DE2827957C2 - Cyclopenten-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe - Google Patents

Cyclopenten-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe

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Description

Die Erfindung betrifft Cyclopenten-Derivate der ίο allgemeinen Formel I
worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 —3 Kohlenstoffatomen und R2 eine Hydroxymethyl-, Acetoxymethyl- oder Formylgruppe darstellen und die geschlängelte Linie am C-Atom 1 epimere Formen bedeutet
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 eine Methyl-, Ethyl- oder n-Propylgruppe bedeutet und R2 und die weiteren Symbole die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2 als Riechstoffe und in Parfürnkornpositionen in üblichen Mengen, insbesondere 1 bis 10%.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Campholenaldehyd in an sich bekannter Weise durch Wittig-Reaktion mit tx-Brom-alkansäureestern mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen umsetzt und die erhaltene Verbindung nach an sich bekannter katalytischer Hydrierung der Doppelbindung in der Seitenkette, in an sich bekannter Weise zum entsprechenden Carbinol reduziert oder Campholenaldehyd in an sich bekannter Weise mittels basenkatalysierter Aldolkondensation mit aliphatischen Aldehyden mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder mit den entsprechenden substituierten Vinylal- 3s lcyläthern unter BF3-Katalyse umsetzt und die auf diese Weise erhaltenen ungesättigten Aldehyde nach an sich bekannter katalytischer Hydrierung der Doppelbindung der Seitenkette zu den gesättigten
worin R1 eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R2 eine Hydroxymethyl-, Acetoxymethyl- oder Formylgruppe und die geschlängelte Linie am C-Atom 1 epimere Formen bedeuten.
Die Erfindung betrifft zudem die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I als Riechstoffe und somit auch Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel I sowie die Herstellung solcher Verbindungen.
Es wurde gefunden, daß die neuen mehrfach substituierten Cyclopenten-Derivate der allgemeinen Formel I wertvolle und stabile Riechstoffe sind. Insbesondere weisen die in der Seitenkette gesättigten Derivate mit R1 = Methyl, Ethyl oder n-Propyl sowie R2 = Hydroxymethyl ausgeprägte Sandelholznoten auf.
Das in der Parfümerie vielfach eingesetzte ostindische Sandelholzöl enthält hauptsächlich die Sesquiterpene x- und /?-Santalol (A bzw. B), die auch den charakteristischen mildholzigen Geruch des Öles bewirken.
CH2OH
(A)
OH
(B)
Die begrenzte Verfügbarkeit und der hohe Preis des Sandelholzöles veranlaßten die Entwicklung von chemi- so sehen Synthesen für A, B, die jedoch industriell nicht ausgewertet werden konnten. Als synthetische Ersatzprodtikte werden zur Zeit hauptsächlich Terpenylcyciohexanole verwendet (Übersicht in: I. S. Aulchenko und L A. Kheifits, American Perfumer and Cosmetic 1970, 37), die durch säurekatalysierte Umsetzung von Camphen mit Phenol-Derivaten und nachfolgende katalytische Hydrierung erhalten werden. Hierbei entstehen komplexe Gemische, die nur zum geringen Teil aus wirksajnen Riechstoffen vom Sandelholz-Typ $q bestehen und hkufig durch Terphenylphenole verunreinigt sind
Es wäre grundsätzlich von der Überlegung auszugehen, daß die Erzielung einer möglichst natürlichen Sandelholznote von Verbindungen zu erwarten ist, die den oben gezeigten Santalolen A und B strukturell ähnlich sind und eine vergleichbare Molekülgröße bzw. Kohlenstoff zahl aufweisen. Dies bedingt allerdings den Aufbau eines verhältnismäßig komplizierten Ringsystems, was, wie oben gezeigt, komplizierte Verfahren und Reinigungsmaßnahmen oder die Einführung verhältnismäßig langer Seitenketten mit entsprechender Partialstruktur an ein einfacheres Grundgerüst erfordert Bei den zuletzt genannten Verfahren waren die Ergebnisse hinsichtlich der Geruchsnuancen wenig erfolgreich (Übersicht in G. Ohloff, Fortschr. Chem. Forsch, Bd. 12/2, Seite 212,1969). So ist in der US-PS 40 52 341 neben höhermolekularen bzw. längerkettigen Verbindungen auch die Verbindung 3-Methyl-5-{2£3-trimethy!cyclopent-3-en-I-yl)-pentan-2-g| gezeigt, also eine Verbindung, bei welcher an das einfache Trimethylcyclopenten-Ringgerüst eine längere Seitenkette, eine sekundäre Hydroxylgruppe enthaltend, gebunden ist Das für die technische Darstellung dieser Substanz angegebene Verfahren ergibt ein Isomerengemisch, das in größerem Anteil 6-(Trimethyl-cyclopent-3-en-l-yl)-hexan-3-ol enthält, so daß Geruchs-Intensität und -Qualität des Produkts weniger befriedigend sind. Die
genannte Patentschrift sagt aus, daß man derartige längere Ketten mit sekundären Hydroxylgruppen einfahren muß, um die gewünschten Geruchsnoten zu erzielen.
