BR112018068705B1 - Método para controlar fungos fitopatogênicos - Google Patents

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

A presente invenção diz respeito ao uso de tetrazolinonas para combater fungos fitopatogênicos em soja, em que tais fungos contêm uma mutação G143A no gene do citocromo b mitocondrial que confere resistência aos inibidores de Qo.

Description

DESCRIÇÃO
[001] A presente invenção diz respeito ao uso de 1-[2-[[1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (também referido na presente invenção como Composto I) para combater fungos fitopatogênicos em soja, em que tais fungos contêm uma mutação G143A no gene do citocromo b mitocondrial conferindo resistência aos inibidores de Qo.
[002] Os fungicidas inibidores de Qo, frequentemente referidos como fungicidas do tipo estrobilurina (Sauter 2007: Cap. 13.2. Strobilurins and other complex III inhibitors. Em: Kramer, W.; Schirmer, U. (Ed.) - Modern Crop Protection Compounds. Volume 2. Wiley-VCH Verlag 457-495), são convencionalmente utilizados para controlar diversos fungos patogênicas em culturas. Os inibidores de Qo tipicamente funcionam através da inibição da respiração pela ligação a um centro de oxidação da ubi-hidroquinona de um complexo do citocromo bc1 (complexo de transporte de elétrons III) na mitocôndria. O referido centro de oxidação está localizado no lado externo da membrana mitocondrial interna. Um excelente exemplo do uso de inibidores de Qo inclui o uso, por exemplo, de estrobilurinas em soja para o controle da Cercospora sojina, que é a causa da mancha olho-de-rã em soja. Infelizmente, o uso generalizado de tais inibidores de Qo resultou na seleção de patógenos mutantes que são resistentes a tais inibidores de Qo (Zeng et al., PLANT DISEASE 99(4), 544-550 (2015); Standish et al., PLANT DISEASE 99(10),13471352 (2015). A resistência a inibidores de Qo foi detectada em vários fungos fitopatogênicos. Em alguns patógenos, a maior parte da resistência aos inibidores de Qo em usos agrícolas tem sido atribuída a patógenos contendo um único resíduo de aminoácido G143A no gene do citocromo b para o complexo do citocromo bc1, a proteína alvo dos inibidores de Qo (vide, por exemplo, Lucas, Pestic Outlook 14(6),268-70 (2003) e Fraaije et al., Phytopathol 95 (8), 933-41(2005).
[003] Em soja, os seguintes patógenos mostram crescente resistência em relação aos inibidores de Qo devido à mutação G143A nos mesmos:Cercospora sojina (mancha olho-de-rã) e Corynespora cassiicola (mancha alvo).
[004] Assim, novos métodos e composições são desejáveis para controlar estas doenças induzidas por patógenos em culturas compreendendo plantas sujeitas a patógenos que são resistentes aos inibidores de Qo. Além disso, em muitos casos, particularmente em baixas taxas de aplicação, a atividade fungicida dos compostos fungicidas análogos da estrobilurina é insatisfatória, especialmente se uma alta proporção de fungos patogênicos contiver a mutação no gene do citocromo b mitocondrial que confere resistência aos inibidores de Qo. Baseado nisto, um objetivo da presente invenção foi também de proporcionar compostos com atividade melhorada e/ou um espectro de atividade mais amplo contra esses fungos fitopatogênicos prejudiciais resistentes em soja.
[005] Um “inibidor de Qo” conforme utilizado na presente invenção, inclui qualquer substância que é capaz de diminuir e/ou inibir a respiração pela ligação a um centro de oxidação da ubi-hidroquinona de um complexo do citocromo bc1 em mitocôndrias. O centro de oxidação está localizado no lado externo da membrana mitocondrial interna.
