Verfahren zur Herstellung von ss-Lactamen Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von ss Lastamen der Formel
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in der R einen Kohlenwasserstoffrest und R1, R2 und R3 Kohlenwasserstoffreste und bzw.
oder Wasserstoffatome bedeuten, wobei man auf die ent sprechenden ss Lactam-N-sulfochloride reduzierend wirkende Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart säure bindender Mittel, einwimken lässt.
Es ist bekannt, dass man Salze von ss-Amino- (N - sulfosäure) - carbonsäuren erhält, wenn man ss-Lactam N sulfochloride mit Lauge verseift:
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Es ist weiterhin bekannt, dass man ss-Oxycarbon- säureamide erhält, wenn man die Hydrolyse der ss-Lactamsulfochloride durch Erhitzen in wässriger Lösung ohne gleichzeitiges Neutralisieren der frei werdenden Mineralsäure durchführt:
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In Ausgestaltung des Verfahrens des Haupt patentes wurde nun gefunden, dass man ss Lactame der Formel
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in der R einen gegebenenfalls- substituierten;
Kohlen wasserstoffrest und R1, R2 und R3 Kohlenwasser stoffreste und bzw. oder Wasserstoffatome bedeuten, vorteilhaft auch dadurch herstellen kann, indem man die entsprechenden ss-Lactam N-sulfochloride innerhalb eines pH Bereiches von 1 bis 12, vor zugsweise bei pH-Werten von 2 bis 10, bei Tempe raturen von<B>0</B> bis 60 C, vorzugsweise bei 20 bis 30 C,
unter Anwendung säurebindender der Stoffe im Sinne der Gleichung
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zu den freien fl-Lactamen hydrolysiert, ohne dabei reduzierend wirkende Mittel anzuwenden.
In. den Formeln kommen den Resten R, R1, R2 und R3 vorzugsweise folgende Bedeutungen zu: R kann ein gesättigter Alkylrest mit insbeson dere 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 6, Kohlenstoff atomen, der auch verzweigt sein kann, ein aroma- tischer Kohlenwasserstoffrest, .insbesondere ein Phe- nylrest,
der ausserdem noch durch niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenatome oder eine Ni- trogruppe oder eine Nitrogruppei und ein Halogen atom substituiert sein kann, der Rest
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oder eine durch eine veresterte Carboxylgruppe substituierte Alkylgruppe, wie z.
B. der Rest -CH2 COO-Cä H2-+1 wobei n Werte von 1 bis 20 annehmen kann, sein. R1, R2 und. R3 können für ein. Wasserstoffatom oder
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haben. Es kann aber anstelle der Gruppe -S02C1 auch ein Wassertoffatom stehen.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten ss Lactam- N sulfochloride können beispielsweise durch Um setzung von Olefinen der Struktur
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erhältlichen Zwischenprodukte durch Umsetzung mit Carbomethylen erhalten werden:
Mittel und gegebenenfalls in Gegenwart lösungsvermitteln- einen gesättigten Alkylrest mit insbesondere 1 bis etwa 10 Kohlenstoffatomen, der auch verzweigt sein, kann, stehen, wobei jedoch für den Fall, dass R ein aromatischer Rest ist, R1, R2 und R3 Wasserstoff atome sein müssen und wobei für den Fall, dass R ein aliphatischer Rest ist, R1 ebenfalls ein Alkylrest sein muss,
Weiterhirn können jeweils zwei der Reste R, R1, R2 und R3 zu einem cycloaliphatischen Ring mit 5 bis 8, insbesondere 6, Kohlenstoffatomen im Ring verbunden sein. Weiterhin ist es auch möglich, dass die Gruppierung
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zweimal im gleichen Molekül des als Ausgangsstoff verwendeten: ss-Lactam N-sulfochlorids enthalten ist. In diesem Fall kann R z.
B. die Bedeutung eines Restes der Konstitution wobei R, R1, R2 und R3 die obengenannten Bedeu tungen besitzen, mit N-Carbonylsulfamidsäurechlorid erhalten werden..
ss-Lactam N-sulfochlorilde der vor stehenden Konstitution, bei denen R ein gegebenen- falls substituierter aromatischer Rest oder der Rest
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ist, können beispielsweise auch aus aromatischen Aldehyden auf dem Wege über die nach dem For melschema
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Als ss - Lactam - N - sulfochloride kommen im übrigen die im Hauptpatent beschriebenen Verbin dungen in Betracht.
