3-Me-Ph)
(6)-66 CH2CH2OEt Et 5-(3-CF3-Ph)
(6)-67 CH2CH2OEt Et 5-(4-Cl-Ph)
(6)-68 CH2CH2OEt Et 5-(4-Br-Ph)
(6)-69 CH2CH2OEt Et 5-(4-F-Ph)
(6)-70 CH2CH2OEt Et 5-(4-OMe-Ph)
(6)-71 CH2CH2OEt Et 5-(4-Me-Ph)
(6)-72 CH2CH2OEt Et 5-(4-CF3-Ph)
(6)-73 CH2CH2OEt n-Pr -
(6)-74 CH2CH2OEt c-Pr 4-Me，6-Et
(6)-75 CH2CH2OEt C≡CH 4-Me，6-Me
(6)-76 CH2CH2OEt CN 4-Me，6-Me
(6)-77 CH2CH2OEt CN 4-Me，6-Et
(6)-78 CH2CH2OEt OMe 4-Me，6-Me
(6)-79 CH2CH2OEt OEt 3-F，6-F
(6)-80 CH2CH2OEt NO2 -
表18
No R3 Z1 (Z2)m
(6)-81 CH2CH2OEt F 3-F
(6)-82 CH2CH2OEt F 5-F
(6)-83 CH2CH2OEt F 6-F
(6)-84 CH2CH2OEt F 3-Me，6-F
(6)-85 CH2CH2OEt F 3-OMe，6-F
(6)-86 CH2CH2OEt F 3-OEt，6-F
(6)-87 CH2CH2OEt F 3-F，5-Cl
(6)-88 CH2CH2OEt F 3-F，6-F
(6)-89 CH2CH2OEt Cl -
(6)-90 CH2CH2OEt Cl 6-Me
(6)-91 CH2CH2OEt Cl 6-CF3
(6)-92 CH2CH2OEt Cl 5-Ph
(6)-93 CH2CH2OEt Cl 3-Cl
(6)-94 CH2CH2OEt Cl 4-Cl
(6)-95 CH2CH2OEt Cl 6-Cl
(6)-96 CH2CH2OEt Cl 4-Br
(6)-97 CH2CH2OEt Cl 6-Br
(6)-98 CH2CH2OEt Cl 4-F
(6)-99 CH2CH2OEt Cl 6-F
(6)-100 CH2CH2OEt Cl 4-Me，6-F
(6)-101 CH2CH2OEt Cl 4-Me，6-Cl
(6)-102 CH2CH2OEt Cl 4-Me，6-Br
(6)-103 CH2CH2OEt Cl 4-Me，6-F
(6)-104 CH2CH2OEt Cl 4-Me，6-OCF3
(6)-105 CH2CH2OEt Cl 4-Me，6-c-Pr
(6)-106 CH2CH2OEt Cl 4-OCF3，6-Cl
(6)-107 CH2CH2OEt Cl 4-Cl，6-Me
(6)-108 CH2CH2OEt Cl 4-Cl，6-Et
(6)-109 CH2CH2OEt Cl 4-Cl，6-c-Pr
(6)-110 CH2CH2OEt Cl 4-Cl，6-OCF3
(6)-111 CH2CH2OEt Cl 4-Cl，6-Br
(6)-112 CH2CH2OEt Cl 4-Br，6-Br
(6)-113 CH2CH2OEt Cl 4-Br，6-OCF3
(6)-114 CH2CH2OEt Cl 4-F，6-F
(6)-115 CH2CH2OEt Cl 4-OMe，6-Et
(6)-116 CH2CH2OEt Br 4-Me，6-Me
(6)-117 CH2CH2OEt Br 4-Me，6-Et
(6)-118 CH2CH2OEt Br 4-Me，6-Br
(6)-119 CH2CH2OEt Br 4-Cl，6-OCF3
(6)-120 CH2CH2OEt Br 4-Br，6-OCF3
表19
No R3 Z1 (Z2)m
(7)-1 CH2Ph Me 4-Me
(7)-2 CH2Ph Me 6-Me
(7)-3 CH2Ph Me 4-Me，6-Me
(7)-4 CH2Ph Me 4-Me，6-Cl
(7)-5 CH2Ph Me 4-Cl
(7)-6 CH2Ph Me 4-Cl，6-Me
(7)-7 CH2Ph Me 4-Cl，6-Br
(7)-8 CH2Ph Me 3-Br，6-Me
(7)-9 CH2Ph Me 4-Br，6-Br
(7)-10 CH2Ph Me 4-F，6-F
(7)-11 CH2Ph Me 3-(4-Cl-Ph)
(7)-12 CH2Ph Me 5-Ph
(7)-13 CH2Ph Me 5-(2-Cl-Ph)
(7)-14 CH2Ph Me 5-(2-Br-Ph)
(7)-15 CH2Ph Me 5-(2-F-Ph)
(7)-16 CH2Ph Me 5-(2-OMe-Ph)
(7)-17 CH2Ph Me 5-(2-Me-Ph)
(7)-18 CH2Ph Me 5-(2-CF3-Ph)
(7)-19 CH2Ph Me 5-(3-Cl-Ph)
(7)-20 CH2Ph Me 5-(3-Br-Ph)
(7)-21 CH2Ph Me 5-(3-F-Ph)
(7)-22 CH2Ph Me 5-(3-OMe-Ph)
(7)-23 CH2Ph Me 5-(3-Me-Ph)
(7)-24 CH2Ph Me 5-(3-CF3-Ph)
(7)-25 CH2Ph Me 5-(4-Cl-Ph)
(7)-26 CH2Ph Me 5-(4-Br-Ph)
(7)-27 CH2Ph Me 5-(4-F-Ph)
(7)-28 CH2Ph Me 5-(4-OMe-Ph)
(7)-29 CH2Ph Me 5-(4-Me-Ph)
(7)-30 CH2Ph Me 5-(4-CF3-Ph)
(7)-31 CH2Ph CF3 5-CF3
(7)-32 CH2Ph Et -
(7)-33 CH2Ph Et 4-Me
(7)-34 CH2Ph Et 6-Me
(7)-35 CH2Ph Et 4-Me，6-Me
(7)-36 CH2Ph Et 4-Me，6-OMe
(7)-37 CH2Ph Et 4-Et
(7)-38 CH2Ph Et 6-Et
(7)-39 CH2Ph Et 4-Me，6-Et
(7)-40 CH2Ph Et 4-Et，6-Et
表20
No R3 Z1 (Z2)m
(7)-41 CH2Ph Et 4-C≡CH，6-Et
(7)-42 CH2Ph Et 4-c-Pr，6-Et
(7)-43 CH2Ph Et 4-Ph，6-Et
(7)-44 CH2Ph Et 4-Ph，6-C≡CH
(7)-45 CH2Ph Et 4-Ph，6-OMe
(7)-46 CH2Ph Et 4-(4-Me-Ph)，6-Et
(7)-47 CH2Ph Et 4-(4-Cl-Ph)，6-Et
(7)-48 CH2Ph Et 4-CN，6-Et
(7)-49 CH2Ph Et 4-OMe，6-Et
(7)-50 CH2Ph Et 4-NO2，6-Et
(7)-51 CH2Ph Et 4-Cl，6-Et
(7)-52 CH2Ph Et 4-Br，6-Et
(7)-53 CH2Ph Et 4-F，6-Et
(7)-54 CH2Ph Et 5-Ph
(7)-55 CH2Ph Et 5-(2-Cl-Ph)
(7)-56 CH2Ph Et 5-(2-Br-Ph)
(7)-57 CH2Ph Et 5-(2-F-Ph)
(7)-58 CH2Ph Et 5-(2-OMe-Ph)
(7)-59 CH2Ph Et 5-(2-Me-Ph)
(7)-60 CH2Ph Et 5-(2-CF3-Ph)
(7)-61 CH2Ph Et 5-(3-Cl-Ph)
(7)-62 CH2Ph Et 5-(3-Br-Ph)
(7)-63 CH2Ph Et 5-(3-F-Ph)
(7)-64 CH2Ph Et 5-(3-OMe-Ph)
(7)-65 CH2Ph Et 5-(3-Me-Ph)
(7)-66 CH2Ph Et 5-(3-CF3-Ph)
(7)-67 CH2Ph Et 5-(4-Cl-Ph)
(7)-68 CH2Ph Et 5-(4-Br-Ph)
(7)-69 CH2Ph Et 5-(4-F-Ph)
(7)-70 CH2Ph Et 5-(4-OMe-Ph)
(7)-71 CH2Ph Et 5-(4-Me-Ph)
(7)-72 CH2Ph Et 5-(4-CF3-Ph)
(7)-73 CH2Ph n-Pr -
(7)-74 CH2Ph c-Pr 4-Me，6-Et
(7)-75 CH2Ph C≡CH 4-Me，6-Me
(7)-76 CH2Ph CN 4-Me，6-Me
(7)-77 CH2Ph CN 4-Me，6-Et
(7)-78 CH2Ph OMe 4-Me，6-Me
(7)-79 CH2Ph OEt 3-F，6-F
(7)-80 CH2Ph NO2 -
表21
No R3 Z1 (Z2)m
(7)-81 CH2Ph F 3-F
(7)-82 CH2Ph F 5-F
(7)-83 CH2Ph F 6-F
(7)-84 CH2Ph F 3-Me，6-F
(7)-85 CH2Ph F 3-OMe，6-F
(7)-86 CH2Ph F 3-OEt，6-F
(7)-87 CH2Ph F 3-F，5-Cl
(7)-88 CH2Ph F 3-F，6-F
(7)-89 CH2Ph Cl -
(7)-90 CH2Ph Cl 6-Me
(7)-91 CH2Ph Cl 6-CF3
(7)-92 CH2Ph Cl 5-Ph
(7)-93 CH2Ph Cl 3-Cl
(7)-94 CH2Ph Cl 4-Cl
(7)-95 CH2Ph Cl 6-Cl
(7)-96 CH2Ph Cl 4-Br
(7)-97 CH2Ph Cl 6-Br
(7)-98 CH2Ph Cl 4-F
(7)-99 CH2Ph Cl 6-F
(7)-100 CH2Ph Cl 4-Me，6-F
(7)-101 CH2Ph Cl 4-Me，6-Cl
(7)-102 CH2Ph Cl 4-Me，6-Br
(7)-103 CH2Ph Cl 4-Me，6-F
(7)-104 CH2Ph Cl 4-Me，6-OCF3
(7)-105 CH2Ph Cl 4-Me，6-c-Pr
(7)-106 CH2Ph Cl 4-OCF3，6-Cl
(7)-107 CH2Ph Cl 4-Cl，6-Me
(7)-108 CH2Ph Cl 4-Cl，6-Et
(7)-109 CH2Ph Cl 4-Cl，6-c-Pr
(7)-110 CH2Ph Cl 4-Cl，6-OCF3
(7)-111 CH2Ph Cl 4-Cl，6-Br
(7)-112 CH2Ph Cl 4-Br，6-Br
(7)-113 CH2Ph Cl 4-Br，6-OCF3
(7)-114 CH2Ph Cl 4-F，6-F
(7)-115 CH2Ph Cl 4-OMe，6-Et
(7)-116 CH2Ph Br 4-Me，6-Me
(7)-117 CH2Ph Br 4-Me，6-Et
(7)-118 CH2Ph Br 4-Me，6-Br
(7)-119 CH2Ph Br 4，Cl，6-OCF3
(7)-120 CH2Ph Br 4-Br，6-OCF3
表22
No R3 Z1 (Z2)m
(8)-1 H Me 4-Me
(8)-2 H Me 6-Me
(8)-3 H Me 4-Me，6-Me
(8)-4 H Me 4-Me，6-Cl
(8)-5 H Me 4-Cl
(8)-6 H Me 4-Cl，6-Me
(8)-7 H Me 4-Cl，6-Br
(8)-8 H Me 3-Br，6-Me
(8)-9 H Me 4-Br，6-Br
(8)-10 H Me 4-F，6-F
(8)-11 H Me 3-(4-Cl-Ph)
(8)-12 H Me 5-Ph
(8)-13 H Me 5-(2-Cl-Ph)
(8)-14 H Me 5-(2-Br-Ph)
(8)-15 H Me 5-(2-F-Ph)
(8)-16 H Me 5-(2-OMe-Ph)
(8)-17 H Me 5-(2-Me-Ph)
(8)-18 H Me 5-(2-CF3-Ph)
(8)-19 H Me 5-(3-Cl-Ph)
(8)-20 H Me 5-(3-Br-Ph)
(8)-21 H Me 5-(3-F-Ph)
(8)-22 H Me 5-(3-OMe-Ph)
(8)-23 H Me 5-(3-Me-Ph)
(8)-24 H Me 5-(3-CF3-Ph)
(8)-25 H Me 5-(4-Cl-Ph)
(8)-26 H Me 5-(4-Br-Ph)
(8)-27 H Me 5-(4-F-Ph)
(8)-28 H Me 5-(4-OMe-Ph)
(8)-29 H Me 5-(4-Me-Ph)
(8)-30 H Me 5-(4-CF3-Ph)
(8)-31 H CF3 5-CF3
(8)-32 H Et -
(8)-33 H Et 4-Me
(8)-34 H Et 6-Me
(8)-35 H Et 4-Me，6-Me
(8)-36 H Et 4-Me，6-OMe
(8)-37 H Et 4-Et
(8)-38 H Et 6-Et
(8)-39 H Et 4-Me，6-Et
(8)-40 H Et 4-Et，6-Et
表23
No R3 Z1 (Z2)m
(8)-41 H Et 4-C≡CH，6-Et
(8)-42 H Et 4-c-Pr，6-Et
(8)-43 H Et 4-Ph，6-Et
(8)-44 H Et 4-Ph，6-C≡CH
(8)-45 H Et 4-Ph，6-OMe
(8)-46 H Et 4-(4-Me-Ph)，6-Et
(8)-47 H Et 4-(4-Cl-Ph)，6-Et
(8)-48 H Et 4-CN，6-Et
(8)-49 H Et 4-OMe，6-Et
(8)-50 H Et 4-NO2，6-Et
(8)-51 H Et 4-Cl，6-Et
(8)-52 H Et 4-Br，6-Et
(8)-53 H Et 4-F，6-Et
(8)-54 H Et 5-Ph
(8)-55 H Et 5-(2-Cl-Ph)
(8)-56 H Et 5-(2-Br-Ph)
(8)-57 H Et 5-(2-F-Ph)
(8)-58 H Et 5-(2-OMe-Ph)
(8)-59 H Et 5-(2-Me-Ph)
(8)-60 H Et 5-(2-CF3-Ph)
(8)-61 H Et 5-(3-Cl-Ph)
(8)-62 H Et 5-(3-Br-Ph)
(8)-63 H Et 5-(3-F-Ph)
(8)-64 H Et 5-(3-OMe-Ph)
(8)-65 H Et 5-(3-Me-Ph)
(8)-66 H Et 5-(3-CF3-Ph)
(8)-67 H Et 5-(4-Cl-Ph)
(8)-68 H Et 5-(4-Br-Ph)
(8)-69 H Et 5-(4-F-Ph)
(8)-70 H Et 5-(4-OMe-Ph)
(8)-71 H Et 5-(4-Me-Ph)
(8)-72 H Et 5-(4-CF3-Ph)
(8)-73 H n-Pr -
(8)-74 H c-Pr 4-Me，6-Et
(8)-75 H C≡CH 4-Me，6-Me
(8)-76 H CN 4-Me，6-Me
(8)-77 H CN 4-Me，6-Et
(8)-78 H OMe 4-Me，6-Me
(8)-79 H OEt 3-F，6-F
(8)-80 H NO2 -
表24
No R3 Z1 (Z2)m
(8)-81 H F 3-F
(8)-82 H F 5-F
(8)-83 H F 6-F
(8)-84 H F 3-Me，6-F
(8)-85 H F 3-OMe，6-F
(8)-86 H F 3-OEt，6-F
(8)-87 H F 3-F，5-Cl
(8)-88 H F 3-F，6-F
(8)-89 H Cl -
(8)-90 H Cl 6-Me
(8)-91 H Cl 6-CF3
(8)-92 H Cl 5-Ph
(8)-93 H Cl 3-Cl
(8)-94 H Cl 4-Cl
(8)-95 H Cl 6-Cl
(8)-96 H Cl 4-Br
(8)-97 H Cl 6-Br
(8)-98 H Cl 4-F
(8)-99 H Cl 6-F
(8)-100 H Cl 4-Me，6-F
(8)-101 H Cl 4-Me，6-Cl
(8)-102 H Cl 4-Me，6-Br
(8)-103 H Cl 4-Me，6-F
(8)-104 H Cl 4-Me，6-OCF3
(8)-105 H Cl 4-Me，6-e-Pr
(8)-106 H Cl 4-OCF3，6-Cl
(8)-107 H Cl 4-Cl，6-Me
(8)-108 H Cl 4-Cl，6-Et
(8)-109 H Cl 4-Cl，6-c-Pr
(8)-110 H Cl 4-Cl，6-OCF3
(8)-111 H Cl 4-Cl，6-Br
(8)-112 H Cl 4-Br，6-Br
(8)-113 H Cl 4-Br，6-OCF3
(8)-114 H Cl 4-F，6-F
(8)-115 H Cl 4-OMe，6-Et
(8)-116 H Br 4-Me，6-Me
(8)-117 H Br 4-Me，6-Et
(8)-118 H Br 4-Me，6-Br
(8)-119 H Br 4-Cl，6-OCF3
(8)-120 H Br 4-Br，6-OCF3
表25
No.(编号) R3 Z3 (Z4)r
(9)-1 Me Me 4-CF3
(9)-2 Me Me 4-Cl
(9)-3 Me Me 4-Br
(9)-4 Me Me 4-F
(9)-5 Me Et 4-CF3
(9)-6 Me Et 4-Cl
(9)-7 Me Et 4-Br
(9)-8 Me Et 4-F
(9)-9 Et Me 4-CF3
(9)-10 Et Me 4-Cl
(9)-11 Et Me 4-Br
(9)-12 Et Me 4-F
(9)-13 Et Et 4-CF3
(9)-14 Et Et 4-Cl
(9)-15 Et Et 4-Br
(9)-16 Et Et 4-F
(9)-17 n-Pr Me 4-CF3
(9)-18 n-Pr Me 4-Cl
(9)-19 n-Pr Me 4-Br
(9)-20 n-Pr Me 4-F
(9)-21 n-Pr Et 4-CF3
(9)-22 n-Pr Et 4-Cl
(9)-24 n-Pr Et 4-Br
(9)-24 n-Pr Et 4-F
(9)-25 i-Pr Me 4-CF3
(9)-26 i-Pr Me 4-Cl
(9)-27 i-Pr Me 4-Br
(9)-28 i-Pr Me 4-F
(9)-29 i-Pr Et 4-CF3
(9)-30 i-Pr Et 4-Cl
(9)-31 i-Pr Et 4-Br
(9)-32 i-Pr Et 4-F
(9)-33 CH2CH2OMe Me 4-CF3
(9)-34 CH2CH2OMe Me 4-Cl
(9)-35 CH2CH2OMe Me 4-Br
(9)-36 CH2CH2OMe Me 4-F
(9)-37 CH2CH2OMe Et 4-CF3
(9)-38 CH2CH2OMe Et 4-Cl
(9)-39 CH2CH2OMe Et 4-Br
(9)-40 CH2CH2OMe Et 4-F
表26
No.(编号) R3 Z3 (Z4)r
(10)-1 CH2CH2OEt Me 4-CF3
(10)-2 CH2CH2OEt Me 4-Cl
(10)-3 CH2CH2OEt Me 4-Br
(10)-4 CH2CH2OEt Me 4-F
(10)-5 CH2CH2OEt Et 4-CF3
(10)-6 CH2CH2OEt Et 4-Cl
(10)-7 CH2CH2OEt Et 4-Br
(10)-8 CH2CH2OEt Et 4-F
(10)-9 CH2Ph Me 4-CF3
(10)-10 CH2Ph Me 4-Cl
(10)-11 CH2Ph Me 4-Br
(10)-12 CH2Ph Me 4-F
(10)-13 CH2Ph Et 4-CF3
(10)-14 CH2Ph Et 4-Cl
(10)-15 CH2Ph Et 4-Br
(10)-16 CH2Ph Et 4-F
表27
No Z1 (Z2)m
(11)-1 Me 4-Me
(11)-2 Me 6-Me
(11)-3 Me 4-Me，6-Me
(11)-4 Me 4-Me，6-Cl
(11)-5 Me 4-Cl
(11)-6 Me 4-Cl，6-Me
(11)-7 Me 4-Cl，6-Br
(11)-8 Me 3-Br，6-Me
(11)-9 Me 4-Br，6-Br
(11)-10 Me 4-F，6-F
(11)-11 Me 3-(4-Cl-Ph)
(11)-12 Me 5-Ph
(11)-13 Me 5-(2-Cl-Ph)
(11)-14 Me 5-(2-Br-Ph)
(11)-15 Me 5-(2-F-Ph)
(11)-16 Me 5-(2-OMe-Ph)
(11)-17 Me 5-(2-Me-Ph)
(11)-18 Me 5-(2-CF3-Ph)
(11)-19 Me 5-(3-Cl-Ph)
(11)-20 Me 5-(3-Br-Ph)
(11)-21 Me 5-(3-F-Ph)
(11)-22 Me 5-(3-OMe-Ph)
(11)-23 Me 5-(3-Me-Ph)
(11)-24 Me 5-(3-CF3-Ph)
(11)-25 Me 5-(4-Cl-Ph)
(11)-26 Me 5-(4-Br-Ph)
(11)-27 Me 5-(4-F-Ph)
(11)-28 Me 5-(4-OMe-Ph)
(11)-29 Me 5-(4-Me-Ph)
(11)-30 Me 5-(4-CF3-Ph)
(11)-31 CF3 5-CF3
(11)-32 Et -
(11)-33 Et 4-Me
(11)-34 Et 6-Me
(11)-35 Et 4-Me，6-Me
(11)-36 Et 4-Me，6-OMe
(11)-37 Et 4-Et
(11)-38 Et 6-Et
(11)-39 Et 4-Me，6-Et
(11)-40 Et 4-Et，6-Et
表28
No Z1 (Z2)m
(11)-41 Et 4-C≡CH，6-Et
(11)-42 Et 4-c-Pr，6-Et
(11)-43 Et 4-Ph，6-Et
(11)-44 Et 4-Ph，6-C≡CH
(11)-45 Et 4-Ph，6-OMe
(11)-46 Et 4-(4-Me-Ph)，6-Et
(11)-47 Et 4-(4-Cl-Ph)，6-Et
(11)-48 Et 4-CN，6-Et
(11)-49 Et 4-OMe，6-Et
(11)-50 Et 4-NO2，6-Et
(11)-51 Et 4-Cl，6-Et
(11)-52 Et 4-Br，6-Et
(11)-53 Et 4-F，6-Et
(11)-54 Et 5-Ph
(11)-55 Et 5-(2-Cl-Ph)
(11)-56 Et 5-(2-Br-Ph)
(11)-57 Et 5-(2-F-Ph)
(11)-58 Et 5-(2-OMe-Ph)
(11)-59 Et 5-(2-Me-Ph)
(11)-60 Et 5-(2-CF3-Ph)
(11)-61 Et 5-(3-Cl-Ph)
(11)-62 Et 5-(3-Br-Ph)
(11)-63 Et 5-(3-F-Ph)