In der DE-OS 19 22 391 werden Campholenyliden-Alkanole, nämlich Campholenyüdenpropanol, 2-Campho-Ienylidenbutanol und Campholenylidenisopropanol beschrieben, die an Moschus, Sandelholz bzw. Feigenduft erinnernde Duftnoten aufweisen. Der Nachteil auch dieser Verbindungen ist, daß sie wegen ihrer Unsättigung in der Seitenkette, wie dies bei derartigen ungesättigten Verbindungen häufig ist, chemisch weniger beständig sind, zu Alterungsreaktionen neigen und daher als Riechstoffe weniger gut geeignet sind.
Es wurde nun aber überraschenderweise gefunden, daß die gesättigte Partialstruktur mit primärer Hydroxylgruppe (l-Hydroxy-2-methyl-alkanyl) der Santalole auch in Kombination mit dem Trimethylcyclopentengerüst ausgezeichnete Geruchsnoten ergibt, wenn man kürzere Seitenketten einführt, also insgesamt die Kohlenstcffzah] der Verbindung verringert So weist die Verbindung 4a (Schema 1) eine ausgeprägte und intensive Sandelholz-Note auf. Dies ist um so überraschender, da nach dem allgemeinen Stand der Kenntnis nur solche Verbindungen Sandeiholz-Duftnoten aufweisen sollten, die 14 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten (G. Ohloff, Fortschr. Chem. Forsch, Bd. 12/2, S. 213,1969).
Damit kann man als Ausgangsmaterial Campholenaldehyd (1) verwenden, der einen Aufbau geeigneter Seitenketten ermöglicht und nach bekannter Vorschrift (z. B. L C. King und H. Farber, J Org. Chem. 26, 326 [1961]) durch Umlagerung von «-Pinen-epoxid auch in großen Mengen erhalten werden kann. Auch den natürlich vorkommenden optischeir Antipoden des (X-Pinens resultieren die enantiomeren Formen des Campholenaldehyds, die einzeln oder als Gemisch eingesetzt werden können. Der Aufbau der Seitenketten wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt (Schemata 1 und 2) und ergibt im Gegensatz zur US-PS 40 52 341 einheitliche Produkte.
Durch Wittig-Reaktion von 1 mit «-Brom-alkansäure-estern mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkansäureteil (einschließlich der Carboxylgruppe), vorzugsweise den Ethylestern, nach an sich bekannten Verfahren (HeIv. Chim. Acta 40, 1242 [1957]) können die Cyclopenten-Derivate der allgemeinen Formel I leicht hergestellt werden.
Die für die Wittig-Reaktion benötigten Phosphorylide können in an sich bekannter Weise durch Einwirkung starker Basen auf die durch Umsetzen von «-Hal-Alkansäureestern (Hai — Chlor, Brom, Jod) mit Triphenylphosphin erhaltenen Phosphoniumsalzen dargestellt werden (Obersicht bei: Tripett, Quart Reviews, Bd. 17, S. 406 [1963Jl
Als Lösungsmittel für die Herstellung der Phosphorylide und die Durchführung der Wittig-Reaktion kommen, wie üblich, aliphatische oder aromatische
Schema 1
COOEt
CHO
Kohlenwasserstoffe (z.B. Hexan, Octan, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol), deren Halogenierungsprodukte, sowie Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanole, Hexanole, Cyclohexanol, Cyclooctanol), Glykole und Ether (z.B. Düsopropyl-, Ethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran, Dimethyltetrahydrofuran und Dioxan bzw. Gemische hieraus in Frage. Besonders geeignet sind polare aprotische Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Formamid,
ίο Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethyl phosphorsäuretriamid, Acetonitril und Dimethylsulfoxid oder deren Gemische. Das Verfahren ist auch in
Gegenwart von Wasser auszuführen. Zur Durchführung der Wittig-Reaktion werden Ester
is von λ-Haifettsäuren (Hai = Chlor, Brom, Jod) mit stöchiometrischen Mengen einer starken Base zu den jeweiligen Phosphoryliden umgesetzt Geeignete Basen sind Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkaliamide, Alkali- und Erdalkalialkoholate, Phenyllithium oder Butyl-li thium. Die so erhaltenen Phosphorylide werden mit Campholenaidehyd in den genannten Lösungsmitteln bei Temperaturen von 10 - 40° C umgesetzt
Die Wittig-Reaktion kann auch einstufig durchgeführt werden, indem die Phosphoniumsalze und-etwa stöchiometrische Mengen Campholenaidehyd in einem Lösungsmittel vorgelegt, bei Temperaturen von — 20 bis + 700C portionsweise mit etwa stöchiometrischen Mengen einer starken Base versetzt und 1 bis 2 Stunden bei Temperaturen von 10—40° C gehalten werden.
So wurden die Verbindungen 2a, b und c des nachfolgenden Schemas auf diese Weise hergestellt und aus diesen Verbindungen durch katalytische Hydrierung 3a, b und c erhalten. Reduktion der Ester, beispielsweise mit Alkali- oder Erdalkalimetallen in Alkoholen oder mit gemischten Hydriden von Metallen der 1. und 3. Hauptgruppe, ergab die Carbinole 4a, b und c, die einen intensiven Sandelholzgeruch aufweisen.
Die Hydrierung erfolgt in an sich bekannter Weise unter Verwendung von Übergangsmctall-Katalysato ren, vorzugsweise Platin (Adams-Katalysator, Pt auf Aktivkohle), Palladium (auf Aktivkohle) oder Raney-Nickel in neutralem Medium, vorzugsweise Methanol oder Ethylacetat bei Temperaturen von 10—800C und Drucken von 1-30 at, vorzugsweise 20-400C und 1-5 at
Die Esterreduktion wird nach Bouveault-Blanc unter Verwendung von Alkali- oder Erdalkalimetallen in Alkoholen, vorzugsweise Natrium in Amylalkohol, oder unter Verwendung von gemischten Hydriden der Elemente der 1. und 3. Hauptgruppe in einem polaren aprotischen Lösungsmittel, vorzugsweise mit Li[AlHJ in Diethylether ausgeführt
Die erwähnten und soeben besprochenen Reduktionsmethoden sowie die katalytische Hydrierung sind, wie schon erwähnt, an sich bekannt und bedürfen keiner näheren Erläuterung. Sie werden aber auch in den später folgenden Hersteilungsbeispielen noch gezeigt
COOE
CH2OH
la: R = Methyl Ib: R - Ethyl 2 c: K = n-Propyl
3a: R = Me 3 b: R = Et 3 c: R = n-Pr
Aa: R= Me 4 b: R= Et 4 c: R = n-Pr
Ein weiterer Syntheseweg geht aus von der basenkataiysierten Aldolkondensation von t mit aliphatischen C3- bis C5-Aldefiyden (Schema 2). Die auf diese Weise erhaltenen ungesättigten Aldehyde 5a—c wurden durch katalytische Hydrierung zu 6a-c und nachfolgende Reduktion in die gesättigten Carbinole 4a—c überführt Auch diese Reaktionen sind an sich bekannt
Als Basen für Aldolkondensationen von Camphoenaldehyd mit aliphtischen Aldehyden werden Alkalihydro-
Schema 2
CHO
5α: R = Me Sb: R = Et 5 c: n-Pr
xide oder Alkalialkoholate, vorzugsweise Natriumhydroxid oder Natriummethylat verwendet, ebenfalls geeignet ist Borsäureanhydrid. Ais Lösungsmittel dienen Alkohole, vorzugsweise Methanol oder Ethanol. Die Aldehyde 6a-c sind auch durch Umsetzung von 1 mit substituierten Vinylalkyläthern unter BF3-Katalyse zugänglich (analog S. Satsumabayshi, K. Nakajo, R. Soneda und S. Motoki, BuIL Chem. Soc. Japan 43, 1586 [1970].
CHO
6a: R = Me 6b: R= Et 6 c: R = n-Pr
6a-c
4a,b
CH2O-C-R'
Ta: R=Me, R' = Me Tb: R = Et, R' = Me Tc: R = n-Pr,R' = Me
Die Alkohole 4a—c wurden in an sich bekannter Weise mit Essigsäure zu den Acetoxymethylverbindungen 7a-c verestert
Für die neuen Verbindungen (2a—c-» 7a— c) liegen zutreffende IR-, NMR- und MS-Spektren vor.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch besondere Riechstoffeigenschaften aus, insbesondere durch mild-holzige (4a-ςλ grün-holzige (6a-ςλ auch etwas leicht harzige fruchtige, esterartige Geruchsnoten {Ta—cjL Vor allem die Alkohole 4a-c zeichnen sich durch zum Teil intensive Sandelholznoten aus; so übertrifft 4a das strukturanaloge 3-MethyI-5-(2,2,3-triinethylcyclopent-3-en-l-yl)-penten-2-ol (US-PS 40 52 34?) in der Geruchsintensi-tSt und somit auch in der Ergiebigkeit in Kompositionen. Verbindungen der allgemeinen Formel Γ können demgemäß als Riechstoffe und als Bestandteil von Riechstoffkompositionen wie Parfüms und Parfumbasen bzw. zur Parfümierung kosmetischer und technischer Produkte aller Art verwendet werden.
Die folgenden Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Herstellungsbeispiel 1
l-(3-Carbethoxi-but-2-enyI)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en (2a)
150 g (IMoI) Campholenaldehyd (1) und «70g (2-Carbethoxi-ethyliden)-triphenylphosphoran in 431 Benzol wurden unter N2 6 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Nach Abkühlung, Waschen mit Wasser und Abdestillieren des Benzols wurde in Petrolether aufgenommen und filtriert. Aus dem nach Abdestillieren des Lösungsmitteis verbleibenden Rohprodukt (210 p gelbes Öl) wurde durrh fraktionierte Destillation 176 g (75%) 2a vom Kp«,8105-108° C gewonnen.
55
65
Herstellungsbeispiel 2
l-(3-Carbethoxi-butyl)-2iß-trimethylcyclcpent-3-en (3a)
Eine Lösung von 100 g (0,42MoI) 2a in 300 ml Methanol wurde mit 5 g Raney-Nickel unter Normalbedingungen hydriert (Ca. 10 Stunden). Filtration, Abdestillieren des Lösungsmittels und Fraktionierung ergaben 94 g (94%) 3a vom Kp^7 92 - 95° C
Herstellungsbeispiel 3
l-(3-Hydroxymethyl-butyl-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en (4a)
50 g 3a in 200 ml absol. Ether wurden bei 15° C zu einer Aufschlämmung von 9 g Li[AlH4] in 250 ml absol. Ether getropft Nach 4 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurden 20 ml Eisessig zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf ca. 300 g Eis gegossen, aufgearbeitet und fraktioniert Erhalten wurden 22 g (83%) 4a vom Κρ-ο,β 96 - 99" C.
