WO2018186440A1 - 新規な１－フェニルピペリジン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤 - Google Patents

新規な１－フェニルピペリジン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2018186440A1
WO2018186440A1 PCT/JP2018/014409 JP2018014409W WO2018186440A1 WO 2018186440 A1 WO2018186440 A1 WO 2018186440A1 JP 2018014409 W JP2018014409 W JP 2018014409W WO 2018186440 A1 WO2018186440 A1 WO 2018186440A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
formula
haloalkyl
alkyl group
following formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/014409
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
一秋 小山
黒瀬　裕
恒一 荒木
響 八田
麻紀子 山口
福地　俊樹
Original Assignee
アグロカネショウ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アグロカネショウ株式会社 filed Critical アグロカネショウ株式会社
Priority to JP2019511281A priority Critical patent/JPWO2018186440A1/ja
Publication of WO2018186440A1 publication Critical patent/WO2018186440A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to a novel 1-phenylpiperidine derivative, an agricultural and horticultural agent containing the compound as an active ingredient, particularly an agricultural and horticultural pest control agent, a tick control agent or a nematode control agent, and a method of using the same.
  • Patent Document 1 describes that 1-phenylpiperidine derivatives are useful as insecticides for animals.
  • Patent Document 1 does not disclose a compound in which a sulfur-containing substituent as in the present invention is directly introduced as a substituent at the 3-position of the phenyl group of a 1-phenylpiperidine derivative.
  • Patent Documents 2 to 3 the following compounds are disclosed as related compounds of the compound of the present invention.
  • Patent Documents 2 to 3 these compounds disclosed in Patent Documents 2 to 3 are all different in chemical structure from the compound of the present invention.
  • a 1-phenylpiperidine derivative represented by the following formula (I), which is a novel compound not described in any literature, is an agricultural and horticultural agent, particularly agricultural
  • the present invention has been completed by finding it useful as a horticultural pest control agent, a tick control agent or a nematode control agent.
  • the present invention provides the following formula (1), [Where R is a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 haloalkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, a C 2-6 haloalkynyl group, a C 3- 6 cycloalkyl represents a C 1-6 alkyl group or C 3-6 halocycloalkyl C 1-6 alkyl group, X is a C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-6 cycloalkyl group, C 2-6 alkenyl group, C 2-6 alkynyl group, C 2-6 haloalkenyl group, C 2- 6 haloalkynyl group, C 1-6 alkoxy, C 1-6 haloalkoxy group, C 3-6 halocycloalkyl group, C 1-6 alkoxymethyl group, C 1-6 1-6 al
  • the compound of the present invention has an excellent effect as an agricultural and horticultural agent, particularly as an agricultural and horticultural pest control agent, tick control agent, nematode control agent or disease control agent. It is also effective against pests parasitizing pets such as dogs and cats or livestock such as cattle and sheep.
  • the halogen atom means a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom, and a C 1-6 alkyl group (a group containing this group as a substituent, For example, the same applies to a C 1-6 alkyl group in the case of a C 3-6 cycloalkyl C 1-6 alkyl group, etc.
  • a methyl group for example, a methyl group, an ethyl group, n -Propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group,
  • C 1-6 haloalkyl group represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, and includes, for example, a fluoromethyl group, chloro Methyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2 -Iodoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 1-fluoroisopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3 -Chloropropyl group, 3-bromopropy
  • Examples of the C 2-6 alkenyl group include vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 1-methyl-3-butenyl group, 2-hexenyl group, 3- Carbon having at least one double bond at any position such as hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1,1-dimethyl-2-butenyl group, 1,1-dimethyl-3-butenyl group, etc. Examples thereof include linear or branched alkenyl groups having 2 to 6.
  • Examples of the C 2-6 haloalkenyl group include 1-fluorovinyl group, 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-allyl group, 3,3-dichloro-2-allyl group, 4,4,4-trifluoro-2-butenyl group, 4,4,4-trifluoro-3-butenyl group, 5-chloro-3-pentenyl group, 6- Examples thereof include a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and substituted with 1 to 9 halogen atoms having at least one double bond at an arbitrary position such as a fluoro-2-hexenyl group.
  • Examples of the C 2-6 alkynyl group include ethynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3 -Butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-2- 2 to 6 carbon atoms having at least one triple bond at an arbitrary position such as a butynyl group, 1,1-dimethyl-3-butynyl group, 1-methyl-3-pentynyl group, 1-methyl-4-pentynyl group, etc.
  • a linear or branched alkynyl group is mentioned.
  • C 2-6 haloalkynyl group includes fluoroethynyl group, 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyl group, 1-methyl-3,3, Substituted with 1 to 9 halogen atoms having at least one triple bond at any position such as 3-trifluoro-2-butynyl group, 1-methyl-5,5,5-trifluoro-2-pentynyl group, etc. And a straight or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the C 3-6 cycloalkyl group include cyclic cycloalkyl groups having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • Examples of the C 1-6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, a cyclopropyloxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, and an n-pentoxy group.
  • a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an n-hexyloxy group.
  • Examples of the C 1-6 haloalkoxy group include a fluoromethoxy group, a dichloromethoxy group, a trichloromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chlorodifluoromethoxy group, a bromodifluoromethoxy group, a dichlorofluoromethoxy group, 1- Fluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2-bromoethoxy group, 2-iodoethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, penta Fluoroethoxy group, 1-fluoroisopropoxy group, 3-fluoropropoxy group, 3-chloropropoxy group, 3-bromopropoxy group, 4-fluorobutoxy group, 4-chlorobutoxy group, etc., preferably 1-9 Linear or branched having 1 to 6 carbon atoms substituted with
  • Examples of the C 1-6 halocycloalkyl group include 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 1-chlorocyclo Propyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2-fluorocyclobutyl, 3 -Fluorocyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, 3,3-dichlorocyclobutyl, 1-fluorocyclopentyl, 2-fluorocyclopentyl, 3-fluorocyclopentyl, 2,2-difluorocyclopentyl, 3,3-difluorocyclopentyl 2 , 2-dichlorocycl
  • Examples of the C 3-6 cycloalkyl C 1-6 alkyl group include cyclopropylmethyl, 2-cyclopropylethyl, 3-cyclopropylpropyl, 4-cyclopropylbutyl, 5-cyclopropylpentyl, and 6-cyclopropylhexyl. , Groups such as cyclobutylmethyl and cyclopentylmethyl.
  • Examples of the C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group include 1-fluorocyclopropylmethyl, 2-fluorocyclopropylmethyl, 2,2-difluorocyclopropylmethyl, 2-chlorocyclopropylmethyl, 2,2-dichlorocyclopropylmethyl, 2- (2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 3- (2,2-difluorocyclopropyl) propyl, 4- (2,2-difluorocyclopropyl) butyl, 5- (2,2-dichlorocyclopropyl) pentyl, 6- (2,2-difluorocyclopropyl) hexyl, 2,2-difluorocyclobutylmethyl, 2,2- Dichlorocyclobutylmethyl, 3,3-difluorocyclopentylmethyl, 3,3-dichlor
  • Examples of the C 1-6 alkoxycarbonyl group include groups such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propylcarbonyl, n-butylcarbonyl, n-pentylcarbonyl, n-hexylcarbonyl, i-propylcarbonyl group and the like.
  • Examples of the saturated heterocyclic ring containing oxygen include 1,3-dioxolane and 1,3-dioxane.
  • Examples of the saturated heterocyclic ring containing sulfur include 1,3-dithiane and 1,3-dithiolane.
  • Examples of the substituent in the benzyloxymethyl group which may be substituted include a halogen atom, a methyl group, an ethyl group, and a methoxy group.
  • Examples of the salt of the 1-phenylpiperidine derivative represented by the formula (I) of the present invention include, for example, hydrochlorides, inorganic acid salts such as sulfates, nitrates, phosphates, acetates, fumarates, Examples thereof include organic acid salts such as maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, and p-toluenesulfonate.
  • the 1-phenylpiperidine derivative represented by the above formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereomers may be present.
  • the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the 1-phenylpiperidine derivative represented by the above formula (I) of the present invention may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in its structural formula.
  • the invention also encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • compounds in which R represents a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group or a C 3-8 cycloalkyl group are preferred, and further, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 Particularly preferred are compounds that exhibit a haloalkyl group.
  • compounds in which X represents a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxymethyl group, a cyano group or a halogen group are preferred, and further, a C 1-3 alkyl group, a C 1-3 alkoxy A compound showing a methyl group, chlorine, bromine or cyano group is particularly preferred.
  • compounds in which Y represents a hydrogen atom, a halogen group or a C 1-6 alkyl group are preferred, and compounds showing a halogen group are particularly preferred.
  • compounds in which Z represents a C 1-6 haloalkyl group are preferable, and compounds that exhibit a fluoroalkyl group are particularly preferable.
  • compounds in which m is an integer of 1 to 3 are preferred, and compounds showing 1 are particularly preferred.
  • Reaction formula 1 [Wherein, X is a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, a C 2-6 haloalkenyl group, C 2-6 haloalkynyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 3-6 halocycloalkyl group, C 1-6 alkoxymethyl group, C 1-6 haloalkoxymethyl group, substituted Benzyloxymethyl group, C 1-6 alkoxycarbonyl group, C 1-6 alkylcarbonyl group, hydroxymethyl group, formyl group, halogen
  • the 1-phenylpiperidine derivative represented by the formula (3) is obtained by combining the phenyl compound represented by the formula (5) and the piperidine compound represented by the formula (6) with a base. It can manufacture by making it react in an inert solvent in presence or absence of.
  • the solvent used in the reaction of the compound of formula (5) and the compound of formula (6) is not particularly limited as long as it is an inert solvent for the reaction, and is widely used. be able to.
  • solvents include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, and iso-propanol, aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, and heptane, benzene, chlorobenzene, toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride, 1,2-dichloroethane, chloroform, ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl acetate, ethyl acetate Ester solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, amide solvents such as N, N-
  • inorganic bases and organic bases can be used as the base used in the reaction of the compound of the formula (5) and the compound of the formula (6).
  • the inorganic base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal hydrogen such as sodium hydride and potassium hydride.
  • the organic base include alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide, and amines such as triethylamine and pyridine. These bases may be used alone or in combination of two or more.
  • Such a base can be used in an amount usually 1 to 100 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the phenyl compound represented by the formula (5).
  • the use ratio of the phenyl compound represented by the formula (5) and the piperidine compound represented by the formula (6) is such that the piperidine compound (6) is used in 1 to 2 moles relative to the phenyl compound (5). More preferably.
  • the reaction can be usually performed within a range from ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used, and it is preferable to perform the reaction at room temperature to 100 ° C. Although the reaction time varies depending on the reaction temperature and the like and cannot be generally specified, the reaction is usually completed in about 0.5 to 24 hours.
  • the target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by conventional isolation means such as organic solvent extraction, chromatography, recrystallization, distillation, etc. And can be further purified by conventional purification means.
  • the 1-phenylpiperidine derivative represented by the formula (2) includes a 1-phenylpiperidine compound represented by the formula (3) and a thiol compound represented by the formula (4). Is reacted in an inert solvent in the presence or absence of a base.
  • a known solvent is widely used as long as it is an inert solvent for the reaction. can do.
  • solvents include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, and iso-propanol, aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, and heptane, benzene, chlorobenzene, toluene, and xylene.
  • Aromatic hydrocarbon solvents such as methylene chloride, 1,2-dichloroethane, chloroform and other halogenated hydrocarbon solvents, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and other ether solvents, methyl acetate, ethyl acetate, etc.
  • amide solvents such as N, N-dimethylformamide, solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolinone and acetonitrile. These solvents can be used alone or in combination of two or more as required.
  • inorganic bases and organic bases can be used as the base used in the reaction of the compound of the formula (3) and the compound of the formula (4).
  • the inorganic base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal hydrogen such as sodium hydride and potassium hydride.
  • the organic base include alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide, and amines such as triethylamine and pyridine. These bases may be used alone or in combination of two or more.
  • Such a base can be used in an amount of usually 1 to 100 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the 1-phenylpiperidine derivative represented by the formula (3).
  • the use ratio of the 1-phenylpiperidine derivative of the formula (3) and the thiol compound represented by the formula (4) can be appropriately selected from a wide range. Is preferably used in an amount of 1 to 5 mol or more, more preferably 1.0 to 2.0 mol.
  • the reaction is preferably performed from room temperature to the boiling point of the solvent used, and more preferably from room temperature to heating under reflux. The reaction is usually completed in about 0.5 to 24 hours.
  • the target product After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.
  • Reaction formula 3 [Wherein, X, Y, R, Z, halo 1 and m are as defined above, and M represents chlorine, bromine, iodine, tosylate, mesylate or triflate. ]
  • the 1-phenylpiperidine derivative represented by the formula (2) reacts with the 1-phenylpiperidine derivative represented by the formula (3) and an alkali metal sulfide such as sodium sulfide.
  • an alkali metal sulfide such as sodium sulfide.
  • a thiol derivative represented by the formula (7) by reacting with an alkylating agent of the formula (8) in an inert solvent in the presence or absence of a base. Is done.
  • a known solvent can be widely used as long as it is an inert solvent for the reaction. .
  • Examples of such a solvent include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol and iso-propanol, amide solvents such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide, tetrahydrofuran, 1,4- Examples include ether solvents such as dioxane, ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate, and solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide, and acetonitrile. These solvents can be used alone or in combination of two or more as required.
  • alkali metal sulfide used in the reaction examples include sodium sulfide, sodium sulfide hydrate, sodium hydrogen sulfide, potassium sulfide, lithium sulfide and the like.
  • Such an alkali metal sulfide can be used in an amount of usually 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the 1-phenylpiperidine derivative represented by the above formula (3).
  • the use ratio of the 1-phenylpiperidine derivative of the formula (3) and the alkali metal sulfide can be appropriately selected from a wide range, but the latter is used in an amount of 1 to 5 mol or more per 1 mol of the former. It is preferable to use 1.0 to 2.0 moles.
  • the reaction is preferably performed from room temperature to the boiling point of the solvent used, and more preferably from room temperature to heating under reflux.
  • the reaction is usually completed in about 0.5 to 24 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. It is also possible to subject the product to the next reaction step without isolation.
  • a known solvent is widely used as long as it is an inert solvent for the reaction. can do.
  • solvents include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol and iso-propanol, amide solvents such as N, N-dimethylformamide, ether solvents such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, Examples include ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate, and solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide, and acetonitrile. These solvents can be used alone or in combination of two or more as required.
  • inorganic bases and organic bases can be used as the base used in the reaction of the thiol derivative of the formula (7) and the alkylating agent of the formula (8).
  • the inorganic base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and the like.
  • the organic base include amines such as triethylamine and pyridine. These bases may be used alone or in combination of two or more. Such a base can be used in an amount usually 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 4 equivalents, relative to the thiol derivative of the formula (7).
  • the use ratio of the thiol derivative of the formula (7) and the alkylating agent of the formula (8) can be appropriately selected from a wide range, but the latter is 1 to 5 mol relative to 1 mol of the former.
  • the above is preferably used, and more preferably 1.0 to 2.0 mol.
  • the reaction is preferably performed from room temperature to the boiling point of the solvent used, and more preferably from room temperature to heating under reflux. The reaction is usually completed in about 0.5 to 24 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.
  • Reaction formula 4 [Wherein, X, Y, R, Z and m are as defined above. ]
  • the 1-phenylpiperidine derivative represented by Formula (7) can be produced by an oxidation reaction of the 1-phenylpiperidine derivative represented by Formula (2).
  • a solvent inert to the reaction can be widely used.
  • solvents include aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, and heptane, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, chlorobenzene, toluene, and xylene, methylene chloride, and 1,2.
  • -Halogenated hydrocarbon solvents such as dichloroethane and chloroform
  • alcohol solvents such as methanol and ethanol
  • ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate
  • ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone
  • N, N-dimethylformamide examples thereof include acetic acid such as amide solvents, nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile, aprotic polar solvents such as N-methylpyrrolidone and N, N′-dimethylimidazolinone. These solvents can be used alone or in combination of two or more as required.
  • Examples of the oxidizing agent used in the oxidation reaction of the 1-phenylpiperidine compound represented by the formula (2) include m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, hydrogen peroxide, and tert-butyl hypochlorite. And sodium hypochlorite.
  • Such an oxidizing agent can be used in an amount of usually 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, relative to the 1-phenylpiperidine derivative represented by the formula (2).
  • Sodium tungstate dihydrate can be added as a catalyst.
  • Sodium tungstate dihydrate can be used in an amount of usually 0.001 to 0.2 equivalent, preferably 0.001 to 0.1 equivalent, relative to the 1-phenylpiperidine derivative.
  • the reaction can usually be carried out within a range from ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction is preferably carried out at 0 ° C. to room temperature. Although the reaction time varies depending on the reaction temperature and the like and cannot be generally specified, the reaction is usually completed in about 0.5 to 24 hours.
  • the target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by commonly used isolation means such as organic solvent extraction, chromatography, recrystallization, distillation, etc. Further, it can be purified by ordinary purification means.
  • Representative compounds of 1-phenylpiperidine derivatives represented by formula (1) of the present invention are shown in Table 1 below, and representative compounds of 1-phenylpiperidine derivatives represented by formula (3) of the present invention. Are shown in Table 2 below, but the scope of the present invention is not limited to these compounds.
  • the compounds included in the present invention may have optical isomers resulting from the presence of one or two or more asymmetric carbon atoms or asymmetric sulfur atoms. Body, racemate or diastereomer.
  • the physical properties in the table indicate properties and melting points (° C.), “n-” represents normal, “s-” represents secondary, “t-” represents tertiary, and “cy-” represents Cyclo, “i-” represents iso, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, and “Ph” represents a phenyl group.
  • the compounds of the present invention can be used for the prevention and control of harmful organisms in agriculture, indoors, forests, livestock, hygiene and in various situations. Specific usage scenes, target pests, and usage methods are shown below, but the contents of the present invention are not limited to these.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is an agricultural crop such as an edible crop (rice, barley, wheat, rye, oats and other wheat, corn, potato, sweet potato, taro, soybeans, red beans, broad beans. , Peas, beans, beans such as peanuts, etc.), vegetables (cabbage, Chinese cabbage, radish, rice bran, broccoli, cauliflower, cruciferous crops such as komatsuna, pumpkins, cucumbers, watermelons, melons, melons, etc.
  • an edible crop rice, barley, wheat, rye, oats and other wheat, corn, potato, sweet potato, taro, soybeans, red beans, broad beans.
  • Peas, beans, beans such as peanuts, etc.
  • vegetables cabbage, Chinese cabbage, radish, rice bran, broccoli, cauliflower, cruciferous crops such as komatsuna, pumpkins, cucumbers, watermelons, melons, melons, etc.
  • Specific pests include the Lepidoptera of Arthropoda, for example, Helicoverpa armigera, Heliothis spp., Agrotis segetum, Autographa nigrisigna , Nettle moth (Trichoplusia ni), Mamestra brassicae, Spodoptera exigua, Spodoptera litura, etc., Plutella xylostella, etc. , Adoxophyes honmai, Archips fuscocupreanus, Chamonaki (Homona magnanima), Caloptilia theivora, Grapholita molesta, etc.
  • Ginmon leafworm Loxia prunifoliella malinella
  • leafberry Lox
  • etia clerkella etc.
  • Phylllocnistis citrella etc.
  • Phyllonorycter ringoniella etc.
  • Acropepiopsis sapporensis etc. (StathmoC 1-6 alkylcarbonyl group (can it be deleted) poda makesssa) etc.
  • Pterinophora gossypiella, etc. Carposina niponensis, etc., Cossus jezoensis, etc., Nemapogon granella, etc. Helia Oleaga (Parasa lepida), Himekuroiraga (Scopelodes contracus), etc. , Cotton moth (Diaphania indica), Shibatatsuga (Parapediasia teterrella), etc. C Department of cabbage butterfly (Pieris rapae crucivora), etc.,
  • Lumpidae (Lampides boeticus), etc., Ascotis selenaria, etc .; neustrium testaceum, etc., Saturnia japonica, etc. cunea), adult larvae such as grapeberry moss (Endopiza viteana), codling moth (Laspeyresia pomonella), larvae and eggs;
  • Coleoptera for example, Anomala cuprea, beetle (Popillia japonica), Oxycetonia jucunda, Anomala geniculata, and the like. , Ancholymaceae (Melanotus fortnumi), etc.
