CN102505470A - 一种抗菌功能纤维的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种抗菌功能纤维的制备方法，即以环氧氯丙烷做交联剂将环糊精接枝到壳聚糖纤维上，并利用接枝的环糊精疏水空腔来包合抗菌药左氧氟沙星，从而制成具有一定抗菌功能的纤维产品。本发明的纤维既具有壳聚糖纤维本身的良好性质，同时也发挥了环糊精包合抗菌药物的作用，具有明显的抗菌效果；本发明抗菌功能纤维的制备工艺流程简单，制备时间短，效率高，具有良好的市场前景。本发明可以制成用于治疗皮肤细菌性感染的功能纤维和用于消炎的敷料。本发明制备方法最大的优点是工艺简单，成本较低，其所需的制备时间只是现有技术中制备工艺所花费时间的1/3左右。
Description
技术领域
本发明涉及的是一种利用壳聚糖纤维和环糊精制成包合有左氧氟沙星药物的抗菌功能纤维的制备方法，属于功能性纤维制备技术领域。
背景技术
壳聚糖是甲壳素的脱乙酰化产物，主要来源于动物、昆虫的甲壳，也是迄今所发现的唯一天然碱性多糖。壳聚糖纤维是用脱乙酰基的甲壳素溶液纺制而成的，存在大量活泼的-NH2，-OH，其安全性好，毒副作用低。并且该纤维具有许多天然的优良性质，如吸湿透气性、反应活性、生物相容性，生物可降解性等，可应用于医用纺织品、保健服装和制药工业等领域。
环糊精(简称CD)是由六个以上吡喃葡萄糖单元以α-1，4型配糖键相连的环状低聚糖化合物，根据葡萄糖单元数(6、7、8)可分为α-CD、β-CD、γ-CD等。它们的分子大小不同，其空腔体积的大小也不相同，分别为0.47-0.53nm、0.60-0.65nm、0.75-0.83nm。因此适合包合的客体分子也不同。一般来说，α-CD的空腔尺度适于包合单环芳烃，β-CD的空腔尺度与萘环的尺度相匹配，γ-CD则与蒽、菲等三元环形成的包合物最稳定。它们最显著的特点是具有一个环外亲水，环内疏水且有一定尺寸的立体手性空腔微环境，可以包络尺寸大小相宜的有机小分子，因此它们能同很多有机物形成主客体超分子化合物。
左氧氟沙星是氧氟沙星的L-型光性活性异构体，是全合成的第三代喹诺酮类抗菌药物，具有抗菌广谱、抗菌作用强、不良反应小等特点，其外用制剂可用于治疗皮肤细菌性感染。
在《高分子材料科学与工程》2009，第25卷(3)公布有“β-环糊精接枝壳聚糖功能纤维的合成与包合药物”；《环境污染与防治》2008年第30卷(4)公布有“α-环糊精接枝壳聚糖纤维的合成及其对对硝基酚的包合吸附与释放”，《北京联合大学学报》2008年第22卷(4)公布有“环糊精醛接枝含氨基纤维的制备与包合研究”，《河北科技师范学院学报》2008年第22卷(2)公布有“左氧氟沙星/γ-环糊精接枝壳聚糖纤维的合成”；上述这些的文献中均采用相同的接枝方法将环糊精接枝到壳聚糖纤维，然后再对客体分子如环丙沙星、PNP、桂皮酸、草莓醛等进行包合，获得不同功能的纤维。其工艺以邻碘酰基苯甲酸为氧化剂先将环糊精氧化成环糊精单醛，然后在一定的条件下通过还原氨化反应将其接枝到壳聚糖纤维上。上述所披露的技术方案对于环糊精醛与壳聚糖氨基的反应需要在弱酸条件下进行，需要精确控制PH值，不但工艺过程较为复杂，而且反应时间较长，需要长达7天的持续反应。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供一种抗菌功能纤维的制备方法，利用该方法制备的抗菌功能纤维是一种包合抗菌药物的环糊精接枝壳聚糖纤维，它既具有壳聚糖纤维本身的良好性质，同时也发挥了环糊精包合抗菌药物的作用，具有明显的抗菌功能；本发明抗菌功能纤维的制备工艺流程简单，制备时间短，效率高，具有良好的市场前景。
为了解决上述技术问题，本发明的抗菌功能纤维的制备方法予以实现的技术方案是：以环氧氯丙烷做交联剂将环糊精接枝到壳聚糖纤维上，并利用接枝的环糊精疏水空腔来包合抗菌药左氧氟沙星，其步骤如下：
步骤A：将壳聚糖纤维按重量比1∶20～1∶50投入到0.1mol/l的氢氧化钠溶液中溶胀8～12h，用蒸馏水洗涤至中性，备用；
步骤B：将环糊精按重量比1∶3～1∶5放入到二甲基亚砜中震荡，直到其中的环糊精完全溶解；然后，按环糊精与异丙醇的重量比为1∶2～1∶4加入异丙醇震荡，混合均匀，之后再按照环糊精与氢氧化钠溶液重量比为1∶6～1∶9加入0.55mol/l氢氧化钠溶液，摇匀；最后，按环糊精与环氧氯丙烷的摩尔比1∶1～1∶3.5滴加环氧氯丙烷溶液，在25℃～35℃的水浴恒温振荡箱中震荡4～6h，备用；
步骤C：将由上述步骤A溶胀好的壳聚糖纤维投入到由上述步骤B制得的溶液中，继续在25℃～35℃的水浴恒温振荡箱中震荡12～48h，之后依次用适量的蒸馏水、丙酮、蒸馏水洗涤纤维，将未反应的氢氧化钠、二甲基亚砜、异丙醇、环氧氯丙烷试剂洗净，并用酚酞和硫代硫酸钠检测洗涤液，直至无颜色变化为止，最后，将洗净后的纤维抽滤，在60℃真空干燥箱中干燥24h；
步骤D：取由上述步骤C制备好的壳聚糖纤维按照重量比1∶100～1∶200投入到100～150mg/l的左氧氟沙星溶液中，在摇床上以60～100rpm震荡8～12h，将产物捞出，用蒸馏水清洗3～4遍后干燥处理，从而获得包合有左氧氟沙星的功能纤维。
本发明抗菌功能纤维的制备方法，其中，所述环糊精为β-环糊精或γ-环糊精。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明制备方法工艺简单，成本较低，其所需的制备时间只是现有技术中制备工艺所需时间的1/3左右。按照上述制备方法所制备的抗菌纤维用于治疗皮肤细菌性感染或用于制备消炎敷料。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细地描述。
本发明一种抗菌功能纤维的制备方法是以环氧氯丙烷做交联剂将环糊精接枝到壳聚糖纤维上，并利用接枝的环糊精疏水空腔来包合抗菌药左氧氟沙星，其步骤如下：
步骤A：将壳聚糖纤维按重量比1∶20～1∶50投入到0.1mol/l的氢氧化钠溶液中溶胀8～12h，用蒸馏水洗涤至中性，备用；
步骤B：将环糊精按重量比1∶3～1∶5放入到二甲基亚砜中震荡，直到其中的环糊精完全溶解；然后，按环糊精与异丙醇的重量比为1∶2～1∶4加入异丙醇震荡，混合均匀，之后再按照环糊精与氢氧化钠溶液重量比为1∶6～1∶9加入0.55mol/l氢氧化钠溶液，摇匀；最后，按照环糊精与环氧氯丙烷的摩尔比1∶1～1∶3.5滴加环氧氯丙烷溶液，在25℃～35℃的水浴恒温振荡箱中震荡4～6h，备用；
步骤C：将由上述步骤A溶胀好的壳聚糖纤维投入到由上述步骤B制得的溶液中，继续在25℃～35℃的水浴恒温振荡箱中震荡12～48h，之后依次用适量的蒸馏水、丙酮、蒸馏水洗涤纤维，将未反应的氢氧化钠、二甲基亚砜、异丙醇、环氧氯丙烷试剂洗净，并用酚酞和硫代硫酸钠检测洗涤液，直至无颜色变化为止，最后，将洗净后的纤维抽滤，在60℃真空干燥箱中干燥24h；
步骤D：取由上述步骤C制备好的壳聚糖纤维按照重量比1∶100～1∶200投入到100～150mg/l的左氧氟沙星溶液中，在摇床上以60～100rpm震荡8～12h，将产物捞出，用蒸馏水清洗3～4遍后干燥处理，从而获得包合有左氧氟沙星的功能纤维。
本发明抗菌功能纤维的制备方法中，所述环糊精为β-环糊精或γ-环糊精。
本发明可以制成用于治疗皮肤细菌性感染的功能纤维和用于消炎的敷料。
以下通过实施例讲述本发明的详细过程，提供实施例是为了理解的方便，绝不是限制本发明。
实施例1：
利用下述制备方法制得本发明抗菌功能纤维：
步骤A：将壳聚糖纤维按重量比1∶20投入到0.1mol/l的氢氧化钠溶液中溶胀8h，用蒸馏水洗涤至中性，备用；
步骤B：将β-环糊精按重量比1∶3放入到二甲基亚砜中震荡，直到其中的β-环糊精完全溶解；然后，按β-环糊精与异丙醇重量比为1∶2加入异丙醇震荡，混合均匀，之后再按照β-环糊精与氢氧化钠溶液重量比为1∶6加入0.55mol/l氢氧化钠溶液，摇匀；最后，按照β-环糊精与环氧氯丙烷的摩尔比1∶1滴加环氧氯丙烷溶液，在25℃的水浴恒温振荡箱中震荡4h，备用；
步骤C：将由上述步骤A溶胀好的壳聚糖纤维投入到由上述步骤B制得的溶液中，继续在25℃的水浴恒温振荡箱中震荡12h，之后依次用适量的蒸馏水、丙酮、蒸馏水洗涤纤维，将未反应的氢氧化钠、二甲基亚砜、异丙醇、环氧氯丙烷试剂洗净，并用酚酞和硫代硫酸钠检测洗涤液，直至无颜色变化为止，最后，将洗净后的纤维抽滤，在60℃真空干燥箱中干燥24h；
步骤D：取由上述步骤C制备好的壳聚糖纤维按照重量比1∶100投入到100mg/l左氧氟沙星溶液中，在摇床上以60rpm震荡8h，将产物捞出，用蒸馏水清洗3～4遍后干燥处理，从而获得包合有左氧氟沙星的功能纤维。
按照上述工艺流程只需要52h就可制得包合有左氧氟沙星的功能纤维。
将经过上述整理后的壳聚糖纤维采用GB/T 20944.3-2008的方法进行抗菌实验，结果见表1。
表1由本发明方法得到的功能纤维的抗菌效果
| 细菌 | 金黄色葡萄球菌 | 大肠杆菌 |
| 抑菌率(％) | 74.6％ | 71.8％ |
将空白壳聚糖纤维采用GB/T 20944.3-2008的方法进行抗菌实验，结果见表2。
表2空白壳聚糖纤维的抗菌效果
| 细菌 | 金黄色葡萄球菌 | 大肠杆菌 |
| 抑菌率(％) | 26.5％ | 21.5％ |
通过上述表1和表2的数据比较，表明由本发明制备方法获得的抗菌功能纤维不但流程简单，制备时间短，效率高；同时，发挥了环糊精包合抗菌药物的作用，具有较强的抗菌功能。
实施例2：
利用下述制备方法制得本发明抗菌功能纤维：
步骤A：将壳聚糖纤维按重量比1∶50投入到0.1mol/l的氢氧化钠溶液中溶胀12h，用蒸馏水洗涤至中性，备用；
步骤B：将β-环糊精按重量比1∶5放入到二甲基亚砜中震荡，直到其中的β-环糊精完全溶解；然后，按β-环糊精与异丙醇重量比为1∶4加入异丙醇震荡，混合均匀，之后再按照β-环糊精与氢氧化钠溶液重量比为1∶9加入0.55mol/l氢氧化钠溶液，摇匀；最后，按照β-环糊精与环氧氯丙烷的摩尔比1∶3.5滴加环氧氯丙烷溶液，在35℃的水浴恒温振荡箱中震荡6h，备用；
步骤C：将由上述步骤A溶胀好的壳聚糖纤维投入到由上述步骤B制得的溶液中，继续在35℃的水浴恒温振荡箱中震荡48h，之后依次用适量的蒸馏水、丙酮、蒸馏水洗涤纤维，将未反应的氢氧化钠、二甲基亚砜、异丙醇、环氧氯丙烷试剂洗净，并用酚酞和硫代硫酸钠检测洗涤液，直至无颜色变化为止，最后，将洗净后的纤维抽滤，在60℃真空干燥箱中干燥24h；
步骤D：取由上述步骤C制备好的壳聚糖纤维按照重量比1∶200投入到150mg/1左氧氟沙星溶液中，在摇床上以100rpm震荡12h，将产物捞出，用蒸馏水清洗3～4遍后干燥处理，从而获得包合有左氧氟沙星的功能纤维。
按照上述工艺流程需要68h就可制得包合有左氧氟沙星的功能纤维。
将经过上述整理后的壳聚糖纤维采用GB/T 20944.3-2008的方法进行抗菌实验，结果见表3；
表3由本发明方法得到的功能纤维的抗菌效果
| 细菌 | 金黄色葡萄球菌 | 大肠杆菌 |
| 抑菌率(％) | 80.4％ | 75.9％ |
实施例3：
利用下述制备方法制得本发明抗菌功能纤维：
步骤A：将壳聚糖纤维放按重量比1∶35投入到0.1mol/l的氢氧化钠溶液中溶胀10h，用蒸馏水洗涤至中性，备用；