(11)-64 Et 5-(3-OMe-Ph)
(11)-65 Et 5-(3-Me-Ph)
(11)-66 Et 5-(3-CF3-Ph)
(11)-67 Et 5-(4-Cl-Ph)
(11)-68 Et 5-(4-Br-Ph)
(11)-69 Et 5-(4-F-Ph)
(11)-70 Et 5-(4-OMe-Ph)
(11)-71 Et 5-(4-Me-Ph)
(11)-72 Et 5-(4-CF3-Ph)
(11)-73 n-Pr -
(11)-74 c-Pr 4-Me，6-Et
(11)-75 C≡CH 4-Me，6-Me
(11)-76 CN 4-Me，6-Me
(11)-77 CN 4-Me，6-Et
(11)-78 OMe 4-Me，6-Me
(11)-79 OEt 3-F，6-F
(11)-80 NO2 -
表29
No Z1 (Z2)m
(11)-81 F 3-F
(11)-82 F 5-F
(11)-83 F 6-F
(11)-84 F 3-Me，6-F
(11)-85 F 3-OMe，6-F
(11)-86 F 3-OEt，6-F
(11)-87 F 3-F，5-Cl
(11)-88 F 3-F，6-F
(11)-89 Cl -
(11)-90 Cl 6-Me
(11)-91 Cl 6-CF3
(11)-92 Cl 5-Ph
(11)-93 Cl 3-Cl
(11)-94 Cl 4-Cl
(11)-95 Cl 6-Cl
(11)-96 Cl 4-Br
(11)-97 Cl 6-Br
(11)-98 Cl 4-F
(11)-99 Cl 6-F
(11)-100 Cl 4-Me，6-F
(11)-101 Cl 4-Me，6-Cl
(11)-102 Cl 4-Me，6-Br
(11)-103 Cl 4-Me，6-F
(11)-104 Cl 4-Me，6-OCF3
(11)-105 Cl 4-Me，6-c-Pr
(11)-106 Cl 4-OCF3，6-Cl
(11)-107 Cl 4-Cl，6-Me
(11)-108 Cl 4-Cl，6-Et
(11)-109 Cl 4-Cl，6-c-Pr
(11)-110 Cl 4-Cl，6-OCF3
(11)-111 Cl 4-Cl，6-Br
(11)-112 Cl 4-Br，6-Br
(11)-113 Cl 4-Br，6-OCF3
(11)-114 Cl 4-F，6-F
(11)-115 Cl 4-OMe，6-Et
(11)-116 Br 4-Me，6-Me
(11)-117 Br 4-Me，6-Et
(11)-118 Br 4-Me，6-Br
(11)-119 Br 4-Cl，6-OCF3
(11)-120 Br 4-Br，6-OCF3
表30
No R2 R3
(12)-1 H H
(12)-2 H Me
(12)-3 H Et
(12)-4 H n-Pr
(12)-5 H i-Pr
(12)-6 H CH2CH2OMe
(12)-7 H CH2CH2OEt
(12)-8 H CH2Ph
(12)-9 Me H
(12)-10 Me Me
(12)-11 Me Et
(12)-12 Me n-Pr
(12)-13 Me i-Pr
(12)-14 Me CH2CH2OMe
(12)-15 Me CH2CH2OEt
(12)-16 Me CH2Ph
(12)-17 Et H
(12)-18 Et Me
(12)-19 Et Et
(12)-20 Et n-Pr
(12)-21 Et i-Pr
(12)-22 Et CH2CH2OMe
(12)-23 Et CH2CH2OEt
(12)-24 Et CH2Ph
(12)-25 n-Pr H
(12)-26 n-Pr Me
(12)-27 n-Pr Et
(12)-28 n-Pr n-Pr
(12)-29 n-Pr i-Pr
(12)-30 n-Pr CH2CH2OMe
(12)-31 n-Pr CH2CH2OEt
(12)-32 n-Pr CH2Ph
表31
No R2 R3
(12)-33 i-Pr H
(12)-34 i-Pr Me
(12)-35 i-Pr Et
(12)-36 i-Pr n-Pr
(12)-37 i-Pr i-Pr
(12)-38 i-Pr CH2CH2OMe
(12)-39 i-Pr CH2CH2OEt
(12)-40 i-Pr CH2Ph
(12)-41 Ph H
(12)-42 Ph Me
(12)-43 Ph Et
(12)-44 Ph n-Pr
(12)-45 Ph i-Pr
(12)-46 Ph CH2CH2OMe
(12)-47 Ph CH2CH2OEt
(12)-48 Ph CH2Ph
(12)-49 4-F-Ph H
(12)-50 4-F-Ph Me
(12)-51 4-F-Ph Et
(12)-52 4-F-Ph n-Pr
(12)-53 4-F-Ph i-Pr
(12)-54 4-F-Ph CH2CH2OMe
(12)-55 4-F-Ph CH2CH2OEt
(12)-56 4-F-Ph CH2Ph
(12)-57 3-CF3-Ph H
(12)-58 3-CF3-Ph Me
(12)-59 3-CF3-Ph Et
(12)-60 3-CF3-Ph n-Pr
(12)-61 3-CF3-Ph i-Pr
(12)-62 3-CF3-Ph CH2CH2OMe
(12)-63 3-CF3-Ph CH2CH2OEt
(12)-64 3-CF3-Ph CH2Ph
(12)-65 2-Me-Ph H
(12)-66 2-Me-Ph Me
(12)-67 2-Me-Ph Et
(12)-68 2-Me-Ph n-Pr
(12)-69 2-Me-Ph i-Pr
(12)-70 2-Me-Ph CH2CH2OMe
(12)-71 2-Me-Ph CH2CH2OEt
(12)-72 2-Me-Ph CH2Ph
表32
No.(编号) R2 R3 R5
(13)-1 H H Me
(13)-2 H H Ph
(13)-3 H H 4-Me-Ph
(13)-4 H Me Me
(13)-5 H Me Ph
(13)-6 H Me 4-Me-Ph
(13)-7 H Et Me
(13)-8 H Et Ph
(13)-9 H Et 4-Me-Ph
(13)-10 H n-Pr Me
(13)-11 H n-Pr Ph
(13)-12 H n-Pr 4-Me-Ph
(13)-13 H i-Pr Me
(13)-14 H i-Pr Ph
(13)-15 H i-Pr 4-Me-Ph
(13)-16 H CH2CH2OMe Me
(13)-17 H CH2CH2OMe Ph
(13)-18 H CH2CH2OMe 4-Me-Ph
(13)-19 H CH2CH2OEt Me
(13)-20 H CH2CH2OEt Ph
(13)-21 H CH2CH2OEt 4-Me-Ph
(13)-22 H CH2Ph Me
(13)-24 H CH2Ph Ph
(13)-24 H CH2Ph 4-Me-Ph
(13)-25 Me H Me
(13)-26 Me H Ph
(13)-27 Me H 4-Me-Ph
(13)-28 Me Me Me
(13)-29 Me Me Ph
(13)-30 Me Me 4-Me-Ph
(13)-31 Me Et Me
(13)-32 Me Et Ph
(13)-33 Me Et 4-Me-Ph
(13)-34 Me n-Pr Me
(13)-35 Me n-Pr Ph
(13)-36 Me n-Pr 4-Me-Ph
表33
No.(编号) R2 R3 R5
(13)-37 Me i-Pr Me
(13)-38 Me i-Pr Ph
(13)-39 Me i-Pr 4-Me-Ph
(13)-40 Me CH2CH2OMe Me
(13)-41 Me CH2CH2OMe Ph
(13)-42 Me CH2CH2OMe 4-Me-Ph
(13)-43 Me CH2CH2OEt Me
(13)-44 Me CH2CH2OEt Ph
(13)-45 Me CH2CH2OEt 4-Me-Ph
(13)-46 Me CH2Ph Me
(13)-47 Me CH2Ph Ph
(13)-48 Me CH2Ph 4-Me-Ph
(13)-49 Et H Me
(13)-50 Et H Ph
(13)-51 Et H 4-Me-Ph
(13)-52 Et Me Me
(13)-53 Et Me Ph
(13)-54 Et Me 4-Me-Ph
(13)-55 Et Et Me
(13)-56 Et Et Ph
(13)-57 Et Et 4-Me-Ph
(13)-58 Et n-Pr Me
(13)-59 Et n-Pr Ph
(13)-60 Et n-Pr 4-Me-Ph
(13)-61 Et i-Pr Me
(13)-62 Et i-Pr Ph
(13)-63 Et i-Pr 4-Me-Ph
(13)-64 Et CH2CH2OMe Me
(13)-65 Et CH2CH2OMe Ph
(13)-66 Et CH2CH2OMe 4-Me-Ph
(13)-67 Et CH2CH2OEt Me
(13)-68 Et CH2CH2OEt Ph
(13)-69 Et CH2CH2OEt 4-Me-Ph
(13)-70 n-Pr H Me
(13)-71 n-Pr H Ph
(13)-72 n-Pr H 4-Me-Ph
(13)-73 n-Pr Me Me
(13)-74 n-Pr Me Ph
(13)-75 n-Pr Me 4-Me-Ph
(13)-76 n-Pr Et Me
(13)-77 n-Pr Et Ph
(13)-78 n-Pr Et 4-Me-Ph
表34
No.(编号) R2 R3 R5
(13)-79 n-Pr n-Pr Me
(13)-80 n-Pr n-Pr Ph
(13)-81 n-Pr n-Pr 4-Me-Ph
(13)-82 n-Pr i-Pr Me
(13)-83 n-Pr i-Pr Ph
(13)-84 n-Pr i-Pr 4-Me-Ph
(13)-85 n-Pr CH2CH2OMe Me
(13)-86 n-Pr CH2CH2OMe Ph
(13)-87 n-Pr CH2CH2OMe 4-Me-Ph
(13)-88 n-Pr CH2CH2OEt Me
(13)-89 n-Pr CH2CH2OEt Ph
(13)-90 n-Pr CH2CH2OEt 4-Me-Ph
(13)-91 n-Pr CH2Ph Me
(13)-92 n-Pr CH2Ph Ph
(13)-93 n-Pr CH2Ph 4-Me-Ph
(13)-94 i-Pr H Me
(13)-95 i-Pr H Ph
(13)-96 i-Pr H 4-Me-Ph
(13)-97 i-Pr Me Me
(13)-98 i-Pr Me Ph
(13)-99 i-Pr Me 4-Me-Ph
(13)-100 i-Pr Et Me
(13)-101 i-Pr Et Ph
(13)-102 i-Pr Et 4-Me-Ph
(13)-103 i-Pr n-Pr Me
(13)-104 i-Pr n-Pr Ph
(13)-105 i-Pr n-Pr 4-Me-Ph
(13)-106 i-Pr i-Pr Me
(13)-107 i-Pr i-Pr Ph
(13)-108 i-Pr i-Pr 4-Me-Ph
(13)-109 i-Pr CH2CH2OMe Me
(13)-110 i-Pr CH2CH2OMe Ph
(13)-111 i-Pr CH2CH2OMe 4-Me-Ph
(13)-112 i-Pr CH2CH2OEt Me
(13)-113 i-Pr CH2CH2OEt Ph
(13)-114 i-Pr CH2CH2OEt 4-Me-Ph
(13)-115 i-Pr CH2Ph Me
(13)-116 i-Pr CH2Ph Ph
(13)-117 i-Pr CH2Ph 4-Me-Ph
(13)-118 Ph H Me
(13)-119 Ph H Ph
(13)-120 Ph H 4-Me-Ph
表35
No.(编号) R2 R3 R5
(13)-121 Ph Me Me
(13)-122 Ph Me Ph
(13)-123 Ph Me 4-Me-Ph
(13)-124 Ph Et Me
(13)-125 Ph Et Ph
(13)-126 Ph Et 4-Me-Ph
(13)-127 Ph n-Pr Me
(13)-128 Ph n-Pr Ph
(13)-129 Ph n-Pr 4-Me-Ph
(13)-130 Ph i-Pr Me
(13)-131 Ph i-Pr Ph
(13)-132 Ph i-Pr 4-Me-Ph
(13)-133 Ph CH2CH2OMe Me
(13)-134 Ph CH2CH2OMe Ph
(13)-135 Ph CH2CH2OMe 4-Me-Ph
(13)-136 Ph CH2CH2OEt Me
(13)-137 Ph CH2CH2OEt Ph
(13)-138 Ph CH2CH2OEt 4-Me-Ph
(13)-139 Ph CH2Ph Me
(13)-140 Ph CH2Ph Ph
(13)-141 Ph CH2Ph 4-Me-Ph
(13)-142 4-F-Ph H Me
(13)-143 4-F-Ph H Ph
(13)-144 4-F-Ph H 4-Me-Ph
(13)-145 4-F-Ph Me Me
(13)-146 4-F-Ph Me Ph
(13)-147 4-F-Ph Me 4-Me-Ph
(13)-148 4-F-Ph Et Me
(13)-149 4-F-Ph Et Ph
(13)-150 4-F-Ph Et 4-Me-Ph
(13)-151 4-F-Ph n-Pr Me
(13)-152 4-F-Ph n-Pr Ph
(13)-153 4-F-Ph n-Pr 4-Me-Ph
(13)-154 4-F-Ph i-Pr Me
(13)-155 4-F-Ph i-Pr Ph
(13)-156 4-F-Ph i-Pr 4-Me-Ph
(13)-157 4-F-Ph CH2CH2OMe Me
(13)-158 4-F-Ph CH2CH2OMe Ph
(13)-159 4-F-Ph CH2CH2OMe 4-Me-Ph
(13)-160 4-F-Ph CH2CH2OEt Me
(13)-161 4-F-Ph CH2CH2OEt Ph
(13)-162 4-F-Ph CH2CH2OEt 4-Me-Ph
表36
No.(编号) R2 R3 R5
(13)-163 4-F-Ph CH2Ph Me
(13)-164 4-F-Ph CH2Ph Ph
(13)-165 4-F-Ph CH2Ph 4-Me-Ph
(13)-166 3-CF3-Ph H Me
(13)-167 3-CF3-Ph H Ph
(13)-168 3-CF3-Ph H 4-Me-Ph
(13)-169 3-CF3-Ph Me Me
(13)-170 3-CF3-Ph Me Ph
(13)-171 3-CF3-Ph Me 4-Me-Ph
(13)-172 3-CF3-Ph Et Me
(13)-173 3-CF3-Ph Et Ph
(13)-174 3-CF3-Ph Et 4-Me-Ph
(13)-175 3-CF3-Ph n-Pr Me
(13)-176 3-CF3-Ph n-Pr Ph
(13)-177 3-CF3-Ph n-Pr 4-Me-Ph
(13)-178 3-CF3-Ph i-Pr Me
(13)-179 3-CF3-Ph i-Pr Ph
(13)-180 3-CF3-Ph i-Pr 4-Me-Ph
(13)-181 3-CF3-Ph CH2CH2OMe Me
(13)-182 3-CF3-Ph CH2CH2OMe Ph
(13)-183 3-CF3-Ph CH2CH2OMe 4-Me-Ph
(13)-184 3-CF3-Ph CH2CH2OEt Me
(13)-185 3-CF3-Ph CH2CH2OEt Ph
(13)-186 3-CF3-Ph CH2CH2OEt 4-Me-Ph
(13)-187 3-CF3-Ph CH2Ph Me
(13)-188 3-CF3-Ph CH2Ph Ph
(13)-189 3-CF3-Ph CH2Ph 4-Me-Ph
(13)-190 2-Me-Ph H Me
(13)-191 2-Me-Ph H Ph
(13)-192 2-Me-Ph H 4-Me-Ph
(13)-193 2-Me-Ph Me Me
(13)-194 2-Me-Ph Me Ph
(13)-195 2-Me-Ph Me 4-Me-Ph
(13)-196 2-Me-Ph Et Me
(13)-197 2-Me-Ph Et Ph
(13)-198 2-Me-Ph Et 4-Me-Ph
(13)-199 2-Me-Ph n-Pr Me
(13)-200 2-Me-Ph n-Pr Ph
(13)-201 2-Me-Ph n-Pr 4-Me-Ph
(13)-202 2-Me-Ph i-Pr Me
(13)-203 2-Me-Ph i-Pr Ph
(13)-204 2-Me-Ph i-Pr 4-Me-Ph
表37
No.(编号) R2 R3 R5
(13)-205 2-Me-Ph CH2CH2OMe Me
(13)-206 2-Me-Ph CH2CH2OMe Ph
(13)-207 2-Me-Ph CH2CH2OMe 4-Me-Ph
(13)-208 2-Me-Ph CH2CH2OEt Me
(13)-209 2-Me-Ph CH2CH2OEt Ph
(13)-210 2-Me-Ph CH2CH2OEt 4-Me-Ph
(13)-211 2-Me-Ph CH2Ph Me
(13)-212 2-Me-Ph CH2Ph Ph
(13)-213 2-Me-Ph CH2Ph 4-Me-Ph
表38
表39
表40
实施例
在下文中，通过下列实施例更详细地说明本发明，但本发明不局限于这些实施例。
在实施例中，室温通常是指10至30℃。在柱色谱中，使用硅胶60(球状，中性，粒径：63-210nm，得自于KANTO CHEMICALCO.,INC.)。当混合溶剂用作展开剂时，各个溶剂的混合比(体积比)示于括号中。1H NMR是指质子核磁共振，用JEOL AL-400(400Hz)型和BrukerADBANCE400(400Hz)型光谱仪测定，使用四甲基硅烷作为内标，利用ppm表示化学位移(δ)。
实施例中使用的缩写是指下列缩写：
CDCl3：氯仿-d，DMSO：二甲亚砜，s：单峰，d：双峰，t：三重峰，q：四重峰，m：多重峰，br.：宽峰，J：偶合常数，Me：甲基，Et：乙基，n-Pr：正丙基，i-Pr：异丙基，c-Pr：环丙基，n-Bu：正丁基。
实施例1
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向试管(外径：21mmφX全长：160mm)中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢哒嗪-3-酮((2-34)-(1)-39)(62.8mg)、二甲亚砜(0.5ml)和3.8％重量的氢氧化钠水溶液(0.5ml)，并在70℃搅拌4小时。然后，在室温下，向该反应混合物中加入3.5％重量的盐酸(4ml)，并用甲基叔丁基醚提取。将有机层减压浓缩，得到37.5mg的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.02(2H,s),5.28(1H,br.),3.75(3H,s),2.39-2.23(10H,m),1.06(6H,t,J＝7.6Hz)。
实施例2
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向试管(外径：21mMφX全长：160mm)中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢哒嗪-3-酮((2-34)-(1)-39)(51.2mg)、甲苯(0.47ml)、水(0.2ml)、四正丁基溴化铵(49.9mg)和氢氧化钠(54.3m)，并在120℃搅拌4小时。然后，除去有机层。在室温下，将3.5％重量的盐酸(4ml)加入到该混合物中，并用甲基叔丁基醚提取。然后，减压浓缩有机层，得到40.8mg的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-39)。
实施例3
制备5-(正丁氧基)-4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-5)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向试管(外径：21mmφX全长：160mm)中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢哒嗪-3-酮((2-34)-(1)-39)(0.21g)、1-丁醇(4ml)、水(0.1ml)和氢氧化钠(0.20g)，并在120℃搅拌8小时。然后，在室温下，向该反应混合物中加入水，并用甲基叔丁基醚提取。将得到的有机层减压浓缩，得到0.74g的5-(正丁氧基)-4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-5)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.94(2H,s),3.72(3H,s),3.39(2H,t,J＝6.2Hz),2.81(3H,s),2.47-2.31(7H,m),1.41(2H,tt,J＝8.0Hz,6.2Hz),1.23(2H,qt,J＝8.0Hz,7.3Hz),1.12(6H,t,J＝6.2Hz),0.78(3H,t,J＝7.3Hz)。
实施例4
制备5-乙氧基-4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-6)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向试管(外径：21mmφX全长：160mm)中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢哒嗪-3-酮((2-34)-(1)-39)(52.2mg)、乙醇(674.3mg)和乙醇钠(121.8mg)，并在70℃搅拌4小时。在室温下，向该反应混合物中加入水(4ml)，并用甲基叔丁基醚提取。将有机层减压浓缩，得到83.6mg的5-乙氧基-4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-6)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.94(2H,s),3.72(3H,s),3.45(2H,q,J＝7.0Hz),2.50-2.31(7H,m),2.28(3H,s),1.14-1.06(9H,m)。
实施例5
制备2-苄基-4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-6-甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表19中的No.(编号)(7)-39的化合物)
