DE2304414A1 - Aminopropanderivate und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Aminopropanderivate und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2304414A1
DE2304414A1 DE2304414A DE2304414A DE2304414A1 DE 2304414 A1 DE2304414 A1 DE 2304414A1 DE 2304414 A DE2304414 A DE 2304414A DE 2304414 A DE2304414 A DE 2304414A DE 2304414 A1 DE2304414 A1 DE 2304414A1
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Description

Dipl. ing. F. Weickmann, μ " »■«-·»=.·» Dipi. ing. H. Weickmap.R, Dipl. Phys. Dr. K. Fincke OhI. Ing. F. A. V-'eickmcnn, Dip!. Chem. B. Huber
8 München 27, Möhlstr. 22
SCIElTCE UNION ET CIE., Societe Francaise de Recherche Medicale 14, Rue du VaI d 1Or, 92 Suresnes\ Prankreich
Aminopropanderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind Aininopropanderivate der allge meinen Formel
CH2 - CH - NH - A - CN
in der A eine der Gruppen -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH- oder
-CH-CH2- bedeutet, CH3
in racemischer oder optisch aktiver Form, sowie deren Säureadditionssalze, insbesondere ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze.
Die erfindungsgemäßen Derivate der allgemeinen Formel I enthalten mindestens ein asymmetrisches .Kohlenstoffatom und,
309834/1118 " 2 ~
230UH
falls A für eine Gruppe -CHg-CH- oder -CH-CH2- steht, zwei
CH5
asymmetrische Kohlenstoff atome. Sie existieren infügedessen in optisch aktiven Formen.
Darüber hinaus können die Aminopropanderivate der allgemeinen Formel I in Additionssalze mit Säuren und speziell in physiologisch verträgliche Säureadditionssalze übergeführt werden. Zu Säuren, die zur Bildung dieser Salze geeignet sind, seien beispielsweise als anorganische Säuren Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphoräsure und als organische Säuren Essigsäure, Propionsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure. Oxalsäure, Benzoesäure und Methansulfonsäure genannt. > ·
Die erfindungsgemäßen Derivate der allgemeinen Formel I sind neue Verbindungen und werden hergestellt, indem ein Derivat der Formel II
*\ II
unter Rückfluß mit HO-CH2-CN, CH2=CH-ClT, CH2=C-CN oder
CH
CH2=CH-CH2-CN erhitzt wird, 5
Bei Verwendung der drei letztgenannten Nitrile ist es vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart eines geeigneten Katalysators durchzuführen, wie beispielsweise von hydratisiertem Cupriacetatv ■ . _
Die" erfindungsgemäßen Derivate der allgemeinen Formel I können auch aus einem Ketimin der allgemeinen Formel III
309834/1 1 18 - 3 -
-3- 2304AU
III
ff \ -CH2 -C=N-A- CN \=/ CH3
-ι
in der A die vorstehend genannte Bedeutung hat, durch gemüßigte Reduktion mit Hilfe eines Hydrids, vorzugsweise eines komplexen Metallhydrids, wie. Natriumborhydrid, oder Natrium-bis(2-methoxyäthoxy)aluminiumhydrid, oder du! ch katalytische Reduktion, vorzugsweise mit Raney-Niekel oder mit Platin, hergestellt werden. Sie können auch ausgehend von einer Verbindung der Formel IV
IV
-CH2 - CH - 0'SO2 —/ CH3
durch Umsetzung mit einem geeigneten Aminonitril hergestellt werden.
Bestimmte Nitrilderivate von Amphetamin sind bekannt (H.D. Moed et al. Rec. Trav. Chim. P.B. 74 919 (1955) und J.R. Bottu, FR-PS 4364 M und 229 CAM), diese Derivate, die Appetitzügler darstellen, haben jedoch im allgemeinen unerwünschte Eigenschaften. So verursachen sie beispielsweise eine Stimmulation des ,Z.N.S., Hypertension und rufen Gewöhnung hervor (DT-PS 1 112 987).
Es wurde nun gefunden, daß Derivate der allgemeinen Formel Γ und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze anorexierende Eigenschaften besitzen, jedoch überraschenderweise keinerlei merkliche Veränderung des arteriellen Drucks noch des Pulses verursachen. Darüber hinaus führen die er-findungsgemlrißen Derivate zu keinerlei Gewöhnung und zu keinerlei Stimmulation des Zentralnervensystems, sondern verbessern und re-
309834/1118
23044U
gulieren den Siri-fwechsel von Fetten und Kohlehydraten.
