DE1248190B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
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Description
Deutsche Kl.: 22 a -1
AUSLEGESCHRIFT ~. ^
Aktenzeichen: S 89423 IV c/22 a
\ 248 190 Anmeldetag: 7.Februar 1964
Auslegetag: 24. August 1967
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen
Formel
CN
O2N
N = N
N<
'E9
nD9
(I)
NH — CO — B9
O2N
NH2
(Π)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
<J>NC <ni)
NH — CO — B9
hergestellt. Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen,
beispielsweise bei Temperaturen zwischen O und 5 °C.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in bekannter
Weise in Farbstoffpräparate überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengröße im
Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann
in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff
mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform
mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit
den so erhaltenen Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer
Verfahren zur Herstellung von
Monoazofarbstoffen
Monoazofarbstoffen
In dieser Formel bedeutet A9 ein Chlor- oder Bromatom, Bg einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
vorzugsweise den Methyl-, Chlormethyl-, Äthyloder /3-Chloräthylrest, D9 einen Alkylrest mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und E9 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die Alkylreste können gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt sein.
Die neuen Farbstoffe werden durch Kuppeln eines diazotierten Amins der allgemeinen Formel
Anmelder:
SANDOZ A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth3
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Dr. Curt Müller, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 15. Februar 1963 (1945),
vom 1. Juli 1963 (8133)
Schweiz vom 15. Februar 1963 (1945),
vom 1. Juli 1963 (8133)
Flotte färben oder klotzen, foulardieren oder bedrucken.
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 100 g Farbstoff im Liter an,
beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100 g im Liter, und beim Drucken bis
zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen
gewählt werden, z. B. zwischen etwa 1 : 3 und 1 : 200, vorzugsweise zwischen 1 : 3 und 1 : 80.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder
Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern,
sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide, Polyolefine,
Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben. Besonders
wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen
Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Äthylenglykol.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixier-, sublimier-,
709 638/498
plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor-.und naßecht, z. B. wasser-, wasch- und schweißecht.
Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit,
selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung
pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens
220 0C und besonders bei 80 bis 140 0C verkoch- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit
wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig
beeinflußt.
Die Farbstoffe eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung
billiger, licht-, ■ wasch-, schweiß-, chlor-, sublimier-, plissier- und thermofixierechter sowie ätzbarer marineblauer
Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwarzfärbungen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Monoazofarbstoffe sind vergleichbaren Farbstoffen dieser Art, die
in der deutschen Patentschrift 748 473 und der belgischen Patentschrift 614 027 beschrieben sind,
im Ziehvermögen, insbesondere auf Polyesterfasern, überlegen.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70° langsam unter Rühren 6,9 Teile gepulvertes
Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10'Minuten bei 60°, kühlt auf 0° ab und fügt bei 0°
19,7 Teile 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril zu. Man rührt 2 Stunden und gießt die erhaltene Diazoniumsalzlösung
zu einem kalten Gemisch aus 20,6 Teilen 3-DiäthyIamino-l-acetylaminobenzol, 20 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure, 20 Teilen Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure.
Die Kupplung wird in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium bei 0° zu Ende geführt. Man
filtriert den erhaltenen Farbstoff, wäscht ihn säurefrei und trocknet ihn. Nach einmaligem Umkristallisieren
aus Dimethylformamid schmilzt er bei 250° C. Das Absorptionsmaximum liegt bei 588 πΐμ. (Lösungsmittel:
Dimethylformamid). Synthetische Fasern werden z. B. nach der folgenden Färbevorschrift in
brillanten blauen Tönen mit guten Echtheiten gefärbt.
Färbevorschrift
7 Teile des erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium,
4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden
zu einem feinen Pulver gemahlen.
Mit dem so erhaltenen Färbepräparat kann ein Polyesterfasergewebe z. B. unter Zusatz von Laurylsulfonat
und der Emulsion eines chlorierten Benzols in Wasser bei 80 bis 100° oder in Abwesenheit eines
Färbebeschleunigers unter Druck bei 110 bis 140° gefärbt werden.
