JP5299604B2 - ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類、及びこれを有効成分とする除草剤並びにその使用方法 - Google Patents
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Description
ルコキシカルボニル基;(C2-C18)アルケニルオキシカルボニル基;(C2-C18)アルキニルオキシカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルコキシカルボニル基;(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシカルボニル基;(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルコキシカルボニル基;(C1-C6)アルキルスルフィニル(C1-C6)アルコキシカルボニル基;(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルコキシカルボニル基;フェノキシカルボニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基;フェノキシ(C1-C6)アルキルカルボニル基;Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェノキシ(C1-C6)アルキルカルボニル基;ベンジルオキシカルボニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基;(C1-C6)アルキルチオカルボニル基;(C1-C6)アルキルスルホニル基;ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基;フェニルスルホニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基;(C1-C6)アルキル基;(C2-C6)アルケニル基;(C2-C6)アルキニル基;フェニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキル基;フェニルカルボニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く;Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル(C1-C6)アルキル基;(C1-C8)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良いトリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;フェニル(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;フェニルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;フェニルカルボニルオキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、お互い結合して5〜8員環を形成しても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;フェニルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;N−(C1-C6)アルキル−N−フェニルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換N−(C1-C6)アルキル−N−フェニルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;フェニルチオ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ(C1-C6)アルキル基;フェニルスルホニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル(C1-C6)アルキル基;フェニル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;フェニル(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;チオシアナト(C1-C6)アルキル基;複素環(C1-C6)アルキル基(複素環はピリジン、ピリジン−N−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒド
ロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は2,3−ジヒドロ−1,2−ベンゾチアゾール−3−オン=1,1−ジオキシドを示す。);又は同一若しくは異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜4個の置換基を環上に有する置換複素環(C1-C6)アルキル基(複素環は前記に同じ。)を示す。
R5及びR6は同一又は異なっても良く、水素原子;(C1-C6)アルキル基;(C3-C6)シクロアルキル基;(C1-C6)アルコキシ基;ハロゲン原子;又はシアノ基を示す。
Aは酸素原子を示す。
Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。
る1〜5個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基;フェニルスルホニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基;(C1-C6)アルキルカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基;フェニルカルボニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基;(C1-C6)アルコキシカルボニル基;カルボキシル基;モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;フェニルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基;フェニル(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;水酸基又はシアノ基を示し、mは0乃至4の整数を示す。又、Xはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子;硫黄原子;又は窒素原子(該窒素原子は水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基又はシクロ(C3-C6)アルキル基によって置換されていても良い。)から選択される1又は2個のヘテロ原子により中断されても良い(C1−C4)アルキレン基により5又は6員環を形成することができる。
ル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェノキシ基;フェニルチオ基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルチオ基;フェニルスルフィニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基;フェニルスルホニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基;(C1-C6)アルキルカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基;フェニルカルボニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基;(C1-C6)アルコキシカルボニル基;カルボキシル基;モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;フェニルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6
)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基;フェニル(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を示す。又、Yはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子;硫黄原子;又は窒素原子(該窒素原子は水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基又はシクロ(C3-C6)アルキル基によって置換されていても良い。)から選択される1又は2個のヘテロ原子により中断されても良い(C1−C4)アルキレン基により5又は6員環を形成することができる。}で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類及びこれを有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に関する。
等が挙げられる。
本発明の一般式(I)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、その構造式中に1つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、2種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
R2として好ましくは水素原子;(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルキル基;(C1-C18)アルキルカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基;(C1-C18)アルコキシカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルコキシカルボニル基;(C1-C8)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;又は(C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基であり、更に好ましくは水素原子;(C1-C6)アルキル基;(C1-C18)アルコキシカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルコキシカルボニル基;(C1-C8)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;又は(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基である。
R3、R4、R5及びR6として特に好ましくは水素原子である。
R7及びR8として好ましくは同一又は異なっても良く、水素原子;ハロゲン原子;(C1-C6)アルキル基;(C3-C6)シクロアルキル基;(C1-C6)アルコキシ基;ハロ(C1-C6)アルキル基;又は(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基であり、更に好ましくは水素原子;又は(C1-C6)アルキル基である。
R9及びR10として好ましくは同一又は異なっても良く、水素原子;ハロゲン原子;(C1-C6)アルキル基;(C3-C6)シクロアルキル基;(C1-C6)アルコキシ基;ハロ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;フェニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基又はハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキル基;フェニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基又はハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5個の置換基を有す
る置換フェニル基であり、特に好ましくは水素原子;(C1-C6)アルキル基;(C3-C6)シクロアルキル基;ハロ(C1-C6)アルキル基;フェニル基;又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基又は(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニル基である。又、R7、R8、R9及びR10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異なっても良く、酸素原子;硫黄原子;又は窒素原子(該窒素原子は水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基又はシクロ(C3-C6)アルキル基によって置換されていても良い。)から選択される1又は2個のヘテロ原子により中断されても良い(C1−C4)アルキレン基により3乃至7員環を形成するのも好ましい形態であり、更に好ましいのはR7、R8、R9及びR10が隣り合う置換基とお互い結合して(C1−C4)アルキレン基により3乃至7員環を形成する場合である。
mとして特に好ましくは0(Xが無置換を表す。)である。nとして特に好ましくは1である。A及びWとして特に好ましくは酸素原子である。
本発明の一般式(I)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は以下の製造方法により製造することができる。
R2が水素原子の場合)を製造することができる。更に一般式(I−1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、一般式R2−Lで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式(I)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。本反応で使用できるカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジエチルカーボネート、1,1’−カルボニルジイミダゾール等を挙げることができる。チオカルボニル化剤としては、例えば、チオホスゲン、1,1’−チオカルボニルジイミダゾール等を例示することができる。カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤の使用量は一般式(II)で表されるニトロ化合物に対して、約0.3〜10倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式(II)で表されるニトロ化合物に対して約0.5〜5倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。反応温度は約0〜150℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。また、次に示す還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。本反応で使用できる還元剤としては、例えば、金属−酸、金属−塩等を例示することができ、金属としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類等を、塩としては、例えば、塩化スズ、塩化アンモニウム等を挙げることができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。還元剤の使用量は一般式(III)で表される環状ニトロ化合物に対して、金属は約1〜10倍モル、酸および塩は約0.05〜10倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は約0〜150℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約48時間の範囲で適宜選択すれば良い。又、還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができ、触媒としては、例えば、パラジウム炭素等を挙げることができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式(IV)で表されるアニリン類に対して約0.5〜5倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応においては反応を促進する目的で相間移動触媒を使用することもできる。使用できる相間移動触媒としては、例えば、テトラn−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18−クラウン−6等のクラウンエーテル類等を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は約−20℃〜使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応は1−3)に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式(II)で表されるニトロ化合物を製造することができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式(V)で表されるニトロベンゼン類に対して約0.5〜5倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
反応温度は約0〜150℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式(V−1)で表されるニトロベンゼン類と一般式(VII)で表されるカルボン酸とを縮合剤の存在下、塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式(VIII)で表されるアミド誘導体とし、該アミド誘導体を単離し又は単離せずしてアミドを還元することにより、一般式(II−1)で表されるニトロ化合物を製造することができる。
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル(DEPC)、カルボニルジイミダゾール(CDI)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化2−クロロ−1−メチルピリジニウム等を例示することが
でき、その使用量は一般式(V−1)又は一般式(VII)で表されるニトロベンゼン類又はカルボン酸に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、DBU等を例示することができ、その使用量は一般式(V−1)又は一般式(VII)で表されるニトロベンゼン類又はカルボン酸に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応で使用できる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素錯化合物を挙げることができる。還元剤の使用量は一般式(VIII)で表されるアミド誘導体に対して約0.25〜10倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。反応温度は約0〜150℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式(IX)で表されるベンズアルデヒド類と一般式(VI)で表されるアミン類とを酸触媒の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式(X)で表されるイミン誘導体とし、該イミン誘導体を単離し又は単離せずしてイミドを還元することにより、一般式(II−2)で表されるニトロ化合物を製造することができる。
本反応で使用できる酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。酸触媒の使用量は一般式(IX)で表されるベンズアルデヒド類に対して約0.001〜0.5倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
反応温度は約0〜150℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
本反応はイミン誘導体の一般的な還元方法(例えば、日本化学会編,「新実験化学講座」,15巻,p.198〜199,1977年,丸善株式会社 参照。)に準じて行えば良い。
「置換位置」は各々の構造式において、ベンゼン環上のハロアルキルスルホニルアミノ基の置換位置を示し、物性は融点(℃)又は屈折率nD(測定温度℃)を示す。。
レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等)、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料又は堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用できる。
尚、実施例中[1,3]−オキサジナン−2−オン及び[1,3]−オキサゼパン−2−オンは以下の構造を示す。
1−1) 3−(2−ニトロベンジル)−[1,3]−オキサジナン−2−オンの製造
3−(2−ニトロベンジルアミノ)−1−プロパノール(1.03g、4.90ミリモル)をクロロホルム(20ml)に溶解し、反応溶液を0℃に冷却した。ついでトリエチルアミン(1.98g、19.6ミリモル)、トリホスゲン(0.58g、1.95ミリモル)を加え、そのままの温度で1.5時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:4)にて精製し、3−(2−ニトロベンジル)−[1,3]−オキサジナン−2−オン(0.29g)を得た。
収率:25%
物性:mp.137.8℃
3−(2−ニトロベンジル)−[1,3]−オキサジナン−2−オン(0.24g、1.02ミリモル)、鉄粉末(0.28g、5.02ミリモル)、塩化アンモニウム(0.03g、0.56ミリモル)をエタノール(10ml)と水(5ml)に溶解し、1時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液を吸引ろ過し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより3−(2−アミノベンジル)−[1,3]−オキサジナン−2−オン(0.20g)を得た。
収率:95%
物性:nD1.5489(22℃)
3−(2−アミノベンジル)−[1,3]−オキサジナン−2−オン(0.17g、0.83ミリモル)とトリエチルアミン(0.09g、0.89ミリモル)をクロロホルム(10ml)に溶解し、反応溶液を−10℃に冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.24g、0.85ミリモル)をゆっくり滴下し、そのままの温度で30分間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、0.5N塩酸水でpHを3から4に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:4)で精製し、3−[2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]−[1,3]−オキサジナン−2−オン(0.20g)を得た。
収率:71%
物性:nD1.4952(22℃)
3−[2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]−[1,3]−オキサジナン−2−オン(0.13g、0.38ミリモル)と炭酸水素ナトリウム(0.06g、0.71ミリモル)をアセトニトリル(15ml)に懸濁し、クロロギ酸プロピル(0.09g、0.77ミリモル)を加えて6時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:4)で精製し、3−{2−[N−(プロポキシカルボニル)−N−(トリフルオロメタンスルホニル)アミノ]ベンジル}−[1,3]−オキサジナン−2−オン(0.11g)を得た。
収率:68%
物性:nD1.4977(24℃)
3−1) 3−(2−ニトロベンジル)−6−フェニル−[1,3]−オキサジナン−2−オンの製造
3−(2−ニトロベンジルアミノ)−1−フェニルプロパノール(3.00g、10.5ミリモル)、トリエチルアミン(4.24g、42.0ミリモル)をトルエン(50ml)に溶解した。氷冷下、トリホスゲン(1.24g、4.19ミリモル)をトルエン(5ml)に溶解した溶液をゆっくり滴下し、室温で1時間撹拌後、6時間加熱還流した。放冷後、反応液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を0.1N塩酸水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。残渣をエーテル−酢酸エチル(1:2)混合液で洗浄することにより、3−(2−ニトロベンジル)−6−フェニル−[1,3]−オキサジナン−2−オン(1.70g)を得た。
収率:52%
物性:mp.117.8℃
3−(2−ニトロベンジル)−6−フェニル−[1,3]−オキサジナン−2−オン(1.59g、5.10ミリモル)、鉄粉末(1.42g、25.4ミリモル)、塩化アンモニウム(0.14g、2.62ミリモル)をエタノール(30ml)と水(15ml)
に溶解し、1.5時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液を吸引ろ過し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより3−(2−アミノベンジル)−6−フェニル−[1,3]−オキサジナン−2−オン(1.43g)を得た。
収率:99%
物性:nD1.5719(26℃)
3−(2−アミノベンジル)−6−フェニル−[1,3]−オキサジナン−2−オン(1.33g、4.72ミリモル)とトリエチルアミン(0.50g、4.95ミリモル)をクロロホルム(20ml)に溶解し、反応溶液を−10℃に冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.40g、4.96ミリモル)をゆっくり滴下し、そのままの温度で2時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、0.5N塩酸水でpHを3から4に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、6−フェニル−3−[2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]−[1,3]−オキサジナン−2−オン(1.70g)を得た。
収率:87%
物性:mp.152.0℃
6−フェニル−3−[2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]−[1,3]−オキサジナン−2−オン(0.20g、0.48ミリモル)と炭酸水素ナトリウム(0.08g、0.85ミリモル)をアセトニトリル(10ml)に懸濁し、クロロメチルエチルエーテル(0.07g、0.83ミリモル)を加えて3時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、6−フェニル−3−{2−[N−(エトキシメチル)−N−(トリフルオロメタンスルホニル)アミノ]ベンジル}−[1,3]−オキサジナン−2−オン(0.17g)を得た。
収率:75%
物性:mp.115.6℃
5−1) 6−メチル−3−(2−ニトロベンジル)−[1,3]−オキサゼパン−2−オンの製造
2−メチル−4−(2−ニトロベンジルアミノ)ブタノール(5.00g、21.0ミリモル)、トリエチルアミン(8.49g、84.1ミリモル)をトルエン(50ml)に溶解した。氷冷下、トリホスゲン(2.50g、8.42ミリモル)をトルエン(10ml)に溶解した溶液をゆっくり滴下し、室温で1時間撹拌後、6時間加熱還流した。放冷後、反応液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を0.1N塩酸水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、6−メチル−3−(2−ニトロベンジル)−[1,3]−オキサゼパン−2−オン(2.00g)を得た。
収率:36%
物性:nD1.5392(26℃)
6−メチル−3−(2−ニトロベンジル)−[1,3]−オキサゼパン−2−オン(1.91g、7.23ミリモル)、鉄粉末(2.02g、36.2ミリモル)、塩化アンモニウム(0.19g、3.55ミリモル)をエタノール(30ml)と水(15ml)に溶解し、1時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液を吸引ろ過し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより3−(2−アミノベンジル)−6−メチル−[1,3]−オキサゼパン−2−オン(1.02g)を得た。
収率60%
物性:nD1.5432(26℃)
3−(2−アミノベンジル)−6−メチル−[1,3]−オキサゼパン−2−オン(0.95g、4.06ミリモル)とトリエチルアミン(0.43g、4.26ミリモル)をクロロホルム(25ml)に溶解し、反応溶液を−10℃に冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.20g、4.26ミリモル)をゆっくり滴下し、そのままの温度で2時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、0.5N塩酸水でpHを3から4に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、6−メチル−3−[2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]−[1,3]−オキサゼパン−2−オン(1.10g)を得た。
収率:74%
物性:nD1.4945(26℃)
6−メチル−3−[2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]−[1,3]−オキサゼパン−2−オン(0.15g、0.41ミリモル)と炭酸水素ナトリウム(0.06g、0.71ミリモル)をアセトニトリル(10ml)に懸濁し、クロロギ酸イソブチル(0.10g、0.73ミリモル)を加えて3時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製し、3−{2−[N−(イソブトキシカルボニル)−N−(トリフルオロメタンスルホニル)アミノ]ベンジル}−6−メチル−[1,3]−オキサゼパン−2−オン(0.10g)を得た。
収率:52%
物性:nD1.4898(25℃)
7−1) 5,5−ジメチル−3−(2−ニトロベンジル)−[1,3]−オキサジナン−2−チオンの製造
2,2−ジメチル−3−(2−ニトロベンジルアミノ)−1−プロパノール(1.07g、4.50ミリモル)をクロロホルム(20ml)に溶解し、反応溶液を0℃に冷却した。ついでトリエチルアミン(1.82g、18.0ミリモル)、チオホスゲン(0.52g、4.50ミリモル)を加え、そのままの温度で2時間、さらに室温で1時間撹拌し
た。反応液に水を加え室温で1時間撹拌後、酢酸エチルで抽出後し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、5,5−ジメチル−3−(2−ニトロベンジル)−[1,3]−オキサジナン−2−チオン(1.12g)を得た。
収率:89%
物性:nD1.5759(21℃)
5,5−ジメチル−3−(2−ニトロベンジル)−[1,3]−オキサジナン−2−チオン(1.06g、3.79ミリモル)、鉄粉末(1.06g、19.0ミリモル)、塩化アンモニウム(0.10g、1.87ミリモル)をエタノール(20ml)と水(10ml)に溶解し、1時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液を吸引ろ過し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより3−(2−アミノベンジル)−5,5−ジメチル−[1,3]−オキサジナン−2−チオン(0.60g)を得た。
収率:63%
物性:融点 90.8−92.1℃
3−(2−アミノベンジル)−5,5−ジメチル−[1,3]−オキサジナン−2−チオン(0.54g、2.16ミリモル)とトリエチルアミン(0.23g、2.28ミリモル)をクロロホルム(15ml)に溶解した後、反応溶液を−10℃に冷却した。ついでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.64g、2.28ミリモル)を滴下し、そのままの温度で1時間撹拌した。反応液に希塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)にて精製し、5,5−ジメチル−3−[2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]−[1,3]−オキサジナン−2−チオン(0.57g)を得た。
収率:69%
物性:融点 129.9℃
5,5−ジメチル−3−[2−(トリフルオロメタンスルホニルアミノ)ベンジル]−[1,3]−オキサジナン−2−チオン(0.15g、0.39ミリモル)と炭酸水素ナトリウム(0.05g、0.60ミリモル)をアセトニトリル(10ml)に懸濁し、クロロギ酸メチル(0.06g、0.60ミリモル)を加えて3時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製し、5,5−ジメチル−3−{2−[N−(メトキシカルボニル)−N−(トリフルオロメタンスルホニル)アミノ]ベンジル}−[1,3]−オキサジナン−2−チオン(0.08g)を得た。
収率:47%
物性:nD1.5295(26℃)
3−アミノプロパノール(3.94g、52.5ミリモル)、トリエチルアミン(1.77g、17.5ミリモル)をテトラヒドロフラン(30ml)に溶解し、室温で2−ニトロベンジルクロリド(3.00g、17.5ミリモル)を加えた。7時間加熱還流した後放冷し、反応液を1N塩酸水中に注ぎ、エーテルで抽出した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH9に調整後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより3−(2−ニトロベンジルアミノ)プロパノール(1.22g)を得た。
収率:33%
物性:nD1.5489(24℃)
2−1) 3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)−3−フェニルプロピオン酸アミドの製造
2−ニトロベンジルアミン 塩酸塩(2.27g、12.0ミリモル)、3−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオン酸(2.00g、12.0ミリモル)、トリエチルアミン(1.34g、13.3ミリモル)をテトラヒドロフラン(50ml)に加え、反応液を氷冷した。氷冷下、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウム クロリド(3.33g、12.0ミリモル)を加え、室温で5時間撹拌した。反応液を希塩酸水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。得られた粗結晶をヘキサン−エーテル(2:1)の混合液で洗浄し、3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)−3−フェニルプロピオン酸アミド(3.32g)を得た。
収率:92%
物性:融点 145.1℃
3−ヒドロキシ−N−(2−ニトロベンジル)−3−フェニルプロピオン酸アミド(3.19g、10.6ミリモル)をテトラヒドロフラン(50ml)に溶解し、氷冷下、1M テトラヒドロフラン−ボラン・テトラヒドロフラン溶液(27.0ml、27.0ミリモル)を滴下した。滴下終了後、反応液を室温に戻し1時間撹拌後、6時間加熱還流し、放冷した。氷冷下メタノール(30ml)を滴下し、30分加熱還流した。放冷後、溶媒を留去し0.5N塩酸水(30ml)を加えた。ジエチルエーテルで抽出後、水層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH8に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより3−(2−ニトロベンジルアミノ)−1−フェニルプロパノール(3.00g)を得た。
収率:99%
物性:nD1.5537(25℃)
2−ニトロベンズアルデヒド(7.33g、48.5ミリモル)と4−アミノ−2−メチルブタノール(5.00g、48.5ミリモル)をトルエン(50ml)に溶解し、ディーン・スターク脱水管を付し、2時間加熱還流した。放冷後、減圧下溶媒を留去した。得られた濃縮物をメタノール(100ml)に溶解し、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム(2.75g、72.8ミリモル)を加え、同温度で2時間撹拌した。さらに室温で2時間撹拌後、反応液に1N塩酸水を加え、pHを4に調整し、減圧下溶媒を留去した。水(30ml)を加えて濃縮物を溶解し、酢酸エチルで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えpHを8に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより2−メチル−4−(2−ニトロベンジルアミノ)ブタノール(11.12g)を得た。
収率:96%
物性:nD1.5372(24℃)
本発明化合物 10部
キシレン 70部
N−メチルピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
本発明化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
本発明化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
75cm2のプラスチックポットに土壌(埴壌土)を充填し、水田雑草であるイヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌75cm3で覆土した後、水深5cmの状態に湛水した。翌日に、製剤例1から4に準じて調製した本発明化合物を有効成分とする薬剤の所定有効薬量(有効成分として1000g/ha)を水で希釈し水面に滴下処理をした。ついで、温室内で育成し、処理21日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、下記の基準に従って除草効果を評価した。結果を第8表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。
除草効果(生育抑制程度)及び薬害の判定基準。
5・・・100%の除草効果、薬害。
4・・・90%〜99%の除草効果、薬害。
3・・・70%〜89%の除草効果、薬害。
2・・・40%〜69%の除草効果、薬害。
1・・・1%〜39%の除草効果、薬害。
0・・・0%の除草効果、薬害。
75cm2のプラスチックポットに土壌(埴壌土)を充填し、水田雑草であるイヌビエ、イヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌75cm3で覆土した後、水深5cmの状態に湛水し、温室内で育成した。供試植物が一葉期の時期に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量(有効成分として1000g/ha)の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理21日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、試験例1の基準に従って除草効果を評価した。結果を第8表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。
75cm2のプラスチックポットに土壌(埴壌土)を充填し、水深5cmの状態に湛水し、2葉期のイネ(品種:日本晴)を移植深度1cmで2本移植した。温室内で育成し、移植5日後に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量(有効成分として1000g/ha)の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理21日後に薬害を調査し、無処理と比較して、試験例1の基準に従って薬害を評価した。結果を第8表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。
Claims (5)
- 一般式(I)
置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキル基;フェニルカルボニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く;Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル(C1-C6)アルキル基;(C1-C8)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良いトリ(C1-C6)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;フェニル(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;フェニルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;フェニルカルボニルオキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、お互い結合して5〜8員環を形成しても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;フェニルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;N−(C1-C6)アルキル−N−フェニルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異
なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換N−(C1-C6)アルキル−N−フェニルアミノカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;フェニルチオ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ(C1-C6)アルキル基;フェニルスルホニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル(C1-C6)アルキル基;フェニル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;フェニル(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキルスルホニル(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;チオシアナト(C1-C6)アルキル基;複素環(C1-C6)アルキル基(複素環はピリジン、ピリジン−N−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は2,3−ジヒドロ−1,2−ベンゾチアゾール−3−オン=1,1−ジオキシドを示す。);又は同一若しくは異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜4個の置換基を環上に有する置換複素環(C1-C6)アルキル基(複素環は前記に同じ。)を示す。
R3及びR4は同一又は異なっても良く、水素原子;(C1-C6)アルキル基;(C3-C6)シクロアルキル基;(C1-C6)アルコキシ基;ハロゲン原子;又はシアノ基を示す。又、R3とR4はお互い結合して3〜7員環を形成することができる。
R5及びR6は同一又は異なっても良く、水素原子;(C1-C6)アルキル基;(C3-C6)シクロアルキル基;(C1-C6)アルコキシ基;ハロゲン原子;又はシアノ基を示す。
R7、R8、R9及びR10は同一又は異なっても良く、水素原子;ハロゲン原子;(C1-C6)アルキル基;(C3-C6)シクロアルキル基;(C1-C6)アルコキシ基;ハロ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;モノ(C1-C6)アルキルアミノ(C1-C6)アルキル基;同一又は
異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノ(C1-C6)アルキル基;モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル(C1-C6)アルキル基;フェニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキル基;フェノキシ(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェノキシ(C1-C6)アルキル基;フェニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニル基;(C1-C6)アルコキシカルボニル基;モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;水酸基;又はシアノ基を示す。又、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異なっても良く、酸素原子;硫黄原子;又は窒素原子(該窒素原子は水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基又はシクロ(C3-C6)アルキル基によって置換されていても良い。)から選択される1又は2個のヘテロ原子により中断されても良い(C1−C4)アルキレン基により3乃至7員環を形成することができる。
nは1を示す。
Aは酸素原子を示す。
Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Xは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子;(C1-C6)アルキル基;(C2-C6)アルケニル基;(C2-C6)アルキニル基;シクロ(C3-C6)アルキル基;ハロ(C1-C6)アルキル
基;シクロハロ(C3-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシ基;ハロ(C1-C6)アルコキシ基;(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;ハロ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルキルチオ基;ハロ(C1-C6)アルキルチオ基;(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;ハロ(C1-C6)アルキルチオ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルキルスルフィニル基;ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基;(C1-C6)アルキルスルホニル基;ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基;フェニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニル基;フェノキシ基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェノキシ基;フェニルチオ基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルチオ基;フェニルスルフィニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基;フェニルスルホニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基;(C1-C6)アルキルカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基;フェニルカルボニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基;(C1-C6)アルコキシカルボニル基;カルボキシル基;モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;フェニルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基;フェニル(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良く、Y(Yは後記に示す。)から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;水酸基又はシアノ基を示し、mは0乃至4の整数を示す。又、Xはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子;硫黄原子;又は窒素原子(該窒素原子は水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基又はシクロ(C3-C6)アルキル基によって置換されていても良い。)から選択される1又は2個のヘテロ原子により中断されても良い(C1−C4)アルキレン基により5又は6員環を形成することができる。
Yは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子;ニトロ基;(C1-C6)アルキル基;(C2-C6)アルケニル基;(C2-C6)アルキニル基;シクロ(C3-C6)アルキル基;ハロ(C1-C6
)アルキル基;シクロハロ(C3-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシ基;ハロ(C1-C6)アルコキシ基;シアノ(C1-C6)アルコキシ基;(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ基;(C1-C6)アルキルチオ基;ハロ(C1-C6)アルキルチオ基;(C1-C6)アルキルスルフィニル基;ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基;(C1-C6)アルキルスルホニル基;ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基;フェニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニル基;複素環基(複素環基はピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基又はピロリジニル基を示す。);同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6
)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環基(複素環基は前記に同じ。);フェノキシ基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェノキシ基;フェニルチオ基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルチオ基;フェニルスルフィニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキ
シ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基;フェニルスルホニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基;(C1-C6)アルキルカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基;フェニルカルボニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基;(C1-C6)アルコキシカルボニル基;カルボキシル基;モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;フェニルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基;フェニル(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基、シクロ(C3-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、シクロハロ(C3-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基、(C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキルアミノカルボニル基;水酸基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を示す。又、Yはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子;硫黄原子;又は窒素原子(
該窒素原子は水素原子、(C1-C6)アルキル基、(C2-C6)アルケニル基、(C2-C6)アルキニル基又はシクロ(C3-C6)アルキル基によって置換されていても良い。)から選択される1又は2個のヘテロ原子により中断されても良い(C1−C4)アルキレン基により5又は6員環を形成することができる。}で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。 - R1がフルオロ(C1-C6)アルキル基であり、R2が水素原子;(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシカルボニル(C1-C6)アルキル基;(C1-C18)アルキルカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルキルカルボニル基;(C1-C18)アルコキシカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルコキシカルボニル基;(C1-C8)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基;又は(C1-C6)アルコキシカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基であり、R3、R4、R5及びR6が水素原子であり、R7及びR8が同一又は異なっても良く、水素原子;ハロゲン原子;(C1-C6)アルキル基;(C3-C6)シクロアルキル基;(C1-C6)アルコキシ基;ハロ(C1-C6)アルキル基;又は(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基であり、R9及びR10が同一又は異なっても良く、水素原子;ハロゲン原子;(C1-C6)アルキル基;(C3-C6)シクロアルキル基;(C1-C6)アルコキシ基;ハロ(C1-C6)アルキル基;(C1-C6)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;フェニル(C1-C6)アルキル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基又はハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)アルキル基;フェニル基;又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基又はハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニル基であり、又、R7、R8、R9及びR10は隣り合う置換基とお互い結合して(C1−C4)アルキレン基により3乃至7員環を形成することができ、mが0を示し、Wが酸素原子又は硫黄原子を示す請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
- R1がトリフルオロメチル基であり、R2が水素原子;(C1-C6)アルキル基;(C1-C18)アルコキシカルボニル基;ハロ(C1-C6)アルコキシカルボニル基;(C1-C8)アルコキシ(C1-C6)アルキル基;又は(C1-C6)アルキルカルボニルオキシ(C1-C6)アルキル基であり、R3、R4、R5及びR6が水素原子であり、R7及びR8が同一又は異なっても良く、水素原子;又は(C1-C6)アルキル基であり、R9及びR10が同一又は異なっても良く、水素原子;(C1-C6)アルキル基;(C3-C6)シクロアルキル基;ハロ(C1-C6)アルキル基;フェニル基;同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基又は(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5個の置換基を有する置換フェニル基であり、又、R7、R8、R9及びR10は隣り合う置換基とお互い結合して同一又は異なっても良く、酸素原子;硫黄原子;又は窒素原子(該窒素原子は水素原子又は(C1-C6)アルキル基によって置換されていても良い。)から選択される1又は2個のヘテロ原子により中断されても良い(C1−C4)アルキレン基により3乃至7員環を形成することができ、mが0を示し、Wが酸素原子又は硫黄原子を示す請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
- 請求項1乃至3いずれか1項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
- 請求項4に記載の除草剤の有効量を土壌、水田又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
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GB201121314D0 (en) * | 2011-12-09 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Herbicidal compositions |
US10240161B2 (en) | 2012-05-24 | 2019-03-26 | A.B. Seeds Ltd. | Compositions and methods for silencing gene expression |
JP6429016B2 (ja) * | 2012-09-20 | 2018-11-28 | 日産化学株式会社 | トリフルオロメタンスルホンアニリド化合物の製造方法 |
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US10683505B2 (en) | 2013-01-01 | 2020-06-16 | Monsanto Technology Llc | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
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BR112015023051A2 (pt) | 2013-03-13 | 2017-11-14 | Monsanto Technology Llc | método para controle de ervas daninhas, composição herbicida, cassete de expressão microbiano e método de produção de polinucleotídeo |
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UA119253C2 (uk) | 2013-12-10 | 2019-05-27 | Біолоджикс, Інк. | Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл |
JP2015172030A (ja) | 2013-12-25 | 2015-10-01 | 日産化学工業株式会社 | ハロアルキルスルホンアミド誘導体 |
AR099092A1 (es) | 2014-01-15 | 2016-06-29 | Monsanto Technology Llc | Métodos y composiciones para el control de malezas utilizando polinucleótidos epsps |
EP3125676A4 (en) | 2014-04-01 | 2018-02-14 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for controlling insect pests |
US10325205B2 (en) * | 2014-06-09 | 2019-06-18 | Cognitive Scale, Inc. | Cognitive information processing system environment |
CA2953347A1 (en) | 2014-06-23 | 2015-12-30 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for regulating gene expression via rna interference |
US11807857B2 (en) | 2014-06-25 | 2023-11-07 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression |
CN114009454A (zh) | 2014-07-29 | 2022-02-08 | 孟山都技术公司 | 用于控制昆虫害虫的组合物和方法 |
CN108064288B (zh) | 2015-01-22 | 2021-11-26 | 孟山都技术公司 | 用于控制叶甲属的组合物和方法 |
EP3302053B1 (en) | 2015-06-02 | 2021-03-17 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for delivery of a polynucleotide into a plant |
US10655136B2 (en) | 2015-06-03 | 2020-05-19 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants |
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JP2005314407A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-11-10 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体、除草剤及びその使用方法並びにその中間体 |
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