在氮气氛围下，向20ml容积的茄形烧瓶中加入2-苄基-4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-6-甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(7)-39)(67.5mg)、二甲亚砜(0.9ml)、蒸馏水(0.2ml)和氢氧化钠(89.6mg)，并在50℃搅拌2小时。然后，在室温下，向得到的混合物中加入蒸馏水(5ml)和甲基叔丁基醚(5ml)，洗涤水层。然后，除去有机层，用浓硫酸中和水层，而后用甲苯提取。将提取物浓缩之后，对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得到39.1mg的2-苄基-4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-6-甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(7)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.42(2H,d,J＝6.8Hz),7.32-2.26(3H,m),7.02(2H,s),5.32(2H,s),5.18(1H,s)2.36-2.25(10H,m),1.0(6H,t,J＝7.6Hz)。
实施例6
制备2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯(式(9-a)的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向3升体积的四颈烧瓶中加入镁(切削的碎屑)(35.31g)和四氢呋喃(无水)(600ml)。一旦开始搅拌，将内部温度升至大约30℃，在20分钟内将二溴乙烷(25.4g)逐滴加入到该混合物中。将得到的混合物搅拌30分钟之后，将内部温度升至大约50℃。用2小时向该混合物中逐滴加入溶于四氢呋喃(150ml)中的2,6-二乙基-4-甲基溴苯(10-a)(300.18g)。将得到的混合物在50℃搅拌1小时，冷却。在大约0℃，用15分钟向该混合物中逐滴加入草酸二乙酯(192.5g)。将得到的混合物在室温下搅拌2小时。然后，在冷却下，加入3.5％重量的盐酸(1000ml)和浓盐酸(60ml)。减压除去有机溶剂之后，用甲基叔丁基醚提取水层。减压浓缩有机层，得到320.82g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯(9-a)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.92(2H,s),4.36(2H,q,J＝7.1Hz),2.52(4H,q,J＝7.6Hz),2.34(3H,s),1.36(3H,t,J＝7.1Hz),1.16(6H,t,J＝7.6Hz)。
实施例7
制备2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼(式(12-1)和表27中的No.(编号)(11)-39的化合物)
在室温下，向100ml容积的四颈烧瓶中加入甲醇(22.91g)和水合肼(1.93g)，并冷却。在1℃，用5分钟逐滴加入用甲醇(10.02g)稀释的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯(9-a)(5.01g)。将得到的混合物在2℃搅拌4小时，然后过滤该混合物。将得到的滤液浓缩，加入甲基叔丁基醚(41g)，并用盐水(14g)洗涤。用硫酸钠干燥得到的有机层，并减压浓缩。对残余物进行柱色谱(硅胶：40g，己烷：乙酸乙酯＝1:1)，得到1.88g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼((12-1)-(11)-39)。
1H NMR(CDCl3)δppm:8.13(1H,br),6.93(2H,s),4.11(2H,br),2.45(4H,q,J＝7.5Hz),2.34(3H,s),1.16(6H,t,J＝7.5Hz)。
实施例8
制备2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酸(式(8-a)的化合物)
在室温下，向3升体积的四颈烧瓶中加入2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯(9-a)(320.82g)和四氢呋喃(600ml)，并冷却。在10℃，用2小时逐滴加入10.7％重量的氢氧化钠水溶液(900ml)。将得到的混合物在室温下搅拌1小时。减压除去有机溶剂之后，将甲基叔丁基醚加入到水层中，进行洗涤。除去有机层之后，向水层中逐滴加入浓盐酸(180ml)，并用甲基叔丁基醚提取。将有机层减压浓缩，得到166.55g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酸(8-a)。
1H NMR(CDCl3)δppm:6.95(2H,s),2.49(4H,q,J＝7.5Hz),2.35(3H,s),1.16(6H,t,J＝7.5Hz)。
实施例9
制备2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰氯(式(6-a)的化合物)
在氮气氛围下，向50ml容积的四颈烧瓶中加入2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酸(8-a)(0.94g)、甲苯(无水)(3.0ml)和二甲基甲酰胺(无水)(0.2ml)，并将内部温度升至大约50℃。向其中加入亚硫酰氯(0.45ml)，并将得到的混合物在50℃搅拌2小时。将该混合物减压浓缩，与甲苯共沸蒸馏，得到0.96g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰氯(6-a)。
1H NMR(CDCl3)δppm:6.96(2H,s),2.53(4H,q,J＝7.6Hz),2.38(3H,s),1.18(6H,t,J＝7.6Hz)。
实施例10
制备1-甲基-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼(式(5-0-1)的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向100ml容积的四颈烧瓶中加入1-甲基硫基-2-丙酮(7-0-1)(19.46g)和乙醇(20ml)，并冷却至大约0℃。向该混合物中逐滴加入一甲基肼(14-a)(8.6ml)，并将得到的反应混合物在室温下搅拌一天。将该反应混合物减压浓缩，得到16.91g的1-甲基-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼(5-0-1)。
1H NMR(CDCl3)δppm:4.61(1H,br),3.20(2H,s),2.95(3H,s),2.01(3H,s),1.83(3H,s)。
实施例11
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼(式(4-4)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向200ml容积的四颈烧瓶中加入1-甲基-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼(5-0-1)(5.0g)、甲苯(无水)(9.6g)和三乙胺(6.97g)。在0℃，用2小时向该混合物中逐滴加入2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰氯(6-a)(9.57g)(溶于甲苯(28.8g))，并在室温下搅拌2小时。在室温下，向该反应混合物中加入水(30ml)，并用甲基叔丁基醚提取。将有机层减压浓缩，得到10.96g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼((4-4)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.91(1.0H,s),6.89(1.0H,s),3.48(1.5H,s),3.31(1H,s),3.21(1H,s),3.19(1.5H,s),2.67-2.55(4H,m),2.32(1.5H,s),2.31(1.5H,s),2.18(1.5H,s),2.11(1.5H,s),2.05(1.5H,s),1.98(1.5H,s),1.23-1.16(6H,m)。
实施例12
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼(式(4-4)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
向20ml容积的两颈烧瓶中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)(0.50g)、四氢呋喃(无水)(9ml)和1-甲基硫基-2-丙酮(7-0-1)(0.23g)，并在室温下、在氮气氛围下搅拌22小时。向其中加入额外的其它的1-甲基硫基-2-丙酮(7-0-1)(0.12g)，并将该混合物在室温下进一步搅拌7小时。然后，将该反应混合物减压浓缩。浓缩之后，对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝1:1)，得到0.58g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼((4-4)-(1)-39)。
实施例13
制备1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(式(5-2-1)的化合物)
在氮气氛围下，向100ml容积的四颈烧瓶中加入1-甲磺酰基-2-丙酮(7-2-1)(4.99g)和甲苯(36.0g)，并在室温下逐滴加入40wt％的一甲基肼水溶液(14-a)(3.96g)。将得到的混合物在室温下搅拌16小时，然后加入额外的40wt％一甲基肼水溶液(0.35g)。将得到的混合物搅拌24小时，用Dean-Stark装置减压回流，内部温度为50℃。回流之后，将得到的混合物冷却至0℃，过滤，得到3.56g的1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(5-2-1)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:3.83(2H,s),3.01(3H,s),2.90(3H,s),1.93(3H,s)。
参考制备1
制备1-甲磺酰基-2-丙酮(式(7-2-1)的化合物)
在室温下，向3000ml容积的四颈烧瓶中加入1-甲基硫基-2-丙酮(7-0-1)(100g)，甲醇(900g)和钨(VI)酸钠二水合物(31.66g)，并将内部温度升至50℃。用3.5小时向该混合物中逐滴加入30％的过氧化氢水溶液(390ml)。然后，将得到的混合物在室温下搅拌两天。在冰冷却下，加入硫代硫酸钠(303.3g)，用甲基叔丁基醚(1000ml)提取3次，然后用氯仿(1000ml)提取2次。将有机层减压浓缩，得到108.05g的1-甲磺酰基-2-丙酮。
1H NMR(CDCl3)
δppm:4.05(2H,s),3.04(3H,s),2.44(3H,s)。
参考制备2
制备1-甲磺酰基-2-丙酮(式(7-2-1)的化合物)
在室温下，在氮气氛围下，向500ml容积的四颈烧瓶中加入亚硫酸钠(57.56g)，水(149.35g)和碳酸氢钠(43.56g)，并将内部温度升至50℃。用45分钟向该混合物中逐滴加入甲磺酰氯(19-a)(30.33g)。将得到的混合物在50℃搅拌5小时，并逐滴加入浓硫酸(5.11g)。将得到的混合物在50℃搅拌1小时。然后，将内部温度升至70℃，并用10分钟逐滴加入氯丙酮(21-a)(22.55g)。将得到的混合物在70℃搅拌12小时，在50℃用乙酸乙酯提取，减压浓缩，得到29.59g的1-甲磺酰基-2-丙酮。
实施例14
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(式(4-34)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向100ml容积的四颈烧瓶中加入1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(5-2-1)(2.51g)、甲苯(无水)(10ml)、乙腈(无水)(4.0ml)和三乙胺(4.0ml)，并冷却至大约1℃。用1小时向该混合物中逐滴加入溶于甲苯(5ml)中的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基氯(6-a)(3.44g)，而后将该混合物在0℃搅拌1.5小时。在室温下，向其中加入水(30ml)，然后，用甲基叔丁基醚提取该混合物。减压浓缩有机层，得到5.09g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.92(1.2H,s),6.91(0.8H,s),4.05(1.2H,s),3.95(0.8H,s),3.52(1.8H,s),3.27(1.2H,s),3.05(1.8H,s),2.96(1.2H,s),2.64-2.54(4H,m),2.34(1.2H,s),2.33(3H,s),2.11(1.8H,s),1.22-1.17(6H,m)。
实施例15
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚乙基)肼(式(18-a)的化合物)
在氮气氛围下，向1000ml容积的四颈烧瓶中加入1-甲基-2-(2-亚丙基)肼(17-a)(9.61g)、乙腈(280ml)和三乙胺(17ml)，并冷却至大约1℃。用30分钟向该混合物中逐滴加入溶于乙腈(77ml)中的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基氯化物(6-a)(27.12g)。
在室温下搅拌1小时之后，将该反应混合物减压浓缩。加入丙酮(300ml)，滤出沉淀的结晶，并将滤液减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：丙酮＝3:1)，得到21.41g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚乙基)肼(18-a)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.90(1.2H,s),6.88(0.8H,s),3.45(1.2H,s),3.14(1.8H,s),2.67-2.56(4H,m),2.32(1.2H,s),2.31(1.8H,s),2.14(1.2H,s),2.03(1.8H,s),2.02(1.8H,s),1.86(1.2H,s),1.23-1.17(6H,m)。
实施例16
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼(式(12-2)和表27中的No.(编号)(11)-39的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向500ml容积的四颈烧瓶中加入1-[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚乙基)肼(18-a)(21.41g)和四氢呋喃(150ml)。用5分钟向该混合物中逐滴加入10％重量的盐酸(29.23g)，并在室温下搅拌1小时。然后，将该反应混合物减压浓缩。向残余物中加入水(80ml)，并用甲基叔丁基醚提取。减压浓缩有机层，并加入己烷(50ml)。过滤收集沉淀的结晶，并干燥，得到12.70g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.91(2H,s),4.60(1.2H,s),3.96(0.8H,s),3.44(1.9H,s),3.22(1.1H,s),2.66(1.5H,q,J＝7.6Hz),2.53(2.5H,q,J＝7.6Hz),2.32(3H,s),1.23-1.18(6H,m)。
实施例17
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(式(4-34)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向20ml容积的两颈烧瓶中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)(0.50g)、四氢呋喃(无水)(9ml)和1-甲磺酰基-2-丙酮(7-2-1)(0.30g)，并在室温下搅拌22小时。将该反应混合物减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：丙酮＝3:1)，得到0.25g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34-(1)-39)。
实施例18
制备(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(式(5-2-2)的化合物)
在氮气氛围下，向200ml容积的四颈烧瓶中加入1-甲磺酰基-2-丙酮(7-2-1)(10.21g)和乙醇(50ml)，并冷却至0℃。逐滴加入肼一水合物(14-b)(3.9ml)。在室温下搅拌23.5小时之后，减压浓缩该混合物，得到10.69g的(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(5-2-2)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:5.37(2H,br),3.83(2H,s),2.90(3H,s),1.97(3H,s)。
实施例19
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(式(4-34)和表22中的No.(编号)(8)-39的化合物)
在氮气氛围下，向试管(外径：21mmφX全长：160mm)中加入1-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(5-2-2)(0.14g)、甲苯(无水)(0.9ml)、乙腈(无水)(0.2ml)和碳酸氢钠(0.14g)，并在冰浴上冷却。向该混合物中逐滴加入溶于甲苯(1.0ml)中的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基氯(6-a)(0.2g)。
加入之后，将该混合物搅拌2小时。在室温下，加入5.0ml水，并用甲基叔丁基醚提取，然后减压浓缩有机层。对残余物进行柱色谱(氯仿：甲醇＝9:1)，得到0.06g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(8)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:9.89(1H,s),6.95(2H,s),4.09(2H,s),3.01(3H,s),2.48(4H,q,J＝7.6Hz),2.35(3H,s),2.27(3H,s),1.17(6H,t,J＝7.6Hz)。
实施例20
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼(式(4-4)和表22中的No.(编号)(8)-39的化合物)
在氮气氛围下，向200ml容积的四颈烧瓶中加入2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼((12-1)-(11)-39)(6.44g)、四氢呋喃(72ml)和乙酸(1.65g)。在室温下，加入1-甲基硫基-2-丙酮(7-0-1)(3.12g)，并将该混合物在室温下搅拌2小时。向该反应混合物中加入水(30ml)，并用甲基叔丁基醚提取。减压浓缩有机层，得到7.17g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼((4-4)-(8)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:9.70(1H,s),6.93(2H,s),3.38(2H,s),2.48(4H,q,J＝7.6Hz),2.34(3H,s),2.14(3H,s),2.07(3H,s),1.16(6H,t,J＝7.5Hz)。
实施例21
制备1-苄基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼一盐酸盐(式(5-2-3)的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入1-甲磺酰基-2-丙酮(7-2-1)(2.01g)，甲醇(10ml)和苄基肼一盐酸盐(14-c)(2.56g)，然后加入额外的甲醇(10ml)。将得到的反应混合物在室温下搅拌三天，过滤，得到初次结晶。减压浓缩滤液，再次过滤，得到晶体。将该晶体与初次结晶混合，得到4.2g的1-苄基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼一盐酸盐(5-2-3)。另外，将盐酸盐(5-2-3)(0.28g)溶于饱和碳酸氢钠水溶液(5.0ml)中，并用甲基叔丁基醚(5.0ml)提取2次。然后，减压浓缩有机层，得到0.22g的1-苄基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(5-2-3')。化合物(5-2-3')的NMR数据如下所示。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.34-7.23(5H,m),5.39(1H,br),4.39(2H,d,J＝4.8Hz),3.78(2H,s),2.67(3H,s),1.88(3H,s)。
实施例22
制备1-苄基-1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(式(4-34)和表19中的No.(编号)(7)-39的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向50ml容积的四颈烧瓶中加入1-苄基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼一盐酸盐(5-2-3)(2.65g)、乙腈(9ml)和三乙胺(2.5ml)，并冷却至大约0℃。用5分钟向该混合物中逐滴加入溶于甲苯(6ml)中的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基氯(6-a)(2.42g)。
