WO2021085370A1 - アゾール誘導体及びその用途 - Google Patents

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芳 有末
諒 石川
義浩 村松
智暁 山本
啓二 鳥谷部
陽 高根澤
駿介 北原
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クミアイ化学工業株式会社
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages

Definitions

  • the present invention relates to a novel azole derivative or an agriculturally acceptable salt thereof, a pest control agent containing the derivative or a salt thereof as an active ingredient, and a production intermediate.
  • Patent Document 1 describes an N- (1,3,4-oxadizol-2-yl) arylcarboxylic acid amide derivative having herbicidal activity. However, Patent Document 1 does not describe the insecticidal activity.
  • Patent Document 2 describes a pyrimidinyloxy (thio) benzene derivative having herbicidal activity.
  • the compounds described in Patent Document 2 are limited to compounds in which the pyrazole ring is substituted at the 2-position of the benzene ring and the methanesulfonyl group is substituted at the 3-position. Further, Patent Document 2 does not describe the insecticidal activity.
  • Patent Document 3 describes an N- (1,3,4-oxadiazole-2-yl) benzoic acid amide derivative having herbicidal activity.
  • the compounds described in Patent Document 3 have a pyrazole ring substituted at the 3-position of benzoic acid amide, but are limited to compounds in which the 2-position is substituted with a methyl group and a chlor group, and the 4-position is substituted with a methanesulfonyl group. Further, Patent Document 3 does not describe the insecticidal activity.
  • Patent Document 4 describes an N- (1,2,5-oxadiazole-3-yl) benzoic acid amide derivative.
  • the compound described in Patent Document 4 is limited to a compound in which pyrazole is substituted at the 3-position of benzoic acid amide, but a methyl group and a chlor group are bonded at the 2-position, and a methanesulfonyl group is bonded at the 4-position. Further, Patent Document 4 does not describe the insecticidal activity.
  • Patent Document 5 describes an N- (tetrazol-5-yl) arylcarboxylic acid amide derivative and an N- (1,2,4-triazole-5-yl) arylcarboxylic acid amide derivative having herbicidal activity. ..
  • the compounds described in Patent Document 5 are limited to compounds in which pyrazole is substituted at the 3-position of benzoic acid amide, but a methyl group and a chlor group are bonded at the 2-position, and a methanesulfonyl group is bonded at the 4-position. Further, Patent Document 5 does not describe the insecticidal activity.
  • Patent Document 6 describes an N- (1,2,5-oxadiazole-3-yl) benzoic acid amide derivative having herbicidal activity.
  • the compound described in Patent Document 6 is limited to a compound in which the pyrazole ring is substituted at the 3-position of the benzoic acid amide, but the methyl group is substituted at the 2-position and the methanesulfonyl group is substituted at the 4-position. Further, Patent Document 6 does not describe the insecticidal activity.
  • Patent Document 7 describes a 3-cyclopropyl-4- (3-amino-2-methylbenzoyl) pyrazole derivative.
  • the compound described in Patent Document 7 has a pyrazole ring substituted as one of the amino groups at the 3-position on the benzoyl group, but is limited to compounds in which the methyl group at the 2-position and the methanesulfonyl group at the 4-position are substituted. Further, Patent Document 7 does not describe the insecticidal activity.
  • the pest control agent used for useful crops is desired to be a pest control agent that is applied to soil or foliage and exhibits a sufficient pest control effect at a low dose.
  • pest control agents such as insecticides, acaricides, and nematodes have been used for many years, and pests that have acquired resistance to the pest control agents have emerged. , It has become difficult to completely control pests.
  • the use of pesticides that are highly toxic to humans and animals has also become a problem in terms of safety for workers.
  • the subject of the present invention solves the above-mentioned problems of conventional pest control agents, and further, pests having excellent safety, control effect, residual effect and the like.
  • the purpose is to provide a control agent and a novel compound for that purpose.
  • the present inventors have synthesized various azole derivatives and diligently investigated their physiological activities in order to develop a pest control agent having the above-mentioned preferable properties.
  • the azole derivative represented by the following general formula [I] (hereinafter, also referred to as the compound of the present invention) has an excellent control effect on various pests, and further research is continued.
  • the invention is completed.
  • R 2 is C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 haloalkyl group, C 1 ⁇ C 6 haloalkyl C 1 ⁇ C 6 alkyl groups, C 1 ⁇ C 6 haloalkyl C 1 ⁇ C 6 haloalkyl groups, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl groups, C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl groups, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl C 1 ⁇ C 6 alkyl groups, C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group, a cyano C 1 ⁇ C 6 alkyl groups, C which are optionally substituted by unsubstituted or R 11 7 to C 14 aralkyl groups, or C 6 to C 12 heteroaralkyl groups unsubstituted
  • a 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 and A 9 are independent nitrogen atoms, or R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R, respectively.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently hydrogen atom, halogen atom, azide group, cyano group, nitro group, C 1 to C 6 alkyl group, C.
  • a 3- to 6-membered carbon ring or a 3- to 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected by an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom may be formed.
  • the carbon ring and the hetero ring are halogen atoms, cyano groups, nitro groups, C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkyl groups, and C 1 to C 6 haloalkoxy groups, respectively.
  • R 10 is a hydrogen atom, C 1 to C 12 alkyl group, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 12 haloalkyl group, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 haloalkyl group.
  • C 1 to C 6 haloalkyl groups C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 haloalkyls C 1 to C 6 haloalkyl groups, C 2 to C 6 alkyl groups, C 2 to C 6 haloalkyl groups, C 2 ⁇ C 6 alkynyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl C 2 ⁇ C 6 alkynyl group, C 2 ⁇ C 6 haloalkyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl thio C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl sulfinyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 alkyls
  • R 11 is a halogen atom, an azide group, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, a C 1 to C 6 halo alkoxy group, and a C.
  • a compound according to (1) or a salt thereof wherein A 8 and A 9 represent carbon atoms substituted with R 8 and R 9 , respectively.
  • a 7 indicates a nitrogen atom.
  • a 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 8 and A 9 indicate carbon atoms substituted with R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 and R 9 , respectively, in (1).
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 and R 9 are independent hydrogen atoms, halogen atoms, C 1 to C 6 haloalkyl groups, C 1 to C 6 haloalkoxy groups or none.
  • R 2 is the compound according to any one of (1) to (4) or a salt thereof, which represents a C 1 to C 6 alkyl group.
  • R 10 represents a C 1 to C 12 haloalkyl group.
  • the compound represented by the general formula [I] is the general formula (A).
  • the compound according to (1) or a salt thereof, which is a compound represented by (in the formula, n, R 4 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meaning as (1)).
  • n 2
  • R 4 is a C 1 to C 6 haloalkyl group, C 1 to C 6 haloalkoxy group or an unsubstituted or optionally substituted heterocyclic group by R 11 , where R 8 and R 9 are.
  • the compound represented by the general formula [I] is the general formula (B).
  • the compound according to (1) which is a compound represented by (in the formula, n, R 3 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meaning as (1)). Or its salt.
  • the compound represented by the general formula [I] is the general formula (C). (In the formula, n, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as in (1).) In (1). The compound described or a salt thereof. (11) The compound represented by the general formula [I] is the general formula (D). The compound according to (1), which is a compound represented by (in the formula, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 and R 9 have the same meaning as (1)). That salt. (12) The compound represented by the general formula [I] is the general formula (E).
  • the compound represented by the general formula [I] is the general formula (F).
  • the compound according to (1) which is a compound represented by (in the formula, n, R 2 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meaning as (1)). Or its salt.
  • the compound represented by the general formula [I] is the general formula (G).
  • the compound according to (1) or a salt thereof, which is a compound represented by (in the formula, n, R 2 , R 4 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meaning as (1)). ..
  • the compound represented by the general formula [I] is the general formula (H).
  • the compound according to (1), which is a compound represented by (in the formula, n, R 2 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meaning as (1)). Or its salt.
  • the compound represented by the general formula [I] is the general formula (I).
  • the compound according to (1) which is a compound represented by (in the formula, n, R 2 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meaning as (1)). Or its salt.
  • the compound represented by the general formula [I] is the general formula (J). (In the formula, n, A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , R 2 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meaning as in (1)).
  • the compound represented by the general formula [I] is the general formula (K). (In the formula, n, A 6 , A 7 , A 8 , A 9 , R 2 , R 4 and R 10 have the same meanings as in (1)), in (1).
  • Harmful according to (22) which has a control effect on pests in paddy fields, fields, turflands, orchards, non-agricultural lands, greenhouses, nursery facilities, and plant factories where agricultural and horticultural plants are cultivated.
  • Biological control agent The pest control agent according to (23), wherein the agricultural and horticultural plant is a plant to which resistance has been imparted by a breeding method or a genetic recombination technique.
  • a pesticide composition containing the compound according to (1) to (18) or a salt thereof as an active ingredient is applied to an agricultural or horticultural crop or a place where the agricultural or horticultural crop is to be grown.
  • a method for controlling pests by simultaneously or separately acting is used.
  • the place where the pest control agent is applied is a paddy field, a field, a turf, an orchard, a non-agricultural land, a greenhouse, a nursery facility, a plant factory, or the pest according to (25) or (26).
  • Control method. The method for controlling pests according to any one of (25) or (26), wherein the compound according to (1) to (18) or a salt thereof is used as an insecticide, a nematode pesticide and an acaricide. .. (29) The method for using the pest control agent according to any one of (21) to (24), wherein the pest control agent for agricultural and horticultural crops is used for controlling the pest.
  • the compound represented by the general formula [I] of the present invention has an excellent pest control effect, and has an excellent pest control effect, such as turtle pest, butterfly pest, kouchu pest, fly pest, bee pest, batta pest, and azalea It has an excellent control effect on a wide range of pests such as eye pests, spider mites, and plant-parasitic nematodes, and can also control pests that have acquired drug resistance.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention includes spider mites such as Nami spider mite, Kanzawa spider mite, Mikan spider mite, etc. It is effective against Coleoptera pests, nematodes such as Aphis gossypii, and Coleoptera pests such as Konaga, Nikameiga, and Helicoverpa armigera. In addition, since it has excellent permeation transferability, a safe and labor-saving application method by soil treatment is possible.
  • the "pest control agent” means an agricultural and horticultural field, animals such as livestock and pets, insecticides for household use or epidemics, acaricides, nematodes, and the like.
  • halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the notation such as "C 1 to C 6 " indicates that the number following the element symbol represents the number of carbon atoms, and in this case, for example, the number of carbon atoms may be in the range of 1 to 6. There is.
  • C 1 to C 6 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl.
  • C 1 ⁇ C 12 alkyl group unless otherwise specified, a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, propyl group, Isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, isopentyl group, 1-ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1 , 2-dimethylpropyl group, neopentyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, isohexyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl Group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group
  • C 1 to C 6 haloalkyl groups are linear or branched chains having 1 to 6 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms of 1 to 13 unless otherwise specified. Shows a haloalkyl group, eg, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-Fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1-chloroethyl, 2 -Chloroethyl, 1,1-dichlor
  • C 1 to C 12 haloalkyl groups refers to linear or branched alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms 1 to 25, unless otherwise specified. shows, for example, in addition to examples of the "C 1 ⁇ C 6 haloalkyl group", 2,2,3,4,4,6,6,6- octafluoro-3,5,5-tris (trifluoromethyl) Hexyl, 1H, 1H-perfluoroheptyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluoroheptyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluoroheptyl, 1H, 1H, 7H-perfluoroheptyl, perfluoro Heptyl, 2- (perfluoro-3-methylbutyl) ethyl, 1H, 1H-perfluorooctyl, 1H, 1H, 2H
  • C 3 to C 6 cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. Can be done.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms of 1 to 11 unless otherwise specified.
  • a "C 2 ⁇ C 6 alkenyl group” unless otherwise specified, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1, 3-Butadienyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3- Butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-1-propen
  • a "C 2 ⁇ C 6 haloalkenyl group” unless otherwise specified, the number of carbon atoms which is substituted by halogen atoms of the same or different 1 to 11 is 2 to 6 straight-chain or branched-chain
  • 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1,2-difluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 1,2-dichloro Vinyl, 2,2-dichlorovinyl, trichlorovinyl, 1,2-dibromovinyl, 2,2-dibromovinyl, tribromovinyl, 1,2-diiodovinyl, 2,2-diiodovinyl, triiodovinyl, 1-fluoro- 2-propenyl, 2-fluoro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2,3-difluorovinyl,
  • a "C 2 ⁇ C 6 alkynyl group” unless otherwise specified, a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl , 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4 -Pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1- (n-propyl) -2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-hexynyl , 1-Methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-p
  • a "C 2 ⁇ C 6 haloalkynyl group” unless otherwise specified, the number of carbon atoms which is substituted by the same or different 1-9 halogen atoms of 2 to 6 linear or branched
  • C 3 to C 6 cycloalkyl C 2 to C 6 alkynyl groups means the cycloalkyl moiety and the alkynyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl)-unless otherwise specified.
  • C 2 ⁇ C 6 alkynyl represents a group, can include any combination of those illustrated example the in “C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group” and "C 2 ⁇ C 6 alkynyl group”.
  • C 1 to C 6 alkoxy group means an (C 1 to C 6 alkyl) -O- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, methoxy, ethoxy, n -Propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethylpropoxy , 1,2-Dimethylpropoxy or n-hexyloxy and the like.
