於上述式(I)所表示之本發明之化合物之定義中，所謂「鹵素」，係表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。 所謂「C
1-12
烷基」，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、異己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、正十一烷基、異十一烷基、正十二烷基、異十二烷基等直鏈或支鏈狀之碳原子數1～12個之烷基。 所謂「C
1-12
鹵代烷基」，係表示經可相同或不同之1個以上之鹵素原子取代之直鏈或支鏈狀之碳原子數1～12個之烷基。 所謂「C
3-8
環烷基」，例如表示環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基等環狀之碳原子數3～8個之環烷基。 所謂「C
3-8
鹵代環烷基」，例如表示1-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、4,4-二氟環己基等經可相同或不同之1個以上之鹵素原子取代之環狀之碳原子數3～8個之環烷基。 所謂「C
3-8
環烷基-C
1-6
烷基」，例如表示環丙基甲基、1-環丙基乙基、環丁基甲基、2-環辛基丙基等環狀之碳原子數3～8個之環烷基-C
1-6
烷基。 作為C
1-6
鹵代烷基，例如可列舉：氟甲基、氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1-氟異丙基、3-氟丙基、3-氯丙基、3-溴丙基、七氟丙基、4-氟丁基、4-氯丁基、九氟丁基、5,5,5-三氟戊基、5-氯戊基、十一氟戊基、6,6,6-三氟己基、6-氯己基、十三氟己基等經1～13個、較佳為1～9個鹵素原子取代之碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基。 作為C
1-12
鹵代烷基，除上述C
1-6
鹵代烷基中所例示之基以外，例如可列舉：1-氟庚基、1-氟辛基、1-氟十一烷基、1-氟十二烷基等經1～13個、較佳為1～9個鹵素原子取代之碳數1～12之直鏈狀或支鏈狀烷基。 作為C
1-6
烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、環丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷氧基。 作為C
1-6
鹵代烷氧基，例如可列舉：氟甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、1-氟異丙氧基、3-氟丙氧基、3-氯丙氧基、3-溴丙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基等經較佳為1～9個鹵素原子取代之碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷氧基。 作為C
2-6
烯基，例如可列舉：乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基等於任意位置具有至少1個雙鍵之碳數3～6之直鏈狀或支鏈狀烯基。 作為C
3-6
鹵代烯基，例如可列舉：3-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-烯丙基、3,3-二氯-2-烯丙基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4,4,4-三氟-3-丁烯基、5-氯-3-戊烯基、6-氟-2-己烯基等於任意位置具有至少1個雙鍵之碳數3～6之直鏈狀或支鏈狀烯基，且經1～13個、較佳為1～7個鹵素原子取代之烯基。 作為C
2-6
炔基，例如可列舉：乙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基等於任意位置具有至少1個三鍵之碳數3～6之直鏈狀或支鏈狀炔氧基。 作為C
3-6
鹵代炔基，可列舉：4,4,4-三氟-2-丁炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、1-甲基-3,3,3-三氟-2-丁炔基、1-甲基-5,5,5-三氟-2-戊炔基等於任意位置具有至少1個三鍵之碳數3～6之直鏈狀或支鏈狀炔基，且經1～9個、較佳為1～6個鹵素原子取代之炔基。 作為C
3-6
烯氧基，可列舉：上述C
3-6
烯基中所例示者帶有氧基者。 作為C
3-6
鹵代烯氧基，可列舉：上述C
3-6
鹵代烯基中所例示者帶有氧基者。 作為C
3-6
炔氧基，可列舉：上述C
3-6
鹵代烯基中所例示者帶有氧基者。 作為C
3-6
鹵代炔氧基，可列舉：上述C
3-6
鹵代烯基中所例示者帶有氧基者。 作為C
1-6
烷硫基，例如可列舉：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、環丙硫基、正丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、正己硫基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷硫基。 作為C
1-6
烷基亞磺醯基，例如可列舉：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、環丙基亞磺醯基、正丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基、正戊基亞磺醯基、正己基亞磺醯基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基亞磺醯基。 作為C
1-6
烷基磺醯基，例如可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、環丙基磺醯基、正丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基、正戊基磺醯基、正己基磺醯基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基磺醯基。 作為C
1-6
鹵代烷硫基，例如可列舉：二氟甲硫基、三氟甲硫基、單氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、單溴甲硫基、二溴甲硫基、三溴甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、1-氯乙硫基、2-氯乙硫基、2,2-二氯乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2-溴乙硫基、2,2-二溴乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、五氟乙硫基、3-氟丙硫基、3-氯丙硫基、3-溴丙硫基、1,3-二氟-2-丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、1,3-二氯-2-丙硫基、1,1,1-三氟-2-丙硫基、1-氯-3-氟-2-丙硫基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙硫基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟異丙硫基、七氟-正丙硫基、4-氟丁硫基、4,4,4-三氟丁硫基、九氟-正丁硫基、九氟-2-丁硫基等經1～13個、較佳為1～9個鹵素原子取代之碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷硫基。 作為C
1-6
鹵代烷基亞磺醯基，可列舉：二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、二氯甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、單溴甲基亞磺醯基、二溴甲基亞磺醯基、三溴甲基亞磺醯基、1-氟乙基亞磺醯基、2-氟乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2-氯-2,2-二氟乙基亞磺醯基、1-氯乙基亞磺醯基、2-氯乙基亞磺醯基、2,2-二氯乙基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基、2-溴乙基亞磺醯基、2,2-二溴乙基亞磺醯基、2,2,2-三溴乙基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基、3-氟丙基亞磺醯基、3-氯丙基亞磺醯基、3-溴丙基亞磺醯基、1,3-二氟-2-丙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、1,3-二氯-2-丙基亞磺醯基、1,1,1-三氟-2-丙基亞磺醯基、1-氯-3-氟-2-丙基亞磺醯基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基亞磺醯基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙基亞磺醯基、2,2,3,3,3-五氟丙基亞磺醯基、七氟異丙基亞磺醯基、七氟-正丙基亞磺醯基、4-氟丁基亞磺醯基、4,4,4-三氟丁基亞磺醯基、九氟-正丁基亞磺醯基、九氟-2-丁基亞磺醯基等經1～13個、較佳為1～9個鹵素原子取代之碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基亞磺醯基。 作為C
1-6
鹵代烷基磺醯基，可列舉：二氟甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、二氯甲基磺醯基、三氯甲基磺醯基、單溴甲基磺醯基、二溴甲基磺醯基、三溴甲基磺醯基、1-氟乙基磺醯基、2-氟乙基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2-氯-2,2-二氟乙基磺醯基、1-氯乙基磺醯基、2-氯乙基磺醯基、2,2-二氯乙基磺醯基、2,2,2-三氯乙基磺醯基、2-溴乙基磺醯基、2,2-二溴乙基磺醯基、2,2,2-三溴乙基磺醯基、五氟乙基磺醯基、3-氟丙基磺醯基、3-氯丙基磺醯基、3-溴丙基磺醯基、1,3-二氟-2-丙基磺醯基、3,3,3-三氟丙基磺醯基、1,3-二氯-2-丙基磺醯基、1,1,1-三氟-2-丙基磺醯基、1-氯-3-氟-2-丙基磺醯基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基磺醯基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙基磺醯基、2,2,3,3,3-五氟丙基磺醯基、七氟異丙基磺醯基、七氟-正丙基磺醯基、4-氟丁基磺醯基、4,4,4-三氟丁基磺醯基、九氟-正丁基磺醯基、九氟-2-丁基磺醯基等經1～13個、較佳為1～9個鹵素原子取代之碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基磺醯基。 作為C
1-6
烷氧基C
1-6
烷基，例如可列舉：甲氧基甲基、甲氧基-2-乙基、乙氧基甲基、異丙氧基甲基、第三丁氧基-1-乙基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷氧基-碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基。 作為C
1-6
烷基羰基，例如可列舉：甲基羰基、乙基羰基、異丙基羰基、第三丁基羰基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基羰基。 作為C
1-6
鹵代烷基羰基，例如可列舉：三氟甲基羰基、氯甲基羰基、3-溴丙基羰基等經較佳為1～9個鹵素原子取代之碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷氧基。 作為C
1-6
烷氧基羰基，例如可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、1-氟異丙氧基羰基、第三丁氧基羰基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷氧基羰基。 作為C
1-6
鹵代烷氧基羰基，例如可列舉：三氟甲氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、異丙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基等經1～13個、較佳為1～9個鹵素原子取代之碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基。 作為C
1-6
烷氧基C
1-6
烷基羰基，例如可列舉：甲氧基甲基羰基、甲氧基-2-乙基羰基、乙氧基甲基羰基、異丙氧基甲基羰基、第三丁氧基-1-乙基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷氧基-碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基。 單(二)C
1-6
烷基胺基表示單C
1-6
烷基胺基或二C
1-6
烷基胺基， 作為單C
1-6
烷基胺基，例如可列舉：甲基胺基、乙基胺基、第三丁基胺基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基胺基。 作為二C
1-6
烷基胺基，例如可列舉：二甲胺基、N-甲基-N-乙基胺基、二乙胺基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀之二烷基胺基。 作為單C
1-6
烷基胺基羰基，例如可列舉：甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、第三丁基胺基羰基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基胺基羰基。 作為二C
1-6
烷基胺基羰基，例如可列舉：二甲基胺基羰基、N-甲基-N-乙基胺基羰基、二乙基胺基羰基等碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀之二烷基胺基羰基。 作為C
1-6
羥基烷基，例如可列舉：羥基甲基、二羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1,2-二羥基乙基1-羥基異丙基、3-羥基丙基、4-羥基丁基、6-羥基己基、較佳為經1～2個羥基取代之碳數1～6之直鏈狀或支鏈狀烷基。 本發明中，「芳基」可例示苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、苊基等。 本發明中，「雜芳基」可為單環性或多環性中之任一種，可使用包含1個或2個以上之相同或不同之成環雜原子之雜環基。雜原子之種類並無特別限定，例如可例示：氮原子、氧原子、硫原子等。作為雜環基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、㗁唑基、異㗁唑基、二氫異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、㗁二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、吡咯啶基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、氮呯基、㗁氮呯基、哌啶基、嗎啉基等5～7員單環式雜環基。作為多環性雜環基，可列舉：苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、苯并㗁唑基、苯并異㗁唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并㗁二唑基、苯并噻二唑基、苯并***基、喹啉基、異喹啉基、㖕啉基、喹唑啉基、喹㗁啉基、酞𠯤基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、咔啉基、吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、啡㗁 𠯤基、啡噻𠯤基、啡𠯤基等8～14員多環性雜環基。 Y表示(Y
1
)n
3
-雜芳基-A-基或(Y
1
)n
4
-芳基-A-基，作為較佳之取代基，可列舉：(Y
1
)n
3
-吡啶氧基或(Y
1
)n
4
-苯氧基。n
3
及n
4
分別獨立地表示1以上之任意整數，較佳為表示1～10之整數，更佳為表示1～5之整數。 作為(Y
1
)n
3
-吡啶氧基，例如可列舉：5-三氟甲基-2-吡啶氧基、3-氯-5-碘-2-吡啶氧基、5-碘-2-吡啶氧基、3-氟-5-三氟甲基-2-吡啶氧基、3,5-二氯-2-吡啶氧基、6-氯-3-吡啶氧基、6-三氟甲基-3-吡啶氧基、4-吡啶氧基。 作為(Y
1
)n
4
-苯氧基，例如可列舉：4-三氟苯氧基、4-碘苯氧基、2-氟-4-三氟甲基苯氧基、2,4-二氯苯氧基。 於上述式(I)所表示之本發明之化合物中，可2個W在苯環上所鄰接之2個碳原子上進行取代，該等W相互鍵結，並與各W所鍵結之碳原子一併形成飽和或不飽和之5或6員環，例如與苯環進行縮環而分別形成茚滿環、四氫化萘環、萘環。於形成飽和或不飽和之5或6員環之情形時，在苯環上所鄰接之2個碳原子上進行取代之2個W例如會形成-CH
2
CH
2
CH
2
-、-CH(CH
3
)CH
2
CH
2
-、-CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-、-CH
2
CH
2
C(CH
3
)
2
CH
2
-、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-OCHCHCH
2
-、-CH(CH
3
)-O-C(CH
3
)
2
-。 作為上述式(1)所表示之本發明之化合物之鹽，例如可例示：鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽等無機酸鹽；乙酸鹽、富馬酸鹽、馬來酸鹽、草酸鹽、甲磺酸鹽、苯磺酸鹽、對甲苯磺酸鹽等有機酸鹽。 上述式(1)所表示之本發明之化合物有於其結構式中包含1個或複數個不對稱中心之情形，亦有存在2種以上之光學異構物及非鏡像異構物之情形，本發明係各種光學異構物及將其等以任意比例包含之混合物全部包含在內者。又，本發明之上述式(1)所表示之化合物可包含幾何異構物及旋轉異構體。亦有於其結構式中存在源自碳-碳雙鍵之2種幾何異構物之情形，本發明係各種幾何異構物、旋轉異構體及將其等以任意比例包含之混合物全部包含在內者。 本發明之化合物中，較佳為R
1
與R
3
表示氫原子且R
2
表示氫原子、鹵素原子、C
1-3
烷基、C
1-3
烷氧基、C
1-3
鹵代烷氧基、C
1-3
烷氧基C
1-3
烷基之化合物，進而，尤佳為R
2
表示甲基、乙基、丙基之化合物。 本發明之化合物中，較佳為Y表示氫原子之化合物。 於以下，表示本發明之上述式(1)所表示之新穎性化合物及其代表性之製造方法，但本發明並不限定於該等。 反應式1 [化6]
[式中，R
1
、R
2
、R
3
、V、W、X、Y、Z
1
、Z
2
、n
1
及n
2
