WO2019168112A1 - イミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する殺菌剤 - Google Patents

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篤 芳井
誠一 久津間
有香 守屋
淳子 斉藤
村上 秀幸
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北興化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention provides an imide derivative having a high control effect against various disease-causing bacteria harmful to the cultivation of crops, and having both high safety for crops and excellent environmental conservation, and agricultural and horticultural use containing them as active ingredients It is to provide a disinfectant.
  • An object of the present invention is to provide an excellent agricultural and horticultural fungicide.
  • an imide derivative represented by the following general formula (1) exhibits excellent bactericidal activity in agricultural and horticultural situations, and the present invention. was completed.
  • the first invention of the present application relates to an imide derivative represented by the following general formula (1) (may be referred to as “the compound of the present invention” in the present specification).
  • the second invention of the present application relates to an agricultural and horticultural fungicide containing an imide derivative represented by the general formula (1) as an active ingredient.
  • R 1 represents the following formulas (1a) to (1j)
  • T 1 , T 2 and T 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group.
  • T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different.
  • R 6 And R 7 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • A represents the following formulas (1k) to (1n) (X in formula (1k), formula (1l), formula (1m) or formula (1n) is a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted C1-C16 alkyl group (the groups may be the same or different).
  • a C1-C6 trialkylsilyl group the same or different group consisting of a group of cyano groups may be mono-substituted or poly-substituted), a C1-C16 haloalkyl group, an optionally substituted C2-C16 alkenyl Group (the same or different halogen atoms may be mono-substituted or poly-substituted), C2-C16 haloalkenyl group, C2-C16 alkynyl group, C2-C16 haloalkynyl group, optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group (the group is a halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6
  • the same or different groups of the chloroalkyl group may be mono- or poly-substituted), an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl C
  • a different group may be mono-substituted or poly-substituted), heterocyclic C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group
  • An optionally substituted C3-C6 cycloalkyloxy group (the group is monosubstituted by the same or different group consisting of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkyl group)
  • C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkoxy group C1-C Alkylamino group, di-C1-C6 alkylamino group (the alkyl part of the group may be the same or different, and bonded to each other with an alkylene group to form
  • An optionally substituted phenoxy group (the group is a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 haloalkoxy group, A C1-C6 alkylthio group, or the same or different group consisting of a group of C1-C6 haloalkylthio groups may be mono-substituted or poly-substituted), an optionally substituted C7-C12 aralkyloxy group (the group Is a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 group The same or different group consisting of alkyl group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, or C1-C6 haloalkylthio group may be
  • Q is the following formula (1h), formula (1i), (1o) or formula (1p), (R 6 and R 7 in formula (1h) or formula (1i) represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, and R 8 in formula (1h) represents a hydrogen atom, a halogen atom, C1- Represents a C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, D in the formula (1o) or (1p) represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, and E in the formula (1o) or (1p) represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group W 4 in the formula (1o) represents a carbon atom or a nitrogen atom, p represents an integer of 1 to 3 (provided that when W 4 is a nitrogen atom, p
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1i) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the formula (1h) shown below Because R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group, R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, A is the following formula (1ka) Because X in the formula (1ka) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, an optionally substituted C
  • the same or different groups of the alkyl group may be mono-substituted or poly-substituted), an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl group (the group is a halogen atom, C1-C6
  • the same or different group consisting of an alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, and a C1-C6 haloalkyl group may be mono-substituted or poly-substituted.
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1i) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the formula (1h) shown below Because R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group, R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, A is the formula (1l) shown below, X in the formula (1l) is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group, when m is an integer of 1 to 3 and m is an integer of 2 to 3,
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1i) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the formula (1h) shown below Because R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group, R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, A is the formula (1m) shown below, X in the formula (1m) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, a C2-C
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1i) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • A is the following formula (1ka)
  • X in the formula (1ka) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, a C2-C8 alkenyl group, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group (the group is a halogen atom, The same or different
  • Q and R 1 in the general formula (1) are the formula (1i), R 6 in the formula (1i) is a methyl group, and R 7 is a difluoromethyl group.
  • a phenoxy group (which may be a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group) Or the same or different groups from the group of C1-C6 haloalkylthio groups may be mono- or poly-substituted)
  • the imide derivative according to [1], wherein r is an integer of 1 to 5, and when r is an integer of 2 to 5, X may be the same or different.
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1i) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • A is the formula (1l) shown below
  • X in the formula (1l) is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group, when m is an integer of 1 to 3 and m is an integer of 2 to 3, X may be the same or different
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 in the formula (1l) are a hydrogen atom or a C
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1i) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • A is the formula (1m) shown below
  • X in the formula (1m) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, a C2-C8 alkenyl group, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group (the group is a halogen atom, The same or
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • D in the formula (1o) is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • E in the formula (1o) is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • W 4 in formula (1o) is a carbon atom or a nitrogen atom
  • p is an integer of 1 to 3 (provided that when W 4 is a nitrogen atom, p cannot be 3), and when p is 2 to 3, E may be the same or different
  • A is the following formula (1ka) Because X in the formula (1ka) is a hydrogen atom, a hal
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • D in the formula (1o) is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • E in the formula (1o) is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • W 4 in formula (1o) is a carbon atom or a nitrogen atom
  • p is an integer of 1 to 3 (provided that when W 4 is a nitrogen atom, p cannot be 3), and when p is 2 to 3, E may be the same or different
  • A is the formula (1l) shown below
  • X in the formula (1l) is a hydrogen atom, a
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • D in the formula (1o) is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • E in the formula (1o) is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • W 4 in formula (1o) is a carbon atom or a nitrogen atom
  • p is an integer of 1 to 3 (provided that when W 4 is a nitrogen atom, p cannot be 3), and when p is 2 to 3, E may be the same or different
  • A is the formula (1m) shown below
  • X in the formula (1m) is a hydrogen atom, a
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • D in the formula (1p) is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • E in the formula (1p) is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • q is an integer of 1 to 4
  • E may be the same or different
  • A is the following formula (1ka) Because X in the formula (1ka) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, a C2-C8 alkenyl group, an optionally
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • D in the formula (1p) is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • E in the formula (1p) is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • q is an integer of 1 to 4
  • E may be the same or different
  • A is the formula (1l) shown below
  • X in the formula (1l) is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group, when m is an integer of 1 to 3 and m is an integer of 2 to 3, X may be the same or different;
  • R 1 is represented by the following formula (1a), (1b), (1c), (1d), (1i) or (1j) Because In formula (1a), (1b), (1c), (1d) or (1j), T 1 , T 2 and T 3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different).
  • R 6 in formula (1i) is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • D in the formula (1p) is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • E in the formula (1p) is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • q is an integer of 1 to 4
  • E may be the same or different
  • A is the formula (1m) shown below
  • X in the formula (1m) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, a C2-C8 alkenyl group, an optional
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the formula (1h) shown below Because R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group, R 7 in formula
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the formula (1h) shown below Because R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group, R 7 in formula
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the formula (1h) shown below Because R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group, R 7 in formula
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q and R 1 in the general formula (1) are the formula (1i), R 6 in the formula (1i) is a methyl group, and R 7 is a difluoromethyl group.
  • a phenoxy group (which may be a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group) Or the same or different groups from the group of C1-C6 haloalkylthio groups may be mono- or poly-substituted)
  • the imide derivative according to [1], wherein r is an integer of 1 to 5, and when r is an integer of 2 to 5, X may be the same or different.
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the following formula (1o) Because D in the formula (1o) is a halogen atom, a C1-C6 alky
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the following formula (1o) Because D in the formula (1o) is a halogen atom, a C1-C6 alky
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the following formula (1o) Because D in the formula (1o) is a halogen atom, a C1-C6 alky
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the following formula (1p) Because D in the formula (1p) is a halogen atom, a C1-C6 alky
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the following formula (1p) Because D in the formula (1p) is a halogen atom, a C1-C6 alky
  • R 1 is represented by the following formula (1e), (1f), (1g) or (1h) Because T 1 , T 2 and T 3 in formula (1e), (1f) or (1g) are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group (T 1 , T 2 and T 3 are They may be the same or different.)
  • R 6 in formula (1h) is a C1-C6 alkyl group
  • R 7 in formula (1h) is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • Q is the following formula (1p) Because D in the formula (1p) is a halogen atom, a C1-C6 alky
  • novel imide derivative of the present invention represented by the general formula (1) exhibits an excellent bactericidal effect in agricultural and horticultural situations.
  • the halogen atom or the halogen atom as a substituent includes each element of fluorine, chlorine, bromine or iodine. Can be illustrated.
  • the number of halogen atoms as substituents may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.
  • Examples of the halogen atom represented by T 1 , T 2 , T 3 , X, R 8 , D or E include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, preferably a fluorine atom, A chlorine atom and a bromine atom can be mentioned.
  • C1-C6 alkyl represented by R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 , T 1 , T 2 , T 3 , D or E
  • the C1-C6 alkyl group as a group or substituent may be linear or branched, and may be a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a 1,1-dimethylpropyl group, , 2-dimethylpropyl group, 1-ethyl-n-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-methyl-n-butyl group, 2-methyl-n-butyl Group, 3-methyl-n-butyl group, 1-ethyl-n-butyl group, 1,1-dimethyl-n-butyl group, 1,2-dimethyl-n-butyl
  • the optionally substituted C1-C16 alkyl group represented by X may be linear or branched, and may be a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, 1,1- Dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethyl-n-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 1-methyl-n-butyl group, 2- Methyl-n-butyl group, 3-methyl-n-butyl group, 1-ethyl-n-butyl group, 1,1-dimethyl-n-butyl group, 1,2-dimethyl-n-butyl group, 1,3 -Dimethyl-n-butyl group, 2,3-dimethyl-n-butyl group, 3,3-dimethyl-n-butyl group, 1,3,3-trimethyl-n-butyl group, 2-eth
  • the C1-C6 haloalkyl group represented by R 6 , R 7 , R 8 , T 1 , T 2 , T 3 or D or the C1-C6 haloalkyl group as a substituent may be either linear or branched.
  • It may be a monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloroethyl group, trichloromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group 3,3,3-trifluoro-n-propyl group, 4,4,4-trifluoro-n-butyl group, 5,5,5-trifluoro-n-pentyl group, 6-fluoro-n-hexyl Group, 6,6,6-trifluoro-n-hexyl group and the like can be exemplified, and a difluoromethyl group and a trifluoromethyl group are preferable.
  • the C1-C16 haloalkyl group represented by X may be linear or branched, and may be a monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • the optionally substituted C2-C16 alkenyl group represented by X may be linear or branched, and may be a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl- 1-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-ethyl-1-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group 3-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group, 1,3-dimethyl-1-butenyl group, 1,3-dimethyl-2-butenyl group, 1, 3,3-trimethyl-1-butenyl group, 1-ethyl-3-methyl-1-butenyl group, 1-ethyl-3-methyl-2-butenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl- 2-butenyl group, 1-pente Group, 2-pentenyl group, 3-penten
  • the C2-C16 haloalkenyl group represented by X may be linear or branched, and may be 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 3,3-fluoro- 2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-1 -Methyl-3-propenyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 4,4-dichloro-3-butenyl group, 4,4-dichloro-1-methyl-3-butenyl group, 3,4 , 4-trifluoro-3-butenyl group, 5,5-dichloro-4-pentenyl group, 5,5-dichloro-1-methyl-4-pentenyl group, 5,5-dichloro-1-methyl-4-pentenyl group.
  • the C2-C16 alkynyl group represented by X may be linear or branched, and is an ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3- Butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group, 1-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1-heptynyl group, 1-octynyl group, 1-noninyl Group, 1-decynyl group, 1-undecynyl group, 1-dodecynyl group, 1-
  • the C2-C16 haloalkynyl group represented by X may be linear or branched, and includes a 2-chloro-ethynyl group, a 3-chloro-1-propynyl group, a 3-bromo-1- Propynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trichloro-1-propynyl group, 4,4,4-trifluoro- 1-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-2-butynyl, 4,4,4-trichloro-1-butynyl group, 5,5,5-trifluoro-1-pentynyl group, 5-chloro-4 -Pentynyl group, 6,6,6-trifluoro-1-hexenyl group, 7,7,7-trifluoro-1-peptynyl group, 8,8,8-trifluoro-1-o
  • Examples of the optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group represented by X include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2 -Difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2-ethylcyclopropyl group, 2-n-propylcyclopropyl group, 2-isopropylcyclopropyl group, 2-cyclopropylcyclopropyl group, 2-n- Butylcyclopropyl group, 2-sec-butylcyclopropyl group, 2-isobutylcyclopropyl group, 2- (2,2-dimethylcyclopropyl) cyclopropyl group, 2- (2,2-difluorocyclopropyl) cyclopropyl group 2- (2,2-dichlorocyclopropyl) cyclopropyl group, cyclobutyl group,
  • the optionally substituted C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl group represented by X may be linear or branched, and may be a cyclopropylmethyl group, 1-methylcyclopropylmethyl group 2-methylcyclopropylmethyl group, 1,2-dimethylcyclopropylmethyl group, (2,2-dimethylcyclopropyl) methyl group, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, (2,2-dichlorocyclo Propyl) methyl group, 2-cyclopropylethyl group, 1-methyl-2-cyclopropylethyl group, 2-cyclobutyl-1-methylethyl group, 1-methyl-2-cyclopentylethyl group, 2-cyclohexyl-1-methyl Ethyl, 1-methyl-2- (1-methylcyclopropyl) ethyl, 1-methyl-2- (1-methylcyclo Til) ethyl group, 1-methyl-2- (1-methylcyclopentyl)
  • the C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group represented by X may be linear or branched, and may be a methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, n-butoxymethyl group, sec-butoxymethyl group, tert-butoxymethyl group, 1-pentyloxymethyl group, 1-hexyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group And 2-isobutoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 2-methoxypropyl group, 2-methoxy-1-methylethyl group, 1-ethoxyethyl group, 1-isopropoxyethyl group and the like.
  • the C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group represented by X may be linear or branched, and includes a trifluoromethoxymethyl group, a 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group, A 2- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethyl group and the like can be exemplified.
  • the C1-C6 alkoxy C1-C6 alkoxy C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group represented by X may be either linear or branched, and includes a methoxyethoxymethyl group, an ethoxyethoxymethyl group, a methoxyethoxyethyl group, An ethoxyethoxyethyl group etc. can be illustrated.
  • the C1-C6 alkylthio C1-C6 alkyl group represented by X may be linear or branched, and may be a methylthiomethyl group, an ethylthiomethyl group, an n-propylthiomethyl group, an isopropylthiomethyl group.
  • Group 1-isopropylthioethyl group, n-butylthiomethyl group, sec-butylthiomethyl group, 1-sec-butylthioethyl group, tert-butylthiomethyl group, n-pentylthiomethyl group, n-hexylthio
  • Examples thereof include a methyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2-isopropylthioethyl group, 2-isobutylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, and the like.
  • the C1-C6 haloalkylthio C1-C6 alkyl group represented by X may be linear or branched, and may be a monofluoromethylthiomethyl group, a difluoromethylthiomethyl group, a trifluoromethylthiomethyl group, 2 2,2-trifluoroethylthiomethyl group, 2-chloroethylthiomethyl group, trichloromethylthiomethyl group, 1-fluoroethylthiomethyl group, 2-fluoroethylthiomethyl group, 6-fluorohexylthiomethyl group, etc. It can be illustrated.
  • the C3-C6 cycloalkylthio C1-C6 alkyl group represented by X includes 1- (cyclopropylthio) ethyl group, 1- (cyclobutylthio) ethyl group, 1- (cyclopentylthio) ethyl group, 1- ( A cyclohexylthio) ethyl group etc. can be illustrated.
  • the C1-C6 alkylsulfinyl C1-C6 alkyl group represented by X may be linear or branched, and includes a methylsulfinylmethyl group, an ethylsulfinylmethyl group, an n-propylsulfinylmethyl group, isopropyl Sulfinylmethyl group, 1-isopropylsulfinylethyl group, n-butylsulfinylmethyl group, 1-sec-butylsulfinylethyl group, tert-butylsulfinylmethyl group, n-pentylsulfinylmethyl group, n-hexylsulfinylmethyl group, 2- Examples thereof include a methylsulfinylethyl group, a 2-ethylsulfinylethyl group, a 2-isopropylsulfinylethyl group, a 2-iso
  • the C1-C6 alkylsulfonyl C1-C6 alkyl group represented by X may be linear or branched, and includes a methylsulfonylmethyl group, an ethylsulfonylmethyl group, an n-propylsulfonylmethyl group, isopropyl Sulfonylmethyl group, 1-isopropylsulfonylethyl group, n-butylsulfonylmethyl group, 1-sec-butylsulfonylethyl group, tert-butylsulfonylmethyl group, n-pentylsulfonylmethyl group, n-hexylsulfonylmethyl group, 2- Examples thereof include a methylsulfonylethyl group, a 2-ethylsulfonylethyl group, a 2-isopropylsulfonylethyl group, a 2-iso
  • the C1-C6 alkylamino C1-C6 alkyl group represented by X may be linear or branched, and may be a methylaminomethyl group, a 1-methylaminoethyl group, a 2-methylaminoethyl group.
  • the C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group represented by X may be either linear or branched, and includes a methoxycarbonylmethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, an n-propoxycarbonylmethyl group, an iso Propoxycarbonylmethyl group, n-butoxycarbonylmethyl group, t-butoxycarbonylmethyl group, n-pentyloxycarbonylmethyl group, n-hexyloxycarbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group, 2 Examples include -methoxycarbonylethyl group, 2-ethoxycarbonylethyl group and the like.
  • the C1-C6 alkylcarbonyl group represented by X may be linear or branched, and may be an acetyl group, an ethylcarbonyl group, an n-propylcarbonyl group, an isopropylcarbonyl group, or an n-butylcarbonyl group.
  • the C1-C6 haloalkylcarbonyl group represented by X may be linear or branched, and is a monofluoroacetyl group, monochloroacetyl group, monobromoacetyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group. And a trichloroacetyl group, a pentafluoroethylcarbonyl group, a heptafluoropropylcarbonyl group, a heptafluoroisopropylcarbonyl group, a 3-chloropropionylcarbonyl group, and the like.
  • the optionally substituted C3-C6 cycloalkylcarbonyl group represented by X may be linear or branched, and may be a cyclopropylcarbonyl group, 1-methylcyclopropylcarbonyl group, 1- Methyl-2,2-difluorocyclopropylcarbonyl group, 1-methyl-2,2-dichlorocyclopropylcarbonyl group, 2,2-difluorocyclopropylcarbonyl group, 2,2-dichlorocyclopropylcarbonyl group, 2-methylcyclo Examples include propylcarbonyl group, 1-trifluoromethylcyclopropylcarbonyl group, cyclobutylcarbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, 1-methylcyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, 1-methylcyclohexylcarbonyl group and the like.
  • Examples of the optionally substituted benzenecarbonyl group represented by X include benzoyl group, 2-fluorophenylcarbonyl group, 3-fluorophenylcarbonyl group, 4-fluorophenylcarbonyl group, 2-chlorophenylcarbonyl group, and 3-chlorophenyl.
  • the C1-C6 alkylaminocarbonyl group represented by X may be linear or branched, and may be a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, an n-propylaminocarbonyl group, an isopropylaminocarbonyl group.
  • 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl group 1,2-dimethylpropylaminocarbonyl group, 1-ethyl-n-propylaminocarbonyl group, n-butylaminocarbonyl group, isobutylaminocarbonyl group, sec-butylaminocarbonyl group Tert-butylaminocarbonyl group, n-pentylaminocarbonyl group, n-hexylaminocarbonyl group and the like.
  • the di-C1-C6 alkylaminocarbonyl group represented by X may be linear or branched, and may be a dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, methylethylaminocarbonyl group, methyl-n-propyl.
  • Aminocarbonyl group, di-n-propylaminocarbonyl group, di-n-butylaminocarbonyl group, di-n-pentylaminocarbonyl group, di-n-hexylaminocarbonyl group, pyrrolidinocarbonyl group, piperidinocarbonyl group Etc. can be illustrated.
  • the C1-C6 alkylsulfonyl group represented by X may be linear or branched.
  • the C1-C6 haloalkylsulfonyl group represented by X may be linear or branched.
  • a trifluoromethylsulfonyl group, a pentafluoroethylsulfonyl group, an n-heptafluoropropylsulfonyl group, an n- Nonafluorobutylsulfonyl group etc. can be illustrated.
  • the C1-C6 alkylaminosulfonyl group represented by X may be linear or branched, and may be a methylaminosulfonyl group, an ethylaminosulfonyl group, an n-propylaminosulfonyl group, an isopropylaminosulfonyl group.
  • 1,1-dimethylpropylaminosulfonyl group 1,2-dimethylpropylaminosulfonyl group, 1-ethyl-n-propylaminosulfonyl group, n-butylaminosulfonyl group, isobutylaminosulfonyl group, sec-butylaminosulfonyl group Tert-butylaminosulfonyl group, n-pentylaminosulfonyl group, n-hexylaminosulfonyl group and the like.
  • the di-C1-C6 alkylaminosulfonyl group represented by X may be linear or branched, and may be a dimethylaminosulfonyl group, a diethylaminosulfonyl group, a methylethylaminosulfonyl group, or a methyl-n-propyl group.
  • Aminosulfonyl group di-n-propylaminosulfonyl group, di-n-butylaminosulfonyl group, di-n-pentylaminosulfonyl group, di-n-hexylaminosulfonyl group, pyrrolidinosulfonyl group, piperidinosulfonyl group Etc. can be illustrated.
  • the C1-C6 alkoxycarbonyl group represented by X may be linear or branched, and is a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, n-butoxy group. Examples include carbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group and the like.
  • the optionally substituted C7-C12 aralkyl group represented by X may be linear or branched, and may be a benzyl group, a 4-fluorobenzyl group, a 4-chlorobenzyl group, 3, 4-difluorobenzyl group, 3,4,5-trifluorobenzyl group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, 1-phenylpropyl group, 2-phenylpropyl group, 3-phenylpropyl group, 1-phenylbutyl group 1-phenylpentyl group, 1-phenylhexyl group and the like.
  • the heterocyclic C1-C6 alkyl group represented by X may be linear or branched, and includes 3- (2-tetrahydrofuranyl) -n-propyl group, 3- (3-tetrahydrofuranyl group) ) -N-propyl group, 1-methyl-3- (2-tetrahydrofuranyl) -n-propyl group, 1-methyl-3- (3-tetrahydrofuranyl) -n-propyl group, and the like.
  • the C1-C6 alkoxy group represented by X or as a substituent may be linear or branched, and may be a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group.
  • the C1-C6 haloalkoxy group represented by X or as a substituent may be linear or branched, and may be a monofluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2 , 2-trifluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, trichloromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, etc., preferably trifluoromethoxy group.
  • the C1-C6 alkylthio group represented by X or as a substituent may be linear or branched, and may be a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, an n-butylthio group. Group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group and the like.
  • the C1-C6 haloalkylthio group represented by X or as a substituent may be linear or branched, such as a trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, etc. Can be illustrated.
  • the optionally substituted C3-C6 cycloalkyloxy group represented by X may be linear or branched, and may be a cyclopropyloxy group, a (1-methylcyclopropyl) oxy group, (1-trifluoromethylcyclopropyl) oxy group, (2-methylcyclopropyl) oxy group, (2,2-dimethylcyclopropyl) oxy group, (2,2-difluorocyclopropyl) oxy group, (2,2 -Dichlorocyclopropyl) oxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group and the like.
  • the optionally substituted C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkoxy group represented by X may be linear or branched, and may be a cyclopropylmethoxy group, a cyclobutylmethoxy group, a cyclopentylmethoxy group, or the like. Examples thereof include a group and a cyclohexylmethoxy group.
  • the C1-C6 alkylamino group represented by X may be linear or branched, and is a methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, isopropylamino group, n-butylamino group.
  • Examples of the di-C1-C6 alkylamino group represented by X which may be the same or different include dimethylamino group, diethylamino group, methylethylamino group, di-n-propylamino group, methyl n-propylamino group, methyl n -Butylamino group, methyl sec-butylamino group, methylisobutylamino group, di-n-butylamino group, ethyl n-propylamino group, di-n-pentylamino group, di-n-hexylamino group, pyrrolidino group, piperidino group Etc., and preferably a methylisobutylamino group.
  • the C1-C6 alkylthio C1-C6 alkoxy group represented by X may be linear or branched, and may be a methylthiomethoxy group, an ethylthiomethoxy group, an isopropylthiomethoxy group, or a 1-methylthioethoxy group.
  • the C1-C6 alkoxy C1-C6 alkoxy group represented by X may be either linear or branched, and is a methoxymethoxy group, 1-methoxyethoxy group, 2-methoxyethoxy group, 3-methoxy group. Examples include n-propoxy group, 4-methoxy n-butoxy group, 5-methoxy n-pentyloxy group, 6-methoxy n-hexyloxy group, 2-ethoxy n-propoxy group and the like.
  • the optionally substituted phenyl group represented by X is a phenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,4,5- Trifluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-methoxyphenyl group 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2-trifluoromethoxyphenyl group, 3-trifluoromethoxy Phenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group, 2-methylthiophenyl 3-methylthiophenyl group, 4-methylthiophenyl
  • heterocyclic moiety of the optionally substituted heterocyclic represented by X examples include 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-pyrimidinyl group, 5-pyrimidinyl group, 2-pyrazinyl group, 3-pyridazinyl group, 2-thiazolyl group, 2-oxazolyl group, 1-pyrazolyl group, 1-imidazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl-2-yl group, 1, Examples include 3,4-oxazolyl-2-yl group, 1,2,4-thiadiazolyl-5-yl group, 1,2,4-oxazolyl-5-yl group and the like.
