CN100343359C - 用于有机电致发光器件的材料和使用该材料的有机电致发光器件 - Google Patents

用于有机电致发光器件的材料和使用该材料的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供由具有特定结构的芳族胺衍生物组成的有机电致发光器件材料，在该特定结构中胺部分连接到部分；含有阴极、阳极和一个或多个位于阴极和阳极之间的有机薄膜层的有机电致发光器件，有机薄膜层至少包括发光层，其中至少一个有机薄膜层包含形式为单一组分材料或多个组分混合物的有机电致发光器件材料。有机电致发光器件材料和包含该材料的有机电致发光器件达到长使用寿命和可以在高发射效率下发射高颜色纯度的蓝色光。

Description

用于有机电致发光器件的材料和使用该材料的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及用于有机电致发光器件的材料(以下可以称为“有机电致发光器件材料”)，该器件用作在墙壁上安装的平板电视机中使用的平面发光器件或用作光源如显示器件的背侧光；该器件具有长使用寿命；和该器件可以在高发射效率下发射高颜色纯度的蓝色光。本发明也涉及包含该材料的有机电致发光器件。
背景技术
包含有机物质的电致发光(EL)器件已经成为基于固态发射的用于广泛领域、全色和便宜的显示设备的很有希望候选物，正在进行各种这样器件的开发。一般情况下，EL器件由一对电极和位于电极之间的发光层组成。光发射是通过如下机理而发生的现象。当在电极之间施加电场时，从阴极注入电子和从阳极注入空穴，两者都注入发光层。在发光层中，注入的电子与空穴复合，由此产生激发态。在从激发态到基态的跃迁期间，能量以光的形式释放。
与无机发光二极管相比，常规的有机EL器件在更高的工作电压下工作和显示更低的发射亮度和发射效率。此外，由于性能的相当大的劣化，在实践中实际上还不使用有机EL器件。近来，已经逐步改进有机EL器件。然而，需要发射效率和使用寿命的进一步改进。
一种公开的技术基于使用作为有机发光材料的单一的单蒽化合物(日本专利申请未决公开(kokai)No.11-3782)。然而，由于在165mA/cm2的电流密度下的亮度低至1,650cd/m2，和发射效率相当地低至1cd/A，实际上不采用此技术。另一种公开的技术基于使用作为有机发光材料的单一的双蒽化合物(日本专利申请未决公开(kokai)No.8-12600)。然而，由该技术达到的发射效率低至约1-3cd/A，在将该技术投入实用之前发射效率还需要改进。同时，提出了长寿命的有机EL器件(WO94/06157)。该EL器件包含与添加剂如苯乙烯胺结合的、用作有机发光材料的二苯乙烯基化合物。然而，提出的EL器件具有不足够的半衰期，它需要进一步改进。
另外一种公开的技术基于使用这样的有机发光介质层，该介质层包含单或双蒽化合物和二苯乙烯基化合物(日本专利申请未决公开(kokai)No.2001-284050)。根据此技术，发射光谱中的峰由于苯乙烯基化合物的共轭结构而红移，因此损害了颜色纯度。
发明公开
设想出本发明以解决上述问题。因此，本发明的目的是提供用于有机EL器件材料的材料，它具有长使用寿命和可以在高发射效率下发射高颜色纯度的蓝色光。本发明的另一个目的是提供包含该材料的有机EL器件。
本发明人进行了广泛的研究，目的在于开发出用于显示上述所需性能的有机EL器件的材料和包含该材料的有机EL器件，已经发现可以通过使用芳族胺衍生物来达到上述目的，该芳族胺衍生物中胺部分连接到部分和其由如下通式(I)-(IV)中的任一个表示。根据此发现完成了本发明。
因此，本发明提供一种有机EL器件材料，该材料包含由如下通式(I)-(IV)中的任一个表示的芳族胺衍生物：
Figure C20038010310000051
(其中A1-A12的每一个表示氢原子、含有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、含有5-50个环碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-50个环碳原子的取代或未取代的环烷基、含有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有5-50个环碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有5-50个环碳原子的取代或未取代的芳基氨基、含有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基氨基或卤素原子；m是0-5的整数，和当m是2或更大时，由A1-A12中任一个表示的基团可以彼此相同或不同，或者可以连接在一起以形成饱和或不饱和的环；A1和A2、A3和A4、A5和A6、A7和A8、A9和A10以及A11和A12的每一对使得其成员可以连接在一起以形成饱和或不饱和的环；
条件是在通式(I)中，A1-A4的至少一个不表示氢原子，在通式(II)中，A5-A8的至少一个不表示氢原子，在通式(III)中，A9和A10的至少一个不表示氢原子，和在通式(IV)中，A11和A12的至少一个不表示氢原子；
R1-R42的每一个表示氢原子、含有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基、含有6-20个环碳原子的取代或未取代的芳基或氰基；和
X1-X3的每一个表示含有6-20个环碳原子的取代或未取代的亚芳基)。
在进一步的实施方案中，本发明提供一种有机电致发光器件材料，其包含由如下通式(I)和(II)中的任一个表示的芳族胺衍生物：
其中A1-A8的每一个表示含有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、含有5-50个环碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-50个环碳原子的取代或未取代的环烷基、含有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有5-50个环碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有5-50个环碳原子的取代或未取代的芳基氨基、含有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基氨基或卤素原子；m1是0-5的整数，m2是0-5的整数，m3是0-5的整数，m4是0-5的整数，m5是0-5的整数，m6是0-5的整数，m7是0-5的整数，m8是0-5的整数，m1、m2、m3和m4的至少一个是1或更大的数，和m5、m6、m7和m8的至少一个是1或更大的数，和当m1、m2、m3、m4、m5、m6、m7和m8的任一个是2或更大时，由A1-A8中任一个表示的基团彼此相同或不同，或者是能够连接在一起的以形成饱和或不饱和的环；A1和A2、A3和A4、A5和A6以及A7和A8的每一对使得其成员是能够连接在一起的以形成饱和或不饱和的环；
R1-R20的每一个表示氢原子、含有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基、含有6-20个环碳原子的取代或未取代的芳基或氰基；和
X1和X2的每一个表示含有6-20个环碳原子的取代或未取代的亚芳基。
本发明也提供一种有机EL器件，该器件包括阴极、阳极和一个或多个位于阴极和阳极之间的有机薄膜层，有机薄膜层至少包括发光层，其中至少一个有机薄膜层包含形式为单一组分材料或多个组分混合物的所述有机EL器件材料。本发明也提供这样的有机EL器件，其中发光层包含数量为0.1-20wt％的所述有机EL器件材料。
附图简述
图1是在合成实施例1中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(1)的NMR谱。
图2是在合成实施例2中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(2)的NMR谱。
图3是在合成实施例3中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(5)的NMR谱。
图4是在合成实施例4中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(6)的NMR谱。
