CN101906053B

CN101906053B - 酰胺衍生物

Info

Publication number: CN101906053B
Application number: CN2010101748223A
Authority: CN
Inventors: 吉田圭; 肋田健夫; 胜田裕之; 甲斐章义; 千叶丰; 高桥清; 加藤纮子; 河原信行; 野村路一; 大同英则; 槙准司; 番场伸一
Original assignee: Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc; Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2004-01-28
Filing date: 2004-12-24
Publication date: 2012-11-21
Anticipated expiration: 2024-12-24
Also published as: IL176872A; US20120225891A1; US11760742B2; US10435385B2; CA2554437A1; US9920026B2; CN101367748B; BRPI0418471A; JP4673748B2; KR20080052692A; AU2004315003B2; US10995081B2; BR122015027139B1; EP1714958B9; SG124199A1; US20230373947A1; JP2010209073A; CN1926094A; AU2004315003A1; CN1926094B

Abstract

本发明涉及一种如下述通式(8)所示的酰胺衍生物，用于制备高效杀虫剂。

Description

酰胺衍生物

本申请是申请日为2004年12月24日、申请号为200480042513.3(国际申请号为PCT/JP2004/019770)、发明名称为“酰胺衍生物及其制备方法和作为杀虫剂的使用方法”的申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及通式(1)表示的化合物以及含有该化合物作为有效成分的杀虫剂和其制备方法、使用方法。

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，R₁、R₂分别表示氢原子、可以被取代的烷基、可以被取代的C1-C4烷基羰基，G₁、G₂分别表示氧原子或硫原子，X相同或不同，表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、三氟甲基，n表示0～4的整数，Q₁、Q₂表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的杂环基。)

背景技术

在国际公开第2000/55120号说明书以及美国专利第6548514号说明书中记载了作为药物使用的与本发明化合物类似的化合物，但是完全没有记载对昆虫的活性。而且，上述公开的化合物是本发明保护范围以外的化合物。

国际公开第2000/7980号说明书中记载了作为药物使用的与本发明化合物类似的化合物，但是完全没有记载对昆虫的活性。而且，上述公开的化合物是本发明保护范围以外的化合物。

美国专利公开第2002-032238号说明书中记载了作为药物使用的与本发明化合物类似的化合物，但是完全没有记载对昆虫的活性。而且，上述公开的化合物是本发明保护范围以外的化合物。

专利文献1：国际公开第2000/55120号说明书

专利文献2：美国专利第6548514号说明书

专利文献3：国际公开第2000/7980号说明书

专利文献4：美国专利公开第2002-032238号说明书

发明内容

本发明的目的是提供杀虫效果高的杀虫剂。本发明的其他目的是提供通式(1)表示的化合物、该化合物的制备方法、含有该化合物作为有效成分的杀虫剂、以及该化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂组合使用的病害虫的防除方法。

本发明人等为解决上述课题进行了深入研究，结果发现本发明的化合物是文献未记载的新型化合物，具有显著优异的杀虫效果，从而发现了将其作为杀虫剂的新用途。另外，还发现文献未记载的化合物在制备本发明化合物方面是有用的制备中间体。从而完成了本发明。

即，本发明如下所述。

[1]通式(1)表示的化合物，

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，R₁、R₂分别表示氢原子、可以被取代的烷基、可以被取代的C1-C4烷基羰基，G₁、G₂分别表示氧原子或硫原子，X相同或不同，表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基、三氟甲基，n表示0～4的整数，Q₁表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的杂环基，Q₂表示具有1个或1个以上取代基的苯基或杂环基，上述取代基中的至少1个表示C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基中的任一个。)。

[2]上述[1]记载的化合物，其中，在通式(1)中，

R₁、R₂分别表示氢原子、C1-C4烷基、或可以被取代的C1-C4烷基羰基，

X相同或不同，表示氢原子、卤原子、三氟甲基，

Q₁表示苯基，

或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基，

杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基(pyridazyl)、吡嗪基(pyrazyl)、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、***基、吡咯基、吡唑基、或四唑基)，

或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代杂环基(杂环基与上述相同)，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基，

Q₂为通式(2)或通式(3)表示的基团，

(式中，Y₁、Y₅相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y₃表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y₂、Y₄表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)

(式中，Y₆、Y₉相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y₈表示C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y₇表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)。

[3]上述[2]记载的化合物，其中，该化合物用通式(1)中的A₁、A₂、A₃、A₄全部为碳原子的通式(1a)表示，且在通式(1a)中，X₁、X₂分别为氢原子或氟原子，X₃、X₄为氢原子，

{式中，R₁、R₂、G₁、G₂、Q₁与上述[2]中记载的含义相同，Q₂为通式(2)表示的基团，

(式中，Y₁、Y₅相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y₃表示C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y₂、Y₄表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基)，或通式(3)表示的基团，

(式中，Y₆、Y₉相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y₈表示C1-C4卤代烷氧基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y₇表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基。)}。

[4]上述[3]记载的化合物，其中，在通式(1a)中，

Q₁表示苯基，

吡啶基，

或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的吡啶基，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基。

[5]上述[1]或[2]记载的化合物，其中，该化合物是通式(1)中的A₁、A₂、A₃、A₄全部为碳原子的通式(1a)表示的化合物，

{式中，Q₂为通式(2)表示的基团，

(式中，Y₁、Y₅相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y₃表示C2-C6全氟烷基，Y₂、Y₄表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基)，

或通式(3)表示的基团

(式中，Y₆、Y₉相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y₈表示C2-C6全氟烷基，Y₇表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基)，

X₁、X₂分别为氢原子或氟原子，

X₃、X₄为氢原子，

R₁、R₂中任一个为氢原子时，另一个为C1-C4烷基，或同时为C1-C4烷基，

G₁、G₂为氧原子或硫原子，

Q₁表示苯基，

或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-G4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C 1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基，

杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、***基、吡咯基、吡唑基、或四唑基)，

或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代杂环基(杂环基与上述相同)，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基。)}。

[6]上述(5)记载的化合物，其中，在通式(1a)中，

Q₁表示苯基，

或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C 1-C4烷基羰基氧基、C 1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基，

吡啶基，

或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的吡啶基，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C 1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C 1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C 1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基。

[7]上述[1]或[2]记载的化合物，其中，在通式(1)中，A₁为氮原子或被氧化的氮原子，A₂、A₃、A₄为碳原子，R₁、R₂分别为氢原子、C1-C4烷基，X为氢原子、氟原子，n为0或1，G₁、G₂为氧原子。

[8]上述[7]记载的化合物，其中，在通式(1)中，

Q₁表示苯基，

吡啶基，

[9]通式(4)表示的化合物，

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，R₁表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基，G₁、G₂分别表示氧原子或硫原子，X相同或不同，表示氢原子、卤原子、可以被取代的C1-C3烷基、三氟甲基，n表示0～4的整数，

Q₁表示苯基，

Hal表示氯原子或溴原子。)。

[10]上述[1]中记载的通式(1)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使[9]中记载的通式(4)表示的化合物与通式(5)表示的化合物反应，

(式中，R₂表示氢原子、可以被取代的烷基、可以被取代的C1-C4烷基羰基，Q₂表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的杂环基。)。

[11]通式(6)表示的化合物，

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄分别表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，

R₁、R₂分别表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基，

G₂表示氧原子或硫原子，

X相同或不同，表示氢原子、卤原子、可以被取代的C1-C3烷基、三氟甲基，n表示0～4的整数，

Q₂为通式(2)表示的基团，

(式中，Y₁、Y₅相同或不同，表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基，Y₃表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基、C1-C6全氟烷基磺酰基，Y₂、Y₄表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基)，

或通式(3)表示的基团，

[12]上述[1]中记载的通式(1)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述[11]中记载的通式(6)表示的化合物与通式(7)表示的化合物反应，

(式中，G₁表示氧原子或硫原子，

Q₁表示苯基，

L表示卤原子、羟基。)。

[13]通式(8)表示的化合物，

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a分别表示氢原子、C1-C3烷基、三氟甲基、羟基、氨基或卤原子，

R_a、R_b分别表示氟原子或C1-C4全氟烷基，

R_c表示羟基，-O-R_d(R_d表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基)、氯原子、溴原子或碘原子，

R₂a表示氢原子、C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基，

Y₁a、Y₅a分别表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、氰基、羟基或卤原子，

Y₂a、Y₄a分别表示氢原子、C1-C4烷基或卤原子，

G₂a表示氧原子或硫原子。)。

[14]上述[13]记载的以通式(8)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使通式(9)表示的化合物与通式(10)表示的化合物反应，

(式中，J表示卤原子或羟基，

X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₂a表示与上述[13]中记载的含义相同的含义。)

(式中，R_a、R_b、R_c、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R₂a具有与上述[13]中记载的含义相同的含义。)。

[15]通式(8b)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使通式(8a)表示的化合物与适当的卤化剂反应，

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₂a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_b具有与上述[13]中记载的含义相同的含义，Rc”表示氯原子、溴原子或碘原子。)

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₂a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_b具有与[13]中记载的含义相同的含义，R_c’表示羟基、-O-R_d(R_d表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基。))。

[16]通式(11)表示的化合物，

R_a、R_b分别表示氟原子或C1-C4全氟烷基，

R_c表示羟基、-O-R_d(R_d表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基)、氯原子、溴原子或碘原子，

R₁a、R₂a分别表示氢原子、C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基，

Y₂a、Y₄a分别表示氢原子、C1-C4烷基或卤原子，

G₂a表示氧原子或硫原子。)。

[17]上述[16]记载的通式(11)表示的化合物的制备方法，其特征在于，在适当的还原剂的存在下，使上述[13]记载的通式(8)表示的化合物进行反应，

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、R_a、R_b、R_c、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₂a具有与上述[16]中记载的含义相同的含义。)。

[18]通式(12)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述(16)中记载的通式(11)表示的化合物与适当的氟化剂反应，

R_a、R_b分别表示氟原子或C1-C4全氟烷基，

Y₂a、Y₄a分别表示氢原子、C1-C4烷基或卤原子，

G₂a表示氧原子或硫原子。)。

[19]通式(11b)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使通式(11a)表示的化合物与适当的卤化剂反应，

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₂a、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_b具有与上述[18]中记载的含义相同的含义，R_c”表示氯原子、溴原子或碘原子。)，

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₂a、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_b具有与上述[18]中记载的含义相同的含义，R_c’表示羟基、-O-R_d(R_d表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基。)。

[20]通式(13)表示的化合物，

R_a、R_b分别表示氟原子或C1-C4全氟烷基，

R₁a、R₂a分别表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基，

Y₂a、Y₄a分别表示氢原子、C1-C4烷基或卤原子，

G₁a、G₂a分别表示氧原子或硫原子，

Q₁a表示苯基，

或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基，杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、***基、吡咯基、吡唑基、或四唑基)，或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代杂环基(杂环基与上述相同)，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基、苯基。)。

[21]上述[20]中记载的通式(13)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述[16]中记载的以通式(11)表示的化合物与通式(14)表示的化合物或通式(15)表示的化合物反应，

(式中，J’表示卤原子或羟基，

Q₁a、G₁a具有与[20]中记载的含义相同的含义。)，

(式中，Q₁a、G₁a具有与[20]中记载的含义相同的含义。)。

[22]上述[20]中记载的以通式(13)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使通式(16)表示的化合物与[14]中记载的以通式(10)表示的化合物反应，

(式中，J”表示卤原子或羟基，

X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、G₁a、G₂a、R₁a、Q₁a具有与上述[20]中记载的含义相同的含义。)。

[23]通式(17)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述[20]中记载的以通式(13)表示的化合物与适当的氟化剂反应，

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、R_a、R_b、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、Q₁a具有与上述[20]中记载的含义相同的含义。)。

[24]通式(13b)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使通式(13a)表示的化合物与适当的卤化剂反应，

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、R_a、R_b、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、Q₁a具有与上述[20]中记载的含义相同的含义，R_c”表示氯原子、溴原子或碘原子。)，

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、R_a、R_b、R₁a、R₂a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、Q₁a具有与上述[20]中记载的含义相同的含义，R_c’表示羟基、-O-R_d(R_d表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基。)。

[25]一种杀虫剂，其特征在于，含有上述[1]～[8]中记载的化合物作为有效成分。

[26]一种农园艺用杀虫剂，其特征在于，含有上述[1]～[8]中记载的化合物作为有效成分。

[27]药剂的使用方法，其特征在于，为了保护有用作物不被有害生物侵害，以有效量的上述[1]～[8]记载的化合物处理作为对象的有用作物或土壤。

[28]一种组合物，其中混合了上述[1]～[8]记载的化合物与适当的惰性载体或必要的助剂。

[29]一种混合物，其中组合了上述[1]～[8]记载的化合物与一种或一种以上其他杀虫剂及/或杀菌剂。

本发明的化合物作为杀虫剂，在低药量时即可显示优异的防除效果，而且，与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂、植物成长调节剂、生物农药等组合使用也显示出优良的防除效果。

具体实施方式

本发明的通式(1)等通式中使用的用语的定义分别具有如下所述的含义。

所谓“卤原子”，表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

对于“Ca-Cb(a、b表示大于或等于1的整数)”的表述，例如，“C1-C3”表示碳原子数为1～3，“C2-C6”表示碳原子数为2～6，“C1-C4”表示碳原子数为1～4。