Die Umsetzung gemäss der Erfindung wird vor- teilhaft durchgeführt, indem man das ss-Lactam-N- sulfochlorid unter ständigem Rühren anteilweise oder kontinuierlich in Wasser oder in einen Teil eines Hydrolysengemisches aus einem vorhergehen den Ansatz einträgt und die freiwerdende Salzsäure und Schwefelsäure durch Zusatz von säurebindenden Stoffen
fortlaufend bindet. Zweckmässig gibt man hierbei zu dem Reaktionsgemisch anfangs ein ge- eignetesi Puffersalz, wie z. B. Natriumacetat oder -citrat oder DinatriUmphosphat, vorteilhaft in Men gen von etwa 0,02 bis,0,
1 Mol des Salzes pro Mol ss-Lactam-N-sulfochlorid und fügt dann im weiteren Verlauf der Umsetzung unter laufender Kontrolle des pH-Wertes das säurebindende Mittel zu und sorgt durch geeignete Kühlung des Reaktions- gemisches dafür, dass die Temperatur 60 C nicht übersteigt.
In einigen: Fällen, in denen die Hydrolyse im wässrigen Medium mit einer für praktische Bedürf nisse zu geringen Geschwindigkeit verläuft, kann man dem Reaktionsgemisch vorteilhaft eine geringe Menge eines wasserlöslichen anorganischen Jodides, insbesondere eines Alkalijodides, zusetzen.
Die Jodide kommen im allgemeinen. in katalytischen Mengen von etwa 0,001 bis 0,1, vorzugsweise 0,005 bis 0,01 Mol Jodid pro Mol ss Lactam N-sulfo- chlorid zur Anwendung.
Die Umsetzung kann insbesondere dann, wenn. die als Endprodukte erhaltenen ss-Lactame in Wasser schwer löslich sind, anstelle in rein wässriger Phase vorteilhaft in wasserhaltigen niedermolekularen<B>Al-</B> koholen durchgeführt werden. Als Alkohole kom men insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, wie z.
B. Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol oder deren Mischungen in beliebigem Verhältnis, in Betracht. Der Alkoholanteil in dew Alkohol/Wasser-Gemisch kann bis zu 95 Vol'um- prozent betragen.
Als säurebindende Mittel können vorzugsweise Alkali- oder Erdal'kalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate-, insbesondere die entsprechenden Ka lium- und Natriumverbindungen, angewandt werden. Es können jedoch auch organische, insbesondere tertiäre, Basen, wie Trimethylamin, Triäthylamin oder Pyridin, zur Anwendung kommen.
Beim Arbeiten in wässrigerü Reaktionsmedium werden dabei pro Mol Lactamsulfochlond drei Äqui valente der Basen benötigt. Beim Arbeiten in höher prozentigen alkoholischen Lösungen sind dagegen infolge mehr oder -minder vorwiegender Bildung von Alkylschwefelsäure bereits geringere Mengen an säurebindenden Mitteln, und zwar 2 bis 3 Äqui valente, ausreichend.
Die Hydrolysie im Sinne der Bildung des freien ss Lactams erfolgt besonders leicht bei dem aus Iso- butylen und -N-Carbonylsulfamidsäurechlorid erhält lichen 4,4 - Dimethylazeddin - on-(2)-N-sulfochlorid. Aber selbst b diesem Falle zeigt es sich, dass die Hydrolyse zum ss-Lactam wesentlich rascher als an fangs,
solange noch fast reines Wasser als Hydroly- siermittel vorliegt, dann erfolgt, wenn - beispiels weise bei Anwendung von Natronlauge oder Soda als säurebindendes Mittel - Natriumchlorid und Na- triumsulfat in hinreichender Konzentration entstan den sind, se dass in der wässrigen Lösung Bedingun gen erreicht werden, bei denen sich das gebildete 4,4-Dimethylazetidin-on (2) bzw.
ein Teil desselben als zweite flüssige Phase ausscheidet. In dieser Lac- tamphase ist nunmehr das zu hydrolysierende ss-Lac- tam N-sulfochlorid wesentlich leichter löslich als in Wasser.
Da die ausgeschiedene Lactamphase ihrer seits auch eine beträchtliche Menge Wasser gelöst enthält, erfolgt die Hydrolyse des ss Lactam-N-sulfo- chlorides nunmehr vorwiegend in dieser Schicht in homogener Phase.
Das bei der Hydrolyse des ss Lactam-N-sulföchlorides gebildete ss-Lactam wirkt somit durch seine Eigenschaft, als Lösungsvermitt ler zu wirken, reaktionsbeschleunigend. Diesen Effekt kann man sich nun mit besonderem Vorteil bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens dadurch zunutze machen,
dass man anstelle von reinem Wasser einen Teil der Reaktionsmischung aus einem vorhergehenden Ansatz vorlegt. Danach hält man zweckmässig durch passende Wahl des Verhältnisses des im Verlaufe der Hydrolyse zuzu setzenden Wassers und säurebindenden Mittels die Salzkonzentration annähernd konstant.
Man erreicht dadurch von Anfang an eine maximale Hydrolysier- geschwindigkeit, so dass die Hydrolyse einer gege benen Menge von ss Lactam N-sulfochlorid im Zeit raum von wenigen Minuten bis zu einer halben Stunde durchgeführt werden kann, soweit es die Möglichkeiten der Wärmeabfuhr der Reaktions apparatur gestatten:
Anstelle des ss Lactams können dem Reaktionsgemisch auch geeignete lösungsver- mittelnd wirkende indifferente organische Lösungs- mittel, wie z. B. Dimethylformamid, Methylacetamid oder Tetrahydrofuran, zugesetzt werden.
Die indiffe- renten organischen Lösungsmittel werden im Ge misch mit Wasser verwendet, wobei das Gemisch bis zu 90 Volumteilen aus dem organischen Lö sungsmittel oder einer Mischung- verschiedener indifferenter organischer Lösungsmittel bestehen kann.
Bei den durch höhere Alkylreste substituierten ss Lactam-N-sulfochloriden, wie z. B. bei den aus 2-Methyl-penten (1) oder Diisobutylen erhältlichen ss Lactam-N-sulfochländen, geht die Hydrolyse inner- halb des einzuhaltenden Temperaturbereiches anfangs in Wasser allein nur so langsam vor sich, dass man dem Wasser besser von vornherein eine gewisse Menge,
vorzugsweise etwa 5 bis<B>10%</B> der Menge des herzustellenden ss-Lactams; aus einem früheren Ansatz als lösungsvermittelnde Komponente zugibt.
Bei solchen ss-Lactam-N-sulfochlomden, deren Lactame kristallisiert und in Wasser -nur wenig lös lich sind, wie beispielsweise bei den aus Styrol oder Tetramethyläthylen erhältlichen ,8 Lactam N-sulfo- chloriden,
kann man als lösungsvermittelnde Stoffe entweder andere nach dem beanspruchten Verfahren erhältliche flüssige ss-Lactame, wie beispielsweise 4,4-Dimethylazetidin-on (2), und bzw.
oder mit be sonderem Vorteil andere als Lösungsvermittler be kannte Stoffe, wie beispielsweise Dimethylformamid, N-Methylacetamid oder Tetrahydrofuran, zusetzen.
Die Isolierung der ss-Lactame aus dem Reak- tionsgemisch ist an sich sehr einfach. In manchen Fällen kristallisieren die ss-Lactame aus dem Reak- tionsgemisch, je nach dem gewählten Lösungsmittel, von selbst aus, oder aber sie scheiden sich als Öle ab, die in einfacher Weise von dem Lösungsmittel ab getrennt werden können.
Gegebenenfalls kann man auch vor Abtrennung der ss Lactame aus dem Re- aktionsgemisch einen Teil der bei der Reaktion ent stehenden Salze durch Abkühlen zur Abscheidung bringen. Die ss Lactame können auch- durch Extrak- tion mit geeigneten <RTI
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Hierbei haben sich Äthylacetat und Methylenchlorid besonders gut be- währe. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleiben die ,8 Laotame als in Wasser mehr oder weniger leicht lösliche ölige oder kristalline Produkte, die durch Destillation unter verminder tem Druck bzw.
durch Umkristallisieren gereinigt werden können.