图5是在合成实施例5中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(8)的NMR谱。
图6是在合成实施例6中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(9)的NMR谱。
图7是在合成实施例7中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(10)的NMR谱。
图8是在合成实施例8中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(11)的NMR谱。
图9是在合成实施例9中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(12)的NMR谱。
图10是在合成实施例10中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(14)的NMR谱。
图11是在合成实施例11中合成的并用作根据本发明的有机EL器件材料的化合物(19)的NMR谱。
实施本发明的最好方式
本发明的有机EL器件材料包含由上述通式(I)-(IV)中的任一个表示的芳族胺衍生物。
在通式(I)-(IV)中，A1-A12的每一个表示氢原子、含有1-50(优选1-20)个碳原子的取代或未取代的烷基、含有5-50(优选5-20)个环碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-50(优选5-12)个环碳原子的取代或未取代的环烷基、含有1-50(优选1-6)个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有5-50(优选5-18)个环碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有5-50(优选5-18)个环碳原子的取代或未取代的芳基氨基、含有1-20(优选1-6)个碳原子的取代或未取代的烷基氨基或卤素原子。
由A1-A12中任一个表示的取代或未取代的烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、2-苯基异丙基、三氯甲基、三氟甲基、苄基、α-苯氧基苄基、α，α-二甲基苄基、α，α-甲基苯基苄基、α，α-二(三氟甲基)苄基、三苯基甲基和α-苄氧基苄基。
由A1-A12中任一个表示的取代或未取代的芳基的例子包括苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、联苯基、4-甲基联苯基、4-乙基联苯基、4-环己基联苯基、三联苯基、3，5-二氯苯基、萘基、5-甲基萘基、蒽基和芘基。
由A1-A12中任一个表示的取代或未取代的环烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
由A1-A12中任一个表示的取代或未取代的烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基。
由A1-A12中任一个表示的取代或未取代的芳氧基的例子包括苯氧基、甲苯氧基和萘氧基。
由A1-A12中任一个表示的取代或未取代的芳基氨基的例子包括二苯基氨基、二甲苯基氨基、二萘基氨基和萘基苯基氨基。
由A1-A12中任一个表示的取代或未取代的烷基氨基的例子包括二甲基氨基、二乙基氨基和二己基氨基。
由A1-A12中任一个表示的卤素原子的例子包括氟、氯和溴。
在通式(I)中，A1-A4的至少一个不表示氢原子。在通式(II)中，A5-A8的至少一个不表示氢原子。在通式(III)中，A9和A10的至少一个不表示氢原子。在通式(IV)中，A11和A12的至少一个不表示氢原子。
“m”是0-5，优选0-2的整数。当m是2或更大时，由A1-A12中任一个表示的基团可以彼此相同或不同，或者可以连接在一起以形成饱和或不饱和的环。A1和A2、A3和A4、A5和A6、A7和A8、A9和A10以及A11和A12的每一对使得其成员可以连接在一起以形成饱和或不饱和的环。
R1-R42的每一个表示氢原子、含有1-20个环碳原子的取代或未取代的烷基、含有6-20个环碳原子的取代或未取代的芳基或氰基。
由R1-R42中任一个表示的取代或未取代的烷基和芳基的例子包括与关于A1-A12而提及的相同的基团。
X1-X3的每一个表示含有6-20个环碳原子的取代或未取代的亚芳基。
由X1-X3中任一个表示的取代或未取代的亚芳基的例子包括苯基，联苯基，三联苯基，衍生自萘、芴或相似化合物的二价基团，和通过连接多个所述化合物形成的二价基团。
由通式(I)-(IV)中的任一个表示的芳族胺衍生物的具体例子包括但不限于如下物质。符号“Me”表示甲基。
Figure C20038010310000131
由通式(I)-(IV)中的任一个表示的本发明化合物有这样的结构，其中由含取代基的苯环取代的胺部分连接到部分。因此，可防止化合物分子的缔合，由此延长了寿命。本发明的化合物高度显示出固态中的荧光性能和优异的电场感应性发射特性，和达到0.3或更大的荧光量子效率。此外，该化合物显示出优异的从金属电极或有机薄膜层的空穴注入能力和空穴输送能力，以及优异的从金属电极或有机薄膜层的电子注入能力和电子输送能力。因此，本发明的化合物有效地用作有机EL器件材料。该化合物可以与另一种空穴输送材料、另一种电子输送材料或掺杂材料结合使用。
本发明的有机EL器件由阴极、阳极和一个或多个位于阴极和阳极之间的有机薄膜组成。当使用单一的有机薄膜时，发光层位于阴极和阳极之间。发光层包含发光材料和可进一步包含用于将从阳极注入的空穴输送到发光材料的空穴注入材料，或者用于将从阴极注入的电子输送到发光材料的电子注入材料。依靠优异的发射特性、空穴注入能力、空穴输送能力、电子注入能力和电子输送能力，由通式(I)-(IV)中的任一个表示的化合物可以用作发光层中的发光材料。
在本发明的有机EL器件中，发光层优选包含数量为0.1-20wt％，更优选1-10wt％的有机EL器件材料。由于该有机EL器件材料显示显著高的荧光量子效率和高的空穴和电子输送能力和可以提供均匀的薄膜，因此可以仅由本发明的发光材料形成发光层。
有机EL器件的多层结构的例子包括(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)和(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)。
除由通式(I)-(IV)中的任一个表示的化合物以外，发光层根据需要可进一步包含已知的发光材料、掺杂材料、空穴注入材料或电子注入材料。当有机EL器件具有多层结构时，可以防止由于猝灭而导致的亮度和寿命的降低。如果需要，发光材料可以与掺杂材料、空穴注入材料或电子注入材料结合使用。当使用掺杂材料时，可以提高发射亮度和发射效率，和可以获得红色光发射或蓝色光发射。空穴注入层、发光层和电子注入层的每一个可以由两个或多个层组成。在空穴注入层的情况下，从电极向其注入空穴的层称为“空穴注入层”和从空穴注入层接收空穴并输送空穴到发光层的层称为“空穴输送层”。类似地，在电子注入层的情况下，从电极向其注入电子的层称为“电子注入层”和从电子注入层接收电子并输送电子到发光层的层称为“电子输送层”。可以根据材料的能级、耐热性、与有机层或金属电极的粘合性或其它因素来使用这些层。
不对可以与由通式(I)-(IV)中的任一个表示的化合物结合用于发光层的发光材料或掺杂材料施加特定的限制。例子包括蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、、荧光素、苝、酞苝(phthaloperylene)、萘并苝(naphthaloperylene)、苝酮(peryone)、酞苝酮(phthaloperynone)、萘并苝酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、二唑、醛连氮、双苯并唑啉、联苯乙烯(bisstyryl)、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属配合物、氨基喹啉金属配合物、苯并喹啉金属配合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合的oxinoid化合物、喹吖啶酮、红荧烯和荧光染料。
