CN1388800A - 新型苯乙烯基化合物和有机电致发光装置 - Google Patents

新型苯乙烯基化合物和有机电致发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN1388800A
CN1388800A CN01802634A CN01802634A CN1388800A CN 1388800 A CN1388800 A CN 1388800A CN 01802634 A CN01802634 A CN 01802634A CN 01802634 A CN01802634 A CN 01802634A CN 1388800 A CN1388800 A CN 1388800A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon atom
replacement
film
group
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN01802634A
Other languages
English (en)
Inventor
舟桥正和
新井宏昌
细川地潮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN1388800A publication Critical patent/CN1388800A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/94—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

由以下通式(1)和(2)表示的新型苯乙烯基化合物:其中R1－R10各自独立表示氢原子,烷基,烷氧基,芳基,芳氧基,稠合多环基,杂环基,氨基,烷氨基,芳氨基,氰基,硝基,羟基或卤素原子,和在由R1－R10表示的基团中的相邻基团可以彼此键接,并形成饱和或不饱和碳环;和A、B、C、D、A’、B’、C’和D’各自独立表示具有特定结构的烷基或者芳基;以及包括含有至少一发光层的有机化合物膜的有机电致发光装置,其中有机化合物薄膜层的至少一层含有该新型苯乙烯基化合物。该有机电致发光装置具有优异的耐热性,高效的发光性和长使用寿命以及发射高纯度的蓝光。该新型苯乙烯基化合物为有机电致发光装置提供了理想的性能。

Description

新型苯乙烯基化合物和有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及新型苯乙烯化合物和有机电致发光装置，更特别是，涉及具有优异耐热性、高效发光和长使用期限，并且发射高纯度蓝光的有机电致发光装置和提供理想性能给有机电致发光装置的新型苯乙烯基化合物。
背景技术
有机电致发光(下文称之为EL)装置可用于平面发光元件如墙壁电视的平板显示器和显示器的后灯，并广泛进行了EL装置的开发。作为这种开发的领域，已经进行了用于以高效率发射蓝光和具有长使用期限的发光装置的材料的开发。
例如，在EP0610514中公开了茋化合物和使用茋的装置。然而，公开的装置虽然以高效率发射蓝光，但显示了低纯度的颜色和具有短使用期限，不能在实践中使用。
对于作为彩色显示器的蓝色象素的装置的实际应用，具体地说，色度的y-轴必需小于0.18和半寿期必需是10,000小时或10,000小时以上。
本发明的公开
本发明已经克服了以上问题，其目的是提供具有优异耐热性、高效发光和长使用期限，并且发射高纯度蓝光的有机EL装置，以及提供理想性能给有机电致发光装置的新型苯乙烯基化合物。
作为本发明人为开发具有以上有利性能的有机EL元件所做的广泛研究的结果，发现了当将具有特定结构的新型苯乙烯基化合物加入到有机化合物的膜中，所获有机EL装置具有改进的耐热性和寿命，由于改进的空穴和电子传送而获得了高效的发光以及发射改进纯度的蓝光。基于该认识，完成了本发明。
本发明提供了由以下通式(1)表示的新型苯乙烯基化合物：
其中R1-R10各自独立表示氢原子，具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6-20个碳原子的取代或未取代的芳基，具有6-18个碳原子的取代或未取代的芳氧基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的稠合多环基，具有5-30个碳原子的取代或未取代的杂环基，氨基，具有2-30个碳原子的烷氨基，具有6-30个碳原子的芳氨基，氰基，硝基，羟基或卤素原子，和在由R1-R10表示的基团中的相邻基团可以彼此键接，并形成饱和或不饱和碳环；和
A、B、C和D各自独立表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基，或具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基，以及A、B、C和D的至少两个各自表示由-Ar1-Ar2-表示的基团，Ar1表示取代或未取代的亚苯基或萘基，Ar2表示具有6-34个碳原子的取代或未取代的芳基，排除其中A和C表示联苯基以及B和D表示苯基的情况；和
由以下通式(2)表示的新型苯乙烯基化合物：
其中R1-R10如以上所定义；和
A’、B’、C’和D’各自独立表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基，或者具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基，以及A’和C’各自表示具有2-5个环的取代或未取代的稠合烃基。
本发明进一步提供了包括一对电极和有机化合物的薄膜的电致发光装置，该膜设置在该对电极之间和包括了含有至少一发光层的一层或多层，其中有机化合物薄膜层的至少一层包含上述新型苯乙烯基化合物。
附图简述
图1显示了本发明的新型苯乙烯基化合物(1)的1H NMR图。
图2显示了本发明的新型苯乙烯基化合物(2)的1H NMR图。
图3显示了本发明的新型苯乙烯基化合物(3)的1H NMR图。
图4显示了本发明的新型苯乙烯基化合物(4)的1H NMR图。
图5显示了本发明的新型苯乙烯基化合物(5)的1H NMR图。
实施本发明的最优选实施方案
本发明的新型苯乙烯基化合物用以上通式(1)或(2)来表示。
在通式(1)和(2)中，R1-R10各自独立表示氢原子，具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6-20个碳原子的取代或未取代的芳基，具有6-18个碳原子的取代或未取代的芳氧基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的稠合多环基，具有5-30个碳原子的取代或未取代的杂环基，氨基，具有2-30个碳原子的烷氨基，具有6-30个碳原子的芳氨基，氰基，硝基，羟基或卤素原子，和在由R1-R10表示的基团中的相邻基团可以彼此键接，并形成饱和或不饱和碳环。
在通式(1)中，A、B、C和D各自独立表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基，或具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基，以及A、B、C和D的至少两个各自表示由-Ar1-Ar2-表示的基团，其中Ar1表示取代或未取代的亚苯基或萘基，Ar2表示具有6-34个碳原子的取代或未取代的芳基。然而，排除其中A和C表示联苯基以及B和D表示苯基的情况；和
在通式(2)中，A’、B’、C’和D’各自独立表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基，或者具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基，以及A’和C’各自表示具有2-5个环的取代或未取代的稠合烃基。
本发明的有机EL装置包括一对电极和有机化合物的薄膜，该膜设置在该对电极之间和包括含有至少一层发光层的一层或多层，其中有机化合物薄膜层的至少一层包括上述新型苯乙烯基化合物。
优选的是，发光层包括上述新型苯乙烯基化合物。还优选的是，电子注入层或空穴注入层包括上述新型苯乙烯基化合物。
无机化合物层可以设置在发光层和电极之间。
有机EL装置的耐热性、发光效率、使用寿命和发蓝光纯度通过将以上新型苯乙烯基化合物引入到有机化合物薄膜中各层的至少一层来改进，因为该苯乙烯基化合物具有优异的荧光性能和荧光光谱具有短波长峰。而且，包括新型苯乙烯基化合物的薄膜随加热的变化被抑制，因为该新型苯乙烯基化合物具有8或8个以上环的烃环基团，偶尔，具有10或10个以上环的烃环基团，而且分子量是高的。
在本发明的新型苯乙烯基化合物中，芳基的实例包括苯基，萘基，蒽基，苊基，芴基，菲基，茚基，芘基和荧蒽基。
本发明的新型苯乙烯基化合物的典型实例在以下表示为化合物(1)-(22)。然而本发明的新型苯乙烯基化合物不局限于作为例子表示的这些化合物。
Figure A0180263400101
本发明的有机EL装置是包括具有设置在阳极和阴极之间的一层或多层的有机化合物薄膜的装置。当有机化合物的薄膜仅有一层时，发光层设置在阳极和阴极之间。发光层包括发光材料，可以进一步包括空穴注入材料或电子注入材料以分别传送从阳极注入的空穴或从阴极注入的电子至发光材料。然而，优选的是，发光材料具有非常高的荧光量子效率以及传送空穴的优异能力和传送电子的优异能力的结合，并能够形成均匀的薄膜。当在有机EL装置中的有机化合物的膜具有许多层时，有机EL装置具有许多层如(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)和(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)的层状结构。
在发光层中，除了本发明的新型苯乙烯基化合物以外，可以进一步使用通常的发光材料，掺杂材料，空穴注入材料和电子注入材料。优选的是，使用新型苯乙烯基化合物作为掺杂材料，并以0.1-20wt％的浓度和更优选以1-10wt％的浓度引入到选自发光层、电子注入层、空穴传送层和空穴注入层中的层中。
通过以多层结构形成有机EL装置，能够防止由于骤冷引起的亮度和使用寿命的降低。在必要的情况下，可以结合使用发光材料、其它掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料。通过使用其它掺杂材料，能够改进发光的亮度和效率，以及能够发出红光或白光。空穴注入层、发光层和电子注入层可以各自以具有两层或多层的层状结构形成。当空穴注入层具有含两层或多层的层状结构时，空穴由电极注入于其的层叫做空穴注入层，以及接收来自空穴注入层的空穴和传送空穴给发光层的层叫做空穴传送层。同样，当电子注入层具有含两层或多层的层状结构时，电子由电极注入于其的层叫做电子注入层，和接收来自空穴注入层的电子和传送电子给发光层的层叫做电子传送层。根据材料的性能如能量水平、耐热性和与有机化合物膜或金属电极的粘合力来选择和使用该层。
作为能够与新型苯乙烯基化合物一起用于有机化合物膜的发光材料或主体材料，能够使用缩合多环芳族化合物。多环芳族化合物的实例包括蒽、萘、菲、芘、并四苯、并五苯、晕苯、屈、荧光黄、苝、红荧烯、酞苝(phthaloperylene)，萘并苝(naphthaloperylene)、苝酮(perynone)、萘并苝酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、双苯并噁唑啉、双苯乙烯基、吡嗪、环戊二烯、喹啉的金属配合物、氨基喹啉的金属配合物、苯并喹啉的金属配合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、多次甲基、部花青、与咪唑螯合的oxinoid化合物、喹吖啶酮、茋和以上化合物的衍生物。然而，多环芳族化合物不限于以上作为例子描述的化合物。
作为空穴注入材料，具有传送空穴的能力，表现注入来自阳极的空穴的效果和注入空穴给发光层或发光材料的优异效果，防止在发光层中形成的激发粒子转移给电子注入层或电子注入材料以及具有优异的成薄膜能力的化合物是优选的。空穴注入材料的实例包括酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、***、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、腙、酰腙、多芳基烷烃、茋、联苯胺类的三苯基胺、苯乙烯基胺类的三苯基胺、二胺类的三苯基胺、以上化合物的衍生物和高分子材料如聚乙烯基咔唑、聚硅烷和导电高分子化合物。然而，空穴注入材料不限于以上作为例子描述的化合物。
在能够用于本发明的有机EL装置的空穴注入材料中，芳族叔胺衍生物和酞菁衍生物是更有效的。
芳族叔胺衍生物的实例包括三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺，N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺，N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺，N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺，N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)菲-9，10-二胺，N，N’-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷，以及具有上述芳族叔胺骨架结构的低聚物和聚合物。然而，芳族叔胺衍生物不限于以上作为例子叙述的化合物。
酞菁(Pc)衍生物的实例包括酞菁衍生物和萘菁衍生物如H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(OH)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc和GaPc-O-GaPc。然而，酞菁衍生物不限于以上作为例子叙述的化合物。