  • C 1 to C 6 haloalkoxy group means an (C 1 to C 6 haloalkyl) -O- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, difluoromethoxy, dichloro Methoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2- Difluoroethoxy, 1,2-dichloroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, pentafluoro Ethoxy, 2-bromo-2-chloroethoxy, 2-chloro-1,1,2,
  • C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups means the alkoxy moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1) unless otherwise specified.
  • ⁇ C 6 alkyl) groups for example methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-methoxy-1-methylethyl, 2-methoxyethyl, 1 Groups such as -ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-isopropoxyethyl, 3-methoxypropyl, 2-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 4-methoxybutyl or 4-ethoxybutyl can be mentioned.
  • C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 haloalkyl groups means the alkoxy moiety and the haloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1) unless otherwise specified.
  • ⁇ C 6 haloalkyl) groups for example, any combination of those exemplified in the above-mentioned “C 1 to C 6 alkoxy groups” and “C 1 to C 6 haloalkyl groups” can be mentioned.
  • C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkyl groups means the haloalkoxy moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy)-unless otherwise specified.
  • (C 1 to C 6 alkyl) groups are shown, and examples thereof include any combination of those exemplified by the above-mentioned “C 1 to C 6 haloalkoxy groups” and "C 1 to C 6 alkyl groups”.
  • C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkyl groups means the haloalkoxy moiety and the haloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy)-unless otherwise specified. (C 1 to C 6 haloalkyl) groups are shown, and any combination of those exemplified in the above-mentioned “C 1 to C 6 haloalkoxy groups” and “C 1 to C 6 haloalkyl groups” can be mentioned, for example.
  • C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified.
  • (C 1 to C 6 alkyl) groups are shown, and examples thereof include any combination of those exemplified by the above-mentioned “C 3 to C 6 cycloalkyl groups” and "C 1 to C 6 alkyl groups”.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups means the halocycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 3 to C 6 halocyclo) unless otherwise specified.
  • Alkyl)-(C 1 to C 6 alkyl) groups are shown, and any combination of those exemplified in the above-mentioned “C 3 to C 6 halocycloalkyl groups” and “C 1 to C 6 alkyl groups” can be mentioned. it can.
  • C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups means the haloalkoxy moiety and the alkoxy moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy)-unless otherwise specified. (C 1 to C 6 alkoxy) groups are shown, and for example, any combination of those exemplified in the above-mentioned “C 1 to C 6 haloalkoxy groups” and “C 1 to C 6 alkoxy groups” can be mentioned.
  • C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy groups means the alkoxy moiety and the haloalkoxy moiety as described above (C 1 to C 6 alkoxy)-(unless otherwise specified.
  • C 1 to C 6 haloalkoxy) groups are shown, and any combination of those exemplified in the above-mentioned “C 1 to C 6 alkoxy groups” and “C 1 to C 6 haloalkoxy groups” can be mentioned.
  • C 1 to C 6 haloalkoxy C1 to C6 haloalkoxy groups means the haloalkoxy moiety and the haloalkoxy moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy)-unless otherwise specified.
  • (C 1 to C 6 haloalkoxy) groups are shown, and for example, any combination of those exemplified in the above-mentioned “C 1 to C 6 haloalkoxy groups” and “C 1 to C 6 haloalkoxy groups” can be mentioned.
  • C 3 to C 6 cycloalkyloxy group means a (C 3 to C 6 cycloalkyl) -O- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, cyclo.
  • Groups such as propoxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy can be mentioned.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyloxy group means an (C 3 to C 6 halocycloalkyl) -O- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified.
  • Groups such as cyclopentyloxy, 3,3-dichlorocyclopentyloxy, 4,4-difluorocyclohexyloxy or 4,4-dichlorocyclohexyloxy can be mentioned.
  • C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy groups means the cycloalkyl moiety and the alkoxy moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified. It shows (C 1 to C 6 alkoxy) groups, and examples thereof include groups such as cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, and cyclohexylmethoxy.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy groups means the halocycloalkyl moiety and the alkoxy moiety as described above (C 3 to C 6 halocyclo) unless otherwise specified.
  • Alkoxy)-(C 1 to C 6 alkoxy) groups for example 1-fluorocyclopropylmethoxy, 1-chlorocyclopropylmethoxy, 1-bromocyclopropylmethoxy, 1-fluorocyclobutylmethoxy, 1-chlorocyclobutylmethoxy.
  • the "C 6 to C 12 aryl group” means an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, unless otherwise specified, for example, a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group and the like. Can be mentioned.
  • the 1-naphthyl group is also called a naphthalene-1-yl group.
  • the 2-naphthyl group is also called a naphthalene-2-yl group.
  • the "C 6 to C 12 aryloxy group” indicates a (C 6 to C 12 aryl) -O- group unless otherwise specified, and for example, a phenoxy group, a naphthalene-1-yloxy group, a naphthalene-.
  • a group such as 2-yloxy group can be mentioned.
  • C 7 to C 14 aralkyl group refers to an alkyl group substituted with an aryl group having 7 to 14 carbon atoms, unless otherwise specified, for example, C 6 to C 10 aryl.
  • groups such as C 1 to C 4 alkyl groups, C 6 to C 10 aryl C 1 to C 2 alkyl groups, and phenyl C 1 to C 2 alkyl groups.
  • C 7 to C 14 aralkyl groups are benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 3-phenylpropyl group, 4-phenylpropyl group, naphthalene-1-ylmethyl group, naphthalene-2- Groups such as ylmethyl group can be mentioned.
  • the aralkyl group is also called an arylalkyl group.
  • the "C 6 to C 12 heteroaralkyl group” is a heteroaryl group such as a C 5 to C 10 heteroaryl C 1 to C 2 alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, unless otherwise specified. It indicates a substituted alkyl group, and examples thereof include groups such as pyridylmethyl group, indolylmethyl group, furylmethyl group, thienylmethyl group, and pyrrolylmethyl group.
  • the "C 7 ⁇ C 14 aralkyloxy group" unless otherwise specified, the aralkyl moiety is the meaning of the (C 7 ⁇ C 14 aralkyl) -O- group such as a benzyl group, Groups such as 1-phenylethyloxy group, 2-phenylethyloxy group, 3-phenylpropyloxy group, 4-phenylpropyloxy group, naphthalene-1-ylmethyloxy group, naphthalene-2-ylmethyloxy group and the like are mentioned. be able to.
  • C 6 to C 12 heteroaralkyloxy group means a heteroaralkyl moiety having the above meaning (C 6 to C 12 heteroaralkyl) -O- group, unless otherwise specified, for example pyridyl Examples thereof include groups such as a methyloxy group, an indolylmethyloxy group, a frillmethyloxy group, a thienylmethyloxy group and a pyrrolylmethyl group.
  • the "C 5 to C 12 heteroaryl group” contains one or more heteroatoms selected from O, S and N as ring members, and the ring structure has 5 to 12 ring members. It means a monocyclic or condensed bicyclic ring structure containing an atom. The inclusion of heteroatoms allows aromaticity in 5-membered rings as well as in 6-membered rings.
  • a monocyclic C 5 ⁇ C 6 aromatic radical such as pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, Triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl and tetrazolyl rings, and one of these monocyclic groups and the phenyl ring, or any of the heteroaromatic monocyclic groups, are C 8 to C 10 bicyclic groups.
  • Condensed bicyclic moieties formed by condensation to form a group such as indolyl, benzoimidazolyl, indazolyl, benzotriazolyl, isoquinolinyl, quinolinyl, benzothiazolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoisooxazolyl, pyrazolo Examples include pyridyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, synnolinyl, and the like.
  • C 5 to C 12 heteroaryloxy group means a (C 5 to C 12 heteroaryl) -O- group (where C 5 to C 12 heteroaryl groups are defined above. Has the same meaning as.).
  • the "C 1 to C 6 alkylthio group” means an (C 1 to C 6 alkyl) -S- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, methylthio, ethylthio, n.
  • Groups such as -propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio or tert-butylthio, pentylthio, hexylthio and the like can be mentioned.
  • examples thereof include groups such as methyl sulfonyl, ethyl sulfonyl, n-propyl sulfonyl, isopropyl sulfonyl, n-butyl sulfonyl, iso butyl sulfonyl, sec-butyl sulfonyl, tert-butyl sulfonyl, pentyl sulfonyl or hexyl sulfonyl.
  • C 1 to C 6 haloalkyl thio group means a (C 1 to C 6 haloalkyl) -S- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, fluoromethylthio, difluoro.
  • difluoromethylsulfonyl difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, or heptafluoro- Groups such as 2-propylsulfonyl can be mentioned.
  • C 3 to C 6 cycloalkylthio group means a (C 3 to C 6 cycloalkyl) -S- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, for example, cyclopropyl.
  • Groups such as thio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio can be mentioned.
  • Examples thereof include groups such as cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl or cyclohexylsulfinyl.
  • groups such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • C 3 to C 6 halocycloalkylthio group means a (C 3 to C 6 halocycloalkyl) -S- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified.
  • Nonafluorocyclopentylthio 3,3-dichlorocyclopentylthio, 4,4-difluorocyclohexylthio, 4,4-dichlorocyclohexylthio and the like.
  • C 3 to C 6 halocycloalkylsulfinyl group means a (C 3 to C 6 halocycloalkyl) -S- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified.
  • the "C 3 to C 6 halocycloalkyl sulfonyl group” indicates a (C 3 to C 6 halocycloalkyl) -S- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified.
  • 2,2-difluorocyclopropylsulfonyl 2,2-dichlorocyclopropylsulfonyl, 3,3-difluorocyclobutylsulfonyl, 3,3-dichlorocyclobutylsulfonyl, 3-fluorocyclopentylsulfonyl, 3,3-difluorocyclopentyl
  • groups such as sulfonyl, nonafluorocyclopentylsulfonyl, 3,3-dichlorocyclopentylsulfonyl, 4,4-difluorocyclohexylsulfonyl or 4,4-dichlorocyclohexylsulfonyl.
  • C 6 to C 12 arylthio group means an (C 6 to C 12 aryl) -S- group in which the aryl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, a phenylthio group, 1-.
  • Groups such as a naphthylthio group and a 2-naphthylthio group can be mentioned.
  • Groups such as a phenylsulfinyl group, a 1-naphthylsulfinyl group, and a 2-naphthylsulfinyl group can be mentioned.
  • groups such as a phenylsulfonyl group, a 1-naphthylsulfonyl group, and a 2-naphthylsulfonyl group.
  • C 5 to C 12 heteroarylthio group means an (C 5 to C 12 heteroaryl) -S- group in which the aryl moiety has the above meaning unless otherwise specified, for example, pyridine-.
  • the term "C 5 ⁇ C 12 heteroaryl sulfonyl group", unless otherwise specified, the aryl moiety is meant the (C 5 ⁇ C 12 heteroaryl) -S ( O) 2 - group Shown, for example, pyridine-2-ylsulfonyl, pyridine-3-ylsulfonyl, pyridine-4-ylsulfonyl, pyrazine-2-ylsulfonyl, pyridazine-3-ylsulfonyl, pyridazine-4-ylsulfonyl, pyrimidin-2-yl.
  • Examples include groups such as sulfonyl, pyrimidine-4-ylsulfonyl, pyrimidine-5-ylsulfonyl, thiazole-2-ylsulfonyl, thiazole-4-ylsulfonyl or thiazole-5-ylsulfonyl.
  • C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkyl groups means the alkylthio moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl thio)-(C 1) unless otherwise specified.
  • ⁇ C 6 alkyl) groups such as methylthiomethyl, 2- (methylthio) ethyl, 3- (methylthio) propyl, 4- (methylthio) butyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, butylthiomethyl or pentylthiomethyl Can be mentioned.
  • C 1 to C 6 alkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkyl group means the above-mentioned meanings of alkyl sulfinyl and alkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkyl sulfinyl)-( C 1 to C 6 alkyl) groups are shown.
  • C 1 to C 6 alkyl sulfonyl C 1 to C 6 alkyl groups means the above-mentioned meanings of alkyl sulfonyl and alkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl)-(. C 1 to C 6 alkyl) -groups are shown.
  • C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkyl groups means the haloalkylthio moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkylthio)-unless otherwise specified. (C 1 to C 6 alkyl) -groups are shown.
  • C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfinyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group unless otherwise specified, haloalkylsulfinyl and alkyl moiety has the meaning of said (C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfinyl) - ( C 1 to C 6 alkyl) -groups are shown.
  • C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl C 1 to C 6 alkyl group is used. Unless specifically limited, haloalkylsulfonyl and alkyl moiety has the meaning of said (C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfonyl) - (C 1 ⁇ C 6 alkyl) - to a group.
  • C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkoxy group means the haloalkylthio moiety and the alkoxy moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkylthio)-unless otherwise specified. (C 1 to C 6 alkoxy) groups are shown.
  • C 1 to C 6 haloalkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkoxy group means the haloalkyl sulfinyl and the alkoxy moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl sulfinyl)-(unless otherwise specified. C 1 to C 6 alkoxy) groups are shown.
  • C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl C 1 to C 6 alkoxy group means the haloalkyl sulfonyl and the alkoxy moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl)-(unless otherwise specified. C 1 to C 6 alkoxy) -groups are shown.
  • C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkylthio groups means the cycloalkyl moiety and the alkylthio moiety as described above unless otherwise specified (C 3 to C 6 cycloalkyl)-. (C 1 to C 6 alkylthio) groups are shown.
