DE2513996A1 - Cyclopentenderivate - Google Patents
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Description
BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen; O.Zο 31 245 Mi/Wn
67ΟΟ Ludwigshafen, 26,3,1975
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel I
-CH0-C-CHQ
<=■ t
<=■ t
1 2
in der R eine Isopropyl- oder Isopropenylgruppe und R eine
Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, sowie die Dialkyl- und 1,2- und 1,3-Alkylenacetale dieser Verbindungen mit 2 bis
6 C-Atomen. Ferner betrifft die Erfindung die Herstellung dieser Verbindungen, ihre Verwendung als Duft- und Aromastoffe
und ihre Verwendung zur Herstellung von als Duft- und Aromastoffe geeigneten Derivaten, in denen die Formylgruppe durch
eine -CH0OH- oder -CHo-0-C0-R^-Gruppe ersetzt ist, wobei
Rr Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu
3 C-Atomen bedeutet.
Als Duftstoffe geeignete Cyclopentenderivate der allgemeinen
ρ Formel I und deren Acetale, jedoch mit R gleich Wasserstoff,
sind aus der DT-OS 2 405 568 bekannt. Diese Verbindungen weisen jedoch wegen ihres in (X-Stellung zur Formylfunktion
befindlichen reaktionsfähigen Wasserstoffatoms nur eine begrenzte Stabilität auf. Verwendet man sie z.B. als Duftstoffe
in alkalischen Medien wie Seifen und Waschmitteln, gehen sie Aldolkondensationen ein, womit ihre Duftstoffeigenschaften
beeinträchtigt werden. Auch die Lichtbeständigkeit, auf die es unter anderem bei Parfümen und Kölnischwässern ankommt,
wird durch die Anwesenheit des beweglichen Wasserstoffs beeinträchtigt .
646/74 -2-
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- 2 - O.Z. 31 245
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Technik um neue und stabilere Duft- und Aromastoffe aus der Cyclopentenreihe
zu bereichern.
Es wurde gefunden, daß die neuen Cyclopentenderivate der allgemeinen
Formel I
CH0-C-CHO
in der R eine Isopropyl- oder Isopropenylgruppe und R eine
Alkylgruppe mit 1 bis j5 C-Atomen bedeuten, sowie die Dialkyl- und 1,2- und 1,3-Alkylenacetale dieser Verbindungen mit 2 bis
6 C-Atomen wertvolle und stabile Duft- und Aromastoffe sind«
Weiterhin wurde gefunden, daß man diese Verbindungen I erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel II
CH2-X II
in der X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet, in Gegenwart von Basen und quartären Ammoniumsalzen mit Aldehyden
der allgemeinen Formel III
f
H-C-CHO III
H-C-CHO III
umsetzt und gegebenenfalls in an sich bekannter Weise acetali siert.
Ferner wurde gefunden, daß man die freien Aldehyde I zur Herstellung
weiterer wertvoller Duft- und Aromastoffe verwenden kann, indem man sie in an sich bekannter Weise zu den entsprechenden
Alkoholen reduziert und diese gegebenenfalls in die R^-COOH-Ester überführt.
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- 3 - 0,Zc 31 245
Die - ebenfalls neuen - I-Methyl-2-halogen.Tiethyl-3-isopropeny!cyclopentene
sind durch Halogenierung von 1-Methy1-2-methyien-3-isopropenylcyclopentan-l-ol
erhältlich, indem man es beispielsweise in an sich bekannter Weise mit Thionylchlorid,
Thionylbromid, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid
oder Phosgen, zweckmäßigerweise in einem inerten polaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid umsetzt. Das genannte
Cyclopentanol ist seinerseits in hohen Ausbeuten durch Erhitzen von Dehydrolinalool zugänglich:
_ =1C C=CH
CH, <
^Ch
OH 3 OH 3
Als Ausgangsverbindung III eignet sich vor allem der Isobutyraldehyd.
Zur Herstellung der Verbindungen I setzt man III in an sich bekannter Weise in Gegenwart mindestens stöchiometrischer
Mengen einer starken mineralischen Base wie Ätznatron oder Ätzkali oder bevorzugt wäßriger Natronlauge oder Kalilauge
und katalytischen Mengen eines quartären Ammoniumsalzes um. Bei der Reaktion geht das quartäre Ammoniumsalz in die
entsprechende Base über, die als organophile Substanz leichter mit II reagiert als die mineralische Base. Die Umsetzung von
III mit der Ammoniumbase liefert wieder das Halogenwasserstoffsalz, aus welchem die mineralische Base erneut die Ammoniumbase
in Freiheit setzt u.s.f. Geeignete quartäre Ammoniumsalze sind z.B. Tetraäthylammoniumchlorkd, Tetrabutylammoniumbromid
und Tetrabutylammoniumjodid. Man verwendet sie in Mengen von
etwa 0,001 bis 0,1, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 Mol pro Mol II; größere Mengen sind nicht erforderlich, stören andererseits
aber auch nicht. Den Aldehyd I kann man wie üblich mit Hilfe katalytischer Mengen einer- Säure acetaiisieren. Als Alkoholkomponente
kommen z.B. Methanol, Äthanol, Alkylenglykol, 1,2-Propylenglykol oder 1,3-Butylenglykol bevorzugt in Betracht.
Als Verfahrensprodukte, die destillativ aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und auf gleiche Weise einer weiteren Reinigung
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- 4 - O.Z. 31 245
unterworfen werden können, erhält man beispielsweise
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en,
l-Methyl-2-(2-raethyl-2-äthyl-2-formyläthyl)->isopropenylcyclopent-1-en,
l-Methyl-2-(2-methyl-2-isopropyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en,
l-Methyl-2-(2-raethyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
sowie die Acetale dieser Aldehyde.
Die freien Aldehyde I - sie haben selber bereits wertvolle Duftstoffeigenschaften - können zur Herstellung weiterer Duftstoffe
verwendet werden, indem man sie jeweils in an sich bekannter Weise mit reduzierenden Agenzien wie Natriumboranat in
die Alkohole Ia
CH0-C-CH0OH Ia
und weiter in deren Ester detf Carbonsäuren Pr-COOH überführt.
Eine andere gut geeignete Methode zur Darstellung der Alkohole Ia besteht in der Reduktion mit Aluminiumtriisopropylat
nach Meerwein-Ponndorf.
Allgemein werden solche Verbindungen I bevorzugt, sowohl in ihrer Eigenschaft als Endprodukte als auch als Zwischenprodukte,
in denen R eine Isopropenylgruppe ist, da die sich
hiervon ableitenden Substanzen einen frischeren Duft aufweisen als die I?sopropylderivate. Die Isopropylderivate können auch
in an sich bekannter Weise durch partielle Hydrierung aus den entsprechenden Isopropenylverbindungen hergestellt werden.
2 "5 Mit zunehmender Größe der Alkylgruppen R und "Rr bekommt der
Duft eine moschusartige Nuance. Parallel dazu nimmt die Haftung zu.
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- 5 - OoZ, 31 245
2b 13396
Ganz allgemein eignen sich die erfindungsgemäßen Duftstoffe,
deren wirtschaftliche Zugänglichkeit als wesentlicher Vorteil zu werten ist, als Ingredenzien in Kosmetika aller Art und in
Wasch- und Reinigungsmitteln in Konzentrationen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent. Ferner eignen sie sich für die Aromatisierung
von Speisen und Getränken. Im Hinblick auf ihre chemische Stabilität haben sie besondere Bedeutung in solchen Kompositionen,
in welchen sie dem Licht oder, wie in Waschmitteln, alkalischen Agenzien ausgesetzt sind.
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
Ein Gemisch aus C357 g (5 Mol) l-Methyl-2-chlormethyl-3-isopropenylcyclopenten
und 360 g (5 Mol) Isobutyraldehyd wurde
im Lauf von 5 Stunden bei 80°C unter Rühren zu einem Gemisch aus 480 g 50 #iger Natronlauge, 24 g Tetrabutylammoniumjodid
und 5OO ml Toluol gegeben. Danach wurde die organische Phase abgetrennt, mehrmals mit je 200 ml Wasser gewaschen und nach
Abziehen des Toluols im Rotationsverdampfer destilliert] Sdp. 75 bis 77°C/0,3 Torr; njp: 1,4788; Strukturnachweis über
Kernresonanzspektrum; Ausbeute: 76 %»
Die Verbindung weist einen blumigen Duft mit Sandelholznuance auf.
Die Ausgangsverbindung wurde durch Chlorierung von 76O g
(5 Mol) l-Methyl-^-methylen-^-isopropenylcyclopentanol mit
Phosgen im Lauf von 7 Stunden bei 0 bis 5°C in einer Mischung aus 440 g Dimethylformamid und 1,5 1 Toluol hergestellt. Nach
dem Waschen der organischen Phase mit Sodalösung und Wasser wurde das Chlormethylcyclopenten in 89 $iger Ausbeute destillativ
gewonnen. Sdp.: 45°C/4 Torr; ηψι 1,4928; Strukturnachweis
über Kernresonanzspektrum.
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- 6 - o.z. 31 245
l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
Auf die in Beispiel 1 angegebene Weise, jedoch mit 2-Methylvaleraldehyd
(R = Propyl) anstelle des Isobutyraldehyds wurde das l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopenten
in 85 $iger Ausbeute hergestellt. Sdp.s 68 bis
70°C/0,l Torr; njp; 1,48O8; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum
O
Die Verbindung riecht blumig-holzig und hat gute Haftung.
l-Methyl-2-(2J2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
4l2 g (2 Mol) des "Verfahrensprodukts von Beispiel 1 wurden im
Lauf von 2 Stunden bei 25 bis 3O0C mit einer Lösung aus 1 1
Äthanol und 27 g (0,7 Mol) Natriumboranat versetzt. Danach
wurde das Äthanol abgezogen und der Rückstand mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und wie üblich nach dem Waschen destillativ
aufgearbeitet. Sdp.s 77°C/O,1 Torr; n^5: 1,4894;
Ausbeute 82 %\ Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum.
Die Verbindung hat einen typischen Duft nach Sandelholz.
l-Methyl-2-(2,2~dimethyl-3-acetoxypropyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
Diese Verbindung wurde durch Veresterung von 32 g (0,25 Mol)
des Verfahrensprodukts vom Beispiel 3 bei I5 bis 200C mit
24 g (0,3 Mol) Acetylchlorid und 24 g (0,3 Mol) Pyridin hergestellt. Übliche Aufarbeitung lieferte den Ester in 95 $iger
Ausbeute; Sdp«: 88 bis 90°C/25 Torr; njp. 1,WJi Strukturnachweis
über Kernresonanzspektrum. Duft; moschusartig-blumig; gute Haftung.
—7—
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- 7 - O,Z. 51 245
l-Methyl-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-5-isopropenylcyclopent-l-en-l,2-äthylenacetal
4l g (0,2 Mol) des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 wurden
in 100 ml Methylenehlorid mit 0,5g p-Toluolsulfonsäure und
25 g Äthylenglykol acetalisiert. Die übliche"Aufarbeitung
lieferte das Acetal in 82 ^iger Ausbeute; Sdp.s 80 bis 850C/
0,3 Torrj nip: 1,4900j Duft ähnlich dem freien Aldehyd, jedoch
etwas frischer.
l-Methyl-2-(2J2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-3-isopropenylcyclopent-l-^n
103 g (0,5 Mol) des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 wurden
mit 60 g Isopropanol und 20 g Aluminiumtriisopropylat nach Meerwein-Ponndorf reduziert. Der Umsatz betrug 78 % und die
hierauf bezogene Ausbeute an der oben genannten Verbindung (Charakteristik s. Beispiel 3) 73 %.
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-acetoxypropyl)-3-isopropylcyclopent-1-en
10 g des Verfahrensprodukts von Beispiel 4 wurden in äthanolischer
Lösung bei 500C und einem Wasserstoffdruck von 100 bar
in Gegenwart von 1 g Raney-Nickel partiell zur oben genannten
Verbindung hydriert. Ausbeute 85 %, Sdp. 70 bis 76°C/0,05 Torr,
nD : 1,4622. Geruch etwas stumpfer als die analoge Isopropenylverbindung
(s. Beispiel 4).
l-Methyl-2-(2-meth:/l-2-propyl-3-hydroxypropyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
Diese Verbindung wurde aus dem Verfahrensprodukt von Beispiel 2 durch Reduktion mit Natriumboranat analog Beispiel 3 hergestellt.
Ausbeute 55 %\ Sdp. 110 bis ll4°C/0,5 Torr; njp:
1,4910. Geruch: mild, grün, krautig.
-8-■ 609840/1162
-S- O.Z. 31 245
l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-3-acetoxypropyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
Veresterung des Verfahrensprodukts von Beispiel 8 mit Acetylchlorid
nach der Methode von Beispiel 4 lieferte die oben genannte Verbindung in 86 $iger Ausbeute. Sdp. 70 bis 75°C/
0,05 Torr, n^p: 1,4780. Geruch: schwach, holzig, lange Haftung,
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-l-en-l,3-butylenacetal
Diese Verbindung wurde in 64 $iger Ausbeute durch Acetalisierung
des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 mit einem molaren Überschuß von Butan-1,3-diol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure
in benzolischer Lösung erhalten.
Sdp. 85 bis 90°C/0,l Torr; njp. 1,4840; Geruch: grün-holzig,
blumig.
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)~j5-isopropenylcyclopent-1-en-dimethylacetal
Acetalisierung des Verfahrensprodukijs von Beispiel 1 mit einem
Überschuß von Methanol und äquimolaren Mengen Orthoameisensäuremethylester
in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure lieferte
die oben genannte Verbindung in 82 ^iger Ausbeute; Sdp. 8l bis
83°C/0,3 Torr; nip. 1,4750; Geruch: balsamisch-holzig mit Grünnote.
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-formyloxpropyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
4o g des Verfahrensprodukts von Beispiel 3 wurden mit 200 g
Ameisensäure und in Gegenwart von 10 g Molekularsieb (3 Angström) als Veresterungskatalysator mehrere Stunden bei
Raumtemperatur gerührt. Die übliche Aufarbeitung lieferte den
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- 9 - O.Z. 31 245
oben genannten Ameisensäureester in 77 $iger Ausbeute.
Sdp. 63 bis 65°C/O,1 Torr; n^: 1,4784; Geruch: moschusartigsüß,
holzig.
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Claims (1)
- - 10 - O.Z. 31 245Patentansprüche
Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel If
1-Cin der R eine Isopropyl- oder Isopropenylgruppe undρ
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, sowie die Dialkyl- und 1,2- und 1,3-Alkylenacetale dieser Verbindungen mit 2 bis 6 C-Atomen.2, Cyclopentenderivate gemäß Anspruch 1, in denen R eine Isopropenylgruppe ist.J5. Verfahren zur Herstellung der Cyclopentenderivate I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel IIII"CHin der X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet, in Gegenwart von wäßrigen Lösungen starker Basen und in Gegenwart katalytischer Mengen quartärer Ammoniumsalze mit Aldehyden der allgemeinen Formel IIIR2H-C-CHO IIICH,umsetzt und die entstehenden Cyclopentenderivate gegebenenfalls in an sich bekannter Weise acetalisiert.609840/11624. Verwendung der Cyclopentenderivate I zur Herstellung solcher Derivate in an sich bekannter Weise, in denen die Formylgruppe von I durch eine -CH0OH- oder eine -CHp-C-CO-R -Gruppe ersetzt ist, wobei H\r für Wass« oder eine Alkylgruppe mit bis zu 5 C-Atomen steht.5. Cyclopentenderivate der allgemeinen FormelR2
R1-] π- CH2-C-CH2-OH6. Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel1CH0-C-CH0-O-CO-R5 2 2in der R^ Wasserstoff oder eine C-j-C^-Alkylgruppe bedeutet.7. Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmittel, enthaltend die Duftstoffe gemäß den Ansprüchen 1, 5 und 6.BASF Aktiengesellschaft609840/1162
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1988
- 1988-06-21 NL NL8801585A patent/NL8801585A/nl not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
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NL8801585A (nl) | 1988-10-03 |
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