係如上述式(1)中所定義般] 上述反應式1所示之反應可於縮合劑之存在下以及溶劑及鹼之存在下、或者縮合劑之存在下以及溶劑及鹼之非存在下進行。 作為溶劑，可列舉：苯、或甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯仿、或二氯甲烷等鹵化烴類；水；乙酸甲酯、或乙酸乙酯等酯類；或者四氫呋喃、或二㗁烷、二***、1,2-二甲氧基乙烷等醚類；水；乙腈或N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑；甲醇、或乙醇、異丙醇等醇類或者上述溶劑之混合溶劑。 作為鹼，可列舉：三乙胺、或吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)、4-二甲胺基吡啶等有機鹼；氫氧化鈉、或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣等鹼土金屬氫氧化物；碳酸鈉、或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣等鹼土金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸氫鹽；甲醇鈉、或乙醇鉀等金屬烷氧化物；氫化鈉、或氫化鉀等金屬氫化物。 作為反應中所使用之縮合劑，例如可列舉：1,3-二環己基碳二醯亞胺(DCC)、或2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物、羰基二咪唑(CDI)、三氟乙酸酐等。 反應溫度例如為-30℃～150℃，較佳為-5℃～80℃。反應結束後，目標物只要自反應系統藉由慣例進行單離即可，可視需要，藉由利用溶劑之洗淨、再結晶、管柱層析法等進行精製，藉此製造目標物。 反應式2
[式中，R
1
、R
2
、R
3
、V、W、X、Y、Z
1
、Z
2
、n
1
及n
2
係如上述式(1)中所定義般] 上述反應式2所示之反應可於溶劑及鹼之存在下、或非存在下進行。 作為溶劑，只要為不直接參與本反應者，則無特別限定，例如可列舉：苯、或甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯仿、或二氯甲烷等鹵化烴類；乙酸甲酯、或乙酸乙酯等酯類；或者四氫呋喃、或二㗁烷、二***、1,2-二甲氧基乙烷等醚類；水；乙腈、或N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑類或上述溶劑之混合溶劑。 作為鹼，可列舉：三乙胺、或吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)、4-二甲胺基吡啶等有機鹼；氫氧化鈉、或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣等鹼土金屬氫氧化物；碳酸鈉、或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣等鹼土金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸氫鹽；甲醇鈉、或乙醇鉀等金屬烷氧化物；氫化鈉、或氫化鉀等金屬氫化物。 反應溫度例如為-30℃～150℃，較佳為-5℃～80℃。反應結束後，目標物只要自反應系統藉由慣例進行單離即可，可視需要，藉由利用溶劑之洗淨、再結晶、管柱層析法等進行精製，藉此製造目標物。 上述式(4)所表示之化合物或上述式(3)所表示之化合物可依據專利文獻1所記載之方法進行製造。 反應式3
[式中，R
2
、R
3
、V、W、X、Y、Z
1
、Z
2
、n
1
及n
2
係如上述式(1)中所定義般] 自(1')與(5)(式中之R
6
係表示C
1-12
烷基、C
1-6
鹵代烷基、C
3-6
烯基、C
3-6
鹵代烯基、C
3-6
炔基、C
3-6
鹵代炔基、C
3-8
環烷基、C
3-8
鹵代環烷基、C
3-8
環烷基-C
1-6
烷基、C
1-6
烷氧基C
1-6
烷基、C
1-6
烷基羰基、C
1-6
鹵代烷基羰基、C
1-6
烷氧基羰基、C
1-6
鹵代烷氧基羰基、C
1-6
烷氧基C
1-6
烷基羰基、C
1-6
烷基磺醯基、C
1-6
鹵代烷基磺醯基或氰基)獲得(1'')之反應可於溶劑及鹼之存在下進行。 作為溶劑，只要為不直接參與本反應者，則無特別限定，例如可列舉：苯、或甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯仿、或二氯甲烷等鹵化烴類；乙酸甲酯、或乙酸乙酯等酯類；或者四氫呋喃、或二㗁烷、二***、1,2-二甲氧基乙烷等醚類；水；乙腈、或N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑類或上述溶劑之混合溶劑。 作為鹼，可列舉：三乙胺、或吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)、4-二甲胺基吡啶等有機鹼；氫氧化鈉、或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣等鹼土金屬氫氧化物；碳酸鈉、或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣等鹼土金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸氫鹽；甲醇鈉、或乙醇鉀等金屬烷氧化物；氫化鈉、或氫化鉀等金屬氫化物。 反應溫度例如為-30℃～150℃，較佳為-5℃～80℃。反應結束後，目標物只要自反應系統藉由慣例進行單離即可，可視需要，藉由利用溶劑之洗淨、再結晶、管柱層析法等進行精製，藉此製造目標物。 反應式4
[式中，R
1
、R
2
、R
3
、V、W、X、Y、Z
1
、Z
2
、n
1
及n
2
係如上述式(1)中所定義般] 自(6)與(2)獲得(7)之反應可於溶劑及鹼之存在下、或非存在下進行。 作為溶劑，只要為不直接參與本反應者，則無特別限定，例如可列舉：苯、或甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯仿、或二氯甲烷等鹵化烴類；乙酸甲酯、或乙酸乙酯等酯類；或者四氫呋喃、或二㗁烷、二***、1,2-二甲氧基乙烷等醚類；水；乙腈、或N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑類或上述溶劑之混合溶劑。 作為鹼，可列舉：三乙胺、或吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)、4-二甲胺基吡啶等有機鹼；氫氧化鈉、或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣等鹼土金屬氫氧化物；碳酸鈉、或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣等鹼土金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸氫鹽；甲醇鈉、或乙醇鉀等金屬烷氧化物；氫化鈉、或氫化鉀等金屬氫化物。 反應溫度例如為-30℃～150℃，較佳為-5℃～80℃。反應結束後，目標物只要自反應系統藉由慣例進行單離即可，可視需要，藉由利用溶劑之洗淨、再結晶、管柱層析法等進行精製，藉此製造目標物。 自(7)與(8)獲得(1)之反應可於溶劑及鹼之存在下進行。 作為溶劑，只要為不直接參與本反應者，則無特別限定，例如可列舉：苯、或甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯仿、或二氯甲烷等鹵化烴類；乙酸甲酯、或乙酸乙酯等酯類；或者四氫呋喃、或二㗁烷、二***、1,2-二甲氧基乙烷等醚類；水；乙腈、或N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑類或上述溶劑之混合溶劑。 作為鹼，可列舉：三乙胺、或吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)、4-二甲胺基吡啶等有機鹼；氫氧化鈉、或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣等鹼土金屬氫氧化物；碳酸鈉、或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣等鹼土金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸氫鹽；甲醇鈉、或乙醇鉀等金屬烷氧化物；氫化鈉、或氫化鉀等金屬氫化物。 反應溫度例如為-30℃～150℃，較佳為-5℃～80℃。反應結束後，目標物只要自反應系統藉由慣例進行單離即可，可視需要，藉由利用溶劑之洗淨、再結晶、管柱層析法等進行精製，藉此製造目標物。 將上述式(1)所表示之代表性化合物例示於表1至表6中，但本發明並不限定於該等。 再者，表中之物性係表示性狀或熔點(℃)，「n-」表示正，「s-」表示第二，「t-」表示第三，「i-」表示異，「c-」表示環，「Me」表示甲基，「Et」表示乙基，「Pr」表示丙基，「Bu」表示丁基，「Hex」表示己基，「Ph」表示苯基。又，「(W)n
1
」或「(Y1)n
3
」之欄中表示為「H」係表示W或Y
1
為氫原子，「(Y1)n
3
」之欄中表示為「5-CF
3
」係表示吡啶基之5位經CF
3
取代，其他亦以相同方式進行理解。 通式(A)(式(1)中，X表示H，Y表示4位之(Y
1
)n
3
-吡啶氧基，Z
1
表示O，Z
2
表示O)。
R
3
＝H，其中，化合物編號12表示R
3
＝Me。
通式(B)(式(1)中，X表示H，Y表示2位之(Y
1
)n
3
-吡啶氧基，Z
1
表示O，Z
2
表示O)。
表示R
3
＝H。 表2
通式(C)(式(1)中，X表示H，Y表示3位之(Y
1
)n
3
-吡啶氧基，Z
1
表示O，Z
2
表示O)。
表示R
3
＝H。 表3
通式(D)(式(1)中，X表示H，Y表示4位之(Y
1
)n
4
-苯氧基，Z
1
表示O，Z
2
表示O)。
表示R
3
＝H。 表4
通式(E)(式(1)中，X表示H，Y表示4位之5-三氟甲基吡啶氧基，Z
1
表示O，Z
2
表示N-R
6
)。
表示R
3
＝H。 表5
通式(F)(式(1)中，R
1
及R
3
表示H，R
2
表示Me，R
4
及R
5
表示F，X表示H，Y表示4位，Z
1
表示O，Z
2
表示O)。
表6
本發明之農園藝用藥劑係含有選自由式(1)之化合物或者其N-氧化物或其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分者。 關於本發明之農園藝用藥劑所含有之有效成分之量，相對於製劑整體，較佳為0.01～90質量%，更佳為0.05～85質量%，進而更佳為0.05～80質量%左右。 以本發明之式(1)之化合物或者其N-氧化物或其鹽作為有效成分之製劑可與1種以上之殺菌劑、殺蟲劑、殺蜱蟎劑、忌避劑、協力劑、或植物生長調節劑混合或併用。以上述方式獲得之混合物具有範圍廣泛之活性圖譜。 於以下表示可與以本發明之式(1)之化合物或者其N-氧化物或其鹽作為有效成分之製劑混合或併用之殺菌劑(非專有名)之例，可混合或併用之殺菌劑未必限定於此。 作為抑制核酸合成之殺菌劑，例如可列舉：本達樂(benalaxyl)、右本達樂(benalaxyl M)、呋霜靈(furalaxyl)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl M)、歐殺斯(oxadixyl)、呋醯胺(ofurace)、布瑞莫(bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、依瑞莫(ethirimol)、羥基異噁唑(hydroxyioxazole)、殺紋寧(hymexazol)、辛噻酮(octhilinone)、歐索林酸(oxolinic acid)等。 作為抑制有絲核***與細胞***之殺菌劑，例如可列舉：免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)、腐絕(thiabendazole)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、乙黴威(diethofencarb)、座賽胺(zoxamide)、氰菌胺(zarilamid)、噻唑菌胺(ethaboxam)、賓克隆(pencycuron)、氟比來(fluopicolide)等。 作為抑制呼吸之殺菌劑，例如可列舉：二氟林(diflumetorim)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、得芬瑞(tebufenpyrad)、芬殺蟎(fenazaquin)、比達本(pyridaben)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifene)、魚藤精(rotenone)、麥鏽靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)、異丙噻菌胺(isofetamid)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、甲呋醯胺(fenfuram)、萎鏽靈(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)、賽氟滅(thifluzamide)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、必殺芬(bixafen)、伏必賽(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、噴福芬(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑環菌胺(sedaxane)、白克列(boscalid)、吡嗪醯胺(pyraziflumid)、Pydiflumetofen、Isoflucypram、亞托敏(azoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、三環吡菌威(triclopyricarb)、克收欣(kresoxim-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、凡殺同(famoxadone)、氟酮磺草胺(triafamone)、咪唑菌酮(fenamidone)、吡菌苯威(pyribencarb)、賽座滅(cyazofamid)、安美速(amisulbrom)、百蟎克(binapacryl)、消蟎多(meptyldinocap)、白粉克(dinocap)、扶吉胺(fluazinam)、矽噻菌胺(silthiopham)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、異丁乙氧喹啉(tebfloquin)等。 作為抑制胺基酸及蛋白質合成之殺菌劑，例如可列舉：胺樸滅(andoprim)、賽普洛(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)、殺稻瘟菌素(blasticidin S)、春日黴素(kasugamycin)、鏈黴素(streptomycin)、土黴素(oxytetracycline)、滅粉黴素(mildiomycin)等。 作為抑制訊號傳遞之殺菌劑，例如可列舉：快諾芬(quinoxyfen)、丙氧喹啉(proquinazid)、拌種咯(fenpiclonil)、護汰寧(fludioxonil)、克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)等。 作為抑制脂質及細胞膜合成之殺菌劑，例如可列舉：護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、白粉松(pyrazophos)、稻瘟靈(isoprothiolane)、聯二苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、五氯硝苯(quintozene)、四氯硝苯(tecnazene)、脫克松(tolclofos-methyl)、氯唑靈(echlomezole)、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯(iodocarb)、霜黴威(propamocarb)、硫菌威(prothiocarb)等。 作為抑制細胞膜之固醇生物合成之殺菌劑，例如可列舉：賽福寧(triforine)、比芬諾(pyrifenox)、啶菌㗁唑(pyrisoxazole)、芬瑞莫(fenarimol)、尼瑞莫(nuarimol)、依滅列(imazalil)、惡咪唑(oxpoconazole)、披扶座(pefurazoate)、撲克拉(prochloraz)、賽福座(triflumizole)、阿紮康唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、環克座(cyproconazole)、待克利(difenoconazole)、達克利(diniconazole)、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、芬克座(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、氟苯***(fluotrimazole)、呋菌唑(furconazole)、護汰芬(flutriafol)、菲克利(hexaconazole)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、葉菌唑(metaconazole)、邁克尼(myclobutanil)、平克座(penconazole)、普克利(propiconazole)、矽氟唑(simeconazole)、得克利(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、滅菌唑(triticonazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、單克素(uniconazole-P)、丁硫啶(buthiobate)、苄氯***醇(diclobutrazol)、阿迪嗎啉(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、芬普福(fenpropimorph)、三得芬(tridemorph)、苯鏽啶(fenpropidin)、粉病靈(piperalin)、螺惡茂胺(spiroxamine)、環醯菌胺(fenhexamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、Ipfentrifluconazole、萘替芬(naftifine)、特比萘芬(terbinafine)等。 作為抑制細胞壁生物合成之殺菌劑，例如可列舉：維利黴素(validamycin)、保粒黴素(polyoxin)、烯醯嗎啉(dimetomorph)、氟嗎啉(flumorph)、丁吡嗎啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、纈黴威(iprovalicarb)、纈菌胺(valifenalate)、曼普胺(mandipropamid)等。 作為抑制細胞壁之黑色素合成之殺菌劑，例如可列舉：熱必斯(fthalide)、百快隆(pyroquilon)、三賽唑(tricyclazole)、加普胺(carpropamid)、二氯西莫(diclocymet)、芬諾尼(fenoxanil)等。 作為誘導宿主植物之抗性之殺菌劑，例如可列舉：撲殺熱(probenazole)、噻醯菌胺(thiadinil)、亞汰尼(isotianil)、昆布醣(laminarin)、虎杖萃取液(extract from giant knotweed)、酸化苯并噻二唑-S-甲酯(acibenzolar-S-methyl)等。 