  • C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkylsulfinyl groups means the cycloalkyl moiety and the alkylsulfinyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified. )-(C 1 to C 6 alkylsulfinyl) groups are shown.
  • C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl sulfonyl groups means the cycloalkyl moiety and the alkylsulfonyl moiety as described above unless otherwise specified (C 3 to C 6 cycloalkyl). )-(C 1 to C 6 alkylsulfonyl) groups are shown.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkylthio groups means the halocycloalkyl moiety and the alkylthio moiety as described above (C 3 to C 6 halocyclo) unless otherwise specified. Alkyl)-(C 1 to C 6 alkylthio) groups are shown.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkylsulfinyl groups means the above-mentioned meanings of the halocycloalkyl moiety and the alkylsulfinyl moiety unless otherwise specified (C 3 to C 6).
  • Halocycloalkyl)-(C 1 to C 6 alkylsulfinyl) groups are shown.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkylsulfonyl groups means the halocycloalkyl moiety and the alkylsulfonyl moiety as described above unless otherwise specified (C 3 to C 6). Halocycloalkyl)-(C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) groups are shown.
  • C 1 ⁇ C 6 alkylcarbonyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group unless otherwise specified, alkylcarbonyl and the alkyl moiety is the above sense (C 1 ⁇ C 6 alkyl carbonyl) - ( C 1 to C 6 alkyl) -groups are shown.
  • C 1 to C 6 haloalkyl carbonyl C 1 to C 6 alkyl groups means the haloalkyl carbonyl and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl carbonyl)-(unless otherwise specified. C 1 to C 6 alkyl) -groups are shown.
  • C 1 to C 6 alkoxycarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups means the alkoxycarbonyl and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl)-(unless otherwise specified. C 1 to C 6 alkyl) -groups are shown.
  • the "hydroxy C 1 to C 6 alkyl group” indicates a HO- (C 1 to C 6 alkyl) -group, and means a group substituted at an arbitrary position of the alkyl group with "HO-”. To do.
  • the "hydroxy C 1 to C 6 alkoxy group” indicates a HO- (C 1 to C 6 alkoxy) -group, and means a group substituted at an arbitrary position of the alkoxy group with "HO-”. To do.
  • (C 1 to C 6 alkyl) -indicates a group, meaning a group substituted at any position of the alkyl group with "HO-N ".
  • 1 to C 6 alkoxy) -N "means a group substituted at an arbitrary position of the alkyl group.
  • the "cyano C 1 to C 6 alkyl group” refers to a (cyano)-(C 1 to C 6 alkyl) group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, cyanomethyl, 1 Groups such as -cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 3-cyanopropyl, 2-cyanopropane-2-yl, 1-cyanobutyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl or 6-cyanohexyl can be mentioned.
  • cyano C 3 to C 6 cycloalkyl group means a (cyano)-(C 3 to C 6 cycloalkyl) group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example.
  • the "cyano C 1 to C 6 alkoxy group” refers to a (cyano)-(C 1 to C 6 alkoxy) group in which the alkoxy moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, cyanomethoxy.
  • 1-Cyanoethoxy, 2-Cyanoethoxy, 1-Cyanopropoxy, 3-Cyanopropoxy, 2-Cyano-2-propoxy, 1-Cyanobutoxy, 4-Cyanobutoxy, 5-Cyanopentyloxy or 6-Cyanohexyloxy, etc. Can be mentioned.
  • the "mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group” means a (C 1 to C 6 alkyl) -NH- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, methyl.
  • Groups such as amino, ethylamino and n-propylamino can be mentioned.
  • the alkyl moiety is the meaning of the (C 1 ⁇ C 6 alkyl) 2-N-group, 2
  • the alkyl groups may be different from each other and may include, for example, groups such as dimethylamino, methylethylamino or methyl-n-propylamino.
  • examples thereof include groups such as acetylamino, propionylamino, butyrylamino or isobutyrylamino.
  • N- (C 1 to C 6 alkylcarbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group means that two hydrogen atoms of the amino group are each (C 1) unless otherwise specified.
  • ⁇ C 6 Alkyl) -C ( O) -Group and (C 1 ⁇ C 6 Alkyl) -Group Substituents, For example N-methylacetylamino, N-methylpropionylamino, N-methylbutyryl Groups such as amino or N-methylisobutyrylamino can be mentioned.
  • examples thereof include groups such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino and isopropoxycarbonylamino.
  • N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group means the haloalkylsulfonyl moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified.
  • (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) (C 1 to C 6 alkyl) N groups are shown.
  • the alkyl groups may be different from each other.
  • the two alkyl groups may be different from each other.
  • carbon ring means an aromatic or non-aromatic, monocyclic or polycyclic atom in which all the atoms constituting the ring are carbon atoms.
  • examples of carbocycles include aromatic or non-aromatic, monocyclic, bicyclic or tricyclic 3-14 members (preferably 4-14 members, more preferably 5-14 members). Members, more preferably 5-10 members, particularly preferably 6-10 members) are included, but are not limited thereto.
  • the carbocycle comprises an aromatic or non-aromatic, monocyclic or bicyclic (preferably monocyclic) 4- to 8-membered (preferably 5- to 6-membered) cyclic.
  • aromatic or non-aromatic, monocyclic or bicyclic preferably monocyclic
  • 4- to 8-membered preferably 5- to 6-membered
  • carbocycle examples include, but are not limited to, cyclopentane, cyclohexane, cyclopentene, cyclohexene, benzene and the like.
  • heterocycle is an aromatic that has one or more identical or different heteroatoms (eg, a nitrogen atom, an oxygen atom and / or a sulfur atom) instead of one or more carbon atoms. It means a group or non-aromatic, monocyclic or polycyclic ring type.
  • the heterocyclic example has 1 to 13 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, aromatic or non-aromatic. Includes, but is limited to, aromatic, monocyclic, bicyclic or tricyclic 3-14 member (preferably 4-14 member, more preferably 5-14 member) heterocycles. is not it.
  • the heterocyclic example has 1 to 9 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, aromatic or non-aromatic. Includes aromatic, monocyclic or bicyclic, 3-10-membered (preferably 4-10-membered, more preferably 5-10-membered, even more preferably 5-7-membered) heterocycles. It is not limited.
  • the heterocyclic example is aromatic or having 1 to 5 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms. It includes, but is not limited to, non-aromatic, monocyclic 4- to 8-membered (preferably 5- to 6-membered) heterocycles.
  • monocyclic heterocycles include thiophene, pyrrol, imidazole, triazole, furan, tetrahydrothiophene, pyrrolidine, tetrahydrofuran, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyridazine, pyrimidine, thiazole, pyran, piperidine, tetrahydropyran, thian, piperazine.
  • morpholine thiomorpholine
  • dioxane ditian and the like.
  • bicyclic heterocycle examples include, but are not limited to, quinoline, benzothiophene, indole, benzofuran, benzimidazole and the like.
  • tricyclic heterocycle examples include, but are not limited to, acridine, dibenzothiophene, carbazole, and dibenzofuran.
  • a group such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino or tert-butylsulfonylamino can be mentioned.
  • difluoromethylsulfonylamino trifluoromethylsulfonylamino, trichloromethylsulfonylamino, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylamino, pentafluoroethylsulfonylamino, 3,3,3-trifluoropropylsulfonylamino, Groups such as heptafluoropropylsulfonylamino or heptafluoro-2-propylsulfonylamino can be mentioned.
  • the "di (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino group” indicates two N (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) groups, and the two alkyl sulfonyl groups may be different from each other.
  • the "di (C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfonyl) amino group” refers to N (C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfonyl) 2 group, two haloalkylsulfonyl group may be different from each other.
  • N- (C 1 to C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group means that, unless otherwise specified, two hydrogen atoms of the amino group are each (C 1).
  • the two alkyl groups may be different from each other.
  • -A group is shown, and examples thereof include groups such as methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, and isopropylaminocarbonyl.
  • S) -Indicating a group the two alkyl groups may be different from each other.
  • (C 1 to C 6 haloalkyl) (C 1 to C 6 haloalkylimino C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group means the haloalkyl moiety as described above unless otherwise specified (C).
  • the notation such as “unsubstituted or arbitrarily substituted C 6 to C 12 aryl group by R 11 " refers to an aryl group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by an arbitrary R 11. It represents the number of R 11 which is substituted is selected freely between number of carbon atoms of each of the specified.
  • the respective R 11s may be the same as each other or different from each other.
  • the notation such as “unsubstituted or arbitrarily substituted C 7 to C 14 aralkyl group by R 11 " refers to an aralkyl group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by an arbitrary R 11. It represents the number of R 11 which is substituted is selected freely between number of carbon atoms of each of the specified.
  • the respective R 11s may be the same as each other or different from each other.
  • C 6 ⁇ C 12 heteroaralkyl group optionally substituted by unsubstituted or R 11 is hydrogen atoms bonded to carbon atoms, substituted heteroaralkyl It represents a group, the number of R 11 which is substituted is selected freely between number of carbon atoms of each of the specified.
  • the respective R 11s may be the same or different from each other.
  • the notation such as “unsubstituted or arbitrarily substituted C 6 to C 12 aryloxy groups by R 11 " refers to aryloxy in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by an arbitrary R 11. It represents a group, the number of R 11 which is substituted is selected freely between number of carbon atoms of each of the specified.
  • the respective R 11s may be the same as each other or different from each other.
  • the notation such as "unsubstituted or C 5 ⁇ C 12 heteroaryl group optionally substituted by R 11" represents a hydrogen atom bonded to a carbon atom by any R 11, substituted heteroaryl an aryloxy group, the number of R 11 which is substituted is selected freely between number of carbon atoms of each of the specified.
  • the respective R 11s may be the same or different from each other.
  • the notation such as "unsubstituted or arbitrarily substituted by R 11 C 7 to C 14 aralkyloxy groups” is such that the hydrogen atom bonded to the carbon atom is substituted by any R 11 It represents a group, the number of R 11 which is substituted is selected freely between number of carbon atoms of each of the specified.
  • the respective R 11s may be the same as each other or different from each other.
  • the notation such as "unsubstituted or C 6 ⁇ C 12 heteroaralkyl group optionally substituted by R 11" represents a hydrogen atom bonded to a carbon atom by any R 11, substituted heteroaryl It represents an aralkyloxy group, the number of R 11 which is substituted is selected freely between number of carbon atoms of each of the specified.
  • the respective R 11s may be the same or different from each other.
  • the notation "unsubstituted or optionally substituted by R 11" represents a heterocyclic group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by any R 11 and is substituted.
  • the number of R 11 is arbitrarily selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • the respective R 11s may be the same as each other or different from each other.
  • a heterocyclic group is an aromatic or aromatic group having one or more identical or different heteroatoms (eg, nitrogen atom, oxygen atom and / or sulfur atom) instead of one or more carbon atoms. It means a non-aromatic, monocyclic or polycyclic cyclic group.
  • heterocyclic groups have 1 to 13 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, which are aromatic or non-aromatic. Includes, but is limited to, aromatic, monocyclic, bicyclic or tricyclic 3-14 member (preferably 4-14 member, more preferably 5-14 member) heterocyclic groups. It's not a thing.
  • heterocyclic groups have 1 to 9 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, which are aromatic or non-aromatic. It contains aromatic, monocyclic or bicyclic, 3-10-membered (preferably 4-10-membered, more preferably 5-10-membered, even more preferably 5-7-membered) heterocyclic groups. It is not limited to.
  • heterocyclic groups are aromatics or having 1 to 5 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms. It contains, but is not limited to, non-aromatic, monocyclic 4- to 8-membered (preferably 5- to 6-membered) heterocyclic groups.
  • monocyclic heterocyclic groups include Pyrrolyl, frills, thienil, Pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl (eg, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, etc.), thiadiazolyl (eg, 1,2,3-thiazolyl, 1, 3,4-Thiadiazolyl, etc.), tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidyl, pyrazinyl, triazinyl (eg, 1,3,5-triazinyl, etc.), including, but not limited to, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, and the like.
  • bicyclic heterocyclic groups include indolyl, isoindrill, indridinyl, benzofuryl, benzothienyl, benzoimidazolyl, indazolyl, benzoxazolyl, benzoisoxazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, quinolidinyl.
  • tricyclic heterocyclic group examples include carbazolyl, ⁇ -carbolinyl, acridinyl, phenanthridinyl, phenanthrolinyl (eg, 4,7-phenanthrolinyl, 1,10-phenanthrolinyl, etc.) ), Includes, but is not limited to, phenazinyl.
  • the replacement position is not particularly limited. That is, the heterocyclic group includes all its positional isomers.
  • the heterocyclic group is pyridyl
  • pyridyl comprises 2-pyridyl, 3-pyridyl and 4-pyridyl.
  • Heterocyclic groups as defined or exemplified above may include non-condensed cyclic (eg, monocyclic or spirocyclic) and fused cyclic cyclic groups, if possible.
  • non-condensed cyclic eg, monocyclic or spirocyclic
  • fused cyclic cyclic groups if possible.
  • heterocyclic group as defined or exemplified above may be unsaturated, partially saturated or saturated, if possible.
  • heterocyclic group as defined or exemplified above is also referred to as a heterocyclyl group.
  • the heteroatom of the heterocyclic group as defined or exemplified above is a nitrogen atom
  • the nitrogen atom may be an N-oxide
  • hetero atom heterocyclic group as defined or exemplified above is a sulfur atom
  • a sulfur atom is sulfinyl (-SO-) or sulfonyl (-SO 2 -) may be used.
