CH645804A5

CH645804A5 - Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene.

Info

Publication number: CH645804A5
Application number: CH562280A
Authority: CH
Inventors: Andree-Ormancey Bugaut; Alex Junino
Original assignee: Oreal
Priority date: 1979-07-24
Filing date: 1980-07-23
Publication date: 1984-10-31
Also published as: GB2054666A; US4324553A; JPH0128004B2; BE884417A; GB2054666B; FR2461494A1; IT8023586A0; IT1132216B; DE3028131C2; DE3028131A1; JPS5620506A; FR2461494B1; CA1151070A

Description

La présente invention a, en conséquence, pour objet le produit industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale pour cheveux, ladite composition contenant, dans un support cosmétique, au moins une base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins une métaphénylènediamine de formule (I) ou un de ses sels.

De façon générale, les métaphénylènediamines de formule (I)

sont présentes dans la composition tinctoriale selon l'invention dans une proportion comprise entre 0,005 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.

Parmi les bases d'oxydation que l'on peut avantageusement utiliser dans les compositions tinctoriales selon l'invention, on peut citer:

a) les paraphénylènediamines, et en particulier la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,3 paraphénylènediamine, la N-P-méthoxyéthyl-paraphénylènediamine, la N,N-di-p-hydroxyéthylparaphénylènedi-amine, la N-éthyl N-p-hydroxyéthylparaphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-éthyl N-ß-mésylaminoéthylparaphénylènediamine, la N-éthyl N-carbamyl-méthylparaphénylènediamine, le diamino-2,5 isopropylbenzène et le (diamino-2,5)phényléthanol ;

b) la diamino-2,5 pyridine;

c) les paraaminophénols, et en particulier le paraaminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le diméthyl-2,6 amino-4 phénol et le chloro-2 amino-4 phénol.

Les compositions selon l'invention peuvent contenir des coupleurs autres que les composés de formule (I) et notamment la résorcine, la méthyl-2 résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 N-(ß-hydroxyéthyl)amino-5 phénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, l'hy-droxy-6 benzomorpholine, le méthyl-2 N-(carbamylméthyl)amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol ou des coupleurs à méthylène actif tels que la phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 ou encore d'autres métaphénylènediamines telles que le diamino-2,4 phénoxyéthanol. Elles peuvent contenir également de l'a-naphtol.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des composés qui, par des mécanismes d'oxydation complexes, peuvent réagir ou sur eux-mêmes ou sur des paraphénylènediamines et notamment, parmi ces composés, on peut citer l'or-thoaminophênol, la pyrocatéchine ou l'hydroquinone. Ces compositions peuvent, en outre, contenir des précurseurs de colorant de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino, tels que le trihydroxy-1,2,4 benzène ou des précurseurs de la série naphtalénique tels que l'hydroxy-2 naphtoqui-none-1,4 ou l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4.

Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des colorants directs pour enrichir la teinture en reflets divers. On peut tout particulièrement utiliser les dérivés nitrés de la série benzénique tels que le nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-6 anisole, le nitro-3 amino-4 phénol, le nitro-3 N-(ß-hydroxyethyi)amino-4 phénol, le nitro-4 N-méthylamino-5 phénoxyéthanol, l'amino-2 nitro-3 isopropylbenzène, la nitro-3 N-méthylamino-4, N,N-di-(ß-hydroxyéthyl)aniline, l'amino-2 nitro-3 phénol, le nitro-2 méthyl-4 amino-6 phénol, le méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants usuels tels que des agents de pénétration, des agents moussants, des agents épaississants, des agents antioxydants, des agents d'alcalinisation ou d'acidification, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes et des solvants organiques.

Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est basique, par exemple compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triêthanolamine, les alkylalcanolamines telles que la méthyldiéthanolamine, les hy-droxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.

On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs hydrosolubles, anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les di-éthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés ou polyglycêrolés, et les alkylphénols polyoxyéthylénés ou poly-glycérolés. De préférence, les tensio-actifs sont présents dans la com5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

645 804

4

position selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 55% en poids et, avantageusement, entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.

On peut également ajouter dans la composition selon l'invention des solvants organiques pour solubiliser des composés, qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants, que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, à titre d'exemples, l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propylène-glycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylène-glycol, et des solvants analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents dans la composition en une proportion allant de 1 à 40% en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.

Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la car-boxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. De préférence, les agents épaississants sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et avantageusement entre 0,5 et 3% en poids.

Les agents antioxydants que l'on peut ajouter à la composition selon l'invention peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants peuvent être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.

La composition tinctoriale selon l'invention contient, au moment de l'emploi, des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des persels tels que le persulfate d'ammonium.

La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée, pour réaliser une teinture de fibres kératiniques.

L'invention a enfin pour objet un procédé de coloration des cheveux, caractérisé par le fait qu'on mélange, au moment de l'emploi, la composition de l'invention contenant au moins un composé de formule (I) avec une quantité suffisante d'agent oxydant, qu'on applique ledit mélange sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 10 et 45 min et à une température s'échelonnant entre la température ambiante et 45° C, qu'on rince, lave éventuellement, rince à nouveau et sèche.

Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va décrire maintenant, à titre purement illustratif et non limitatif, des exemples de réalisation de compositions tinctoriales selon l'invention.

Exemple 1:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-butylbenzène 0,1 g

Méthyl-2 N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol 0,20 g

Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine. . 0,3 g

Paraphénylènediamine 0,05 g

Nitro-3 N-méthylamino-4 N,N-di-p-hydroxyéthylaniline 0,7 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sous la dénomination

Ethomeen TO 12 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 4 g

Butoxy-2 éthanol 8 g

Ethanol (à 96°) 6 g

Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacé-

tique 2 g

Acide thioglycolique 0,5 g

Ammoniaque (à 22° B) 4 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 9,6.

5 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 25 min à 27° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris-mauve argenté.

10

Exemple 2:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène . . . . 0,125 g

15 Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine 0,54 g

Paraphénylènediamine 0,04 g

Pyrocatéchine 0,4 g

Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,125 g

Amino-2 nitro-3 isopropylbenzène 0,03 g

20 Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sous la dénomination

Ethomeen TO12 4,5 g

25 Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 4 g

Butoxy-2 éthanol 8 g

Ethanol (à 96°) 6 g

Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacé-

30 tique 2 g

Hydroquinone 0,15 g

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1,3 g

Ammoniaque (à 22° B) 2,4 g

Eau q.s.p 100 g

35 Le pH de la composition est égal à 9,4.

Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 20 min à 27° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration m beige cendré nacré.

Exemple 3:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène .... 0,15 g

45 Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol ....... 0,1 g

Méthyl-2 résorcine 0,25 g

Métaaminophénol 0,25 g

Paraphénylènediamine 0,23 g

Paraaminophénol 0,6 g so Orthoaminophénol 0,27 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g

55 Ethomeen T012 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 4 g

Butoxy-2 éthanol 8 g

Ethanol (à 96°) . 6 g

60 Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacé-

tique 2 g

Hydroquinone 0,15 g

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1,3 g

Triéthanolamine 1,2 g

65 Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 8,6.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

5

645 804

Ce mélange appliqué pendant 25 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen.

Exemple 4:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-butylbenzène 2,4 g

Paraphénylènediamine 2,4 g

Orthoaminophénol 1,60 g

Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 19 g

Acide éthylènediamine tétraacétique 0,19 g

Butoxy-2 éthanol 3,8 g

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 0,9 g

Hydroquinone 0,14 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 9,9.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 25 min à 25° C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noir-bleu.

Exemple 5:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène . . . . 0,156 g

Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,25 g

Métaaminophénol 0,109 g

Résorcine 0,11 g

Dichlorhydrate de N-(P-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine 0,72 g

Nitro-3 amino-4 phénol 0,2 g

Nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,1 g

Acide polyacrylique réticulé vendu sous la dénomination

Carbopol934 1,5 g

Ethanol (à 96°) 11g

Butoxy-2 éthanol 5 g

Bromure de triméthylcétylammonium 1 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,1 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Acide thioglycolique 0,2 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 10,1.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 30 min à 27° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen à légers reflets cuivrés.

Exemple 6:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène .... 0,2 g

Méthyl-2 amino-5 phénol 0,2 g

Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine. . 0,2 g Dichlorhydrate d'amino-4 N-p-méthoxyéthylaniline ... 0,3 g

Méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol 0,08 g

Nitro-3 N-p-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,04 g

Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société Rhône-Poulenc sous la dénomination Cemulsol

NP4 21 g

Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société Rhône-Poulenc sous la dénomination Cemulsol

NP9 24 g

Acide oléique 4 g

Butoxy-2 éthanol 3 g

Ethanol (à 96°) 10 g

Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacé-

tique 2,5 g

Acide thioglycolique 0,6 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 10.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 30 min à 27° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris argent bleuté.

Exemple 7:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène .... 0,005 g

Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,0175 g

Résorcine 0,01 g

Dichlorhydrate de N-P-méthoxyéthylparaphénylènedi-

amine 0,048 g

Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 10,9.

Au moment de l'emploi, on ajoute 50 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 30 min à 25° C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration blond très clair nacré.

Exemple 8:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-butylbenzène 0,16 g

Résorcine 0,4 g

Métaaminophénol 0,23 g

Méthyl-2 amino-5 phénol 0,3 g

Paraaminophénol 0,5 g

Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 0,75 g

Orthonitraniline 0,03 g

NP4 21 g

NP9 24 g

Acide oléique 4 g

Butoxy-2 éthanol 3 g

Ethanol (à 96°) 10 g

Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacé-

tique 2,5 g

Acide thioglycolique 0,6 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 9,9.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 30 min à 28° C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration acajou.

Exemple 9:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène .... 0,15 g

Métaaminophénol 0,25 g

Hydroxy-6 benzomorpholine 0,07 g

Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine 0,08 g

Dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyéthylparaphénylène-

diamine 0,18 g

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

645 804

6

Paraaminophénol 0,15 g

N-méthylamino-4 phénol 0,15 g

Nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,3 g

Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g s

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1 g

Hydroquinone 0,15 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 10,8. i° Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 30 min à 27° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain clair rosé à reflets dorés. 15

Exemple 10:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène .... 1 g

Dichlorhydrate de diamino-2,5 Pyridine 1,5 g 20

Pyrocatéchol 0,327 g

Résorcine 0,11g

Phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 0,087 g

Nitro-2 méthyl-4 amino-6 benzène 0,7 g

Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 20 g 25

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1 g

Hydroquinone 0,15 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Eau q.s.p 100 g 3°

Le pH de la composition est égal à 9,9.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 25 min à 27° C sur des cheveux décolorés au jaune paille leur confère, après rinçage et shampooing, 35 une coloration marron cuivre rouge.

Exemple 11:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène .... 1,12 g 40

Paraphénylènediamine 0,54 g

Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1 g

Hydroquinone 1,5 g 45

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 10,3.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à

20 volumes. 50

Ce mélange appliqué pendant 20 min à 28° C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu pourpre intense.

Exemple 12: 55 On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-butylbenzène 2,5 g

Paraphénylènediamine 1,8 g

Acide polyacrylique réticulé vendu sous la dénomination

Carbopol 934 1,5 g 6"

Ethanol (à 96°) 11g

Butoxy-2 éthanol 5 g

Bromure de triméthylcétylammonium 1 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,1 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g 65

Acide thioglycolique 1 0,2 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 9,8.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu sombre nuancé de pourpre.

Exemple 13:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène .... 0,25 g

Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,6 g

Paraphénylènediamine 0,5 g

Nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,5 g

Nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-6 anisole 0,5 g

Nitro-3 amino-4 phénol 1,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sous la dénomination

Ethomeen TO12 4,5

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 4 g

Butoxy-2 éthanol 8 g

Ethanol (à 96°) 6 g

Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacé-

tique 2 g

Hydroquinone 0,15 g

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1,3 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 10,5.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 25 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration rousse.

Exemple 14:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène .... 0,892 g

Paraaminophénol 0,436 g

Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1 g

Hydroquinone 1,5 g

Ammoniaque (à 22°B) 10 g

Eau q.s.p . . . 100 g

Le pH de la composition est égal à 10,4.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 20 min à 28° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration violine claire.

Exemple 15:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène .... 0,446 g Dichlorhydrate de N-éthyl N-P-hydroxyéthylparaphényl-

ènediamine 0,506 g

Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 20 g

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 10,4.

Au moment de l'emploi, on ajoute 50 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 30 min à 28° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu émeraude clair.

7

645 804

Exemple 16:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène .... 0,669 g

Dichlorhydrate de diamino-2,5 isopropylbenzène .... 0,669 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène . . 4,5 g

Ethomeen TO 12 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 4 g

Butoxy-2 éthanol 8 g

Ethanol (à 96°) 6 g

Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacé-

tique 2 g

Acide thioglycolique 0,5 g

Ammoniaque (à 22° B) 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 9,8.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 20 min à 23° C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu franc intense.

5

Exemple 17:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Diamino-2,4 n-butylbenzène 0,587 g

Dichlorhydrate de (diamino-2,5)phényléthanol 0,81 g io Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35° B) 1 g

Ammoniaque (à 22° B) 10g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de la composition est égal à 10,5.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué pendant 25 min à 30° C sur des cheveux 20 naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu argenté.

Claims

645 804

1. Composition tinctoriale pour cheveux, ladite composition contenant, dans un support cosmétique, au moins une base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins une métaphénylènediamine de formule (I):

R

formule dans laquelle R représente un radical n-propyl, isopropyl ou n-butyl, ou au moins un de ses sels.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) ou leurs sels y sont présents dans une proportion comprise entre 0,005 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.

2

REVENDICATIONS

3

645 804

s'échelonnant entre la température ambiante et 45 C, qu'on rince, et qu'on sèche les cheveux.

3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que l'une au moins des bases d'oxydation qu'elle renferme est prise dans le groupe formé par:

a) les paraphénylènediamines, et en particulier la paraphénylènedi-amine, la paratoluylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènedia-mine, la diméthyl-2,3 paraphénylènediamine, la N-P-méthoxyéthyl-paraphénylènediamine, la N,N-di-P-hydroxyéthylparaphénylènedi-amine, la N-éthyl N-P-hydroxyéthylparaphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-éthyl N-ß-mésylaminoéthylparaphénylènediamine, la N-éthyl N-carbamyl-méthylparaphénylènediamine, le diamino-2,5 isopropylbenzène et le (diamino-2,5)phényléthanol ;

b) la diamino-2,5 pyridine;

4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient des coupleurs autres que les composés de formule (I) et leurs sels, l'un au moins de ces coupleurs étant pris dans le groupe formé par la résorcine, la méthyl-2 résorcine, le mé-taaminophénol, le méthyl-2 N-p-hydroxyéthylamino-5 phénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le méthyl-2 N-carbamylméthylamino-5 phénol, le diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol, ou des coupleurs à méthylène actif tels que la phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5, ou encore d'autres métaphénylènediamines telles que le diamino-2,4 phénoxyéthanol ou encore l'a-naphtol.

5

io

5. Composition selon l'une des revendications I à 4, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé pris dans le groupe formé par l'orthoaminophènol, la pyrocatéchine, l'hydroquinone, ou des précurseurs de colorants de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino, ou encore des précurseurs de la série naphtalénique et en particulier l'hydroxy-2 naph-toquinone-1, 4 ou l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4.

6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle contient des colorants directs.

7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'au moins un colorant direct de la composition est pris dans le groupe formé par le nitro-3 N-p-hydroxyéthylamino-6 anisole, le nitro-3 amino-4 phénol, le nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 phénol, le nitro-4 N-méthylamino-5 phénoxyéthanol, l'amino-2 nitro-3 isopropylbenzène, la nitro-3 N-méthylamino-4 N,N-di-p-hydroxyéthyl aniline, l'amino-2 nitro-3 phénol, le nitro-2 méthyl-4 amino-6 phénol, le méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol.

8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 8 et 11,5.

9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant pris dans le groupe formé par des agents de pénétration, des agents moussants, des agents épaississants, des agents antioxydants, des agents d'alcalinisa-tion ou d'acidification, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes et des solvants organiques.

10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent d'alcalinisation pris dans le groupe formé par l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthyla-mine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, les alkylalcanolamines telles que la mé-thyldiéthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.

11. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent d'acidification pris dans le groupe formé par l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.

12. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent tensio-actif hydrosoluble pris dans le groupe formé par les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaph-talènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de tri-méthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les diéthano-lamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés ou polyglycérolés et les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycéro-lés.

13. Composition selon l'une des revendications 9 ou 12, caractérisée par le fait qu'elle contient des tensio-actifs dans une proportion comprise entre 0,5 et 55% en poids et, de préférence, entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.

14. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un solvant organique pris dans le groupe formé par l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propylène-glycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylène-glycol.

15

15. Composition selon l'une des revendications 9 ou 14, caractérisée par le fait qu'elle contient des solvants organiques en une proportion comprise entre 1 et 40% en poids et, de préférence, entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.

16. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un produit épaississant pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hy-droxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthyl-cellulose, les polymères d'acide acrylique, la bentonite.

17. Composition selon l'une des revendications 9 ou 16, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent épaississant en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids et, de préférence, entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.

18. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent antioxydant pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone.

19. Composition selon l'une des revendications 9 ou 18, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent antioxydant en une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

20. Composition selon l'une des revendications 1 à 19, caractérisée par le fait que, au moment de l'emploi, elle contient au moins un agent d'oxydation pris dans le groupe formé par l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée et des persels.

21. Composition selon l'une des revendications 1 à 20, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel ou d'aérosol.

22. Procédé de coloration des cheveux, caractérisé par le fait qu'on mélange, au moment de l'emploi, une composition selon l'une des revendications 1 à 21 avec une quantité suffisante d'agent oxydant, qu'on laisse agir ledit mélange sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 10 et 45 min et à une température

23. Procédé selon la revendication 22, caractérisé en ce que,

après avoir rincé les cheveux, on les lave puis les rince à nouveau, avant de les sécher.

L'importance des métaphénylènediamines en teinture capillaire dite d'oxydation est bien connue. Ces coupleurs présentent, en effet, une double importance en permettant l'apport, en formulation de compositions tinctoriales capillaires, de deux nuances fondamentales. En association avec les paraphénylènediamines, ils conduisent, en milieu alcalin oxydant et principalement en milieu ammoniacal en présence d'eau oxygénée, à des indamines, qui confèrent aux cheveux des colorations allant des bleu-vert aux bleu pourpre. D'autre part, en association avec les paraaminophénols, ils conduisent, par couplage oxydatif, à des indoanilines, qui confèrent aux cheveux des colorations allant des orangés aux pourpres.

Un enrichissement de la classe des métaphénylènediamines connues pour la teinture capillaire présente un intérêt tout particulier si, à l'idée de faire des teintures de bonnes qualités du point de vue esthétique, on associe la nécessité primordiale de faire des teintures inoffensives. On sait, en effet, que le 2,4-diaminotoluène, longtemps utilisé en teinture capillaire, est maintenant interdit pour sa non-innocuité: ce produit présente, en particulier, une très forte activité mutagène, évaluée dans le test d'Ames sur Salmonella typhimu-rium (TA 1538 et TA 98) en présence de S9 mix induit par l'Aro-clor 1254. Le diamino-2,4 éthylbenzène présente également une forte activité mutagène.

Au contraire, on a constaté, selon l'invention, que les composés de formule (I): p

NH

formule dans laquelle R représente un radical n-propyl, isopropyl ou n-butyl, ainsi que leurs sels, ont des qualités tinctoriales équivalentes à celles du 2,4-diaminotoluène et conduisent à des teintures ayant une excellente stabilité aux shampooings et sont, en outre, dépourvus d'activité dans le test d'Ames dans les conditions ci-dessus indiquées. Il est à noter que les composés de formule (I) sont connus en tant que composés chimiques mais que, dans l'état de la technique, ils n'ont jamais été proposés pour des compositions tinctoriales pour cheveux; leur intérêt particulier et surprenant dans ce domaine a été mis en relief par la société titulaire et constituent le fondement de l'invention.