Die Verfahrensprodukte können als Zwischen produkte zur Herstellung von Textilhilfsmitteln, Arzneimitteln; Schädlingsbekämpfungsmitteln und Kunststoffen dienen.
Eine besonders vorteilhafte Verwendung der ss Lactame der vorliegenden Erfin- dung, insbesondere der niedere Alkylreste enthalten den ss Lactame, stellt ihr Einsatz als selektive Lö- sungsmittel für Acetylen dar.
Bei hoher Beladbar- keit sind die genannten ss Lactame beispielsweise für die Trennung von Äthylen/Acetylen-Gemischen von besonderer technischer Bedeutung.
So löst bei spielsweise 1 cm3 (das sind 0,976 g) des 4,4-Di- methylazetidin-on (2) bei 20 C und einer Atmo sphäre 1,75 0,1 cms Äthylen (das Äthylenvolu- men wurde beil 0 C und 760 Torr gemessen) und 14,0 0,1 cm3 Acetylen, was einem Trennfaktor von 8 entspricht.
1 cm3 (das sind 0,956 g) des 3,4,4-Trimethyl- azetidin-on-(2) löst bei 25 C und einer Atmosphäre 1,85 0,1 cm3 Äthylen und 29,0 0,2 cm3 Ace tylen, was einem Trennfaktor von 15 : 1 für die Acetylen./Äthylen Trennung entspricht.
Die geringe Eilgenflüchtigkeit der genannten ss Lactame ist, zusammen mit dem hohen Trenn faktor, für die Trennung von Äthylen/Acetylen- Gemischen von besonderem Wert.
<I>Beispiel l</I> In. eine Lösung von 14 g Natriumacetat in 250 cm3 Wasser trägt man unter Rühren bei 25 bis 30 C anteilweise insgesamt 395 g (2 Male) 4,4-Dimethylazetidin-on-(2)-N-sulfochlorid ein, und hält den pH-Wert der Reaktionsmischung durch gleichzeitiges Zutropfen von lOn Lauge zwischen, 4 und 6.
Wenn etwa die Hälfte des ss Lactam-N-sulfo- chlorides im Laufe einer Stunde umgesetzt ist, er folgt die Hydrolyse der zweiten Hälfte des ss-Lactam- N-sulfochlorides ungleich rascher und ist bei gleich zeitig verstärkter Kühlung etwa innerhalb von 15 Minuten beendet.
Dabei werden zur Bindung der freiwerdenden Salz- und Schwefelsäure 600 cm-3 lOn Natronlauge verbraucht. Man rührt bei 30 C kurze Zeit nach, biis das auf pH 7 eingestellte Ge- misch praktisch keine Anderung seines pH-Wertes mehr zeigt.
Das Reaktionsgemisch bildet bei Ab stellen des Rührens ein zweiphasig-flüssiges Ge misch, wobei das gebildete ss-Laetam vorwiegend in der leichteren, meist etwas geblichen, Flüssigkeits schicht enthalten ist.
Kühlt man die Reaktions mischung unter Rühren auf etwa 10 C, so scheidet sich der grösste Teil des auf das ss-Lactam gus salzend wirkenden Natriumsulfates als Dekahydrat ab, und das abgeschiedene ss-Lactam geht in Lösung.
Nach dem Absaugen und Abpressen des ausgeschie- denen Salzes wird das ss Lactam der wässrigen Salz lösung mittels Methylenchlorid entzogen.
Man er- hält nach sinngemässer Aufarbeitung etwa 180 g, das sind etwa 90% der Theorie, des 4,4 Dimethyl- azetidin-on (2) (Dimethylpropiolactam) als farblose, in Wasser klar lösliche Flüssigkeit vom Siedepunkt 65 C bei 0,2 Torr.
Legt man statt des Wassers einen Teil des zwei- phasig-flüssigen Reaktionsgemisches aus einem vor hergehenden Ansatz vor,
so erfolgt die Hydrolyse des ss Lactam N sulfochlorides von Anfang an mit hoher Geschwindigkeit. Man neutralisiert zur Kon- stanthaltung der Salzkonzentration mit etwa 7n Na tronlauge und kann die Umsetzung bei 25 C in etwa einer halben Stunde oder bei entsprechender Kühlleistung sogar in noch kürzerer Zeit zu Ende
führen.
<I>Beispiel 2</I> Man trägt insgesamt 225,5 g (1 Mol) 4-Methyl- 4-n-propylazetidin-on-(2)-N-sulfochlorid [aus 2-Me- thylpenten-(1) und N-Carbonylsulfamidsäurechlorid] anteilweise bei 30 bis 40 C unter Rühren in eine Lösung aus 100 cm3 Wasser und 14g Natrium acetat ein und bindet die freiwerdende Säure durch Zutropfen von 5n Natronlauge,
wobei man einen pH-Wert von 5 bis 7 einhält. Nach 2 Stunden sind erst etwa 70 ems der 5n Natronlauge verbraucht. Bald, danach beginnt sich das gebildete ss-Lactam als leichtere Schicht auszuscheiden, und die weitere Hydrolyse erfolgt nun ungleich rascher,
so dass trotz stärkerer Kühlung und einer Umsetzungstempe ratur von 25 C das Sulfochlorid in rascherem Masse .in die Mischung eingetragen werden kann und nach einer weiteren Stunde der theoretische Ver brauch von<B>600</B> cm3 5n Natronlauge etwa erreicht wird.
Das in Wasser nur beschränkt lösliche 4-Methyl- 4-n-propylazetidin o@n-(2) wird mit Methylenchlorid aus dem Reaktionsgemisch extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man durch Destillation des Rückstandes bei 0,2 Torr und 75 C 110 g des Produktes als farblose, glycerinähnliche Flüssigkeit.
Die Hydrolyse des ss Lactam N-sulfochlorides geht von Anfang an mit grösserer Geschwindigkeit vor sich, wenn man statt des Wassers einen Teil des zweiphasischen Reaktionsgemisches aus einem vorhergehenden Ansatz vorlegt.
<I>Beispiel 3</I> In die Mischung einer Lösung von 10 g wasser freiem Natriumsulfat in 40 cm3 Wasser und 20 g 4,4-Dimethylazetidm-on-(2) (Dimethylpropiolactam) trägt man unter Rühren bei 30 bis 35 C anteilweise 25 g 4-Phenylazetidin-on-(2)-N-sulfochlorid ein und bindet die freiwerdende Mineralsäure durch Zu tropfen von insgesamt 60 cm3 5n Natronlauge,
wo- bei man in der einen pH-Wert von 8 bis 10 aufrechterhält. Nach etwa 1 Stunde ist die Abspaltung der Säure beendet.
Man vesetzt mit 50 cm3 Methylenchlorid und saugt das zweiphasige Gemisch, das sich infolge der Bildung eines emulgie- rend wirkenden Nebenproduktes nur schlecht trennt, über eine Schicht von Aktivkohle ab, wäscht mit Mathylenchlorid nach, trennt die Methylenchlorid- Schicht nun ab,
verdampft das Lösungsmittel und destilliert das als Lösungsvermittler verwendete 4,4- Dimethylazetidin-on-(2) bei 0,2 Torr und einer Badtemperatur von 100 C ab.
Als Rückstand ver bleiben etwa 5 g 4-Phenylazetidin-on-(2), das nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Methanol bei 108 bis 109 C schmilzt. Der Mischungsschmelz- punkt mit einem Vergleichspräparat zeigt keine Depression.
Die Umsetzung erfolgt in gleicher Weise, wenn man in obigem Beispiel die Mischung von Natrium sulfatlösung und Dimethylpropiolactam durch eine Mischung von 20 cm3 Dimethylformamid und 20 cm3 Wasser oder durch eine Mischung von 20 cm3 Tetrahydrafuran und 20 cm3 Wasser er- setzt und zur Bindung der freiwerdenden Mineral säure bei einem pH-Wert von 7 bis 9 30 cm3 10n Natronlauge verwendet.
<I>Beispiel 4</I> Eine Mischung aus 114 g (1 Mol) 2-Methyl- propen-(2)-1-carbonsäuremethylester C H3 CH2=C-CHZ- COOCH3 150 cm3 Diäthyläther und 142 g (1 Mol) N-Carbo- nylsulfamidsäurechlorid O=C=N-S02C1 wird anfangs durch Kühlung, gegen Ende durch ge lindes Erwärmen 6 Stunden lang bei 30 C gehal ten.