  • Aulacophora femoralis root worm species (Diabrotica spp.), Kiss beetle beetle (Phyllotreta striolata), beetle horn beetle (Cassida nebulosa), radish beetle (Phaedon brassicae), rice beetle moth (Oulema oryzae), pilican beetle Leptinotarsa decemlineata, etc., Rhynchites heros, etc., Cylas Adults, larvae and eggs, such as weevil (Anthonomus gradis grandis) ⁇ , Sphenophrus venatus vestitus, and the like, Epuraea domina;
  • Heteroptera from the order of the Hemiptera for example, Eurydema rugosum, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris parvus, Nyra Stink bug (Plautia stali), Halymorpha mista, etc. , Cletus ig punctiger, etc., Leptocorisa chinensis, etc. Etc. Turtle (Apolygus spinolai), red streaks Kasumi turtle (Stenotus rubrovittalus), Trigonotylus caelestialium (Trigonotylus coelestialium), etc., circle stink bug (Megacopta punctatissimum) of beans stink bug family adult, etc., larvae and eggs;
  • Hemioptera Homoptera for example, Platypleura kaempferi, etc., Arboridia apicalis, Empoasca , Nephotettix virescens, etc.
  • Various biotypes of the whitefly Aleurocanthus spiniferus, silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), etc.
  • Rami Trialeurodes vaporariorum
  • phylloxera Viteus vitifolii of phylloxera family, etc.
  • Thysanoptera e.g., Thripsapala, Thrips tabarip, Thrips sas Yellow thrips (Frankliniella occidentalis), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), etc.
  • Hymenoptera for example, Athalia rosae ruficornis, Arge pagana, etc., Arge mali, etc., Dryocsmus kuriphilus, etc.
  • Barbet bees (Megachile nipponica nipponica), such as the ants of the antaceae (Formica japonica), Giant giant ants (Camponotus kiusiuensis), black-headed ants (Lasius fuliginosus), fire ant (Solenopsis richteri, S. invicta) And eggs;
  • Flies for example, Spodoptera soya Sayatamabaye (Asphondylia yushimai), etc. Drosophila suzukii and other species of the genus Derophila, Liriomyza trifolii, tomato winged lily (Liriomyza sativae), Chromatomyia horticola, Agromyza ory, Agromyza ory Adults, larvae and eggs such as the fly (Delia platura), the onion fly (Delia antiqua);
  • Orthoptera for example, locust locust (Locusta migratoria), grasshopper (Ruspolia lineosa), crickets (Teleogryllus emma), trochals (Truljalia hibinonis) ), Adults such as grasshoppers (Oxya yezoensis), larvae and eggs;
  • Collembola of the Arthropoda elegans for example, adults, larvae and eggs, such as Sminthurus viridis, Onychiurus matsumotoi, etc .;
  • Isopada of the Arthropoda mollusc for example, adults, larvae and eggs such as Armadillidium vulgare
  • arthropod arachnid Acari from the order of the arthropod arachnid, for example, Polyphagotarsonemus latus, Phytonemus pallidus, etc., Penthaleus major, etc., Brevipalpus lewisi), Southern spider mite (Brevipalpus phoenicis), etc. Oligonychus ununguis), yellow spider mite (Bryobia eharai), Miyakeake mite (Eotetranychuschukankitus), clover spider mite (Bryobia praetiosa),
  • Apple mite (Aculus Schlechtendali), Citrus acarid mite (Aculops pelekassi), Ryukyu mandarin mite (Phyllocoptruta citri), Green rust mite (Eriophyes chibaensis), Tulip rust mite (Aceria tulipae), Gram moth (Aculus fockeui), Cosacarus carinatus, etc., adults, larvae and eggs such as Tyrophagus putrescentiae, Robin tick (Rhizoglyphus robini);
  • Tylenchida of the linear animal genus class for example, Ditylenchus destructor of the family Anguinidae, Tylenchorhynchus claytoni etc. of the family Tylencorinx, ), Southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), etc.
  • Nematodes Criconema jaejuense
  • Anguinaceae strawberry nematodes Nothotylenchus acris
  • Aferenchoides strawberry nematodes Aphelecchoides fragarriae
  • Coleoptera Lymeoptera
  • Xiphinema sp. Trichodols Trichodorus sp., Etc .
  • Examples include fungi and bacteria such as Eumycota, Myxomycota, Bacteriomycota, Actinomycota, and the like.
  • diseases to which the compound of the present invention represented by the formula (1) can be applied include rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), and blight (Rhizoctonia solani). ), Brown rot (Pantoea ananatis), brown stripe (Acidovorax avene subsp. Avenae), leaf sheath brown (Pseudomonas fuscovaginae), white leaf blight (Xanthomonas oryzae pv. Oryzae), bacterial blight (Burkholderia plantarii), etc.
  • Wheat powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold (Gibberella zeae), red rust (Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei), snow rot (Typhula sp., Micronectriella nivalis) , Naked smut (Ustilago tritici, U. ),
  • Fish spot disease (Pyrenophora ⁇ teres), leprosy disease (Helminthosporium zonatum Ikata), black spot disease (Pseudomonas syringae pv. Japonica), etc .; citrus black spot disease (Diaporthe citri), common scab (Elsinoe fawcetti), fruit rot (fruit rot) Penicillium digitatum, P. italicum), brown rot (Phytophthora citrophthora ,, P.
  • nicotianae nicotianae
  • black scab Physically scab
  • leucotricha spotted leaf disease (Alternaria mali), black spot disease (Venturia inaequalis), black spot disease (Mycospherella pomi), anthracnose (Colletotrichum acutatum), ring rot (Botryosphaeria berengeriana), red star disease (Gymnosporangium yamadae) Disease (Monilinia fructicola), etc .
  • black scab Venturia nashicola, V.
  • Rust Phakopsora ampelopsidis
  • Blacklot's disease Guignardiawellbidwellii
  • downy mildew Plasmopara viticola
  • black rot Monilinia fructigena
  • black scab Cladosporium viticolum
  • gray mold Botrytis cinerea
  • root cancer Agrobacterium vitis etc .
  • Oyster anthracnose Gloeosporiumakikaki), deciduous disease (Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae), etc .
  • Urchin anthracnose Coldletotrichum lagenarium
  • powdery mildew Sphaerotheca fuligisis, Oidi
  • Vine blight Didymella bryoniae
  • vine split disease Feusarium oxysporum
  • downy mildew Pseudoperonospora cubensis
  • plague Phytophthora sp.
  • Hairy root disease (Agrobacterium rhizogens), Cancer disease (Streptomyces sp.), Etc .; Watermelon fruit fouling bacterial disease (Acidovorax avenae pv. Citrulli), etc .; Eggplant vegetable bacterial wilt (Ralstonia solanacearum), etc .; Herpes disease (Alternaria solani), leaf mold disease (Cladosporium fulvum), plague disease (Phytophthora infestans), scab disease (Clavibacter michiganense subsp. Michiganense), stem rot (Pseudomonas corrugata), soft rot disease (Pectovorumum.
  • Eggplant brown spot disease (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), etc .; cruciferous vegetable black spot disease (Alternaria japonica), white spot disease (Cercosporella brassicae) soft rot disease (Pectobacterium carotovorum subsp. Carotovorum), etc. Rot (Pseudomonas syringae pv. Marginalis), black rot (Xanthomonas campestris pv. Campestris), etc .; lettuce rot (Pseudomonas cichorii, Pseudomonas viridiflava), spotted bacterial disease . Xanthomonas campestris pv vitians) green onions of rust (Puccinia allii) and the like;
  • Soybean purpura (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycines), sunspot (Diaporthe phaseolorum var. Sojae), etc .; bean bean anthracnose (Colletotrichum lindemthianum), etc .; , Brown spot disease (Cercospora arachidicola), etc .; pea bean powdery mildew (Erysiphe pisi), etc .; potato summer plague (Alternaria solani), plague (Phytophthora infestans), leaf rot fungus (Rhizoctonia solani), etc .; strawberry udon Mildew (Sphaerotheca humuli), etc .; tea net rot (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), red burn (Pseudomonas syringae pv.
  • sugar beet blight (Cercospora beticola), seedling blight (Aphanomyces cochliodes), etc .
  • black spot disease (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosa), etc .
  • Gray mold disease Botrytis cinerea
  • mycorrhizal disease Sclerotinia sclerotiorum
  • lawn snow rot Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis), powdery mildew Erysiphe graminis
  • Faringling disease Licoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades
  • pseudoleaf rot Ceratobasidium spp.
  • Blight Gaemannomyces graminis
  • curvularia leaf blight Curvularia geniculata
  • Pisium disease Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii
  • Rust disease Puccinia spp.
  • Dollar spot disease Sclerotinia homoeocarpa
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is active indoors in a building including a general house, and it harms or rots wood and processed products such as wooden furniture, stored food, clothes, books, etc. It can also be used to control arthropods and fungi that damage our lives. As a specific pest,
  • Termites of the Arthropoda class of insects e.g., Coptotermes formosanus, Reticulitermes speratus, and other reticulitermes termites (Reticulitermes hesperus, R. tibialis, R. flavipes, R. lucifugus, R. santonensis, etc.), American termites (Incisitermesorminor), termite family termites (Odontotermes formosanus), termite family Hodotermopsis jzponica, lepidoptera termite larvae (Cryptotermes domestic, larvae) egg;
  • Coleoptera for example, Sweeophilus zeamais, Sitophilus zeamais, etc.
  • Physcomitridae Tribolium castaneum
  • Hirataka kunustomododoki Tribolium confusum
  • scallop slatted beetle Oryzaephilus surinamensis
  • scallop squirrel Cryptolestes pusillus
  • rioderma sera (Stegobium paniceum), etc.
  • Attagenus unicolor japonicus Anthrenus verbasci, Dermestes maculatus, etc., Leopard Gibbium aequinnoctiale, etc. egg
  • Anthrenus verbasci Dermestes maculatus, etc.
  • Lion Gibbium aequinnoctiale etc. egg
  • Lepidoptera for example, Cadra cautella, Ephestia kuehniella, Plodia interpunctella, etc., Sitotroga cerealella, etc., Tinea translucens), adult larvae such as tiger bisselliella, larvae and eggs; Chatteramidae, for example, adults, larvae and eggs such as Lepinotus reticulatus, Liposcelis bostrychophilus, etc .: Cockroach, for example, adults, larvae and eggs such as the cockroach (Blattella germanica), the cockroach (Periplaneta fuliginosa), the cockroach (Periplaneta japonica);
  • Flies for example adults, larvae and eggs such as Drosophila melangogaster, Piophila casei, etc .
  • Mites of arthropod spiders for example adults, larvae and eggs such as Carroglyphus lactis, such as Tyrophagus putrescentiae, Lardoglyphus konoi, etc .
  • Tyromyces palustris, Coriolus versicolor, etc. that are fungal wood-rotting fungi;
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) can also be used to control pests that damage or weaken trees in natural forests, artificial forests, and urban green spaces.
  • Specific pests include the Lepidoptera of Arthropoda, for example, Callitearagentargentata, Chauctoidea (Euproctis pseudoconspersa), Orygiawork approximans, Euproctis subflava, Maimai (Lymantria dispar), etc.
  • Coleoptera for example, Anomala rufocuprea, Heptophylla picea, etc., Agrilus spinipennis, etc., Monochamus alterna, Basilepta pallidula, etc., Weevil weevil (Scepticus griseus), Shirahoshizo insidiosus, etc., Weevil weevil (Sipalinus gigas), etc. aceris) and other adults, larvae and eggs, such as the Rhizopertha dominica.
  • Stink bugs for example, Cinara todocola (Aphididae), Adelges japonicus (Adelges japonicus), Asperiotus cryptomeriae, etc. ceriferus) and other adults, larvae and eggs;
  • Bees for example, adults, larvae and eggs, such as the bee family Pachynematus itoi, the bee family Neodiprion sertifer, the bee family Dryocosmus kuriohilus, etc .;
  • flies for example, Tipula aino, etc., Strobilomyia laricicola, etc., Contarinia inouyei, Contarinia matsusintome, adults such as Contarinia matsusintome, etc.
  • Arthropod spider mites for example adults, larvae and eggs such as Oligonichus hondoensis, Oligonichus ununguis;
  • Examples include the linear animal genus Tylenoptera, for example, Bursaphelenchus xylophilus belonging to the family Parasitaferenx.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is used internally in vertebrates, particularly warm-blooded vertebrates such as cattle, sheep, goats, horses, pigs, poultry, dogs, cats, fish and the like. Alternatively, it can also be used to prevent, treat or control externally parasitic arthropods, nematodes, flukes, tapeworms, and protozoa.
  • the target animal species include rodents such as mice, rats, hamsters and squirrels, carnivores such as ferrets, avian pets such as ducks and pigeons, experimental animals, and the like.
  • rodents such as mice, rats, hamsters and squirrels, carnivores such as ferrets, avian pets such as ducks and pigeons, experimental animals, and the like.
  • Arthropoda insects for example, Abuidae (Tabanusfirufidens), Akaushiabu (Tabanus chrysurus), Housefly family Musca ⁇ bezzii, Musca domestica, Stomoxys calcitrans, etc. Gasterophilus intestinalis, etc., Hypodermaisbovis, etc., Oestrus ovis, etc., Aldrichina grahami, etc.
  • Fleas eg adult fleas (Pulex irritans), adult fleas (Ctenocephalides canis), larvae and eggs; Lice, for example, Haematopinidae suis, Haematopinidae eurysternus, etc., Damalinia bovis, etc.
  • C. elegans such as caterpillars, swine nematodes, porcine pneumoniae, ciliate nematodes, calf intestinal nodules, etc .: roundworms, eg, roundworms, chicken roundworms, etc .; Lepidoptera, for example, Schistosoma japonicum, liver tetsu, deer birch, Insect pulmonary fluke, Japanese hen's egg fluke, etc .; Tapeworms, for example, foliate tapeworms, extended tapeworms, Benedenta tapeworms, square tapeworms, stamens Tapeworms, rotifers, and the like: Root flagellate of Protozoan phytoflagellate, such as Histomonas, Protoflagellate, such as Leishmania, Trypanosoma, etc., Multiflagellate, such as Giardia, Trichomonas, For example, Trichomonas et al .: Ameb
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is for controlling a pest that directly harms or discomforts the human body, or for maintaining a public health state against a pest that transports or mediates a pathogen. Can also be used.
  • Specific pests include Lepidoptera of Arthropoda, for example, Sphrageidus similis, etc., Kunugiaansundans, etc., Paratha ⁇ ⁇ consocia, etc.
  • Adults, larvae and eggs such as Artona martini; Coleoptera, for example, Xanthochroa waterhousei, and the like,
  • Adults, larvae and eggs such as honey beetles (Paederus fuscipes); Larvae and eggs;
  • Flies for example, Armygeres subalbatus, etc., Cucicoides nipponensis, etc., Chironomus yoshimatsui, etc., Simulium nikkoense, etc.
  • Hirosia humilis Musca domestica, etc.
  • Fannia canicularis etc.
  • Phormia regina etc.
  • Srinaph's perf Adults larvae and eggs
  • Fleas for example adults, larvae and eggs, such as the flea (Pulex irritans); Cockroach, for example, adults, larvae and eggs of the cockroach family, such as Blattella germanica, cockroach (Periplaneta americana), black cockroach (Periplaneta fuliginosa), cockroach (Periplaneta japonica); For example, adults, larvae and eggs such as Diestrammena japonica and Diestrammena apicalis; lice, for example, Pediculus humanus humanus, Pepius pub Adults, larvae and eggs, etc .; stink bugs, for example, adults, larvae and eggs of the genus Isyndus obscurus, such as Cimex lectularius;
  • Collembola for example, adults, larvae and eggs, such as Hypogastrura communis from the order of the Arthropoda elegans; Ticks (Ixodes persulcatus), etc., mite (Ornithonyssus bacoti), etc.
  • Adults, larvae and eggs such as Dermotophagoides pteronyssinus, Scaroptes scabiei, etc., Trombicula akamushi, etc .;
  • Genuine spiders for example, Chiracanthium japonicum, etc., Heteropoda venatoria, etc., Spermophora senoculata, Pholcus ), Etc., adults, larvae and eggs such as Plexippus paykulli, Plexippus adansoni; adults, larvae and eggs such as scorpions, for example, Isometrus europaeus; Arthropods of the Coleoptera, Lipids, for example, adults, larvae and eggs such as Scolopendra subspinipes mutilans, Scolopendra subspinipes japonica; Adult larvae, etc. Fine egg; Obiyasude eyes of Arthropoda Diplopoda, for example, of Yakeyasude family Yakeyasude (Oxidus gracilis) adults such as, larvae and eggs;
  • Isopods of arthropod crustaceans for example adults, larvae and eggs, such as Porcellio cabscaber; Annelids of annelida, for example, Haemadipsa zeylanica japonica Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, etc. which are tinea fungi, Candida albicans, etc., Candida fungi, fungi such as Aspergillus fumigatus, Gram-negative bacteria such as Escherichia coli Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, etc. Gram-positive bacteria such as Staphylococcus ocaureus are included.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is a pest that damages crops, natural forests, artificial forests, trees in urban green spaces and ornamental plants, such as arthropods, gastropods, nematodes. It is particularly valuable for controlling fungi and fungi.
  • the compounds of the present invention may be used in other commercially active formulations, such as insecticides, acaricides, nematicides, in their commercially useful formulations and use forms prepared by these formulations. It can also be present as a mixture with fungicides, synergists, plant regulators, baits or herbicides.
  • Use forms include wettable powders, granular wettable powders, dry flowable powders, aqueous solvents, emulsions, liquids, oils, flowables such as suspensions in water and emulsions in water, capsules, powders, granules, Fine granules, baits, tablets, sprays, fumes, aerosols and the like can be taken.
  • various agricultural chemical adjuvants conventionally used in the technical field of agricultural and horticultural medicine can be appropriately used.
  • Such agrochemical adjuvants can be used for the purpose of, for example, improving the effects, stabilizing, and improving dispersibility of agricultural and horticultural chemicals.
  • Examples of the agricultural chemical adjuvant include a carrier (diluent), a spreading agent, an emulsifier, a wetting agent, a dispersing agent, a disintegrating agent, and the like.
  • Liquid carriers include water, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, butanol and glycol, ketones such as acetone, amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, methyl Mention may be made of naphthalene, cyclohexane, animal and vegetable oils, fatty acids and the like.
  • clay kaolin, talc, diatomaceous earth, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina, sawdust, nitrocellulose, starch, gum arabic and the like can be used.
  • a normal surfactant can be used as the emulsifier and the dispersant.
  • anionic surfactants such as higher alcohol sodium sulfate, stearyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene alkylphenyl ether, lauryl betaine, etc.
  • Cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, and the like can be used.
  • spreading agents wetting agents such as dialkyl sulfosuccinate; fixing agents such as carboxymethyl cellulose and polyvinyl alcohol; disintegrating agents such as sodium lignin sulfonate and sodium lauryl sulfate can be used.
  • the compound of this invention can also be mix
  • the content of the compound of the present invention as an active ingredient is, for example, 0.01 to 99.5% by mass, preferably selected from the range of 0.5 to 90% by mass.
  • an emulsion it can be produced so as to contain an active ingredient of about 1 to 90% by weight, preferably 10 to 40% by weight.
  • plant stems and leaves are usually used in places where damage is caused by these pests or where damage may occur.
  • all soil layers are mixed, applied to the soil, mixed with floor soil, treated with cell seedlings, treated with planting holes, treated with plant roots, treated with top dresses, boxed rice, applied to water, etc. It can also be absorbed from the roots. It can also be used by soaking seeds in chemicals, seed dressing, seed treatment such as calper treatment, application to nutrient solution in nutrient solution (hydroponic) cultivation, smoke, or trunk injection.
  • seed dressing seed treatment
  • seed treatment such as calper treatment
  • application to nutrient solution in nutrient solution (hydroponic) cultivation smoke, or trunk injection.
  • it varies depending on the type and amount of pests, the type of target crop / tree, cultivation form, and growth state, but generally 0.1 to 1000 g, preferably 1 to 100 g per 10 are. Apply.
  • the method of applying to plant stock or seedling nursery, etc., the method of spraying granules to the plant stock or seedling nursery, etc., powder, wettable powder, granulated water before sowing or transplanting A method of spraying Japanese powder, granule, etc. and mixing with the whole soil, before sowing or planting plant, powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, fine granule, etc. The method of spraying etc. is mentioned.
  • wettable powders For wettable powders, granular wettable powders, aqueous solvents, emulsions, liquids, flowables such as suspensions in water and emulsions in water, capsules, etc., dilute with water and generally apply 5 to 500 liters per 10 ares.
  • powder, granule, fine granule or bait, etc. it should be evenly applied to the whole area to be treated. What is necessary is just to spread on the soil surface. Spraying or irrigation may be done around seeds, crops or trees that you want to protect from harm. Further, the active ingredient can be mechanically dispersed by tilling during or after spraying.
  • the dosage form may differ depending on the time of application such as application at seeding, greening period, application at transplanting, etc., for example, powder, granule wettable powder, granule, fine powder What is necessary is just to apply in dosage forms, such as a granule. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder, granule or fine granule, etc. it can. Alternatively, the culture medium and various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted to immerse the seed in a liquid state to attach and permeate the drug, and a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed.
  • a method of dressing and adhering to the surface of the seed examples thereof include a method of dressing and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as a resin and a polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation, for example, a seed, a bulb, a tuber, a seed bud, a stock bud, a basket, a bulb or a nutrient for cultivation of cuttings.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of a plant in the case of application refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. Any material can be used as long as it can grow, so-called soil, seedling mat, water, etc. Specific examples of materials include sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, polymer substances, Examples thereof include rock wool, glass wool, wood chips, and bark.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferred.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) protects wood (standing trees, fallen trees, processed woods, storage woods or structural woods) from harms of insects such as termites or cucumbers and fungi. Is also worthy. In such a situation, control with oil, emulsion, wettable powder, sol spray, injection, irrigation, application, powder, granule spray, etc. on wood or surrounding soil. Can do. In addition, oils, emulsions, wettable powders, powders, etc. used in this scene are used with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, repellents or synergists.
  • the total amount of the active ingredient compounds is 0.0001 to 95% by mass, preferably 0.005 to 10% by mass for oils, powders and granules, emulsions and wettable powders, and the like.
  • the sol may contain 0.01 to 50% by mass.
  • When controlling arthropods or fungi apply 0.01 to 100 g of active ingredient compound per 1 m 2 to the soil or wood surface.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) is used for storing cereals, fruits, nuts, spices, tobacco and other products as they are, in a powdered state, or mixed in the product. In addition, it can be used to protect against damages such as Lepidoptera, Coleoptera, Mites and Fungi.
  • animal products skin, hair, wool, feathers, etc.
  • plant products cotton, paper, etc.
  • Lepidoptera, Coleoptera, Spots and Cockroaches It can be protected, and can be protected from attacks by Lepidoptera, Coleoptera, flies and ticks when storing food such as meat and fish.
  • methods such as spraying oils, emulsions, wettable powders, powders, etc., setting up resin transpiration agents, treating smoke and fumes, setting up granules, tablets and poison baits, spraying aerosols, etc. Can be controlled with.
  • formulations can also be present as a mixture with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, repellents or synergists, in these formulations. May contain 0.0001 to 95% by mass of the total amount of active ingredient compounds.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) is a disease of arthropods and fungi, humans and livestock that parasitize the body surface of humans and livestock and cause direct harm such as eating or sucking blood on the skin. Valuable in combating or preventing arthropods, nematodes, flukes, tapeworms, protozoa, and arthropods that cause discomfort to humans There is.
