CH174281A - Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-piperidyl-propanolester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-piperidyl-propanolester.       Die Ester von     Aminoalkoholen    der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    wobei R ein     Alkyl    und R' ein     Alkyl    oder  Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säuren  sind sehr stark wirksame     Lokalanästhetica.     



  Es wurde nun gefunden, dass in den fett  aromatischen Estern dieser     Aminoalkohole     die     lokalanästhetische    Wirkung fast völlig  zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen eine  ausserordentlich starke     krampflösendeWirkung     zukommt, die bei einzelnen Gliedern die  Wirkung des     Papaverins    erheblich übertrifft.  



  Die als Ausgangsstoffe dienenden     Amino-          alkohole    können aus den nach den Verfahren  der Patentschriften Nr. 147156, 151127 bis  151130, 151134 und 151135 erhaltenen       Aminoaldehyden    durch Reduktion mit Na  triumamalgam in schwach essigsaurer Lösung  gewonnen werden.

      Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     Acetyl-          tropasäur,    e-2,     2-dimethyl-3-piperi        dyl-        propanol-          ester,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf     2,2-Dimethyl-3-piperidyl-pro-          panol    eine     VerbindunLy    der Formel  
EMI0001.0023     
    einwirken lässt. R bedeutet einen bei der  Reaktion     sichabspaltendenRest,wieHydrogyl,     Halogen oder     Ogalkyl.     



  Der     Acetyltropasäure-2,2-dimetbyl-3-pi-          peridyl-propanolester    bildet ein hellgelbes Öl  von alkalischer Reaktion. Seine Salze mit  Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser.  Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  49 Teile     Acetyltropasäurechlorid    werden  in 110 Teilen Chloroform gelöst und ein  Gemisch von 39 Teilen 2,2-Dimethyl-3-           piperidyl-propylalkohol    und 60 Teilen Chloro  form unter Wasserkühlung     zugetropft.    Man  erwärmt noch 3 Stunden auf 50 o und schüt  telt die gelbe homogene Lösung dreimal mit  je 100 Teilen Wasser aus. Die wässerige  Lösung wird mit Äther extrahiert und vom  gelösten Äther durch Absaugen befreit. Man  gibt so lange eine etwa 50     o/oige    Lösung von       Kaliumjodid    in Wasser zu, als sich noch Öl  ausscheidet.

   Das Öl wird vom Wasser ge  trennt, mit wenig Wasser gewaschen und in  wässeriger Aufschlämmung mit     Natrium-          carbonatlösung    bis zur alkalischen Reaktion       versetzt.    Die in Freiheit gesetzte Base wird  in Äther aufgenommen. Durch Verdampfen  des     Äthers    erhält man das Reaktionsprodukt  als hellgelbes Öl von alkalischer Reaktion.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜC11 Verfahren zur Darstellung von Acetyl tropasäure-2,2-dimethyl-3-piperidyl-propanol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2-Dimetbyl-3-piperidyl-propanoi eine Ver bindung der Formel EMI0002.0013 einwirken lässt. . DerAcetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-piperi- dyl-propanolester bildet ein hellgelbes Öl von alkalischer Reaktion. Seine Salze mit Mineral säuren sind leicht löslich in Wasser. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden. -