CH621106A5 - - Google Patents

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CH621106A5
CH621106A5 CH368176A CH368176A CH621106A5 CH 621106 A5 CH621106 A5 CH 621106A5 CH 368176 A CH368176 A CH 368176A CH 368176 A CH368176 A CH 368176A CH 621106 A5 CH621106 A5 CH 621106A5
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CH
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methyl
isopropenyl
ene
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torr
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CH368176A
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Werner Dr Hoffmann
Karl Von Dr Fraunberg
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Basf Ag
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    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
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Description

(I)> Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopentenderivate der Formel I io _ 2
in der R1 eine Isopropyl- oder Isopropenylgruppe und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II
R'
15
R-
R I
CH„-C-CH0
^ i
CH,
CD,
(II),
in der X Halogen bedeutet, in Gegenwart von wässrigen Lösungen starker Basen und in Gegenwart katalytischer Mengen quartärer Ammoniumsalze mit Aldehyden der Formel III
R2
H—C—CHO
(III)
CHS
umsetzt.
2. Verwendung der neuen Verbindungen I als Duft- und Aromastoffe für Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmittel.
3. Verfahren zur Herstellung von neuen Dialkyl- bzw. 1,2- und 1,3-Alkylenacetalen von Cyclopentenderivaten der Formel I
R"
R I
CH--C-CHO d i
CH,
(I),
in der R1 eine Isopropyl- oder Isopropenylgruppe und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten sowie zur Her-2o Stellung der Dialkyl- und 1,2- und 1,3-Alkylenacetale dieser Verbindungen mit 2 bis 6 C-Atomen im Acetalrest. Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung dieser Verbindungen als Duft- und Aromastoffe. Sie können weiterhin zu als Duft-und Aromastoffe geeigneten Derivaten umgesetzt werden, in 25 denen die Formylgruppe durch eine -CH2OH- oder -CH2-0--CO-R3-Gruppe ersetzt ist, wobei R8 Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 3 C-Atomen bedeutet.
Als Duftstoffe geeignete Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel I und deren Acetale, jedoch mit R2 gleich 30 Wasserstoff, sind aus der DT-OS 2 405 568 bekannt. Diese Verbindungen weisen jedoch wegen ihres in a-Stellung zur Formylfunktion befindlichen reaktionsfähigen Wasserstoffatoms nur eine begrenzte Stabilität auf. Verwendet man sie z.B. als Duftstoffe in alkalischen Medien wie Seifen und 35 Waschmitteln, gehen sie Aldolkondensationen ein, womit ihre Duftstoffeigenschaften beeinträchtigt werden. Auch die Lichtbeständigkeit, auf die es unter anderem bei Parfümen und Kölnischwassern ankommt, wird durch die Anwesenheit des beweglichen Wasserstoffs beeinträchtigt. 40 Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Technik um neue und stabilere Duft- und Aromastoffe aus der Cyclopentenreihe zu bereichern.
Es wurde gefunden, dass man die neuen Cyclopentenderivate der Formel I
in der R1 eine Isopropyl- oder Isopropenylgruppe und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, und der Acetalrest 2 bis 6 C-Atome enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II
R1 —, , CH„-X
45
50
R-
CH„-C-CH0
(I),
(II), in der R1 eine Isopropyl- oder Isopropenylgruppe und R2 eine in der X Halogen bedeutet, in Gegenwart von wässrigen Lösungen starker Basen und in Gegenwart katalytischer Mengen quartärer Ammoniumsalze mit Aldehyden der Formel III
55 Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, sowie die Dialkyl* und 1,2- und 1,3-Alkylenacetale dieser Verbindungen mit 2 bis 6 C-Atomen erhält, wenn man Verbindungen der Formel II
60
R-
R2
H—C—CHO
(III)
65
(II),
CH,
umsetzt und die entstehenden Cyclopentenderivate acetalisiert.
in der X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet, in Gegenwart von Basen und quartären Ammoniumsalzen mit Aldehyden der Formel III
3
621106
R2
H—C—CHO
(III)
CHg umsetzt und gegebenenfalls acetalisiert.
Die freien Aldehyde I können ferner zur Herstellung weiterer wertvoller Duft- und Aromastoffe verwendet werden, indem man sie zu den entsprechenden Alkoholen reduziert und diese gegebenenfalls in die R3-COOH-Ester überführt.
Die — ebenfalls neuen — l-Methyl-2-halogenmethyl-3--isopropenylcyclopentene sind durch Halogenierung von 1-Me-thyl-2-methylen-3-isopropenylcyclopentan-l-ol erhältlich, indem man es beispielsweise in an sich bekannter Weise mit Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosphortrichlorid, Phos-phortribromid oder Phosgen, zweckmässigerweise in einem inerten polaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid umsetzt. Das genannte Cyclopentanol ist seinerseits in hohen Ausbeuten durch Erhitzen von Dehydrolinalool zugänglich:
15
20
CH-
CH-,
;c=c c=ch
CH,
CH-
~CH,
CH, OH 2
40
Als Ausgangsverbindung III eignet sich vor allem der Iso-butylaldehyd. Zur Herstellung der Verbindungen I setzt man 30 III in Gegenwart vorzugsweise mindestens stöchiometrischer Mengen einer starken im allgemeinen mineralischen Base wie Ätznatron oder Ätzkali oder bevorzugt wässriger Natronlauge oder Kalilauge und katalytischen Mengen eines quartären Ammoniumsalzes um. Bei der Reaktion geht das quartäre 35 Ammoniumsalz in die entsprechende Base über, die als or-ganophile Substanz leichter mit II reagiert als die mineralische Base. Die Umsetzung von III mit der Ammoniumbase liefert wieder das Halogenwasserstoffsalz, aus welchem die mineralische Base erneut die Ammoniumbase in Freiheit setzt u.s.f. Geeignete quartäre Ammoniumsalze sind z.B. Tetraäthylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid und Tetra-butylammoniumjodid. Man verwendet sie zweckmässig in Mengen von etwa 0,001 bis 0,1, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 Mol pro Mol II; grössere Mengen sind nicht erforderlich,
stören andererseits aber auch nicht. Den Aldehyd I kann man wie üblich mit Hilfe katalytischer Mengen einer Säure aceta-lisieren. Als Alkoholkomponente kommen z.B. Methanol, Äthanol, Alkylenglykol, 1,2-Propenylglykol oder 1,3-Butylen-glykol bevorzugt in Betracht.
Als Verfahrensprodukte, die destillativ aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und auf gleiche Weise einer weiteren Reinigung unterworfen werden können, erhält man beispielsweise l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyI)-3-isopropenylcyclo-pent-l-en,
l-Methyl-2-(2-methyl-2-äthyl-2-formyIäthyl)-3-isopropenyl-cyclopent-l-en,
l-Methyl-2-(2-methyl-2-isopropyl-2-formyläthyl)-3-isoprope-nylcyclopent- 1-en,
l-MethyI-2-(2-methyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3-isopropenyI-cyclopent-l-en sowie die Acetale dieser Aldehyde.
Die freien Aldehyde I — sie haben selber bereits wertvolle Duftstoffeigenschaften — können zur Herstellung wei- 65 terer Duftstoffe verwendet werden, indem man sie jeweils in an sich bekannter Weise mit reduzierenden Agenzien wie . Natriumboranat in die Alkohole Ia
R
TJi
R
CH2-C-CH20H
(Ia)
CH,
CH-
und weiter in deren Ester der Carbonsäuren R3-COOH überführt. Eine andere gut geeignete Methode zur Darstellung der Alkohole Ia besteht in der Reduktion mit Aluminiumtriiso-propylat nach Meerwein-Ponndorf.
Allgemein werden solche Verbindungen I bevorzugt, sowohl in ihrer Eigenschaft als Endprodukte als auch als Zwischenprodukte, in denen R1 eine Isopropenylgruppe ist, da die sich hiervon ableitenden Substanzen einen frischeren Duft aufweisen als die Isopropylderivate. Die Isopropylderivate 45 können auch in an sich bekannter Weise durch partielle Hydrierung aus den entsprechenden Isopropenylverbindungen hergestellt werden.
