CH657524A5

CH657524A5 - Composition de nettoyage des cheveux et de la peau a base d'acylisethionates et de polymeres cationiques.

Info

Publication number: CH657524A5
Application number: CH506/83A
Authority: CH
Inventors: Jean-Francois Grollier
Original assignee: Oreal
Priority date: 1982-01-29
Filing date: 1983-01-28
Publication date: 1986-09-15
Also published as: ES519353A0; DE3302907C2; CH656305A5; FR2520617A1; GB2117784B; IT1159971B; IT1159970B; IT8367097A0; JPS58134198A; GB8302372D0; GB8302369D0; GB2117784A; IT8367098A0; FR2520616B1; US4477375A; ES519354A0; LU83911A1; CA1186233A; JPS58134199A; NL8300323A

Description

La présente invention est relative à des compositions de nettoyage pour les cheveux et/ou la peau à base d'acyliséthionates et de certains polymères cationiques, ainsi qu'au procédé mettant en œuvre ces compositions.

On formule depuis de nombreuses années les produits de nettoyage pour les cheveux et/ou la peau à partir d'agents tensio-actifs qui peuvent être anioniques, amphotères, non ioniques ou cationiques utilisés seuls ou en mélange. La concentration globale d'utilisation est généralement comprise entre 5 et 20%.

On a par ailleurs déjà préconisé, en vue d'améliorer les propriétés cosmétiques de ces compositions, de leur ajouter des composés cationiques et en particulier des polymères cationiques.

Les polymères cationiques, comme on le sait, améliorent la douceur en se déposant sur les cheveux et ceux-ci se démêlent plus facilement d'autant que la quantité de polymères déposée est plus importante. Ce dépôt est d'autant plus important que la fibre est plus sensibilisée, c'est-à-dire qu'elle comporte plus de groupements sulfoniques capables de fixer les charges cationiques du polymère.

La titulaire a constaté que les dépôts de ces polymères sont nettement plus importants lorsque l'on utilise des milieux non ioniques par rapport à des milieux anioniques. Cette différence d'efficacité est due en partie aux interactions entre le polymère cationique et le tensio-actif anionique qui inhibent en partie le dépôt de polymère.

Les tensio-actifs anioniques présentent toutefois de meilleures propriétés de détergence que le tensio-actif non ionique, de sorte qu'il est apparu souhaitable de pouvoir conserver ces propriétés tout en améliorant ia douceur au toucher des cheveux et/ou de la peau et le démêlage des cheveux.

La titulaire a constaté en particulier que l'interaction entre le polymère cationique et le tensio-aelif anionique est particulièrement élevée pour les agents tensio-actifs à polarité forte, et en particulier pour les agents tensio-actifs anioniques, sulfatés ou sulfonés.

La titulaire a découvert maintenant qu'en utilisant comme tensio-actifs des acyliséthionates on obtenait un dépôt de certains polymères cationiques nettement amélioré, ce qui est particulièrement surprenant compte tenu du fait que les acyliséthionates comportent un groupement sulfonique ayant à priori une interaction susceptible d'inhiber le dépôt du polymère cationique sur les cheveux ou la peau.

L'invention est donc relative à une composition de nettoyage pour les cheveux et/ou la peau à base d'acyliséthionates et de polymères cationiques.

Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de nettoyage des cheveux et de la peau mettant essentiellement en œuvre une telle composition.

D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.

La composition de nettoyage des cheveux et/ou de la peau conforme à l'invention est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle

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comprend en association dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un agent tensio-actif de formule:

O

II

R —C —O—CH, —CH,-SO, M

(I) 5

dans laquelle R désigne un groupement alkyle linéaire ou ramifié, M désigne un métal alcalin ou alcalino-terreux ou un radical amino et au moins un polymère cationique choisi parmi:

1) les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaire répondant à la forme développée:

R R R

I I I O O .O

\l/

Redl rées par la méthode ASTM D-2364-65 (viscosimètre Brookfield, modèle LVF, 30 tr/min, broche N° 2), et ceux particulièrement préférés sont ceux produits par la firme Union Carbide Corporation, sous les marques «JR-125», « JR-400» et «JR-30M», qui désignent respectivement un polymère du type décrit ci-dessus, de viscosité égale à 125 centipoises, 400 centipoises et 30000 centipoises et ceux vendus sous les dénominations LR, tel que LR 400 et LR 30M.

