WO2022065416A1 - ランダムエステル交換油 - Google Patents

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WO2022065416A1
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mass
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fatty acid
random transesterified
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遂人 堀
Original Assignee
不二製油グループ本社株式会社
不二製油株式会社
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10—Ester interchange

Definitions

  • the present invention relates to a random transesterified oil capable of providing an oil-based food product having excellent heat resistance.
  • Oil-based foods that require heat resistance and shape retention include solid roux, margarine, shortening, etc. used in processed foods such as curry, hayashi, and stew, which are obtained by heating and mixing wheat flour, edible oils and fats, seasonings, etc. Examples thereof include plastic oil and fat compositions of.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose the heat-resistant and shape-retaining properties of solid roux used in processed foods such as curry, hayashi, and stew.
  • Atmospheric temperature may rise during distribution and storage during high temperature in summer or when developing products in tropical regions such as Southeast Asia, and it has shape retention even in such an environment, and the liquid oil component stains. Oil-based foods with excellent heat resistance are desired because they are required not to be released.
  • the present inventors considered the improvement of heat resistance of oil-based foods.
  • the hardness of the fats and oils used affects the heat resistance of oily foods, but at high temperatures, the fats and oils may melt and the shape may not be maintained.
  • the heat resistance can be improved by increasing the melting point of the fats and oils used and increasing the blending amount of the fats and oils having a high melting point.
  • increasing the melting point of the fat or oil or increasing the blending amount of the high melting point fat or oil may cause problems such as deterioration of the texture of processed foods using oily foods.
  • Patent Document 1 exhibits better shape retention and solubility in comparison with partially hydrogenated beef tallow or lard with respect to the oil and fat used for solid roux, but the content of extremely hydrogenated oil is relatively high. Therefore, the texture was inferior because undissolved residue was generated during cooking or solidification occurred during eating.
  • Patent Document 2 describes a dough for solid ruu containing 1 to 20% by weight of one or more sugars selected from sugar, maltose, trehalose, fructose, palatinose, reduced palatinose, maltitol, erythritol, lactitol and sorbitol. , The heat treatment at 100 to 160 ° C. was indispensable.
  • the object of the oil-based food of the present invention is to sufficiently improve the heat resistance.
  • oils and fats having a high melting point are used in an attempt to improve heat resistance, the texture of processed foods using oily foods may deteriorate, and it is difficult to achieve both heat resistance and texture. Therefore, an object of the present invention is to provide an oil-based food having excellent heat resistance and an excellent texture of processed foods using oil-based foods.
  • MCT medium-chain fatty acid-bound fat
  • the present invention (1) A random transesterified oil containing medium-chain fatty acid-bound fat (MCT) as a raw material for random transesterification and satisfying all of the following (A) to (D).
  • the mass ratio of stearic acid to palmitic acid is 0.5 to 15.
  • the random transesterification oil of (1) which has an elevated melting point of 50 ° C. or higher and 60 ° C. or lower (2) a mass ratio of stearic acid to palmitic acid of 0.5 to 10.
  • the present invention it is possible to provide an oil-based food product having excellent heat resistance and an excellent texture of processed food products using oil-based food products.
  • an oil-based food product having excellent summer shape retention, resistance to exudation of liquid oil components, and resistance to white change on the surface.
  • the heat resistance of the solid roux can be improved, particularly in an environment of 50 ° C. or higher.
  • the processed food produced by using the solid roux has good fluidity at the time of eating, and can maintain a good texture at the time of eating.
  • the random transesterified oil of the present invention contains medium-chain fatty acid-bound fat (MCT) as a raw material for random transesterification.
  • MCT medium-chain fatty acid-bound fat
  • the medium-chain fatty acid-bound fat (MCT) in the present invention is a fat and oil containing a fatty acid having 6 to 10 carbon atoms as a main component in the constituent fatty acid composition.
  • the random transesterified oil of the present invention satisfies all of the following (A) to (D).
  • A) The content of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acid composition is 0.5 to 10% by mass.
  • B) The content of behenic acid in the constituent fatty acid composition is 0.5 to 5% by mass.
  • C) The mass ratio of stearic acid to palmitic acid is 0.5 to 15.
  • D The rising melting point is 50 ° C or higher and 60 ° C or lower.
  • the random transesterified oil of the present invention contains (A) a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acid composition of 0.5 to 10% by mass, preferably 0.5 to 8% by mass. Within such a numerical range, a good texture can be obtained in processed foods using oily foods.
  • the random transesterified oil of the present invention has a behenic acid content of 0.5 to 5% by mass in the (B) constituent fatty acid composition. Within such a numerical range, good heat resistance in oil-based foods and good texture in processed foods using oil-based foods can be obtained.
  • the random transesterified oil of the present invention has (C) a mass ratio of stearic acid to palmitic acid of 0.5 to 15, preferably 0.5 to 10. Within such a numerical range, good heat resistance in oil-based foods and good texture in processed foods using oil-based foods can be obtained.
  • the random transesterified oil of the present invention (D) has a rising melting point of 50 ° C. or higher and 60 ° C. or lower. Within such a numerical range, good heat resistance can be obtained in oil-based foods.
  • the random transesterified oil of the present invention preferably has an SFC of 15% or less held at 40 ° C. for 10 minutes. Within such a numerical range, a good texture can be obtained in processed foods using oily foods.
  • the SFC held at 40 ° C. for 10 minutes can evaluate the physical characteristics of processed foods prepared using oily foods at the time of eating.
  • the processed food is curry
  • the SFC held at 40 ° C. for 10 minutes is 15% or less
  • the prepared curry has good fluidity at the time of eating and can maintain a good texture at the time of eating. can.
  • the random transesterified oil of the present invention preferably has a palmitic acid content of 2 to 40% by mass, more preferably 2 to 30% by mass, still more preferably 2 to 20% by mass in the constituent fatty acid composition. .. Within such a numerical range, good heat resistance in oil-based foods and good texture in processed foods using oil-based foods can be obtained.
  • the oil and fat composition for solid oily foods of the present invention may be adjusted according to the above-mentioned conditions, but it is a large oil and fat that can be used as a raw material for ester-exchanged oils other than medium-chain fatty acid-bound oils and fats (MCT).
  • Vegetable fats such as soybean oil, rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, peanut oil, sunflower oil, rice bran oil, benibana oil, olive oil, sesame oil, palm oil, palm oil, palm kernel oil, and animal fats such as milk fat, beef fat, and pork fat.
  • cured oils, fractionated oils, cured fractionated oils, fractionated cured oils, processed oils and fats subjected to ester exchange and the like, and mixed oils and fats thereof can be exemplified.
  • vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, peanut oil, sunflower oil, rice bran oil, Benibana oil, olive oil, sesame oil, palm oil, and their hardened oils, fractionated oils and hardened fractionated oils, Examples thereof include separately cured oils, processed oils and fats that have undergone ester exchange, and mixed oils and fats thereof.
  • soybean oil, rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, sunflower oil, rice bran oil, Benibana oil, palm oil, and their hardened oil, fractionated oil, hardened fractionated oil, fractionated hardened oil, ester replacement and the like were applied.
  • Examples thereof include processed oils and fats and mixed oils and fats thereof.
  • soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, palm oil, hydrogenated oils thereof, hydrogenated oils, hydrogenated fractionated oils, hydrogenated fractionated oils, processed fats and oils subjected to ester exchange and the like, and mixed fats and oils thereof are exemplified. can.
  • soybean oil extremely hydrogenated oil soybean oil extremely hydrogenated oil
  • rapeseed oil extremely hydrogenated oil sunflower oil, palm oil, palm fractionated oil, and palm extremely hydrogenated oil
  • Rapeseed extremely hydrogenated oil and palm extremely hydrogenated oil are in the range of 40% by mass to 70% by mass
  • hyerusic acid rapeseed extremely hydrogenated oil is in the range of 1% by mass to 10% by mass
  • sunflower oil and palm fractionated oil are in the range of 15% by mass to 45% by mass. It is more preferable to mix with.
  • the random transesterified oil of the present invention is prepared by non-selective transesterification with a metal catalyst such as sodium methylate or a randomized transesterified lipase.
  • the random transesterified oil of the present invention can be used for oil-based foods that require heat resistance.
  • oil-based foods include hard stocks used in plastic fat and oil compositions such as solid roux, margarine, and shortening used in processed foods such as curry, hayashi, and stew.
  • Solid roux used in processed foods such as curry, hayashi, and stew is solid at room temperature, and is widely used for home use, restaurants, school lunches, and other commercial purposes due to its ease of cooking. ..
  • the blending amount of the random transesterified oil used for the solid roux is not particularly limited, but is preferably 20 to 100% by mass, more preferably 25 to 75% by mass in the fat and oil contained in the solid roux. If it is less than 20% by mass, the heat resistance of the solid roux is impaired, which is not preferable.
  • ingredients used in solid roux include spices such as curry, cocoa mass, cocoa powder, full-fat milk powder, defatted milk powder, buttermilk powder, whey powder, yogurt powder and other dairy products, grains, beans, vegetables, meat, etc.