优选地，空穴注入材料是可以转移空穴的化合物，该化合物显示空穴注入效果(从阳极)和优异的到发光层或发光材料的空穴注入效果，防止发光层中产生的激子转移到电子注入层或电子注入材料中，和具有优异的薄膜形成能力。不对空穴注入材料施加特定的限制，和具体的例子包括酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、唑、二唑、***、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、唑、二唑、腙、酰基腙、聚芳基烷烃、茋、丁二烯、联苯胺型三苯基胺、苯乙烯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、其衍生物、聚合物材料如聚乙烯咔唑、聚硅烷和导电性聚合物。
在可以用于本发明的有机EL器件的空穴注入材料中，芳族叔胺衍生物和酞菁衍生物用作更有效的空穴注入材料。
不对芳族叔胺衍生物的类型施加特定的限制，和例子包括三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷和含有这些芳族叔胺骨架结构中任一种的低聚物和聚合物。
不对酞菁(Pc)衍生物的类型施加特定的限制，和例子包括酞菁衍生物如H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc和萘菁衍生物。
本发明的有机EL器件优选在发光层和阳极之间包含这样的层，即该层含有这些芳族叔胺衍生物和/或酞菁衍生物中的任何一种，例如上述空穴输送层或空穴注入层。
优选地，电子注入材料是可以转移电子的化合物，该化合物显示电子注入效果(从阴极)和优异的到发光层或发光材料的电子注入效果，防止发光层中产生的激子转移到空穴注入层中，和具有优异的薄膜形成能力。不对电子注入材料施加特定的限制，和具体的例子包括芴酮、蒽醌并二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯酚并醌(diphenoquinone)、二氧化噻喃、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽醌并二甲烷、蒽酮及其衍生物。空穴注入材料可以通过向其中加入电子受体而敏化，和电子注入材料可以通过向其中加入电子供体而敏化。
在可以用于本发明有机EL器件的电子注入材料中，金属配合化合物和含氮的五元环衍生物用作更有效的电子注入材料。
不对金属配合化合物的类型施加特定的限制，和例子包括8-羟基喹啉根合锂、双(8-羟基喹啉根)合锌、双(8-羟基喹啉根)合铜、双(8-羟基喹啉根)合锰、三(8-羟基喹啉根)合铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝、三(8-羟基喹啉根)合镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉根)合铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉根)合锌、氯·双(2-甲基-8-羟基喹啉根)合镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(邻甲酚根)合镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(1-萘酚根)合铝和双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(2-萘酚根)合镓。
含氮的五元环衍生物优选是唑衍生物、噻唑衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物和***衍生物。衍生物的具体例子包括2，5-双(1-苯基)-1，3，4-唑、二甲基-POPOP、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-二唑、1，4-双[2-(5-苯基二唑基)]苯、1，4-双[2-(5-苯基二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-***、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-***和1，4-双[2-(5-苯基***基)]苯。
在本发明的有机EL器件中，除由通式(I)-(IV)中的任一个表示的化合物以外，发光层可包含至少一种选自发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料的物质。为了提高根据本发明制造的有机EL器件对于温度、湿度、气氛和其它条件的稳定性，可以用保护层涂敷器件的表面。或者，可以用硅油、树脂或相似材料保护整个器件。
包括在本发明有机EL器件中的阳极优选由功函高于4eV的导电材料形成。导电材料的例子包括碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯、其合金、金属氧化物如用于ITO基材或NESA基材的氧化锡和氧化铟以及有机导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。包括在本发明有机EL器件中的阴极优选由功函小于4eV的导电材料形成。不对导电材料施加特定的限制，和例子包括镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂及其合金。不对合金的类型施加特定的限制，和合金的典型例子包括镁/银、镁/铟和锂/铝。根据气相淀积源的温度、气氛、真空度或其它因素适当地调节合金组成。根据需要，阳极和阴极中的每一个可以由两个或多个层组成。
为了从有机EL器件有效地发射光，器件的至少一个表面优选地在发射光的波长区域内是足够透明的。优选地，基材也是透明的。通过气相淀积、溅射或类似方法从上述导电材料生产这样的透明电极，从而使得能够保证预定的透明度。电极的发光表面的透光度优选为10％或更大。不对基材的材料施加特定的限制，只要基材具有合适的机械和热强度以及透明度。基材材料的例子包括玻璃基材和透明树脂膜。透明树脂膜的具体例子包括聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚(甲基丙烯酸甲酯)、聚(氯乙烯)、聚(乙烯醇)、聚(乙烯醇缩丁醛)、尼龙、聚醚-醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚(氟乙烯)、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚(氯三氟乙烯)、聚(偏1，1-二氟乙烯)、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺和聚丙烯。
可以通过任何干成膜方法如真空气相淀积、溅射和等离子体离子镀敷以及湿成膜方法如旋涂、浸涂和流动涂敷来形成本发明的有机EL器件的每个组成层。尽管不对膜厚度施加特定的限制，但是必需适当地控制膜厚度。当厚度过大时，必须施加大的电压以得到预定的光输出，由此降低了效率，而当厚度太小时，会产生针孔和其它缺陷。在此情况下，即使施加电场也不能达到足够的发射亮度。一般情况下，厚度优选为5nm-10μm，更优选10nm-0.2μm。
在采用湿成膜方法的情况下，将用于形成每个层的材料溶于或分散于适当的溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃或二烷中，并从溶液或分散体形成薄膜。可以使用任何合适的溶剂。为了提高成膜能力和防止膜中的针孔产生，可以将合适的树脂或添加剂引入任何有机薄膜层中。可采用的树脂的例子包括绝缘树脂如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚(甲基丙烯酸甲酯)、聚(丙烯酸甲酯)和纤维素；其共聚物；光导树脂如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷；和导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。添加剂的例子包括抗氧化剂、UV吸收剂和增塑剂。