作為抑制多作用位點之殺菌劑，例如可列舉：銅(copper)、DBEDC(complex of bis(ethylenediamine)copper-bis-(dodecylbenzenesulfonic acid)，雙(乙二胺)-雙-(十二烷基苯磺酸)銅複合體)、氫氧化銅(copper hydroxide)、壬基苯酚磺酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、鹼性氯化銅(copper oxychloride)、鹼性硫酸銅(basic copper sulfate)、有機銅(oxine-copper)、硫(sulfur)、多硫化鈣(calcium polysulfide)、銀(silver)、D-D(1,3-dichloropropene，1,3-二氯丙烯)、邁隆(dazomet)、溴甲烷(methyl bromide)、硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、安百畝(metam-ammonium)、鋅錳乃浦(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃普(propineb)、得恩地(thiram)、硫酸鋅(zinc sulfate)、鋅乃浦(zineb)、益穗(ziram)、蓋普丹(captan)、四氯丹(captafol)、福爾培(folpet)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、益發靈(dichlofluanid)、甲基益發靈(tolylfluanid)、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛胺乙酸鹽(iminoctadine acetate)、雙胍辛胺烷苯磺酸鹽(iminoctadine-DBS)、敵菌靈(anilazine)、腈硫醌(dithianon)、滅蟎猛(chinomethionat)、氟菌安(fluoroimide)、代森銨(dithane-stainless)等。 作為其他殺菌劑，例如可列舉：克絕(cymoxanil)、福賽得(fosetyl)、亞磷酸(phosphorous acid)、亞磷酸鹽(phosphite)、克枯爛(tecloftalam)、咪唑嗪(triazoxid)、氟硫滅(flusulfamide)、達滅淨(diclomezine)、滅速克(methasulfocarb)、賽芬胺(cyflufenamid)、滅芬農(metrafenone)、Pyriofenone、多寧(dodine)、氟替尼(flutianil)、富米綜(ferimzone)、Oxathiapiprolin、Tolprocarb、Picarbutrazox、礦物油(petroleum oil)、有機油(organic oil)、碳酸氫鉀(potassium hydrogen carbonate)、碳酸氫鈉(sodium hydrogen carbonate)、次氯酸鈉(sodium hypochlorite)、碳酸鈣(calcium carbonate)、苯噻硫氰(benthiazole)、苄氯***醇(diclobutrazol)、氟醯菌胺(flumetover)、噻二嗪(thiadiazin)、大克隆(dichlone)、有機錫(organo-tin)、香菇菌絲體萃取物(extract from mushroom)、Quinofumelin、國際公開第2011/081174號說明書所記載之喹啉化合物、國際公開第2005/121104號說明書所記載之嗒𠯤化合物、國際公開第2011/162397號說明書所記載之吡唑化合物、國際公開第2013/162072號說明書所記載之四唑酮(tetrazolinone)化合物等。 於以下表示可與以本發明之式(1)之化合物或者其N-氧化物或其鹽作為有效成分之製劑混合或併用的具有殺蟲活性、殺蜱蟎活性或殺線蟲活性之化合物(非專有名)之例，可混合或併用之殺蟲劑、殺蜱蟎劑或殺線蟲劑未必限定於此。 作為有機磷劑，例如可列舉：歐殺松(acephate)、穀速松(azinphos-methyl)、陶斯松(chlorpyrifos)、大利松(daizinon)、二氯松(dichlorvos)、滅賜松(dimeton-S-methyl)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、愛殺松(ethion)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、Oxideprofos、巴拉松(parathion)、賽達松(phenthoate)、裕必松(phosalone)、亞特松(pirimiphos-methyl)、必芬松(piridafenthion)、佈飛松(profenofos)、普硫松(prothiofos)、加護松(propaphos)、白克松(pyraclofos)、殺力松(salithion)、甲丙硫磷(sulprofos)、硫滅松(thiometon)、殺蟲畏(tetrachlorvinfos)、敵百蟲(trichlorphon)、繁米松(vamidothion)等。 作為胺基甲酸酯劑，例如可列舉：棉靈威(alanycarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、殺蟲丹(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)等。 作為有機氯劑，例如可列舉：阿特靈(aldrin)、氯丹(chlordane)、DDT(p,p'-DDT，滴滴涕)、安殺番(endosulfan)、靈丹(lindane)等。 作為擬除蟲菊酯劑，例如可列舉：阿納寧(acrinathrin)、亞列寧(allethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、乙氰菊脂(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、依芬寧(ethofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、τ-福化利(fluvalinate)、炔呋菊酯(furamethrin)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅蝨(phenothrin)、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊精(pyrethrins)、列滅寧(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)等。 作為新煙鹼劑，例如可列舉：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)等。 作為二醯胺劑，例如可列舉：氯蟲醯胺(chlorantraniliprore)、溴氰蟲醯胺(cyantraniliprore)、Cyclaniliprore、氟氰蟲醯胺(tetraniliprole)、氟蟲雙醯胺(flubenziamid)等。 作為苯甲醯基脲劑等昆蟲成長控制劑，例如可列舉：雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、布芬淨(buprofezin)、賽滅淨(cyromazine)等。 作為苯基吡唑劑，例如可列舉：乙蟲腈(ethiprole)、氟蟲腈(fipronil)、乙醯蟲腈(acetoprole)、Pyrafluoprole、Pyriplore等。 作為沙蠶毒素劑，例如可列舉：免速達(bensultap)、培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、Thiosultap等。 作為雙醯腙劑，例如可列舉：可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)等。 作為保幼激素(juvenile hormone)劑，例如可列舉：苯蟲醚(diofenolan)、芬諾克(fenoxycarb)、氫化保幼素(hydroprene)、美賜平(methoprene)、百利普芬(pyriproxyfen)等。 作為由微生物產生之殺蟲性物質等，例如可列舉：阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin-benzoate)、雙氫除蟲菌素(ivermectin)、林皮沒丁(lepimectin)、密滅汀(milbemectin)、奈馬克丁(nemadectin)、尼可黴素(Nikkomycin)、保粒微素複合體(polioxin)、乙基多殺菌素(spinetram)、賜諾殺(spinosad)、BT劑(Bacillus thuringiensis(蘇雲金桿菌)與殺蟲蛋白質產生物)等。 作為源自天然物之殺蟲性物質等，例如可列舉：毒藜鹼(anabasine)、印楝素(azadiractin)、魚藤素(deguelin)、脂肪酸甘油酯(decanolyoctanoylglycerol)、羥丙基澱粉(hydroxy propyl starch)、卵磷脂(lecithin)、菸鹼(nicotine)、降煙鹼(nornicotine)、油酸鈉(oreic acid sodium salt)、礦物油(petroleum oil)、丙二醇單脂肪酸酯(propylene glycol monolaurate)、菜籽油(rape oil)、魚藤酮(rotenone)、山梨醇酐脂肪酸酯(Sorbitan fattyacid ester)、澱粉(starch)等。 作為其他殺蟲劑，例如可列舉：Afidpyropen、Broflanilide、克凡派(chlorfenapyr)、汰芬隆(diafenthiuron)、Dicloromezotiaz、DBEDC(Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II] salt，十二烷基苯磺酸雙乙二胺銅絡鹽(II))、氟尼胺(flonicamid)、Flometoquin、氟芬內林(flufenerim)、Fluhexafon、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、愛美松(hydramethylnon)、因得克(indoxacarb)、美氟綜(metaflumizone)、聚乙醛(metaldehyde)、硫酸菸生僉(nicotin sulfate)、派滅淨(pymetrozine)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、Pyrifluquinqzon、賜派滅(spirotetramat)、氟蟲胺(sulfluramid)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、Triflumezopyrim、脫芬瑞(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)等)。 作為殺蜱蟎劑，例如可列舉：亞醌蟎(acequinocyl)、Acynonapyr、安米氟美(amidoflumet)、三亞蟎(amitraz)、亞環錫(azocyclotin)、西脫蟎(benzoximate)、必芬蟎(bifenazate)、百蟎克(binapacryl)、溴蟎酯(bromopropylate)、滅蟎猛(chinomethionat)、克芬蟎(clofentezine)、唑蟎氰(cyenopyrafen)、丁氟蟎酯(cyflumetofen)、氫氧化三環己基錫(cyhexatin)、大克蟎(dicofol)、除蟎靈(dienochlor)、氟蟎嗪(diflovidazin)、甲㗁唑(ethoxazole)、抗蟎唑(fenazaflor)、芬殺蟎(fenazaquin)、芬布錫(fenbutatin oxide)、芬硫克(fenothiocarb)、芬普蟎(fenpyroximate)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、合賽多(hexythiazox)、嘧蟎醚(pirimidifen)、瀏陽黴素複合體(polynactins)、毆蟎多(propargite)、Pyflubumide、比達本(pyridaben)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、得芬瑞(tebufenpyrad)、得脫蟎(tetradifon)等。 作為殺線蟲劑，例如可列舉：好達勝(aluminium phosphide)、苯***(benclothiaz)、硫線磷(cadusafos)、普伏松(ethoprophos)、聯氟碸(fluensulfone)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、福賽絕(fosthiazate)、糠醛(furfural)、煙鹼硫磷(imicyafos)、鹽酸左旋咪唑(levamisol hydrochloride)、甲碸芬磷(mesulfenfos)、安百畝(metam-ammonium)、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、酒石酸噻烯氫嘧啶(moranteltartarate)、歐殺滅(oxamyl)、賽氟滅(thifluzamide)、Thioxazafen等。 作為毒餌，例如可列舉：氯鼠酮(chlorphacinone)、殺鼠迷(coumatetralyl)、敵鼠(diphacinone)、單氟乙酸鹽(sodium fluoracetate)、華法林(warfarin)等。 由本發明提供之組合物可用於在農業、室內、森林、家畜、衛生等場景中會遭受災害之有害生物之預防或驅除。於以下表示具體之使用場景、對象有害生物、使用方法，但本發明之內容並不限定於其等。 本發明之農園藝用藥劑組合物可於農作物、例如食用作物(稻、大麥、小麥、稞麥、燕麥等麥類；馬鈴薯、甘薯、芋頭、山藥等芋類；大豆、小豆、蠶豆、豌豆、四季豆、花生等豆類；玉米；小米；蕎麥等)、蔬菜(捲心菜、白菜、蘿蔔、蕪菁、青花菜、花椰菜、小松菜等十字花科作物；南瓜、黃瓜、西瓜、甜瓜、香瓜、西葫蘆、葫蘆、苦瓜等瓜科作物；茄子、番茄、甜椒、辣椒、短小綠辣椒等茄科作物；秋葵等錦葵科作物；菠菜、菾菜等藜科作物；胡蘿蔔、鴨兒芹、洋芹、芹菜、土當歸等芹科作物；生菜、牛蒡等菊科作物；大蒜、洋蔥、韭蔥、韭菜、藠頭等蔥類；蘆筍；紫蘇；藕等)、蘑菇類(杏鮑菇、洋菇等)、果樹・果實類(柑橘類、蘋果、梨、桃子、梅子、櫻桃、李子、杏子、葡萄、柿子、枇杷、無花果、通草、藍莓、木莓、鳳梨、芒果、奇異果、香蕉、草莓、橄欖、胡桃、栗子、杏仁等)、香料等鑒賞用作物(熏衣草、迷迭香、百里香、鼠尾草、胡椒、生薑等)、經濟作物(煙草、茶、甜菜、甘蔗、燈心草、芝麻、蒟蒻、蛇麻草、綿、麻、橄欖、橡膠、咖啡、菜籽、葵花籽、桑等)、牧草・飼料用作物(梯牧草、苜蓿、紫苜蓿等豆科牧草；玉米、高粱類、果園草等禾本科牧草等)、草類(高麗草、西洋草等)、林木(冷杉類、針樅類、松類、柏、杉、檜等)或鑒賞用植物(菊花、玫瑰、康乃馨、百合、洋桔梗、宿根滿天星、星辰花、蘭等草本・花卉類；銀杏樹、櫻類、珊瑚木等庭園樹木等)等之栽培之場景中使用。 作為本發明之農園藝用藥劑組合物之對象之有害生物係真菌門(Eumycota)、變形體黏菌門(Myxomycota)、細菌門(Bacteriomycota)、放射細菌門(Actinomycota)等真菌類以及細菌類等，本發明之農園藝用藥劑組合物可用於其等所引起之病害之防治。 作為病害之具體例，例如可列舉：稻之稻瘟病(Pyricularia oryzae)、胡麻葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、內穎褐變病(Pantoea ananatis)、稻苗徒長病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、褐條病(Acidovorax avene subsp. avenae)、葉鞘褐變病(Pseudomonas fuscovaginae)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)、立枯細菌病(Burkholderia plantarii)等；麥類之白粉病(Erysiphe graminis)、赤黴病(Gibberella zeae)、赤銹病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondite, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp., Micronectriella nivalis)、散黑穗病(Ustilago tritici, U. nuda)、矮腥黑穗病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲紋病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、穎枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres)、豹紋病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黑節病(Pseudomonas syringae pv. japonica)等；柑橘類之黑點病(Diaporthe citri)、瘡痂病(Elsinoe fawcetti)、果腐病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora, P. nicotianae)、黑星病(Phyllostictina citricarpa)等；蘋果之花腐病(Monilinia mali)、褐斑病(Diplocarpon mali)、腐爛病(Valsa mali)、白粉病(Podosphaera leucotricha)、斑點落葉病(Alternaria mali)、黑星病(Venturia inaequalis)、黑點病(Mycospherella pomi)、炭疽病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、煤點病(Zygophiala jamaicensis)、煤斑病(Gloeodes pomigena)等；梨之黑星病(Venturia nashicola, V. pirina)、白粉病(Phyllactinia mali)、黑斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)等；櫻桃之灰星病(Monilinia fructicola)、炭疽病(Glomerella cingulata)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)等；桃子之灰星病(Monilinia fructicola)、黑星病(Cladosporium carpophilum)、擬莖點黴腐敗病(Phomopsis sp.)