  • acids such as lactic acid, sweeteners such as sugars and sugar alcohols, stevia and aspartame, coloring agents such as ⁇ -carotene and caramel, and antioxidants such as tocopherol and tea extract.
  • Such food materials and food additives may be used alone or in combination of two or more.
  • emulsifier examples include lecithin, glycerin fatty acid ester, glycerin acetic acid fatty acid ester, glycerin lactic acid fatty acid ester, glycerin succinic acid fatty acid ester, glycerin diacetyl tartrate acid fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, and sucrose acetate isobutyric acid ester.
  • Polyglycerin fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, propylene glycol fatty acid ester, stearoyl lactate calcium, stearoyl lactate sodium, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan monoglyceride and the like can be exemplified.
  • thickening stabilizer examples include guar gum, locust bean gum, carrageenan, arabic gum, alginic acid, pectin, xanthan gum, pullulan, tamarind seed gum, psyllium seed gum, crystalline cellulose, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, agar, glucomannan, and gelatin. , Gum, etc. can be exemplified.
  • the solid roux using the random ester exchange oil of the present invention includes various sauces such as curry, white sauce, hayashi sauce, and demiglace sauce, various stews such as curry stew, white stew, and demiglace stew, fillings for bread, and toppings. It can be widely used for processed foods such as.
  • the random ester exchange oil of the present invention can be used as a hard stock of plastic fat and oil compositions such as margarine and shortening, but glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, lecithin and the like can be used.
  • the emulsifier of the above can be appropriately added and used.
  • the hard stock obtained by using the random transesterified oil of the present invention can produce a plastic fat composition such as margarine and fat spread by blending a liquid oil.
  • a liquid oil examples include rapeseed oil, soybean oil, sunflower seed oil, cottonseed oil, peanut oil, rice bran oil, corn oil, safflower oil, capoc oil, sesame oil, evening primrose, and any of these. You may use it.
  • a plastic oil / fat composition it can be produced by quenching and kneading a mixed oil containing 10 to 50% by weight of the hard stock and 50 to 90% by weight of liquid oil according to a conventional method. If the blending ratio of the hard stock is too small, the stain resistance of the liquid oil at high temperature tends to deteriorate, and if it is too large, the spread property and meltability at low temperature tend to deteriorate.
  • SFC Parallel measurements at each temperature In order to evaluate the dissolution characteristics, the fat and oil are held at 80 ° C. for 10 minutes and then at 60 ° C. for 30 minutes to completely dissolve the fat and oil, and then held at 0 ° C. for 1 hour to solidify. Further, the SFC (solid fat content) is measured after holding at a predetermined temperature (10 ° C, 20 ° C, 20 ° C, 30 ° C, 35 ° C, 40 ° C) for 30 minutes. (SFC held at 40 ° C) After holding the fat and oil at 80 ° C for 10 minutes, hold it at 60 ° C for 30 minutes to completely dissolve the fat and oil, hold it at 40 ° C, and measure the SFC (solid fat content) after 3 to 30 minutes. .. In the present invention, SFC at 40 ° C. after 10 minutes has passed is referred to as SFC held at 40 ° C. for 10 minutes.
  • n-octanoic acid (8 carbon atoms) and n-decanoic acid (10 carbon atoms) are constituent fatty acids, and the weight ratio of these fatty acids is 60:40, manufactured by MCT-64 (manufactured by Fuji Oil Co., Ltd.). )It was used.
  • Other raw material fats and oils are blended, 1.5 g of sodium methylate is added as a catalyst to 1.0 kg of the blended fats and oils, random transesterification is performed at 80 ° C. for 30 minutes, and then washing / decolorization / decolorization according to a conventional method. Deodorization was performed to obtain a random transesterified oil.
  • the fatty acid composition of the obtained transesterified oil is shown in Table 1.
  • the random transesterified oils of Examples 1 to 3 contain medium-chain fatty acid-bound fats and oils (MCT) as raw materials for random transesterification, satisfy all the numerical ranges of (A) to (C), and have an elevated melting point. However, the target quality of 50 ° C or higher and 60 ° C or lower was obtained. -The rising melting point of Comparative Example 1, which does not satisfy the above (A) and (C), was 47.0 ° C., and the target quality could not be obtained.
  • MCT medium-chain fatty acid-bound fats and oils
  • the content of palmitic acid in the constituent fatty acid composition is 2 to 40% by mass, more preferably 2 to 35% by mass, still more preferably 2 to 30% by mass, still more preferably 2 to 25% by mass. ..
  • the content of stearic acid in the constituent fatty acid composition is 10 to 60% by mass, more preferably 15 to 60% by mass, still more preferably 20 to 60% by mass, still more preferably 30 to 60% by mass. ..
  • the total of (a) and (b) is 45% by mass to 75% by mass, more preferably 45 to 70% by mass, still more preferably 50 to 70% by mass, and even more preferably 50 to 65% by mass.
  • C The content of saturated fatty acid having 6 to 18 carbon atoms in the constituent fatty acid composition is 45 to 85% by mass, more preferably 45 to 80% by mass, and further preferably 50 to 80% by mass.
  • D In the constituent fatty acid composition, the unsaturated fatty acid content is 20 to 50% by mass, more preferably 25 to 50% by mass, and further preferably 25 to 45% by mass.
  • ⁇ The solid roux is completely solidified and has no fluidity and does not drip.
  • ⁇ The solid roux is observed to have started to discolor, but it has no fluidity and does not drip.
  • X Solid roux is partially melted and has fluidity, so it drips.
  • Processed foods were prepared using random transesterified oil and the texture was evaluated.

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Abstract

耐熱性に優れた油性食品を提供することを課題とする。原材料として中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）を含有するランダムエステル交換油。

Description

ランダムエステル交換油
　本発明は、耐熱性に優れた油性食品を提供することができるランダムエステル交換油に関する。
　耐熱性や保型性が求められる油性食品としては、小麦粉、食用油脂、調味料などを加熱混合して得られる、カレー、ハヤシ、シチューなどの加工食品に使用される固形ルウ、マーガリン、ショートニング等の可塑性油脂組成物等が挙げられる。
　カレー、ハヤシ、シチューなどの加工食品に使用される固形ルウの耐熱保形性に関して、特許文献１～２が開示されている。
特開２００９－８１９９９号公報 国際公開第２０１６／１２１６０４号
　夏場の高温時や、東南アジア等熱帯地域における商品展開の際、流通時や保管時に雰囲気温度が上昇する場合があり、かかる環境下においても保形性を有していること、液油成分がしみ出さないこと等が求められ、耐熱性に優れた油性食品が望まれる。
　本発明者らは、油性食品の耐熱性の向上について考察した。使用する油脂の硬さが油性食品の耐熱性に影響するが、高温では油脂が融解し、形状を維持できなくなる場合がある。
　高温での耐熱性を向上させるために、使用する油脂の融点を高めたり、融点の高い油脂の配合量を増加することで耐熱性を向上させることができる。しかしながら、油脂の融点を高めたり高融点油脂の配合量を増加すると、油性食品を使用した加工食品の食感が悪化する等の問題を引き起こす場合がある。
　特許文献１は、固形ルウに用いる油脂に関して、牛脂または豚脂の部分硬化油との対比でより優れた保型性、溶解性を示すものであるが、極度硬化油含有量が比較的高いことから、調理中において溶け残りが発生する、あるいは喫食中に固化が生じるため食感が劣るものであった。
　特許文献２は、砂糖、マルトース、トレハロース、フルクトース、パラチノース、還元パラチノース、マルチトール、エリスリトール、ラクチトール及びソルビトールから選択される糖類１種または２種以上を１～２０重量％含有する固形ルウ用生地を、１００～１６０℃で加熱処理を必須とするものであった。
　本発明の油性食品における課題は、まずは耐熱性を十分に向上させることにある。ただし耐熱性を向上させようとして、融点の高い油脂を使用すると、油性食品を使用した加工食品の食感が悪化する場合があり、耐熱性と、食感を両立させることが困難であった。
　そこで本発明の目的は、耐熱性に優れ、油性食品を使用した加工食品の食感も優れた、油性食品を提供することにある。
　本発明者は、上記のような事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ランダムエステル交換の原材料として中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）を含有させることで、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は、
（１）　ランダムエステル交換の原材料として中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）を含有し、下記（Ａ）～（Ｄ）を全て満たす、ランダムエステル交換油、
（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６～１０の飽和脂肪酸の含有量が０．５～１０質量％
（Ｂ）構成脂肪酸組成中、ベヘン酸の含有量が０．５～５質量％
（Ｃ）パルミチン酸に対するステアリン酸の含有質量比が０．５～１５
（Ｄ）上昇融点が５０℃以上６０℃以下
（２）　パルミチン酸に対するステアリン酸の含有質量比が０．５～１０である、（１）のランダムエステル交換油、
（３）　４０℃１０分間保持ＳＦＣが１５％以下である、（１）または（２）のランダムエステル交換油、
（４）　構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２～４０質量％である、（１）または（２）のランダムエステル交換油、
（５）　構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２～４０質量％である、（３）のランダムエステル交換油、
（６）　（１）～（５）のいずれかのランダムエステル交換油を使用した、油性食品、
（７）　（１）または（２）のランダムエステル交換油を使用した、油性食品の耐熱性を向上する方法、
（８）　（３）のランダムエステル交換油を使用した、油性食品の耐熱性を向上する方法、
（９）　（４）または（５）のランダムエステル交換油を使用した、油性食品の耐熱性を向上する方法、
（１０）　（６）の油性食品を使用した、加工食品の食感を向上する方法、
（１１）　固形ルウである、（６）の油性食品、
（１２）　可塑性油脂組成物に使用するハードストックである、（１）～（５）のいずれかのランダムエステル交換油、
（１３）　（１）～（５）のいずれかのランダムエステル交換油３０～５質量％、および液体油７０～９５質量％含有する、可塑性油脂組成物、である。
　本発明により、耐熱性に優れ、油性食品を使用した加工食品の食感も優れた、油性食品を提供することができる。
　好ましい態様として、本発明により、夏場の保型性、液油成分のしみ出し耐性、表面の白色変化耐性に優れた油性食品を提供することができる。
　さらに好ましい態様として、固形ルウに使用した場合、固形ルウの高温、特に５０℃以上の環境下での耐熱性を向上することができる。固形ルウを使用して作製した加工食品は喫食時の流動性が良好であって、喫食時において良好な食感を維持することができる。
　本発明のランダムエステル交換油は、ランダムエステル交換の原材料として中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）を含有する。本発明における中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）は、構成脂肪酸組成中、炭素数６～１０の脂肪酸を主成分とする油脂である。
　　本発明のランダムエステル交換油は、下記（Ａ）～（Ｄ）を全て満たす。
（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６～１０の飽和脂肪酸の含有量が０．５～１０質量％
（Ｂ）構成脂肪酸組成中、ベヘン酸の含有量が０．５～５質量％
（Ｃ）パルミチン酸に対するステアリン酸の含有質量比が０．５～１５
（Ｄ）上昇融点が５０℃以上６０℃以下
　本発明のランダムエステル交換油は、（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６～１０の飽和脂肪酸の含有量が０．５～１０質量％、好ましくは、０．５～８質量％である。かかる数値範囲とすることで、油性食品を使用した加工食品において良好な食感を得ることができる。
　本発明のランダムエステル交換油は、（Ｂ）構成脂肪酸組成中、ベヘン酸の含有量が０．５～５質量％である。かかる数値範囲とすることで、油性食品において良好な耐熱性と、油性食品を使用した加工食品において良好な食感を得ることができる。
　本発明のランダムエステル交換油は、（Ｃ）パルミチン酸に対するステアリン酸の含有質量比が０．５～１５、好ましくは、０．５～１０である。かかる数値範囲とすることで、油性食品において良好な耐熱性と、油性食品を使用した加工食品において良好な食感を得ることができる。
　本発明のランダムエステル交換油は、（Ｄ）上昇融点が５０℃以上６０℃以下である。かかる数値範囲とすることで、油性食品において良好な耐熱性を得ることができる。
　本発明のランダムエステル交換油は、好ましくは、４０℃で１０分間保持したＳＦＣが１５％以下である。かかる数値範囲とすることで、油性食品を使用した加工食品において良好な食感を得ることができる。
　好ましい態様として、４０℃で１０分間保持したＳＦＣにより、油性食品を使用して作製した加工食品の喫食時の物性を評価することができる。
　加工食品がカレーの場合、４０℃で１０分間保持したＳＦＣが１５％以下であると、作製したカレーは喫食時の流動性が良好であって、喫食時において良好な食感を維持することができる。
　本発明のランダムエステル交換油は、好ましくは、構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２～４０質量％、より好ましくは、２～３０質量％、さらに好ましくは、２～２０質量％である。かかる数値範囲とすることで、油性食品において良好な耐熱性と、油性食品を使用した加工食品において良好な食感を得ることができる。
　本発明の固形油性食品用油脂組成物は、前記した条件に従って調整すれば良いが、中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）以外に、エステル交換油の原材料として使用することができる油脂類としては、大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、落花生油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油、オリーブ油、ゴマ油、パーム油、ヤシ油、パーム核油等の植物油脂、および乳脂、牛脂、豚脂等の動物脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
　好ましくは、大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、落花生油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油、オリーブ油、ゴマ油、パーム油、の植物油脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
　より好ましくは、大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油、パーム油、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
　さらに好ましくは、大豆油、菜種油、ひまわり油、パーム油、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
　最も好ましくは、大豆油極度硬化油、菜種油極度硬化油、ひまわり油、パーム油、パーム分別油、パーム極度硬化油を使用することが好ましい。
　菜種極度硬化油及びパーム極度硬化油を４０質量％～７０質量％、ハイエルシン酸菜種極度硬化油を１質量％～１０質量％、ひまわり油及びパーム分別油を１５質量％～４５質量％の範囲内で配合することがより好ましい。
　本発明のランダムエステル交換油は、ナトリウムメチラート等の金属触媒やランダム化エステル交換リパーゼによる非選択的エステル交換により調製される。
　本発明のランダムエステル交換油は、耐熱性が求められる油性食品に使用することができる。油性食品としては、カレー、ハヤシ、シチューなどの加工食品に使用される固形ルウ、マーガリン、ショートニング等の可塑性油脂組成物に用いるハードストックが例示できる。
　カレー、ハヤシ、シチューなどの加工食品に使用される固形ルウは、常温で固形状のものであり、調理における簡便性から家庭用やレストラン、給食などの業務用として幅広く利用されているものである。
　固形ルウに使用するランダムエステル交換油の配合量は特に限定はないが、固形ルウに含まれる油脂中に好ましくは２０～１００質量％、より好ましくは２５～７５質量％である。２０質量％より少ないと固形ルウの耐熱性が損なわれるため好ましくない。
　固形ルウに使用する他の成分は、カレー等の香辛料、カカオマス、ココアパウダー、全脂粉乳、脱脂粉乳、バターミルクパウダー、ホエーパウダー、ヨーグルトパウダーなどの乳製品、穀類、豆類、野菜類、肉類、魚介類、果実、果汁、コーヒー、ナッツペースト、小麦蛋白や大豆蛋白といった植物蛋白、卵及び各種卵加工品等の食品素材、乳化剤、増粘安定剤、食塩や塩化カリウム等の塩味剤、酢酸、乳酸等の酸味料、糖類や糖アルコール類、ステビア、アスパルテーム等の甘味料、β－カロチン、カラメル等の着色料、トコフェロール、茶抽出物等の酸化防止剤等が例示できる。かかる食品素材や食品添加物を単独または２種以上を組み合わせて使用することもできる。
　上記乳化剤としては、例えば、レシチン、グリセリン脂肪酸エステル、グリセリン酢酸脂肪酸エステル、グリセリン乳酸脂肪酸エステル、グリセリンコハク酸脂肪酸エステル、グリセリンジアセチル酒石酸脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ショ糖酢酸イソ酪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノグリセリド等が例示できる。
　上記増粘安定剤としては、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アラビアガム、アルギン酸類、ペクチン、キサンタンガム、プルラン、タマリンドシードガム、サイリウムシードガム、結晶セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、寒天、グルコマンナン、ゼラチン、澱粉等が例示できる。
　本発明のランダムエステル交換油を使用した固形ルウは、カレー、ホワイトソース、ハヤシソース、デミグラスソースなどの各種ソース類、カレーシチュー、ホワイトシチュー、デミグラスシチューなどの各種シチュー類、パン用フィリング類、トッピング類などの加工食品に幅広く利用することができる。
　本発明のランダムエステル交換油は、マーガリン、ショートニング等の可塑性油脂組成物のハードストックに使用することができるが、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びレシチンなどの乳化剤を適宜添加して使用することができる。
　本発明のランダムエステル交換油を使用して得られるハードストックは、液体油を配合することによってマーガリン、ファットスプレッドのような可塑性油脂組成物を製造することができる。液体油としては、ナタネ油、大豆油、ヒマワリ種子油、綿実油、落花生油、米糠油、コーン油、サフラワー油、カポック油、胡麻油、月見草等の単独または混合油が例示でき、これらの何れを用いてもよい。
　可塑性油脂組成物を製造する方法を例示すると、前記ハードストックを１０～５０重量％に、液体油５０～９０重量％を配合した混合油を常法に従い急冷混捏することによって製造することができる。ハードストックの配合割合が上記の範囲より少なすぎると、高温での液体油のシミ出し耐性が悪くなり、多すぎると低温でのスプレッド性および口溶け性が悪くなる傾向を示す。
　以下に本発明の実施例を示し、本発明をより詳細に説明する。なお、例中、％及び部はいずれも質量基準を意味する。
（分析方法）
（上昇融点）
日本油化学協会基準油脂分析試験法（１９９６年版）２．２．４．２（上昇 融点）に規定の方法に準じて測定した。 
（脂肪酸組成）
　日本油化学協会基準油脂分析試験法（１９９６年版）２．４．１． ２メチルエステル化法（三フッ化ホウ素メタノール法）に規定の方法に準じて測定した。
（ＳＦＣ測定方法）
　（各温度のＳＦＣ）及び（４０℃保持ＳＦＣ）の測定において、ＳＦＣは、IUPAC.2 150 SOLID CONTENT DETERMINATION IN FATS BY NMRに準じて測定する。分析装置はＢｒｕｋｅｒ社製“ｍｉｎｉｓｐｅｃ　ｍｑ２０”を使用する。
（各温度のＳＦＣ　Parallel measurements）
　溶解特性を評価するため、油脂を８０℃で１０分保持した後、６０℃に３０分保持することで油脂を完全に溶解し、０℃に１時間保持して固化させる。さらに、所定の温度（１０℃、２０℃、２０℃、３０℃、３５℃、４０℃）に３０分保持した後にＳＦＣ（固体脂含量）を測定する。
（４０℃保持ＳＦＣ）
　油脂を８０℃で１０分保持した後、６０℃に３０分保持することで油脂を完全に溶解し、４０℃で保持し、３分後～３０分後のＳＦＣ（固体脂含量）を測定する。本発明では４０℃で、１０分経過後のＳＦＣを、４０℃１０分間保持ＳＦＣと表記する。
　中鎖脂肪酸結合油脂として、ｎ－オクタン酸（炭素数８）ｎ-デカン酸（炭素数１０）を構成脂肪酸とし、これらの重量比が６０：４０であるＭＣＴ－６４（不二製油株式会社製）を使用した。他の原料油脂を配合して、配合した油脂１．０ｋｇに、ナトリウムメチラートを触媒として１．５ｇ添加し、８０℃にて３０分ランダムエステル交換を行った後、常法に従い水洗／脱色／脱臭を行いランダムエステル交換油を得た。得られたエステル交換油の脂肪酸組成を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　各種分析値を表２にて比較し評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
（ランダムエステル交換油の評価－１）
　耐熱性に優れた油性食品を得るため、ランダムエステル交換油の上昇融点５０℃以上６０℃以下にすることを目標品質とし、下記（Ａ）～（Ｃ）の数値範囲を指標とした。
（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６～１０の飽和脂肪酸の含有量が０．５～１０質量％
（Ｂ）構成脂肪酸組成中、ベヘン酸の含有量が０．５～５質量％
（Ｃ）パルミチン酸に対するステアリン酸の含有質量比が０．５～１５
（表２の考察）
・実施例１～実施例３のランダムエステル交換油は、ランダムエステル交換の原材料として中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）を含有し、前記（Ａ）～（Ｃ）の数値範囲を全て満たし、上昇融点が５０℃以上６０℃以下の目標品質が得られた。
・前記（Ａ）及び（Ｃ）を満たさない、比較例１の上昇融点は４７．０℃で、目標品質が得られなかった。
　４０℃保持ＳＦＣを測定し表３にて比較した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
（ランダムエステル交換油の評価－２）
　ランダムエステル交換油を使用した油性食品の良好な食感や良好な口溶けの指標として、４０℃で１０分間保持したＳＦＣが１５％以下であることを、目標品質とした。
（表３の考察）
・実施例１～実施例３のランダムエステル交換油は、４０℃で１０分間保持したＳＦＣが１５％以下で目標品質が得られた。
・ランダムエステル交換の原材料として中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）を含有せず、前記（Ａ）を満たさない比較例２は、４０℃で１０分間保持したＳＦＣが２１．５％で、目標品質が得られなかった。
　分析値を表４にて比較した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
（ランダムエステル交換油の比較）
（表４の比較）
・表５より、実施例１～実施例３が満たす、本発明の好ましい態様は、
・（ａ）構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２～４０質量％、より好ましくは２～３５質量％、さらに好ましくは２～３０質量％、さらにより好ましくは２～２５質量％である。
・（ｂ）構成脂肪酸組成中、ステアリン酸の含有量が１０～６０質量％、より好ましくは１５～６０質量％、さらに好ましくは２０～６０質量％、さらにより好ましくは３０～６０質量％である。
・前記（ａ）と（ｂ）の合計が４５質量％～７５質量％、より好ましくは４５～７０質量％、さらに好ましくは５０～７０質量％、さらにより好ましくは５０～６５質量％である。
・（ｃ）構成脂肪酸組成中、炭素数６～１８の飽和脂肪酸の含有量が４５～８５質量％、より好ましくは４５～８０質量％、さらに好ましくは５０～８０質量％である。
・（ｄ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸含有量が２０～５０質量％、より好ましくは２５～５０質量％、さらに好ましくは２５～４５質量％である。
（５０℃耐熱性評価）
・５０℃における耐熱性を評価するために、下記配合と方法に従って固形ルウを作製し評価を行なった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
（固形ルウの作製方法と５０℃耐熱性評価方法）
・鉄製乳鉢に食塩、グルタミン酸ナトリウムを入れ粉砕する。
・レシチン以外を55℃に保温する。
・油脂、レシチン以外をケンウッドミキサーに入れる。
・攪拌しながらエステル交換油及び菜種油を少しずつ入れる。
・材料が纏まったら、残りのエステル交換油及び菜種油でレシチンを溶かし加え、攪拌する。
・攪拌後、プラスチック製容器に５０ g 充填する。
・５℃で急冷 固化(1 時間)した後、１５℃でエージング (Over night)。
・５０℃のインキュベーターに２時間保存後、プラスチック製容器を９０°転倒させて油脂の状態を下記評価基準で評価した。評価結果を表６に記載した。
（５０ ℃耐熱性評価基準）
〇：固形ルウが完全に固化しており、流動性が無く垂れない。
△：固形ルウは変色し始めている部分も観察されるが、流動性は無く垂れない。
×：固形ルウが一部融解し流動性が有るため垂れる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
（表６の考察）
・実施例１～実施例３のランダムエステル交換油を用いた固形ルウは、５０℃耐熱性評価において良好な結果が得られた。
・比較例１は、５０℃耐熱性が劣る結果であった。
（加工食品での評価）
　ランダムエステル交換油を使用して加工食品を作製し、食感を評価した。
（カレーの作製）
・加工食品としてカレーを下記配合と作製方法に従って作製し、評価結果を表８に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
（カレーの作製方法）
・溶解した状態で、市販品の固形ルウとランダムエステル交換油を混合し、ルウ組成物を得た。
・水にルウ組成物、コンソメを配合に従い添加した後、攪拌しながら８０℃まで加熱した。
・８０℃に達してから１０分間、温度を保持したまま攪拌を続けた後、検討油脂を配合に従い
添加した。
・８０℃で５分間攪拌を続けた後、試食を行い食感、風味を評価した。
（カレーの食感評価基準）
〇：油性感が殆ど感じられず、フレーバーリリースとも良好。
△：油性感が若干感じられ、フレーバーリリースが若干悪い。
×：油性感が感じられ、フレーバーリリースが明らかに悪い。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
（表８の考察）
・実施例１～実施例３のランダムエステル交換油を使用したカレーの食感は良好な評価結果が得られた。
・比較例２は、カレーの食感が劣る結果であった。
・実施例１～実施例３は、５０℃耐熱性、カレーの食感共に良好な結果が得られた。
　本発明により、耐熱性に優れた油性食品を提供することができる。

Claims (13)

  1. 　ランダムエステル交換の原材料として中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）を含有し、下記（Ａ）～（Ｄ）を全て満たす、ランダムエステル交換油。
    （Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数６～１０の飽和脂肪酸の含有量が０．５～１０質量％
    （Ｂ）構成脂肪酸組成中、ベヘン酸の含有量が０．５～５質量％
    （Ｃ）パルミチン酸に対するステアリン酸の含有質量比が０．５～１５
    （Ｄ）上昇融点が５０℃以上６０℃以下
  2. 　パルミチン酸に対するステアリン酸の含有質量比が０．５～１０である、請求項１に記載のランダムエステル交換油。
  3. 　４０℃１０分間保持ＳＦＣが１５％以下である、請求項１又は請求項２に記載のランダムエステル交換油。
  4. 　構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２～４０質量％である、請求項１又は請求項２に記載のランダムエステル交換油。
  5. 　構成脂肪酸組成中、パルミチン酸の含有量が２～４０質量％である、請求項３に記載のランダムエステル交換油。
  6. 　請求項１～請求項５のいずれか１項に記載のランダムエステル交換油を使用した、油性食品。
  7. 　請求項１又は請求項２に記載のランダムエステル交換油を使用した、油性食品の耐熱性を向上する方法。
  8. 　請求項３に記載のランダムエステル交換油を使用した、油性食品の耐熱性を向上する方法。
  9. 　請求項４又は請求項５に記載のランダムエステル交換油を使用した、油性食品の耐熱性を向上する方法。
  10. 　請求項６に記載の油性食品を使用した、加工食品の食感を向上する方法。
  11. 　固形ルウである、請求項６に記載の油性食品。
  12. 　可塑性油脂組成物に使用するハードストックである、請求項１～５のいずれか１項に記載のランダムエステル交換油。
  13. 　請求項１～５のいずれか１項に記載のランダムエステル交換油３０～５質量％、及び液体油７０～９５質量％含有する、可塑性油脂組成物。
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