CH174282A - Verfahren zur Darstellung von Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents

Description

  verfahren zur Darstellung von     Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.       Die Ester von     Aminoalkoholen    der allge  meinen Formel  
EMI0001.0003     
    wobei R ein     Alkyl    und R' ein     Alkyl    oder  Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säuren  sind sehr stark wirksame     Lokalanästbetica.     



  Es wurde nun gefunden, dass in den fett  aromatischen Estern dieser     Aminoalkohole    die       lokalanästhetischeWirkung    fastvöllig zurück  tritt, dass ihnen aber statt dessen eine ausser  ordentlich starke     krampflösende    Wirkung zu  kommt, die bei einzelnen Gliedern die Wir  kung des     Papaverins    erheblich übertrifft.  



  Die als     Ausgangsstoffe    dienenden     Amirio-          alkohole    können aus den nach den Verfahren  der Patentschriften 147156,     1ä1127-151130,     151134 und 151135 erhaltenen     Aminoaldehy-          den    durch Reduktion mit     Natriumamalgam     in schwach essigsaurer Lösung gewonnen  werden.

      Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von Ben       zilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanol-          ester,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf     2,2-Dimethyl-3-diäthylamino-          propanol    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0022     
    einwirken lässt. R bedeutet einen bei der  Reaktion sich abspaltenden Rest, wie     Hydro-          xyl,    Halogen oder     Oxalkyl.     



  Der     Beiizilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl-          aminopropanolester    bildet ein 01. Seine Salze  mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser.  Das Hydrochlorid bildet     ]Kristalle,    die bei  141-142   schmelzen, bitter schmecken und  sich in Wasser leicht lösen. Der Ester soll  als Arzneimittel Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  15,7 Teile     Benzylsäuremethylester        (a,a-          Diphenylglykolsäuremethylester)    werden zu-      samtnen mit<B>81,1</B> Teilen     2,2-Dimethyl-3-          diäthylaminopropauol    während 21 Stunden  am     Rückfluss    gekocht.

   Der überschüssige       Aminoalkohol    wird im Vakuum     abdestilliert.     Das zurückbleibende braune Öl ist in Wasser  unlöslich. Man nimmt in Alkohol auf, neu  tralisiert mit alkoholischer Salzsäure und  fällt das     Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl-          aminopropanolesterhydrochlorid        mitÄther    aus.  Es schmilzt nach     Umkristallisieren    aus     Iso-          propylalkohol    bei     141-142".  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Benzil- säure- 2,2 -dimethyl- 3 -diäthylaminopropariol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2-Dimethyl-3-diäthylaminopropanol eine Verbindung der Formel EMI0002.0020 einwirken lässt. Der Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl- aminopropanolester bildet ein 01. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das Hydrochlorid bildet Kristalle, die bei 141-1420 schmelzen, bitter schmecken und sich in Wasser leicht lösen. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.