将得到的混合物在冰冷却下搅拌2小时。然后，将该反应混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液(60ml)中，并用甲苯(100ml)提取3次。然后，用饱和氯化铵水溶液(100ml)洗涤有机层，减压浓缩，得到3.90g的粗品1-苄基-1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(7)-39)。将该粗品(1.08g)溶于乙酸乙酯(3ml)中，并加入己烷(7ml)。过滤收集得到的沉淀，得到0.33g的1-苄基-1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(7)-39)的初次结晶。进一步的，减压浓缩滤液，而后用类似的方法，得到0.17g第二批晶体。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.49-7.47(2H,m),7.40-7.31(3H,m),6.94(1.6H,s),6.89(0.4H,s),5.06(1.6H,s),4.91(0.4H,s),3.91(1.6H,s),3.90(0.4H,s),2.79(2.4H,s),2.67-2.51(4.6H,m),2.34(2.4H,s),2.32(0.6H,s),2.20(0.6H,s),1.89(2.4H,s),1.26-1.11(6H,m)。
实施例23
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲基硫基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-4)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，在大约0℃，向200ml容积的四颈烧瓶中加入四氢呋喃(无水)(27.0ml)和氢化钠(1.90g)，并搅拌。然后，用30分钟逐滴加入溶于四氢呋喃(无水)(45ml)中的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼((4-4)-(1)-39)(14.2g)，然后在0℃搅拌该混合物2小时。然后，在室温下，向该混合物中加入水(100ml)，并用甲基叔丁基醚提取。将有机层减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝4:1)，得到5.45g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲基硫基-2,3-二氢-3-哒嗪酮。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.95(2H,s),3.75(3H,s),2.44(3H,s),2.39-2.32(7H,m),1.85(3H,s),1.13(6H,t,J＝7.5Hz)。
实施例24
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-34)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向20ml容积的两颈烧瓶中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲基硫基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-4)-(1)-39)(0.18g)、氯仿(1.0ml)和碳酸氢钠(0.20g)。在室温下，向其中加入间氯过苯甲酸(0.32g)，然后搅拌该混合物4小时。搅拌之后，向该反应混合物中加入饱和亚硫酸钠水溶液，并用甲基叔丁基醚提取。然后，减压浓缩有机层。然后，对残余物进行柱色谱(硅胶10g，氯仿：乙酸乙酯＝15:1)，得到0.12g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.02(2H,s),3.81(3H,s),2.73(3H,s),2.44(3H,s),2.39-2.31(7H,m),1.15(6H,t,J＝7.5Hz)。
实施例25
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-34)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在室温下，向试管(外径：21mmφX全长：160mm)中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34-(1)-39)(104.0mg)、碳酸钾(60.2mg)和二甲基甲酰胺(300mg)。
搅拌22小时之后，在室温下，向该混合物中加入水，并用乙酸乙酯提取。将有机层减压浓缩，得到84.7mg的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-39)和5-[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)羰基]-1,3-二甲基-4-甲磺酰基-1H-吡唑(22)的混合物(1H-NMR比例：((2-34)-(1)-39)/(22)＝7/3)。
1H NMR(CDCl3)
4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-39)
δppm:7.02(2H,s),3.81(3H,s),2.73(3H,s),2.44(3H,s),2.39-2.31(7H,m),1.15(6H,t,J＝7.5Hz)5-[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)羰基]-1,3-二甲基-4-甲磺酰基-1H-吡唑(22)
δppm:6.97(2H,s),3.48(3H,s),3.18(3H,s),2.52-2.44(7H,m),2.36(3H,s),1.14(6H,t,J＝7.5Hz)。
实施例26
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-34)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在冰冷却下，向试管(外径：21mmφX全长：160mm)中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34-(1)-39)(201.0mg)、碳酸钾(115.1mg)和甲醇(757μl)。
将该混合物在冰冷却下搅拌3小时，然后加入水，并用乙酸乙酯提取。减压浓缩有机层，得到187.5mg的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.02(2H,s),3.81(3H,s),2.73(3H,s),2.44(3H,s),2.39-2.31(7H,m),1.15(6H,t,J＝7.5Hz)。
实施例27
制备2-苄基-4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-6-甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-34)和表19中的No.(编号)(7)-39的化合物)
在室温下，向20ml容积的三颈烧瓶中加入1-苄基-1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(7)-39)(340mg)、甲苯(3.0ml)和碳酸钾(0.18g)，然后加入额外的甲苯(0.5ml)。在室温下，将得到的混合物搅拌15小时，然后在大约50℃的内部温度搅拌18小时。向得到的混合物中加入水，并用甲基叔丁基醚提取。减压浓缩有机层，用柱色谱纯化(己烷：乙酸乙酯＝5:1)，用乙酸乙酯进一步重结晶得，得到67.5mg的2-苄基-4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-6-甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(7)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.43(2H,d,J＝3.7Hz),7.32-7.29(3H,m),6.99(2H,s),5.31(2H,s),2.73(3H,s),2.43(3H,s),2.36-2.21(7H,m),1.05(6H,t,J＝7.5Hz)。
实施例28
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1,1,1-三氟-3-甲基硫基-2-亚丙基)-1-甲基肼(式(4-46)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在室温下，向100ml容积的三颈烧瓶中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)(3.04g)，并逐滴加入1,1,1-三氟-3-甲基硫基-2-丙酮(7-0-2)(2.29g)的甲苯(27g)溶液。加入对甲苯磺酸一水合物(0.028g)之后，将得到的混合物回流搅拌45分钟，并冷却至室温。将该反应混合物倒入水(30ml)中，并用乙酸乙酯(50ml)提取2次。将得到的有机层用硫酸镁干燥，减压浓缩，对其进行硅胶柱色谱(氯仿)，得到2.13g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1,1,1-三氟-3-甲基硫基-2-亚丙基)-1-甲基肼((4-46)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.92(1.3H,s),6.91(0.7H,s),3.64(1H,s),3.62(2H,s),3.57(1.3H,s),3.32(0.7H,s),2.67-2.50(4H,m),2.32(3H,s),2.20(2H,s),2.11(1H,s),1.27-1.11(6H,m)。
实施例29
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-甲基-5-甲基硫基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-46)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在室温下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入四氢呋喃(无水)(10ml)和叔丁醇钾(0.17g)。在室温下，用8分钟逐滴加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1,1,1-三氟-3-甲基硫基-2-亚丙基)-1-甲基肼((4-46)-(1)-39)(0.584g)(将其与甲苯共沸蒸馏一次)的四氢呋喃(无水)(15ml)溶液。将该反应混合物搅拌2小时，并加入额外的叔丁醇钾(0.166g)。然后，将得到的混合物搅拌2小时。将该反应混合物倒入水(70ml)中，并用乙酸乙酯(50ml)提取2次。用饱和盐水(30ml)洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，并对其进行硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝30:1至己烷：乙酸乙酯＝10:1至己烷：乙酸乙酯＝5:1)，得到0.226g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-甲基-5-甲基硫基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-46)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.00(2H,s),3.85(3H,s),3.37(3H,s),2.45-2.26(4H,m),1.86(3H,s),1.14(6H,t,J＝7.6Hz)。
实施例30
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-甲基-5-甲基亚磺酰基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-49)和表1中的No.(编号)(1)-39的化合物)
在室温下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-甲基-5-甲基硫基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-46)-(1)-39)(0.51g)和氯仿(12.5ml)。加入碳酸氢钠(0.46g)和间氯苯甲酸(0.48g)，并将得到的混合物在室温下搅拌3小时。然后，将该反应混合物倒入水(20ml)中，加入亚硫酸钠(0.3g)，并用甲基叔丁基醚(40ml)提取2次。然后，用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，并对其进行硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝3:1至己烷：乙酸乙酯＝1:1)，得到0.461g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-甲基-5-甲基亚磺酰基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-49)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.02(1H,s),7.01(1H,s),3.92(3H,s),2.70(3H,s),2.37(3H,s),2.53-2.22(3H,s),2.17-2.04(1H,m),1.20-1.11(6H,m)。
实施例31
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-16)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在室温下，向30ml容积的三颈烧瓶中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-甲基-5-甲基亚磺酰基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-49)-(1)-39)(0.375g)、N-甲基吡咯烷酮(3.49g)、水(1.75g)和氢氧化钠(0.34g)。将得到的混合物在50℃搅拌4小时。然后，将得到的混合物冷却至室温，加入12N盐酸(1.5ml)和水(15ml)，并用乙酸乙酯(30ml)提取。用无水硫酸镁干燥有机层，减压浓缩，并对其进行硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝7:1至己烷：乙酸乙酯＝5:1至己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得到0.147g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-16)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.06(2H,s),5.81(1H,br),3.86(3H,s),2.37(3H,s),2.42-2.24(4H,s),1.09(6H,t,J＝7.6Hz)。
实施例32
制备1-[2-(2,4,6-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1,1,1-三氟-3-甲基硫基-2-亚丙基)-1-甲基肼(式(12-2)和表27中的No.(11)-40的化合物)
向100ml容积的三颈烧瓶中加入1-[2-(2,4,6-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-40)(3.01g)，并向该混合物中逐滴加入1,1,1-三氟-3-甲基硫基-2-丙酮(7-0-2)(2.10g)的甲苯(27g)溶液，而后加入对甲苯磺酸一水合物(0.030g)。将得到的混合物回流搅拌40分钟。然后，将该反应混合物冷却至室温，倒入水(30ml)中，并用乙酸乙酯(50ml)提取3次。将得到的有机层用硫酸镁干燥，减压浓缩，并对其进行硅胶柱色谱(氯仿)，得到2.31g的1-[2-(2,4,6-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1,1,1-三氟-3-甲基硫基-2-亚丙基)-1-甲基肼((4-46)-(1)-40)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.94(0.7H,s),6.92(1.3H,s),3.64(1H,s),3.62(2H,s),3.57(1.3H,s),3.32(0.7H,s),2.69-2.52(6H,m),2.19(2H,s),2.11(1H,s),1.27-1.14(9H,m)。
实施例33
制备4-(2,4,6-三乙基苯基)-2-甲基-5-甲基硫基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-46)和表1中的No.(1)-40的化合物)
在室温下，向200ml容积的四颈烧瓶中加入四氢呋喃(无水)(60ml)和叔丁醇钾(0.64g)。在室温下，用23分钟逐滴加入1-[2-(2,4,6-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1,1,1-三氟-3-甲基硫基-2-亚丙基)-1-甲基肼((4-46)-(1)-40)(2.30g)(将其与甲苯共沸蒸馏一次)的四氢呋喃(无水)(60ml)溶液。搅拌该反应混合物30分钟，然后加入叔丁醇钾(0.67g)。将得到的反应混合物搅拌30分钟，倒入水(70ml)中，并用乙酸乙酯(100ml)提取2次。用饱和盐水(30ml)洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，利用硅胶柱色谱纯化(己烷：乙酸乙酯＝8:1至己烷：乙酸乙酯＝3:1)，用己烷重结晶，得到0.282g的4-(2,4,6-三乙基苯基)-2-甲基-5-甲基硫基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-46)-(1)-40)。进一步的，减压浓缩滤液，用己烷再次重结晶，过滤，得到0.406g的4-(2,4,6-三乙基苯基)-2-甲基-5-甲基硫基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-46)-(1)-40)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.02(2H,s),3.85(3H,s),2.67(2H,q,J＝7.6Hz),2.45-2.28(4H,m),1.84(3H,s),1.27(3H,t,J＝7.6Hz),1.15(6H,t,J＝7.6Hz)。
实施例34
制备4-(2,4,6-三乙基苯基)-2-甲基-5-甲基亚磺酰基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-49)和表1中的No.(1)-40的化合物)
在室温下，向100ml容积的四颈烧瓶中加入4-(2,4,6-三乙基苯基)-2-甲基-5-甲基硫基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-46)-(1)-40)(0.683g)和氯仿(24ml)，并搅拌。加入碳酸氢钠(0.597g)和间氯苯甲酸(0.615g)，并将得到的混合物在室温下搅拌4小时。然后，将该反应混合物倒入水(30ml)中，加入亚硫酸钠(0.4g)，并用甲基叔丁基醚(30ml)提取4次。用饱和盐水洗涤合并的有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，并对其进行硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝5:1至己烷：乙酸乙酯＝1:1)，得到0.692g的4-(2,4,6-三乙基苯基)-2-甲基-5-甲基亚磺酰基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-49)-(1)-40)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.05(1H,s),7.02(1H,s),3.93(3H,s),2.70(3H,s),2.78-2.63(2H,m),2.53-2.04(4H,m),1.32-1.23(3H,m),1.22-1.11(6H,m)。
实施例35
制备4-(2,4,6-三乙基苯基)-5-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-16)和表1中的No.(1)-40的化合物)
在室温下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入4-(2,4,6-三乙基苯基)-2-甲基-5-甲基亚磺酰基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-49)-(1)-40)(0.692g)、N-甲基吡咯烷酮(6.40g)、水(3.11g)和氢氧化钠(0.626g)。将得到的混合物在50℃搅拌4小时。将该反应混合物冷却至室温，加入12N盐酸(3ml)和水(15ml)，并用乙酸乙酯(30ml)提取3次。将合并的有机层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，并对其进行硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝8:1至己烷：乙酸乙酯＝5:1至己烷：乙酸乙酯＝3:1)。然后，将得到的级分减压浓缩，用己烷重结晶，在滤纸上得到0.331g的4-(2,4,6-三乙基苯基)-5-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-16)-(1)-40)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.07(2H,s),5.99(1H,br),3.87(3H,s),2.67(2H,q,J＝7.6Hz),2.43-2.26(4H,m),1.27(2H,t,J＝7.6Hz),1.09(6H,t,J＝7.6Hz)。