如上所述，通过从本发明的有机EL器件材料生产有机EL器件中的有机薄膜层，生产出的EL器件显示长的使用寿命和可以在高发射效率下发射高颜色纯度的蓝色光。
本发明的有机EL器件可以用作在墙壁上安装的平板电视机的平板显示器中使用的平面发光器件；用于复印机、打印机、液晶显示器的背侧光、指示器等的光源；显示屏；信号灯等，除有机EL器件以外，本发明的材料也可用于电子照相敏化剂、光电转化器件、太阳能电池、图像传感器等。
以下通过实施例更详细描述本发明，该实施例不应当解释为将本发明限制于这些实施例。
合成实施例1(化合物(1)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、N-苯基-2-萘基胺(5.4g，25mmol)、乙酸钯(0.03g，1.5mol％)、三叔丁基膦(0.06g，3mol％)、叔丁氧基钠(2.4g，25mmol)和无水甲苯(100mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中，和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以由此得到6.4g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图1)和FD-MS(场解吸质谱)而鉴定为化合物(1)(收率：98％)。
通过傅里叶变换NMR光谱仪(R-1900(90MHz)，Hitachi，Ltd.的产品)获得NMR谱(溶剂：CDCl3)。
合成实施例2(化合物(2)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、4-甲基二苯基胺(4.5g，25mmol)、乙酸钯(0.03g，1.5mol％)、三叔丁基膦(0.06g，3mol％)、叔丁氧基钠(2.4g，25mmol)和无水甲苯(100mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中，和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以由此得到5.4g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图2)和FD-MS而鉴定为化合物(2)(收率：92％)。在与用于合成实施例1相同的条件下获得NMR谱。
合成实施例3(化合物(5)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、p，p’-二甲苯基胺(4.9g，25mmol)、乙酸钯(0.03g，1.5mol％)、三叔丁基膦(0.06g，3mol％)、叔丁氧基钠(2.4g，25mmol)和无水甲苯(100mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以由此得到5.7g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图3)和FD-MS而鉴定为化合物(5)(收率：93％)。在与用于合成实施例1相同的条件下获得NMR谱。
合成实施例4(化合物(6)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、m，m’-二甲苯基胺(4.9g，25mmol)、乙酸钯(0.03g，1.5mol％)、三叔丁基膦(0.06g，3mol％)、叔丁氧基钠(2.4g，25mmol)和无水甲苯(100mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中，和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以由此得到5.5g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图4)和FD-MS而鉴定为化合物(6)(收率：89％)。在与用于合成实施例1相同的条件下获得NMR谱。
合成实施例5(化合物(8)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、4-乙基二苯基胺(4.9g，25mmol)、乙酸钯(0.03g，1.5mol％)、三叔丁基膦(0.06g，3mol％)、叔丁氧基钠(2.4g，25mmol)和无水甲苯(100mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中，和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以由此得到5.7g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图5)和FD-MS而鉴定为化合物(8)(收率：92％)。在与用于合成实施例1相同的条件下获得NMR谱。
合成实施例6(化合物(9)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、4-异丙基二苯基胺(5.2g，25mmol)、乙酸钯(0.03g，1.5mol％)、三叔丁基膦(0.06g，3mol％)、叔丁氧基钠(2.4g，25mmol)和无水甲苯(100mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中，和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以由此得到6.3g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图6)和FD-MS而鉴定为化合物(9)(收率：98％)。在与用于合成实施例1相同的条件下获得NMR谱。
合成实施例7(化合物(10)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、4-叔丁基二苯基胺(5.6g，25mmol)、乙酸钯(0.03g，1.5mol％)、三叔丁基膦(0.06g，3mol％)、叔丁氧基钠(2.4g，25mmol)和无水甲苯(100mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中，和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以由此得到5.3g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图7)和FD-MS而鉴定为化合物(10)(收率：79％)。在与用于合成实施例1相同的条件下获得NMR谱。
合成实施例8(化合物(11)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、4-异丙基苯基对甲苯基胺(5.6g，25mmol)、乙酸钯(0.03g，1.5mol％)、三叔丁基膦(0.06g，3mol％)、叔丁氧基钠(2.4g，25mmol)和无水甲苯(100mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中，和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以由此得到6.0g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图8)和FD-MS而鉴定为化合物(11)(收率：89％)。在与用于合成实施例1相同的条件下获得NMR谱。
合成实施例9(化合物(12)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、4-二异丙基苯基胺(6.3g，25mmol)、乙酸钯(0.03g，1.5mol％)、三叔丁基膦(0.06g，3mol％)、叔丁氧基钠(2.4g，25mmol)和无水甲苯(100mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中，和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以因此得到6.9g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图9)和FD-MS而鉴定为化合物(12)(收率：95％)。在与用于合成实施例1相同的条件下获得NMR谱。