Die Derivate der allgemeinen Formel I und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze können als Arzneimittel, insbesondere als Appetithemmer und Regulatoren für den Stoffwechsel von Fetten und Kohlehydraten verwendet v/erden, wobei sie mit pharmazeutisch geeigneten Exzipienten vermischt oder kombiniert werden, beispielsweise mit destilliertem Wasser, Glucose f Lactose, Stärke, Talkum, Magnesiumstearat, Ä'thylcellulose oder . Kakaobutter. Sie können auf oralem, rektalem oder parenteralern Weg verabreicht werden. Diese pharmazeutischen Zubereitungsformen können in Form von Tabletten, Dragees, Gelkapseln, Suppositorien oder injizierbaren Lösungen vorliegen und die verabreichte Dosis kann bei 1 bis 5-maliger Verabreichung pro Tag von 10 bis 100 mg variieren.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele veranschaulicht, in denen die angegebenen Teile Gewichtsteile darstellen. Die Schmelzpunkte wurden auf dem 'Kofier-Block bestimmt.
Beispiel 1
1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-cyanomethylamino-propan
- CH - NH - CH2 - CN CH5
40,7 Teile GlycdkraLtril werden in Form einer 70 $-igen"wässrigen Lösung unter Rühren zu 100 Teilen 1~(m-Trifluormethylphenyl)-2-aminopropan gegeben. Die Temperatur erhöht sich innerhalb von 10 Minuten von 24 auf 57° C. Das Reaktionsgemisch wird dann auf dem Dampfbad 30 Minuten erhitzt, danach unter Vakuum eingedampft und destilliert. Es werden 95 Teile 1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-cyanomethylamino-propan erhalten, Kp0 g mm «· -:
309834/1118 - 5 -
115 "bis 116° C. Das entsprechende Hydrochlorid schmilzt nach Umkristallisieren aus Äthylacetat bei 140,5 Ms 141° C und das entsprechende Methansulfonat schmilzt nach Umkristallisieren aus wasserfreiem Isopropanol bei 149 bis 150° C.
Die nachstehend angegebenen Derivate werden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren .hergestellt:
a) l-1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-cyanomethylamino-propan, F des entsprechenden Methansulfonats: 142° ϋ,Γ/"]25 n .
[OtJ1J : -8° + 0,5°
für eine 20 $-ige wässrige Lösung des entsprechenden Methansulfonats. Die Verbindung wird aus Glyeolcnifcril und l-1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-aminopropan hergestellt.
b) d-1-(m-Trifluormethylpheny3)-2-cyanomethylamino-propan. i1 en
25
des entsprechenden Methansulfonats: 141 bis 142° C,
D . + 8,5° - 0,5° für eine 20 $-ige wässrige Lösung
des entsprechenden Methansulf onats. Die Verbindung wird aus G-Iy-
colonitril und d-1-(m-Trifluormethylpheny3)-2-aminopropan hergestellt.
Beispiel 2
1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-ß-cyanoäthylamino-propan
2,4 Teile hydratisiertes Cupriacetat werden zu einem Gemisch aus 61 Teilen 1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-aminopropan und 16 Teilen Acrylnitril gegeben und das Reaktionsgemisch wird am Rückfluß erhitzt. Die Temperatur der Reaktanten erhöht sich innerhalb von 15 Minuten von 95 auf 130° C. Nach dem Abkühlen werden 100 Teile Äther zugesetzt. Die resultierende -Lösung wird zweimal mit jeweils 50 Teilen Wasser gewaschen und die organische Phase wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter Vakuum konzentriert und destil-
3 0 9-834/1118 ~ 6 ~
230UH
liert. ■
Es werden 47 Teile 1-(m-TrIfluormethylph.enyl)-2-ß-cyanoäthylamino-propan, Kpn , TT„: 120 bis 125° C erhalten. Das ent-
sprechende Eydrochlorid schmilzt nach Umkristallisation aus Äthylacetat bei 140° C. -
Beispiele 3 und 4
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden folgende Verbindungen hergestellt:
3.) 1-(m-Trifluormethylphenyl )-2-ß-cyanopropylamino-propan, Kp0 5 Jj21n η : ^ 25 bis 128° C, aus Methacrylnitril und 1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-aminopropan. Das entsprechende Hydrochlorid schmilzt bei 163° C (Isopropanol).
4.) 1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-amino-1-cyano-2-propyl)~prC£an, P des entsprechenden Hydrochloride 138 bis 140 C, aus 3-Butennitril und 1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-aminopropan.