  • the compound of the present invention is mixed into a small meal or feed, or a suitable pharmaceutical composition that can be taken orally, such as a tablet or pill containing a pharmaceutically acceptable carrier or coating substance.
  • a suitable pharmaceutical composition that can be taken orally, such as a tablet or pill containing a pharmaceutically acceptable carrier or coating substance.
  • a pharmaceutically acceptable carrier or coating substance such as a pharmaceutically acceptable carrier or coating substance.
  • the active ingredient compound is generally contained in the preparation in an amount of 0.0001 to 0.1% by mass, preferably 0.001 to 0.01% by mass.
  • a device for example, a collar, a medallion, an ear tag, or the like
  • a device for example, a collar, a medallion, an ear tag, or the like
  • an animal so as to control an arthropod locally or systemically can be used.
  • beverage When administered orally as medicinal drinking water, the beverage is usually dissolved, suspended or dispersed in a suitable non-toxic solvent or water with a suspending or wetting agent such as bentonite or other excipients. is there.
  • a suspending or wetting agent such as bentonite or other excipients.
  • beverages also contain an antifoam agent.
  • Beverage formulations generally contain 0.01 to 1.0% by weight, preferably 0.01 to 0.1% by weight, of the active ingredient compound.
  • capsules, pills or tablets containing a predetermined amount of the active ingredient are usually used.
  • These forms of use should be homogeneously mixed with a suitably pulverized diluent, filler, disintegrant and / or binder such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable gum, etc. Manufactured by.
  • a suitably pulverized diluent, filler, disintegrant and / or binder such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable gum, etc.
  • Such unit use formulations can vary widely in the anthelmintic mass and content depending on the type of host animal to be treated, the degree of infection and the type of parasite and the body weight of the host.
  • the active ingredient compound When administered by animal feed, it can be dispersed homogeneously in the feed, used as a top dressing or in the form of pellets.
  • the active ingredient compound is contained in the final feed in an amount of 0.0001 to 0.05% by mass, preferably 0.0005 to 0.01% by mass.
  • a liquid carrier vehicle can be administered parenterally to animals by intragastric, intramuscular, intratracheal or subcutaneous injection.
  • the active compounds are preferably mixed with suitable vegetable oils, such as peanut oil, cottonseed oil.
  • suitable vegetable oils such as peanut oil, cottonseed oil.
  • Such a formulation generally contains 0.05 to 50% by mass, preferably 0.1 to 5.0% by mass of the active ingredient compound.
  • It can also be administered topically by mixing with a suitable carrier such as dimethyl sulfoxide or a hydrocarbon solvent. This formulation is applied directly to the external surface of the animal by spraying or direct injection.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) has potential to be a pest as an anthelmintic agent for arthropods that cause direct harm or arthropods that are disease vectors.
  • the preparations in these usage forms may exist as a mixture with other active compounds, for example, pest control agents, mite control agents, nematode control agents, disease control agents, repellents or synergists.
  • the active ingredient compound is contained in a total amount of 0.0001 to 95% by mass.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) can be present as a mixture with other active compounds.
  • pests such as arthropods, gastropods and nematodes that cause damage to plants by mixing with compounds (insecticides) having pest control activity, tick control activity or nematode control activity
  • pests to be controlled can be expanded, and a synergistic effect such as a reduction in dosage can be expected.
  • Illustrative active compounds include organophosphorus agents such as acephate, azinphos-methyl, chlorpyrifos, diazinon, dichlorvos, dimeton-S-methyl.
  • Carbamates such as alanycarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, furothiocarb (Furathiocarb), isoprocarb, mesomyl, metolcarb, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, etc .; organic chlorinating agents such as aldrin, chlordane , DDT (p, p'-DDT), endosulfan, lindane, etc .; pyrethroids such as acrinathrin, allethrin, bifenthrin, cycloprothrin Cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, deltamethrin, ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, fluc
  • Neonicotinoid agents such as acetamiprid, clothianidin, dinotefran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, thiamethoxam, etc .; Chlorantraniliprore, cyantraniliprore, cyclaniliprore, flubenziamid, etc .; phenylpyrazoles such as ethiprole, fipronil, acetoprole ), Pyrafluoprole, pyriplore, etc .; nereistoxin agents such as bensultap, cartap, thiocyclam, thiosult ap) etc .; insect growth regulators such as phenylbenzoylurea and diacylhydrazines, such as chlorfluazuron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron ( lufen
  • Juvenile hormone agents such as diofenolan, phenoxycarb, hydroprene, metoprene, pyriproxyfen, etc .
  • insecticidal substances produced by microorganisms such as abamectin ( abamectin), emamectin-benzoate, ivermectin, ivermectin, lepimectin, milbemectin, nemadectin, nikkomycin, polyoxin, spinetoram, spinodram (Spinosad), BT agents, etc .
  • insecticides derived from natural products such as anabasine, azadiractin, deguelin, fatty acid glycerides (decanolyoctanoylglycerol), hydroxypropyl starch (hydroxy propy) l starch), soy lecithin, nicotine, nornicotine, sodium oleate (oreic acid sodium salt), machine oil (
  • insecticides include, for example, afidpyropen, chlorfenapyr, diafenthiuron, DBEDC (Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II] salt), flonicamid, flumetoliquine, flumetoquin ), Flupradidifurone, hydramethylnon, indoxacarb, metaflumizone, metaldehyde, nicotinsulfate, pymetrozine, pyridalyl, pyriflutazone (Pyrifluquinqzon), spirotetramat, sulfoxaflor, tolfenpyrad, triazamate, etc .;
  • Acaricides such as acequinocyl, amidoflumet, amitraz, azocyclotin, benzoximate, bifenazate, binapacryl, phenisobromolate, bromopropylate, Chinomethionat, clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, tricyclohexyltin hydroxide, dichexol, dienochlor, etoxazole, fenazaflor , Fenazaquin, fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpyroximate, fluacrypyrim, hexytazox (hexyt) hiazox), pyrimidifen, polynactins, propargite, pyflubumide, pyridaben, spirodiclofen, spiromesifen, tebufenpyrad, tebufenpyrad,
  • Nematicides such as aluminum phosphide, benclothiaz, cadusafos, ethoprophos, fluensulfone, fosthiazate, furfural, imimiafos Levamisol hydrochloride, mesulfenfos, metam-ammonium, methyl isothiocyanate, moranteltartarate, oxamyl, thioxazafen, etc .; Examples include chlorphacinone, coumatetralyl, diphacinone, sodium fluoracetate, warfarin and the like.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) can also be present as a mixture with other active compounds other than compounds having pest control activity, mite control activity and nematode control activity.
  • other active compounds other than compounds having pest control activity, mite control activity and nematode control activity.
  • the control effort is reduced and the dosage is reduced.
  • a synergistic effect can be expected.
  • more effective control effects, such as a synergistic effect can be expected by using a mixture with a repellent or a synergist.
  • Specific active compounds thereof include disease control agents such as DD (1,3-dichloropropene), acibenzolar-S-methyl, aldimorph, ametoctradin, amisulbrom, and Prim (andoprim), triazine (anilazine), azaconazole (azaconazole), azoxystrobin (basic copper sulfate), benodanil (benodanil), benomyl (bennomyl), benthiavalicarb (benthiavalicarb) -isopropyl), benhiazole, bitertanol, bixafen, blasticidin S, boscalid B, bromuconazole, calcium carbonate, butiobate buthiobate), lime-sulfur mixture sulfide, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamid, chinomethionat, chlorfenazole, chloroneb chloropicrin
  • Compounds having herbicidal activity include, for example, aclonifen, acifluofe n-sodium, alachlor, alloxydim, amicarbazone, amidosulfuron, anilofos , Asuram, atrazine, azimsulfuron, benfuresate, bensulfuron-methyl, bentazone, benthiocarb, benzobicyclon, benzofe Benzofenap, bialaphos, bifenox, bromobutide, bromoxynil, butamifos, cafenstrole, calcium peroxide, carbeta Carbetamide, cinosulfuron, clomeprop, cyclosulfamuron, cyhalofop-butyl, daimuron, desmedipham, diclofopop -methyl), diflufenican, dimefuron, dimethametryn, dinoterb, diquat,
  • Examples of compounds having a plant growth regulating action include 1-naphthylacetic acid (1-naphthylacetic acid), 4-CPA (4-CPA), benzylaminopurine, 6-benzylaminopurine, butralin, calcium chloride ( calcium chloride, calcium formate (calcium peroxide), calcium sulfate (calcium sulfate), chlormequat chloride, choline, cyanamide, cyclanilide, daminozide ), Decyl alcohol, dichlorjoprop, ethephon, etychlozate, flurprimidol, forclorfenuron, gibberellic acid, indolebutyric acid (Indolebutyric acid), maleic acid Radium potassium (maleic hydrazide potassium salt), mefenpyr, mepiquat chloride, oxine ⁇ sulfate, 8-hydroxyquinoline sulfate, paclobutrazol, paraffin, prohexa
  • Repellents such as capsaicin, carane-3,4-diol, citronellal, deet, dimethyl phthalate, hinokitiol, limonene ), Linalool, menthol, menthone, naphthalene, thiram, etc .;
  • Synergists such as methylenedioxynaphthalene, naphthyl propynyl ether, nitrobenzyl thiocyanate, octachlorodipropyl ether, pentynyl phthalimide), phenyl salioxon, piperonyl butoxide, safrole, sesamex, sesamin, sulfoxide, triphenyl phosphate, verbutin Etc.
  • the compound of the present invention is used as a biopesticide, for example, cytoplasmic polyhedrosis virus (CV), insect pox virus (Entomopox virus, EPV), granulosis virus (Granulosis virus, GV), nuclear polyhedrosis virus (Nuclear). virus preparations such as polyhedrosisVvirus ⁇ (NPV), Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, Monocrosporium phymatophagum, Paeciloosepas , Steinernema carpocapsae, Steinernema glaseri, Steinernema kushidai, Verticillium lecanii, etc.
  • CV cytoplasmic polyhedrosis virus
  • EPV insect pox virus
  • Gnulosis virus granulosis virus
  • Nuclear nuclear polyhedrosis virus
  • virus preparations such as polyhedrosisVvirus ⁇ (NPV), Beauveria bass
  • Microbial pesticides utilized as insecticides or nematicidal agents Agrobacterium Liu um radiobacter (Agrobacterium radiobactor), Bacillus subtilis (Bacillus subtilis), nonpathogenic Erwinia carotovora (Erwinia carotovora,
  • biopesticides for example, Amblyseius californicus, Amblyseius cucumeris, Amblyseius degenerans, Aphidius colemani, Aphidoletes aphid, (Chrysoperia carnea), honey bee (Dacnusa sibirica), Isaea eel wasp (Diglyphus isaea), Onsatsu wasp (Encarsia formosa), Sabakutsue bee (Eretmocerus eremicus), Arigata lin othia oth , Hemiptarsenus varicornis, Hyochgrimidhi hornet (Neochrysocharis formosa), Orius sauteri, Orius strigicollis, Phyto red mite (Phyto) natural enemies such as seiulus ⁇ ⁇ persimilis, black leopard turtle (Pilophorus ⁇ ⁇ typic
  • Example 1-1 Synthesis of 2,5-difluoro-4- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzonitrile (Compound No. B-1): 4-Trifluoromethylpiperidine (1.68 g) and potassium carbonate (1.65 g) were added to a solution of 2,4,5-trifluorobenzonitrile (1.57 g) in N, N-dimethylformamide (25 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 minutes, water (50 ml) and ethyl acetate (50 ml) were added, the organic layer was separated, and the organic layer was further washed with water.
  • Compound No. B-1 4-Trifluoromethylpiperidine (1.68 g) and potassium carbonate (1.65 g) were added to a solution of 2,4,5-trifluorobenzonitrile (1.57 g) in N, N-dimethylformamide (25 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 minutes
  • the reaction mixture was cooled to room temperature, water (50 ml) and ethyl acetate (30 ml) were added, the organic layer was separated, and the organic layer was further washed with water. After drying the organic layer with MgSO 4 , the organic solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.38 g (mp76-78 ° C.) of 5-fluoro-2-propylthio-4- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzonitrile.
  • Example 2 2-1 Synthesis of 2,5-difluoro-4- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzaldehyde (Compound No .: B-2):
  • the reaction solution was poured into saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and the organic layer was extracted. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The desiccant was filtered off and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and 1-fluoro-3-methyl-4- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) -6- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzene Of 0.16 g (mp116-118 ° C.).
  • Example 3.3-1 Synthesis of 2- (cyclopropylmethylthio) -5-fluoro-4- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzonitrile (Compound No .: A-19): 2,5-difluoro-4- (4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl) benzonitrile (B-1) (1.16 g) was dissolved in DMF (20 ml) and sodium hydrosulfide n hydrate was added. (0.45 g) was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 3 hr. After cooling to 70 ° C.
  • cyclopropylmethyl iodide (0.87 g) and potassium carbonate (0.77 g) were added, and the mixture was stirred for 15 min, heated to 80 ° C., and stirred for 4 hr. After allowing to cool, it was released into water (100 ml), extracted with ethyl acetate (50 ml), and the organic layer was washed 5 times with brine (50 ml).
  • Chloroform 3-1 were synthesized 2- (cyclopropylmethyl) -5-fluoro-4- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzonitrile (A-19) (0.36 g) (5 ml ), 70% m-chloroperbenzoic acid (0.24 g) was added at room temperature, and the reaction was stirred at room temperature overnight.
  • a sodium carbonate aqueous solution (10 ml) and chloroform (5 ml) were added to separate the organic layer, and the organic layer was further washed with water. After drying the organic layer with MgSO 4 , the organic solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Example 4 Synthesis of 1-fluoro-3-methyl-4- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) -6- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzene (Compound No .: A-28) : 1-Fluoro-3-methyl-4- (2,2,2-trifluoroethylthio) -6- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzene (A-27) synthesized in Example 2 : 35% -hydrogen peroxide solution (4.75 g) and sodium tungstate dihydrate (5 mol%) were added to a solution of 18.3 g) in methanol (140 mL) at room temperature and stirred at the same temperature for 6 hr.
  • Example 6 1-fluoro-3-methoxymethyl-4- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) -6- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzene (Compound No .: A-85) Synthesis: In the same manner as in Example 4, 1-fluoro-3-methoxymethyl-4- (2,2,2-trifluoroethylthio) -6- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzene ( Compound No .: A-84) to 1-fluoro-3-methoxymethyl-4- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) -6- [4- (trifluoromethyl) piperidin-1-yl] benzene ( mp 134-136 ° C) was obtained in 84% yield.
  • Table 1 shows the 1 H-NMR data of compounds produced in the same manner as in the above Examples.
  • Table 3 shows the 1 H-NMR data of compounds produced in the same manner as in the above Examples.
  • Formulation Example 1 Emulsion Compound of the present invention (10 parts), xylene (60 parts), N-methyl-2-pyrrolidone (20 parts), Solpol 3005X (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant, Toho Chemical Industry Co., Ltd. (trade name) (10 parts) was uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Formulation Example 2 Wetting Agent-1 Compound of the present invention (20 parts), Nipseal NS-K (white carbon, Tosoh Silica Co., Ltd., trade name) (10 parts), Kaolin clay (Kaolinite, Takehara Chemical Co., Ltd., trade name) (60 parts) Sun extract P-252 (sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Chemical Co., Ltd., trade name) (5 parts) and Lunox P-65L (alkyl allyl sulfonate, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (5 parts) was uniformly mixed and ground with an air mill to obtain a wettable powder.
  • Nipseal NS-K white carbon, Tosoh Silica Co., Ltd., trade name
  • Kaolin clay Kaolin clay
  • Sun extract P-252 sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Chemical Co., Ltd., trade name
  • Lunox P-65L alkyl allyl sulfonate,
  • Formulation Example 4 Aqueous solvent-1 Compound (20 parts) of the present invention, Lunox P-65L (alkyl allyl sulfonate, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (3 parts), water-soluble carrier (potassium chloride) (77 parts) are uniformly mixed and pulverized Thus, an aqueous solvent was obtained.
  • Lunox P-65L alkyl allyl sulfonate, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name
  • water-soluble carrier potassium chloride
  • Formulation Example 5 Aqueous solvent-2 Uniformly mix the compound of the present invention (50 parts), Newkalgen BX-C (Na alkylnaphthalene sulfonate, Takemoto Yushi, trade name) (5 parts), silicon dioxide (2 parts), water-soluble carrier (43 parts) The mixture was pulverized to obtain an aqueous solvent.
  • Newkalgen BX-C Na alkylnaphthalene sulfonate, Takemoto Yushi, trade name
  • silicon dioxide 2 parts
  • water-soluble carrier 43 parts
  • Formulation Example 8 EW-1 Mixing and homogenizing the compound of the present invention (20 parts) with Solpol CA-42 (nonionic activator, Toho Chemical Co., Ltd., trade name) (15 parts) and preservative Proxel GX-L (0.1 parts) After stirring, water (59.6 parts) was gradually added with stirring to obtain a dispersion.
  • Antifoam anti-home E-20 emulsion type modified silicone, Kao Corporation, trade name
  • xanthan gum dispersed in propylene glycol 5.0 parts
  • 0.2 parts was added to obtain an emulsion formulation (phase inversion emulsification method).
  • Formulation Example 12 ME Agent-3
  • solvent Solvesso 200 (0.08 part)
  • Neukalgen ST-30 polyoxyethylene arylphenyl ether formaldehyde condensate, polyoxyalkylene arylphenyl ether, alkylbenzene sulfonate, and xylene.
  • Takemoto Oil & Fat Co., Ltd., trade name (0.12 parts)
  • surfactant 0.1 part
  • water 99.69 parts
  • Formulation Example 13 Granules-1
  • the compound of the present invention (5 parts), bentonite (30 parts), clay (60 parts), sodium lignin sulfonate (5 parts) were uniformly pulverized and mixed, mixed well with water, extruded and granulated, Granules were obtained by dry sizing.
  • Formulation Example 14 Granules-2 Silica sand (90 parts) was put in a rolling granulator, and after adding water, the compound of the present invention (5 parts), sodium lignin sulfonate (4 parts), polyvinyl alcohol (PVA) that had been pulverized and mixed in advance. (0.5 part) and white carbon (0.5 part) were added and coated, and then dried and sized to obtain granules.
  • the compound of the present invention 5 parts
  • sodium lignin sulfonate 4 parts
  • PVA polyvinyl alcohol
  • white carbon 0.5 part
  • Formulation Example 15 Granules-3 Ishikawa Lite (89 parts) was put into a rolling granulator, and after adding water, the compound of the present invention (5 parts), sodium lignin sulfonate (3 parts), dioctyl sulfosuccinate that had been pulverized and mixed in advance. Sodium (0.5 part), POE styryl phenyl ether (2 parts) and polyvinyl alcohol (PVA) (0.5 part) were added, coated, and then dried to obtain granules.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • Fine granules-1 The compound of the present invention (2 parts) was diluted with a solvent, and mixed with pumice (98 parts) as an extender while spraying the diluent. The obtained granular composition was dried and sieved to obtain a fine granule.
  • Fine Granule-2 The compound of the present invention (5 parts) was subjected to air mill grinding or mechanochemical grinding as required.
  • the powdery raw material and silica sand (85 parts) as an extender are uniformly mixed, and then mixed with sprayed binder Toxanone GR-31A (10 parts) diluted with a solvent, and the resulting granular composition After drying, it was sieved to obtain a fine granule.
  • Formulation Example 18 Powder A compound (5 parts) of the present invention was uniformly mixed with white carbon (5 parts) and clay (trade name, Nippon Talc Co., Ltd.) (90 parts) and pulverized to obtain a powder.
  • Formulation Example 19 DL Powder A propylene glycol (0.5 part) and DL clay (94.5 parts) were uniformly mixed with the compound of the present invention (5 parts) and pulverized to obtain a powder.
  • Formulation Example 20 Seed Coating Powder A compound of the present invention (10 parts), sodium lignin sulfonate (6 parts), polyvinyl alcohol (PVA) (1 part) and clay (trade name, Nippon Talc Co., Ltd.) (83 parts) The powder prepared by mixing and pulverizing was mixed with pre-moistened seeds and air-dried to obtain coated seeds.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • clay trade name, Nippon Talc Co., Ltd.
  • the compound used for the comparison control is a compound represented by the following formula.
  • Comparative agent A 22-11 described in WO 2006/087162
  • Test Example 1 Density suppression test against a spider mite A 430 ml polyethylene cup filled with water was capped with a hole (diameter: about 5 mm) in the center. Absorbent cotton having a width of about 1 cm and a length of about 14 cm was inserted so as to be immersed in the water in the cup through the hole of the lid, and about 8.0 cm square of absorbent cotton was placed on the absorbent cotton. In this way, two leaf discs (diameter 2 cm) made from kidney bean primary leaves are placed on the absorbent cotton that is constantly replenished with water in the cup so that the back of the leaf is on top. Inoculated with 5 adult female nymph mite.
  • This cup was placed in an acrylic cylinder having a height of 45 cm and a diameter of 12 cm, and an aqueous dilution of an emulsion (500 ppm) prepared according to Formulation Example 1 was sprayed using an air brush (1 concentration). 1 iteration). After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25 ° C.
  • Next-generation density suppression effect on eggs laid by adults 7 days after treatment 100 (density suppression rate: 100%), 95 (same: 99-95%), 80 (same: 94-80%), 50 (same: 79-50%) and 0 (same: less than 50%), and the next generation density suppression rate was calculated using the following formula based on the results.
  • Next-generation density suppression rate (A x 100 + B x 95 + C x 80 + D x 50) / (A + B + C + D + E)
  • A 100 disks
  • B 95 disks
  • C 80 disks
  • D 50 disks
  • E 0 disks
  • Test Example 2 An insecticidal test against citrus red mite A 430 ml polyethylene cup filled with water was capped with a hole (diameter: about 5 mm) in the center. Absorbent cotton having a width of about 1 cm and a length of about 14 cm was inserted so as to be immersed in the water in the cup through the hole of the lid, and about 8.0 cm square of absorbent cotton was placed on the absorbent cotton. In this way, two leaf discs (diameter 2 cm) made from citrus fully expanded leaves are placed on the absorbent cotton that is constantly replenished with water in the cup, and six mandarin mite female adults are placed on the leaf discs. Vaccinated.
  • This cup was placed in an acrylic cylinder having a height of 45 cm and a diameter of 12 cm, and an aqueous dilution of an emulsion (500 ppm) prepared according to Formulation Example 1 was sprayed using an air brush (1 concentration). 1 iteration). After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25 ° C.
  • Four days after the treatment the life and death of adult worms and bitter melon were investigated under the binocular, and the mite killing rate (%) [(number of dead mites / number of tested ticks) ⁇ 100] was determined by dying the bitter worms.
  • the comparative agent A had a miticide rate of 0%.
  • Test example 3 Soil irrigation treatment test against a spider mite Placed a seedling made of 1.2 leaves grown in a polypot with a diameter of 4 cm in a receiving dish, and 20 ml of an emulsion diluted in water (100 ppm) prepared according to Formulation Example 1 The original soil surface was irrigated, and seedlings made 1 day after the treatment were inoculated with 10 adult female nymph mite (1 concentration, 2 repetitions). After the treatment, it was kept in a constant temperature room at 25 ° C.
  • the comparative agent A had a miticide rate of 0%.

