WO2020179910A1 - 新規なヒドラゾン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤 - Google Patents

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WO2020179910A1
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alkyl
alkoxy
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hydrogen atom
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秀一 薄井
恒一 荒木
祥 森下
福地　俊樹
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アグロカネショウ株式会社
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    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Definitions

  • the present invention relates to a novel hydrazone derivative and an agricultural and horticultural agent containing the compound as an active ingredient, particularly an agricultural and horticultural pest control agent or a nematode control agent, and a method of using the same.
  • Patent Document 1 describes that semicarbazone derivatives are useful as agricultural insecticides.
  • Patent Document 1 discloses a semicarbazone compound but does not disclose a hydrazone compound as in the present invention.
  • the compound described in Patent Document 1 does not describe any effect on nematodes.
  • the following compounds have been disclosed as analogs of the compounds of the present invention (eg, Patent Documents 2 to 4). However, each of these compounds disclosed in Patent Documents 2 to 4 differs in chemical structure from the compound of the present invention.
  • the present inventors have found that the hydrazone derivative represented by the following formula (1), which is a novel compound not described in the literature, is an agricultural and horticultural drug, particularly an agricultural and horticultural pest.
  • the present invention has been completed by finding it useful as a control agent or a nematode control agent. That is, the present invention has the following equation (1).
  • R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group or an optionally substituted benzyl group.
  • R 2 indicates a formyl group, or R 1 and R 2 are combined, May form R 4 indicates OR 5 or NR 6 R 7
  • R 5 is C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 2-6 alkenyl group, C 2-6 haloalkenyl group, C 2-6 alkynyl group, C 2-6 haloalkynyl group, hydroxy C. 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group, C 3-6 cycloalkyl group, C 3-6 cycloalkyl C 1-6 alkyl group or benzyl group.
  • R 6 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl group
  • R 7 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkyl group, C 2-6 alkenyl group, C 2-6 haloalkenyl group, C 2-6 alkynyl group, C 2-6 haloalkynyl group, hydroxy C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group, C 3-6 cycloalkyl group, C 3-6 cycloalkyl C 1-6 alkyl group or benzyl
  • a group may be indicated, or R 6 and R 7 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated 4- to 7-membered ring with the nitrogen atom to which R 6 and R 7 are bonded.
  • R 3 indicates a C 1-6 alkyl group or phenyl group
  • X may be the same or different, hydrogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-6 cycloalkyl group, C 2-6 alkoxy group, C 2-6 alkynyl group, C 2 -6 haloalkenyl group, C 2-6 haloalkynyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 1-6 alkylthio group, C 3-6 halocycloalkyl group, C 1-6 alkyl
  • a coxycarbonyl group, formyl group, halogen atom, cyano group or nitro group is indicated, or two Xs are present in place of hydrogen atoms on two adjacent carbon atoms, the above two X may be combined with the carbon atoms to which each is bonded to form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring.
  • n indicates an integer from 1 to 5 Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 independently represent nitrogen atoms or CR groups, respectively.
  • R is independently hydrogen atom, C 1-6 alkyl, C 1-6 haloalkyl group, C 1-6 alkylthio group, C 1-6 alkylsulfinyl group, C 1-6 alkylsulfonyl group, C 1- 6 Alkoxy group, C 1-6 alkyloxycarbonyl group, halogen atom, cyano group or nitro group.
  • hydrazone derivative represented by (1) or a salt thereof further relating to an agricultural and horticultural agent containing the compound as an active ingredient, particularly an agricultural and horticultural pest control agent or a nematode control agent, a method of using the same, and a method for producing the compound and the like. It is a thing.
  • the compound of the present invention exerts an excellent effect as an agricultural and horticultural agent, particularly as an agricultural and horticultural pest control agent or a nematode control agent. It is also effective against pests that parasitize pet animals such as dogs and cats, and livestock such as cows and sheep.
  • halogen atom means a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom
  • C 1-6 alkyl group means, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group or i. -Propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, etc.
  • C 1-6 haloalkyl It represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in a chain or branched chain, and is a linear or branched chain substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different from "C 1-6 haloalkyl".
  • C 3-6 cycloalkyl refers to a cyclic cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl. Shown.
  • R 6 and R 7 can bond to each other and combine with the nitrogen atoms bonded to R 6 and R 7 to form a 4- to 7-membered ring, even if the ring is saturated. It may be unsaturated.
  • the saturated ring include an azacyclobutane ring, a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a morpholine ring, a thiomorpholine ring, a hexamethyleneimine ring and the like
  • examples of the unsaturated ring include pyrazole, imidazole and 1,3,4-triazole. , 1,2,3-triazole, tetrazole and the like.
  • the saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring may be a carbocycle or a heterocycle.
  • Examples of the C 1-6 haloalkyl group include a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a bromodifluoromethyl group, a dichlorofluoromethyl group, a 1-fluoroethyl group, and 2 -Fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2- Difluoroethyl group, 1-fluoroisopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 4-fluor
  • Examples of the C 2-6 alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 2-pentenyl group and a 3-pentenyl group.
  • Examples of the C 2-6 haloalkenyl group include 1-fluorovinyl group, 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 3-chloro-2-propenyl group and 3,3-difluoro-2-allyl group.
  • Examples of the C 2-6 alkynyl group include an ethynyl group, a 2-propynyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 1,1-dimethyl-2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, and 3 -Butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1-methyl-3-butynyl group, 1,1-dimethyl-2- It has 2 to 6 carbon atoms and has at least one triple bond at any position such as a butynyl group, 1,1-dimethyl-3-butynyl group, 1-methyl-3-pentynyl group, 1-methyl-4-pentynyl group, etc.
  • Examples include linear or branched alkynyl groups.
  • Examples of the C 2-6 haloalkynyl group include a fluoroethynyl group, a 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group, a 5,5,5-trifluoro-3-pentynyl group, and a 1-methyl-3,3. Substituted with 1-9 halogen atoms having at least one triple bond at any position such as 3-trifluoro-2-butynyl group, 1-methyl-5,5,5-trifluoro-2-pentynyl group Examples thereof include a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • the benzyl group which may be substituted may be, for example, substituted with a C 1-6 alkyl group, a halogen atom, a C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 haloalkyl group, or a C 1-6 haloalkoxy group.
  • a good benzyl group is mentioned.
  • Examples of the C 1-6 alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, cyclopropyloxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentoxy group. , N-Hexyloxy group and other linear or branched alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms can be mentioned.
  • Examples of the C 1-6 haloalkoxy group include fluoromethoxy group, dichloromethoxy group, trichloromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, dichlorofluoromethoxy group, 1- Fluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2-bromoethoxy group, 2-iodoethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, penta Fluoroethoxy group, 1-fluoroisopropoxy group, 3-fluoropropoxy group, 3-chloropropoxy group, 3-bromopropoxy group, 4-fluorobutoxy group, 4-chlorobutoxy group and the like, preferably 1 to 9 Examples thereof include linear or branched alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms substituted with halogen atoms.
  • Examples of the C 3-6 halocycloalkyl group include 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl and 1-chlorocyclo.
  • Cycloalkyl C 1-6 alkyl groups include, for example, cyclopropylmethyl, 2-cyclopropylethyl, 3-cyclopropylpropyl, 4-cyclopropylbutyl, 5-cyclopropylpentyl, 6-cyclopropylhexyl. And groups such as cyclobutylmethyl and cyclopentylmethyl.
  • Examples of the C 1-6 alkoxycarbonyl group include groups such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propylcarbonyl, n-butylcarbonyl, n-pentylcarbonyl, n-hexylcarbonyl and i-propylcarbonyl groups.
  • Examples of the C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group include groups such as methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group and 3-methoxypropyl group.
  • Examples of the hydroxy C 1-6 alkyl group include groups such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group and 3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl group.
  • Examples of the C 1-6 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, a cyclopropylthio group, an n-butylthio group, an s-butylthio group, a t-butylthio group and an n-pentylthio group.
  • N-Hexylthio group and the like a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms can be mentioned.
  • Examples of the C 1-6 alkylsulfinyl group include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, cyclopropylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group and t-butyl.
  • Examples thereof include linear or branched alkylsulfinyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as a sulfinyl group, an n-pentylsulfinyl group, and an n-hexylsulfinyl group.
  • Examples of the C 1-6 alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, cyclopropylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, t-butyl group.
  • Examples thereof include a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a sulfonyl group, an n-pentylsulfonyl group, and an n-hexylsulfonyl group.
  • Examples of the salt of the hydrazone derivative represented by the formula (1) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochlorides, sulfates, nitrates and phosphates, and acetates, fumarates, maleates and oxalic acids. Examples thereof include salts, methanesulfonate, benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, and other organic acid salts.
  • the compounds described herein may contain one or more asymmetric centers in their structural formulas, and may contain two or more optical isomers and diastereomers. It also includes all optical isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions.
  • the compounds described in the present specification may have two or more kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in the structural formula, but the present invention Includes all geometric isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions.
  • the wavy line may be any of two or more geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond. Means inclusion.
  • Y 2 shows CR.
  • R represents a C 1-6 haloalkyl group.
  • R 3 represents a methyl group, an ethyl group or an isopropyl group.
  • Y 2 represents CR, R represents a C 1-6 haloalkyl group, and R 3 represents a methyl group, an ethyl group or an isopropyl group. preferable.
  • R 3 represents a C 1-6 alkyl group or phenyl group
  • X may be the same or different, hydrogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-6 cycloalkyl group, C 2-6 alkoxy group, C 2-6 alkynyl group, C 2 -6 haloalkenyl group, C 2-6 haloalkynyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 1-6 alkylthio group, C 3-6 halocycloalkyl group, C 1-6 alkyl
  • a coxycarbonyl group, formyl group, halogen atom, cyano group or nitro group is indicated, or two Xs are present in place of hydrogen atoms on two adjacent carbon atoms, the above two X may be combined with the carbon atoms to which each is bonded to form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring
  • n indicates an integer from 1 to 5 Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 independently represent nitrogen atoms or CR groups, respectively.
  • R is independently hydrogen atom, C 1-6 alkyl, C 1-6 haloalkyl group, C 1-6 alkylthio group, C 1-6 alkylsulfinyl group, C 1-6 alkylsulfonyl group, C 1- Shows 6 alkoxy groups, C 1-6 alkyloxycarbonyl groups, halogen atoms, cyano groups or nitro groups, Hal represents a halogen atom.
  • the ketone derivative represented by the formula (3) is a base of the ⁇ -halogen ketone compound represented by the formula (14) and the azole compound of the formula (15). It can be produced by reacting in an inert solvent in the presence or absence.
  • solvents can be widely used as long as they are inert to the reaction.
  • a solvent include aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, heptane, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, chlorobenzene, toluene, xylene, methylene chloride, 1,2- Halogenated hydrocarbon solvents such as dichloroethane and chloroform, ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, N, Examples thereof include amide solvents such as N-dimethylformamide, nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile,
  • one of these solvents can be used alone, or two or more of these solvents can be mixed and used as required.
  • known inorganic bases and organic bases can be used.
  • the inorganic base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal hydrogen such as sodium hydride and potassium hydride.
  • Examples of the organic base include alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide, amines such as triethylamine and pyridine. These bases may be used alone or in combination of two or more.
  • Such a base can be used in an amount usually 1 to 100 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the ketone compound represented by the formula (14).
  • the ratio of the ⁇ -halogen ketone compound represented by the formula (14) to the azole compound represented by the formula (15) is 1 to 1.2 mol of the compound (15) to the compound (14). It is more preferable to do so.
  • the reaction can usually be carried out in the range from ⁇ 78 ° C. to the boiling point temperature of the solvent used, and it is preferable to carry out the reaction at room temperature to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature and the like and cannot be unconditionally stated, but the reaction is usually completed in about 0.5 to 24 hours.
  • the target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by a commonly used isolation means, for example, an organic solvent extraction method, a chromatography method, a recrystallization method, a distillation method or the like. Further, it can be purified by conventional purification means.
  • a commonly used isolation means for example, an organic solvent extraction method, a chromatography method, a recrystallization method, a distillation method or the like. Further, it can be purified by conventional purification means.
  • Reaction formula 2 [In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group or an optionally substituted benzyl group, X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 3 and n are as defined in the above equation (3). ]
  • the hydrazone derivative represented by the formula (2) is a ketone compound represented by the formula (3) and a hydrazine compound represented by the formula (13) in the presence of an acid or. It can be produced by reacting in an inert solvent in the absence.
  • a widely known solvent can be widely used as long as it is inert to the reaction.
  • examples of such a solvent include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol and iso-propanol, aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane and heptane, benzene, chlorobenzene, toluene and xylene.
  • Aromatic hydrocarbon solvents such as methylene chloride, 1,2-dichloroethane, halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl acetate, ethyl acetate and the like.
  • ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl acetate, ethyl acetate and the like.
  • ester-based solvents such as N, N-dimethylformamide
  • solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N'-dimethylimidazolinone, and acetonitrile.
  • One of these solvents can be used alone, or two or more of these solvents can be mixed and used as required.
  • inorganic acids and organic acids can be used as the acid used in the reaction between the compound of the formula (3) and the compound of the formula (13).
  • inorganic acid include hydrogen chloride, hydrogen bromide, sulfuric acid, nitric acid and the like.
  • organic acid include acetic acid, propionic acid, citric acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and the like. These acids may be used alone or in combination of two or more. Such an acid can be used in an amount usually 0.001 to 2 equivalents, preferably 0.01 to 1 equivalent, relative to the ketone compound represented by the formula (3).
  • the ratio of the ketone derivative of the formula (3) to the hydrazine compound represented by the formula (13) can be appropriately selected from a wide range, but the latter is 1 to 10 with respect to 1 mol of the former. It is preferably used in an amount of at least mol, more preferably 2.0 to 5.0 mol.
  • the reaction is preferably carried out at 0 ° C. to the boiling point temperature of the solvent used, and more preferably from room temperature to heating under reflux.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature and the like and cannot be unconditionally stated, but the reaction is usually completed in about 0.1 to 24 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, it is also possible to use the product of interest in the next reaction step without isolating it from the reaction system.
  • Reaction formula 3 [In the formula, R 8 represents a C 1-6 alkyl group, and X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 3 and n are defined by the above formulas (2) and (3). On the street. ]
  • the hydrazone derivative represented by the formula (4) is a hydrazone derivative represented by the formula (2) and formic acid and / or a formic acid derivative represented by the formula (5). Can be produced by the formylation reaction of.
  • solvents used in the formylation reaction of the hydrazone compound represented by the formula (2) can be used as long as they are inert to the reaction.
  • examples of such a solvent include an aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvent such as hexane, cyclohexane, and heptane, an aromatic hydrocarbon solvent such as benzene, chlorobenzene, toluene, and xylene, methylene chloride, 1,2-.
  • Halogenated hydrocarbon solvents such as dichloroethane and chloroform, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ester solvents such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, N, N -Amid-based solvents such as dimethylformamide, nitrile-based solvents such as acetonitrile and propionitrile, aprotonic polar solvents such as N-methylpyrrolidone and N, N'-dimethylimidazolinone, and the like, acetic acid can be mentioned.
  • alcohol solvents such as methanol and ethanol
  • ester solvents such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate
  • ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone
  • One of these solvents can be used alone, or two or more of these solvents can be mixed and used as required.
  • Examples of the formylating agent used in the formylation reaction of the hydrazone compound represented by the formula (2) include formic acid, methyl formate, ethyl formate and the like. Such a formylating agent can be used usually in an amount of 1 to 100 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to the hydrazone derivative represented by the formula (2).
  • the reaction can be carried out usually in the range of ⁇ 78° C. to the boiling temperature of the solvent used, and the reaction is preferably carried out at 0° C. to the boiling temperature.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature and the like and cannot be unconditionally stated, but the reaction is usually completed in about 0.1 to 24 hours.
  • the target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by a commonly used isolation means, for example, an organic solvent extraction method, a chromatography method, a recrystallization method, a distillation method or the like. Further, it can be purified by conventional purification means.
  • Reaction equation 4 [In the formula, R 8 represents a C 1-6 alkyl group, and X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 3 , R 4 and n are the above formulas (1) to (3). As defined in. ] Specific examples of the reaction formula 4 include those represented by the reaction formulas 5 and 7 described below.
  • Reaction equation 5 [In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, R 8 represents a C 1-6 alkyl group, and X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 3 and n are as defined above. ]
  • the hydrazone derivative represented by the formula (9) can be produced by reacting the hydrazone derivative represented by the formula (2) with the orthoformate ester (16).
  • a widely known solvent is widely used as long as it is inert to the reaction. can do.
  • examples of such a solvent include an aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvent such as hexane, cyclohexane, and heptane, an aromatic hydrocarbon solvent such as benzene, chlorobenzene, toluene, and xylene, methylene chloride, 1,2-.
  • Halogenated hydrocarbon solvents such as dichloroethane and chloroform, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ester solvents such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, N, N -Amid-based solvents such as dimethylformamide, nitrile-based solvents such as acetonitrile and propionitrile, aprotonic polar solvents such as N-methylpyrrolidone and N, N'-dimethylimidazolinone, and the like, acetic acid can be mentioned.
  • alcohol solvents such as methanol and ethanol
  • ester solvents such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate
  • ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone
  • One of these solvents can be used alone, or two or more of these solvents can be mixed and used as required.
  • Examples of the orthoformate ester (16) used in the iminization reaction of the hydrazone compound represented by the formula (2) include methyl orthoformate, ethyl orthoformate, propyl orthoformate, butyl orthoformate and the like. Such an orthoformate ester (16) can be used in an amount usually 1 to 20 equivalents, preferably 2 to 10 equivalents, relative to the hydrazone derivative represented by the formula (2).
  • the reaction can be carried out usually in the range of ⁇ 78° C. to the boiling temperature of the solvent used, and the reaction is preferably carried out at 0° C. to the boiling temperature.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature and the like and cannot be unconditionally stated, but the reaction is usually completed in about 0.1 to 24 hours.
  • the target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by a commonly used isolation means, for example, an organic solvent extraction method, a chromatography method, a recrystallization method, a distillation method or the like. Further, it can be purified by conventional purification means.
  • R 6 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl group
  • R 7 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkyl group, C 2- 6 Alkyl group, C 2-6 haloalkyl group, C 2-6 alkynyl group, C 2-6 haloalkynyl group, hydroxy C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group, C 3- 6 cycloalkyl group, C 3-6 cycloalkyl C 1-6 alkyl group or benzyl group, or R 6 and R 7 are bonded to each other with the nitrogen atom to which R 6 and R 7 are bonded.
  • the hydrazone derivative represented by the formula (8) is produced by reacting the hydrazone derivative represented by the formula (9) with the amine derivative represented by the formula (10). can do.
  • solvents used in the amination reaction of the hydrazone compound represented by the above formula (9) widely known solvents can be used as long as they are inert to the reaction.
  • examples of such a solvent include an aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvent such as hexane, cyclohexane, and heptane, an aromatic hydrocarbon solvent such as benzene, chlorobenzene, toluene, and xylene, methylene chloride, 1,2-.