“n-”表示“正”，“i-”表示“异”，“s-”表示“仲”，“t-”表示“叔”。

所谓“可以被取代的烷基”是指可以被相同或不同的下述取代基取代的直链状、支链状或环状的烷基，所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。

所谓“可以被取代的C1-C4烷基羰基”是指可以被相同或不同的下述取代基取代的直链状、支链状或环状的碳原子数为1～4的烷基羰基，所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。

所谓“可以被取代的苯基”是指可以被相同或不同的下述取代基取代的苯基，所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。

所谓“可以被取代的萘基”是指可以被相同或不同的下述取代基取代的萘基，所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。

所谓“可以被取代的杂环基”是指可以被相同或不同的下述取代基取代的杂环基，所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C 1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C 1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。

另外，对于“C1-C3烷基”，例如，表示甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、环丙基等直链状或支链状碳原子数为1～3的烷基；对于“C1-C4烷基”，除“C1-C3烷基”以外，还表示n-丁基、s-丁基、i-丁基、t-丁基等直链状或支链状碳原子数为1～4的烷基；对于“C1-C6烷基”除“C1-C4烷基”以外，还表示n-戊基、2-戊基、3-戊基、新戊基、n-己基、2-己基、4-甲基-2-戊基、3-甲基-n-戊基等直链状或支链状碳原子数1～6的烷基。

对于“C1-C3卤代烷基”，例如，表示一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2，2-二溴乙基、2，2，2-三溴乙基、2-碘乙基、五氟乙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基、1，3-二氟-2-丙基、1，3-二氯-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-氯-2-丙基、2，2，3，3，3-五氟-n-丙基、七氟-i-丙基、七氟-n-丙基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～3的烷基；对于“C1-C4卤代烷基”，除“C1-C3卤代烷基”外，例如，还表示4-氟-n-丁基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～4的烷基。

“C2-C4链烯基”例如表示乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳链中有双键的碳原子数为2～4的链烯基；“C2-C4卤代链烯基”例如表示3，3-二氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二溴-2-丙烯基、2，3-二溴-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、3，4，4-三溴-3-丁烯基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状碳原子数为2～4的链烯基。

“C2-C4炔基”例如表示炔丙基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳链中具有三键的直链状或支链状碳原子数为2～4的炔基；“C2-C4卤代炔基”例如表示被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状碳原子数为2～4的炔基。

“C3-C6环烷基”例如表示环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基等具有环状结构的碳原子数为3～6的环烷基；“C3～C6卤代环烷基”例如表示2，2，3，3-四氟环丁基、2-氯环己基、4-氯环己基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3～6的环烷基。

“C1-C3烷氧基”例如表示甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基等直链状或支链状的碳原子数为1～3的烷氧基；“C1-C3卤代烷氧基”例如表示三氟甲氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基、3-氟-n-丙氧基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～3的卤代烷氧基；对于“C1-C4卤代烷氧基”，除“C1-C3卤代烷氧基”外，例如，还表示1，1，1，3，3，4，4，4-八氟-2-丁氧基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～4的卤代烷氧基。

“C1-C3烷硫基”例如表示甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、环丙硫基等直链状或支链状碳原子数为1～3的烷硫基；对于“C1-C4烷硫基”，除“C1-C3烷硫基”外，例如，还表示n-丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基、环丙基甲硫基等直链状或支链状碳原子数为1～4的烷硫基；“C1-C3卤代烷硫基”例如表示三氟甲硫基、五氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～3的烷硫基；对于“C1-C4卤代烷硫基”，除“C1-C3卤代烷硫基”外，例如，还表示九氟-n-丁硫基、九氟-s-丁硫基、4，4，4-三氟-n-丁硫基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～4的烷硫基。

“C1-C3烷基亚磺酰基”例如表示甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、n-丙基亚磺酰基、i-丙基亚磺酰基、环丙基亚磺酰基等直链状或支链状碳原子数为1～3的烷基亚磺酰基；“C1-C3卤代烷基亚磺酰基”例如表示三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～3的烷基亚磺酰基。

“C1-C3烷基磺酰基”例如表示甲磺酰基、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、环丙基磺酰基等直链状或支链状碳原子数为1～3的烷基磺酰基；“C1-C3卤代烷基磺酰基”例如表示三氟甲磺酰基、五氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～3的烷基磺酰基。

“芳基磺酰基”例如表示苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基、1-萘基磺酰基、2-萘基磺酰基、蒽基磺酰基、菲基磺酰基、苊基磺酰基等具有芳香环的碳原子数为6～14的芳基磺酰基。

“C1-C4烷基氨基”例如表示甲基氨基、乙基氨基、n-丙基氨基、i-丙基氨基、n-丁基氨基、环丙基氨基等直链状或支链状或环状碳原子数为1～4的烷基氨基；“二C1-C4烷基氨基”例如表示二甲基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基等被2个相同或不同的直链状或支链状碳原子数为1～4的烷基取代的氨基。

“C1-C4烷基羰基”例如表示甲酰基、乙酰基、丙酰基、异丙基羰基、环丙基羰基等直链状或支链状或环状碳原子数为1～4的烷基羰基；

“C1-C4卤代烷基羰基”例如表示氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基、二氯乙酰基、三氯乙酰基、溴乙酰基、碘乙酰基、3，3，3-三氟丙酰基、2，2，3，3，3-五氟丙酰基等被1个或1个以上相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～4的烷基羰基。

“C1-C4烷基羰基氧基”例如表示乙酰氧基、丙酰氧基等直链状或支链状碳原子数为1～4的烷基羰基氧基；

“C1-C4烷氧基羰基”例如表示甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基等直链状或支链状碳原子数为1～4的烷氧基羰基。

“C1-C4全氟烷基”例如表示三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基等全部被氟原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～4的烷基；“C2-C6全氟烷基”例如表示五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、全氟-n-戊基、全氟-n-己基等全部被氟原子取代的直链状或支链状碳原子数为2～6的烷基。

“C1-C6全氟烷硫基”例如表示三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、九氟-i-丁硫基、全氟-n-戊硫基、全氟-n-己硫基等全部被氟原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～6的烷硫基。

“C1-C6全氟烷基亚磺酰基”例如表示三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、九氟-i-丁基亚磺酰基、全氟-n-戊基亚磺酰基、全氟-n-己基亚磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基。

“C1-C6全氟烷基磺酰基”例如表示三氟甲磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、九氟-i-丁基磺酰基、全氟-n-戊基磺酰基、全氟-n-己基磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～6的烷基磺酰基。

本发明的通式(1)表示的化合物可以在其构造式中包含1个或多个手性碳原子或手性中心，因此也可以存在2种或2种以上光学异构体，各种光学异构体及以任意比例包含上述异构体的混合物全部包含在本发明中。另外，本发明的通式(1)表示的化合物可以在其构造式中存在由碳-碳双键产生的2种或2种以上的几何异构体，各种几何异构体及以任意比例包含上述异构体的混合物也全部包含在本发明中。

本发明的以通式(1)等通式表示的化合物中的取代基等的优选取代基或原子如下所述。

作为A₁、A₂、A₃、A₄，优选A₁为碳原子、氮原子或被氧化的氮原子时，A₂、A₃、A₄全部为碳原子，进一步优选A₁、A₂、A₃、A₄全部为碳原子。

作为R₁，优选氢原子、C1-C4烷基，进一步优选氢原子、甲基、乙基。

作为R₂，优选氢原子、C1-C4烷基，进一步优选氢原子、甲基、乙基。

作为G₁、G₂，分别优选为氧原子或硫原子，进一步优选G₁、G₂都为氧原子。

X优选为氢原子、卤原子，进一步优选为氢原子、氟原子。

n优选为0、1、2，进一步优选0或1。

X₁优选为氢原子、卤原子，进一步优选为氢原子或氟原子。

X₂优选为氢原子、氟原子，进一步优选为氢原子。

作为X₃、X₄，优选氢原子。

作为Q₁，优选苯基；或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基；吡啶基；或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的吡啶基，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基，

进一步优选苯基；

或具有选自下述取代基中的1～3个相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基；

吡啶基；

或具有选自下述取代基中的1或2个相同或不同的取代基的吡啶基，所述取代基为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基。

Q₂优选通式(2)或通式(3)表示的取代苯基或取代吡啶基，其中，

作为Y₁、Y₅，优选分别为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、氰基，

作为Y₆、Y₉，优选分别为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、氰基，

作为Y₂、Y₄、Y₇，优选氢原子、卤原子、甲基，进一步优选氢原子，

作为Y₃，优选五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基，

作为Y₈，优选五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、五氟乙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-i-丙氧基。

L优选为氯原子、溴原子、羟基。

R₁a优选为氢原子、C1-C4烷基，进一步优选为氢原子、甲基、乙基。

R₂a优选为氢原子、C1-C4烷基，进一步优选为氢原子、甲基、乙基。

作为G₁a、G₂a，优选分别为氧原子或硫原子，进一步优选G₁a、G₂a都为氧原子。

X₁a优选为氢原子、卤原子，进一步优选为氢原子或氟原子。

X₂a优选为氢原子、氟原子，进一步优选为氢原子。

X₃a、X₄a优选为氢原子。

作为Y₁a、Y₅a，分别优选为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、氰基，

作为Y₂a、Y₄a，优选氢原子、卤原子、甲基，进一步优选氢原子。

作为Q₁a，优选苯基；或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基；

吡啶基；或具有选自下述取代基中的1个或1个以上相同或不同的取代基的吡啶基，所述取代基为卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰氨基，

进一步优选苯基；

吡啶基；

作为R_a、R_b，分别优选为氟原子、三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基，分别进一步优选为氟原子、三氟甲基、五氟乙基。

作为R_c，优选羟基、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、甲磺酰基氧基、三氟甲磺酰基氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基、乙酰氧基、三氟乙酰氧基，较优选羟基、氯原子、溴原子、甲氧基、甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基，进一步优选羟基、氯原子、溴原子。

R_c’优选为羟基。

R_c”优选为氯原子、溴原子。

作为J、J’、J”，分别优选为羟基、氯原子、溴原子，进一步优选氯原子。

下面给出本发明化合物的代表性制备方法，可以按其制备本发明的化合物，制备方法路径并不限定于下示制备方法。

在以下制备方法中所示的通式中，X₁、X₂、X₃、X₄、Y₁、Y₂、Y₄、Y₅、G₁、G₂、R₁、R₂、Q₁可以分别对应于X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、R₁a、R₂a、Q₁a，也可以不互相对应。另外，Q₂表示[1]中记载的含义，或通式(2)、通式(3)、通式(18)表示的基团，

(式中，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、Y₅表示与上述相同的含义。)，

(式中，Y₆、Y₇、Y₈、Y₉表示与上述相同的含义。)，

(式中，Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_b、R_c表示与上述相同的含义。)。

制备方法1

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、R₁、R₂、X、n、Q₁、Q₂表示与上述相同的含义，L表示卤原子、羟基等具有离去功能的官能团。)

1-(i)通式(19)+通式(20)→通式(21)

通过使通式(19)表示的具有离去基团的间硝基芳香族羧酸衍生物与通式(20)表示的芳香族胺衍生物在适当的溶剂中或无溶剂存在下反应，可以制备通式(21)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物。在本步骤中可以使用适当的碱。

作为溶剂，只要不明显阻碍本反应的进行即可，例如，可以使用水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，***、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，甲醇、乙醇等醇类，丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类，乙腈等腈类，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮争惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，也可以2种或2种以上混合使用。

作为碱，可以使用三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类，氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物类，碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类，磷酸氢二钠、磷酸钠等磷酸盐类，氢化钠等碱金属氢化物类，甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类。可以在相对于通式(19)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述碱。

反应温度为-20℃～所使用溶剂的回流温度，反应时间为数分钟～96小时，可以在上述范围内分别适当选择。

在通式(19)表示的化合物中，芳香族羧酸卤化物衍生物可以根据使用卤化剂的常规方法，由芳香族羧酸容易地制备。作为卤化剂，例如，可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯、草酰氯、三氯化磷等卤化剂。

另外，也可以不使用卤化剂，由间硝基芳香族羧酸衍生物与通式(20)表示的化合物制备通式(21)表示的化合物，作为该制备方法，例如，可以根据Chem.Ber.788页(1970)中记载的方法，即，适当使用1-羟基苯并***等添加剂，利用N，N’-二环己基碳二亚胺作为缩合剂的方法。作为此种情况下使用的其它缩合剂，可以举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1，1’-羰基二-1H-咪唑等。

作为通式(21)表示的化合物的其他制备方法，可以举出利用氯甲酸酯类的混合酸酐法，根据J.Am.Chem.Soc.5012页(1967年)中记载的方法，可以制备通式(21)表示的化合物。作为此种情况下使用的氯甲酸酯类，可以举出氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯等，除氯甲酸酯类以外，还可以举出二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯等。

使用缩合剂的方法、混合酸酐法都不限定于上述文献中记载的溶剂、反应温度、反应时间，可以适当使用不明显阻碍反应进行的惰性溶剂，关于反应温度、反应时间，可以根据反应的进行，适当选择。

1-(ii)通式(21)→通式(22)

通式(21)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物通过还原反应，可以生成通式(22)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物。作为还原反应，可以举出利用氢化反应的方法和利用金属化合物(例如，氯化亚锡(无水物)、铁粉、锌粉等)的方法。

