CN104703966B - 酰亚胺化合物及其制备方法以及作为杀虫剂的应用 - Google Patents

Abstract

本发明提供下述通式(1)表示的酰亚胺化合物及包含该酰亚胺化合物的杀虫剂。下述式中，A₁、A₂、A₃及A₄各自表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，R₁表示氢原子、可以被取代的烷基或可以被取代的C2‑C4烷基羰基。G₁及G₂各自表示氧原子或硫原子。X可以相同或不同，表示氢原子、卤原子、C1‑C3烷基或三氟甲基。n表示0～4的整数。Q₁及Q₂表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基或可以被取代的杂环基。

Description

酰亚胺化合物及其制备方法以及作为杀虫剂的应用

技术领域

本发明涉及酰亚胺化合物及其制备方法以及杀虫剂。

背景技术

国际公开第2005/21488号小册子中，作为杀虫剂记载了与本发明化合物类似的化合物。此外，国际公开第2005/73165号小册子中，作为杀虫剂记载了与本发明化合物类似的化合物。

发明内容

但是，可以明确的是，国际公开第2005/21488号小册子及国际公开第2005/73165号小册子中记载的化合物为本发明的权利要求范围以外的化合物。

本发明的目的在于提供一种具有高杀虫效果的酰亚胺化合物。此外，本发明的其他目的在于提供该酰亚胺化合物的制备方法、含有该化合物作为有效成分的杀虫剂、以及将该化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂组合而得到的混合剂。

本申请的发明人们为解决上述课题反复进行了深入研究，结果发现本发明的酰亚胺化合物是文献未记载的新型化合物，具有显著优异的杀虫效果，从而发现了将其作为杀虫剂的新用途。此外，还发现文献未记载的化合物在制备本发明的化合物的方面是有用的制备中间体。从而完成了本发明。即，本发明如下所示。

[1]下述通式(1)表示的酰亚胺化合物。

(式中，A₁、A₂、A₃及A₄各自独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子。R₁各自独立地表示氢原子、可以被取代的C1-C4烷基或可以被取代的C2-C4烷基羰基。G₁及G₂各自独立地表示氧原子或硫原子。X各自独立地表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基或三氟甲基，有2个以上的X时，各个X可以相同也可以不同。n表示0～4的整数。

Q₁各自独立地表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基或可以被取代的杂环基。Q₂表示具有1个以上取代基的苯基或杂环基，该取代基中的至少1个为C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基或C1-C6全氟烷基磺酰基。)

[2]如上述[1]所述的酰亚胺化合物，其中，

所述通式(1)中，R₁各自独立地为氢原子或C1-C4烷基，

X各自独立地为氢原子、卤原子或三氟甲基，

Q₁各自独立地为：

可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的苯基，所述取代基组由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、单C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、甲酰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基及苯基构成；或者

可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的杂环基，所述杂环基选自由吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、***基、吡咯基、吡唑基及四唑基构成的杂环基组，所述取代基组由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、单C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、甲酰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基及苯基构成，

Q₂为下述通式(2)表示的具有取代基的苯基、或下述通式(3)表示的具有取代基的吡啶基。

(式中，Y₁及Y₅各自独立地表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基或氰基，Y₃表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基或C1-C6全氟烷基磺酰基，Y₂及Y₄各自独立地表示氢原子、卤原子或C1-C4烷基。)

(式中，Y₆及Y₉各自独立地表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基或氰基，Y₈表示C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基或C1-C6全氟烷基磺酰基，Y₇表示氢原子、卤原子或C1-C4烷基。)

[3]如上述[2]所述的酰亚胺化合物，由下述通式(1a)表示。

{式中，Q₂表示下述通式(2)表示的具有取代基的苯基。

(式中，Y₁及Y₅各自独立地表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基或氰基，Y₃表示C2-C6全氟烷基，Y₂及Y₄各自独立地表示氢原子或C1-C4烷基。)

X₁及X₂各自独立地表示氢原子或氟原子，R₁表示氢原子或C1-C4烷基。Q₁各自独立地表示可以被选自由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基及硝基构成的取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的苯基、或可以被选自由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基及硝基构成的取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的吡啶基。}

[4]上述[1]所述的通式(1)表示的酰亚胺化合物的制备方法，包括使下述通式(4)表示的化合物与下述通式(5)表示的化合物反应。

(式中，A₁、A₂、A₃及A₄各自独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子。R₁表示氢原子、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基。G₁及G₂各自独立地表示氧原子或硫原子。X表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基或三氟甲基，有2个以上的X时，各个X可以相同也可以不同。n表示0～4的整数。

Q₁表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基或可以被取代的杂环基。Hal表示氯原子或溴原子。)

(式中，Q₂表示具有1个以上取代基的苯基或杂环基，该取代基的至少1个为C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基或C1-C6全氟烷基磺酰基。)

[5]如上述[4]所述的酰亚胺化合物的制备方法，其中，

所述通式(4)中的Q₁表示：

可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的苯基，所述取代基组由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、单C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、甲酰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基及苯基构成；或者

可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的杂环基，所述杂环基选自由吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、***基、吡咯基、吡唑基及四唑基构成的杂环基组，所述取代基组由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、单C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、甲酰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基及苯基构成。

[6]一种杀虫剂，含有上述[1]～[3]中任一项所述的酰亚胺化合物作为有效成分。

[7]一种农园艺用杀虫剂，含有上述[1]～[3]中任一项所述的酰亚胺化合物作为有效成分。

[8]酰亚胺化合物的应用方法，包括以有效量的上述[1]～[3]中任一项所述的酰亚胺化合物处理作为对象的有用作物或土壤，从而保护有用作物不被有害生物侵害。

[9]一种组合物，包含惰性载体及助剂中的至少1种和上述[1]～[3]中任一项所述的酰亚胺化合物。

[10]一种混合剂，包含上述[1]～[3]中任一项所述的酰亚胺化合物、和选自除该酰亚胺化合物以外的杀虫剂及杀菌剂中的至少1种。

根据本发明，可提供具有高杀虫效果的酰亚胺化合物。此外，根据本发明，可提供该酰亚胺化合物的制备方法、含有该化合物作为有效成分的杀虫剂、以及将该化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂组合而得到的混合剂。

具体实施方式

本发明的酰亚胺化合物的特征在于由下述通式(1)表示。

本发明的酰亚胺化合物可在低药量下作为杀虫剂显示出优异的防除效果，另外，通过与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂、生物农药等组合使用，也能显示出优异的防除效果。

式中，A₁、A₂、A₃及A₄各自独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子。R₁表示氢原子、可以被取代的C1-C4烷基或可以被取代的C1-C4烷基羰基。G₁及G₂各自独立地表示氧原子或硫原子。X表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基或三氟甲基，有2个以上的X时，各个X可以相同也可以不同。n表示0～4的整数。

Q₁表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基或可以被取代的杂环基。Q₂表示具有1个以上取代基的苯基或杂环基，该取代基的至少1个为C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基或C1-C6全氟烷基磺酰基。

对于本发明的通式(1)等通式中使用的用语，其定义各自具有如下所述的含义。

“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

对于“Ca-Cb(a、b表示大于或等于1的整数)”的术语，例如“C1-C3”是指碳原子数为1～3个，“C2-C6”是指碳原子数为2～6个，“C1-C4”是指碳原子数为1～4个。

“n-”是指正，“t-”是指叔(tert-)。

所谓“可以被取代的C1-C4烷基”，是指可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的直链状、支链状或环状的碳原子数1～4个的烷基，所述取代基组由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、单C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基及可以被取代的杂环基构成。

所谓“可以被取代的C2-C4烷基羰基”，是指可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的直链状、支链状或环状的碳原子数2～4个的烷基羰基，所述取代基组由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、单C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基及可以被取代的杂环基构成。

所谓“可以被取代的苯基”，是指可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的苯基，所述取代基组由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、单C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基构成。

所谓“可以被取代的萘基”，是指可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的萘基，所述取代基组由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、单C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基及可以被取代的杂环基构成。

所谓“可以被取代的杂环基”，是指可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的杂环基，所述取代基组由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、甲酰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6卤代烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基氧基、C2-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、单C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、乙酰基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基及可以被取代的杂环基构成。

此处作为杂环基，例如可以举出吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、***基、吡咯基、吡唑基、四唑基等。

另外，所谓“C1-C3烷基”，表示例如甲基、乙基、n-丙基、异丙基、环丙基等直链状或支链状的碳原子数1～3个的烷基；所谓“C1-C4烷基”，除了“C1-C3烷基”以外还表示例如n-丁基、2-丁基、异丁基、t-丁基等直链状或支链状的碳原子数1～4个的烷基；所谓“C1-C6烷基”，除“C1-C4烷基”以外还表示例如n-戊基、2-戊基、3-戊基、新戊基、n-己基、2-己基、4-甲基-2-戊基、3-甲基-n-戊基等直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基。

所谓“C1-C3卤代烷基”，表示例如一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2-二溴乙基、2,2,2-三溴乙基、2-碘乙基、五氟乙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基、1,3-二氟-2-丙基、1,3-二氯-2-丙基、1,1,1-三氟-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙基、2,2,3,3,3-五氟-n-丙基、七氟异丙基、七氟-n-丙基等被1个以上的可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～3个的烷基；所谓“C1-C4卤代烷基”，除“C1-C3卤代烷基”以外还表示例如4-氟-n-丁基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基等被1个以上的可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～4个的烷基。

所谓“C2-C4链烯基”，表示例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳链中具有双键的碳原子数2～4个的链烯基；所谓“C2-C4卤代链烯基”，表示例如3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、2,3-二溴-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基等被1个以上的可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数2～4个的链烯基。

所谓“C2-C4炔基”，表示例如炔丙基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数2～4个的炔基；所谓“C2-C4卤代炔基”，表示例如被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数2～4个的链烯基。

所谓“C3-C6环烷基”，表示例如环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基等具有环状结构的碳原子数3～6个的环烷基；所谓“C3-C6卤代环烷基”，表示例如2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环己基、4-氯环己基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数3～6个的环烷基。

所谓“C1-C3烷氧基”，表示例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基等直链状或支链状的碳原子数1～3个的烷氧基；所谓“C1-C6烷氧基”，除”C1-C3烷氧基”以外还表示例如n-丁氧基、异丁氧基、2-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、新戊氧基、n-己氧基、异己氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、2,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基等直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷氧基。

所谓“C1-C3卤代烷氧基”，表示例如三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基、3-氟-n-丙氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～3个的卤代烷氧基；所谓“C1-C4卤代烷氧基”，除“C1-C3卤代烷氧基”以外还表示例如1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-丁氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～4个的卤代烷氧基；所谓“C1-C6卤代烷氧基”，除“C1-C4卤代烷氧基”以外还表示例如1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-十氟-3-戊氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～6个的卤代烷氧基。

所谓“C1-C3烷基硫基”，表示例如甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、异丙硫基、环丙硫基等直链状、支链状或环状的碳原子数1～3个的烷基硫基；所谓“C1-C4烷基硫基”，除“C1-C3烷基硫基”以外还表示例如n-丁硫基、异丁硫基、2-丁硫基、t-丁硫基、环丙基甲硫基等直链状、支链状或环状的碳原子数1～4个的烷基硫基；所谓“C1-C6烷基硫基”，除“C1-C4烷基硫基”以外还表示例如n-戊硫基、异戊硫基、新戊硫基、n-己硫基、异己硫基、3-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、2,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基等直链状、支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基硫基。

所谓“C1-C3卤代烷基硫基”，表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟异丙硫基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～3个的烷基硫基；所谓“C1-C4卤代烷基硫基”，除“C1-C3卤代烷基硫基”以外还表示例如九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、4,4,4-三氟-n-丁硫基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～4个的烷基硫基；所谓“C1-C6卤代烷基硫基”，除“C1-C4卤代烷基硫基”以外还表示例如十一氟-n-戊硫基、十三氟-n-己硫基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基硫基。

所谓“C1-C3烷基亚磺酰基”，表示例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、n-丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、环丙基亚磺酰基等直链状、支链状或环状的碳原子数1～3个的烷基亚磺酰基；所谓“C1-C6烷基亚磺酰基”，除“C1-C3烷基亚磺酰基”以外还表示例如n-丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、2-丁基亚磺酰基、t-丁基亚磺酰基、环丙基甲基亚磺酰基、n-戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、n-己基亚磺酰基、异己基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基等直链状、支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基亚磺酰基。

所谓“C1-C3卤代烷基亚磺酰基”，表示例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟异丙基亚磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～3个的烷基亚磺酰基；所谓“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”，除“C1-C3卤代烷基亚磺酰基”以外还表示例如九氟-n-丁基亚磺酰基、十一氟-n-戊基亚磺酰基、十三氟-n-己基亚磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基亚磺酰基。

所谓“C1-C3烷基磺酰基”，表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、异丙基磺酰基、环丙基磺酰基等直链状或支链状的碳原子数1～3个的烷基磺酰基；所谓“C1-C6烷基磺酰基”，除“C1-C3烷基磺酰基”以外还表示例如n-丁基磺酰基、异丁基磺酰基、2-丁基磺酰基、t-丁基磺酰基、环丙基甲基磺酰基、n-戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、n-己基磺酰基、异己基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基等直链状、支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基磺酰基。