[006] A partir do documento WO2013/092224, o uso de inibidores de Qo é conhecido por combater fungos fitopatogênicos que são resistentes aos inibidores de Qo geralmente conhecidos. No entanto, nem os fungos Cercospora sojina (mancha olho-de-rã) e Corynespora cassiicola (mancha alvo) como patógenos resistentes nem o composto específico de fórmula I são explicitamente revelados. Assim, existe a necessidade constante de encontrar compostos adicionais com ação melhorada contra fungos que são resistentes aos inibidores de Qo, além dos descritos no documento WO2013/092224.
[007] Os compostos têm uma ação surpreendentemente alta contra Cercospora sojina (mancha olho-de-rã) e Corynespora cassiicola (mancha alvo) em soja.
[008] Dessa forma, a presente invenção diz respeito ao uso de 1- [2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona(também referido na presente invenção como Composto I) para combater fungos fitopatogênicos, em que tais fungos contêm uma mutação no gene do citocromo b mitocondrial que confere resistência aos inibidores de Qo em soja, em que a mutação é G143A.
[009] A presente invenção também diz respeito ao uso de uma mistura compreendendo o composto I em combinação com um segundo composto II, em que o composto II é selecionado a partir de; 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol- 1-il)butan-2-ol, 1-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4- triazol-1-il)etanol, protioconazol, difenoconazol, propiconazol, tetraconazol, tebucoanzol, mancozebe, clorotalonil, fluxapiroxade, bixafen, benzovindiflupir, pidiflumetofen, 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4- carboxamida, 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4- carboxamida, 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3- (trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3- (difluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, pentiopirade, isopirazam, piraclostrobina, (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-oxi-2- metoxi-imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3- il]oxi-2-metoxi-imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida, trifloxistrobina, picoxistrobina, azoxistrobina, mandestrobina, metominostrobina e fenpropimorfe.
[010] A presente invenção também diz respeito ao uso de uma mistura compreendendo o composto I em combinação com dois compostos II, em que o composto II é definido acima;
[011] Os fungos da soja contendo uma mutação G143A no gene do citocromo b mitocondrial que confere resistência aos inibidores de Qo são designados a seguir como “fungos resistentes”.
[012] Os fungos resistentes em soja no decurso da utilização da presente invenção, em que a mutação é G143A, são Cercospora sojina (mancha olho-de-rã) e Corynespora cassiicola (mancha alvo).
[013] Assim, em um exemplo de realização preferido, a presente invenção refere-se ao uso de 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil- fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona para combater fungos resistentes em soja, em que Y é Y1 e o fungo resistente é Cercospora sojina.
[014] Em um exemplo de realização preferido adicional, a presente invenção refere-se ao uso de 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]- 3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona para combater fungos resistentes em soja, em que Y é Y1 e o fungo resistente é Corynespora cassiicola.
[015] A presente invenção também diz respeito ao uso de uma mistura compreendendo o composto I em combinação com um segundo composto II, em que o composto II é selecionado a partir de;2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, 1-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, protioconazol, difenoconazol,propiconazol, tetraconazol, tebucoanzol, mancozebe, clorotalonil, fluxapiroxade, bixafen, benzovindiflupir, pidiflumetofen, 3-(difluorometil)-1- metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1- metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3-dimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1,5-dimetil- N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, pentiopirade, isopirazam, piraclostrobina, (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-oxi-2-metoxi-imino- N,3-dimetil-pent-3-enamida, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2- metoxi-imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida, trifloxistrobina, picoxistrobina, azoxistrobina, mandestrobina, metominostrobina e fenpropimorfe no combate da Cercospora sojina e Corynespora cassiicola em soja.
[016] Em outro exemplo de realização preferido, a presente invenção diz respeito ao uso de qualquer uma das misturas do composto I e composto II conforme definido acima para combater fungos resistentes em soja, em que o fungo resistente é Corynespora cassiicola.
[017] Em outro exemplo de realização preferido, a presente invenção diz respeito ao uso de qualquer uma das misturas do composto I e composto II conforme definido acima para combater fungos resistentes em soja, em que o fungo resistente é Cercospora sojina.