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70° langsam unter Rühren 6,9 Teile gepulvertes
Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere
10 Minuten bei 60°, kühlt auf 0° ab und fügt bei 0° 24,2 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitrobenzonitril zu. Man
rührt 3 Stunden und gießt die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 20,6 Teilen 3-Diäthylamino-l-acetylaminobenzol,
50 Teilen Eisessig und 40 Teilen Eis.
Die Kupplung wird in saurem Medium bei 0° zu Ende geführt. Dann filtriert man ab, wäscht den
erhaltenen Farbstoff säurefrei und trocknet ihn. Nach ίο einmaligem Umkristallisieren aus Dimethylformamid
schmilzt er bei 231°. In Dimethylformamid liegt das Absorptionsmaximum bei 592 πΐμ. Synthetische Fasern
werden in brillanten blauen Tönen mit guten Echtheiten gefärbt.
B e i s ρ i e 1 3
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei 60 bis 70° in kleinen Portionen 6,9 Teile
Natriumnitrit, rührt so lange, bis Lösung eintritt, kühlt auf 15° und gibt 100 Teile eines Gemisches aus
85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure und anschließend 19,7 Teile 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril
zu. Man rührt 2 Stunden und gibt bei 15 bis 20° eine Lösung von 22 Teilen 3-Diäthylamino-1-propionylaminobenzol
in 30 Teilen Eisessig zur Diazoniumsalzlösung. Das Gemisch wird unter kräftigem Rühren in 200 Teile Wasser und 500 Teile
Eis gegossen. Der Farbstoff entsteht sofort. Er wird abgesaugt, säurefrei gewaschen, getrocknet und aus
Dimethylformamid umkristallisiert. Er schmilzt bei 189°. Das Absorptionsmaximum liegt bei 588 πΐμ
(Lösungsmittel: Dimethylformamid).
Zu 150 Teilen 93%iger Schwefelsäure werden bei 60 bis 70° langsam unter Rühren 6,9 Teile Natriumnitrit
gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten bei 70°, kühltauf 0° ab und fügt bei 0° 24,2Teile2-Amino-3-brom-5-nitrobenzonitril
zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man gießt die schwefelsaure Diazoniumsalzlösung zu einem kalten Gemisch aus
22 Teilen 3-Diäthylamino-l-propionylaminobenzol, 30 Teilen konzentrierter Salzsäure, 20 Teilen Eis und
10 Teilen Aminosulfonsäure.
Die Kupplung wird in gepuffertem Medium bei 0° zu Ende geführt. Der Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei
gewaschen, getrocknet und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Er schmilzt bei 183°. Das Absorptionsmaximum seiner Lösung in Dimethylform-
amid liegt bei 592 ηΐμ.
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei 60 bis 70° in kleinen Mengen 6,9 Teile Natriumnitrit,
rührt so lange, bis Lösung eintritt, kühlt auf 15° ab und gibt 100 Teile eines Gemisches aus
85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure und anschließend 19,7 Teile 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril
zu. Man rührt 2 Stunden und gießt die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem kalten
Gemisch aus 24 Teilen 3-Diäthylamino-l-chloracetyiaminobenzol, 100 Teilen Eisessig, 150 Teilen Eis und
10 Teilen Aminosulfonsäure.
Die Kupplung wird bei 0° in saurem Medium zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Der trockene Farbstoff kann aus Chlorbenzol umkristallisiert werden. Der reine Farbstoff schmilzt bei 198°.
Die Kupplung wird bei 0° in saurem Medium zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Der trockene Farbstoff kann aus Chlorbenzol umkristallisiert werden. Der reine Farbstoff schmilzt bei 198°.
Claims (1)
- Er färbt synthetische Fasern in brillanten blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten.Beispiel 6Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70° langsam unter Rühren 6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Dann kühlt man auf 0° ab und fügt bei 0 bis 53 19,7 Teile 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril zu. Man rührt 2 Stunden und gießt die erhaltene Diazoniumsalzlösung auf 700 Teile Eis und 7 Teile Aminosulfonsäure. Hierzu gießt man unmittelbar danach eine Lösung von 17,8 Teilen 3-Dimethylamino-l-acetylaminobenzol in 100 Teilen Eisessig und stumpft mit Natriumacetat ab. Die Kupplung ist rasch beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Nach einmaligem Umkristallisieren aus Dimethylformamid schmilzt er bei 2483. Das Absorptionsmaximum liegt bei 588 πΐμ, wenn Dimethylformamid als Lösungsmittel verwendet wird.In derselben Weise kann man unter Verwendung der äquivalenten Mengen Diazoniumverbindungen und Azokomponenten die Farbstoffe 2-Cyan-4-nitro-6 - chlor -T- propionylamino - 4' - bis - (methylamino)-Ι,Γ-azobenzol, 2-Cyan-4-nitro-6-brom-2'-acetylamino - 4' - bis - (methylamino) - Ι,Γ - azobenzol und 2 - Cyan - 4 - nitro - 6 - brom - 2' -propionylamino - 4' - bis-(methylamino)-l,l'-azobenzol herstellen, desgleichen die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe der Formel (I). Die mit diesen Farbstoffen auf Polyesterfasern erhaltenen Färbungen sind blau.
Bei
spielA9 B9 D9 E9 7 Cl -CH3 -C3H7 -C3H7 8 Br -CH3 -C4H9 — C1H9 9 Cl -C2H5 -C3H7 -C3H7 10 Br -C2H3 C4H9 — C4Hg 11 Cl — CH2Cl -CH3 -CH3 12 Cl — CH2Cl -C2H5 -C2H5 13 Br — CH2Cl — C3H7 -C3H7 14 Br — CH2Br -C2H5 -C2H5 15 Cl — CH2CN -CH3 -CH3 16 Br -CF3 -C2H5 -C2H5 17 Cl — C2H4Cl -C2H5 -C2H5 18 Br — CH2 — CHBr2 -C2H5 -C2H5 19 Cl -CH2-Q-<^ ^> -C2H5 — C2H5 20 Br -CH2-O -<^ ^> -C2H5 -C2H5 35404550Bei
spielA9 B9 D9 E9 21 Cl -CH2-O-C2H5 -C2H5 -C2H5 22 Br -CH2-O-C2H5 -C2H5 -C2H5 23 Cl —cH-o-^ y — C2H5 -C2H3 Cl 24 Cl -C-(CH3)3 -C2H5 -C2H5 25 Br -C-(CH3)3 -C2H5 -C2H3 26 Cl — C2H4Cl -GH5 -C2H5 27 Br — C2KLjCI -C2H5 — C2H5 Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen,dadurch gekennzeichnet,daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen FormelCNO2N —NH2mit einer Verbindung der allgemeinen Formel/E9n( (III)xD9NH — CO — B9unter Bildung eines Monoazofarbstoffs der allgemeinen FormelCNO2NN = NN<NH — CO/E9^D9
B9kuppelt, wobei in den obigen Formeln A9 ein Chlor- oder Bromatom, B9 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, D9 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und E9 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Patentschrift Nr. 748 473;
bekanntgemachte Unterlagen der belgischen Patente Nr. 614 027, 636 011.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Prioritätsbelege sowie eine Färbetafel mitErläuterungen ausgelegt worden.709 638/498 8.67 ® Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH358169A CH474559A (de) | 1963-02-15 | 1963-02-15 | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1248190B true DE1248190B (de) | 1967-08-24 |
Family
ID=4259074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES89423A Pending DE1248190B (de) | 1963-02-15 | 1964-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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CH (1) | CH422194A (de) |
DE (1) | DE1248190B (de) |
GB (1) | GB1051264A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3800708A1 (de) * | 1988-01-13 | 1989-07-27 | Cassella Ag | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
Families Citing this family (1)
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CH499597A (de) * | 1968-10-18 | 1970-11-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
Citations (3)
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---|---|---|---|---|
BE636011A (de) * | 1963-08-09 | |||
DE748473C (de) * | 1936-11-19 | 1944-11-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
BE614027A (fr) * | 1961-02-16 | 1962-08-16 | Hoechst Ag | Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et leur préparation |
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0
- GB GB1051264D patent/GB1051264A/en active Active
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1963
- 1963-02-15 CH CH194563A patent/CH422194A/de unknown
-
1964
- 1964-02-07 DE DES89423A patent/DE1248190B/de active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE748473C (de) * | 1936-11-19 | 1944-11-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
BE614027A (fr) * | 1961-02-16 | 1962-08-16 | Hoechst Ag | Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et leur préparation |
BE636011A (de) * | 1963-08-09 |
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DE3800708A1 (de) * | 1988-01-13 | 1989-07-27 | Cassella Ag | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH422194A (de) | 1966-10-15 |
GB1051264A (de) |
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