Mit zunehmender Grösse der Alkylgruppen R2 und R3 bekommt der Duft eine moschusartige Nuance. Parallel dazu so nimmt die Haftung zu.
Ganz allgemein eignen sich die erfindungsgemässen Duftstoffe, deren wirtschaftliche Zugänglichkeit als wesentlicher Vorteil zu werten ist, als Ingredenzien in Kosmetika aller Art und in Wasch- und Reinigungsmitteln in Konzentrationen 55 von vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent. Ferner eignen sie sich für die Aromatisierung von Speisen und Getränken. Im Hinblick auf ihre chemische Stabilität haben sie besondere Bedeutung in solchen Kompositionen, in welchen sie dem Licht oder, wie in Waschmitteln, alkalischen Agenzien aus-60 gesetzt sind.
Beispiel 1
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-3-isopropenyl-cyclopent-l-en
Ein Gemisch aus 857 g (5 Mol) l-Methyl-2-chlormethyl--3-isopropenylcyclopenten und 360 g (5 Mol) Isobutyraldehyd wurde im Laufe von 5 Stunden bei 80°C unter Rühren zu
621106
4
einem Gemisch aus 480 g 50%iger Natronlauge, 24 g Tetra-butylammoniumjodid und 500 ml Toluol gegeben. Danach wurde die organische Phase abgetrennt, mehrmals mit je 200 ml Wasser gewaschen und nach Abziehen des Toluols im Rotationsverdampfer destilliert; Sdp. 75 bis 77°C/0,3 Torr; nD25: 1,4788; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum; Ausbeute: 76%.
Die Verbindung weist einen blumigen Duft mit Sandelholznuance auf.
Die Ausgangsverbindung wurde durch Chlorierung von 760 g (5 Mol) l-Methyl-2-methylen-3-isopropenylcyclopenta-nol mit Phosgen im Laufe von 7 Stunden bei 0 bis 5°C in einer Mischung aus 440 g Dimethylformamid und 1,5 1 Toluol hergestellt. Nach dem Waschen der organischen Phase mit Sodalösung und Wasser wurde das Chlormethylcyclopenten in 89%iger Ausbeute destillativ gewonnen. Sdp.: 45°C/4 Torr, nD2s: 1,4928; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum.
Beispiel 2
l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3-isopropenyl-cyclopent-l-en
Auf die in Beispiel 1 angegebene Weise, jedoch mit 2-Me-thylvaleraldehyd (R2 = Propyl) anstelle des Isobutyraldehyds wurde das l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3--isopropenylcyclopenten in 85%iger Ausbeute hergestellt. Sdp.: 68 bis 70°C/0,1 Torr; nD25: 1,4808; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum.
Die Verbindung riecht blumig-holzig und hat gute Haftung.
Beispiel 3
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-3-isopropenyl-cyclopent-l-en
412 g (2 Mol) des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 wurden im Laufe von 2 Stunden bei 25 bis 30°C mit einer Lösung aus 11 Äthanol und 27 g (0,7 Mol) Natriumboranat versetzt. Danach wurde das Äthanol abgezogen und der Rückstand mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und wie üblich nach dem Waschen destillativ aufgearbeitet. Sdp.: 77°C/0,1 Torr; nD25: 1,4894; Ausbeute 82%; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum.
Die Verbindung hat einen typischen Duft nach Sandelholz.
Beispiel 4
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-acetoxypropyl)-3-isopropenyl-cyclopent-l-en
Diese Verbindung wurde durch Veresterung von 32 g (0,25 Mol) des Verfahrensprodukts vom Beispiel 3 bei 15 bis 20°C mit 24 g (0,3 Mol) Acetylchlorid und 24 g (0,3 Mol) Pyridin hergestellt. Übliche Aufarbeitung lieferte den Ester in 95%iger Ausbeute; Sdp.: 88 bis 90°C/25 Torr; nD25: 1,4743; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum. Duft: moschusartig-blumig; gute Haftung.