Ces polymères sont décrits dans le brevet français 1.492.597.

2) les cyclopolymères ayant un poids moléculaire de 20 000 à 3 000 000 tels que les homopolymères comportant, comme constituant principal de la chaîne, des motifs répondant aux formules (III) ou (III'):

(ii)

-fch2->rr"ç h,c

CR-CH2- (III)

où RCc|| est le reste d'un motif anhydroglucose,

y est un nombre valant environ 50 à environ 20 000 et chaque R représente individuellement un substituant qui est un groupe de formule générale:

(C.H,a - O - )m - (CH, - CH - 0)„ - (CbH2l, - O - ), - (CcH2c)q - R' CH,

N,/

/®\

ch,

R

20

y0

R'

-(CH2),R"Ç

^CH,)^

CR"-CH2- (III')

r?

©

•n-I

r,

[x] y"

ou a est un nombre entier valant 2 ou 3; b est un nombre entier valant 2 ou 3 ; c est un nombre entier valant 1 à 3; m est un nombre entier valant 0 à 10; n est un nombre entier valant 0 à 3; p est un nombre entier valant 0 à 10; q est un nombre entier valant 0 ou 1 ; R' est un radical de formule:

h2c ch2 N

R

O

-H,-C-OH, -C-O-Na -C-O-K, ou -C-0-NH4

étant bien entendu que lorsque q est égal à zéro, R' représente —H; R,, R2 et R3, pris individuellement, représentent chacun un radical alkyle, aryle, aralkyle, alkaryle, cycloalkyle, alcoxyalkyle ou al-coxyaryle, chacun des radicaux R,, R2 et R3 pouvant contenir jusqu'à 10 atomes de carbone, étant bien entendu que lorsqu'il s'agit d'un radical alcoxyalkyle il y a au moins 2 atomes de carbone qui séparent l'atome d'oxygène de l'atome d'azote, et étant encore bien entendu que le nombre total des atomes de carbone présents dans les radicaux représentés par R,, R2 et R3 est compris entre 3 et 12; Ri, R2 et R,, pris ensemble, peuvent représenter, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, l'un des radicaux suivants: Pyridine, a-méthylpyridine, 3,5-diméthylpyridine, 2,4,6-triméthylpyri-dinc, N-méthylpipéridine, N-éthylpipéridine, N-méthylmorpholine ou N-éthylmorpholine;

X est un anion;

V est un nombre entier égal à la valence de X;

la valeur moyenne de n par motif anhydroglucose de cet éther de cellulose est comprise entre 0,01 et environ 1, et la valeur moyenne de (m + n + p+q) par motif anhydroglucose de cet éther de cellulose est comprise entre environ 0,01 et environ 4.

Les polymères plus particulièrement préférés sont ceux répondant à la formule ci-dessus dans laquelle a et b sont égaux k2,q est égal à 0, m, n et p ayant les valeurs susmentionnées, R' désigne hydrogène, R,, R2, R3 désignent méthyle. Les valeurs moyennes par motif anhydroglucosique sont de 0,35 à 0,45 pour « et 1 à 2 pour la somme m 4-p, X désigne chlorure.

Les éthers préférés selon l'invention ont des viscosités à 25" C de 50 à 35 000 centipoises, en solutions aqueuses à 2% en poids, mesu-

30 dans laquelle -C et t sont égaux à 0 ou 1, et la somme -t +1 = 1, R" désigne hydrogène ou méthyle, R et R' désignent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement alcoyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalcoyle dans lequel le groupement alcoyle a de 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalcoyle 35 inférieur et où R et R' désignent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés des groupements hétérocycliques, pipéridi-nyle ou morpholinylc, par exemple, ainsi que les copolymères comportant des unités de formule III ou III' et des unités dérivées d'acrylamide ou de diacétone acrylamide, Y® est un anion bromure, 40 chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.

Parmi les polymères d'ammonium quaternaire du type ci-dessus définis, on citera le copolymère de chlorure de diméthyl diallyl ammonium et d'acrylamide ayant un poids moléculaire supérieur à 45 500 000 et vendu sous la dénomination de Merquat 550 par la Société Merck.

Ces polymères sont décrits dans le brevet français 2.080.759 et son certificat d'addition N° 2.190.406.

Dans la formule (I) précitée, R désigne de préférence un groupe-50 ment alkyle ayant entre 8 et 18 atomes de carbone, les groupements particulièrement préférés sont constitués par un groupement ayant 12 à 14 atomes de carbone ou un groupement dérivé de l'huile de coprah. M désigne de préférence le sodium, le potassium ou le magnésium, le sodium étant particulièrement préféré. 55 Une réalisation particulièrement préférée de l'invention est une composition contenant l'acyliséthionate de formule (I) décrit ci-dessus en association avec des dérivés d'éther de cellulose comprenant des groupements ammonium quaternaires et notamment le produit vendu sous la dénomination JR 400 par la Société Union 6o Carbide et le cyclopolymère ayant un poids moléculaire supérieur à 500000 et vendu sous la dénomination de Merquat 550 par la Société Merck.

L'agent tensio-actif et le polymère cationique sont présents dans un milieu cosmétiquement acceptable qui peut être liquide ou solide. 65 Les polymères cationiques utilisés conformément à l'invention sont compris de préférence dans des proportions de 0,05 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition, et le tensio-actif de formule (I) est utilisé de préférence dans des proportions de 5 à

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30% en poids et en particulier de 5 à 15% pour les formes liquides et pouvant aller jusqu'à 90% pour les formes solides.

Le rapport préférentiel entre le polymère cationique exprimé en matière active et le tensio-actif de formule (1) est compris entre 0,01 et 0,3.

Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées pour le nettoyage de la peau, elles peuvent se présenter sous forme de crème lavante, de lait, de gel, de lotion démaquillante, de lotion épaissie. Lorsque les compositions sont destinées au lavage des cheveux, elles peuvent se présenter sous forme de shampooing, de produit de traitement à rincer à appliquer avant ou après un shampooing ou avant ou après d'autres traitements des cheveux.

Lorsque les compositions sont sous forme liquide, elles peuvent contenir de l'eau, un solvant cosmétiquement acceptable tel qu'un monoalcool, un polyalcool, un éther de glycol ou leurs esters ainsi que leurs mélanges.

Ces compositions peuvent contenir différents adjuvants cosmétiques tels que des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents épaississants, des antioxydants, des filtres solaires, des stabilisateurs de mousse ainsi que tout autre adjuvant choisi suivant l'application envisagée. Leur pH peut être compris entre 5 et 8,5.

Les compositions plus particulièrement préférées sont les compositions liquides cl elles ont un pH sensiblement voisin de la neutralité et compris de préférence entre 6 et 8.

Une forme de réalisation avantageuse de l'invention consiste à introduire dans les compositions conformes à l'invention des épaississants permettant d'obtenir une bonne viscosité et de maintenir en suspension le tensio-actif de formule (I) sous une forme onctueuse. Les épaississants peuvent être choisis en particulier parmi les épaississants végétaux tels que la gomme arabique, la gomme de karaya, la gomme adragante, la gomme de guar, la gomme de caroube, la gomme de tara, les pectines, les alginates, les carraghénates, l'agar-agar; les dérivés cellulosiques tels que la méthylcellulose, l'hydroxy-méthylccllulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose; des polymères synthétiques tels que le polyacrylate de sodium, l'alcool polyvinylique, les polymères car-boxyliques dérivés de l'acide acrylique tels que les carbopols; des esters de polyélhylèneglycol ainsi que des éthers de polyéthylène-glycol.

Ces compositions peuvent également contenir d'autres agents de surface tels que par exemple les sels de condensât d'acide gras et de Polypeptides, et on peut citer en particulier les sels de triéthanol-aminc de condensât d'acide laurique et de polypeptide de kératine, les sels de potassium de condensai d'acide gras de coco et de poly- ■ peptide de collagène vendu sous la dénomination de Lamepon S par la Société Grunau.

Ces compositions peuvent également contenir des agents tensio-actifs non ioniques utilisés seuls ou en mélange; on peut citer en particulier: les alcools, les alcoylphénols et acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse linéaire comportant 8 à 18 atomes de carbone et contenant le plus souvent 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène. On peut également citer des copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des aminés grasses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, des esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ou non, des esters d'acides gras du saccharose, des esters d'acides gras des polyéthylèneglycols, des triesters phosphori-ques, des esters d'acides gras de dérivés de glucose.

D'autres composés entrant dans cette classe sont: les produits de condensation d'un monoalcool, d'un a-diol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglycolamide avec le glycidol tel que:

R4-CH0H-CH2-0—fCH2-CHOH-CH2—O-V H

dans laquelle R4 désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant de préférence entre 7 et 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant comporter des groupements éther, thioéther ou hydroxyméthylène et où p est compris entre 1 et 10 inclus, tels que décrit dans le brevet français 2.091.516.

Des composés répondant à la formule:

RsO—f-C2H30—(CH2OH)-Jf H

dans laquelle R5 désigne un radical alcoyle, alcényle ou alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre 1 et 10 inclus, tels que décrits dans le brevet français 1.477.048.

Des composés répondant à la formule:

R6 CONH-CH,-CH2 O-CH2

-CH2-0-{-CH2 CH0H-CH2-0-)tH

dans laquelle R0 désigne un radical ou un mélange de radicaux aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupement hydroxyle, ayant entre 8 à 30 atomes de carbone, d'origine naturelle ou synthétique, r représente un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et désigne le degré de condensation moyen, tels que décrits dans le brevet français 2.328.763.

Les tensio-actifs ampholères peuvent également être utilisés et on peut citer plus particulièrement des alcoylamino, mono et dipropio-nates, des bétaïnes telles que les N-alcoylbêtaïncs, les N-alcoylsulfo-bétaïnes, les N-alcoylamidobétaïnes, les cyclo-imidinium comme les alcoylimidazolines, les dérivés de I'asparagine.

Lorsque les compositions sont sous forme solide elles contiennent, en plus du tensio-actif de formule (I) et du polymère cationique, des épaississants autres que les éthers de polyéthylèneglycol, des surgraissants comme la lécithine, des liants comme les polyéthylèneglycols, des plastifiants, des stabilisateurs de mousse, des séquestrants ou des antioxydants.

Le procédé de nettoyage des cheveux et de la peau conforme à l'invention constitue essentiellement à appliquer une composition telle que définie ci-dessus sur les cheveux et/ou la peau mouillés et à procéder, après application et pose pendant quelques minutes, au rinçage à l'eau.

On peut également former l'association conforme à la présente invention au niveau des cheveux ou de la peau en appliquant dans un premier temps l'acyliséthionate de formule (I) et dans un second temps le polymère cationique au moyen de compositions répondant aux définitions ci-dessus.

Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.

Exemple 1:

Fenopon AC 78 10 g

Merquat 550 1 g MA

Eauq.s.p. 100 g pH 7

On lave les cheveux grâce à cette composition, les cheveux après séchage sont doux au toucher et se démêlent facilement.

Exemple 2:

Fenopon AC 78 15 g

JR 400 0,5 g MA

Eau q.s.p. 100 g pH 6

On se lave les mains ou le corps avec cette composition. Après rinçage, la peau est douce.

Dans les exemples 1 ou 2, le Fenopon AC 78 peut être remplacé par l'Hostapon K A (coco-iséthionate de sodium) vendu par la Société Hoechst.

La titulaire a constaté l'effet surprenant de l'amélioration du dépôt du polymère cationique grâce à l'essai suivant:

On réalise des compositions contenant 1 % en matière active de divers polymères cationiques dans les tensio-actifs considérés à 10% en matière active et à pH 7.

s

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Ou réalise parallèlement une composition témoin ne contenant que le tensio-actif à pH 7.

Des mèches de 1 g de cheveux décolorés sont immergées dans 2,5 g des différentes compositions pendant 15 minutes à température ambiante.

Les mèches sont ensuite rincées à l'eau courante.

Le dépôt de polymère cationique sur le cheveu est alors mis en évidence à l'aide du test colorimétrique suivant:

Les mèches traitées sont immergées dans 10 ml d'une solution aqueuse de colorant acide Sirius ROT F3B de Bayer obtenue par dilution cinq fois de la préparation suivante:

0,4665 g de colorant 0,1250 g d'acide acétique glacial q.s.p. 100 g d'eau.

Après 1 minute de contact, à température ambiante, les mèches sont rincées cinq fois dans 50 ml d'eau permutée.

La mèche est d'autant plus colorée que le dépôt du polymère cationique est plus important.

Le dépôt de plusieurs polymères a étc comparé en utilisant comme tensio-actif de référence un alkyléther sulfate de sodium à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène. Ce tensio-actif a été comparé au tensio-actif selon l'invention.

5 11 s'avère que le dépôt de polymère cationique est beaucoup plus important en présence du tensio-actif selon l'invention que de l'al-kyléther sulfate. Ce fait a été constaté en particulier avec les compositions décrites dans les exemples qui précèdent.

Dans les exemples qui précèdent, les produits commerciaux représentent les composés suivants:

Fenopon AC 78: Acyliséthionate de sodium où acyl désigne un reste d'acides gras de coprah, vendu par la Société GAF.

Merquat 550: Copolymère de chlorure de diméthyldiallyle amis monium et d'acrylamide de PM 500 000 vendu par la Société Merck.

JR 400: Polymère résultant de la réaction d'hydroxyéthylcellu-lose et d'épichlorhydrinc, quaternisé avec la triméthylamine, vendu par la Société Union Carbide.

R

Claims

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1) les dérivés d'éther de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires,

1. Composition de nettoyage pour les cheveux et/ou la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosméliqucment acceptable au moins un agent tensio-actifrépondant à la formule:

O

II

R —C-O —CH2—CH2—S03 M (I)

dans laquelle R désigne un groupement alkylc linéaire ou ramifié et M désigne un métal alcalin, alcalino-tcrreux ou un radical amino et au moins un polymèrecationiqucchoisi parmi:

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que dans la formule (I) R désigne un groupement ayant 8 à 18 atomes de carbone et M désigne sodium, potassium ou magnésium.

2) les cyclopolymères comportant, comme constituant principal de la chaîne, des unités répondant aux formules (III) ou (III')

(ch2)-€

/ \

—f-CH2-bR"C CR-CH2- (HI)

h2c ch2

n

/*\

R R'

y0

(CH2)^

-(CH2),R'Y CR"-CH2- (III')

h2c ch2

N

I

R

dans laquelle -Ce 11 sont égaux à 0 ou 1 et -£+t= 1, R" désigne hydrogène ou methylc, R et R' désignent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement alcoyle ayant 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalcoyle dans lequel le groupement alcoyle contient 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalcoyle inférieur et où R et R' désignent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés des groupements hétérocycliques, ainsi que les copolymères comportant des unités de formule (III) ou (III') et des unités dérivées d'acrylamide ou de diacétone acrylamidc, Y® est un anion bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.

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REVENDICATIONS

3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que M désigne le sodium.

4. Composition scion l'une des revendications I à 3, caractérisée par le fait que R désigne un groupement alkyle ayant 12 à 14 atomes de carbone ou un groupement dérivé d'huile de coprah.

5. Composition selon l'une des revendications I à 4, caractérisée par le fait que le polymère cationique est présent dans des proportions de 0,05 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.

6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que le tensio-actif de formule (I) est présent dans des proportions de 5 à 30% en poids et de préférence de 5 à 15% en poids pour les formes liquides, et dans des proportions allant jusqu'à 90% pour les formes solides.

7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le rapport entre le polymère cationique et le tensio-actif de formule (I) est compris entre 0,01 et 0,3.

8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que la composition est liquide et que le milieu cosmétique-

ment acceptable est constitué par de l'eau, un solvant ou leur mélange.

9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient un épaississant choisi parmi les épaississants végétaux, les dérivés cellulosiques, des polymères synthétiques autres que les polymères cationiques, des esters de polyéthylène-glycol ou des éthers de polyéthylèneglycol.

10. Composition selon l'une des revendications 1 à 9 destinée au nettoyage de la peau et se présentant sous forme de crème lavante, de gel, de lait, de lotion démaquillante ou de lotion épaissie.

11. Procédé de nettoyage des cheveux ou de la peau, caractérisé par le fait qu'on applique une composition selon l'une des revendications 1 à 9 sur la peau ou les cheveux.