参考制备3
制备1-甲基亚磺酰基-2-丙酮(式(7-1-1)的化合物)
向250ml容积的三颈烧瓶中加入1-甲基硫基-2-丙酮(7-0-1)(24.2g)，并在冰水浴上冷却。向其中逐滴加入33％的过氧化氢水溶液(22.6g)。然后，将该混合物在低于5℃条件下搅拌3小时。对得到的反应混合物进行硅胶柱色谱(乙酸乙酯至乙腈)，得到24.9g的1-甲基亚磺酰基-2-丙酮(7-1-1)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:3.70(1H,dJ＝16Hz),3.86(1H,dJ＝16Hz),2.69(3H,s),2.36(3H,s)。
实施例36
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚磺酰基-2-亚丙基)肼(式(4-19)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)(2.0g)、四氢呋喃(无水)(5ml)和1-甲基亚磺酰基-2-丙酮(7-1-1)(1.65g)，并室温下搅拌48小时。在室温下，将该反应混合物减压浓缩。对残余物进行硅胶柱色谱(乙酸乙酯至氯仿)，得到0.48g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚磺酰基-2-亚丙基)肼((4-19)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.92(1.1H,s),6.90(0.9H,s),3.87-3.64(2.0H,m),3.52(1.7H,s),3.23(1.3H,s),2.75-2.53(7.0H,m),2.32(3.0H,s),2.26(1.3H,s),2.00(1.7H,s),1.23-1.17(6.0H,m)。
实施例37
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚磺酰基-2-亚丙基)肼(式(4-19)和表1中的No.(1)-39的化合物)
向50ml容积的三颈烧瓶中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基硫基-2-亚丙基)肼((4-4)-(1)-39)(5.60g)和甲醇(14ml)，并在冰浴上冷却。向其中逐滴加入33％的过氧化氢水溶液(2.1g)。然后，将该混合物在室温下搅拌12小时。将该反应混合物减压浓缩。对残余物进行硅胶柱色谱(乙酸乙酯至氯仿)，得到1.95g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚磺酰基-2-亚丙基)肼((4-19)-(1)-39)。
实施例38
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲基亚磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-19)和表1中的No.(1)-39的化合物)
向30ml容积的三颈烧瓶中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚磺酰基-2-亚丙基)肼((4-19)-(1)-39)(1.95g)、甲醇(1.26ml)和甲苯(5.66ml)，并在冰浴上冷却。向其中加入氢氧化锂一水合物(0.24g)，并将该混合物搅拌8小时。
将该反应混合物加入到水中，并用乙酸乙酯提取3次。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。将有机层减压浓缩。对残余物进行硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝1:1)，得到1.3g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲基亚磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-19)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.01(1.1H,s),6.97(0.9H,s),3.82(3.0H,s),2.72(3.0H,s),2.70(3.0H,s),2.46-2.39(2.0H,m),2.37(3.0H,s),2.20-2.13(2.0H,m),1.18-1.13(6.0H,m)。
实施例39
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲基亚磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-19)-(1)-39)(0.60g)、DMSO(2.73ml)和10％的四正丁基氢氧化铵水溶液(9.4g)，并在90℃搅拌2小时。将该反应混合物加入到水中，并加入盐酸，将pH值调节至2以下。将得到的混合物用乙酸乙酯提取。将有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。对残余物进行硅胶柱色谱(氯仿)，得到0.33g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-39)。
实施例40
制备2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酸乙酯(式(9-b)的化合物)
在氮气氛围下，向3升体积的四颈烧瓶中加入镁(切削碎屑)(51.4g)和四氢呋喃(无水)(250ml)。将该混合物的温度升至大约30℃之后，逐滴加入二溴乙烷(17.3g)。将得到的混合物搅拌30分钟。用2小时向该混合物中逐滴加入溶于四氢呋喃(250ml)中的1,3,5-三乙基溴苯(10-b)(443.5g)。将该混合物在50℃搅拌1小时，并冷却至室温，得到1,3,5-三乙基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液。
另一方面，在氮气氛围下，向3升体积的四颈烧瓶中加入草酸二乙酯(295g)和四氢呋喃(无水)(350ml)，并在冰浴上冷却。向其中加入上述1,3,5-三乙基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液，同时保持温度低于10℃。将得到的混合物在室温下搅拌2小时。在冰冷却下，用20w/w％硫酸将该混合物的pH值调节至2以下。用甲苯提取该混合物。用无水硫酸钠干燥有机层，减压浓缩，得到495.3g的2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酸乙酯(9-b)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.94(2H,s),4.32-4.40(2H,m),2.47-2.79(6H,m),1.34-1.41(3H,m),1.13-1.28(9H,m)。
实施例41
制备2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酸(式(8-b)的化合物)
向3升体积的四颈烧瓶中加入四氢呋喃(750ml)和2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酸乙基酯(9-b)(261.0g)，并在大约15-20℃向其中逐滴加入溶于水(237g)中的氢氧化钠(88g)。将得到的混合物在室温下搅拌1小时30分钟。倾析除去固体。将液体部分减压浓缩。用甲苯和水提取残余物。除去有机层之后，用甲苯洗涤水层。在冷却下，用稀硫酸将水层的pH值调节至1，然后用甲苯提取水层。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，除去不溶性物质。减压浓缩滤液，得到214.8g的2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酸(8-b)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.97(2H,s),2.44-2.75(6H,m),1.13-1.28(9H,m)。
实施例42
制备2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基氯(式(6-b)的化合物)
在氮气氛围下，向3升体积的四颈烧瓶中加入2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酸酸(8-b)(214.8g)、甲苯(无水)(740ml)和二甲基甲酰胺(无水)(22.8ml)。将温度升至大约50℃之后，加入亚硫酰氯(131g)。将得到的混合物在50℃搅拌2小时，减压浓缩，得到204.5g的2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基氯(6-b)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.98(2H,s),2.49-2.74(6H,m),1.14-1.29(9H,m)。
实施例43
制备1-[2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(式(4-34)和表1中的No.(1)-40的化合物)
在氮气氛围下，向3升体积的四颈烧瓶中加入1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(5-2-1)(116.0g)、四氢呋喃(无水)(600ml)和三乙胺(98.5ml)，并冷却至大约1℃。向该混合物中逐滴加入2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基氯(6-b)(178.5g)，并在0℃搅拌1小时。在室温下，将该反应混合物逐滴加入到己烷(3升)中，并搅拌1小时。过滤收集沉淀的固体，用己烷(0.5Lx2)和水(0.5Lx6)洗涤，减压干燥，得到200.9g的1-[2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(1)-40)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.94(1.1H,s),6.93(0.9H,s),4.05(1.2H,s),3.94(0.8H,s),3.52(1.7H,s),3.27(1.3H,s),3.06(1.7H,s),2.96(1.3H,s),2.65-2.55(6.0H,m),2.34(1.3H,s),2.11(1.7H,s),1.25-1.18(9.0H,m)。
实施例44
制备4-(1,3,5-三乙基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式((2-34)和表1中的No.(1)-40)的化合物)
在氮气氛围下，向3升体积的四颈烧瓶中加入1-[2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(1)-40)(137.9g)、甲醇(87ml)和甲苯(400ml)，并在冰浴上冷却。向其中加入氢氧化锂一水合物(15.2g)，并在0-5℃搅拌6小时。
分批加入溶于水(75ml)中的浓硫酸(18.7g)，同时保持溶液温度低于5℃(pH1)。用甲苯提取该混合物，然后用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，除去不溶性物质。将滤液减压浓缩。将得到的固体用热己烷洗涤，减压干燥，得到101.0g的4-(1,3,5-三乙基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-40)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.03(2H,s),3.81(3H,s),2.73(3H,s),2.66(2H,q,J＝8Hz),2.40(3H,s),2.35(4H,q,J＝8Hz),1.25(3H,t,J＝8Hz),1.15(6H,t,J＝8Hz)。
实施例45
制备4-(1,3,5-三乙基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表1中的No.(1)-40的化合物)
在室温下，向1升体积的四颈烧瓶中加入4-(1,3,5-三乙基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-40)(98.5g)和N-甲基-2-吡咯烷酮(383ml)。在室温下，加入溶于水(118ml)中的氢氧化钠(43.5g)和容器冲洗液(39ml水x2)。将该混合物加热至70±2℃，搅拌6小时。向该混合物中加入甲苯(300ml)和水(500ml)。将该混合物强力搅拌之后，加入额外的甲苯(300ml)。除去有机层，并将冰水(500ml)加入到水层中。用低于20℃的20w/w％硫酸将pH值调节至1-2。过滤收集沉淀的固体，并用水洗涤。空气干燥之后，将固体溶于乙酸乙酯中，并用无水硫酸钠干燥。过滤除去不溶性物质。将滤液减压浓缩。将得到的粗品重结晶纯化(乙酸乙酯-己烷)，得到78.0g的4-(1,3,5-三乙基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-40)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.05(2H,s),5.26(1H,s),3.77(3H,s),2.66(2H,q,J＝8Hz),2.43-2.26(7H,m),1.27(3H,t,J＝8Hz),1.07(6H,t,J＝8Hz)。
参考制备4
制备1-(4-氟苯基)-2-甲基磺酰基乙烷-1-酮(式(7-2-3)的化合物)
在氮气氛围下，向1升体积的四颈烧瓶中加入甲亚磺酸钠(31.3g)、4-氟苯甲酰甲基氯(21-b)(48.1g)和乙醇(300ml)，并回流加热1小时。将该混合物冷却至室温之后，加入水(500mL)。过滤收集沉淀的固体，用水洗涤，干燥。将固体溶于乙酸乙酯中，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。将得到的残余物重结晶纯化(己烷-乙酸乙酯)，得到51.9g的1-(4-氟苯基)-2-甲基磺酰基乙烷-1-酮(7-2-3)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.07-8.03(2H,m),7.22-7.18(2H,m),4.59(2H,s),3.15(3H,s)。
实施例46
制备1-[1-(4-氟苯基)-2-甲磺酰基亚乙基]-2-甲基肼(式(5-2-4)的化合物)
在氮气氛围下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入1-(4-氟苯基)-2-甲磺酰基乙烷-1-酮(7-2-3)(5.0g)、甲基肼(14-a)(1.2g)和乙醇(17.1ml)，并回流加热4小时。将该混合物冷却之后，过滤除去沉淀的固体。将滤液减压浓缩。向残余物中加入热己烷，使其溶解。将该混合物放置冷却。然后，过滤收集沉淀的晶体，洗涤，减压干燥。将该晶体重结晶纯化(甲醇)，得到1.8g的1-[1-(4-氟苯基)-2-甲磺酰基亚乙基]-2-甲基肼(5-2-4)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.69-7.66(2H,m),7.10-7.04(2H,m),6.65(1H,br s),4.45(2H,s),3.12(3H,s),2.91(3H,s)。
实施例47
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-[1-(4-氟苯基)-2-甲磺酰基亚乙基]-1-甲基肼(式(4-64)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向30ml容积的两颈烧瓶中加入1-[1-(4-氟苯基)-2-甲磺酰基亚乙基]-2-甲基肼(5-2-4)(0.90g)和无水四氢呋喃(5ml)，并在冷却下加入三乙胺(0.37g)。在低于0℃的条件下，向该混合物中逐滴加入2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基氯(6-a)(0.88g)，并在冰冷却下搅拌2小时。将该反应混合物加入到水中，并用甲基叔丁基醚提取。用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用硅胶柱色谱纯化残余物(甲基叔丁基醚)，得到1.0g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-[1-(4-氟苯基)-2-甲磺酰基亚乙基]-1-甲基肼((4-64)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.61-7.57(2H,m),7.21-7.12(2H,m),6.96(1.6H,s),6.88(0.4H,s),4.41(0.4H,s),4.20(1.6H,s),2.99(0.6H,s),2.98(2.4H,s),2.93(0.6H,s),2.86(2.4H,s),2.70(3.2H,q,J＝7.5Hz),2.60(0.8H,q,J＝7.9Hz),2.34(2.4H,s),2.31(0.6H,s),1.25-1.21(6.0H,m)。
实施例48
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-6-(4-氟苯基)-2-甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-64)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向10ml容积的两颈烧瓶中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-[1-(4-氟苯基)-2-甲磺酰基亚乙基]-1-甲基-2-氧代乙酰肼((4-64)-(1)-39)(0.66g)和甲醇(2.5ml)。在-5℃浴的冷却下，向该混合物中加入氢氧化锂一水合物(62mg)，并在冰冷却下搅拌4小时。在冰冷却下加入冷稀盐酸之后，将该混合物加入到冷水中，并用乙酸乙酯提取3次。用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得到0.31g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-6-(4-氟苯基)-2-甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-64)-(1)-39)和0.12mg的5-[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)羰基]-3-(4-氟苯基)-1-甲基-4-甲磺酰基-1H-吡唑(22-b)。
·4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-6-(4-氟苯基)-2-甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-64)-(1)-39)
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.61-7.56(2H,m),7.19-7.14(2H,m),7.05(2H,s),3.89(3H,s),2.50-2.37(7H,m),2.33(3H,s),1.19(6H,t,J＝7Hz)。
·5-[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)羰基]-3-(4-氟苯基)-1-甲基-4-甲磺酰基-1H-吡唑(22-b)
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.59-7.54(2H,m),7.15-7.09(2H,m),7.01(2H,s),3.64(3H,s),3.13(3H,s),2.59-2.51(4H,m),2.38(3H,s),1.17(6H,t,J＝7Hz)。
实施例49
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-6-(4-氟苯基)-5-羟基-2-甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-28)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向10ml容积的两颈烧瓶中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-6-(4-氟苯基)-2-甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-64)-(1)-39))(0.28g)和N-甲基-2-吡咯烷酮(1.09ml)。加入氢氧化钠(0.11g)水(0.56ml)溶液，并在70℃搅拌3小时。
将该混合物冷却之后，将该混合物加入到冰水中，并加入盐酸，将pH值调节至1。将该混合物用乙酸乙酯提取3次。用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(氯仿)，得到0.10g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-6-(4-氟苯基)-5-羟基-2-甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-28)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:δ:7.87-7.81(2H,m),7.17-7.11(2H,m),7.07(2H,s),5.43(1H,s),3.89(3H,s),2.47-2.30(7H,m),1.11(6H,t,J＝8Hz)。
实施例50
制备1-[2-[5-乙基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)-肼(式(4-134)和表25中的No.(9)-5的化合物)
在氮气氛围下，向10ml容积的两颈烧瓶中加入草酰氯(0.3g)和甲苯(1ml)，并在-20℃的冰浴冷却下，加入5-乙基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑(24-a)(0.5g)和三乙胺(0.25g)的甲苯(1ml)溶液。将该混合物在冰冷却下搅拌2小时之后，加入1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(5-2-1)(0.66g)和三乙胺(1.0g)的甲苯(2ml)悬浮液，并搅拌3小时。