  • C 6 ⁇ C 12 aryl group optionally substituted by unsubstituted or R 11 is hydrogen atoms bonded to carbon atoms, substituted arylcarbonyl It represents a group, the number of R 11 which is substituted is selected freely between number of carbon atoms of each of the specified.
  • the respective R 11s may be the same or different from each other.
  • the agriculturally acceptable salt and salt are, in the compound of the present invention represented by the general formula [I], when a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group or the like is present in the structure.
  • the metal include an alkali metal such as sodium or potassium or an alkaline earth metal such as magnesium or calcium, and the organic base includes triethylamine.
  • diisopropylamine and the like can be mentioned, mineral acids can be hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid and the like, and organic acids can be formic acid, acetic acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid or the like. Examples thereof include trifluoromethanesulfonic acid.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (A).
  • n, R 4 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as described above.
  • n is 2 and R 4 is a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 1 to C 6 haloalkoxy group or an unsubstituted or optionally substituted heterocyclic group by R 11 , R 8 and R 9 is independently a hydrogen atom or a halogen atom, and R 10 is a C 1 to C 6 haloalkyl group.
  • the compounds represented by the general formula (A) are exemplified in Tables 1 to 150, but are not limited to these compounds.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (B).
  • n, R 3 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as described above.
  • the compounds represented by the general formula (B) are exemplified in Tables 151 to 186, but are not limited to these compounds.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (C).
  • n, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as described above.
  • the compounds represented by the general formula (C) are exemplified in Tables 187 to 198, but are not limited to these compounds.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (D).
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 and R 9 have the same meanings as described above.
  • the compounds represented by the general formula (D) are exemplified in Tables 199 to 221 but are not limited to these compounds.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (E).
  • m, n, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as described above.
  • the compounds represented by the general formula (E) are exemplified in Tables 222 to 245, but are not limited to these compounds.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (F).
  • n, R 2 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as described above.
  • the compounds represented by the general formula (F) are exemplified in Tables 246 to 322, but are not limited to these compounds.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (G).
  • n, R 2 , R 4 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as described above.
  • the compounds represented by the general formula (G) are exemplified in Tables 323 to 346, but are not limited to these compounds.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (H).
  • n, R 2 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as described above.
  • the compounds represented by the general formula (H) are exemplified in Tables 347 to 358, but are not limited to these compounds.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (I).
  • n, R 2 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as described above.
  • the compounds represented by the general formula (I) are exemplified in Tables 359 to 373, but are not limited to these compounds.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (J).
  • n, A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , R 2 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as described above.
  • the compounds represented by the general formula (J) are exemplified in Tables 374 to 402, but are not limited to these compounds.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (K).
  • n, A 6 , A 7 , A 8 , A 9 , R 2 , R 4 and R 10 have the same meanings as described above.
  • the compounds represented by the general formula (K) are exemplified in Tables 403 to 452, but are not limited to these compounds.
  • Tables 1 to 452 show representative compound examples of the compounds included in the azole derivative of the present invention represented by the general formula [I].
  • the compounds included in the derivatives of the present invention are not limited thereto.
  • the compound numbers in the table will be referred to in the following description.
  • the compound included in the azole derivative of the present invention may have E-form and Z-form geometric isomers depending on the type of substituent, but the present invention presents these E-form and Z-form. Includes isomers or mixtures containing E- and Z-forms in arbitrary proportions. Further, the compounds included in the present invention may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention has all the optical activities. Includes body, racemic or diastereomers.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I] can be produced according to the production methods shown below, but is not limited to these methods.
  • “compound represented by the general formula [I]” “compound represented by the formula [I]” and “compound [I]” are agreed.
  • the compound represented by the general formula [IV] can be produced, for example, according to the following method.
  • X is a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl sulfonyl groups, C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl groups, optionally substituted C 6 to C 12 aryl sulfonyl groups, C 1 to C 6 alkyl sulfonyl oxy.
  • the compound represented by the general formula [IV] is a compound represented by the general formula [II] and a compound represented by the general formula [III] in a suitable solvent in the presence of a suitable base or. It can be produced by reacting in the absence.
  • the amount of compound [III] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 100 mol with respect to 1 mol of compound [II], and is preferably 1 to 5 mol.
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; or triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 2 , 6-Lutidine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene and other organic bases can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [II], and is preferably 0.1 to 2 mol.
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 Aprotonic polar solvents such as -dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane, hexane , Cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridines such as pyridine, picolin, rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, water or a mixed solvent thereof and the like.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 1000 liter
  • the catalyst comprises a metal or metal salt and a compound as a ligand.
  • a catalyst may be prepared in the reaction system (in situ) from a metal or a metal salt described later and a compound as a ligand, or may be prepared in advance outside the reaction system and into the reaction system. You may put it in.
  • the catalyst may contain components other than the metal, the metal salt and the compound as a ligand. Examples of the metal or metal salt include metallic copper, copper acetate (monovalent), copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper chloride (monovalent), and copper iodide (1 valent).
  • Copper compounds such as valence); palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis (riphenylphosphine) palladium dichloride, tetrakis (riphenylphosphine) palladium and the like can be mentioned.
  • the ligands are ethylenediamine, N, N-dimethylethylenediamine, N, N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproin, 3,4,7,8-tetra.
  • the combination of the metal or the metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol of the compound as the ligand with respect to 1 mol of the metal or the metal salt, preferably 1 to 4 mol. is there.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol as the metal or metal salt with respect to 1 mol of the compound [II], and is preferably 0.01 to 5 mol.
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 180 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound [IV] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. it can.
  • the isolated compound [IV] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [IV] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [IV] is a compound represented by the general formula [V] and a compound represented by the general formula [VI] in a suitable solvent in the presence of a suitable base or. It can be produced by reacting in the absence.
  • the amount of the compound [VI] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound [V], and is preferably 1 to 5 mol.
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; or triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 2 , 6-Lutidine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene and other organic bases can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [V], and is preferably 0.1 to 2 mol.
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 Aprotonic polar solvents such as -dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane, hexane , Cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridines such as pyridine, picolin, rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, water or a mixed solvent thereof and the like.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 1000 liter
  • the catalyst comprises a metal or metal salt and a compound as a ligand.
  • a catalyst may be prepared in the reaction system (in situ) from a metal or a metal salt described later and a compound as a ligand, or may be prepared in advance outside the reaction system and into the reaction system. You may put it in.
  • the catalyst may contain components other than the metal, the metal salt and the compound as a ligand. Examples of the metal or metal salt include metallic copper, copper acetate (monovalent), copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper chloride (monovalent), and copper iodide (1 valent).
  • Copper compounds such as valence); palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis (riphenylphosphine) palladium dichloride, tetrakis (riphenylphosphine) palladium and the like can be mentioned.
  • the ligands are ethylenediamine, N, N-dimethylethylenediamine, N, N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproin, 3,4,7,8-tetra.
  • the combination of the metal or the metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol of the compound as the ligand with respect to 1 mol of the metal or the metal salt, preferably 1 to 4 mol. is there.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol as the metal or metal salt with respect to 1 mol of the compound [V], and is preferably 0.01 to 5 mol.
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 180 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound [IV] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. it can.
  • the isolated compound [IV] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [X] can also be produced, for example, according to the following method.
  • R 12 represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 haloalkyl group, a C 1 ⁇ C 6 haloalkoxy group
  • R 10 ' represents a substituent other than hydrogen among R 10, X, m, n, R 1 , R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 and A 9 have the same meanings as described above.
  • the compound represented by the general formula [X] is a compound represented by the general formula [VII] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base as the compound [VIII] or the compound [IX]. It can be produced by reacting with.
  • the amount of the compound [VIII] or the compound [IX] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 10 mol, preferably 1 to 2 mol, with respect to 1 mol of the compound [VII]. ..
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • Alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium tert-butoxide
  • Organic bases and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 10 mol with respect to
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 Aprotonic polar solvents such as -dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane, hexane , Cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridines such as pyridine, picolin, rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, water or a mixed solvent thereof and the like.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 1000 liter
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • reaction mixture After completion of the reaction, the reaction mixture is added to water or concentrated, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated.
  • X] can be isolated.
  • the isolated compound [X] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [IV] can also be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [IV] is a compound represented by the general formula [XI] and a compound represented by the general formula [XII] in a suitable solvent in the presence of a suitable base or. It can be produced by reacting in the absence.
  • the amount of the compound [XII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [XI], and is preferably 1 to 1.5 mol.
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • Alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium tert-butoxide
  • Organic bases and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol with respect to
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 Aprotonic polar solvents such as -dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane, hexane , Cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridines such as pyridine, picolin, rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, water or a mixed solvent thereof and the like.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 1000 liter
  • the catalyst comprises a metal or metal salt and a compound as a ligand.
  • a catalyst may be prepared in the reaction system (in situ) from a metal or a metal salt described later and a compound as a ligand, or may be prepared in advance outside the reaction system and into the reaction system. You may put it in.
  • the catalyst may contain components other than the metal, the metal salt and the compound as a ligand. Examples of the metal or metal salt include metallic copper, copper acetate (monovalent), copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper chloride (monovalent), and copper iodide (1 valent).
  • Copper compounds such as valence); palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis (riphenylphosphine) palladium dichloride, tetrakis (riphenylphosphine) palladium and the like can be mentioned.
  • the ligands are ethylenediamine, N, N-dimethylethylenediamine, N, N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproin, 3,4,7,8-tetra.
  • the combination of the metal or the metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol of the compound as the ligand with respect to 1 mol of the metal or the metal salt, preferably 1 to 4 mol. is there.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol as the metal or metal salt with respect to 1 mol of the compound [XI], and is preferably 0.01 to 5 mol.
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 20 ° C. to 180 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [IV] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. it can.
  • the isolated compound [IV] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XV] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [XV] is a compound represented by the general formula [XIII] and a compound represented by the general formula [XIV] in a suitable solvent with a suitable base or a suitable acid. It can be produced by reacting in the presence or absence of.
  • the amount of the compound [XIV] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [XIII], and is preferably 1 to 2 mol.
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium tert-butoxide
  • Organic bases and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol with respect to 1
  • examples of the acid that can be used include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid, and carboxylic acids such as acetic acid or trifluoroacetic acid.
  • the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [XIII], and is preferably 0 to 2 mol.
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 Aprotonic polar solvents such as -dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane, hexane , Cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridines such as pyridine, picolin, rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, water or a mixed solvent thereof and the like.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 1000 liter
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 20 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [XV] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. it can.
  • the isolated compound [XV] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XVII] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [XVII] is obtained by reacting the compound represented by the general formula [XVI] with a suitable oxidizing agent in a suitable solvent in the presence or absence of a catalyst. Can be manufactured.
  • solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 1000 liters, preferably 0.2 to 100 liters, per 1 mol of the compound [XVI].
  • oxidizing agent examples include organic peroxides such as m-chloroperbenzoic acid, performic acid, peracetic acid or trifluoroperacetic acid; hydrogen peroxide, potassium permanganate, and oxone (registered trademark).
  • organic peroxides such as (trade name of EI Dupont Co., Ltd., containing potassium hydrogen peroxide peroxo); halides such as sodium periodate or sodium hypochlorite can be mentioned.
  • the amount of the oxidizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 5 mol, preferably 0.9 to 3 mol, with respect to 1 mol of the compound [XVI].
  • Examples of the catalyst that can be used in this reaction include vanadium pentoxide, sodium metavanadate, sodium tungstate, and the like.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.01 to 1 mol, with respect to 1 mol of the compound [XVI].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of ⁇ 10 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • XVII] can be isolated.
  • the isolated compound [XVII] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XX] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [XX] contains the compound [XIX] or a salt thereof, the compound [XVIII], and a suitable oxidizing agent in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. It can be produced by reacting.
  • the amount of the compound [XIX] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound [XVIII], and is preferably 1 to 5 mol.
  • oxidizing agents examples include chlorine, bromine, iodine, chloramine, N-chlorosuccinimide (NCS), N-bromosuccinimide (NBS), N-iodoscusinimide (NIS), and 1,3-dichloro-.
  • Halogenants such as 5,5-dimethylhydantoin (DCH), 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH), 1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylhydantoin (BCDMH); Dichloroiodo) benzene, (diacetoxyiodo) benzene, (bis (trifluoroacetoxy) iodine) benzene, iodosylbenzene, iodoxybenzene, 2-iodoxybenzoic acid (IBX), Dess-Martin periodinane (DMP), 2- Examples thereof include periodinane iodine compounds such as iodoxybenzene sulfonic acid (IBS).
  • the amount of the oxidizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 5 mol, preferably 0.9 to 3 mol, with respect to 1 mol of the compound [XVIII].
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • Alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate, magnesium oxide, aluminum oxide
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydroxide, potassium hydride; sodium methoxydo, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.
  • Metal salts of alcohols or triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-rutidine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4. 0] -7-Organic bases such as undecene can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound [XVIII], and is preferably 0 to 10 mol.
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 Aprotonic polar solvents such as -dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane, hexane , Cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridines such as pyridine, picolin, rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, or a mixed solvent thereof and the like.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 1000 liters
  • This reaction can be carried out in the presence of a catalyst if necessary.
  • catalysts that can be used in this reaction include rhodium acetate (II), rhodium trifluoroacetate (II), rhodium triphenylacetate (II), rhodium pivalate (II), rhodium octanate (II), and bis [rhodium. ( ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ '-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)], rhodium (II) acetamidate and the like.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.005 to 1 mol, with respect to 1 mol of the compound [XVIII].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound [XX] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. it can.
  • the isolated compound [XX] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XXII] contains the compound [XIX] or a salt thereof, the compound [XXI], and a suitable oxidizing agent in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. It can be produced by reacting.
  • the amount of the compound [XIX] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound [XXI], and is preferably 1 to 5 mol.
  • oxidizing agents examples include chlorine, bromine, iodine, chloramine, N-chlorosuccinimide (NCS), N-bromosuccinimide (NBS), N-iodoscusinimide (NIS), and 1,3-dichloro-.
  • Halogenants such as 5,5-dimethylhydantoin (DCH), 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH), 1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylhydantoin (BCDMH); Dichloroiodo) benzene, (diacetoxyiodo) benzene, (bis (trifluoroacetoxy) iodine) benzene, iodosylbenzene, iodoxybenzene, 2-iodoxybenzoic acid (IBX), Dess-Martin periodinane (DMP), 2- Examples thereof include periodinane iodine compounds such as iodoxybenzene sulfonic acid (IBS).
  • the amount of the oxidizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 5 mol, preferably 0.9 to 3 mol, with respect to 1 mol of the compound [XXI].
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • Alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate, magnesium oxide, aluminum oxide
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydroxide, potassium hydride; sodium methoxydo, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.
  • Metal salts of alcohols or triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-rutidine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4. 0] -7-Organic bases such as undecene can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound [XXI], and is preferably 0 to 10 mol.
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 Aprotonic polar solvents such as -dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane, hexane , Cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridines such as pyridine, picolin, rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, or a mixed solvent thereof and the like.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 1000 liters
  • This reaction can be carried out in the presence of a catalyst if necessary.
  • catalysts that can be used in this reaction include rhodium acetate (II), rhodium trifluoroacetate (II), rhodium triphenylacetate (II), rhodium pivalate (II), rhodium octanate (II), and bis [rhodium. ( ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ '-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)], rhodium (II) acetamidate and the like.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.01 to 5 mol, with respect to 1 mol of the compound [XXI].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 78 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound [XXII] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. it can.
  • the isolated compound [XXII] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XXVI] can be produced, for example, according to the following method.
  • R 13 represents a C 1 to C 6 alkyl group
  • X, m, n, R 1 , R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 and R 9 have the same meanings as described above. .
  • the compound represented by the general formula [XXVI] is obtained by obtaining the compound [XXV] by the Japp-Klingemann reaction between the compound [XXIII] and the compound [XXIV], and then subjecting the compound [XXV] to a cyclization reaction.
  • the compound represented by the general formula [XXVI] can be produced according to the method described in International Publication No. 2012/028332 and International Publication No. 2014/114649, or a method thereof.
  • the compound [XXVI] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XXIX] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [XXIX] is obtained by obtaining the compound [XXVIII] by the Japp-Klingemann reaction between the compound [XXIII] and the compound [XXVII], and then carrying out a cyclization reaction. Obtainable.
  • the compound represented by the general formula [XXIX] is the method described in Organic Preparations and Procedures International, 2002, Vol. 34, No. 1, pp. 98-102, or a method thereof. Can be manufactured according to the above.
  • the compound [XXIX] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XXXIII] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [XXXIII] is a compound represented by the general formula [XIII] and the compound [XXX] or the compound [XXXI] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. It can be produced by reacting in the presence to obtain the compound [XXXII] and then aromatizing it with an appropriate oxidizing agent.
  • the amount of the compound [XXX] or the compound [XXXI] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, with respect to 1 mol of the compound [XIII]. ..
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • Alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium tert-butoxide
  • Organic bases and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 20 mol with respect to
  • oxidizing agent examples include organic compounds such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ); and inorganic oxides such as potassium permanganate and manganese dioxide. ..
  • DDQ 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone
  • inorganic oxides such as potassium permanganate and manganese dioxide. ..
  • the amount of the oxidizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 5 mol, preferably 0.5 to 2 mol, with respect to 1 mol of the compound [XXXII].
  • solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, xylene, mesityrene, and chlorobenzene.
  • Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 Aprotonic polar solvents such as -dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane, hexane , Cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridines such as pyridine, picolin, rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, water or a mixed solvent thereof and the like.
  • the amount of the solvent used is 0.1 to 1000 liter
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [XXXIII] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. it can.
  • the isolated compound [XXXIII] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XXXVI] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [XXXVI] is obtained from the compound [XXXIV] by the diazo transfer reaction of the compound represented by the general formula [XXXIII], and then Husgen (XXXV) It can be obtained by Huisgen) 1,3-dipolar cyclization addition reaction.
  • the compound represented by the general formula [XXXIV] can also be produced according to the method described in Organic Letters, 2007, Vol. 9, No. 9, pp. 1809-1811 or a method thereof. ..
  • the compound [XXXVI] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XXXIX] can be produced, for example, according to the following method.
  • Step 13-1 reacting the compound represented by the general formula [XIII] with cyanate salts in the presence or absence of a suitable solvent and in the presence or absence of a suitable acid. Can produce the compound [XXXVII]. Further, (Step 13-2) the compound represented by the general formula [XI] and semicarbazide or a salt thereof are reacted in the presence or absence of a suitable solvent and in the presence or absence of a suitable base. This also makes it possible to produce the compound [XXXVII].
  • Step 13-3 the compound represented by the general formula [XXXVII] and the compound represented by the general formula [XXXVIII] are mixed with a suitable base or a suitable acid in the presence or absence of a suitable solvent.
  • the compound represented by the general formula [XXXIX] can be produced by reacting in the presence or absence of.
  • cyanates examples include lithium cyanate, sodium cyanate, potassium cyanate, ammonium cyanate, and the like.
  • the amount of cyanate salts used may be appropriately selected from the range of usually 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound [XIII], and is preferably 1 to 5 mol.
  • the acids that can be used include, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid, carboxylic acids such as acetic acid or trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, and trifluoromethane.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid
  • carboxylic acids such as acetic acid or trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, and trifluoromethane.
  • sulfonic acids such as sulfonic acid, benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid.
  • the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound [XIII], and is preferably 0 to 10 mol.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglym
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide , Sulfolane, aprotonic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; acetonitrile, propionitrile, etc.
  • Nitriles aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picolin and rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, water or a mixed solvent thereof and the like. Can be done.
  • the amount of the solvent used is 0 to 1000 liters, preferably 0 to 100 liters, per 1 mol of the compound [XIII].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 20 ° C. to 180 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the insoluble matter is filtered off, the reaction mixture is poured into water or concentrated, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent.
  • the compound [XXXVII] can be isolated by performing an operation such as concentration.
  • the isolated compound [XXXVII] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary. It can also be used in step 13-3 without isolating compound [XXXVII] from the reaction mixture.
  • the amount of semicarbazide or a salt thereof used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound [XI], and is preferably 1 to 5 mol.
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • Alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium tert-butoxide
  • Organic bases and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 20 mol with respect to
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglym
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide , Sulfolane, aprotonic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; acetonitrile, propionitrile, etc.
  • Nitriles aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picolin and rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, water or a mixed solvent thereof and the like. Can be done.
  • the amount of the solvent used is 0 to 1000 liters, preferably 0 to 100 liters, per 1 mol of the compound [XI].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 20 ° C. to 180 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the insoluble matter is filtered off, the reaction mixture is poured into water or concentrated, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent.
  • the compound [XXXVII] can be isolated by performing an operation such as concentration.
  • the isolated compound [XXXVII] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary. It can also be used in step 13-3 without isolating compound [XXXVII] from the reaction mixture.
  • the amount of the compound [XXXVIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 200 mol, preferably 1 to 100 mol, with respect to 1 mol of the compound [XXXVII].
  • the bases that can be used include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
  • Alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium tert-butoxide
  • Organic bases and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 20 mol with respect to
  • the acids that can be used include, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid, carboxylic acids such as acetic acid or trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, and trifluoromethane.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid
  • carboxylic acids such as acetic acid or trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, and trifluoromethane.
  • sulfonic acids such as sulfonic acid, benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid.
  • the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound [XXXVII], and is preferably 0 to 10 mol.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglym
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide , Sulfolane, aprotonic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, methyl cellosolve; acetonitrile, propionitrile, etc.
  • Nitriles aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picolin and rutidin; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine, water or a mixed solvent thereof and the like. Can be done.
  • the amount of the solvent used is 0 to 1000 liters, preferably 0 to 100 liters, per 1 mol of the compound [XXXVII].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 20 ° C. to 180 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [XXXIX] can be isolated by performing an operation such as concentration.
  • the isolated compound [XXXIX] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation or the like, if necessary.
  • the azole derivative represented by the general formula [II] and the general formula [V] of the present invention is an intermediate in producing the azole derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof. It is a useful compound as a body.
  • the pesticide composition of the present invention contains an azole derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
  • the pesticide composition of the present invention can contain an additive component (carrier) usually used in pesticide preparations, if necessary.
  • the pest control agent of the present invention contains an azole derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
  • the pest control agent of the present invention is typically an insecticide, an acaricide and a nematode.
  • the pest control agent of the present invention can contain an additive component (carrier) usually used in pesticide preparations, if necessary.
  • the additive component examples include carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, antifreezing agents, anti-caking agents, and the like.
  • carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, antifreezing agents, anti-caking agents, and the like.
  • examples thereof include a disintegrant, a decomposition inhibitor, and the like, and if necessary, a preservative, a plant piece, or the like may be used as an additive component. Further, these additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • solid carriers examples include pyrophyllite clay, kaolin clay, silica stone clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acidic clay, activated clay, attapargas clay, vermiculite, pearlite, pebble, and white carbon (synthetic silicic acid, Mineral carriers such as synthetic silicates), titanium dioxide; vegetable carriers such as wood flour, corn stalks, walnut shells, fruit nuclei, fir, fir, oak, bran, soybean flour, powdered cellulose, starch, dextrin, sugars, etc.; Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, potassium chloride; polymer carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, urea-aldehyde resin and the like can be mentioned. it can.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, cyclohexanol, and cellosolve; ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, and the like.
  • Polyhydric alcohols such as propylene glycol ether; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone; diethyl ether, 1,4-dioxane, dipropyl ether, Ethers such as tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosine, mineral oil; fragrances such as toluene, C 9- C 10 alkylbenzene, xylene, solventnaphtha, alkylnaphthalene, high boiling aromatic hydrocarbons Group hydrocarbons; Halogenized hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride; Esters such as ethyl acetate, diisopropylphthalate, di
  • the surfactant is not particularly limited, but preferably gels in water or exhibits swelling property.
  • sorbitan fatty acid ester polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene.
  • binder and tackifier examples include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, citrus sugar, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to.
  • examples thereof include 20,000 polyethylene glycols, polyethylene oxides having an average molecular weight of 100,000 to 5 million, natural phospholipids (for example, cephalic acid, lecithin, etc.).
  • Thickeners include, for example, water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch derivatives, polysaccharides; high-purity bentonite, inorganic fine powders such as white carbon. And so on.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; organic dyes such as alizarin dye, azo dye, and metallic phthalocyanine dye.
  • the spreading agent examples include silicone-based surfactants, cellulose powders, dextrins, processed starches, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, crosslinked polyvinylpyrrolidones, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymers, and polymers of polyvalent alcohols.
  • examples thereof include a half ester of dicarboxylic acid anhydride and a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid.
  • various surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester; paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylic acid salt, etc. , Polyoxyethylene, wax, polyvinylalkyl ether, alkylphenol formalin condensate, synthetic resin emulsion and the like.
  • antifreeze agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • anti-caking agent examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum resin, and the like.
  • disintegrant examples include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, copolymer of methacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleine anhydride.
  • examples thereof include acid copolymers and starch-polyacrylonitrile graft copolymers.
  • decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide; antioxidants such as phenol-based, amine-based, sulfur-based and phosphoric acid-based; ultraviolet absorbers such as salicylic acid-based and benzophenone-based. Can be mentioned.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenol-based, amine-based, sulfur-based and phosphoric acid-based
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid-based and benzophenone-based. Can be mentioned.
  • the content ratio thereof is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90% for a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier on a mass basis.
  • the surfactant is usually selected in the range of 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, and the other additives are selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5. Selected in the range of ⁇ 10%.
  • the pest control agent of the present invention is a powder, a powder or granule, a granule, a wettable powder, a water solvent, a granule wettable powder, a tablet, a jumbo agent, an emulsion, an oil agent, a liquid agent, a flowable agent, an emulsion agent, or a microemulsion agent.
  • Suspo emulsion, micro-spraying agent, microcapsule, fuming agent, aerosol agent, bait agent, paste agent, etc. are formulated and used.
  • these preparations can be used as they are, or they can be diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water.
  • a diluent such as water.
  • the application of various formulations containing the compounds of the present invention or dilutions thereof is a commonly used application method, namely spraying (eg, spraying, misting, atomizing, dusting, granulation, water surface application, box).
  • Application, etc.) soil application (eg, contamination, irrigation, etc.), surface application (eg, coating, powder coating, coating, etc.), seed treatment (eg, smear, powder coating, etc.), immersion, poison bait, smoke application
  • the method for controlling pests of the present invention is the 3- (1H-1,2,4-triazole-1-yl) benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or a benzoic acid amide derivative thereof according to the above-mentioned application method. This can be done by using the amount of the active ingredient of the salt that is agriculturally acceptable.
  • the compounding ratio (mass%) of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is appropriately selected as necessary.
  • an aqueous solvent, a liquid agent, etc. it is preferable to appropriately select from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80%, and in the case of an emulsion, etc., 5 to 90%, preferably 10 to 80%. It is preferable to appropriately select from the range, 1 to 50% when using an oil agent, preferably 5 to 30%, and 5 to 60%, preferably 10 to 10 when using a flowable agent or the like. It is preferable to appropriately select from the range of 50%, and when using an emulsion agent, microemulsion agent, saspo emulsion agent, etc., it is preferable to appropriately select from the range of 5 to 70%, preferably 10 to 60%, tablets, baits, etc.
  • an agent In the case of an agent, a paste, etc., it is preferable to appropriately select from the range of 1 to 80%, preferably 5 to 50%, and in the case of an aerosol, etc., 0.1 to 50%, preferably 1 to 1 to It is preferable to appropriately select from the range of 30%, and in the case of an aerosol agent or the like, it is preferable to appropriately select from the range of 0.05 to 20%, preferably 0.1 to 10%.
  • the pest control agent of the present invention is generally applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm when diluted with a diluent.
  • the application rate per unit area is 0.1 to 5000 g per ha as the active ingredient compound, but is not limited thereto.
  • the pest control agent of the present invention is sufficiently effective even when the compound of the present invention is used alone as an active ingredient, but other fertilizers, pesticides, for example, insecticides, killing agents are required. It can be mixed or used in combination with ticks, insecticides, synergists, fungicides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc., and in this case, it may show even better effects. ..
  • Cyantraniliprole cyetpyrafen, dienochlor, cyenopyrafen, dioxabenzophos, geo Phenolan, cyclaniliprole, cycloxapride, dichlortophos, dichlorvosion, dichlorvosion, cyclobutrifluthrin, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos, dichlorvos.
  • Chiaz (dicloromezotiaz), dicofol, dicyclanil, disulfoton, dichlorvoton, dichlorvoton, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, dichlorvoton, dichlorvoton, dichlorvoton, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin.
  • Bacillus thuringiensis subspecies Aizawai), Bacillus thuringiensis subspecies, Islaelensis (Bacillus thuringiensis subsp. Islaelensis), Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus
  • bioallethrin bioallethrin S-cyclopentenyl
  • bioresmethrin bis- (2-chloro-1-methylethyl) ether bistrifluron, hydramethylnon, biphenazete, bifenthrin, pyflubumide, piperonylbutoxide, piperonyl butopixide, piperonyl butopixide pyridaphention, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriprole, pyriproxyfen, pyrimicalib ), Pyriminostrobin, pyrimiphos-methyl,
  • procymidone prothiocarb, prothioconazole, bronopol , Propamocarb-hydrochloride, propiconazole, probeneb, probenazole, bromuconazo le), fromoquin, flolylpicoxamide, hexaconazole, benaluxyl, benaluxyl-M, benaluxyl-M, benodanyl, benodyl, benodyl, benodane, benodane pefurazoate, penconazole, pencyclon, benzobindiflupyr, benthiazole, benchavaricarb isopropyl (benthiavalicarb) (Boscalid), Josetyl (fosetyl) (alminium, calcium, sodium), polyoxin, polycarbate, Bordeaux mixture (Bordeaux mixture), mancopper (mancop), mancopper (mancopper) Destrobin, maneb, micro
  • Herbicidal active ingredient is a Herbicidal active ingredient
  • Glufosinate (including salts such as amine or sodium), glufosinate P (glufosinate-P), glufosinate P-sodium salt (glufosinate-P-sodium), clethodim, chlorideproproplip- , Clopyrlide, chromazone, chromethoxyphen, chromeprop, chloransulam-methyl, chloramben, chloramlymrone, chloridazon, chlordylone, chloramone, chlorfosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufosinate, glufo
  • diuron, diethatiyl-ethyl, dicamba including salts of amines, diethylamines, isopropylamines, diglycolamines, sodium or lithium
  • Salt trifluorosulfuron-sodium), trivenuron-methyl, tolpyllate, naptalam (including salts with sodium etc.), naproanilide (naproanilide), napronilide (naproanilide), napronilide (napronilide) napropamide-M, nicosulfuron, nebulon, norflurazon, vernolate, paraquat dichloride, halxiphen benzyl halaxifen , Benzylhop, Benzylhop P, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benzyl Group, Benz
  • Butyl fluaziphop-butyl
  • fluazihop P-butyl fluazolate, fluometuron, fluoroglycophen ethyl (fluologlycophen-ethyl), flucarbazone , Fluchloralin, flucetosulfuron, fluthiaset-methyl, flupyrsulfuron-methyl (including salts such as sodium, calcium or ammonia), fluphenacet (including salts such as sodium, calcium or ammonia).
  • flufenacet flufenacet
  • flufenpyr-ethyl flupropanate (f) fluorpanate, flupoxame, flumioxazine, fulmicrolac-pentyl, fluoraclum, fluorexlum, fluridone, flulydone, flulutamon, flulutamon Esters, including salts such as sodium, calcium or ammonia), fluorochloridone, pretilachlor, procarbazone-sodium, prodiamine, prosulfuron Sulfoncarb, propaxahop, propachlor, propazine, propanil, propyzamide, propylopher, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide, propyzamide.
  • Propham profluazol, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone sodium salt (propixycarbazomyl, bromoxynil), propoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil.
  • Brompyrazon promethrin, promethone, bromoxynil (including esters such as butyric acid, octanoic acid or heptanic acid), bromophenoxym, bromobutydo (bro) florasulum), florpyraxifen, florpyraxifen-benzyl, hexazinone, petoxamide, petoxamide, benazolin, benazoline, benozol) Glucane (heptamaloxyloglucan), beflubutamide, beflubutamide-M, pebulate, pelargonic acid, perargonic acid, bencarbazone, bencarbazone (Bensilide), benzulfuron-methyl, benzobicyclon, benzophenap, bentazone, pentanochlor, pentanochlor, pentoxazone, pentoxazone, pentoxazone.
  • Plant growth regulator Plant growth regulator
  • Isoxadiphen isoxadiphen-ethyl, oxabetrinil, cloquintset-mexyl, dietholate, diethyldiylmidylmidylmidylmidylmidylmidylmidylloid Cyprosulfamide, naphthalic anhydride (1,8-Naphthalic Acid), fenchlorazole-ethyl, fenchlorim, flurazole, furylazole, fluylazole (Flurazole), benoxacor, mephenate, mephenpyr, mefenpyr-ethyl, mefenpyr-diethyl, lower alkyl-substituted benzoic acid, 2,2-dichloro- N- (1,3- dioxolan- 2-ylmethyl) -N- (2-propenyl) acetamide (PPG-1292), 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxane
  • the pest control agent of the present invention constructed as described above is a pest of the order Bata, a pest of the order Azalea, a pest of the order Kamemushi, a pest of the order Kochu, a pest of the order Flies, a pest of the order Chow, a pest of the order Bee, a pest of the order Tobim Pests, Gokiburi Pests, Chatatemushi Pests, Hajirami Pests, Shirami Pests, Plant Parasitic Mites, Plant Parasitic Nematodes, Plant Parasitic Pests, Other Pests, Unpleasant Animals, Sanitary Pests, Parasites It shows an excellent control effect against harmful organisms such as. Examples of such pests include the following species.
  • orthoptera pests examples include grasshoppers (Ruspolia lineosa) of the grasshopper family, teleoglyllus emma of the cricket family, Atractomorpha lata (Trujaria hibinonis), mole crickets of the grasshopper family, and mole crickets of the grasshopper family. intricate, Tonosama grasshopper (Locusta migratoria), Mygratley grasshopper (Melanoplus sanguipes), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Red legged grasshopper (Melanoplus) Eucyrtus japonicus), Atractomorpha lata (Xya japonicus) of the family Cricket, and the like can be mentioned.
  • thrips pests include Thrips palmi Karny (Frankliniella intonsa), Thrips palmi Karny (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi Karny (Sirtothrips) thrips (thrips setosus), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), rice thrips (Stenchaetothrips biformis), etc., Kakikudaazamiuma of Kuda thrips family (Ponticulothrips diospyrosi), wasabi Kedah thrips (Liothrips wasabiae), include rice Kuda thrips (Haplothrips aculeatus), etc. be able to.
  • insects of the order Hemiptera examples include leafhoppers of the family Delphacidae (Moganna minuta), leafhoppers of the family Delphacidae (Aphlophora intermedia), sugar cane spittle bugs (Mahanarva fimbriolata), etc.
  • Leafhopper of leafhoppers family (Arboridia apicalis), tea Roh green leafhopper (Empoasca onukii), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Malaya green rice leafhopper (Nephotettix malayanus), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens), cross di leafhopper (Nephotettix nigropictus), Inazuma Leafhopper (Recilia dosalis), Okura leaf hopper (Amasca bigutula), Mango leaf hopper (Idioscopus nitidulus, Idioscopus clypealis, Amritodus atkinsoni, Amritodus atkinsoni), Potato leaf hopper Pentastiridius apicalis, etc., Himetobiunka (Laodelfax striatellus), Tobiirounka (Niraparavata lugens), Sedirounka (Sogatella furc
  • leafhoppers Greek saccharivora
  • red fungus bag of the family Delphacidae Achilus flammeus
  • Becko hagoromo of the leafhopper family Olanga japonicus
  • leafhoppers leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers, leafhoppers.
  • Diaphorina citri etc.
  • Wata aphid (Aphis gossypii), Yukiyanagi aphid (Aphis spiraecola), Nisedaikon aphid (Lipaphis erysimi), Daikon aphid (Brevicoryne brassicae), Momoaka aphid (Momoaka aphid) padi), comic aphid (Topoptera aphid), potato aphid (Aulacorthum solani), tulip aphid (Macrosiphum euforbiae), currant lettuce aphid (Nasonovia) Fiddo (Aphis glycines), etc., tea thorn whitefly of Aleyrodidae (Aleurocanthus camelliae), mandarin orange spiny whitefly (Aleurocanthus spiniferus), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), silverleaf whitefly (Bemisia argenti
  • Aphid aphid (Ceroblastes ceriferus), Ruby aphid (Cerop) Lastes rubens, etc., stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs.
  • Stink bugs such as the stink bugs of the stink bug family, Malcus japonicus, and the stink bugs of the stink bug family, Dysdercus stink bugs.
  • Leptocorisa acta, Leptocorisa chinensis, etc., Anacanthocoris stricornis, etc., Anacanthocoris stricornis, etc. Examples thereof include Barower brown stink bugs (Scaptocoris castanea) of the stink bug family, and Cimex lectularis of the stink bug family.
  • the Coleoptera for example, cupreous chafer of Scarabaeidae (Anomara cuprea), rufocuprea (Anomara rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japonica), core Oh flower chafer (Oxycetonia jucunda), Sakura Tsurukogane (Anomala geniculata), rhinoceros beetle (Oryctes rhinoceros) , Nagachakogane (Heptophylla picea), Philofagakuyabana (Phyllofaga cuyabana), etc., Click beetle family Tobiiromunabosokometsuki (Agliotes ogure), Agriotes ogures Shikometsuki (Melanotus okinawensis), Mar neck comb click beetle (Melanotus fortnumi), etc., varied carpet beetle of the beetle family (Anthrenus verbas
  • Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata) of Chrysomelidae, western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), radish leaf beetle (Phaedon brassicae), Kamenokohamushi (Cassida nebulosa), Inedorooimushi (Oulema oryzae), Mexican beetle (Epilachna varivestis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Madara Kasahara beetle (Demotina fasciculata), Cabbage stem flare Beetle (Psylliodes chrysocephala), bean leaf beetle (Cerotoma Trifurcate), Grape
  • leafminer pests include leafminer, Agromyzidae, Tipula aino, leafminer, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae,
  • Botfly (asakawae), etc., Botfly (Delia antiqua), Fanniidae (Delia platera), Fanniidae (Fanniidae canicularis), etc., Housefly (Fanniidae canicularis), Housefly (Mus) Houseflies such as the flesh fly (Sarcophaga peregrina), houseflies of the family Housefly (Gasterofilus intestinalis), houseflies of the family Housefly (Hypoderma lineatum), and botflies of the family Housefly (Oestrus).
  • lepidopteran pests include codling moths of the family Codling moth (Endoclita excrescens), grape moths of the family Codling moth (Antispila ampelopsia), codling moths of the family Cossidae (Zeuzera codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling moth, codling
  • Codling moth (Synanthedin tector), etc., Codling moth (Phthorimaea operculella), Bakuga (Si) Totroga cerealella), Watakamimushiga (Pectinophora gossypiella), Tomato leaf minor (Tuta absolutea), etc., Pyraloid moth (Carposina sasakii), etc., Pyraloid moth (Carposina sasakii), etc., Pyraloid moth (Pyraloid moth), Pyraloid moth (Pyraloid moth), Pyraloid moth (Pyraloid moth), Pyraloid moth (Pyraloid moth), Pyraloid moth (Pyraloid moth), Pyraloid moth (Pyraloid moth), Pyraloid moth (Pyraloid moth), Pyraloid moth (Pyraloid moth), Pyraloid mo
  • Dendrolimus spectabilis such as a lackey moth (Malacosoma neustrium testaceum), AGRIUS CONVOLVULI of sphingidae (Agrius convolvuli), etc., Arna Pseudoconspersa of Lymantriidae (Arna pseudoconspersa), orgyia thyellina (Orygiaani approximans), gypsy moth (Lymantria dispar), etc., of Arctiidae Hyphantria cunea, etc., Tamanayaga (Agrotis ipsilon), Kabuliyaga (Agrotis segge) of the family Crambid moth tum), Tamanagin'uwaba (Autographa nigrisigna), cotton bollworm (Helicoverpa armigera), corn earworm (Helicoverpa zea), tobacco Bud worm (Heliothis viresc
  • Hymenoptera pests include leaf-cutting bees (Argentine ant) of the family Tenthredinidae, leaf-cutting bees (Apethymus kuri) of the family Tenthredinidae, dryocosmus kuria (Athalia rose ruficornis), etc.
