WO2023286719A1 - ウラシル化合物の製造方法 - Google Patents

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WO2023286719A1
WO2023286719A1 PCT/JP2022/027185 JP2022027185W WO2023286719A1 WO 2023286719 A1 WO2023286719 A1 WO 2023286719A1 JP 2022027185 W JP2022027185 W JP 2022027185W WO 2023286719 A1 WO2023286719 A1 WO 2023286719A1
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unsubstituted
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alkyl
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拓真 石原
伸哉 幸堀
貴昭 寺西
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日本曹達株式会社
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    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/16—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
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    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention provides a method for producing a uracil compound, which is an intermediate in the production of a 2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidine compound that can be used as an active ingredient in agricultural and horticultural fungicides, and ureidomethylene, which is a raw material for the uracil compound. relating to compounds.
  • This application claims priority to Japanese Patent Application No. 2021-115884 filed on July 13, 2021 and Japanese Patent Application No. 2021-131516 filed on August 12, 2021, The contents of which are incorporated herein.
  • Patent Document 1 discloses a compound represented by Formula (A) (sometimes referred to as "2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidine compound”). It is disclosed that this compound has bactericidal activity, antifungal activity, and the like. Furthermore, the compound represented by the formula (B) and the like are disclosed as intermediates for the production of the compound.
  • Formula (A) sometimes referred to as "2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidine compound”
  • this compound has bactericidal activity, antifungal activity, and the like.
  • the compound represented by the formula (B) and the like are disclosed as intermediates for the production of the compound.
  • An object of the present invention is to provide an industrially advantageous method for producing a uracil compound, which is an intermediate in the production of a 2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidine compound, and a ureidomethylene compound, which is a raw material for the uracil compound. be.
  • X 1 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group
  • R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group
  • X 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstit
  • a production method comprising chemically reacting a compound represented by the following formula (II) or a salt thereof in the presence of an organic base or an inorganic base.
  • R 1 , R 2 , X 1 and X 2 have the same meanings as in formula (I)
  • R 3 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, or It represents a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group.
  • a compound represented by formula (II) or a salt thereof [In formula (II), X 1 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group; R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group; X 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted linear C2
  • the uracil compound which is an intermediate for the production of the 2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidine compound, can be industrially produced advantageously.
  • the present invention is a method for producing a compound represented by formula (I) or a salt thereof (sometimes referred to as a "uracil compound”), which comprises a compound represented by formula (II) or a salt thereof ("ureido (sometimes referred to as "methylene compound”) in the presence of an organic base or an inorganic base.
  • Formula (I) is shown below.
  • X 1 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group.
  • R2 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • X 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted linear C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted linear C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted A C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, a substituted or unsubstituted 4- to 6-membered heterocyclyl group, a group represented by R N R N N-, R N -CO- A group represented by NR N -, a group represented by R N -CO-CO-NR N -, a group represented by R N -O-CO-NR N -, R N R N N-CO-NR a group represented by
  • R 3 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, or It represents a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group.
  • C1-6 alkyl group may be linear or branched.
  • C1-6 alkyl group includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group , t-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, i-hexyl group and the like.
  • the "C2-6 alkenyl group” includes a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl -2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2 -hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • the "C2-6 alkynyl group” includes an ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl -3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1 , 1-dimethyl-2-butynyl group and the like.
  • C3-6 cycloalkyl group includes cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • C6-10 aryl group includes a phenyl group, a naphthyl group, an indanyl group, an indenyl group, a tetralinyl group, and the like.
  • a “4- to 6-membered heterocyclyl group” is a group containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as ring-constituting atoms. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different.
  • Examples of the "4- to 6-membered heterocyclyl group” include 4- to 6-membered saturated heterocyclyl groups, 5- to 6-membered heteroaryl groups, and 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl groups. . The same applies to a “5- to 6-membered heterocyclyl group”, except for a 4-membered ring.
  • the 4-membered saturated heterocyclyl group includes an azetidinyl group and an oxetanyl group.
  • Examples of 5- to 6-membered saturated heterocyclyl groups include pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, tetrahydro-2H-pyranyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, dioxolanyl and dioxanyl groups.
  • Examples of 5- to 6-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl groups. and 6-membered heteroaryl groups such as a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group and a triazinyl group.
  • Examples of 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl groups include pyrrolinyl, dihydrofuranyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, and isoxazolinyl 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups; dihydro Six-membered partially unsaturated heterocyclyl groups such as pyranyl groups can be mentioned.
  • linear C1-6 alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group and n-hexyl group.
  • the "linear C2-6 alkenyl group” includes a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group and 5-hexenyl group can be mentioned.
  • linear C2-6 alkynyl group includes ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group and the like can be mentioned.
  • substituents on the "C1-6 alkyl group", “C2-6 alkenyl group”, or “C2-6 alkynyl group” include halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodine group; a hydroxyl group; a methoxy C1-6 alkoxy groups such as group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; 2-chloro-n-propoxy group , 2,3-dichlorobutoxy group, C1 ⁇ 6 haloalkoxy group such as trifluoromethoxy group; cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, C3 ⁇ 6 cycloalkyl group such as cyclohexyl group; phenyl group, such as naphthyl group C6-10 ary
  • Substituents on the "C3-6 cycloalkyl group", “C6-10 aryl group”, or “5- to 6-membered heterocyclyl group” include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo, and iodo groups ; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group C1 ⁇ 6 alkyl group; chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group and other C1 ⁇ 6 haloalkyl groups; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group , n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group
  • the "divalent organic group that can be formed together" includes a substituted or unsubstituted C2-5 alkylene group, a substituted or unsubstituted C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group, a substituted or unsubstituted C1- A 3-alkylenethio C1-3 alkylene group, a substituted or unsubstituted C1-3 alkyleneimino C1-3 alkylene group, and the like can be mentioned. Additionally, mention may be made of silicon-containing divalent hydrocarbon groups such as -CH 2 CH 2 -Si(CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 -.
  • Examples of the "C2-5 alkylene group” include a dimethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group and the like.
  • Examples of the “C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group” include a dimethyleneoxydimethylene group and the like.
  • Examples of the “C1-3 alkylenethio C1-3 alkylene group” include a dimethylenethiodimethylene group and the like.
  • Examples of the “C1-3 alkyleneimino C1-3 alkylene group” include a dimethyleneiminodimethylene group and the like.
  • the imino group of "C1-3 alkyleneimino C1-3 alkylene group” means -NH-.
  • Substituents on "C2-5 alkylene group", “C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group”, “C1-3 alkylenethio C1-3 alkylene group” and “C1-3 alkyleneimino C1-3 alkylene group” examples include halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodine group; C1-6 alkyl group such as t-butyl group; methylidene group; or C1 such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group ⁇ 6 haloalkyl groups are preferred.
  • halogeno group substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C2-6 alkenyloxy group, substituted or unsubstituted C2-6 alkynyloxy group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C1 ⁇ 6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C3 ⁇ 6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3 ⁇ 6 cycloalkyloxy group, substituted or unsubstituted C6 ⁇ 10 aryl group, substituted or unsubstit
  • each R a is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group , a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or a substituted or unsubstituted 3- to 10-membered heterocyclyl group.
  • R b each independently represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cyclo It represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group.
  • Each R c is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 ⁇ 6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group.
  • R d each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, R c and R d may together form a divalent organic group.
  • Each R e independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group.
  • R f represents a hydrogen atom, an amino group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • Each R g independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group.
  • Each R h independently represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group.
  • Each R i independently represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, wherein R h and R i together form a divalent An organic group may be formed.
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group.
  • the “C1-6 alkyl group” for G may be linear or branched.
  • C1-6 alkyl group” includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group , t-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, i-hexyl group and the like.
  • the "C2-6 alkenyl group” includes a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl -2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2 -hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • the "C2-6 alkynyl group” includes an ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl -3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1 , 1-dimethyl-2-butynyl group, and the like.
  • the "C1-6 alkoxy group" for G includes a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an n-pentyloxy group, an n-hexyloxy group, an i-propoxy group, an i-butoxy group, Examples include s-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
  • Examples of the "C2-6 alkenyloxy group” include vinyloxy, allyloxy, propenyloxy, butenyloxy and the like.
  • Examples of the "C2-6 alkynyloxy group” include an ethynyloxy group and a propargyloxy group.
  • Examples of the "C1-6 alkylthio group” for G include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an n-butylthio group, an n-pentylthio group, an n-hexylthio group, and an i-propylthio group.
  • Examples of the "C1-6 alkylsulfinyl group” include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group and the like.
  • Examples of the "C1-6 alkylsulfonyl group” include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, t-butylsulfonyl group and the like.
  • C1-6 alkyl group “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C2-6 alkenyloxy group”, “C2-6 alkynyloxy group” in G ”, “C1-6 alkylthio group”, “C1-6 alkylsulfinyl group” or “C1-6 alkylsulfonyl group” include halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group.
  • hydroxyl group methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, C1-6 alkoxy group such as t-butoxy group; 2-chloro- C1-6 haloalkoxy groups such as n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group and trifluoromethoxy group; C1-6 alkylthio groups such as methylthio group and ethylthio group; C1- such as methylsulfinyl group and ethylsulfinyl group C1-6 alkylsulfonyl groups such as methylsulfonyl group and ethylsulfonyl group; C3-6 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group; C6 such as phenyl group and naphthy
  • Examples of the "C3-6 cycloalkyl group” for G include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like.
  • Examples of the "C3-6 cycloalkyloxy group” include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group and the like.
  • Examples of the "C6-10 aryl group” for G include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the “C6-10 aryloxy group” include a phenoxy group and a naphthoxy group.
  • Examples of the "C6-10 arylthio group” for G include a phenylthio group and a naphthylthio group.
  • Examples of the “C6-10 arylsulfinyl group” include a phenylsulfinyl group and a naphthylsulfinyl group.
  • Examples of the “C6-10 arylsulfonyl group” include a phenylsulfonyl group and a naphthylsulfonyl group.
  • the "3- to 10-membered heterocyclyl group” for G is a group containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring-constituting atoms. . When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different. It may be monocyclic or polycyclic. Examples of the "3- to 10-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 10-membered heteroaryl group, a 5- to 10-membered partially unsaturated heterocyclyl group, and the like. .
  • 3- to 6-membered saturated heterocyclyl groups include aziridinyl, epoxy, azetidinyl, oxetanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, tetrahydro-2H-pyranyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, A dioxolanyl group, a dioxanyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of 5- to 10-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl groups.
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl 6-membered heteroaryl groups; indolyl, isoindolyl, benzofuranyl, benzothienyl, indazolyl, 9-membered heteroaryl groups such as benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzisoxazolyl group, benzothiazolyl group, and benzisothiazolyl group; quinolinyl group, isoquinolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, etc.
  • 10-membered heteroaryl group examples include pyrrolinyl, dihydrofuranyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, and other 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups; dihydro 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group such as pyranyl group; 9-membered partially unsaturated ring such as indolinyl group, isoindolinyl group, 2,3-dihydrobenzofuranyl group, 1,3-dihydrobenzofuranyl group heterocyclyl group; 10-membered ring partially unsaturated heterocyclyl group such as 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group;
  • the "3- to 10-membered heterocyclyloxy group" in G has a structure in which a 3- to 10-membered heterocyclyl group and an oxy group are bonded. Specific examples include a thiazolyloxy group and a pyridyloxy group.
  • C3-6 cycloalkyl group include a fluoro group, a chloro group, halogeno groups such as bromo group and iodo group; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group , C1-6 alkyl groups such as n-hexyl group; C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethy
  • R G1 together may be a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, or a dimethyleneoxy may form a dimethylene group.); A group represented by R G1 R G1 N—CO— (R G1 in the formula may be the same or different.
  • R G1 together may be a trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, or A methyleneoxydimethylene group may be formed.); a group represented by R G1 -CO-O-; A group represented by R G1 —CO—NR G3 — (wherein R G3 is a hydrogen atom; a C1-6 alkyl group; a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C3-6 cyclo C1-6 alkyl group substituted with one or more substituents selected from an alkyl group, a phenyl group, or a 5- to 6-membered heteroaryl group; (C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group, halogeno group, C6-10 aryl)C1-6 alkyl group substituted with one or more substituents selected from a C1-6 haloalkyl group or a C1-6 haloalkoxy group; or (C1-6 alkyl group, C
  • R G1 together may be a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a Or you may form a dimethyleneoxydimethylene group.); A group represented by R G1 R G1 N—CO—NR G3 — (in the formula, R G1 may be the same or different; R G1 together may be a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, , or may form a dimethyleneoxydimethylene group.); a group represented by R G2 SO 2 -NR G3 -; A group represented by R G1 R G1 N—SO 2 — (R G1 in the formula may be the same or different.
  • R a is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted It represents a C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or a substituted or unsubstituted 3- to 10-membered heterocyclyl group.
  • the "C1-6 alkyl group” for R a includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s -butyl group, t-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, i-hexyl group and the like.
  • Examples of the "C2-6 alkenyl group” include a vinyl group and a 1-propenyl group.
  • Examples of the "C2-6 alkynyl group” include an ethynyl group and a 1-propynyl group.
  • substituents on the "C1-6 alkyl group", “C2-6 alkenyl group”, or “C2-6 alkynyl group” in R a include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo, and iodo groups; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, C1-6 alkoxy group such as t-butoxy group; 2-chloro-n -C1-6 haloalkoxy groups such as propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group and trifluoromethoxy group; C1-6 alkylthio groups such as methylthio group and ethylthio group; C1-6 groups such as methylsulfinyl group and ethylsulfinyl group alkylsulfinyl group; methylsulfonyl group, C1-6 alkyls
  • Examples of the “C3-6 cycloalkyl group” for R a include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like.
  • Examples of the "C6-10 aryl group” include phenyl group, naphthyl group, indenyl group, indanyl group, tetralinyl group and the like.
  • the “3- to 10-membered heterocyclyl group” for R a is a group containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring-constituting atoms. be. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different. It may be monocyclic or polycyclic. Examples of the "3- to 10-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 10-membered heteroaryl group, a 5- to 10-membered partially unsaturated heterocyclyl group, and the like. .
  • 3- to 6-membered saturated heterocyclyl groups include aziridinyl, epoxy, azetidinyl, oxetanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, tetrahydro-2H-pyranyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, A dioxolanyl group, a dioxanyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of 5- to 10-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl groups.
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl 6-membered heteroaryl groups; indolyl, isoindolyl, benzofuranyl, benzothienyl, indazolyl, 9-membered heteroaryl groups such as benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzisoxazolyl group, benzothiazolyl group, and benzisothiazolyl group; quinolinyl group, isoquinolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, etc.
  • 10-membered heteroaryl group examples include pyrrolinyl, dihydrofuranyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, and other 5-membered partially unsaturated heterocyclyl groups; dihydro 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group such as pyranyl group; 9-membered partially unsaturated ring such as indolinyl group, isoindolinyl group, 2,3-dihydrobenzofuranyl group, 1,3-dihydrobenzofuranyl group heterocyclyl group; 10-membered ring partially unsaturated heterocyclyl group such as 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group;
  • Substituents on the "C3-6 cycloalkyl group", “C6-10 aryl group”, or “3- to 10-membered heterocyclyl group” for R a include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group, and the like. Halogeno group; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • R q1 is a hydrogen atom; a C1-6 alkyl group; a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C3-6 cycloalkyl group, C1-6 alkyl group substituted with one or more substituents of a phenyl group or a 5- to 6-membered heteroaryl group; (C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group, halogeno group, C1-6 C6-10 aryl)C1-6 alkyl group substituted with one or more substituents selected from a haloalkyl group or a C1-6
  • R q2 is a C1-6 alkyl group; a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl or a C1-6 alkyl group substituted with one or more substituents of a 5- to 6-membered heteroaryl group; (C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group, halogeno group, C1-6 haloalkyl C6-10 aryl)C1-6 alkyl group substituted with one or more substituents, or C1-6 haloalkoxy group; (C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group, halogeno group, C1- 5- to 6-membered ring heteroaryl substituted with one or more substituents selected from a 6-haloalkyl group or a C1-6 haloalkoxy group) C1-6 alkyl group; C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group, halogeno group, C1-
  • R q1 together may be a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, or a dimethyleneoxy may form a dimethylene group.);
  • a group represented by R q1 R q1 N—CO— (R q1 in the formula may be the same or different.
  • R q1 may be a trimethylene group, a tetramethylene group, a A methyleneoxydimethylene group may be formed.); a group represented by R q1 -CO-O-; A group represented by R q1 —CO—NR q3 — (wherein R q3 is a hydrogen atom; a C1-6 alkyl group; a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C3-6 cyclo C1-6 alkyl group substituted with one or more substituents selected from an alkyl group, a phenyl group, or a 5- to 6-membered heteroaryl group; (C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group, halogeno group, C6-10 aryl)C1-6 alkyl group substituted with one or more substituents selected from a C1-6 haloalkyl group or a C1-6 haloalkoxy group; or (C1-6 alkyl group
  • R q1 together may be a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, , or may form a dimethyleneoxydimethylene group.); a group represented by R q2 SO 2 —NR q3 —; A group represented by R q1 R q1 N—SO 2 — (R q1 in the formula may be the same or different.
  • R q1 together may be a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, , or may form a dimethyleneoxydimethylene group.); A pentafluorosulfanyl group, a nitro group, or a cyano group are preferred. Furthermore, an oxo group is also preferred as a substituent on the "C3-6 cycloalkyl group” or the "3- to 10-membered heterocyclyl group".
  • R a -CO- examples include a formyl group, an acetyl group, an i-propylcarbonyl group and the like.
  • R b is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 ⁇ 6 alkynyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group.
  • R b is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 ⁇ 6 alkynyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group.
  • R b -O-CO- examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group and a t-butoxycarbonyl group. and the like.
  • R c is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted A C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, and R d is , a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group.
  • R c or R d substituents for R c or R d are the same as those exemplified for R a .
  • the "C1-6 alkoxy group" in R d includes a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an n-pentyloxy group, an n-hexyloxy group, an i-propoxy group, and an i-butoxy group. , s-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
  • substituents on the "C1-6 alkoxy group" in R d include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group , n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, C1-6 alkoxy group such as t-butoxy group; 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group, etc.
  • halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups
  • hydroxyl group methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group , n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, C1-6 alkoxy group such as t-butoxy group; 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichloro
  • R c and R d may together form a divalent organic group.
  • divalent organic groups that can be formed include a substituted or unsubstituted C2-5 alkylene group, a substituted or unsubstituted C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group, a substituted or unsubstituted C1-3 alkylenethio C1-3 Examples include an alkylene group, or a substituted or unsubstituted C1-3 alkyleneimino C1-3 alkylene group. Additionally, mention may be made of silicon-containing divalent hydrocarbon groups such as -CH 2 CH 2 -Si(CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 -.
  • Examples of the "C2-5 alkylene group” include a dimethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group and the like.
  • Examples of the “C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group” include a dimethyleneoxydimethylene group and the like.
  • Examples of the “C1-3 alkylenethio C1-3 alkylene group” include a dimethylenethiodimethylene group and the like.
  • Examples of the “C1-3 alkyleneimino C1-3 alkylene group” include a dimethyleneiminodimethylene group and the like.
  • the imino group of "C1-3 alkyleneimino C1-3 alkylene group” means -NH-.
  • Substituents on "C2-5 alkylene group", “C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group”, “C1-3 alkylenethio C1-3 alkylene group” and “C1-3 alkyleneimino C1-3 alkylene group” examples include halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodine group; C1-6 alkyl group such as t-butyl group; methylidene group; or C1 such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group ⁇ 6 haloalkyl groups are preferred.
  • R c R d N— examples include amino group, methylamino group, dimethylamino group, i-propylamino group and the like.
  • R c and R d have the same meanings as those in the above “group represented by R c R d N—”.
  • Specific examples of the “group represented by R c R d N—CO—” include a carbamoyl group, an N,N-dimethylaminocarbonyl group, an N-(i-propyl)aminocarbonyl group, an N-(i-propyl )—N-methylaminocarbonyl group and the like.
  • R c and R d have the same meanings as those in the above “group represented by R c R d N—” show.
  • Specific examples of the “group represented by R c R d N—NR d —CO—” include a 2,2-dimethylhydrazine-1-carbonyl group.
  • R b SO 2 -NR d -CO- for G, R b has the same meaning as in the above "group represented by R b -O-CO-", and R d has the same meaning as in the above “group represented by R c R d N—”.
  • Specific examples of the "group represented by R b SO 2 -NR d -CO-” include a (methylsulfonyl)carbamoyl group, a (cyclopropylsulfonyl)carbamoyl group, and a ((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)carbamoyl group. etc. can be mentioned.
  • R a has the same meaning as in the above "group represented by R a -CO-".
  • Specific examples of the "group represented by R a -CO-O-" include an acetyloxy group.
  • R a has the same meaning as in the above "group represented by R a -CO-".
  • R e represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group. Specific examples of the substituent for R e are the same as those exemplified for R a .
  • R a -CO-NR e - examples include an acetylamino group, a propionylamino group, a butyrylamino group, an i-propylcarbonylamino group and the like.
  • R a has the same meaning as in the above "group represented by R a -CO-”.
  • R e has the same meaning as in the above “group represented by R a —CO—NR e —”.
  • Specific examples of the “group represented by R a —CO—CO—NR e —” include an oxopropanamide group.
  • R a has the same meaning as in the above "group represented by R a -CO-”.
  • R e has the same meaning as in the above “group represented by R a —CO—NR e —”.
  • Specific examples of the “group represented by R a —CO—NR e —NR e —” include an acetylhydrazinyl group and an i-propylcarbonylhydrazinyl group.
  • R a has the same meaning as in the above "group represented by R a -CO-”.
  • R e has the same meaning as in the above “group represented by R a —CO—NR e —”.
  • Specific examples of the "group represented by R a -CO-NR e -NR e -CO-” include 2-acetylhydrazine-1-carbonyl group.
  • R b has the same meaning as in the above “group represented by R b —O—CO—”.
  • Specific examples of the “group represented by R b —O—CO—O—” include a methoxycarbonyloxy group and an ethoxycarbonyloxy group.
  • R b has the same meaning as in the above “group represented by R b —O—CO—”.
  • R e has the same meaning as in the above “group represented by R b —CO—NR e —”.
  • Specific examples of the “group represented by R b —O—CO—NR e —” include a methoxycarbonylamino group.
  • R c and R d have the same meanings as those in the above “group represented by R c R d N—” .
  • Specific examples of the “group represented by R c R d N—CO—O—” include a carbamoyloxy group and an N,N-dimethylaminocarbonyloxy group.
  • R c and R d have the same meanings as those in the above “group represented by R c R d N—” show.
  • R e has the same meaning as in the above “group represented by R a —CO—NR e —”.
  • Specific examples of the “group represented by R c R d N—CO—NR e —” include a carbamoylamino group and an N,N-dimethylaminocarbonylamino group.
  • R c and R d are the same as those in the above “group represented by R c R d N—” indicate meaning.
  • R e has the same meaning as in the above “group represented by R a —CO—NR e —”.
  • Specific examples of the "group represented by R c R d N-CO-CO-NR e -" include 2-(methylamino)-2-oxoacetamide group, 2-(t-butylamino)-2- An oxoacetamide group and the like can be mentioned.
  • R a has the same meaning as in the above "group represented by R a -CO-”.
  • R e has the same meaning as in the above “group represented by R a —CO—NR e —”.
  • Specific examples of the "group represented by R a -CS-NR e -" include an ethanethioamide group, a propanethioamide group, a 2-methylpropanethioamide group and the like.
  • R c and R d have the same meanings as those in the above “group represented by R c R d N—” show.
  • R e has the same meaning as in the above “group represented by R a —CO—NR e —”.
  • Specific examples of the “group represented by R c R d N—CS—NR e —” include a 3,3-dimethylthioureido group.
  • R b SO 2 —NR e — for G, R b has the same meaning as in the above “group represented by R b —O—CO—”.
  • R e has the same meaning as in the above “group represented by R a —CO—NR e —”.
  • Specific examples of the “group represented by R b SO 2 —NR e —” include a methanesulfonylamino group.
  • R c and R d have the same meanings as those in the above “group represented by R c R d N—”.
  • Specific examples of the “group represented by R c R d N—SO 2 —” include an N,N-dimethylaminosulfonyl group.
  • R a has the same meaning as in the above "group represented by R a -CO-”.
  • R e has the same meaning as in the above “group represented by R a —CO—NR e —”.
  • Each R g independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group. Specific examples of the substituent for Rg are the same as those exemplified for Ra .
  • R c and R d are the same as those in the above "group represented by R c R d N-" indicate meaning.
  • each R h is independently a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted represents a C6-10 aryl group, and each R i independently represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group;
  • substituents for R h or R i are the same as those exemplified for R a .
  • R h and R i may together form a divalent organic group.
  • Divalent organic groups that can be formed include substituted or unsubstituted C2-5 alkylene groups or substituted or unsubstituted C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene groups.
  • Examples of the "C2-5 alkylene group” include a dimethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group and the like.
  • Examples of the "C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group” include a dimethyleneoxydimethylene group and the like.
  • substituents on the "C2-5 alkylene group” or "C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group” include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo, and iodo groups; methyl, ethyl, n - C1-6 alkyl groups such as propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group; or chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1 , 2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group and other C1-6 haloalkyl groups are preferred.
  • halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo, and iodo groups
  • methyl, ethyl, n - C1-6 alkyl groups such as propyl group, i-propyl group, n-butyl group
  • Specific examples of the “group represented by R h R j C ⁇ N—O—” include (propan-2-ylideneamino)oxy group and the like.
  • the divalent organic groups that can be formed by two of them together include a substituted or unsubstituted C1-5 alkylene group, a substituted or unsubstituted oxy C1-4 An alkylene group, a substituted or unsubstituted oxy C2-3 alkyleneoxy group, or a substituted or unsubstituted C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group can be mentioned.
  • Examples of the "C1-5 alkylene group” include methylene group, dimethylene group, trimethylene group, tetramethylene group and the like.
  • Examples of the "oxy C1-4 alkylene group” include an oxymethylene group and an oxydimethylene group.
  • Examples of the "oxy C2-3 alkyleneoxy group” include an oxydimethylenoxy group.
  • Examples of the “C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group” include a dimethyleneoxydimethylene group and the like.
  • Substituents on the "C1-5 alkylene group", “oxy-C1-4 alkylene group”, “oxy-C2-3 alkyleneoxy group” and “C1-3 alkyleneoxy C1-3 alkylene group” include a fluoro group, chloro Halogeno groups such as group, bromo group and iodo group; C1 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group and t-butyl group ⁇ 6 alkyl group; or C1 ⁇ 6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro
  • the salt of the compound is not particularly limited as long as it can be organically produced.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • salts of transition metals salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine
  • ammonium salts for example, salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; salts of transition metals; salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine; and ammonium salts.
  • the present invention is a method for producing a uracil compound, comprising chemically reacting a ureidomethylene compound in the presence of an organic base or an inorganic base.
  • the reaction scheme is shown below.
  • Base indicates an organic or inorganic base.
  • organic bases include triethylamine, tributylamine, tetramethylethylenediamine, N,N-diisopropylamine, N,N-dimethylaniline, N,N-diethylaniline, 4-methylmorpholine, 1-azabicyclo [2.2.
  • organic bases such as ene, guanidine, 1,1,3,3-tetramethylguanidine, pyridine, 4-(dimethylamino)pyridine, 2,6-dimethylpyridine and picoline can be mentioned.
  • the amount of the organic base to be used is, for example, 0.5 to 8.0 mol, preferably 2.0 to 4.0 mol, per ureidomethylene compound (1 mol).
  • Inorganic bases include, for example, lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium carbonate, lithium acetate, sodium acetate, potassium acetate, sodium formate, potassium formate, calcium formate, phosphoric acid Trisodium, tripotassium phosphate, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, sodium hydride, potassium hydride; sodium methoxide, sodium ethoxide, lithium t -butoxide, sodium t-butoxide, potassium t-butoxide and the like.
  • the amount of the inorganic base to be used is, for example, 0.5 to 8.0 mol, preferably 2.0 to 4.0 mol, per ureidomethylene compound (1 mol).
  • Chemical reactions can be carried out neat or in a solvent.
  • the ureidomethylene compound is liquid at the temperature during the chemical reaction, no solvent may be used.
  • the chemical reaction is preferably carried out in an organic solvent, but the reaction proceeds even in an aqueous solvent.
  • the organic solvent is not particularly limited as long as it is inert to the ureidomethylene compound.
  • organic solvents include ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; halogenated compounds such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene and dichlorobenzene; hydrocarbons; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane and octane; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and mesitylene; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; - Aprotic compounds such as dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N,N,
  • the amount of the organic solvent used is preferably 10 to 500 parts by mass with respect to the ureidomethylene compound (1 part by mass).
  • the temperature during the chemical reaction is not particularly limited, and is, for example, room temperature to 80°C.
  • the reaction time is not particularly limited, and is, for example, 0.5 hours to 24 hours. The reaction can proceed by mixing the ureidomethylene compound, the organic or inorganic base, and the organic solvent and then stirring the mixture.
  • Ureidomethylene compounds can be prepared by condensing a compound of formula (III) with a compound of formula (IV) as shown in the reaction scheme below.
  • R 2 , R 3 , X 1 and X 2 in formula (III) have the same meanings as those in formula (II).
  • R1 in formula (IV) has the same meaning as in formula (II).
  • the hydrochloride salt of the compound of formula (IV) may also be used.
  • it can be prepared by reacting a compound of formula (III) with a compound of formula (IV) in an alcoholic solvent. In that case, the reaction may be carried out in the presence of a base such as pyridine.
  • the compound of formula (III) can be prepared by condensing the compound of formula (V) with the compound of formula (VI) and the compound of formula (VII), as shown in the reaction scheme below.
  • R 2 and R 3 in formula (V) have the same meanings as those in formula (II).
  • X2 in formula (VI) has the same meaning as that in formula ( II ).
  • X1 in formula (VII) has the same meaning as that in formula (II).
  • R X represents a C1-6 alkyl group.
  • it can be prepared by reacting the compound of formula (V) with formula (VI) or formula (VII) in the presence of a Lewis acid or Bronsted acid without using a solvent.
  • Zinc (II) trifluoromethanesulfonate is preferred.
  • an alcohol solvent or the like may be used as the solvent.
  • the prepared ureido compound can be used to produce the 2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidine compound described in WO2021/085389A.
  • the 2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidine compounds that can be produced are shown in Table 1 below.
  • Methyl 3-(isopropoxyimino)-2-(ureidomethylene)butanoate (606 mg) was dissolved in methanol (25 mL), 6N aqueous sodium hydroxide solution (3.34 mL) was added dropwise under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature (23 °C) and stirred overnight. After adding a 1N hydrochloric acid aqueous solution to the reaction mixture, the mixture was extracted with chloroform and dried over sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the crystals were washed with hexane to obtain the target compound (150 mg). Yield 28%.
  • the target compound (580 mg) was obtained by depressurizingly distilling a solvent and refine
  • the NMR data of the synthetic intermediate and target product are shown below.
  • Ethyl (S)-12-acetyl-6-isopropyl-2,2-dimethyl-4,9-dioxo-3-oxa-5,8,10-triazatridec-11-en-13-oate (1.05 g) was (11.0 mL), pyridine (241 ⁇ L) and O-isopropylhydroxylamine hydrogen chloride (334 mg) were added, and the mixture was stirred overnight at room temperature (23° C.). After adding a saturated aqueous ammonium chloride solution, the mixture was extracted with chloroform and dried over sodium sulfate.
  • Uracil compounds of particular interest in this application are (E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione and (E)-5-(1-(ethoxyimino) ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione.

Abstract

本発明の課題は、２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物の製造中間体であるウラシル化合物の工業的に有利な製造方法およびウラシル化合物の原料となるウレイドメチレン化合物を提供することにある。　本発明は、下記の式（II）で表される化合物またはその塩を、有機塩基または無機塩基の存在下で化学反応させることにより、２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物の製造中間体であるウラシル化合物を製造することを特徴とする。　式（II）中、　Ｘ１は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、　Ｘ２は、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基等を示し、　Ｒ１は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基等を示し、　Ｒ２は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、　Ｒ３は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基等基を示す。

Description

ウラシル化合物の製造方法
　本発明は、農園芸用殺菌剤の有効成分として利用可能な２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物の製造中間体であるウラシル化合物の製造方法、およびウラシル化合物の原料となるウレイドメチレン化合物に関する。
　本願は、２０２１年７月１３日に出願された日本国特許出願第２０２１－１１５８８４号および２０２１年８月１２日に出願された日本国特許出願第２０２１－１３１５１６号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　農園芸作物の栽培に当り作物の病害に対して防除活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農園芸用殺菌剤として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
　ところで、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物（「２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物」と言うことがある。）などが開示されている。この化合物が殺菌活性、抗真菌活性などを有することが、開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　さらにその化合物の製造中間体として、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
ＷＯ２０２１／０８５３８９Ａ
　本発明の課題は、２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物の製造中間体であるウラシル化合物の工業的に有利な製造方法およびウラシル化合物の原料となるウレイドメチレン化合物を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕
　下記の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の製造方法であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 〔式（Ｉ）中、
　Ｘ１は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し； 
　Ｒ１は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し；
　Ｒ２は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し；
　Ｘ２は、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基、ＲＮＲＮＮ－で表される基、ＲＮ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲＮ－ＣＳ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＳ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＳＯ２－ＮＲＮ－で表される基、またはＲＮ－Ｃ（＝ＮＲＮ）－ＮＲＮ－で表される基を示し；
　ＲＮは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基を示し、ここで、ＲＮとＲＮは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。〕
　下記の式（II）で表される化合物またはその塩を、有機塩基または無機塩基の存在下で化学反応させることを含む製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 〔式（II）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、およびＸ２は、式（Ｉ）中と同様の意味を示し、
　Ｒ３は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。〕
〔２〕
　Ｘ２およびＲＮにおける直鎖Ｃ１～６アルキル基上の置換基、直鎖Ｃ２～６アルケニル基上の置換基、直鎖Ｃ２～６アルキニル基上の置換基、Ｃ３～６シクロアルキル基上の置換基、Ｃ６～１０アリール基上の置換基、または４～６員環のヘテロシクリル基上の置換基が、
　ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ｒａ－ＣＯ－で表される基、カルボキシ基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基、ＲｂＳＯ２－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－ＣＯ－で表される基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｂＳＯ２－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＳＯ２－で表される基、ＲａＯ－Ｎ＝ＣＲｆ－で表される基、ＲｈＲｉＣ＝Ｎ－Ｏ－で表される基、Ｒａ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－で表される基、ＲｈＲｉＳ（＝Ｏ）＝Ｎ－ＣＯ－で表される基、およびＲｈＲｉＳ＝Ｎ－ＣＯ－で表される基からなる群より選択される１または２以上の置換基であって；
　Ｒａは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基を示し、
　Ｒｂは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
　Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
　Ｒｄは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、ここで、ＲｃとＲｄは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
　Ｒｅは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
　Ｒｆは、水素原子、アミノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
　Ｒｇは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
　Ｒｈは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
　Ｒｉは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、ここで、ＲｈとＲｉは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく；
　直鎖Ｃ１～６アルキル基上の置換基は２以上ある場合、そのうちの２つが一緒になって二価の有機基を形成してもよいものである；
〔１〕に記載の製造方法。
〔３〕
　式（II）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 〔式（II）中、
　Ｘ１は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し；
　Ｒ１は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
　Ｒ２は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し；
　Ｘ２は、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基、ＲＮＲＮＮ－で表される基、ＲＮ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲＮ－ＣＳ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＳ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＳＯ２－ＮＲＮ－で表される基、またはＲＮ－Ｃ（＝ＮＲＮ）－ＮＲＮ－で表される基を示し；
　ＲＮは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基を示し、ＲＮとＲＮは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく；
　Ｒ３は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。〕
〔４〕
　Ｘ２およびＲＮにおける直鎖Ｃ１～６アルキル基上の置換基、直鎖Ｃ２～６アルケニル基上の置換基、直鎖Ｃ２～６アルキニル基上の置換基、Ｃ３～６シクロアルキル基上の置換基、Ｃ６～１０アリール基上の置換基、または４～６員環のヘテロシクリル基上の置換基が、
　ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ｒａ－ＣＯ－で表される基、カルボキシ基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基、ＲｂＳＯ２－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－ＣＯ－で表される基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｂＳＯ２－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＳＯ２－で表される基、ＲａＯ－Ｎ＝ＣＲｆ－で表される基、ＲｈＲｉＣ＝Ｎ－Ｏ－で表される基、Ｒａ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－で表される基、ＲｈＲｉＳ（＝Ｏ）＝Ｎ－ＣＯ－で表される基、およびＲｈＲｉＳ＝Ｎ－ＣＯ－で表される基からなる群より選択される１または２以上の置換基であって；
　Ｒａは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基を示し、
　Ｒｂは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
　Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
　Ｒｄは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、ここで、ＲｃとＲｄは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
　Ｒｅは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
　Ｒｆは、水素原子、アミノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
　Ｒｇは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
　Ｒｈは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
　Ｒｉは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、ここで、ＲｈとＲｉは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく；
　直鎖Ｃ１～６アルキル基上の置換基は２以上ある場合、そのうちの２つが一緒になって二価の有機基を形成してもよいものである；
〔３〕に記載の化合物またはその塩。
　ウレイドメチレン化合物を原料とすることで、２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物の製造中間体であるウラシル化合物を、工業的に有利に製造することができる。
〔ウラシル化合物およびウレイドメチレン化合物〕
　本発明は、式（Ｉ）で表される化合物またはその塩（「ウラシル化合物」と言うことがある。）の製造方法であって、式（II）で表される化合物またはその塩（「ウレイドメチレン化合物」と言うことがある。）を、有機塩基または無機塩基の存在下で化学反応させることを含む製造方法である。
　以下に式（Ｉ）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　次に、式（II）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　続いて、式（Ｉ）および式（II）中の記号の意味を説明する。
〔Ｘ１〕
　Ｘ１は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
〔Ｒ１〕
　Ｒ１は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示す。
〔Ｒ２〕
　Ｒ２は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
〔Ｘ２、ＲＮ〕
　Ｘ２は、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基、ＲＮＲＮＮ－で表される基、ＲＮ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲＮ－ＣＳ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＳ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＳＯ２－ＮＲＮ－で表される基、またはＲＮ－Ｃ（＝ＮＲＮ）－ＮＲＮ－で表される基を示し；
　ＲＮは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基を示す。
　ここで、ＲＮとＲＮは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
〔Ｒ３〕
　Ｒ３は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。
〔Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＮ、Ｘ１及びＸ２における各置換基の具体例〕
　「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　「Ｃ３～６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
　「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、インダニル基、インデニル基、テトラリニル基、などを挙げることができる。
　「４～６員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。「４～６員環のヘテロシクリル基」としては、４～６員環の飽和ヘテロシクリル基、５～６員環のヘテロアリール基、５～６員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。「５～６員環のヘテロシクリル基」も、４員環の場合を除いて、同様である。
　４員環の飽和ヘテロシクリル基としては、アゼチジニル基、オキセタニル基を挙げることができる。
　５～６員環の飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５～６員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基を挙げることができる。
　５～６員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの５員環の部分不飽和ヘテロシクリル基；ジヒドロピラニル基などの６員環の部分不飽和へテロシクリル基を挙げることができる。
　「直鎖Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基を挙げることができる。
　「直鎖Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基を挙げることができる。
　「直鎖Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、または「Ｃ２～６アルキニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など５員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された６員環のヘテロアリール基；またはシアノ基が好ましい。
　「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、または「５～６員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など５員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された６員環のヘテロアリール基；またはシアノ基が好ましい。
　さらに、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、または「５～６員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、オキソ基も好ましい。
　「一緒になって形成できる二価の有機基」としては、置換若しくは無置換のＣ２～５アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ１～３アルキレンチオＣ１～３アルキレン基、または置換若しくは無置換のＣ１～３アルキレンイミノＣ１～３アルキレン基などを挙げることができる。
　さらに、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＣＨ３）２－ＣＨ２ＣＨ２－などのケイ素含有の２価炭化水素基を挙げることができる。
　「Ｃ２～５アルキレン基」としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～３アルキレンチオＣ１～３アルキレン基」としては、ジメチレンチオジメチレン基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～３アルキレンイミノＣ１～３アルキレン基」としては、ジメチレンイミノジメチレン基、などを挙げることができる。
　ここで、「Ｃ１～３アルキレンイミノＣ１～３アルキレン基」のイミノ基とは、－ＮＨ－を意味する。
　「Ｃ２～５アルキレン基」、「Ｃ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基」、「Ｃ１～３アルキレンチオＣ１～３アルキレン基」及び「Ｃ１～３アルキレンイミノＣ１～３アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのＣ１～６アルキル基；メチリデン基；またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
〔Ｇ〕
　「直鎖Ｃ１～６アルキル基」上の置換基、「直鎖Ｃ２～６アルケニル基」上の置換基、「直鎖Ｃ２～６アルキニル基」上の置換基、「Ｃ３～６シクロアルキル基」上の置換基、「Ｃ６～１０アリール基」上の置換基、または「４～６員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、以下の置換基群より選択される１または２以上の置換基を挙げることができる（以下、この置換基を記号「Ｇ」で表すことがある。）。
　また、置換基（Ｇ）は２以上ある場合、そのうちの２つが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
　以下に置換基群を示す。
　ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ｒａ－ＣＯ－で表される基、カルボキシ基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基、ＲｂＳＯ２－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－ＣＯ－で表される基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｂＳＯ２－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＳＯ２－で表される基、ＲａＯ－Ｎ＝ＣＲｆ－で表される基、ＲｈＲｊＣ＝Ｎ－Ｏ－で表される基、Ｒａ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－で表される基、ＲｈＲｉＳ（＝Ｏ）＝Ｎ－ＣＯ－で表される基、ＲｈＲｉＳ＝Ｎ－ＣＯ－で表される基。
　上記の置換基群中、Ｒａは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基を示す。
　Ｒｂは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示す。
　Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示す。
　Ｒｄは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、ここで、ＲｃとＲｄは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
　Ｒｅは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。
　Ｒｆは、水素原子、アミノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒｇは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。
　Ｒｈは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。
　Ｒｉは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、ここで、ＲｈとＲｉは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
　Ｇにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。「Ｃ２～６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などを挙げることができる。「Ｃ２～６アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基などを挙げることができる。「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ２～６アルケニルオキシ基」、「Ｃ２～６アルキニルオキシ基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、または「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基：メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など５員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された６員環のヘテロアリール基；またはシアノ基が好ましい。
　Ｇにおける「Ｃ３～６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。「Ｃ３～６シクロアルキルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。「Ｃ６～１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｃ６～１０アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。「Ｃ６～１０アリールスルフィニル基」としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基などを挙げることができる。「Ｃ６～１０アリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「３～１０員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。単環および多環のいずれでもよい。
　「３～１０員環のヘテロシクリル基」としては、３～６員環の飽和ヘテロシクリル基、５～１０員環のヘテロアリール基、５～１０員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　３～６員環の飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５～１０員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの９員ヘテロアリール基；キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基などの１０員ヘテロアリール基；を挙げることができる。
　５～１０員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの５員環の部分不飽和ヘテロシクリル基；ジヒドロピラニル基などの６員環の部分不飽和へテロシクリル基；インドリニル基、イソインドリニル基、２，３－ジヒドロベンゾフラニル基、１，３－ジヒドロベンゾフラニル基などの９員環の部分不飽和ヘテロシクリル基；１，２，３，４－テトラヒドロキノリニル基などの１０員環の部分不飽和ヘテロシクリル基；を挙げることができる。
　Ｇにおける「３～１０員環のヘテロシクリルオキシ基」は、３～１０員環のヘテロシクリル基とオキシ基が結合した構造を有する。具体例としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキルオキシ基」、「Ｃ６～１０アリール基」、「Ｃ６～１０アリールオキシ基」、「Ｃ６～１０アリールチオ基」、「Ｃ６～１０アリールスルフィニル基」、「Ｃ６～１０アリールスルホニル基」、「３～１０員環のヘテロシクリル基」、または「３～１０員環のヘテロシクリルオキシ基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；Ｃ３～６シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基；Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール）Ｃ１～６アルコキシ基；５員環のヘテロアリールＣ１～６アルコキシ基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５員環のヘテロアリール）Ｃ１～６アルコキシ基；６員環のヘテロアリールＣ１～６アルコキシ基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された６員環のヘテロアリール）Ｃ１～６アルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基：メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基：トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基などのＣ３～６シクロアルキル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、またはシアノ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ３～６シクロアルキル基；Ｃ３～６シクロアルケニル基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基などの３～４員環の飽和ヘテロシクリル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された３～４員環の飽和ヘテロシクリル基；ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの５～６員環の飽和ヘテロシクリル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環の飽和ヘテロシクリル基；ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など５員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された６員環のヘテロアリール基；ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの５員環の部分不飽和へテロシクリル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５員環の部分飽和ヘテロシクリル基；ジヒドロピラニル基などの６員環の部分不飽和ヘテロシクリル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された６員環の部分飽和ヘテロシクリル基；
ＲＧ１－ＣＯ－で表される基（式中、ＲＧ１は、水素原子；Ｃ１～６アルキル基；ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、若しくは５～６員環のヘテロアリール基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ１～６アルキル基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール）Ｃ１～６アルキル基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環のヘテロアリール）Ｃ１～６アルキル基；Ｃ２～６アルケニル基；Ｃ２～６ハロアルケニル基；Ｃ２～６アルキニル基；Ｃ２～６ハロアルキニル基；Ｃ３～６シクロアルキル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、若しくはシアノ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ３～６シクロアルキル基；Ｃ６～１０アリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；５～６員環のヘテロアリール基；または；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環のヘテロアリール基；を示す。以下のＲＧ１においても同じ。）；
カルボキシ基；
ＲＧ２－Ｏ－ＣＯ－で表される基（式中、ＲＧ２は、Ｃ１～６アルキル基；ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、若しくは５～６員環のヘテロアリール基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ１～６アルキル基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール）Ｃ１～６アルキル基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環のヘテロアリール）Ｃ１～６アルキル基；Ｃ２～６アルケニル基；Ｃ２～６ハロアルケニル基；Ｃ２～６アルキニル基；Ｃ２～６ハロアルキニル基；Ｃ３～６シクロアルキル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、若しくはシアノ基で置換されたＣ３～６シクロアルキル基；Ｃ６～１０アリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；５～６員環のヘテロアリール基；または；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環のヘテロアリール基；を示す。以下のＲＧ２においても同じ。）；
ＲＧ１ＲＧ１Ｎ－で表される基（式中のＲＧ１は同一でも異なっていてもよい。ＲＧ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
ＲＧ１ＲＧ１Ｎ－ＣＯ－で表される基（式中のＲＧ１は同一でも異なっていてもよい。ＲＧ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
ＲＧ１－ＣＯ－Ｏ－で表される基；
ＲＧ１－ＣＯ－ＮＲＧ３－で表される基（式中、ＲＧ３は、水素原子；Ｃ１～６アルキル基；ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、若しくは５～６員環のヘテロアリール基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ１～６アルキル基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール）Ｃ１～６アルキル基；または（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環のヘテロアリール）Ｃ１～６アルキル基；を示す。以下のＲＧ３においても同じ。）；
ＲＧ２－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で表される基；
ＲＧ２－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＧ３－で表される基；
ＲＧ１ＲＧ１Ｎ－ＣＯ－Ｏ－で表される基（式中のＲＧ１は同一でも異なっていてもよい。ＲＧ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
ＲＧ１ＲＧ１Ｎ－ＣＯ－ＮＲＧ３－で表される基（式中のＲＧ１は同一でも異なっていてもよい。ＲＧ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
ＲＧ２ＳＯ２－ＮＲＧ３－で表される基；
ＲＧ１ＲＧ１Ｎ－ＳＯ２－で表される基（式中のＲＧ１は同一でも異なっていてもよい。ＲＧ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
ＲＧ１－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（ＲＧ４）－で表される基（式中、ＲＧ４は、水素原子またはＣ１～６アルキル基を示す。）；
（ＲＧ１）２Ｃ＝Ｎ－Ｏ－で表される基（式中のＲＧ１は同一でも異なっていてもよい。ＲＧ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、またはシアノ基が好ましい。
さらに、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキルオキシ基」、「３～１０員環のヘテロシクリル基」、または「３～１０員環のヘテロシクリルオキシ基」上の置換基としては、オキソ基も好ましい。
　Ｇにおける「Ｒａ－ＣＯ－で表される基」中、Ｒａは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基を示す。
　Ｒａにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基などを挙げることができる。「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基などを挙げることができる。
　Ｒａにおける「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、または「Ｃ２～６アルキニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基：メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；カルボキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など５員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された６員環のヘテロアリール基；またはシアノ基が好ましい。
　Ｒａにおける「Ｃ３～６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
　Ｒａにおける「３～１０員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。単環および多環のいずれでもよい。
　「３～１０員環のヘテロシクリル基」としては、３～６員環の飽和ヘテロシクリル基、５～１０員環のヘテロアリール基、５～１０員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　３～６員環の飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５～１０員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの９員ヘテロアリール基；キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基などの１０員ヘテロアリール基；を挙げることができる。
　５～１０員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの５員環の部分不飽和ヘテロシクリル基；ジヒドロピラニル基などの６員環の部分不飽和へテロシクリル基；インドリニル基、イソインドリニル基、２，３－ジヒドロベンゾフラニル基、１，３－ジヒドロベンゾフラニル基などの９員環の部分不飽和ヘテロシクリル基；１，２，３，４－テトラヒドロキノリニル基などの１０員環の部分不飽和ヘテロシクリル基；を挙げることができる。
　Ｒａにおける「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、または「３～１０員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；Ｃ３～６シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基；Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール）Ｃ１～６アルコキシ基；５員環のヘテロアリールＣ１～６アルコキシ基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５員環のヘテロアリール）Ｃ１～６アルコキシ基；６員環のヘテロアリールＣ１～６アルコキシ基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された６員環のヘテロアリール）Ｃ１～６アルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基：メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基：トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基などのＣ３～６シクロアルキル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、またはシアノ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ３～６シクロアルキル基；Ｃ３～６シクロアルケニル基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基などの３～４員環の飽和ヘテロシクリル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された３～４員環の飽和ヘテロシクリル基；ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの５～６員環の飽和ヘテロシクリル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環の飽和ヘテロシクリル基；ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など５員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された６員環のヘテロアリール基；ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの５員環の部分不飽和へテロシクリル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５員環の部分飽和ヘテロシクリル基；ジヒドロピラニル基などの６員環の部分不飽和ヘテロシクリル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された６員環の部分飽和ヘテロシクリル基；
Ｒｑ１－ＣＯ－で表される基（式中、Ｒｑ１は、水素原子；Ｃ１～６アルキル基；ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、若しくは５～６員環のヘテロアリール基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ１～６アルキル基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール）Ｃ１～６アルキル基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環のヘテロアリール）Ｃ１～６アルキル基；Ｃ２～６アルケニル基；Ｃ２～６ハロアルケニル基；Ｃ２～６アルキニル基；
Ｃ２～６ハロアルキニル基；Ｃ３～６シクロアルキル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、若しくはシアノ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ３～６シクロアルキル基；Ｃ６～１０アリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；５～６員環のヘテロアリール基；または；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環のヘテロアリール基；を示す。以下のＲｑ１においても同じ。）；
カルボキシ基；
Ｒｑ２－Ｏ－ＣＯ－で表される基（式中、Ｒｑ２は、Ｃ１～６アルキル基；ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、若しくは５～６員環のヘテロアリール基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ１～６アルキル基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール）Ｃ１～６アルキル基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環のヘテロアリール）Ｃ１～６アルキル基；Ｃ２～６アルケニル基；Ｃ２～６ハロアルケニル基；Ｃ２～６アルキニル基；Ｃ２～６ハロアルキニル基；Ｃ３～６シクロアルキル基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、若しくはシアノ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ３～６シクロアルキル基；Ｃ６～１０アリール基；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；５～６員環のヘテロアリール基；または；Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環のヘテロアリール基；を示す。以下のＲｑ２において同じ。）；
Ｒｑ１Ｒｑ１Ｎ－で表される基（式中のＲｑ１は同一でも異なっていてもよい。Ｒｑ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
Ｒｑ１Ｒｑ１Ｎ－ＣＯ－で表される基（式中のＲｑ１は同一でも異なっていてもよい。Ｒｑ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
Ｒｑ１－ＣＯ－Ｏ－で表される基；
Ｒｑ１－ＣＯ－ＮＲｑ３－で表される基（式中、Ｒｑ３は、水素原子；Ｃ１～６アルキル基；ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキル基、フェニル基、若しくは５～６員環のヘテロアリール基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ１～６アルキル基；（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール）Ｃ１～６アルキル基；または（Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換された５～６員環のヘテロアリール）Ｃ１～６アルキル基；を示す。以下のＲｑ３において同じ。）；
Ｒｑ２－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で表される基；
Ｒｑ２－Ｏ－ＣＯ－ＮＲｑ３－で表される基；
Ｒｑ１Ｒｑ１Ｎ－ＣＯ－Ｏ－で表される基（式中のＲｑ１は同一でも異なっていてもよい。Ｒｑ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
Ｒｑ１Ｒｑ１Ｎ－ＣＯ－ＮＲｑ３－で表される基（式中のＲｑ１は同一でも異なっていてもよい。Ｒｑ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
Ｒｑ２ＳＯ２－ＮＲｑ３－で表される基；
Ｒｑ１Ｒｑ１Ｎ－ＳＯ２－で表される基（式中のＲｑ１は同一でも異なっていてもよい。Ｒｑ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
Ｒｑ１－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒｑ４）－で表される基（式中、Ｒｑ４は、水素原子またはＣ１～６アルキル基を示す。）；
（Ｒｑ１）２Ｃ＝Ｎ－Ｏ－で表される基（式中のＲｑ１は同一でも異なっていてもよい。Ｒｑ１同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。）；
ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、またはシアノ基が好ましい。
　さらに、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、または「３～１０員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、オキソ基も好ましい。
　「Ｒａ－ＣＯ－で表される基」の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、ｉ－プロピルカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基」中、Ｒｂは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示す。
　Ｒｂにおける置換基の具体例は、Ｒａにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
　「Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｃＲｄＮ－で表される基」中、Ｒｃは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、Ｒｄは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。
　ＲｃまたはＲｄにおける置換基の具体例は、Ｒａにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｒｄにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒｄにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ１～６ハロアルコキシ基のいずれか１以上の置換基で置換されたＣ６～１０アリール基；またはシアノ基が好ましい。
　ここで、ＲｃとＲｄは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
　形成できる二価の有機基としては、置換若しくは無置換のＣ２～５アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ１～３アルキレンチオＣ１～３アルキレン基、または置換若しくは無置換のＣ１～３アルキレンイミノＣ１～３アルキレン基などを挙げることができる。
　さらに、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＣＨ３）２－ＣＨ２ＣＨ２－などのケイ素含有の２価炭化水素基を挙げることができる。
　「Ｃ２～５アルキレン基」としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～３アルキレンチオＣ１～３アルキレン基」としては、ジメチレンチオジメチレン基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～３アルキレンイミノＣ１～３アルキレン基」としては、ジメチレンイミノジメチレン基、などを挙げることができる。
　ここで、「Ｃ１～３アルキレンイミノＣ１～３アルキレン基」のイミノ基とは、－ＮＨ－を意味する。
　「Ｃ２～５アルキレン基」、「Ｃ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基」、「Ｃ１～３アルキレンチオＣ１～３アルキレン基」及び「Ｃ１～３アルキレンイミノＣ１～３アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのＣ１～６アルキル基；メチリデン基；またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　「ＲｃＲｄＮ－で表される基」の具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ｉ－プロピルアミノ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－で表される基」中、ＲｃおよびＲｄは上記の「ＲｃＲｄＮ－で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
　「ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－で表される基」の具体例としては、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（ｉ－プロピル）アミノカルボニル基、Ｎ－（ｉ－プロピル）－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｃＲｄＮ－ＮＲｄ－ＣＯ－で表される基」中、ＲｃおよびＲｄは上記の「ＲｃＲｄＮ－で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
　「ＲｃＲｄＮ－ＮＲｄ－ＣＯ－で表される基」の具体例としては、２，２－ジメチルヒドラジン－１－カルボニル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｂＳＯ２－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基」中、Ｒｂは上記の「Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示し、Ｒｄは上記の「ＲｃＲｄＮ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「ＲｂＳＯ２－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基」の具体例としては、（メチルスルホニル）カルバモイル基、（シクロプロピルスルホニル）カルバモイル基、（（１－メチルシクロプロピル）スルホニル）カルバモイル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｒａ－ＣＯ－Ｏ－で表される基」中、Ｒａは上記の「Ｒａ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「Ｒａ－ＣＯ－Ｏ－で表される基」の具体例としては、アセチルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」中、Ｒａは上記の「Ｒａ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　Ｒｅは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。
　Ｒｅにおける置換基の具体例は、Ｒａにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
　「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」の具体例としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｒａ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」中、Ｒａは上記の「Ｒａ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Ｒｅは、上記の「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「Ｒａ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」の具体例としては、オキソプロパンアミド基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－で表される基」中、Ｒａは上記の「Ｒａ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Ｒｅは、上記の「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－で表される基」の具体例としては、アセチルヒドラジニル基、ｉ－プロピルカルボニルヒドラジニル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－ＣＯ－で表される基」中、Ｒａは上記の「Ｒａ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Ｒｅは、上記の「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－ＣＯ－で表される基」の具体例としては、２－アセチルヒドラジン－１－カルボニル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で表される基」中、Ｒｂは上記の「Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」中、Ｒｂは上記の「Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Ｒｅは上記の「Ｒｂ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－Ｏ－で表される基」中、ＲｃおよびＲｄは上記の「ＲｃＲｄＮ－で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
　「ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－Ｏ－で表される基」の具体例としては、カルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」中、ＲｃおよびＲｄは上記の「ＲｃＲｄＮ－で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。Ｒｅは上記の「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」の具体例としては、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」中、ＲｃおよびＲｄは上記の「ＲｃＲｄＮ－で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。Ｒｅは上記の「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」の具体例としては、２－（メチルアミノ）－２－オキソアセトアミド基、２－（ｔ－ブチルアミノ）－２－オキソアセトアミド基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｒａ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基」中、Ｒａは上記の「Ｒａ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Ｒｅは、上記の「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「Ｒａ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基」の具体例としては、エタンチオアミド基、プロパンチオアミド基、２－メチルプロパンチオアミド基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｃＲｄＮ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基」中、ＲｃおよびＲｄは上記の「ＲｃＲｄＮ－で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。Ｒｅは上記の「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「ＲｃＲｄＮ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基」の具体例としては、３，３－ジメチルチオウレイド基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｂＳＯ２－ＮＲｅ－で表される基」中、Ｒｂは上記の「Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Ｒｅは上記の「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　「ＲｂＳＯ２－ＮＲｅ－で表される基」の具体例としては、メタンスルホニルアミノ基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｃＲｄＮ－ＳＯ２－で表される基」中、ＲｃおよびＲｄは上記の「ＲｃＲｄＮ－で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
　「ＲｃＲｄＮ－ＳＯ２－で表される基」の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲａＯ－Ｎ＝ＣＲｆ－で表される基」中、Ｒａは上記の「Ｒａ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　Ｒｆは、水素原子、アミノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒｆにおける置換基の具体例は、Ｒａにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
　「ＲａＯ－Ｎ＝ＣＲｆ－で表される基」の具体例としては、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基などを挙げることができる。
　Ｇにおける「Ｒａ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－ＮＲｅ－で表される基」中、Ｒａは上記の「Ｒａ－ＣＯ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Ｒｅは上記の「Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　Ｒｇは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。
　Ｒｇにおける置換基の具体例は、Ｒａにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｇにおける「ＲｃＲｄＮ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－で表される基」中、ＲｃおよびＲｄは上記の「ＲｃＲｄＮ－で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。Ｒｇは上記の「Ｒａ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－ＮＲｅ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
　Ｇにおける「ＲｈＲｉＳ（＝Ｏ）＝Ｎ－ＣＯ－で表される基」中、Ｒｈは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、Ｒｉは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。
　ＲｈまたはＲｉにおける置換基の具体例は、Ｒａにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
　ここで、ＲｈとＲｉは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
　形成できる二価の有機基としては、置換若しくは無置換のＣ２～５アルキレン基または置換若しくは無置換のＣ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基を挙げることができる。
　「Ｃ２～５アルキレン基」としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
　「Ｃ２～５アルキレン基」または「Ｃ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのＣ１～６アルキル基；またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　Ｇにおける「ＲｈＲｉＳ＝Ｎ－ＣＯ－で表される基」中、ＲｈまたはＲｉは上記の「ＲｈＲｉＳ（＝Ｏ）＝Ｎ－ＣＯ－で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
　Ｇにおける「ＲｈＲｊＣ＝Ｎ－Ｏ－で表される基」中、ＲｈおよびＲｊは上記の「ＲｈＲｊＳ＝Ｎ－Ｏ－で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「ＲｈＲｊＣ＝Ｎ－Ｏ－で表される基」の具体例としては、（プロパン－２－イリデンアミノ）オキシ基などを挙げることができる。
　置換基（Ｇ）が２以上ある場合に、そのうちの２つが一緒になって形成できる二価の有機基としては、置換若しくは無置換のＣ１～５アルキレン基、置換若しくは無置換のオキシＣ１～４アルキレン基、置換若しくは無置換のオキシＣ２～３アルキレンオキシ基、または置換若しくは無置換のＣ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基を挙げることができる。
　「Ｃ１～５アルキレン基」としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
　「オキシＣ１～４アルキレン基」としては、オキシメチレン基、オキシジメチレン基などを挙げることができる。
　「オキシＣ２～３アルキレンオキシ基」としては、オキシジメチレンオキシ基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
　「Ｃ１～５アルキレン基」、「オキシＣ１～４アルキレン基」、「オキシＣ２～３アルキレンオキシ基」、「Ｃ１～３アルキレンオキシＣ１～３アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのＣ１～６アルキル基；またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
〔塩〕
　化合物の塩は、有機化学的に製造可能な塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩；アンモニウム塩などを挙げることができる。
〔製造方法〕
　本発明は、ウラシル化合物の製造方法であって、ウレイドメチレン化合物を、有機塩基または無機塩基の存在下で化学反応させることを含む製造方法である。反応スキームを示すと、以下のようになる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　スキーム中の式（Ｉ）および式（II）中の記号の意味は上記と同様の意味を示す。「Ｂａｓｅ」は、有機塩基または無機塩基を示す。
　有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、４－メチルモルホリン、１－アザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、７-メチル-１,５,７-トリアザビシクロ[４.４.０]デカ-５-エン、１,５,７-トリアザビシクロ[４.４.０]デカ-５-エン、グアニジン、１,１,３,３-テトラメチルグアニジン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ジメチルピリジン、ピコリンなどのアミン系有機塩基を挙げることができる。
　有機塩基の使用量は、ウレイドメチレン化合物（１モル）に対して、例えば、０．５～８．０モル、好ましくは２．０～４．０モルである。
　無機塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、ギ酸カルシウム、りん酸三ナトリウム、りん酸三カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムｔ－ブトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシドなどを挙げることができる。
　無機塩基の使用量は、ウレイドメチレン化合物（１モル）に対して、例えば、０．５～８．０モル、好ましくは、２．０～４．０モルである。
　化学反応は、無溶媒でも、若しくは溶媒中でも行うことができる。特に、ウレイドメチレン化合物が、化学反応時の温度において液状のものであれば、溶媒を用いなくてもよい。操作性を考慮すると、化学反応は有機溶媒中で行うことが好ましいが水溶媒でも反応が進行する。有機溶媒は、ウレイドメチレン化合物に対して不活性なものであれば特に限定されない。有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1、4-ジオキサンなどのエーテル類；　ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；　ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類；　トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン、１,３-ジメチル-２-イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のプロトン性極性溶媒を挙げることができる。
　有機溶媒の使用量は、ウレイドメチレン化合物（１質量部）に対して好ましくは１０～５００質量部である。
　化学反応を行う際の温度は、特に制限されず、例えば、室温～８０℃である。反応時間は、特に限定されず、例えば、０．５時間～２４時間である。
　ウレイドメチレン化合物と、有機塩基もしくは無機塩基、および有機溶媒を混合させた後、撹拌することで、反応を進めることができる。
〔ウレイドメチレン化合物の製造方法〕
　ウレイドメチレン化合物は、以下の反応スキームに示されるように、式（III）の化合物と式（IV）の化合物を縮合させることで調製され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（III）中のＲ２、Ｒ３、Ｘ１、およびＸ２は式（II）中のそれらと同様の意味を示す。式（IV）中のＲ１は式（II）中のそれと同様の意味を示す。なお、式（IV）の化合物はその塩酸塩を用いてもよい。
　例えば、式（III）の化合物と式（IV）の化合物を、アルコール溶媒中、反応させることで調製され得る。その場合、ピリジンなどの塩基存在下で反応させてもよい。
　式（III）の化合物は、以下の反応スキームに示されるように、式（Ｖ）の化合物と、式（VI）の化合物および式（VII）の化合物を縮合させることで調製され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（Ｖ）中のＲ２、およびＲ３は式（II）中のそれらと同様の意味を示す。式（VI）中のＸ２は式（II）中のそれと同様の意味を示す。式（VII）中のＸ１は式（II）中のそれと同様の意味を示す。ＲＸは、Ｃ１～６アルキル基を示す。
　例えば、式（Ｖ）の化合物と式（VI）、式（VII）をルイス酸もしくはブロンステッド酸存在下、溶媒を使用せず反応させることで調製され得る。好ましくはトリフルオロメタンスルホン酸亜鉛（II）である。また、溶媒はアルコール溶媒等を用いてもよい。
〔式（Ａ）で表される化合物等の２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物〕
　調製されたウレイド化合物を用いることで、ＷＯ２０２１／０８５３８９Ａに記載された２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物を製造することができる。
　製造できる２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物を以下の表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
　表１中の化合物のいくつかについてはその融点を示す。それぞれ低融点の化合物と、高融点の化合物が存在した。
　化合物番号Ｉ－１：低融点（６５-６８℃）、高融点（１２１－１２４℃）
　化合物番号Ｉ－２：低融点（９１-９２℃）、高融点（１２１－１２３℃）
　化合物番号Ｉ－３：低融点（６９-７０℃）、高融点（８８－９０℃）
　さらに化合物のいくつかについて、その融点を示す。
　化合物番号Ｉ－２０：融点（１２９-１３０℃）
　化合物番号Ｉ－２１：融点（１２１-１２２℃）
　化合物番号Ｉ－２２：融点（１２７-１２８℃）
　化合物番号Ｉ－２３：融点（１０５-１０６℃）
　化合物番号Ｉ－２４：融点（１１２-１１３℃）
　以下に、実施例を示して、本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。
〔実施例１〕
(E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
（工程１）ethyl 3-oxo-2-(ureidomethylene)butanoateの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　ウレア（720 g）をアセト酢酸エチル（1.28 kg）とオルトギ酸トリメチル（1.05 kg）に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛（II）（181 g）を加え、室温下(23 ℃)8時間撹拌した後にメタノール（0.50 L）を加えて室温下(23 ℃)、二晩攪拌した。
　反応溶液に水を加えて二時間攪拌した後に結晶をろ過によって取り出した。その後、水、ヘキサンで二回結晶を洗浄し、目的化合物（1.84 kg）を得た。収率92%。
（工程２）ethyl 3-(isopropoxyimino)-2-(ureidomethylene)butanoateの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　ethyl 3-oxo-2-(ureidomethylene)butanoate （1.0 g）をメタノール（25 mL）に溶解させ、ピリジン （443 μL）とO-isopropylhydroxylamine hydrogen chloride（614 mg）を加えて室温下(23 ℃)、一晩攪拌した。
　1規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物 （1.0 g）を得た。収率quant.
　得られた目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 11.38 (0.01H, d, J=12.6 Hz), 9.84 (0.40H, d, J=12.2 Hz), 9.71(0.01H, d, J=11.9 Hz), 9.05 (0.29H, d, J=12.5 Hz) 8.57 (0.40H, d, J=4.2 Hz) 8.44 (0.01H, d, J=12.6 Hz), 7.99 (0.29H, d, J=12.2 Hz), 7.80-7.76 (0.29H, m), 7.50 (0.40H, d, J=12.2 Hz), 7.40-7.36 (0.49H, m), 7.08-7.04 (0.01H, m), 7.00 (1.00H,brs), 6.85 (0.40H, brs), 4.46-4.08 (3.00H, m), 1.95(1.35H, s), 1.92 (1.25H, s), 1.87 (0.37H, s), 1.80 (0.03H, s), 1.27-1.05 (9.00H, m).
（工程３）(E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　ethyl 3-(isopropoxyimino)-2-(ureidomethylene)butanoate （1.0 g）をエタノール（25 mL）に溶解させ、氷冷下、２規定ナトリウムエトキシド エタノール溶液（5.0 mL）を滴下した後、室温下(23 ℃)で一晩撹拌した。
　反応液に１規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、メタノールを用いて再結晶を行い、目的化合物（895 mg）を得た。収率85%。
　得られた目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (DMSO) δ: 11.24 (1.00H, brs), 11.10 (1.00H, brs), 7.42 (1.00H, d, J=2.8 Hz), 4.28 (1.00H, dq, J=6.4 Hz), 1.99 (3.00H, s), 1.20 (6.00H, d, J=6.4 Hz).
〔実施例２〕
(E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
（工程１）methyl 3-oxo-2-(ureidomethylene)butanoateの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　ウレア（6.20 g）をアセト酢酸メチル（10.0 g）とオルトギ酸トリメチル（10.0 g）に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛（II）（1.56 g）を加え、室温下(23 ℃)、三日間攪拌した。反応溶液に水を加えて二時間攪拌した後に結晶をろ過によって取り出した。その後、水とヘキサンで結晶を洗浄し、目的化合物（11.6 g）を得た。収率72%。
　得られた目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (DMSO) δ: 11.39 (0.61H, d, J=12.6 Hz), 10.13-10.11 (0.31H, m) 8.47-8.40 (0.86H, m), 7.72 (0.69H, brs), 7.52 (0.25H, brs), 7.30 (0.83H, brs), 6.80 (0.45H, brs), 3.78 (0.40H, s), 3.70 (1.70H, s), 3.59 (0.90H, s), 2.41 (2.42H, s), 2.34(0.13H, s), 2.25 (0.45H, s).
（工程２）methyl 3-(isopropoxyimino)-2-(ureidomethylene)butanoateの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　methyl 3-oxo-2-(ureidomethylene)butanoate（465 mg）をメタノール（25 mL）に溶解させ、ピリジン（237 μL）とO-isopropylhydroxylamine hydrogen chloride（333 mg）を加えて室温下(23 ℃)、一晩攪拌した。
　１規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物606 mgを得た。収率quant.
　得られた目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (DMSO) δ: 11.90 (0.07H, d, J=7.1 Hz), 10.00-9.88 (0.72H, m), 8.63-8.55 (0.05H, m), 8.16-7.97 (0.22H, m), 7.66-7.46 (0.43H, m), 5.34 (0.13H, brs), 4.97 (0.94H, brs), 4.81 (0.44H, brs), 4.38-4.27(1.00H, m), 3.80-3.70 (3.00H, m), 2.14 (0.80H, s), 1.99 (1.40H, s), 1.97 (0.33H, s), 1.91 (0.47H, s), 1.31-1.16 (6.00H, m).
（工程３）(E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　methyl 3-(isopropoxyimino)-2-(ureidomethylene)butanoate（606 mg）をメタノール（25 mL）に溶解させ、氷冷下、６規定水酸化ナトリウム水溶液（3.34 mL）を滴下した後、室温下(23 ℃)一晩撹拌した。
　反応液に一規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、結晶をヘキサンで洗浄して目的化合物（150 mg）を得た。収率28%。
〔実施例３〕
(E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　ethyl 3-oxo-2-(ureidomethylene)butanoate（1.0 g）をメタノール（5.0 mL）に溶解させ、ピリジン（406 μL）とO-isopropylhydroxylamine hydrogen chloride（587 mg）を加えて室温下(23 ℃)、一晩攪拌した。
　メタノール（20 mL）を加えた後に氷冷下、炭酸カリウム（1.38 g）を加えた後、室温下(23 ℃)一晩撹拌した。反応液に１規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、ヘキサンを用いて得られた結晶を洗浄して目的化合物（800 mg）を得た。収率76%。
〔実施例４〕
(E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　ethyl 3-oxo-2-(ureidomethylene)butanoate（1.0 g）をメタノール（5.0 mL）に溶解させ、ピリジン （406 μL）とO-isopropylhydroxylamine hydrogen chloride（587 mg）を加えて室温下(23 ℃)、一晩攪拌した。
　メタノール（20 mL）を加えた後に氷冷下、６規定ナトリウムメトキシド メタノール溶液（1.67 mL）を加えた後、室温下(23 ℃)一晩撹拌した。
　反応液に一規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、ヘキサンを用いて得られた結晶を洗浄して目的化合物（801 mg）を得た。収率76%。
〔実施例５〕
(E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　ethyl 3-oxo-2-(ureidomethylene)butanoate（500 mg）をメタノール（2.5 mL）に溶解させ、ピリジン（232 μL）とO-isopropylhydroxylamine hydrogen chloride（333 mg）を加えて室温下(23 ℃)、一晩攪拌した。
　その後1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（DBUと表記することもある。）（1.52 g）を加え、35 ℃で一晩撹拌した。
　反応液に１規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、ヘキサンを用いて得られた結晶を洗浄して目的化合物（161 mg）を得た。収率31%。
〔実施例６〕
(E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　ethyl 3-oxo-2-(ureidomethylene)butanoate （1.0 g）をメタノール（5.0 mL）に溶解させ、ピリジン（443 μL）とO-isopropylhydroxylamine hydrogen chloride（614 mg）を加えて室温下(23 ℃)、一晩攪拌した。
　その後、６規定水酸化ナトリウム水溶液（3.34 mL）を加えた後、室温下(23 ℃)一晩撹拌した。
　反応液に１規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、ヘキサンを用いて得られた結晶を洗浄して目的化合物（1.04 g）を得た。収率98%。
〔実施例７〕
(E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　ethyl 3-oxo-2-(ureidomethylene)butanoate（500 mg）をMeOH（5 mL）に溶解させ、pyridine（241 μL）とO-isopropylhydroxylamine hydrogen chloride （335 mg）を加えて室温下(23 ℃)、一晩攪拌した。
　7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン（MTBDと表記することもある。）（765 mg）を加えた後、室温下(23 ℃)一晩撹拌した。
　反応液に１規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、ヘキサンを用いて得られた結晶を洗浄して目的化合物（430 mg）を得た。収率81%。
〔実施例８〕
(E)-5-(1-(ethoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
（工程１）ethyl 3-(ethoxyimino)-2-(ureidomethylene)butanoateの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　ethyl 3-oxo-2-(ureidomethylene)butanoate （500 mg）をメタノール（2.5 mL）に溶解させ、ピリジン（241 μL）とO-ethylhydroxylamine hydrogen chloride（291 mg）を加えて室温下(23 ℃)、一晩攪拌した。
　１規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物（607 mg）を得た。収率quant.
　得られた目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.07 (0.35H, d, J=12.0 Hz), 9.92 (0.15H, d, J=11.8 Hz), 8.60(0.03H, d, J=11.7 Hz), 8.14 (0.11H, d, J=11.5 Hz), 7.68-7.44 (0.35H, m), 4.90 (0.77H, brs), 4.78 (0.24H, brs), 4.25-4.07 (4.00H, m), 2.15-1.89 (3.00H, m), 1.35-1.19 (6.00H, m).
（工程２）(E)-5-(1-(ethoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　ethyl 3-(ethoxyimino)-2-(ureidomethylene)butanoate（607 mg）をメタノール（2.5 mL）に溶解させ、６規定水酸化ナトリウム水溶液（1.67 mL）を加えた後、室温下(23 ℃)一晩撹拌した。
　反応液に１規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、ヘキサンを用いて得られた結晶を洗浄して目的化合物（150 mg）を得た。収率30%。
　得られた目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (DMSO) δ: 11.62 (2.00H, brs), 7.42 (1.00H, d, J=6.4 Hz), 4.06 (2.00H, t,J=6.8 Hz), 2.00 (3.00H, d, J=3.2 Hz), 1.22-1.17 (3.00H, m).
〔実施例９〕
(E)-3-allyl-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　ethyl 2-((3-allylureido)methylene)-3-oxobutanoate（1.5 g）を、エタノール（31.3mL）とクロロホルム（31.3 mL）の混合溶液に溶解させ、ピリジン（503 μL）とO-isopropylhydroxylamine hydrogen chloride（693 mg）を加えて室温下(23 ℃)、一晩攪拌した。
　反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、得られた残渣をエタノール （14.5 mL）に溶解させ、氷冷下、２規定ナトリウムエトキシド エタノール溶液（4.25 mL）を滴下した後、室温下(23 ℃)一晩撹拌した。
　飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで目的化合物（580 mg）を得た。収率37%。
　合成中間体および目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
　ethyl 2-((3-allylureido)methylene)-3-(isopropoxyimino)butanoate
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.06 (1.00H, brs), 8.70-7.68 (1.00H, m), 5.91-5.81 (1.00H, m), 5.28-5.15 (2.00H, m), 5.00 (1.00H, brs), 4.22-4.27 (1.00H, m), 4.15-4.09 (2.00H, m), 3.92-3.90 (2.00H, m), 2.01 (3.00H, s), 1.33-1.18 (9.00H, m).
(E)-3-allyl-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.43 (1.00H, brs), 7.43 (1.00H, d, J=6.0 Hz), 5.93-5.83 (1.00H, m), 5.30-5.13 (2.00H, m), 4.55 (2.00H, J=6.0 Hz), 4.38-4.32 (1.00H, m), 2.15 (3.00H, s), 1.26 (6.00H, d, J=6.0 Hz).
〔実施例１０〕
tert-butyl (S,E)-(1-(5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-methylbutan-2-yl)carbamateの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
ethyl (S)-12-acetyl-6-isopropyl-2,2-dimethyl-4,9-dioxo-3-oxa-5,8,10-triazatridec-11-en-13-oate（1.05 g）をメタノール（11.0 mL）に溶解させ、ピリジン（241 μL）とO-isopropylhydroxylamine hydrogen chloride（334 mg）を加えて室温下(23 ℃)、一晩攪拌した。
　飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、メタノール（11.0 mL）に溶解させ、氷冷下、炭酸カリウム（610 mg）を加えた後、室温下(23 ℃)一晩撹拌した。
　１規定塩酸水溶液を加えた後にクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで目的化合物（370 mg）を得た。収率32%。
　なお、上記スキーム中の「Boc」はt-ブトキシカルボニル基を意味する。
　合成中間体および目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
ethyl (S)-12-(1-(isopropoxyimino)ethyl)-6-isopropyl-2,2-dimethyl-4,9-dioxo-3-oxa-5,8,10-triazatridec-11-en-13-oate
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.06-9.95 (0.45H, m), 8.62 (0.62H, d, J=4.4 Hz), 8.21 (0.22H, d, J=11.6 Hz), 7.70-7.66 (0.57H, m) 7.51-7.24 (0.50H, m), 5.86 (0.21H, brs), 5.72 (0.24H, brs), 5.11 (0.28H, brs), 4.63-4.13 (3.73H, m), 3.53-3.20 (2.97H, m),2.18-1.91 (3.00H, m), 1.85-1.71 (1.00H, m), 1.49-1.39 (9.00H, m), 1.34-1.15 (9.02H, m), 0.98-0.90 (6.19H, m).
tert-butyl (S,E)-(1-(5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-methylbutan-2-yl)carbamate
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.58 (1.00H, brs), 7.41 (1.00H, d, J=5.6 Hz), 4.66 (1.00H, d,J=9.9 Hz), 4.37-4.31 (1.00H, m), 4.17-4.10 (1.00H, m), 4.00-3.83 (2.00H, m), 2.16 (3.00H, s), 1.87-1.80 (1.00H, m), 1.37-1.24 (15.0H, m), 1.01-0.98 (6.00H, m).
　本願において、特に重要なウラシル化合物は、(E)-5-(1-(isopropoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione、および(E)-5-(1-(ethoxyimino)ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneである。
〔２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物〕
　調製されたウレイド化合物を用いることで、以下の表２に示す化合物も製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

Claims (4)

  1. 　下記の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の製造方法であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式（Ｉ）中、
    　Ｘ１は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し； 
    　Ｒ１は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し；
    　Ｒ２は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し；
    　Ｘ２は、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基、ＲＮＲＮＮ－で表される基、ＲＮ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲＮ－ＣＳ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＳ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＳＯ２－ＮＲＮ－で表される基、またはＲＮ－Ｃ（＝ＮＲＮ）－ＮＲＮ－で表される基を示し；
    　ＲＮは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基を示し、ここで、ＲＮとＲＮは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。〕
    　下記の式（II）で表される化合物またはその塩を、有機塩基または無機塩基の存在下で化学反応させることを含む製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式（II）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、およびＸ２は、式（Ｉ）中と同様の意味を示し、
    　Ｒ３は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。〕
  2. 　Ｘ２およびＲＮにおける直鎖Ｃ１～６アルキル基上の置換基、直鎖Ｃ２～６アルケニル基上の置換基、直鎖Ｃ２～６アルキニル基上の置換基、Ｃ３～６シクロアルキル基上の置換基、Ｃ６～１０アリール基上の置換基、または４～６員環のヘテロシクリル基上の置換基が、
    　ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ｒａ－ＣＯ－で表される基、カルボキシ基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基、ＲｂＳＯ２－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－ＣＯ－で表される基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｂＳＯ２－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＳＯ２－で表される基、ＲａＯ－Ｎ＝ＣＲｆ－で表される基、ＲｈＲｉＣ＝Ｎ－Ｏ－で表される基、Ｒａ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－で表される基、ＲｈＲｉＳ（＝Ｏ）＝Ｎ－ＣＯ－で表される基、およびＲｈＲｉＳ＝Ｎ－ＣＯ－で表される基からなる群より選択される１または２以上の置換基であって；
    　Ｒａは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒｂは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒｄは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、ここで、ＲｃとＲｄは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
    　Ｒｅは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
    　Ｒｆは、水素原子、アミノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
    　Ｒｇは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
    　Ｒｈは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
    　Ｒｉは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、ここで、ＲｈとＲｉは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく；
    　直鎖Ｃ１～６アルキル基上の置換基は２以上ある場合、そのうちの２つが一緒になって二価の有機基を形成してもよいものである；
    請求項１に記載の製造方法。
  3. 　式（II）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式（II）中、
    　Ｘ１は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し；
    　Ｒ１は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒ２は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し；
    　Ｘ２は、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基、ＲＮＲＮＮ－で表される基、ＲＮ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＯ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲＮ－ＣＳ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＲＮＮ－ＣＳ－ＮＲＮ－で表される基、ＲＮＳＯ２－ＮＲＮ－で表される基、またはＲＮ－Ｃ（＝ＮＲＮ）－ＮＲＮ－で表される基を示し；
    　ＲＮは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基を示し、ここで、ＲＮとＲＮは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく；
    　Ｒ３は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。〕
  4. 　Ｘ２およびＲＮにおける直鎖Ｃ１～６アルキル基上の置換基、直鎖Ｃ２～６アルケニル基上の置換基、直鎖Ｃ２～６アルキニル基上の置換基、Ｃ３～６シクロアルキル基上の置換基、Ｃ６～１０アリール基上の置換基、または４～６員環のヘテロシクリル基上の置換基が、
    　ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ｒａ－ＣＯ－で表される基、カルボキシ基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基、ＲｂＳＯ２－ＮＲｄ-ＣＯ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＯ－ＮＲｅ－ＮＲｅ－ＣＯ－で表される基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒｂ－Ｏ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲｅ－で表される基、Ｒａ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＣＳ－ＮＲｅ－で表される基、ＲｂＳＯ２－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－ＳＯ２－で表される基、ＲａＯ－Ｎ＝ＣＲｆ－で表される基、ＲｈＲｉＣ＝Ｎ－Ｏ－で表される基、Ｒａ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－ＮＲｅ－で表される基、ＲｃＲｄＮ－Ｃ（＝ＮＲｇ）－で表される基、ＲｈＲｉＳ（＝Ｏ）＝Ｎ－ＣＯ－で表される基、およびＲｈＲｉＳ＝Ｎ－ＣＯ－で表される基からなる群より選択される１または２以上の置換基であって；
    　Ｒａは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒｂは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
    　Ｒｄは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、ここで、ＲｃとＲｄは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
    　Ｒｅは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
    　Ｒｆは、水素原子、アミノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
    　Ｒｇは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
    　Ｒｈは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
    　Ｒｉは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、ここで、ＲｈとＲｉは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく；
    　直鎖Ｃ１～６アルキル基上の置換基は２以上ある場合、そのうちの２つが一緒になって二価の有機基を形成してもよいものである；
    請求項３に記載の化合物またはその塩。
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