作为电子注入材料，具有传送电子的能力、表现了注入来自阴极的电子的作用和将电子注入给发光层或发光材料的优异效果、防止在发光层中形成的激发粒子转移给空穴注入层以及具有优异的成薄膜能力的化合物是优选的。电子注入材料的实例包括芴酮、蒽醌基二甲烷、二苯酚合苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮和这些化合物的衍生物。然而，电子注入材料不限于以上作为例子描述的化合物。电荷注入性能能够通过将电子接受物质加到空穴注入材料或将给电子物质加到电子注入材料中来改进。
在本发明的有机EL装置中，金属配合物化合物和含氮的五元环衍生物作为电子注入材料是更有效的。
金属配合物化合物的实例包括(8-喹啉醇)锂，双(8-喹啉醇)锌，双(8-喹啉醇)铜，双(8-喹啉醇)锰，三(8-喹啉醇)铝，三(2-甲基-8-喹啉醇)铝，三(8-喹啉醇)镓，双(10-羟基苯并[h]-喹啉酸基)铍，双(10-羟基苯并[h]喹啉酸基)锌，双(2-甲基-8-喹啉酸基)氯镓，双(2-甲基-8-喹啉酸基)(邻甲酚基)镓，双(2-甲基-8-喹啉酸基)(1-萘酚基)铝和双(2-甲基-8-喹啉酸基)(2-萘酚基)镓。然而，金属配合物化合物不限于以上作为例子描述的化合物。
作为含氮的五元环衍生物，噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑和***的衍生物是优选的。这些化合物的实例包括2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁唑，二甲基POPOP，2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噻唑，2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁二唑，2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噁二唑，2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噁二唑，1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)]苯，1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]，2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑，2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑，1，4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯，2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-***，2，5-双(1-萘基)-1，3，4-***和1，4-双[2-(5-苯基***基)]苯。然而，含氮的5元环衍生物不限于以上作为例子叙述的那些化合物。
在本发明中，可以在发光层和电极之间设置无机化合物层以改进电荷注入性能。作为用于无机化合物层的无机化合物，能够使用碱金属化合物如碱金属的氟化物和氧化物以及碱土化合物。无机化合物的实例包括LiF，Li2O，BaO，SrO，BaF2，和SrF2。
作为用于有机EL装置阳极的导电材料，具有大于4eV的功函的材料是适合的。这些材料的实例包括碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯、这些金属的合金，用于ITO基材和NESA基材的金属氧化物如氧化锡和氧化铟，以及有机导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。作为用于阴极的导电材料，具有小于4eV的功函的材料是适合的。这些材料的实例包括镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝和这些材料的合金。然而，用于电极的材料不限于以上作为例子描述的材料。合金的实例包括镁/银合金，镁/铟合金和锂/铝合金。然而，合金不限于以上作为例子描述的合金。合金的组成通过蒸汽淀积源的温度、气氛和真空度来控制，并可适当选择。如果必要，阳极和阴极可以具有含两层或多层的层状结构。
为获得来自有机EL装置的有效发光，优选的是，装置的至少一个面在由该装置发出的光的波长区域中是充分透明的。优选基材也是透明的。透明电极通过使用以上导电材料根据适合的方法如以使得能够获得特定透明度的这样一种方式的蒸汽淀积和溅射来制备。优选的是，在发光面的那一侧的电极具有10％或10％以上的发光透光度。基材不是特别限制的，只要基材具有机械强度，显示了在高温下的强度和是透明的。基材的实例包括玻璃基材和透明树脂膜。透明膜的实例包括如聚乙烯、乙烯和乙酸乙烯酯的共聚物、乙烯和乙烯基醇的共聚物、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯基醇、聚乙烯基缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯和全氟烷基乙烯基醚的共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯和乙烯的共聚物、四氟乙烯和六氟丙烯的共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺和聚丙烯之类的树脂的薄膜。
为改进本发明有机EL对热、湿气和大气的稳定性，可以在装置的表面上形成保护层或整个装置可以用硅油或树脂涂敷以便保护。
为在有机EL装置中形成各层，能够从用于成膜的干法如真空蒸汽淀积法、溅射法、等离子体法和离子镀法以及用于成膜的湿法如旋转涂敷法、浸涂法和流涂法中选择任何方法。薄膜的厚度不是特别限制的。必要的是，薄膜的厚度设定在适合的范围内。当薄膜的厚度大于该适宜范围时，必需要施加高电压以获得特定的光输出，以及效率下降了。当薄膜的厚度小于该适宜范围，形成了针孔和不能获得足够的亮度，当施加电场时。一般，优选的是，薄膜的厚度是在5nm-10μm的范围内，更优选在10nm-0.2μm的范围内。
当使用用于成膜的湿法时，在用于形成各层的材料被溶解或分散在适合的溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃和二噁烷中之后才用来形成薄膜。作为溶剂，能够使用任何上述溶剂。在有机薄膜的任何一层中，可以使用适合的树脂或添加剂来改进膜的性能和防止针孔的形成。能够使用的树脂的实例包括绝缘树脂如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素和这些树脂的共聚物；光电导树脂如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷；和导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。添加剂的实例包括抗氧化剂、紫外线吸收剂和增塑剂。
本发明的有机EL装置例如能够用于墙壁电视的平板显示器的平面发光元件，复印机、打印机和液晶显示器的后灯，仪器的光源，显示板和信号灯。
实施例
参照以下的合成实施例和实施例来更具体地描述本发明。然而，本发明不限于这些合成实施例和实施例。
合成实施例1
根据以下反应路线来合成化合物(1)：
Figure A0180263400161
在氩气氛下，向装有冷凝器的200ml三颈烧瓶中加入2.8g(10mmol)的4，4’-二氨基茋二盐酸盐，10.3g(44mmol)的4-溴联苯，0.14g(1.5mol％)三(二亚苄基丙酮)-二钯，0.06g(3mol％)三叔丁基膦，4.2g(44mmol)的叔丁醇钾和100ml的干燥甲苯，所得混合物在100℃加热下搅拌一夜。在反应完成后，沉淀晶体通过过滤来分离，以及用100ml甲醇洗涤，获得了4.9g的黄色粉末。所获产物通过根据NMR、IR和FD-MS(场解吸质谱法)的测量被确定是化合物(1)(收率：60％)。化合物(1)的NMR图表示在图1中。
合成实施例2
根据以下反应路线合成化合物(2)：
Figure A0180263400162
中间体A的合成
向含有溶剂的烧瓶中加入150g(0.6mol)的4-溴苄基溴和299g(1.8mol)的亚磷酸乙酯，所得混合物在回流条件下搅拌18小时。在反应完成后，通过在减压下蒸馏从反应混合物中除去溶剂。通过在进一步减压下的蒸馏(bp.75℃/2托)从蒸馏的残余物中除去亚磷酸乙酯，获得了作为蒸馏残余物的185g的目的物质(收率：100％)。
中间体B的合成
经30分钟，向含有185g(0.6mol)中间体A的溶液中按小份加入134g(0.72mol)的4-溴苯甲醛和1850ml二甲亚砜，81g(0.72mol)叔丁醇钾，所得混合物再于室温下搅拌18小时。向所获反应混合物加入3升水。在分散和过滤所得产物后，获得了晶体。向所获晶体加入3升水，以及分散和过滤所得产物。所获晶体连续用水和己烷洗涤。粗晶体然后通过从乙酸乙酯中再结晶来纯化，获得了作为目的物质的151g(收率：74％)的中间体B。
中间体C的合成
向烧瓶中加入130g(0.38mol)中间体B，143g(1.54mol)的苯胺，5.3g(1.5mol％)的三(二亚苄基丙酮)-二钯，2.3g(3mol％)的三叔丁基膦，92.4g(0.96mmol)的叔丁醇钠和2升干燥甲苯，所得混合物在100℃的加热下搅拌一夜。在反应完成后，沉淀晶体通过过滤来分离，以及用甲醇洗涤。粗晶体然后通过硅胶柱色谱法纯化，获得了作为目的物质的50g(收率：36％)的中间体C。
化合物(2)的合成
在氩气氛下，向装有冷凝器的200ml三颈烧瓶中加入3.6g(10mmol)的中间体C，4.6g(22mol)的2-溴萘，0.14g(1.5mol％)的三(二亚苄基丙酮)-二钯，0.06g(3mol％)的三叔丁基膦，4.2g(44mmol)叔丁醇钾和100ml干燥甲苯，以及所得混合物在100℃的加热下搅拌一夜。在反应完成后，沉淀晶体通过过滤来分离，用100ml甲醇洗涤，获得了5.2g黄色粉末。所获产物通过根据NMR、IR和FD-MS的测量被确定为化合物(2)(收率：85％)。化合物(2)的NMR图表示在图2中。
合成实施例3(化合物(3))根据以下反应路线合成化合物(3)：
在氩气氛围下，向装有冷凝器的200ml三颈烧瓶中加入3.6g(10mmol)的中间体C，5.6g(22mmol)的9-溴菲，0.14g(1.5mol％)的三(二亚苄基丙酮)二钯，0.06g(3mol％)的三叔丁基膦，4.2g(44mmol)的叔丁醇钠和100ml干燥甲苯，以及所得混合物在100℃的加热下搅拌一夜。在反应完成后，沉淀晶体通过过滤来分离，用100ml甲醇洗涤，获得了5.7g黄色粉末。所获产物通过根据NMR、IR和FD-MS的测量被确定为化合物(3)(收率：80％)。化合物(3)的NMR图表示在图3中。
合成实施例4(化合物(4))
根据以下反应路线合成化合物(4)：
在氩气氛围下，向装有冷凝器的200ml三颈烧瓶中加入3.6g(10mmol)的中间体C，5.2g(22mmol)的2-溴-6-甲氧基萘，0.14g(1.5mol％)的三(二亚苄基丙酮)二钯，0.06g(3mol％)的三叔丁基膦，4.2g(44mmol)的叔丁醇钠和100ml干燥甲苯，以及所得混合物在100℃的加热下搅拌一夜。在反应完成后，沉淀晶体通过过滤来分离，用100ml甲醇洗涤，获得了5.4g黄色粉末。所获产物通过根据NMR、IR和FD-MS的测量被确定为化合物(4)(收率：80％)。化合物(4)的NMR图表示在图4中。
合成实施例5(化合物(5))
根据以下反应路线合成化合物(5)：
中间体D的合成
向装有冷凝器的200ml三颈烧瓶中加入12.5g(44mmol)的对溴碘苯，12.7g(40mmol)的2-萘基硼酸，0.7g(1.5mol％)的四(三苯基膦)钯，0.06g(0.12mol)的碳酸钠，80ml的甲苯和60ml的水，所得混合物在加热下搅拌一夜。在反应完成后，沉淀晶体通过过滤来分离，和用100ml甲醇洗涤。粗晶体通过从乙酸乙酯中再结晶来纯化，获得了作为目的物质的9.0g(收率：72％)的中间体D。
化合物(5)的合成
在氩气氛围下，向装有冷凝器的200ml三颈烧瓶中加入3.6g(10mmol)的中间体C，6.2g(22mmol)的中间体D，0.14g(1.5mol％)的三(二亚苄基丙酮)二钯，0.06g(3mol％)的三叔丁基膦，4.2g(44mmol)的叔丁醇钠和100ml干燥甲苯，以及所得混合物在100℃的加热下搅拌一夜。在反应完成后，沉淀晶体通过过滤来分离，用100ml甲醇洗涤，获得了6.5g黄色粉末。所获产物通过根据NMR、IR和FD-MS的测量被确定为化合物(5)(收率：85％)。化合物(5)的NMR图表示在图5中。
实施例1
具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基材(由GEOMATEC Company生产)通过应用超声波在异丙醇中处理5分钟，然后通过曝露于由紫外线产生的臭氧30分钟来进行清洗。已经清洗过的具有透明电极线的玻璃基材固定于真空蒸汽淀积装置中的基材支架上。在具有透明电极那一侧的清洗基材的表面上，形成厚度60nm的N，N’-双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(下文称之为TPD232)的膜，使得所形成的膜覆盖透明电极。所形成的TPD232的膜用作第一空穴注入层(空穴传送层)。然后，在所形成的TPD232的膜上，形成厚度20nm的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]-联苯(下文称之为NPD)的膜。所形成的NPD的膜用作第二空穴注入层(空穴传送层)。在所形成的NPD膜上，二相真空蒸汽淀积4’，4”-双(2，2-二苯基乙烯基)-9，10-联苯(下文称之为DPVBI)和以上合成的化合物(1)，使得形成具有40nm厚度和含有2.5wt％化合物(1)的膜。DPVBI和化合物(1)的膜用作发光层。在以上形成的膜上，形成厚度为20nm的三(8-喹啉醇)铝(下文称之为Alq)的膜。Alq的膜用作电子注入层。此后，二相蒸汽淀积Li(锂源：由SAES GETTERS Company生产)和Alq，形成了作为电子注入层(阴极)的Alq：Li膜。在所形成的Alq：Li膜上，蒸汽淀积金属铝，以形成金属阴极，从而制备了有机EL装置。
当将6V的直流电压施加于以上制备的有机EL装置时，以275cd/m2的亮度和4.5cd/A的发光效率发射了具有(0.15，0.16)的色度的高纯度的蓝光。半寿期在使用寿命试验中长达12,000小时，其中装置在100cd/m2的初始亮度下在恒定电流下启动。
实施例2
具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基材(由GEOMATEC Company生产)通过在异丙醇中应用超声波处理5分钟，然后通过曝露于由紫外线产生的臭氧30分钟来进行清洗。已经清洗过的具有透明电极线的玻璃基材固定于真空蒸汽淀积装置中的基材支架上。在具有透明电极那一侧的清洗基材的表面上，形成厚度60nm的TPD232的膜，使得所形成的膜覆盖透明电极。所形成的TPD232的膜用作第一空穴注入层(空穴传送层)。然后，在所形成的TPD232的膜上，形成厚度20nm的NPD的膜。所形成的NPD的膜用作第二空穴注入层(空穴传送层)。在所形成的NPD膜上，二相真空蒸汽淀积NPD，4’，4”-双(2，2-二苯基乙烯基)-9，10-联苯基蒽(下文称之为DPVDPAN)和以上合成的化合物(2)，使得形成具有40nm厚度和含有2.5wt％化合物(2)的膜。DPVDPAN和化合物(2)的膜用作发光层。在以上形成的膜上，形成厚度为20nm的Alq的膜。Alq的膜用作电子注入层。此后，二相蒸汽淀积Li(锂源：由SAESGETTERS Company生产)和Alq，形成了作为电子注入层(阴极)的Alq：Li膜。在所形成的Alq：Li膜上，蒸汽淀积金属铝以形成金属阴极，从而制备了有机EL装置。
当将6V的直流电压施加于以上制备的有机EL装置时，以343cd/m2的亮度和4.1cd/A的发光效率发射了具有(0.15，0.16)的色度的高纯度的蓝光。该装置显示了具有在大约450nm处的峰的光谱，以及可用作发蓝光的发光装置。半寿期在使用寿命试验中长达9,800小时，其中装置在100cd/m2的初始亮度下在恒定电流下启动。
实施例3
根据与在实施例2中进行的那些相同的操作程序来制备有机EL装置，只是用化合物(3)代替化合物(2)。
当将6V的直流电压施加于以上制备的有机EL装置时，以103cd/m2的亮度和4.4cd/A的发光效率发射了具有(0.15，0.18)的色度的高纯度蓝光。该装置显示了具有在大约460nm处的峰的光谱，以及可用作发蓝光的发光装置。半寿期在使用寿命试验中长达16,000小时，其中装置在100cd/m2的初始亮度下在恒定电流下启动。
实施例4
根据与在实施例2中进行的那些相同的操作程序来制备有机EL装置，只是用化合物(4)代替化合物(2)。
当将6V的直流电压施加于以上制备的有机EL装置时，以62cd/m2的亮度和4.5cd/A的发光效率发射了具有(0.15，0.19)的色度的高纯度蓝光。该装置显示了具有在大约460nm处的峰的光谱，以及可用作发蓝光的发光装置。半寿期在使用寿命试验中长达18,000小时，其中装置在100cd/m2的初始亮度下在恒定电流下启动。
对比实施例1
根据与在实施例1中进行的那些相同的操作程序来制备有机EL装置，只是用以下化合物代替化合物(1)：
当将6V的直流电压施加于以上制备的有机EL装置时，以低至3cd/A的发光效率发射蓝光。半寿期在使用寿命试验中短至2,000小时，其中装置在100cd/m2的初始亮度在恒定电流下启动。
对比实施例2
根据与在实施例1中进行的那些相同的操作程序来制备有机EL装置，只是用以下化合物代替化合物(1)：
当将6V的直流电压施加于以上制备的有机EL装置时，以低至2.7cd/A的发光效率发射蓝光。半寿期在使用寿命试验中短至2,300小时，其中装置在100cd/m2的初始亮度在恒定电流下启动。
工业应用性
如以上详细描述的那样，利用本发明新型苯乙烯基化合物的有机电致发光装置具有优异的耐热性，高效的发光性和长使用寿命以及发射高纯度的蓝光。
因此，本发明的有机电致发光装置可用于墙壁电视的平面发光元件和显示器后灯的光源。

Claims (10)

1.由以下通式(1)表示的新型苯乙烯基化合物：
其中R1-R10各自独立表示氢原子，具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6-20个碳原子的取代或未取代的芳基，具有6-18个碳原子的取代或未取代的芳氧基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的稠合多环基，具有5-30个碳原子的取代或未取代的杂环基，氨基，具有2-30个碳原子的烷氨基，具有6-30个碳原子的芳氨基，氰基，硝基，羟基或卤素原子，和在由R1-R10表示的基团中的相邻基团可以彼此键接，并形成饱和或不饱和碳环；和
A、B、C和D各自独立表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基，或具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基，以及A、B、C和D的至少两个各自表示由-Ar1-Ar2-表示的基团，Ar1表示取代或未取代的亚苯基或萘基，Ar2表示具有6-34个碳原子的取代或未取代的芳基，排除其中A和C表示联苯基以及B和D表示苯基的情况。
2.由以下通式(2)表示的新型苯乙烯基化合物：
其中R1-R10各自独立表示氢原子，具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6-20个碳原子的取代或未取代的芳基，具有6-18个碳原子的取代或未取代的芳氧基，具有6-30个碳原子的取代或未取代的稠合多环基，具有5-30个碳原子的取代或未取代的杂环基，氨基，具有2-30个碳原子的烷氨基，具有6-30个碳原子的芳氨基，氰基，硝基，羟基或卤素原子，和在由R1-R10表示的基团中的相邻基团可以彼此键接，并形成饱和或不饱和碳环；和
A’、B’、C’和D’各自独立表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基，或者具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基，以及A’和C’各自表示具有2-5个环的取代或未取代的稠合烃基。
