CH645017A5 - Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylenediamines et son utilisation. - Google Patents

Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylenediamines et son utilisation. Download PDF

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CH645017A5
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CH
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hair
paraphenylenediamine
dye
composition
mol
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CH525580A
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Andree Bugaut
Ginette Jeanminet
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Oreal
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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Description

La présente invention est relative à des compositions destinées à être utilisées dans la teinture des cheveux dite d'oxydation, et aux procédés de teinture mettant en œuvre ces compositions.
L'utilisation de la paraphénylènediamine en teinture capillaire, comme précurseur de colorant dit d'oxydation de type para, est bien connue.
En milieu alcalin oxydant et préférentiellement en milieu ammoniacal en présence d'eau oxygénée, elle confère à elle seule aux cheveux des colorations dites de fond pouvant aller, selon les concentrations utilisées, des châtains plus ou moins clairs aux bruns très sombres nuancés de rouge. En effet, après pénétration dans la fibre capillaire, la paraphénylènediamine, par un processus de condensation oxydative, conduit in situ à la formation de base de Ban-drowsky, qui est le produit coloré responsable de ces colorations dites de fond. En associant à la paraphénylènediamine, dans les compositions tinctoriales pour fibres kératiniques, différents composés communément appelés composés méta ou coupleurs, il est possible de modifier ces colorations de fond pour obtenir toute une gamme de nuances naturelles: noires, plus ou moins cendrées, plus ou moins chaudes, riches en reflets très divers tels que bleus, violets ou cuivre.
Par exemple, l'addition de métaphénylènediamines — et en particulier du diamino-2,4 anisole à la paraphénylènediamine — est communément utilisée pour obtenir des noirs plus ou moins nuancés de bleu.
Les principaux coupleurs actuellement utilisés appartiennent à la classe des phénols, des métaaminophénols, des étadiamines ou des composés à méthylène actif. Par couplage oxydatif avec la paraphénylènediamine, ils conduisent à la formation d'indoanilines ou d'indamines diversement colorées.
Il est bien connu que la formation de ces composés colorés concurrence la formation de la base de Bandrowsky résultant de la condensation oxydative de la paraphénylènediamine sur elle-même, condensation beaucoup plus lente que celle de la paraphénylènediamine avec la plupart des coupleurs.
On sait par exemple que lorsque la paraphénylènediamine est associée dans un rapport moléculaire égal à 1 soit avec la résorcine,
soit avec le 2,4-diaminoanisole ou encore le métaaminophénol, la formation de la base de Bandrowsky est pratiquement totalement inhibée.
La parfaite innocuité de la base de Bandrowsky a été mise en doute ces dernières années, et on a cherché de ce fait à supprimer sa formation sur le cheveu. C'est ainsi que dans le brevet belge N° 597393, il est précisé que pour empêcher la formation de la base de Bandrowsky, irritante pour la peau, on associe des produits du type 1,4-diaminobenzène avec des quantités équimoléculaire de métadiaminobenzène, métaaminophénol ou métadiphénol.
La titulaire a constaté toutefois que si les coupleurs sont ajoutés en quantités suffisantes pour inhiber totalement la formation de la base de Bandrowsky décelable dans la composition tinctoriale après 30 min d'application sur tête en présence d'eau oxygénée, on perd une grande partie de l'avantage de la coloration de fond apportée à elle seule par la paraphénylènediamine.
Il est à noter par ailleurs que certains coupleurs appartenant notamment à la classe des métaphénylènediamines, tel le 2,4-diamino-toluène, ne sont pas doués d'une parfaite innocuité. Les coupleurs de la classe des métaphénylènediamines jouent pourtant un rôle très important en teinture capillaire d'oxydation puisqu'ils conduisent à la formation d'indamines bleues, le bleu étant une couleur fondamentale indispensable pour l'obtention des noirs.