  • the leaf-cutting bees (Vespa similima xanthoptera), the ants of the ant family (Solenopsis invicta), the Argentine ants (Linepithema humile), etc.
  • Collembola pests include Collembola hortensis of the family Collembola family.
  • Thysanura pest examples include Lepisma saccharina and Ctenolepisma vilosa of the family Lepismatidae.
  • cockroach pests include the cockroach family Periplaneta americana, the termite family Blattella germanica, the termite family Termites termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites.
  • Cerypthomes termites Formosan subterranean termites of the family Termites (Cryptomermes termites), Yamato termites (Reticulimeters speratus) and the like can be mentioned.
  • Examples of the Psocoptera pest include Liposcelis corrodens of the Liposcelididae family and Liposcelis corrodence of the Liposcelididae family.
  • Examples of the earwig order pest include the earwig (Labodura riparia) of the family Earwig family.
  • mallophaga pests examples include the chicken mallophaga (Lipeurus caponis) of the family Mallophaga, and the mammal chewing worm (Damarinia bovis) of the family Mammal chewing wing.
  • lice pests examples include lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice
  • tick pests examples include Penthaleus major of the family Tarsonemidae, Cyclamen mite of the family Tarsonemidae, Polyphagotarsonemus lattice, Polyphagotarsonemus latus, etc. grape Princess spider mite (Brevipalpus lewisi), etc., Namikenagahadani of Kenagahadani Department (Tuckerella pavoniformis), etc., spider mites family Anzuakehadani (Eotetranychus boreus), citrus red mite (Panonychus citri), Ringohadani (Panonychus ulmi), two-spotted spider mite (Tetranychus urticae), kanzawai (Tetranychus Kanzawai), etc., Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Epitrimerus pyri, Cyclamen mite, Cyclamen mite of
  • Fushidani (Diptacus crenatae), etc., Mugikonadani of mites Department (Aleuroglyphus ovatus), Tyrophagus (Tyrophagus putrescentiae), the bulb mite, Rhizoglyphus (Rhizoglyphus robini), bees Hegi Ita mite (Varroa jacobsoni) of Hegiitadani family, etc., red mite of red mite family (Dermanyssus gallinae), etc.
  • Ornithonyssus sylvialum, etc. Tarsonemidae, Boofilus microplus, Polyphagotarsonemidae, Cyclamen mite, etc., Cyclamen mite, etc., Cyclamen mite, etc., Cyclamen mite, etc. ..
  • plant-parasitic nematodes include, for example, the grape Ohari nematode (Xifinema index) of the Longidrus family, the Himeyumi Hari nematode (Paratrichodorus minor) of the Trichodols family, and the Rhabditella sp.
  • a kind of (Aglenchus sp.) A kind of Tyrodrus family (Cephalenchus sp.), A strawberry messenger (Notothylenchus acris) of an Anguina family, a Ditylenchus parasite (Nematode Root-knot nematode), a holli worm family, etc.
  • tea pin nematode such as Paratirenkusu family, sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita) of Meroidogine family, northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Columbia root-knot nematode (Meloidogyne chitwoodi ), Fake Colombian root-knot nematode (Meloidogyne fallax), Heterodera family of potato cyst nematodes (Globodora rostochiensis), Potato worm cyst nematode (Globodora parasite), Soy cyst nematode (Heterodera), soybean cyst nematode (Heterodera) Nam
  • Parasitic nematode (Sphaeronema camelliae), Parasitic nematode (Radophorus citrofilus), Banana nematode Chu (Radopholus similis), false root-knot nematode (Nacobbus aberrans), Northern Negu Saleh nematode (Pratylenchus penetrans), South Negu Saleh nematode (Pratylenchus coffeae), sorghum Negu Saleh nematode (Pratylenchus zeae), pineapple Negu Saleh nematode (Pratylenchus brachyurus), etc., Iotonkiumu Oyster Mushroom sorghum (Iotonchium ungulatum), etc., Aferenchus avenae, etc., Aferenchoides paraferi, sorghum, etc., strawberry, strawberry, sorghum, sorghum
  • plant-parasitic mollusks examples include Keelback slugs (Pomacea canaliculata) of the family Tanishimodoki, Keelback slugs (Leavicaulis arte) of the family Slugs, and African trampsnail (Achanina fulica) of the family Slugs.
  • harmful organisms such as pests, unpleasant animals, sanitary pests, livestock pests, and parasites include, for example, the woodlouse of the woodlouse family, Porcellioscaber, such as the woodlouse of the woodlouse family, Procambarus clarkii.
  • Lumbricoides, etc. worms (Syphasia sp.), Philarias (Wucheria bancrofti), etc., liver dystomum (Distomum sp.), Pulmonary dystomas (Paragonimus wetimagi, woodlouse), worms, woodlouse, worms, woodlouse, worms, woodlouse, woodlouse, woodlouse, woodlouse, woodlouse, woodlouse, woodlouse, woodlouse, woodlouse, woodlouse, woodlouse, woodlouse.e.
  • the pest control agent of the present invention also exhibits a control effect on the pests and the like exemplified above, which have acquired resistance to existing pest control agents.
  • the pest control agent of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance by genetic recombination, artificial mating, and the like.
  • the "plant to which resistance has been imparted by a breeding method or gene recombination technique" of the present invention includes not only resistance conferring by classical breeding and resistance conferring by gene recombination technology, but also molecular biology in conventional mating techniques. Includes plants that have been endowed with resistance by a new breeding technology (New Plant Breeding Technologies, NBTs) that combines these methods.
  • NBTs New breeding technology
  • International Literature Company Ryo Osawa, Hiroshi Egami
  • review article “Genome Editing Tools in Plants” (Genes 2017, 8, 399, Tapan Kumar Mohanta) , Tufail Bashir, Abeer Hashem, Elsaid Fathi Abd_Allah and Hanhong Bay) and the like.
  • the melting point which is the physical property value of the compound of the present invention, was measured with a Yanaco MP-500V trace melting point measuring device.
  • the refractive index was measured using an Abbe refractometer manufactured by Atago. 1
  • the 1 H NMR spectrum was measured using JEM-LA400 (400 MHz), JNM-LA300 (300 MHz) or JNM-ECS300 (300 MHz) manufactured by JEOL Ltd. with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.
  • the mass spectrometry spectrum was measured using a JMS-Q1500GC gas chromatograph mass spectrometer (electron impact (EI) method) manufactured by JEOL Ltd.
  • the reaction solution was poured into water, and the precipitated solid was collected by filtration and dried to obtain crude 1- (3-chloro-2-oxopropylidene) -2- (2- (ethylthio) phenyl) hydrazine.
  • the obtained crude 1- (3-chloro-2-oxopropyridene) -2- (2- (ethylthio) phenyl) hydrazine was dissolved in methanol (80 mL), and sodium hydroxide (3.9 g, 98 mmol) was added. In addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure, and concentrated hydrochloric acid was added until the pH reached 1.
  • the reaction solution is poured into water, the precipitated solid is collected by filtration, dried and crude 1- (3-chloro-2-oxopropylidene) -2- (4- (benzyloxy) -2- (ethylthio) phenyl) hydrazine.
  • Got The obtained crude 1- (3-chloro-2-oxopropyridene) -2- (4- (benzyloxy) -2- (ethylthio) phenyl) hydrazine was dissolved in methanol (100 mL) and sodium hydroxide (100 mL) was dissolved. 2.1 g, 53 mmol) was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature.
  • reaction solution is concentrated and the residue is purified by silica gel column chromatography 1- (2- (ethylthio) -4- (5- (trifluoromethylthio) pentyloxy) phenyl) -4- (2,2,3). , 3, 4, 4,4-Heptafluorobutoxy) -1H-pyrazole (0.64 g, yield: 91%) was obtained.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain crude 1- (2- (ethylthio) phenyl) pyrazolidine-3-one.
  • the obtained crude 1- (2- (ethylthio) phenyl) pyrazolidine-3-one was dissolved in toluene (40 mL) and water (40 mL). Potassium permanganate (0.25 g, 1.6 mmol) and tetrabutylammonium bromide (0.050 g, 0.16 mmol) were sequentially added to this mixture, and the mixture was further stirred at room temperature for 10 minutes.
  • reaction solution was filtered through Celite, and toluene was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1- (2- (ethylthio) phenyl) -1H-pyrazole-3-ol (0.28 g, yield: 26%).
  • 2-Amino-6- (trifluoromethyl) benzothiazole (20.0 g, 0.0917 mol) was dissolved in THF (92 mL). To this mixture, tert-butyl nitrite (content: 90%, 15.8 g, 0.138 mol) was added dropwise under heating under reflux, and the mixture was further stirred under heating at reflux for 1 hour. The reaction solution was concentrated and the residue was dissolved in ethanol (92 mL). Hydrazine monohydrate (23.0 g, 0.459 mol) was added to this mixture, and the mixture was further stirred under heating under reflux for 1.5 hours.
  • reaction solution was ice-cooled, potassium tert-butoxide (10.8 g, 0.0963 mol) and ethyl iodide (15.0 g, 0.0962 mol) were sequentially added, and the mixture was further stirred under ice-cooling for 1 hour.
  • the reaction solution was poured into water and extracted with diisopropyl ether.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2- (ethylthio) -4- (trifluoromethyl) aniline (9.3 g, yield: 46%).
  • reaction solution is concentrated and purified by silica gel column chromatography to purify 4-ethoxy-1- (2- (ethylthio) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -1H-1,2,3-triazole (1. 1 g, yield: 78%) was obtained.
  • Lithium diisopropylamide (2 mol / L THF / heptane / ethylbenzene solution, 100 mL, 0.200 mol) was cooled to ⁇ 78 ° C., 2-fluoropyridine (17.7 g, 0.182 mol) was added, and further at ⁇ 78 ° C. The mixture was stirred for 30 minutes. Diethyl disulfide (23.4 g, 0.191 mol) was added to the reaction solution, and the mixture was further stirred at ⁇ 78 ° C. for 2 hours. The reaction solution was heated to ⁇ 30 ° C. and further stirred at ⁇ 30 ° C. for 30 minutes.
  • reaction solution is concentrated and the residue is purified by silica gel column chromatography 1- (2- (ethylthio) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (2,2,3,3,4,4). , 4-Heptafluorobutoxy) -1H-pyrazole-3-carboxylate ethyl (2.5 g, yield: 83%) was obtained.
  • the organic layer was washed successively with an aqueous citric acid solution, an aqueous potassium carbonate solution and a saturated brine.
  • the organic layer is dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent is distilled off under reduced pressure, and (1- (2- (ethylthio) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (2,2,3,3) , 4,4,4-Heptafluorobutoxy) -1H-pyrazol-3-yl) tert-butylcarbamate (2.0 g, yield: 98%) was obtained.
  • Methyl 4,4-dichloroacetoacetate (6.9 g, 37 mmol) was dissolved in a mixed solvent of concentrated hydrochloric acid (30 mL) and water (10 mL), and the mixture was further stirred at room temperature overnight.
  • the reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was dissolved in a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution.
  • the obtained aqueous solution was washed with diisopropyl ether, concentrated hydrochloric acid was added to the aqueous layer to make it acidic, and then the aqueous layer was extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain 4,4-dichloroacetoacetic acid (4.5 g, yield: 71%).
  • the reaction solution was poured into water, and the precipitated solid was collected by filtration.
  • the collected solid was dissolved in ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine.
  • the organic layer is dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent is distilled off, and the crude 1- (3,3-dichloro-2-oxopropyridene) -2- (2- (ethylthio) -4- (trifluoromethyl) ) Phenyl) Hydradin was obtained.
  • reaction solution was poured into saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with chloroform.
  • organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography and 5-chloro-1- (2- (ethylsulfinyl) -4- (trifluoromethyl) phenyl) -4- (2,2,3,4,5,4-).
  • the reaction solution is poured into water, the precipitated solid is collected by filtration, dried, and crude 1- (3-chloro-2-oxopropylidene) -2- (2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl) hydrazine is added. Obtained.
  • the obtained crude 1- (3-chloro-2-oxopropyridene) -2- (2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl) hydrazine was dissolved in methanol (30 mL) and sodium hydroxide (1) was dissolved. (5.5 g, 38 mmol) was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour.
  • reaction solution was poured into ice-cooled dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1- (2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl) -1H-pyrazole-4-ol (2.5 g, yield: 36%).
  • 2-Amino-6-bromobenzothiazole (30 g, 0.13 mol) and potassium hydroxide (contents: 85%, 43 g, 0.65 mol) are sequentially added to water (43 mL), and further stirred under heating under reflux for 3 hours. did.