3.包括一对电极和有机化合物的薄膜的电致发光装置，该膜设置在该对电极之间和包括其中含有至少一发光层的一层或多层，其中有机化合物薄膜层的至少一层含有在权利要求1中所述的新型苯乙烯基化合物。
4.包括一对电极和有机化合物的薄膜的电致发光装置，该膜设置在该对电极之间和包括其中含有至少一发光层的一层或多层，其中有机化合物薄膜层的至少一层含有在权利要求2中所述的新型苯乙烯基化合物。
5.包括一对电极和有机化合物的薄膜的电致发光装置，该膜设置在该对电极之间和包括其中含有至少一发光层的一层或多层，其中该发光层含有在权利要求1中所述的新型苯乙烯基化合物。
6.包括一对电极和有机化合物的薄膜的电致发光装置，该膜设置在该对电极之间和包括其中含有至少一发光层的一层或多层，其中该发光层含有在权利要求2中所述的新型苯乙烯基化合物。
7.包括一对电极和有机化合物的薄膜的电致发光装置，该膜设置在该对电极之间和包括其中含有至少一发光层的一层或多层，其中电子注入层或空穴注入层含有在权利要求1中所述的新型苯乙烯基化合物。
8.包括一对电极和有机化合物的薄膜的电致发光装置，该膜设置在该对电极之间和包括其中含有至少一发光层的一层或多层，其中电子注入层或空穴注入层含有在权利要求2中所述的新型苯乙烯基化合物。
9.根据权利要求5的电致发光装置，其中无机化合物的层设置在发光层和电极之间。
10.根据权利要求6的电致发光装置，其中无机化合物的层设置在发光层和电极之间。
CN01802634A 2000-09-01 2001-08-27 新型苯乙烯基化合物和有机电致发光装置 Pending CN1388800A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP265544/00 2000-09-01
JP2000265544 2000-09-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1388800A true CN1388800A (zh) 2003-01-01

Family

ID=18752792

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN01802634A Pending CN1388800A (zh) 2000-09-01 2001-08-27 新型苯乙烯基化合物和有机电致发光装置

Country Status (7)

Country Link
US (2) US7122256B2 (zh)
EP (1) EP1314715A4 (zh)
JP (1) JP4838969B2 (zh)
KR (2) KR100934068B1 (zh)
CN (1) CN1388800A (zh)
TW (1) TWI303269B (zh)
WO (1) WO2002020459A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8872422B2 (en) 2007-01-31 2014-10-28 Tsinghua University Dinaphthyl ethylene derivativce, process for preparing it, film prepared from it, and OLED including the film
CN106631983A (zh) * 2016-12-23 2017-05-10 中国科学院长春应用化学研究所 基于二苯乙烯单元的树枝状化合物及有机电致发光器件
CN110581224A (zh) * 2018-06-11 2019-12-17 三星显示有限公司 胺化合物和包括该胺化合物的有机发光器件
US12052914B2 (en) 2018-06-11 2024-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Amine compound and organic light-emitting device including the same

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4838969B2 (ja) * 2000-09-01 2011-12-14 出光興産株式会社 新規スチリル化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100449954B1 (ko) * 2002-06-29 2004-09-24 동우 화인켐 주식회사 새로운 가지형 α-시아노스틸벤계 유기 발광체
KR20040072004A (ko) 2003-02-07 2004-08-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자용 발광 화합물 및 그를 이용한 유기전계발광 소자
US7026061B2 (en) 2003-03-17 2006-04-11 Ritdisplay Corporation Organic electroluminescent material and organic electroluminescent element by using the same
US7192659B2 (en) * 2004-04-14 2007-03-20 Eastman Kodak Company OLED device using reduced drive voltage
KR20070033339A (ko) * 2004-05-27 2007-03-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 백색계 유기 전기 발광 소자
US7230107B1 (en) 2004-12-29 2007-06-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Metal quinoline complexes
US7838127B1 (en) 2004-12-29 2010-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Metal quinoline complexes
KR101296029B1 (ko) * 2005-07-14 2013-08-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 바이페닐 유도체, 유기 전기발광 소자용 재료, 및 그것을이용한 유기 전기발광 소자
JP5090639B2 (ja) 2005-11-18 2012-12-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8623522B2 (en) 2006-04-26 2014-01-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same