所谓“C1-C3卤代烷基磺酰基”，表示例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟异丙基磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～3个的烷基磺酰基；所谓“C1-C6卤代烷基磺酰基”，除“C1-C3卤代烷基磺酰基”以外还表示例如九氟-n-丁基磺酰基、十一氟-n-戊基磺酰基、十三氟-n-己基磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基磺酰基。

所谓“单C1-C4烷基氨基”，表示例如甲基氨基、乙基氨基、n-丙基氨基、异丙基氨基、n-丁基氨基、环丙基氨基等直链状、支链状或环状的碳原子数1～4个的单烷基氨基；所谓“单C1-C6烷基氨基”，除“单C1-C4烷基氨基”以外还表示例如n-戊基氨基、n-己基氨基、异己基氨基、环戊基氨基、环己基氨基等直链状、支链状或环状的碳原子数1～6个的单烷基氨基。

所谓“二C1-C4烷基氨基”，表示例如二甲基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基等具有2个可以相同或不同的直链状或支链状的碳原子数1～4个的烷基的二烷基氨基；所谓“二C1-C6烷基氨基”，除“二C1-C4烷基氨基”以外还表示例如N-n-丁基-N-甲基氨基、N-n-丁基-N-乙基氨基、N-n-己基-N-n-戊基氨基等具有2个直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基的二烷基氨基。

所谓“C2-C4烷基羰基”，表示例如乙酰基、丙酰基、异丙基羰基、环丙基羰基等直链状、支链状或环状的碳原子数2～4个的烷基羰基；所谓“C2-C6烷基羰基”，除“C2-C4烷基羰基”以外，还表示n-丁基羰基、2-丁基羰基、t-丁基羰基、n-戊基羰基、异戊基羰基、新戊基羰基、环戊基羰基等直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的烷基羰基。

所谓“C2-C6卤代烷基羰基”，表示例如氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基、二氯乙酰基、三氯乙酰基、溴乙酰基、三溴乙酰基、碘乙酰基、三碘乙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、2,2,3,3,3-五氟丙酰基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数2～6个的烷基羰基。

所谓“C2-C4烷基羰基氧基”，表示例如乙酰氧基、丙酰氧基等直链状或支链状的碳原子数1～4个的烷基羰基氧基；所谓“C2-C6烷基羰基氧基”，除“C2-C4烷基羰基氧基”以外还表示n-丁基羰基氧基、2-丁基羰基氧基、t-丁基羰基氧基、n-戊基羰基氧基、新戊基羰基氧基、环戊基羰基氧基等直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的烷基羰基氧基。

所谓“C2-C6卤代烷基羰基氧基”，表示例如氟乙酰氧基、二氟乙酰氧基、三氟乙酰氧基、氯乙酰氧基、二氯乙酰氧基、三氯乙酰氧基、溴乙酰氧基、碘乙酰氧基、3,3,3-三氟丙酰氧基、2,2,3,3,3-五氟丙酰氧基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数2～6个的烷基羰基氧基。

所谓“C2-C4烷氧基羰基”，表示例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基等直链状或支链状的碳原子数1～4个的烷氧基羰基。所谓“C2-C6烷氧基羰基”，除“C2-C4烷氧基羰基”以外还表示n-丁氧基羰基、2-丁氧基羰基、t-丁氧基羰基、n-戊氧基羰基、新戊氧基羰基、环戊基羰基等直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的烷氧基羰基。

所谓“C2-C6卤代烷氧基羰基”，表示例如氟甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、碘甲氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基羰基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基羰基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊氧基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数2～6个的烷氧基羰基。

所谓“C1-C4全氟烷基”，表示例如三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟异丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟异丁基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～4个的烷基；所谓“C2-C6全氟烷基”，表示例如五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟异丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟异丁基、全氟-n-戊基、全氟-n-己基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数2～6个的烷基。

所谓“C1-C6全氟烷基硫基”，表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟异丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、九氟异丁硫基、全氟-n-戊硫基、全氟-n-己硫基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基硫基。

所谓“C1-C6全氟烷基亚磺酰基”，表示例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟异丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、九氟异丁基亚磺酰基、全氟-n-戊基亚磺酰基、全氟-n-己基亚磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基亚磺酰基。

所谓“C1-C6全氟烷基磺酰基”，表示例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟异丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、九氟异丁基磺酰基、全氟-n-戊基磺酰基、全氟-n-己基磺酰基等全部被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基磺酰基。

对于本发明的通式(1)表示的酰亚胺化合物而言，包括在其结构式中含有1个或多个手性碳原子或手性中心的情况，也包括存在2种以上光学异构体的情况，各种光学异构体及以任意比例含有这些光学异构体的混合物也全部包含在本发明中。此外，本发明的通式(1)表示的酰亚胺化合物也包括在其结构式中存在来自碳-碳双键的2种以上的立体异构体的情况，各种立体异构体及以任意比例含有这些立体异构体的混合物也全部包含在本发明中。

本发明的由通式(1)等表示的、通式表示的化合物中的取代基等中优选取代基或原子如下所述。

作为A₁、A₂、A₃及A₄，优选A₁为碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，同时A₂、A₃及A₄全部为碳原子；进一步优选A₁、A₂、A₃及A₄全部为碳原子。

作为R₁，优选为氢原子或C1-C4烷基，进一步优选为氢原子、甲基或乙基。

作为G₁及G₂，各自优选为氧原子或硫原子，进一步优选G₁及G₂均为氧原子。

作为X，优选为氢原子、卤原子，进一步优选为氢原子、氟原子。

作为n，优选X为氢原子以外的基团时的n为0、1或2，进一步优选为0或1。

作为X₁，优选为氢原子、卤原子，进一步优选为氢原子或氟原子。

作为X₂，优选为氢原子、氟原子，进一步优选为氢原子。

作为X₃及X₄，优选为氢原子。

作为Q₁，优选为：

可以被选自下述取代基组中的1个以上可以相同或不同的取代基取代的苯基，所述取代基组由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、单C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基及苯基构成；或者

可以被选自下述取代基组中的1个以上可以相同或不同的取代基取代的吡啶基，所述取代基组由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、单C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙酰基氨基及苯基构成。

作为Q₁进一步优选为：

未取代的苯基；或

具有选自下述取代基组中的1～3个可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基组由氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基及硝基构成；或

未取代的吡啶基；或

具有选自下述取代基组中的1～2个可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述取代基组由氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基及硝基构成。

作为Q₂，优选为通式(2)表示的被取代了的苯基或通式(3)表示的被取代了的吡啶基。

其中，作为通式(2)中的Y₁及Y₅，优选各自独立地为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基或氰基。

此外，作为通式(3)中的Y₆及Y₉，优选各自独立地为氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氰基。

作为Y₂、Y₄及Y₇，优选为氢原子、卤原子或甲基，进一步优选为氢原子。

作为Y₃，优选为五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟异丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟异丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟异丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟异丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟异丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基或九氟-2-丁基磺酰基。

作为Y₈，优选为五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟异丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟异丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟异丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟异丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟异丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、五氟乙氧基或1,1,1,3,3,3-六氟异丙氧基。

以下，给出本发明的化合物的代表性制备方法，可按其制备本发明的化合物，但制备方法及路径并不限定于如下所示的制备方法。

此外，以下反应式中的A₁、A₂、A₃及A₄各自表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，R₁表示氢原子、可以被取代的C1-C4烷基、可以被取代的C2-C4烷基羰基，G₁及G₂各自表示氧原子或硫原子，X表示氢原子、卤原子、C1-C3烷基或三氟甲基，有2个以上的X时，各个X可以相同也可以不同。n表示0～4的整数。Q₁表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的杂环基。Q₂表示具有1个以上取代基的苯基或杂环基，该取代基的至少1个为C1-C4卤代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷基亚磺酰基或C1-C6全氟烷基磺酰基。Hal表示氯原子或溴原子。

通式(6)+通式(7)→通式(8)

通过使通式(6)表示的芳香族酰卤化物衍生物与通式(7)表示的芳香族胺衍生物在适当的溶剂中或无溶剂条件下反应，可以制备通式(8)表示的芳香族酰亚胺衍生物。

作为溶剂，只要不明显阻碍本反应的进行即可，例如，可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，***、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，甲醇、乙醇等醇类，丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类，乙腈等腈类、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂。上述溶剂可以单独使用一种或者混合使用两种以上。

本步骤中也可以使用适当的碱。作为碱，可以举出三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类，氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物类，碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类，磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类，氢化钠等碱金属氢化物类，甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类等。可以在相对于通式(6)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当地选择使用上述碱。

反应温度可在-20℃～所使用的溶剂的回流温度的范围内适当地选择，反应时间可在数分钟～96小时的范围内适当地选择。

通式(6)表示的芳香族酰卤化物衍生物，可以采用使用卤化剂的常规方法，由芳香族羧酸容易地制备。作为卤化剂，例如可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯(phosphorusoxychloride)、草酰氯、三氯化磷等卤化剂。

另一方面，可以不使用卤化剂、由芳香族羧酸衍生物和通式(7)表示的化合物制备通式(8)表示的化合物，作为该方法，例如可以举出下述方法：按照Chem.Ber.788页(1970年)中记载的方法，适当使用1-羟基苯并***等添加剂，并使用缩合剂，所述缩合剂使用N,N’-二环己基碳二亚胺。作为该情况下使用的其他缩合剂，可以举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1,1’-羰基二-1H-咪唑等。

此外，作为制备通式(8)表示的化合物的其他方法，可以举出使用氯甲酸酯类的混合酸酐法。例如，可以按照J.Am.Chem.Soc.5012页(1967年)中记载的方法，由芳香族羧酸衍生物和通式(7)表示的化合物制备通式(8)表示的化合物。作为该情况下使用的氯甲酸酯类，可以举出氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯等，除氯甲酸酯类以外，还可以举出二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯等。

使用缩合剂的方法、混合酸酐法均不限定于上述文献中记载的溶剂、反应温度、反应时间，可以使用不明显阻碍反应进行的惰性溶剂，关于反应温度、反应时间，也可以根据反应的进行适当选择。

如上所述的制备方法中，对于目标化合物，只要在反应结束后，按照常规方法从反应体系中分离出来即可，根据需要可以进行重结晶、柱色谱法、蒸馏等操作来进行纯化。

接下来，在第1表～第6表中示出本发明的杀虫剂的有效成分即通式(1)表示的酰亚胺化合物的代表性化合物，但本发明并不限定于此。

需要说明的是，表中，“n-”表示正，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“H”表示氢原子，“O”表示氧原子，“S”表示硫原子，“C”表示碳原子，“N”表示氮原子，“F”表示氟原子，“Cl”表示氯原子，“Br”表示溴原子，“I”表示碘原子，“CF3”表示三氟甲基。

[化学式10]

[表1]

第1表(1)

[表2]

第1表(2)

[表3]

第1表(3)

[表4]

第1表(4)

[表5]

第1表(5)

[表6]

第1表(6)

[表7]

第1表(7)

[表8]

第1表(8)

[表9]

第1表(9)

[表10]

第1表(10)

[表11]

第1表(11)

[表12]

第1表(12)

[表13]

第1表(13)

[表14]

第1表(14)

[表15]

第1表(15)

[表16]

第1表(16)

[表17]

第1表(17)

[化学式11]

[表18]

第2表(1)

[表19]

第2表(2)

[表20]

第2表(3)

[表21]

第2表(4)

[表22]

第2表(5)

[表23]

第2表(6)

[表24]

第2表(7)

[表25]

第2表(8)

[表26]

第2表(9)

[表27]

第2表(10)

[表28]

第2表(11)

[表29]

第2表(12)

[表30]

第2表(13)

[化学式12]

[表31]

第3表(1)

[表32]

第3表(2)

[表33]

第3表(3)

[表34]

第3表(4)

[表35]

第3表(5)

[表36]

第3表(6)

[表37]

第3表(7)

[表38]

第3表(8)

[表39]

第3表(9)

[表40]

第3表(10)

[表41]

第3表(11)

[表42]

第3表(12)

[表43]

第3表(13)

[表44]

第3表(14)

[表45]

第3表(15)

[表46]

第3表(16)

[表47]

第3表(17)

[表48]

第3表(18)

[表49]

第3表(19)

[表50]

第3表(20)

[表51]

第3表(21)

[表52]

第3表(22)

[表53]

第3表(23)

[表54]

第3表(24)

[化学式13]

[表55]

第4表(1)

[表56]

第4表(2)

[化学式14]

[表57]

第5表(1)

[表58]

第5表(2)

[表59]

第5表(3)

[表60]

第5表(4)

[表61]

第5表(5)

[表62]

第5表(6)

[化学式15]

[表63]

表6(1)

本发明的含有通式(1)表示的酰亚胺化合物作为有效成分的杀虫剂适用于害虫防除，所述害虫为危害水稻、果树、蔬菜、其他作物及花卉等有用作物的各种农林害虫、园艺害虫、储粮害虫、卫生害虫或线虫等。

对下述害虫具有强杀虫效果，例如，瓜绢螟(Diaphania indica)、卷叶蛾(Homonamagnanima)、菜心螟(Hellulla undalis)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、乱纹苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)、桃小食心虫(Carposina niponensis)、苹小食心虫(Grapholita inopinata)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、桑卷叶蛾(Olethreutes mori)、柑橘叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)、柿举肢蛾(Stathmopoda masinissa)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、苹果细蛾(Caloptilia zachrysa)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycterringoniella)、梨细蛾(Spulerrina astaurota)、柑桔凤蝶(Papilioxuthus)、纹白蝶(Pieris rapae crucivora)、棉铃虫(Heliothis armigera)、苹果蠹蛾(Lapsey resia pomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、桃白小卷蛾(Argyresthiaconjugella)、桃小食心虫(Carposina niponensis)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、一点螟(Scirpophaga incertulas)、稻弄蝶(Parnara guttata)、粟夜盗蛾(Pseudaletia separata)、大螟(Sesamia inferens)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、黑点银纹夜蛾(Autographanigrisigna)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)等鳞翅目害虫，二点叶蝉(Macrostelesfascifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、斑飞虱(Laodelphax striatellus)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、柑橘木虱(Diaphorinacitri)、日本葡萄粉虱(Aleurolobustaonabae)、银叶粉虱(Bermisia argentifolii)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、棉蚜(Aphis gossypii)、橘卷叶蚜(Aphis Citricola)、桃蚜(Myzus persicae)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、康氏粉介壳虫(Pseudococcus Comstocki)、臀纹粉介壳虫(Planococcus kraunhiae)、桔绿绵蜡蚧(Pulvinaria aurantii)、柑桔圆介壳虫(Pseudaonidia duplex)、梨圆介壳虫(Comstockaspis perniciosa)、箭头介壳虫(Unaspisyanonensis)、小珀椿象(Plautia Stali)、烟草蝽(Halyomorpha mista)等半翅目害虫，姬金龟(Anomala rufocuprea)、豆金龟(Popillia japonica)、烟甲虫(Lasiodermaserricorne)、竹蛀屑(Lyctus brunneus)、二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、蔬菜象鼻虫(Listroderescostirostris)、玉米象(Sitophilus zeamais)、墨西哥棉铃象(Anthonomus gradisgradis)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄条叶蚤(Phyllotreta striolata)、纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)、科罗拉多金花虫(Leptinotarsa decemlineata)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、抗玉米根蠕虫(Diabrotica sp.)、黄星天牛(Psacothea hilaris)、星天牛(Anoplophora malasiaca)等甲虫目害虫，瓜实蝇(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、稻秆潜蝇(Agromyza oryzae)、葱蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Delia platura)、大豆荚瘿蝇(Asphondylia sp.)、家蝇(Musca domestica)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、非洲菊斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、尖音库蚊(Culexpipiens pipiens)等双翅目害虫，南方根腐线虫(Pratylenchus coffeae)、根腐线虫(Pratylenchus sp.)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、根结线虫(Meloidogynesp.)、柑桔线虫(Tylemchulus semipenetrans)、木豆滑刃线虫(Aphelenchus avenae)、菊花叶芽线虫(Aphelenchoides ritzemabosi)等线虫目害虫，南黄蓟马(Thrips palmi)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、黄蓟马(Thrips flavus)、葱蓟马(Thrips tabaci)等蓟马目害虫，德国小蠊(Blattellagermanica)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)等直翅目害虫等。

本发明的以通式(1)表示的酰亚胺化合物作为有效成分的杀虫剂对危害水田作物、旱田作物、果树、蔬菜、其他作物及花卉等有用作物的上述害虫具有显著的防除效果，因此，根据预测产生害虫的时期，在产生害虫前或已确认产生害虫时，对水田、旱田、果树、蔬菜、其他作物、花卉等水田水、茎叶或土壤进行处理，从而获得本发明作为杀虫剂的效果。

本发明的杀虫剂，通常按照农园艺药剂中制剂上的常规方法，制成便于使用的形状进行使用。即，通式(1)表示的酰亚胺化合物可如下进行使用：将其与适当的惰性载体、或根据需要与助剂一同以适当的比例配合，进行溶解、分离、悬浮、混合、含浸、吸附或附着，制成适当的剂型、例如、悬浮剂、乳剂、液体制剂、可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、片剂等。

作为本发明中可以使用的惰性载体，可以为固体或液体中的任一种，作为可用作固体惰性载体的材料，例如可以举出大豆粉、谷物粉、木粉、树皮粉、锯粉、烟叶茎粉、核桃壳粉、糠、纤维素粉末、植物提取物萃取后的残渣、粉碎合成树脂等合成聚合物、粘土类(例如高岭土、膨润土、酸性白土等)、滑石类(例如滑石、叶蜡石等)、二氧化硅类(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭〔为也称为含水硅微粉、含水硅酸的合成高分散硅酸，根据制品，也包括含有硅酸钙作为主成分的物质。〕)、活性炭、硫粉、浮石、烧结硅藻土、砖粉碎物、飞灰、砂、碳酸钙、磷酸钙等无机矿物性粉末、硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯化铵等化学肥料、堆肥等，上述物质可以单独使用或者以两种以上的混合物的形式进行使用。

作为可用作液体惰性载体的材料，除了其本身具有溶剂性能的材料以外，还可以从虽然不具有溶剂性能、但能够借助助剂的作用使有效成分化合物分散的材料中进行选择，例如作为代表例可以举出以下列举的载体，这些载体可以单独使用或者以两种以上的混合物的形式进行使用，例如可以举出水、醇类(例如、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等)、醚类(例如***、二氧杂环己烷、溶纤剂、二异丙基醚、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如煤油、矿物油等)、芳香族烃类(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石油脑、烷基萘等)、卤代烃类(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、腈类(例如乙腈等)。

作为助剂，可以举出以下示例的代表性助剂，这些助剂可根据目的进行使用，可单独使用，有时可以合并使用两种以上的助剂，此外有时也可以完全不使用助剂。

为了使有效成分化合物乳化、分散、可溶化及/或湿润，可以使用表面活性剂，例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸盐、木素磺酸盐、高级醇硫酸酯等表面活性剂。

此外，为了使有效成分化合物分散稳定化、粘结及/或粘合，可以使用以下示例的助剂，例如可以使用酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、***树胶、聚乙烯醇、松节油、糠油、膨润土、黄原胶、木素磺酸盐等助剂。

为了改良固体产品的流动性，也可以使用以下列举的助剂，例如可以使用蜡、硬脂酸盐、磷酸烷基酯等助剂。作为悬浮性产品的抗絮凝剂，也可以使用例如萘磺酸缩合物、缩合磷酸盐等助剂。作为消泡剂，也可以使用例如硅油等助剂。