Beispiel 5
l-Methyl-(2,2-dimethyl-2-formuläthyl)-3-isopropenylcyclo-pent-l-en-1,2-äthylenacetal
41 g (0,2 Mol) des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 wurden in 100 ml Methylenchlorid mit 0,5 g p-Toluolsulfonsäure und 25 g Äthylenglykol acetalisiert. Die übliche Aufarbeitung lieferte das Acetal in 82%iger Ausbeute; Sdp.: 80 bis
85°C/0,3 Torr; nD25:1,4900; Duft ähnlich dem freien Aldehyd, jedoch etwas frischer.
Beispiel 6
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-3-isopropenyl-cyclopent-l-en
103 g (0,5 Mol) des Verfahrensprodukts von Beispiel l wurden mit 60 g Isopropanol und 20 g Aluminiumtriisopro-pylat nach Meerwein-Ponndorf reduziert. Der Umsatz betrug 78% und die hierauf bezogene Ausbeute an der obengenannten Verbindung (Charakteristik s. Beispiel 3) 73%.
Beispiel 7
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-acetoxypropyl)-3-isopropyl-cyclopent-l-en
10 g des Verfahrensprodukts von Beispiel 4 wurden in äthanolischer Lösung bei 50°C und einem Wasserstoff druck von 100 bar in Gegenwart von 1 g Raney-Nickel partiell zur obengenannten Verbindung hydriert. Ausbeute 85%, Sdp. 70 bis 76°C/0,05 Torr, nD25: 1,4622. Geruch etwas stumpfer als die analoge Isopropenylverbindung (s. Beispiel 4).
Beispiel 8
l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-3-hydroxypropyl)-3-iso-propenylcyclopent-l-en
Diese Verbindung wurde aus dem Verfahrensprodukt von Beispiel 2 durch Reduktion mit Natriumboranat analog Beispiel 3 hergestellt. Ausbeute 55%; Sdp. 110 bis 114°C/0,5 Torr; nD2B: 1,4910. Geruch: mild, grün, krautig.
Beispiel 9
l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-3-acetoxypropyl)-3-iso-propenylcyclopent-l-en
Veresterung des Verfahrensprodukts von Beispiel 8 mit Acetylchlorid nach der Methode von Beispiel 4 lieferte die obengenannte Verbindung in 86%iger Ausbeute. Sdp. 70 bis 75°C/0,05 Torr, nD25: 1,4780. Geruch: schwach, holzig, lange Haftung.
Beispiel 10
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-3-isopropenyl-cyclopent-1 -en-1,3-butylenacetal
Diese Verbindung wurde in 64%iger Ausbeute durch Acetalisierung des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 mit einem molaren Überschuss von Butan-l,3-diol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure in benzolischer Lösung erhalten. Sdp. 85 bis 90°C/0,1 Torr; nD25: 1,4840; Geruch: grün-holzig, blumig.
Beispiel 11
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-3-isopropenyl--eyclopent-l-en-dimethylacetal
Acetalisierung des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 mit einem Überschuss von Methanol und äquimolaren Mengen Orthoameisensäuremethylester in Gegenwart von p-ToluoI-sulfonsäure lieferte die obengenannte Verbindung in 82%-iger Ausbeute; Sdp. 81 bis 83°C/0,3 Torr; nD20: 1,4750; Geruch: balsamisch-holzig mit Grünnote.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
Beispiel 12
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-formyloxypropyl)-3-isopropenyl-cyclopent-l-en
40 g des Verfahrensprodukts von Beispiel 3 wurden mit 5 200 g Ameisensäure und in Gegenwart von 10 g Molekular621106
sieb (3 Angström) als Veresterungskatalysator mehrere Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die übliche Aufarbeitung lieferte den obengenannten Ameisensäureester in 77%iger Ausbeute. Sdp. 63 bis 65°C/0,1 Torr; nD25: 1,4784; Geruch: moschusartigsüss, holzig.

Claims (2)

  1. 621106
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclopenten-derivaten der Formel I
  2. 4. Verwendung der neuen Dialkyl- bzw. 1,2- und 1,3-A1-kylenacetale der Verbindungen der Formel I, deren Acetal-rest 2 bis 6 C-Atomen enthält, für Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmittel.
    R"
    R
    l
    •CHo-C-CH0 d i
    CH,
CH368176A 1975-03-29 1976-03-24 CH621106A5 (de)

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