将该反应混合物加入到水中，并用甲苯提取3次。用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥。过滤除去不溶性物质之后，将滤液减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝5:1至2:1)，得到0.27g的1-[2-[5-乙基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-134)-(9)-5)和0.04g的1-[2-[5-乙基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-2-氧代乙酰基-1-甲基肼(12-9)。
·1-[2-[5-乙基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-134)-(9)-5)
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.88(2.0H,d,J＝8Hz),7.70-7.65(2.0H,m),6.68(0.4H,s),6.61(0.6H,s),4.12(0.8H,s),3.75(1.2H,s),3.54(1.7H,s),3.28(1.3H,s),3.18-3.07(3.3H,m),2.57(1.7H,s),2.40(1.3H,s),2.34(1.7H,s),1.41-1.31(3.0H,m)。
·1-[2-[5-乙基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-1-基]-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼(12-9)
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.92(1.4H,d,J＝8Hz),7.87(0.6H,d,J＝8Hz),7.69-7.63(2.0H,m),6.60(0.7H,s),6.44(0.3H,s),3.92(1.0H,s),3.33(2.0H,s),3.18-3.12(1.6H,m),2.74(0.4H,q,J＝8Hz),1.39-1.32(3.0H,m)。
参考制备5
制备2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰基氯(式(26-a)的化合物)
在氮气氛围下，向100ml容积的三颈烧瓶中加入N-甲基吲哚(5.0g)和二***(35ml)，并在5℃以下加入草酰氯(9.7g)。将该混合物在冰冷却下搅拌3小时，抽滤收集沉淀的固体，用冷二***洗涤，减压干燥，得到6.1g的2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰基氯(26-a)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.40-8.38(1H,m),8.15(1H,s),7.43-7.40(3H,m),3.91(3H,s)。
实施例51
制备1-甲基-1-[2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(式(4-203)和表32中的No.(13)-28的化合物)
在氮气氛围下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(5-2-1)(2.22g)和四氢呋喃(无水)(10ml)。在冰冷却下，向该混合物中逐滴加入2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰基氯(26-a)(3.0g)，并搅拌2小时。将该反应混合物加入到冰水中，过滤收集沉淀的固体，用水和己烷洗涤，减压干燥，得到3.4g的1-甲基-1-[2(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-203-(13)28)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.41-8.36(0.6H,m),8.22(0.4H,d,J＝7Hz),7.95(0.6H,s),7.84(0.4H,s),7.40-7.29(3.0H,m),4.10(1.2H,s),3.88-3.83(3.8H,m),3.38(1.9H,s),3.36(1.1H,s),3.16(1.9H,s),2.80(1.1H,s),2.31(1.1H,s),2.21(1.9H,s)。
实施例52
制备2,6-二甲基-4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-203)和表32中的No.(13)-28的化合物)
在氮气氛围下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入1-甲基-1-[2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-203)-(13)-28)(2.0g)、甲醇(7.59ml)和甲苯(2.31ml)，然后在-5℃的冰浴冷却下，加入氢氧化锂一水合物(0.24g)，并搅拌2小时。在冰冷却下，向该混合物中加入冷的稀盐酸，并搅拌5分钟。然后，将该混合物加入到冰水中。过滤收集沉淀的固体，减压干燥，得到1.7g的2,6-二甲基-4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-203)-(13)-28)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.57-7.53(2H,m),7.39(1H,d,J＝8Hz),7.31(1H,t,J＝8Hz),7.23(1H,t,J＝7Hz),3.89(3H,s),3.82(3H,s),2.72(3H,s),2.51(3H,s)。
实施例53
制备5-羟基-2,6-二甲基-4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-201)和表30中的No.(12)-10的化合物)
在氮气氛围下，向20ml容积的两颈烧瓶中加入2,6-二甲基-4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-203)-(13)-28)(0.30g)、N-甲基-2-吡咯烷酮(1.17ml)和氢氧化钠(0.14g)水(0.6ml)溶液，并在70℃搅拌2小时。将该反应混合物加入到冰水中，并用乙酸乙酯洗涤。在冰冷却下，用冷的稀盐酸将得到的水层的pH值调节至5。过滤收集沉淀的固体，用水洗涤，干燥，得到0.18g的5-羟基-2,6-二甲基-4-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-201)-(12)-10)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.63(1H,s),7.43-7.40(2H,m),7.32(1H,t,J＝7Hz),7.22(1H,t,J＝8Hz),5.95(1H,s),3.89(3H,s),3.78(3H,s),2.37(3H,s)。
参考制备6
制备2-(3-甲基吡啶-2-基)-2-氧代乙酸乙酯(式(29-a)的化合物)
在氮气氛围下，向300ml容积的三颈烧瓶中加入2-溴-3-甲基吡啶(28-a)(22.1g)和二***(94ml)，然后在低于-70℃的条件下，逐滴加入正丁基锂(2.5M，在己烷中，54ml)，并搅拌2小时。
另一方面，在氮气氛围下，向500ml容积的三颈烧瓶中加入草酸二乙酯(39.4g)和四氢呋喃(无水)(66.3g)，然后在低于65℃的条件下，逐滴加入上述二***溶液，并搅拌5小时。在低于-40℃的条件下，向该混合物中加入水，并用甲基叔丁基醚提取3次。用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。在冷却下，向残余物中加入甲基叔丁基醚，然后过滤收集沉淀的晶体，用冷的甲基叔丁基醚洗涤，并干燥。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝50:1至30:1至25:1至20:1至15:1)，得到11.5g的2-(3-甲基吡啶-2-基)-2-氧代乙酸乙酯(29-a)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.58(1H,d,J＝5Hz),7.66(1H,d,J＝8Hz),7.41(1H,dd,J＝8,5Hz),4.46(2H,q,J＝7Hz),2.67(3H,s),1.41(3H,t,J＝7Hz)。
实施例54
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向100ml容积的四颈烧瓶中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢哒嗪-3-酮((2-34)-(1)-39)(6.57g)、甲苯(16.7g)、苄基三甲基氯化铵(0.16g)和氢氧化钠(2.86g)，并在120℃搅拌38小时。然后，在室温下加入水(24.2g)。除去有机层，并在相同温度下，将水层与3.5w/w％的盐酸(20g)混合，过滤。用水(12g)洗涤残余物，干燥，得到4.8g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-39)。
实施例55
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向100ml容积的四颈烧瓶中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢哒嗪-3-酮((2-34)-(1)-39)(6.57g)、甲苯(16.7g)、二乙二醇二甲醚(3.6g)和氢氧化钠(2.86g)，并在120℃搅拌15小时。然后，在室温下加入水(24.2g)。除去有机层，然后在相同温度下，将水层与3.5w/w％的盐酸(25g)混合，过滤。用水(12g)洗涤残余物，干燥，得到4.7g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-39)。
实施例56
制备2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯(式(9-a)的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向2升体积的四颈烧瓶中加入镁(切削的碎屑)(66.2g)和四氢呋喃(无水)(494ml)和甲苯(549g)。开始搅拌该混合物之后，在大约20℃，用10分钟逐滴加入二溴乙烷(26.9g)，然后将内部温度升至33℃。将得到的混合物在30℃搅拌20分钟。在40℃，用1小时向其中逐滴加入2,6-二乙基-4-甲基溴苯(10-a)(549.0g)。将得到的混合物在50℃搅拌51小时，在大约0℃，用1小时向其中逐滴加入溶于甲苯(550.1g)中的草酸二乙酯(389.1g)。将得到的混合物在大约5℃搅拌1小时。然后，在相同温度下，向该混合物中逐滴加入3.5w/w％的盐酸(832g)。然后，将该混合物加热至室温，并分离有机层。用甲苯(548.3g)提取水层。将有机层合并，用水(1098g)洗涤，减压浓缩，得到710.8g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯(9-a)。
参考制备7
制备1-(4-甲基苯磺酰基)-2-丙酮(式(7-2-4)的化合物)
向100ml容积的三颈烧瓶中加入对甲苯亚磺酸钠(20-a)(9.25g)、四丁基溴化铵(1.65g)、甲苯(29g)和氯丙酮(21-a)(5.0g)，并在65℃搅拌1.25小时。向该混合物中加入水(10g)，并搅拌4小时。将该混合物冷却至室温之后，分离有机层，并将水层用甲苯提取2次。将有机层合并，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(氯仿：乙酸乙酯＝20:1)，得到9.749g的1-(4-甲基苯磺酰基)-2-丙酮(7-2-4)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.76(2H,d,J＝8Hz),7.37(2H,d,J＝8Hz),4.14(2H,s),2.46(3H,s),2.41(3H,s)。
实施例57
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-[1-(4-甲基苯磺酰基)-2-亚丙基]肼(式(4-36)和表1中的No.(1)-39的化合物)
向25ml容积的三颈烧瓶(带有Dean-Stark)中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)(500mg)、甲苯(1.75ml)和1-(4-甲基苯磺酰基)-2-丙酮(7-2-4)(470mg)。在45-50℃，在100mmHg下，共沸蒸馏1.5小时，除去水。向该混合物中加入甲苯(1.75ml)，在60℃、在120mmHg下共沸蒸馏6小时，除去水。将该反应混合物减压浓缩，得到1.109g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-[1-(4-甲基苯磺酰基)-2-亚丙基]肼((4-36)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.84-7.70(2.0H,m),7.38-7.14(2.0H,m),6.90(0.9H,s),6.85(1.1H,s),4.13(0.9H,s),4.06(1.1H,s),3.25(1.4H,s),3.03(1.6H,s),2.55-2.24(11.6H,m),2.06(1.4H,d,J＝1Hz),1.17(2.7H,t,J＝8Hz),1.09(3.3H,t,J＝8Hz)。
实施例58
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-(4-甲基苯磺酰基)-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-36)和表1中的No.(1)-39的化合物)
向10ml容积的两颈烧瓶中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-1-甲基-2-氧代乙酰基]-2-[1-(4-甲基苯磺酰基)-2-亚丙基]肼((4-36)-(1)-39)(809mg)、甲苯(2.3ml)和甲醇(0.5ml)。在0℃，向该混合物中加入氢氧化锂一水合物(77mg)，搅拌4小时，在5℃静置16小时。用20w/w％硫酸将该混合物的pH值调节至1。除去有机层，然后用甲苯提取水层2次。将有机层合并，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得到711mg的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-(4-甲基苯磺酰基)-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-36)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.32(2H,d,J＝8Hz),7.07(2H,d,J＝9Hz),6.74(2H,s),3.77(3H,s),2.72(3H,s),2.38(3H,s),2.30(3H,s),2.13-2.05(4H,m),1.02(6H,t,J＝7Hz)。
实施例59
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表1中的No.(1)-39的化合物)
向10ml容积的两颈烧瓶(带有Dean-Stark)中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-(4-甲基苯磺酰基)-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-36)-(1)-39)(699mg)、甲苯(2.45ml)、四丁基溴化铵(27mg)和48w/w％的氢氧化钠水溶液(550mg)。在回流条件下，共沸蒸馏33小时，除去水。将该混合物冷却至室温之后，加入水，并除去有机层。向水层中加入20w/w％硫酸，将pH值调节至4，并用甲苯提取2次。将有机层合并，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝5:1)，得到189mg的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-39)。
实施例60
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-苯氧基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-31)和表1中的No.(1)-39的化合物)
向试管(外径：21mMφx全长：160mm)中加入苯酚(108mg)、甲苯(930mg)和60％的油状氢化钠(oily sodium hydride，44mg)，并在室温下搅拌5分钟。向该混合物中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢哒嗪-3-酮((2-34)-(1)-39)(299mg)，并在室温下搅拌1.5小时，在100℃搅拌1.5小时。向该混合物中加入苄基三乙基氯化铵，搅拌1.5小时，然后加入DMSO(1.1ml)，搅拌2小时。将该混合物冷却至室温之后，加入水，并用甲苯提取3次。将有机层合并，用2N氢氧化钠水溶液洗涤3次，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得到91mg的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-苯氧基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-31)-(1)-39)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.10(2H,dd,J＝8,8Hz),6.93(1H,dd,J＝8,8Hz),6.79(2H,s),6.61(2H,d,J＝8Hz),3.82(3H,s),2.40-2.16(10H,m),1.06(6H,t,J＝7Hz)。
实施例61
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表1中的No.(1)-39的化合物)
向试管(外径：21mMφx全长：160mm)中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲基硫基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-4)-(1)-39)(300mg)、N-甲基-2-吡咯烷酮(875mg)和甲醇钠(410mg)，并在90℃搅拌16小时。将该混合物冷却至室温之后，加入水，并用甲苯洗涤。向水层中加入10w/w％盐酸，将pH值调节至1，并用甲苯提取3次。将有机层合并，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得到185mg的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-39)和33mg的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-巯基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(30-a)。
·4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-巯基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(30-a)。
1H NMR(CDCl3)
δppm::7.02(2H,s),3.76(3H,s),3.42(1H,s),2.39-2.23(10H,m),1.11(6H,t,J＝8Hz)。
实施例62
制备1-[2-(2,4,6-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚乙基)肼(式(18-b)的化合物)
在氮气氛围下，在室温下，向500ml容积的四颈烧瓶中加入1-甲基-2-(2-亚丙基)肼(17-a)(4.96g)、无水乙睛(130ml)和三乙胺(6.354g)。在冰冷却下，用12分钟向该混合物中逐滴加入溶于无水乙睛(35ml)中的2-(1,3,5-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基氯(6-b)(15.13g)。将该混合物在室温下搅拌14小时之后，加入水(200ml)，并用乙酸乙酯(100mlx3)提取。将有机层合并，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去无机盐之后，减压浓缩滤液，得到14.34g的1-[2-(2,4,6-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚乙基)肼(18-b)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.92(0.67H,s),6.90(1.33H,s),3.45(1H,s),3.15(2H,s),2.77-2.48(6H,m),2.14(1H,s),2.03(2H,s),2.02(1H,s),1.87(2H,s),1.29-1.12(9H,m)。
实施例63
制备1-[2-(2,4,6-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼(式(12-2)和表27中的No.(11)-40的化合物)
在氮气氛围下，向100ml容积的四颈烧瓶中加入1-[2-(2,4,6-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲基亚乙基)肼(18-b)(21.41g)和乙醇(35ml)，加入10w/w％盐酸(14.54g)，并在室温下搅拌2.5小时。将该反应混合物减压浓缩。向残余物中加入饱和盐水，并用氯仿(120mlx1，60mlx2)提取。将有机层合并，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去无机盐之后，减压浓缩滤液，得到19.08g的粗品。对粗品进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝2:1至1:1)，得到3.008g的1-[2-(2,4,6-三乙基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-40)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.93(2H,s),3.45(2H,s),3.24(1H,s),2.71-2.51(6H,m),1.26-1.16(9H,m)。