Abstract

新規な１-フェニルピペリジン誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤や、ダニ防除剤、線虫防除剤などに有用な新規な１-フェニルピペリジン誘導体、並びに、その製造及び使用方法を提供する。　以下の式で示される１-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩。[式中、Ｒは、例えば、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基などであり、Ｘは、例えば、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基などであり、Ｙは、例えば、ハロゲン原子などであり、Ｚは、例えば、Ｃ1-6ハロアルキル基であり、nは、０、１又は２の整数を示し、ｍは、１から３の整数を示す。]

Description

新規な１－フェニルピペリジン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤
　本発明は、新規な１-フェニルピペリジン誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤、ダニ防除剤又は線虫防除剤並びにその使用方法に関するものである。
　農園芸分野では、各種病害虫の防除を目的とした植物病虫害防除剤が開発され、実用化されている。しかしながら、薬剤抵抗性を発達させた害虫又は病害の出現が問題となっており、新規な剤の開発が切望されている。
　特許文献１には、１-フェニルピペリジン誘導体が動物用の殺虫剤として有用であることが記載されている。しかしながら、特許文献１には、１-フェニルピペリジン誘導体のフェニル基３位の置換基として本発明のような硫黄含有置換基を直接導入した化合物は開示されていない。更に、特許文献１に記載された化合物について追試した結果、それらのダニ類に対する効果は不十分であることが判明した。
　また、本発明の化合物の類縁化合物として、以下の化合物が開示されている（例えば、特許文献２～３）。しかしながら、特許文献２～３に開示されるこれらの化合物は、いずれも本発明の化合物とは化学構造が相違する。
国際公開第2006/087162号 特開2015-036377号公報 国際公開第2015/091267号
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫、病害による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤の開発が望まれている。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、文献未記載の新規化合物である下式（Ｉ）で表される１-フェニルピペリジン誘導体が、農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤、ダニ防除剤又は線虫防除剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
　即ち、本発明は、下式（１）、

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
[式中、
　Ｒは、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はＣ3-6ハロシクロアルキルＣ1-6アルキル基を示し、
　Ｘは、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシメチル基、Ｃ1-6ハロアルコキシメチル基、置換されても良いベンジルオキシメチル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、ヒドロキシメチル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、-CH=NOR1、2,2-ジシアノビニル基、以下の式で示されるＡ、又は酸素若しくは硫黄を含む飽和複素環を示し、

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

　Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
　Ｚは、同一又は異なっても良く、Ｃ1-6ハロアルキル基を示し、
　R1は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、又はベンジル基を示し、
　ｎは、０、１又は２の整数を示し、
　ｍは、１から３の整数を示す。]
で表される１-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩、更には、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、及びその使用方法、並びにその製造方法に関するものである。
　本発明の化合物は、農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤、ダニ防除剤、線虫防除剤又は病害防除剤として優れた効果を奏する。また、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。
　前記式（Ｉ）で表される置換基の定義において、ハロゲン原子とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、Ｃ1-6アルキル基（この基を置換基として含む基、例えば、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基等における場合のＣ1-6アルキル基についても同様。以下、他の基についても同様。）とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　Ｃ1-6ハロアルキル基は、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２－ヨードエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２－ジフロロエチル基、１－フルオロイソプロピル基、３－フルオロプロピル基、３－クロロプロピル基、３－ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル、ノナフルオロブチル基等の１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状ハロアルキル基が挙げられる。
　Ｃ2-6アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－ブテニル基、１－メチル－３－ブテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、１，１－ジメチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－３－ブテニル基等の、任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
　Ｃ2-6ハロアルケニル基としては、例えば、１－フルオロビニル基、２－フロロビニル基、２，２－ジフロロビニル基、３－クロロ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－アリル基、３，３－ジクロロ－２－アリル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基、５－クロロ－３－ペンテニル基、６－フルオロ－２－ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
　Ｃ2-6アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基、１，１－ジメチル－３－ブチニル基、１－メチル－３－ペンチニル基、１－メチル－４－ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。
　Ｃ2-6ハロアルキニル基としては、フルオロエチニル基、4,4,4－トリフルオロ－２－ブチニル基、５,５,５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、１－メチル－3,3,3－トリフルオロ－２－ブチニル基、１－メチル－５，５，５－トリフルオロ－２－ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。
　Ｃ3-6シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状の炭素原子数３～６個のシクロアルキル基を示す。
　Ｃ1-6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基などの炭素数1～６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
　Ｃ1-6ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２－ブロモエトキシ基、２－ヨードエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１－フルオロイソプロポキシ基、３－フルオロプロポキシ基、３－クロロプロポキシ基、３－ブロモプロポキシ基、４－フルオロブトキシ基、４－クロロブトキシ基等の、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
　Ｃ1-6ハロシクロアルキル基としては、例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル２，２－ジクロロシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル基等の、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６のハロシクロアルキル基が挙げられる。
　Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、２－シクロプロピルエチル、３－シクロプロピルプロピル、４－シクロプロピルブチル、５－シクロプロピルペンチル、６－シクロプロピルヘキシル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル等の基が挙げられる。
　Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル基としては、例えば、１－フルオロシクロプロピルメチル、２－フルオロシクロプロピルメチル、２，２－ジフルオロシクロプロピルメチル、２－クロロシクロプロピルメチル、２，２－ジクロロシクロプロピルメチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル、３－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）プロピル、４－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）ブチル、５－（２，２－ジクロロシクロプロピル）ペンチル、６－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）ヘキシル、２，２－ジフルオロシクロブチルメチル、２，２－ジクロロシクロブチルメチル、３，３－ジフルオロシクロペンチルメチル、３，３－ジクロロシクロペンチルメチル、４，４－ジフルオロシクロヘキシルメチル又は４，４－ジクロロシクロヘキシルメチル等の基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、i-プロピルカルボニル基等の基が挙げられる。
　酸素を含む飽和複素環としては、例えば、1,3-ジオキソランや、1,3-ジオキサン等が挙げられる。硫黄を含む飽和複素環としては、例えば、1,3-ジチアンや、1,3-ジチオラン等が挙げられる。
　置換されてもよいベンジルオキシメチル基における置換基としては、例えば、ハロゲン原子や、メチル基、エチル基、メトキシ基などが挙げられる。
　本発明の前記式（Ｉ）で表される１-フェニルピペリジン誘導体の塩としては、例えば、塩酸塩や、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、更に酢酸塩や、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩を例示することができる。
　本発明の前記式（Ｉ）で表される１-フェニルピペリジン誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の前記式（Ｉ）で表される1-フェニルピペリジン誘導体は、その構造中式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明の化合物の中でも、ＲがＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基を示す化合物が好ましく、更には、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基を示す化合物が特に好ましい。
　本発明の化合物の中でも、ＸがＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシメチル基、シアノ基又はハロゲン基を示す化合物が好ましく、更には、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3アルコキシメチル基、塩素、臭素又はシアノ基を示す化合物が特に好ましい。
　本発明の化合物の中でも、Ｙが水素原子、ハロゲン基又はＣ1-6アルキル基を示す化合物が好ましく、更には、ハロゲン基を示す化合物が特に好ましい。
　本発明の化合物の中でも、ＺがＣ1-6ハロアルキル基を示す化合物が好ましく、更には、フルオロアルキル基を示す化合物が特に好ましい。
　本発明の化合物の中でも、ｍが１から３の整数を示す化合物が好ましく、更には１を示す化合物が特に好ましい。
　以下に、本発明の前記式（１）で表される新規１-フェニルピペリジン誘導体及びその中間体である前記式（３）で表される１-フェニルピペリジン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらの方法に限定されるものではない。
反応式１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
[式中、ＸはＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシメチル基、Ｃ1-6ハロアルコキシメチル基、置換されても良いベンジルオキシメチル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、ヒドロキシメチル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、-CH=NOR1、2,2-ジシアノビニル基、以下の式で示されるＡ、又は酸素若しくは硫黄を含む飽和複素環を示し、