  • Examples of the optionally substituted phenoxy group represented by X include phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 3,4-difluorophenoxy group, 3,4,5- Trifluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4-chlorophenoxy group, 2-methylphenoxy group, 3-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 2-methoxyphenoxy group, 3-methoxy Phenoxy group, 4-methoxyphenoxy group, 2-trifluoromethylphenoxy group, 3-trifluoromethylphenoxy group, 4-trifluoromethylphenoxy group, 2-trifluoromethoxyphenoxy group, 3-trifluoromethoxyphenoxy group, 4 -Trifluoromethoxyphenoxy group, 2-methyl Ruthiophenoxy group, 3-methylthiophenoxy group, 4-methylthiophenoxy group, 2-trifluoromethylthiophenoxy group, 3-trifluoromethylthiophenoxy group, 4-trifluoro
  • Examples of the optionally substituted C7-C12 aralkyloxy group represented by X include benzyloxy group, 1-phenethyloxy group, 2-phenethyloxy group, 1-phenylpropionyloxy group, 2-phenylpropionyloxy group, Examples include 3-phenylpropionyloxy group, 1-phenylbutoxy group, 1-phenylpentyloxy group, 1-phenylhexyloxy group and the like.
  • Examples of the optionally substituted phenylthio group represented by X include phenylthio group, 2-fluorophenylthio group, 3-fluorophenylthio group, 4-fluorophenylthio group, 3,4-difluorophenylthio group, 3, 4,5-trifluorophenylthio group, 2-chlorophenylthio group, 3-chlorophenylthio group, 4-chlorophenylthio group, 2-methylphenylthio group, 3-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 2 -Methoxyphenylthio group, 3-methoxyphenylthio group, 4-methoxyphenylthio group, 2-trifluoromethylphenylthio group, 3-trifluoromethylphenylthio group, 4-trifluoromethylphenylthio group, 2-triphenyl Fluoromethoxyphenylthio group, 3-trifluoromethoxyphenylthio group
  • R 1 represents formulas (1a) to (1j).
  • T 1 , T 2 and T 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group.
  • T 1 , T 2 and T 3 may be the same or different.
  • R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group.
  • R 6 represents a C1-C6 alkyl group
  • R 7 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group
  • R 6 represents a C1-C6 alkyl group
  • R 7 represents a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 more preferably represents a halogen atom.
  • R 6 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 7 preferably represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 6 represents a hydrogen atom or C1 More preferably, it represents a —C6 alkyl group
  • R 7 represents a C1-C6 haloalkyl group.
  • Q represents formula (1h), formula (1i), (1o) or formula (1p).
  • R 6 and R 7 in formula (1h) or formula (1i) represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 in formula (1h) represents a hydrogen atom, a halogen atom, C1-C6 Represents an alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • D in the formula (1o) or (1p) represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • E in the formula (1o) or (1p) represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • W 4 in the formula (1o) represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • p represents an integer of 1 to 3 (provided that when W 4 is a nitrogen atom, p cannot be 3)
  • p Is 2 or 3 E may be the same
  • R 6 represents a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 7 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom
  • it represents an atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 6 represents a C1-C6 alkyl group
  • R 7 represents a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 8 represents More preferably, it represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group.
  • R 6 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • R 7 preferably represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • 6 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R 7 is more preferably a hydrogen atom, or a C1-C6 haloalkyl group.
  • D represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • E preferably represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • D is It represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • E preferably represents a hydrogen atom.
  • A represents formulas (1k) to (1n).
  • X in formula (1k), formula (1l), formula (1m) or formula (1n) is a hydrogen atom, a halogen atom or an optionally substituted C1-C16 alkyl group (the groups may be the same or different).
  • a C1-C6 trialkylsilyl group, the same or different group consisting of a group of cyano groups may be mono-substituted or poly-substituted), a C1-C16 haloalkyl group, an optionally substituted C2-C16 alkenyl group (The same or different halogen atoms may be mono-substituted or poly-substituted), C2-C16 haloalkenyl group, C2-C16 alkynyl group, C2-C16 haloalkynyl group, optionally substituted C3 -C6 cycloalkyl group (the group is a halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group,
  • Optionally substituted benzenecarbonyl group (this group is a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 halo group)
  • the same or different groups of groups may be mono- or poly-substituted), C1-C6 alkylaminocarbonyl groups, di-C1-C6 alkylaminocarbonyl groups (the alkyl portions of the groups are the same or different) Or a 3-membered ring, a 4-membered ring, a 5-membered ring and a 6-membered ring may be bonded to each other with an alkylene group), a C1-C6 alkylsulfonyl group, a C1
  • An optionally substituted heterocyclic ring (the group is a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6 alkyl group, C The same or different group consisting of 1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, or C1-C6 haloalkylthio group is mono-substituted or poly-substituted.
  • An optionally substituted phenoxy group (the group is a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 haloalkoxy group, A C1-C6 alkylthio group, or the same or different group consisting of a group of C1-C6 haloalkylthio groups may be mono-substituted or poly-substituted), an optionally substituted C7-C12 aralkyloxy group (the group Is a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 halo The same or different group consisting of an alkyl group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, or a C1-C6 hal
  • a good phenylthio group (the group is a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, or C1-
  • N in the formula (1k) represents an integer of 1 to 5
  • n is an integer of 2 to 5
  • X may be the same or different
  • W 1 , W 2 and W 3 in formula (1k) are all carbon atoms, or two carbon atoms and one nitrogen atom (when any of W 1 , W 2 or W 3 is a nitrogen atom, n Cannot be 5.
  • formula (1m) and formula (1n) represents an integer of 1 to 3, and when m is an integer of 2 to 3, X may be
  • the formula (1k) is preferably represented by the following formula (1Ka).
  • X is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, an optionally substituted C2-C8 alkenyl group (the same or different halogen atom is mono-substituted) Or a C3-C6 cycloalkyl group which may be substituted (this group may be a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6).
  • the same or different groups of the cycloalkyl group may be mono-substituted or poly-substituted), an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl group (the group is a halogen atom, C1- Mono- or poly-substituted by the same or different group consisting of C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkylthio C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkylthio C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkyl
  • An optionally substituted phenyl group (the group is a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6
  • An alkylthio group or the same or different group consisting of a group of C1-C6 haloalkylthio groups may be mono-substituted or poly-substituted
  • X is a halogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, an optionally substituted C2-C8 alkenyl group, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, an optionally substituted C3 -C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkylthio C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkylthio C1-C6 alkyl group, optionally substituted C7-C12 Aralkyl group, heterocyclic C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, optionally substituted C3-C6 cycloalkyloxy group, C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkoxy group, di C1-C
  • X in formula (1k) is a C1-C8 alkyl group or an optionally substituted C3- C6 cycloalkyl group (wherein the group is the same or different from the group consisting of halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6 cycloalkyl group) It may be preferable to represent).
  • X is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group, more preferably a hydrogen atom or a halogen atom, and further preferably a hydrogen atom.
  • X is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C8 alkyl group, a C1-C8 haloalkyl group, a C2-C8 alkenyl group, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group (the group is a halogen atom) , A C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group or the same or different group may be mono-substituted or poly-substituted), or A C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl group (which may be a mono- or different group consisting of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkyl group).
  • Substituted or polysubstituted preferably a C1-C8 alkyl group, or an optionally substituted C3 It is more preferably a —C6 cycloalkyl group, and further preferably a C1-C8 alkyl group.
  • X is preferably a C1-C8 alkyl group.
  • N in formula (1k), r in formula (1ka), m in formula (1l), formula (1m), and formula (1n) preferably represents 1 or 2.
  • H is a hydrogen atom
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • nPr is a normal propyl group
  • iPr is an isopropyl group
  • cPr is a cyclopropyl group
  • nBu is Normal butyl group
  • sBu is sec-butyl group
  • iBu is isobutyl group
  • tBu is tert-butyl group
  • cBu is cyclobutyl group
  • cHex is cyclohexyl group
  • nPen is normal pentyl group
  • NHex represents a normal hexyl group
  • nHep represents a normal heptyl group
  • cPen represents a cyclopentyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • Bn represents a benzyl group
  • the production method of the imide derivative (1) of the present invention will be described in detail, but it is not limited to these methods.
  • the reaction can be performed by a microwave synthesizer.
  • Step-1 is represented by Formula (4) and Formula (6) by reacting the carboxylic acid derivative represented by Formula (2) and Formula (5) with the amine derivative represented by Formula (3).
  • This is a process for producing an amide derivative.
  • the carboxylic acid derivative represented by the formula (2) and the formula (5) and the amine derivative represented by the formula (3) are obtained from available reagents according to a known method described in Experimental Chemistry Course, Organic Synthesis, etc. It can be manufactured easily.
  • this reaction may be performed in the presence of a base.
  • the base include triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethyl.
  • Organic bases such as aniline, N, N-diethylaniline, 4-tert-butyl-N, N-dimethylaniline, pyridine, picoline, lutidine, N-methylimidazole, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, carbonate Potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, sodium hydride, potassium hydride, sodium amide, n-butyllithium, sec butyllithium , Ter - it can be used butyl lithium, lithium diisopropylamide, trimethylsilyl lithium, alkali metal salts such as lithium hexamethyldisilazide.
  • bases such as triethylamine, sodium hydroxide, and potassium hydroxide are preferable in terms of a good yield.
  • the reaction substrate (3) is usually used in an amount of 1 to 5 equivalents relative to the substrates (2) and (5).
  • DEPC diethyl cyanophosphate
  • CDI carbonyldiimidazole
  • DCC 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • chlorocarbonates iodide-chloro-1-methylpyridinium iodide, diisopropylcarbodiimide (DIC), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (EDC), 4- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -4-methylmorpho Lilium chloride (DMT-MM), O- (7-azabenzotriazol-1-yl) -N, N, N ′, N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU), p
  • a dehydration condensing agent such as toluenesulfonic acid chloride
  • This reaction is preferably performed in the presence of a solvent.
  • a solvent any solvent that does not harm the reaction can be used, and aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, and aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, and octane.
  • Solvents diethyl ether, diisopropyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, 1,4-dioxane and other ether solvents, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone and other ketones, chloroform, dichloromethane, Halogen solvents such as carbon tetrachloride, nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile, ester solvents such as ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate and methyl propionate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Acetamide, N- Amide solvents such as tilpyrrolidone, methanol solvents, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, tert-butanol and other alcohol solvents, dimethyl sulfoxide, water or a
  • the reaction varies depending on the reaction conditions, but can be carried out at a temperature appropriately selected from the range of ⁇ 78 ° C. to 200 ° C.
  • the desired product can be obtained by ordinary post-treatment operations. If necessary, it can be purified by column chromatography or recrystallization.
  • Y ′ represents a leaving group such as a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a toluenesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, etc.
  • Step-2 the amide derivative represented by the formula (4) and the formula (6) and the carboxylic acid derivative represented by the formula (5 ′) and the formula (2 ′) are reacted in the presence of a base, This is a process for producing an imide derivative represented by the formula (1).
  • Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 4-tert-butyl-N, N-dimethylaniline, pyridine, picoline, lutidine, Organic bases such as 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert- Butoxide, sodium hydride, potassium hydride, sodium amide, butyl lithium, sec-butyl lithium, tert-butyl lithium, lithium diisopropylamide, trimethylsilyl lithium, lithium hexa It is possible to use an alkali metal salt such as Chirujishirajido.
  • reaction substrate (5 ') is usually used in an amount of 1 to 5 equivalents relative to the substrate (4).
  • reaction substrate (2 ') is usually used in an amount of 1 to 5 equivalents relative to the substrate (6).
  • This reaction is preferably carried out in a solvent.
  • a solvent any solvent that does not harm the reaction can be used, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene, aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane, Ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, 1,4-dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride Halogen solvents such as acetonitrile, nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile, ester solvents such as ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate and methyl
  • the reaction can be carried out at a temperature appropriately selected from the range from ⁇ 78 ° C. to 200 ° C., although it varies depending on the base used and the reaction conditions.
  • the desired product can be obtained by ordinary post-treatment operations, but can be purified by column chromatography or recrystallization if necessary.
  • the compound of the present invention can be analyzed, confirmed and identified by melting point, infrared absorption spectrum, 1 H-NMR, 13 C-NMR, mass spectrometry, X-ray structural analysis, etc., if necessary.
  • this invention compound is not limited to the said manufacturing method, It can manufacture by arbitrary organic synthesis methods.
  • the imide derivative (1) of the present invention can be controlled at low doses against diseases harmful to agricultural and horticultural crops, and is useful as a fungicidal composition for agricultural and horticultural use.
  • the imide derivative (1) of the present invention is used as a bactericidal composition for agriculture and horticulture
  • various crops such as powdery mildew fungi (Ascomycetes), various crops of rust fungus, rice crest Basidiomycetes such as pathogens, downy mildews of various crops, oomycetes such as plagues of various crops, omniform fungi parasitic on various crops such as blast fungus and gray mold
  • it has a high control effect against a wide range of phytopathogenic fungi such as the root-knot fungi (Plasmodiophoromycetes) and is useful as a fungicide for agriculture and horticulture.
  • It also has a controlling effect against bacterial diseases such as Pseudomonas, Xanthomonas, Erwinia and the like.
  • it also has a controlling effect against viral diseases caused by tobacco mosaic virus and the like.
  • sporangium asiaticum sporangium asiaticum, ringworm disease (Botryosphaeria berengeriana), blight disease (Phomopisum fumushii), peach leaf disease (Taphrina deformans), ash scab (Moniliinifuracil disease).
  • the plant pathogen used as the control object of this invention is not limited to what was illustrated above.
  • the imide derivative (1) of the present invention When used as an active ingredient of an agricultural and horticultural fungicide, it may be used alone, but it is used in the form of a composition produced using a general agricultural chemical auxiliary. It is desirable to do.
  • the form of the disinfectant of the present invention is not particularly limited, but for example, emulsion, suspension, wettable powder, aqueous solvent, liquid, sol (flowable), granular wettable powder, powder, fine granule, granule, Tablets, oils, sprays, fumes, aerosols, pastes and the like are preferred.
  • the 1 type (s) or 2 or more types of the imide derivative (1) of this invention can be mix
  • Examples of the component as an agricultural chemical auxiliary used for producing an agricultural and horticultural fungicide containing the imide derivative (1) of the present invention as an active ingredient include carriers, surfactants and other auxiliary agents.
  • the carrier contained in the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may be either a liquid carrier or a solid carrier as long as it can be used for agricultural and horticultural purposes, and is not limited to a specific one.
  • liquid carrier examples include water, alcohols such as isopropyl alcohol and ethylene glycol, ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether and the like.
  • -Aliphatic hydrocarbons such as tellurium, kerosene and light oil, aromatic hydrocarbons such as xylene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, methylnaphthalene and solvent naphtha, amides such as N-methyl-2-pyrrolidone, fatty acids And other vegetable oils such as soybean oil and rapeseed oil.
  • Solid carriers include starch, activated carbon, soybean flour, wheat flour, wood flour, fish flour, powdered milk and other animal and vegetable powders, talc, kaolin, bentonite, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, clay, alumina, calcium carbonate. Mineral powders such as potassium chloride and ammonium sulfate can be used. Two or more of these carriers can be used in combination.
  • surfactant contained in the agricultural and horticultural fungicide of the present invention examples include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants. The following are listed.
  • nonionic surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl ester, polyoxyethylene sorbitan alkylate.
  • polyoxyethylene alkyl ether polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl ester, polyoxyethylene sorbitan alkylate.
  • anionic surfactant examples include lignin sulfonate, alkyl aryl sulfonate, dialkyl sulfo succinate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, alkyl naphthalene sulfonate, polyoxy And ethylene styrylphenyl ether sulfate.
  • cationic surfactant examples include alkylamine salts.
  • amphoteric surfactants include quaternary ammonium salt alkylbetaines and amine oxides.
  • surfactant that can be used for formulation is not limited to these. Two or more surfactants can be used in combination.
  • adjuvants contained in the agricultural and horticultural fungicides of the present invention include binders, thickeners, sticking agents, antiseptic fungicides, solvents, stabilizers for agricultural chemical active ingredients, antioxidants, and UV protection. Agents, crystal precipitation inhibitors, antifoaming agents, physical property improvers, colorants and the like, but are not limited thereto.
  • the binder, thickener and sticking agent are not particularly limited.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be produced according to a general formulation method according to the intended dosage form, except that the imide derivative (1) of the present invention is blended.
  • the agricultural and horticultural fungicides of the present invention include other fungicides (fungicides, bactericides, antiviral agents, plant resistance inducers), insecticides, acaricides, nematicides, insect growth regulators. , Insect attractant, herbicide, plant growth regulator, synergist, safener, bird repellent, fertilizer, soil improver, etc.
  • the imide derivative (1) of the present invention and these active ingredients can be mixed and used at the time of formulation.
  • fungicides insecticides and acaricides that can be used by mixing and mixing with the agricultural and horticultural fungicides of the present invention are shown below, but are not necessarily limited thereto.
  • the fungicide of the present invention is not limited to these formulation examples, and other various additives can be mixed in any ratio, and other fungicides can be mixed in any ratio. Can also be formulated.
  • the application method of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is not particularly limited, and spraying (for example, spraying, misting, atomizing, dusting, dusting, water surface application, Box application, etc.), soil application (for example, mixing, irrigation, side strip application, application in soil), surface application (for example, application, powder coating, coating, etc.), immersion and the like.
  • the application amount of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is not particularly limited, the concentration of the active ingredient in the fungicide, the form of the preparation, the target disease or crop type, the degree of damage caused by the disease, the application location, the application method, the application It is appropriately selected from a wide range according to various conditions such as timing, types and amounts of drugs and fertilizers to be used together, weather, and the like.
  • the amount of the active ingredient compound of the present invention is about 1 to 100,000 g, preferably about 10 to 10,000 g per hectare.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention when used after being diluted with water, such as a liquid agent, an emulsion, a wettable powder, a sol (flowable) or a granular wettable powder, the application concentration is from 0.1. It is used at about 10,000 ppm by mass, preferably about 1 to 500 ppm by mass, but is not limited thereto.
  • Table 1 shows the 1 HNMR spectrum (CDCl 3 ) ⁇ (ppm) value, melting point (° C.) and the like of the compound of the present invention produced based on the synthesis example and the production method.
  • 1 HNMR data was measured with a JNM-ECS400 spectrometer (manufactured by JEOL Ltd.).
  • the agricultural and horticultural fungicides are not limited to these preparation examples, and can be formulated by mixing with other various additives at an arbitrary ratio.
  • Formulation Example 1 [wettable powder] A uniform mixture of the compound of Synthesis Example 1 (1-146) (20 parts by weight), sodium alkylbenzenesulfonate (3 parts by weight), polyoxyethylene nonylphenyl ether (5 parts by weight) and clay (72 parts by weight) And then pulverized to obtain a wettable powder containing 20% by weight of the active ingredient. Furthermore, wettable powders can be obtained in the same manner using the compounds shown in Tables 1 to 28, respectively.
  • Formulation Example 2 [Emulsion] The compound (1-146) (30 parts by weight) of Synthesis Example 1 and methyl ethyl ketone (40 parts by weight) and polyoxyethylene nonylphenyl ether (30 parts by weight) are mixed and dissolved to dissolve the active ingredient by 30% by weight. An emulsion containing it can be obtained. Further, emulsions can be obtained by the same method using the compounds shown in Tables 1 to 28, respectively.
  • Formulation Example-3 [Flowable Agent] Compound (1-146) of Synthesis Example 1 (25 parts by weight), polyoxyethylene alkyl ether (1 part by weight), sodium alkylnaphthalene sulfonate (1 part by weight), carboxymethyl cellulose (1 part by weight) And a sol containing 25% by weight of the active ingredient can be obtained by uniformly mixing a mixture of water and water (72 parts by weight). Furthermore, each flowable agent can be obtained by the same method using each compound described in Tables 1 to 28.
  • Formulation Example 4 [Granule] Synthesis of compound (1-146) (5 parts by weight), sodium lauryl sulfate (1 part by weight), calcium lignin sulfonate (5 parts by weight), bentonite (30 parts by weight) and clay (59 parts by weight) Water (15 parts by weight) is further added to the mixture, kneaded with a kneader, granulated with a granulator, and dried with a fluid dryer to obtain a granule containing 5% by weight of the active ingredient. it can. Furthermore, each granule can be obtained by the same method using the compounds shown in Tables 1 to 28.
  • test examples are shown to illustrate the bactericidal effect of the imide derivative of the present invention.
  • Test Example 1 [Control effect test by spraying foliage against cucumber gray mold] A 1.5 wt. Seedling of cucumber (variety: Sagamihanjiro) cultivated in a plastic pot with a diameter of 6 cm in a greenhouse is diluted with a wettable powder (100 ppm) prepared according to Formulation Example-1. 10 mL was sprayed per pot (stem and leaf spraying). The day after the drug treatment, inoculated on the first leaf of the cucumber treated with cucumber gray fungus (Botrytis cinerea) agar-containing agar pieces (diameter 5 mm) in advance, and in a 20 ° C. greenhouse Put it inside.
  • a wettable powder 100 ppm
  • the lesion diameter (cm) was measured, and the control value (%) was calculated by the following formula (a). And according to Table 30, the control value was converted into the evaluation value. This test was conducted in a triple system of 1 pot per 1 chemical solution concentration. The average evaluation value of the control effect was obtained.
  • Test Example 2 [Control effect test by spraying foliage against barley powdery mildew] A 1.5 wt. Seedling of barley (variety: Mikamogoluden) cultivated in a plastic pot with a diameter of 6 cm in a greenhouse is diluted with a wettable powder (100 ppm) prepared according to Formulation Example-1. 10 mL was sprayed (stem and leaf spray) per pot.
  • Test Example 3 [Control effect test by spraying foliage against rice blast] A flowable dilution (100 ppm) prepared according to Formulation Example 3 was applied to the three-leaf seedlings (5 seedlings / pot) of paddy rice (variety: Asahi) grown in a plastic pot with a diameter of 6 cm in a greenhouse. 10 mL was sprayed (stem and leaf spray) per pot. On the day after the chemical treatment, a spore suspension of conidial spores of rice blast fungus (Pyricularia grisea) formed on another rice leaf in advance (spore concentration 2 ⁇ 10 6 cells / mL) was placed on a pot sprayed with the drug.
  • Test Example 4 Control effect test by spraying foliage against rice blight disease (flowable agent)]
  • Test Example 5 Control Effect Test by Box Treatment for Rice Blast Disease (Flowable Agent)] Prepared according to Formulation Example-3 to 2.5 leaf stage seedlings of paddy rice (variety: Asahi) grown in a greenhouse using a seedling box (1/10 area size of standard nursery box: 12 cm x 15 cm x height 4 cm) 50 mL of flowable diluent (5000 ppm) was irrigated. The paddy rice seedlings treated with the chemicals were immediately transplanted at 4 seedlings / pot into a pot (1/10000 alarm size) filled with paddy soil (brown water).
  • Test Example 6 Control Effect Test by Box Treatment for Rice Blight Disease (Flowable Agent)] Prepared according to Formulation Example-3 to 2.5 leaf stage seedlings of paddy rice (variety: Asahi) grown in a greenhouse using a seedling box (1/10 area size of standard nursery box: 12 cm x 15 cm x height 4 cm) 50 mL of flowable diluent (5000 ppm) was irrigated. The paddy rice seedlings treated with the chemicals were immediately transplanted at 5 seedlings / pot into a pot (1/10000 alarm size) filled with paddy soil (brown water).
  • Test Example 7 [Control Effect Test by Granule Treatment for Rice Blast Disease (Granule)] Prepared according to Formulation Example 4 to 2.5-leaf seedlings of paddy rice (variety: Asahi) grown in a greenhouse using a seedling box (1/10 area size of standard nursery box: 12 cm x 15 cm x height 4 cm) 5g of granules were sprayed from the upper part of the seedling box.
  • This paddy rice seedling treated with the drug was immediately transplanted at 4 seedlings / pot into a pot (1/10000 are size) filled with paddy soil (brown water).
  • Test Example 8 [Pesticide Effect Test by Box Treatment for Rice Blight Disease (Granule)] Prepared according to Formulation Example 4 to 2.5-leaf seedlings of paddy rice (variety: Asahi) grown in a greenhouse using a seedling box (1/10 area size of standard nursery box: 12 cm x 15 cm x height 4 cm) 5g of granules were sprayed from the upper part of the seedling box.
  • the paddy rice seedlings treated with the chemicals were immediately transplanted at 5 seedlings / pot into a pot (1/10000 are size) filled with paddy soil (brown water).
  • Test Example 9 [Control effect test by water surface treatment for rice blast (flowable agent)]
  • Formulation example for 5-leaf seedlings (4 seedlings / strain, 1 strain / pot) of paddy rice (variety: Asahi) cultivated in a pot (1/10000 are size) filled with paddy soil (brown water) in a greenhouse 1 mL of a flowable diluent (1000 ppm) prepared according to No. 3 was instilled into Ta surface water.
  • Test Example 10 Control Effect Test by Water Surface Treatment for Rice Blight Disease (Flowable Agent)]
  • Formulation example for 5-leaf seedlings (5 seedlings / strain, 1 strain / pot) of paddy rice (variety: Asahi) cultivated in a pot (1/10000 are size) filled with paddy soil (brown water) in a greenhouse 1 mL of a flowable diluted solution (1000 ppm) prepared according to No. 3 was instilled into Ta surface water.
  • a novel imide derivative that exhibits an excellent bactericidal effect in agricultural and horticultural situations is provided.

