CH633275A5 - Verfahren zur herstellung von 2-brom-6-fluor-n-2-imidazolidinyliden-benzamin und seinen saeureadditionssalzen. - Google Patents
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Description
633275
2;
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuem 2-Brom-6-fluor-N-2-imidazolidinyliden-benzamin der Formel I
Br
<ö>"s<
H
N CH,
687 656,687 657 und 705 944 offenbart. In diesen Schrifttumstellen sind auch die wesentlichen Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylimino-imidazolidinen angegeben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der neuen Substanz 2-Brom-6-fluor-N-2-imidazolidiny-liden-benzamin der Formel I
(I)
10
-CH,
Br
und dessen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Verbindung der Formel II
F
N=C
H N-
15
20
H
N—-CH,
(I)
N-H
-CH,
-CH,
\
(II),
N-
-CH,
25
sowie dessen Säureadditionssalzen mit wertvollen, therapeutischen insbesondere antihypertensiven, Eigenschaften.
Die Herstellung der neuen Verbindung der Formel I erfolgt durch:
Abspaltung des Acylrestes aus einer Verbindung der Formel II
Acyl
Br worin Acyl eine aliphatische Acylgruppe bedeutet, mittels 30 aliphatischer Alkohole oder verdünnter Säuren den Acylrest abspaltet und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in ein Säureadditionssalz überführt.
35
2-Phenylimino-imidazolidine beanspruchen wegen ihrer hervorragenden pharmakologischen und therapeutischen Eigenschaften seit langem ein starkes Interesse. Verbin- 40 düngen dieses Typs sind daher in der Literatur vielfach beschrieben worden und z.B. in den BE-PS 623 305,653 933,
4'
H N-
N-
-CH,
-CH,
(II),
Acyl worin Acyl eine aliphatische Acylgruppe bedeutet, mittels aliphatischer Alkohole oder verdünnter Säuren.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2-Brom-6-fluoranilin erhält man nach folgendem Reaktionsweg:
<d
-NH,
^Q^-NHAc-> C1-02S
O }~NH2<—H2N02S-^ Q ^-NHAc *-H2N0£S > - NHAc
Br
[Ac = Acylrest]
Ausgangsverbindungen der Formel II werden vorteilhaft durch Umsetzung von 2-Brom-6-fluoranilin mit N-Acyl-imi-dazolidinonen-(2) in Gegenwart von Phosphoroxychlorid hergestellt.
Die erfindungsgemäss erhältliche Verbindung der Formel I kann auf übliche Weise in ihre Säureadditionssalze, vorzugsweise in ihre physiologisch verträglichen, überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluor-65 wasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Valeriansäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronen
3
633275
säure, Äpfelsäure, Benzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, p-Aminobenzoesäure, Phthalsäure, Zimtsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Methansulfonsäure, Äthanphosphonsäure, 8-Chlortheophyllin und dergl.
Die neue Verbindung sowie deren Säureadditionssalze haben wertvolle therapeutische insbesondere blutdrucksenkende Eigenschaften und können daher in der Behandlung der verschiedenen Erscheinungsformen der Hypertonie Anwendung finden. Verbindungen der Formel I können enterai oder auch parenteral angewandt werden. Die Dosierung liegt im allgemeinen bei 0,05 bis 30 mg, vorzugsweise 0,1 bis 10 mg.
Überraschenderweise ist bei der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindung 2-Brom-6-fluor-N-2-imidazolidinyliden-benzamin das Verhältnis der blutdrucksenkenden Wirkung zu Nebenwirkungen, wie beispielsweise zu Magensaftsekretionshemmung - als Mass für die Mundtrockenheit - günstiger ausgeprägt als bei Clonidin, einem gleichfalls stark wirkenden Antihypertonikum, wie aus der folgenden Tabelle hervorgeht.
Die blutdrucksenkende Wirkung wurde an Kaninchen in Urethannarkose bestimmt. Die Messung des Blutdrucks erfolgt blutig an der arteria carotis mittels eines Quecksilbermanometers. Die ED20 ist diejenige Dosis, die den Blutdruck um 20 mm Hg nachhaltig senkt. Die Beeinflussung der Magensaftsekretion wurde an Ratten in der Anordnung von Shay et al, Gastroenterology 5 (1945) 43 untersucht. Die ED50 gibt die Dosis an, die eine 50-prozentige Abnahme des Magensaftvolumens und gleichzeitig eine 50-prozentige Verringerung der Gesamtazidität bewirkt.