JP5203661B2 (ja) * 2006-09-28 2013-06-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子用材料、発光素子、及び発光装置
US8911882B2 (en) 2006-09-28 2014-12-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Stilbene derivative, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP5179821B2 (ja) * 2006-09-29 2013-04-10 株式会社半導体エネルギー研究所 スチルベン誘導体、発光素子、表示装置、及び電子機器
US7732619B2 (en) 2006-09-29 2010-06-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Stilbene derivatives, light-emitting element, display device, and electronic device
TWI373987B (en) * 2007-03-07 2012-10-01 Sony Corp Organic electroluminescent device and display device
JPWO2009066666A1 (ja) 2007-11-20 2011-04-07 出光興産株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2009075223A1 (ja) 2007-12-11 2011-04-28 出光興産株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2223949A4 (en) 2007-12-11 2011-11-23 Idemitsu Kosan Co POLYMER COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE THEREWITH
JP4968333B2 (ja) 2008-02-27 2012-07-04 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
US8003228B2 (en) * 2008-06-26 2011-08-23 Stmicroelectronics S.R.L. Highly photoluminescent organic compounds, synthesis thereof, and use thereof in electroluminescent devices
KR100981969B1 (ko) * 2008-08-18 2010-09-13 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR20120104085A (ko) 2010-10-25 2012-09-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR101821256B1 (ko) * 2011-11-03 2018-01-24 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101792911B1 (ko) 2015-09-30 2017-11-02 고려대학교 산학협력단 비정질 분자 물질의 합성 방법
KR20200052513A (ko) * 2018-11-06 2020-05-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4666810A (en) * 1985-04-17 1987-05-19 Canon Kabushiki Kaisha Photosensitive member for electrophotography comprising azo pigments
JPS6218565A (ja) * 1985-07-17 1987-01-27 Canon Inc 電子写真感光体
JPS6363047A (ja) * 1986-09-03 1988-03-19 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真用感光体
JP2656571B2 (ja) * 1987-11-17 1997-09-24 三井東圧化学株式会社 テトラフェニルチオフェン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体
JP2815903B2 (ja) * 1989-06-22 1998-10-27 三井化学株式会社 電子写真感光体用塗料組成物
JPH04253065A (ja) * 1991-01-29 1992-09-08 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
JPH04264189A (ja) * 1991-02-18 1992-09-18 Fuji Electric Co Ltd エレクトロルミネセンス素子
JP3105359B2 (ja) * 1992-07-13 2000-10-30 京セラミタ株式会社 電子写真感光体
JP3303200B2 (ja) * 1993-06-15 2002-07-15 株式会社リコー 電子写真用感光体
JPH07249490A (ja) * 1994-03-08 1995-09-26 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
JP3196568B2 (ja) * 1995-05-12 2001-08-06 日本電気株式会社 電子写真感光体
JP3870288B2 (ja) * 1996-08-30 2007-01-17 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3503403B2 (ja) * 1997-03-17 2004-03-08 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3508984B2 (ja) * 1997-05-19 2004-03-22 キヤノン株式会社 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子
EP0879868B1 (en) * 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