合成实施例10(化合物(14)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、二-2-萘基胺(6.7g，25mmol)、乙酸钯(0.03g，1.5mol％)、三叔丁基膦(0.06g，3mol％)、叔丁氧基钠(2.4g，25mmol)和无水甲苯(100mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中，和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以由此得到7.2g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图10)和FD-MS而鉴定为化合物(14)(收率：94％)。在与用于合成实施例1相同的条件下获得NMR谱。
合成实施例11(化合物(19)的合成)
在氩气流下，将6，12-二溴(3.8g，10mmol)、4-(二对甲苯基氨基)苯基硼酸(7.9g，25mmol)、四(三苯基膦)合钯(0.17g，1.5mol％)、碳酸钠水溶液(30mL，60mmol，2M)和甲苯(60mL)加入到装配有冷凝器的300mL三颈烧瓶中，和将混合物在100℃下搅拌加热过夜。在反应完成之后，通过过滤收集沉淀的晶体，随后用甲苯(50mL)和甲醇(100mL)洗涤，以由此得到7.3g淡黄色粉末。粉末通过NMR谱(参见图11)和FD-MS而鉴定为化合物(19)(收率：95％)。在与用于合成实施例1相同的条件下获得NMR谱。
实施例1
在玻璃基材(25×75×1.1mm)上形成氧化铟锡透明电极(厚度：120nm)。将玻璃基材通过UV射线辐射而在臭氧气氛中清洁，并放入真空淀积设备中。
在透明电极上，按顺序气相淀积用作空穴注入层(厚度：60nm)的N’，N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’，N”-二苯基乙烯基-4，4’-二胺、用作空穴输送层(厚度：20nm)的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-4，4’-联苯胺，随后在其上同时气相淀积10，10’-双[1，1’，4’，1”]三联苯-2-基-9，9’-联蒽和上述化合物(2)(按重量40∶2)，以由此形成发光层(厚度：40nm)。
随后，淀积用作电子注入层(厚度：10nm)的三(8-羟基喹啉根)合铝，随后按顺序气相淀积氟化锂(厚度：1nm)和铝(厚度：150nm)。氟化锂/铝膜用作阴极。因此，制造出有机EL器件。
当在施加电压下测试这样制造的有机EL器件时，在6V的电压和10mA/cm2的电流密度下观察到发射亮度为410cd/m2(最大峰值发射波长：457nm)的蓝色光发射。当在电压施加(DC)下，于500cd/m2的初始亮度下连续测试EL器件时，发现半衰期时间为2160小时。
实施例2
重复实施例1的程序，区别在于使用化合物(5)代替化合物(2)，以由此制造出有机EL器件。
当在施加电压下测试这样制造的有机EL器件时，在6.5V的电压和10mA/cm2的电流密度下观察到发射亮度为596cd/m2(最大峰值发射波长：463nm)的蓝色光发射。当在电压施加下采用与实施例1相似的方式连续测试EL器件时，发现半衰期时间为3880小时。
实施例3
重复实施例1的程序，区别在于使用化合物(11)代替化合物(2)，以由此制造出有机EL器件。
当在施加电压下测试这样制造的有机EL器件时，在6.3V的电压和10mA/cm2的电流密度下观察到发射亮度为594cd/m2(最大峰值发射波长：462nm)的蓝色光发射。当在电压施加下采用与实施例1相似的方式连续测试EL器件时，发现半衰期时间为4590小时。
对比例1
重复实施例1的程序，区别在于使用6，12-双(二苯基氨基)代替化合物(2)，以由此制造出有机EL器件。
当在施加电压下测试这样制造的有机EL器件时，在6.2V的电压和10mA/cm2的电流密度下观察到发射亮度为311cd/m2(最大峰值发射波长：451nm)的蓝色光发射。当在电压施加下采用与实施例1相似的方式连续测试EL器件时，发现半衰期时间为1000小时。
工业实用性
包含用作发光材料的本发明有机EL器件材料的有机EL器件通过施加低电压而达到足够实际使用的发射亮度。器件也达到高发射效率和具有长使用寿命，即在长时间使用期间内不会严重地劣化。

Claims (7)

1.一种有机电致发光器件材料，其包含由如下通式(I)和(II)中的任一个表示的芳族胺衍生物：
Figure C2003801031000002C1
其中A1-A8的每一个表示含有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、含有5-50个环碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-50个环碳原子的取代或未取代的环烷基、含有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有5-50个环碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有5-50个环碳原子的取代或未取代的芳基氨基、含有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基氨基或卤素原子；m1是0-5的整数，m2是0-5的整数，m3是0-5的整数，m4是0-5的整数，m5是0-5的整数，m6是0-5的整数，m7是0-5的整数，m8是0-5的整数，m1、m2、m3和m4的至少一个是1或更大的数，和m5、m6、m7和m8的至少一个是1或更大的数，和当m1、m2、m3、m4、m5、m6、m7和m8的任一个是2或更大时，由A1-A8中任一个表示的基团彼此相同或不同，或者是能够连接在一起的以形成饱和或不饱和的环；A1和A2、A3和A4、A5和A6以及A7和A8的每一对使得其成员是能够连接在一起的以形成饱和或不饱和的环；
R1-R20的每一个表示氢原子、含有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基、含有6-20个环碳原子的取代或未取代的芳基或氰基；和
X1和X2的每一个表示含有6-20个环碳原子的取代或未取代的亚芳基。
2.权利要求1的有机电致发光器件材料，其是用于有机电致发光器件的发光材料。
3.一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和一个或多个位于阴极和阳极之间的有机薄膜层，有机薄膜层至少包括发光层，其中至少一个有机薄膜层包含形式为单一组分材料或多个组分混合物的权利要求1的有机电致发光器件材料。
4.一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和一个或多个位于阴极和阳极之间的有机薄膜层，有机薄膜层至少包括发光层，其中发光层包含数量为0.1-20wt％的权利要求1的有机电致发光器件材料。
5.权利要求3的有机电致发光器件，其进一步包含含有芳族叔胺衍生物和/或酞菁衍生物的层，在发光层和阳极之间提供该层。
6.权利要求4的有机电致发光器件，其进一步包含含有芳族叔胺衍生物和/或酞菁衍生物的层，在发光层和阳极之间提供该层。
7.权利要求3-6中任一项的有机电致发光器件，其发射蓝色光。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102834483A (zh) * 2009-08-13 2012-12-19 E.I.内穆尔杜邦公司 *衍生物材料

Families Citing this family (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100869622B1 (ko) * 1998-12-28 2008-11-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자