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Abstract

本発明は、下記一般式(1)で表される、Rがイソチアゾリル基など、Qがチオフェニル基など、またはAがピラゾリル基などの置換基で置換されたイミド誘導体、および当該イミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸場面で優れた殺菌効果を奏する農園芸用殺菌剤を提供する。

Description

イミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する殺菌剤
 本発明は、作物の栽培に害を及ぼす各種病害菌に対して高い防除効果を示し、かつ、作物に対する高い安全性と優れた環境保全性を併せ持つイミド誘導体およびそれらを有効成分とする農園芸用殺菌剤を提供することにある。
 従来、農園芸分野では、各種病害の防除を目的とした多くの農園芸用殺菌剤が開発され実用に供されているが、効果、スペクトル、あるいは残効性等の点において必ずしも満足すべきものではない。また、施用回数や施用薬量の低減等の社会的要請を充分満足しているとは言えない。
 また、従来汎用されてきた農園芸用殺菌剤に対して抵抗性を獲得した病害菌の出現も問題となっている。病害菌が未だ抵抗性を獲得していない農薬もあるが、これらは一般に施用薬量や施用回数が多く、環境汚染等の観点から好ましいものではない。従って、従来の殺菌剤に抵抗性を獲得した各種病害に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規な農園芸用殺菌剤の開発が切望されている。
 さらに、近い将来予想される世界人口増加に伴う食糧危機の解消には、重要作物の生産性向上が必要不可欠である。安定した食糧の供給には、その作物栽培時に障害となる病害菌の経済的かつ効率のよい防除が必要であり、その解決策となる新しい農園芸用殺菌剤の開発がますます重要となっている。
 これまで、殺菌活性を示すイミド誘導体が知られている。特許文献1~特許文献6に記載の化合物のアミド窒素上のアシル基は本発明とは異なったものである。
国際公開第2002/059086号パンフレット 日本国特開平08-176112号 国際公開第2005/042480号パンフレット 国際公開第2005/074686号パンフレット 国際公開第2007/068375号パンフレット 日本国特開昭53-132536号
 本発明の課題は、優れた農園芸用殺菌剤を提供することにある。
 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式(1)で表されるイミド誘導体が、農園芸場面において優れた殺菌活性を示すことを見出し、本発明を完成させた。
 したがって本願の第一の発明は、下記一般式(1)で表されるイミド誘導体(本明細書において「本発明化合物」と記す場合がある。)に関するものである。
 本願の第二の発明は、一般式(1)で表されるイミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関する。
 即ち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
[1]
 一般式(1)で表されるイミド誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077

(式(1)中、
は以下に示される式(1a)~(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078

 
(T、T及びTは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表す。T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。R及びRは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表す)を表し、
Aは、以下に示される式(1k)~(1n)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079

 
(式(1k)、式(1l)、式(1m)又は式(1n)におけるXは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1-C16アルキル基(該基は同一又は異なっていてもよいC1-C6トリアルキルシリル基、シアノ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C16ハロアルキル基、置換されていてもよいC2-C16アルケニル基(該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C2-C16ハロアルケニル基、C2-C16アルキニル基、C2-C16ハロアルキニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニ基、C1-C6ハロアルキルカルボニ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルカルボニル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいベンゼンカルボニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノカルボニル基、ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基(該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノスルホニル基、ジC1-C6アルキルアミノスルホニル基(該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、C1-C6アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいC7-C12アラルキル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、複素環C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよい複素環(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC7-C12アラルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェニルチオ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)を表し、
式(1k)におけるnは1~5の整数を表し、nが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1k)におけるW、W及びWは全て炭素原子、又は2つの炭素原子と1つの窒素原子であり(W、W又はWの何れかが窒素原子である場合、nは5になり得ない。)、
式(1l)、式(1m)及び式(1n)におけるmは1~3の整数を表し、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1l)におけるR、R、R及びRは水素原子又はC1-C6アルキル基を表し、
式(1l)におけるZはメチレン基又は酸素原子を表す。)を表し、
Qは、以下に示される式(1h)、式(1i)、(1o)又は式(1p)、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080

(式(1h)又は式(1i)におけるR及びRは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、式(1h)におけるRは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、
式(1o)又は(1p)におけるDはハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、式(1o)又は(1p)におけるEは水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を表し、式(1o)におけるWは炭素原子または窒素原子を表し、pは1~3の整数を表し(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、qは1~4の整数を表し、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよい。)
[2]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082

であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1ka)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083

であって、
式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、置換されていてもよいC2-C8アルケニル基(該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
rが1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[3]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085

であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1l)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086

式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
Zがメチレン基又は酸素原子である[1]に記載のイミド誘導体。
[4]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088

であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1m)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089

式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい))であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[5]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
Qが以下に示される式(1i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091

であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1ka)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092

であって、
式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい。但し、一般式(1)のQとRが式(1i)であって、式(1i)のRがメチル基であって、Rがジフルオロメチル基であることは除く。)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[6]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
Qが以下に示される式(1i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094

であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1l)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095

式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
Zがメチレン基又は酸素原子である[1]に記載のイミド誘導体。
[7]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
Qが以下に示される式(1i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097

であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1m)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098

式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[8]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
Qが以下に示される式(1o)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100

であって、
式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1ka)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101

であって、
式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[9]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
Qが以下に示される式(1o)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103

であって、
式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1l)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104

式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
Zがメチレン基又は酸素原子である[1]に記載のイミド誘導体。
[10]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
Qが以下に示される式(1o)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106

であって、
式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1m)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107

式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[11]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
Qが以下に示される式(1p)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109

であって、
式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1ka)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110

であって、
式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[12]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
Qが以下に示される式(1p)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112

であって、
式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1l)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113

式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
Zがメチレン基又は酸素原子である[1]に記載のイミド誘導体。
[13]
 Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114

 
であって、
式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
Qが以下に示される式(1p)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115