Verbindung Blutdruck- Magensaftsenkung, sekretionshem-Kaninchen, mung, Ratte, ED20 (mg/kg) EDso (mg/kg)
Clonidin-hydrochlorid 0,01 0,04
2-Brom-6-fluor-N-2-imidazoli- 0,01 0,1
dinyliden-benzamin-mono-
hydrochlorid
Die Verbindung der Formel I bzw. ihre Säureadditionssalze können auch mit andersartigen Wirkstoffen zum Einsatz gelangen. Geeignete galenische Darreichungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen oder Pulver; hierbei können zu deren Herstellung die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng- oder Schmiermittel oder Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung Anwendung finden.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.
Beispiel 1
2-Brom-6-fluor-imidazolidyliden-benzamin a) Herstellung von l-Acetyl-2-(2-brom-6-fluorphenyl-imino)-imidazolidin
6,56 g (0,035 Mol) 2-Brom-6-fluor-anilin werden mit 4,82 g (0,0376 Mol) l-Acetyl-imidazolidin-2-on in 50 ml Phosphor-oxychlorid ca. 40 Stunden lang unter Rühren bei einer Temperatur von 55°C erhitzt. Hierauf zieht man das überschüssige Phosphoroxychlorid im Vakuum ab.
Der Rückstand wird sofort in ca. 180 ml Eiswasser eingerührt. Nach dem Abfiltrieren wird das Filtrat unter Eiskühlung mit 5 n Natronlauge alkalisiert, wobei l-Acetyl-2-(2-brom-6-fluor-phenylimino)-imidazolidin ausfällt. Es wird abgesaugt, mit Eiswasser neutral gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 6,2 g entsprechend 64,0% der Theorie. Fp.:
5 140-150°C.
b) Verseifung von l-Acetyl-2-(2-brom-6-fluorphenyl-imino)-imidazolidin zu 2-Brom-6-fluor-N-2-imidazolidinylid-en-benzamin6,l g (0,020 Mol) l-Acetyl-2-(2-brom-6-fluor-
10 phenylimino)-imidazolidin werden in 80 ml Methanol ca. 55 Stunden lang unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wird im Vakuum eingeengt und der verbleibende Rückstand in 1 n Salzsäure gelöst. Die Lösung wird bei aufsteigenden pH-Werten (Zugabe von 2 n NaOH) fraktio-
ls niert mit Äther extrahiert. Die dünnschichtchromatografisch-einheitlichen Ätherextrakte werden vereinigt, über MgSOt getrocknet und im Vakuum eingeengt. Es verbleiben 0,5 g (entsprechend 9,4% der Theorie) 2-Brom-6-fluor-N-2-imida-zolidinyliden-benzamin vom Schmelzpunkt 104-108°C. Die
20 Substanz ist identisch mit authentischem Material.
Nachstehend sind die Molgewichte und Schmelzpunkte weiterer Säureadditionssalze aufgeführt:
25 Maleinat:
C9H9BrFN3 x HOOC-CH=CH-COOH (C4H4O4)
Mol-Gew.: 374,16 Fp.: 134-135,5°C
30 Oxalat: (hygroskopisch)
CsHsBrFNs x HOOC-COOH (C2H2O4)
•Mol-Gew.: 348,13
Fp.: - (hygroskopisches Öl)
35 8-Chlortheophyllinat:
CsHsBrFNs x C7H7CIN4O2 Mol-Gew.: 472,69 Fp.: 206-208°C
40 Tosylat: (hygroskopisch)
CsHsBrFNa x CtHsOsS x H2O Mol-Gew.: 448,31 Fp.: 146-149°C
45 Benzoat: (leicht hygroskopisch)
CsHsBrFNs x C7H6O2 Mol-Gew.: 380,21 Fp.: 194-196°C
50 Tartrat: (hygroskopisch)
CsHoBrFNs x C4H606 Mol-Gew.: 408,18 Fp.: 109-111,5°C
55 Methansulfonat: (hygroskopisch)
CçHsBrFNs X CH4O3S Mol-Gew.: 354,20 Fp.: 182-184°C
60 Citrat: (hygroskopisch)
C9H9BrFN3 x CeHsO?
Mol-Gew.: 450,21 Fp.: 106-108°C
B
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |