CH474559A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher AzofarbstoffeInfo
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Description
<U>Verfahren zur Herstellung in Wasser</U> <U>schwer löslicher</U> Azofarbstoffe Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser schwer lös licher Azofarbstoffe der Formel EMI0001.0003 worin R1 Chlor oder Brom, R2 einen gegebenen falls substituierten, niedrigmolekularen Alkylrest und R3 und R4 Kohlenwasserstoffreste bedeuten. Die Kohlenwasserstoffreste R3 und R4 sind vorzugsweise gleiche oder verschiedene Alkyl- reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Sie kön nen gesättigt oder ungesättigt und verzweigt oder unverzweigt sein und zusammen mit -N einen gegebenenfalls weitere Heteroatome ent haltenden Ring bilden. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI0001.0012 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI0001.0014 kuppelt. Im allgemeinen kuppelt man in saurem, ge gebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und<B>50</B> C. Es ist besonders vorteilhaft, die so erhal tenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffpräparate überzu führen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mi- kron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfol gen. Beispielsweise wird der getrocknete Farb stoff mit einem Dispergiermittel, gegebenen falls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zer stäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, färben, klotzen oder bedruk- ken. Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100 g im Liter, und bei Drucken bis zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann inner halb weiter Grenzen gewählt werden, z.B. zwi schen etwa 1:3 und 1:200, vorzugsweise zwi schen 1:3 und 1:80. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspen sion ausgezeichnet auf Formkörper aus voll synthetischen oder halbsynthetischen hochmole kularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Ge- wirken aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat oder Ce11u- losetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationspro- dukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbun gen werden auf linearen, aromatischen Poly estern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Aethylenglykol, und z.B. unter den geschützten Bezeichnungen "Terylen", "Diolen" oder "Dacron" im Handel. Man färbt nach an sich bekannten Verfahren, Polyesterfasern können in Gegenwart von Car- riern bei Temperaturen zwischen etwa 80 und <B>1250</B> C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 100 bis 1400 C nach dem Aus ziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen, foulardieren oder bedruk- ken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 bis<B>2300</B> C fixieren, z.B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen 180 und 2200 C dif fundieren die Farbstoffe schnell in die Poly esterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken lässt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden. Cellulose-2 1/2-acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 und<B>800</B> C und Cellulose- triacetat bei Temperaturen bis zu etwa<B>1150</B> C. Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und B. Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtiono- gen sind und auch im Gemisch miteinander ver wendet werden können. Etwa 0,5 g Dispergier- mittel je Liter Farbstoffzubereitung sind oft genügend, doch können auch grössere Mengen, z.B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt wer den. 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keinen weiteren Vorteil. Bekannte anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Be tracht kommen, sind beispielsweise Konden sationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandi- sulfonate, Ester von sulfonierter Bernstein säure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern und Fettalkohole, z.B. Na- triumlaurylsulfat oder Natriumcetylsulfat, Sulfitcelluloseablauge bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceriden von Fettsäuren. Beispiele bekannter und beson ders geeigneter nichtionogener Dispergier- mittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3-40 Mol Aethylenoxid und Alkylphenole, Fett alkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester. Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üb lichen Verdickungsmittel verwenden, z.B. modi fizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britisch gummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johan- nisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellu- lose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder syn thetische Produkte, beispielsweise Polyacryl- amide oder Polyvinylalkohole. Die erhaltenen Färbungen sind ausserordent- lich echt, z.B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und nassecht, z.B. wasser-, wasch- und schweissecht. Aetzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so dass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstel lung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 2200 C und besonders bei 80 bis 1400 C verkoch- und- reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst. Im folgenden Beispiel sind unter Teilen Ge wichtsteile zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60-70o langsam unter Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten bei<B>600,</B> kühlt auf<B>01</B> ab und fügt bei dieser Temperatur 19,7 Teile 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril zu. Man rührt 2 Stunden und giesst die erhaltene Di- azoniumsalzlösung zu einem kalten Gemisch aus 24,2 Teilen 3-Diäthylamino-l--methylsulfonyl- aminobenzol, 20 Teilen konzentrierter Salz säure, 150 Teilen Eis und 10 Teilen Aminosul- fonsäure. Die Kupplung wird in saurem, gegebe nenfalls gepuffertem Medium bei<B>00</B> zu Ende ge führt. Man filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn säurefrei und trocknet ihn. Nach einmaligem Umkristallisieren aus Chlor benzol schmilzt er bei<B>216,50.</B> Synthetische Fasern werden in brillanten violetten Tönen mit guten Echtheiten gefärbt. Die in der folgenden Tabelle genannten Farb stoffe der Formel (I) werden nach dem Verfah ren des Beispiels 1 hergestellt. EMI0003.0001 Tabelle <tb> Beispiel <SEP> Nuance <SEP> auf <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> RZ <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Polyester <tb> 2 <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> blau <tb> 3 <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> blau <tb> 4 <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> violett
Claims (1)
- P A T E N T A N S P R U C H Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe der Formel EMI0003.0003 worin R1 Chlor oder Brom, R2 einen gegebenen falls substituierten, niedrigmolekularen Alkylrest und R3 und R4 Kohlenwasserstoffreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI0003.0008 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI0003.0010 kuppelt.
Priority Applications (12)
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CH239064A CH475305A (de) | 1963-02-15 | 1963-02-15 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
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CH300164A CH475308A (de) | 1963-02-15 | 1963-02-15 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
CH326164A CH475309A (de) | 1963-02-15 | 1963-02-15 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
CH358169A CH474559A (de) | 1963-02-15 | 1963-02-15 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
DES89424A DE1273729B (de) | 1963-02-15 | 1964-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Monoazo-Dispersionsfarbstoffen |
DES89423A DE1248190B (de) | 1963-02-15 | 1964-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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Publications (1)
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CH474559A true CH474559A (de) | 1969-06-30 |
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ID=4252147
Family Applications (1)
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CH358169A CH474559A (de) | 1963-02-15 | 1963-02-15 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
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1963
- 1963-02-15 CH CH358169A patent/CH474559A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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