であって、
式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1m)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116

式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[14]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118

であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1ka)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119

であって、
式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[15]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121

であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1l)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122

式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
Zがメチレン基又は酸素原子である[1]に記載のイミド誘導体。
[16]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124

であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1m)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125

式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[17]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127

であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1ka)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128

であって、
式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい。但し、一般式(1)のQとRが式(1i)であって、式(1i)のRがメチル基であって、Rがジフルオロメチル基であることは除く。)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[18]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130

であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1l)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131

式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
Zがメチレン基又は酸素原子である[1]に記載のイミド誘導体。
[19]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133

であって、
式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Aが以下に示される式(1m)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134

式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[20]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1o)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136

であって、
式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1ka)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137

であって、
式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[21]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1o)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139

であって、
式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1l)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140

式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
Zがメチレン基又は酸素原子である[1]に記載のイミド誘導体。
[22]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1o)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142

であって、
式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1m)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143

式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[23]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1p)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145

であって、
式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1ka)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146

であって、
式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[24]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1p)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148

であって、
式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1l)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149

式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
Zがメチレン基又は酸素原子である[1]に記載のイミド誘導体。
[25]
 Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150

 
であって、
式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
Qが以下に示される式(1p)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151

であって、
式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
Aが以下に示される式(1m)であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152

式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい[1]に記載のイミド誘導体。
[26]
 [1]~[25]のいずれか1項に記載のイミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
 前記一般式(1)で表される本発明の新規なイミド誘導体は農園芸場面での優れた殺菌効果を奏する。
 本発明化合物に係わるイミド誘導体、それらの製造方法並びに有効成分として含有する農園芸場面での殺菌剤について具体的に説明する。
 本発明の一般式(1)で表されるイミド誘導体(本発明のイミド誘導体(1)ともいう)において、ハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各元素を例示することができる。置換基としてのハロゲン原子の数は1または2以上であってよく、2以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
 T、T、T、X、R、D又はEで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を例示することができ、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を挙げることができる。
 R、R、R、R、R、R、R、R11、T、T、T、D又はEで表される置換されていてもよいC1-C6アルキル基又は置換基としてのC1-C6アルキル基としては直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチル-n-プロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、1-メチル-n-ブチル基、2-メチル-n-ブチル基、3-メチル-n-ブチル基、1-エチル-n-ブチル基、1,1-ジメチル-n-ブチル基、1,2-ジメチル-n-ブチル基、2,3-ジメチル-n-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、2-ペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチル-n-ペンチル基、2-メチル-n-ペンチル基、3-メチル-n-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基等を例示することができ、好ましくはメチル基又はエチル基を挙げることができる。
 Xで表される置換されていてもよいC1-C16アルキル基としては直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチル-n-プロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、1-メチル-n-ブチル基、2-メチル-n-ブチル基、3-メチル-n-ブチル基、1-エチル-n-ブチル基、1,1-ジメチル-n-ブチル基、1,2-ジメチル-n-ブチル基、1,3-ジメチル-n-ブチル基、2,3-ジメチル-n-ブチル基、3,3-ジメチル-n-ブチル基、1,3,3-トリメチル-n-ブチル基、2-エチル-2-メチル-n-ブチル基、1-エチル-3-メチル-n-ブチル基、1-エチル-3,3-ジメチル-n-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、2-ペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチル-n-ペンチル基、2-メチル-n-ペンチル基、3-メチル-n-ペンチル基、4-メチル-n-ペンチル基、1-エチル-n-ペンチル基、2-エチル-n-ペンチル基、1,3-ジメチル-n-ペンチル基、1、4-ジメチル-n-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、1-メチル-n-ヘキシル基、2-メチル-n-ヘキシル基、1-エチル-n-ヘキシル基、2-エチル-n-ヘキシル基、1,3-ジメチル-n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、1-メチル-n-ヘプチル基、1,3-ジメチル-n-ヘプチル基、n-オクチル基、1,3-ジメチル-n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、シアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基、3-シアノ-n-プロピル基、4-シアノ-n-ブチル基、4-シアノ-n-ペンチル基、トリメチルシリルメチル基、2-トリメチルシリルエチル基、1-メチル-2-トリメチルシリルエチル基、2-シアノ-1-メチルエチル基、1,3-ジメチル-2-シアノ-n-ブチル基、1-メチル-2-シアノ-n-ブチル基、2,2-ジシアノ-1-メチルエチル基、3-シアノ-1-メチル-n-ブチル基、1-シアノ-3-メチル-n-ブチル基、2-シアノ-3-メチル-n-ブチル基等を例示することができ、好ましくはn-ブチル基、3-メチル-n-ブチル基、1,3-ジメチル-n-ブチル基、3,3-ジメチル-n-ブチル基、1,3,3-トリメチル-n-ブチル基を挙げることができる。
 R、R、R、T、T、T又はDで表されるC1-C6ハロアルキル基又は置換基としてのC1-C6ハロアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロエチル基、トリクロロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロ-n-プロピル基、4,4,4-トリフルオロ-n-ブチル基、5,5,5-トリフルオロ-n-ペンチル基、6-フルオロ-n-ヘキシル基、6,6,6-トリフルオロ-n-ヘキシル基等を例示することができ、好ましくはジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基を挙げることができる。
 Xで表されるC1-C16ハロアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロエチル基、トリクロロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロ-n-プロピル基、4,4,4-トリフルオロ-n-ブチル基、5,5,5-トリフルオロ-n-ペンチル基、6-フルオロ-n-ヘキシル基、6,6,6-トリフルオロ-n-ヘキシル基、7,7,7-トリフルオロ-n-ヘプチル基、2-トリフルオロメチル-1-メチルエチル基、2-フルオロ-1,3-ジメチル-n-ブチル基、2-クロロ-1,3-ジメチル-n-ブチル基、3-フルオロ-1,3-ジメチル-n-ブチル基、3-クロロ-1,3-ジメチル-n-ブチル基、2,2-ジフルオロ-1,3-ジメチル-n-ブチル基、2,2-ジクロロ-1,3-ジメチル-n-ブチル基、3,3-ジフルオロ-1-メチル-n-ブチル基、3,3-ジクロロ-1-メチル-n-ブチル基、2-フルオロ-1-メチル-n-ペンチル基、2-クロロ-1-メチル-n-ペンチル基、3-フルオロ-1-メチル-n-ペンチル基、3-クロロ-1-メチル-n-ペンチル基、3-トリフルオロメチル-n-ブチル基、3-トリフルオロメチル-1-メチル-n-ブチル基、3-クロロ-1-メチル-n-オクチル基、3-クロロ-1-メチル-n-ノニル基、3-クロロ-1-メチル-n-デカニル基、3-クロロ-1-メチル-n-ウンデカニル基、3-クロロ-1-メチル-n-トリデカニル基、3-クロロ-1-メチル-n-デトラデカニル基、3-クロロ-1-メチル-n-ペンタデカニル基、3-クロロ-1-メチル-n-ヘキサデカニル基等を例示することができ、好ましくは3,3,3-トリフルオロ-n-プロピル基、4,4,4-トリフルオロ-n-ブチル基、2-フルオロ-1,3-ジメチル-n-ブチル基、3-フルオロ-1,3-ジメチル-n-ブチル基、3-クロロ-1,3-ジメチル-n-ブチル基、2,2-ジフルオロ-1,3-ジメチル-n-ブチル基、3,3-ジフルオロ-1-メチル-n-ブチル基、3,3-ジクロロ-1-メチル-n-ブチル基を挙げることがる。
 Xで表される置換されていてもよいC2-C16アルケニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-エチル-1-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-メチル-1-ブテニル基、3,3-ジメチル-1-ブテニル基、1,3-ジメチル-1-ブテニル基、1,3-ジメチル-2-ブテニル基、1,3,3-トリメチル-1-ブテニル基、1-エチル-3-メチル-1-ブテニル基、1-エチル-3-メチル-2-ブテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1,3-ジメチル-1-ペンテニル基、1,3-ジメチル-2-ペンテニル基、1,3-ジメチル-3-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、1-オクテニル基、1-ノネニル基、1-デセニル基、1-ウンデセセニル基、1-ドデセニル基、1-トリデセニル基、1-テトラデセニル基、1-ペンタデセニル基、1-ヘキサデセニル基、4,4-ジクロロ-1,3-ジメチル-3-ブテニル基、4,4-ジクロロ-1-メチル-3-ブテニル基等を例示することができ、好ましくは1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-メチル-1-ブテニル基、3,3-ジメチル-1-ブテニル基、1,3-ジメチル-1-ブテニル基、1,3-ジメチル-2-ブテニル基、1,3,3-トリメチル-1-ブテニル基、1-エチル-3-メチル-1-ブテニル基、1-エチル-3-メチル-2-ブテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基を挙げることができる。
 Xで表されるC2-C16ハロアルケニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、2,2-ジフルオロビニル基、2,2-ジクロロビニル基、3,3-フルオロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロぺニル基、3,3-ジクロロ-1-メチル-3-プロぺニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、4,4-ジクロロ-3-ブテニル基、4,4-ジクロロ-1-メチル-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、5,5-ジクロロ-4-ペンテニル基、5,5-ジクロロ-1-メチル-4-ペンテニル基、5,5-ジクロロ-1-メチル-4-ペンテニル基、6,6-ジクロロ-1-メチル-5-ヘキセニル基、7,7-ジクロロ-1-メチル-6-ヘプテニル基、8,8-ジクロロ-1-メチル-7-オクテニル基、9,9-ジクロロ-1-メチル-8-ノネニル基、10,10-ジクロロ-1-メチル-9-デセニル基、11,11-ジクロロ-1-メチル-10-ウンデセニル基、12,12-ジクロロ-1-メチル-11-ドデセニル基、13,13-ジクロロ-1-メチル-12-トリデセニル基、14,14-ジクロロ-1-メチル-13-テトラデセニル基、15,15-ジクロロ-1-メチル-14-ペンタデセニル基、16,16-ジクロロ-1-メチル-15-ヘキサデセニル基等を例示することができ、好ましくは4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、4,4-ジクロロ-3-ブテニル基、4,4-ジクロロ-1-メチル-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基を挙げることができる。
 Xで表されるC2-C16アルキニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、エチニル基、1-プロピニル基、プロパルギル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、2-メチル-3-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基、1-ペンチニル基、1-へキシニル基、1-へプチニル基、1-オクチニル基、1-ノニニル基、1-デシニル基、1-ウンデシニル基、1-ドデシニル基、1-トリデシニル基、1-テトラデシニル基、1-ペンタデシニル基、1-ヘキサデシニル基等を例示することができ、好ましくは1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基を挙げることができる。
 Xで表されるC2-C16ハロアルキニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、2-クロロ-エチニル基、3-クロロ-1-プロピニル基、3-ブロモ-1-プロピニル基、3,3-ジフルオロ-1-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3,3,3-トリクロロ-1-プロピニル基、4,4,4-トリフルオロ-1-ブチニル基、4,4,4-トリフルオロ-2-ブチニル、4,4,4-トリクロロ-1-ブチニル基、5,5,5-トリフルオロ-1-ペンチニル基、5-クロロ-4-ペンチニル基、6,6,6-トリフルオロ-1-ヘキセニル基、7,7,7-トリフルオロ-1-ぺプチニル基、8,8,8-トリフルオロ-1-オクチニル基、9,9,9-トリフルオロ-1-ノネニル基、10,10,10-トリフルオロ-1-デシニル基、11,11,11-トリフルオロ-1-ウンデシニル基、12,12,12-トリフルオロ-1-ドデシニル基等、13,13,13-トリフルオロ-1-トリデシニル基、14,14,14-トリフルオロ-1-テトラデシニル基、15,15,15-トリフルオロ-1-ペンタデシニル基、16,16,16-トリフルオロ-1-ヘキサデシニル基を例示することができる。
 Xで表される置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2-エチルシクロプロピル基、2-n-プロピルシクロプロピル基、2-イソプロピルシクロプロピル基、2-シクロプロピルシクロプロピル基、2-n-ブチルシクロプロピル基、2-sec-ブチルシクロプロピル基、2-イソブチルシクロプロピル基、2-(2,2-ジメチルシクロプロピル)シクロプロピル基、2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)シクロプロピル基、2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を例示することができ、好ましくは2-エチルシクロプロピル基、2-n-プロピルシクロプロピル基、2-イソプロピルシクロプロピル基、2-シクロプロピルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を挙げることができる。
 Xで表される置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、シクロプロピルメチル基、1-メチルシクロプロピルメチル基、2-メチルシクロプロピルメチル基、1,2-ジメチルシクロプロピルメチル基、(2,2-ジメチルシクロプロピル)メチル基、(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル基、(2,2-ジクロロシクロプロピル)メチル基、2-シクロプロピルエチル基、1-メチル-2-シクロプロピルエチル基、2-シクロブチル-1-メチルエチル基、1-メチル-2-シクロペンチルエチル基、2-シクロヘキシル-1-メチルエチル基、1-メチル-2-(1-メチルシクロプロピル)エチル基、1-メチル-2-(1-メチルシクロブチル)エチル基、1-メチル-2-(1-メチルシクロペンチル)エチル基、1-メチル-2-(1-メチルシクロヘキシル)エチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、3-シクロプロピル-n-プロピル基、3-シクロブチル-n-プロピル基、3-シクロペンチル-n-プロピル基、3-シクロヘキシル-n-プロピル基、1-メチル-3-シクロプロピル-n-プロピル基、1-メチル-3-シクロブチル-n-プロピル基、1-メチル-3-シクロペンチル-n-プロピル基、1-メチル-3-シクロヘキシル-n-プロピル基、1-メチル-3-(1-メチル-シクロプロピル)-n-プロピル基、1-メチル-3-(1-メチル-シクロブチル)-n-プロピル基、1-メチル-3-(1-メチル-シクロペンチル)-n-プロピル基、1-メチル-3-(1-メチル-シクロヘキシル)-n-プロピル基、等を例示することができ、好ましくは2-シクロプロピルエチル基、1-メチル-2-シクロプロピルエチル基を挙げることができる。
 Xで表されるC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n-ブトキシメチル基、sec-ブトキシメチル基、tert-ブトキシメチル基、1-ペンチルオキシメチル基、1-ヘキシルオキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-イソプロポキシエチル基、2-イソブトキシエチル基、3-メトキシプロピル基、2-メトキシプロピル基、2-メトキシ-1-メチルエチル基、1-エトキシエチル基、1-イソプロポキシエチル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6ハロアルコキシC1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、トリフルオロメトキシメチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル基、2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エチル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、n-プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、1-イソプロピルチオエチル基、n-ブチルチオメチル基、sec-ブチルチオメチル基、1-sec-ブチルチオエチル基、tert-ブチルチオメチル基、n-ペンチルチオメチル基、n-ヘキシルチオメチル基、2-メチルチオエチル基、2-エチルチオエチル基、2-イソプロピルチオエチル基、2-イソブチルチオエチル基、3-メチルチオプロピル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、モノフルオロメチルチオメチル基、ジフルオロメチルチオメチル基、トリフルオロメチルチオメチル基、2,2,2-トリフルオロエチルチオメチル基、2-クロロエチルチオメチル基、トリクロロメチルチオメチル基、1-フルオロエチルチオメチル基、2-フルオロエチルチオメチル基、6-フルオロヘキシルチオメチル基等を例示することができる。
 Xで表されるC3-C6シクロアルキルチオC1-C6アルキル基としては、1-(シクロプロピルチオ)エチル基、1-(シクロブチルチオ)エチル基、1-(シクロペンチルチオ)エチル基、1-(シクロヘキシルチオ)エチル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、n-プロピルスルフィニルメチル基、イソプロピルスルフィニルメチル基、1-イソプロピルスルフィニルエチル基、n-ブチルスルフィニルメチル基、1-sec-ブチルスルフィニルエチル基、tert-ブチルスルフィニルメチル基、n-ペンチルスルフィニルメチル基、n-ヘキシルスルフィニルメチル基、2-メチルスルフィニルエチル基、2-エチルスルフィニルエチル基、2-イソプロピルスルフィニルエチル基、2-イソブチルスルフィニルエチル基、3-メチルスルフィニルプロピル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、n-プロピルスルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル基、1-イソプロピルスルホニルエチル基、n-ブチルスルホニルメチル基、1-sec-ブチルスルホニルエチル基、tert-ブチルスルホニルメチル基、n-ペンチルスルホニルメチル基、n-ヘキシルスルホニルメチル基、2-メチルスルホニルエチル基、2-エチルスルホニルエチル基、2-イソプロピルスルホニルエチル基、2-イソブチルスルホニルエチル基、3-メチルスルホニルプロピル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルアミノメチル基、1-メチルアミノエチル基、2-メチルアミノエチル基、1-エチルアミノエチル基、2-エチルアミノエチル基、1-n-プロピルアミノエチル基、1-イソプロピルアミノエチル基、1-n-ブチルアミノエチル基、、1-n-ブチルアミノエチル基、2-n-ブチルアミノエチル基、1-イソブチルアミノエチル基、2-イソブチルアミノエチル基、1-sec-ブチルアミノエチル基、2-sec-ブチルアミノエチル基、1-tert-ブチルアミノエチル基、tert-ブチルアミノエチル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n-プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、n-ブトキシカルボニルメチル基、t-ブトキシカルボニルメチル基、n-ペンチルオキシカルボニルメチル基、n-ヘキシルオキシカルボニルメチル基、1-メトキシカルボニルエチル基、1-エトキシカルボニルエチル基、2-メトキシカルボニルエチル基、2-エトキシカルボニルエチル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルキルカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、アセチル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基、n-ペンチルカルボニル基、n-ヘキシルカルボニル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6ハロアルキルカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ヘプタフルオロプロピルカルボニル基、ヘプタフルオロイソプロピルカルボニル基、3-クロロプロピオニルカルボニル基等を例示することができる。
 Xで表される置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、シクロプロピルカルボニル基、1-メチルシクロプロピルカルボニル基、1-メチル-2,2-ジフルオロシクロプロピルカルボニル基、1-メチル-2,2-ジクロロシクロプロピルカルボニル基、2,2-ジフルオロシクロプロピルカルボニル基、2,2-ジクロロシクロプロピルカルボニル基、2-メチルシクロプロピルカルボニル基、1-トリフルオロメチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、1-メチルシクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、1-メチルシクロヘキシルカルボニル基等を例示することができる。
 Xで表される置換されていてもよいベンゼンカルボニル基としては、ベンゾイル基、2-フルオロフェニルカルボニル基、3-フルオロフェニルカルボニル基、4-フルオロフェニルカルボニル基、2-クロロフェニルカルボニル基、3-クロロフェニルカルボニル基、4-クロロフェニルカルボニル基、2,3-ジフルオロフェニルカルボニル基、2,3-ジクロロフェニルカルボニル基、2-クロロ-3-フルオロフェニルカルボニル基、3-クロロ-2-フルオロフェニルカルボニル基、2-クロロ-3-メチルフェニルカルボニル基、3-クロロ-2-メチルフェニルカルボニル基、3-フルオロ-2-メチルフェニルカルボニル基、3-クロロ-2-メチルフェニルカルボニル基、2-メチルフェニルカルボニル基、3-メチルフェニルカルボニル基、4-メチルフェニルカルボニル基、2-メトキシフェニルカルボニル基、3-メトキシフェニルカルボニル基、4-メトキシフェニルカルボニル基、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニル基、3-トリフルオロメチルフェニルカルボニル基、4-トリフルオロメチルフェニルカルボニル基、2-トリフルオロメトキシフェニルカルボニル基、3-トリフルオロメトキシフェニルカルボニル基、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニル基、2-メチルチオフェニルカルボニル基、3-メチルチオフェニルカルボニル基、4-メチルチオフェニルカルボニル基、2-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル基、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル基、4-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル基、2-シアノフェニルカルボニル基、3-シアノフェニルカルボニル基、4-シアノフェニルカルボニル基、2-ニトロフェニルカルボニル基、3-ニトロフェニルカルボニル基、4-ニトロフェニルカルボニル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルキルアミノカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、n-プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル基、1,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル基、1-エチル-n-プロピルアミノカルボニル基、n-ブチルアミノカルボニル基、イソブチルアミノカルボニル基、sec-ブチルアミノカルボニル基、tert-ブチルアミノカルボニル基、n-ペンチルアミノカルボニル基、n-ヘキシルアミノカルボニル基等を例示することができる。
 Xで表されるジC1-C6アルキルアミノカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、メチル-n-プロピルアミノカルボニル基、ジ-n-プロピルアミノカルボニル基、ジ-n-ブチルアミノカルボニル基、ジ-n-ペンチルアミノカルボニル基、ジ-n-ヘキシルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルキルスルホニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、1,1-ジメチルプロピルスルホニル基、1,2-ジメチルプロピルスルホニル基、1-エチル-n-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、1-メチル-n-ブチルスルホニル基、2-メチル-n-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6ハロアルキルスルホニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、n-ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、n-ノナフルオロブチルスルホニル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルキルアミノスルホニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、n-プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、1,1-ジメチルプロピルアミノスルホニル基、1,2-ジメチルプロピルアミノスルホニル基、1-エチル-n-プロピルアミノスルホニル基、n-ブチルアミノスルホニル基、イソブチルアミノスルホニル基、sec-ブチルアミノスルホニル基、tert-ブチルアミノスルホニル基、n-ペンルアミノスルホニル基、n-ヘキシルアミノスルホニル基等を例示することができる。
 Xで表されるジC1-C6アルキルアミノスルホニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、メチルエチルアミノスルホニル基、メチル-n-プロピルアミノスルホニル基、ジ-n-プロピルアミノスルホニル基、ジ-n-ブチルアミノスルホニル基、ジ-n-ペンチルアミノスルホニル基、ジ-n-ヘキシルアミノスルホニル基、ピロリジノスルホニル基、ピペリジノスルホニル基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルコキシカルボニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基等を例示することができる。
 Xで表される置換されていてもよいC7-C12アラルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、ベンジル基、4-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、3,4-ジフルオロベンジル基、3,4,5-トリフルオロベンジル基、1-フェネチル基、2-フェネチル基、1-フェニルプロピル基、2-フェニルプロピル基、3-フェニルプロピル基、1-フェニルブチル基、1-フェニルペンチル基、1-フェニルヘキシル基等を例示することができる。
 Xで表される複素環C1-C6アルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、3-(2-テトラヒドロフラニル)-n-プロピル基、3-(3-テトラヒドロフラニル)-n-プロピル基、1-メチル-3-(2-テトラヒドロフラニル)-n-プロピル基、1-メチル-3-(3-テトラヒドロフラニル)-n-プロピル基等を例示することができる。
 Xで表される又は置換基としてのC1-C6アルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等を例示することができ、好ましくはn-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基を挙げることができる。
 Xで表される又は置換基としてのC1-C6ハロアルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、トリクロロメトキシ基、1-フルオロエトキシ基、2-フルオロエトキシ基等を例示することができ、好ましくはトリフルオロメトキシ基を挙げることができる。
 Xで表される又は置換基としてのC1-C6アルキルチオ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等を例示することができる。
 Xで表される又は置換基としてのC1-C6ハロアルキルチオ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基等を例示することができる。
 Xで表される置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、シクロプロピルオキシ基、(1-メチルシクロプロピル)オキシ基、(1-トリフルオロメチルシクロプロピル)オキシ基、(2-メチルシクロプロピル)オキシ基、(2,2-ジメチルシクロプロピル)オキシ基、(2,2-ジフルオロシクロプロピル)オキシ基、(2,2-ジクロロシクロプロピル)オキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を例示することができる。
 Xで表される置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルキルアミノ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、n-ペンチルアミノ基、n-ヘキシルアミノ基等を例示することができる。
 Xで表される同一又は異なっていてもよいジC1-C6アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジn-プロピルアミノ基、メチルn-プロピルアミノ基、メチルn-ブチルアミノ基、メチルsec-ブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、ジn-ブチルアミノ基、エチルn-プロピルアミノ基、ジn-ペンチルアミノ基、ジn-ヘキシルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基等を例示することができ、好ましくはメチルイソブチルアミノ基を挙げることができる。
 Xで表されるC1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチルチオメトキシ基、エチルチオメトキシ基、イソプロピルチオメトキシ基、1-メチルチオエトキシ基、2-メチルチオエトキシ基、1-メチルチオn-プロポキシ基、1-メチルチオn-ブトキシ基、1-メチルチオn-ペンチルオキシ基、1-メチルチオn-ヘキシルオキシ基等を例示することができる。
 Xで表されるC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メトキシメトキシ基、1-メトキシエトキシ基、2-メトキシエトキシ基、3-メトキシn-プロポキシ基、4-メトキシn-ブトキシ基、5-メトキシn-ペンチルオキシ基、6-メトキシn-ヘキシルオキシ基、2-エトキシn-プロポキシ基等を例示することができる。
 Xで表される置換されていてもよいフェニル基としてはフェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、2-トリフルオロメトキシフェニル基、3-トリフルオロメトキシフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基、2-メチルチオフェニル基、3-メチルチオフェニル基、4-メチルチオフェニル基、2-トリフルオロメチルチオフェニル基、3-トリフルオロメチルチオフェニル基、4-トリフルオロメチルチオフェニル基、2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、4-ニトロフェニル基等を例示することができ、好ましくはフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、4-クロロフェニル基を挙げることができる。
 Xで表される置換されていてもよい複素環の複素環部分としては、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ピリミジニル基、5-ピリミジニル基、2-ピラジニル基、3-ピリダジニル基、2-チアゾリル基、2-オキサゾリル基、1-ピラゾリル基、1-イミダゾリル基、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル基、1,3,4-オキサゾリル-2-イル基、1,2,4-チアジアゾリル-5-イル基、1,2,4-オキサゾリル-5-イル基等を例示することができる。
 Xで表される置換されていてもよいフェノキシ基としてはフェノキシ基、2-フルオロフェノキシ基、3-フルオロフェノキシ基、4-フルオロフェノキシ基、3,4-ジフルオロフェノキシ基、3,4,5-トリフルオロフェノキシ基、2-クロロフェノキシ基、3-クロロフェノキシ基、4-クロロフェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、3-メチルフェノキシ基、4-メチルフェノキシ基、2-メトキシフェノキシ基、3-メトキシフェノキシ基、4-メトキシフェノキシ基、2-トリフルオロメチルフェノキシ基、3-トリフルオロメチルフェノキシ基、4-トリフルオロメチルフェノキシ基、2-トリフルオロメトキシフェノキシ基、3-トリフルオロメトキシフェノキシ基、4-トリフルオロメトキシフェノキシ基、2-メチルチオフェノキシ基、3-メチルチオフェノキシ基、4-メチルチオフェノキシ基、2-トリフルオロメチルチオフェノキシ基、3-トリフルオロメチルチオフェノキシ基、4-トリフルオロメチルチオフェノキシ基、2-シアノフェノキシ基、3-シアノフェノキシ基、4-シアノフェノキシ基、2-ニトロフェノキシ基、3-ニトロフェノキシ基、4-ニトロフェノキシ基等を例示することができる。
 Xで表される置換されていてもよいC7-C12アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、1-フェネチルオキシ基、2-フェネチルオキシ基、1-フェニルプロピオニルオキシ基、2-フェニルプロピオニルオキシ基、3-フェニルプロピオニルオキシ基、1-フェニルブトキシ基、1-フェニルペンチルオキシ基、1-フェニルヘキシルオキシ基等を例示することができる。
 Xで表される置換されていてもよいフェニルチオ基としてはフェニルチオ基、2-フルオロフェニルチオ基、3-フルオロフェニルチオ基、4-フルオロフェニルチオ基、3,4-ジフルオロフェニルチオ基、3,4,5-トリフルオロフェニルチオ基、2-クロロフェニルチオ基、3-クロロフェニルチオ基、4-クロロフェニルチオ基、2-メチルフェニルチオ基、3-メチルフェニルチオ基、4-メチルフェニルチオ基、2-メトキシフェニルチオ基、3-メトキシフェニルチオ基、4-メトキシフェニルチオ基、2-トリフルオロメチルフェニルチオ基、3-トリフルオロメチルフェニルチオ基、4-トリフルオロメチルフェニルチオ基、2-トリフルオロメトキシフェニルチオ基、3-トリフルオロメトキシフェニルチオ基、4-トリフルオロメトキシフェニルチオ基、2-メチルチオフェニルチオ基、3-メチルチオフェニルチオ基、4-メチルチオフェニルチオ基、2-トリフルオロメチルチオフェニルチオ基、3-トリフルオロメチルチオフェニルチオ基、4-トリフルオロメチルチオフェニルチオ基、2-シアノフェニルチオ基、3-シアノフェニルチオ基、4-シアノフェニルチオ基、2-ニトロフェニルチオ基、3-ニトロフェニルチオ基、4-ニトロフェニルチオ基等を例示することができる。
 一般式(1)中、Rは式(1a)~(1j)を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 式(1a)~(1j)中、T、T及びTは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表す。T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。R及びRは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表す。
 式(1h)において、RはC1-C6アルキル基を表し、Rは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表すことが好ましく、RはC1-C6アルキル基を表し、RはC1-C6ハロアルキル基を表し、Rはハロゲン原子を表すことがより好ましい。
 式(1i)において、Rは水素原子又はC1-C6アルキル基を表し、Rは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表すことが好ましく、Rは水素原子又はC1-C6アルキル基を表し、RはC1-C6ハロアルキル基を表すことがより好ましい。
 一般式(1)中、Qは、式(1h)、式(1i)、(1o)又は式(1p)を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 式(1h)又は式(1i)におけるR及びRは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、式(1h)におけるRは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表す。
 式(1o)又は(1p)におけるDはハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、式(1o)又は(1p)におけるEは水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を表し、式(1o)におけるWは炭素原子または窒素原子を表し、pは1~3の整数を表し(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、qは1~4の整数を表し、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよい。
 式(1h)において、RはC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、Rは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表すことが好ましく、RはC1-C6アルキル基を表し、RはC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、Rは水素原子、ハロゲン原子、又はC1-C6アルキル基を表すことがより好ましい。
 式(1i)において、Rは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、Rは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表すことが好ましく、Rは水素原子又はC1-C6アルキル基を表し、Rは水素原子、又はC1-C6ハロアルキル基を表すことがより好ましい。
 式(1o)及び(1p)において、Dはハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、Eは水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を表すことが好ましく、Dはハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、Eは水素原子を表すことがより好ましい。
 一般式(1)中、Aは、式(1k)~(1n)を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 式(1k)、式(1l)、式(1m)又は式(1n)におけるXは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1-C16アルキル基(該基は同一又は異なっていてもよいC1-C6トリアルキルシリル基、シアノ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C16ハロアルキル基、置換されていてもよいC2-C16アルケニル基(該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C2-C16ハロアルケニル基、C2-C16アルキニル基、C2-C16ハロアルキニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニ基、C1-C6ハロアルキルカルボニ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルカルボニル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいベンゼンカルボニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノカルボニル基、ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基(該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノスルホニル基、ジC1-C6アルキルアミノスルホニル基(該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、C1-C6アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいC7-C12アラルキル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、複素環C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよい複素環(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC7-C12アラルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェニルチオ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)を表し、
式(1k)におけるnは1~5の整数を表し、nが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1k)におけるW、W及びWは全て炭素原子、又は2つの炭素原子と1つの窒素原子であり(W、W又はWの何れかが窒素原子である場合、nは5になり得ない。)、
式(1l)、式(1m)及び式(1n)におけるmは1~3の整数を表し、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
式(1l)におけるR、R、R及びRは水素原子又はC1-C6アルキル基を表し、
式(1l)におけるZはメチレン基又は酸素原子を表す。
 式(1k)におけるW、W及びWが全て炭素原子を表す場合、式(1k)は、下記式(1Ka)で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 式(1ka)中、Xは水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、置換されていてもよいC2-C8アルケニル基(該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)を表し、
rが1~5の整数を表し、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい。
 Xは、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、置換されていてもよいC2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキルチオC1-C6アルキル基、置換されていてもよいC7-C12アラルキル基、複素環C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、又は置換されていてもよいフェニルチオ基であることが好ましく、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、又は置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、XはC1-C8アルキル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は置換されていてもよいフェニル基であることが更に好ましい。
 式(1k)におけるW、W及びWが2つの炭素原子と1つの窒素原子を表す場合、式(1k)におけるXは、C1-C8アルキル基、又は置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)を表すことが好ましい。
 式(1l)において、Xは、水素原子、ハロゲン原子、又はC1-C6アルキル基であることが好ましく、水素原子又はハロゲン原子であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
 式(1m)において、Xは水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、又は、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であることが好ましく、C1-C8アルキル基、又は置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基であることがより好ましく、C1-C8アルキル基であることがさらに好ましい。
 式(1n)において、XはC1-C8アルキル基であることが好ましい。
 式(1k)におけるn、式(1ka)におけるr、式(1l)、式(1m)及び式(1n)におけるmは、1又は2を表すことが好ましい。
 なお、式(1)において表されるイミド誘導体の代表例を下記表1~表28に纏めて例示するがこれらの化合物に限定されるものではない。これらの化合物は光学異性体、E体、Z体、軸不斉化合物を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。
 表中の次の記号は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
 また、「H」は水素原子、「Me」はメチル基、「Et」はエチル基、「nPr」はノルマルプロピル基、「iPr」はイソプロピル基、「cPr」はシクロプロピル基、「nBu」はノルマルブチル基、「sBu」はsec-ブチル基、「iBu」はイソブチル基、「tBu」はtert-ブチル基、「cBu」はシクロブチル基、「cHex」はシクロヘキシル基、「nPen」はノルマルペンチル基、「nHex」はノルマルヘキシル基、「nHep」はノルマルヘプチル基、「cPen」はシクロペンチル基、「Ph」はフェニル基、「Bn」はベンジル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
 
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 次に、本発明のイミド誘導体(1)の製造方法について詳細に説明するが、これらの方法に限定されるものではない。なお、反応装置はマグネチックスタ-ラ-、メカニカルスタ-ラ-のほかにマイクロウェ-ブ合成装置による反応も可能である。
[製造方法1]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
 (Q、AおよびRは前記と同じ意味を表す。Yはハロゲン原子、R11COO、R11SO又は水酸基を表す。R11はC1-C6アルキル基、置換していてもよいフェニル基等を表す)
 工程-1は、式(2)及び式(5)で示されるカルボン酸誘導体と式(3)で表されるアミン誘導体を反応させることによって、式(4)及び式(6)で表されるアミド誘導体を製造する工程である。式(2)及び式(5)で表されるカルボン酸誘導体及び、式(3)で表されるアミン誘導体は入手可能な試薬から実験化学講座、Organic Synthesis等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することができる。
 Yがハロゲン原子、R11COO又はR11SOのとき、本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、4-tert-ブチル-N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、N-メチルイミダゾ-ル等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム-tert-ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、n-ブチルリチウム、secブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して0.1~5当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質(3)は基質(2)、(5)に対して通常1~5当量用いられる。
 Yが水酸基のとき、シアノリン酸ジエチル(DEPC)、カルボニルジイミダゾ-ル(CDI)、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化-クロロ-1-メチルピリジニウム、ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)、4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリウムクロリド(DMT-MM)、O-(7-アザベンゾトリアゾ-ル-1-イル)-N,N,N´,N´-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファ-ト(HATU)、p-トルエンスルホン酸クロライドなどの脱水縮合剤の共存下に反応させることも可能である。使用する脱水縮合剤は、基質(2)、(5)に対して通常1~5当量用いられる。
 本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエ-テル、ジイソプロピルエ-テル、シクロペンチルメチルエ-テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサン等のエ-テル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノ-ル、エタノ-ル、1-プロパノ-ル、2-プロパノ-ル、tert-ブタノ-ル等のアルコ-ル系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。また、反応の進行を促進させるために、4級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えることもできる。
 反応は反応条件によっても異なるが、-78℃から200℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができる。必要であればカラムクロマトグラフィ-あるいは再結晶等により精製することもできる。
[製造方法2]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
 (Q、RおよびAは前記と同じ意味を表す。Y’はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す)
 工程-2は、式(4)及び式(6)で示されるアミド誘導体と式(5’)及び式(2’)で表されるカルボン酸誘導体を、塩基の存在下に反応させることによって、式(1)で表されるイミド誘導体を製造する工程である。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、4-tert-ブチル-N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、4-ジメチルアミノピリジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム-tert-ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して0.1~5当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質(5’)は基質(4)に対して通常1~5当量用いられる。また、反応基質(2’)は基質(6)に対して通常1~5当量用いられる。
 本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエ-テル、ジイソプロピルエ-テル、シクロペンチルメチルエ-テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサン等のエ-テル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノ-ル、エタノ-ル、1-プロパノ-ル、2-プロパノ-ル、tert-ブタノ-ル等のアルコ-ル系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
 反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、-78℃から200℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィ-あるいは再結晶等により精製することもできる。
 本発明化合物は、必要に応じて、融点、赤外線吸収スペクトル、H-NMR、13C-NMR、質量分析、X線構造解析等によって分析、確認、同定することができる。
 なお、本発明化合物は、上記製造方法に限定されることはなく、任意の有機合成手法により製造することができる。
 本発明のイミド誘導体(1)は、農園芸作物に有害な病害に対し低薬量で防除することができ、農園芸用の殺菌性組成物として有用である。
本発明のイミド誘導体(1)を農園芸用の殺菌性組成物として用いた場合、各種作物のうどんこ病菌等の子のう(嚢)菌類(Ascomycetes)、各種作物のさび病菌、イネ紋枯病菌等の担子菌類(Basidiomycetes)、各種作物のべと病菌、各種作物の疫病菌等の卵菌類(Oomycetes)、いもち病菌、灰色かび病菌等の各種作物に寄生する不完全菌類(Deuteromycetes)の他、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)等広範な植物病原菌類に対して高い防除効果を有しており、農園芸用の殺菌剤として有用である。また、シュ-ドモナス(Pseudomonas)属病害、ザントモナス(Xanthomonas)属病害、エルウィニア(Erwinia)属等の細菌性病害に対しても防除効果を有している。さらに、タバコモザイクウイルス(Tabacco mosaic virus)等によるウイルス性病害に対する防除効果も有している。
 本発明により防除することができる植物病害をより具体的に挙げれば、例えば、イネのいもち病(Pyricularia grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Thanatephorus cucumeris)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Fusarium菌、Rhizopus菌、Pythium菌、Trichoderma viride)、稲こうじ病(Claviceps virens)、ムギ類の赤かび病(Gibberella zeae、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Monographella nivale)、雪腐病(Pythium菌、Typhula菌、Monographella nivalis、Myriosclerotinia borealis)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Phaeosphaeria nodorum)、カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、小黒点病(Diaporthe medusa、Alternaria citri)、そうか病(Elsinoe fawcettii)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthra)、緑かび病(Penicillium digitatum)、青かび病(Penicillium italicum)、リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、すす斑病(Gloeodes pomigena)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、褐斑病(Diplocarpon mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、ナシの黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、モモの縮葉病(Taphrina deformans)、灰星病(Moniliniafructicola、Monilinia fructigena)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis)、オウトウの灰星病(Monilinia fructicola、Monilinia fructigena)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)、ウメの黒星病(Cladosporium carpophilum)、ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatumglomerella cingulata)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、つる割病(Phomopsis viticola)、カキの角斑落葉病(Cercospora kaki)、円星落葉病(Mycosphaerella nawae)、チャの輪斑病(Pestalotiopsis longiseta、Pestalotiopsis theae)、褐色円星病(Pseudocercospora ocellate、Cercospora chaae)、もち病(Exobasidium vexans)、網もち病(Exobasidium reticulatum)、ウリ類のつる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、トマトの葉かび病(Fulvia fulva)、輪紋病(Alternaria solani)、ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、アブラナ科野菜の白さび病(Albugo macrospora)、白斑病(Cercosporella brassicae、Pseudocercosporella capsellae)、タマネギの灰色腐敗病(Botrytis allii)、イチゴのじゃのめ病(Mycosphaerella fragariae)、ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、ダイズの茎疫病(Phytophthora sojae)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、アズキの茎疫病(Phytophthora vignae)、ラッカセイの褐斑病(Mycoshaerella arachidis)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、シバのカ-ブラリア葉枯病(Curvularia菌)、ダラ-スポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、ヘルミントスポリウム葉枯病(Cochliobolus菌)、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、キクの白さび病(Puccinia horiana)、及び各種作物のべと病(Peronospora菌、Pseudoperonospora菌、Plasmopara菌、Bremia菌)、疫病(Phytophthora菌)、うどんこ病(Erysiphe菌、Blumeria菌、Sphaerotheca菌、Podosphaerea菌、Phyllactinia菌、Uncinula菌、Oidiopsis菌)、さび病(Puccinia菌、Uromyces菌、Physopella菌、Phakopsora菌)、炭疽病(Glomerella菌、Colletotrichum菌、Gloeosporium菌)、黒斑病(Alternaria菌)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、その他各種土壌病害(Fusarium菌、Rhizoctonia菌、Pythium菌、Aphanomyces菌、Phoma菌、Verticillium菌、Plasmodiophora brassicaeなど)、また、細菌類病害としては、Pseudomonas属による、例えば、キュウリ斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)及びトマト青枯病(Pseudomonas solanacearum)、Xanthomonas属による、例えば、キャベツ黒腐病(Xanthomonas campestris)、イネ白葉枯病(Xanthomonas oryzae)及びカンキツかいよう病(Xanthomonas citri)、Erwinia属による、例えば、キャベツ軟腐病(Erwinia carotovora)などの病害を挙げることができる。もっとも、本発明の防除対象となる植物病原菌は上記に例示したものに限定されることはない。
 本発明のイミド誘導体(1)を農園芸用の殺菌剤の有効成分として使用する場合には、単独で用いてもよいが、一般的な農薬補助剤を用いて製造した組成物の形態で使用することが望ましい。本発明の殺菌剤の形態は特に限定されないが、例えば乳剤、懸濁剤、水和剤、水溶剤、液剤、ゾル剤(フロアブル剤)、顆粒水和剤、粉剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾ-ル剤、ペ-スト剤等の形態とすることが好適である。また、本発明のイミド誘導体(1)の1種又は2種以上を有効成分として配合することができ、補助剤以外にも、有効成分として他の殺菌成分を含んでいてもよい。
 本発明のイミド誘導体(1)を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を製造するために用いられる農薬補助剤としての成分としては、担体、界面活性剤及びその他補助剤が挙げられる。
 本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる担体は、農園芸用に用いられることができるものであれば、液体担体又は固体担体のいずれでもよく、特定のものに限定されることはない。
 液体担体としては、水、イソプロピルアルコ-ル、エチレングリコ-ルなどのアルコ-ル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、プロピレングリコ-ルモノメチルエ-テル、ジエチレングリコ-ルモノ-n-ブチルエ-テルなどのエ-テル類、ケロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、N-メチル-2-ピロリドンなどのアミド類、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、大豆油、ナタネ油などの植物油が挙げられる。又、固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ-ボン、クレ-、アルミナ、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫安などの鉱物性粉末等を用いることができる。これらの担体は、2種以上を併用することができる。
 本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤などがあり、具体的には次のものが挙げられる。
 非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエ-テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ-ルエ-テル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ-テル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレ-ト、ポリオキシエチレンフェニルエ-テルポリマ-、ポリオキシエチレンアルキレンアリ-ルフェニルエ-テル、ポリオキシエチレンアルキレングリコ-ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ-などが挙げられる。
 陰イオン性界面活性剤としては、例えば、リグニンスルホン酸塩、アルキルアリ-ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネ-ト、ポリオキシエチレンアルキルアリ-ルエ-テルサルフェ-ト、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ-テルサルフェ-トなどが挙げられる。
 陽イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルアミン塩などが挙げられる。
 両性界面活性剤としては、例えば、第4級アンモニウム塩アルキルベタイン、アミンオキサイドなどが挙げられる。
 なお、製剤化に際して使用できる界面活性剤は、これらに限定されるものではない。また、2種以上の界面活性剤を併用することもできる。
 本発明の農園芸用殺菌剤に含まれるその他の補助剤としては、粘結剤、増粘剤、固着剤、防腐防かび剤、溶剤、農薬活性成分の安定化剤、酸化防止剤、紫外線防止剤、結晶析出防止剤、消泡剤、物性向上剤、着色剤などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
 粘結剤、増粘剤、固着剤としては、特に限定されるものではないが、たとえば澱粉、デキストリン、セルロ-ス、メチルセルロ-ス、エチルセルロ-ス、カルボキシメチルセルロ-ス、ヒドロキシエチルセルロ-ス、ヒドロキシプロピルセルロ-ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロ-ス、カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレングリコ-ルエステル、グア-ガム、ロ-カストビ-ンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコ-ル、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコ-ル、エチレン・プロピレンブロックポリマ-、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
 本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明のイミド誘導体(1)を配合すること以外は、目的とする剤型に応じて、一般的な製剤化法に従って製造することができる。
 本発明の農園芸用殺菌剤は、他の殺菌剤(殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤)、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、昆虫生育調整剤、昆虫誘引剤、除草剤、植物生長調整剤、共力剤、薬害軽減剤、鳥類忌避剤、肥料、土壌改良剤等との混用あるいは併用することができる。また、本発明のイミド誘導体(1)とこれらの有効成分とを、製剤化の時に混合して用いることができる。
 本発明の農園芸用殺菌剤と混合、混用して使用できる代表例を以下に示すが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
 本発明の農園芸用殺菌剤と混合、混用して使用できる殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤の代表例を以下に示すが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
 [殺菌剤]:アミスルブロム(amisulbrom)、シアゾファミド(cyazofamid)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、フルオピコリド(fluopicolide)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、メタラキシル(metalaxyl)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、フルオキサピプロリン(floxapiprolin)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アシベンゾラ-ル(acibenzolar)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロベナゾ-ル(probenazole)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トリシクラゾ-ル(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、フサライド(phthalide)、トルプロカルブ(tolprocarb)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、メトミノストロビン(metominostrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin) 、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、メチルテトラプロール(methyltetraprole)、テブフロキン(tebufloquin)、チオファネ-ト-メチル(thiophanate-methyl)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、チアベンダゾ-ル(thiabendazole)、ベノミル(benomyl)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、イプコナゾ-ル(ipconazole)、イミベンコナゾ-ル(imibenconazole)、オキスポコナゾ-ルフマル酸塩(oxpoconazolefumarate)、ジフェノコナゾ-ル(difenoconazole)、シプロコナゾ-ル(cyproconazole)、シメコナゾ-ル(simeconazole)、テブコナゾ-ル(tebuconazole)、テトラコナゾ-ル(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリフルミゾ-ル(triflumizole)、トリホリン(triforine)、ビテルタノ-ル(bitertanol)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾ-ル(fenbuconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾ-ル(propiconazole)、ヘキサコナゾ-ル(hexaconazole)、ペフラゾエ-ト(pefurazoate)、ミクロブタニル(myclobutanil)、メトコナゾ-ル(metconazole)、エポキシコナゾ-ル(epoxiconazole)、プロチオコナゾ-ル(prothioconazole)、ピリソキサゾ-ル(pyrisoxazole)、イプフェントリフルコナゾ-ル(ipfentrifluconazole)、メフェントリフルコナゾ-ル(mefentrifluconazole)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フラメトピル(furametpyr)、フルトラニル(flutolanil)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、フルインダピル(fluindapyr)、イソフルシピラム(isoflucypram)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピラジフルミド(pyraziflumid) 、イソフェタミド(isofetamid)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、セダキサン(sedaxane)、イソピラザム(isopyrazam)、フルオピラム(fluopyram)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、メプロニル(mepronil)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、フェリムゾン(ferimzone)、ジクロメジン(diclomedine)、ペンシクロン(pencycuron)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、キノフメリン(quinofumelin)、イプフェルフェノキン(ipflufenoquin)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、キノキシフェン(quinoxyfen)、ピリオフェノン(pyriofenone)、バリフェナレ-ト(valifenalate)、フルチアニル(flutianil)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、クロロタロニル(chlorothalonil、TPN)、キャプタン(captan)、フルオルイミド(fluoroimide)、ホルペット(folpet)、ジチアノン(dithianon)、キノキサリン(chinomethionat)、ジフルメトリム(diflumetorim)、トリアジン(アニラジン、anilazine)、ホセチル(fosetyl-aluminium)、アンバム(amobam)、ジラム(ziram)、チアジアジン(milneb)、チラム(thiram)、ポリカ-バメ-ト(polycarbamate)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヒドロキシイソキサゾ-ル(ヒメキサゾ-ル、hymexazol)、エクロメゾ-ル(エトリジアゾ-ル、etridiazole)、イプロベンホス(iprobenfos、IBP)、エディフェンホス(edifenphos、EDDP)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、バリダマイシン(validamycin)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシン亜鉛塩(polyoxim)、カスガマイシン(kasugamycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ストレプトマアイシン(streptomycin)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫黄(sulfur)、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、金属銀、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、塩基性硫酸銅(copper sulfate)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、無水硫酸銅、ノニルフェノ-ルスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、8-ヒドロキシキノリン銅(oxine-copper)、DBEDCなど。
 [殺虫剤、殺ダニ剤]:アセフェ-ト(acephate)、イソキサチオン(isoxathion)、エチルチオメトン(ethylthiodemeton)、カズサホス(cadusafos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos、CYAP)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion、ECP)、ジメトエ-ト(dimethoate)、ジクロルボス(dichlorvos、DDVP)、ダイアジノン(diazinon)、トリクロルホン(trichlorfon、DEP)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、フェニトロチオン(fenitrothion、MEP)、フェンチオン(fenthion、MPP)、フェントエ-ト(phenthoate、PAP)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenophos)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼ-ト(fostiazate)、マラソン(malathion)、メチダチオン(methidathion、DMTP)、EPN、アラニカルブ(alanycarb)、イソプロカルブ(isoprocarb、MIPC)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、オキサミル(oxamyl)、カルバリル(carbaryl、NAC)、カルボスルファン(carbosulfan)、チオジカルブ(thiodicarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、メソミル(methomyl)、フェノブカルブ(fenobucarb、BPMC)、XMC、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、エトフェンプロックス(etofenprox)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シラフルオフェン(shilafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、フェンバレレ-ト(fenvalerate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フルシトリネ-ト(flucythrinate)、フルバリネ-ト(fluvalinate)、ペルメトリン(permethrin)、フェンバレレ-ト(fenvalerate)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、アセタミピリド(acetamipirid)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、ノバルロン(novaluron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、クロマフェノジド(chromafenozide)、テブフェノジド(tebfenozide)、ブプロフェジン(buprofenzin)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、シロマジン(cyromazine)、ベンゾピエン(endosulfan)、エチプロ-ル(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、インドキサカルブMP(indoxacarb)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロ-ル(chlorantraniliprole)、フロニカミド(flonicamid)、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、スピノサド(spinosad)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、ピレトリン(pyrethrins)、デンプン、脂肪酸グリセリド、プロピレングリコ-ルモノ脂肪酸エステル、マシン油(petroleum oil)、なたね油、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、BT、アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、エトキサゾ-ル(etoxazole)、クロフェンテンジン(clofentezine)、スピロジクロフェン(spirodichlofen)、スピロメシフェン(spiromeshifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、ビフェナゼ-ト(bifenazate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメ-ト(fenpyroximate)、フェンブタチオンオキシド(fenbutatin oxide)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、チクロピラゾフロ-ル(tyclopyrazoflor)、フルピリミン(flupyrimin)、スピロピジオン(spiropidion)、アシノナピル(acynonapyr)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、フルキサメタミド(fluxametamide)、イソシクロセラム(isocycloseram)、エプシロン-メトフルスリン(epsilon-metofluthrin)、エプシロン-モムフルオロスリン(epsilon-momfluorothrin)、カッパ-ビフェンスリン(kappa-bifenthrin)、ブロフラニリド(broflanilide)、ジクロロメソチアズ(dicloromezotiaz)、カッパ-テフルスリン(kappa-tefluthrin)、フルヘキサホン(fluhexafon)、テトラニリプロ-ル(tetraniliprole)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、シクラニリプロ-ル(cyclaniliprole)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン(flometoquin)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルフィプロ-ル(flufiprole)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、シアントラニリプロ-ル(cyantraniliprole)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、ジムプロピリダズ(dimpropyridaz)など。
 なお、後述の製剤例に、本発明の農園芸用殺菌剤の製造方法についてより具体的に記載した。もちろん、本発明の殺菌剤がこれらの製剤例に限定されることはなく、他の種々の添加物を任意の割合で混合することができ、また他の殺菌剤などを任意の割合で混合して製剤化することもできる。
 また、本発明の農園芸用殺菌剤(その希釈物を含む)の施用方法としては、特に限定されるものではなく、散布(例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壌施用(例えば混和、潅注、側条施用、土中施用)、表面施用(例えば塗布、粉衣、被覆等)、浸漬などが挙げられる。
 本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は特に限定されず、殺菌剤中の有効成分の濃度、製剤の形態、対象病害や作物の種類、病害による被害の程度、施用場所、施用方法、施用時期、混用併用する薬剤や肥料などの種類や使用量、気象などの種々の条件に応じて、広い範囲から適宜選択される。通常、1ヘクタ-ル当たり、本発明の有効成分化合物量にして、1から100,000g程度、好ましくは10から10,000g程度が施用される。
 また、本発明の農園芸用殺菌剤が、液剤、乳剤、水和剤、ゾル剤(フロアブル剤)又は顆粒水和剤など、水で希釈されて用いられる場合、その施用濃度は0.1から10000質量ppm程度、好ましくは1から500質量ppm程度で使用されるが、これらに限定されるものではない。
 以下、本発明化合物の合成例、製剤例および試験例により、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。
 [合成例1]
N-{3-(ジフルオロメチル)-1-メチルピラゾ-ル- 4-カルボニル}-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}-4-メチルチアジアゾ-ル-5-カルボキサミド(No.1-146)
 4-メチルチアジアゾ-ル-5-カルボン酸(250mg, 1.73mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(619mg,5.20mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(20mg,0.27mmol)を添加し2時間加熱還流した後、反応混合液を濃縮し、4-メチルチアジアゾ-ル-5-カルボニルクロライドを得た。
 水素化ナトリウム(60%,45.9mg,1.15mmol)、テトラヒドロフラン(2mL)の入った別容器に、参考例1で調製した3-(ジフルオロメチル)-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}-1-メチル-ピラゾ-ル-4-カルボキサミド(350mg,1.04mmol)を加え、25℃で20分攪拌した。そこに上記調製した4-メチルチアジアゾ-ル-5-カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液(2mL)を0℃下で添加し25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/1)により精製して、白色固体の表記化合物(収量350mg、収率73%)を得た。
 [合成例2]
 4-ジフルオロメチル-N-{4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-チアゾ-ル-5-カルボニル}-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}-2-メチル-チアゾ-ル-5-カルボキサミド(No.7-238)
 4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-チアゾ-ル-5-カルボン酸(500mg,2.59mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(620mg,5.12mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(20mg,0.27mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-チアゾ-ル-5-カルボニルクロライドを得た。
 水素化ナトリウム(60%,87.4mg,2.19mmol)、テトラヒドロフラン(2mL)の入った別容器に、参考例2で調製した4-(ジフルオロメチル)-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}-2-メチル-チアゾール-5-カルボキサミド(700mg,1.99mmol)を加え、25℃で20分攪拌した。そこに上記調製した4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-チアゾ-ル-5-カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液(2mL)を0℃下で添加し25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=3/1)により精製して、褐色アメ状の表記化合物(収量600mg、収率57%)を得た。
 [合成例3]
 3,4-ジクロロ-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}-N-(5-フルオロ-1,3-ジメチルピラゾール-4-カルボニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド(No.1-131)
 3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボン酸(500mg,2.52mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(601mg,5.05mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(20mg,0.27mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドを得た。
 水素化ナトリウム(60%,97mg,2.43mmol)、テトラヒドロフラン(2mL)の入った別容器に、N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}-5-フルオロ-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(700mg,2.21mmol)を加え、25℃で20分攪拌した。そこに上記調製した3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液(2mL)を0℃下で添加し25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/1)により精製して、褐色アメ状の表記化合物(収量800mg、収率73%)を得た。
 [合成例4]
 3,4-ジクロロ-N-{2-(ジフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニル}-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}イソチアゾール-5-カルボキサミド(No.13-2)
 3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボン酸(358mg,1.81mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(430mg,3.62mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(20mg,0.27mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドを得た。
 水素化ナトリウム(60%,66mg,1.66mmol)、テトラヒドロフラン(2mL)の入った別容器に、参考例3で調製した2-(ジフルオロメチル)-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}ピリジン-3-カルボキサミド(500mg,1.50mmol)を加え、25℃で20分攪拌した。そこに上記調製した3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液(2mL)を0℃下で添加し25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=3/1)により精製して、白色固体の表記化合物(収量620mg、収率80%)を得た。
 [合成例5]
 3,4-ジクロロ-N-(5-クロロ-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボニル)-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチルイソベンゾフラン-4-イル)-イソチアゾール-5-カルボキサミド(No.25-115)
 3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボン酸(476mg,2.40mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(571mg,4.81mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(20mg,0.27mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドを得た。
 水素化ナトリウム(60%,92mg,2.31mmol)、テトラヒドロフラン(2mL)の入った別容器に、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチルイソベンゾフラン-4-イル)-1,3-ジメチルピラゾール-4-カルボキサミド(700mg,2.10mmol)を加え、25℃で20分攪拌した。そこに上記調製した3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液(2mL)を0℃下で添加し25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=2/1)により精製して、白色固体の表記化合物(収量780mg、収率72%)を得た。
 [合成例6]
 3,4-ジクロロ-N-{3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボニル)-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-イソチアゾール-5-カルボキサミド(No.25-4)
 3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボン酸(450mg,2.27mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(541mg,4.54mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(20mg,0.27mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドを得た。
 水素化ナトリウム(60%,61mg,1.51mmol)、テトラヒドロフラン(2mL)の入った別容器に、3-(ジフルオロメチル)-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(460mg,1.38mmol)を加え、25℃で20分攪拌した。そこに上記調製した3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液(2mL)を0℃下で添加し25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=2/1)により精製して、白色固体の表記化合物(収量500mg、収率71%)を得た。
 [合成例7]
 3,4-ジクロロ-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル}-N-{1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-4-カルボニル}イソチアゾール-5-カルボキサミド(No.5-1)
 3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボン酸(250mg,1.26mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(300mg,2.52mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(20mg,0.27mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドを得た。
 水素化ナトリウム(60%,43mg,1.07mmol)、テトラヒドロフラン(2mL)の入った別容器に、N-{2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル}-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-4-カルボキサミド(350mg,0.97mmol)を加え、25℃で20分攪拌した。そこに上記調製した3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液(2mL) を0℃下で添加し25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=2/1)により精製して、褐色アメ状の表記化合物(収量270mg、収率51%)を得た。
 [合成例8]
 N-(3,4-ジクロロイソチアゾール-5-イル)-N-(3’,4’-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボキサミド(No.13-55)
 3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボン酸(439mg,2.22mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(527mg,4.43mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(20mg,0.27mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドを得た。
 水素化ナトリウム(60%,81mg,2.03mmol)、テトラヒドロフラン(2mL)の入った別容器に、N-(3’,4’-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボキサミド(700mg,1.84mmol)を加え、25℃で20分攪拌した。そこに上記調製した3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液(2mL)を0℃下で添加し25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=2/1)により精製して、白色固体の表記化合物(収量270mg、収率51%)を得た。
 [合成例9]
N-(3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニル)-4-(ジフルオロメチル)-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}-2-メチル-チアゾール-5-カルボキサミド(No.7-38)
4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-チアゾール-5-カルボン酸 (594mg,3.08mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(732mg,6.15mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(40mg,0.54mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-チアゾール-5-カルボニルクロライドを得た。
 水素化ナトリウム(60%,123mg,3.08mmol)、テトラヒドロフラン(2mL)の入った別容器に、参考例4で調製した3,4-ジクロロ-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}イソチアゾール-5-カルボキサミド(1000mg,2.80mmol)を加え、25℃で20分攪拌した。そこに上記調製した4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-チアゾール-5-カルボニルクロライドのテトラヒドロフラン溶液(2mL)を0℃下で添加し25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、氷浴下にて反応混合液を飽和塩化アンモニウム水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=3/1)により精製して、褐色アメ状の表記化合物(収量990mg、収率66%)を得た。
 [参考例1]
3-(ジフルオロメチル)-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}-1-メチル-ピラゾ-ル-4-カルボキサミド
 3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾ-ル-4-カルボン酸(4.00g,22.7mmol)のクロロホルム溶液(44mL)に塩化オキサリル(3.20g,24.5mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(0.10g,1.40mmol)を添加し、25℃で1時間攪拌した後、濃縮し、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾ-ル-4-カルボニルクロライドを得た。
 別容器に2-(1,3-ジメチルブチル)アニリン(4.00g,22.7mmol)、トリエチルアミン(2.50g,24.5mmol)、クロロホルム(44mL)を加え、そこに上記調製した3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾ-ル-4-カルボニルクロライドのクロロホルム溶液(5mL)を0℃下で添加した後、25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、反応混合液に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/1)により精製して、白色固体の表記化合物(収量6.50g、収率85%)を得た。
 [参考例2]
4-(ジフルオロメチル)-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}-2-メチル-チアゾール-5-カルボキサミド
 4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-チアゾ-ル-5-カルボン酸(450mg,2.33mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(550mg,4.66mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(100mg,1.40mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-チアゾ-ル-5-カルボニルクロライドを得た。
 別容器に2-(1,3-ジメチルブチル)アニリン(430mg,2.45mmol)、トリエチルアミン(260mg,2.56mmol)、クロロホルム(10mL)を加え、そこに上記調製した4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-チアゾ-ル-5-カルボニルクロライドのクロロホルム溶液(1mL)を0℃下で添加した後、25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、反応混合液に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=3/1)により精製して、白色固体の表記化合物(収量550mg、収率67%)を得た。
 [参考例3]
2-(ジフルオロメチル)-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}ピリジン-3-カルボキサミド
 2-(ジフルオロメチル)ピリジン-3-カルボン酸(470mg,2.71mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(646mg,5.43mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(20mg,0.27mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、2-(ジフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニルクロライドを得た。
 別容器に2-(1,3-ジメチルブチル)アニリン(505mg,2.85mmol)、トリエチルアミン(302mg,2.99mmol)、クロロホルム(10mL)を加え、そこに上記調製した2-(ジフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニルクロライドのクロロホルム溶液(1mL)を0℃下で添加した後、25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、反応混合液に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=3/1)により精製して、白色固体の表記化合物(収量800mg、収率87%)を得た。
 [参考例4]
3,4-ジクロロ-N-{2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル}イソチアゾール-5-カルボキサミド
 3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボン酸(614mg,3.10mmol)のトルエン溶液(10mL)に塩化チオニル(671mg,5.64mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(20mg,0.27mmol)を添加し、1時間加熱還流した後、濃縮し、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドを得た。
 別容器に2-(1,3-ジメチルブチル)アニリン(500mg,2.82mmol)、トリエチルアミン(314mg,3.10mmol)、クロロホルム(10mL)を加え、そこに上記調製した3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライドのクロロホルム溶液(1mL)を0℃下で添加した後、25℃で1時間攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)で反応の終了を確認した後、反応混合液に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-(溶出溶剤:酢酸エチル/n-ヘキサン=3/1)により精製して、白色固体の表記化合物(収量820mg、収率81%)を得た。
 上記合成例および前記製造方法に基づき製造した本発明化合物のHNMRスペクトル(CDCl)σ(ppm)値および融点(℃)等を、表29に示す。HNMRデ-タは、JNM-ECS400スペクトロメ-タ-(日本電子株式会社製)により測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000244
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000245
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000246
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000247
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000249
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000250
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000251
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000252
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000253
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
 
 次に、本発明化合物を農園芸用殺菌剤として製剤化する方法を以下の製剤例により具体的に説明する。ただし、農園芸用殺菌剤はこれらの製剤例のみに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意の割合で混合し、製剤化することもできる。
 製剤例-1[水和剤]
 合成例1の化合物(1-146)(20重量部)、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(3重量部)、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ-テル(5重量部)及び白土(72重量部)の混合物を均一に混合し、粉砕することにより、活性成分を20重量%含有する水和剤を得ることができる。さらに、表1~表28に記載の各化合物を用いて、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。
 製剤例-2[乳剤]
 合成例1の化合物(1-146)(30重量部)、メチルエチルケトン(40重量部)及びポリオキシエチレンノニルフェニルエ-テル(30重量部)混合して溶解することにより、活性成分を30重量%含有する乳剤を得ることができる。さらに、表1~表28に記載の各化合物を用いて、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。
 製剤例-3[フロアブル剤]
 合成例1の化合物(1-146)(25重量部)、ポリオキシエチレンアルキルエ-テル(1重量部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(1重量部)、カルボキシメチルセルロ-ス(1重量部)及び水(72重量部)の混合物を均一に混合することにより、活性成分を25重量%含有するゾル剤を得ることができる。さらに、表1~表28に記載の各化合物を用いて、同様の方法により、それぞれのフロアブル剤を得ることができる。
 製剤例-4[粒剤]
 合成例1の化合物(1-146)(5重量部)、ラウリル硫酸ナトリウム(1重量部)、リグニンスルホン酸カルシウム(5重量部)、ベントナイト(30重量部)及びクレ-(59重量部)の混合物に、さらに水(15重量部)を加えて混練機で混練したのち、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥して、活性成分を5重量%含有する粒剤を得ることができる。さらに、表1~表28に記載の各化合物を用いて、同様の方法により、それぞれの粒剤を得ることができる。
 次に、本発明のイミド誘導体の殺菌効果を例証するため、試験例を示す。
 本発明化合物およびそれを有効成分として含む農園芸用殺菌剤の有用性について、以下の試験例1~10を参照して明らかにする。しかしながら、本発明の有用性は、これらの試験例によって明らかにされる有用性に限定されるものではない。
 試験例1[キュウリ灰色かび病に対する茎葉散布による防除効果試験]
 温室内で直径6cmの大きさのプラスチックポットで栽培したキュウリ(品種:相模半白)の1.5葉期苗に、製剤例-1に準じて調製した水和剤の希釈液(100ppm)を1ポットあたり10mL散布した(茎葉散布)。薬剤処理をした翌日、あらかじめジャガイモ煎汁培地上で培養したキュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の含菌寒天片(直径5mm)を薬剤処理したキュウリの第1葉上に接種し、20℃の温室内に入れた。接種の4日後に、病斑直径(cm)を測定し、下記の式(a)により防除価(%)を算出した。そして、表30に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、1薬液濃度当り、1区1ポットの3連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000256
 その結果、以下の化合物が評価値4を示した。なお、以下のいずれの化合物もきゅうりに対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-29、1-34、1-35、1-61、1-136、1-140、1-145、1-146、1-237、1-300、1-314、1-354、1-359、1-369、1-377、1-378、1-379、1-380、5-5、5-23、7-37、7-38、7-141、7-151、7-152、7-216、7-238、11-8、11-20、13-2、13-52、13-53、13-54、13-55、13-56、18-2、18-8、25-68、25-115
 試験例2[オオムギうどんこ病に対する茎葉散布による防除効果試験]
 温室内で直径6cmの大きさのプラスチックポットで栽培した大麦(品種:ミカモゴ-ルデン)の1.5葉期苗に、製剤例-1に準じて調製した水和剤の希釈液(100ppm)を1ポットあたり10mL散布(茎葉散布)した。薬剤処理をした翌日、あらかじめ、別の大麦葉上で形成させたオオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis)の分生胞子の胞子懸濁液(胞子濃度5×10個/mL)を薬剤散布したポット上に1ポットあたり5mL噴霧接種し、20℃の人工気象室内において、発病を管理した。接種の7日後に、第1葉上のオオムギうどんこ病の病斑面積歩合(%)を調査し、下記の式(b)により防除価(%)を算出した。そして、表30に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、1薬液濃度当り、1区1ポットの3連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000257
 その結果、以下の化合物が評価値4を示した。なお、以下のいずれの化合物も大麦に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-29、1-34、1-61、1-131、1-136、1-146、1-158、1-258、1-266、1-307、1-313、1-314、1-325、1-333、1-336、1-341、1-346、1-349、1-359、1-368、1-369、1-370、1-372、1-373、1-374、1-375、1-376、1-377、1-379、7-37、7-68、7-125、7-129、7-132、7-134、7-141、7-151、7-188、7-200、7-216、7-226、7-237、7-250、7-262、7-270、7-272、7-274、7-278、7-279、7-280、7-281、7-283、7-286、7-288、13-16、13-20、13-50、13-51、13-52、13-53、13-54、13-56、19-2、25-4、25-10、25-47、25-56、25-68、25-74、25-85、25-92、25-97、25-103、25-109、25-110、25-113、25-114、25-115、25-116、25-124、25-125、26-14、26-49、26-50、26-57、26-62、26-73、26-77、26-78、26-88、26-89、26-91、27-4、27-16
 以下の化合物が評価値5を示した。なお、以下のいずれの化合物も大麦に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-35、1-65、1-140、1-145、1-237、1-300、1-354、1-380、5-1、5-5、5-19、5-23、7-38、7-152、7-176、7-238、7-277、11-8、11-20、13-1、13-2、13-10、13-49、13-55、13-58、18-2、18-8、25-73、26-8、26-85、27-3
 試験例3[イネいもち病に対する茎葉散布による防除効果試験]
 温室内で直径6cmの大きさのプラスチックポットで栽培した水稲(品種:朝日)の3葉期苗(5苗/ポット)に、製剤例-3に準じて調製したフロアブルの希釈液(100ppm)を1ポットあたり10mL散布(茎葉散布)した。薬剤処理の翌日、あらかじめ別の水稲葉上で形成させたイネいもち病菌(Pyricularia grisea)の分生胞子の胞子懸濁液(胞子濃度2×10個/mL)を薬剤散布したポット上に1ポットあたり5mL噴霧接種し、24℃の接種箱内(相対湿度=100%)に24時間静置した後、24℃の人工気象室内において、発病を促した。接種の7日後に、第3葉のイネいもち病の病斑数を調査し、下記の式(c)により防除価(%)を算出した。そして、表30に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、1薬液濃度当り、1区1ポットの3連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000258
 その結果、以下の化合物が評価値4を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-29、1-35、1-131、1-146、1-237、1-313、1-336、1-346、1-368、1-370、1-371、1-374、1-376、1-377、1-378、1-379、5-5、5-19、5-23、7-134、7-141、7-216、7-226、7-238、7-262、7-272、7-279、7-286、13-2、13-50、13-54、13-55、13-56、13-57、13-58、19-2、25-56、25-68、25-97、25-110、25-115、25-119、25-120、25-122、26-49、26-50、26-73、26-82、26-85、26-89、28-4
 以下の化合物が評価値5を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-34、1-145、1-380、7-37、7-38、7-125、7-151、7-152、7-176、7-188、7-237、7-277、7-278、7-288、11-8、11-20、13-49、18-2、18-8、25-10、25-114、26-8、26-14、26-57、26-88、26-91
 試験例4[イネ紋枯病に対する茎葉散布による防除効果試験(フロアブル剤)]
 温室内で直径6cmの大きさのプラスチックポットで栽培した水稲(品種:朝日)の7葉期苗(ポット)に、製剤例-3に準じて調製したフロアブルの希釈液(100ppm)を1ポットあたり10mL散布(茎葉散布)した。薬剤処理の翌日、あらかじめ稲わら培地で培養したイネ紋枯病菌(Thanatephorus cucumeris)の培養物を薬剤散布したポットの株元に接種し、26℃(相対湿度=100%)の人工気象室内において、発病を促した。接種の7日後に、イネ紋枯病の病斑高(株元からの高さ)を調査し、下記の式(d)により防除価(%)を算出した。そして、表30に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、1薬液濃度当り、1区1ポットの3連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000259
 その結果、以下の化合物が評価値4を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-279、1-292、1-341、1-362、1-371、1-378、5-1、5-5、5-19、5-23、7-152、7-274、11-8、13-1、13-50、13-51、13-56、13-57、25-92、25-103、25-118、25-120、25-121、25-122、25-123、26-61、26-87
 以下の化合物が評価値5を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-29、1-34、1-35、1-61、1-65、1-122、1-131、1-136、1-140、1-145、1-146、1-158、1-237、1-258、1-266、1-300、1-307、1-313、1-314、1-325、1-333、1-336、1-346、1-349、1-354、1-359、1-368、1-369、1-370、1-372、1-373、1-374、1-375、1-376、1-377、1-379、1-380、7-37、7-38、7-68、7-125、7-129、7-132、7-134、7-141、7-151、7-176、7-188、7-200、7-216、7-226、7-237、7-238、7-250、7-262、7-270、7-272、7-277、7-278、7-279、7-280、7-281、7-282、7-283、7-284、7-285、7-286、7-287、7-288、11-20、13-2、13-10、13-16、13-20、13-49、13-52、13-53、13-54、13-55、13-58、18-2、18-8、19-2、25-4、25-10、25-47、25-56、25-68、25-73、25-74、25-85、25-97、25-109、25-110、25-113、25-114、25-115、25-116、25-117、25-119、25-124、25-125、26-8、26-14、26-49、26-50、26-57、26-62、26-70、26-73、26-77、26-78、26-82、26-85、26-88、26-89、26-90、26-91、26-92、27-3、27-4、27-16、27-28、27-36、28-4
 試験例5[イネいもち病に対する箱処理による防除効果試験(フロアブル剤)]
 温室内で育苗箱(標準育苗箱の1/10面積サイズ:12cmx15cmx高さ4cm)を用いて育苗した水稲(品種:朝日)の2.5葉期苗に、製剤例-3に準じて調製したフロアブルの希釈液(5000ppm)を50mL潅注した。この薬剤処理した水稲苗を直ちに水田土(湛水)を詰めたポット(1/10000ア-ルサイズ)に4苗/ポットで移植した。温室内で3週間栽培後、あらかじめ、別の水稲葉上で形成させたイネいもち病菌(Pyricularia grisea)の分生胞子を薬剤処理した水稲に接種し、24℃の接種箱内(相対湿度=100%)に24時間静置した後、24℃の人工気象室内において、発病を促した。接種の7日後に、水稲の接種時の最高位から第2葉のイネいもち病の病斑数を調査し、平均病斑数を求め、上記の式(c)により防除価(%)を算出した。そして、表30に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、1薬剤区当り、1区1ポットの3連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。
 その結果、以下の化合物が評価値4を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-65、1-122、1-131、1-140、1-266、1-279、1-336、1-354、1-362、1-368、1-369、1-371、1-373、7-68、7-129、7-279、7-282、7-284、25-4、25-47、25-103、25-113、25-115、25-116、25-119、25-120、25-123、25-124、25-125、26-8、26-61、26-73、26-77、26-82、26-88、26-89、27-3
 以下の化合物が評価値5を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-29、1-34、1-35、1-136、1-145、1-146、1-158、1-237、1-258、1-313、1-314、1-333、1-341、1-346、1-359、1-370、1-374、1-375、1-376、1-377、1-378、1-379、1-380、5-1、5-5、5-19、5-23、7-37、7-38、7-125、7-132、7-134、7-141、7-151、7-152、7-176、7-188、7-200、7-216、7-226、7-237、7-238、7-250、7-262、7-270、7-274、7-277、7-278、7-280、7-281、7-283、7-288、11-8、13-1、13-2、13-10、13-16、13-20、13-49、13-50、13-51、13-52、13-53、13-54、13-55、13-56、13-57、13-58、18-2、18-8、19-2、25-10、25-56、25-68、25-73、25-74、25-109、25-110、25-114、25-117、25-118、26-14、26-49、26-50、26-57、26-62、26-70、26-78、26-85、26-87、26-90、26-91、26-92、27-4、27-16、27-28、27-36、28-4
 試験例6[イネ紋枯病に対する箱処理による防除効果試験(フロアブル剤)]
 温室内で育苗箱(標準育苗箱の1/10面積サイズ:12cmx15cmx高さ4cm)を用いて育苗した水稲(品種:朝日)の2.5葉期苗に、製剤例-3に準じて調製したフロアブルの希釈液(5000ppm)を50mL潅注した。この薬剤処理した水稲苗を直ちに水田土(湛水)を詰めたポット(1/10000ア-ルサイズ)に5苗/ポットで移植した。温室内で3週間栽培後、あらかじめ稲わら培地で培養したイネ紋枯病菌(Thanatephorus cucumeris)の培養物を薬剤処理した水稲の株元に接種し、26℃(相対湿度=100%)の人工気象室内において、発病を促した。接種の7日後に、イネ紋枯病の病斑高(株元からの高さ)を調査し、上記の式(d)により防除価(%)を算出した。そして、表30に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、1薬剤区当り、1区1ポットの3連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。
 その結果、以下の化合物が評価値4を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-158、1-266、1-307、1-325、1-346、1-349、1-371、5-1、7-129、7-200、7-282、7-285、7-287、11-8、13-1、13-50、25-73、25-103、25-109、25-119、25-120、25-121、26-49、26-87
 以下の化合物が評価値5を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-29、1-34、1-35、1-65、1-122、1-131、1-136、1-140、1-145、1-146、1-237、1-258、1-279、1-292、1-300、1-313、1-314、1-333、1-341、1-354、1-359、1-368、1-369、1-370、1-372、1-373、1-374、1-375、1-376、1-380、5-5、5-23、7-37、7-38、7-134、7-141、7-151、7-152、7-176、7-188、7-216、7-226、7-237、7-238、7-250、7-262、7-270、7-274、7-277、7-278、7-279、7-280、7-281、7-283、7-284、7-286、7-288、13-2、13-10、13-16、13-20、13-49、13-53、13-54、13-55、13-58、18-2、18-8、25-4、25-10、25-47、25-56、25-68、25-74、25-85、25-92、25-97、25-110、25-113、25-114、25-115、25-116、25-117、25-124、26-8、26-14、26-50、26-57、26-62、26-70、26-73、26-77、26-78、26-82、26-85、26-88、26-89、26-90、26-91、26-92、27-3、27-4、27-16、27-28、27-36、28-4
 試験例7[イネいもち病に対する箱処理による防除効果試験(粒剤)]
 温室内で育苗箱(標準育苗箱の1/10面積サイズ:12cmx15cmx高さ4cm)を用いて育苗した水稲(品種:朝日)の2.5葉期苗に、製剤例-4に準じて調製した粒剤5gを育苗箱上部より散布した。この薬剤処理した水稲苗を直ちに水田土(湛水)を詰めたポット(1/10000アールサイズ)に4苗/ポットで移植した。温室内で3週間栽培後、あらかじめ、別の水稲葉上で形成させたイネいもち病菌(Pyricularia grisea)の分生胞子を薬剤処理した水稲に接種し、24℃の接種箱内(相対湿度=100%)に24時間静置した後、24℃の人工気象室内において、発病を促した。接種の7日後に、水稲の接種時の最高位から第2葉のイネいもち病の病斑数を調査し、平均病斑数を求め、上記の式(c)により防除価(%)を算出した。そして、表30に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、1薬剤区当り、1区1ポットの3連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。
 その結果、以下の化合物が評価値4を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-65、1-122、1-131、1-140、1-266、1-279、1-336、1-354、1-362、1-368、1-369、1-371、1-373、7-68、7-129、7-279、7-282、7-284、25-4、25-47、25-103、25-113、25-115、25-116、25-119、25-120、25-123、25-124、25-125、26-8、26-61、26-73、26-77、26-82、26-88、26-89、27-3
 以下の化合物が評価値5を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-29、1-34、1-35、1-136、1-145、1-146、1-158、1-237、1-258、1-313、1-314、1-333、1-341、1-346、1-359、1-370、1-374、1-375、1-376、1-377、1-378、1-379、1-380、5-1、5-5、5-19、5-23、7-37、7-38、7-125、7-132、7-134、7-141、7-151、7-152、7-176、7-188、7-200、7-216、7-226、7-237、7-238、7-250、7-262、7-270、7-274、7-277、7-278、7-280、7-281、7-283、7-288、11-8、13-1、13-2、13-10、13-16、13-20、13-49、13-50、13-51、13-52、13-53、13-54、13-55、13-56、13-57、13-58、18-2、18-8、19-2、25-10、25-56、25-68、25-73、25-74、25-109、25-110、25-114、25-117、25-118、26-14、26-49、26-50、26-57、26-62、26-70、26-78、26-85、26-87、26-90、26-91、26-92、27-4、27-16、27-28、27-36、28-4
 試験例8[イネ紋枯病に対する箱処理による防除効果試験(粒剤)]
 温室内で育苗箱(標準育苗箱の1/10面積サイズ:12cmx15cmx高さ4cm)を用いて育苗した水稲(品種:朝日)の2.5葉期苗に、製剤例-4に準じて調製した粒剤5gを育苗箱上部より散布した。この薬剤処理した水稲苗を直ちに水田土(湛水)を詰めたポット(1/10000アールサイズ)に5苗/ポットで移植した。温室内で3週間栽培後、あらかじめ稲わら培地で培養したイネ紋枯病菌(Thanatephorus cucumeris)の培養物を薬剤処理した水稲の株元に接種し、26℃(相対湿度=100%)の人工気象室内において、発病を促した。接種の7日後に、イネ紋枯病の病斑高(株元からの高さ)を調査し、上記の式(d)により防除価(%)を算出した。そして、表30に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、1薬剤区当り、1区1ポットの3連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。
 その結果、以下の化合物が評価値4を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号:1-158、1-266、1-307、1-325、1-346、1-349、1-371、5-1、7-129、7-200、7-282、7-285、7-287、11-8、13-1、13-50、25-73、25-103、25-109、25-119、25-120、25-121、26-49、26-87
 以下の化合物が評価値5を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-29、1-34、1-35、1-65、1-122、1-131、1-136、1-140、1-145、1-146、1-237、1-258、1-279、1-292、1-300、1-313、1-314、1-333、1-341、1-354、1-359、1-368、1-369、1-370、1-372、1-373、1-374、1-375、1-376、1-380、5-5、5-23、7-37、7-38、7-134、7-141、7-151、7-152、7-176、7-188、7-216、7-226、7-237、7-238、7-250、7-262、7-270、7-274、7-277、7-278、7-279、7-280、7-281、7-283、7-284、7-286、7-288、13-2、13-10、13-16、13-20、13-49、13-53、13-54、13-55、13-58、18-2、18-8、25-4、25-10、25-47、25-56、25-68、25-74、25-85、25-92、25-97、25-110、25-113、25-114、25-115、25-116、25-117、25-124、26-8、26-14、26-50、26-57、26-62、26-70、26-73、26-77、26-78、26-82、26-85、26-88、26-89、26-90、26-91、26-92、27-3、27-4、27-16、27-28、27-36、28-4
 試験例9[イネいもち病に対する水面施用処理による防除効果試験(フロアブル剤)]
 温室内で水田土(湛水)を詰めたポット(1/10000アールサイズ)で栽培した水稲(品種:朝日)の5葉期苗(4苗/株、1株/ポット)に、製剤例-3に準じて調製したフロアブルの希釈液(1000ppm)1mLを田面水へ点滴処理した。温室内で1週間栽培後、あらかじめ、別の水稲葉上で形成させたイネいもち病菌(Pyricularia grisea)の分生胞子を薬剤処理した水稲に接種し、24℃の接種箱内に24時間静置した後、24℃の人工気象室内において、発病を促した。接種の7日後に、水稲の接種時の最高位から第2葉のイネいもち病の病斑数を調査し、平均病斑数を求め、上記の式(c)により防除価(%)を算出した。そして、表30に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、1薬剤区当り、1区1ポットの3連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。
 その結果、以下の化合物が評価値4を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-65、1-122、1-131、1-140、1-266、1-279、1-336、1-354、1-362、1-368、1-369、1-371、1-373、7-68、7-129、7-279、7-282、7-284、25-4、25-47、25-103、25-113、25-115、25-116、25-119、25-120、25-123、25-124、25-125、26-8、26-61、26-73、26-77、26-82、26-88、26-89、27-3
 以下の化合物が評価値5を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-29、1-34、1-35、1-136、1-145、1-146、1-158、1-237、1-258、1-313、1-314、1-333、1-341、1-346、1-359、1-370、1-374、1-375、1-376、1-377、1-378、1-379、1-380、5-1、5-5、5-19、5-23、7-37、7-38、7-125、7-132、7-134、7-141、7-151、7-152、7-176、7-188、7-200、7-216、7-226、7-237、7-238、7-250、7-262、7-270、7-274、7-277、7-278、7-280、7-281、7-283、7-288、11-8、13-1、13-2、13-10、13-16、13-20、13-49、13-50、13-51、13-52、13-53、13-54、13-55、13-56、13-57、13-58、18-2、18-8、19-2、25-10、25-56、25-68、25-73、25-74、25-109、25-110、25-114、25-117、25-118、26-14、26-49、26-50、26-57、26-62、26-70、26-78、26-85、26-87、26-90、26-91、26-92、27-4、27-16、27-28、27-36、28-4
 試験例10[イネ紋枯病に対する水面施用処理による防除効果試験(フロアブル剤)]
 温室内で水田土(湛水)を詰めたポット(1/10000アールサイズ)で栽培した水稲(品種:朝日)の5葉期苗(5苗/株、1株/ポット)に、製剤例-3に準じて調製したフロアブルの希釈液(1000ppm)1mLを田面水へ点滴処理した。温室内で1週間栽培後、あらかじめ稲わら培地で培養したイネ紋枯病菌(Thanatephorus cucumeris)の培養物を薬剤処理した水稲の株元に接種し、26℃(相対湿度=100%)の人工気象室内において、発病を促した。接種の7日後に、イネ紋枯病の病斑高(株元からの高さ)を調査し、上記の式(d)により防除価(%)を算出した。そして、表30に従い、防除価を評価値に換算した。本試験は、1薬剤区当り、1区1ポットの3連制で行った。その平均の防除効果の評価値を求めた。
 その結果、以下の化合物が評価値4を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
化合物番号:1-158、1-266、1-307、1-325、1-346、1-349、1-371、5-1、7-129、7-200、7-282、7-285、7-287、11-8、13-1、13-50、25-73、25-103、25-109、25-119、25-120、25-121、26-49、26-87
 以下の化合物が評価値5を示した。なお、以下のいずれの化合物も水稲に対する薬害は認められなかった。
 化合物番号:1-29、1-34、1-35、1-65、1-122、1-131、1-136、1-140、1-145、1-146、1-237、1-258、1-279、1-292、1-300、1-313、1-314、1-333、1-341、1-354、1-359、1-368、1-369、1-370、1-372、1-373、1-374、1-375、1-376、1-380、5-5、5-23、7-37、7-38、7-134、7-141、7-151、7-152、7-176、7-188、7-216、7-226、7-237、7-238、7-250、7-262、7-270、7-274、7-277、7-278、7-279、7-280、7-281、7-283、7-284、7-286、7-288、13-2、13-10、13-16、13-20、13-49、13-53、13-54、13-55、13-58、18-2、18-8、25-4、25-10、25-47、25-56、25-68、25-74、25-85、25-92、25-97、25-110、25-113、25-114、25-115、25-116、25-117、25-124、26-8、26-14、26-50、26-57、26-62、26-70、26-73、26-77、26-78、26-82、26-85、26-88、26-89、26-90、26-91、26-92、27-3、27-4、27-16、27-28、27-36、28-4
 本発明によれば、農園芸場面での優れた殺菌効果を奏する新規なイミド誘導体が提供される。
 本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
 本出願は、2018年2月28日出願の日本特許出願(特願2018-035759)、及び2018年6月29日出願の日本特許出願(特願2018-124041)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
 

Claims (26)

  1.  一般式(1)で表されるイミド誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    (式(1)中、
    は以下に示される式(1a)~(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

     
    (T、T及びTは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表す。T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。R及びRは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表す)を表し、
    Aは、以下に示される式(1k)~(1n)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

     
    (式(1k)、式(1l)、式(1m)又は式(1n)におけるXは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいC1-C16アルキル基(該基は同一又は異なっていてもよいC1-C6トリアルキルシリル基、シアノ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C16ハロアルキル基、置換されていてもよいC2-C16アルケニル基(該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C2-C16ハロアルケニル基、C2-C16アルキニル基、C2-C16ハロアルキニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルカルボニ基、C1-C6ハロアルキルカルボニ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルカルボニル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいベンゼンカルボニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノカルボニル基、ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基(該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノスルホニル基、ジC1-C6アルキルアミノスルホニル基(該基のアルキル部分は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、C1-C6アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいC7-C12アラルキル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、複素環C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C3-C6シクロアルキルC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、C1-C6アルキルチオC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよい複素環(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC7-C12アラルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェニルチオ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)を表し、
    式(1k)におけるnは1~5の整数を表し、nが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
    式(1k)におけるW、W及びWは全て炭素原子、又は2つの炭素原子と1つの窒素原子であり(W、W又はWの何れかが窒素原子である場合、nは5になり得ない。)、
    式(1l)、式(1m)及び式(1n)におけるmは1~3の整数を表し、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
    式(1l)におけるR、R、R及びRは水素原子又はC1-C6アルキル基を表し、
    式(1l)におけるZはメチレン基又は酸素原子を表す。)を表し、
    Qは、以下に示される式(1h)、式(1i)、(1o)又は式(1p)、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    (式(1h)又は式(1i)におけるR及びRは水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、式(1h)におけるRは水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、
    式(1o)又は(1p)におけるDはハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基を表し、式(1o)又は(1p)におけるEは水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を表し、式(1o)におけるWは炭素原子または窒素原子を表し、pは1~3の整数を表し(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、qは1~4の整数を表し、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよい。)
  2.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

    であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1ka)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

    であって、
    式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、置換されていてもよいC2-C8アルケニル基(該基は同一又は異なったハロゲン原子がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基のアルキル部位は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    rが1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  3.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

    であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1l)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010

    式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
    式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    Zがメチレン基又は酸素原子である請求項1に記載のイミド誘導体。
  4.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012

    であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1m)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013

    式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい))であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  5.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
    Qが以下に示される式(1i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015

    であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1ka)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016

    であって、
    式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい。但し、一般式(1)のQとRが式(1i)であって、式(1i)のRがメチル基であって、Rがジフルオロメチル基であることは除く。)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  6.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
    Qが以下に示される式(1i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018

    であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1l)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019

    式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
    式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    Zがメチレン基又は酸素原子である請求項1に記載のイミド誘導体。
  7.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
    Qが以下に示される式(1i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021

    であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1m)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022

    式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  8.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
    Qが以下に示される式(1o)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024

    であって、
    式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
    pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1ka)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025

    であって、
    式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  9.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
    Qが以下に示される式(1o)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027

    であって、
    式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
    pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1l)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028

    式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
    式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    Zがメチレン基又は酸素原子である請求項1に記載のイミド誘導体。
  10.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
    Qが以下に示される式(1o)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030

    であって、
    式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
    pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1m)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031

    式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  11.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
    Qが以下に示される式(1p)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033

    であって、
    式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1ka)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034

    であって、
    式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  12.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
    Qが以下に示される式(1p)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036

    であって、
    式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1l)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037

    式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
    式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    Zがメチレン基又は酸素原子である請求項1に記載のイミド誘導体。
  13.  Rが、以下に示される式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1i)又は(1j)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038

     
    であって、
    式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)又は(1j)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって
    Qが以下に示される式(1p)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039

    であって、
    式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1m)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040

    式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  14.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042

    であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1ka)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043

    であって、
    式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  15.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045

    であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1l)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046

    式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
    式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    Zがメチレン基又は酸素原子である請求項1に記載のイミド誘導体。
  16.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048

    であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1m)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049

    式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  17.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051

    であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1ka)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052

    であって、
    式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい。但し、一般式(1)のQとRが式(1i)であって、式(1i)のRがメチル基であって、Rがジフルオロメチル基であることは除く。)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  18.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054

    であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1l)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055

    式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
    式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    Zがメチレン基又は酸素原子である請求項1に記載のイミド誘導体。
  19.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057

    であって、
    式(1i)のRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1i)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Aが以下に示される式(1m)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058

    式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  20.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1o)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060

    であって、
    式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
    pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1ka)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061

    であって、
    式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  21.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1o)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063

    であって、
    式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
    pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1l)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064

    式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
    式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    Zがメチレン基又は酸素原子である請求項1に記載のイミド誘導体。
  22.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1o)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066

    であって、
    式(1o)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1o)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    式(1o)のWは炭素原子または窒素原子であって、
    pが1~3の整数であって(但し、Wが窒素原子の場合、pは3にはなり得ない)、pが2~3のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1m)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067

    式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  23.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1p)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069

    であって、
    式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1ka)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070

    であって、
    式(1ka)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基(該基は同一又は異なっていてもよく、互いにアルキレン基で結合して3員環、4員環、5員環及び6員環を形成することもできる)、置換されていてもよいフェニル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいフェノキシ基(該基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、又はC1-C6ハロアルキルチオ基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    rが、1~5の整数であって、rが2~5の整数のときXは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  24.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1p)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072

    であって、
    式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1l)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073

    式(1l)のXが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のときXは同一又は相異なっていてもよく、
    式(1l)のR、R、R及びRが水素原子又はC1-C6アルキル基であって、
    Zがメチレン基又は酸素原子である請求項1に記載のイミド誘導体。
  25.  Rが、以下に示される式(1e)、(1f)、(1g)又は(1h)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074

     
    であって、
    式(1e)、(1f)又は(1g)のT、T及びTが、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基(T、T及びTは同一又は相異なっていてもよい。)であって、
    式(1h)のRがC1-C6アルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1h)のRが水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    Qが以下に示される式(1p)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075

    であって、
    式(1p)のDがハロゲン原子、C1-C6アルキル基又はC1-C6ハロアルキル基であって、
    式(1p)のEが水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基であって、
    qが1~4の整数であって、qが2~4のときEは同一又は相異なっていてもよく、
    Aが以下に示される式(1m)であって、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076

    式(1m)のXが水素原子、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、C1-C8ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)、置換されていてもよいC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基の群からなる同一又は異なった基がモノ置換あるいはポリ置換していてもよい)であって、
    mが1~3の整数であって、mが2~3の整数のとき、Xは同一又は相異なっていてもよい請求項1に記載のイミド誘導体。
  26.  請求項1~25のいずれか1項に記載のイミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
     
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