[018] Assim, a presente invenção diz respeito ao uso de qualquer uma das misturas M-1 a M-31, conforme definido na Tabela 1, para combater fungos resistentes em soja e o fungo resistente é Corynespora cassiicola.TABELA 1 “I” É COMPOSTO I, “II” É COMPOSTO II
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[019] Assim, a presente invenção diz respeito ao uso de qualquer uma das misturas M-1 a M-31, conforme definido na Tabela 1, para combater fungos resistentes em soja e o fungo resistente é Cercospora sojina.
[020] Em um exemplo de realização mais preferido, a presente invenção diz respeito ao uso qualquer uma das misturas do composto I e composto II para combater fungos resistentes em soja, em que o composto II selecionado a partir do grupo que consiste em 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, 1-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, fluxapiroxade,piraclostrobina, (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-oxi-2-metoxi-imino-N,3- dimetil-pent-3-enamida, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi-imino- N,3-dimetil-pent-3-enamida e fenpropimorfe, em que o fungo resistente é Corynespora cassiicola.
[021] Em um exemplo de realização mais preferido, a presente invenção diz respeito ao uso qualquer uma das misturas do composto I e composto II para combater fungos resistentes em soja, em que o composto II selecionado a partir do grupo que consiste em 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, 1-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, protioconazol,fluxapiroxade, metrafenone, piraclostrobina e azoxistrobina, em que o fungo resistente é Cercospora sojina.
[022] Assim, a presente invenção diz respeito ao uso de qualquer uma das misturas de MB-1 a MB-8, conforme definido na Tabela 2, para combater fungos resistentes em soja e o fungo resistente é Corynespora cassiicola.TABELA 2 “I” É COMPOSTO I, “II” É COMPOSTO II
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[023] Assim, a presente invenção diz respeito ao uso de qualquer uma das misturas de MB-1 a MB-8, conforme definido na Tabela 2, para combater fungos resistentes em soja, em que o fungo resistente é Cercospora sojina.
[024] A presente invenção também diz respeito ao uso de uma mistura compreendendo o composto I em combinação com dois compostos II selecionados a partir do grupo que consiste em; 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, 1-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, protioconazol,difenoconazol, propiconazol, tetraconazol, tebucoanzol, mancozebe, clorotalonil, fluxapiroxade, bixafen, benzovindiflupir, pidiflumetofen, 3-(difluorometil)-1-metil- N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1-metil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, pentiopirade, isopirazam, piraclostrobina, (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-oxi-2-metoxi-imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi-imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida, trifloxistrobina, picoxistrobina, azoxistrobina, mandestrobina, metominostrobina e fenpropimorfe para combater fungos resistentes em soja.
[025] Assim, a presente invenção diz respeito ao uso de qualquer uma das misturas de M4A-1 a M4A-109, conforme definido na Tabela 3, para combater fungos resistentes em soja, em que o fungo resistente é Corynespora cassiicola.TABELA 3 “I” É COMPOSTO I, “II” É COMPOSTO II
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[026] Assim, a presente invenção diz respeito ao uso de qualquer uma das misturas de M3A-1 a M3A-109, conforme definido na Tabela 3, para combater fungos resistentes em soja, e o fungo resistente é Cercospora sojina.
[027] Todas as misturas referidas acima são abreviadas na presente invenção como misturas inventivas.
[028] O termo “uso do composto I ou qualquer uma das misturas inventivas para combater fungos resistentes em soja” compreende um método para controlar fungos resistentes em soja, em que os fungos, seu habitat, criadouros, seu locus ou plantas a serem protegidas contra tais ataques fúngicos, o solo ou material de propagação vegetal (preferencialmente semente) são tratados com uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto I conforme definido acima ou uma mistura de composto I com um ou dois compostos II.