Herstellungsbeispiel 4
l-(3-Formyl-2-aIkanyl)-2iP3-tiimethylcyclopent-3-ene (Sa- c)
Bei ca. 0°C wurden Suspensionen von 17 g Natriummethylat in 450 ml Methanol jeweils 368 g (2,4 Mol) Campholenaldehyd (1) zugegeben. Innerhalb von 1 Stunde wurden jeweils ca SMoI dts Aldehyds (Propion-, Butyr- und n-Valeraldehyd) zugetropft (Innentemperatur 40°C). Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur, Ansäuren mit jeweils 50 ml Eisessig, Abdestillieren des Methanols, Aufarbeitung und fraktionierter Destillation verblieben 60 bis 80% des entsprechenden Aldehyds (5a — c).
Herstellungsbeispiel 5
l-(3-Formyl-2-alkyl)-2.2.3-trimethylcyciopent-ene(6iic)
Jeweils 100 g der Aldehyde 5a — f (aus Herstellungsbeispiel 4) in 200 ml Methanol wurden mil 5 g Raney-Nickel 3 Stunden unter Normalbedingungen hydriert. Filtration und Abdestillieren des Methanols ergaben 80 bis 90% der Aldehyde 6a-r Bei Durchführung der Hydrierung unter erhöhtem Druck, vorzugsweise 2O-6O;Hü erfolgte weitergehende Reduktion /u 4a- c.
Hersfellungsbcispicl 6
1-(3-Hydroxymethyl-2-alky1)-2.2.3-tnmeth>lcyclopeiit-3-ene (4,)- c)
Zu Lösungen von jeweils 150e der Aldehyde ba - c (aus Herstellungsbeispiel 5) in !ÖOml Ethanol wurden bei 35- i0 C jeweils Lösungen von 38 g Natriumborhy drid und 0.6 g NaOH in 75 ml Wasser innerhalb von 30 min zugetropft. Nach 3 Stunden Rühren bei Raumtemperatur und Destillation lagen die Alkohole 4,i -cin Ausbeuten von 75-85% vor.
Nachstehende Beispiele zeigen die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 7 Linalool 120 g
Parfumöl mit Sandelholznote Eichenmoosextrakt 50% in DEP 100 ε
Geraniumöl Bourbon 10Oe
Storax-Extrakt 10Oe
Cumarin 70 ε
L.avandinöl 65 e
Amvlsalicvlat 50 g
Benzylsalicvla: 50 g
Heliotropin 50 g
Hydroxvcitronellal 50e
Moschus Ambrette 50 e
Moschus Keton 50 e
Nervlacetat 35 g
Patchouliöi 30 g
F.ugenoi 20 g
940 g
Eichenmoosextrakt 15 g
Elemiöl 15 g
Iris-Extrakt 15 g
Tonkabohnen-Extrakt !5 g
Ylang-Ylang-Öl 15 g
Decanal 10% in DEP 10 g
Methyinonylacetaldehyd 10% in DEP 10 g
Isoeugenol 10 g
Nerylacetat 10 g
Absolue Fleurs d'Oranger 5 g
940 g
Ein Zusatz von 60 g der Verbindung 4a bewirkt eine sehr erwünschte Verstärkung des holzigen Geruchsfonds und ergibt ein Parfiimöl mit natürlicher Ausstrahlung.
Beispiel 9
Parfiimöl mit schwerer balsamischer Duftnote
Phenylethylalkohol 180 g
Patchouliöi 120 g
Bergamottöl 90 g
Methyljonon 60 g
Moschus Keton 60 g
vHexylzimtaldehyd 50 g
Eugenol 40 g
Lavendelöl 40 g
Benzylsalicylat 30 g Hydroxyisohexyltetrahydrobenz-
aldehyd 70 g
Ethylvanillin 10% in DEP 30 g
Benzoe Siam-Resinoid 25 g
Phenylethylacetat 25 g
Benzylacetat 25 g
Cumarin 25 g
Geraniumöl Bourbon 25 g
Perubalsamöl 20 g
Ethylenbrassylat 15 g
Isoeugenol 10 g
Kamillenöl deutsch JOg
950 g
Der Zusatz von 50 g der Verbindung 4b rundet das Parfumöl in natürlicher Weise ab und verleiht der balsamischen Duftkomponente eine schwere süße Grundnote.
Ein Zusatz von 60 g der Verbindungen 4a oder 4b zu obieer Mischung verleiht dem resultierenden Parfümöl
π naturlichen lang anhaftenden .Sandelholzgeruch. 150 g -„. Beispiel 10 100g
Beispiel 8 !00 g Parfümöl mit blumiger Duftnote 100g
3-J %* t -J LJ I W I \J
Parfiimöl mit aldehydisch.		 100g Citronellol
Phenylacetaldehyd 10%ig		 85 g
holziger Genichsnote 100g 55 in Phenylethylalkohol 80 g
Bergamottö! 70 g Ethylenbrassylat 80 g
*-Hexy!zimtaldehyd 70 g «-Amylzimtaldehyd 80 g
p-Isopropyl-Ä-Methylzimtaldehyd 50g Hydroxycitronellal 60 g
Vetiverylacetat 45 g at-Jonon 50 g
Calarenepoxid 35 g r-.fl Anisalkohol 50 g
Methyljonon ->r\ «- Heliotropin
Moschus Keton 30 g Zimtalkohol 50 g
Isobutylchinolin l%ig/DEP 20 g Octincarbonsäuremethylester 55 g
Citronellol 20 g 10%iginDEP 45 g
Undecyienaidchyd !0% in DEP C) Phenv!ethy!a!koho! 40 g
Styrolylacetat 10% in DEP Phenylethylacetat 35g
Galbanumöi Nerol
Cyclopentadecanolid Methylnaphtyiketon
Momomenthadienylformiai 30g
Anisylacetat 20g
Citronellylnitril I5g
975 g
Jeweils 25 g der Verbindungen 4a. 4b. 4c diesem Gemisch hinzugefügt, verleihen der blumigen Duftnote eir.- natürliche Ausstrahlung unter gleichzeitiger Fixierung.
Beispiel Il Parfümöl vom aldehydischen Chypretyp
Vetiverylacetat 200 g
ßergamottöl HOg
Calarenepoxid HOg
Citronenöl 60 g
Linalylacetiit 55 g
x-Hexyl/iimaldehyd 50 g
Hydroxy isohexyiietrahydrobenz-
aldehyd 50 g
Phenylethylalkohol 50 g
Eichenmoosextrakt 40 g
Moschus Ainbrette 40 g
Benzylacetat 30 g
Undecylenaldehyd I0°/oig in DRP 25 g
Methyljonon 40 g
Neroliöl 20 g
Lavendelöl 20 g
Citronellylpropionat 20 g
Citronellol 20 g
Cumarin '5g
Dodecanal 10% in DEP 15g
970 g
Setzt man zu dieser Mischung 30 g der Verbindung 6<j zu, so ist sofort eine Intensivierung der aldehydischen frischen Chyprenote zu bemerken, die durch diesen Zusatz auch eine wesentliche Fixierung erfährt.
Beispiel 12
Parfüm mit Maiglöckchenduft
llydroxycitronellal 200 g
Phenylethylalkohol 200 g
vllexylzimtaldehvd 200 g
Linalool 100 g
Rhodinol 80 g
Rosenholzöl 25 g
Cieraniol 20 p
Ylang-Y'ang-Öl 15 g
Indol 10%igin DEP 10g
Benzylacetat 10 g
Phenylacetaldehyd-dimethylacetal 10g
Zimtöl IO%igin DEP 10g
Hydroxyisohexyltetrahydrobenz-
aldehyd 30 g
Linalylacetat 25 g
Heptanal 10%ig in DEP 5g
940g
Fin Zusatz von jeweils 60 g der Verbindungen 7a - c verleiht dem Parfumöl einen frisch-fruchtig-blumigen Charakter mit großer Ausstrahlung.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Cyclopenten-Derivate der allgemeinen Formel I R2
R1
Carbinolen reduziert und gegebenenfalls in an sich bekannter Weise die Alkoholgruppe der Allylalkohole oder Carbinole mit einer Carbonsäure, insbesondere Essigsäure, verestert
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