  • Halogenated hydrocarbon solvents such as dichloroethane and chloroform, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ester solvents such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, N, N -Amid-based solvents such as dimethylformamide, nitrile-based solvents such as acetonitrile and propionitrile, aprotonic polar solvents such as N-methylpyrrolidone and N, N'-dimethylimidazolinone, and the like, acetic acid can be mentioned.
  • alcohol solvents such as methanol and ethanol
  • ester solvents such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate
  • ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone
  • the amine derivative (10) can be used usually in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, relative to the hydrazone derivative represented by the formula (9).
  • the reaction can be carried out usually in the range of ⁇ 78° C. to the boiling temperature of the solvent used, and the reaction is preferably carried out at 0° C. to the boiling temperature.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature and the like and cannot be unconditionally stated, but the reaction is usually completed in about 0.1 to 24 hours.
  • the target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by a commonly used isolation means, for example, an organic solvent extraction method, a chromatography method, a recrystallization method, a distillation method or the like. Further, it can be purified by conventional purification means.
  • a commonly used isolation means for example, an organic solvent extraction method, a chromatography method, a recrystallization method, a distillation method or the like. Further, it can be purified by conventional purification means.
  • Reaction equation 7 [In the equation, R 1 represents a hydrogen atom, and X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 3 , R 6 , R 7 , R 8 and n are as defined above. ]
  • the hydrazone derivative represented by the formula (8) can be produced by reacting the hydrazone derivative represented by the formula (2) with the acetal derivative (17).
  • solvents used in the reaction between the hydrazone compound represented by the formula (2) and the acetal derivative represented by the formula (17) widely known solvents are used as long as they are inert to the reaction. be able to.
  • examples of such a solvent include an aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvent such as hexane, cyclohexane, and heptane, an aromatic hydrocarbon solvent such as benzene, chlorobenzene, toluene, and xylene, methylene chloride, 1,2-.
  • Halogenated hydrocarbon solvents such as dichloroethane and chloroform, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ester solvents such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, N, N -Amid-based solvents such as dimethylformamide, nitrile-based solvents such as acetonitrile and propionitrile, aprotonic polar solvents such as N-methylpyrrolidone and N, N'-dimethylimidazolinone, and the like, acetic acid can be mentioned.
  • alcohol solvents such as methanol and ethanol
  • ester solvents such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate
  • ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone
  • acetal derivative (17) used in the iminoization reaction of the hydrazone compound represented by the formula (2) include N,N-dimethylformamide dimethylacetal.
  • the acetal derivative (17) can be used in an amount of usually 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to the hydrazone derivative represented by the above formula (2).
  • the reaction can be carried out usually in the range of ⁇ 78° C. to the boiling temperature of the solvent used, and the reaction is preferably carried out at 0° C. to the boiling temperature.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature and the like and cannot be unconditionally stated, but the reaction is usually completed in about 0.1 to 24 hours.
  • the target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by a commonly used isolation means, for example, an organic solvent extraction method, a chromatography method, a recrystallization method, a distillation method or the like. Further, it can be purified by conventional purification means.
  • Reaction equation 8 [In the formula, L indicates a leaving group such as a halogen atom and CH 3 OSO 3- , and X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 3 and n are the above formula (2). And as defined in (3). ]
  • the hydrazone derivative represented by the formula (4) is a hydrazone derivative represented by the formula (11) and an alkylating agent represented by the formula (12). It can be produced by reacting in an inert solvent in the presence or absence of a base.
  • a widely known solvent can be widely used as long as it is inert to the reaction.
  • examples of such a solvent include an aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvent such as hexane, cyclohexane, and heptane, an aromatic hydrocarbon solvent such as benzene, chlorobenzene, toluene, and xylene, methylene chloride, 1,2-.
  • Halogenated hydrocarbon solvents such as dichloroethane and chloroform, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ester solvents such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, N, N -Amid-based solvents such as dimethylformamide, nitrile-based solvents such as acetonitrile and propionitrile, aprotonic polar solvents such as N-methylpyrrolidone and N, N'-dimethylimidazolinone, and the like, acetic acid can be mentioned.
  • alcohol solvents such as methanol and ethanol
  • ester solvents such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate
  • ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone
  • One of these solvents can be used alone, or two or more of these solvents can be mixed and used as required.
  • Examples of the alkylating agent (12) used in the alkylation reaction of the hydrazone compound represented by the formula (11) include methyl iodide, ethyl iodide, dimethyl sulfate and the like.
  • Such an alkylating agent can be used in an amount usually 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the hydrazone derivative represented by the above formula (11).
  • the reaction can be carried out usually in the range of ⁇ 78° C. to the boiling temperature of the solvent used, and the reaction is preferably carried out at 0° C. to the boiling temperature.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature and the like and cannot be unconditionally stated, but the reaction is usually completed in about 0.1 to 24 hours.
  • the target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by a commonly used isolation means, for example, an organic solvent extraction method, a chromatography method, a recrystallization method, a distillation method or the like. Further, it can be purified by conventional purification means.
  • Typical compounds of the ketone derivatives to be used are illustrated in Table 3, but the present invention is not limited thereto.
  • Tables 1 to 3 the physical properties or melting point (° C.) are shown, "n-” means normal, “s-” means secondary, “t-” means tertiary, and "i-”.
  • the compounds of the present invention can be used in agriculture, indoors or in forests for the prevention and control of organisms that are harmful to livestock or in various situations such as hygiene. Specific usage situations, target pests, and usage methods are shown below, but the content of the present invention is not limited thereto.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) is an agricultural crop, for example, an edible crop (wheat such as rice, barley, wheat, rye, oat, corn, horse bell ⁇ , sweet potato, satoimo, soybean, red bean, sora bean, Beans such as beans, green beans, peanuts, etc.), vegetables (cabbage, white vegetables, radish, buds, broccoli, potash flowers, komatsuna, etc., Abrana crops, pumpkin, cucumber, squid, makuwauri, melon, etc.
  • an edible crop such as rice, barley, wheat, rye, oat, corn, horse bell ⁇ , sweet potato, satoimo, soybean, red bean, sora bean, Beans such as beans, green beans, peanuts, etc.
  • vegetables cabbage, white vegetables, radish, buds, broccoli, potash flowers, komatsuna, etc.
  • Abrana crops pumpkin, cucumber, squid, makuw
  • Lepidoptera of the phylum Arthropod for example, Cossidae (Helicoverpa armigera), Heliothis spp., Kabrayaga (Agrotis segetum), Tamanagin uwaba (Autographa nigrisigna), Irakusagi uwaba (Tricho) ), Spodoptera exigua, Spodoptera exigua, Spodoptera litura, etc., Plutella xylostella, etc.
  • Iraga (Monema flavecens), Hirohelia oila (Parasa lepida), Himekuroiraga (Scopelodes con) Tracus, etc., Crambid snout moth (Chilo suppressalis), Sankameiga (Scirpophaga incertulas), Kobunomeiga (Cnaphalocrocis medinalis), Himadara nomeiga (Hellulla undalis), Momogomadarameiga (Conogethes punctiferlis), Watahelis Parapediasia teterrella, etc., Tosakaftomeiga (Locastra muscosalis), etc.
  • Coleoptera for example, the weevil weevil (Anomala cuprea), the leaf beetle (Popillia japonica), the leaf beetle (Oxycetonia jucunda), the leaf beetle (Anomala geniculata), etc., the leaf beetle (Anomala geniculata), etc.
  • Beetle beetle Marekbiku beetle (Melanotus fortnumi) etc., ladybug family Nijuyahoushi tentou (Epilachna vigintioctopunctata) etc., long-horned beetle beetle beetle (Anoplophora malaca), grape tiger beetle dermatus (Anoplophora) malpyca humorus (Xylot).
  • Aulacophora femoralis Rootworm species (Diabrotica spp.), Phyllotreta striolata, Chaenot beetle (Cassida nebulosa), Phaeedon brassicaeino (Oulema oryzae la), Epilachan (Eulema oryzae), Epilum (Eulema oryzae la), Epilum (Eulema oryzae), Epilach (Epilema) orepil (Eulema oryzae) ), etc., Rhynchites heroes of the family Weevilidae, etc., ant weevil of the family Weevil Weevil (Cylas formicarius), etc., Curculio suri (Curculious siwakitamen) of the weevil family, Lissorophilus (Lysorophilus), Lissorhopt grandis), weevil (Sphenophrus venatus vestitus), and other adults
  • Hemiptera stink bugs Heteroptera
  • stink bugs Eurydema rugosum
  • stink bugs Eysarcoris lewisi
  • stink bugs Eysarcoris parvus
  • stink bugs Eysarcoris parvus
  • stink bugs Eysarcoris parvus
  • stink bugs Eysarcoris parvus
  • Stink bug Plautia stali
  • stink bug Halymorpha mista
  • stink bug Urochela luteovoria
  • stink bug family stink bug Togo hemipterus) stink bug (Togo hemipterus) stink bug (Togo hemipterus) stink bug (Togo hemipterus) stink bug , Stink bug (Cletus punctiger), stink bug (Leptocorisa chinansis), stink bug (Dysdeercus cingulatus), stink bug (Dysdeercus cingulatus), stink bug (Stephanitis stink bug), stink bug
  • Hemiptera aphids such as the semi-family Platypleura kaempferi, the aphid family Arboridia apicalis, Chanomidorihimeyokobai (Empoasca onukii), cinmagro , White-necked leafhoppers (Nephotettix virescens), etc., planthoppers (Laodelphax striatellus), brown planthoppers (Nilaparvata lugens), etc.
  • Homoptera such as the semi-family Platypleura kaempferi, the aphid family Arboridia apicalis, Chanomidorihimeyokobai (Empoasca onukii), cinmagro , White-necked leafhoppers (Nephotettix virescens), etc., planthoppers (Laodelphax striatellus), brown planthoppers (Nilaparvata lugens), etc.
  • Thrips Thrips (Thysanoptera), for example, Thrips thrips (Thirs) tabis, Thrips, tabis, Thrips, tabi, Thrips thrips, Thrips, tabis, Thrips thrips, Thrips, and Thrips, Tabis, Thrips, Thrips, and Thrips.
  • Thrips palmi Karny (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi Karny (Heliothrips haemorrhoidalis), etc., Thrips palmi Karny (Ponticulothrips diospyrosi), Thrips palmi Karny (Ponticulothrips diospyrosi), Thrips palmi Karny (Haplothrips)
  • Hymenoptera for example, Tenthredinidae (Athalia rosae ruficornis), Churange bee (Arge pagana), etc., Formica japonica (Arge mali), etc.
  • Adults such as the leaf-cutting bees (Megachile nipponica nipponica), Formica japonica, Camponotus kiusiuensis, Lasius fuliginosus, Fire ant (Solenopsis richteri, S. invicta, S. geminata), etc.
  • Drosophila suzukii such as Limeomyza trifolii, tomato leaf fly (Liriomyza sativae), leaf fly (Chromatomyia horticola), rice leaf fly (Agromyza oririza), eggplant leafhopper (Agromyza oryzae), eggplant leaflet (Agromyza oryzae) Adults, larvae and eggs such as leafminer (Delia platura) and leafminer fly (Delia antiqua);
  • Orthoptera for example, Locusta migratoria in the grasshopper family, Ruspolia lineosa in the grasshopper family, etc.
  • Etc. adults such as Oxya yezoensis of the grasshopper family, larvae and eggs;
  • Collembola of the phyla Insecta for example, adults such as Sminthurus viridis of the genus Maltobidae, nymphs of the genus Matsumotoi (Onychiurus matsumotoi), larvae and eggs; Adults, larvae and eggs of the Collembola (Isopada), such as the pill bug (Armadillidium vulgare) of the pill bug family; Mites of the arthropod spider (Acari), for example, Polyphagotarsonemus latus of the dust mite family, Pytonemus pallidus, etc., and the genus Mite mite (Penthaleus major) of the spider mite family, etc.
  • Minamihime spider mite (Brevipalpus phoenicis), spider mite (Panonychus citri), apple spider mite (Panonychus ulmi), Nami spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Oligonychus ununguis), Kikubira spider mite (Bryobia eharai), Miyakeake spider mite (Eotetranychus kankitus), Clover spider mite (Bryobia praetiosa), apple sabi mite (Aculus Schlechtendali), mites ), Fake mite (Eriophyes chibaensis), Tulip mite (Aceria tulipae), Grape hamogri mite (Colomerus vitis), Peach mite (Aculus fockeui), Chanosabi mite (Calacarus carinatus), etc.
  • Primitive string tongues of the molluscs Gastropods for example, Pulmonata (Plumonata), such as Pomacea canaliculata, Giant African Snail (Achatina fulica), Giant African Snail Namekuji (Meghimatium bilineatum), Niwakouranamekuji (Milax gagates), Kouranamekuji family Chakouranamekuji (Lehmannina valentiana), Onajimaimai family Uskawamaimai (Acusta despecta sieboldiana), etc.
  • Pulmonata Pulmonata
  • Pulmonata Pulmonata
  • Giant African Snail Achatina fulica
  • Giant African Snail Namekuji Meghimatium bilineatum
  • Niwakouranamekuji Milax gagates
  • Kouranamekuji family Chakouranamekuji Lehmannina valentiana
  • Tylenchida of the family Secernentea for example, Ditylenchus destructor of the family Anguina, Tylenchorhynchus claytoni of the family Tylenchorhynchus, etc., Pratylenchus pen of the family Platylenchus ), Minami Negusa Cereae (Pratylenchus coffeae), etc., Hopilolymaceae Namila Centenum (Helicotylenchus dihystera), etc., Heterodera family potato cyst nematodes (Globodera rostochiensis), etc.
  • Nematodes (Criconema jaejuense), etc., Strawberry nematodes (Nothotylenchus acris), etc., Aphelecchoides fragarriae, etc .; Pratylenchus rosacea, for example .), Yumihari nematode (Trichodorus sp.), Etc. of the family Trichodolus family; Fungi and bacteria such as the phylum Eumycota, the phylum Dictyostelium (Myxomycota), the phylum Bacteriomycota, the phylum Actinomycota (Actinomycota).
  • diseases to which the compound of the present invention represented by the above formula (1) can be applied include rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), and blight (Rhizoctonia solani). ), Inner browning disease (Pantoea ananatis), Brown streak disease (Acidovorax avene subsp. Avenae), Leaf sheath browning disease (Pseudomonas fuscovaginae), White leaf blight (Xanthomonas oryzae pv.
  • Bacterial wilt disease Bacterial wilt disease (Burkholderia plantari) Udonko disease (Erysiphe graminis), Fusarium head blight (Gibberella zeae), Fusarium head blight (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), Snow rot (Typhula sp., Micronectriella nivalis) , Naked black spike disease (Ustilago tritici, U.
  • pirina black spot disease (Alternaria kikuchiana), gymnosporangium haraeanum, monilinia fructigena, etc .; thigh monilinia fructicola, cladosporium carpophilum, phomopsis rot.
  • Phomopsis sp. Perforated bacterial disease (Brenneria nigrifluens), etc .; Grape black scab (Elsinoe ampelina), late rot (Colletotrichum acutatum), udonko disease (Uncinula necator), rust disease (Phakopsora ampelopsidis), black lot disease (Phakopsora ampelopsidis) Guignardia bidwellii, Plasmopara viticola, Monilinia fructigena, Cladosporium viticolum, Botrytis cinerea, Agrobacterium vitis, etc.; Gloeosporium kaki, deciduous disease (Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae), etc .; Colletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica, vine blight (Dipopsi taurica), vine blight (Glo
  • Cucurbitae hair root disease (Agrobacterium rhizogens), cancerous disease (Streptomyces sp.), Etc.; Fruit stain bacterial disease (Acidovorax avenae pv. Citrulli), etc .; Bacterial wilt disease (Ralstonia solanacearum), etc. of Xanthomonas camps; Tomato ring pattern disease (Alternaria solani), leaf mold disease (Cladosporium fullvum), epidemic (Phytophthora infestans) ), Canker disease (Clavibacter michiganense subsp.
  • Brown spot disease (Cercospora arachidicola), etc .; Powdery mildew (Erysiphe pisi), etc .; Summer epidemic of potato (Alternaria solani), Epidemic (Phytophthora infestans), Leaf rot fungus (Rhizoctonia solani), etc.; Strawberry powdery mildew Sphaerotheca humuli, etc .; Tea net blast (Exobasidium reticulatum), White star disease (Elsinoe leucospila), Red burning disease (Pseudomonas syringae pv. Theae), Powdery mildew (Xanthomonas campestris pv. Theicola), etc.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) acts indoors in a building including a general house, and damages or rots wood and its processed products such as wooden furniture, stored foods, clothing, books, etc. It can also be used to control arthropods and fungi that damage our lives.
  • Specific pests include the following.
  • Termites of the phylum Arthropoda for example, the termites (Coptotermes formosanus), Reticulitermes speratus, and other termites of the genus Reticulitermes (Reticulitermes hesperus, R. tibialis, R. flavipes, R. lucifugus, R. santonensis, etc.), American termites (Incisitermes minor), termites (Odontotermes formosanus), termites (Hodotermopsis jzponica), adult termites (Cryptotermes domesticus) larvae, Cryptotermes domesticus.
  • Tribolium castaneum, Tribolium confusum, etc. such as Oryzaephilus surinamensis, which is a member of the family Astragalus spp. (Stegobium paniceum) etc., Attagenus unicolor japonicus, Anthrenus verbasci, Dermestes maculatus etc., etc.
  • Lepidoptera for example, Cudra cautella, Ephestia kuehniella, Plodia interpunctella, etc.; Sitotroga cerealella, etc.; Adults such as translucens) and carp (Tineola bisselliella), larvae and eggs; adults, larvae and eggs of Chaptera, such as, for example, Lepinotus reticulatus of the family Kochaate, Liposcelis bostrychophilus, etc.
  • cockroaches for example Blattella germanica of the cockroach family, Periplaneta fuliginosa, cockroaches of the cockroach family, Periplaneta japonica; Hymenoptera, for example, the house ant (Monomorium) pharaoni), adult larvae and eggs such as black ants (Monomorium nipponense);
  • Thysanura such as Ctenolepisma villosa and Lepisma saccharina of the family Lepismatidae
  • Adults, larvae and eggs of the order Flies such as Drosophila melangogaster of the Drosophila family, Piophila casei of the Piophila family, etc.
  • Adults, larvae and eggs of the order Arachnids of the phylum Arachnid such as Tyrophagus putrescentiae of the family Acaridae, Lardoglyphus konoi, and Carpoglyphus lactis of the family Carpoglyphus lactis
  • Tyromyces palustris Coriolus versicolor, etc.
  • Microorganisms such as Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Aureobasidium pullulans, Chaetomium globosum, Cladosporium cladosporioides, Eurotium tonophilus, Fusarium moniliforme, Gliocladium virens, Myrothecium verrucaria, Penicillium ci
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) can also be used to control harmful organisms that damage or weaken trees in natural forests, planted forests and urban green spaces.
  • Specific pests include the following.
  • Arthropod phylum Insectidae for example, Sugidokuga (Calliteara argentata), Chadokuga (Euproctis pseudoconspersa), Himeshiromondokuga (Orygiafur approximans), Dokuga (Euproctis subflava), Maiga (Lymantria disp) Family Ochokareha (Malacosoma neustria testacea), Matsukareha (Dendrolimus spectabilis), Tsugakareha (Dendrolimus superans), etc., Meiga family Larix (Crytoblabes, loxiella), etc., Moth family Kabrayamaga (Agrotis), etc.