Beispiel 5
1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-cyanomethylamino-propan
Zu 300 Teilen Benzol werden 20,2 Teile m-Trifluormethylphenylaceton und 5.6 Teile eZ-Aminoacetonitril zugegeben. Das Gemisch wird zum Rückfluß erhitzt , wobei ein Dean-Stark-Abscheider verwendet wird, bis die Gesamtmenge des Wassers abgetrennt ist. Das Reaktionsgemisch wird dann konzentriert und das rohe Ketimin wird isoliert. Das Ketimin wird in 300 Teilen Methanol gelöst und die lösung wird in einem Eisbad gekühlt. Zu dieser gekühlter Lösung werden allmählich 10,1 Teile Natriumborhydrid unter Rühren gegeben und das Reaktionsgemisch wird 4- Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird konzentriert und es werden 200 Teile Wasser zugesetzt.
- 7 3 0 9-834/1118
230UU
Bas Gemisch wird anschließend mit 30 Teilen 40 ^-igem KOH und 26 Teilen KQH-Piätzchen behandelt und das so erhaltene Gemisch wird zweimal mit Äther extrahiert. Die ätherische lösung witd dann mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach der Filtration und Destillation v/erden 9 Tej le 1-(m—Trifluormethylphenyl)-2-cyanomethyl-aminopropan, Kp0 £ mm H : 114 bis 116° C, erhalten.
Beispiel 6
1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-cyanomethylamino-propan
Zu 18 Teilen des nach dem in Beispiel 5 beschriebenen Verfahren hergestellten rohen Ketimins und 80 Teilen Benzol werden unter Rühren 22 Teile NaH2 [αϊ (OCH2-CH2-OCH3)2 I in 60 Teilen Benzol gegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 1 Stunde leicht erhitzt, abgekühlt und mit dem doppelten Volumen 25 $-igem NaOH zersetzt. Die organische Schicht wird abgetrennt und die wässrige Phase wird mit Äther extrahiert. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Magnesiumsulfat werden die vereinigten organischen Fraktionen mit trockener Chlorwasserstoffsäure gesättigt und das so erhaltene Salz wird filtriert und getrocknet. Es werden 8 Teile 1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-cyanomethylamino-propan-hydrochlorid, F 148 bis 151° C, erhalten.
Beispiel 7
1-(m-Trifluorinethylphenyl)-2-cyanomethylamino-propan
18 Teile des rohen Ketimins, das nach dem in Beispiel 5 beschriebenen Verfahren erhalten wurde, werden in 100 Teilen Äthanol gelöst und unter normalen Bedingungen in Gegenwart von Platin als Katalysator hydriert. Nach der Absorption der
- 8 309834/1118
230441A
theoretischen Wasserstoffmenge wird die Reaktion unterbrochen und das Reaktionsgecüsch filtriert, um den Katalysator zu entfernen. Das Filtrat wird dann unter Vakuum konzentriert und der Rückstand wird der fraktionierten Destillation unterworfen. Es werden 5 Teile 1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-cyano~ methylamino-propan erhalten.
Die Derivate der Beispiele 1a, 1b, 2, 3 und 4 wurden außerdem nach den in Beispielen 5» 6 und 7 beschriebenen Verfahren hergestellt.
309834/1118

Claims (5)

  1. 230UH
    PATENTANSPRÜCHE
    (1.\ Aminopropanderivate der allgemeinen Formel
    CH0 - CH-NH-A-CN CH5
    in der A eine der Gruppen -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH- oder -CH-CH2- "bedeutet, CH3
    in racemischei oder optisch aktiver Form, und ihre Säureadditionssalze. .
  2. 2. 1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-cyanomethylamino-propan.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Aminopropanderivaten nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der Formel II
    II
    \, CH0 - CH - NH0
    / 2 ι 2
    CH5
    mit HO-CH5-CF. CH0=CH-CN, CH0=C-CN oder CHo=CH-CH^-CN am
    CH5 "Rückflu!? erhitzt.
    30983Λ/1118 -10-
  4. 4. Verfahren sur Herstellung von Aminopropanderivaten nach. Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet , daß man ein Ketimin der allgemeinen Formel III
    Ό-
    III
    CH2 - C = li>- A - ClT
    dl,
    in der A die bereits genannte Bedeutung hat, der Reduktion mit Hilfe eines Hydrids oder der katalytischen Reduktion unterwirft.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung eines Arainopropanderivats nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der Formel IV
    / \> -CH9 - CH - OSO9-/ v-
    IV
    CH3 mit einem geeigneten Aminonitril umsetzt.
    309834/1118
DE19732304414 1972-02-07 1973-01-30 1-[3-(trifluormethyl)phenyl]-2-[(cyanoalkyl)amino]-propane, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel Expired DE2304414C3 (de)

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