实施例64
制备2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酸乙酯(式(9-c)的化合物)
在氮气氛围下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入镁(切削的碎屑)(296mg)和无水四氢呋喃(6.75ml)。逐滴加入二溴乙烷(95mg)，并在50℃搅拌30分钟。用10分钟向该混合物中逐滴加入溶于四氢呋喃(6.75ml)中的2-溴-4-(4-氯苯基)-1-乙基苯(10-c)(3.0g)，搅拌2.5小时，并冷却至室温，得到5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液。
另一方面，在氮气氛围下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入草酸二乙酯(1.78g)和四氢呋喃(无水)(6.75ml)。在冰冷却下，向该混合物中逐滴加入上述溶液。将得到的混合物在室温下搅拌1小时之后，逐滴加入草酸二乙酯(1.78g)，并在室温下搅拌30分钟。在冰冷却下，用盐酸(10w/w％)将该混合物的pH值调节至2以下，并将该混合物用甲苯提取3次。用稀盐酸、水和盐水洗涤有机层，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝20:1)，得到2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酸乙酯(9-c)(1.65g)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.81(1H,d,J＝2Hz),7.70(1H,dd,J＝8,2Hz),7.50-7.34(5H,m),4.45(2H,q,J＝7Hz),2.98(2H,q,J＝7Hz),1.42(3H,t,J＝7Hz),1.28(3H,q,J＝7Hz)。
实施例65
制备2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酸(式(8-c)的化合物)
在室温下，向50ml容积的三颈烧瓶中加入2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酸乙酯(9-c)(1.43g)、甲醇(1.9ml)和氢氧化钾(600mg)(溶于水(3ml)中)，然后加入甲醇(7.6ml)和水(3ml)，并在40℃搅拌2小时。向该混合物中加入己烷和2N氢氧化钾水溶液(3ml)，然后分离各层。用己烷再次洗涤水层。将有机层合并，并用2N氢氧化钾提取。向得到的水层中加入10w/w％盐酸，将pH值调节至1以下，并用乙酸乙酯提取3次。合并有机层，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到1.081g的2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酸(8-c)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.16(1H,d,J＝2Hz),7.73(1H,dd,J＝8,2Hz),7.53-7.41(4H,m),7.18(1H,d,J＝8Hz),5.59(1H,br s),2.94(2H,q,J＝7Hz),1.27(3H,t,J＝7Hz)。
实施例66
制备2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酰基氯(式(6-c)的化合物)
在氮气氛围下，向20ml容积的三颈烧瓶中加入2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酸酸(8-c)(1.01g)、甲苯(3.5ml)、二甲基甲酰胺(3滴)和亚硫酰氯(624mg)，并在50℃搅拌3小时。减压浓缩该混合物，与甲苯共沸蒸馏3次，得到937mg的2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酰基氯(6-c)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.80(1H,d,J＝2Hz),7.77(1H,dd,J＝8,2Hz),7.51-7.43(5H,m),3.03(2H,q,J＝7Hz),1.29(3H,t,J＝7Hz)。
实施例67
制备1-[2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(式(4-34)和表2中的No.(1)-67的化合物)
在氮气氛围下，向25ml容积的三颈烧瓶中加入1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(5-2-1)(670mg)、四氢呋喃(无水)(2.25ml)和三乙胺(390mg)。在0℃，向该混合物中逐滴加入2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酰基氯(6-c)(937mg)，并搅拌2小时。向在50ml体积三颈烧瓶中的己烷(15ml)中逐滴加入该反应混合物，搅拌10分钟，过滤。减压干燥残余物，溶于乙酸乙酯中，再次过滤。减压浓缩滤液，得到853mg的1-[2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(1)-67)。将第一次过滤的滤液减压浓缩，对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝1.5:1)，得到240mg额外的1-[2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(1)-67)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.84-7.76(1.0H,m),7.73-7.64(1.0H,m),7.50-7.40(5.0H,m),4.10(0.5H,s),4.05(0.5H,s),3.82(0.3H,s),3.76(0.7H,s),3.47(1.3H,s),3.30(0.9H,s),3.29(0.8H,s),3.12-3.00(3.7H,m),2.62(1.2H,s),2.44(0.8H,s),2.32(1.3H,s),2.23(1.0H,s),1.32-1.25(3.0H,m)。
实施例68
制备4-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-34)和表2中的No.(1)-67的化合物)
在氮气氛围下，向25ml容积的三颈烧瓶中加入1-[2-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(1)-67)(853mg)、甲苯(1.75ml)和甲醇(1.85ml)，然后在0℃加入氢氧化锂一水合物(83mg)。将该混合物在0℃搅拌3小时之后，加入10w/w％盐酸，将pH值调节至1以下，并用甲苯提取3次。将有机层合并，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得到349mg的4-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-67)和66mg的4-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-5-甲氧基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(31-a)。
1H NMR(CDCl3)
·4-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-67)
δppm:7.63(1H,dd,J＝8,2Hz),7.51-7.45(3H,m),7.39-7.36(2H,m),7.27(1H,d,J＝2Hz),3.83(3H,s),2.73(3H,s),2.63(3H,s),2.61-2.45(2H,m),1.27(3H,t,J＝7Hz)。
·4-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-5-甲氧基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(31-a)
δppm:7.58-7.48(3H,m),7.43-7.33(4H,m),3.75(3H,s),3.40(3H,s),2.64-2.45(2H,m),2.29(3H,s),1.21(3H,t,J＝8Hz)。
实施例69
制备4-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表2中的No.(1)-67的化合物)
在氮气氛围下，向25ml容积的三颈烧瓶中加入4-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-67)(290mg)、N-甲基-2-吡咯烷酮(890mg)和氢氧化钠水溶液(410mg)，并在70℃搅拌3小时。将该反应混合物冷却至室温之后，加入甲苯，洗涤。将有机层除去。向得到的水层中加入10wt％盐酸，将pH值调节至1以下，并用乙酸乙酯提取3次。将有机层合并，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝2:1)，得到157mg的4-[5-(4-氯苯基)-2-乙基苯基]-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-67)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:7.60(1H,dd,J＝8.2Hz),7.49(3H,d,J＝8.0Hz),7.38(2H,d,J＝8.0Hz),7.32(1H,d,J＝2.0Hz),5.43(1H,s),3.77(3H,s),2.61-2.43(2H,m),2.34(3H,s),1.15(3H,t,J＝8.0Hz)。
实施例70
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(式(4-34)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向25ml容积的三颈烧瓶中加入1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼(5-2-1)(1.36g)、四氢呋喃(无水)(4.50ml)和三乙胺(1.22ml)，在冰浴中冷却。向该混合物中逐滴加入2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基氯(6-a)(2.0g)，并搅拌2小时。
另一方面，向50ml容积的三颈烧瓶中加入庚烷(15ml)。在冰冷却下，在搅拌下，逐滴加入上述反应混合物。过滤收集沉淀的晶体，用庚烷洗涤2次，用水洗涤2次，减压干燥，得到2.44g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(1)-39)。
实施例71
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-34)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向25ml容积的三颈烧瓶中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(1)-39)(1.95g)、甲苯(4.85ml)和甲醇(1.05ml)，然后在0℃加入氢氧化锂一水合物(169mg)。将该混合物在0℃搅拌4小时之后，加入10w/w％盐酸，将pH值调节至1以下，并用甲苯提取3次。将有机层合并，减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得到1.077g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-39)。
实施例72
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表1中的No.(1)-39的化合物)
向25ml容积的三颈烧瓶中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-39)(1.71g)、N-甲基-2-吡咯烷酮(3.1ml)和27w/w％的氢氧化钠水溶液(2.99g)，并在70℃搅拌6小时。向该混合物中加入水(4.0ml)和甲苯(4.6ml)，然后除去有机层。向得到的水层中加入35w/w％盐酸，将pH值调节至1以下。过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤，减压干燥，得到1.23g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-39)。
实施例73
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(2-34)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向25ml容积的三颈烧瓶(带有Dean-Stark)中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)(1.01g)、1-甲磺酰基-2-丙酮(7-2-1)(613mg)和甲苯(2.9ml)。在60℃，在100mmHg下，共沸蒸馏4小时，除去水。将该混合物减压浓缩。向残余物中加入甲苯(1.73g)和甲醇(1.90ml)，然后在0℃加入氢氧化锂一水合物(80mg)。将该混合物在0℃搅拌4小时、在5℃搅拌20小时之后，加入20w/w％硫酸，将pH值调节至1以下。向该混合物中加入甲苯和水，然后除去有机层。用甲苯提取水层2次。将有机层合并，减压浓缩，得到1.28g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-39)。
实施例74
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(1-4)和表1中的No.(1)-39的化合物)
在氮气氛围下，向25ml容积的三颈烧瓶(带有Dean-Stark)中加入4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2,6-二甲基-5-甲磺酰基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((2-34)-(1)-39)(1.31g)、甲苯(4.55ml)、四丁基溴化铵(61mg)和48w/w％氢氧化钠水溶液(1.25g)。在常压条件下，共沸蒸馏22小时，除去水。将该反应混合物冷却至室温，加入水，并用甲苯洗涤。向得到的水层中加入10w/w％盐酸，将pH值调节至3以下。过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤，减压干燥，得到0.949g的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮((1-4)-(1)-39)。
实施例75
制备4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-甲氧基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(式(31-b)的化合物)
在氮气氛围下，向25ml容积的三颈烧瓶中加入1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-甲磺酰基-2-亚丙基)肼((4-34)-(1)-39)(1.00g)和甲醇(3.8ml)，并冷却至0℃。向该混合物中加入甲苯(1.15)和氢氧化锂一水合物(56mg)。将该混合物在0℃搅拌4小时、在5℃搅拌16小时之后，在5℃加入48w/w％氢氧化钠水溶液(445mg)，并在室温下搅拌1.5小时，在60℃搅拌3小时。向该混合物中加入水和甲苯，然后加入20w/w％硫酸，将pH值调节至1以下。除去有机层之后，用甲苯提取水层2次。合并有机层，用饱和盐水洗涤，减压浓缩，得到746mg的4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-甲氧基-2,6-二甲基-2,3-二氢-3-哒嗪酮(31-b)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:6.95(2H,s),3.72(3H,s),3.33(3H,s),2.47-2.32(7H,m),2.27(3H,s),1.13(6H,t,J＝8Hz)。
实施例76
制备2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼(式(12-1)和表27中的No.(11)-39的化合物)
向100ml容积的三颈烧瓶中加入2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯((9-a)(10.0g))和甲苯(35ml)。在60℃，向其中逐滴加入水合肼(2.13ml)，并将得到的混合物在70℃搅拌7小时。将该反应混合物冷却至室温，向其中加入水，并除去有机层。用甲苯提取水层。合并有机层，减压浓缩，得到9.40g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼((12-1)-(11)-39)。
实施例77
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-苯基-1-亚乙基)肼(式(40-a)和表38中的No.(14)-7的化合物)
在氮气氛围下，向50ml容积的两颈烧瓶中加入3.0g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼((12-1)-(11)-39)、20ml的THF(无水)、1.73g的苯乙酮和780mg乙酸，并将该混合物回流搅拌6小时。将该反应混合物冷却至室温，并减压浓缩。将水加入到残余物中，并将得到的物质用甲基叔丁基醚提取。将有机层减压浓缩，并向其中加入己烷。过滤收集沉淀的晶体，干燥，得到3.77g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(1-苯基-1-亚乙基)肼((40-a)-(14)-7)。
1H NMR(CDCl3)
δppm:9.95(1H,s),7.89(2H,m),7.41(3H,m),6.95(2H,s),2.49(4H,q,J＝8Hz),2.41(3H,s),2.35(3H,s),1.18(6H,t,J＝8Hz)。
实施例78
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-苯基-1-亚乙基)肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-6的化合物)
在氮气氛围下，向20ml容积的两颈烧瓶中加入0.50g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)、10ml四氢呋喃(无水)、0.27g苯乙酮和130mg乙酸，并将该混合物回流搅拌6小时。将该反应混合物冷却至室温，并减压浓缩。将水(60ml)加入到残余物中，并将得到的物质用甲基叔丁基醚提取。减压浓缩有机层，并对其进行硅胶柱色谱(乙酸乙酯：氯仿＝3:1)，得到0.32g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(1-苯基-1-亚乙基)肼((40-b)-(15)-6)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.84(0.6H,d,J＝6.6Hz),7.89(1.4H,d,J＝7.1Hz),7.41(3H,m),6.91(0.7H,s),6.87(1.3H,s),3.59(1H,s),3.27(2H,s),2.65(4H,m),2.41(2H,s),2.32(1H,s),2.30(2H,s),2.24(1H,s),1.23(2H,t,J＝7.5Hz),1.19(4H,t,J＝7.5Hz)。
实施例79
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(苯基亚甲基)肼(式(40-a)和表38中的No.(14)-6的化合物)
在氮气氛围下，向100ml容积的三颈烧瓶(带有Dean-Stark)中加入9.38g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼((12-1)-(11)-39)、32ml甲苯和4.51g苯甲醛，并在100mmHg下、在50℃，将该混合物共沸脱水2小时。将该反应混合物减压浓缩，得到12.51g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(苯基亚甲基)肼((40-a)-(14)-6)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.99(1H,s),8.40(1H,d,J＝10Hz),7.81-7.77(2H,m),7.45-7.40(3H,m),6.94(2H,s),2.50(4H,q,J＝7Hz),2.35(3H,s),1.17(6H,t,J＝7Hz)。
实施例80
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-5的化合物)
在氮气氛围下，向25ml容积的三颈烧瓶中加入300mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(苯基亚甲基)肼((40-a)-(14)-6)、1.9ml丙酮、386mg碳酸钾和152mg硫酸二甲酯，并将该混合物在室温下搅拌1.5小时。将水加入到该反应混合物中，并将得到的物质用乙酸乙酯提取三次。将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并减压浓缩。对残余物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝10:1)，得到261mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼((40-b)-(15)-5)和28mg的甲基2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代-N-(苯基亚甲基)乙烷肼酸(hydrazonate)甲酯(化合物(x-1))。
1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼((40-b)-(15)-5)
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.81(1H,s),7.54-7.51(2H,m),7.38-7.33(3H,m),6.94(2H,s),3.47(3H,s),2.71(4H,q,J＝7Hz),2.33(3H,s),1.20(6H,t,J＝7Hz)。
2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代-N-(苯基亚甲基)乙烷肼酸(hydrazonate)甲酯
1H NMR(CDCl3)
δppm：8.67(1H,s),7.87-7.83(2H,m),7.48-7.45(3H,m),6.93(2H,s),3.90(3H,s),2.51(4H,q,J＝7Hz),2.34(3H,s),1.16(6H,t,J＝7Hz)。
实施例81
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-5的化合物)
向100ml容积的三颈烧瓶中加入5.0g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(苯基亚甲基)肼((40-a)-(14)-6)、31ml甲基异丁基酮、6.43g的碳酸钾和1.75ml硫酸二甲酯，并将该混合物在室温下搅拌7.5小时。将水加入到该反应混合物中，除去有机层，然后用31ml甲基异丁基酮提取水层。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到0.324g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼((40-b)-(15)-5))和0.324g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代-N-(苯基亚甲基)乙烷肼酸(hydrazonate)甲酯(X-1)。
实施例82
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-5的化合物)
向50ml容积的三颈烧瓶中加入7.6mg水合肼、2.3ml甲苯、629mg碳酸钾和574mg硫酸二甲酯，并将该混合物在室温下搅拌1小时。将该反应混合物冷却至5℃，并向其中加入溶解在2.3g甲苯中的1.6g1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(苯基亚甲基)肼((40-a)-(14)-6)。将该反应混合物在5℃搅拌31.5小时。加入5mL水，并用20wt％硫酸将产物中和至pH7。除去有机层，并将水层用甲苯提取两次。合并有机层，减压浓缩，得到1.22g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼((40-b)-(15)-5)和2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代-N-(苯基亚甲基)乙烷肼酸(hydrazonate)甲酯(x-1)的混合物(22:1(GC面积％))。
实施例83
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-5的化合物)
向50ml容积的三颈烧瓶中加入1.0g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(苯基亚甲基)肼((40-a)-(14)-6)、3.5ml甲苯和629mg碳酸钾，然后，在5℃，向其中加入9.1mg的N,N-二甲基肼(溶解在2.3ml甲苯中)和577mg硫酸二甲酯。将该混合物在5℃搅拌24小时，向其中加入3g水，并除去有机层。用3.5ml甲苯提取水层两次。合并有机层，减压浓缩，得到1.037g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼((40-b)-(15)-5)和2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代-N-(苯基亚甲基)乙烷肼酸(hydrazonate)甲酯(x-1)的混合物(19:1(GC面积％))。
实施例84
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-5的化合物)
向25ml容积的两颈烧瓶中加入500mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(苯基亚甲基)肼((40-a)-(14)-6)、2.3ml甲苯、345mg硫酸二甲酯和315mg碳酸钾，并将该混合物在5℃搅拌24小时。向该反应混合物中加入2ml水和2.3ml甲苯，并提取产物。进一步的，用2.5ml甲苯提取水层两次。合并有机层，减压浓缩，并对其进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝5:1)，得到411mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼((40-b)-(15)-5)。
实施例85
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼(式(12-2)和表27中的No.(11)-39的化合物)
向25ml容积的两颈烧瓶中加入1.47g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼((40-b)-(15)-5)、5.1ml的1,2-二甲氧基乙烷和147mg的5wt％Pd-C。将该混合物在氢气氛围下、在室温下搅拌8小时。过滤除去未溶解的物质，并用1,2-二甲氧基乙烷洗涤。将滤液合并，减压浓缩，得到1.068g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)。
实施例86
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼(式(12-2)和表27中的No.(11)-39的化合物)
向试管(外径21mmφx全长160mm)中加入100mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(苯基亚甲基)肼((40-b)-(15)-5)、0.5ml甲醇、10mg的10wt％Pd-C和一滴浓盐酸，并在氢气氛围下、在0℃将该混合物搅拌7小时。过滤除去未溶解的物质，并用甲醇洗涤。合并滤液，减压浓缩，得到70mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)。
实施例87
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(2-甲基-1-亚丙基)肼(式(40-a)和表38中的No.(14)-4的化合物)
向300ml容积的三颈烧瓶中加入20.0g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼((12-1)-(11)-39)、76ml甲醇和12.3g异丁醛，并将该混合物在室温下搅拌1.5小时。将该反应混合物减压浓缩，然后向其中加入己烷。过滤收集沉淀的晶体，减压干燥，得到23.2g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(2-甲基-1-亚丙基)肼((40-a)-(14)-4)。
实施例88
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(2-甲基-1-亚丙基)肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-4的化合物)
向50ml容积的三颈烧瓶中加入5.0g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(2-甲基-1-亚丙基)肼((40-a)-(14)-4)、19ml丙酮、7.19g碳酸钾和2.13ml硫酸二甲酯，并将该混合物在室温下搅拌6小时。将水和甲苯加入到该反应混合物中，并提取产物。进一步的，用甲苯提取水层两次。将有机层合并，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对产物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝6:1至2:1)，得到2.99g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(2-甲基-1-亚丙基)肼((40-b)-(15)-4)和0.28g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-N-(2-甲基-1-亚丙基)-2-氧代乙烷肼酸甲酯(x-2)。
1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(2-甲基-1-亚丙基)肼((40-b)-(15)-4)
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.04(1H,d,J＝5Hz),6.90(2H,s),3.27(3H,s),2.67(4H,q,J＝8Hz),2.55-2.42(1H,m),2.32(3H,s),1.19(6H,t,J＝7Hz),1.04(6H,d,J＝7Hz)。
2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-N-(2-甲基-1-亚丙基)-2-氧代乙烷肼酸甲酯(x-2)
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.49(1H,d,J＝5Hz),6.88(2H,s),3.85(3H,s),2.59(4H,q,J＝8Hz),2.38-2.30(4H,m),1.18(6H,t,J＝8Hz),0.92(6H,d,J＝7Hz)。
实施例89
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(2-甲基-1-亚丙基)肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-4的化合物)
向50ml容积的三颈烧瓶中加入5.0g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-(2-甲基-1-亚丙基)肼((40-a)-(14)-4)、16ml DMF、7.19g碳酸钾和2.13ml硫酸二甲酯，并将该混合物在室温下搅拌2.5小时。将水和甲苯加入到该反应混合物中，并提取产物。进一步的，用甲苯提取水层两次。将有机层合并，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对产物进行柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝6:1至2:1)，得到3.04g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(2-甲基-1-亚丙基)肼((40-b)-(15)-4)和0.74g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-N-(2-甲基-1-亚丙基)-2-氧代乙烷肼酸甲酯(x-2)。
实施例90
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼(式(12-2)和表27中的No.(11)-39的化合物)
向25ml容积的三颈烧瓶中加入1.0g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-(2-甲基-1-亚丙基)肼((40-b)-(15)-4)、3.8ml甲醇和330mg50wt％羟胺水溶液，并将该混合物在50℃搅拌2.5小时，然后在60℃搅拌14.5小时。减压浓缩该反应混合物，并将水和甲基叔丁基醚加入到残余物中。过滤收集沉淀的晶体，用己烷洗涤，干燥，得到0.63g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)。
实施例91
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-亚丙基肼(式(40-a)和表38中的No.(14)-3的化合物)
向100ml容积的三颈烧瓶中加入10.0g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼((12-1)-(11)-39)、38ml甲醇和6.16ml丙醛，并将该混合物在室温下搅拌2小时。将该反应混合物减压浓缩。用己烷洗涤残余物，减压干燥，得到9.44g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-亚丙基肼((40-a)-(14)-3)。
实施例92
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-亚丙基肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-3的化合物)
向试管(外径21mMφx全长160mm)中加入100mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)、380mg甲醇和58μl丙醛，并将该混合物在室温下搅拌1.5小时。将水加入到该反应混合物中，并产物用氯仿提取三次。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到127mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-亚丙基肼((40-b)-(15)-3)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.13(1H,t,J＝5Hz),6.90(2H,s),3.27(3H,s),2.68(4H,q,J＝7Hz),2.32(3H,s),2.30-2.23(2H,m),1.19(6H,t,J＝7Hz),1.03(3H,t,J＝8Hz)。
实施例93
制备2-亚乙基-1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]肼(式(40-a)和表38中的No.(14)-2的化合物)
向100ml容积的三颈烧瓶中加入10.0g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼((12-1)-(11)-39)、38ml甲醇和4.79ml乙醛，并将该混合物在室温下搅拌1小时。将该反应混合物减压浓缩，并将残余物用己烷洗涤，减压干燥，得到9.71g的2-亚乙基-1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]肼((40-a)-(14)-2)的几何异构体的混合物(5:1)。
实施例94
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-亚乙基-1-甲基肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-2的化合物)
向试管(外径21mmφx全长160mM)中加入100mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)、380mg甲醇和45μl乙醛，并将该混合物在室温下搅拌2小时。将水加入到该反应混合物中，并产物用氯仿提取三次。将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到103mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-亚乙基-1-甲基肼((40-b)-(15)-2)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：7.12(1H,q,J＝5Hz),6.90(2H,s),3.26(3H,s),2.69(4H,q,J＝7Hz),2.32(3H,s),1.92(3H,d,J＝5Hz),1.20(6H,t,J＝7Hz)。
实施例95
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-亚甲基肼(式(40-a)和表38中的No.(14)-1的化合物)
向100ml容积的三颈烧瓶中加入10.0g的2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰肼((12-1)-(11)-39)、38ml甲醇和6.93g37wt％***水溶液，并将该混合物在室温下搅拌5小时。将甲醇加入到该反应混合物中，并在冰浴上冷却。过滤收集沉淀的晶体，用冷甲醇洗涤，减压干燥，得到1.22g的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-2-亚甲基肼((40-a)-(14)-1)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：9.44(1H,s),6.91(2H,s),4.53(2H,br s),2.44(4H,q,J＝7Hz),2.33(3H,s),1.13(6H,t,J＝7Hz)。
实施例96
制备1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-亚甲基肼(式(40-b)和表39中的No.(15)-1的化合物)
向试管(外径21mmφx全长160mM)中加入100mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基肼((12-2)-(11)-39)、380mg甲醇和130μl37wt％***水溶液，并将该混合物在室温下搅拌2.5小时。将水加入到该反应混合物中，并将产物用氯仿提取三次。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到97mg的1-[2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-2-氧代乙酰基]-1-甲基-2-亚甲基肼((40-b)-(15)-1)。
1H NMR(CDCl3)
δppm：6.91(2H,s),6.74(1H,d,J＝10Hz),6.50(1H,d,J＝10Hz),3.28(3H,s),2.67(4H,q,J＝7Hz),2.32(3H,s),1.19(6H,t,J＝7Hz)。

Claims (3)

1.式(4A)的化合物：
其中式(4A)中的符号定义如下：
R2-4A是氢或C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或更多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；
R3-4A是氢，C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基或苄基，其中C1-C6烷基和(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或更多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苄基可以任选具有一个或多个选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基，条件是，当它具有两个或更多个取代基时，取代基可以相同或不同；
R5-4A是C1-C6烷基或苯基，其中C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或更多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基具有一个或多个C1-C6烷基，条件是，当它具有两个或更多个C1-C6烷基时，C1-C6烷基可以相同或不同；和
G4A是苯基，吡啶基，吲哚基或吡唑基，其中苯基、吡啶基、吲哚基和吡唑基可以任选具有一个或多个选自基团R4-4A-1的取代基，条件是，当它们具有两个或更多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团R4-4A-1由下述组成：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基，C2-C6炔基和苯基；
在基团R4-4A-1中，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基和C2-C6炔基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它们被两个或更多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；苯基可以任选具有一个或多个选自基团4-4A-1组的取代基，条件是，当它具有两个或更多个取代基时，取代基可以相同或不同；
基团4-4A-1组由下述组成：卤素和C1-C6烷基；
在基团4-4A-1组中，C1-C6烷基可以任选被一个或多个卤素取代，条件是，当它被两个或更多个卤素取代时，卤素可以相同或不同；和
n代表0、1或2的整数。
2.按照权利要求1的化合物，其中G4A是苯基，其中该苯基可以任选具有一个或多个选自基团R4-4A-1的取代基，条件是，当它具有两个或更多个取代基时，取代基可以相同或不同。
3.式(4A)的化合物：
其中式(4A)中的符号定义如下：
其中R2-4A是甲基，4-氟苯基或三氟甲基，R3-4A是甲基或苄基，R5-4A是甲基或4-甲基苯基，G4A是2,4,6-三乙基苯基，2-乙基-5-(4-氯苯基)苯基，5-乙基-3-(4-三氟甲基苯基)吡唑-1-基，1-甲基吲哚-3-基或2,6-二乙基-4-甲基苯基，并且n代表0、1或2的整数。
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