需要说明的是，本发明的通式(1)表示的酰亚胺化合物对光、热、氧化等稳定，但是通过根据需要适量加入抗氧化剂或紫外线吸收剂、例如BHT(2,6-二-t-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(丁基羟基苯甲醚)之类的苯酚衍生物、双酚衍生物、或苯基-α-萘基胺、苯基-β-萘基胺、氨基苯***与丙酮的缩合物等芳基胺类或二苯甲酮类化合物类作为稳定剂，能够得到效果更稳定的组合物。

本发明的通式(1)表示的酰亚胺化合物的有效成分量，通常情况下，粉剂时为0.5重量％～20重量％、乳剂时为5重量％～50重量％、可湿性粉剂时为10重量％～90重量％、颗粒剂时为0.1重量％～20重量％、以及流动剂时为10重量％～90重量％。另一方面，各剂型中的载体的量，通常情况下，粉剂时为60重量％～99重量％、乳剂时为40重量％～95重量％、可湿性粉剂时为10重量％～90重量％、颗粒剂时为80重量％～99重量％、以及流动剂时为10重量％～90重量％。此外，助剂的量，通常情况下，粉剂时为0.1重量％～20重量％、乳剂时为1重量％～20重量％、可湿性粉剂时为0.1重量％～20重量％、颗粒剂时为0.1重量％～20重量％、以及流动剂时为0.1重量％～20重量％。

为了防除各种害虫，将其以直接、或用水等进行适当稀释、或悬浮的方式，以对病害防除有效的量施用在预测产生该害虫的作物或不希望产生该害虫的场所即可。其使用量根据各种因素(例如目的、对象害虫、作物的生长状况、害虫的产生倾向、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用场所、施用时期等)的变化而变化，通常以有效成分浓度为0.0001ppm～5000ppm、优选为0.01ppm～1000ppm进行使用。此外，每10a的施用量，通常以有效成分计为1g～300g。

本发明的含有通式(1)表示的酰亚胺化合物作为有效成分的杀虫剂可以单独用于害虫防除，该害虫为危害水稻、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的各种农林害虫、园艺害虫、储粮害虫、卫生害虫或线虫等，进而，对于防除同时产生的多种多样的病害虫而言，为了获得更优异的防除效果，可以组合使用选自除通式(1)表示的酰亚胺化合物以外的其他杀虫剂及杀菌剂中的1种以上。

作为可以与本发明的通式(1)表示的酰亚胺化合物组合的其他杀虫剂，例如可以举出丙烯菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、甲氰菊酯、四溴菊酯、乙氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟酯菊酯、七氟菊酯、联苯菊酯、烯炔菊酯(empenthrin)、贝他赛扶宁、ζ-氯氰菊酯、氰戊菊酯等合成拟除虫菊酯类杀虫剂及上述物质的各种异构体或除虫菊提取物，DDVP、杀螟腈、倍硫磷、杀螟硫磷、杀虫畏、甲基毒虫畏、丙虫磷、甲基对硫磷、双硫磷、辛硫磷、乙酰甲胺磷、异柳磷、水杨硫磷、DEP、EPN、乙硫磷、灭蚜磷、打杀磷、二嗪农、甲基虫螨磷、乙嘧硫磷、噁唑磷、喹硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、伏杀磷、亚胺硫磷、杀扑磷、异亚砜磷、蚜灭多、马拉硫磷、稻丰散、乐果、安果、甲基乙拌磷、乙拌磷、甲拌磷、特丁磷、丙溴磷、丙硫磷、硫丙磷、吡唑硫磷、久效磷、二溴磷、噻唑磷、硫线磷等有机磷类杀虫剂，NAC、MTMC、MIPC、BPMC、XMC、PHC、MPMC、乙硫苯威、噁虫威、抗蚜威、丁硫克百威、丙硫克百威、灭多虫、杀线威、涕灭威等氨基甲酸酯类杀虫剂，醚菊酯、苄螨醚等芳基丙基醚类杀虫剂，氟硅菊酯等甲硅烷基醚类化合物，硫酸烟碱、复合杀螨霉素、阿维菌素、杀尔螨素、BT剂等杀虫性天然物，杀螟丹、杀虫环、杀虫磺、氟脲杀、定虫隆、伏虫隆、杀虫隆、氟虫脲、氟螨脲、氟铃脲、氟啶蜱脲、吡虫啉、烯啶虫胺、吡虫清、呋虫胺、拒嗪酮、锐劲特、噻嗪酮、双氧威、蚊蝇醚、烯虫丙酯、烯虫乙酯、烯虫炔酯、硫丹(endosulfan)、丁醚脲、唑蚜威、虫酰肼、硫丹(benzoepin)等杀虫剂，三氯杀螨醇、乙酯杀螨醇、溴螨酯、三氯杀螨砜、CPCBS、BPPS、灭螨猛、虫螨脒、苯螨特、噻螨酮、苯丁锡、三环锡、遍地克、四螨嗪、哒螨灵、唑螨酯、喹螨醚、吡螨胺等杀螨剂，以及双苯氟脲、多氟脲、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、噻虫胺、噻虫啉、噻虫嗪、吡氟硫磷、灭螨醌、联苯肼酯、环虫酰肼、依杀螨、嘧螨酯、氟螨嗪、氯虫酰肼、噁二唑虫、甲氧虫酰肼、螺螨酯、唑虫酰胺、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、乙虫清、磺胺蜻醋、双三氟虫脲、氟啶虫酰胺、溴氟菊酯、啼虫胺、啶虫丙醚、嘧螨醚、多杀菌素及螺甲螨酯。

作为可以与本发明的通式(1)表示的酰亚胺化合物组合的杀菌剂，例如可以举出***酮、己唑醇、丙环唑、种菌唑、咪鲜安、氟菌唑等唑类杀菌剂，啶斑肟、异嘧菌醇等嘧啶类杀菌剂，嘧菌胺、嘧菌环胺等苯胺基嘧啶类杀菌剂，甲霜灵、噁霜灵、苯霜灵等酰基苯胺类杀菌剂，甲基托布津、苯菌灵等苯并咪唑类杀菌剂，代森锰锌、甲基代森锌、代森锌、代森联等二硫代氨基甲酸酯类杀菌剂，四氯异苯腈等有机氯类杀菌剂，氟环丙酰胺、噻唑菌胺等羧酰胺类杀菌剂，烯酰吗啉等吗啉类杀菌剂，腈嘧菌酯、亚胺菌、叉氨苯酰胺、肟醚菌胺、氟嘧菌酯、肟菌酯、醚菌胺、唑菌胺酯、啶氧菌酯等嗜球果伞素类杀菌剂，异丙定、腐霉利等二羧基酰亚胺类杀菌剂，磺菌胺、棉隆、异硫氰酸甲酯、氯化苦等土壤杀菌剂,碱性氯化铜、碱性硫酸铜、壬基苯酚磺酸铜(copper nonylphenol sulfonate)、8-羟基喹啉铜(copper-oxinate)、DBEDC等铜杀菌剂，无机硫、硫酸锌等无机杀菌剂，克瘟散、甲基立枯磷、藻菌磷等有机磷类杀菌剂,四氯苯酞、三环唑、咯喹酮、双氯氰菌胺等黑色素生合成抑制剂类杀菌剂,春雷霉素、有效霉素、多氧菌素等抗生素杀菌剂，油菜籽油等天然物杀菌剂，苯噻菌胺、异丙菌胺、环氟菌胺、环酰菌胺、喹氧灵、螺噁茂胺、氟嘧菌胺、苯菌酮、氟啶酰菌胺、丙氧喹啉、硅噻菌胺、噁咪唑(Oxpoconazole)、噁唑酮菌、氰霜唑、咪唑菌酮、呋吡唑灵、苯酰菌胺、啶酰菌胺、噻酰菌胺、硅氟唑、百菌清、清菌脲、克菌丹、二噻农、氟啶胺、灭菌丹、抑菌灵、(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(通用名申请中：吡噻菌胺)、氧化萎锈灵、丙氧灭锈胺、氟酰胺、嗪胺灵、喹菌酮、噻菌灵、阿拉酸式苯-S-甲基、稻瘟灵、嘧菌腙、哒菌清、戊菌隆、氟氯菌核利、灭螨猛、双胍辛胺乙酸盐、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)等杀菌剂。

将本发明的通式(1)表示的酰亚胺化合物和选自其他杀虫剂及杀菌剂中的至少1种组合使用时，可以制成通式(1)表示的酰亚胺化合物与选自其他杀虫剂及杀菌剂中的至少1种的混合组合物进行使用，或在农药处理时将通式(1)表示的酰亚胺化合物与选自其他杀虫剂及杀菌剂中的至少1种混合进行使用。

除了上述杀虫剂、杀菌剂以外，通式(1)表示的酰亚胺化合物也可以与除草剂、肥料、土壤改良材料、植物生长调整剂等植物保护剂或材料等混合，制作效力更优异的多目标组合物，另外还可以制成也可期待相加效果或协同效果的组合物。

实施例

通过下述实施例对本发明的代表性实施例进行说明，但本发明并不限定于此。¹H-NMR的化学位移值以四甲基硅烷为基准在低磁场以ppm表示，“s”表示单峰，“d”表示双重峰，“t”表示三重峰，“m”表示多重峰，“brs”表示宽单峰。需要说明的是，只要没有特别的说明，则“份”及”％”为质量基准。

[实施例1-1]

N-[2-氟-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2-溴-4-七氟异丙基-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1342)的合成

将1.00g的2-溴-4-七氟异丙基-6-(三氟甲基)苯胺、0.89g的三乙胺、0.03g的N,N-二甲基-4-氨基吡啶及1.57g的2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺)苯甲酰氯加入4.00g的1,3-二甲基咪唑烷-2-酮中，于室温下搅拌1小时。用乙酸乙酯萃取反应液，用饱和食盐水进行洗涤后，用硫酸镁干燥有机层。滤出硫酸镁后，对溶液进行浓缩，采用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到2.20g白色固体状的目标酰亚胺化合物(收率97％)。

¹H-NMR(DMSO-d₆、70℃)δppm：8.44(s，1H)，7.99(s，1H)，7.60-7.57(m，2H)，7.51(brs，2H)，7.30-7.18(m，12H)，3.12(s，6H)

MS(M+H)⁺＝918，920

[实施例1-2]

N-[2-氟-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2-溴-4-七氟异丙基-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1342)的合成

添加1.00g的2-溴-4-七氟异丙基-6-(三氟甲基)苯胺、0.89g的三乙胺、0.03g的N,N-二甲基-4-氨基吡啶、1.57g的2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺)苯甲酰氯及3.00g的甲苯，于90℃下搅拌4小时。用乙酸乙酯萃取反应液，用饱和食盐水进行洗涤后，用无水硫酸镁干燥有机层。过滤除去硫酸镁后，对溶液进行浓缩，采用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到2.16g白色固体状的目标酰亚胺化合物(收率95％)。

[实施例2]

N-[2-氟-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[4-七氟异丙基-2-碘-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1343)的合成

使用3.79g的4-七氟异丙基-2-碘-6-(三氟甲基)苯胺、2.80g的三乙胺，0.06g的N,N-二甲基-4-氨基吡啶、5.3g的2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺)苯甲酰氯及7.6g的甲苯，于90℃下搅拌2小时。将反应液冷却至室温后，加水，过滤所析出的结晶，用甲苯、水进行洗涤，由此得到5.87g淡黄色固体状的目标酰亚胺化合物(收率73％)。

¹H-NMR(DMSO-d₆，70℃)δppm：8.53(s，1H)，7.97(s，1H)，7.54-7.51(m，4H)，7.30-7.13(m，12H)，3.14(s，6H)

MS(M+H)⁺＝966

[实施例3]

N-[2-氟-3-[4-氟苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[4-氟苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2-溴-4-七氟异丙基-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1344)的合成

采用与上述相同的方法合成标题化合物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，70℃)δppm：8.44(s，1H)，7.97(s，1H)，7.64-7.62(m，2H)，7.50(brs，2H)，7.28-7.24(m，6H)，7.00-6.96(m，4H)，3.15(s，6H)

MS(M+H)⁺＝954、956

[实施例4]

N-[2-氟-3-[4-氟苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[4-氟苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[4-七氟异丙基-2-碘-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1345)的合成

采用与上述相同的方法合成标题化合物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，70℃)δppm：8.53(s，1H)，7.95(s，1H)，7.59-7.57(m，2H)，7.48(brs，2H),7.28-7.22(m，6H)，7.01-6.97(m，4H)，3.16(s，6H)

MS(M+H)⁺＝1002

[实施例5]

N-[2-氟-3-[2,6-二氟苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[2,6-二氟苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2-溴-4-七氟异丙基-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1346)的合成

采用与上述相同的方法合成标题化合物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，70℃)δppm：8.46(s，1H)，8.01(s，1H)，7.33-7.30(m，4H)，7.25-7.11(m，5H)，6.86(brs，3H)，3.17(s，6H)

MS(M+H)⁺＝990、992

[实施例6]

N-[2-氟-3-[4-硝基苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[4-硝基苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2-溴-4-七氟异丙基-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1357)的合成

采用与上述相同的方法合成标题化合物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，70℃)δppm：8.41(s，1H)，8.03-8.01(m，4H)，7.92(s，1H)，7.72-7.70(m，6H)，7.30-7.24(m，2H)，3.20(s，6H)

MS(M+Na)⁺＝1030，1032

[实施例7]

N-[2-氟-3-[4-硝基苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[4-硝基苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[4-七氟异丙基-2-碘-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1358)的合成

采用与上述相同的方法合成标题化合物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，70℃)δppm：8.49(s，1H)，8.03-8.02(m，4H)，7.92(s，1H)，7.70-7.67(m，2H)，7.49-7.48(m，4H)，7.25-7.24(m，2H)，3.21(s，6H)

MS(M+Na)⁺＝1078

[实施例8]

N-[2-氟-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2,4-双(七氟异丙基)-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1359)的合成

采用与上述相同的方法合成标题化合物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，70℃)δppm：8.48(s，1H)，8.07(s，1H)，7.57-7.54(m，2H)，7.34(brs，2H)，7.28-7.18(m，14H)，3.07(s，6H)

MS(M+H)⁺＝1008

[实施例9]

N-[2-氟-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[4-溴-2-七氟异丙基-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1360)的合成

采用与上述相同的方法合成标题化合物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，70℃)δppm：8.52(s，1H)，8.09(s，1H)，7.51-7.48(m，2H)，7.28-7.26(m，2H)，7.21-7.19(m，12H)，3.08(s，6H)

MS(M+H)⁺＝918、920

[实施例10]

N-[2-氟-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]苯甲酰基]-3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2,6-二溴-4-(九氟-2-丁基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(化合物编号1361)的合成

采用与上述相同的方法合成标题化合物。

¹H-NMR(DMSO-d₆，70℃)δppm：7.95(s，2H)，7.61-7.58(m，2H)，7.50(brs，2H)，7.29-7.26(m，2H)，7.22-7.16(m，10H)，3.21(s，6H)

MS(M+Na)⁺＝1000，1002

接下来，给出含有本发明的通式(1)表示的化合物作为有效成分的制剂例，但本发明并不限定于此。需要说明的是，制剂例中，份表示质量份。

[制剂例1]

将20份通式(1)表示的本发明化合物、10份Sorpol 355S(东邦化学工业制，表面活性剂)、70份二甲苯均匀地搅拌混合，得到乳剂。

[制剂例2]

将10份通式(1)表示的本发明化合物、2份烷基萘磺酸钠、1份木素磺酸钠、5份白炭、82份硅藻土均匀地搅拌混合，得到可湿性粉剂。

[制剂例3]

将0.3份通式(1)表示的本发明化合物、0.3份白炭均匀地混合，加入99.2份粘土、0.2份Driless A(三共株式会社制)，均匀地粉碎混合，得到粉剂。

[制剂例4]

将2份通式(1)表示的本发明化合物、2份白炭、2份木素磺酸钠、94份膨润土均匀地粉碎混合后，加水进行混炼，进行造粒干燥，得到颗粒剂。

[制剂例5]

将20份通式(1)表示的本发明化合物及5份聚乙烯醇的20％水溶液充分搅拌混合后，加入黄原胶的0.8％水溶液75份，再次搅拌混合，得到流动剂。

为了明确本发明的通式(1)表示的酰亚胺化合物具有优异的杀虫活性，进一步给出下述试验例，但本发明并不限定于此。

[试验例1]对斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的杀虫试验

在将试验化合物稀释至规定浓度而制成的药液中，将卷心菜叶片浸渍30秒钟，风干后，装入7cm的聚乙烯杯中，放入斜纹夜蛾的2龄幼虫。放置在25℃的恒温室中，3天后调查生死虫数。需要说明的是，试验以1区5只2连制的方式进行。

结果，在100ppm时，化合物编号1342、1343、1344、1345、1357、1358、1361显示出了70％以上的死虫率。

[试验例2]对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫试验

在将试验化合物稀释至规定浓度而制成的药液中，将卷心菜叶片浸渍30秒钟，风干后，装入7cm的聚乙烯杯中，放入小菜蛾的2龄幼虫。放置在25℃的恒温室中，3天后调查生死虫数。需要说明的是，试验以1区5只2连制的方式进行。

结果，在100ppm时，化合物编号1342、1343、1344、1357、1358、1361显示出了70％以上的死虫率。

本说明书中记载的所有文献、专利申请及技术标准，与具体且分别地记载作为参考引用各个文献、专利申请及技术标准的情况同等程度地、作为参考引入本说明书中。

Claims (7)

1.下述通式(1a)表示的酰亚胺化合物，

式中，Q₂表示下述通式(2)表示的具有取代基的苯基，

式中，Y₁及Y₅各自独立地表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基或氰基，Y₃表示C2-C6全氟烷基，Y₂及Y₄各自独立地表示氢原子或C1-C4烷基，

X₁及X₂各自独立地表示氢原子或氟原子，R₁表示氢原子或C1-C4烷基，Q₁表示可以被选自由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基及硝基构成的取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的苯基、或可以被选自由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基及硝基构成的取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的吡啶基。

2.权利要求1所述的所述通式(1a)表示的酰亚胺化合物的制备方法，包括使下述通式(4)表示的化合物与下述通式(5)表示的化合物反应，

式中，A₁、A₂、A₃及A₄表示碳原子，R₁表示氢原子或C1-C4烷基，G₁及G₂表示氧原子，X各自独立地表示氢原子或氟原子，有2个以上的X时，各个X可以相同或不同，n表示0～4的整数；

Q₁表示：

可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的苯基，所述取代基组由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基及硝基构成，或者

可以被选自下述取代基组中的1个以上的可以相同或不同的取代基取代的吡啶基，所述取代基组由卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基及硝基构成；

Hal表示氯原子或溴原子；

式中，Q₂由下述通式(2)表示，

式中，Y₁及Y₅各自独立地表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基或氰基，Y₃表示C2-C6全氟烷基，Y₂及Y₄各自独立地表示氢原子或C1-C4烷基。

3.一种杀虫剂，含有权利要求1所述的酰亚胺化合物作为有效成分。

4.一种农园艺用杀虫剂，含有权利要求1所述的酰亚胺化合物作为有效成分。

5.酰亚胺化合物的应用方法，包括以有效量的权利要求1所述的酰亚胺化合物处理作为对象的有用作物或土壤，从而保护有用作物不被有害生物侵害。

6.一种组合物，包含惰性载体及助剂中的至少1种以及权利要求1所述的酰亚胺化合物。

7.一种混合剂，包含权利要求1所述的酰亚胺化合物、和选自除所述酰亚胺化合物以外的杀虫剂及杀菌剂中的至少1种。