[029] Preferivelmente, tal método para controlar fungos resistentes em soja compreende tratar a praga, o habitat de tais pragas, criadouros, o locus de tais pragas ou as plantas a serem protegidas contra o ataque pelas pragas com uma quantidade pesticidamente efetiva de um composto I conforme definido acima ou uma mistura de composto I com um ou dois compostos II.
[030] O termo “quantidade eficaz” significa que o composto I ou as misturas da invenção são utilizados em uma quantidade que permite a obtenção do efeito desejado, que é o controle sinérgico de fungos resistentes, mas que não origina qualquer sintoma fitotóxico na planta tratada.
[031] Se o composto I é aplicado com um ou dois compostos II, essa aplicação pode ser feita simultaneamente, de maneira conjunta ou separada, ou sucessivamente.
[032] A proporção em peso do composto I e composto II nas misturas inventivas binárias é de 20000:1 a 1:20000, de 500:1 a 1:500, preferivelmente de 100:1 a 1:100, mais preferencialmente de 50:1 a 1: 50, e mais preferivelmente de 20:1 a 1:20, e as proporções são de modo mais preferido de 10:1 a 1:10, que também incluem proporções de 1:5 a 5:1, 1:1.
[033] A proporção em peso de composto I, II e do segundo composto II em cada combinação de dois ingredientes na mistura de três ingredientes é de 20000:1 a 1:20000, de 500:1 a 1:500, preferivelmente de 100:1 a 1:100, mais preferencialmente de 50:1 a 1: 50, e mais preferivelmente de 20:1 a 1:20, e as proporções são de modo mais preferido de 10:1 a 1:10, incluindo também proporções de 1:5 a 5:1 ou 1:1.
[034] O composto I ou as misturas inventivas podem ser acompanhados por outros pesticidas, por exemplo, um ou mais inseticidas, fungicidas, herbicidas.
[035] O composto I ou as misturas inventivas podem ser convertidos em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pó, pastas, grânulos, cápsulas, prensagens, dispersões e misturas dos mesmos. Exemplos para tipos de composição são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, CE), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), concentrados dispersíveis (DC), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pó, pastilhas ou pó molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações em gel para o tratamento materiais de propagação vegetal, tal como sementes (por exemplo, GF). Estes e outros tipos de composições são definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”, Technical Monograph No. 2, 6a Ed., maio de 2008, CropLife International.
[036] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005.
[037] Auxiliares adequados são solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou carga (fillers), agentes tensoativos, dispersantes, emulsionantes, umectante, adjuvantes, solubilizantes, intensificadores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atratores, estimulantes alimentares, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, corantes, agentes de viscosidade e ligantes.
[038] Os solventes adequados e veículos líquidos são a água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de médio a alto ponto de ebulição, por exemplo, querosene, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; alifáticos, cíclicos e hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo, etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclo-hexanona; ésteres, por exemplo, ésteres de lactatos, carbonatos, ácidos graxos, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos graxos; e misturas dos mesmos.
[039] Os veículos sólidos adequados ou agentes de enchimento (carga) são minerais terrosos, por exemplo, silicatos, géis de sílica, talco, caulino, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, diatomáceas terrosas, bentonita, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereais, casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz, e misturas dos mesmos.
[040] Tensoativos adequados são compostos tensoativos como surfactantes aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros de bloco, polieletrólitos, e misturas dos mesmos. Tais agentes tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, umectante, promotor de penetração, coloide protetor ou adjuvante. Exemplos de surfactantes são listados em McCutcheon, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. ou North American Ed.).
[041] Agentes tensoativos aniônicos adequados são sais alcalinos, alcalino-terrosos ou amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenois etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- e tridecil-benzenos, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados, ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são carboxilatos de alquila, álcool carboxilado ou alquilfenol etoxilato.
[042] Tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas N-substituídas de ácidos graxos, óxidos de aminas, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. O óxido de etileno e/ou óxido de propileno pode ser empregado para a alcoxilação, de preferência o óxido de etileno. Exemplo de amidas N- substituídas de ácidos graxos são glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Exemplos de ésteres são os ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglicosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são homo- ou copolímeros de vinilpirrolidona, álcoois vinílicos, ou vinilacetato.
