CH174913A - Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-          diätliylaminopropaiiolester.       Die Ester von     Aminoalkoholen    der all  gemeinen Formel:  
EMI0001.0004     
    wobei R ein     Alkyl    und R' ein     Alkyl    oder  Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säu  ren, sind sehr stark wirksame     Lokal-          anaesthetica.     



  Es wurde gefunden, dass in den fett  aromatischen Estern dieser     Aminoalkohole     die     lokalanaesthetische    Wirkung fast völlig       zurücktritt,        dass    ihnen aber statt dessen eine  ausserordentlich starke krampflösende Wir  kung zukommt, die bei einzelnen Gliedern  die Wirkung des     Papaverins    erheblich über  trifft.  



  Die als Ausgangsstoffe dienenden     Amino-          alkohole    können aus -den nach den Ver  fahren der Patentschriften 147156,<B>151127</B>    bis 151130, 151134 und 151185 erhaltenen       Aminoaldehyden    durch Reduktion mit Na  triumamalgam in schwach essigsaurer Lösung  gewonnen werden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von       Acetyltropasäure    - 2,2 -     dimethyl    - 3 -     dVäthyl-          aminopropanolester,    welches ,dadurch     ge-          kennzeichnet    ist, dass man auf     2,2-Dimethyl-          3-diäthylaminopropanol    eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0025     
    einwirken lässt. R bedeutet einen bei der       Reaktion    sieh abspaltenden Rest, wie     Hyd-          rogyl,    Halogen oder     Ogalkyl.     



  Der     Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-di-          äthylaminopropanolester    stellt ein farbloses       0i    dar. Das     Hydrojodid    bildet farblose     Nä-          delchen    vom     Schmelzpunkt   <B>92'.</B> Sie lösen      sich in Wasser; in Alkohol sind sie schwer-,  in     Xther    oder Chloroform unlöslich. Die  wässerige Lösung reagiert schwach sauer und       schmeckt    bitter. Die     Acetylgruppe    kann  dusch     Einwirkung    von Säuren leicht abge  spalten werden. Der Ester soll als Arzneimittel  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Mau bereitet aus 18 Teilen     Tropasäure          (a-Phenyl-ss-öxypropionsäure)    durch Einwir  kung von     Acetyl-    und     Thionylchlorid    in be  kannter Weise das     Acetyltropasäurechlorid.     22,6 Teile     Acetyltropasäurechlorid    werden im  Verlauf einer     halben    Stunde unter Rühren  und Kühlen zu einer Lösung von 31,8 Tei  len     2,2-Dimethyl-3-diäthylaminopropanol    in  Benzol gegeben und die Mischung stehen ge  lassen.

   Nach 24 Stunden     nutscht    man das  ausgefallene Hydrochlorid des     Aminoalkohols     ab und extrahiert die     benzolische        Lösung     des     A.cetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl-          aminopropanolesters    mit normaler Salzsäure.  Beim Versetzen der sauren Lösung mit Am  moniak fällt der Ester als<B>01</B> aus.

   Durch  Einwirkung einer     konzentrierten    Lösung von       Kaliumjodid    auf die Lösung des Esters in  verdünnter Salzsäure erhält man das     Hydro-          jodid    des     Acetyltropasäureesters    des 2,2-Di-         methyl-3-diäthylaminopropanols    als langsam       erstarendes    Öl, das nach dem     Umkristalli-          sieren    aus einem     Gemisch    von Alkohol und       Ither    farblose     Nädelchen    vom Schmelzpunkt  92   bildet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Acetyl tropasäure-2,?-dimethyl-3-diäthylaminopropa- nolester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2.2' - Dimethy l -3 - diäthylaminopropanol eine Verbindung der Formel- EMI0002.0036 einwirken lässt. Der Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-di- äthylaminopropanolester stellt ein farbloses 0l dar.

   Das Hydrojodid bildet farblose Nä- delchen vom Schmelzpunkt<B>92'.</B> Sie löseu sich in Wasser; in Alkohol sind .sie schwer-, in Äther oder Chloroform unlöslich. Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer und schmeckt bitter. Die Acetylgruppe kann durch Einwirkung von Säuren leicht abge spalten werden. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.