JP2004075567A (ja) * 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4832304B2 (ja) 2004-08-31 2011-12-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7829444B2 (en) * 2004-11-10 2010-11-09 Canon Kabushiki Kaisha Field effect transistor manufacturing method
JP4308294B2 (ja) 2005-02-07 2009-08-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4263700B2 (ja) 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007230960A (ja) * 2006-03-03 2007-09-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101118449B1 (ko) 2006-04-18 2012-03-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP4702191B2 (ja) * 2006-06-16 2011-06-15 日本ビクター株式会社 反射型液晶表示装置
US8115378B2 (en) 2006-12-28 2012-02-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetra-substituted chrysenes for luminescent applications
US8257836B2 (en) 2006-12-29 2012-09-04 E I Du Pont De Nemours And Company Di-substituted pyrenes for luminescent applications
US8227094B2 (en) * 2007-04-27 2012-07-24 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent device
US20080303425A1 (en) * 2007-06-01 2008-12-11 Vsevolod Rostovtsev Chrysenes for blue luminescent applications
JP5401449B2 (ja) * 2007-06-01 2014-01-29 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 緑色発光用途のためのクリセン類
CN101918512B (zh) 2007-06-01 2014-09-24 E.I.内穆尔杜邦公司 绿色发光材料
EP2162425B1 (en) * 2007-06-01 2011-12-07 E. I. Du Pont de Nemours and Company Blue luminescent materials
WO2008150872A1 (en) * 2007-06-01 2008-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Chrysenes for deep blue luminescent applications
TW200916434A (en) * 2007-06-07 2009-04-16 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent device
WO2008156088A1 (ja) * 2007-06-18 2008-12-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. トリナフチルモノアミン又はその誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液
JP2010245060A (ja) * 2007-07-07 2010-10-28 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ素子
JPWO2009066666A1 (ja) 2007-11-20 2011-04-07 出光興産株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100092009A (ko) 2007-12-11 2010-08-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자
WO2009075203A1 (ja) 2007-12-11 2009-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100097182A (ko) * 2007-12-28 2010-09-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 다이아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8192848B2 (en) * 2008-01-11 2012-06-05 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted pyrenes and associated production methods for luminescent applications
EP2248868B1 (en) 2008-02-27 2018-09-19 Toray Industries, Inc. Luminescent element material and luminescent element
JP5491383B2 (ja) * 2008-03-19 2014-05-14 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110033249A (ko) 2008-06-26 2011-03-30 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기 발광 다이오드 조명기구
JP5490005B2 (ja) 2008-08-29 2014-05-14 出光興産株式会社 有機薄膜トランジスタ用化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
JP5687628B2 (ja) 2008-11-19 2015-03-18 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 青色または緑色ルミネセンス用途のクリセン化合物
CN102239230B (zh) * 2008-12-12 2014-06-25 E.I.内穆尔杜邦公司 光敏组合物和用所述组合物制得的电子器件
US8932733B2 (en) * 2008-12-19 2015-01-13 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene derivative host materials
TW201038532A (en) 2008-12-19 2010-11-01 Du Pont Anthracene compounds for luminescent applications
US8531100B2 (en) * 2008-12-22 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
US20100186806A1 (en) * 2009-01-26 2010-07-29 Mitsubishi Electric Corporation Photovoltaic module
CN102369256B (zh) * 2009-02-27 2015-02-25 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的氘代化合物
US8759818B2 (en) * 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