利用氢化反应的方法可以在适当的溶剂中，在催化剂存在下，于常压或加压下，在氢气氛围中进行反应。作为催化剂，可以举出钯-碳等钯催化剂，阮内镍等镍催化剂、钴催化剂、钌催化剂、铑催化剂、铂催化剂等，作为溶剂，可以举出水、甲醇、乙醇等醇类、苯、甲苯等芳香族烃类、醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类。可以在压力为0.1～10MPa、反应温度为-20℃～所使用的溶剂的回流温度、反应时间为数分钟至96小时的范围内分别适当选择，从而有效地制备通式(22)的化合物。

作为利用金属化合物的方法，可以举出如下的方法，即，根据“Organic Syntheses”Coll.Vol.III 453页中记载的条件，使用氯化亚锡(无水物)作为金属化合物的方法。

1-(iii)通式(22)+通式(23)→通式(24)

通过使通式(22)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物与通式(23)表示的化合物在适当的溶剂中反应，可以制备通式(24)表示的本发明化合物。在本步骤中可以使用适当的碱。

作为溶剂，只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可，例如，可以使用水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，***、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，甲醇、乙醇等醇类，丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类，乙腈等腈类，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，也可以2种或2种以上混合使用。

作为碱，可以使用三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类，氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物类，碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类，磷酸氢二钠、磷酸钠等磷酸盐类，氢化钠等碱金属氢化物类，甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类等。可以在相对于通式(22)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述碱。可以在反应温度为-20℃～所使用溶剂的回流温度、反应时间为数分钟～96小时的范围内分别适当选择。另外，可以利用1-(i)中记载的使用缩合剂的方法、混合酸酐法进行制备。

1-(iv)通式(24)+通式(25)→通式(26)

通过使通式(24)表示的化合物与通式(25)表示的具有离去基团的烷基化合物在溶剂中或无溶剂存在的条件下反应，可以制备通式(26)表示的本发明化合物。作为通式(25)表示的化合物，可以举出碘甲烷、碘乙烷、溴代n-丙烷等烷基卤化物类等。另外，在本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为该碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的物质。关于反应温度、反应时间等的选择，可以根据1-(i)中的记载进行。

另外，作为其他方法，可以使用硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等烷基化剂代替通式(25)表示的化合物，与通式(24)表示的化合物反应，从而制备通式(26)表示的化合物。

制备方法2

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、R₁、R₂、X、n、Q₁、Q₂、L、Hal表示与上述相同的含义)

2-(i)通式(27)+通式(23)→通式(28)

以通式(27)表示的具有氨基的羧酸类作为起始原料，按照1-(i)中记载的条件，与通式(23)表示的化合物反应，从而制备通式(28)表示的具有酰氨基的羧酸类。

2-(ii)通式(28)→通式(29)

利用公知的方法，即，使通式(28)表示的化合物与亚硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、磷酰氯、五氯化磷、三氯化磷、亚硫酰溴、三溴化磷、二乙氨基三氟化硫等反应，进而制备通式(29)表示的化合物。

2-(iii)通式(29)+通式(20)→通式(30)

使通式(29)表示的化合物与通式(20)表示的化合物在1-(i)中记载的条件下反应，进而制备通式(30)表示的化合物。

2-(iv)通式(28)+通式(20)→通式(30)

在1-(i)中记载的使用缩合剂的条件、或利用混合酸酐法的条件下，使通式(28)表示的化合物与通式(20)表示的化合物反应，可以制备通式(30)表示的化合物。

制备方法3

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、R₁、R₂、X、n、Q₁、Q₂、L表示与上述相同的含义)

3-(i)通式(31)→通式(32)

在Synthesis 463页(1993年)或Synthesis 829页(1984年)等中记载的条件下，使通式(31)表示的化合物与Lawesson’s试剂反应，进而制备通式(32)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件并不局限于文献中的记载。

3-(ii)通式(32)+通式(23)→通式(33)

使通式(32)表示的化合物与通式(23)表示的化合物在1-(i)中记载的条件下反应，进而制备通式(33)表示的化合物。

制备方法4

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄、R₁、R₂、X、n、Q₁、Q₂表示与上述相同的含义)

按照3-(i)中记载的条件，可以利用通式(34)表示的化合物制备通式(35)以及通式(36)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件并不局限于文献中的记载。上述2个化合物可以利用硅胶柱色谱法等公知的分离提纯技术容易地进行分离提纯。

制备方法5

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、R₁、R₂、X、n、Q₁、Q₂、L表示与上述相同的含义。)

5-(i)通式(37)→通式(38)

例如可以按照J.Org.Chem.280页(1958年)中记载的条件，利用氨进行氨基化反应，制备通式(38)表示的化合物，反应溶剂等条件不限定于文献记载的内容，只要适当使用不显著影响反应进行的惰性溶剂即可，反应温度、反应时间可以根据反应的进行适当选择。另外，作为氨基化剂，除了氨以外，还可以举出甲基胺、乙基胺等。

5-(ii)通式(38)+通式(23)→通式(39)

使通式(38)表示的化合物与通式(23)表示的化合物在1-(i)中记载的条件下反应，进而制备通式(39)表示的化合物。

制备方法6

(式中，R₂具有与上述相同的含义，Y₁、Y₅分别表示甲基、氯原子、溴原子、碘原子，Y₂、Y₄具有与上述相同的含义，R_f表示C1-C6全氟烷基，m为1、2。)

6-(i)通式(40)+通式(41)→通式(42)

基于J.Fluorine Chem.207页(1994年)中记载的方法，使通式(40)表示的氨基硫代苯酚类和通式(41)表示的碘化卤代烷基反应，由此制备通式(42)表示的化合物。

作为通式(41)表示的碘化卤代烷基，例如可以举出碘代三氟甲基、碘代五氟乙基、碘代七氟-n-丙基、碘代七氟异丙基、碘代九氟-n-丁基、碘代九氟-2-丁基等，上述化合物只要在相对于通式(40)表示的化合物为1～10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。

本步骤中使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂，作为上述溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出水，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，***、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，甲醇、乙醇等醇类，丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类，乙腈等腈类，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。

6-(ii)通式(42)→通式(43)

通过使用适当的卤化剂，可以制备通式(43)表示的化合物，例如可以举出Synth.Commun.1261页(1989年)中记载的方法。

作为卤化剂，例如可以举出氯、溴、碘、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、N-碘琥珀酰亚胺等，上述化合物只要在相对于通式(42)表示的化合物为1～10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。

在本步骤中，也可以使用适当的溶剂，但是，使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂，作为上述溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出水，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类，***、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，甲醇、乙醇等醇类，丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类，乙腈等腈类，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。

6-(iii)通式(43)→通式(44)

通过使用适当的氧化剂，可以制备通式(44)表示的化合物，例如可以举出Tetrahedron Lett.4955页(1994年)中记载的方法。

作为氧化剂，例如可以举出间氯过苯甲酸等有机过酸、偏高碘酸钠、过氧化氢、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸酰基酯、碘、溴、N-溴琥珀酰亚胺、亚碘酰苯、次氯酸叔丁基酯等。

本步骤中使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂，作为上述溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。

6-(iv)通式(43)→通式(43-2)

通过使用适当的甲基化剂，可以由通式(43)表示的化合物出发，制备通式(43-2)(式中、Y₁、Y₅中必须有一方表示甲基)表示的化合物。在本步骤中，例如可以举出Tetrahedron.Lett.6237页(2000年)中记载的方法。

6-(v)通式(43-2)→通式(44-2)

可以按照制备方法6-(iii)中记载的方法，制备通式(44-2)(式中、Y₁、Y₅中必须有一方表示甲基)表示的化合物。

另外，可以由通式(43)、通式(44)、通式(43-2)、通式(44-2)表示的苯胺衍生物出发，适当选择本发明中给出的制备方法，制备本发明的化合物。

制备方法7

(式中，R₂、Y₁、Y₂、Y₄、Y₅、R_f、m具有与制备方法6中记载的含义相同的含义。)

以通式(45)表示的化合物作为起始原料，按照制备方法6制备通式(47)表示的苯胺衍生物，还可以适当选择本发明给出的制备方法制备本发明的化合物。

制备方法8

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄、X、n、G₂、R₂、Q₂具有与上述相同的含义。)

在适当的溶剂中，使用适当的碱，使通式(48)表示的化合物与适当的反应剂反应制备通式(49)表示的化合物。

作为溶剂，只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可，例如，可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪烃，苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类，***、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类，乙腈、丙腈等腈类，丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，甲醇、乙醇等醇类，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用，也可以2种或2种以上混合使用。

作为碱，可以使用三乙胺、三丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类，氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物类，碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类，磷酸氢二钠、磷酸钠等磷酸盐类，氢化钠等碱金属氢化物类，甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类，n-丁基锂等有机锂类，乙基溴化镁等格氏试剂等。

可以在相对于通式(48)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述碱，或将其作为溶剂使用。

作为反应剂，例如，可以举出碘甲烷、溴乙烷、碘代三氟甲烷、碘代2，2，2-三氟乙烷等卤代烷类，烯丙基碘等烯丙基卤类，炔丙基溴等炔丙基卤类，乙酰氯等酰氯类，三氟醋酸酐等酸酐，硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等硫酸烷基酯类。

可以在相对于通式(48)表示的化合物为1～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述反应剂，或将其作为溶剂使用。

反应温度可以在-80℃至所使用溶剂的回流温度的范围内适当选择，反应时间可以在数分钟至96小时的范围内适当选择。

制备方法9

(式中，A₁、A₂、A₃、A₄、X、n、G₂、R₁、R₂、Q₂具有与上述相同的含义。)

9-(i)通式(22)→通式(50)

在适当的溶剂中，使通式(22)表示的化合物与醛类或酮类反应，加入适当的催化剂，使其在氢气氛围中进行反应，由此可以制备通式(50)表示的化合物。

作为溶剂，只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可，例如，可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪烃，苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类，***、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类，乙腈、丙腈等腈类，丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类，水等溶剂，上述溶剂可以单独使用，也可以2种或2种以上混合使用。

作为催化剂，可以举出钯-碳、氢氧化钯-碳等钯催化剂，阮内镍等镍催化剂、钴催化剂、铂催化剂、钌催化剂、铑催化剂等。

作为醛类，例如，可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。

作为酮类，例如，可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。

反应压力只要在1个大气压至100个大气压的范围内适当选择即可。反应温度可以在-20℃～所使用溶剂的回流温度的范围内适当选择，反应时间可以在数分钟～96小时的范围内适当选择。

9-(ii)通式(22)→通式(50)(其他方法1)

在适当的溶剂中，使通式(22)表示的化合物与醛类或酮类反应，经适当的还原剂处理，可以制备通式(50)表示的化合物。

作为溶剂，只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可，例如，可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类，苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类，***、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类，乙腈、丙腈等腈类，丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类，水等溶剂，上述溶剂可以单独使用，也可以2种或2种以上混合使用。

作为还原剂，可以举出硼氢化钠、氰基硼氢化钠、三乙酰基硼氢化钠等硼氢化物类等。

反应温度可以在-20℃～所使用溶剂的回流温度的范围内适当选择，反应时间可以在数分钟～96小时的范围内适当选择。

9-(iii)通式(22)→通式(50)(其他方法2)

在适当的溶剂中，或无溶剂存在下，使通式(22)表示的化合物与甲酰化剂反应，经适当的还原剂处理，可以制备通式(50)中的R₁为甲基的化合物。

作为甲酰化剂，例如，可以举出甲醛、甲酸、氟甲酸、甲酰基(2，2-二甲基丙酸)等甲酸酐类，甲酸苯酯等甲酸酯类，五氟苯甲醛、噁唑等。

作为还原剂，可以举出硫酸等无机酸，甲酸等有机酸，硼氢化钠、氰基硼氢化钠等硼氢化物类，硼酸、氢化锂铝等。

制备方法10

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₂a、R₂a、R_a、R_b具有与上述相同的含义，通式(51)中的R_c’表示羟基或-O-R_d(R_d具有与上述相同的含义)，通式(52)中的R_c”表示氯原子、溴原子、碘原子。)

在适当的溶剂中，或无溶剂存在下，使通式(51)表示的化合物与适当的卤化剂反应，可以制备通式(52)表示的氯代化合物(或溴代化合物、碘代化合物)。在本步骤中可以使用适当的添加剂。

作为溶剂，只要是不明显阻碍本反应进行的溶剂即可，例如，可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类，苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类，***、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类，乙腈、丙腈等腈类，丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类，水等溶剂，上述溶剂可以单独使用，也可以2种或2种以上混合使用。

作为卤化剂，例如，可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯、草酰氯、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷、Rydon试剂类，甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯、苯磺酰氯等磺酰氯类，卤锍鎓化物类，磺酸酯类，氯、溴、碘、次卤酸酯、N-卤胺类，氯化氢、溴化氢、溴化钠、溴化钾、氰尿酰氯、1，3-二氯-1，2，4-***、氯化钛(IV)、氯化钯(IV)、氯化砷(III)、N，N-二乙基-1，2，2-三氯乙烯基胺、三氯乙腈、氯化钠、溴化铵、N，N-二甲基氯甲酰胺盐酸盐(N，N-dimethylchloroforminiumchloride)、N，N-二甲基氯甲酰胺氢溴酸盐(N，N-dimethylchloroforminium bromide)、三氯化磷、三溴化磷、二氯-N，N-二甲基磷酰胺(N，N-dimethylphosphoramidous dichloride)等。

作为添加剂，例如，可以举出氯化锌、溴化锂等金属盐类，相转移催化剂，六甲基磷酸三酰胺等有机碱类，硫酸等无机酸类，N，N-二甲基甲酰胺等。

可以在相对通式(51)表示的化合物为0.01～10倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述卤化剂，或将其作为溶剂使用。

反应温度可以在-80℃～所使用溶剂的回流温度的范围内适当选择，反应时间可以在数分钟～96小时的范围内适当选择。

制备方法11

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_c具有与上述相同的含义。)

在适当的溶剂中，或无溶剂存在下，使通式(53)表示的化合物与适当的氟化剂反应，可以制备通式(54)表示的化合物。

作为氟化剂，可以举出1，1，2，2-四氟乙基二乙胺、2-氯-1，1，2-三氟乙基二乙胺、三氟二苯基正膦、二氟三苯基正膦、氟甲酸酯类、四氟化硫、氟化钾、氟化氢钾、氟化铯、氟化铷、氟化钠、氟化锂、氟化锑(III)、氟化锑(V)、氟化锌、氟化钴、氟化铅、氟化铜、氟化汞(II)、氟化银、氟硼酸银、氟化铊(I)、氟化钼(VI)、氟化砷(III)、氟化溴、四氟化硒、三(二甲基氨基)二氟三甲基銃硅酸盐、六氟硅酸钠、氟化季铵盐类、(2-氯乙基)二乙胺、二乙基氨基三氟化硫、吗啉基三氟化硫、四氟化硅、氟化氢、氢氟酸、氟化氢吡啶络合物、氟化氢三乙胺络合物、氢氟酸盐类、二(2-甲氧基乙基)氨基三氟硫酸盐、2，2-二氟-1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、五氟化碘、三(二乙基氨基)鏻-2，2，3，3，4，4-六氟环丁烷内鎓盐、三乙基铵六氟环丁烷内鎓盐、六氟丙烯等。上述氟化剂可以单独使用或将2种或2种以上混合使用。可以在相对于通式(53)表示的化合物为1～10倍摩尔当量的范围内适当选择使用上述氟化剂，或将其作为溶剂使用。

可以使用添加剂，作为添加剂，例如，可以举出18-冠醚-6等冠醚类、四苯基鏻盐等相转移催化剂，氟化钙、氯化钙等无机盐类，***等金属氧化物类，离子交换树脂等，上述添加剂不仅可以添加到反应体系中，还可以作为氟化剂的前处理剂使用。

制备方法12

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_c’、R_c”具有与上述相同的含义。)

根据制备方法10中记载的方法，可以利用通式(55)表示的化合物制备通式(56)表示的化合物。

制备方法13

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_c、Q₁a具有与上述相同的含义。)

根据制备方法11中记载的方法，可以利用通式(57)表示的化合物制备通式(58)表示的化合物。

制备方法14

(式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_c’、R_c”、Q₁a具有与上述相同的含义。)

根据制备方法10中记载的方法，可以利用通式(59)表示的化合物制备通式(60)表示的化合物。

上述全部制备方法中，只要在反应结束后，按照常规方法，将目标化合物从反应***中分离出来即可，可以根据需要实施重结晶、柱色谱法、蒸馏等操作进行精制。另外，也可以不将目标化合物从反应***中分离，直接用于下一个反应工序。

下面在表1至表5中给出作为本发明杀虫剂有效成分的通式(1)表示的化合物的代表性化合物，但是本发明并不限定于此。

另外，表6至表7给出通式(6)表示的化合物的代表性化合物，但是本发明并不限定于此。

另外，表8至表10给出通式(8)、通式(11)以及通式(13)表示的化合物的代表性化合物，但是本发明并不限定于此。

需要说明的是，表中“n-”表示正、“Me”表示甲基、“Et”表示乙基、“n-Pr”表示正丙基、“i-Pr”表示异丙基、“n-Bu”表示正丁基、“i-Bu”表示异丁基、“s-Bu”表示仲丁基、“t-Bu”表示叔丁基、“H”表示氢原子、“O”表示氧原子、“S”表示硫原子、“C”表示碳原子、“N”表示氮原子、“F”表示氟原子、“Cl”表示氯原子、“Br”表示溴原子、“I”表示碘原子、“CF₃”表示三氟甲基、“MeS”表示甲硫基、“MeSO”表示甲基亚磺酰基、“MeSO₂”表示甲磺酰基、“MeO”表示甲氧基、“NH₂”表示氨基、“MeNH”表示甲基氨基、“Me₂N”表示二甲基氨基、“OH”表示羟基。

表1

(X₁、X₂、X₃、X₄、R₁、R₂＝氢原子，G₁、G₂＝氧原子)

表1(续1)

表1(续2)

表1(续3)

表1(续4)

表1(续5)

表1(续6)

表1(续7)

表1(续8)

表1(续9)

表1(续10)

表1(续11)

表1(续12)

表1(续13)

表1(续14)

表1(续15)

表1(续16)

表2

(R₁、R₂＝氢原子，G₁、G₂＝氧原子)

表2(续1)

表2(续2)

表2(续3)

表2(续4)

表2(续5)

表2(续6)

表2(续7)

表2(续8)

表2(续9)

表2(续10)

表2(续11)

表2(续12)

表3

(X₃、X₄＝氢原子，G₁、G₂＝氧原子)

表3(续1)

表3(续2)

表3(续3)

表3(续4)

表3(续5)

表3(续6)

表3(续7)

表3(续8)

表3(续9)

表3(续10)

表3(续11)

表3(续12)

表3(续13)

表3(续14)

表3(续15)

表3(续16)

表3(续17)

表3(续18)

表3(续19)

表3(续20)

表3(续21)

表3(续22)

表3(续23)

表3(续24)

表3(续25)

表3(续26)

表3(续27)

表3(续28)

表3(续29)

表3(续30)

表3(续31)

表3(续32)

表3(续33)

表3(续34)

表3(续35)

表3(续36)

表3(续37)

表3(续38)

表3(续39)

表3(续40)

表3(续41)

表3(续42)

表3(续43)

表3(续44)

表3(续45)

表3(续46)

表3(续47)

表3(续48)

表4

(X、R₂＝氢原子，A₃、A₄＝碳原子，G₁、G₂＝氧原子，n＝0)

表4(续1)

表4(续2)

表4(续3)

表4(续4)

表4(续5)

表5

(X₁、X₂、X₃、X₄、R₁、R₂＝氢原子，Q₁＝苯基)

表6

(A₁、A₂、A₃、A₄＝碳原子，X＝氢原子，n＝0，G₂＝氧原子)

表6(续1)

表6(续2)

表7

(G₂＝氧原子，Y₂、Y₄＝氢原子)

表7(续1)

表8

(X₂a、X₃a、X₄a、Y₂a、Y₄a＝氢原子，Y₁a、Y₅a＝甲基，G₂a＝氧原子)

表8(续2)

表9

表9(续1)

表9(续2)

表9(续3)

表10

(X₂a、X₃a、X₄a、Y₂a、Y₄a＝氢原子，G₁a、G₂a＝氧原子，R_a＝三氟甲基)

表10(续1)

表10(续2)

表10(续3)

表10(续4)

表10(续5)

表10(续6)

表10(续7)

表10(续8)

表10(续9)

表10(续10)

表10(续11)

表10(续12)

表10(续13)

下面，表11及表12给出本发明的通式(1)表示的化合物、通式(6)表示的化合物及通式(8)、通式(11)、通式(13)表示的化合物的物性值。此处所示¹H-NMR的位移值若无特别说明，都是以四甲基硅烷作为内标物。

表11

表11(续1)

表11(续2)

表11(续3)

表11(续4)

表11(续5)

表11(续6)

表11(续7)

表11(续8)

表11(续9)

表11(续10)

表11(续11)

表11(续12)

表11(续13)

表11(续14)

表11(续15)

表11(续16)

表11(续17)

表11(续18)

表11(续19)

表11(续20)

表11(续21)

表11(续22)

表11(续23)

表11(续24)

表11(续25)

表11(续26)

表11(续27)

表11(续28)

表11(续29)

表12

含有本发明的通式(1)表示的化合物作为有效成分的杀虫剂适用于防除加害水稻、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的各种农林、园艺、储粮害虫或卫生害虫或线虫等害虫，例如对下述害虫有强杀虫效果，所述害虫为瓜绢螟(Diaphania indica)、卷叶蛾(Homona magnanima)、菜心螟(Hellulla undalis)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶姬卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、乱纹苹果卷叶蛾(Archipsfuscocupreanus)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、东北小食心虫(Grapholita inopinata)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、桑树卷叶蛾(Olethreutes mori)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、柿举肢蛾(Stathmopoda masinissa)、茶细蛾(Caloptilia thevivora)、苹果卷叶细蛾(Caloptilia zachrysa)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、梨细蛾(Spulerrina astaurota)、柑桔凤蝶(Papilio xuthus)、纹白蝶(Pieris rapae curcivora)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、苹果蠹蛾(Lapsey resia pomonella)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、桃白小卷蛾(Argyresthia conjugella)、桃蛀果蛾(Carposinaniponensis)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、烟草螟(Ephestia elutella)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、一点螟(Scirpophaga incertulas)、稻弄蝶(Parnara guttata)、粟夜盗蛾(Pseudaletia separata)、大螟(Sesamia inferens)、夜蛾(Mamestrabrassicae)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、银纹夜蛾(Trichoplusia ni)等鳞翅目害虫，二点叶蝉(Macrosteles fascifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、斑飞虱(Laodelphax striatellus)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、葡萄粉虱(Aleurolobustaonabae)、银叶粉虱(Bermisia argentifolii)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)、白粉虱(trialeurodes vaporariorum)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、棉蚜(Aphis gossypii)、橘卷叶蚜(Aphis Citricola)、桃蚜(Myzus persicae)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、康氏粉介壳虫(PseudococcusComstocki)、臀纹粉介壳虫(Planococcus kraunhiae)、柑桔绵蚧(Pulvinaria aurantii)、柑桔圆介壳虫(Pseudaonidia duplex)、梨圆介壳虫(Comstockaspis perniciosa)、箭头介壳虫(Unaspis yanonensis)、小珀椿象(Plautia Stali)、烟草蝽(Halyomorpha mista)等半翅目害虫，姬金龟(Anomala rufocuprea)、豆金龟(Popillia japonica)、烟甲虫(Lasiodermaserricorne)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、二十八星瓢虫(Epilachnavigintiotopunctata)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、蔬菜象鼻虫(Listroderes costirostris)、玉米象(Sitophilus zeamais)、棉子象鼻虫(Anthonomus gradis gradis)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄条叶蚤(Phyllotreta striolata)、松纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、科罗拉多金花虫(Leptinotarsa decemlineata)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、抗玉米根蠕虫(Diabrotica sp.)、黄星天牛(Psacothea hilaris)、星天牛(Anoplophora malasiaca)等甲虫目害虫，柑桔小实蝇(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、稻秆潜蝇(Agromyza oryzae)、葱蝇(Deliaantiqua)、灰地种蝇(Delia platura)、大豆荚瘿蝇(Asphondylia sp.)、家蝇(Musca domestica)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、非洲菊斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、尖音库蚊(Culex pipiens pipiens)等双翅目害虫，南方根腐线虫(Pratylenchuscoffeae)、根腐线虫(Pratylenchus sp.)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、根结线虫(Meloidogyne sp.)、柑桔线虫(Tylemchulussemipenetrans)、木豆滑刃线虫(Aphelenchus avenae)、菊花叶芽线虫(Aphelenchoides ritzemabosi)等线虫目害虫，南黄蓟马(Thrips palmi)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、黄蓟马(Thrips flavus)、棉蓟马(Thrips tabaci)等蓟马目害虫，茶婆虫(Blattella germanica)、美洲非蠊(Periplaneta americana)、小翅稻蝗(Oxyayezoensis)等直翅目害虫等。

以本发明的通式(1)表示的化合物为有效成分的杀虫剂对危害水田作物、旱田作物、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的上述害虫有显著的防除效果，因此根据预计出现害虫的时期，在确认害虫发生前或发生时，对水田、旱田、果树、蔬菜、其他作物、花卉等水田水、茎叶或土壤进行处理，从而获得本发明作为杀虫剂的效果。

本发明的杀虫剂通常按照农园艺药剂制剂的常规方法制成便于使用的形状，进行使用。即，通式(1)表示的化合物只要将其在适当的惰性载体中、或根据需要与助剂一同以适当的比例配合，进行溶解、分离、悬浊、混合、含浸、吸附或附着，制成适当的剂型、例如、悬浊剂、乳剂、液体制剂、水合剂、颗粒剂、粉剂、片剂等即可。

作为本发明中可以使用的惰性载体，可以为固体或液体中的任一种，作为可以用作固体惰性载体的材料，例如可以举出大豆粉、谷物粉、木粉、树皮粉、锯粉、烟叶茎粉、核桃壳粉、糠、纤维素粉末、植物提取后的残渣、粉碎合成树脂等合成聚合物、粘土类(例如高岭土、斑脱土、酸性白土等)、滑石类(例如滑石、叶蜡石等)、二氧化硅类(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭墨(也称为含水硅微粉、含水硅酸的合成高分散硅酸，含有硅酸钙作为主成分的某些产品))、活性炭、硫粉、浮石、烧结硅藻土、砖粉碎物、飞灰、砂、碳酸钙、磷酸钙等无机矿物性粉末、硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯化铵等化学肥料、堆肥等，上述物质可以单独使用，也可以作为二种或二种以上的混合物进行使用。

作为能够用作液体惰性载体的材料，除了本身具有溶剂性能的材料外，还可以从虽然不具有溶剂性能、但是借助助剂的作用能够分散有效成分化合物的材料中进行选择，例如作为代表例可以举出以下列举的载体，下述载体可以单独使用，也可以作为2种或2种以上的混合物进行使用，例如可以举出水、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等)、醚类(例如***、二噁烷、溶纤剂、二异丙基醚、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如煤油、矿油等)、芳香族烃类(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石油脑、烷基萘等)、卤化烃类(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、腈类(例如乙腈等)。

作为助剂，可以举出以下列举的代表性助剂，上述助剂可以根据目的进行使用，单独、或在某些情况下并用2种或2种以上助剂，在某些情况下也可以完全不使用助剂。

为了将有效成分化合物乳化、分散、可溶化及/或湿润而使用表面活性剂，例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇单油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸盐、木素磺酸盐、高级醇硫酸酯等表面活性剂。

另外，为了将有效成分化合物分散稳定化、粘结及/或键合，可以使用以下列举的助剂，例如可以使用酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、***树胶、聚乙烯醇、松节油、糠油、斑脱土、黄原胶、木素磺酸盐等助剂。

为了改良固体产品的流动性，也可以使用以下列举的助剂，例如可以使用蜡、硬脂酸盐、磷酸烷基酯等助剂。悬浊性产品的抗絮凝剂，可以使用例如萘磺酸缩合物、缩合磷酸盐等助剂。作为消泡剂，也可以使用例如硅油等助剂。

需要说明的是本发明的通式(1)表示的化合物对光、热、氧化等稳定，但是也可以根据需要适量添加抗氧化剂或紫外线吸收剂作为稳定剂，例如BHT(2，6-二-t-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(丁基羟基苯甲醚)之类苯酚衍生物、双酚衍生物、或苯基-α-萘基胺、苯基-β-萘基胺、氨基苯***和丙酮的缩合物等芳基胺类或二苯甲酮类化合物，从而得到效果更稳定的组合物。

本发明的通式(1)表示的化合物的有效成分量，通常粉剂为0.5～20重量％、乳剂为5～50重量％、水合剂为10～90重量％、颗粒剂为0.1～20重量％及流动制剂为10～90重量％。另外，各剂型的载体量，通常粉剂为60～99重量％、乳剂为40～95重量％、水合剂为10～90重量％、颗粒剂为80～99重量％、及流动制剂为10～90重量％。另外，助剂量，通常粉剂为0.1～20重量％、乳剂为1～20重量％、水合剂为0.1～20重量％、颗粒剂为0.1～20重量％及流动制剂为0.1～20重量％。

为了防除各种害虫，将其直接、或用水等进行适当稀释、或悬浊的形式，以病害防除有效量施用在预测该害虫发生的作物或不希望发生的部位即可。其使用量根据各种因素、例如目的、对象害虫、作物的生长状况、害虫的发生倾向、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用部位、施用时期等而变化，通常以有效成分的浓度为0.0001～5000ppm、优选为0.01～1000ppm进行使用。另外，每l 0a的施用量通常以有效成分表示为1～300g。

含有本发明的通式(1)表示的化合物作为有效成分的杀虫剂可以单独用于防除危害水稻、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的各种农林、园芸、储粮害虫或卫生害虫或线虫等害虫，为了防除同时发生的多种多样的病害虫，获得更优良的防除效果，可以组合其他杀虫剂及/或杀菌剂中的1种或1种以上进行使用。

作为可以与本发明的通式(1)表示的化合物组合的其他杀虫剂，例如可以举出丙烯除虫菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、苄氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、甲氰菊酯、四溴菊酯、乙氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯、七氟菊酯、联苯菊酯、炔戊菊酯、贝他赛扶宁、Zeta-氯氰菊酯、氰戊菊醋等合成拟除虫菊酯类杀虫剂及上述物质的各种异构体或除虫菊提取物，DDVP、杀螟腈、肟硫磷、杀螟硫磷、杀虫威、二甲基亚硝胺、丙虫磷、甲基对硫磷、双硫磷、辛硫磷、乙酰甲胺磷、异柳磷、水杨硫磷、DEP、EPN、乙硫磷、灭蚜磷、哒嗪硫磷、二嗪农、甲基嘧啶磷、乙嘧硫磷、异噁唑硫磷、喹硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、伏杀硫磷、亚胺硫磷、杀扑磷、异亚砜磷、蚜灭磷、马拉松、甲基乙酯磷、乐果、福尔莫硫磷、硫灭松、乙基硫灭松、甲拌磷、特丁硫磷、丙溴磷、普硫松、甲丙硫磷、吡唑硫磷、久效磷、二溴磷、噻唑磷、硫线磷等有机磷类杀虫剂，NAC、MTMC、MIPC、BPMC、XMC、PHC、MPMC、乙硫甲威、噁虫威、抗蚜威、丁硫克白威、丙硫克百威、纳乃得、草氨酰、丁醛肟威等氨基甲酸酯类杀虫剂，醚菊酯、苄螨醚等芳基丙基醚类杀虫剂，氟硅菊酯等甲硅烷基醚类化合物，硫酸烟碱、多萘菌素复合物、阿维菌素、密灭汀、BT剂等杀虫性天然物，杀螟丹、硫赐安、杀虫磺、除虫脲、克福隆、得福隆、杀铃脲、氟芬隆、氟环脲、六伏隆、吡虫隆、吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、呋虫胺、吡蚜酮、氟虫腈、噻嗪酮、苯氧威、蚊蝇醚、烯虫酯、烯虫乙酯、烯虫炔酯、硫丹、丁醚脲、唑蚜威、虫酰肼、硫丹等杀虫剂，三氯杀螨醇、乙酯杀螨醇、溴螨酯、四氯杀螨砜、CPCBS、BPPS、甲基克杀螨、双甲脒、苯螨特、噻螨酮、苯丁锡、环己锡、除螨灵、四螨嗪、达蟥酮、唑螨酯、喹螨醚、吡螨胺等杀螨剂，或敌草胺、多氟脲、因灭汀、可尼丁、噻虫啉、噻虫嗪、吡氟硫磷、亚醌螨、联苯肼酯、环虫酰肼、乙螨唑、嘧螨酯、氟螨嗪、氯酰肼、茚虫威、甲氧虫酰肼、螺螨酯、唑虫酰胺、Gamma-赛洛宁、乙虫清、Amidoflumet、双三氟虫脲、氟啶虫酰胺、溴氟菊酯、Flufenerim、啶虫丙醚、毕汰芬、赐诺杀及螺甲螨酯。

作为可以与本发明的通式(1)表示的化合物组合的杀菌剂，例如可以举出三泰芬、己唑醇、丙环唑、种菌唑、咪鲜胺、氟菌唑等唑类杀菌剂，啶斑肟、氯苯嘧啶醇等嘧啶类杀菌剂，嘧菌胺、嘧菌环胺等苯胺基嘧啶类杀菌剂，甲霜灵、噁霜灵、苯霜灵等酰基苯胺类杀菌剂，甲基硫菌灵、苯菌灵等苯并咪唑类杀菌剂，代森锰锌、丙森锌、代森锌、代森联等二硫代氨基甲酸酯类杀菌剂，四氯异苯腈等有机氯类杀菌剂，环丙酰菌胺、噻唑菌胺等羧酰胺类杀菌剂，烯酰吗啉等吗啉类杀菌剂，嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、氟嘧菌酯、肟菌酯、醚菌胺、唑菌胺酯、啶氧菌酯等嗜球果伞素类杀菌剂，异菌脲、腐霉利等二羧酰亚胺类杀菌剂，磺菌胺、棉隆、硫氰酸甲酯、三氯硝基甲烷等土壤杀菌剂，碱性氯化铜、碱性硫酸铜、壬基苯磺酸铜、喹啉铜、DBEDO等铜杀菌剂，无机硫、硫酸锌等无机杀菌剂，敌瘟磷、甲基立枯磷、三乙磷铝等有机磷类杀菌剂，苯酞、三环唑、咯喹酮、双氯氰菌胺等黑色素生合成阻止剂类杀菌剂，嘉赐霉素、维利霉素、多氧霉素等抗生素杀菌剂，油菜籽油等天然物杀菌剂，苯噻菌胺、丙森锌、环氟菌胺、环酰菌胺、苯氧喹啉、螺环菌胺、氟嘧菌胺、苯菌酮、氟啶酰菌胺、丙氧喹啉、硅噻菌胺、Oxyspoconazole、噁唑菌酮、氰霜唑、咪唑菌酮、呋吡菌胺、苯酰菌胺、啶酰菌胺、噻酰菌胺、硅氟唑、百菌清、霜脲氰、克菌丹、二氰蒽醌、氟啶胺、灭菌丹、苯磺菌胺、(RS)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(通用名申请中：吡噻菌胺)、氧化萎锈灵、灭锈胺、氟酰胺、嗪胺灵、嘉保信、烯丙苯噻唑、苯并噻二唑、稻瘟灵、嘧菌腙、哒菌酮、戊菌隆、氟氯菌核利、甲基克杀螨、双胍辛三乙酸盐、双胍辛胺乙酸盐等杀菌剂。

本发明的通式(1)表示的化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂中的1种或1种以上组合使用时，可以制成通式(1)表示的化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂的混合组合物进行使用，或将通式(1)表示的化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂在农药处理时混合进行使用。

除了上述杀虫剂、杀菌剂之外，通式(1)表示的化合物也可以与除草剂、肥料、土壤改良材料、植物成长调整剂等植物保护剂或资材等混合，制成效力更优良的多用途组合物，或制成也可以期待叠加效果或协同效果的组合物。

用下述实施例说明本发明的代表性实施例，但是本发明不限定于此。

[实施例1-1]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制备

将2，6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺20.0g、吡啶11.0g加入到四氢呋喃100ml中，在室温下搅拌制成溶液，在溶液中缓慢滴加溶解于四氢呋喃20ml中的3-硝基苯甲酰氯13.0g。在室温下，搅拌10小时后，将乙酸乙酯和水加入到反应溶液中。进行分液操作后，分取有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤上述溶液，收集滤液，将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用己烷-二异丙基醚混合溶剂清洗，得到目的物26.0g(收率85％)的白色固体。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.33(6H，s)，7.37(2H，s)，7.68(1H，s)，7.72(1H，t，J＝8.1Hz)，8.28(1H，d，J＝8.1Hz)，8.44(1H，dd，J＝1.2，8.1Hz)，8.75(1H，t，J＝1.2Hz)

[实施例1-2]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺(化合物编号I-2)的制备

将N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺0.90g、氯化亚锡无水物1.56g加入到乙醇25ml中，在室温下搅拌制成溶液，在溶液中加入浓盐酸2ml，在60℃下搅拌1小时。恢复室温后，将反应溶液注入水中，使用碳酸钾进行中和操作。加入乙酸乙酯，过滤除去不溶物后，分取有机层，用无水硫酸镁进行干燥。过滤上述溶液，收集上述滤液，将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用己烷清洗，由此得到目的物0.44g(收率53％)的白色固体。

¹H-NMR(CDCl₃、ppm)δ2.34(6H，s)，3.87(2H，broad)，6.86-6.89(1H，m)，7.20-7.35(6H，m)

[实施例1-3]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号10)的制备

将N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.25g、吡啶0.06g加入到四氢呋喃5ml中，在室温下搅拌制成溶液，在溶液中滴加溶解在四氢呋喃1ml中的苯甲酰氯0.09g。室温下搅拌1小时后，加入乙酸乙酯和1N盐酸，分取有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层1次后，用无水硫酸镁干燥。过滤上述溶液，收集该滤液，将减压下蒸馏除去溶剂而析出的固体用二异丙基醚洗涤，由此得到目的物0.29g(收率92％)的白色固体。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.37(6H，s)，7.84(2H，s)，7.46-7.57(4H，m)，7.75(1H，d，J＝7.8Hz)，7.98-8.01(2H，m)，8.12(1H，d，J＝7.3Hz)，8.34(1H，s)，8.87(1H，s)，9.66(1H，s).

[实施例2-1]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-硝基苯甲酰胺的制备

将60％氢化钠0.18g悬浮于四氢呋喃15ml中，制成溶液，室温下向溶液中滴加溶解在四氢呋喃5ml中的N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺2.0g。室温下搅拌30分钟后，滴加溶解在四氢呋喃5ml中的碘代甲烷0.65g。然后，升温至50℃，搅拌4小时后，恢复至室温，向反应液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层，用水洗涤1次后，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)提纯，由此得到目的物1.73g(收率84％)的白色固体。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.31(6H，s)，3.38(3H，s)，7.27(2H，s)，7.37(1H，t，J＝7.8Hz)，7.62-7.65(1H，m)，8.05(1H，t，J＝2.0Hz)，8.11-8.14(1H，m).