On a par ailleurs déjà préconisé en teinture capillaire d'oxydation l'utilisation des paraphénylènediamines de formule générale I
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dans laquelle
R désigne alkyle ou hydroxyalkyle et R' désigne hydroxyalkyle, les groupements alkyles ayant 2 à 4 atomes de carbone, ainsi que leurs sels et plus particulièrement la N,N-di-P-hydroxyéthylpara-phênylènediamine et la N-êthyl, N-P-hydroxyéthylparaphénylènedi-amine.
Toutefois, la N,N-di-P-hydroxyéthylparaphénylènediamine par oxydation à l'eau oxygénée ne confère à elle seule aux cheveux qu'une coloration vert-gris de faible intensité, sans grand intérêt en teinture capillaire. L'association de ce seul précurseur de colorant de type para avec les composés méta classiquement utilisés rend de ce fait pratiquement impossible la formulation de compositions tinctoriales conduisant à des châtains moyens, des bruns et des noirs. De même, la N-éthyl, N-P-hydroxyéthylparaphénylènediamine confère à elle seule aux cheveux, par oxydation à l'eau oxygénée en milieu ammoniacal, une coloration verte qui ne permet pas, lorsqu'elle est utilisée comme seul composé para dans les compositions tinctoriales, l'obtention de la gamme des colorations naturelles autres que des nuances claires.
La titulaire a découvert de façon surprenante que des compositions pour teinture capillaire contenant de la paraphénylènediamine en association avec une ou plusieurs bases d'oxydation de formule (I), et préférentiellement avec la N,N-di-P-hydroxyéthylparaphényl-ènediamine ou la N-éthyl, N-P-hydroxyéthylparaphénylènediamine ou leurs sels cosmétiquement acceptables, pouvaient ne pas conduire à la formation de base de Bandrowsky décelable en Chromatographie, après addition d'un égal volume d'eau oxygénée à 20 volumes et 30 min d'application sur tête, à condition que cette association soit faite dans un rapport molaire bien sélectionné et cela quel que soit le type de support de teinture utilisée.
Elle a découvert également qu'en utilisant la paraphénylènediamine avec les composés de formule (I) dans des rapports molaires bien déterminés, compris entre 0,5 et 1, tout en évitant la formation de la base de Bandrowsky, il était possible d'obtenir en teinture capillaire des colorations dites de fond naturelles, allant du noir au châtain clair, de très bonne qualité, c'est-à-dire résistant à la lumière, aux intempéries, aux lavages et à la transpiration.
La titulaire a constaté notamment que l'apport de composés de formule (I) dans les compositions tinctoriales contenant de la paraphénylènediamine, et dans les proportions particulières selon l'invention, permettait d'obtenir des nuances remarquablement plus sombres que celles obtenues avec les compositions ne contenant, à concentration égale, que de la paraphénylènediamine. C'est ainsi que l'apport de N,N-di-P-hydroxyéthylparaphénylènediamine dans une composition contenant 0,75% de paraphénylènediamine permet de passer d'un châtain moyen à un brun très sombre; l'apport de N-éthyl, N-P-hydroxyéthylparaphénylènediamine dans une composition contenant 0,35% de paraphénylènediamine permet de passer d'un blond cuivré à un châtain moyen cendré.
La titulaire a constaté par ailleurs que l'association dans les rapports molaires, selon l'invention, de la paraphénylènediamine avec les composés de formule (I) permettait d'obtenir des nuances moins riches en rouge ou en pourpre-rouge que celles obtenues avec les compositions ne contenant que de la paraphénylènediamine.
Par exemple, l'apport de N,N-di-p-hydroxyéthylparaphénylène-diamine dans les proportions selon l'invention et dans une composition tinctoriale contenant 1,5% de paraphénylènediamine permet de passer d'une coloration brun-rouge à une coloration noir corbeau.
Cette constatation s'explique essentiellement par le fait que l'apport de composé(s) (I), en quantité appropriée, dans les compositions tinctoriales contenant la paraphénylènediamine inhibe la formation de base de Bandrowsky, celle-ci étant remplacée par de nouveaux composés bleus résultant d'une condensation oxydative entre les deux types de base d'oxydation en présence.
Ce sont ces composés bleus qui permettent d'obtenir des nuances plus sombres et moins rouges telles que des bleus noirs, des noirs, des châtains cendrés.
Les compositions tinctoriales faisant l'objet de la présente invention permettent donc d'obtenir des bleurs noirs et des noirs sans avoir à recourir à l'utilisation de coupleurs, et plus particulièrement sans avoir à utiliser de métaphénylènediamines conduisant par condensation oxydative avec la paraphénylènediamine à des indamines bleues.
Ce fait constitue un autre avantage de l'invention, car on sait que certaines métaphénylènediamines ne sont pas douées d'une parfaite innocuité, et on a cherché de ce fait à éviter leur utilisation en formulation capillaire. C'est le cas en particulier du diamino-2,4-toluène et du diamino-2,4-anisole.
La titulaire a constaté en particulier qu'une composition tinctoriale contenant par exemple 1,5% de paraphénylènediamine et 3,5% de dichlorhydrate de N-éthyl, N-P-hydroxyéthylparaphénylènedi-amine conduit, sur cheveux naturellement blancs à 90%, à une coloration noire à reflets bleu violacé très proche de celle conférée à des cheveux du même lot par une composition tinctoriale contenant, dans le même support de teinture, 1,5% de paraphénylènediamine, 0,15% de dichlorhydrate de diamino-2,4-anisole et 0,5% de résor-cine.
La présente invention a donc pour objet de nouvelles compositions tinctoriales contenant la paraphénylènediamine et les paraphénylènediamines de formule (I) dans les rapports molaires définis à la revendication 1.
Un autre objet de la présente invention est constitué par des procédés de teinture des cheveux humains mettant en œuvre la composition tinctoriale selon la revendication 1.
La composition tinctoriale pour cheveux selon la présente invention est caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu de préférence aqueux, cosmétiquement acceptable et permettant l'application des colorants sur les cheveux, comme colorant d'oxydation, la paraphénylènediamine ou un sel cosmétiquement acceptable de celle-ci, et une ou plusieurs paraphénylènediamines répondant à la formule (I)
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dans laquelle R désigne un groupement alkyle ou hydroxyalkyle, R' désigne un groupement hydroxyalkyle, les groupements alkyles ayant 2 à 4 atomes de carbone, ainsi que les sels cosmétiquement acceptables de celles-ci, dans un rapport molaire paraphénylènedi-amine/paraphénylènediamine(s) de formule (I), exprimé en base libre, supérieur ou égal à 0,5 et inférieur ou égal à 1.
On considère selon l'invention qu'il n'y a pas de base de Bandrowsky dans la composition tinctoriale oxydante lorsque celle-ci n'est pas détectée par Chromatographie sur plaque Schleicher et Schiill F 1500 LS 254, et quel que soit le type de support tinctorial utilisé. A cet effet, on procède à une application ponctuelle préalable d'une solution d'orthoaminophénol sur la plaque au point sur lequel, dans un deuxième temps, on appliquera la solution tinctoriale oxydante. Il est possible ainsi d'avoir une image exacte de la quantité de base de Bandrowsky ayant pris réellement naissance au cours de l'application sur cheveux. On inhibe en effet, grâce à l'orthoaminophénol, la formation de la base de Bandrowsky sur la plaque de silice par condensation oxydative sur elle-même de la paraphénylènediamine encore présente en fin d'application. La condensation de la paraphénylènediamine sur l'orthoaminophénol est en effet une réaction extrêmement rapide, beaucoup plus rapide que la vitesse de formation de la base de Bandrowsky.
Les paraphénylènediamines de formule (I) plus particulièrement préférées selon l'invention sont la N,N-di-P-hydroxyéthylpara-phénylènediamine, et la N-éthyl, N-P-hydroxyéthylparaphênylènedi-amine.
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Les sels cosmétiquement acceptables sont choisis de préférence parmi les chlorhydrates, bromhydrates, sulfates, etc.
Les compositions tinctoriales conformes à la présente invention peuvent essentiellement être classées en deux catégories suivant qu'elles permettent d'obtenir des noirs ou des bruns extrêmement sombres, ou qu'elles permettent d'obtenir des nuances allant des châtains clairs aux châtains très foncés.
Selon une mise en œuvre particulière de l'invention, les compositions tinctoriales pour cheveux humains permettant d'obtenir des nuances noires ou brun sombre, contiennent entre 1,5 et 2,5% en poids de paraphénylènediamine et le rapport molaire paraphényl-ènediamine/composé(s) de formule (I) est égal à environ 0,5. Selon une autre mise en œuvre particulière de l'invention, les compositions tinctoriales pour cheveux humains conduisant à des nuances allant des châtains clairs aux châtains très foncés contiennent de 0,2 à 1,5% de paraphénylènediamine et le rapport molaire paraphényl-ènediamine/composé(s) de formule (I) est égal ou inférieur à 1, mais non inférieur à 0,5.
La concentration en paraphénylènediamine dans les compositions selon l'invention est de préférence comprise entre 0,2 et 2,5% en poids exprimé en base libre, et en particulier comprise entre 0,3 et
I,5% en poids.
En vue de nuancer et d'enrichir de reflets les colorations obtenues grâce à la composition selon l'invention en apportant par exemple aux châtains et aux bruns des reflets chauds dorés ou cuivrés, on peut additionner aux compositions selon l'invention des colorants directs tels que des colorants azoïques, anthraquinoniques et de préférence des dérivés nitrés de la série benzénique tels que par exemple le N-(p-hydroxyéthyI)amino-2-nitro-5-anisole, le nitro-3-amino-4-phénol, le nitro-3-N-p-hydroxyéthylamino-4-phénol, l'orthonitraniline, la nitro-3-N-méthyl-amino-4-N,N-di(P-hydroxy-éthyl)aniline, l'amino-2-nitro-3-phénol, l'amino-2-nitro-3-isopropyl-benzène, le méthyl-2-amino-4-nitro-5-phénol, la nitro-3-N'-ß-hydr-oxyéthylamino-4-N,N-di-P-hydroxyéthylaniline, le N-ß-hydroxy-éthylamino-2-nitro-5-phénoxyéthanol.
Les agents de coloration autres que les paraphénylènediamine faisant l'objet de la présente invention sont présents dans une quantité comprise de préférence entre 0,02 et 3% en poids, et de préférence entre 0,1 et 2% en poids, sur la base du poids total de la composition.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention peut avoir une valeur variant entre 8 et 11,5 et de préférence comprise entre 9 et
II. Le pH de ces compositions est ajusté à la valeur désirée à l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que la mono-, la di ou la triéthanol-amine, les alkylamines.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des agents tensio-actifs hydrosolubles anioniques, ca-tioniques, non ioniques et/ou amphotères. Parmi les agents tensio-actifs plus particulièrement préférés, on peut citer les savons, les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires, tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cêtylpyridinium, les diéthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, les alkyl-phénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolés ainsi que les alkyl-sulfates polyoxyéthylénés. Les tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans les proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids, et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut mentionner à titre d'exemple les alcanols inférieurs tels que l'êthanol et l'iso-propanol, le glycérol, les glycols ou éthers de glycols comme l'éther monobutylique de l'éthylène glycol (butylglycol), l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du di-éthylèneglycol, ainsi que les produits analogues et leurs mélanges.
Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 40% en poids et plus particulièrement de 3 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis notamment parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthyl-cellulose, la carboxyméthylcellulose et des polymères divers ayant cette fonction, en particulier les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,5 et 5% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter aux compositions selon l'invention des agents antioxydants tels que plus particulièrement le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants sont présents avantageusement dans la composition dans les proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Il est naturellement possible d'additionner aux compositions selon l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés dans des compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons, des agents filmogènes et des parfums.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crème, gel, ou toute autre forme appropriée, pour réaliser une teinture des cheveux.
Elles peuvent notamment être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Les procédés de teinture mettant en œuvre les compositions tinctoriales selon l'invention consistent à mélanger au moment de l'emploi la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec un agent oxydant puis à appliquer le mélange obtenu sur les cheveux.
On utilise comme agent d'oxydation l'eau oxygénée, et de préférence une solution d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange ainsi obtenu est appliqué sur les cheveux, et on laisse poser pendant 10 à 30 min, après quoi on rince les cheveux, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Le procédé selon l'invention peut bien entendu également être mis en œuvre en plusieurs temps, c'est-à-dire en un premier, temps à appliquer la composition selon l'invention sur les cheveux, puis en un second temps à appliquer une composition contenant les colorants directs choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer, sans pour autant la limiter, la présente invention.
Exemple 1 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine (0,023 mol) 2,5 g dichlorhydrate de N-éthyl, N-p-hydroxyéthylparaphénylène-
diamine (0,046 mol) 11,7 g
Carbopol934 1,5 g
éthanol à 96° 11 g butylglycol 5 g bromure de triméthylcétylammonium 1 g
Trilon B 0,1 g ammoniaque à 22° B 15g acide thioglycolique 0,2 g eau q.s.p. 100 g pH 9,2
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué pendant 30 min à 30 "C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noire à reflets bleus.
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On Chromatographie un prélèvement de la composition tinctoriale après 30 min de temps d'application sur tête, sur plaque Schleicher et Schüll F 1500 LS 254.
On applique dans un premier temps et de façon ponctuelle une solution d'orthoaminophénol, au point où l'on appliquera dans un second temps la solution tinctoriale oxydante. On constate que la solution tinctoriale ne contient pas de base de Bandrowsky décelable.
Exemple 2:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine (0,023 mol) 2,5 g dichlorhydrate de N,N-di-p-hydroxyéthylparaphénylène-
diamine (0,046 mol) 12,46 g laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène 20 g
Trilon B 0,2 g solution de bisulfite de sodium à 35° B 1 g hydroquinone 0,15 g ammoniaque à 22° B 15 g eau q.s.p. 100 g pH 9,3
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 30 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noire. Tout comme précédemment, on ne note pas par Chromatographie la formation de base de Bandrowsky.
Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange ci-dessus que par l'absence de dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyéthylpara-phénylènediamine confère à des cheveux naturellement blancs à 90%, après rinçage et shampooing, une coloration extrêmement sombre à reflets rouge pourpre.
Exemple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine (0,0185 mol) 2 g dichlorhydrate de N-éthyl, N-P-hydroxyéthylparaphénylène-
diamine (0,037 mol) 9,36 g amino-2-nitro-3-isopropylbenzène 1,3 g
Carbopol 934 1,5 g
éthanol 96° llg butylglycol 5 g bromure de triméthylcétylammonium 1 g
Trilon B 0,1 g ammoniaque à 22° B 12g acide thioglycolique 0,2 g eau q.s.p. 100 g pH 9,3
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 30 min à 25°C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noire.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine (0,0138 mol) 1,5 g dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyéthylparaphénylène-
diamine (0,0138 mol) 3,74 g alcool oléique oxyéthylêné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g alcool oléique oxyéthylêné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g
Ethomeen TOl2 4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96 6 g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,5 g ammoniaque à 22' B 10g eau q.s.p. 100 g pH 9,3
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 30 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noir corbeau.
Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange ci-dessus décrit que par l'absence du dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyéthylpara-phénylènediamine confère dans les mêmes conditions d'application, à des cheveux naturellement blancs à 90%, après rinçage et shampooing, une coloration brun-rouge pourpre.
Exemple 5:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine (0,0139 mol) 1,5 g dichlorhydrate de N-éthyl, N-P-hydroxyéthylparaphénylène-
diamine (0,0139 mol) 3,5 g alcool oléique oxyéthylêné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g alcool oléique oxyéthylêné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g
Ethomeen TO 12 4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,5 g ammoniaque à 22° B 10g eau q.s.p. K 100 g pH 9,4
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 30 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noir à reflets bleu violacé.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine (0,0139 mol) 1,5 g dichlorhydrate de N-éthyl, N-p-hydroxyéthylparaphénylène-
diamine (0,0278 mol) 7 g N-P-hydroxyéthylamino-2, nitro-5-anisole carboxyméthyl-
cellulose 2 g laurylsulfate d'ammonium 5 g acétate d'ammonium 1 g propylèneglycol 8 g
Masquol DTPA 2 g butylglycol 8 g ammoniaque à 22° B 10 g eau q.s.p. 100 g pH 9,6
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 25 min à 27° C sur des cheveux décolorés au jaune paille leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noire à reflets bleus.
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine (0,0125 mol) 1,35 g dichlorhydrate de N-éthyl, N-p-paraphénylène-
diamine (0,0166 mol) 4,21g nitro-3-N-p-hydroxyéthylamino-4-phénol 1,8 g
Carbopol 934 1,5 g
éthanol à 96" 11 g butylglycol 5 g bromure de triméthylcétylammonium 1 g
Trilon B 0,1 g ammoniaque à 22° B 10g acide thioglycolique 0,2 g eau q.s.p. 100 g pH 9,6
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Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 30 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun très sombre à légers reflets pourpres.
Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange ci-dessus que par l'absence de dichlorhydrate de N-éthyl, N-hydroxyéthylpara-phénylènediamine confère, dans les mêmes conditions d'application, à des cheveux décolorés au blanc, après rinçage et shampooing, une coloration cuivre très rouge intense.
Exemple 8:
On prépare la composition tinctoriale suivante: paraphénylènediamine (0,011 mol) 1,2 g dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyéthylparaphénylène-
diamine (0,017 mol) 4,58 g mêthyl-2-amino-4-nitro-5-phénol 1,6 g
Carbopol 934 1,5 g
éthanol à 96° 11 g butylglycol 5 g bromure de triméthylcétylammonium 1 g
Trilon B 0,1 g ammoniaque à 22° B 10 g acide thioglycolique 0,2 g eau q.s.p. 100 g pH 9,7
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 30 min à 28° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noire à reflets violets.
Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange ci-dessus décrit que par l'absence de dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyéthylpara-phénylènediamine confère, dans les mêmes conditions d'application, à des cheveux naturellement blancs à 90%, une coloration acajou.
Exemple 9:
On prépare la composition tinctoriale suivante: paraphénylènediamine (0,01 mol) _ 1,08 g dichlorhydrate de N-éthyl, N-P-hydroxyéthylparaphénylène-
diamine (0,01 mol) 2,53 g nitro-3-amino-4-phénol 1,2 g alcool oléique oxyéthylêné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g alcool oléique oxyéthylêné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g
Ethomeen TO 12 4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,5 g ammoniaque à 22° B 10 g eau q.s.p. 100 g pH 9,8
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 min à 26° C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun à reflets cuivrés.
Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange ci-dessus décrit que par l'absence de dichlorhydrate de N-éthyl, N-ß-hydroxy-éthylparaphénylènediamine confère à des cheveux décolorés au blanc, après rinçage et shampooing, une coloration roux flamboyant.
Exemple 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante: paraphénylènediamine (0,0092 mol) 1 g sulfate monohydrate de N-éthyl, N-P-hydroxyéthylpara-
phénylènediamine (0,0185 mol) 5,48 g
Remcopal 334 21 g
Remcopal 349 24 g acide oléique 4 g butylglycol 3 g s éthanol à 96° 10 g
Masquol DTPA 2,5 g solution de bisulfite de sodium à 35°B 1 g ammoniaque à 22° B 10 g eau q.s.p. 100 g io pH9
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brune.
15 Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange ci-dessus que par l'absence de sulfate, monohydrate de N-éthyl, N-P-hydroxy-éthylparaphênylènediamine confère à des cheveux naturellement blancs à 90% une coloration châtain cuivre-rouge.
Exemple 11:
On prépare la composition tinctoriale suivante: paraphénylènediamine (0,007 mol) 0,756 g dichlorhydrate de N,N-di-p-hydroxyéthyIparaphénylène-
diamine (0,01 mol) 2,69 g amino-2-nitro-3-phénol 0,21 g alcool oléique oxyéthylêné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g alcool oléique oxyéthylêné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah 10 g solution de bisulfite de sodium à 35° B 1 g
Masquol DTPA 2 g propylèneglycol 4,0 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 8 g ammoniaque à 22° B 10 g eau q.s.p. 100 g pH 10
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 30 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun très sombre nuancé de rouge.
Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange précédent que par l'absence du dichlorhyrate de N,N-di-P-hydroxyéthylpara-phénylènediamine confère à des cheveux naturellement blancs à 45 90%, dans les mêmes conditions d'application, une coloration châtain cuivre-rouge.
Exemple 12:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
so paraphénylènediamine (0,0046 mol) 0,5 g dichlorhydrate de N-éthyl, N-p-hydroxyéthylparaphênylène-
diamine (0,0046 mol) 1,17
amino-2-nitro-3-phénol 0,1
carboxyméthylcellulose 2
55 laurylsulfate d'ammonium 5
acétate d'ammonium 1
30
40
propylèneglycol 8
Masquol DTPA 2
acide thioglycolique 0,4
60 butylglycol 8
ammoniaque à 22" B 10
eau q.s.p. 100
pH 10,2
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 65 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 min à 28° C sur des cheveux décolorés au blond paille leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain foncé à reflets cuivrés.
Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange ci-dessus que par l'absence du dichlorhydrate de N-éthyl, N-P-hydroxyéthylpara-phénylènediamine confère à des cheveux décolorés au blond paille, dans les mêmes conditions d'application, une coloration châtain roux.
Exemple 13:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine (0,005 mol) 0,54 g dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyêthylparaphénylène-
diamine (0,005 mol) 1,345 g méthylamino-1 -nitro-2, N,N-di-p-hydroxyéthylamino-4-
benzène 0,7 g
(N-P-hydroxyéthylamino-2. nitro-5)phénoxyéthanol 0,45 g alcool oléique oxyéthylêné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g alcool oléique oxyéthylêné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g
Ethomeen TO,2 4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,5 g ammoniaque à 22° B 10 g eau q.s.p. 100 g pH 10,3
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 30 min à 28° C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen à reflets dorés.
Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange ci-dessus que par l'absence du dichlorhydrate de N,N-di-p-hydroxyéthylpara-phénylènediamine confère à des cheveux décolorés au blanc, dans les mêmes conditions d'application, une coloration châtain clair cuivré.
Exemple 14:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine (0,003 mol)
0,324 g dichlorhydrate de N-éthyl, N-P-hydroxyéthylparaphénylène-
diamine (0,003 mol)
0,759 g alcool oléique oxyéthylêné à 2 mol d'oxyde d'éthylène
4,5 g alcool oléique oxyéthylêné à 4 mol d'oxyde d'éthylène
4,5 g
Ethomeen T012
4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah
9g propylèneglycol
4g butylglycol
8g
éthanol à 96
6g
Masquol DTPA
2g acide thioglycolique
0,5 g
645 017
triéthanolamine 10 g eau q.s.p. 100 g pH 8,9
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 25 min à 28° C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen cendré.
Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange ci-dessus décrit que par l'absence de dichlorhydrate de N-éthyl, N-P-hydroxy-éthylparaphênylènediamine confère à des cheveux décolorés au blanc, après rinçage et shampooing, une coloration blond cuivre-rouge.
Exemple 15:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine (0,002 mol) 0,216 g dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyêthylparaphénylène-
diamine (0,002 mol) 0,538 g laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène 20 g
Trilon B 0,2 g solution de bisulfite de sodium à 35" B 1 g ammoniaque à 22" B 10 g eau q.s.p. 100 g pH 10,8
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué pendant 25 min à 26° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige cendré. Tout comme dans les exemples qui précèdent, on ne constate pas, par Chromatographie sur plaque Schleicher et Schiill F 1500 LS 254, de formation de base de Bandrowsky dans la composition appliquée sur les cheveux.
Un mélange tinctorial qui ne diffère du mélange ci-dessus décrit que par l'absence du dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyéthylpara-phénylènediamine confère à des cheveux décolorés, dans les mêmes conditions d'application, une coloration blond clair cuivré.
Dans les exemples qui précèdent, les dénominations commerciales des produits suivants désignent:
Remcopal 334: nonylphénoloxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la Société Gerland,
Remcopal 349: nonylphénoloxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la Société Gerland,
Ethomeen TOI2: oléylamine oxyéthylêné à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la Société Armour Hess Chemical Ltd,
Carbopol 934: acide polyacrylique réticulé vendu par la Société Goodrich Chemical,
Trilon B: acide éthylènediamine têtracêtique,
Masquol DTPA: sel pentasodique de l'acide diéthylènediamine pen-
tacétique vendu par la Société Protex.
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
R

Claims (11)

645 017
1. Composition tinctoriale pour cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable et permettant l'application de colorant sur les cheveux, comme colorant d'oxydation, la paraphénylènediamine et une ou plusieurs para-phénylènediamines répondant à la formule (I)
NI!
dans laquelle R désigne un groupement alkyle ou hydroxyalkyle, R' désigne un groupement hydroxyalkyle, les groupements alkyles ayant 2 à 4 atomes de carbone, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, dans un rapport molaire paraphénylènediamine/ composé(s) de formule (I), exprimé en bases libres, supérieur ou égal à 0,5 et inférieur ou égal à 1.
2. Composition tinctoriale pour cheveux selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les paraphénylènediamines répondant à la formule (I) sont choisies parmi la N,N-ß-hydroxy-éthylparaphénylènediamine ou la N-éthyl,N-p-hydroxyéthylpara-phénylènediamine.
2
REVENDICATIONS
3. Composition tinctoriale pour cheveux selon la revendication 1 conférant aux cheveux des nuances noires à brun sombre, caractérisée par le fait qu'elle contient environ entre 1,5 et 2,5% en poids de paraphénylènediamine, et que le rapport molaire paraphénylènedi-amine/composé(s) de formule (I) est égal à environ 0,5.
4. Composition tinctoriale pour cheveux selon la revendication 1 destinée à conférer aux cheveux des nuances allant des châtains clairs aux châtains très foncés, caractérisée par le fait qu'elle contient environ entre 0,2 et 1,5% de paraphénylènediamine et que le rapport molaire paraphénylènediamine/composé(s) de formule (I) est inférieur ou égal à 1 et supérieur ou égal à 0,5.
5. Composition tinctoriale pour cheveux selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient environ entre 0,2 et 2,5% de paraphénylènediamine.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que le pH est compris entre 8 et 11,5.
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est aqueux et contient un ou plusieurs des adjuvants suivants: des agents tensio-actifs hydrosolubles anioniques, cationiques, non ioniques ou am-photères et leurs mélanges, des solvants organiques, des épaississants, des antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des polymères filmogènes, des tampons et des parfums.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs colorants directs.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que les colorants directs sont choisis parmi les dérivés nitrés de la série benzénique.
10. Procédé de teinture des cheveux, caractérisé par le fait qu'il consiste, après avoir mélangé la composition selon l'une des revendications 1 à 7 avec un agent oxydant, à appliquer le mélange en résultant sur les cheveux pendant une durée de pose de 10 à 30 min, à rincer les cheveux, à les laver, à les rincer à nouveau et à les sécher.
11. Procédé de teinture des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique dans un premier temps sur les cheveux une composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 7, et qu'après un temps de pose suffisant pour imprégner les cheveux, on applique dans un second temps une composition tinctoriale contenant un colorant direct choisi parmi les colorants nitrés de la série benzénique.
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