Das homogene, nicht kristallisierende Reaktions- gemisch enthält danach neben Äther im wesentlichen 4"Methyl- 4 - carbomethoxymethylazetidin-bn-(2)@-N- sulfochlorid.
Zur Überführung des Sulfochlorides in das 4- Methyl-4-carbomethoxymethylazetidinan (2) tropft man das oben beschriebene Reaktionsgemisch im Laufe einer Stunde unter ständigem Rühren und unter Kühlung bei 20 C in eine Lösung von 20 g Natriumacetat in 200 cm3 Wasser und hält den pH-Wert der Hydrolysiermischung durch Zusatz von insgesamt etwa 300 cm3 10n Natronlauge bei 5 bis 7.
Die Hydrolyse dieses /3'-L;actam-N-sulfo- chlorides erfolgt offenbar wegen. der etwas hydro- philen Estergruppe ausserordentlich glatt und ohne jede Verzögerung.
Die erhaltene Hydrolysiermischung, auf der eine Schicht teilweise ausgeschiedenen ss-Lactams schwimmt, wird mit Natnumsulfatdekahydrat ange- impft, auf etwa 10 C abgekühlt, vom- abgeschie denen Nä2S04 - 10H20 -abgesaugt. Der Filterrück stand wird mit Methylenchlorid nachgewaschen und das Filtrat wiederholt mit Methylenchlorid ausge schüttelt.
Die vereinigten Methylenchloridauszüge hinterlassen nach dem Abdestillieren des Lösungs mittels einen öligen Rückstand, der bei 0,1 Torr bei 115 bis 116 C als farbloses, kristallisierendes Öl übergeht. Die Ausbeute beträgt 80 g.
Das Pro dukt löst sich in 150 cm3 warmem Tetrachlor- kohlenstoff und liefert nach Versetzen mit 200 cm3 Äther beim Abkühlen etwa 70 g prächäge, derbe Kristalle des 4 Methyl-4-carbomethoxymethylazeti- din on-(2)
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vom Schmelzpunkt 74 bis 75 C.
Es ist leicht lös- ]ich in Methylenchlorid, <B>-</B>weniger leicht in Tetra chlorkohlenstoff, wenig löslich in kaltem Äther, un löslich in Cyclohexan.
Die Lösung der Verbmdung in konzentrierter Salzsäure erhitzt sich spontan.
<I>Beispiel 5</I> In 1500 cm3 Methanol, das mit einer Lösung von 8 g Kaliumjodid in. 20 eins Wasser versetzt wurde, werden anteilweise im Laufe von 2 Stunden bei 30 C (unter Kühlung) 1200 g 4-Phenylazetidin- on(2)-N-sulfocblorid eingetragen und mit 12n Na tronlauge, die freiwerdende Säure gebunden.
Die Laugenzugabe wird so vorgenommen, dass in der Lösung ein pH-Wert von 1,5 bis 2,0 aufrechterhal ten bleibt. Hierbei erfolgt eine fortlaufende Kon trolle des pH-Bereiches mit Hilfe eines elektrischen pH-Messgerätes. Die insgesamt benötigte Laugen menge beträgt etwa 810 cm3. Nachdem das ss-Lac- tam N-sulfochlorid umgesetzt ist,
werden durch Zu satz von etwas Natriumbisulfit Spuren freien Jods gebunden, das Reaktionsgemisch auf pH 7 enger stellt und auf 60 C erhitzt. Das Gemisch wird bei dieser Temperatur mit 2,7 1 Wasser versetzt.
Aus der klaren Lösung kristallisiert beim Abkühlen das 4-Phenylazetidin-on-(2), das abgesaugt und mit Wasser bis zur Chforsdfreiheit gewaschen wird. Nach dem Trocknen erhält man 510 g des 4-Phenyl azetidin-on-(2) als farbloses Kristallpulver. Aus der verbleibenden Mutterlauge können noch 30 bis 40 g des ,B Lactams durch Extraktion gewonnen werden.
Die vorstehende Arbeitsweise hat sich als be sonders vorteilhaft bei der Herstellung der durch aromatische Kohlenwasserstoffreste substituierten f-Lactame erwiesen.