步骤B：将β-环糊精按重量比1∶4放入到二甲基亚砜中震荡，直到其中的环糊精完全溶解；然后，按β-环糊精与异丙醇重量比为1∶3加入异丙醇震荡，混合均匀，之后再按照β-环糊精与氢氧化钠溶液重量比为1∶7.5加入0.55mol/l氢氧化钠溶液，摇匀；最后，按照β-环糊精与环氧氯丙烷的摩尔比1∶2.5滴加环氧氯丙烷溶液，在30℃的水浴恒温振荡箱中震荡5h，备用；
步骤C：将由上述步骤A溶胀好的壳聚糖纤维投入到由上述步骤B制得的溶液中，继续在30℃的水浴恒温振荡箱中震荡24h，之后依次用适量的蒸馏水、丙酮、蒸馏水洗涤纤维，将未反应的氢氧化钠、二甲基亚砜、异丙醇、环氧氯丙烷试剂洗净，并用酚酞和硫代硫酸钠检测洗涤液，直至无颜色变化为止，最后，将洗净后的纤维抽滤，在60℃真空干燥箱中干燥24h；
步骤D：取由上述步骤C制备好的壳聚糖纤维按照重量比1∶150投入到的125mg/l的左氧氟沙星溶液中，在摇床上以80rpm震荡10h，将产物捞出，用蒸馏水清洗3～4遍后干燥处理，从而获得包合有左氧氟沙星的功能纤维。
按照上述工艺流程需要96h就可制得包合有左氧氟沙星的抗菌功能纤维。
将经过上述整理后的壳聚糖纤维采用GB/T 20944.3-2008的方法进行抗菌实验，结果见表4；
表4由本发明方法得到的功能纤维的抗菌效果
| 细菌 | 金黄色葡萄球菌 | 大肠杆菌 |
| 抑菌率 | 76.3％ | 72.7％ |
由以上三个实施例作出的抗菌实验结果可以看出，采用本发明制备方法获得的抗菌纤维具有良好的抗菌效果。
虽然在上述三个实施例中采用的环糊精均为β-环糊精，但也可以为γ-环糊精。
利用由本发明制备方法获得的抗菌功能纤维加工制成用于治疗皮肤细菌性感染的功能纤维和用于消炎的敷料，例如纱线，无纺布，针织物，机织物。其加工成型方法不受限制。
尽管上面实施例对本发明进行了描述，但是本发明并不局限于上述的具体实施方式，上述的具体实施方式仅仅是示意性的，而不是限制性的，本领域的普通技术人员在本发明的启示下，在不脱离本发明宗旨的情况下，还可以提出更多的制备方案以供实施，这些均属于本发明的保护之内。
Claims (2)
1.一种抗菌功能纤维的制备方法，其特征在于，以环氧氯丙烷做交联剂将环糊精接枝到壳聚糖纤维上，并利用接枝的环糊精疏水空腔来包合抗菌药左氧氟沙星，其步骤如下：
步骤A：将壳聚糖纤维按重量比为1∶20～1∶50投入到0.1mol/l的氢氧化钠溶液中，溶胀8～12h，用蒸馏水洗涤至中性，备用；
步骤B：将环糊精按重量比1∶3～1∶5放入到二甲基亚砜中震荡，直到其中的环糊精完全溶解；然后，按环糊精与异丙醇的重量比为1∶2～1∶4加入异丙醇，震荡，混合均匀，之后再按环糊精与氢氧化钠溶液重量比为1∶6～1∶9加入0.55mol/l氢氧化钠溶液，摇匀；最后，按照环糊精与环氧氯丙烷的摩尔比1∶1～1∶3.5滴加环氧氯丙烷溶液，在25℃～35℃的水浴恒温振荡箱中震荡4～6h，备用；
步骤C：将由上述步骤A溶胀好的壳聚糖纤维投入到由上述步骤B制得的溶液中，继续在25℃～35℃的水浴恒温振荡箱中震荡12～48h，之后依次用适量的蒸馏水、丙酮、蒸馏水洗涤纤维，将未反应的氢氧化钠、二甲基亚砜、异丙醇、环氧氯丙烷试剂洗净，并用酚酞和硫代硫酸钠检测洗涤液，直至无颜色变化为止，最后，将洗净后的纤维抽滤，在60℃真空干燥箱中干燥24h；
步骤D：取由上述步骤C制备好的壳聚糖纤维按重量比1∶100～1∶200投入到100～150mg/l的左氧氟沙星溶液中，在摇床上以60～100rpm震荡8～12h，将产物捞出，用蒸馏水清洗3～4遍后，干燥处理，从而获得包合有左氧氟沙星的功能纤维。
2.根据权利要求1所述的抗菌功能纤维的制备方法，其特征在于，环糊精为β-环糊精或γ-环糊精。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120620 |