JP5567656B2 (ja) 2009-04-03 2014-08-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電気活性材料
EP2669351A1 (en) 2009-05-19 2013-12-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Chrysene compounds for luminescent applications
EP2432848A4 (en) * 2009-05-19 2012-12-05 Du Pont DETERIOR COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
US20100295444A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20100295445A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
EP2449054A4 (en) * 2009-07-01 2013-05-29 Du Pont CHRYSENE COMPOUNDS FOR LUMINESCENT APPLICATIONS
KR101675176B1 (ko) * 2009-07-27 2016-11-10 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 격납된 층을 제조하기 위한 방법 및 물질, 및 이를 사용하여 제조된 소자
CN102484219A (zh) 2009-08-24 2012-05-30 E.I.内穆尔杜邦公司 有机发光二极管灯具
KR20120055713A (ko) 2009-08-24 2012-05-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120091144A (ko) * 2009-09-29 2012-08-17 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 발광 응용을 위한 중수소화된 화합물
KR20120086319A (ko) 2009-10-19 2012-08-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물
US8648333B2 (en) 2009-10-19 2014-02-11 E I Du Pont De Nemours And Company Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes
EP2493887A4 (en) 2009-10-29 2013-06-19 Du Pont DETERERATED COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
US8674343B2 (en) 2009-10-29 2014-03-18 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US20110133632A1 (en) * 2009-12-09 2011-06-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Deuterated compound as part of a combination of compounds for electronic applications
US8617720B2 (en) * 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
KR101736987B1 (ko) 2010-04-06 2017-05-18 삼성디스플레이 주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101758328B1 (ko) 2010-04-06 2017-07-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP4579343B1 (ja) * 2010-04-23 2010-11-10 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
KR101810045B1 (ko) 2010-10-25 2017-12-19 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US8455867B2 (en) 2010-10-26 2013-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2012070233A1 (en) 2010-11-22 2012-05-31 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescence device
JP5727038B2 (ja) 2010-12-20 2015-06-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 電子技術応用のための組成物
TWI518078B (zh) * 2010-12-28 2016-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 充當發光元件材料之苯並［ｂ］萘並［１，２－ｄ］呋喃化合物
KR101894024B1 (ko) 2011-04-22 2018-09-03 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101873447B1 (ko) * 2011-06-22 2018-07-03 삼성디스플레이 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
JP6152053B2 (ja) 2011-11-22 2017-06-21 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2015051925A (ja) * 2011-11-25 2015-03-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103840089B (zh) 2012-11-20 2016-12-21 群康科技(深圳)有限公司 有机发光二极管装置及其显示面板
KR102050484B1 (ko) 2013-03-04 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102107106B1 (ko) 2013-05-09 2020-05-07 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102269131B1 (ko) 2013-07-01 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
KR20150132795A (ko) 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102327086B1 (ko) 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102322013B1 (ko) 2014-12-12 2021-11-05 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102343145B1 (ko) 2015-01-12 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9887372B2 (en) 2015-06-11 2018-02-06 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
US9954187B2 (en) 2016-04-08 2018-04-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescence device and electronic device
US20240025840A1 (en) * 2021-02-16 2024-01-25 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising the same
TWI816307B (zh) * 2021-02-19 2023-09-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光元件
KR102660175B1 (ko) 2021-07-07 2024-04-25 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5081569A (en) * 1989-09-05 1992-01-14 Spaulding Lighting, Inc. Luminaire with changeable accent lighting
US5153072A (en) * 1989-08-31 1992-10-06 The Board Of Regents Of The University Of Washington Method of controlling the chemical structure of polymeric films by plasma deposition and films produced thereby
US5219692A (en) * 1989-03-29 1993-06-15 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductors and tertiary amine compounds having condensed polycyclic group for use in the same
JPH06240245A (ja) * 1993-02-17 1994-08-30 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
CN1292022A (zh) * 1998-12-28 2001-04-18 出光兴产株式会社 有机电致发光装置

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3035622B2 (ja) * 1989-03-29 2000-04-24 株式会社リコー 縮合多環基を有する第三級アミン化合物
JPH04175395A (ja) * 1990-07-06 1992-06-23 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
US5061569A (en) * 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69332819T2 (de) * 1992-08-28 2003-11-13 Idemitsu Kosan Co Ladungsinjektionshilfe und sie enhaltende organische elektrolumineszente vorrichtung.
JP3712760B2 (ja) * 1995-05-17 2005-11-02 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3503403B2 (ja) * 1997-03-17 2004-03-08 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
DE19738697C1 (de) 1997-08-29 1998-11-26 Siemens Ag Hochspannungsleistungsschalter mit antreibbarem Gegenkontaktstück
JP4117093B2 (ja) * 1998-12-28 2008-07-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4220669B2 (ja) * 2000-12-26 2009-02-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN100521846C (zh) * 2002-07-19 2009-07-29 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JP4832304B2 (ja) * 2004-08-31 2011-12-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4308294B2 (ja) * 2005-02-07 2009-08-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4263700B2 (ja) * 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007137837A (ja) * 2005-11-21 2007-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007230960A (ja) * 2006-03-03 2007-09-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219692A (en) * 1989-03-29 1993-06-15 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductors and tertiary amine compounds having condensed polycyclic group for use in the same
US5153072A (en) * 1989-08-31 1992-10-06 The Board Of Regents Of The University Of Washington Method of controlling the chemical structure of polymeric films by plasma deposition and films produced thereby
US5081569A (en) * 1989-09-05 1992-01-14 Spaulding Lighting, Inc. Luminaire with changeable accent lighting
JPH06240245A (ja) * 1993-02-17 1994-08-30 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
CN1292022A (zh) * 1998-12-28 2001-04-18 出光兴产株式会社 有机电致发光装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102834483A (zh) * 2009-08-13 2012-12-19 E.I.内穆尔杜邦公司 *衍生物材料
CN102834483B (zh) * 2009-08-13 2015-07-15 E.I.内穆尔杜邦公司 *衍生物材料

Also Published As

Publication number Publication date
KR101031719B1 (ko) 2011-04-29
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TW200420709A (en) 2004-10-16
US20090195149A1 (en) 2009-08-06
CN1711334A (zh) 2005-12-21
US20060052641A1 (en) 2006-03-09
US8178218B2 (en) 2012-05-15

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