[实施例2-2]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-氨基苯甲酰胺(化合物编号I-5)的制备

将N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-硝基苯甲酰胺1.50g、10％钯-碳0.15g加入到甲醇20ml中，常压下，在氢气氛围中搅拌2小时。滤除催化剂后，减压下蒸溜除去溶剂。然后，用己烷洗涤析出的固体，由此得到目的物1.24g(收率88％)的白色固体。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.27(6H，s)，3.31(3H，s)，3.80(2H，broad)，6.40-6.43(1H，m)，6.54-6.58(1H，m)，6.71(1H，t，J＝2.0Hz)，6.76-6.86(1H，m)，7.22(2H，s).

[实施例2-3]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号1478)的制备

按照实施例1-3中记载的条件制备白色固体状标题目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.29(6H，s)，3.24(3H，s)，6.84(1H，d，J＝7.8Hz)，7.12(1H，t，J＝7.8Hz)，7.33(2H，s)，7.50-7.64(4H，m)，7.85-7.88(2H，m)，7.98-8.03(1H，m)，10.22(1H，s).

[实施例3]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号106)的制备

将N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.6g、吡啶0.4g加入到四氢呋喃10ml中，制成溶液，向其中加入2-氯烟酰氯盐酸盐0.35g，室温下搅拌4小时。加入乙酸乙酯后，用饱和碳酸氢钠水溶液清洗2次，减压蒸溜除去溶剂。将析出的固体用己烷-二异丙基醚的混合溶剂清洗、干燥，由此得到目的物0.64g(收率75％)的白色固体。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.30(6H，s)，7.45(2H，s)，7.54-7.60(2H，m)，7.77-7.80(1H，m)，7.95(1H，d，J＝7.8Hz)，8.10-8.12(1H，m)，8.30(1H，s)，8.54-8.59(1H，m)，10.03(1H，s)，10.88(1H，s).

[实施例4]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[(吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号101)的制备

在乙腈10ml中加入烟酸99mg、1，1’-草酰基二咪唑153mg，制成溶液，将该溶液在室温下搅拌15分钟，在40℃下搅拌40分钟。恢复至室温后加入N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺300mg，60℃下搅拌5小时。接下来，减压蒸馏除去溶剂，向得到的残渣中加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层2次，再一次减压蒸馏除去溶剂。利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)提纯得到的残渣，由此得到目的物70mg(收率18％)的白色固体。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.30(6H，s)，7.45(2H，s)，7.54-7.61(2H，m)，7.78(1H，d，J＝8.3Hz)，8.06(1H，d，J＝7.3Hz)，8.32-8.35(2H，m)，8.77-8.79(1H，m)，9.15(1H，d，J＝1.5Hz)，10.00(1H，s)，10.66(1H，s).

[实施例5-1]

N-甲基-2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基苯胺的制备

在N，N-二甲基甲酰胺5ml中加入N-甲基-4-七氟异丙基-2-甲基苯胺1.0g，制成溶液，向其中滴加溶解在N，N-二甲基甲酰胺3ml中的N-溴琥珀酰亚胺0.8g。室温下搅拌5小时后，加入乙酸乙酯和水，分取有机层。用水洗涤有机层2次后，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提纯得到的残渣，由此得到目的物0.86g(收率68％)的红色油状物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.41(3H，s)，2.93(3H，s)，3.90(1H，broad)，7.23(1H，s)，7.54(1H，s).

[实施例5-2]

N-(2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号1479)的制备

根据实施例1中记载的条件，由N-甲基-2-溴-4-七氟异丙基-6-甲基苯胺制备白色固体状标题目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.41(3H，s)，3.25(3H，s)，6.95(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.16(1H，t，J＝7.8Hz)，7.50-7.64(4H，m)，7.68(1H，s)，7.86-7.88(2H，m)，7.93(1H，t，J＝1.5Hz)，7.98-8.00(1H，m)，10.24(1H，s).

[实施例6]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号1487)的制备

将60％氢化钠40mg悬浮于四氢呋喃10ml中，制成溶液，室温下向溶液中滴加溶解在四氢呋喃5ml中的N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺0.3g。室温下搅拌1小时后，滴加溶解在四氢呋喃5ml中的碘代甲烷0.16g。然后，升温至50℃，搅拌4小时后，恢复至室温，向反应液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层，用水洗涤1次后，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。用二异丙基醚洗涤得到的残渣，由此得到目的物1.73g(收率84％)的白色固体。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.20(6H，s)，3.08(3H，s)，3.20(3H，s)，6.93-7.39(10H，m)，7.45-7.51(1H，m).

[实施例7-1]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯硫酰胺的制备

将N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.35g和Lawesson’s试剂0.19g加入到甲苯10ml中，在回流温度下加热搅拌6小时。减压浓缩反应溶液，蒸馏除去溶剂后，将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，得到目的物0.07g(收率20％)。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.36(6H，s)，3.87(2H，broad-s)，6.84-6.87(1H，m)，7.18-7.24(2H，m)，7.33(1H，s)，7.39(2H，s)，8.56(1H，broad-s).

[实施例7-2]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯硫酰胺(化合物编号2201)的制备

利用实施例1-3中记载的条件，由N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯硫酰胺制备标题目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.38(6H，s)，7.25-8.00(11H，m)，8.34(1H，s)，8.85(1H，broad.).

[实施例8]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯甲酰胺(化合物编号2202)以及N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯硫酰胺(化合物编号2203)的制备

在10ml甲苯中加入N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺0.37g、Lawesson’s试剂0.30g，制成溶液，在70℃下搅拌6小时。减压浓缩反应液，将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，由此分别制备N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯甲酰胺0.18g(收率47％)、N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯硫基羰基氨基)苯硫酰胺0.05g(收率13％)。

化合物编号2202的物性值

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.36(6H，s)，7.37(2H，s)，7.47-7.61(5H，m)，7.85-8.03(4H，m)，8.57(1H，s)，9.18(1H，s).

化合物编号2203的物性值

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.38(6H，s)，7.41(2H，s)，7.45-7.55(4H，m)，7.90-7.96(4H，m)，8.57(1H，broad)，8.74(1H，broad)，9.18(1H，broad).

[实施例9-1]

N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制备

根据实施例6中记载的方法，利用N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺和苄基溴制备标题目的物。

[实施例9-2]

N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备

根据实施例1-2以及1-3中记载的方法，利用N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺和2-氟苯甲酰氯制备标题目的物。

[实施例9-3]

N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺的制备

根据实施例6中记载的方法，利用N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰氨基)苯甲酰胺和碘代乙烷制备标题目的物。

[实施例9-4]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号1206)的制备

在10ml甲醇中加入N-苄基-N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-[N-乙基-N-(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺1.07g、10％钯-碳0.15g，制成溶液，在45℃下，于氢气氛围中搅拌6小时。滤除催化剂后，减压蒸馏除去溶剂。接下来，将得到的残渣用硅胶(富士silysia化学NHsilica)柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，得到目的物0.30g(收率32％)的白色固体。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ1.17(3H，broad)，2.22(6H，s)，3.99(2H，broad)，7.01-7.08(2H，m)，7.29-7.43(6H，m)，7.72-7.77(2H，m)，9.90(1H，s)

[实施例10-1]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备

将按照实施例1-1中记载的方法制备的N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氯-3-硝基苯甲酰胺2.35g、氟化钾(喷雾干燥品)0.87g加入到用分子筛干燥的N，N-二甲基甲酰胺25ml中，150℃下加热搅拌3小时。恢复室温后，将乙酸乙酯和水加入到反应溶液中，进行分液操作后，分取有机层，用水清洗2次后，用无水硫酸镁干燥。过滤上述溶液，收集上述滤液，将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到目的物1.02g(收率45％)的固体。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.37(6H，s)，7.39(2H，s)，7.48-7.53(1H，m)，7.87(1H，d，J＝11.5Hz)，8.23-8.28(1H，m)，8.42-8.46(1H，m)

[实施例10-2]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(化合物编号601)的制备

根据实施例1-2以及1-3中记载的方法制备标题目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.34(6H，s)，7.37(1H，t，J＝7.8Hz)，7.45(2H，s)，7.53-7.65(4H，m)，7.77-7.82(1H，m)，8.00-8.02(2H，m)，10.10(1H，s)，10.29(1H，s)

[实施例11-1]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备

在30ml甲苯中加入4-氟-3-硝基苯甲酸5.22g、N，N-二甲基甲酰胺0.1g后，加入亚硫酰氯3.7g。在80℃下搅拌1小时后，在回流条件下搅拌2小时。冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，将得到的残渣溶解于四氢呋喃10ml中，向其中滴加2，6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺8.1g、吡啶4.4g、四氢呋喃20ml的混合溶液。室温下搅拌2小时后，加入乙酸乙酯，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥后，将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到目的物5.9g(收率46％)的白色固体。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.11(6H，s)，7.26-7.31(3H，m)，8.12-8.15(1H，m)，8.60-8.62(1H，m)，8.70(1H，s)

[实施例11-2]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基-4-氟苯甲酰胺的制备

根据实施例1-2中记载的条件制备白色固体状标题目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.26(6H，s)，5.42(2H，broad-s)，7.10-7.19(2H，m)，7.37(1H，dd，J＝2.0，8.8Hz)，7.42(2H，s)，9.78(1H，s)

[实施例11-3]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备

冷却18ml 98％硫酸至0℃～5℃，边搅拌边加入N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基-4-氟苯甲酰胺2.50g。搅拌15分钟后，滴加37％甲醛水溶液18ml，在0℃下搅拌1小时、在室温下搅拌3小时。再次将反应液冷却至0℃，向其中加入28％氨水进行中和，加入乙酸乙酯，分取有机层。用无水硫酸镁干燥，将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到目的物1.74g(收率67％)的无定形物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.32(6H，s)，2.94(3H，d，J＝4.9Hz)，4.14(1H，broad)，7.03(1H，dd，J＝8.3，11.2Hz)，7.10-7.13(1H，m)，7.24(1H，s)，7.34(2H，s)，7.42(1H，s)

根据实施例11-3中记载的方法可以制备以下化合物。

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺¹H-NMR(DMSO-d₆)δ2.32(6H，s)，2.76(3H，d，J＝4.9Hz)，5.84(1H，broad)，6.77-6.81(2H，m)，7.10(1H，t，J＝7.8Hz)，7.43(2H，s)，9.90(1H，s)

N-[2，6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)]苯基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ2.32(6H，s)，2.77(3H，d，J＝4.9Hz)，5.82(1H，broad)，6.79(1H，t，J＝7.8Hz)，7.08-7.21(2H，m)，7.42(2H，s)，9.88(1H，s)

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基-N-甲基2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ2.33(6H，s)，2.76(3H，d，J＝4.9Hz)，4.55(3H，s)，6.58-6.62(1H，m)，6.70-6.78(1H，m)，7.13(1H，t，J＝7.8Hz)，7.31(1H，s)，7.50(2H，s)

[实施例11-4]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基4-氟-3-[N-甲基-N-(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号1464)的制备

根据实施例1-3中记载的条件，利用4-硝基苯甲酰氯制备白色固体状标题目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.23(6H，s)，3.42(3H，s)，7.41(1H，broad)，7.45(2H，s)，7.60(2H，broad)，7.90(1H，broad)，8.08-8.13(3H，broad)，9.93(1H，s).

[实施例12-1]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧酸酰胺的制备

在10ml甲苯中加入6-氯吡啶-2-羧酸2.2g、N，N-二甲基甲酰胺0.1g后，加入亚硫酰氯2.0g。在80℃下搅拌1小时后，在回流条件下搅拌2小时。冷却至室温后，减压蒸馏除去溶剂，将得到的残渣滴加到2，6-二甲基-4-七氟异丙基苯胺3.67g、吡啶1.22g、四氢呋喃20ml的混合溶液中。室温下搅拌2小时后，加入乙酸乙酯，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥后，减压下蒸馏除去溶剂，用冷却至5℃的己烷洗涤得到的残渣，由此得到4.42g白色固体状目的物(收率77％)。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.36(6H，s)，7.36(2H，s)，7.56(1H，dd，J＝1.0，8.1Hz)，7.88(1H，dd，J＝7.6，8.1Hz)，8.23(1H，dd，J＝1.0，7.6Hz)，9.27(1H，broad-s).

[实施例12-2]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氨基吡啶-2-羧酸酰胺的制备

在体积为200ml的高压釜中装入N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧酸酰胺3.08g、28％氨水30ml、硫酸铜0.20g、甲醇70ml，于150℃下加热搅拌2小时。冷却至室温后，于60℃下常压蒸馏除去氨水，减压下蒸馏除去甲醇。向反应液中加入乙酸乙酯和水，进行分液操作，分取有机层，用无水硫酸钠干燥。过滤该溶液，收集滤液，将减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝3∶2～2∶3)精制，得到目的物2.90g(收率98％)的油状物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.35(6H，s)，4.57(2H，broad-s)，6.69-6.74(1H，m)，7.34(2H，s)，7.62-7.66(2H，m)，9.39(1H，broad-s).

[实施例12-3]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-(苯甲酰氨基)吡啶-2-羧酸酰胺(化合物编号2001)的制备

在3ml四氢呋喃中加入N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-氨基吡啶-2-羧酸酰胺0.16g、吡啶62mg，加入苯甲酰氯63mg，室温下搅拌3小时。加入乙酸乙酯，用水清洗有机层后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥后，将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝6∶4)精制，得到目的物0.13g(收率65％)的白色固体。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.36(6H，s)，7.36(2H，s)，7.53-7.57(2H，m)，7.61-7.65(1H，m)，7.95-8.03(3H，m)，8.08(1H，dd，J＝1.0，7.3Hz)，8.52(1H，broad-s)，8.62(1H，dd，J＝1.0，8.3Hz)，9.19(1H，broad-s).