[043] Os agentes tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia-longa. Surfactantes anfotéricos adequados são alquilbetaínas e imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A, compreendendo blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrílico ou polímeros em pente de poliácidos. Exemplos de polibases ou polivinilaminas são polietilenoaminas
[044] Os adjuvantes adequados são compostos que possuem uma atividade pesticida própria irrelevante ou mesmo ausente, e que melhoram o desempenho biológico do composto I ou das misturas inventivas sobre o alvo. Exemplos são agentes tensoativos, óleos minerais ou vegetais, e outros auxiliares. Exemplos adicionais são listados por Knowles, Adjuvantes e aditivos, Agrow Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa - Reino Unido, 2006, capítulo 5.
[045] Os espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetilcelulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos, e silicatos.
[046] Bactericidas adequados são bronopol e derivados de isotiazolinona, como alquilisotiazolinona e benzisotiazolinona.
[047] Agentes anticongelantes apropriados são etileno-glicol, propileno-glicol, glicerina e ureia.
[048] Agentes antiformação de espuma (antiespumantes) adequados são os silicones, álcoois de cadeia longa, e sais de ácidos graxos.
[049] Corantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo corantes alizarina, azo- e ftalocianina).
[050] Os promotores de adesividade ou agentes de ligação adequados são polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas, e éteres de celulose.
[051] Exemplos para os tipos de composição e preparação são:
i) Concentrados solúveis em água (SL, LS)
[052] 10-60% em peso de um composto I ou a mistura inventiva e 5 a 15% em peso de agente umectante (por exemplo, álcool alcoxilado) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) adicionados até 100% em peso. A substância ativa se dissolve quando diluída com água.
ii) Concentrados dispersíveis (DC)
[053] 5-25% em peso de um de um de um composto I ou a mistura inventiva e 1-10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinilpirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona) e adicionados até 100% em peso. A diluição com água forma uma dispersão.
iii) Concentrados emulsionáveis (EC)
[054] 15-70% em peso de um composto I da mistura inventiva e 5 10% em peso de emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzeno-sulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilato) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos) adicionados até chegar a 100% em peso. A diluição com água forma uma emulsão.
iv) Emulsões (EW, EO, ES)
[055] 5-40% em peso de um de um de um composto I ou a mistura inventiva e 1-10% em peso de emulsificante (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e óleo de ricino etoxilato) são dissolvidos em 20-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Esta mistura é introduzida em água até chegar a 100% em peso por meio de uma máquina de emulsão e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água forma uma emulsão.
v) Suspensões (SC, OD, FS)
[056] Em um moinho de esferas, 20-60% em peso de um de um de um composto I ou a mistura inventiva são triturados com a adição de 2-10% em peso de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e álcool etoxilado), 0,1-2% em peso de espessante (por exemplo, goma de xantano) e adição de até 100% em peso de água para a obtenção de uma suspensão fina de substância ativa. A diluição com água forma uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS até 40% em peso de ligante (aglutinante) (por exemplo, álcool polivinílico) é adicionado.
vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)
[057] 50-80% em peso de um de um de um composto I ou a mistura inventiva são finamente moídos com a adição de agentes dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilado) até 100% em peso e preparados como grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água forma uma dispersão ou suspensão estável da substância ativa.
vii) Pó dispersível em água e pó solúvel em água (WP, SP, WS)
[058] 50-80% em peso de um de um de um composto I ou a mistura inventiva são misturados com a adição de 1-5% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1-3% em peso de agentes umectantes (por exemplo, álcool etoxilado) e adicionados até 100% em peso de veículo sólido. A diluição com água forma uma dispersão ou suspensão estável da substância ativa.
viii) Gel (GW, GF)
[059] Em um moinho de esferas, 5-25% de um composto I ou a mistura inventiva são triturados com a adição de 3-10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio), 1-5% em peso de espessantes (por exemplo, carboximetil celulose) e água até atingir 100% em peso para formar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água forma uma suspensão estável da substância ativa.
ix) Microemulsões (ME)
[060] 5-20% em peso de um composto I ou a mistura inventiva são adicionados a 5-30% em peso de mistura de solvente orgânico (por exemplo, dimetilamida de ácido graxo e ciclohexanona), mistura de tensoativo a 10-25% em peso (por exemplo, álcoois etoxilatos e arilfenol etoxilato) e água adicionada até completar 100% em peso. Esta mistura é agitada durante 1 h para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável.
x) Microcápsulas (CS)
[061] A fase oleosa compreendendo 5-50% em peso de um composto I ou a mistura inventiva, 0-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos), 2-15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metacrilato de metila, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização radicalar iniciada por um iniciador radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, uma fase de óleo compreendendo 5-50% em peso de um composto I ou a mistura inventiva de acordo com a invenção, 0-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos), e um monômero isocionato (por exemplo difenilmeteno-4,4'-di-isocianato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. Os monômeros totalizam 110% em peso. A % em peso refere-se à composição CS total.
xi) Pó polvilhável (DP, DS)
[062] 1-10% em peso de um composto I ou a mistura inventiva são finamente moídos e misturados intimamente com um veículo sólido (por exemplo, caulim finamente dividido) adicionado até completar 100% em peso.
xii) Grânulos (GR, FG)
[063] 0,5-30% em peso de um composto I ou a mistura inventive são finamente moídos e misturados intimamente com um veículo sólido (por exemplo, silicato) até atingir 100% em peso. A granulação é conseguida por extrusão, secagem por aspersão (spray-drying) ou leito fluidizado.
xiii) Líquidos de volume ultrabaixo (UL)
[064] 1-50% em peso de um composto I ou a mistura inventiva são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até atingir 100% em peso.
[065] As composições dos tipos i) a xiii) podem, opcionalmente, compreender outros auxiliares, tais como 0,1-1% em peso de bactericidas, 5-15% em peso de agentes anticongelantes, 0,1-1% em peso de agentes antiespumantes, e 0,1-1% em peso de corantes.
[066] As composições agroquímicas resultantes compreendem, em geral, entre 0,01 e 95%, de preferência entre 0,1 e 90%, e em particular entre 0,5 e 75% em peso de substância ativa. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, de preferência de 95% a 100% (de acordo com espectro de RMN).
[067] As soluções para tratamento de sementes (LS), suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), pó para o tratamento a seco (DS), pó dispersível em água para tratamento em dispersão semifluida (WS), pó solúvel em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são usualmente utilizados para o tratamento de materiais de propagação vegetal, especialmente sementes. As composições em questão fornecem, após uma diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa entre 0,01 e 60% em peso, de preferência entre 0,1 e 40%, nas preparações prontas para uso. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para a aplicação do composto I ou das misturas inventivas e composições das mesmas, respectivamente, sobre o material de propagação vegetal, especialmente sementes, inclui o tratamento (dressing), revestimento, granulação, polvilhamento, imersão e aplicação no sulco de semeadura do material de propagação. De um modo preferido, o composto I ou as misturas inventivas ou suas composições, respectivamente, são aplicados ao material de propagação vegetal por um método tal que a germinação não é induzida, por exemplo, pelo revestimento de sementes, peletização, cobertura e polvilhação.
[068] Quando utilizados na proteção de plantas, as quantidades de substâncias ativas aplicadas, dependendo do tipo de efeito desejado, estão entre 0,001 e 2 kg por ha, de preferência de 0,005 a 2 kg por ha e mais preferencialmente entre 0,01 a 1,0 kg por ha, e em particular de 0,05 a 0,75 kg por ha.
[069] No tratamento de materiais de propagação vegetal, como sementes, por exemplo, por polvilhamento, revestimento ou encharcamento, são geralmente necessárias quantidades de substâncias ativas de 0,1 a 10kg, de preferência de 1-1.000 g, mais preferivelmente de 1-100 g por 100 kg de material de propagação vegetal (de preferência sementes).
[070] Diversos tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo, herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores do crescimento, agentes de proteção (ou fitoprotetores)) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou às composições compreendendo tais substâncias ou, se apropriado, não até imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições da invenção em uma proporção de peso de 1:100 a 100:1, preferivelmente 1:10 a 10:1.
[071] O usuário aplica a composição de acordo com a presente invenção a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador de mochila, um tanque de pulverização, um avião de pulverização, ou sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é feita com água, tampão, e/ou outros agentes auxiliares para a concentração de aplicação desejada e a solução de pulverização pronta-para-uso ou a composição agroquímica de acordo com a invenção, é assim obtida. Normalmente, 20 a 2000 litros, de preferência 50 a 400 litros, da solução de pulverização pronta-para-uso são aplicados por hectare de área útil agrícola.
[072] De acordo com um exemplo de realização, os componentes individuais da composição de acordo com a invenção, tal como partes de um kit, ou partes de uma mistura binária ou ternária, podem ser misturados pelo próprio utilizador em um tanque de pulverização ou qualquer tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, tambores para tratamento de sementes, máquinas para a granulação de sementes, pulverizador de dorso) e outros auxiliares podem ser adicionadas, se apropriado.
[073] Consequentemente, um exemplo de realização da invenção é um kit para preparar uma composição pesticida utilizável, cujo kit compreende; a) uma composição compreendendo o componente 1), de preferência o composto i de fórmula I conforme definido na presente invenção e pelo menos um auxiliar; e b) uma composição compreendendo o componente 2) conforme definido na presente invenção e pelo menos um auxiliar; e opcionalmente c) uma composição compreendendo pelo menos um auxiliar e, opcionalmente, um ou dois componentes ativos II conforme definido acima na presente invenção.

Claims (7)

1. MÉTODO PARA CONTROLAR FUNGOS FITOPATOGÊNICOS,em soja, caracterizado pelos fungos, seu habitat, locais de reprodução, seu lócus ou as plantas a serem protegidas contra o ataque fúngico, o solo ou material de propagação vegetal serem tratados com uma quantidade eficaz de 1-[2-[[1-(4- clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (composto I), ou uma mistura compreendendo o composto I, em que os referidos fungos contêm uma mutação G143A no gene do citocromo b mitocondrial que confere resistência aos inibidores de Qo.
2. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fungo fitopatogênico ser Cercospora sojina.
3. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fungo fitopatogênico ser Corynespora cassiicola.
4. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo composto I ser aplicado na forma de uma mistura com um segundo composto II, que é selecionado a partir do grupo que consiste em 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, 1-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, protioconazol, difenoconazol, propiconazol, tetraconazol, tebucoanzol, mancozebe, clorotalonil, fluxapiroxade, bixafen, benzovindiflupir, pidiflumetofen,3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3- dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1,5- dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1,5- dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, pentiopirad, isopirazam, piraclostrobina, (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-oxi-2-metoxi-imino-N,3-dimetil-pent-3- enamida, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi-imino-N,3-dimetil- pent-3-enamida, trifloxistrobina, picoxistrobina, azoxistrobina, mandestrobina, metominostrobina e fenpropimorfe.
5. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo o composto II ser selecionado a partir do grupo que consiste em 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, 1-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, fluxapiroxade, piraclostrobina, (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-oxi-2- metoxi-imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi-imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida e fenpropimorfe.
6. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 5, caracterizado pela proporção em peso de composto I e segundo composto II ser de 500:1 a 1:500.
7. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 5, caracterizado pela proporção em peso de composto I e segundo composto II ser de 100:1 a 1:100.
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