、穿孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)等；葡萄之黑痘病(Elsinoe ampelina)、晚腐病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、白粉病(Uncinula necator)、銹病(Phakopsora ampelopsidis)、葡萄黑腐病(Guignardia bidwellii)、露菌病(Plasmopara viticola)、黑星病(Cladosporium viticolum)、根癌細菌病(Agrobacterium vitis)等；柿子之炭疽病(Gloeosporium kaki)、白粉病(Phyllactinia kakicola)、落葉病(Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae)、奇異果之角斑病(Phomopsis sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum acutatum)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、枇杷之褐斑病(Phyllosticta eriobotryae)、角斑病(Pseudocercospora eriobotryae)等；瓜類之炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea， Oidiopsis taurica)、蔓枯病(Didymella bryoniae)、莖腐病(Fusarium oxysporum)、露菌病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp., Rhizoctonia solani)等；黃瓜之斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv. lochrymans)、緣枯細菌病(Pseudomonas viridiflava)、褐斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. cucurbitae)等；香瓜之褐斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. cucurbitae)、毛根病(Agrobacterium rhizogens)、癌腫病(Streptomyces sp.)等；西瓜之果實污斑細菌病(Acidovorax avenae pv. citrulli)等；茄科蔬菜之青枯病(Ralstonia solanacearum)等；番茄之輪紋病(Alternaria solani)、葉黴病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、煤黴病(Pseudocercospora fuligena)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、潰瘍病(Clavibacter michiganense subsp. michiganense)、莖壞死病(Pseudomonas corrugata)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等；茄子之褐紋病(Phomopsis vexans)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、煤黴病(Mycovellosiella nattrassii)、黑枯病(Corynespora melongenae)、褐色圓星病(Paracercospora egenula)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)等；十字花科蔬菜之露菌病(Peronospora parasitica)、黑斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)、黃化病(Verticillium dahliae)等；捲心菜之腐敗病(Pseudomonas syringae pv. marginalis)、黑腐病(Xanthomonas campestris pv. campestris)等；生菜之露菌病(Bremia lactucae)、底腐病(Rhizoctonia solani)、腐敗病(Pseudomonas cichorii、Pseudomonas viridiflava)、斑點細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)、蔥之露菌病(Peronospora destructor)、黑斑病(Alternaria porri)、銹病(Puccinia allii)、白絹病(Sclerotium rolfsii)等；大豆之紫斑病(Cercospora kikuchii)、炭疽病(Colletotrichum truncatum、Colletotrichum trifolii、Glomerella glycines、Gloeosporium sp.)、露菌病(Peronospora manshurica)、莖疫病(Phytophthora sojae)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑點病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、斑點細菌病(Pseudomonas savastanoi pv. glycinea)、葉燒病(Xanthomonas campestris pv. glycines)等；四季豆之炭疽病(Colletotrichum lindemthianum)、暈疫病(Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola)、葉燒病(Xanthomonas campestris pv. phaseoli)、葉腐病(Rhizoctonia solani)等；花生之黑斑病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等；豌豆之白粉病(Erysiphe pisi)等；馬鈴薯之夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌(Rhizoctonia solani)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等；草莓之白粉病(Sphaerotheca humuli)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum actatum、Glomerella cingulata)、疫病(Phytophthora nicotianae)、輪斑病(Dendrophoma obscurans)、芽枯細菌病(Pseudomonas marginalis pv. marginalis)等；茶之褐色圓星病(Pseudocercospora theae)、炭疽病(Discula theae-sinensis)、輪斑病(Pestalotiopsis theae、Pestalotiopsis longiseta)、茶網餅病(Exobasidium reticulatum)、茶餅病(Exobasidium vexans)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤燒病(Pseudomonas syringae pv. theae)、潰瘍病(Xanthomonas campestris pv. theicola)等；煙草之赤星病(Alternaria longipes)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)、露菌病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、立枯病(Ralstonia solanacearum)、空洞病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等；甜菜之褐斑病(Cercospora beticola)、根腐病(Rhizoctonia solani、Thanatephorus cucumeris)、苗立枯病(Aphanomyces cochliodes)等；玫瑰之黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)等；菊花之褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白銹病(Puccinia horiana)、根頭癌腫病(Agrobacterium tumefaciens)等；茄子、黃瓜及生菜等各種作物之灰黴病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)；草類之雪腐病(Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)、白粉病(Erysiphe graminis)、仙環病(Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidium spp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、彎孢黴葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、腐黴病(Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii)、銹病(Puccinia spp.)、幣斑病(Sclerotinia homoeocarpa)等；西洋草之赤燒病(Pythium aphanidermatum)、炭疽病(Colletotrichum sp.)、洋槐類之潰瘍病(Botryosphaeria sp.)、炭疽病(Glomerella cingulata)、繡球之輪紋病(Phoma exigua)、斑點病(Phyllosticta hydrangeae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、白粉病(Oidium sp.)、炭疽病(Glomerella cingulata)、輪斑病(Cercospora hydorangeae)、銀杏樹之煤斑病(Gonatobotryum apiculatum)、赤衣病(Erythricium salmonicolor)、海棠之赤星病(Gymnosporangium yamadae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、楓樹類之黑紋病(Rhytisma acerinum)、環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、胴枯病(Diaporthe sp.)、煤黴斑點病(Cercospora sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、赤衣病(Erythricium salmonicolor)、白粉病(Uncinula sp., Sawadaea sp., Oidium sp.)、橡樹類之白斑病(Phomatospora albomaculans)、白粉病(Uncinula sp.、Microsphaera alphitoides、Erysiphe gracilis)、落葉松之根朽病(Armillaria mellea)、腐心病(Phaeolus schweinitzii)、樺木類之褐斑病(Septoria chinensis)、胴枯病(Diaporthe melanocarpa、Diaporthe alleghaniensis)、樟木之炭疽病(Glomerella cingulata)、梔子之煤黴病(Passalora okinawaensis)、斑點病(Phaeosphaerella gardeniae)、櫸樹之褐斑病(Pseudocercospora zelkovae)、根朽病(Armillaria mellea)、辛夷之葉背白粉病(Phyllactinia magnoliae)、斑點病(Phyllosticta concentrica)、櫻類之癌腫病(Nectria galligena)、根頭癌腫病(Agrobacterium tumefaciens)、白粉病(Podosphaera longiseta、Podosphaera tridactyla)、簇葉病(Taphrina wiesneri)、幼果菌核病(Monilinia kasanoi)、根朽病(Armillaria mellea)、胴枯病(Valsa ambiens)、石榴之瘡痂病(Sphaceloma punicae)、紫薇之白粉病(Uncinuliella australiana)、褐斑病(Pseudocercospora lythracearum)、環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、山渣類之煤黴病(Pseudocercospora crataegi)、錐木類之白斑病(Bagcheea albo-maculans)、縮葉病(Taphrina kusanoi)、石楠類之炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、葉斑病(Pseudocercospora handelii)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、杉之枝枯菌核病(Sclerotium sp.)、赤枯病(Cercospora sequoiae)、微粒菌核病(Macrophoma phaseolina)、鐵樹之赤葉枯病(Ascochyta sp.)、杜鵑花類之白粉病(Microsphaera izuensis)、褐斑病(Septoria azaleae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、葉斑病(Pseudocercospora handelii)、斑點病(Phyllosticta maxima)、花腐菌核病(Ovulinia azaleae)、叢枝病(Exobasidium pentasporium)、山茶之根腐疫病(Phytophthora cinnamomi)、炭疽病(Glomerella cingulata)、刺槐之根朽病(Armillariella mellea)、薔薇之白粉病(Sphaerotheca pannosa、Oidium sp.)、露菌病(Peronospora sparsa)、斑點病(Cercospora rosicola、Mycosphaerella rosicola)、疫病(Phytophthora megasperma)、黑星病(Marssonina rosae、Diplocarpon rosae)、腐爛病(Cryptosporella umbrina)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、扁柏之根朽病(Armillariella mellea)、葉枯病(Pestalotiopsis sp.)、紫藤之冠癭病(Erwinia herbicola pv. millettiae)、一品紅之根腐病(Rythium sp.)、牡丹之疫病(Phytophthora cactorum)、白粉病(Erysiphe paeoniae)、芽枯病(Alternaria sp.)、炭疽病(Gloeosporium sp.)、褐斑病(Pseudocercospora variicolor)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病(Botrytis paeoniae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、衛矛之白粉病(Oidium euonymi-japonici)、褐斑病(Pseudocercospora destructiva)、松類之冠癭病(Cronartium quercuum)、苗立枯病(Rhizoctonia solani， Fusarium sp., Pythium sp)、葉枯病(Pseudocercospora pini-densiflorae)、石櫟之葉背黑點病(Coccoidea querricola)、山茱萸類之白粉病(Microsphaera pulchra)、斑點病(Pseudocercospora cornicola)、柳樹類之黑斑病(Marssonina brunnea)、桉樹類之角斑病(Cercospora epicoccoides)、珍珠花之煤黴病(Pseudocercospora spiraeicola)、白粉病(Sphaerotheca spiraeae)、丁香之白粉病(Microsphaera syringae-japonicae)、枝枯菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、牽牛花之莖腐病(Fusarium oxysporum f. sp. batatas)、康乃馨之白粉病(Oidium dianthi)、非洲菊之白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、炭疽病(Colletotrichum sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、菊花之萎凋病(Fusarium oxysporum)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、鐮刀菌立枯病(Fusarium solani)、金魚草之炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、白粉病(Oidium subgenus Reticuloidium)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、大波斯菊之炭疽病(Colletotrichum acutatum、Gloeosporium sp.)、白粉病(Sphaerotheca fusca)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、宿根滿天星之白粉病(Oidium sp.)、立枯病(Fusarium moniliforme)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、香豌豆之白粉病(Oidium sp.)、萎凋病(Fusarium sp.)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum gloeosporioides)、星辰花之炭疽病(Glomerella cingulata)、白粉病(Oidium sp.)、紫羅蘭之萎凋病(Fusarium oxysporum Schlechtendahl : Fries f. sp. conglutinans)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum higginsianum)、立枯病(Fusarium avenaceum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、洋桔梗之炭疽病(Colletotrichum acutatum)、莖腐病(Fusarium avenaceum)、白粉病(Oidium sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、向日葵之白粉病(Sphaerotheca fusca、Erysiphe cichoracearum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、褐斑病(Septoria helianthi)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、矮牽牛之白粉病(Sphaerotheca fuliginea、Oidium sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、萬壽菊之半身萎凋病(Verticillium dahliae)等。 作為有害生物，例如可列舉：節足動物門昆蟲綱之鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、半翅目(Hemiptera)之異翅類(Heteroptera)及同翅類(Homoptera)、纓翅目(Thysanoptera)、膜翅目(Hymenoptera)、雙翅目(Diptera)、直翅目(Orthoptera)、等翅目(Isoptera)、革翅目(Dermaptera)、節足動物門側昆蟲綱之黏管目(Collembola)、節足動物門甲殼綱之等腳目(Isopada)、節足動物門蛛形綱之蜱蟎目(Acari)、軟體動物門腹足綱之主扭舌目(Architaenioglossa)、線形動物門胞管腎綱之墊刃目(Tylenchida)、尾腺綱之矛線目等。於以下表示該等有害生物之具體例，但有害生物並不限定於其等。 作為節足動物門昆蟲綱之鱗翅目(Lepidoptera)，例如可列舉：夜蛾科之番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)、黃地老虎(Agrotis segetum)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)等；巢蛾科之小菜蛾(Plutella xylostella)等；卷蛾科之蘋果小卷葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷葉蛾(Adoxophyes honmai)、蘋果卷葉蛾(Archips fuscocupreanus)、後黃卷葉蛾(Homona magnanima)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、梨小實心蟲(Grapholita molesta)等；蓑蛾科之荼避債蛾(Eumeta minuscula )等；潛蛾科之銀紋潛葉蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)、桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)等；葉潛蛾科之橘細潛蛾(Phyllocnistis citrella)等；細蛾科之金紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella)等；雕蛾科之蔥菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)等；透翅蛾科之透翅蛾(Synanthedon quercus)等；展足蛾科之柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)等；麥蛾科之棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)等；蛀果蛾科之桃蛀果蛾(Carposina niponensis)等；刺蛾科之黃刺蛾(Monema flavecens)、麗綠刺蛾(Parasa lepida)、球鬚刺蛾(Scopelodes contracus)等；草螟科之水稻二化螟(Chilo suppressalis)、水稻三化螟(Scirpophaga incertulas)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、菜心螟(Hellulla undalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferlis)、瓜絹野螟(Diaphania indica)、早熟禾擬莖草螟(Parapediasia teterrella)等；弄蝶科之稻弄蝶(Parnara guttata)等；鳳蝶科之柑橘鳳蝶(Papilio xuthus)等；粉蝶科之日本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)等；小灰蝶科之亮灰蝶(Lampides boeticus)等；尺蛾科之瘤尺蠖(Ascotis selenaria)等；天蛾科之甘薯天蛾(Agrius convolvuli)等；天社蛾科之蘋掌舟蛾(Phalera flavescens)等；毒蛾科之茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、旋古毒蛾(Orygia recens approximans)等；燈蛾科之暗點燈蛾(Spilosoma imparilis)、美國白蛾(Hyphantria cunea)等；葡萄小食心蟲(Endopiza viteana)、蘋果蠹蛾(Laspeyresia pomonella)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為鞘翅目(Coleoptera)，例如可列舉：金龜子科之大綠麗金龜(Anomala cuprea)、日本麗金龜(Popillia japonica)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、櫻桃綠麗金龜(Anomala geniculata)等；吉丁蟲科之柑橘窄吉丁(Agrilus auriventris)等；叩甲科之褐紋金針蟲(Melanotus fortnumi)等；瓢蟲科之茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)等；天牛科之星天牛(Anoplophora malasiaca)、虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)等；葉甲科之黃守瓜(Aulacophora femoralis)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、黃曲條跳甲(Phyllotreta striolata)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、小猿葉蟲(Phaedon brassicae)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)等；卷葉象科之梨虎象(Rhynchites heros)等；三錐象鼻蟲科之甘薯蟻象(Cylas formicarius)等；象鼻蟲科之栗果象鼻蟲(Curculio sikkimensis)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、墨西哥棉鈴象(Anthonomus gradis grandis)、尖隱喙象(Sphenophrus venatus vestitus)等；露尾甲科之突露尾甲(Epuraea domina)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為半翅目(Hemiptera)之異翅類(Heteroptera)，例如可列舉：蝽科之皺紋菜蝽(Eurydema rugosum)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、北二星蝽(Eysarcoris parvus)、稻綠蝽(Nezara viridula)、珀椿象(Plautia stali)、茶翅蝽(Halymorpha mista)等；黑門嬌異蝽科之花壯異蝽(Urochela luteovoria)等；長蝽科之葫蘆長蝽(Togo hemipterus)等；緣蝽科之豆蜂緣蝽(Riptortus clavatus)、稻棘緣蝽(Cletus punctiger)等；蛛緣蝽科之中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)等；紅蝽科之棉紅蝽(Dysdeercus cingulatus)等；綱蝽科之梨冠網蝽(Stephanitis nashi)、杜鵑網蝽(Stephanitis pyrioides)等；盲蝽科之淡嬌異蝽(Apolygus spinolai)、赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittalus)、赤鬚盲蝽(Trigonotylus coelestialium)等；北曼蝽科之圓蝽(Megacopta punctatissimum)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為半翅目(Hemiptera)之同翅類(Homoptera)，例如可列舉：蟬科之蟪蛄(Platypleura kaempferi)等；葉蟬科之葡萄斑葉蟬(Arboridia apicalis)、小貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)等；飛虱科之灰飛虱(Laodelphax striatellus)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、白背飛虱(Sogatella furcifera)等；蛾蠟蟬科之茶樹茶蛾蠟蟬(Geisha distinctissima)等；木虱科之梨木虱(Psylla pyrisuga)、柑橘木虱(Diaphorina citri)等；粉虱科之黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、煙粉虱(Bemisia tabaci)之各種生物型、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)等；瘤蚜科之葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)等；蚜科之卷葉蟲蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、棉蚜(Aphis gossypii)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、褐色桔蚜(Toxoptera citricidus)、木蘭溝無網蚜(Aulacorthum magnoliae)、梨二叉蚜(Schizaphis piricola)、梨大綠蚜(Nippolachnus piri)、菜縊管蚜(Lipaphis erysimi)、大尾蟲蚜(Hyalopterus pruni)、菊釘毛蚜(Pleotrichophorus chrysanthemi)、菊小長管蚜(Macrosiphoniella sanborni)、巢菜修尾蚜(Megoura crassicauda)、月季蚜(Sitobion ibarae)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、黃藥子瘤蚜(Myzus varians)、桃蚜(Myzus persicae)、紅腹縊管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、麥長管蚜(Sitobion akebiae)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)等；綿蚧科之吹綿蚧(Icerya purchasi)等；粉蚧科之康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、柑橘粉蚧(Phenacoccus viburnae)、富士粉蚧(Phenacoccus kraunhiae)等；介殼蟲科之蠟蚧(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟蚧(Ceroplastes rubens)等；盾蚧科之紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、梨盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagoa)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為纓翅目(Thysanoptera)，例如可列舉：纓翅科之茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、豆薊馬(Thrips setosus)、花薊馬(Frankliniella intonsa)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)、溫室薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)等；管薊馬科之柿管薊馬(Ponticulothrips diospyrosi)、稻管薊馬(Haplothrips aculeatus)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為膜翅目(Hymenoptera)，例如可列舉：葉蜂科之黃翅菜葉蜂(Athalia rosae ruficornis)、玫瑰三節葉蜂(Arge pagana)等；三節葉蜂科之蘋叉角蜂(Arge mali)等；癭蜂科之栗癭蜂(Dryocsmus kuriphilus)等；葉切蜂科之薔薇切葉蜂(Megachile nipponica nipponica)等；螞蟻科之日本山蟻(Formica japonica)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為雙翅目(Diptera)，例如可列舉：癭蚊科之大豆癭蚊(Asphondylia yushimai)等；實蠅科之日本櫻桃實蠅(Rhacochlaena japonica)、瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)等；水蠅科之稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)等；果蠅科之斑翅果蠅(Drosophila suzukii)等；潛蠅科之三葉斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、瓜斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)等；花蠅科之灰地種蠅(Delia platura)、蔥蠅(Delia antiqua)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為直翅目(Orthoptera)，例如可列舉：螽斯科之黑脛鉤額草螽(Ruspolia lineosa)等；蟋蟀科之梨片蟋(Truljalia hibinonis)等；螻蛄科之東方螻蛄(Gryllotalpa orientalis)等；蝗科之小翅稻蝗(Oxya yezoensis)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為等翅目(Isoptera)，例如可列舉：白蟻科之黑翅土白蟻(Odontotermes formosanus)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為革翅目(Dermaptera)，例如可列舉：蠼螋科之紅蠼螋(Labidura riparia)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為節足動物門側昆蟲綱之黏管目(Collembola)，例如可列舉：圓跳蟲科之綠圓跳蟲(Sminthurus viridis)等；棘跳蟲科之Onychiurus matsumotoi等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為節足動物門甲殼綱之等腳目(Isopada)，例如可列舉：卷甲蟲科之普通卷甲蟲(Armadillidium vulgare)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為節足動物門蜘形綱之蜱蟎目(Acari)，例如可列舉：線蟎科之茶跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)、櫻草植食蟎(Phytonemus pallidus)等；葉爪蟎科之麥圓食蜱蟎(Penthaleus major)等；細鬚蟎科之葡萄細鬚蟎(Brevipalpus lewisi)、紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)等；葉蟎科之柑橘全爪蟎(Panonychus citri)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、斑翅葉蟎(Tetranychus viennensis)、針葉小爪蟎(Oligonychus ununguis)、柑橘始葉蟎(Eotetranychus kankitus)、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)等；癭蟎科之皮氏刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)、千葉癭蟎(Eriophyes chibaensis)、鬱金香癭蟎(Aceria tulipae)、葡萄癭蟎(Colomerus vitis)、福氏真刺癭蟎(Aculus fockeui)、茶葉癭蟎(Calacarus carinatus)等；粉蟎科之腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)等之成蟲、幼蟲及卵等。 作為軟體動物門腹足綱之主扭舌目(Architaenioglossa)，例如可列舉：球螺科之小管福壽螺(Pomacea canaliculata)等；肺螺目(Plumonata)例如非洲大蝸牛科之非洲大蝸牛(Achatina fulica)、嗜黏液蛞蝓科之雙線蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、小蛞蝓科之溫室蛞蝓(Milax gagates)、蛞蝓科之瓦侖西亞列蛞蝓(Lehmannina valentiana)、扁蝸牛科之扁蝸牛(Acusta despecta sieboldiana)等。 作為線形動物門胞管腎綱之墊刃目(Tylenchida)，例如可列舉：粒線蟲科之馬鈴薯腐爛線蟲(Ditylenchus destructor)等；矮化線蟲科之克萊頓矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)等；短體線蟲科之穿刺根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、南方根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)等；紐帶線蟲科之雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)等；異皮線蟲科之馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)等；根瘤線蟲科之南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)等；環線蟲科之Criconema jaejuense等；粒線蟲科之草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)等；擬滑刃總科之草莓滑刃線蟲(Aphelecchoides fragarriae)等。 作為尾腺綱之矛線目，例如可列舉：長針線蟲科之劍線蟲屬(Xiphinema sp.)、毛刺線蟲科之毛刺線蟲屬(Trichodorus sp.)等。 本發明之農園藝用藥劑組合物係對於作物或有用生物之安全性較高，又對魚類或溫血動物等各種生物之毒性較低之藥劑。 本發明之農園藝用藥劑組合物即便對於已問題化之對苯并咪唑系劑、二羧醯亞胺系劑、苯胺基嘧啶系劑、嗜毬果傘素系劑、SDHI劑、扶吉胺劑等既存劑具有耐性之耐性菌，亦具有優異之殺菌活性。 本發明之農園藝用藥劑組合物亦可用於人類及家畜、寵物之皮膚或消化系統或呼吸器系統等器官之疾病之預防或治療。 關於作為疾病之產生要因之病原菌之具體例，例如可列舉：作為白癬菌類之紅色髮癬菌(Trichophyton rubrum)、鬚瘡髮癬菌(Trichophyton mentagrophytes)等、作為念珠菌類之白色念珠菌(Candida albicans)等、作為麴菌類之熏煙色麴菌(Aspergillus fumigatus)等真菌類；大腸桿菌Escherichia coli、綠膿桿菌Pseudomonas aeruginosa等革蘭氏陰性菌類；金黃色葡萄球菌Staphylococcus aureus等革蘭氏陽性菌類等。 本發明之農園藝用藥劑之式(1)所示之化合物除具有殺菌活性之化合物以外，亦可以具有殺蟲活性、殺蜱蟎活性或殺線蟲活性之化合物、進而以與其等以外之其他活性化合物之混合劑之形式存在。為了防治於使用期間同時產生之病害及/或雜草，亦可與具有殺菌活性、除草活性或植物成長調整活性之化合物混合使用，藉此亦可期待防治勞力之減少與藥量之減少等協同效應等。又，藉由與忌避劑或協力劑等混合使用，可期待協同效應等更有效之防治效果。 本發明之農園藝用藥劑可直接使用、或者以一般可採用為農藥之形態、例如水合劑、顆粒水合劑、乾懸浮劑、水溶劑、乳劑、液劑、油劑、水性懸濁劑・水性乳濁劑等懸浮劑、膠囊劑、粉劑、粒劑、細粒劑、誘餌、片劑、噴霧劑、煙霧劑、霧劑等劑型進行使用。本發明之農園藝用藥劑含有合計0.1～99.9質量%、較佳為0.2～80質量%之有效成分。 為了製成上述劑型，可適當於農園藝用藥劑之技術領域中，使用先前以來所使用之各種農藥輔助劑。此種農藥輔助劑例如可以農園藝用藥劑之效果提高、穩定化、分散性之提高等為目的而使用。作為農藥輔助劑，例如可列舉：載體(稀釋劑)、或展布劑、乳化劑、濕展劑、分散劑、崩解劑等。 作為液體載體，可列舉：水、或甲苯、二甲苯等芳香族烴、甲醇、丁醇、乙二醇等醇類、丙酮等酮類、二甲基甲醯胺等醯胺類、二甲基亞碸等亞碸類、甲基萘、環己烷、動植物油、脂肪酸等。又，作為固體載體，可使用黏土、或高嶺土、滑石、矽藻土、二氧化矽、碳酸鈣、蒙脫石、膨潤土、長石、石英、氧化鋁、鋸屑、硝化纖維素、澱粉、***膠等。 作為乳化劑、或分散劑，可使用通常之界面活性劑，例如可使用高級醇硫酸鈉、或硬脂基三甲基氯化銨、聚氧乙烯烷基苯醚、月桂基甜菜鹼等陰離子系界面活性劑、陽離子界面活性劑、非離子系界面活性劑、兩離子系界面活性劑等。又，可使用：展布劑；磺基丁二酸二烷基酯等濕展劑；羧甲基纖維素、聚乙烯醇等固著劑；木質素磺酸鈉、月桂基硫酸鈉等崩解劑等。 為了防治菌類等有害生物，通常對於已發生由該等有害生物引起之災害之場所、或者有可能發生災害之場所，將本發明之農園藝用藥劑散佈於植物之莖葉部，除此以外，亦可對土壤等進行土壤全層混合、條施、壟側條施、苗床土壤混合、秧苗處理、穴植處理、根部處理、頂肥處理、水稻之箱處理、水面施用等處理而使本發明之農園藝用藥劑自根部吸收而使用。又，亦可藉由將種子浸漬於藥劑中、種子包衣、過氧化鈣處理等種子處理；養液(水耕)栽培中之對養液之施用、熏煙或樹幹注入等而使用。 於使用之情形時，根據有害生物之種類或產生量及設為對象之作物、樹木之種類或栽培形態、生長狀態而不同，但一般每10公畝以有效成分之合計量計施用0.01～1000 g、較佳為0.1～100 g。將其進行處理時，若為水合劑、顆粒水合劑、乾懸浮劑、水溶劑、乳劑、液劑、水性懸濁劑・水性乳濁劑等懸浮劑、膠囊劑等，則利用水進行稀釋，雖根據設為對象之植物之種類或栽培形態、生長狀態而不同，但一般只要每10公畝以10～1000升之施用量散佈於作物等即可。又，若為粉劑、噴霧劑或氣溶膠劑，則只要以其製劑之狀態對作物等進行處理即可。 作為於設為對象之有害生物主要於土壤中對植物造成危害之情形時，或者使藥劑自根部吸收而防治設為對象之有害生物之情形時的施用方法，例如可列舉：將製劑於水中進行稀釋或者不進行稀釋而對植物體之根部或育苗用苗床等進行施用之方法；將粒劑散佈於植物體之根部或用以育苗之苗床等之方法；於播種前或移植前將粉劑、水合劑、顆粒水合劑、粒劑等進行散佈並與土壤整體進行混合之方法；於播種前或種植植物體之前對植穴、壟溝等散佈粉劑、水合劑、顆粒水合劑、粒劑、細粒劑等之方法等。若為水合劑、顆粒水合劑、水溶劑、乳劑、液劑、水性懸濁劑・水性乳濁劑等懸浮劑、膠囊劑等，則利用水進行稀釋，一般每10公畝以5～500升之施用量以於供處理之區域整體變得均等之方式對土壤表面進行散佈或灌注至土壤中即可。若為粉劑、粒劑、細粒劑或誘餌等，則以其製劑之狀態以於供處理之區域整體變得均等之方式對土壤表面進行散佈即可。散佈或灌注亦可對欲加以保護以免受到危害之種子或者作物、樹木之周圍進行。又，亦可於散佈中或散佈後進行耕耘，而將有效成分機械性地進行分散。於對土壤進行處理之情形時，雖根據有害生物之種類或產生量及設為對象之作物、樹木之種類或栽培形態、生長狀態或者土壤種類而不同，但一般每10公畝以有效成分之合計量計施用0.01～1000 g、較佳為0.1～500 g。 作為對水稻之育苗箱之施用方法，亦有根據播種時施用、綠化期施用、移植時施用等施用時期而不同之情形，例如粉劑、顆粒水合劑、粒劑、細粒劑等可直接施用，若為水合劑、顆粒水合劑、水溶劑、乳劑、液劑、水性懸濁劑・水性乳濁劑等懸浮劑、膠囊劑等，則利用水進行稀釋而施用即可。亦可藉由與培土混合而施用，可進行培土與粉劑或粒劑等之混合、例如苗床土壤混合、覆土混合、向培土整體之混合等。又，亦可簡單地將培土與各種製劑形成交替層狀而施用。 作為對水田之施用方法，係將水稻用除草劑、敷劑、粒劑、顆粒水合劑等固體製劑、懸浮劑、乳劑等液體狀製劑散佈於通常灌滿水狀態之水田。此外，亦可於插秧時，將適當之製劑直接、或混合至肥料等中而散佈、注入至土壤中。又，亦可藉由將水合劑、乳劑、懸浮劑等藥液用於出水口或灌溉裝置等向水田流入水之流入源，而伴隨著水之供給，省力地施用。 作為種子處理之方法，例如可列舉：將液狀或固體狀之製劑進行稀釋或不進行稀釋，以液體狀態浸漬種子而使藥劑附著、滲透之方法；將固體製劑或液狀製劑與種子進行混合並進行包衣處理而使之附著於種子之表面的方法；與樹脂、聚合物等附著性之載體進行混合而塗覆於種子之方法；於栽插之同時散佈於種子附近之方法等。所謂供進行該種子處理之「種子」，意指可用於植物繁殖之栽培初期之植物體，例如除種子以外，亦可列舉球根、塊莖、種薯、株芽、繁殖芽體、鱗莖或插枝栽培用之營養繁殖用植物體。又，所謂施用之情形之植物之「土壤」或「栽培載體」，係表示用以栽培作物之支持體、尤其是使根發芽之支持體者，材質並無特別限制，只要為植物可生長之材質即可，亦可為所謂土壤、育苗氈、水等，作為具體之素材，例如可列舉：砂、浮石、蛭石、矽藻土、瓊脂、凝膠狀物質、高分子物質、岩絨、玻璃絨、木材碎片、鞣皮等。於使用之情形時，相對於每1公斤種子，以有效成分之合計量計為0.001～50 g、較佳為0.01～10 g。 作為供進行移植之栽培植物之播種、育苗期之處理，除對種子之直接處理以外，較佳為對育苗用苗床進行之液狀藥劑之灌注處理或粒劑之散佈處理。又，亦較佳為如下處理：於定植時於植穴對粒劑進行處理、或者混合於移植場所附近之栽培載體中。 本發明之農園藝用藥劑組合物可寄生於人類及家畜、寵物之體表或體內而用於預防、治療皮膚或消化系統或呼吸器系統等器官之疾病之發生或蔓延。於此種場景中，可將本發明之化合物少量地混入至食物或飼料等中；以適當之能夠經口攝取之調製藥劑組合物等、例如包含藥劑上可容許之載體或塗覆物質之片劑、丸劑、膠囊劑、糊劑、凝膠劑、飲料、藥用飼料、藥用飲用水、藥用追餌、緩釋性大粒丸藥、其他會保留在胃腸管內之緩釋性裝置等之形式進行經口投予、或者以噴霧、粉末、潤滑油、霜劑、軟膏、乳劑、洗劑(lotion)、滴劑(spot-on)、澆潑劑(pour-on)、洗髮精等之形式進行經皮投予。為了利用此種方法達成效果，一般作為有效成分化合物之合計量，以重量比計含有0.0001～0.1%、較佳為0.001～0.01%。 以下，針對本發明，進而記載實施例、製劑例及試驗例進行詳細說明，但本發明之範圍並不受該等實施例、製劑例及試驗例任何限定。 [實施例] 實施例1. (R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]-N-[(4-七氟異丙基)苯基]丙醯胺(化合物編號5)之合成(反應式1) 向(4-七氟異丙基)苯胺261 mg、(R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]丙酸327 mg、及三乙胺0.42 ml之四氫呋喃10 ml之溶液一點一點地添加2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物260 mg，於室溫下攪拌整夜。將反應液注入至水中，利用乙酸乙酯進行萃取。水洗乾燥後，利用矽膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯＝3:1)對殘渣進行精製，而獲得表1記載之化合物(編號5)420 mg(油狀物)。 1H-NMR (CDCl
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), δ ppm : 1.68 (3H, d), 4.79 (1H, q), 7.03 (2H, d), 7.13 (2H, d), 7.58 (2H, d), 7.73 (2H, d), 7.90 (1H, dd), 8.36 (1H, bs), 8.42 (1H, s) 實施例2. (R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]-N-[(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯基]丙醯胺(化合物編號43)之合成(反應式2) 向(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯胺481 mg之N-甲基-2-吡咯啶酮2 ml之溶液一點一點地添加(R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]丙醯氯430 mg，並於室溫下攪拌2小時。向反應溶液添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。將所獲得之有機層進行水洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥，將溶劑於減壓下蒸餾去除。利用矽膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯＝3:1)對殘渣進行精製，而獲得表1記載之目標化合物(編號43)700 mg(固體)。所獲得之化合物之熔點為90-100℃。 1H-NMR (CDCl
3
), δ ppm : 1.76 (3H, d), 2.30 (3H, s), 4.87 (1H, q), 7.02 (1H, d), 7.07 (2H, d), 7.13 (2H, d), 7.39 (1H, s), 7.52 (1H, s), 7.91 (1H, dd), 8.03 (1H, bs), 8.42 (1H, s) 根據HPLC之分析，確認到保持時間16.3分鐘(R體)之1個波峰。 -HPLC分析條件- 管柱：CHIRALPAK AD 10 μm 4.6 mm×250 mm(Diacel Chemical Industries(股)製造) 流動相：己烷/乙醇＝95/5(V/V)、測定波長：213 nm、流量：0.5 ml/min、烘箱溫度：40℃、試樣濃度：0.1 mg/mL、注入量：5 μL 實施例3. 2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]-N-甲氧基甲基羰基-N-[(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯基]丙醯胺(化合物編號54)之合成(反應式3) 向(R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]-N-[(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯基]丙醯胺200 mg之DMF 5 ml之溶液添加60%之NaH in Oil 20 mg，並於室溫下進行攪拌。於10分鐘後添加甲氧基甲基甲醯氯0.058 ml，並於室溫下攪拌6小時。向反應溶液添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用水洗、飽和碳酸氫鈉水將所獲得之有機層洗淨。利用無水硫酸鎂進行乾燥，將溶劑於減壓下蒸餾去除。利用矽膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯＝3:1 Rf＝0.3)對殘渣進行精製，而獲得表1記載之目標化合物(編號54)120 mg(油狀物)。
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H-NMR (CDCl
3
), δ ppm : 1.62 (1.3H, d), 1.72 (1.7H, d), 2.23 (1.7H, s), 2.26(1.3H, s), 3.41 (1.7H, s), 3.45 (1.3H, s), 3.86 (1.2H, q), 4.23 (0.8H, q), 5.30 (0.5H, b), 5.83 (0.6H, b), 6.70 (1H, d), 6.89 - 7.05 (4H, m), 7.38 (0.5H, s), 7.46 (0.6H, s), 7.61 (1H, s), 7.87 (1H, dd), 8.42 (1H, bs) 其旋轉異構體比為55：45。 實施例4. 2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]-N-甲氧基甲基羰基-N-[(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯基]丙醯胺(化合物編號54)之另一路徑合成(反應式2) 4-1)N-甲氧基甲基羰基-(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯胺(中間物之合成) 向(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯胺481 mg之N-甲基-2-吡咯啶酮2 ml之溶液一點一點地添加甲氧基甲基甲醯氯0.22 ml，並於室溫下攪拌1小時。向反應溶液添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用水洗、飽和碳酸氫鈉水將所獲得之有機層洗淨。利用無水硫酸鎂進行乾燥，將溶劑於減壓下蒸餾去除。獲得作為目標化合物之N-甲氧基甲基羰基-(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯胺720 mg(固體)。不進一步進行精製而用於接下來之反應。
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H-NMR (CDCl
3
), δ ppm : 2.36 (3H, s), 3.57 (3H, s), 4.12 (2H, s), 7.40 (1H, s), 7.54 (1H, s), 8.15 (1H, bs) 4-2)向N-甲氧基甲基羰基-(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯胺382 mg之DMF 3 ml之溶液添加60%之NaH in Oil 50 mg，並於室溫下進行攪拌。冷卻至0～10℃，一點一點地添加(R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]丙醯氯420 mg。於室溫下攪拌6小時。將反應溶液注入至水中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用水洗、無水硫酸鎂將所獲得之有機層進行乾燥，將溶劑於減壓下蒸餾去除。利用矽膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯＝3:1 Rf＝0.3))對殘渣進行精製，而獲得表1記載之目標化合物(編號54)310 mg(油狀物)。Rf值及
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H-NMR與實施例3之化合物一致。 實施例5 2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]-N-[(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯基]丙醯胺(化合物編號45、外消旋體)之合成(反應式4) 5-1)2-溴-N-[(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯基]丙醯胺(中間物)之合成 向(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基)苯胺929 mg之N-甲基-2-吡咯啶酮3 ml之溶液一點一點地添加2-溴丙醯溴0.38 ml，並於室溫下攪拌1小時。向反應溶液添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用水洗、飽和碳酸氫鈉水將所獲得之有機層洗淨。利用無水硫酸鎂進行乾燥，將溶劑於減壓下蒸餾去除。利用矽膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯＝3:1 Rf＝0.3)對殘渣進行精製，而獲得目標中間物1280 mg(油狀物)。
1
H-NMR (CDCl
3
), δ ppm : 2.20 (3H, d), 2.36 (3H, s), 4.62 (1H, q), 7.41 (1H, s), 7.55 (1H, s), 7.92 (1H, bs) 5-2)向4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯酚1.28 g之N-甲基-2-吡咯啶酮10 ml之溶液添加無水碳酸鉀0.90 g並攪拌後，一點一點地添加2-溴-N-[(2-氯-4-七氟異丙基-6-甲基) 苯基]丙醯胺0.44 g。於室溫下攪拌5小時後，於105℃下加熱攪拌2小時。冷卻至室溫後，向反應溶液添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用水洗、飽和碳酸氫鈉水將所獲得之有機層洗淨。利用無水硫酸鎂進行乾燥，將溶劑於減壓下蒸餾去除。利用矽膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯＝3:1)對殘渣進行精製，而獲得表1記載之目標化合物(編號45)0.1 g(固體)。所獲得之化合物之熔點為112-114℃。
1
H-NMR (CDCl
3
), δ ppm : 1.76 (3H, d), 2.30 (3H, s), 4.87 (1H, q), 7.02 (1H, d), 7.07 (2H, d), 7.13 (2H, d), 7.39 (1H, s), 7.52 (1H, s), 7.91 (1H, dd), 8.03 (1H, bs), 8.42 (1H, s) 根據HPLC之分析，於保持時間13.7分鐘(S體)與16.3分鐘(R體)之峰面積比1：1下確認到外消旋體。 -HPLC分析條件- 管柱：CHIRALPAK AD 10 μm 4.6 mm×250 mm(Diacel Chemical Industries(股)製造) 流動相：己烷/乙醇＝95/5(V/V)、測定波長：213 nm、流量：0.5 ml/min、烘箱溫度：40℃、試樣濃度：0.1 mg/mL、注入量：5 μL 關於以與上述實施例相同之方式製造之化合物，將其
1
H-NMR資料示於下述表7中。
於以下列舉若干製劑例，對含有本發明之化合物之製劑具體地進行說明，本發明之化合物、輔助成分及其添加量等當然並不僅限定於以下之製劑例。再者，於製劑例中，份全部表示重量份。 製劑例1 乳劑 將本發明之化合物(10份)、二甲苯(60份)、N-甲基-2-吡咯啶酮(20份)、SORPOL 3005X(非離子性界面活性劑與陰離子性界面活性劑之混合物，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(10份)均勻地混合溶解，而獲得乳劑。 製劑例2 水合劑-1 利用空氣混合將本發明之化合物(20份)、Nipsil NS-K(白碳，Tosoh silica股份有限公司，商品名)(10份)、高嶺黏土(高嶺石，竹原化學工業股份有限公司，商品名)(60份)、Express P-252(木質素磺酸鈉，日本製紙股份有限公司，商品名)(5份)及LUMINOX P-65L(烷基烯丙基磺酸鹽，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(5份)均勻地混合粉碎，而獲得水合劑。 製劑例3 水合劑-2 利用空氣混合將本發明之化合物(20份)、Nipsil NS-K(白碳，Tosoh silica股份有限公司，商品名)(20份)、高嶺黏土(高嶺石，竹原化學工業股份有限公司，商品名)(50份)、LUMINOX 1000C(萘磺酸鹽縮合物，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(5份)及SORPOL 5276(非離子性界面活性劑，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(5份)均勻地混合粉碎，而獲得水合劑。 製造例4 顆粒水合劑 利用空氣混合將本發明之化合物(20份)、DEMOL N(萘磺酸鹽福馬林縮合物，花王股份有限公司，商品名)(5份)、Airrol CT-1L(二辛基磺基丁二酸鹽，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(1份)、Cellogen 701A(羧甲基纖維素，第一工業製藥股份有限公司)(1份)及高嶺黏土(高嶺石，竹原化學工業股份有限公司，商品名)(73份)均勻地混合粉碎。向該混合物添加水，並充分地混練後，擠出並進行造粒，進行乾燥整粒而獲得顆粒水合劑。 製劑例5 水溶劑-1 將本發明之化合物(20份)、LUMINOX P-65L(烷基烯丙基磺酸鹽，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(3份)、水溶性載體氯化鉀(77份)均勻地混合粉碎，而獲得水溶劑。 製劑例6 水溶劑-2 將本發明之化合物(50份)、New Calgen BX-C(烷基萘磺酸鈉，竹本油脂股份有限公司製造，商品名)(5份)、水溶性載體氯化鉀(45份)均勻地混合粉碎，而獲得水溶劑。 製劑例7 懸浮劑-1 使本發明之化合物(20份)分散於已預先混合之丙二醇(5份)、SORPOL 7933(陰離子性界面活性劑，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(5份)、水(50份)中，而製成漿料狀混合物，繼而將該漿料狀混合物進行濕式粉碎後，添加預先將三仙膠(KELZAN，三晶股份有限公司，商品名)(0.2份)充分地混合分散於水(19.8份)中而成者，而獲得懸浮劑。 製劑例8 懸浮劑-2 預先將本發明之化合物(20份)、New Calgen FS-26(磺基丁二酸二辛酯與聚氧乙烯三苯乙烯基苯醚之混合物，竹本油脂股份有限公司，商品名)(5份)、丙二醇(8份)、水(50份)進行混合，將該漿料狀混合物進行濕式粉碎。繼而將三仙膠(0.2份)充分地混合分散於水(16.8份)中而製作凝膠狀物，與經粉碎之漿料充分地混合，而獲得懸浮劑。 製劑例9 EW-1 將本發明之化合物(20份)、SORPOL CA-42(非離子活性劑，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(15份)及防腐劑PROXEL GX-L(日本龍沙股份有限公司，商品名)(0.1份)進行混合並均勻化後，一面進行攪拌一面慢慢地添加水(59.6份)而獲得分散物。向所獲得之分散物添加消泡劑ANTIFOAM E-20(乳液型改性矽酮系，花王股份有限公司，商品名)(0.1份)，添加已分散至丙二醇(5.0份)中之三仙膠(KELZAN，三晶股份有限公司，商品名)(0.2份)而獲得乳液製劑(轉相乳化法)。 製劑例10 EW-2 使本發明之化合物(10份)溶解於二甲苯(10份)中，與界面活性劑RHEODOL 430V(四油酸聚氧乙烯山梨糖醇，花王股份有限公司，商品名)(24份)進行混合。向水(50.6份)添加所獲得之液、消泡劑ANTIFOAM E-20(乳液型改性矽酮系，花王股份有限公司，商品名)(0.1份)、防腐劑PROXEL GX-L(日本龍沙股份有限公司，商品名)(0.1份)後，使用均質器進行分散，添加已分散至丙二醇(5.0份)中之三仙膠(KELZAN，三晶股份有限公司，商品名)(0.2份)而獲得乳液製劑(機械乳化法)。 製劑例11 ME劑-1 將本發明之化合物(0.01份)與SORPOL CA-42(非離子活性劑，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(0.1份)進行混合並均勻化後，一面進行攪拌一面慢慢地添加水(99.79份)。向分散液添加防腐劑PROXEL GX-L(日本龍沙股份有限公司，商品名)(0.1份)而獲得微乳液。 製劑例12 ME劑-2 將本發明之化合物(10份)與New Calgen D-945(聚氧乙烯(20莫耳)山梨醇酐單油酸酯，竹本油脂(股)，商品名)(20份)進行混合並均勻化後，一面進行攪拌一面慢慢地添加水(69.9份)。向分散液添加防腐劑PROXEL GX-L(日本龍沙股份有限公司，商品名)(0.1份)而獲得微乳液。 製劑例13 ME劑-3 使本發明之化合物(0.01份)溶解於溶劑Solvesso200(Exxon Mobil，商品名)(0.08份)與New Calgen ST-30(聚氧乙烯芳基苯基醚甲醛縮合物、聚氧伸烷基芳基苯基醚、烷基苯磺酸鹽、及二甲苯之混合物，竹本油脂股份有限公司，商品名)(0.12份)中後，與界面活性劑進行混合並均勻化，一面進行攪拌一面慢慢地添加水(99.69份)。向分散液添加防腐劑PROXEL GX-L(日本龍沙股份有限公司，商品名)(0.1份)而獲得微乳液。 製劑例14 粒劑-1 利用空氣混合將本發明之化合物(15份)、Express P-252(木質素磺酸鈉，日本製紙股份有限公司，商品名)(5份)、LUMINOX P-65L(烷基烯丙基磺酸鹽，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(2份)、佐渡膨潤土(Kanto bentonite Kogyo股份有限公司)(20份)及高嶺黏土(高嶺石，竹原化學工業股份有限公司，商品名)(58份)均勻地混合粉碎。向該混合物添加水，並充分地混練後，擠出並進行造粒，進行乾燥整粒而獲得粒劑。 製劑例15 粒劑-2 將矽砂(90份)放入至滾動型造粒機中並使之含水後，添加已預先粉碎混合之本發明之化合物(5份)、Express P-252(木質素磺酸鈉，日本製紙股份有限公司，商品名)(4份)、Gohsenol GL05(聚乙烯醇，日本合成化學工業股份有限公司，商品名)(0.5份)及Nipsil NS-K(白碳，Tosoh silica股份有限公司，商品名)(0.5份)，塗覆後，進行乾燥整粒而獲得粒劑。 製劑例16 粒劑-3 將Ishikawalite(Ishikawalite Industry股份有限公司，商品名)(89份)放入至滾動型造粒機中並使之含水後，添加已預先粉碎混合之本發明之化合物(5份)、Express P-252(木質素磺酸鈉，日本製紙股份有限公司，商品名)(3份)、Airrol CT-1L(二辛基磺基丁二酸鹽，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(0.5份)、SORPOL 5276(非離子活性劑，東邦化學工業股份有限公司，商品名)(2份)及Gohsenol GL05(聚乙烯醇，日本合成化學工業股份有限公司，商品名)(0.5份)，塗覆後，進行乾燥整粒而獲得粒劑。 製劑例17 微粒劑-1 利用溶劑將本發明之化合物(2份)進行稀釋，將稀釋液噴霧至Ishikawalite(Ishikawalite Industry股份有限公司，商品名)(98份)並且進行混合。將所獲得之粒狀組合物進行乾燥後，進行篩分而獲得微粒劑。 製劑例18 微粒劑-2 將本發明之化合物(5份)視需要進行空氣混合粉碎或機械化學粉碎。將粉末狀原體與作為增量劑之6號矽砂(UBE SAND INDUSTRIES股份有限公司，商品名)(85份)均勻混合後，將經溶劑稀釋之結合劑Toxanon GR-31A(多羧酸型陰離子界面活性劑之水溶液，三洋化成工業股份有限公司，商品名)(10份)進行噴霧並且進行混合，將所獲得之粒狀組合物進行乾燥後，進行篩分而獲得微粒劑。 製劑例19 粉劑 利用空氣混合將本發明之化合物(2份)、Nipsil NS-K(白碳，Tosoh silica股份有限公司，商品名)(10份)及高嶺黏土(高嶺石，竹原化學工業股份有限公司，商品名)(88份)均勻地混合粉碎，而獲得粉劑。 製劑例20 DL粉劑 將本發明之化合物(5份)與丙二醇(0.5份)及DL黏土(昭和KDE股份有限公司，商品名)(94.5份)均勻地混合粉碎，而獲得粉劑。 製劑例21 種子塗覆粉劑 將本發明之化合物(10份)、Express P-252(木質素磺酸鈉，日本製紙股份有限公司，商品名)(6份)、Gohsenol GL05(聚乙烯醇，日本合成化學工業股份有限公司，商品名)(1份)及黏土(Nippon-talc(股)商品名)(83份)均勻地混合粉碎而製備粉劑，將所製備之粉劑與預先濕潤之種子進行混合，進行風乾，而獲得塗覆種子。 製劑例22 油性懸浮製劑 將本發明之化合物(20份)、New Calgen C-120(POE三苯乙烯基苯基醚，竹本油脂股份有限公司，商品名)(5份)、RHEODOLTW-O120V(POE山梨醇酐單油酸酯，花王股份有限公司，商品名)(10份)、油酸甲酯(關東化學股份有限公司，試劑)(62份)、S-BEN NZ(有機膨潤土，Ho Jun股份有限公司，商品名)(3份)充分地混合分散，將該漿料狀分散物進行濕式粉碎，而獲得油性懸浮製劑。 繼而，列舉具體之實施例對本發明之化合物之作用效果與有用性進行說明。比較對照所使用之化合物係以下述之化合物符號表示。 比較化合物A(專利文獻17所記載之化合物)
比較化合物B(比較藥劑A、C、D之類似化合物)
比較化合物C(專利文獻19所記載之化合物)
比較化合物D(專利文獻13所記載之化合物)
比較化合物E(專利文獻1所記載之化合物)
關於比較化合物A～E，將其
1
H-NMR資料示於下述表8中。 表8
試驗例 對於黃瓜白粉病之試驗 使用噴霧槍，將依據製劑例1所製備之乳劑之水稀釋液以5 ml/盆之比例散佈至黃瓜苗(約1.5葉期之幼苗)整體。散佈次日，將特定濃度之孢子懸浮液(1.0×10
5
孢子/ml)噴霧接種至第1本葉之葉表面。接種後向玻璃溫室轉移，於12天後基於下述之病斑面積率調查發病度。根據未處理區之發病度與處理區之發病度，基於下式算出防治效價。 發病度0(病斑面積率：0%)、發病度6.25(病斑面積率：未達0～6.3%)、發病度12.5(病斑面積率：未達6.3～12.5%)、發病度25(病斑面積率：未達12.5～25%)、發病度50(病斑面積率：未達25～50%)、發病度100(病斑面積率：50%以上) 防治效價(%)＝[1－(處理區發病度/未處理區發病度)]×100 其結果為，化合物編號5、6、7、8、14、15、19，20、21、22、24、36、37、40、43、46、47、49、52、54、57，58，60，61，62、63、65、68、77、78、80、87、94、99、102、103、105、110、111、116、117、119、122、123、124、126、130、135、136、140、141、142、146、148、151、152、154、156、162、165、166、167、170、173、183、192、193、196、200、201、202、203、204、207、208、209、210、214、215、216、217、219、220、221、222、223、226、227、228、229、230、231、232、233、234、239、240、241、261、4-2、4-3、6-5、6-11於400 ppm之濃度下為防治效價100。 另一方面，比較劑A、B、C、D、E於400 ppm之濃度下為防治效價0。 試驗例 對於小麥白粉病之試驗 使用噴霧槍，將依據製劑例1所製備之乳劑之水稀釋液以5 ml/盆之比例散佈至小麥苗(約1.5葉期之幼苗)整體。散佈次日，將散佈後之苗向玻璃溫室轉移，藉由將小麥白粉病之患病苗配置於周圍而進行接種。於接種12天後，基於下述病斑面積率調查發病度。根據未處理區之發病度與處理區之發病度，基於下式算出防治效價。 發病度0(病斑面積率：0%)、發病度6.25(病斑面積率：未達0～6.3%)、發病度12.5(病斑面積率：未達6.3～12.5%)、發病度25(病斑面積率：未達12.5～25%)、發病度50(病斑面積率：未達25～50%)、發病度100(病斑面積率：50%以上) 防治效價(%)＝[1－(處理區發病度/未處理區發病度)]×100 其結果為，化合物編號19、22、24、36、43、54、68、80、105、119、122、165、166、200、201、202、203、207、208、261於400 ppm之濃度下為防治效價70以上。另一方面，比較劑A、B、C、D、E於400 ppm之濃度下分別為防治效價0、22、20、25、25。 試驗例：對於白菜之小菜蛾之殺蟲效果試驗 使用氣刷，將充分量之依據製劑例1所製備之乳劑之水稀釋液散佈至於播種後育苗了2週之盆栽之白菜苗的葉部。使藥液風乾後，接種5隻小菜蛾3齡幼蟲，放入至430 ml容器之PET(polyethylene terephthalate，聚對苯二甲酸乙二酯)製杯內，蓋上伸展有篩網之蓋子後，保持在23℃之恆溫室內。於處理5天後，分存活、異常、死亡3種狀態觀察幼蟲之狀態，基於該觀察結果，利用下式求出幼蟲死亡率(%)。再者，試驗係各區將1個苗供試而實施。 幼蟲死亡率(%)＝(死亡蟲數＋異常蟲數)/供試蟲數×100 其結果為，化合物編號19、22、38、39、41、47、48、52、57、59、60、61、63、79、87、102、103、104、105、117、127、129、130、146、147、173、192、193、195、196、200、201、202、203、221、4-3、6-5、6-7於500 ppm之濃度下顯示出100%之殺蟲率。 另一方面，比較劑A、B、C、D、E於500 ppm之濃度下為殺蟲率0%。 試驗例：對於番茄刺皮癭蟎之殺蟲效果試驗 將水裝入至430 ml容量之PET製杯中，蓋上於中央開有孔(直徑約5 mm)之蓋子。將寬度約1 cm且長度約14 cm之脫脂綿自蓋子之孔***以浸於杯內之水中，於其上載置約8 cm見方之脫脂綿，並時常補給杯內之水。於脫脂綿上將由番茄本葉展開初期之小葉所製作之葉盤(1 cm×1 cm)3片以葉背面朝上之方式進行放置，於該葉盤上接種寄生有番茄刺皮癭蟎之葉之小片。於接種24小時後，將該杯放置於高度45 cm、直徑12 cm之丙烯酸樹脂製圓筒內，使用氣刷，將依據製劑例1所製備之乳劑之水稀釋液以1杯2.0 ml之方式進行散佈(1濃度，1反覆)。於散佈後保持於25℃之恆溫室內。於處理7天後，以100(密度抑制率：100%)、80(密度抑制率：99-80%)、50(密度抑制率：79-50%)、0(密度抑制率：未達50%)之4個階段評價存活幼蟲數，基於該結果，利用下式算出防治效價。 防治效價＝(A×100＋B×80＋C×50)/(A＋B＋C＋D) A：100之盤數、B：80之盤數、C：50之盤數、D：0之盤數。 其結果為，化合物編號20、36、37、43、47、52、53、54、61、65、66、68、71、77、78、79、85、87、94、95、147、168、169、180、181、182、183、185、190、192、2-1、3-1於500 ppm之濃度下顯示出100%之防治效價。 另一方面，比較劑A、B、C、D、E於500 ppm之濃度下為防治效價0。 [產業上之可利用性] 本發明之新穎性化合物可較佳地用作農園藝用藥劑之有效成分。
專利文獻2：
專利文獻3：
專利文獻4：
專利文獻5：
專利文獻6：
專利文獻7：
專利文獻8：
專利文獻9：
專利文獻10：
專利文獻11：
專利文獻12：
專利文獻13：
專利文獻14：
專利文獻15：
專利文獻16：
專利文獻17：
專利文獻18
專利文獻19：
專利文獻20：
非專利文獻1：
然而，專利文獻2～3及5～20以及非專利文獻1中，作為化合物之苯胺部之取代基，並未揭示下述之式所表示之基。
又，專利文獻1及4中，作為鍵結於化合物之醯胺部之氮原子之取代基，並未揭示具有上述之式所表示之取代基之苯基。 [先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]國際公開第2015/000392號說明書 [專利文獻2]中國專利公開第104876922號 [專利文獻3]中國專利公開第101941917號 [專利文獻4]中國專利公開第101747263號 [專利文獻5]美國專利第4968343號 [專利文獻6]日本專利特開平02-25454號公報 [專利文獻7]美國專利第4750931號 [專利文獻8]歐洲專利公開第0303415號 [專利文獻9]日本專利特開昭63-264571號公報 [專利文獻10]歐洲專利公開第0205821號 [專利文獻11]日本專利特開昭61-280477號公報 [專利文獻12]日本專利特開昭61-178904號公報 [專利文獻13]國際公開第82/00400號說明書 [專利文獻14]比利時專利公開第889773號 [專利文獻15]日本專利特開昭56-43269號公報 [專利文獻16]德國專利公開第2926049號 [專利文獻17]日本專利特開昭54-119476號公報 [專利文獻18]日本專利特開昭54-122728號公報 [專利文獻19]日本專利特開昭54-32479號公報 [專利文獻20]日本專利特開昭52-125626號公報 [非專利文獻] [非專利文獻1]日本農藥學會刊 (1985), 10 (2), P257 - 62.
[式中， R1
表示氫、C1-12
烷基、C1-12
鹵代烷基、C3-6
烯基、C3-6
鹵代烯基、C3-6
炔基、C3-6
鹵代炔基、C3-8
環烷基、C3-8
鹵代環烷基、C3-8
環烷基-C1-6
烷基、C1-6
烷氧基、C1-6
鹵代烷氧基、C1-6
烷氧基C1-6
烷基、C1-6
烷基羰基、C1-6
鹵代烷基羰基、C1-6
烷氧基羰基、C1-6
鹵代烷氧基羰基、C1-6
烷氧基C1-6
烷基羰基、C1-6
烷氧基羰基-羰基、單(二)C1-6
烷基胺基羰基、單(二)C1-6
烷基胺基羰基-羰基、C1-6
烷基羰氧基C1-6
烷基羰基、C1-6
烷基磺醯基、C1-6
鹵代烷基磺醯基、苄基、氰基、羥基或甲醯基， R2
及R3
分別獨立地表示氫、鹵素、氰基、羥基、C1-12
烷基、C1-12
鹵代烷基、C3-8
環烷基、C1-6
羥基烷基、C1-12
烷氧基、C1-6
烷氧基C1-6
烷基、C1-6
烷硫基、C1-6
烷基磺醯基、C1-6
烷基亞磺醯基或苯基(此處，該苯基亦可分別具有1～3個選自由鹵素、C1-12
烷基、C1-12
鹵代烷基、C3-8
環烷基、C1-6
烷氧基、C3-6
烯氧基、C3-6
炔氧基、C1-6
鹵代烷氧基、C3-6
鹵代烯氧基、C3-6
鹵代炔氧基、C1-6
烷硫基、C1-6
烷基亞磺醯基、C1-6
烷基磺醯基、C1-6
鹵代烷硫基、C1-6
鹵代烷基亞磺醯基、C1-6
鹵代烷基磺醯基、硝基或氰基所組成之群中之相同或不同之基)， V表示
， R4
及R5
分別獨立地表示氫、鹵素、C1-3
烷基、C1-3
鹵代烷基、C1-3
烷氧基、C1-3
鹵代烷氧基或羥基， W可相同或不同，表示氫、鹵素、羥基、胺基、C1-12
烷基、C1-12
鹵代烷基、C3-8
環烷基、C1-6
烷氧基、單(二)C1-6
烷基胺基、C3-6
烯氧基、C3-6
炔氧基、C1-6
鹵代烷氧基、C3-6
鹵代烯氧基、C3-6
鹵代炔氧基、C1-6
烷硫基、C1-6
烷基亞磺醯基、C1-6
烷基磺醯基、C1-6
鹵代烷硫基、C1-6
鹵代烷基亞磺醯基、C1-6
鹵代烷基磺醯基、C1-6
烷氧基羰基、單(二)C1-6
烷基胺基羰基、C1-6
羥基烷基、C1-6
烷氧基C1-6
烷基、C1-6
烷基羰氧基、胺基羰基、羥基羰基、甲醯基、硝基或氰基，或者於2個W在苯環上所鄰接之2個碳原子上進行取代之情形時，上述2個W亦可與各自所鍵結之碳原子一併形成飽和或不飽和之5或6員環， X可相同或不同，表示氫、鹵素、C1-12
烷基、C1-12
鹵代烷基、C3-8
環烷基、C1-6
烷氧基、C3-6
烯氧基、C3-6
炔氧基、C1-6
鹵代烷氧基、C3-6
鹵代烯氧基、C3-6
鹵代炔氧基、C1-6
烷硫基、C1-6
烷基亞磺醯基、C1-6
烷基磺醯基、C1-6
鹵代烷硫基、C1-6
鹵代烷基亞磺醯基、C1-6
鹵代烷基磺醯基、硝基或氰基， Y表示(Y1
)n3
-雜芳基-A-基或(Y1
)n4
-芳基-A-基， Y1
可相同或不同，表示氫、鹵素、C1-12
烷基、C1-12
鹵代烷基、C3-8
環烷基、C1-6
烷氧基、C3-6
烯氧基、C3-6
炔氧基、C1-6
鹵代烷氧基、C3-6
鹵代烯氧基、C3-6
鹵代炔氧基、C1-6
烷硫基、C1-6
烷基亞磺醯基、C1-6
烷基磺醯基、C1-6
鹵代烷硫基、C1-6
鹵代烷基亞磺醯基、C1-6
鹵代烷基磺醯基、五氟硫基、C2-6
烯基、C2-6
炔基、C1-6
烷氧基C1-6
烷基、C1-6
烷基羰基、C1-6
鹵代烷基羰基、C1-6
烷氧基羰基、C1-6
鹵代烷氧基羰基、C1-6
烷氧基C1-6
烷基羰基、單(二)C1-6
烷基胺基羰基、胺基、單(二)C1-6
烷基胺基、單(二)C1-6
烷基羰基胺基、硝基、氰基、芳基或雜芳基(此處，該芳基及雜芳基亦可分別具有1～3個選自由鹵素、C1-12
烷基、C1-12
鹵代烷基、C3-8
環烷基、C1-6
烷氧基、C3-6
烯氧基、C3-6
炔氧基、C1-6
鹵代烷氧基、C3-6
鹵代烯氧基、C3-6
鹵代炔氧基、C1-6
烷硫基、C1-6
烷基亞磺醯基、C1-6
烷基磺醯基、C1-6
鹵代烷硫基、C1-6
鹵代烷基亞磺醯基、C1-6
鹵代烷基磺醯基、硝基或氰基所組成之群中之相同或不同之基)， Z1
表示氧原子或硫原子， Z2
表示氧原子、硫原子或N-R6
， R6
表示氫、C1-12
烷基、C1-12
鹵代烷基、C3-6
烯基、C3-6
鹵代烯基、C3-6
炔基、C3-6
鹵代炔基、C3-8
環烷基、C3-8
鹵代環烷基、C3-8
環烷基-C1-6
烷基、C1-6
烷氧基、C1-6
鹵代烷氧基、C1-6
烷氧基C1-6
烷基、C1-6
烷基羰基、C1-6
鹵代烷基羰基、C1-6
烷氧基羰基、C1-6
鹵代烷氧基羰基、C1-6
烷氧基C1-6
烷基羰基、C1-6
烷氧基羰基-羰基、單(二)C1-6
烷基胺基羰基、單(二)C1-6
烷基胺基羰基-羰基、C1-6
烷基磺醯基、C1-6
鹵代烷基磺醯基、苄基、氰基、羥基或甲醯基， A表示氧原子、硫原子、亞磺醯基或磺醯基， n1
、n2
分別獨立地表示1至4之整數， n3
、n4
分別獨立地表示1以上之任意整數]。 [2]如上述[1]記載之化合物、其N-氧化物或其鹽，其中V表示4位取代之
。 [3]如上述[1]或[2]記載之化合物、其N-氧化物或其鹽，其中R3
表示氫原子，Y表示(Y1
)n3
-吡啶氧基。 [4]一種如上述[1]記載之化合物、其N-氧化物或其鹽之製造方法，該製造方法包括如下情況：使下式(2) [化2]
[式中，R1
、V、W、n1
係如式(1)中所定義般] 所表示之化合物、與下式(3) [化3]
[式中，R2
、R3
、Z1
、Z2
、X、Y、n2
係如式(1)中所定義般] 所表示之化合物進行反應。 [5]一種如上述[1]記載之化合物、其N-氧化物或其鹽之製造方法，該製造方法包括如下情況：使下式(2) [化4]
[式中，R1
、V、W、n1
係如式(1)中所定義般] 所表示之化合物、與下式(4) [化5]
[式中，Hal表示鹵素，R2
、R3
、Z1
、Z2
、X、Y、n2
係如式(1)中所定義般] 所表示之化合物進行反應。 [6]一種農園藝用藥劑，其含有如上述[1]～[3]中任一項記載之化合物、其N-氧化物或其鹽。 [7]一種農園藝用殺菌劑，其含有如上述[1]～[3]中任一項記載之化合物、其N-氧化物或其鹽。 [8]一種農園藝用殺蟲劑，其含有如上述[1]～[3]中任一項記載之化合物、其N-氧化物或其鹽。 [9]一種農園藝用殺蜱蟎劑，其含有如上述[1]～[3]中任一項記載之化合物、其N-氧化物或其鹽。 [10]一種如上述[6]記載之農園藝用藥劑之用途，其用以防治植物之有害生物。 [11]如上述[10]記載之用途，其中上述有害生物為病原體。 [12]一種防治植物之有害生物之方法，該方法包括如下步驟：利用如上述[6]記載之農園藝用藥劑對有害生物及/或其等之棲息環境及/或種子及/或植物繁殖材料進行處理。 [13]一種預防植物之有害生物之方法，該方法包括如下步驟：利用如上述[6]記載之農園藝用藥劑對欲使有用作物生長之場所、或已使有用作物生長之場所或者生長之作物進行處理。 [14]一種製備農藥組合物之方法，該方法包括如下步驟：將如上述[6]記載之農園藝用藥劑、與增量劑及/或界面活性劑進行混合。 [發明之效果] 本發明之化合物係作為農園藝用藥劑發揮優異之效果。
[式中，R1
、R2
、R3
、V、W、X、Y、Z1
、Z2
、n1
及n2
係如上述式(1)中所定義般] 上述反應式1所示之反應可於縮合劑之存在下以及溶劑及鹼之存在下、或者縮合劑之存在下以及溶劑及鹼之非存在下進行。 作為溶劑，可列舉：苯、或甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯仿、或二氯甲烷等鹵化烴類；水；乙酸甲酯、或乙酸乙酯等酯類；或者四氫呋喃、或二㗁烷、二***、1,2-二甲氧基乙烷等醚類；水；乙腈或N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑；甲醇、或乙醇、異丙醇等醇類或者上述溶劑之混合溶劑。 作為鹼，可列舉：三乙胺、或吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)、4-二甲胺基吡啶等有機鹼；氫氧化鈉、或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣等鹼土金屬氫氧化物；碳酸鈉、或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣等鹼土金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸氫鹽；甲醇鈉、或乙醇鉀等金屬烷氧化物；氫化鈉、或氫化鉀等金屬氫化物。 作為反應中所使用之縮合劑，例如可列舉：1,3-二環己基碳二醯亞胺(DCC)、或2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物、羰基二咪唑(CDI)、三氟乙酸酐等。 反應溫度例如為-30℃～150℃，較佳為-5℃～80℃。反應結束後，目標物只要自反應系統藉由慣例進行單離即可，可視需要，藉由利用溶劑之洗淨、再結晶、管柱層析法等進行精製，藉此製造目標物。 反應式2
[式中，R1
、R2
、R3
、V、W、X、Y、Z1
、Z2
、n1
及n2
係如上述式(1)中所定義般] 上述反應式2所示之反應可於溶劑及鹼之存在下、或非存在下進行。 作為溶劑，只要為不直接參與本反應者，則無特別限定，例如可列舉：苯、或甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯仿、或二氯甲烷等鹵化烴類；乙酸甲酯、或乙酸乙酯等酯類；或者四氫呋喃、或二㗁烷、二***、1,2-二甲氧基乙烷等醚類；水；乙腈、或N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑類或上述溶劑之混合溶劑。 作為鹼，可列舉：三乙胺、或吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)、4-二甲胺基吡啶等有機鹼；氫氧化鈉、或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣等鹼土金屬氫氧化物；碳酸鈉、或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣等鹼土金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸氫鹽；甲醇鈉、或乙醇鉀等金屬烷氧化物；氫化鈉、或氫化鉀等金屬氫化物。 反應溫度例如為-30℃～150℃，較佳為-5℃～80℃。反應結束後，目標物只要自反應系統藉由慣例進行單離即可，可視需要，藉由利用溶劑之洗淨、再結晶、管柱層析法等進行精製，藉此製造目標物。 上述式(4)所表示之化合物或上述式(3)所表示之化合物可依據專利文獻1所記載之方法進行製造。 反應式3
[式中，R2
、R3
、V、W、X、Y、Z1
、Z2
、n1
及n2
係如上述式(1)中所定義般] 自(1')與(5)(式中之R6
係表示C1-12
烷基、C1-6
鹵代烷基、C3-6
烯基、C3-6
鹵代烯基、C3-6
炔基、C3-6
鹵代炔基、C3-8
環烷基、C3-8
鹵代環烷基、C3-8
環烷基-C1-6
烷基、C1-6
烷氧基C1-6
烷基、C1-6
烷基羰基、C1-6
鹵代烷基羰基、C1-6
烷氧基羰基、C1-6
鹵代烷氧基羰基、C1-6
烷氧基C1-6
烷基羰基、C1-6
烷基磺醯基、C1-6
鹵代烷基磺醯基或氰基)獲得(1'')之反應可於溶劑及鹼之存在下進行。 作為溶劑，只要為不直接參與本反應者，則無特別限定，例如可列舉：苯、或甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯仿、或二氯甲烷等鹵化烴類；乙酸甲酯、或乙酸乙酯等酯類；或者四氫呋喃、或二㗁烷、二***、1,2-二甲氧基乙烷等醚類；水；乙腈、或N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑類或上述溶劑之混合溶劑。 作為鹼，可列舉：三乙胺、或吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)、4-二甲胺基吡啶等有機鹼；氫氧化鈉、或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣等鹼土金屬氫氧化物；碳酸鈉、或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣等鹼土金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸氫鹽；甲醇鈉、或乙醇鉀等金屬烷氧化物；氫化鈉、或氫化鉀等金屬氫化物。 反應溫度例如為-30℃～150℃，較佳為-5℃～80℃。反應結束後，目標物只要自反應系統藉由慣例進行單離即可，可視需要，藉由利用溶劑之洗淨、再結晶、管柱層析法等進行精製，藉此製造目標物。 反應式4
[式中，R1
、R2
、R3
、V、W、X、Y、Z1
、Z2
、n1
及n2
係如上述式(1)中所定義般] 自(6)與(2)獲得(7)之反應可於溶劑及鹼之存在下、或非存在下進行。 作為溶劑，只要為不直接參與本反應者，則無特別限定，例如可列舉：苯、或甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯仿、或二氯甲烷等鹵化烴類；乙酸甲酯、或乙酸乙酯等酯類；或者四氫呋喃、或二㗁烷、二***、1,2-二甲氧基乙烷等醚類；水；乙腈、或N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑類或上述溶劑之混合溶劑。 作為鹼，可列舉：三乙胺、或吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)、4-二甲胺基吡啶等有機鹼；氫氧化鈉、或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣等鹼土金屬氫氧化物；碳酸鈉、或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣等鹼土金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸氫鹽；甲醇鈉、或乙醇鉀等金屬烷氧化物；氫化鈉、或氫化鉀等金屬氫化物。 反應溫度例如為-30℃～150℃，較佳為-5℃～80℃。反應結束後，目標物只要自反應系統藉由慣例進行單離即可，可視需要，藉由利用溶劑之洗淨、再結晶、管柱層析法等進行精製，藉此製造目標物。 自(7)與(8)獲得(1)之反應可於溶劑及鹼之存在下進行。 作為溶劑，只要為不直接參與本反應者，則無特別限定，例如可列舉：苯、或甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、或甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；氯仿、或二氯甲烷等鹵化烴類；乙酸甲酯、或乙酸乙酯等酯類；或者四氫呋喃、或二㗁烷、二***、1,2-二甲氧基乙烷等醚類；水；乙腈、或N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑類或上述溶劑之混合溶劑。 作為鹼，可列舉：三乙胺、或吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)、4-二甲胺基吡啶等有機鹼；氫氧化鈉、或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣等鹼土金屬氫氧化物；碳酸鈉、或碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣等鹼土金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸氫鹽；甲醇鈉、或乙醇鉀等金屬烷氧化物；氫化鈉、或氫化鉀等金屬氫化物。 反應溫度例如為-30℃～150℃，較佳為-5℃～80℃。反應結束後，目標物只要自反應系統藉由慣例進行單離即可，可視需要，藉由利用溶劑之洗淨、再結晶、管柱層析法等進行精製，藉此製造目標物。 將上述式(1)所表示之代表性化合物例示於表1至表6中，但本發明並不限定於該等。 再者，表中之物性係表示性狀或熔點(℃)，「n-」表示正，「s-」表示第二，「t-」表示第三，「i-」表示異，「c-」表示環，「Me」表示甲基，「Et」表示乙基，「Pr」表示丙基，「Bu」表示丁基，「Hex」表示己基，「Ph」表示苯基。又，「(W)n1
」或「(Y1)n3
」之欄中表示為「H」係表示W或Y1
為氫原子，「(Y1)n3
」之欄中表示為「5-CF3
」係表示吡啶基之5位經CF3
取代，其他亦以相同方式進行理解。 通式(A)(式(1)中，X表示H，Y表示4位之(Y1
)n3
-吡啶氧基，Z1
表示O，Z2
表示O)。
R3
＝H，其中，化合物編號12表示R3
＝Me。
通式(B)(式(1)中，X表示H，Y表示2位之(Y1
)n3
-吡啶氧基，Z1
表示O，Z2
表示O)。
表示R3
＝H。 表2
表示R3
＝H。 表3
表示R3
＝H。 表4
表示R3
＝H。 表5
表6
比較化合物C(專利文獻19所記載之化合物)
比較化合物D(專利文獻13所記載之化合物)
比較化合物E(專利文獻1所記載之化合物)
關於比較化合物A～E，將其1
H-NMR資料示於下述表8中。 表8
， R4 及R5 分別獨立地表示氫、鹵素、C1-3 烷基、C1-3 鹵代烷基、C1-3 烷氧基、C1-3 鹵代烷氧基或羥基， W可相同或不同，表示氫、鹵素、羥基、胺基、C1-12 烷基、C1-12 鹵代烷基、C3-8 環烷基、C1-6 烷氧基、單(二)C1-6 烷基胺基、C3-6 烯氧基、C3-6 炔氧基、C1-6 鹵代烷氧基、C3-6 鹵代烯氧基、C3-6 鹵代炔氧基、C1-6 烷硫基、C1-6 烷基亞磺醯基、C1-6 烷基磺醯基、C1-6 鹵代烷硫基、C1-6 鹵代烷基亞磺醯基、C1-6 鹵代烷基磺醯基、C1-6 烷氧基羰基、單(二)C1-6 烷基胺基羰基、C1-6 羥基烷基、C1-6 烷氧基C1-6 烷基、C1-6 烷基羰氧基、胺基羰基、羥基羰基、甲醯基、硝基或氰基，或者於2個W在苯環上所鄰接之2個碳原子上進行取代之情形時，上述2個W亦可與各自所鍵結之碳原子一併形成飽和或不飽和之5或6員環， X可相同或不同，表示氫、鹵素、C1-12 烷基、C1-12 鹵代烷基、C3-8 環烷基、C1-6 烷氧基、C3-6 烯氧基、C3-6 炔氧基、C1-6 鹵代烷氧基、C3-6 鹵代烯氧基、C3-6 鹵代炔氧基、C1-6 烷硫基、C1-6 烷基亞磺醯基、C1-6 烷基磺醯基、C1-6 鹵代烷硫基、C1-6 鹵代烷基亞磺醯基、C1-6 鹵代烷基磺醯基、硝基或氰基， Y表示(Y1 )n3 -雜芳基-A-基或(Y1 )n4 -芳基-A-基， Y1 可相同或不同，表示氫、鹵素、C1-12 烷基、C1-12 鹵代烷基、C3-8 環烷基、C1-6 烷氧基、C3-6 烯氧基、C3-6 炔氧基、C1-6 鹵代烷氧基、C3-6 鹵代烯氧基、C3-6 鹵代炔氧基、C1-6 烷硫基、C1-6 烷基亞磺醯基、C1-6 烷基磺醯基、C1-6 鹵代烷硫基、C1-6 鹵代烷基亞磺醯基、C1-6 鹵代烷基磺醯基、五氟硫基、C2-6 烯基、C2-6 炔基、C1-6 烷氧基C1-6 烷基、C1-6 烷基羰基、C1-6 鹵代烷基羰基、C1-6 烷氧基羰基、C1-6 鹵代烷氧基羰基、C1-6 烷氧基C1-6 烷基羰基、單(二)C1-6 烷基胺基羰基、胺基、單(二)C1-6 烷基胺基、單(二)C1-6 烷基羰基胺基、硝基、氰基、芳基或雜芳基(此處，該芳基及雜芳基亦可分別具有1～3個選自由鹵素、C1-12 烷基、C1-12 鹵代烷基、C3-8 環烷基、C1-6 烷氧基、C3-6 烯氧基、C3-6 炔氧基、C1-6 鹵代烷氧基、C3-6 鹵代烯氧基、C3-6 鹵代炔氧基、C1-6 烷硫基、C1-6 烷基亞磺醯基、C1-6 烷基磺醯基、C1-6 鹵代烷硫基、C1-6 鹵代烷基亞磺醯基、C1-6 鹵代烷基磺醯基、硝基或氰基所組成之群中之相同或不同之基)， Z1 表示氧原子或硫原子， Z2 表示氧原子、硫原子或N-R6 ， R6 表示氫、C1-12 烷基、C1-12 鹵代烷基、C3-6 烯基、C3-6 鹵代烯基、C3-6 炔基、C3-6 鹵代炔基、C3-8 環烷基、C3-8 鹵代環烷基、C3-8 環烷基-C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 鹵代烷氧基、C1-6 烷氧基C1-6 烷基、C1-6 烷基羰基、C1-6 鹵代烷基羰基、C1-6 烷氧基羰基、C1-6 鹵代烷氧基羰基、C1-6 烷氧基C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基羰基-羰基、單(二)C1-6 烷基胺基羰基、單(二)C1-6 烷基胺基羰基-羰基、C1-6 烷基磺醯基、C1-6 鹵代烷基磺醯基、苄基、氰基、羥基或甲醯基， A表示氧原子、硫原子、亞磺醯基或磺醯基， n1 、n2 分別獨立地表示1至4之整數， n3 、n4 分別獨立地表示1以上之任意整數]。
[式中，R2 、R3 、Z1 、Z2 、X、Y、n2 係如式(1)中所定義般] 所表示之化合物進行反應。
[式中，Hal表示鹵素，R2 、R3 、Z1 、Z2 、X 、Y、n2 係如式(1)中所定義般] 所表示之化合物進行反應。