JP3591226B2 (ja) * 1997-06-18 2004-11-17 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3890686B2 (ja) * 1997-07-22 2007-03-07 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4181650B2 (ja) * 1997-08-15 2008-11-19 株式会社リコー 電子写真感光体
US6468675B1 (en) * 1998-05-29 2002-10-22 Nec Corporation Organic electroluminescent device having high luminance efficiency
JP3915256B2 (ja) * 1998-06-29 2007-05-16 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001035660A (ja) * 1999-07-16 2001-02-09 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
KR100738762B1 (ko) * 1999-09-21 2007-07-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체
JP4838969B2 (ja) * 2000-09-01 2011-12-14 出光興産株式会社 新規スチリル化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8872422B2 (en) 2007-01-31 2014-10-28 Tsinghua University Dinaphthyl ethylene derivativce, process for preparing it, film prepared from it, and OLED including the film
CN106631983A (zh) * 2016-12-23 2017-05-10 中国科学院长春应用化学研究所 基于二苯乙烯单元的树枝状化合物及有机电致发光器件
CN106631983B (zh) * 2016-12-23 2021-09-21 中国科学院长春应用化学研究所 基于二苯乙烯单元的树枝状化合物及有机电致发光器件
CN110581224A (zh) * 2018-06-11 2019-12-17 三星显示有限公司 胺化合物和包括该胺化合物的有机发光器件
US12052914B2 (en) 2018-06-11 2024-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Amine compound and organic light-emitting device including the same

Also Published As

Publication number Publication date
EP1314715A1 (en) 2003-05-28
JP4838969B2 (ja) 2011-12-14
KR100934068B1 (ko) 2009-12-24
US20030044640A1 (en) 2003-03-06
KR20020062932A (ko) 2002-07-31
TWI303269B (zh) 2008-11-21
US7122256B2 (en) 2006-10-17
US20050238912A1 (en) 2005-10-27
EP1314715A4 (en) 2005-03-02
KR20080083214A (ko) 2008-09-16
KR100868144B1 (ko) 2008-11-10
WO2002020459A1 (fr) 2002-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1271044C (zh) 芳基胺化合物和有机电致发光装置
CN1388800A (zh) 新型苯乙烯基化合物和有机电致发光装置
JP4464070B2 (ja) アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5090639B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4267623B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN1174078C (zh) 有机电致发光器件
JP4308294B2 (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4562884B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4002040B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3873707B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4025111B2 (ja) 新規アントラセン化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN1327468A (zh) 有机电致发光器件
EP2415752A1 (en) Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same
JP2003201472A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN1934909A (zh) 有机电致发光元件用材料和使用该材料的有机电致发光元件
JP4885381B2 (ja) 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4322457B2 (ja) アミノ基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3842156B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4211191B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009046482A (ja) アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007266620A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008199009A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007306019A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication