LU82860A1 - Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques - Google Patents
Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques Download PDFInfo
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Description
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Demande de brevet de 16 octobre 1980 Désignation de l'inventeur —— H Le soussigné Monsieur Charles München, conseil en brevets à Luxembourg .....................................................l..l.a..a......bouleyard......Pri nce-Henri agissant en qualité de déposant — de mandataire du déposant — (j) la socjjtj anonyme dite: LJ...0REAL;,14, Rue Roy a le ».................................................
75008 Paris France (3) de l’invention concernant : !l.Ç..Ç!.0}..P..9..?...i.Î..i.9.D..? Î.in..Ç.L°.r..i..?.l?..? î. base_ de précurseurs de colorants d'oxdation et de colorants nitrés benzëniques stables en milieu alcalin réducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres këratiniques".
désigne comme inventeur (s) : 1.)Nom et prénoms Monsieur Christian MONNAIS......................................................................................................
A(jresse 12 Avenue de Madrid, 92200 Neuilly-sur-Seine, France 2. )Nom et prénoms Monsieur Jean COTTERET_______________________________________________________________________________________________________________
Adresse 12, Rue de Source» 95130 Franconville, France 3. )Nom et prénoms Madame Andrée BUGAUT (née ORMANCEY)_________________________________________________________
Adresse _________________________7, Rue des Abdndances, 92100 Boulogne-Billancourt,
France
Il affirme la sincérité des indications susmentionnées et déclare en assumer l'entière responsabilité.
.......................Luxembo-u-r-g--------------------------·/ Ie_______1.9......n.o..y.em.br.e_______________________19......&D..
!" :-Dï.’.liîluiELU
Le ^_______________________________________________________________________________________ _______ [/ (signature] a m% ..... "*" 11 .......... ’_____ ('} Nom, prénoms, firme, adresse.
f2i Nom. nrénoms et adresse du déoosant.
* \
V
3734/19 - FB/MB
, Société anonyme dite : L'OREAL
Compositions tinctoriales à base de précurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitrés benzéniques stables en milieu alcalin réducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres kératiniques.
Invention de
Y
4
Compositions tinctoriales à base de précurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitrès benzéniques stables en milieu alcalin réducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres kératiniques.
5 ’ _
La présente invention est relative à des compositions tinctoriales comprenant en combinaison des précurseurs de colorants d'oxydation et des colorants directs nitrés de la série benzénique qui ont la propriété d'être stables en milieu 10 alcalin réducteur, ces compositions pouvant être utilisées ' pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains.
·> L'utilisation de précurseurs de colorants d'oxydation est largement répandue dans le domaine de la coloration capil-12 laire. Cette classe de colorants comprend des composés initialement peu ou pas colorés appelés couramment "bases d'oxydation" , qui développent leur pouvoir tinctorial au sein du cheveu en présence d'agents oxydants en conduisant à la formation de composés colorés. La formation de ces composés 20 colorés résulte soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur elles-mêmes, soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur des composés appelés couramment "coupleurs", généralement présents dans les compositions tinctoriales utilisées en teinture d'oxydation.
22 La variété des molécules mises en jeu, qui sont cons tituées d'une part par les "bases d'oxydation" et d'autre part par les "coupleurs", permet l'obtention d'une très riche palette de coloris au niveau des teintes naturelles ou cen-* drées, que l'on peut difficilement obtenir par d'autres mo-3Q yens.
Ces teintes possèdent également, en général, d'excellentes propriétés de couverture des cheveux blancs. Elles sont par ailleurs généralement assez solides vis-à-vis des agents extérieurs tels que la lumière et le lavage.
35 Par contre, au niveau du reflet des coloris, lorsque l'on désire obtenir des nuances chaudes telles que des dorés, des cuivrés, des acajous, des rouges, les combinaisons "base // / η 2 » d'oxydation"-"coupleur" satisfaisantes sont rares. Elles présentent en particulier souvent une faible solidité vis-à-vis de la lumière, qui entraîne très souvent un virage dans le temps de la nuance sur le cheveu avec une perte du reflet.
5 . Par ailleurs, dans ce type de nuance, on reproche souvent aux combinaisons de précurseurs de colorants d'oxydation leur manque de luminosité.
Pour pallier ces deux inconvénients, il est bien connu d'utiliser en association avec des précurseurs de colorants 10 d'oxydation, des colorants directs, c'est-à-dire des subs-, -tances colorées apportant une coloration en l’absence d'agent oxydant.
Ces colorants directs sont généralement soit des colorants jaunes, soit des colorants orangés, soit des colorants 15 rouges, selon l'effet tinctorial recherché. Pour obtenir le reflet désiré, il est bien sûr possible d'utiliser un mélange de ces différents colorants.
Comme les colorants directs sont par définition des colorants d'appoint lorsqu'ils sont utilisés dans des teintures 20 d'oxydation, ils doivent pouvoir supporter le processus oxydatif qui permet aux précurseurs de colorants d'oxydation de f développer leur coloration. Cette exigence réduit considérablement le champ des colorants directs utilisables en teinture d'oxydation.
25 II s'est avéré que parmi les colorants directs suscep tibles d'être utilisés, les colorants nitrés dé la série benzénique paraissaient le mieux adaptés aux exigences du formulateur essentiellement en raison de la richesse et de la > luminosité de leurs coloris.
* 30 L'utilisation de tels colorants en association avec les précurseurs de colorants d'oxydation a' fait l'objet de nombreux brevets.
Parmi ces colorants directs figure en particulier la nitroparaphénylènediamine qui donne des nuances rouges très 35 appréciées du formulateur pour la réalisation des teintes à rèflets cuivrés, acajous et rouges. f * 3
Il est également connu d’utiliser certains colorants rouge ou rouge pourpre, et notamment le 5-N-^-hydroxyéthyl-amino 4-chloro 2-amino nitrobenzène (brevet ÜS 3.973.900). Malheureusement, l'utilisation de ces colorants nitrés ben-5 zéniques est limitée en raison de deux inconvénients.
Tout d'abord, les précurseurs de colorants d'oxydation étant par définition sensibles aux agents oxydants, et notamment à l'oxydation par l'air, il est nécessaire d'ajouter dans les compositions tinctoriales d'oxydation un réducteur empê-1q chant l'oxydation prématurée de ces précurseurs avant le moment choisi pour le développement de la coloration sur le cheveu, par exemple au' cours du stockage.
Les réducteurs les plus utilisés, en particulier le * bisulfite de sodium, sont particulièrement, réactifs vis-à-vis j 5 de nombreux colorants nitrés benzéniques et cette réactivité est encore accrue par le caractère généralement alcalin des compositions tinctoriales d'oxydation. Cette réactivité du réducteur se traduit par une perte progressive du pouvoir tinctorial des colorants nitrés benzéniques au cours du sto-20 ckage des compositions tinctoriales avant leur utilisation.
Par ailleurs, les travaux du Docteur Ames ont mis en évidence que certains dérivés nitrés benzéniques, et notamment la nitroparaphénylènediamine possédaient un pouvoir mutagène potentiel ce qui incite à éviter l'utilisation de ces colo-25 rants dans les compositions de teinture capillaire.
Or, la demanderesse a découvert que certains dérivés nitrés de la série benzénique possédaient, de'façon surprenante, la double caractéristique d'être stables en présence de réducteurs classiques comme par exemple le bisulfite de so-. 20 dium, dans les compositions alcalines de teinture d'oxydation, et d'être non mutagènes sur les différentes souches de Salmonella.
On rappellera que le caractère non mutagène des colorants est apprécié à l'aide du test d'Ames, sur Salmonella 35 Typhimurium, sans ou avec S9 mix activé ou non par l'Arochlor 1254 et ce, sur les cinq souches TA 1535, TA 1537, TA 100, TA / 1538 et TA 98. ^ * 4
En ce qui concerne le test d'Ames, on se reportera à la littérature suivaiite : - Ames B.N; KÄMMEN H.O.; YAMASAKI E. "Dyes are mutagenic; Identification of a variety of mutagenic ingrédients", Proc.
5 Nat. Acad. Sei. USA, vol. 72, n° 6, p. 2423-2427 (juin 1975).
- Ames B.N; J. Mc CANN and E. YAMASAKI, "Methods for detecting carcinogens and mutagens with Salmonella mammalian microsome mutagenicity test", Mutation Res., 31 (1975) p. 347-364.
1 g La demanderesse a également découvert que certaines associations de colorants non mutagènes comprenant les dérivés nitrés de la série benzénique utilisés selon l'invention dont l'un est un colorant rouge, permettent de remplacer la. nitro-paraphénylènediamine pour obtenir les reflets que permet ce . - colorant.
1 5
Les colorants nitrés benzéniques possédant la double caractéristique indiquée ci-dessus et sélectionnés pour leur pouvoir tinctorial, pouvant être utilisés selon l'invention, ont la formule générale suivante : 20 ?4 r3_i^l (I) R2-’ N°2 25 ' NHR1 dans laquelle désigne le groupe méthyle, R2 et R^ de l'hydrogène et R^ le groupe (3> -hydroxyéthyloxy, ou bien R^, R^ et » R4 désignent de l'hydrogène et R2 le groupe méthyle ou hydro-* 20 χΥΐβ' ou encore R^ et R2 désignent de l'hydrogène, R^ le groupe méthyle et R4 le groupe hydroxyle^N- ^-hydroxyéthyl-amino, (3.-N,N-diéthylaminoéthylamino ou N-méthylamino.
Ces colorants nitrés benzéniques sont particulièrement intéressants car ils permettent d'obtenir une large palette de coloris lorsqu'ils sont utilisés dans des compositions de teinture d'oxydation. En effet, ces colorants donnent, lorsqu'ils sont utilisés dans des compositions de teinture d'^^·^/ 5 dation, des coloris allant du jaune vert au jaune, à l'orangé et au rouge.
Par ailleurs, les nuances obtenues avec des compositions tinctoriales d'oxydation contenant ces colorants sont stables 5 vis-à-vis de la lumière, ce qui permet d'éviter le virage et l'affaiblissement des nuances sur les cheveux exposés au soleil.
La présente invention a donc pour objet une composition tinctoriale.pour la teinture des fibres kératiniques, et en 10 particulier des cheveux humains, en milieu alcalin réducteur, comprenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation en combinaison avec au moins un colorant direct dans un véhicule aqueux, caractérisée par le fait que le ou les colorants » directs sont choisis parmi les dérivés nitrés de la série 15 benzênique de formule : T4 R3--(I) 20 r2 n02 nhri dans laquelle R^ désigne le groupe méthyle, R2 et R^ de l'hydrogène et Rg le groupe |$-hydroxyéthyloxy, ou bien R^, R^ et 25 R4 désignent de l'hydrogène et R2 un groupe méthyle ou hy-droxyle, ou encore R^ et R2 désignent de l'hydrogène, R^ un groupe méthyle et R^ un groupe hydroxyle, N-^-hydroxyéthy1-amino, ^3 -Ν,Ν-diéthylaminbëthylamino ou N-mêthylamino.
La présente invention vise également un procédé de tein-3Q ture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains, à l'aide des compositions tinctoriales ci-dessus définies.
Une association de colorants directs nitrés benzéniques selon l'invention plus particulièrement préférée est celle 25 contenant le 5-N-(i-hydroxÿéthylamino 4-méthyl 2-amino nitro-benzène, qui est un colorant rouge, en combinaison avec le / 3-hydroxy 2-amino nitrobenzène ou le 5-hydroxy 4-méthyl /1/ 2-amino nitrobenzène. [r/
T
Cette association préférée permet notamment de remplacer la nitroparaphénylênediamine pour l'obtention des reflets que permet ce colorant et a l'avantage d'être stable en milieu alcalin réducteur, ce qui n'est pas le cas du 5-N-/â-hydro-5 xyéthylamino 4-chloro 2-amino nitrobenzène utilisé en teinture d'oxydation dans le brevet US 3.973.900.
Les colorants nitrés de la série benzënique utilisés selon l'invention sont des composés connus, à l'exception du 5-N-^-hydroxyêthylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène, du 10 5-N-méthylamino 4-mêthyl 2-amino nitrobenzène et du 5- ( φ-Ν,Ν-diéthylaminoéthyl)amino 4-méthyl 2-amino nitro-benzêne, qui sont des composés nouveaux.
La préparation de ces composés nouveaux est décrite dans les exemples ci-après.
15 Les colorants nitrés benzéniques selon l'invention peu vent être utilisés en combinaison avec tous les précurseurs de colorants d'oxydation employés habituellement dans les teintures d'oxydation.
Parmi les précurseurs de colorants d'oxydation pouvant 20 être utilisés dans les compositions tinctoriales selon l'invention, on peut citer, à titre non limitatif, par exemple les paraphênylènediamines dont l'une des fonctions amines est primaire, l'autre pouvant être primaire, secondaire ou tertiaire, substituées ou non substituées sur le noyau benzé-25 nique, les paraaminophénols à fonction amine primaire éventuellement substituée, les tétraminopyrimidines dont les fonctions amine?peuvent être substituées ou non substituées, les métaphénylènediamines substituées ou non substituées sur , les fonctions amines ainsi que sur le noyau benzénique, les 30 polyphénols substitués ou non substitués sur le noyau benzé-· nique et en particulier la résorcine et ses dérivés, les naphtols, les métaaminophénols éventuellement substitués sur la fonction amine et/ou sur le cycle benzénique.
Les compositions tinctoriales selon Γ'invention con-35 tiennent un ou plusieurs colorants nitrés benzéniques définis par la formule (I) ci-dessus, stables en milieu réducteur alcalin, dans une proportion comprise entre 0,005 et 3%, et de\ / f * L· préférence entre 0,05 et 1,5% en poids, sur la base du poids total de la composition.
Le ou les précurseurs de colorants d'oxydation sont présents dans les compositions tinctoriales selon l'invention 5 dans une proportion allant de 0,001 à 25%, et de préférence de 0,01 à 15% en poids, sur la base du poids total de la composition.
Les agents réducteurs utilisés dans les compositions tinctoriales selon l'invention sont constitués notamment par 1q le bisulfite de sodium, mais peuvent être choisis aussi parmi l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique et leurs sels, et les autres composés utilisés habituellement en tant que réducteurs en teinture d'oxydation. Ces agents réducteurs sont utilisés en une quantité comprise entre 0,05 et 3% en poids, 15 et de préférence entre 0,1 et 1,5% en poids, sur la base du poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales de l'invention peuvent également contenir des agents anti-oxydants, comme par exemple 1'hydroquinone, dans une gamme de concentrations allant de 20 °'005 à 1%, et de préférence de 0,05 à 0,5% en poids, sur la base du poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous différentes formes, mais les formes plus particulièrement avantageuses sont les crèmes et les liquides 25 donnant des gels ou des crèmes par dilution.
A cet effet, les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges.
Les agents tensio-actifs sont présents dans les composi-20 tions selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids, et de préférence entre 4 et 45% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter dans les compositions selon l'invention des solvants organiques pour solubiliser des 35 composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner à titre d'exemples l'alcool benzyligue, l'al^/ r 8 cool phényléthylique, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol ou 1'isopropanol, les polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de glycols comme le 2-butoxy éthanol, l'éthylèneglycol, le monoéthyléther d'éthylèneglycol, le 5 propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylëneglycol, ainsi que les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 75% en poids et plus particulièrement de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la 10 composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des épaississants, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des composés séquestrant les ions métalliques, des bactéricides et des parfums ainsi que 15 tout autre adjuvant utilisé habituellement en cosmétique.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est préférentiellement alcalin et plus particulièrement compris entre 8 et 11,5.
Il peut être ajusté à la valeur désirée à l'aide d'un 20 agent alcalinisant comme l'ammoniaque, les carbonates d'ammonium, de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou tri-éthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alkylamines telles que l'éthyl-amine ou la triéthylamine, ou ä l'aide d'un agent acidifiant '25 comme les acides phosphorique, chlorhydrique, tartriqüe, acétique, lactique ou citrique.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent être appliquées telles quelles sur les fibres kératiniques, et , notamment sur les cheveux. Le développement de la coloration , jo peut alors s'effectuer lentement en présence de l'oxygène de l'air, mais on utilise de préférence un système révélateur chimique qui est le plus souvent une solution d'eau oxygénée, • le peroxyde d'urée ou les persels. On utilise de préférence une solution d'eau oxygénée.
35 On applique la composition tinctoriale selon l'invention, telle quelle ou diluée avec un oxydant, sur les cheveux secs ou humides, on laisse poser pendant 3 à 60 minutes, de pré^·^/ 9 rence pendant 5 à 45 minutes, après quoi on rince les cheveux, on les lave éventuellement au shampooing,.on les rince à nouveau et on les sèche.
Les exemples ci-après illustrent l'invention sans tou- , 5 tefois la limiter. / * 10 EXEMPLE DE PREPARATION 1
Préparation du 5-N-ft-hydroxyéthylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène.
Le schéma réactionnel est le suivant : 5 nh2 î h3c —| J + ci-ch2-ch2-o-c-ci -^ 10 N02 nh2 t 15 o
II
NH-C-0-CH2-CH2Cl NH-CH2-CH2OH
EJZ--> H-C _
2° L JL I
N02 n°2 25 NH2 WH2 1ère étape
Préparation du N-/.(2-méthyle 4-amino, 5-nitro)phényïj carbamate de |3-chloréthyle.
On introduit 0,6 mole (100 g) de 4-méthyl 2,5-diamino 30 nitrobenzène et 0,36 mole (50 g) de carbonate de potassium dans 500 ml de dioxanne additionnés de 145 ml d'eau. On porte le mélange, sous agitation, à 90°C puis on ajoute peu à peu, en 10 minutes, 0,6 mole (86 g) de chloréthylchloroformiate. L'addition terminée, on maintient le chauffage 10 minutes à 35 90°C. On refroidit le milieu réactionnel à 15°C puis on essore le produit recherché. Après lavage avec un peu de dioxanne, / t 11 puis à l'eau et à l'alcool, le produit est recristallisé à l'aide de dioxanne puis séché sous vide. Il fond à 192°C,
Analyse Calculé pour Trouvé 5 ' C10H12N3°4C1 C% 43,87 43,85 H% 4,39 4,43 N% 15,35 15,25 10 0% 23,40 23,60
Cl% 12,98 12,78 .
2ëme étape
Préparation du 5-1^-^-hydroxyëthylamino 4-méthyl 2amino 15 nitrobenzène.
Dans 2625 ml de solution hydroalcoolique (30% HjO, 70% éthanol) contenant 9,32 moles (522 g) de potasse, on introduit à-55°C, sous agitation, en 15 minutes, 1,86 mole (510 g) de N-/"'(2-méthyl, 4-amino, 5-nitro) phényl7carbamate de ß-chlor-2q éthyle. La température monte à 72°C. L'addition terminée, on ajoute au milieu réactionnel, un litre d'eau en maintenant le milieu réactionnel entre 70 et 75°C. On filtre le milieu réactionnel chaud pour éliminer un léger insoluble. Le filtrat est additionné de 5 litres d'eau glacée, puis neutralisé à l'aide d'acide acétique. Le produit recherché précipite. Il est essoré, lavé à l'eau, recristallisé dans 1'alcool. Après séchage sous vide, il fond â. 141 °C.
Analyse Calculé pour Trouvé 30 C9H13N3°3 C% 51,18 51,13 H% 6,16 6,18 N% 19,91 19,86 35 0% 22,75 22,64 ^ . ‘ . 12 EXEMPLE DE PREPARATION 2
Préparation du 5-(|S-Ν,Ν-diéthylaminoéthyl) amino 4-méthyl 2-amino nitrobenzêne.
Le schéma réactionnel est le suivant î 5 NH2 NH tosyle 1 C0Hc A /2 5 H3C H3C -γ jjClCH2CH2N ,HC1 [ ! --> L Jl-^c2h5 pyridine ^ N02 Ca0 ^ 0 paratoluène NH2 sulfochlorure NH2
Tosyle C2H5 H2S04 C2H5
N ^ /__V NH-CH2CH2-N
15 A CH2'CH2_ \ Λ! Vs H3C -' N°2,!5 H3C| | N02 H02 20 ' NH2 NH2 1ère étape
Préparation du 5-N-tosylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzëne
On dissout 0,149 mole (25 g) de 2-méthyl, 5-nitro para-25 phénylène diamine dans 75 ml de pyridine. A cette solution pyridinique, on ajoute peu à peu, à 40°C, sous agitation, 0,161 mole (30,5 g) de paratoluène sulfochlorure, puis on maintient le milieu réactionnel 4 heures à 40°C. On verse ensuite la 3q solution pyridinique dans 600 g d’eau glacée.
Par addition d’acide chlorhydrique, le produit recherché précipite. On l’essore, on le lave à l’eau puis on le recristallise dans l’acide acétique. Après séchage sous vide, il / fond à 174°C, /y.
35 Ly 13
Analyse Calculé pour Trouvé
C14H15H3°4S
C% 52.,34 52,47 5 H% 4,67 4,70 N% 13,08 12,96 0% 19,94 20,05 S% 9,97 9,79-9,93 10 2ème étape
Préparation du 5-{^-N,N-diéthylaminoéthyl, tosyjjamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène.
On introduit 0,02 mole (6,42 g) de 5-N-tosylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène et 0,03 mole (1,68 g) de chaux dans 24 ml 15 de diméthylformamide. On porte le mélange à 800C puis on introduit peu à peu, sous agitation, 0,022 mole (3,8 g) de chlorure de diêthylaminoêthyle. On maintient la température 1 heure 15 à 80°C, puis on verse le milieu réactionnel dans 100 ml d'eau glacée. Le produit recherché précipite. On l'essore, 20 on le lave à l'eau puis on le recristallise dans le dioxanne. Après séchage sous vide à 50°C, il fond à 181°C.
Analyse Calculé pour Trouvé
C20H28N4°4S
25___;__ C% 57,14 57,21 H% 6,67 6,65 N% 13,33 13,28 0% 15,24 15,34 30 S% . 7,62 7,50-7,67 3ème étape
Préparation du 5-(^>-N,N-diéthylaminoéthyl)amino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène.
35 On introduit peu à peu, sous agitation, 0,0426 mole (17,9 g) du paratoluëne Sulfonamide substitué, obtenu à l'éta^^/ 14 précédente dans 90 ml d'acide sulfurique à 0°C. La dissolution terminée, ’on maintient le milieu réactionnel 3 heures à 0°C puis on le verse sur 700 g de glace pilée. On neutralise à l'ammoniaque. On essore le produit recherché qui a précipité.
5 Après lavage à l'eau, séchage et recristallisation dans l'acétate d'éthyle, il fond à 78°C.
Analyse Calculé pour Trouvé C13H22N4°2 10___ C% 58,65 I 58,50 H% 8,27 8,29 N% . 21,05 21,15 0% 12^03 12,15 15 _ ' '_ EXEMPLE DE PREPARATION 3
Préparation du 5-N-méthylamino 4-mëthyl 2-amino nitro-benzëne.
NH Tosyle (CH3)2S04 CH3 20 //
__^ N
H3C — i^jV ^ 25 N02 n02 NH2 KH2 30 NHCH3 / H2S04 H3C -[il V/^02 /'
35 T
NH2 15 1ère étape
Préparation du 5-N,N-méthyl, tosylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène.
On dissout 0,05 mole (16,05 g) de 5-N-tosylamino 4-méthyl 5 2-amino nitrobenzène obtenu selon la première étape de l'exemple de préparation 2, dans 110 ml de soude 0,5 N à 40°C. A cette solution sodique on ajoute goutte à goutte, sous agitation, 0,055 mole (6,93 g) de sulfate de dimëthyle, tout en maintenant le pH alcalin. Après 2 heures à 40°C, on refroidit le 10 milieu réactionnel et on essore le produit recherché. On le lave avec une solution sodique 0,5 N froide, puis à l'eau.
Après deux recristallisations dans l'acide acétique et séchage sous vide, il fond à 160°C.
2ème étape 15 Préparation du 5-N-méthylamlno 4-méthyl 2-amino nitro-benzëne.
On introduit peu à peu, sous agitation 0,239 mole (8 g) de paratoluènesulfonamide substitué obtenu selon la première étape dans 40 ml d'acide sulfurique concentré à 0°C.
20 La dissolution est lente. La dissolution terminée, on maintient le milieu réactionnel 2 heures à 0°C, puis on le verse sur 400 g de glace pilée. Le produit recherché précipite sous forme de sulfate. On essore le sulfate puis on le remet en solution dans l'eau. On précipite le 5-N-méthylamino 25 4-méthyl 2-amino nitrobenzène par addition d'ammoniaque. Le produit est essoré, lavé à l'eau, séché sous vide. Après recristallisation dans le benzène^il fond à 136°C.
Analyse Calculé pour Trouvé - 30 . C8H11N3°2 C% 53,04 52,91-53,06 H% 6,08 6,18-6,14 N% 23,20 23,09-23,33 / 35 0% 17,68 17,75 / 16 EXEMPLE 1
On prépare la composition tinctoriale suivante, se présentant sous forme de crème :
Dichlorhydrate de l-N,N-bis-hydroxyéthyl) 5 amino 4-amino benzène...........................3 g Résorcine.......................................1 g •Métaaminophénol.................................0,7 g -naphtol......................................0,1 g 3-méthyl 2-amino nitrobenzène...................0,25 g 10 Alcools cëtylique et stéarylique en mélange 50/50........... 18 g 2-octyl dodêcanol................ 3 g
Alcool cétyl stéarylique oxyéthyléné à 15 moles d’oxyde d'éthylène................. ...3 g 15 Lauryl sulfate d'ammonium à 30% MA..............12 g
Polymère constitué de motifs de formule : ”çh-3 Cl° CH, Cl° -j®- <CH2>3-p<CH2»6- CH, CH,
20 L J J
pouvant être préparé comme décrit dans les brevets, français 2.270.846, 2.333.012............3 g
Ammoniaque à 22°Bé..............................12 g
Thiolactate d'ammonium (à 50% en équivalent d'acide thiolactique)...........................0,8 g
Eau...........q.s.p.............................100 g
Cette crème est diluée par une fois et demie son poids d'eau oxygénée à.20 volumes.
Le mélange obtenu de consistance crémeuse est appliqué 30 minutes sur une chevelure châtain foncé. Après rinçage et • on séchage, les cheveux sont colorés en châtain mat.
Le résultat est sensiblement identique que l'on opère avec une crème fraîchement préparée ou avec une crème ayant été stockée pendant plusieurs semaines.
L'utilisation du 3-méthyl 2-amino nitrobenzène selon 35 l'invention permet d'éviter d'avoir après stockage une nuance trop bleue, ce qui serait le cas si le colorant direct nitréo/ jaune était instable dans le milieu alcalin réducteur. rtjn 17 EXEMPLE 2
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Paraphénylènediamine............................0,25 g
Paraaminophénol............ 0,1 g 5 Résorcine.......................................0,2 g Métaaminophénol.................................0,1 g 3- hydroxy 2-amino nitrobenzène..................0,5 g 4- ^3-hydroxyéthyloxy 2-N-méthylamino nitrobenzène.............. ....0,05 g 10 Nonyl phénol polyoxyéthyléné à 9 moles d'oxyde - d'éthylène...................................... 3 g
Alcool oléigue............. 9 g . Diéthanolamide oléique...........................9 g
Amide de suif hydrogéné à 50 moles d'oxyde 15 d'éthylène.......................................2,5 g
Acide oléique....................................18 g
Polymère constitué de motifs de formule : P3 010 uh Cl?
- (CH2)3 - IjF- (CH2)T
20 [<bH3 CH3 ·-* pouvant être préparé comme décrit dans les brevets français 2.270.846 et 2.333.012............3 g
Alcool éthylique................................9 g
Alcool benzylique...............................11 g 25 Acide éthylène diaminotétracétique..............0,2 g
Ammoniaque à 22°Bé..............................14 g
Monoéthanolamine................................6,5 g
Thiolactate d'ammonium (à 50% en équivalent * d'acide thiolactique)...........................0,8 g 30 1-phényl 3-méthyl 5-pyrazolone..................0,15 g
Eau..............q.s.p..........................100 g
Cette composition sous forme liquide donne un gel crémeux par dilution poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes.
35 Ce gel est appliqué 30 minutes sur une chevelure blond foncé. On rince et on effectue un shampooing. On obtient une / coloration dans une nuance blond clair doré. /m 18
Ce reflet doré subsiste même si on utilise une composition tinctoriale qui a été stockée plusieurs semaines à plusieurs mois après fabrication.
EXEMPLE 3 5 On prépare la composition tinctoriale suivante :
Dichlorhydrate de 2-isopropyl 1,4-diamino- benzène.........................,...............4,46 g
Paraaminophénol.................................0,35 g
Dichlorhydrate de 2,4-diamino phénoxyéthanol....0,07 g 10 Résorcine.......................................1,2 g Métaaminophénol............. 0,5 g 5-hydroxy ’ 4-méthyl 2-aminonitrobenzène..........0,4 g * Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol..5 g
Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol..5 g 15 Acide oléique...................................5 g
Diéthanolamine oléique..........................5 g
Diéthanolamide oléique..........................12 g
Alcool éthylique..........................'......10 g
Ethyl glycol....................................12 g 20 Acide éthylène diamino tétracëtique.............0,2 g
Ammoniaque à 22°Bé................. 12,4 g
Bisulfite de sodium à 35°Bé.....................1,3 g
Hydroquinone....................................0,15 g 1-phënyl 3-méthyl 5-pyrazolone..................0,15 g 25 Eau............q.s.p............................100 g
On mélange cette composition tinctoriale liquide avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes.
„ On obtient un gel qui, appliqué 30 minutes sur des che veux châtain foncé leur confère, après rinçage et shampooing, 30 une nuance châtain doré cuivré, ceci que l'on parte d'une composition tinctoriale liquide fraîchement préparée ou ayant été stockée longtemps avant utilisation.
EXEMPLE 4
On prépare la composition tinctoriale suivante : 35· Dichlorhydrate de 2,3-diméthyl 1,2-diamino- / “..................................’·;···γ 19
Dichlorhydrate de 2,4-diamino phénoxy éthanol..»0,05 g Résorcine...........«...........................1,2 g , Méthyl-2 résorcine.............». *..............0,2 g 3-N- |^-hydroxyéthylamino 6-méthyl phénol........0,05 g 5 5-N- p> -hydroxyéthylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène......................,.............0,25 g 3-hydroxy 2-amino nitrobenzène..................0,2 g
Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50...........................................18 g 10 2-octyl dodécanol...............................3 g
Alcool cétyl stéarylique oxyêthylénê à '15 moles d'oxyde d ' éthylène......................................3 g
Lauryl sulfate d'ammonium à 30% MA..............12 g
Polymère constitué de motifs de formule : 15 ÏÇH-. cf3 jCH- Cl0 - (CH2)3 - (CH2)~- i»3 ch3 ..
pouvant être préparé comme décrit dans les brevets français 2.270.846 et 2.333.012.........3 g 20 Ammoniaque à 22°Bé..............................12 g
Bisulfite de sodium à 35°Bé.....................1,5 g
Eau............ .q.s.p...........................100 g
Cette composition tinctoriale est une crème que l'on mélange avec 1,5 fois son poids d'eau oxygénée à 20 volumes.
25 te mélange crémeux obtenu est appliqué 30 minutes sur une chevelure châtain foncé. Après rinçage et shampooing, on obtient une nuance châtain clair acajou irisé.
Ce résultat demeure inchangé que 1'on opère avec une * crème fraîchement préparée ou avec une crème stockée pendant 30 plusieurs semaines. En particulier, le reflet acajou irisé demeure.
EXEMPLE 5
On prépare le mélange suivant :
Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diamino .
35 benzène.........................................0,3 g a/
T
» 20
Paraaminophénol......................... 0,2 g Résorcine........... 0,2 g Métaaminophênol..........................'.......0,1 g
Alcool olëique glycérolë à 2 moles de glycérol.,5 g j Alcool oléique glycérolë à 4 moles de glycérol,.5 g
Acide olëique...................................5 g
Diéthanolamine oléique..........................5 g
Diéthanolamide oléique................... 12 g
Alcool éthylique................... 10 g 10 Ethyl glycol....................................12 g
Acide éthylène diamino tétracétique.............0,2 g
Ammoniaque à 22°Bê.................... 10,2 g
Bisulfite de sodium à 35°Bé.....................1,3 g
Hydroquinone................... 0,15 g 1-phényl 3-méthyl 5-pyrazolone...................0,15 g
Eau.............q.s.p...........................100 g
On réalise trois.compositions tinctoriales A, B, C qui contiennent respectivement comme colorants directs nitrés les composés suivants : A - nitroparaphënylène diamine ....... »0,15 g B - 5-N-ß-hydroxyethylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène,........... ;.................... ...0,25 g 3-hydroxy 2-amino nitrobenzène..................0,2 g.
C - 5-N-^-hydroxyéthylamino 4-chloro 2-amino nitrobenzène.................. ...0,29 g 25 3-hydroxy 2-amino nitrobenzène..................0,16 g
Ces trois compositions liquides donnent, en mélange poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes un gel qui est appliqué sur cheveux/pen<âanf.01àÇ)êminutes, puis rincé. Après • shampooing et séchage, on obtient dans les trois cas un reflet 30 pratiquement identique blond clair irisé rouge si l'on part de compositions tinctoriales liquides fraîchement préparées.
Dans le cas contraire, c'est-à-dire si les compositions tinctoriales liquides ont été stockées pendant une longue pê- . ' riode avant utilisation, on constate que seules les composi-/ tions A et B ont un pouvoir tinctorial évoluant peu dans 1ert.
21 temps, tandis que la composition C perd progressivement la composante rouge du reflet par suite de l'instabilité du colorant 5-N-(3 -hydroxyéthylamino 4-chloro 2-amino nitrobenzène en présence du bisulfite de sodium en milieu alcalin, instabilité 5 que l'on ne retrouve pas avec le 5-N-^-hydroxy-éthylamino 4- méthyl 2-amino nitrobenzène selon l'invention.
EXEMPLE 6
On prépare le mélange suivant :
Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diamino 10 benzène.........................................0,3 g
Paraaminophénol.................................0,2 g Résorcine.......................................0,2 g Métaaminophénol.................................0,1 g
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol..5 g 15 Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol..5 g
Acide oléique...................................5 g
Diéthanolamine oléique................'..........5 g
Diéthanolamide oléique..........................12 g
Alcool éthylique................................10 g 20 Ethyl glycol....................................12 g
Acide éthylène diamino tétracétique.............0,2 g
Ammoniaque à 22°Bé..............................10,2 g
Bisulfite de sodium à 35°Bé.....................1,3 g
Hydroquinone....................................0,15 g 25 1-phényl 3-méthyl pyrazolone....................0,15 g
Eau.............q.s.p...........................100 g
On réalise trois compositions tinctoriales D, E et P qui contiennent respectivement comme colorants les composés sui-* vants ; 30 b - nitroparaphénylène diamine..................0,15 g E - 5-N-ß-hydroxyéthylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène.........................................0,27 g 5- hydroxy 4-méthyl 2-amino nitrobenzène.........0,11 g F - 5-N-^â -hydroxyéthylamino 4-chloro 2-amino 35 nitrobenzène....................................0,27 g , 5-hydroxy 4-méthyl 2-amino nitrobenzène.........0,08 g/i /
If 22
Ces trois compositions tinctoriales liquides donnent par mélange poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 .volumes un gel.
Ce gel est appliqué 30 minutes sur une chevelure blond 5 foncé. Après rinçage et shampooing, les cheveux sont colorés en blond clair irisé rouge que l'on utilise n'importe laquelle des trois compositions D, E ou F si l'on part de compositions liquides fraîchement préparées.
Dans le cas contraire, si l'on utilise des compositions 10 qui ont été stockées pendant une longue période avant utilisation, on constate que le reflet reste pratiquement inchangé dans le temps avec les compositions D et E tandis que la * composante rouge du reflet disparaît progressivement si l'on utilise la composition P contenant le 5-N-(3 -hydroxyéthylamino 15 4-chloro 2-amino nitrobenzène instable en présence du bisulfite de sodium en milieu alcalin.
Claims (14)
1. Composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains,' en milieu alcalin réducteur, comprenant au moins un précurseur de colo- 5 rant d'oxydation en combinaison avec au moins un colorant direct dans un véhicule aqueux, caractérisée par le fait que le ou les colorants.directs sont choisis parmi les dérivés nitrés de la série benzénique ayant pour formule : R4
10 I ‘ - r3 _r^i r2 - no2
15 Lhr1 (I) dans laquelle désigne le groupe méthyle, R2 et R^ de l'hydrogène et R^ le groupeβ-hydroxyéthyloxy, ou bien R^, R^ et R4 désignent de l'hydrogène et R2 désigne le groupe méthyle ou hydroxyle, ou encore R^ et R2 désignent de l'hydrogène, R3 le 20 groupe méthyle et R4 le groupe hydroxyle, -hydroxyéthyl-amino, ß-Ν,Ν-diéthylaminoéthylamino ou N-méthylamino.
2. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend en combinaison, le 5-Ν-β-hydroxyéthylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène et le 25 3-hydroxy 2-amino nitrobenzène.
3. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend en combinaison le . 5-N-(3 -hydroxyéthylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène et le 5-hydroxy 4-méthyl 2-amino nitrobenzène.
4. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,005 à 3% en poids, et de préférence 0,05 à 1,50% en poids, d'au moins un composé de formule (I) par rapport au poids total de la composition.
5. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le ou les , précurseurs de colorants d'oxydation sont choisis parmi les/"/ ' * 24 y paraphénylènediamines, les paraaminophénols, les tétraamino-pyrimidines, les métaphénylènediamines, les polyphénols, les naphtols et les métaaminophénols.
6. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des 5 revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,001 à 25% en poids, et de préférence 0,01 à 15% en poids, sur la base du poids total de la composition, d'au moins un précurseur de colorant d'oxydation.
7. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des 10 revendications 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent réducteur en une quantité comprise entre 0,05 et 3%, et de préférence entre 0,1 et 1,5% en poids, sur la base du poids total de la composition. . 8. Composition tinctoriale selon la revendication 7, ca- 15 ractérisée par le fait que l'agent réducteur est choisi parmi .le bisulfite de sodium, l'acide thiolactique, l'acide thiogly-colique et leurs sels.
9. Composition tinctoriale selon la revendication 7 ou 8, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un agent 20 antioxydant en une quantité comprise entre 0,005 et 1%, et de préférence entre 0,05 et 0,5% en poids, sur la base du poids total de la composition.
10. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu'elle con- 25 tient des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges en des concentrations comprises entre 0,5 et 55% en poids, et de préférence entre 4 et 45% en poids par rapport au poids total de la composition. * 11. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des 30 revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient des solvants organiques en des concentrations allant de 1 à 75% en poids et de préférence entre 5 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une quelconque des revendica-35 tions 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des épaississants, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des composés séquestrant les ions J métalliques, des bactéricides et des parfums. Sv * 25
13. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 8 et llf5.
14. Procédé de teinture des cheveux humains par révéla-5 tion à l'aide d'un oxydant, caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux une composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, de préférence diluée préalablement avec un agent oxydant, on laisse poser pendant' 3 à 60 minutes, et de préférence 5 à 45 minutes, on 10 rince les cheveux, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche. * Dessins : .......planches ...Al»........pacss dont ......J..........r-s?e de garda „12.......;.v. es d-as : ri pii on revendication ......./.......j-i descriptif Luxcmbo:i-‘", le Λ 6 .1¾ SO Le mandatai,'3 : Sj/ i... , Charles München t 1
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