[实施例12-4]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-(苯甲酰氨基)-1-氧代吡啶-2-羧酸酰胺(化合物编号2164)的制备

在5ml苯中加入N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基6-(苯甲酰氨基)吡啶-2-羧酸酰胺65mg、间氯过苯甲酸0.11g，于80℃搅拌4小时。冷却至室温，依次用水、饱和食盐水洗涤有机层后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂后，将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到目的物52mg(收率52％)的白色固体。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.34(6H，s)，7.47(2H，s)，7.62-7.65(2H，m)，7.70-7.81(2H，m)，8.00-8.04(3H，m)，8.64(1H，dd，J＝1.5，8.3Hz)，10.90(1H，broad-s)，12.30(1H，broad-s).

[实施例13-1]

2，6-二溴-4-七氟异丙基苯胺的制备

在5ml N，N-二甲基甲酰胺中加入4-七氟异丙基苯胺2.0g，制成溶液，于5℃下向其中加入溶解于10ml N，N-二甲基甲酰胺的N-溴琥珀酰亚胺2.73g。恢复至室温，搅拌2小时后，向反应液中加入乙酸乙酯和水，分取有机层，再用水清洗1次。减压蒸馏除去溶剂后，将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)精制，得到目的物2.20g(收率69％)的橙色油状物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ4.89(2H，broad-s)，7.59(2H，s)

[实施例13-2]

N-(2，6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制备

在70℃下将2，6-二溴-4-七氟异丙基苯胺2.20g、3-硝基苯甲酰氯1.46g、吡啶10ml的混合溶液搅拌20小时。恢复至室温后，加入乙酸乙酯和1N盐酸，分取有机层后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣溶解于四氢呋喃8ml和甲醇2ml的混合溶剂中。然后，冷却至5℃，加入氢氧化钠0.30g，搅拌2小时后，向反应液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层，用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。用己烷洗涤减压蒸馏除去溶剂后得到的残渣，由此得到2.19g淡褐色固体的目的物(收率73％)。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ7.92(1H，t，J＝7.8Hz)，8.08(2H，s)，8.45(1H，d，J＝7.8Hz)，8.53(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，8.85(1H，d，J＝1.5Hz)，11.08(1H，s).

[实施例13-3]

N-(2，6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺的制备

根据实施例1-2中记载的条件，制备白色固体状标题目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ5.39(2H，broad-s)，6.77-6.80(1H，m)，7.13-7.20(3H，m)，8.02(2H，s)，10.35(1H，s).

[实施例13-4]

N-(2，6-二溴-4-七氟异丙基)苯基3-(2-氟苯甲酰基)氨基苯甲酰胺(化合物编号8)的制备

根据实施例1-3中记载的条件，利用2-氟苯甲酰氯制备白色固体状标题目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ7.33-7.40(2H，m)，7.55-7.63(2H，m)，7.68-7.72(1H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，7.99(1H.d.J＝7.8Hz)，8.05(2H，s)，8.34(1H，s)，10.65(1H，s)，10.69(1H，s).

[实施例14-1]

4-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制备

在溶解有4-氨基苯硫酚1.25g和三乙胺1.11g的20ml乙腈溶液中，加入1-碘七氟-n-丙烷5.91g，室温下搅拌3小时。用醚稀释后，用1N氢氧化钠水溶液洗涤，利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)进行提纯，得到1.85g目的物(收率63％)。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ3.95(2H，s)，6.66(2H，d，J＝8.8Hz)，7.40(2H，d，J＝8.8Hz).

[实施例14-2]

2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制备

在15ml N，N-二甲基甲酰胺中加入4-(七氟-n-丙硫基)苯胺0.77g，制成溶液，向其中加入N-溴琥珀酰亚胺0.98g。于60℃下搅拌2小时后，加入醚和水，分取有机层。用水洗涤有机层2次后，用无水硫酸镁干燥，将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提纯，由此得到1.19g(收率100％)红色油状的目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ4.98(2H，broad-s)，7.66(2H，s).

[实施例14-3]

N-{2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺的制备

在20ml四氢呋喃中加入2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺1.08g、吡啶0.4g，室温下搅拌制成溶液，向其中慢慢滴加溶解于20ml四氢呋喃中的3-硝基苯甲酰氯0.55g。室温下搅拌10小时后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水。分取有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液，收集滤液，将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)提纯，由此得到0.86g(收率48％)白色固体状目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ7.73(1H，s，J＝7.8Hz)，7.77(1H，t，J＝7.8Hz)，7.96(2H，s)，8.31(1H，s)，8.47-8.50(1H，m)，8.79(1H，t，J＝2.0Hz).

[实施例14-4]

N-{2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺(化合物编号I-28)的制备

在20ml乙醇中加入N-{2，6-二溴-4-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺0.97g、氯化亚锡无水物0.95g，室温下搅拌制成溶液，向其中加入2ml浓盐酸，于60℃下加热搅拌1小时。恢复至室温后，将反应液注入水中，用碳酸钾进行中和操作。加入乙酸乙酯，滤除不溶物后分取有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液，收集滤液，将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣用己烷清洗，由此得到0.75g白色固体状目的物(收率81％)。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ3.89(2H，broad-s)，6.90(1H，dt，J＝2.5，6.4Hz)，7.28-7.30(3H，m)，7.60(1H，s)，7.93(2H，s).

[实施例14-5]

N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号263)的制备

在5ml四氢呋喃中加入N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.10g、吡啶0.02g，室温下搅拌制成溶液，向其中滴加溶解于1ml四氢呋喃的苯甲酰氯0.03g。室温下搅拌1小时后，加入乙酸乙酯和1N盐酸，分取有机层。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层1次后，用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液，收集滤液，将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，由此得到0.10g(收率67％)白色固体状目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ7.47-7.57(4H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，7.93(2H，s)，7.99-8.01(2H，m)，8.18(1H，d，J＝7.8Hz)，8.33(1H，t，J＝2.0Hz)，9.27(1H，s)，9.65(1H，s).

[实施例14-6]

N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰胺(化合物编号309)的制备

在5ml四氢呋喃中加入N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-氨基苯甲酰胺0.15g、吡啶0.03g，制成溶液，向其中加入2-氯烟酰氯盐酸盐0.05g，室温下搅拌4小时。加入乙酸乙酯后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤2次，减压蒸馏除去溶剂。将析出的固体利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，由此得到0.17g(收率92％)无定形状目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ7.44(1H，dd，J＝.4.8，7.8Hz)，7.56(1H，t，J＝7.8Hz)，7.80(1H，d，J＝7.8Hz)，7.86(1H，s)，7.92(1H，d，J＝7.8Hz)，7.95(2H，s)，8.23(1H，dd，J＝2.0.，7.8Hz)，8.30(1H，s)，8.41(1H，s)，8.55(1H，dd，J＝2.0，4.8Hz).

[实施例14-7]

N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制备

在15ml氯仿中加入N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-硝基苯甲酰胺0.5g，室温下搅拌制成溶液，向其中加入间氯过苯甲酸0.5g。室温下搅拌2日后，加入亚硫酸钠水溶液，进行搅拌。进行分液操作，用氢氧化钠水溶液、饱和食盐水洗涤，将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)提纯，由此得到0.36g(收率70％)白色固体状目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ7.76-7.82(2H，m)，8.06(1H，s)，8.29(1H，s)，8.33-8.35(1H，m)，8.49-8.53(1H，m)，8.81(1H，s).

[实施例14-8]

N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-氨基苯甲酰胺(化合物编号I-57)的制备

根据实施例1-2中记载的方法，利用N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-硝基苯甲酰胺制备标题目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ6.90-6.94(1H，m)，7.28-7.33(3H，m)，7.73(1H，s)，8.02(1H，s)，8.25(1H，s).

[实施例14-9]

N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号335)的制备

根据实施例1-3中记载的方法，利用N-(2，6-二溴-4-七氟-n-丙基亚磺酰基)苯基3-氨基苯甲酰胺制备标题目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ7.45-7.61(4H，m)，7.77-7.79(1H，m)，7.87-7.91(3H，m)，8.01(1H，s)，8.07-8.10(1H，m)，8.15(1H，s)，8.25(1H，s)，8.38(1H，s)

[实施例14-10]

2，6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制备

在20ml DMF中加入2，6-二溴-4-七氟-n-丙硫基苯胺3.0g(1.3mmol)和碳酸钾3.0g(21.9mmol)、四(三苯基膦)钯0.75g(0.65mmol)、三甲基环硼氧烷0.17g(1.3mmol)，于135℃下搅拌6小时。将反应液恢复至室温后，利用硅藻土滤除不溶物，减压浓缩滤液，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝12∶1～4∶1)提纯，由此得到1.17g(收率55％)油状目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.17(6H，s)，3.86(2H，broad-s)，7.22(2H，s).

[实施例15]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备

在氢气氛围中，常压、室温下搅拌N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺20.0g、37％甲醛水溶液4.40g、10％钯-碳2.0g、乙酸乙酯200ml的混合物。滤出反应液中的不溶物，用乙酸乙酯洗涤过滤收集得到的物质。收集滤液，用二异丙基醚洗涤减压下蒸馏除去溶剂得到的残渣，由此得到13.5g白色固体状目的物(收率65％)。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.35(6H，s)，2.91(3H，s)，6.82(1H，d，J＝7.3Hz)，7.18-7.52(7H，m).

[实施例16-1]

3-(苯甲酰氨基)苯甲酸的制备

在50ml水中加入3-氨基苯甲酸1.37g和氢氧化钠0.4g，制成溶液，放置于水浴中，同时向其中滴加将苯甲酰氯1.41g和氢氧化钠0.4g溶解于5ml水中制得的溶液，室温下搅拌6小时。加入1N盐酸，使反应溶液的pH为1后，过滤收集析出的固体，由此得到1.92g(收率80％)的白色固体状目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ7.40-7.56(5H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，8.00(2H，d，J＝8.3Hz)，8.15(1H，d，J＝7.8Hz)，8.35(1H，t，J＝2.0Hz)，9.89(1H，s).

[实施例16-2]

3-(苯甲酰氨基)苯甲酰氯的制备

在10ml甲苯中悬浮3-(苯甲酰氨基)苯甲酸1.5g，制成溶液，向其中加入亚硫酰氯2ml，回流条件下搅拌2小时。恢复至室温后，减压蒸馏除去溶剂，得到1.53g白色固体状目的物(收率95％)。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ7.51-7.62(4H，m)，7.90(2H，d，J＝7.3Hz)，7.93(1H，s)，7.97(1H，s)，8.15(1H，dt，J＝1.0，5.9Hz)，8.28(1H，t，J＝2.0Hz).

可以根据实施例16-1以及16-2中记载的方法，利用容易购得的苯甲酸类制备以下化合物。

3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(3-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(4-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(3-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(3-氰基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(4-氰基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(3-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(3-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(3-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(4-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2，3-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2，4-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2，5-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2，6-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(3，4-二氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯

3-[(2-氟吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯

3-[(2-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲酰氯

3-[(2，4-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2，6-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(3，4-二氯苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2-氯-4-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(4-氯-2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2-氯-6-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

3-[(2，3，6-三氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰氯

[实施例16-3]

N-(2，6-二甲基-4-七氟-n-丙硫基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号260)的制备

在5ml四氢呋喃中加入2，6-二甲基-4-(七氟-n-丙硫基)苯胺0.1g和吡啶0.03g，室温下搅拌制成溶液，向其中滴加溶解于1ml四氢呋喃中的3-(苯甲酰氨基)苯甲酰氯0.09g。室温下搅拌1小时后，加入乙酸乙酯和1N盐酸，分取有机层。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层1次后，用无水硫酸镁干燥。过滤该溶液，收集滤液，将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，由此得到0.10g(收率53％)白色固体状目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.31(6H，s)，7.41(2H，s)，7.50-7.67(5H，m)，7.71(1H，d，J＝7.8Hz)，7.87-7.90(3H，m)，8.07(1H，s)，8.31(1H，s).

[实施例17-1]

2，6-二甲基-4-[1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺的制备

室温下，一边混合2，6-二甲基苯胺24.4g和六氟丙酮水合物50.0g，一边加入对甲苯磺酸一水合物0.5g，在100℃下搅拌反应溶液。利用TLC确认起始原料消失后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和1N氢氧化钠水溶液，进行分液萃取。向有机层中加入无水硫酸镁进行干燥后，过滤。减压浓缩滤液后，向残渣中加入己烷，洗涤。室温下减压干燥过滤混悬液得到的固体，得到24.3g粉末状目的物(收率69％)。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.20(6H，s)，3.26(1H，broad-s)，3.76(2H，broad-s)，7.25(2H，s).

[实施例17-2]

N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-硝基苯甲酰胺(化合物编号I-124)的制备

室温下，在装有50ml四氢呋喃的反应容器中加入2，6-二甲基-4-[1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺5.0g、3-硝基苯甲酰氯3.9g、吡啶2.1g，室温下搅拌。用TLC确认原料消失后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌一会儿。然后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，进行分液操作。向分取的有机层中加入无水硫酸镁干燥后，过滤。减压浓缩干燥滤液，粉碎得到的固体，得到7.5g粉末状目的物(收率95％)。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.26(6H，s)，7.46(2H，s)，7.88(1H，t，J＝7.8Hz)，8.43-8.48(2H，m)，8.73(1H，s)，8.81(1H，s)，10.27(1H，s).

[实施例17-3]

N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-氨基苯甲酰胺(化合物编号I-204)的制备

在50ml甲醇中加入N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-硝基苯甲酰胺8.0g和10％钯-碳0.8g，制成溶液，在室温下，于氢气氛围中搅拌。用TLC确认原料消失后，过滤反应溶液，减压浓缩得到的滤液。将得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，由此得到6.3g(收率85％)粉末状目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.35(6H，s)，4.31(2H，broad)，6.84-6.87(1H，m)，7.21-7.25(1H，m)，7.29-7.31(2H，m)，7.47-7.49(2H，m)，7.83(1H，s)，8.94(1H，s).

[实施例17-4]

N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号I-351)的制备

室温下，在50ml四氢呋喃中加入N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-氨基苯甲酰胺6.0g、苯甲酰氯2.5g和吡啶1.8g。用TLC确认原料消失后，过滤反应溶液，减压浓缩得到的滤液。将得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，由此得到6.3g(收率85％)粉末状目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.26(6H，s)，7.44(2H，s)，7.51-7.63(4H，m)，7.74(1H，d，J＝7.8Hz)，7.98-8.07(3H，m)，8.35(1H，s)，8.71(1H，s)，9.90(1H，s)，10.47(1H，s).

使用2-氟苯甲酰氯代替苯甲酰氯，根据实施例17-4，制备N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物编号I-358)。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.34(6H，s)，7.21(1H，dd，J＝8.2，11.2Hz)，7.32(1H，t，J＝7.8Hz)，7.49-7.56(4H，m)，7.78(1H，d，J＝7.8Hz)，8.04-8.08(2H，m)，8.23(1H，s)，8.71(1H，s)，9.08(1H，d，J＝11.2Hz).

[实施例17-5]

N-[2，6-二甲基-4-{1-氯-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号I-419)的制备

室温下，在40ml亚硫酰氯中加入N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺8.0g和吡啶1.0g。然后，升温，在回流条件下搅拌。利用TLC确认原料消失后，冷却后减压浓缩反应溶液。将得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，由此得到6.2g(收率75％)粉末状目的物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，ppm)δ2.34(6H，s)，7.49-7.63(6H，m)，7.76(1H，d，J＝7.8Hz)，7.99-8.08(3H，m)，8.37(1H，s)，9.99(1H，s)，10.48(1H，s).

[实施例17-6]

N-(2，6-二甲基-4-(七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号10)的制备

室温下，在20ml N，N-二甲基甲酰胺中加入N-[2，6-二甲基-4-{1-氯-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺300mg和氟化钾165mg。然后，升温至120℃，搅拌4小时。冷却至室温后向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，分取有机层。加入无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩滤液。向得到的残渣中加入二异丙基醚洗涤。室温下减压干燥过滤混悬液得到的物质，得到250mg粉末状目的物(收率85％)。

物性值记载在实施例1-3中。

[实施例17-7]

室温下，在50ml四氢呋喃中加入2，6-二甲基-4-[1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺2.0g、3-(苯甲酰氨基)苯甲酰氯2.7g、吡啶1.2g，室温下搅拌。用TLC确认原料消失后，向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌一会儿。向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，进行分液操作。向分取的有机层中加入无水硫酸镁进行干燥，过滤。减压浓缩干燥滤液，粉碎得到的固体，得到3.4g粉末状目的物(收率95％)。

物性值记载在实施例17-4中。

[实施例17-8]

N-(2，6-二甲基-4-七氟异丙基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号10)的制备

室温下，在20ml二氯甲烷中加入N-[2，6-二甲基-4-{1-羟基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基}苯基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺300mg。然后，滴加480mg 2，2-二氟-1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，室温下搅拌8小时。向反应液中加入水，分取有机层。向有机层中加入无水硫酸镁进行干燥，过滤。减压浓缩干燥得到的滤液，粉碎所得的固体，得到180mg粉末状目的物(收率60％)。

物性值记载在实施例1-3中。

[实施例18-1]

4-甲基-5-硝基-2-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制备

在15ml四氢呋喃中加入60％氢化钠1.33g，冷却至5℃后，滴加1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇5.84g。在5℃下搅拌30分钟后，滴加溶解于10ml四氢呋喃的2-氯-4-甲基-5-硝基吡啶3.0g，室温下搅拌3小时。室温下放置3日后，加入乙酸乙酯和水，分取有机层，用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥后，将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)提纯，由此得到4.5g(收率80％)黄色油状目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.69(3H，s)，6.54(1H，septet，J＝6.8Hz)，6.95(1H，s)，8.90(1H，s).

[实施例18-2]

5-氨基-4-甲基-2-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制备

根据实施例1-2中记载的条件，利用4-甲基-5-硝基-2-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶制备标题目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.04(3H，s)，3.49(2H，broad-s)，6.40(1H，septet，J＝6.3Hz)，6.69(1H，s)，7.54(1H，s).

[实施例18-3]

3-氨基-2-氯-4-甲基-6-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制备

在10ml N，N-二甲基甲酰胺中加入5-氨基-4-甲基-2-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶1.0g，室温下加入N-氯琥珀酰亚胺0.56g。升温至60℃，搅拌1小时后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥后，将减压蒸馏除去溶剂得到的残渣利用硅胶柱色谱(展开溶剂为己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)提纯，由此得到0.50g(收率44％)褐色油状目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.23(3H，s)，3.82(2H，broad-s)，6.24(1H，septet，J＝6.3Hz)，6.67(1H，s).

[实施例18-4]

N-[2-氯-4-甲基-6-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶-3-基]3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物编号464)的制备

根据实施例1中记载的方法，利用5-氨基-4-甲基-2-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶制备标题目的物。

¹H-NMR(CDCl₃，ppm)δ2.38(3H，s)，6.34(1H，septet，J＝6.3Hz)，6.87(1H，s)，7.50-7.63(5H，m)，7.72(1H，d，J＝7.8Hz)，7.88-7.90(3H，m)，7.99(1H，broad-s)，8.31(1H，broad-s).

下面给出含有本发明的通式(1)表示的化合物作为有效成分的制剂例，但是本发明并不限定于此。需要说明的是，制剂例中，“份”表示“重量份”。

[制剂例1]

将通式(1)表示的本发明化合物20份、Sorpol 355S(东邦化学工业制、表面活性剂)10份、二甲苯70份搅拌混合均匀，得到乳剂。

[制剂例2]

将通式(1)表示的本发明化合物10份、烷基萘磺酸钠2份、木素磺酸钠1部、白炭墨5份、硅藻土82份搅拌混合均匀，得到水合剂。

[制剂例3]

将通式(1)表示的本发明化合物0.3份、白炭墨0.3份均匀混合，加入粘土99.2份、Driless A(三共制)0.2份，粉碎混合均匀，得到粉剂。

[制剂例4]

将通式(1)表示的本发明化合物2份、白炭墨2份、木素磺酸钠2份、斑脱土94份粉碎混合均匀后，加入水进行混炼，造粒干燥得到颗粒剂。

[制剂例5]

将通式(1)表示的本发明化合物20份及聚乙烯醇的20％水溶液5份充分搅拌混合后，加入黄原胶的0.8％水溶液75份，再搅拌混合得到流动剂。

为了明确本发明的通式(1)表示的化合物具有优良的杀虫活性，进一步给出下述试验例，但是本发明并不限定于此。

[试验例1]对斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的杀虫试验

在将试验化合物稀释至规定浓度制成的药液中，将卷心菜叶浸渍30秒，风干后，放入7cm的聚乙烯杯中，装入斜纹夜蛾的2龄幼虫。放置在25℃的恒温室内，3日后确认生死虫数。按1区5只2连制进行确认。

结果为，100ppm时下述化合物显示70％或70％以上的死虫率，所述化合物编号为：2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，16，17，18，19，20，21，22，23，25，26，27，28，29，30，31，32，33，37，39，42，43，46，48，56，57，58，59，60，61，62，66，68，69，70，71，73，74，75，81，82，83，84，85，86，87，89，92，96，99，100，101，105，106，109，114，117，122，124，125，126，127，129，130，132，136，140，150，160，163，164，165，166，168，169，170，171，172，173，174，175，176，177，178，179，180，181，182，183，184，185，186，187，188，189，190，191，192，193，194，195，196，197，198，199，200，201，202，204，207，208，210，212，256，257，258，259，260，261，262，263，266，276，284，288，309，310，327，328，329，330，331，332，333，334，335，338，369，375，376，377，378，379，380，383，414，460，461，462，463，464，465，466，467，601，602，603，604，605，606，607，609，610，611，612，616，618，619，624，628，629，630，631，633，634，638，639，649，650，651，652，653，654，655，656，657，658，661，665，668，670，676，679，682，686，699，708，711，719，722，791，1001，1016，1043，1089，1091，1097，1100，1125，1126，1206，1207，1208，1209，1210，1211，1212，1213，1214，1216，1217，1218，1219，1220，1229，1235，1236，1237，1238，1245，1246，1247，1255，1256，1257，1258，1259，1260，1261，1262，1263，1264，1265，1266，1267，1274，1293，1294，1463，1464，1465，1466，1478，1479，1480，1481，1482，1483，1484，1485，1486，1487，1607，1617，1645，1697，2001，2004，2034，2035，2036，2037，2082，2085，2093，2116，2117，2164，2168，2201，2202，2203。

试验例2.对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫试验

在将试验化合物稀释至规定浓度制成的药液中，将卷心菜叶浸渍30秒，风干后，放入7cm的聚乙烯杯中，装入小菜蛾的2龄幼虫。放置在25℃的恒温室内，3日后确认生死虫数。按1区5只2连制进行确认。

结果为，100ppm时下述化合物显示70％或70％以上的死虫率，所述化合物编号为：2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，17，18，19，20，21，22，23，25，26，27，29，30，31，32，33，37，39，43，47，56，58，59，60，61，62，66，68，69，70，82，83，84，85，86，87，89，92，100，101，105，106，109，114，118，122，124，127，130，132，135，147，150，154，160，163，164，165，166，168，169，170，171，172，173，174，175，176，177，178，179，180，181，182，183，184，185，186，194，196，197，198，199，200，201，202，203，204，206，207，208，209，210，212，256，258，259，260，261，262，263，266，284，309，310，314，318，327，328，329，330，331，332，333，334，335，338，369，375，376，377，378，379，383，414，460，461，462，463，464，465，466，467，601，602，603，604，605，606，607，609，610，611，612，616，618，619，620，624，628，629，630，631，633，634，638，639，650，651，652，653，654，655，656，657，665，668，670，676，679，682，686，699，708，711，719，722，791，1001，1016，1043，1089，1091，1097，1100，1125，1126，1206，1207，1208，1209，1210，1211，1212，1213，1214，1215，1216，1217，1218，1219，1220，1229，1235，1236，1237，1238，1245，1246，1247，1255，1256，1257，1258，1259，1260，1261，1262，1263，1264，1265，1266，1267，1274，1293，1294，1463，1464，1465，1478，1479，1480，1481，1482，1484，1485，1486，1487，1607，1617，1645，1697，2001，2034，2037，2082，2085，2093，2116，2117，2164，2168，2201，2202，2203。

试验例3.对斑飞虱(Laodelphax striatellus)的杀虫试验

将试验化合物被稀释至规定浓度制成的丙酮药液散布在水稻幼苗上，风干后，用10只斑飞虱进行试验。药剂全部使用原药。放置在25℃的恒温室内，处理6日后确认生存虫数。按1区10只1连制进行确认。

结果为，1000ppm时下述化合物显示70％或70％以上的死虫率，所述化合物编号为：7，8，17，25，31，62，101，105，106，122，130，164，165，166，169，170，171，172，173，174，175，178，179，180，181，182，183，184，185，197，199，201，202，206，207，208，210，369，601，604，607，609，610，611，612，618，619，620，624，628，630，633，639，650，651，652，654，655，657，665，668，686，1043，1089，1091，1097，1100，1207，1208，1209，1210，1211，1212，1213，1214，1216，1217，1218，1219，1220，1229，1235，1236，1237，1238，1245，1246，1247，1255，1259，1260，1262，1263，1264，1265，1266，1293，1463，1464，1465，1487，1607，1645，1697，2034，2035，2082，2085，2093，2116，2117，2203。

[比较例1]

使用N-(4-七氟异丙基-2-甲基)苯基3-(2-碘苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物A)以及N-(2，6-二甲基-4-三氟甲基)苯基3-(苯甲酰氨基)苯甲酰胺(化合物B)的杀虫试验

以标题化合物A和化合物B作为对象药剂，进行试验例1和2，在相同条件下未发现杀虫活性。

Claims

1.通式(8)表示的化合物，

式中，X₁a、X₂a、X₃a、X₄a分别表示氢原子、C1-C3烷基、三氟甲基、羟基、氨基或卤原子，

R_a、R_b分别表示氟原子或C1-C4全氟烷基，

R_c表示羟基、-O-R_d、氯原子、溴原子或碘原子，所述R_d表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C6-C14芳基磺酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基，

Y₂a、Y₄a分别表示氢原子、C1-C4烷基或卤原子，

G₂a表示氧原子或硫原子。