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

　Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
　Ｚは、同一又は異なっても良く、Ｃ1-6ハロアルキル基を示し、
　R1は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、又はベンジル基を示し、
　halo1及びhalo2は、それぞれ独立にハロゲン原子を示す。
　ｍは、１から３の整数を示す。]
　反応式１に示す方法においては、前記式（３）で表される1-フェニルピペリジン誘導体は、前記式（５）で表されるフェニル化合物と、前記式（６）のピペリジン化合物とを、塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
　前記式（５）の化合物と、前記式（６）の化合物との反応で使用される溶媒としては、該反応に対して不活性な溶媒であれば、特に限定されることなく、広く使用することができる。そのような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、iso-プロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒や、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（５）の化合物と、前記式（６）の化合物との反応で使用される塩基としては、公知の無機塩基及び有機塩基を使用できる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピリジン等のアミン等が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
　このような塩基は、前記式（５）で表されるフェニル化合物に対して、通常１～１００当量、好ましくは１～２当量となるような量で使用され得る。
　前記式（５）で表されるフェニル化合物と、前記式（６）で表されるピペリジン化合物との使用割合は、フェニル化合物(５)に対し、ピペリジン化合物(６)を１～２モルで使用するのがより好ましい。
　該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、室温～１００℃で反応を行うのが好ましい。
　反応時間は、反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．５～２４時間程度で該反応は完結する。
　上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば、有機溶媒抽出法や、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
反応式２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、halo1及びmは、前記で定義した通りである。］
　反応式２に示す方法においては、前記式（２）で表される１-フェニルピペリジン誘導体は、前記式（３）で表される１-フェニルピペリジン化合物と、前記式（４）のチオール化合物とを、塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造される。
　前記式（３）の１-フェニルピペリジン誘導体と、前記式（４）のチオール化合物との反応で使用される溶媒としては、該反応に対して不活性な溶媒である限り公知の溶媒を広く使用することができる。そのような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、iso-プロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン、アセトニトリル等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（３）の化合物と、前記式（４）の化合物との反応で使用される塩基としては、公知の無機塩基及び有機塩基を使用できる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピリジン等のアミン等が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
　このような塩基は、前記式（３）で表される1-フェニルピペリジン誘導体に対して、通常１～１００当量、好ましくは１～２当量となるような量で使用され得る。
　前記式（３）の1-フェニルピペリジン誘導体と、前記式（４）で表されるチオール化合物との使用割合は、広い範囲内から適宜選択することができるが、前者１モルに対して、後者を１～5モル以上使用するのが好ましく、1.0～2.0モル使用するのがより好ましい。
　該反応は、室温～使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、室温～加熱還流下で反応を行うのがより好ましい。
　反応時間は通常０．５～２４時間程度で該反応は完結する。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
反応式３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｚ、halo1及びmは、前記で定義した通りであり、Ｍは、塩素、臭素、ヨウ素、トシレート、メシレート又はトリフレートを表す。］
　反応式３に示す方法においては、前記式（２）で表される１-フェニルピペリジン誘導体は、前記式（３）で表される１-フェニルピペリジン誘導体と硫化ナトリウムなどのアルカリ金属硫化物と反応させることにより前記式（７）で表されるチオール誘導体とした後、前記式（８）のアルキル化剤とを、塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造される。
　前記式（３）の１-フェニルピペリジン誘導体と、アルカリ金属硫化物との反応で使用される溶媒としては、該反応に対して不活性な溶媒である限り公知の溶媒を広く使用することができる。そのような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、iso-プロパノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　反応で使用されるアルカリ金属硫化物としては、硫化ナトリウム、硫化ナトリウム水和物、硫化水素ナトリウム、硫化カリウム、硫化リチウム等が挙げられる。このようなアルカリ金属硫化物は、前記式（３）で表される１-フェニルピペリジン誘導体に対して、通常１～２０当量、好ましくは１～２当量となるような量で使用され得る。
　前記式（３）の１-フェニルピペリジン誘導体と、アルカリ金属硫化物との使用割合は、広い範囲内から適宜選択することができるが、前者１モルに対して、後者を１～５モル以上使用するのが好ましく、１．０～２．０モル使用するのがより好ましい。
　該反応は、室温～使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、室温～加熱還流下で反応を行うのがより好ましい。
　反応時間は、通常０．５～２４時間程度で該反応は完結する。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができるが、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
　前記式（７）で表されるチオール誘導体と前記式（８）のアルキル化剤との反応で使用される溶媒としては、該反応に対して不活性な溶媒である限り公知の溶媒を広く使用することができる。そのような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、iso-プロパノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（７）のチオール誘導体と、前記式（８）のアルキル化剤との反応で使用される塩基としては、公知の無機塩基及び有機塩基を使用できる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等のアミン等が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
　このような塩基は、前記式（７）のチオール誘導体に対して、通常１～２０当量、好ましくは１～４当量となるような量で使用され得る。
　前記式（７）のチオール誘導体と、前記式（８）のアルキル化剤との使用割合は、広い範囲内から適宜選択することができるが、前者１モルに対して、後者を１～5モル以上使用するのが好ましく、１．０～２．０モル使用するのがより好ましい。
　該反応は、室温～使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、室温～加熱還流下で反応を行うのがより好ましい。
　反応時間は、通常０．５～２４時間程度で該反応は完結する。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
反応式４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｚ及びｍは、前記で定義した通りである。］
　反応式３に示す方法においては、前記式（７）で表される１-フェニルピペリジン誘導体は、前記式（２）で表される１-フェニルピペリジン誘導体の酸化反応により製造することができる。
　前記式（２）で表される１-フェニルピペリジン化合物の酸化反応で使用される溶媒としては、該反応に対して不活性な溶媒を広く使用することができる。そのような溶媒としては、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（２）で表される１-フェニルピペリジン化合物の酸化反応で使用される酸化剤としては、m-クロロ過安息香酸や、過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、次亜塩素酸tert-ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等が挙げられる。
　このような酸化剤は、前記式（２）で表される１-フェニルピペリジン誘導体に対して、通常１～３当量、好ましくは１～２．５当量となるような量で使用され得る。
　触媒としてタングステン酸ナトリウム・２水和物を加える事が出来る。タングステン酸ナトリウム・２ 水和物は１-フェニルピペリジン誘導体に対して、通常0.001～0.2当量、好ましくは0.001～0.1当量となるような量で使用され得る。
　該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～室温下で反応を行うのが好ましい。
　反応時間は、反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．５～２４時間程度で該反応は完結する。
　上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば有機溶媒抽出法、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
　本発明の式（１）で表される1-フェニルピペリジン誘導体の代表的な化合物を以下の表１に、また本発明の式（３）で表される1-フェニルピペリジン誘導体の代表的な化合物を、以下の表２に例示するが、本発明の範囲はこれらの化合物に限定されるものではない。
　尚、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
　尚、表中の物性は、性状及び融点（℃）を示し、「ｎ－」は、ノルマルを、「ｓ－」は、セカンダリーを、「ｔ－」は、ターシャリーを、「cy－」はシクロを、「ｉ－」は、イソを示し、「Ｍｅ」は、メチル基を、「Ｅｔ」は、エチル基を、「Ｐｒ」は、プロピル基を、「Ｂｕ」は、ブチル基を、そして「Ｐｈ」は、フェニル基を示す。
一般式（１）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
表1
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
表2
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
　本発明の化合物は、農業において、屋内において、森林において、家畜に対して、衛生に関して、各種の場面において、害を及ぼす生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象害生物、使用方法を示すが、本発明の内容はこれらに限定されるものではない。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物、例えば、食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、とうもろこし、馬鈴薯、甘藷、里芋、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類等）、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等のうり類、なす、トマト、ピーマン、ペッパー、おくら、ほうれんそう、レタス、れんこん、にんじん、ごぼう、にんにく、たまねぎ、ねぎ等のねぎ類等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、いちご等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス、イネ科牧草、豆科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や、鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）に損害を与える節足動物類、軟体動物類、線虫類、ならびに真菌門、変形菌門、細菌門、放線菌門等の真菌類並びに細菌類等の害生物を防除するためにも使用できる。
　具体的な害生物として、節足動物門昆虫綱のチョウ目(Lepidoptera)、例えば、ヤガ科のオオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna) 、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)等、スガ科のコナガ(Plutella xylostella)等、ハマキガ科のリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)等、ミノガ科のチャミノガ（Eumeta minuscula ）等、ハモグリガ科のギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella) 等、ホソガ科のキンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スカシバガ科のコスカジバ（Synanthedin hector）等、ニセマイコガ科のカキノヘタムシガ（StathmoＣ1-6アルキルカルボニル基（削除でよいですか）poda masinissa）等、
キバガ科のワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等、シンクイガ科のモモシンクイガ(Carposina niponensis)等、ボクトウガ科のボクトウガ（Cossus jezoensis）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）等、イラガ科のイラガ（Monema flavecens）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）等、ツトガ科のニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、モモゴマダラメイガ（Conogethes punctiferlis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等、メイガ科のトサカフトメイガ（Locastra muscosalis）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ(Papilio xuthus)等、シロチョウ科のモンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等、
シジミチョウ科のウラナミシジミ（Lampides boeticus）等、シャクガ科のヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、シャチホコガ科のモンクロシャチホコ（Phalera flavescens ）等、カレハガ科のオビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、ヤママユガ科のクスサン（Saturnia japonica）等、ドクガ科のチャドクガ（ Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ、Orygia recens approximans）、等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis ）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、グレイプベリーモス(Endopiza viteana)、コドリンガ(Laspeyresia pomonella)等の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目(Coleoptera)、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、サクラコガネ（Anomala geniculata）等、タマムシ科のミカンナガタマムシ（Agrilus auriventris）等、コメツキムシ科のマルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）等、テントウムシ科のニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等、カミキリムシ科のゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）等、ハムシ科のウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ルートワーム種（Diabrotica spp.)、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、メキシカンビートル（Epilachna varivestis)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等、オトシブミ科のモモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のクリシギゾウムシ（Curculio sikkimensis）、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis grandis) 、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)等、ケシキスイ科のヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目(Hemiptera)の異翅類(Heteroptera)、例えば、カメムシ科のナガメ（Eurydema rugosum）、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チャバネアオカメムシ(Plautia  stali)、クサギカメムシ（Halymorpha mista）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Urochela luteovoria）等、ナガカメムシ科のコバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)等、ヘリカメムシ科のホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)等、ホソヘリカメムシ科のクモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdeercus cingulatus）等、グンバイムシ科のナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等、カスミカメムシ科のウスミドリカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittalus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、マメカメムシ科のマルカメムシ(Megacopta punctatissimum) 等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目(Hemiptera)の同翅類(Homoptera)、例えば、セミ科のニイニイゼミ（Platypleura kaempferi）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等、ウンカ科のヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等、アオバハゴロモ科のアオバハゴロモ（Geisha distinctissima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)の各種バイオタイプ、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)等、
アブラムシ科のユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、ニワトコヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum magnoliae）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、キククギケアブラムシ（Pleotrichophorus chrysanthemi）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等、
ワタフキカイガラムシ科のイセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のクワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ（Phenacoccus viburnae）、フジコナカイガラム（Phenacoccus kraunhiae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagoa) 、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の成虫、幼虫及び卵；
アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、アザミウマ科のチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci) 、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目（Hymenoptera）、例えば、ハバチ科のカブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)等、ミフシハバチ科のリンゴハバチ（Arge mali）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocsmus kuriphilus）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica nipponica）等、アリ科のクロヤマアリ(Formica japonica)、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus）、ファイヤーアント（Solenopsis richteri、S. invicta、S. geminata）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目（Diptera ）、例えば、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）等、ミバエ科のオウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ(Hydrellia griseola)等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）等、ハナバエ科のタネバエ（Delia platura）、タマネギバエ(Delia antiqua)等の成虫、幼虫及び卵；
バッタ目(Orthoptera)、例えば、バッタ科のトノサマバッタ（Locusta migratoria）、キリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、アオマツムシ（Truljalia hibinonis）等、ケラ科のケラ(Gryllotalpa orientalis)等、バッタ科のコバネイナゴ(Oxya yezoensis)等の成虫、幼虫及び卵；
シロアリ目（Isoptera）、例えば、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハサミムシ目（Dermaptera）、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Labidura riparia）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）、例えば、マルトビムシ科のキマルトビムシ（Sminthurus viridis）等、シロトビムシ科のマツモトシロトビムシ（Onychiurus matsumotoi）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門軟甲綱の等脚目（Isopada）、例えば、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目（Acari）、例えば、ホコリダニ科のチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）等、ハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等、ハダニ科のミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Amphitetranychus viennensis)、トトマツノハダニ（Oligonychus ununguis）、キクビラハダニ（Bryobia eharai）、ミヤケアケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)等、
フシダニ科のリンゴサビダニ（Aculus Schlechtendali）、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、モモサビダニ（Aculus fockeui）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）等、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae) 、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等の成虫、幼虫及び卵；
軟体動物門腹足綱の原始紐舌目（Architaenioglossa）、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、有肺目（Plumonata）、例えば、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ科のナメクジ（Meghimatium bilineatum）、ニワコウラナメクジ科のニワコウラナメクジ（Milax gagates）、コウラナメクジ科のチャコウラナメクジ（Lehmannina valentiana）、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）等；
線形動物門幻器綱のティレンクス目（Tylenchida）、例えば、アングイナ科のイモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ティレンコリンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プラティレンクス科のキタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)等、ホプロライムス科のナミラセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等、クリコネマ科のワセンチュウ（Criconema jaejuense）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等、アフェレンコイデス科のイチゴセンチュウ（Aphelecchoides fragarriae）等；
尾腺綱のドリライムス目、例えば、ロンギドルス科のオオハリセンチュウ（Xiphinema sp.）、トリコドルス科のユミハリセンチュウ（Trichodorus sp.）等；
真菌門（Eumycota）、変形菌門（Myxomycota）、細菌門（Bacteriomycota）、放線菌門（Actinomycota）等の真菌類ならびに細菌類が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物を適用し得る病害としては、具体的には、稲のいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、内穎褐変病（Pantoea ananatis）、褐条病（Acidovorax avene subsp. avenae）、葉鞘褐変病（Pseudomonas fuscovaginae）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）、立枯細菌病（Burkholderia plantarii）等；麦類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp. , Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、
網斑病(Pyrenophora teres)、ひょうもん病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黒節病（Pseudomonas syringae pv. japonica）等；かんきつ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora,, P. nicotianae)、黒星病(Phyllosticta citricarpa)等；りんごのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、黒点病(Mycospherella pomi)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、灰星病(Monilinia fructicola)等；なしの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)等；ももの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp. )穿孔細菌病（Brenneria nigrifluens）等；ぶどうの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatum)、うどんこ病(Uncinula necator)、
さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、灰星病(Monilinia fructigena)、黒星病(Cladosporium viticolum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、根頭がんしゅ細菌病（Agrobacterium vitis）等；かきの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki,  Mycoshaerella nawae)等；うり類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca  fuliginea, Oidiopsis taurica)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp. )、苗立枯病(Pythium sp. )等；きゅうりの斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. lochrymans）、縁枯細菌病（Pseudomonas viridiflava）、褐斑細菌病（Xanthomonas campestris pv. cucurbitae）等；メロンの褐斑細菌病（Xanthomonas campestris pv. cucurbitae）、
毛根病（Agrobacterium rhizogens）、がんしゅ病（Streptomyces sp.）等；すいかの果実汚斑細菌病（Acidovorax avenae pv. citrulli）等；なす科野菜の青枯病（Ralstonia solanacearum）等；トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、かいよう病（Clavibacter michiganense subsp. michiganense）、茎えそ病（Pseudomonas corrugata）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；なすの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)等；アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae) 軟腐病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；きゃべつの腐敗病（Pseudomonas syringae pv. marginalis）、黒腐病（Xanthomonas campestris pv. campestris）等；レタスの腐敗病（Pseudomonas cichorii、Pseudomonas viridiflava）、斑点細菌病（Xanthomonas campestris pv. vitians）ネギのさび病(Puccinia allii)等；
ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)等；いんげんまめの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)等；らっかせいの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等；えんどうまめのうどんこ病(Erysiphe pisi)等；ばれいしょの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌（Rhizoctonia solani）等；いちごのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)等；茶の網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤焼病（Pseudomonas syringae pv. theae）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv. theicola）等；たばこの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、立枯病（Ralstonia solanacearum）、空洞病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；てんさいの褐斑病(Cercospora  beticola)、苗立枯れ病(Aphanomyces cochliodes)等；ばらの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)等；きくの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）等；
なす、きゅうり及びレタス等の各種作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) ；芝類の雪腐病（Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis）、うどんこ病（Erysiphe graminis）、ファリーリング病（Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades）、擬似葉腐病（Ceratobasidium spp.）、立枯病（Gaemannomyces graminis）、カーブラリア葉枯病（Curvularia geniculata）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、ピシウム病（Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii）、さび病（Puccinia spp.）、ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）等；ベントグラスの赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病（Colletotrichum sp.）が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、一般家屋を含む建築物の屋内で活動し、木材とその加工品である木製家具類、貯蔵食品、衣類、書籍等を加害あるは腐敗し、われわれの生活に損害を与える節足動物類や菌類を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、
節足動物門昆虫綱のシロアリ目、例えば、ミゾガシラシロアリ科のイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、その他のレチクリテルメス属のシロアリ（Reticulitermes hesperus、R. tibialis、R. flavipes、R. lucifugus、R. santonensis等）、アメリカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、オオシロアリ科のHodotermopsis jzponica、レイビシロアリ科のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目、例えば、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus zeamais）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）等、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等、ホソヒラタムシ科のノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、カクムネチビヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）等、シバンムシ科のタバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、カツオブシムシ科のヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor japonicus）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）等、ヒョウホンムシ科のニセセマルヒョウホンムシ（Gibbium aequinnoctiale）等、ナガシンクイムシ科のチビタケナガシンクイムシ（Dinoderus minutus）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等の成虫、幼虫及び卵；
チョウ目、例えば、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等、キバガ科のバクガ（Sitotroga cerealella）等、ヒロズコガ科のイガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等の成虫、幼虫及び卵；
チャタテムシ目、例えば、コチャタテ科のツヤコチャタテ（Lepinotus reticulatus）等、コナチャタテ科のヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等の成虫、幼虫及び卵：
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のクロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目、例えば、アリ科のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni）、ヒメアリ（Monomorium nipponense）等の成虫、幼虫及び卵；
シミ目、例えば、シミ科のヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、ショウジョウバエ科のキイロショウジョウバエ（Drosophila melangogaster）等、チーズバエ科のチーズバエ（Piophila casei）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コウノホシカダニ（Lardoglyphus konoi）等、サトウダニ科のサトウ
ダニ（Carpoglyphus lactis）等の成虫、幼虫及び卵；
菌類の木材腐朽菌類であるTyromyces palustris、Coriolus versicolor等；
資材の劣化微生物類であるAspergillus niger、Aspergillus terreus、Aureobasidium pullulans、Chaetomium globosum、Cladosporium cladosporioides、Eurotium tonophilus、Fusarium moniliforme、Gliocladium virens、Myrothecium verrucaria、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae等が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、天然林、人工林並びに都市緑地の樹木を加害するあるいは樹勢を弱らせる害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のスギドクガ（Calliteara argentata）、チャドクガ（ Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orygia recens approximans）、ドクガ（Euproctis subflava）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、カレハガ科のオビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、マツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハ（Dendrolimus superans）等、メイガ科のカラマツマダラメイガ（Crytoblabes loxiella）等、ヤガ科のカブラヤガ(Agrotis segetum)等、ハマキガ科のカラマツイトヒキハマキ（Ptycholoma lecheana circumclusana）、クリミガ（Cydia kurokoi）、スギカサガ（Cydia cryptomeriae）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis ）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、モグリチビガ科のシイモグリチビガ（Stigmella castanopsiella）等、イラガ科のヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）、テングイラガ（Microleon longipalpis ）等の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目、例えば、コガネムシ科のヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）等、タマムシ科のケヤキナガタマムシ（Agrilus spinipennis）等、カミキリムシ科のマツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)等、ハムシ科のスギハムシ（Basilepta pallidula）等、ゾウムシ科のサビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、マツノシラホシゾウムシ（Shirahoshizo insidiosus）等、オサゾウムシ科のオオゾウムシ（Sipalinus gigas）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、イタヤノキクイムシ（Indocryphalus aceris）等、ナガシンクイムシ科のコナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目、例えば、アブラムシ科のトドマツオオアブラムシ（Cinara todocola）等、カサアブラムシ科のエゾマツカサアブラ（Adelges japonicus）等、マルカイガラムシ科のスギマルカイガラムシ（Aspidiotus cryptomeriae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目、例えば、ハバチ科のカラマツアカハバチ（Pachynematus itoi）等、マツハバチ科のマツノキハバチ（Neodiprion sertifer）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriohilus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ハナバエ科のカラマツタネバエ（Strobilomyia laricicola）等、タマバエ科のスギタマバエ（Contarinia inouyei）、マツシントメタマバエ（Contarinia matsusintome）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、スギノハダニ（Oligonichus hondoensis）、トドマツノハダニ（Oligonichus ununguis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門幻器綱ティレンクス目、例えば、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、脊椎動物特に温血脊椎動物である牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、猫、魚等の家畜やペットに内的にあるいは外的に寄生する節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類の予防・治療あるいは防除するためにも使用できる。また、対象とする動物種として上記の他、マウス、ラット、ハムスター、リス等の齧歯類、フェレット等の食肉目、アヒル、ハト等のトリ類のペットや実験動物等も含まれる。具体的な害生物として、
節足動物門昆虫綱のハエ目、例えば、アブ科のヤマトアブ（Tabanus rufidens）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）等、イエバエ科のクロイエバエ（Musca bezzii）、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma bovis）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等、クロバエ科のクロバエ（Aldrichina grahami）等、ノミバエ科のオオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等、ツヤホソバエ科のヒトテンツヤホソバエ（Sepsis punctum）等、チョウバエ科のオオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、ホシチョウバエ（Psychoda alternata）等、カ科のチカイエカ(Culex pipiens molestus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、コガタアカイエカ（Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus）、ヒトスジシマカ（Ades albopictus）等、ブユ科のツメトゲブユ（Simulium iwatense）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）等、ヌカカ科のウシヌカカ（Culicoides schulzei）、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のネコノミ（Pulex irritans）、イヌノミ等（Ctenocephalides canis）の成虫、幼虫及び卵；
シラミ目、例えば、カイジュウジラミ科のブタジラミ（Haematopinidae suis）、ウシジラミ（Haematopinidae eurysternus）等、ケモノハジラミ科のウマハジラミ（Damalinia bovis）等、ケモノホソジラミ科のウシホソジラミ（Linognathus vituli）等、タンカクハジラミ科のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）、マダニ科のフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、ニキビダニ科のブタニキビダニ（Demodex phylloides）等、ヒゼンダニ科のウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei bovis）、トリアシヒゼンダニ（Knemidocoptes mutans）等、キュウセンダニ科のミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes communis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門双線綱の円虫目、例えば、牛鉤虫、豚腎虫、豚肺虫、毛様線虫、牛腸結節虫等：回虫目、例えば、豚回虫、鶏回虫等；扁形動物門吸虫綱、例えば、日本住血吸虫、肝テツ、鹿双口吸虫、ウエステルマン肺吸虫、日本鶏卵吸虫等；条虫綱、例えば、葉状条虫、拡張条虫、ベネデン条虫、方形条虫、刺溝条虫、有輪条虫等：原生動物門鞭毛虫綱の根鞭毛虫目、例えば、Histomonas等、原鞭毛虫目、例えば、Leishmania、Trypanosoma等、多鞭毛虫目、例えば、Giardia等トリコモナス目、例えば、Trichomonas等：肉質綱のアメーバ目、例えば、Entamoeba等；胞子虫綱のピロプラズマ亜綱、例えば、Theilaria、Babesia等、晩生胞子虫亜綱、例えば、Eimeria、Plasmodium、Toxoplasma等が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、人体に直接の危害あるいは不快感を与える害生物を駆除するため、あるいは病原体の運搬や媒介をする害生物に対する公衆衛生状態を維持するためにも使用できる。具体的な害生物として、節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のモンシロドクガ（Sphrageidus similis）等、カレハガ科のクヌギカレハ（Kunugia undans）等、イラガ科のアオイラガ（Parasa consocia）等、マダラガ科のタケノホソクロバ（Artona martini）等の成虫、幼虫及び卵；コウチュウ目、例えば、カミキリモドキ科のアオカミキリモドキ（Xanthochroa waterhousei）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhani）等、ハネカクシ科のアオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の成虫、幼虫及び卵；ハチ目、例えば、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のオオハリアリ（Brachyponera chinensis）等、ベッコウバチ科のキオビベッコウ（Batozonellus annulatus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、カ科のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）等、ヌカカ科のニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）等、ユスリカ科のセスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）等、ブユ科のオオアシマダラブユ（Simulium nikkoense）等、アブ科のアオコアブ（Hirosia humilis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）等、ヒメバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、クロバエ科のクロキンバエ（Phormia regina）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のヒトノミ（Pulex irritans）等の成虫、幼虫及び卵；
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；バッタ目(Orthoptera)、例えば、コロギス科のマダラカマドウマ（Diestrammena japonica）、カマドウマ（Diestrammena apicalis）等の成虫、幼虫及び卵；シラミ目、例えば、ヒトジラミ科のアタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、ケジラミ科のケジラミ（Phthirius pubis）等の成虫、幼虫及び卵；カメムシ目、例えば、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularius）等、サシガメ科のオオトビサシガメ（Isyndus obscurus）の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）、例えば、ムラサキトビムシ科のムラサキトビムシ（Hypogastrura communis）等の成虫、幼虫及び卵；節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、マダニ科のシュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）等、オオサシダニ科のイエダニ（Ornithonyssus bacoti）等、ツメダニ科のミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）等、シラミダニ科のシラミダニ（Pyemotes ventricosus）等、ニキビダニ科のニキビダニ（Demodex folliculorum）等、チリダニ科のヤケヒョウヒダニ（Dermotophagoides pteronyssinus）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、ツツガムシ科のアカツツガムシ（Trombicula akamushi）等の成虫、幼虫及び卵；
真正クモ目、例えば、フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、アシダカグモ科のアシダカグモ（Heteropoda venatoria）等、ユウレイグモ科のシモングモ（Spermophora senoculata）、イエユウレイグモ（Pholcus phalangioides）等、ヒラタグモ科のヒラタグモ（Uroctea compactilis）等、ハエトリグモ科のチャスジハエトリ（Plexippus paykulli）、ミスジハエトリ（Plexippus adansoni）等の成虫、幼虫及び卵；サソリ目、例えば、キョクトウサソリ科のマダラサソリ（Isometrus europaeus）等の成虫、幼虫及び卵；節足動物門唇脚綱のオオムカデ目、例えば、オオムカデ科のトビズムカデ（Scolopendra subspinipes mutilans）、アオズムカデ（Scolopendra subspinipes japonica）等の成虫、幼虫及び卵；ゲジ目、例えば、ゲジ科のゲジ（Thereuronema hilgendofi）等の成虫、幼虫及び卵；節足動物門倍脚綱のオビヤスデ目、例えば、ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門甲殻綱の等脚目、例えば、ワラジムシ科のワラジムシ（Porcellio scaber）等の成虫、幼虫及び卵；環形動物門蛭綱の顎蛭目、例えば、ヤマビル科のヤマビル（Haemadipsa zeylanica japonica）等；白癬菌類であるTrichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytes等、カンジタ菌類であるCandida albicans等、アスペルギルス菌類であるAspergillus fumigatus等の真菌類、大腸菌Escherichia coli、緑膿菌Pseudomonas aeruginosaなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Staphylococcus aureus等のグラム陽性細菌類等が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物や、天然林、人工林ならびに都市緑地の樹木や鑑賞用植物に損害を与える害生物、例えば、節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除することに特に価値がある。このような場面では、本発明の化合物は、それらの商業上有用な製剤及びそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤や、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、毒餌又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。
　使用形態としては、水和剤や、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水中懸濁剤や水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等を取りうる。これらの剤形とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来より使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体（希釈剤）や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
　乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。勿論、本発明の化合物を、１種又は２種以上組合せて、有効成分として配合することもできる。これらの製剤中には有効成分としての本発明の化合物の含有量は、例えば、0.01～99.5質量％であり、好ましくは、0.5～90質量％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では、約0.5～20質量％程度、好ましくは、1～10質量％、水和剤では、約1～90質量％程度、好ましくは、10～80質量％、乳剤では、約1～90質量％程度、好ましくは、10～40質量％の有効成分を含有するように製造できる。
　節足動物類や、腹足類、線虫類、菌類を防除するには、通常これらの害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。使用する場合、害生物の種類や発生量及び対象とする作物・樹木の種類や栽培形態や生育状態により異なるが、一般に10アール当たり有効成分量で0.1～1000 gを、好ましくは1～100 gを施用する。
　これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり10～1000リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤又はエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
　対象とする害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈又は希釈せずに植物体の株元又は育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤、等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に10アール当たり5～500リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよく、粉剤、粒剤、細粒剤又はベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子又は作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中又は散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は細粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま又は肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈して又は希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎又は挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては、例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、木材（立木、倒木、加工木材、貯蔵木材又は構造木材）を、シロアリ類又はコウチュウ類などの昆虫類や菌類等の加害から保護するのにも価値がある。このような場面では、木材あるいはその周囲の土壌等に対して油剤、乳剤、水和剤、ゾル剤の散布や、注入、灌注、塗布、粉剤、粒剤等の散布等の方法で防除することができる。また、本場面で使用される油剤、乳剤、水和剤、粉剤等は、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95質量％、好ましくは、油剤、粉剤や粒剤では0.005～10質量％、乳剤や水和剤及びゾル剤では0.01～50質量％含有しうる。節足動物類又は菌類等を防除する場合は、1m2当たり有効成分化合物量にして0.01～100gを土壌あるいは木材表面に散布する。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、穀類や、果実、木の実、香辛料及びタバコ等の製品をそのままの状態で、粉末化した状態であるいは製品中に混入した状態で貯蔵する際に、チョウ目類、コウチュウ類、ダニ類及び菌類などの加害から保護することに利用できる。また、動物製品（皮、毛、羊毛及び羽毛等）や植物製品（綿、紙等）を天然あるいは転化した状態で貯蔵する際にもチョウ目類、コウチュウ類、シミ類やゴキブリ類の攻撃から保護でき、更に肉や魚等の食品等を貯蔵する際のチョウ目類、コウチュウ類、ハエ類やダニ類の攻撃から保護できる。このような場面では、油剤、乳剤、水和剤、粉剤等の散布、樹脂蒸散剤等の設置、燻煙剤や煙霧剤の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、エアロゾールの噴霧等の方法で防除することができる。また、これらの製剤は、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95質量％含有しうる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、人間及び家畜の体表に寄生して皮膚の摂食又は吸血等の直接の危害を与える節足動物類や菌類、人間及び家畜の病気を蔓延させたり、そのような病気の媒介者である節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類、人間に不快感を与える節足動物類の駆除あるいは予防に価値がある。このような場面では、本発明の化合物を少量食事又は飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば、薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な用途で効果を達成するためには、製剤中一般に有効成分化合物で0.0001～0.1質量％、好ましくは0.001～0.01質量％を含有させる。なお、経皮投与や局所投与の方法として、局部的又は全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば、首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物を家畜やペット等の動物あるいは人間に対する駆虫剤として使用する場合の具体的な経口投与方法及び経皮投与方法を示すが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
　薬用飲料水として経口的に投与する場合、飲料は普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤又は水での溶解、懸濁液又は分散液である。一般に飲料はまた消泡剤を含有する。飲料処方は一般に有効成分化合物を0.01～1.0質量％、好ましくは0.01～0.1質量％を含有する。
　乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬又は錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤及び／又は結合剤、例えば、デンプン、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によって駆虫剤の質量及び含量を広く変化させることができる。
　動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるかペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に有効成分化合物を0.0001～0.05質量％、好ましくは0.0005～0.01質量％を含有させる。
　液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内又は皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に有効成分化合物を0.05～50質量％、好ましくは0.1～5.0質量％を含有させる。
　また、ジメチルスルホキシドあるいは炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤はスプレー又は直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。
　また、前記式（１）で表される本発明の化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香、自己燃焼型燻煙剤、化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ULV剤等の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、又はフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽及びその他の流水もしくは停留水中への滴下する添加等の方法で利用することもできる。更に、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、又はエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば、害虫防除剤、ダニ防除剤、線虫防除剤、病害防除剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95質量％含有される。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。特に害虫防除活性、ダニ防除活性又は線虫防除活性を有する化合物（殺虫剤）と混合して使用することにより植物に損害を与える節足動物類、腹足類、線虫類等の害生物の防除に対して、防除対象病害虫の拡大が可能となり、薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。その具体例な活性化合物として、有機燐剤、例えば、アセフェート（acephate）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、ダイアジノン（daizinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトン-Ｓメチル（dimeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルフォトン（disulfoton）、エチオン（ethion）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オキシデプロホス（oxideprofos）、パラチオン（parathion）、フェンソエート（phenthoate）、ホサロン（phosalone）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン（piridafenthion）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、ピラクロホス（pyraclofos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinfos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バミドチン（vamidothion）等；
カーバメイト剤、例えば、アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポクスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）等；有機塩素剤、例えば、アルドリン（aldrin）、クロルデン（chlordane）、DDT（p,p’-DDT）、エンドサルファン（endosulfan）、リンデン（lindane）、等；ピレスロイド剤、例えば、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、フラメトリン（furamethrin）、ハロフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルスリン（transfluthrin）、等；
ネオニコチノイド剤、例えば、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）等；ジアミド剤、例えば、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprore）、シアントラニリプロール（cyantraniliprore）、シクラニリプロール（cyclaniliprore）、フルベンジアミド（flubenziamid）等；フェニルピラゾール剤、例えば、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルオプロール（pyrafluoprole）、ピリプロール(pyriplore)等；ネライストキシン剤、例えば、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap）等；フェニルベンゾイルウレア剤やジアシルヒドラジン類等の昆虫成長制御剤、例えば、クロロフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロマフェノジド（chromafenozide）ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、シロマジン（cyromazine）等；
幼若ホルモン剤、例えば、ジオフェノラン（diofenolan）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ヒドロプレン（hydroprene）、メソプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）等；微生物により生産される殺虫性物質等、例えば、アバメクチン（abamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ネマデクチン（nemadectin）、ニッコーマイシン（Nikkomycin）、ポリオキシン複合体（polioxin）、スピネトラム（spinetram）、スピノサドー（spinosad）、BT剤等；天然物由来の殺虫性物質等、例えば、アナバシン（anabasine）、アザジラクチン（azadiractin）、デグエリン（deguelin）、脂肪酸グリセリド（decanolyoctanoylglycerol）、ヒドロキシプロピルデンプン（hydroxy propyl starch）、大豆レシチン（lecithin）、ニコチン（nicotine）、ノルニコチン（nornicotine）、オレイン酸ナトリウム（oreic acid sodium salt）、マシン油（petroleum oil）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（propylene glycol monolaurate）、なたね油（rape oil）、ロテノン（rotenone）、ソルビタン脂肪酸エステル（Sorbitan fattyacid ester）、デンプン（starch）等；
その他の殺虫剤として、例えば、アフィドピロペン（afidpyropen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、DBEDC（Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II]　salt）、フロニカミド（flonicamid）、フロメトキン（flometoquin）、フルフェネリム（flufenerim）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、硫酸ニコチン（nicotin sulfate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinqzon）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアザメート（triazamate）等；
殺ダニ剤、例えば、アセキノシル（acequinocyl）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビナパクリル（binapacryl）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（cyhexatin）、ジコホル（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（ethoxazole）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ピリミジフェン（pirimidifen）、ポリナクチン複合体（polynactins）、プロパルギル（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）等；
殺線虫剤、例えば、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、エトプロホス（ethoprophos）、フルエンスルフォン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フルフラル（furfural）、イミシアホス（imicyafos）、塩酸レバミゾール（levamisol hydrochloride）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、カーバム（metam-ammonium）、メチルイソシアネート（methyl isothiocyanate）、酒石酸モランテル（moranteltartarate）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thioxazafen）等；毒餌、例えば、クロロファシノン（chlorphacinone）、クマテトラリル（coumatetralyl）、ダイファシン（diphacinone）、モノフルオル酢酸塩（sodium fluoracetate）、ワルファリン（warfarin）等を挙げることができる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、害虫防除活性や、ダニ防除活性、線虫防除活性を有する化合物以外の他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性や、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。
　その具体例な活性化合物として、病害防除剤、例えば、D-D（1,3-dichloropropene）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar-S-methyl）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンドプリム（andoprim）、トリアジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラストサイジンS（blasticidin S）、ボスカリド（boscalid ）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、炭酸カルシウム（calcium carbonate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタフォル（captafol）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ（chloroneb）クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、DBEDC（complex of bis（ethylenediamine）copper-bis-（dodecylbenzenesulfonic acid））、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonylphenol sulfonate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、
シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、ダゾメット（dazomet）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole-M）、ダイセンステンレス（dithane-stainless）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、エクロメゾール（echlomezole）、エディフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、シイタケ菌糸体抽出物（extract from mushroom）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラン（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanol）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェリムゾン（ferimzone）、
フルアジナム（fluazinam）、フルメットーバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、ホルペット（folpet）、ホセチル・アルミニウム（fosetyl-AL）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルジラゾール（flusilazole）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フラメトピル（furametpyr）、フルコナゾール（furconazole）、グアザチン（guazatine）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyioxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イマザリルサルフェート（imazalil sulfate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine acetate）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-DBS）、イプコナゾール（ipconazole）、ＩＢＰ（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、
イソチアニル（isotianil）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、マンゼブ（manzeb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、カーバム（metam-ammonium）、カーバムナトリウム（metam-sodium）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methylisothiocyanate）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、有機硫黄ニッケル塩（nickel dimethyldithiocarbamate）、ヌアリモル（nuarimol）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、有機銅（oxine-copper）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペブレート（pebulate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシンＢ（polyoxin-B）、ポリオキシン複合体（polyoxins）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、
プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin ）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノック（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、セダキサン（sedaxane）、銀（silver）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（sulfur）、テブフロキン（tebfloquin）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テルビナフィン（terbinafine）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン（thiadiazin）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート（thiophanate）、
チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トルクロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、ユニコナゾールP（uniconazole-P）、バリダマイシン（validamycin（-A））、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリラミド（zarilamid）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）等を例示することができる。 
除草活性を有する化合物として、例えばアクロニフェン（aclonifen）、アシフルオフェン（acifluofe n-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アミカルバゾン（amicarbazone） 、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos） 、ビフェノックス（bifenox） 、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブタミホス（butamifos）、カフェンストロール（cafenstrole）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、カルベタミド（carbetamide）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クロメプロップ（clomeprop）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ダイムロン（daimuron）、デスメディファム（desmedipham）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジノテルブ（dinoterb）、ジクワット（diquat）、
ジウロン（diuron）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロップPエチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl） 、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-isopropyl amine）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、イマザピル（imazapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、ヨードスルフロン（iodosufluron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソプロツロン（isoproturon）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ラクトフェン（lactofen）、リニュロン（linuron） 、メフェナセット（mefenacet）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メタミトロン（metamitron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、ナプロパミド（napropamide）、ネブロン（neburon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、
パラコート（paraquat）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメディファム（phenmedipham）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufe n-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuro n-ethyl）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、セトキシジム（sethoxydim）、シマジン（simazine）、スルコトリオン（sulcotrion）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、テニルクロール（thenylchlor）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブホス（tribufos）等を例示することができる。
　又、植物成長調節作用を有する化合物として、例えば、1-ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetic acid）、4-CPA（4-CPA）、ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）、ブトルアリン（butralin）、塩化カルシウム（calcium chloride）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、硫酸カルシウム（calcium sulfate）、クロルメコート（chlormequat chloride）、コリン（choline）、シアナミド（cyanamide）、シクラニリド（cyclanilide）、ダミノジット（daminozide）、デシルアルコール（decyl alcohol）、ジクロルプロップ（dichjoprop）、エテホン（ethephon）、エチクロゼート（ethychlozate）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ホルクロルフェニュロン（forclorfenuron）、ジベレリン（gibberellic acid）、インドール酪酸（indolebutyric acid）、マレイン酸ヒドラジドカリウム（maleic hydrazide potassium salt）、メフェンピル（mefenpyr）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、オキシン硫酸塩（oxine sulfate,  8-hydroxyquinoline sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラフィン（paraffin）、プロヘキサジオンカルシウム塩（prohexadione-calcium）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、チジアズロン（thidiazuron）、トリネキサパックエチル（trinexapac）、ウニコナゾールP（uniconazole-P）、ワックス（wax）、等と混合して使用することもできる。忌避剤、例えば、カプサイシン（capsaicin）、カランー3，4ージオール（carane-3,4-diol）、シトロネラール（citronellal）、ディート（deet）、ジメチルフタレート（dimethyl phthalate）、ヒノキチオール（hinokitiol）、リモネン（limonene）、リナロール（linalool）、メントール（menthol）、メントン（menthone）、ナフタレン（naphthalene）、チウラム（thiram）等；
共力剤、例えば、メチレンジオキシナフタレン（methylenedioxynaphthalene）、ナフチル・プロピニル・エステル（naphthyl propynyl ether）、ニトロベンジル・チオシアネート（nitrobenzyl thiocyanate）、オクタクロロジプロピル・エステル（octachlorodipropyl ether）、ペンチニル・フタルイミド（pentynyl phthalimide）、フェニル・サリオクソン（phenyl salioxon）、ピペロニルブトキシド（piperonil butoxide）、サフロール（safrole）、セサメックス（sesamex）、セサミン（sesamin）、スルホキサイド（sulfoxide）、トリフェニル・ホスフェート（triphenyl phosphate）、バルブチン（verbutin）等を挙げることができる。
　本発明の化合物は生物農薬として、例えば、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus、EPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus 、GV） 、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus 、NPV）等のウイルス製剤、ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans） ,スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・グラセライ（Steinernema glaseri）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）等の殺虫又は殺センチュウ剤として利用される微生物農薬、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、
非病原性フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、シュードモナス　CAB-02（Pseudomonas CAB-02）、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬等と混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として、例えば、ミヤコカブリダニ（Amblyseius californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperia carnea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）、ナミテントウ（Harmonia axyridis）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシ（Orius strigicollis）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、オオメカメムシ（Piocoris varius）、等の天敵生物、コドレルア（codlelure）、キュウルア（cuelure）、ゲラニオール（geraniol）、ジプトール（gyptol）、リブルア（liblure）、ループルア（looplure）、メチルオイゲノール（methyl eugenol）、オリフルア（orfralure）、ピーチフルア（peachflure）、フィシルア（phycilure）、ピリマルア（pyrimalure）、テレピン油（turpentine）、等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を記載して詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
実施例１． １－１：２，５－ジフルオロ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル]ベンゾニトリル (化合物番号：B-１) の合成：
　２，４，５－トリフルオロベンゾニトリル( 1.57g )のN,N-ジメチルホルムアミド( 25ml )溶液に４－トリフロロメチルピペリジン ( 1.68g )及び炭酸カリウム(1.65g)を加えた。反応液を室温で15分撹拌後水( 50ml )と酢酸エチル(50ml)を加え、有機層を分離後、更に有機層を水洗した。有機層をMgSO4で乾燥後、有機溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２，５－ジフロロ－４－（４－（トリフロロメチル）ピペリジン－１－イル）ベンゾニトリルを2.66ｇ( m.p.57.5-59.5 oC ) で得た。
１－２： ５－フルオロ－２－プロピルチオ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゾニトリル (化合物番号：A-1) の合成：
　１－１で合成した２，５－ジフルオロ－４－（４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル）ベンゾニトリル（B-1）(0.87ｇ)のN-メチル－２－ピロリドン(10ml)溶液に、ナトリウム１－プロパンチオラート(0.35ｇ)を加え、140oCで5時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水( 50ml )と、酢酸エチル(30ml)とを加え、有機層を分離した後、更に有機層を水洗した。有機層をMgSO4で乾燥した後、有機溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、５－フルオロ－２－プロピルチオ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゾニトリルを0.38ｇ( m.p.76-78 oC ) で得た。
１－３：５－フルオロ－２－（プロピルスルフィニル)－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル]ベンゾニトリル(化合物番号：A-2)の合成：
　１－２で合成した５－フルオロ－２－プロピルチオ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゾニトリル(A-1)（0.70ｇ)のクロロホルム(７ml）に溶解し、70％m-クロロ過安息香酸(0.67g)を室温で加え、反応液を室温で1時間撹拌した。反応液を室温で30分撹拌した後、飽和重層水( 20ml )と、クロロホルム(10ml)とを加え、有機層を分離した後、更に有機層を水洗した。有機層をMgSO4で乾燥した後、有機溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、５－フルオロ－２－（プロピルスルフィニル)－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル]ベンゾニトリルを0.48ｇ( m.p.98.6-110 oC ) で得た。
実施例２． ２－１：２，５－ジフルオロ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル]ベンズアルデヒド (化合物番号：B-2) の合成：
　2,4,5-トリフルオロベンズアルデヒド (0.80 g, 5.00 mmol) の N,N-ジメチルホルムアミド (DMF, 10 mL) 溶液に、4-(トリフルオロメチル)ピペリジン (0.77 g, 5.00 mmol)、 炭酸カリウム (1.04 g, 5.00 × 1.5 mmol) を加え、 室温で3hr, さらに 60 ℃ で3 hr 加熱撹拌した。 反応溶液に水を加え、 酢酸エチルで抽出した。 得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 乾燥剤をろ別し、 溶媒を減圧下留去した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し２，５－ジフルオロ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル]ベンズアルデヒドを 1.30 g (oil)でを得た。
２－２：５－フルオロ－２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンズアルデヒド (化合物番号：A-64) の合成：
　２－１で合成した２，５－ジフルオロ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル]ベンズアルデヒド (B-2)(1.09 g) の DMF (5.5 mL) 溶液に、20%-2,2,2-トリフルオロエタンチオール/DMF 溶液 (2.39 g) を加え、80 ℃ で 6 hr 加熱撹拌した。反応溶液に1N-塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５－フルオロ－２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンズアルデヒドを 1.24 g (oil) で得た。
２－３：５－フルオロ－２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンジルアルコール (化合物番号：A-70) の合成：
　２－２で合成した５－フルオロ－２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンズアルデヒド(A-64) (1.24 g) のエタノール (20 mL) 溶液に、水素化ホウ素ナトリウム (0.06 g) を加え、室温で 4 hr 撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、1N-塩酸で酸性にした後、有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、５－フルオロ－２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンジルアルコール 1.12 g (m.p.96-98 oC)で得た。
２－４：1－フルオロ－３-メチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン (化合物番号：A-27) の合成：
　２-３で合成した５－フルオロ－２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンジルアルコール(A-70) (0.56 g) の塩化メチレン (7 mL) 溶液に、塩化チオニル (0.17 g) を加え、室温で 4 hr 撹拌した。反応溶液を水にあけ、有機層を抽出した。 得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去し、 1－クロロメチル－３－フルオロ－６－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼンを0.59 g (oil) で得た。
　得られた1－クロロメチル－３－フルオロ－６－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼンを精製せずにDMSO (8 mL) を加え、反応液に水素化ホウ素ナトリウム (0.11 g, 1.43 × 2 mmol) を室温で加え、1 hr 撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、1N-塩酸で酸性にした後、有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、1－フルオロ－３-メチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン を0.44 g (oil)で得た。
２－５：1－フルオロ－３-メチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン (化合物番号：A-28) の合成：
　２－４で合成した1－フルオロ－３－メチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル]ベンゼン(A-27) (0.29 g) の クロロホルム (12 mL) 溶液に、７０％のm-クロロ過安息香酸 (0.18 g) を加え、室温で 1 hr 撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水にあけ有機層を抽出した。 得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後, 無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、 1－フルオロ－３－メチル－4－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼンを 0.16 g （ m.p.116-118℃）で得た。
実施例３．３－１： ２－（シクロプロピルメチルチオ）－５－フルオロ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゾニトリル (化合物番号：A-19) の合成：
　２，５－ジフルオロ－４－（４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル）ベンゾニトリル（B-1）(1.16ｇ)をDMF(20ml)中に溶解させ、水硫化ナトリウムｎ水和物（0.45g）を加え、80℃で3hrかき混ぜた。70℃以下に放冷したのち、ヨウ化シクロプロピルメチル (0.87g)、炭酸カリウム（0.77g）を加え、15minかき混ぜたのち80℃に加熱し、４hrかき混ぜた。放冷後、水(100ml)中にう放出し、酢酸エチル(50ml)で抽出、有機層を食塩水(50ml)で5回洗滌した。硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留去、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２－（シクロプロピルメチルチオ）－５－フルオロ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゾニトリル0.89g(oil)を得た。
３－２：２－（シクロプロピルメチルスルフィニル）－５－フルオロ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゾニトリル (化合物番号：A-20)の合成：
　３－１で合成した２－（シクロプロピルメチルチオ）－５－フルオロ－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゾニトリル(A-19)（0.36ｇ)のクロロホルム(5ml）に溶解し、室温で70％m-クロロ過安息香酸(0.24g)を加え、反応液を室温で一晩撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液( 10ml )と、クロロホルム(5ml)とを加え、有機層を分離した後、更に有機層を水洗した。有機層をMgSO4で乾燥した後、有機溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、５－フルオロ－２－（シクロプロピルメチルスルフィニル)－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン－１－イル]ベンゾニトリル0.13ｇ( m.p.106-108 oC ) を得た。
実施例４．1－フルオロ－３-メチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン (化合物番号：A-28) の合成：
　実施例２で合成した1－フルオロ－３-メチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン（A-27：18.3 g) のメタノール (140 mL) 溶液に、 35%-過酸化水素水 (4.75 g)、タングステン酸ナトリウム・2 水和物 (5 mol%) を室温で加え、同温度で 6 hr 撹拌した。反応溶液を水 (300 mL) にあけ、室温で 0.5 hr 撹拌した。析出した粗生成物をろ取、シャーレにあけドラフト内で風乾することにより、1－フルオロ－３-メチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン18.7g (mp 116-118 ℃) を得た。
実施例５．1－フルオロ－３-メトキシメチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン (化合物番号：A-84) の合成：
　２-３で合成した５－フルオロ－２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンジルアルコール (A-70：4.10 g) を２－４と同様の方法で調整した1－クロロメチル－３－フルオロ－６－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－４－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼンを精製せずにメタノール（50ml）及び炭酸カリウム（1.64g）を室温で加え、室温で3時間撹拌した。反応液を濃縮後、水及び酢酸エチルを加えた。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、 1－フルオロ－３-メトキシメチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン2.74ｇ(oil)を得た。
実施例６．1－フルオロ－３-メトキシメチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン (化合物番号：A-85) の合成：
　実施例４と同様にして、1－フルオロ－３-メトキシメチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン（化合物番号：A-84）から1－フルオロ－３-メトキシメチル-4－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－6－[４－（トリフルオロメチル）ピペリジン-１－イル]ベンゼン(mp 134-136 ℃) を収率84%で得た。
　上記実施例と同様にして製造した化合物について、その1Ｈ－ＮＭＲデータを下記表３に示す。
表３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分及びその添加量等は勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て質量部を表す。
製剤例１　乳剤
　本発明の化合物（１０部）、キシレン（６０部）、Ｎ-メチル-２-ピロリドン（２０部）、ソルポール３００５Ｘ(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(10部)を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
製剤例２　水和剤－1
　本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(10部)、カオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(60部)、サンエキスＰ－２５２(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙ケミカル株式会社、商品名)(5部)及びルノックスＰ－65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
製剤例３　水和剤－２
　本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名) (20部)、カオリンクレー(50部)、ルノックス1000C(ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)及びソルポール5276(非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
製剤例４　水溶剤－１
　本発明の化合物（２０部）、ルノックスＰ-６５L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)（３部）、水溶性担体（塩化カリウム）（７７部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
製剤例５　水溶剤－２
　本発明の化合物（５０部）、ニューカルゲンＢＸ－Ｃ（アルキルナフタレンスルホン酸Ｎａ、竹本油脂製、商品名）（５部）、二酸化ケイ素（２部）、水溶性担体（４３部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
製剤例６　フロアブル剤－１
　予め混合しておいたプロピレングリコール(5部)、ソルポール7933(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)、及び水(50部)に、本発明の化合物(20部)を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した後、予めキサンタンガム(0.2部)を水(19.8部)によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
製剤例７　フロアブル剤－２
　本発明の化合物(20部)、ニューカルゲンFS-26(ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとの混合物、竹本油脂株式会社、商品名)(5部)、プロピレングリコール(8部)、及び水(50部)を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した。次にキサンタンガム(0.2部)を水(16.8部)によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
製剤例８　ＥＷ－１
　本発明の化合物（２０部）とソルポール CA-42（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（１５部）及び防腐剤プロキセルＧＸ-Ｌ（０．１部）を混合し均一化させた後、攪拌しながら水（５９．６部）を徐々に加え、分散物を得た。得られた分散物に消泡剤アンチホームE－20（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）を加え、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（転相乳化法）。
製剤例９　ＥＷ－２
　本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、界面活性剤レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社、商品名）（２４部）と混合した。水（５０．６部）に、得られた液、消泡剤アンチホームE－20（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）、防腐剤プロキセルＧＸ-Ｌ（０．１部）を添加して、ホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（０．２部）を添加し、エマルション製剤を得た（機械乳化法）。
製剤例１０　ME剤－１
　本発明の化合物（０．０１部）とソルポール CA-42（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．１部）とを混合し、均一化した後、攪拌しながら徐々に水（９９．７９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加し、マイクロエマルションを得た。
製剤例１１　ME剤－２
　本発明の化合物（１０部）とニューカルゲンＤ－９４５（ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、竹本油脂（株）、商品名）（２０部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（６９．９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。
製剤例１２　ME剤－３
　本発明の化合物（０．０１部）を溶媒ソルベッソ２００（０．０８部）とニューカルゲンＳＴ-３０（ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルとアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンとの混合物、竹本油脂（株）、商品名）（０．１２部）に溶解させた後、界面活性剤と混合し、均一化し、攪拌しながら水（９９．６９部）を徐々に加えた。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加し、マイクロエマルションを得た。
製剤例１３　粒剤ー１
　本発明の化合物（５部）、ベントナイト（３０部）、クレー（６０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５部）を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例１４　粒剤ー２
　転動型造粒機に珪砂（９０部）を入れ、含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（４部）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（０．５部）及びホワイトカーボン（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例１５　粒剤ー３
　転動型造粒機に石川ライト（８９部）を入れ、含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３部）、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（０．５部）、ＰＯＥスチリルフェニルエーテル（２部）及びポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例１６　微粒剤－１
　本発明の化合物（２部）を溶剤で希釈し、増量剤である軽石（９８部）に希釈液をスプレーしながら混合した。得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
製剤例１７　微粒剤－２
　本発明の化合物（５部）を必要に応じエアーミル粉砕或いはメカノケミカル粉砕した。粉末状原体と、増量剤である珪砂（８５部）とを均一に混合した後、溶剤で希釈した結合剤トキサノンＧＲ-３１Ａ（１０部）をスプレーしながら混合し、得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
製剤例１８　粉剤
　本発明の化合物（５部）に、ホワイトカーボン（５部）及びクレー（日本タルク（株）商品名）（９０部）を均一に混合し、粉砕して、粉剤を得た。
製剤例１９　ＤＬ粉剤
　本発明の化合物（５部）に、プロピレングリコール（０．５部）及びＤＬクレー（９４．５部）を均一に混合し、粉砕して、粉剤を得た。
製剤例２０　種子コーティング粉剤
　本発明の化合物（１０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（６部）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（１部）及びクレー（日本タルク（株）商品名）（８３部）を均一に混合粉砕して調製した粉剤と、予め湿らせた種子とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。
　次に本発明の化合物の作用効果及び有用性を、具体的実施例を挙げて説明する。比較対照に用いた化合物は、下記の式で示される化合物である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
比較剤Ａ　（国際公開第2006/087162号記載の22-11）
試験例１：ナミハダニに対する密度抑制試験
　水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。幅約１ｃｍ、長さ約１４ｃｍの脱脂綿を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その脱脂綿の上に約８．０ｃｍ四方の脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上にいんげん初生葉から作成したリーフ・ディスク（直径２ｃｍ）を葉裏が上になるように２枚のせ、そのリーフ・ディスクにナミハダニ雌成虫５頭を接種した。このカップを高さ４５ｃｍ、１２ｃｍ径のアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り2.0ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した（１濃度、１反復）。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理7日後に成虫が産んだ卵に対する次世代密度抑制効果を100（密度抑制率：100％）、95（同：99-95％）、80（同：94-80％）、50（同：79-50％）、0（同：50％未満）の5段階で評価し、その結果に基づいて下式にて次世代密度抑制率を算出した。

次世代密度抑制率＝（A×100＋B×95＋C×80＋D×50）/（A＋B＋C＋D＋E）

式中、A:100のディスク数、B:95のディスク数、C：80のディスク数、D:50のディスク数、E：0のディスク数
　その結果、化合物番号A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、A-19、A－20、A－21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-28、A-31、A-32、A-33、A-34、A-35、A-36、A-39、A-40、A-41、A-42、A-43、A-44、A-60、A-61、A-62、A-64、A-70、A-71、A-72、A-73、A-73、A-74、A-76、A-77、A-78、A-79、A-80、A-83、A-84、A-85、A-86、A-88、A-96、A-97、A-114、A-115、A-118、A-123、A-124、A-125、A-126、A-128、A-129、A-130、A-131、A-132、A-133、A-134、A-136、A-137、A-138、A-139、A-140、A-141、A-142、A-149、A-155、A-161、A-164、A-165、A-166、A-167、A-171、A-172、A-174、A-175及びA-180の本発明化合物は、１００％の密度抑制率を示した。一方、比較剤Ａは0％の密度抑制率であった。
試験例２：ミカンハダニに対する殺成虫試験
　水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。幅約１ｃｍ、長さ約１４ｃｍの脱脂綿を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その脱脂綿の上に約８．０ｃｍ四方の脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上にかんきつ完全展開葉から作成したリーフ・ディスク（直径２ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにミカンハダニ雌成虫６頭を接種した。このカップを高さ４５ｃｍ、１２ｃｍ径のアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り2.0ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した（１濃度、１反復）。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理４日後にビノキュラーの下で成虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺ダニ率（％）［（死ダニ数／試験したダニの数）×１００］を求めた。
　その結果、化合物番号A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-9、A-10、A-11、A-12、A-14、A-16、A-19、A-20、A-21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-28、A-31、A-32、A-34、A-36、A-40、A-41、A-42、A-43、A-44、A-60、A-61、A-62、A-70、A-71、A-72、A-73、A-74、A-76、A-77、A-78、A-83、A-84、A-85、A-96、A-97、A-114、A-115、A-118、A-123、A-124、A-125、A-126、A-128、A-129、A-131、A-132、A-133、A-134、A-136、A-137、A-138、A-139、A-140、A-141、A-142、A-149、A-164、A-165、A-166、A-167、A-171、A-172、A-174、A-175及びA-180の本発明化合物は、１００％の殺ダニ率を示した。一方、比較剤Ａは0％の殺ダニ率であった。
試験例３：ナミハダニに対する土壌灌注処理試験
　直径４ｃｍのポリポットで育苗した１．２葉期のなす苗を受け皿内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（１００ｐｐｍ）２０ｍｌを株元の土壌表面に灌注処理し、処理１日後になす苗にナミハダニ雌成虫１０頭を接種した（１濃度、２反復）。処理後は２５℃の恒温室内に保持した。処理3日後に成虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺ダニ率（％）[（死ダニ数／試験したダニの数）×１００]を求めた。
　その結果、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-10、A-12、A-20、A-25、A-26、A-27、A-28、A-60、A-61、A-71、A-72、A-74、A-77、A-78、A-85、A-115、A-164、A-165、A-166、A-167、A-174及びA-175が１００％の殺ダニ率を示した。一方、比較剤Ａは0％の殺ダニ率であった。

Claims (15)

  1. 　下式（１）、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    [式中、
    　Ｒは、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はＣ3-6ハロシクロアルキルＣ1-6アルキル基を示し、
    　Ｘは、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシメチル基、Ｃ1-6ハロアルコキシメチル基、置換されても良いベンジルオキシメチル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、ヒドロキシメチル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、-CH=NOR1、2,2-ジシアノビニル基、以下の式で示されるＡ、又は酸素若しくは硫黄を含む飽和複素環を示し、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    　Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
    　Ｚは、同一又は異なっても良く、Ｃ1-6ハロアルキル基を示し、
    　R1は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、又はベンジル基を示し、
    　ｎは、０、１又は２の整数を示し、
    　ｍは、1から3の整数を示す。]
    で表される1-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩。
  2. 　Ｒが、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示す、請求項１に記載の1-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩。
  3. 　Ｘが、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシメチル基又はシアノ基を示す、請求項１に記載の1-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩。
  4. 　ｍが、1を示す、請求項１～３のいずれか１項に記載の1-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩。
  5. 　下式（２）、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    [式中、
    　Ｒは、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はＣ3-6ハロシクロアルキルＣ1-6アルキル基を示し、
    　Ｘは、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシメチル基、Ｃ1-6ハロアルコキシメチル基、置換されても良いベンジルオキシメチル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、ヒドロキシメチル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、-CH=NOR1、2,2-ジシアノビニル基、以下の式で示されるＡ、又は酸素若しくは硫黄を含む飽和複素環を示し、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    　Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
    　Ｚは、同一又は異なっても良く、Ｃ1-6ハロアルキル基を示し、
    　R1は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、又はベンジル基を示し、
    　ｍは、１から３の整数を示す。]
    で表される1-フェニルピペリジン誘導体の製造方法であって、
    　下式（3）、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及び ｍは、式（２）で定義した通りであり、halo1は、ハロゲン原子を示す。］
    で表される1-フェニルピペリジン誘導体と、下式（4）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    ［式中、Ｒは、式（２）で定義した通りである。］
    で表されるチオールと、を反応させることを含む、製造方法。
  6. 　下式（３）、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    [式中、
    　Ｘは、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシメチル基、Ｃ1-6ハロアルコキシメチル基、置換されても良いベンジルオキシメチル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、ヒドロキシメチル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、-CH=NOR1、2,2-ジシアノビニル基、以下の式で示されるＡ、又は酸素若しくは硫黄を含む飽和複素環を示し、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    　Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
    　Ｚは、同一又は異なっても良く、Ｃ1-6ハロアルキル基を示し、
    　R1は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、又はベンジル基を示し、
    　ｍは、１から３の整数を示す。]
    で表される1-フェニルピペリジン誘導体の製造方法であって、
    　下式（５）、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    ［式中、Ｘ及びＹは、式（２）で定義した通りであり、halo1及びhalo2はそれぞれ独立にハロゲン原子を示す。］
    で表される1-フェニル誘導体と、
    　下式（6）、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

    ［式中、Ｚ及びｍは、式（３）で定義した通りである。］
    で表されるピペリジン誘導体と、を反応させることを含む、製造方法。
  7.  下式（２）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

    [式中、
    　Ｒは、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基又はＣ3-6ハロシクロアルキルＣ1-6アルキル基を示し、
    　Ｘは、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシメチル基、Ｃ1-6ハロアルコキシメチル基、置換されても良いベンジルオキシメチル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、ヒドロキシメチル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、-CH=NOR1、2,2-ジシアノビニル基、以下の式で示されるＡ、又は酸素若しくは硫黄を含む飽和複素環を示し、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
    　Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
    　Ｚは、同一又は異なっても良く、Ｃ1-6ハロアルキル基を示し、
    　R1は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、又はベンジル基を示し、
    　ｍは、１から３の整数を示す。]
    で表される1-フェニルピペリジン誘導体の製造方法であって、
     式（３）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
    ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及び ｍは、式（２）で定義した通りであり、halo1は、ハロゲン原子を示す。］
    で表わされる1-フェニルピペリジン誘導体をアルカリ金属硫化物と反応させて、
    　下式（７）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
    ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及び ｍは、式（３）で定義した通りである。］
    で表されるチオール誘導体を得、次いで、
    　下式（８）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
    ［式中、Ｒは、式（１）で定義した通りであり、Ｍは、塩素、臭素、ヨウ素、トシレート、メシレート又はトリフレートを表す。］
    で表されるアルキル化剤と反応させることを含む、製造方法。
  8. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の1-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩を含有する農園芸用薬剤。
  9. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の1-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩を含有する農園芸用ダニ防除剤。
  10. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の1-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩を含有する農園芸用線虫防除剤。
  11. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の1-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩を含有する農園芸用害虫防除剤。
  12. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の1-フェニルピペリジン誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩を含有する農園芸用病害防除剤。
  13. 　有害生物及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子及び／又は植物体及び／又は植物繁殖材料を、請求項８に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含む、植物の有害生物を防除する方法。
  14. 　有用作物を生育させようとする場所、あるいは生育させている場所、もしくは生育している作物を、請求項８に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含む、植物の有害生物を防除する方法。
  15. 　農薬組成物を調製する方法であって、請求項８に記載の農園芸用薬剤に、増量剤及び／又は界面活性剤を混合する工程を含む、農薬組成物の調製方法。
PCT/JP2018/014409 2017-04-05 2018-04-04 新規な１－フェニルピペリジン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤 WO2018186440A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019511281A JPWO2018186440A1 (ja) 2017-04-05 2018-04-04 新規な１−フェニルピペリジン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017075214 2017-04-05
JP2017-075214 2017-04-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018186440A1 true WO2018186440A1 (ja) 2018-10-11

Family

ID=63713167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/014409 WO2018186440A1 (ja) 2017-04-05 2018-04-04 新規な１－フェニルピペリジン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPWO2018186440A1 (ja)
TW (1) TW201841890A (ja)
WO (1) WO2018186440A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112143658B (zh) * 2020-10-20 2022-04-08 中国热带农业科学院香料饮料研究所 一种球孢白僵菌菌株mq-08及其应用和微生物制剂

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03163060A (ja) * 1989-08-31 1991-07-15 Rohm & Haas Co 除草剤化合物
JP2005139171A (ja) * 2003-10-15 2005-06-02 Sumitomo Chemical Co Ltd １，２，４−チアジアゾール化合物とその有害生物防除用途ならびにその中間体
JP2008530159A (ja) * 2005-02-19 2008-08-07 メリアル リミテッド 殺虫剤である置換ピペリジン
JP2011518818A (ja) * 2008-04-24 2011-06-30 エフツージー リミテッド ピロール抗真菌剤
US20130184284A1 (en) * 2011-07-18 2013-07-18 Bristol-Myers Squibb Company Diaminocyclohexane compounds and uses thereof
US20140275029A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1,2,6-substituted benzimidazoles as flap modulators
JP2015036377A (ja) * 2013-08-15 2015-02-23 北興化学工業株式会社 置換フェニルピペラジン化合物および有害生物防除剤
JP2017503008A (ja) * 2013-12-16 2017-01-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての６員ｃ−ｎ−結合アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03163060A (ja) * 1989-08-31 1991-07-15 Rohm & Haas Co 除草剤化合物
JP2005139171A (ja) * 2003-10-15 2005-06-02 Sumitomo Chemical Co Ltd １，２，４−チアジアゾール化合物とその有害生物防除用途ならびにその中間体
JP2008530159A (ja) * 2005-02-19 2008-08-07 メリアル リミテッド 殺虫剤である置換ピペリジン
JP2011518818A (ja) * 2008-04-24 2011-06-30 エフツージー リミテッド ピロール抗真菌剤
US20130184284A1 (en) * 2011-07-18 2013-07-18 Bristol-Myers Squibb Company Diaminocyclohexane compounds and uses thereof
US20140275029A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1,2,6-substituted benzimidazoles as flap modulators
JP2015036377A (ja) * 2013-08-15 2015-02-23 北興化学工業株式会社 置換フェニルピペラジン化合物および有害生物防除剤
JP2017503008A (ja) * 2013-12-16 2017-01-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての６員ｃ−ｎ−結合アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体

Non-Patent Citations (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE REGISTR Y, 25 June 2009 (2009-06-25), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 1 November 2016 (2016-11-01), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 1 September 2016 (2016-09-01), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 11 December 2013 (2013-12-11), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 12 June 2016 (2016-06-12), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 12 September 2016 (2016-09-12), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 14 June 2016 (2016-06-14), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 16 February 2014 (2014-02-16), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 16 October 2016 (2016-10-16), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 17 October 2016 (2016-10-17), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 18 February 2014 (2014-02-18), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 19 February 2014 (2014-02-19), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 22 June 2016 (2016-06-22), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 23 February 2014 (2014-02-23), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 23 June 2016 (2016-06-23), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 26 September 2016 (2016-09-26), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 27 June 2016 (2016-06-27), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 29 August 2016 (2016-08-29), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 29 July 2016 (2016-07-29), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 3 August 2016 (2016-08-03), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 30 August 2016 (2016-08-30), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 30 September 2016 (2016-09-30), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 31 August 2016 (2016-08-31), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 6 September 2016 (2016-09-06), [retrieved on 20180608] *
DATABASE REGISTRY, 8 June 2016 (2016-06-08), [retrieved on 20180608] *
DATEBASE REGISTRY, 8 November 2016 (2016-11-08), [retrieved on 20180608] *
Y ONGPRUKSA, N. ET AL.: "Benzothiazines in organic synthesis. Synthesis of fluorescent 7-amino-2, 1- benzothiazines", ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, vol. 9, no. 23, 2011, pages 7979 - 7982, ISSN: 1477-0520 *

Also Published As

Publication number Publication date
TW201841890A (zh) 2018-12-01
JPWO2018186440A1 (ja) 2020-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5717853B2 (ja) ３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
US8541473B2 (en) 3-aminoxalyl-aminobenzamide derivatives and insecticidal and miticidal agents containing same as active ingredient
KR101350027B1 (ko) 3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체 및 이것을 유효 성분으로 하는 살충, 살비제
WO2012020484A1 (ja) ３-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2012077221A1 (ja) ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2012020483A1 (ja) ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
TW201802072A (zh) 新穎性化合物及以其為有效成分之農園藝用藥劑
WO2020251012A1 (ja) 新規な１－ベンジルアミン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤
AU2003201856B2 (en) Insectidides containing hydrazone derivatives as the active ingredient and novel hydrazone derivatives
WO2016175017A1 (ja) 新規な４－ピリジンカルボキサマイド誘導体及びこれを有効成分として含む農園芸用薬剤
WO2020179910A1 (ja) 新規なヒドラゾン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤
WO2020251013A1 (ja) 新規なイミダゾピリジン－２－カルボキサミド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤
WO2015118969A1 (ja) 新規なピラゾール誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用薬剤
WO2018186440A1 (ja) 新規な１－フェニルピペリジン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤
JP2019006740A (ja) 新規な４−ピリジンカルボキサマイド誘導体及びこれを有効成分として含む農園芸用薬剤
WO2022004673A1 (ja) 新規なヒドラゾン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤
JP2024056194A (ja) 新規なヒドラゾン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤
JP2020059686A (ja) 新規な１−フェニルピペリジン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用薬剤
JP2022171124A (ja) 新規なｎ－シアノメチルイミダゾピリジン－２－カルボキサミド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤
JP2020189821A (ja) 新規なピラゾール誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18781450

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019511281

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 18781450

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1