  • Hemiptera for example, Cinara todocola of the Aphididae family, Adelges japonicus of the Aphididae family, Diaspididae Sugimarukaigaramushi (Aspidiotus cryptomeriae), etc.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) is internal to vertebrates, particularly domestic animals and pets such as cows, sheep, goats, horses, pigs, poultry, dogs, cats and fish, which are warm-blooded vertebrates. It can also be used to prevent, treat or control arthropods, nematodes, pets, streaks and protozoa that parasitize or externally.
  • the target animal species also include rodents such as mice, rats, hamsters and squirrels, carnivores such as ferrets, and avian pets such as ducks and pigeons and experimental animals. Specific pests include the following.
  • Flies of the phylum Arthropod such as Yamatoab (Tabanus rufidens), Akaushiab (Tabanus chrysurus), Blowfly (Musca bezzii), Psychodidae (Musca domestica), Psychodidae (Stomoxys calcitrans), etc.
  • Ceratopogonidae (Gasterophilus intestinalis), Ceratopogonidae (Hypoderma bovis), Psychodidae (Oestrus ovis), Blowfly (Aldrichina grahami), Ceratopogonidae (Ceratopogonidae) Etc., Botfly (Sepsis punctum), Psychodidae (Telmatoscopus albipunctatus), Blowfly (Psychoda alternata), Ceratopogonidae (Culex pipiens molestus), Ceratopogonidae (Culex piens molestus) , Sinahamadaraka (Anopheles sinensis), Kogata Akai Eka (Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus), Hitosujishimaka (Ades albopictus), etc.
  • Lice for example, porcelain lice (Haematopinidae suis), cattle lice (Haematopinidae eurysternus), etc.
  • Adults, larvae and eggs such as (Menopon gallinae); Arthropod spider mites, such as the itch mite (Varroa jacobsoni), the itch mite (Haemaphysalis longicornis), the itch mite (Ixodes ovatus), the itch mite (Boophilus microplus), and the itch mite (Boophilus microplus).
  • testudinarium etc.
  • Ornithonyssus sylvialum etc.
  • Wakumo Dermatyssus gallinae
  • Itch mite Demodex phylloides
  • Itch mite Itch mite
  • Itch mite Stecoptes scabiei bovis
  • Adults, larvae and eggs such as (Knemidocoptes mutans), itch mite (Otodectes cynotis), bovine itch mite (Psoroptes communis), etc.
  • C. elegans C.
  • elegans for example, Bunostomum pheasum, Metastrongylus elongata, Metastrongylus elongata, Hairy nematode, Oesophagostomia, etc .
  • Roundworms For example, Ascaris suum, Ascaridia galliate, etc.; Flatworm phylum flukes, such as Schistosoma japonicum, liver tetsu, deer amphistomiasis, Paragonimus westermani, Japanese chicken egg fluke, etc.; Tapeworms, such as foliate tapeworms, Moniezia expansus, Moniezia benedensis, square tapeworms, stabbed tapeworms, raillietina cesticillus, etc .: Root flagellates of the Protozoa phylum Flagellate, such as Histomonas, protozoal flagellates, such as Leishmania, Trypanosoma, etc., Polychonidae, such as Giardi
  • Amoeba eyes of the fleshy class such as Entamoeba
  • Piroplasma subclasses of the parasitic subclass such as Theilaria, Babesia, etc.
  • Late parasitic subclasses such as Eimeria, Plasmadium, Toxoplasma, etc.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) is used for exterminating harmful organisms that cause direct harm or discomfort to the human body, or for maintaining public health against harmful organisms that carry or transmit pathogens. Can also be used for.
  • Specific pests include the following.
  • Lepidoptera of the arthropod family Insectidae for example, Sphrageidus similis of the family Spodoptera, Kunugia undans of the family Kaleugaga, Parasa consocia of the family Liga, etc., Takenohosokuroba (Artona martini) Adults, larvae and eggs, etc.; Adults and larvae of the order Coleoptera, such as the longhorn beetle Xanthochroa waterhousei, the blister beetle Epicauta gorhani, and the Staphylinidae Paederus fuscipes.
  • Hymenoptera for example, adults such as Vespa simillima xanthoptera of the wasp family, etc., Brachyponera chinensis of the ant family, etc., larvae and eggs of Betozonellus annulatus, etc.; Flies, such as, for example, mosquitoes (Armigeres subalbatus), Nukaka (Culicoides nipponensis), etc., Chironomus yoshimatsui (Chironomus yoshimatsui), etc., Musciidae (Simulium nikkoense), etc.
  • Ceratopogonidae Hirosia humilis
  • Ceratopogonidae Musca domestica
  • Fanniidae Feannia canicularis
  • Blowfly Phormia regina
  • Ceratopogonidae Sarcophaga peregna
  • Adults, larvae and eggs Adults, larvae and eggs of the order fleas, for example human flea (Pulex irritans) of the family Flea family
  • Adults, larvae and eggs of cockroaches for example, Blattella germanica of the German cockroach family, Periplaneta americana of the cockroaches, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta japonica, etc.
  • Orthoptera for example, adults, larvae and eggs of the colgiid family Corydalidae (Diestrammena japonica), cadama (Diestrammena apicalis), etc.
  • Ventricosus etc., Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Dermotophagoides pteronyssinus, Sarcoptes scabiei, etc., Arachnid, Trombicula akamushi, etc. ; Authentic arachnids, for example, Chiracanthium japonicum of the family Araneidae, Heteropoda venatoria of the family Aceridae, Spermophora senoculata of the family Spider spider (Ppercus hiranoidea), Pholcus phalangae (Pholcus phalangae), etc.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is a pest that damages trees and ornamental plants in agricultural crops, natural forests, artificial forests and urban green areas, such as arthropods, gastropods, nematodes, It is especially valuable to control fungi.
  • the compounds of the invention may be incorporated into other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides in their commercially useful formulations and in the use forms prepared by those formulations. It can also exist as a mixture with agents, synergists, plant growth regulators, poison bait or herbicides.
  • Usable forms include wettable powders, wettable granules, dry flowables, water solutions, emulsions, liquids, oils, flowables such as water suspensions/emulsions, capsules, powders, granules and fine powders. Granules, baits, tablets, sprays, fumes, aerosols, etc. can be taken.
  • various pesticide supplements conventionally used in the technical field of agricultural and horticultural chemicals can be appropriately used. Such pesticide aids can be used, for example, for the purpose of improving the effect, stabilizing, and improving the dispersibility of agricultural and horticultural chemicals.
  • Examples of the pesticide auxiliary agent include carriers (diluents), emulsifiers, wettable powders, dispersants, disintegrants and the like.
  • Examples of the liquid carrier include water, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, butanol and glycol, ketones such as acetone, amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and methylnaphthalene. , Cyclohexane, animal and vegetable oils, fatty acids and the like.
  • clay, kaolin, talc, diatomaceous earth, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina, sawdust, nitrocellulose, starch, arabic rubber and the like can be used.
  • ordinary surfactants can be used.
  • higher alcohol sodium sulfate, stearyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene alkylphenyl ether, lauryl betaine and other anionic surfactants can be used.
  • Cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and the like can be used.
  • a wetting agent such as dialkyl sulfosuccinate
  • a fixing agent such as carboxymethyl cellulose and polyvinyl alcohol
  • a disintegrant such as sodium lignin sulfonate and sodium lauryl sulfate
  • the compounds of the present invention may be used alone or in combination of two or more as an active ingredient.
  • the content of the compound of the present invention as an active ingredient in these preparations is, for example, 0.01 to 99.5% by mass, preferably selected from the range of 0.5 to 90% by mass, and the formulation form, application method, etc.
  • It may be appropriately determined according to various conditions, but for example, it is about 0.5 to 20% by mass, preferably about 1 to 10% by mass for the powder, and about 1 to 90% by mass, preferably 10 for the wettable powder. It can be produced so as to contain an active ingredient of about 1 to 80% by mass, preferably about 1 to 90% by mass, preferably 10 to 40% by mass of the emulsion.
  • the foliage of the plant should normally be located at the location where damage by these pests is occurring, or where damage may occur.
  • soil whole layer mixing, row application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant base treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be used by absorbing it from. It can also be used by dipping seeds in chemicals, seed powder coating, seed treatment such as calper treatment, application to nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke or tree trunk injection.
  • the crop or the like may be treated in the state of the preparation.
  • the formulation is diluted with water or without dilution.
  • the method of applying granules to the plant base or nursery for raising seedlings, powder, wettable powder, granule water before sowing or transplanting A method of spraying a disinfectant, granules, etc.
  • Wettable powders, granule wettable powders, water solvents, emulsions, liquid preparations, flowable agents such as suspensions and emulsions in water, capsules, etc. are diluted with water and generally applied at a dose of 5 to 500 liters per 10 ares. Then, it may be sprayed on the soil surface or irrigated into the soil so as to be evenly distributed over the entire area to be treated.
  • Spraying or irrigation may be around seeds or crops / trees that you want to protect from harm. It can also be cultivated during or after spraying to mechanically disperse the active ingredient.
  • the dosage form may differ depending on the application time such as application at the time of sowing, application during the greening period, application at the time of transplantation, etc., for example, powder, granule wettable powder, granule, fine. It may be applied in a dosage form such as granules. It can also be applied by mixing with hilling soil, and it is possible to mix soil with powder, granule wettable powder, granules or fine granules, for example, hilling soil mixing, soil covering mixing, mixing with the entire hilling soil, etc. it can. Alternatively, the soil and various preparations may be applied in layers alternately.
  • solid preparations such as jumbo preparations, pack preparations, granules and granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on paddy fields in a flooded state.
  • an appropriate formulation can be sprayed or injected into the soil as it is or by mixing it with fertilizer or the like.
  • a chemical solution such as an emulsion or a flowable as an inflow source of water into a paddy field such as a water outlet or an irrigation device, it can be applied labor-savingly with the supply of water.
  • a method of seed treatment for example, a method of immersing a seed in a liquid state by diluting or not diluting a liquid or solid preparation to attach and permeate a drug, mixing a solid preparation or a liquid preparation with seeds, Examples thereof include a method of coating the seeds with a powder coating, a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer and coating the seeds, and a method of spraying the seeds at the same time as planting.
  • the "seed” that performs the seed treatment means a plant body in the early stage of cultivation used for breeding of plants, for example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, propagules, scales or nutrients for cuttings. Plants for reproduction can be mentioned.
  • the "soil” or “cultivation carrier” of the plant when applied indicates a support for cultivating a crop, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited, but the plant can be used. Any material that can grow may be used, so-called soil, seedling mat, water, etc., and specific materials include, for example, sand, pebble, vermiculite, diatomaceous soil, agar, gel-like substance, and high molecular weight substance. Examples include rock wool, glass wool, wood chips, and bark.
  • the seedbed for raising seedlings is preferably irrigated with a liquid chemical or sprayed with granules.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) protects wood (standing wood, fallen wood, processed wood, stored wood or structural wood) from damage by insects such as termites or beetles and fungi. Is also worth it. In such situations, it is possible to control wood or the soil around it by spraying / injecting / irrigating / applying oils, emulsions, wettable powders, sols, and spraying powders, granules, etc. it can. In addition, the oils, emulsions, wettable powders, powders and the like used in this scene are mixed with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematodes, bactericides, repellents or synergists.
  • the total amount of active ingredient compounds in these formulations 0.0001-95% by weight, preferably 0.005-10% by weight in oils, powders and granules, emulsions and wettable powders and sols. Can be contained in an amount of 0.01 to 50% by weight.
  • spray 0.01 to 100 g of the active ingredient compound per 1 m 2 on the soil or wood surface.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is used when a product such as cereals, fruits, nuts, spices and tobacco is stored as it is, in a powdered state or in a state of being mixed in the product. It can be used to protect against the damage of cereals, beetles, mites and fungi. Also, when storing animal products (skin, hair, wool and feathers, etc.) and plant products (cotton, paper, etc.) in their natural or converted state, they are also attacked by Lepidoptera, Coleoptera, stains and cockroaches. It can be protected and can be protected from attacks by Lepidoptera, Coleoptera, flies and mites when storing foods such as meat and fish.
  • a product such as cereals, fruits, nuts, spices and tobacco is stored as it is, in a powdered state or in a state of being mixed in the product. It can be used to protect against the damage of cereals, beetles, mites and fungi.
  • animal products skin,
  • compositions can also be present as a mixture with other active compounds such as pesticides, acaricides, nematodes, fungicides, repellents or synergists, and are included in these formulations.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) is a disease of humans and livestock, which is parasitic on the body surface of humans and livestock and causes direct harm such as skin feeding or blood feeding.
  • the compound of the present invention is mixed in a small amount of food or feed, or a suitable orally ingestible pharmaceutical composition such as tablets, pills containing a pharmaceutically acceptable carrier or coating substance, Oral administration as a capsule, paste, gel, beverage, medicated feed, medicated drinking water, medicated feed, sustained-release large pills, other sustained-release devices such as those retained in the gastrointestinal tract, or spray, powder, It can be transdermally administered as a grease, cream, ointment, emulsion, lotion, spot-on, pore-on, shampoo or the like. In order to achieve the effect in such an application, the preparation generally contains 0.0001 to 0.1% by weight, preferably 0.001 to 0.01% by weight of the active ingredient compound.
  • a device for example, a collar, a medallion or an ear tag
  • an animal so as to locally or systemically control the arthropod can be used.
  • capsules, pills or tablets containing a predetermined amount of the active ingredient are usually used.
  • These use forms are obtained by homogeneously mixing the active ingredient with appropriately milled diluents, fillers, disintegrants and/or binders such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable gums and the like. Manufactured.
  • diluents such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable gums and the like.
  • binders such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable gums and the like.
  • Such unit-use formulations can vary widely in the weight and content of the anthelmintic depending on the type of host animal being treated, the degree of infection and the type of parasite and the weight of the host.
  • the final feed When administered by animal feed, it can be uniformly dispersed in the feed, used as a top dressing or in the form of pellets.
  • the final feed contains 0.0001-0.05% by weight, preferably 0.0005-0.01% by weight, of the active ingredient compound.
  • Dissolved or dispersed in a liquid carrier excipient can be administered parenterally to animals by intragastric, intramuscular, intratracheal or subcutaneous injection.
  • the active compound is preferably mixed with a suitable vegetable oil such as peanut oil, cottonseed oil.
  • Such formulations generally contain 0.05-50% by weight, preferably 0.1-5.0% by weight, of the active ingredient compound.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) has latent pests as an insecticide for arthropods that directly cause harm or arthropods that are vectors of diseases. Spraying / injecting / irrigating / applying oils, emulsions, wettable powders, etc., spraying powders, fumigants, mosquito repellent incense, self-burning smoke agents, chemical reaction smoke agents, etc.
  • Heated fumes, etc. smoke agents such as fogging, treatment of ULV agents, etc., installation of granules, tablets and poisonous bait, or waterways, wells, reservoirs, water tanks and other running water or suspended water of floating powders, granules, etc. It can also be used by a method such as dropping into the water. Furthermore, it is possible to control the damselfish, which is also an agricultural or forest pest, in the same manner as the above-mentioned method, and for fly, etc., to be mixed in the feed of livestock and mixed with feces. For mosquitoes and the like, a method of volatilizing them into the air with an electric mosquito catcher or the like is also effective.
  • the preparations in these usage forms can also exist as a mixture with other active compounds such as pest control agents, mite control agents, nematode control agents, disease control agents, repellents or synergistic agents.
  • the active ingredient compound is contained in these preparations in a total amount of 0.0001 to 95% by weight.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) can also exist as a mixture with other active compounds. Especially for controlling pests such as arthropods, abdominals, and nematodes that damage plants by mixing with compounds (insecticides) that have pest control activity, mite control activity, or nematode control activity. On the other hand, the number of pests to be controlled can be expanded, and synergistic effects such as reduction of drug dose can be expected. Specific examples of the active compound include the following.
  • Organic phosphorus agents such as acephate, azinphos-methyl, chlorpyrifos, daizinon, dichlorvos, dimeton-S-methyl, dimethoate, Dimethylvinphos, disulfoton, ethion, fenitrothion, fenthion, isoxathion, malathion, metamidophos, methidathion, monochromotophos.
  • Pyrethroids such as acrinathrin, allethrin, bifenthrin, cycloprothrin, cyhalothrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, delta deltamethrin), ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flufenprox, fluvalpronate, fluvalinate, flamethrin, halophen Prox (halfenprox), imiprothrin (imiprothrin) permethrin (permethrin), phenothrin (phenothrin), prallethrin (prallethrin), pyrethrin (pyrethrins), resmethrin (resmethrin), silafluofen (silafluofen), tefluthrin (tefluthrin) Transfluthrin, etc
  • Insecticides produced by microorganisms such as abamectin, emamectin-benzoate, ivermectin, lepimectin, milbemectin, nemadectin, Nikkomycin. , Polyoxin complex (polioxin), spinetoram (spinetram), spinosad (spinosad), BT agent, etc.; Insecticide derived from natural substances, such as anabasine, azadiractin, deguelin, fatty acid glyceride (decanolyoctanoylglycerol), hydroxypropyl ester, soybean lecithin, nicotine.
  • Insecticide derived from natural substances such as anabasine, azadiractin, deguelin, fatty acid glyceride (decanolyoctanoylglycerol), hydroxypropyl ester, soybean lecithin, nicotine.
  • Nornicotine, oreic acid sodium salt machine oil (petroleum oil), propylene glycol monolaurate, rape oil, rotenone, sorbitan fatty acid ester ( Sorbitan fatty acid ester), starch (starch), etc .
  • Other pesticides include, for example, afidpyropen, benzpyrimoxan, broflanilide, chlorfenapyr, diafenthiuron, dicloromezotiaz, dimpropyridaz.
  • DBEDC Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II] salt
  • flonicamid flometoquin
  • flufenerim flupyradifurone
  • flupyrimin fluralaner
  • fluralaner fluralaner
  • Hydramethylnon indoxacarb
  • isocycloseram metaflumizone, metaldehyde, nicotin sulfate, oxazosulfyl, pimetrodin (Pymetrozine)
  • pyridalyl pyrifluquinqzon, spirotetramat, sulfoxaflor, tolfenpyrad, triazamate, triflumezopyrim, tycropyrazopyrim etc
  • pyridalyl pyrifluquinqzon
  • spirotetramat sulfoxaflor
  • tolfenpyrad triazamate
  • triflumezopyrim tycropyrazopyr
  • Acaricides such as acequinocyl, asynonapyr, acynonapyr, amidoflumet, amitraz, azocyclotin, benzoximate, bifenazate, bifenazate, binapacryl, phenisobromo.
  • Rate bromopropylate
  • quinomethionat chinomethionat
  • clofentezine clofentezine
  • cienopyrafen cyenopyrafen
  • cyflumethofen cyflumetofen
  • tricyclohexyl tin hydroxide cyhexatin
  • dicofol dicofol
  • dienochlor dienochlor
  • etoxazole ethoxazole
  • Nematicides such as aluminum phosphide, benclothiaz, cadusafos, etoprophos, fluazaindolizine, fluensulfone, fosthiazate, furfural.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) can also exist as a mixture with an active compound other than the compound having pest control activity, mite control activity or nematode control activity.
  • an active compound other than the compound having pest control activity, mite control activity or nematode control activity.
  • mite control activity or nematode control activity.
  • the control labor can be reduced and the amount of drug can be reduced.
  • a synergistic effect can also be expected. Further, by using it in combination with a repellent or a synergistic agent, a more effective control effect such as a synergistic effect can be expected.
  • a disease control agent for example, DD (1,3-dichloropropene), acibenzolar-S-methyl, aldimorph, ametoctradin, amisulbrom, andoprim, anilazine, azaconazole , Azoxystrobin, basic copper sulfate, benodanil, benomyl, benthiavalicarb-isopropyl, benthiazole, bitertanol , Bixafen, blasticidin S, boscalid, bromuconazole, calcium carbonate, buthiobate, calcium polysulfide, captafol ( captafol), captan, carbendazim, carboxin, carpropamid, quinomethionat, chlorfenazole, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil.
  • DD 1,3-dichloropropene
  • acibenzolar-S-methyl aldimorph
  • Chlozolinate, DBEDC complex of bis (ethylenediamine) copper-bis- (dodecylbenzenesulfonic acid)
  • cupper hydroxide copper nonylphenol sulfonate (copper nonylphenol sulfonate), copper chloride (copper) Oxychloride)
  • cyazofamid, cyflufenamid, cymoxanil, cyproconazole, cyprodin il dazomet, diclobutrazol, dichloflurazol, dichlofluanid, dichlone, diclocymet, diclomezine, dicloezine, diethofencarb, diflunoconazole, diflunoconazole, difenoconazole, difenoconazole.
  • edifenphos enestrobin, epoxyconazole, epoxiconazole, etaconazole, ethaboxam, shiitake mycelium extract from extract, famoxadone, fenamidone, fenamidone ), Fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid, fenoxanol, fenpiclonil, fenpropidin, fenpyrazamine, ferimzone (Ferimzone), fluazinam, flumetover, flumorph, fluopicolide, fluopyram, fluoroimide, fluotrimazole, fluoxastrobin , Fluquinconazole, flusulfamide, flutolanil, fluxapyroxad, holpet (fo) lpet), fosetyl-aluminum (fosetyl-AL), fthalide, fuberidazole,
  • Aclonifen As a compound having herbicidal activity, for example, Aclonifen, acifluofen-sodium, alachlor, alloxydim, amicabazone, amidosulfuron, anilofos, ashlam, atrazine (aclonifen), acifluofen-sodium, alaclor atrazine), azimsulfuron, benfuresate, bensulfuron-methyl, bentazone, benthiocarb, benzobicyclon, benzofenap, bialaphos ), Bifenox, bromobutide, bromoxynil, butamifos, cafenstrole, calcium peroxide, carbetamide, cinosulfuron, clomeprop, clomeprop Cyclosulfamuron, cyhalofop-butyl, daimuron, desmedipham, diclohop-methyl, diflufenican, diflufenican, dime
  • prohydrojasmon thidiazuron
  • trinexapac uniconazole-P
  • wax etc.
  • Repellents For example, capsaicin, carane-3,4-diol, citronellal, deet, dimethyl phthalate, hinokitiol, limonene.
  • Colytic agents such as methylenedioxynaphthalene, naphthyl propynyl ether, nitrobenzyl thiocyanate, octachlorodipropyl ether, pentynyl phthalimide, phenyl salioxon, piperonyl butoxide, safrole, sesamex, sesamin, sulfoxide, triphenyl phosphate, verbutin Etc. can be mentioned.
  • the compounds of the present invention can be used as biopesticides, for example, cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (EPV), granulosis virus (GV), nuclear polyhedrosis virus (Nuclear).
  • Virus preparations such as polyhedrosis virus (NPV), Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, Monoacrosporium phymatophagum, Paecilomyus pesopaspeus Peorosepeus Pearosepeus apespas , Steinernema carpocapsae, Steinernema glasseri, Steinernema kushidai, Verticillium lecanii, etc.
  • CPV cytoplasmic polyhedrosis virus
  • EPV insect poxvirus
  • GV granulosis virus
  • Nuclear nuclear polyhedrosis virus
  • Virus preparations such as polyhedrosis virus (NPV), Beauveria bassiana
  • insecticides such as Verticillium lecanii Micropesticide, Agrobacterium radiobactor, Bacillus subtilis, non-pathogenic Erwinia carotovora, non-pathogenic Fusarium oxysporum, Pseudomonas CAB-02 CAB-02), Pseudomonas fluorescens, Talaromyces flavus, Trichoderma atroviride, Trichoderma lignorum, and other microbial pesticides used as fungicides.
  • insecticides such as Verticillium lecanii Micropesticide, Agrobacterium radiobactor, Bacillus subtilis, non-pathogenic Erwinia carotovora, non-pathogenic Fusarium oxysporum, Pseudomonas CAB-02 CAB-02), Pseudomonas fluorescens, Talaromyces flavus, Trichoderma atroviride, Trichoderma lignorum, and other
  • biological pesticides for example, Amblyseius californicus, Amblyseius cucumeris, Degenerans amblyseius degenans, Aphidius colemani, Aphimyleta spp.
  • Hamoglyco mayu bee (Dacnusa sibirica), Isaea Himekobachi (Diglyphus isaea), Onshitsuyakobachi (Encarsia formosa), Sabakutsuyakobachi (Eretmocerus eremicus), Arigatashima Azami horse (Frank) Black-spotted bee (Hemiptarsenus varicornis), leaf-spotted wasp (Neochrysocharis formosa), long-spotted beetle (Orius sauteri), oriental leaf-spotted beetle (Phytoseius oyosyou) (Phytosei miuyosyo) Natural enemy creatures such as varius, codlelure, cuelure, geraniol, gyptol, liblure, looplure, methyleugenol, orfralure, It is also possible to use in combination with pheromone agents such as varius, codlelure
  • Emulsion Compound of the present invention (10 parts), xylene (60 parts), N-methyl-2-pyrrolidone (20 parts), Solpol 3005X (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (10 parts) was uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Formulation Example 2 Wettable powder-1 Compound of the present invention (20 copies), Nipseal NS-K (White Carbon, Toso Silica Co., Ltd., trade name) (10 copies), Kaolin Clay (Kaolinite, Takehara Chemicals Co., Ltd., trade name) (60 copies) , Sun Extract P-252 (sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Chemicals Co., Ltd., trade name) (5 copies) and Lunox P-65L (alkylallyl sulfonate, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (5 copies) was uniformly mixed and pulverized with an air mill to obtain a wettable powder.
  • Nipseal NS-K White Carbon, Toso Silica Co., Ltd., trade name
  • Kaolin Clay Kaolin Clay
  • Sun Extract P-252 sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Chemicals Co., Ltd., trade name
  • Lunox P-65L alkylallyl sul
  • Formulation Example 3 Wettable powder-2 Compound of the present invention (20 parts), Nipseal NS-K (White Carbon, Toso Silica Co., Ltd., trade name) (20 parts), Kaolin Clay (50 parts), Lunox 1000C (Surfactant Condensate, Toho Kagaku) Kogyo Co., Ltd., trade name) (5 parts) and Solpol 5276 (nonionic surfactant, Toho Kagaku Kogyo Co., Ltd., trade name) (5 parts) are uniformly mixed and pulverized with an air mill to prepare a wettable powder. Obtained.
  • Formulation Example 4 Water solvent-1 The compound of the present invention (20 parts), Lunox P-65L (alkylallyl sulfonate, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (3 parts), and water-soluble carrier (potassium chloride) (77 parts) are uniformly mixed and pulverized. Then, an aqueous solvent was obtained.
  • Lunox P-65L alkylallyl sulfonate, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name
  • water-soluble carrier potassium chloride
  • Flowable Agent-1 The present invention is added to a premixed mixture of propylene glycol (5 parts), slurry 7933 (anionic surfactant, Toho Kagaku Kogyo Co., Ltd., trade name) (5 parts), and water (50 parts).
  • the compound (20 parts) was dispersed to form a slurry-like mixture, and then the slurry-like mixture was wet-ground with Dynomill (Symmal Surfactant), and then xanthan gum (0.2 parts) was well mixed with water (19.8 parts) in advance. What was mixed and dispersed was added to obtain a flowable agent.
  • Formulation Example 7 Flowable Agent-2 Compound of the present invention (20 parts), Newkalgen FS-26 (mixture of dioctyl sulfosuccinate and polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, Takemoto Yushi Co., Ltd., trade name) (5 parts), propylene glycol (8 parts), Water (50 parts) was mixed in advance, and this slurry mixture was wet-milled with Dynomill (Shinmaru Enterprises Co., Ltd.). Next, xanthan gum (0.2 parts) was well mixed and dispersed in water (16.8 parts) to prepare a gel-like material, which was thoroughly mixed with the crushed slurry to obtain a flowable agent.
  • Newkalgen FS-26 mixture of dioctyl sulfosuccinate and polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, Takemoto Yushi Co., Ltd., trade name
  • propylene glycol 8 parts
  • Water 50 parts
  • Dynomill Shinmaru Enterprises Co
  • Formulation Example 8 EW-1
  • the compound of the present invention (20 parts), Solpol CA-42 (nonionic surfactant, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (15 parts) and preservative Proxel GX-L (0.1 parts) are mixed and homogenized. After that, water (59.6 parts) was gradually added with stirring to obtain a dispersion.
  • Xanthan gum obtained by adding antifoaming agent Antihome E-20 (emulsion type modified silicone type, Kao Corporation, trade name) (0.1 part) to the obtained dispersion and dispersing it in propylene glycol (5.0 parts). (0.2 parts) was added to obtain an emulsion preparation (phase inversion emulsification method).
  • Formulation Example 14 Granule-2 A compound of the present invention (5 parts), sodium lignin sulfonate (4 parts), polyvinyl alcohol (PVA) (PVA) (PVA) (PVA) 0.5 part) and white carbon (0.5 part) were added, coated, and then dried and sized to obtain granules.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • PVA polyvinyl alcohol
  • PVA polyvinyl alcohol
  • white carbon 0.5 part
  • Formulation Example 15 Granules-3 Ishikawa Wright (89 parts) was put into a tumbling type granulator to make it water-containing, and then the compound of the present invention (5 parts), sodium ligninsulfonate (3 parts), and sodium dioctylsulfosuccinate, which had been pulverized and mixed in advance, were mixed. (0.5 parts), POE styryl phenyl ether (2 parts) and polyvinyl alcohol (PVA) (0.5 parts) were added, coated and dried to obtain granules.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • Fine Granules-1 The compound of the present invention (2 parts) was diluted with a solvent, and the pumice stone (98 parts) as a bulking agent was mixed while spraying the diluted solution. The obtained granular composition was dried and then sieved to obtain a fine granule.
  • Fine granule-2 The compound of the present invention (5 parts) is air-milled or mechanochemically milled if necessary. After uniformly mixing the powdered bulk material and silica sand (85 parts) as an bulking agent, the binder Toxanone GR-31A (10 parts) diluted with a solvent was mixed while spraying, and the obtained granular composition was dried. Then, it was sieved to obtain a fine granule.
  • Formulation Example 18 Dust The compound of the present invention (5 parts), white carbon (5 parts) and clay (trade name of Nippon Talc Co., Ltd.) (90 parts) were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Formulation Example 19 DL powder A compound of the present invention (5 parts), propylene glycol (0.5 parts) and DL clay (94.5 parts) were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Formulation Example 20 Seed coating powder uniform the compound of the present invention (10 parts), sodium lignin sulfonate (6 parts), polyvinyl alcohol (PVA) (1 part) and clay (trade name of Nippon Tarku Co., Ltd.) (83 parts). The powder prepared by mixing and pulverizing the seeds and the seeds moistened in advance were mixed and air-dried to obtain coated seeds.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • clay trade name of Nippon Tarku Co., Ltd.
  • Comparative agent A No. 6 described in JP-A-8-073436
  • Test Example 1 Effect on sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita (Kofoid et White) Chitwood) 200 ml of test soil adjusted to 200 nematodes / 20 g of soil was placed in a styrene cup (9 cm in diameter and 6.5 cm in height). After 50 ml of a water-diluted solution (100 ppm) of the emulsion prepared according to Formulation Example 1 was irrigated, tomatoes were seeded (13 seeds/pot). After sowing, it was grown in a greenhouse.
  • Root bump index ⁇ (root hump degree x number of relevant shares) / (4 x number of surveyed shares)
  • Control value (%) [1-(root Cobb index of treated area/root Cobb index of untreated area)] x 100
  • Test Example 2 Test of insecticidal effect by irrigation treatment of cucumber cotton aphid (Aphis gosiipii Glover) Leaf pieces infested with 50 to 80 aphid adult larvae were inoculated on leaves of pot-planted cucumber seedlings grown for 2 weeks after sowing. .. A water-diluted solution (500 ppm) of an emulsion prepared according to Formulation Example 1 was irrigated on the root of a cucumber seedling infested with aphids the day after inoculation. On the 7th day after the treatment, the number of parasitic aphids was investigated, and the control rate was calculated according to the following formula. The test was carried out by using one seedling in each group.
  • Control rate (%) (1-A / B x D / C) x 100
  • the compound of the invention showed a control rate of 80% or more.
  • Comparative Agent A had a control rate of 0%.
  • Test Example 3 Insecticidal effect test on cucumber cotton aphid (Aphis gosiipii Glover) by spraying 50 to 80 adult aphid larvae infested the leaves of pot-planted cucumber seedlings raised for 2 weeks after sowing. ..
  • a water-diluted solution (500 ppm) of the emulsion prepared according to Formulation Example 1 was sprayed on the leaf stems of aphid-parasitized cucumber seedlings on the day after inoculation using an air brush.
  • the number of parasitic aphids was investigated, and the control rate was calculated according to the following formula. The test was carried out by using one seedling in each group.
  • Control rate (%) (1-A / B x D / C) x 100
  • 90% or more of the compounds of the present invention of compound numbers A-66, A-70, A-71, A-74, A-252, A-253, A-254 The control rate of was shown.
  • the comparative agent A had a control rate of 0%.
  • Test Example 4 A polyethylene cup having a capacity of 430 ml containing test water for killing imagoes against tomato rust mites (Aculops lycopersici Massee) was covered with a lid having a hole (diameter about 5 mm) in the center. A circular filter paper with a diameter of 6.5 cm was cut into a notch having a width of about 5 mm, and a strip-shaped portion hung downward was inserted so as to be immersed in water in the cup through the hole in the lid, and absorbent cotton was placed on the filter paper.
  • control rate 100%
  • 80 unsame: 99-80%
  • 50 unsame: 79-50%)
  • 0 unsame: less than 50%
  • Control rate (A x 100 + B x 80 + C x 50) / (A + B + C + D)
  • the compounds of the present invention of A-190, B-3, B-21, B-34, B-54 and B-55 showed a control rate of 100%.
  • the comparative agent A had a control value of 0%.
  • Test Example 5 Density Suppression Test Against the Ticked Mite (Tetranychus urticae Koch)
  • Ticked Mite Tetranychus urticae Koch
  • a 430 ml-volume polyethylene cup containing water was covered with a lid having a hole (about 5 mm in diameter) in the center.
  • a circular filter paper with a diameter of 6.5 cm was cut into a notch having a width of about 5 mm, and a strip-shaped portion hung downward was inserted so as to be immersed in water in the cup through the hole in the lid, and absorbent cotton was placed on the filter paper.
  • next-generation density suppression effect on eggs laid by adults 7 days after the treatment was 100 (density suppression rate: 100%), 95 (same: 99-95%), 80 (same: 94-80%), 50 (same: Evaluation was made on a scale of 5 (79-50%) and 0 (same: less than 50%), and the next-generation density suppression rate was calculated by the following formula based on the results. The test was carried out using 1 cup of each section.
  • Next-generation density suppression rate (A x 100 + B x 95 + C x 80 + D x 50) / (A + B + C + D + E)
  • compound numbers A-17, A-18, A-29 , A-33, A-34, A-38, A-74, A-75, A-82 of the present invention showed a density suppression rate of 100%.
  • the comparative agent A had a density suppression rate of 0%.
  • Test Example 6 A 430 ml capacity polyethylene cup containing test water for killing imago against Panonychus citri McGregor was covered with a lid having a hole (diameter about 5 mm) in the center. A circular filter paper with a diameter of 6.5 cm was cut into a notch having a width of about 5 mm, and a strip-shaped portion hung downward was inserted so as to be immersed in water in the cup through the hole in the lid, and absorbent cotton was placed on the filter paper. In this way, two leaf discs (2 cm x 5 cm) made from fully expanded leaves of citrus fruits were placed on absorbent cotton in which the water in the cup was constantly replenished, and 10 adult female spider mites were placed on the leaf discs. Was inoculated.
  • This cup was placed in an acrylic cylinder having a height of 50 cm and a diameter of 10 cm, and 2.0 ml per cup of a water dilution (500 ppm) of the emulsion prepared according to Formulation Example 1 was sprayed using an air brush. After spraying, it was kept in a thermostatic chamber at 25°C.
  • Insecticidal rate (%) (number of dead larvae / number of test larvae) x 100
  • Insecticidal rate (%) (number of dead larvae / number of test larvae) x 100
  • Insecticidal rate (%) (number of dead larvae / number of test larvae
  • Test Example 7 Largicidal test against Thrips palmi Karny Thrips palm leaves of pot plants planted for 2 weeks after sowing were dried with a water-diluted solution (500 ppm) of the emulsion prepared according to Formulation Example 1 in air. A sufficient amount was sprayed using a brush. After air-drying the drug solution, inoculate about 7mm x 7mm filter paper inoculated with about 50 thrips eggs so that the eggs touch the cucumber cotyledons, and put in a dish case (65mm x 65mm, height 95mm) (1 Strain / case), kept in a constant temperature room at 26 ° C. Six days after treatment, the number of surviving insects was investigated in the following grades.
  • the compounds of the present invention of Compound Nos. A-31, A-84, A-124, A-190, B-29, B-37, and C-35 showed a control rate of 90% or more.
  • Comparative Agent A had a control rate of 0%.

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Abstract

本発明は、農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤として利用し得る新規な化合物を提供する。該化合物は、下式（１）で表されるヒドラゾン誘導体又はその塩である。[式中、R1、R2、R3、X、n、Y1、Y2、Y3及びY4は、請求の範囲に記載のとおりである。］

Description

新規なヒドラゾン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤
　本発明は、新規なヒドラゾン誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤、並びにその使用方法に関するものである。
　農園芸分野では、各種病害虫の防除を目的とした植物病虫害防除剤が開発され、実用化されている。しかしながら、薬剤抵抗性を獲得した害虫または病害の出現が問題となっており、新規な剤の開発が切望されている。
　特許文献１には、セミカルバゾン誘導体が農業用の殺虫剤として有用であることが記載されている。しかしながら、特許文献１には、セミカルバゾン化合物が開示されているが本発明のようなヒドラゾン化合物は開示されていない。さらに、特許文献１に記載された化合物については、線虫類に対する効果は何ら記載されていない。
　また、本発明の化合物の類縁化合物として、以下の化合物が開示されている（例えば、特許文献２～４）。しかしながら、特許文献２～４に開示されるこれらの化合物は、いずれも本発明の化合物と化学構造が相違する。
特開平8-073436号公報 国際公開第01/36381号 特開2002-155044号公報 国際公開第93/19045号
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫、病害による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤の開発が望まれている。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、文献未記載の新規化合物である下式（１）で表されるヒドラゾン誘導体が、農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
　即ち、本発明は、下式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 [式中、R1は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
　R2は、ホルミル基を示し、或いは
　R1とR2は一緒になり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 を形成してもよく、
　R4は、OR5又はNR6R7を示し、
　R5は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はベンジル基を示し、
　R6は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を示し、
　R7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はベンジル基を示し、或いは
　R6とR7は、互いに結合して、R6とR7が結合している窒素原子と一緒に飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよく、
　R3は、Ｃ1-6アルキル基又はフェニル基を示し、
　Xは同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、或いは、２個のXが隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
　nは、1から5の整数を示し、
　Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR基を示し、
　Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。]
で表されるヒドラゾン誘導体又はその塩に関し、更に、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤、及びその使用方法並びに該化合物等の製造方法に関するものである。
　本発明の化合物は、農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤として優れた効果を奏する。また、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。
　本明細書において、「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「Ｃ1-6アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「Ｃ1-6ハロアルキル」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「Ｃ3-6シクロアルキル」とは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状の炭素原子数３～６個のシクロアルキル基を示す。
　本明細書に記載の化合物において、R6とR7が互いに結合し、R6とR7に結合した窒素原子と一緒になって４～７員環を形成し得るが、この環は飽和でも不飽和でもよい。例えば、飽和環としては、アザシクロブタン環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ヘキサメチレンイミン環等が挙げられ、不飽和環としては、ピラゾール、イミダゾール、１，３，４－トリアゾール、１，２，３－トリアゾール、テトラゾール等が挙げられる。
　本明細書に記載の化合物において、２個のXが、フェニル環の隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、これらのXが互いに結合し、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成し得るが、例えば、フェニル環と縮環してそれぞれ、インダン環、テトラヒドロナフタレン環、ナフタレン環を形成する。飽和又は不飽和の５又は６員環が形成される場合、フェニル環の隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する２個のXは、例えば、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-OCHCHCH2-を形成する。このように、飽和又は不飽和の５又は６員環は、炭素環であっても複素環であってもよい。
　Ｃ1-6ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２－ヨードエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、１－フルオロイソプロピル基、３－フルオロプロピル基、３－クロロプロピル基、３－ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル、ノナフルオロブチル基等の１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状ハロアルキル基が挙げられる。
　Ｃ2-6アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－ブテニル基、１－メチル－３－ブテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、１，１－ジメチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－３－ブテニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
　Ｃ2-6ハロアルケニル基としては、例えば、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－クロロ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－アリル基、３，３－ジクロロ－２－アリル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基、５－クロロ－３－ペンテニル基、６－フルオロ－２－ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
　Ｃ2-6アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基、１，１－ジメチル－３－ブチニル基、１－メチル－３－ペンチニル基、１－メチル－４－ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。
　Ｃ2-6ハロアルキニル基としては、フルオロエチニル基、４,４,４－トリフルオロ－２－ブチニル基、５,５,５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、１－メチル－３，３，３－トリフルオロ－２－ブチニル基、１－メチル－５，５，５－トリフルオロ－２－ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。
　置換されていてもよいベンジル基としては、例えば、Ｃ1-6アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
　Ｃ1-6ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２－ブロモエトキシ基、２－ヨードエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１－フルオロイソプロポキシ基、３－フルオロプロポキシ基、３－クロロプロポキシ基、３－ブロモプロポキシ基、４－フルオロブトキシ基、４－クロロブトキシ基等の、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
　Ｃ3-6ハロシクロアルキル基としては、例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル２，２－ジクロロシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル基等の、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数３～６のハロシクロアルキル基が挙げられる。
　Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、２－シクロプロピルエチル、３－シクロプロピルプロピル、４－シクロプロピルブチル、５－シクロプロピルペンチル、６－シクロプロピルヘキシル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル等の基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、i-プロピルカルボニル基等の基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、３－メトキシプロピル基等の基が挙げられる。
　ヒドロキシＣ1-6アルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシ－２，２－ジメチルプロピル基等の基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、シクロプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、シクロプロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基、ｎ－ペンチルスルフィニル基、ｎ－ヘキシルスルフィニル基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基、ｎ－ペンチルスルホニル基、ｎ－ヘキシルスルホニル基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。
　本発明の前記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩や、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩を例示することができる。
　本明細書に記載の化合物は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本明細書に記載の化合物は、その構造式中に炭素－炭素二重結合、又は炭素－窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　例えば、本明細書に記載の化合物において、構造式中、波線は炭素－炭素二重結合、又は炭素－窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体のうちいずれの幾何異性体をも包含することを意味する。
　本発明の前記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体において、Y2がCRを示すことが好ましい。
　本発明の前記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体において、RがＣ1-6ハロアルキル基を示すことが好ましい。
　本発明の前記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体において、R3がメチル基、エチル基又はイソプロピル基を示すことが好ましい。
　本発明の前記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体において、Y2がCRを示し、RがＣ1-6ハロアルキル基を示し、R3がメチル基、エチル基又はイソプロピル基を示すことがより好ましい。
　以下に、本発明の前記式（１）で表される新規ヒドラゾン誘導体及びその中間体である式（２）で表されるヒドラゾン誘導体及び式（３）で表されるケトン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明において、上記化合物の製造方法はこれらに限定されるものではない。
反応式1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 [式中、R3は、Ｃ1-6アルキル基又はフェニル基を示し、
　Xは同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、或いは、２個のXが隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
　nは、1から5の整数を示し、
　Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR基を示し、
　Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示し、
　Halはハロゲン原子を示す。]
　反応式１に示す方法においては、前記式（３）で表されるケトン誘導体は、前記式（１４）で表されるα－ハロゲンケトン化合物と前記式（１５）のアゾール化合物とを、塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
　前記式（１４）の化合物と前記式（１５）の化合物との反応で使用される溶媒としては、該反応に対して不活性である限り公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（１４）の化合物と前記式（１５）の化合物との反応で使用される塩基としては、公知の無機塩基及び有機塩基を使用できる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピリジン等のアミン等が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
　このような塩基は、前記式（１４）で表されるケトン化合物に対して、通常１～１００当量、好ましくは１～２当量となるような量で使用され得る。
　前記式（１４）で表されるα－ハロゲンケトン化合物と前記式（１５）で表されるアゾール化合物との使用割合は、化合物(１４)に対し化合物(１５)を１～１．２モル使用するのがより好ましい。
　該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、室温～100℃で反応を行うのが好ましい。
　反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．５～２４時間程度で該反応は完結する。
　上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば有機溶媒抽出法、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
反応式２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、R1は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、X, Y1, Y2, Y3, Y4, R3及びnは前記式（３）で定義した通りである。］
　反応式２に示す方法においては、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（３）で表されるケトン化合物と前記式（１３）のヒドラジン化合物とを、酸の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
　前記式（３）のケトン誘導体と前記式（１３）のヒドラジン化合物との反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、iso-プロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン、アセトニトリル等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（３）の化合物と前記式（１３）の化合物との反応で使用される酸としては、公知の無機酸及び有機酸を使用できる。無機酸としては、例えば、塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸等が挙げられる。有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等が挙げられる。これらの酸は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
　このような酸は、前記式（３）で表されるケトン化合物に対して、通常０．００１～２当量、好ましくは０．０１～１当量となるような量で使用され得る。
　前記式（３）のケトン誘導体と前記式（１３）で表されるヒドラジン化合物との使用割合は、広い範囲内から適宜選択することができるが、前者１モルに対して、後者を１～10モル以上使用するのが好ましく、2.0～5.0モル使用するのがより好ましい。
　該反応は、0℃～使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、室温～加熱還流下で反応を行うのがより好ましい。
　反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．1～２４時間程度で該反応は完結する。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
反応式３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、R8はＣ1-6アルキル基を示し、X, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R3及びnは前記式（２）及び（３）で定義した通りである。］
　反応式３に示す方法においては、前記式（４）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体とギ酸及び／又は前記式（５）で表されるギ酸誘導体とのホルミル化反応により製造することができる。
　前記式（２）で表されるヒドラゾン化合物のホルミル化反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（２）で表されるヒドラゾン化合物のホルミル化反応で使用されるホルミル化剤としては、ギ酸、ギ酸メチル、ギ酸エチル等が挙げられる。
　このようなホルミル化剤は、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体に対して、通常１～１００当量、好ましくは１～１０当量となるような量で使用され得る。
　該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～沸点温度で反応を行うのが好ましい。
　反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．１～２４時間程度で該反応は完結する。
　上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば有機溶媒抽出法、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
反応式４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、R8はＣ1-6アルキル基を示し、X, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R3, R4及びnは前記式（１）～（３）で定義した通りである。］
　この反応式４に関し、その具体的な態様としては、以下に記載の反応式５及び７で示されるものが挙げられる。
反応式５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、R1は水素原子、R8はＣ1-6アルキル基を示し、X, Y1, Y2, Y3, Y4, R3及びnは前記で定義した通りである。］
　反応式５に示す方法においては、前記式（９）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体とオルトギ酸エステル（１６）との反応により製造することができる。
　前記式（２）で表されるヒドラゾン化合物と前記式（１６）で表されるオルトギ酸エステルとの反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（２）で表されるヒドラゾン化合物のイミノ化反応で使用されるオルトギ酸エステル（１６）としては、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オルトギ酸プロピル、オルトギ酸ブチル等が挙げられる。
　このようなオルトギ酸エステル（１６）は、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体に対して、通常１～２０当量、好ましくは２～１０当量となるような量で使用され得る。
　該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～沸点温度で反応を行うのが好ましい。
　反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．１～２４時間程度で該反応は完結する。
　上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば有機溶媒抽出法、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
反応式６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、R6は水素原子又はＣ1-6アルキル基を示し、R7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はベンジル基を示し、或いは、R6とR7は、互いに結合して、R6とR7が結合している窒素原子と一緒に飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよい。X, Y1, Y2, Y3, Y4, R3, R8及びnは前記で定義した通りである。］
　反応式６に示す方法においては、前記式（８）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（９）で表されるヒドラゾン誘導体と前記式（１０）で表されるアミン誘導体との反応により製造することができる。
　前記式（９）で表されるヒドラゾン化合物のアミノ化反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　アミン誘導体（１０）は、前記式（９）で表されるヒドラゾン誘導体に対して、通常１～５当量、好ましくは１～2.5当量となるような量で使用され得る。
　該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～沸点温度で反応を行うのが好ましい。
　反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．１～２４時間程度で該反応は完結する。
　上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば有機溶媒抽出法、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
反応式７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、R1は水素原子を示し、X, Y1, Y2, Y3, Y4, R3、R6、R7、R8及びnは前記で定義した通りである。］
　反応式７に示す方法においては、前記式（８）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体とアセタール誘導体（１７）との反応により製造することができる。
　前記式（２）で表されるヒドラゾン化合物と前記式（１７）で表されるアセタール誘導体との反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（２）で表されるヒドラゾン化合物のイミノ化反応で使用されるアセタール誘導体（１７）としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール等が挙げられる。
　アセタール誘導体（１７）は、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体に対して、通常１～１０当量、好ましくは１～５当量となるような量で使用され得る。
　該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～沸点温度で反応を行うのが好ましい。
　反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．１～２４時間程度で該反応は完結する。
　上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば有機溶媒抽出法、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
反応式８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、Lは、ハロゲン原子、CH3OSO3-などの脱離基を示し、X, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R3及びnは前記式（２）及び（３）で定義した通りである。］
　反応式８に示す方法においては、前記式（４）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（１１）で表されるヒドラゾン誘導体と、前記式（１２）で表されるアルキル化剤とを、塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
　前記式（１１）で表されるヒドラゾン誘導体のアルキル化反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（１１）で表されるヒドラゾン化合物のアルキル化反応で使用されるアルキル化剤（１２）としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、硫酸ジメチル等が挙げられる。
　このようなアルキル化剤は、前記式（１１）で表されるヒドラゾン誘導体に対して、通常１～１０当量、好ましくは１～２当量となるような量で使用され得る。
　該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～沸点温度で反応を行うのが好ましい。
　反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．１～２４時間程度で該反応は完結する。
　上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば有機溶媒抽出法、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
　前記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体の代表的な化合物を表１に、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体の代表的な化合物を表２に、また前記式（３）で表されるケトン誘導体の代表的な化合物を表３に、例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　尚、表１～３中、物性として性状又は融点（℃）を示し、「ｎ－」とはノルマルを、「ｓ－」とはセカンダリーを、「ｔ－」とはターシャリーを、「ｉ－」とはイソを示し、「ｃ－」とはシクロを示し、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。*1はフェニル基の3位と4位に -CH=CH-CH=CH- が結合していることを示す。*2はフェニル基の2位と3位に -CH=CH-CH=CH- が結合していることを示す。
　また、A-56とA-57、A-123とA-124、A-125とA-126、A-127とA-128、A-129とA-130、A-131とA-132、A-133とA-134、A-135とA-136、A-137とA-138、A-139とA-140、A-141とA-142、A-143とA-144、A-145とA-146、A-147とA-148、A-149とA-150、A-151とA-152、A-153とA-154、A-155とA-156、A-157とA-158、A-159とA-160、A-161とA-162、A-163とA-164、A-166とA-167、A-169とA-170、A-74とA-251、A-173とA-174、A-175とA-176、A-177とA-178、A-179とA-180、A-181とA-182、A-188とA-189、A-191とA-192、A-194とA-195、A-197とA-198、A-202とA-203、A-207とA-208、A-212とA-213、A-217とA-218、A-222とA-223、A-227とA-228、A-232とA-233、A-237とA-238、A-244とA-245、A-247とA-248、A-251とA-255、A-257とA-258は、それぞれ異性体の関係にある。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　本発明の化合物は、農業、屋内もしくは森林において、家畜に対して、又は衛生面などの各種の場面で害を及ぼす生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象害生物、使用方法を示すが、本発明の内容はこれらに限定されるものではない。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物、例えば食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、とうもろこし、馬鈴薯、甘藷、里芋、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類等）、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等のうり類、なす、トマト、ピーマン、ペッパー、おくら、ほうれんそう、レタス、れんこん、にんじん、ごぼう、にんにく、たまねぎ、ねぎ等のねぎ類等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、いちご等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス、イネ科牧草、豆科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）に損害を与える節足動物類、軟体動物類、線虫類、ならびに真菌門、変形菌門、細菌門、放線菌門等の真菌類並びに細菌類等の害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
節足動物門昆虫綱のチョウ目(Lepidoptera)、例えば、ヤガ科のオオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)等、スガ科のコナガ(Plutella xylostella)等、ハマキガ科のリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)等、ミノガ科のチャミノガ（Eumeta minuscula）等、ハモグリガ科のギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等、ホソガ科のキンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スカシバガ科のコスカジバ（Synanthedin hector）等、ニセマイコガ科のカキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等、キバガ科のワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等、シンクイガ科のモモシンクイガ(Carposina niponensis)等、ボクトウガ科のボクトウガ（Cossus jezoensis）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）等、イラガ科のイラガ（Monema flavecens）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）等、ツトガ科のニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、モモゴマダラメイガ（Conogethes punctiferlis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等、メイガ科のトサカフトメイガ（Locastra muscosalis）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ(Papilio xuthus)等、シロチョウ科のモンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等、シジミチョウ科のウラナミシジミ（Lampides boeticus）等、シャクガ科のヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、シャチホコガ科のモンクロシャチホコ（Phalera flavescens ）等、カレハガ科のオビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、ヤママユガ科のクスサン（Saturnia japonica）等、ドクガ科のチャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、アカモンドクガ（Telochurus  recens approximans）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis ）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、グレイプベリーモス(Endopiza viteana)、コドリンガ(Laspeyresia pomonella)等の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目(Coleoptera)、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、サクラコガネ（Anomala geniculata）等、タマムシ科のミカンナガタマムシ（Agrilus auriventris）等、コメツキムシ科のマルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）等、テントウムシ科のニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等、カミキリムシ科のゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）等、ハムシ科のウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ルートワーム種（Diabrotica spp.)、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、メキシカンビートル（Epilachna varivestis)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等、オトシブミ科のモモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のクリシギゾウムシ（Curculio sikkimensis）、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis grandis) 、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)等、ケシキスイ科のヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目(Hemiptera)の異翅類(Heteroptera)、例えば、カメムシ科のナガメ（Eurydema rugosum）、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チャバネアオカメムシ(Plautia  stali)、クサギカメムシ（Halymorpha mista）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Urochela luteovoria）等、ナガカメムシ科のコバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)等、ヘリカメムシ科のホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)等、ホソヘリカメムシ科のクモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdeercus cingulatus）等、グンバイムシ科のナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等、カスミカメムシ科のウスミドリカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittalus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、マメカメムシ科のマルカメムシ(Megacopta punctatissimum) 等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目(Hemiptera)の同翅類(Homoptera)、例えば、セミ科のニイニイゼミ（Platypleura kaempferi）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等、ウンカ科のヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等、アオバハゴロモ科のアオバハゴロモ（Geisha distinctissima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)の各種バイオタイプ、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)等、アブラムシ科のユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、ニワトコヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum magnoliae）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、キククギケアブラムシ（Pleotrichophorus chrysanthemi）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等、ワタフキカイガラムシ科のイセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のクワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ（Phenacoccus viburnae）、フジコナカイガラム（Phenacoccus kraunhiae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagoa) 、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の成虫、幼虫及び卵；
アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、アザミウマ科のチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目（Hymenoptera）、例えば、ハバチ科のカブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)等、ミフシハバチ科のリンゴハバチ（Arge mali）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocsmus kuriphilus）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica nipponica）等、アリ科のクロヤマアリ(Formica japonica)、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus）、ファイヤーアント（Solenopsis richteri、S. invicta、S. geminata）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目（Diptera ）、例えば、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）等、ミバエ科のオウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ(Hydrellia griseola)等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）等、ハナバエ科のタネバエ（Delia platura）、タマネギバエ(Delia antiqua)等の成虫、幼虫及び卵；
バッタ目(Orthoptera)、例えば、バッタ科のトノサマバッタ（Locusta migratoria）、キリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、アオマツムシ（Truljalia hibinonis）等、ケラ科のケラ(Gryllotalpa orientalis)等、バッタ科のコバネイナゴ(Oxya yezoensis)等の成虫、幼虫及び卵；
シロアリ目（Isoptera）、例えば、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハサミムシ目（Dermaptera）、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Labidura riparia）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）、例えば、マルトビムシ科のキマルトビムシ（Sminthurus viridis）等、シロトビムシ科のマツモトシロトビムシ（Onychiurus matsumotoi）等の成虫、幼虫及び卵；節足動物門軟甲綱の等脚目（Isopada）、例えば、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目（Acari）、例えば、ホコリダニ科のチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）等、ハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等、ハダニ科のミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Amphitetranychus viennensis)、トトマツノハダニ（Oligonychus ununguis）、キクビラハダニ（Bryobia eharai）、ミヤケアケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)等、フシダニ科のリンゴサビダニ（Aculus Schlechtendali）、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、モモサビダニ（Aculus fockeui）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）等、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等の成虫、幼虫及び卵；
軟体動物門腹足綱の原始紐舌目（Architaenioglossa）、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、有肺目（Plumonata）、例えば、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ科のナメクジ（Meghimatium bilineatum）、ニワコウラナメクジ科のニワコウラナメクジ（Milax gagates）、コウラナメクジ科のチャコウラナメクジ（Lehmannina valentiana）、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）等；
線形動物門幻器綱のティレンクス目（Tylenchida）、例えば、アングイナ科のイモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ティレンコリンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プラティレンクス科のキタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)等、ホプロライムス科のナミラセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等、クリコネマ科のワセンチュウ（Criconema jaejuense）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等、アフェレンコイデス科のイチゴセンチュウ（Aphelecchoides fragarriae）等；尾腺綱のドリライムス目、例えば、ロンギドルス科のオオハリセンチュウ（Xiphinema sp.）、トリコドルス科のユミハリセンチュウ（Trichodorus sp.）等；
真菌門（Eumycota）、変形菌門（Myxomycota）、細菌門（Bacteriomycota）、放線菌門（Actinomycota）等の真菌類ならびに細菌類。
　前記式（１）で表される本発明の化合物を適用し得る病害としては、具体的には、稲のいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、内穎褐変病（Pantoea ananatis）、褐条病（Acidovorax avene subsp. avenae）、葉鞘褐変病（Pseudomonas fuscovaginae）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）、立枯細菌病（Burkholderia plantarii）等；麦類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp. , Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres)、ひょうもん病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黒節病（Pseudomonas syringae pv. japonica）等；かんきつ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora,, P. nicotianae)、黒星病(Phyllosticta citricarpa)等；りんごのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、黒点病(Mycospherella pomi)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、灰星病(Monilinia fructicola)等；なしの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)等；ももの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp. )穿孔細菌病（Brenneria nigrifluens）等；ぶどうの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatum)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、灰星病(Monilinia fructigena)、黒星病(Cladosporium viticolum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、根頭がんしゅ細菌病（Agrobacterium vitis）等；かきの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki,  Mycoshaerella nawae)等；うり類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca  fuliginea, Oidiopsis taurica)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.)等；きゅうりの斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. lochrymans）、縁枯細菌病（Pseudomonas viridiflava）、褐斑細菌病（Xanthomonas campestris pv. cucurbitae）等；メロンの褐斑細菌病（Xanthomonas campestris pv. cucurbitae）、毛根病（Agrobacterium rhizogens）、がんしゅ病（Streptomyces sp.）等；すいかの果実汚斑細菌病（Acidovorax avenae pv. citrulli）等；なす科野菜の青枯病（Ralstonia solanacearum）等；トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、かいよう病（Clavibacter michiganense subsp. michiganense）、茎えそ病（Pseudomonas corrugata）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；なすの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)等；アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae) 軟腐病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；きゃべつの腐敗病（Pseudomonas syringae pv. marginalis）、黒腐病（Xanthomonas campestris pv. campestris）等；レタスの腐敗病（Pseudomonas cichorii、Pseudomonas viridiflava）、斑点細菌病（Xanthomonas campestris pv. vitians）ネギのさび病(Puccinia allii)等；ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)等；いんげんまめの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)等；らっかせいの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等；えんどうまめのうどんこ病(Erysiphe pisi)等；ばれいしょの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌（Rhizoctonia solani）等；いちごのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)等；茶の網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤焼病（Pseudomonas syringae pv. theae）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv. theicola）等；たばこの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、立枯病（Ralstonia solanacearum）、空洞病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；てんさいの褐斑病(Cercospora  beticola)、苗立枯れ病(Aphanomyces cochliodes)等；ばらの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)等；きくの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）等；なす、きゅうりおよびレタス等の各種作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) ；芝類の雪腐病（Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis）、うどんこ病（Erysiphe graminis）、ファリーリング病（Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades）、擬似葉腐病（Ceratobasidium spp.）、立枯病（Gaemannomyces graminis）、カーブラリア葉枯病（Curvularia geniculata）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、ピシウム病（Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii）、さび病（Puccinia spp.）、ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）等；ベントグラスの赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病（Colletotrichum sp.）が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、一般家屋を含む建築物の屋内で活動し、木材とその加工品である木製家具類、貯蔵食品、衣類、書籍等を加害あるは腐敗し、われわれの生活に損害を与える節足動物類や菌類を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
節足動物門昆虫綱のシロアリ目、例えば、ミゾガシラシロアリ科のイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、その他のレチクリテルメス属のシロアリ（Reticulitermes hesperus、R. tibialis、R. flavipes、R. lucifugus、R. santonensis等）、アメリカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、オオシロアリ科のHodotermopsis jzponica、レイビシロアリ科のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目、例えば、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus zeamais）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）等、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等、ホソヒラタムシ科のノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、カクムネチビヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）等、シバンムシ科のタバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、カツオブシムシ科のヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor japonicus）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）等、ヒョウホンムシ科のニセセマルヒョウホンムシ（Gibbium aequinnoctiale）等、ナガシンクイムシ科のチビタケナガシンクイムシ（Dinoderus minutus）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等の成虫、幼虫及び卵；
チョウ目、例えば、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等、キバガ科のバクガ（Sitotroga cerealella）等、ヒロズコガ科のイガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等の成虫、幼虫及び卵；チャタテムシ目、例えば、コチャタテ科のツヤコチャタテ（Lepinotus reticulatus）等、コナチャタテ科のヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等の成虫、幼虫及び卵：
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のクロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；ハチ目、例えば、アリ科のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni）、ヒメアリ（Monomorium nipponense）等の成虫、幼虫及び卵；
シミ目、例えば、シミ科のヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、ショウジョウバエ科のキイロショウジョウバエ（Drosophila melangogaster）等、チーズバエ科のチーズバエ（Piophila casei）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コウノホシカダニ（Lardoglyphus konoi）等、サトウダニ科のサトウダニ（Carpoglyphus lactis）等の成虫、幼虫及び卵；
菌類の木材腐朽菌類であるTyromyces palustris、Coriolus versicolor等；
資材の劣化微生物類であるAspergillus niger、Aspergillus terreus、Aureobasidium pullulans、Chaetomium globosum、Cladosporium cladosporioides、Eurotium tonophilus、Fusarium moniliforme、Gliocladium virens、Myrothecium verrucaria、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae等。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、天然林、人工林ならびに都市緑地の樹木を加害するあるいは樹勢を弱らせる害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のスギドクガ（Calliteara argentata）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orygia recens approximans）、ドクガ（Euproctis subflava）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、カレハガ科のオビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、マツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハ（Dendrolimus superans）等、メイガ科のカラマツマダラメイガ（Crytoblabes loxiella）等、ヤガ科のカブラヤガ(Agrotis segetum)等、ハマキガ科のカラマツイトヒキハマキ（Ptycholoma lecheana circumclusana）、クリミガ（Cydia kurokoi）、スギカサガ（Cydia cryptomeriae）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、モグリチビガ科のシイモグリチビガ（Stigmella castanopsiella）等、イラガ科のヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）、テングイラガ（Microleon longipalpis）等の成虫、幼虫及び卵；コウチュウ目、例えば、コガネムシ科のヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）等、タマムシ科のケヤキナガタマムシ（Agrilus spinipennis）等、カミキリムシ科のマツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)等、ハムシ科のスギハムシ（Basilepta pallidula）等、ゾウムシ科のサビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、マツノシラホシゾウムシ（Shirahoshizo insidiosus）等、オサゾウムシ科のオオゾウムシ（Sipalinus gigas）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、イタヤノキクイムシ（Indocryphalus aceris）等、ナガシンクイムシ科のコナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目、例えば、アブラムシ科のトドマツオオアブラムシ（Cinara todocola）等、カサアブラムシ科のエゾマツカサアブラ（Adelges japonicus）等、マルカイガラムシ科のスギマルカイガラムシ（Aspidiotus cryptomeriae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目、例えば、ハバチ科のカラマツアカハバチ（Pachynematus itoi）等、マツハバチ科のマツノキハバチ（Neodiprion sertifer）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriohilus）等の成虫、幼虫及び卵；ハエ目、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ハナバエ科のカラマツタネバエ（Strobilomyia laricicola）等、タマバエ科のスギタマバエ（Contarinia inouyei）、マツシントメタマバエ（Contarinia matsusintome）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、スギノハダニ（Oligonichus hondoensis）、トドマツノハダニ（Oligonichus ununguis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門幻器綱ティレンクス目、例えば、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、脊椎動物、特に温血脊椎動物である牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、猫、魚等の家畜やペットに内的にあるいは外的に寄生する節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類の予防・治療あるいは防除するためにも使用できる。また、対象とする動物種として上記の他、マウス、ラット、ハムスター、リス等の齧歯類、フェレット等の食肉目、アヒル、ハト等のトリ類のペットや実験動物等も含まれる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
節足動物門昆虫綱のハエ目、例えば、アブ科のヤマトアブ（Tabanus rufidens）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）等、イエバエ科のクロイエバエ（Musca bezzii）、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma bovis）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等、クロバエ科のクロバエ（Aldrichina grahami）等、ノミバエ科のオオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等、ツヤホソバエ科のヒトテンツヤホソバエ（Sepsis punctum）等、チョウバエ科のオオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、ホシチョウバエ（Psychoda alternata）等、カ科のチカイエカ(Culex pipiens molestus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、コガタアカイエカ（Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus）、ヒトスジシマカ（Ades albopictus）等、ブユ科のツメトゲブユ（Simulium iwatense）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）等、ヌカカ科のウシヌカカ（Culicoides schulzei）、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のネコノミ（Pulex irritans）、イヌノミ等（Ctenocephalides canis）の成虫、幼虫及び卵；
シラミ目、例えば、カイジュウジラミ科のブタジラミ（Haematopinidae suis）、ウシジラミ（Haematopinidae eurysternus）等、ケモノハジラミ科のウマハジラミ（Damalinia bovis）等、ケモノホソジラミ科のウシホソジラミ（Linognathus vituli）等、タンカクハジラミ科のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）、マダニ科のフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、ニキビダニ科のブタニキビダニ（Demodex phylloides）等、ヒゼンダニ科のウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei bovis）、トリアシヒゼンダニ（Knemidocoptes mutans）等、キュウセンダニ科のミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes communis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門双線綱の円虫目、例えば、牛鉤虫、豚腎虫、豚肺虫、毛様線虫、牛腸結節虫等：
回虫目例えば、豚回虫、鶏回虫等；
扁形動物門吸虫綱、例えば、日本住血吸虫、肝テツ、鹿双口吸虫、ウエステルマン肺吸虫、日本鶏卵吸虫等；
条虫綱、例えば、葉状条虫、拡張条虫、ベネデン条虫、方形条虫、刺溝条虫、有輪条虫等：
原生動物門鞭毛虫綱の根鞭毛虫目、例えば、Histomonas等、原鞭毛虫目、例えば、Leishmania、Trypanosoma等、多鞭毛虫目、例えば、Giardia等トリコモナス目、例えば、Trichomonas等：
肉質綱のアメーバ目、例えば、Entamoeba等；
胞子虫綱のピロプラズマ亜綱、例えば、Theilaria、Babesia等、晩生胞子虫亜綱、例えば、Eimeria、Plasmodium、Toxoplasma等。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、人体に直接の危害あるいは不快感を与える害生物を駆除するため、あるいは病原体の運搬や媒介をする害生物に対する公衆衛生状態を維持するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のモンシロドクガ（Sphrageidus similis）等、カレハガ科のクヌギカレハ（Kunugia undans）等、イラガ科のアオイラガ（Parasa consocia）等、マダラガ科のタケノホソクロバ（Artona martini）等の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目、例えば、カミキリモドキ科のアオカミキリモドキ（Xanthochroa waterhousei）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhani）等、ハネカクシ科のアオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目、例えば、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のオオハリアリ（Brachyponera chinensis）等、ベッコウバチ科のキオビベッコウ（Batozonellus annulatus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、カ科のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）等、ヌカカ科のニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）等、ユスリカ科のセスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）等、ブユ科のオオアシマダラブユ（Simulium nikkoense）等、アブ科のアオコアブ（Hirosia humilis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）等、ヒメバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、クロバエ科のクロキンバエ（Phormia regina）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のヒトノミ（Pulex irritans）等の成虫、幼虫及び卵；
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
バッタ目(Orthoptera)、例えば、コロギス科のマダラカマドウマ（Diestrammena japonica）、カマドウマ（Diestrammena apicalis）等の成虫、幼虫及び卵；
シラミ目、例えば、ヒトジラミ科のアタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、ケジラミ科のケジラミ（Phthirius pubis）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目、例えば、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularius）等、サシガメ科のオオトビサシガメ（Isyndus obscurus）の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）、例えば、ムラサキトビムシ科のムラサキトビムシ（Hypogastrura communis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、マダニ科のシュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）等、オオサシダニ科のイエダニ（Ornithonyssus bacoti）等、ツメダニ科のミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）等、シラミダニ科のシラミダニ（Pyemotes ventricosus）等、ニキビダニ科のニキビダニ（Demodex folliculorum）等、チリダニ科のヤケヒョウヒダニ（Dermotophagoides pteronyssinus）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、ツツガムシ科のアカツツガムシ（Trombicula akamushi）等の成虫、幼虫及び卵；
真正クモ目、例えば、フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、アシダカグモ科のアシダカグモ（Heteropoda venatoria）等、ユウレイグモ科のシモングモ（Spermophora senoculata）、イエユウレイグモ（Pholcus phalangioides）等、ヒラタグモ科のヒラタグモ（Uroctea compactilis）等、ハエトリグモ科のチャスジハエトリ（Plexippus paykulli）、ミスジハエトリ（Plexippus adansoni）等の成虫、幼虫及び卵；
サソリ目、例えば、キョクトウサソリ科のマダラサソリ（Isometrus europaeus）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門唇脚綱のオオムカデ目、例えば、オオムカデ科のトビズムカデ（Scolopendra subspinipes mutilans）、アオズムカデ（Scolopendra subspinipes japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
ゲジ目、例えば、ゲジ科のゲジ（Thereuronema hilgendofi）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門倍脚綱のオビヤスデ目、例えば、ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門甲殻綱の等脚目、例えば、ワラジムシ科のワラジムシ（Porcellio scaber）等の成虫、幼虫及び卵；
環形動物門蛭綱の顎蛭目、例えば、ヤマビル科のヤマビル（Haemadipsa zeylanica japonica）等；
白癬菌類であるTrichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytes等、カンジタ菌類であるCandida albicans等、アスペルギルス菌類であるAspergillus fumigatus等の真菌類、大腸菌Escherichia coli、緑膿菌Pseudomonas aeruginosaなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Staphylococcus aureus等のグラム陽性細菌類等。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物や天然林、人工林ならびに都市緑地の樹木や鑑賞用植物に損害を与える害生物、例えば節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除することに特に価値がある。このような場面では、本発明の化合物は、それらの商業上有用な製剤およびそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、毒餌または除草剤との混合剤として、存在することもできる。
　使用形態としては、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等を取りうる。これらの剤形とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来より使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。
　農薬補助剤としては、例えば、担体（希釈剤）や、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。液体担体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体担体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
　乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。
　また、ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。
　勿論、本発明の化合物を、１種又は２種以上組合せて、有効成分として配合することもできる。これらの製剤中には有効成分としての本発明の化合物の含有量は、例えば、0.01～99.5質量％であり、好ましくは、0.5～90質量％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では、約0.5～20質量％程度、好ましくは、1～10質量％、水和剤では、約1～90質量％程度、好ましくは、10～80質量％、乳剤では、約1～90質量％程度、好ましくは、10～40質量％の有効成分を含有するように製造できる。
　節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除するには、通常これらの害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。使用する場合、害生物の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり有効成分量で0.1～1000 gを、好ましくは1～100 gを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり10～1000リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤またはエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
　対象とする害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈または希釈せずに植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元または育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤、等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に10アール当たり5～500リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよく、粉剤、粒剤、細粒剤またはベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子または作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中または散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤、粒剤または細粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまままたは肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状または固形の製剤を希釈してまたは希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎または挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては、例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理または粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、木材（立木、倒木、加工木材、貯蔵木材または構造木材）を、シロアリ類またはコウチュウ類などの昆虫類や菌類等の加害から保護するのにも価値がある。このような場面では、木材あるいはその周囲の土壌等に対して油剤、乳剤、水和剤、ゾル剤の散布・注入・灌注・塗布、粉剤、粒剤等の散布等の方法で防除することができる。また、本場面で使用される油剤、乳剤、水和剤、粉剤等は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤または共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95重量％、好ましくは油剤、粉剤や粒剤では0.005～10重量％、乳剤や水和剤およびゾル剤では0.01～50重量％含有しうる。節足動物類または菌類等を防除する場合は、1m2当たり有効成分化合物量にして0.01～100gを土壌あるいは木材表面に散布する。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、穀類、果実、木の実、香辛料およびタバコ等の製品をそのままの状態、粉末化した状態あるいは製品中に混入した状態で貯蔵する際に、チョウ目類、コウチュウ類、ダニ類および菌類などの加害から保護することに利用できる。また、動物製品（皮、毛、羊毛および羽毛等）や植物製品（綿、紙等）を天然あるいは転化した状態で貯蔵する際にもチョウ目類、コウチュウ類、シミ類やゴキブリ類の攻撃から保護でき、更に肉や魚等の食品等を貯蔵する際のチョウ目類、コウチュウ類、ハエ類やダニ類の攻撃から保護できる。このような場面では、油剤、乳剤、水和剤、粉剤等の散布、樹脂蒸散剤等の設置、燻煙剤や煙霧剤の処理、顆粒、錠剤および毒餌の設置、エアロゾールの噴霧等の方法で防除することができる。また、これらの製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤または共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95重量％含有しうる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、人間および家畜の体表に寄生して皮膚の摂食または吸血等の直接の危害を与える節足動物類や菌類、人間および家畜の病気を蔓延させたり、そのような病気の媒介者である節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類、人間に不快感を与える節足動物類の駆除あるいは予防に価値がある。このような場面では、本発明の化合物を少量食事または飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な用途で効果を達成するためには、製剤中一般に有効成分化合物で0.0001～0.1重量％、好ましくは0.001～0.01重量％を含有させる。なお、経皮投与や局所投与の方法として、局部的または全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物を家畜やペット等の動物あるいは人間に対する駆虫剤として使用する場合の具体的な経口投与方法および経皮投与方法を示すが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
　薬用飲料水として経口的に投与する場合、飲料は普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤またはその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤または水での溶解、懸濁液または分散液である。一般に飲料はまた消泡剤を含有する。飲料処方は一般に有効成分化合物を0.01～1.0重量％、好ましくは0.01～0.1重量％を含有する。
　乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬または錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤および／または結合剤、例えばデンプン、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度および寄生虫の種類および宿主の体重によって駆虫剤の重量および含量を広く変化させることができる。
　動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるかペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に有効成分化合物を0.0001～0.05重量％、好ましくは0.0005～0.01重量％を含有させる。
　液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内または皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に有効成分化合物を0.05～50重量％、好ましくは0.1～5.0重量％を含有させる。
　また、ジメチルスルホキシドあるいは炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤はスプレーまたは直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。
　また、前記式（１）で表される本発明の化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤・化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ULV剤等の処理、顆粒、錠剤および毒餌の設置、またはフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽およびその他の流水もしくは停留水中への滴下する添加等の方法で利用することもできる。更に、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、またハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば害虫防除剤、ダニ防除剤、線虫防除剤、病害防除剤、忌避剤または共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95重量％含有される。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。特に害虫防除活性、ダニ防除活性又は線虫防除活性を有する化合物（殺虫剤）と混合して使用することにより植物に損害を与える節足動物類、腹足類、線虫類等の害生物の防除に対して、防除対象病害虫の拡大が可能となり、薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。その具体例な活性化合物として、以下のものが挙げられる。
有機燐剤、例えば、アセフェート（acephate）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、ダイアジノン（daizinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトン-Ｓメチル（dimeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルフォトン（disulfoton）、エチオン（ethion）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オキシデプロホス（oxideprofos）、パラチオン（parathion）、フェンソエート（phenthoate）、ホサロン（phosalone）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン（piridafenthion）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、ピラクロホス（pyraclofos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinfos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バミドチン（vamidothion）等；
カーバメイト剤、例えば、アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポクスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）等；
有機塩素剤、例えば、アルドリン（aldrin）、クロルデン（chlordane）、DDT（p,p’-DDT）、エンドサルファン（endosulfan）、リンデン（lindane）、等；
ピレスロイド剤、例えば、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、フラメトリン（furamethrin）、ハロフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルスリン（transfluthrin）、等；
ネオニコチノイド剤、例えば、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）等；
ジアミド剤、例えば、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、フルベンジアミド（flubenziamid）、テトラニリプロール（tetraniliprole）等；
フェニルピラゾール剤、例えば、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルオプロール（pyrafluoprole）、ピリプロール(pyriplore)等；
ネライストキシン剤、例えば、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap）等；
フェニルベンゾイルウレア剤やジアシルヒドラジン類等の昆虫成長制御剤、例えば、クロロフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロマフェノジド（chromafenozide）ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、シロマジン（cyromazine）等；
幼若ホルモン剤、例えば、ジオフェノラン（diofenolan）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ヒドロプレン（hydroprene）、メソプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）等；
微生物により生産される殺虫性物質等、例えば、アバメクチン（abamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ネマデクチン（nemadectin）、ニッコーマイシン（Nikkomycin）、ポリオキシン複合体（polioxin）、スピネトラム（spinetram）、スピノサドー（spinosad）、BT剤等；
天然物由来の殺虫性物質等、例えば、アナバシン（anabasine）、アザジラクチン（azadiractin）、デグエリン（deguelin）　、脂肪酸グリセリド（decanolyoctanoylglycerol）、ヒドロキシプロピルデンプン（hydroxy propyl starch）、大豆レシチン（lecithin）、ニコチン（nicotine）、ノルニコチン（nornicotine）、オレイン酸ナトリウム（oreic acid sodium salt）、マシン油（petroleum oil）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（propylene glycol monolaurate）、なたね油（rape oil）、ロテノン（rotenone）、ソルビタン脂肪酸エステル（Sorbitan fattyacid ester）、デンプン（starch）等；
その他の殺虫剤として例えば、アフィドピロペン（afidpyropen）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ブロフラニリド（broflanilide）,クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジンプロピリダズ（dimpropyridaz）、DBEDC（Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II]　salt）、フロニカミド（flonicamid）、フロメトキン（flometoquin）、フルフェネリム（flufenerim）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソシクロセラム（isocycloseram）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、硫酸ニコチン（nicotin sulfate）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinqzon）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアザメート（triazamate）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）等；
殺ダニ剤、例えば、アセキノシル（acequinocyl）、アシノナピル（acynonapyr）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビナパクリル（binapacryl）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（cyhexatin）、ジコホル（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（ethoxazole）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ピリミジフェン（pirimidifen）、ポリナクチン複合体（polynactins）、プロパルギル（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）及びKUI-1821（試験名）等：
殺線虫剤、例えば、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、エトプロホス（ethoprophos）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）フルエンスルフォン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フルフラル（furfural）、イミシアホス（imicyafos）、塩酸レバミゾール（levamisol hydrochloride）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、カーバム（metam-ammonium）、メチルイソシアネート（methyl isothiocyanate）、酒石酸モランテル（moranteltartarate）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thioxazafen）等；
毒餌、例えば、クロロファシノン（chlorphacinone）、クマテトラリル（coumatetralyl）、ダイファシン（diphacinone）、モノフルオル酢酸塩（sodium fluoracetate）、ワルファリン（warfarin）等を挙げることができる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は害虫防除活性、ダニ防除活性又は線虫防除活性を有する化合物以外の他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。
　その具体例な活性化合物として、病害防除剤、例えば、
D-D（1,3-dichloropropene）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar-S-methyl）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンドプリム（andoprim）、トリアジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラストサイジンS（blasticidin S）、ボスカリド（boscalid ）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、炭酸カルシウム（calcium carbonate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタフォル（captafol）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ（chloroneb）クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、DBEDC（complex of bis（ethylenediamine）copper-bis-（dodecylbenzenesulfonic acid））、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonylphenol sulfonate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、ダゾメット（dazomet）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole-M）、ダイセンステンレス（dithane-stainless）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、エクロメゾール（echlomezole）、エディフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、シイタケ菌糸体抽出物（extract from mushroom）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラン（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanol）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルメットーバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、ホルペット（folpet）、ホセチル・アルミニウム（fosetyl-AL）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルジラゾール（flusilazole）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フラメトピル（furametpyr）、フルコナゾール（furconazole）、グアザチン（guazatine）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyioxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イマザリルサルフェート（imazalil sulfate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine acetate）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-DBS）、イプコナゾール（ipconazole）、ＩＢＰ（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、マンゼブ（manzeb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、カーバム（metam-ammonium）、カーバムナトリウム（metam-sodium）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methylisothiocyanate）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、有機硫黄ニッケル塩（nickel dimethyldithiocarbamate）、ヌアリモル（nuarimol）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、有機銅（oxine-copper）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペブレート（pebulate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシンＢ（polyoxin-B）、ポリオキシン複合体（polyoxins）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin ）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノック（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、セダキサン（sedaxane）、銀（silver）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（sulfur）、テブフロキン（tebfloquin）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テルビナフィン（terbinafine）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン（thiadiazin）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トルクロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、ユニコナゾールP（uniconazole-P）、バリダマイシン（validamycin（-A））、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリラミド（zarilamid）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）等を例示することができる。 
　除草活性を有する化合物として、例えば、
アクロニフェン（aclonifen）、アシフルオフェン（acifluofe n-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アミカルバゾン（amicarbazone） 、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos） 、ビフェノックス（bifenox） 、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブタミホス（butamifos）、カフェンストロール（cafenstrole）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、カルベタミド（carbetamide）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クロメプロップ（clomeprop）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ダイムロン（daimuron）、デスメディファム（desmedipham）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジノテルブ（dinoterb）、ジクワット（diquat）、ジウロン（diuron）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロップPエチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl） 、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-isopropyl amine）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、イマザピル（imazapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、ヨードスルフロン（iodosufluron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソプロツロン（isoproturon）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ラクトフェン（lactofen）、リニュロン（linuron） 、メフェナセット（mefenacet）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メタミトロン（metamitron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、ナプロパミド（napropamide）、ネブロン（neburon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、パラコート（paraquat）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメディファム（phenmedipham）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufe n-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuro n-ethyl）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、セトキシジム（sethoxydim）、シマジン（simazine）、スルコトリオン（sulcotrion）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、テニルクロール（thenylchlor）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブホス（tribufos）等を例示することができる。
又、植物成長調節作用を有する化合物として、例えば、
1-ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetic acid）、4-CPA（4-CPA）、ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）、ブトルアリン（butralin）、塩化カルシウム（calcium chloride）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、硫酸カルシウム（calcium sulfate）、クロルメコート（chlormequat chloride）、コリン（choline）、シアナミド（cyanamide）、シクラニリド（cyclanilide）、ダミノジット（daminozide）、デシルアルコール（decyl alcohol）、ジクロルプロップ（dichjoprop）、エテホン（ethephon）、エチクロゼート（ethychlozate）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ホルクロルフェニュロン（forclorfenuron）、ジベレリン（gibberellic acid）、インドール酪酸（indolebutyric acid）、マレイン酸ヒドラジドカリウム（maleic hydrazide potassium salt）、メフェンピル（mefenpyr）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、オキシン硫酸塩（oxine sulfate, 8-hydroxyquinoline sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラフィン（paraffin）、プロヘキサジオンカルシウム塩（prohexadione-calcium）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、チジアズロン（thidiazuron）、トリネキサパックエチル（trinexapac）、ウニコナゾールP（uniconazole-P）、ワックス（wax）、等と混合して使用することもできる。
忌避剤例えば、カプサイシン（capsaicin）、カランー3，4ージオール（carane-3,4-diol）、シトロネラール（citronellal）、ディート（deet）、ジメチルフタレート（dimethyl phthalate）、ヒノキチオール（hinokitiol）、リモネン（limonene）、リナロール（linalool）、メントール（menthol）、メントン（menthone）、ナフタレン（naphthalene）、チウラム（thiram）等；
共力剤、例えば、メチレンジオキシナフタレン（methylenedioxynaphthalene）、ナフチル・プロピニル・エステル（naphthyl propynyl ether）、ニトロベンジル・チオシアネート（nitrobenzyl thiocyanate）、オクタクロロジプロピル・エステル（octachlorodipropyl ether）、ペンチニル・フタルイミド（pentynyl phthalimide）、フェニル・サリオクソン（phenyl salioxon）、ピペロニルブトキシド（piperonil butoxide）、サフロール（safrole）、セサメックス（sesamex）、セサミン（sesamin）、スルホキサイド（sulfoxide）、トリフェニル・ホスフェート（triphenyl phosphate）、バルブチン（verbutin）等を挙げることができる。
　本発明の化合物は生物農薬として、例えば、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus、EPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）等のウイルス製剤、ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）,スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・グラセライ（Steinernema glaseri）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）等の殺虫又は殺センチュウ剤として利用される微生物農薬、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、非病原性フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、シュードモナス　CAB-02（Pseudomonas CAB-02）、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬等と混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として、例えばミヤコカブリダニ（Amblyseius californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperia carnea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）、ナミテントウ（Harmonia axyridis）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシ（Orius strigicollis）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、オオメカメムシ（Piocoris varius）、等の天敵生物、コドレルア（codlelure）、キュウルア（cuelure）、ゲラニオール（geraniol）、ジプトール（gyptol）、リブルア（liblure）、ループルア（looplure）、メチルオイゲノール（methyl eugenol）、オリフルア（orfralure）、ピーチフルア（peachflure）、フィシルア（phycilure）、ピリマルア（pyrimalure）、テレピン油（turpentine）、等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を記載して詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
実施例１
　N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラジドの合成(化合物番号：A-3)
１－１：２－(３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル)プロピオフェノンの合成(化合物番号：C-2)
　３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール(7.00g)と２－ブロモプロピオフェノン(10.66ｇ)のN,N-ジメチルホルムアミド(40ml)溶液に炭酸カリウム(9.66g)を加えた。反応液を室温で３時間撹拌後、水(60ml)と酢酸エチル(80ml)を加え、有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層をMgSO4で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、２－(３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル)プロピオフェノンを11.05ｇ（油状物）で得た。
１－２：(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ヒドラジドの合成(化合物番号：B-2) 
　２－(３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル)プロピオフェノン（C-2）(11.05g)のエタノール(80ml)溶液にヒドラジン一水和物(10ml)と２N塩化水素エタノール溶液(7ml)を加え、60oCで3時間撹拌した。反応液からエタノールを留去後、水(80ml)と酢酸エチル(60ml)を加え、有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層をMgSO4で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ヒドラジドを8.3ｇ（油状物）で得た。
１－３：　N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラジド(化合物番号：A-3)の合成
　１－２で合成した(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－（フェニルプロピリデン)ヒドラジド（0.50g)をギ酸エチル(5ml）に溶解し、蟻酸(0.1ml)を加え、反応液を1時間還流した。有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラジドを0.49ｇ(油状物)で得た。
実施例２
　N,N－ジメチル－N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－(１－フェニルプロピリデン)ホルムヒドラゾンアミド(化合物番号：A-4)の合成
　(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ヒドラジド（0.50g)をトルエン(5ml）に溶解し、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(0.5ml)を加え、反応液を３時間還流した。有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N,N－ジメチル－N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラゾンアミドを0.45ｇ（油状物）で得た。
実施例３
　メチル－N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラゾネート(化合物番号：A-122)の合成
　(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ヒドラジド（1.00g)をトルエン(5ml）に溶解し、オルトギ酸メチル(1ml)を加え、反応液を１０時間還流した。有機溶媒等を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、メチル－N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラゾネートを0.6ｇ（油状物）で得た。
実施例４
　N－エチル－N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラゾンアミド(化合物番号：A-133およびA-134)の合成
　メチル－N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラゾネート0.4gをメタノール2mlに溶解し、40%エチルアミンエタノール溶液0.5mlを加え室温で終夜撹拌した後、有機溶媒等を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N－エチル－N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン) ホルムヒドラゾンアミドを0.20g(A-133、油状物)と、その幾何異性体を0.17g(A-134、油状物)で得た。
実施例５
　N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(４'－フルオロフェニルイソペンチリデン)ホルムヒドラジドの合成(化合物番号：A-204)
５－１：α-ブロモ-４'-フルオロイソブチルフェニルケトンの合成
　臭素(3.28g,20.5mmol)をクロロホルム10mlで希釈し、25℃で4-フルオロイソブチルフェニルケトン(3.70g,20.5mmol)のクロロホルム(30ml）溶液に滴下し2時間攪拌した。反応液に水、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応液を中和し、分液し、水槽をジクロロメタン（40 ml x 2）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧下留去してα-ブロモ-４'-フルオロイソブチルフェニルケトン4.6gを得た。
　1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.03 (3H,d), 1.22 (3H,d), 2.40-2.55 (1H,m), 
　4.87 (1H,d), 7.10-7.21 (2H,m), 8.00-8.10 (2H,m)
５－２：２－(３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－３－メチル－４'-フルオロブチロフェノンの合成(化合物番号：C-72)
　３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール(2.66g)と２－ブロモ－３－メチル－４'－フルオロブチロフェノン(2.55ｇ)のN,N-ジメチルホルムアミド(35ml)溶液に炭酸カリウム(3.68g)を加えた。反応液を60℃で2時間撹拌後、反応液を水(1５0ml)にあけ酢酸エチル(50ml X 3)で抽出、有機層をNa2SO4で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、２－(３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－３－メチル－４'－フルオロブチロフェノン5.4ｇ（m.p. 89-90 ℃）を得た。
５－３：２－(３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－３－メチル－(１－(４'-フルオロフェニル)ブチリデン)ヒドラジドの合成(化合物番号：B-73)
　２－(３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－３－メチル－４’－フルオロブチロフェノン(4.90g)のエタノール(40ml)溶液にヒドラジン一水和物(4.67g)と1.5N塩化水素メタノール溶液(1.55ml)を加え、60oCで15時間撹拌した。反応液からエタノールを留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、２－(３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－３－メチル－１－(４'-フルオロフェニル)ブチリデン)ヒドラジドを1.3ｇ（油状物）で得た。
５－４：N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(４'－フルオロフェニルイソペンチリデン)ホルムヒドラジドの合成(化合物番号：A-204)
　２－(３－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－３－メチル－(１－(４'-フルオロフェニル)ブチリデン)ヒドラジド（0.35g)をギ酸エチル(4ml）に溶解し、蟻酸(0.061g)を加え、反応液を室温で15時間、60℃で2時間反応させた。有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(４'－フルオロフェニルイソペンチリデン)ホルムヒドラジドを0.25ｇ(ガム状)で得た。
実施例６
　N－メチル－N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラジドの合成(化合物番号：A-249)
　N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラジド(0.47g)をN,N-ジメチルホルムアミド(4ml)に溶解させ、炭酸カリウム(0.28g)を加え攪拌し室温でヨウ化メチル(0.15ml)を添加し、6時間攪拌した。反応液に酢酸エチルと水を加え有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層をMgSO4で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N－メチル－N'－(２－(３－トリフルオロメチル)－１，２，４－トリアゾール－１－イル)－１－(フェニルプロピリデン)ホルムヒドラジドを0.42ｇ（油状物）で得た。
　上記実施例と同様にして製造した化合物について、その1Ｈ－ＮＭＲデータを下記表４～６に示す。下記表４～６において、化合物番号は、それぞれ表１～３に記載のものと対応する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054

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　以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分およびその添加量等は勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て重量部を表す。
製剤例１　乳剤
　本発明の化合物（１０部）、キシレン（６０部）、Ｎ－メチル-２-ピロリドン（２０部）、ソルポール３００５Ｘ(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(10部)を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
製剤例２　水和剤－１
　本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(10部)、カオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(60部)、サンエキスＰ－２５２(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙ケミカル株式会社、商品名)(5部)及びルノックスＰ－65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
製剤例３　水和剤－２
　本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(20部)、カオリンクレー(50部)、ルノックス1000C(ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)及びソルポール5276(非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
製剤例４　水溶剤－１
　本発明の化合物（２０部）、ルノックスＰ-６５L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)（３部）、水溶性担体（塩化カリウム）（７７部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
製剤例５　水溶剤－２
　本発明の化合物（５０部）、ニューカルゲンＢＸ－Ｃ（アルキルナフタレンスルホン酸Ｎａ、竹本油脂製、商品名）（５部）、二酸化ケイ素（２部）、水溶性担体（４３部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
製剤例６　フロアブル剤－１
　予め混合しておいたプロピレングリコール(5部)、ソルポール7933(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)、及び水(50部)の混合液に、本発明の化合物(20部)を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した後、予めキサンタンガム(0.2部)を水(19.8部)によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
製剤例７　フロアブル剤－２
　本発明の化合物(20部)、ニューカルゲンFS-26(ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名)(5部)、プロピレングリコール(8部)、水(50部)を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した。次にキサンタンガム(0.2部)を水(16.8部)によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
製剤例８　ＥＷ－１
　本発明の化合物（２０部）とソルポール CA-42（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（１５部）および防腐剤プロキセルＧＸ-Ｌ（０．１部）を混合し均一化させた後、攪拌しながら水（５９．６部）を徐々に加え分散物を得た。得られた分散物に消泡剤アンチホームE－20（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）を加え、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（転相乳化法）。
製剤例９　ＥＷ－２
　本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、界面活性剤レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社、商品名）（２４部）と混合した。水（５０．６部）に得られた液、消泡剤アンチホームE－20（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）、防腐剤プロキセルＧＸ-Ｌ（０．１部）を添加してからホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（機械乳化法）。
製剤例１０　ME剤－１
　本発明の化合物（０．０１部）とソルポール CA-42（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．１部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（９９．７９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加し、マイクロエマルションを得た。
製剤例１１　ME剤－２
　本発明の化合物（１０部）とニューカルゲンＤ－９４５（ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、竹本油脂（株）、商品名）（２０部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（６９．９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。
製剤例１２　ME剤－３
　本発明の化合物（０．０１部）を溶媒ソルベッソ２００（０．０８部）とニューカルゲンＳＴ-３０（ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルとアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物、竹本油脂（株）、商品名）（０．１２部）に溶解させた後、界面活性剤と混合し、均一化し、攪拌しながら水（９９．６９部）を徐々に加えた。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加し、マイクロエマルションを得た。
製剤例１３　粒剤－１
　本発明の化合物（５部）、ベントナイト（３０部）、クレー（６０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５部）を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例１４　粒剤－２
　転動型造粒機に珪砂（９０部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（４部）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（０．５部）およびホワイトカーボン（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例１５　粒剤－３
　転動型造粒機に石川ライト（８９部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３部）、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（０．５部）、ＰＯＥスチリルフェニルエーテル（２部）およびポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例１６　微粒剤－１
　本発明の化合物（２部）を溶剤で希釈し、増量剤である軽石（９８部）に希釈液をスプレーしながら混合した。得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
製剤例１７　微粒剤－２
　本発明の化合物（５部）を必要に応じエアーミル粉砕或いはメカノケミカル粉砕する。粉末状原体と増量剤である珪砂（８５部）を均一混合した後、溶剤で希釈した結合剤トキサノンＧＲ-３１Ａ（１０部）をスプレーしながら混合し、得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
製剤例１８　粉剤
　本発明の化合物（５部）とホワイトカーボン（５部）およびクレー（日本タルク（株）商品名）（９０部）を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。
製剤例１９　ＤＬ粉剤
　本発明の化合物（５部）とプロピレングリコール（０．５部）およびＤＬクレー（９４．５部）を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。
製剤例２０　種子コーティング粉剤
　本発明の化合物（１０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（６部）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（１部）およびクレー（日本タルク（株）商品名）（８３部）を均一に混合粉砕して調製した粉剤と、予め湿らせた種子とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。
　次に本発明の化合物の作用効果と有用性を、具体的実施例を挙げて説明する。比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 比較剤Ａ　（特開平8-073436号公報記載のNo.6）
試験例１：サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita (Kofoid et White) Chitwood）に対する効果試験
　線虫密度を２００頭／土壌２０ｇに調整した供試土壌２００ｍｌをスチロールカップ（直径９ｃｍ、高さ６．５ｃｍ）に入れ、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（１００ｐｐｍ）を５０ｍｌ灌注処理した後、トマトを播種（１３粒／ポット）した。播種後温室内で生育させた。播種１７日目に各株の根こぶ程度を下記の評価基準に基づき５段階で調査し、下式に基づきネコブ指数、さらに防除価を算出した。
根こぶ程度（評価基準）：０（根こぶ無い）、１（根こぶが１～２個である）、２（根こぶが３個以上ある）、３（大きな根こぶや繋がった根こぶがある。根全体の５０％未満）、４（根全体の５０％以上に根こぶがある）
　根コブ指数＝Σ（根こぶ程度×当該株数）／（４×調査株数）
　防除価（％）＝  [１－（処理区の根コブ指数／無処理区の根コブ指数）]×１００
　その結果、化合物番号A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15、A-17、A-19、A-25、A-26、A-27、A-29、A-30、A-31、A-32、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-40、A-53、A-54、A-55、A-56、A-57、A-58、A-59、A-60、A-61、A-62、A-63、A-64、A-65、A-66、A-67、A-68、A-69、A-70、A-71、A-72、A-73、A-74、A-75、A-76、A-77、A-80、A-81、A-82、A-83、A-84、A-85、A-90、A-91、A-92、A-93、A-94、A-95、A-96、A-102、A-105、A-107、A-108、A-110、A-113、A-114、A-116、A-118、A-119、A-120、A-121、A-122、A-123、A-124、A-125、A-126、A-127、A-128、A-129、A-130、A-131、A-132、A-133、A-134、A-137、A-138、A-139、A-140、A-141、A-142、A-144、A-145、A-146、A-147、A-148、A-149、A-150、A-151、A-152、A-154、A-155、A-156、A-157、A-158、A-159、A-160、A-161、A-162、A-163、A-164、A-165、A-166、A-167、A-168、A-169、A-170、A-171、A-172、A-173、A-174、A-175、A-176、A-177、A-178、A-179、A-180、A-181、A-182、A-183、A-184、A-185、A-186、A-187、A-188、A-189、A-190、A-191、A-192、A-193、A-194、A-195、A-196、A-197、A-198、A-199、A-200、A-201、A-202、A-203、A-204、A-205、A-206、A-207、A-208、A-209、A-210、A-211、A-212、A-213、A-214、A-215、A-216、A-217、A-218、A-219、A-220、A-221、A-222、A-223、A-224、A-225、A-226、A-227、A-228、A-229、A-230、A-231、A-232、A-233、A-234、A-235、A-236、A-237、A-238、A-239、A-240、A-241、A-242、A-243、A-244、A-245、A-246、A-247、A-248、A-249、A-250、A-251、A-252、A-253、A-254、A-255、A-256、A-258の本発明化合物は７０％以上の防除価を示した。一方比較剤Ａは0％の防除率であった。
試験例２：きゅうりのワタアブラムシ（Aphis gosiipii Glover）に対する灌注処理での殺虫効果試験
　アブラムシ成幼虫が５０～８０頭寄生した葉片を、播種後２週間育苗したポット植えのきゅうり苗の葉に接種した。製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を、接種翌日にアブラムシが寄生したきゅうり苗の株元に灌注処理した。処理した後７日目に、寄生アブラムシ数を調査し、次式に従って、防除率を算出した。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
　防除率（％）＝（１－Ａ／Ｂ×Ｄ／Ｃ）×１００
　Ａ：苗当たりの無処理区の散布前アブラムシ成幼虫数
　Ｂ：苗当たりの処理区の散布前アブラムシ成幼虫数
　Ｃ：苗当たりの無処理区の散布７日後アブラムシ成幼虫数
　Ｄ：苗当たりの処理区の散布７日後アブラムシ成幼虫数
　その結果、化合物番号A-53、A-66、A-70、A-71、A-76、A-82、A-84、A-187、A-196、A-198、A-201、A-209、A-240、A-243、A-251、A-252、A-253、A-255、B-36、B-38、B-55の本発明化合物は８０％以上の防除率を示した。一方比較剤Ａは０％の防除率であった。
試験例３：きゅうりのワタアブラムシ（Aphis gosiipii Glover）に対する散布処理での殺虫効果試験
　アブラムシ成幼虫が５０～８０頭寄生した葉片を、播種後２週間育苗したポット植えのきゅうり苗の葉に接種した。製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を、接種翌日にアブラムシが寄生したきゅうり苗の葉茎部にエアーブラシを用いて散布処理した。処理した後７日目に、寄生アブラムシ数を調査し、次式に従って、防除率を算出した。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
　防除率（％）＝（１－Ａ／Ｂ×Ｄ／Ｃ）×１００
　Ａ：苗当たりの無処理区の散布前アブラムシ成幼虫数
　Ｂ：苗当たりの処理区の散布前アブラムシ成幼虫数
　Ｃ：苗当たりの無処理区の散布７日後アブラムシ成幼虫数
　Ｄ：苗当たりの処理区の散布７日後アブラムシ成幼虫数
その結果、化合物番号A-66、A-70、A-71、A-74、A-252、A-253、A-254の本発明化合物は９０％以上の防除率を示した。一方比較剤Ａは0％の防除率であった。
試験例４：トマトサビダニ（Aculops lycopersici Massee）に対する殺成虫試験
　水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上にトマト本葉展開初期の小葉から作成したリーフ・ディスク(1cm×1cm)を3枚、葉裏が上となるように置き、ディスク上にトマトサビダニの寄生した葉の小片を接種した。接種24時間後に、小片を除去し、カップを高さ５０ｃｍ、１０ｃｍ径のアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理３日後に１００（防除率：１００％）、８０（同：９９－８０％）、５０（同：７９－５０％）、０（同：５０％未満）の４段階で評価し、その結果に基づいて下式にて防除率を算出した。なお、試験は各区１カップを供試して実施した。
防除率＝（Ａ×１００＋Ｂ×８０＋Ｃ×５０）/（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）
Ａ：１００のディスク数、Ｂ:８０のディスク数、Ｃ：５０のディスク数、Ｄ：０のディスク数
　その結果、化合物番号A-1、A-5、A-6、A-30、A-34、A-35、A-36、A-37、A-40、A-50、A-87、A-106、A-113、A-114、A-116、A-117、A-187、A-190、B-3、B-21、B-34、B-54、B-55の本発明化合物は１００％の防除率を示した。一方比較剤Ａは０％の防除価であった。
試験例５：ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）に対する密度抑制試験
　水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上にいんげん初生葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにナミハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ、１０ｃｍ径のアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理7日後に成虫が産んだ卵に対する次世代密度抑制効果を１００（密度抑制率：１００％）、９５（同：９９－９５％）、８０（同：９４－８０％）、５０（同：７９－５０％）、０（同：５０％未満）の５段階で評価し、その結果に基づいて下式にて次世代密度抑制率を算出した。なお、試験は各区１カップを供試して実施した。
次世代密度抑制率＝（Ａ×１００＋Ｂ×９５＋Ｃ×８０＋Ｄ×５０）/（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ）
Ａ：１００のディスク数、Ｂ:９５のディスク数、Ｃ：８０のディスク数、Ｄ：５０のディスク数、Ｅ：０のディスク数
　その結果、化合物番号A-17、A-18、A-29、A-33、A-34、A-38、A-74、A-75、A-82の本発明化合物は１００％の密度抑制率を示した。一方、比較剤Ａは０％の密度抑制率であった。
試験例６：ミカンハダニ（Panonychus citri McGregor）に対する殺成虫試験
　水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上にかんきつ完全展開葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにミカンハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ、１０ｃｍ径のアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理４日後にビノキュラーの下で成虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺虫率（％）を求めた。なお、試験は各区１カップを供試して実施した。
殺虫率（％）＝（死亡幼虫数／供試幼虫数）×１００
　その結果、化合物番号A-105、A-116の本発明化合物は１００％の殺虫率を示した。一方比較剤Ａは５０％の殺虫率であった。
試験例７：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi Karny）に対する殺幼虫試験
　播種後２週間育苗したポット植えのきゅうり苗の葉部に、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）をエアーブラシを用いて十分量散布した。薬液を風乾燥させた後、アザミウマの卵が５０卵程度接種した７ｍｍ×７ｍｍの濾紙をきゅうり子葉に卵が触れるように接種し、ディッシュケース（６５ｍｍ×６５ｍｍ、高さ９５ｍｍ）内に入れ（１株／ケース）、２６℃の恒温室内に保持した。処理６日後に生存虫数を下記のグレードで調査した。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
防除率１００％＝０頭、防除率９０％＝１～２頭、防除率５０％＝３頭～無処理区の半数程度、防除率０％＝無処理区の半数程度～無処理と同数
　その結果、化合物番号A-31、A-84、A-124、A-190、B-29、B-37、C-35の本発明化合物が９０％以上の防除率を示した。一方比較剤Ａは０％の防除率であった。

Claims (15)

  1. 　下式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     [式中、R1は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
    　R2は、ホルミル基を示し、或いは
    　R1とR2は一緒になり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     を形成してもよく、
    　R4は、OR5又はNR6R7を示し、
    　R5は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はベンジル基を示し、
    　R6は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を示し、
    　R7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はベンジル基を示し、或いは
    　R6とR7は、互いに結合して、R6とR7が結合している窒素原子と一緒に飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよく、
    　R3は、Ｃ1-6アルキル基又はフェニル基を示し、
    　Xは同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、或いは、２個のXが隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
    　nは、1から5の整数を示し、
    　Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR基を示し、
    　Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
    で表されるヒドラゾン誘導体、又はその塩。
  2. 　Y2がCRを示し、RがＣ1-6ハロアルキル基を示し、R3がメチル基、エチル基又はイソプロピル基を示す、請求項１に記載のヒドラゾン誘導体、又はその塩。
  3. 　下式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     [式中、R1は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
    　R3は、Ｃ1-6アルキル基又はフェニル基を示し、
    　Xは同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、或いは、２個のXが隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
    　nは、1から5の整数を示し、
    　Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR基を示し、
    　Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
    で表されるヒドラゾン誘導体。
  4. 　下式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     [式中、R3は、Ｃ1-6アルキル基又はフェニル基を示し、
    　Xは同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、或いは、２個のXが隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
    　nは、1から5の整数を示し、
    　Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR基を示し、
    　Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
    で表されるケトン誘導体。
  5. 　下式（４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     [式中、R1は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
    　R3は、Ｃ1-6アルキル基又はフェニル基を示し、
    　Xは同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、或いは、２個のXが隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
    　nは、1から5の整数を示し、
    　Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR基を示し、
    　Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。]
    で表されるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
    　下式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、R1、R3、X、Y1、Y2、Y3、Y4及びnは式（４）で定義した通りである。］
    で表されるヒドラゾン誘導体と、ギ酸及び／又は下式（５）
    　　HCOOR8　(５)
    　［式中、R8はＣ1-6アルキル基を示す。］
    で表されるギ酸エステルとを反応させることを含む、製造方法。
  6. 　下式（６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     [式中、R4は、OR5又はNR6R7を示し、
    　R5は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はベンジル基を示し、
    　R6は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を示し、
    　R7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はベンジル基を示し、或いは
    　R6とR7は、互いに結合して、R6とR7が結合している窒素原子と一緒に飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよく、
    　R3は、Ｃ1-6アルキル基又はフェニル基を示し、
    　Xは同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、或いは、２個のXが隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
    　nは、1から5の整数を示し、
    　Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR基を示し、
    　Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
    で表されるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
    　下式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、R1は水素原子を示し、R3、X、Y1、Y2、Y3、Y4及びnは式（６）で定義した通りである。］
    で表されるヒドラゾン誘導体と、下式（７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、R4は式（６）で定義した通りであり、R8はＣ1-6アルキル基を示し、同一でも異なっていてもよい。］
    で表されるアセタール誘導体とを反応させることを含む、製造方法。
  7. 　下式（８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、R6は、水素原子又はＣ1-6アルキル基を示し、
    　R7は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はベンジル基を示し、或いは
    　R6とR7は、互いに結合して、R6とR7が結合している窒素原子と一緒に飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよく、
    　R3は、Ｃ1-6アルキル基又はフェニル基を示し、
    　Xは同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、或いは、２個のXが隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
    　nは、1から5の整数を示し、
    　Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR基を示し、
    　Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
    で表されるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
    　下式（９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式中、R3、X、Y1、Y2、Y3、Y4及びnは式（８）で定義した通りであり、R8はＣ1-6アルキル基を示す。］
    で表されるヒドラゾン誘導体と、下式（１０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式中、R6及びR7は式（８）で定義した通りである。］
    で表されるアミン誘導体とを反応させることを含む、製造方法。
  8. 　下式（４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     [式中、R1は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
    　R3は、Ｃ1-6アルキル基又はフェニル基を示し、
    　Xは同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、或いは、２個のXが隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
    　nは、1から5の整数を示し、
    　Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR基を示し、
    　Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す
    。]
    で表されるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
    　下式（１１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［式中、R3、X、Y1、Y2、Y3、Y4及びnは式（４）で定義した通りである。］
    で表されるヒドラゾン誘導体と、下式（１２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式中、R1は式（４）で定義した通りであり、Lは脱離基を示す。］
    で表されるアルキル化剤とを反応させることを含む、製造方法。
  9. 　下式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式中、R1は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
    　R3は、Ｃ1-6アルキル基又はフェニル基を示し、
    　Xは同一又は異なってもよく、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、或いは、２個のXが隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
    　nは、1から5の整数を示し、
    　Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR基を示し、
    　Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
    で表されるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
    　下式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     ［式中、R3、X、Y1、Y2、Y3、Y4、nは式（２）で定義した通りである。］
    で表されるケトン誘導体と、下式(１１)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     ［式中、R1は式（２）で定義した通りである。］
    で表されるヒドラジン誘導体とを反応させることを含む、製造方法。
  10. 　請求項１～２のいずれか１項に記載のヒドラゾン誘導体、又はその塩を含有する農園芸用薬剤。
  11. 　請求項１～２のいずれか１項に記載のヒドラゾン誘導体、又はその塩を含有する農園芸用線虫防除剤。
  12. 　請求項１～２のいずれか１項に記載のヒドラゾン誘導体、又はその塩を含有する農園芸用害虫防除剤。
  13. 　有害生物及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子及び／又は植物繁殖材料を、請求項１０に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含む、植物の有害生物を防除する方法。
  14. 　有用作物を生育させようとする場所もしくは生育させている場所、又は生育している作物を、請求項１０に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含む、植物の有害生物を予防する方法。
  15. 　農薬組成物を調製する方法であって、請求項１０に記載の農園芸用薬剤と、増量剤及び／又は界面活性剤とを混合する工程を含む、方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023282110A1 (ja) 2021-07-08 2023-01-12 石原産業株式会社 殺線虫組成物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5123267A (ja) * 1974-06-29 1976-02-24 Bayer Ag
GB1533705A (en) * 1975-03-10 1978-11-29 Ici Ltd Method of combating fungal infections in plants using imidazoles and 1,2,4-triazoles
GB1533706A (en) * 1976-03-01 1978-11-29 Ici Ltd Fungicidal imidazoles and 1,2,4-triazoles
JPH07138233A (ja) * 1993-11-12 1995-05-30 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ヒドラゾン系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤
JPH0873436A (ja) * 1994-07-06 1996-03-19 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン誘導体
WO2013144224A1 (en) * 2012-03-27 2013-10-03 Syngenta Participations Ag Acetylenic microbiocides

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5123267A (ja) * 1974-06-29 1976-02-24 Bayer Ag
GB1533705A (en) * 1975-03-10 1978-11-29 Ici Ltd Method of combating fungal infections in plants using imidazoles and 1,2,4-triazoles
GB1533706A (en) * 1976-03-01 1978-11-29 Ici Ltd Fungicidal imidazoles and 1,2,4-triazoles
JPH07138233A (ja) * 1993-11-12 1995-05-30 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ヒドラゾン系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤
JPH0873436A (ja) * 1994-07-06 1996-03-19 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン誘導体
WO2013144224A1 (en) * 2012-03-27 2013-10-03 Syngenta Participations Ag Acetylenic microbiocides

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"compound (IN) : 1- Propanone, 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-[4-(3-methyl-1- butyn-1-yl)phenyl]-, remaining 197 compounds all of 517 compounds", REGISTRY, 28 October 2018 (2018-10-28), XP055737976 *
"compound name (IN) : 1H-Pyrrole-2-carbonitrile, 1-[2-(4-fluorophenyl)- 1-methyl-2-oxoethyl]-, remaining 517 compounds all of 517 compounds", REGISTRY, 5 March 2018 (2018-03-05), XP055737971 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023282110A1 (ja) 2021-07-08 2023-01-12 石原産業株式会社 殺線虫組成物
KR20240032841A (ko) 2021-07-08 2024-03-12 이시하라 산교 가부시끼가이샤 살선충 조성물

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