  • the reaction solution was ice-cooled, methanol (39 mL) and ethyl iodide (22 g, 0.14 mol) were sequentially added, and the mixture was further stirred at room temperature overnight.
  • the reaction solution was poured into water and extracted with diisopropyl ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 4-bromo-2- (ethylthio) aniline (29 g, yield: 95%).
  • the container was filled with carbon monoxide (gauge pressure 9 kgf / cm 2 ), and the mixture was further stirred at 100 ° C. for 8 hours.
  • the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography and 3- (ethylthio) -4- (4- (2,2,3,3,4,5,4-heptafluorobutoxy) -1H-pyrazole-1-yl). Benzaldehyde (2.0 g, yield: 75%) was obtained.
  • 2-Amino-6-iodobenzothiazole (4.9 g, 18 mmol) was dissolved in THF (35 mL). To this mixture, tert-butyl nitrite (content: 90%, 2.4 g, 21 mmol) was added dropwise under heating under reflux, and the mixture was further stirred under heating at reflux for 1 hour. Tert-Butyl nitrite (content: 90%, 1.6 g, 14 mmol) was added to the reaction solution, and the mixture was further stirred under heating under reflux for 10 minutes. The reaction solution was concentrated and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 6-iodobenzothiazole (2.8 g, yield: 60%).
  • 6-iodobenzothiazole (2.8 g, 11 mmol) and hydrazine monohydrate (4.0 g, 80 mmol) were sequentially added to ethanol (50 mL), and the mixture was further stirred under heating under reflux for 6 hours.
  • the reaction solution was ice-cooled, potassium tert-butoxide (1.2 g, 11 mmol) and ethyl iodide (1.7 g, 11 mmol) were sequentially added, and the mixture was further stirred at room temperature for 2 hours.
  • the reaction solution was poured into water and extracted with diisopropyl ether. The organic layer was washed successively with water and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain 2- (ethylthio) -4-iodoaniline (2.7 g, yield: 90%).
  • a / L toluene solution (0.70 mL, 0.42 mmol) was added sequentially to a mixture of toluene (9 mL) and water (1 mL), and the mixture was further stirred under heating and reflux for 4.5 hours.
  • the reaction solution was poured into an aqueous citric acid solution and extracted with a mixed solvent of hexane / ethyl acetate (1: 1).
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate.
  • organic layer was washed with dilute ammonia water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography and 1- (2- (ethylthio) -4- (1H-1,2,4-triazole-1-yl) phenyl) -4- (2,2,3,3). , 4,4,4-Heptafluorobutoxy) -1H-pyrazole (0.58 g, yield: 65%) was obtained.
  • reaction solution is concentrated and the residue is purified by silica gel column chromatography 1- (2- (ethylthio) -5- (1H-1,2,4-triazole-1-yl) phenyl) -4- (2). , 2,3,3,4,5,5-octafluoropentyloxy) -1H-pyrazole (1.3 g, yield: 74%) was obtained.

Abstract

優れた有害生物防除剤を提供することを課題とする。　一般式［Ｉ］［式中、Ｒ１は、水素原子、シアノ基又は無置換の若しくはハロゲン原子で置換されたＣ１～Ｃ７アシル基を示し、Ｒ２はＣ１～Ｃ６アルキル基等を示し、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は、各々独立して窒素原子、又はそれぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子等を示し、Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基等を示し、Ｒ１１は、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基等を示す。］で表されるアゾール誘導体又はその農薬上許容される塩、それを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供する。

Description

アゾール誘導体及びその用途
　本発明は、新規なアゾール誘導体又はその農業上許容される塩、該誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤及び製造中間体に関するものである。
　特許文献１には、除草活性を有するＮ－（１，３，４－オキサジゾール－２－イル）アリールカルボン酸アミド誘導体が記載されている。しかし特許文献１には、殺虫活性に関する記載はない。
　特許文献２には、除草活性を有するピリミジニルオキシ（チオ）ベンゼン誘導体が記載されている。特許文献２に記載の化合物は、ベンゼン環の２位にピラゾール環が、３位にメタンスルホニル基が置換している化合物に限定されている。さらに、特許文献２には、殺虫活性に関する記載もない。
　特許文献３には、除草活性を有するＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献３に記載の化合物は、安息香酸アミドの３位にピラゾール環が置換されているが、２位はメチル基及びクロル基、４位はメタンスルホニル基が置換した化合物に限定されている。さらに、特許文献３には、殺虫活性に関する記載もない。
　特許文献４には、Ｎ－（１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献４に記載の化合物は、安息香酸アミドの３位にピラゾールが置換されているが、２位がメチル基及びクロル基、４位にメタンスルホニル基が結合した化合物に限定されている。さらに、特許文献４には、殺虫活性に関する記載もない。
　特許文献５には、除草活性を有するＮ－（テトラゾール－５－イル）アリールカルボン酸アミド誘導体及びＮ－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）アリールカルボン酸アミド誘導体が記載されている。特許文献５に記載の化合物は、安息香酸アミドの３位にピラゾールが置換されているが、２位がメチル基及びクロル基、４位にメタンスルホニル基が結合した化合物に限定されている。さらに、特許文献５には、殺虫活性に関する記載もない。
　特許文献６には、除草活性を有するＮ－（１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献６に記載の化合物は、安息香酸アミドの３位にピラゾール環が置換されているが、２位はメチル基、４位はメタンスルホニル基が置換した化合物に限定されている。さらに、特許文献６には、殺虫活性に関する記載もない。
　特許文献７には、３－シクロプロピル－４－（３－アミノ－２－メチルベンゾイル）ピラゾール誘導体が記載されている。特許文献７に記載の化合物は、ベンゾイル基上３位アミノ基のひとつとしてピラゾール環が置換されているが、２位はメチル基、４位はメタンスルホニル基が置換した化合物に限定されている。さらに、特許文献７には、殺虫活性に関する記載はない。
国際公開第２０１８／１７７８７１号 国際公開第２０１５／０８９００３号 国際公開第２０１２／１２６９３２号 国際公開第２０１２／１２３４２０号 国際公開第２０１２／０２８５７９号 国際公開第２０１１／０３５８７４号 国際公開第２００６／０６１０７４号
　有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用する事により、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。また、人畜毒性の高い有害生物妨除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。
　本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤、及びそのための新規な化合物を提供することにある。
　本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々のアゾール誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示されるアゾール誘導体（以下、本発明の化合物ともいう。）が種々の有害生物に対して優れた防除効果を有することを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。
　即ち、本発明は、下記の事項に関するものである。
（１）一般式［Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
［式中、
　ｍ及びｎは、各々独立して０、１又は２の整数を示し、ｍ及びｎの和は０～２の整数の範囲であり、
 
　Ｒ１は、水素原子、シアノ基又は無置換の若しくはハロゲン原子で置換されたＣ１～Ｃ７アシル基を示し、
 
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基を示し、
 
　Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は、各々独立して窒素原子、又はそれぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示し、
 
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換された複素環基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールオキシ基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基、スルファニル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールチオ基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルフィニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、アミノカルボニルアミノ基、Ｎ－（アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、アミノ（チオカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、アミノスルホニルアミノ基、Ｎ－（アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルフィニリデン）アミノ基、Ｃ１～Ｃ７アシル基、Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノ（アミノ）Ｃ１～Ｃ７アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、又はＮ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基を示し、さらにＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５又はＲ５とＲ６は各々これらの結合する炭素原子と共に３～６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、該炭素環及び複素環はそれぞれハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されてもよく、
 
　Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）（モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル）アミノカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルイミノＣ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ７アシル基、Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基を示し、
 
　Ｒ１１は、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。］で表される化合物、又はその塩。
（２）Ａ７は、窒素原子を示し、
Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）Ａ７は、窒素原子を示し、
Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、（１）に記載の化合物又はその塩。
（４）Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換された複素環基を示す、（３）に記載の化合物又はその塩。
（５）Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示す、（１）～（４）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
（６）Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基を示す、（１）～（５）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
（７）
一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
　（式中、n、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（８）
　nが２であり、Ｒ４がＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換された複素環基であり、Ｒ８及びＲ9が各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ10が、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基である、（７）に記載の化合物又はその塩。
（９）
一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
　（式中、n、Ｒ３、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（１０）
一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
　（式中、n、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（１１）
一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
　（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、及びＲ９は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（１２）
一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
　（式中、m、n、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（１３）
一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
　（式中、n、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（１４）
一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
　（式中、n、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（１５）
一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
　（式中、n、Ｒ２、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（１６）
一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　（式中、n、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（１７）一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｊ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　（式中、n、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（１８）
一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
　（式中、n、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ｒ２、Ｒ4及びＲ10は、（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、（１）に記載の化合物又はその塩。
（１９）（１）～（１８）に記載の化合物又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（２０）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する（１９）に記載の農薬組成物。
（２１）（１）～（１８）に記載の化合物又はその塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
（２２）有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である、（２１）に記載の有害生物防除剤。
（２３）農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する、（２２）に記載の有害生物防除剤。
（２４）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である、（２３）に記載の有害生物防除剤。
（２５）（１）～（１８）に記載の化合物又はその塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（２６）（１）～（１８）に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
（２７）有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である、（２５）又は（２６）に記載の有害生物の防除方法。
（２８）（１）～（１８）に記載の化合物、又はその塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する（２５）又は（２６）のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
（２９）（２１）～（２４）のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
（３０）前記一般式［Ｉ］において、Ｒ１０が水素原子である、化合物又はその塩。
（３１）（３０）に記載の化合物又はその塩を原料とすることを特徴とする、（１）に記載の　一般式［Ｉ］で表される化合物の製造方法。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物は、優れた有害生物防除作用を有し、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。
　特に、本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫、イネミズゾウムシ、ドロオイムシ、コガネムシ等に代表されるコウチュウ目害虫、サツマイモネコブセンチュウ等の線虫類、及びコナガ、ニカメイガ、オオタバコガ等に代表されるチョウ目害虫に卓効を示す。また、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全かつ省力的施用方法が可能である。
　本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
　本発明において、「有害生物防除剤」とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。
　本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６」等の表記は、元素記号に続く数字が炭素数を表し、例えば、この場合では炭素数が１～６個の範囲のいずれかでよいことを示している。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ１２アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、イソペンチル基、１－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、イソヘキシル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチル－１－メチルプロピル基、１－エチル－２－メチルプロピル基、へプチル基、１－メチルヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、４－メチルヘキシル基、イソへプチル基、１，１－ジメチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、４，４－ジメチルペンチル基、１－エチルペンチル基、２－エチルペンチル基、１，１，３－トリメチルブチル基、１，２，２－トリメチルブチル基、１，３，３－トリメチルブチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、２，３，３－トリメチルブチル基、１－プロピルブチル基、１，１，２，２－テトラメチルプロピル基、オクチル基、１－メチルヘプチル基、３－メチルヘプチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、５，５－ジメチルヘキシル基、２，４，４－トリメチルペンチル基、１－エチル－１－メチルペンチル基、１－プロピルペンチル基、ノニル基、１－メチルオクチル基、２－メチルオクチル基、３－メチルオクチル基、イソノニル基、１－エチルヘプチル基、１，１－ジメチルヘプチル基、６，６－ジメチルヘプチル基、デシル基、１－メチルノニル基、２－メチルノニル基、６－メチルノニル基、イソデシル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルヘプチル基、ウンデシル基、１－メチルデシル基、イソウンデシル基、ドデシル基、１－メチルウンデシル基、イソドデシル基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１３のハロゲン原子で置換されている炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１－ヨードエチル、２－ヨードエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２－トリクロロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－フルオロプロパン－２－イル、２－フルオロプロパン－２－イル、１，１－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２－ジフルオロプロパン－２－イル、１，３－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２，３－トリフルオロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル、ヘプタフルオロプロパン－２－イル、１－クロロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、１，１－ジクロロプロピル、２，２－ジクロロプロピル、３，３－ジクロロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１－クロロプロパン－２－イル、２－クロロプロパン－２－イル、１，１－ジクロロプロパン－２－イル、１，２－ジクロロプロパン－２－イル、１，３－ジクロロプロパン－２－イル、１，２，３－トリクロロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラクロロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン－２－イル、ヘプタクロロプロパン－２－イル、１－ブロモプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、１－ブロモプロパン－２－イル、２－ブロモプロパン－２－イル、１－ヨードプロピル、２－ヨードプロピル、３－ヨードプロピル、１－ヨードプロパン－２－イル、２－ヨードプロパン－２－イル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１－トリフルオロブタン－２－イル、４，４，４－トリフルオロブタン－２－イル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブタン－２－イル、ノナフルオロブタン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル、１－クロロブチル、２－クロロブチル、３－クロロブチル、４－クロロブチル、４，４－ジクロロブチル、４，４，４－トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１－トリクロロブタン－２－イル、４，４，４－トリクロロブタン－２－イル、ノナクロロブタン－２－イル、１－ブロモブチル、２－ブロモブチル、３－ブロモブチル、４－ブロモブチル、１－ヨードブチル、２－ヨードブチル、３－ヨードブチル、４－ヨードブチル、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、４－ブロモ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１－クロロペンチル、２－クロロペンチル、３－クロロペンチル、４－クロロペンチル、５－クロロペンチル、５，５，５－トリクロロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１－ブロモペンチル、２－ブロモペンチル、３－ブロモペンチル、４－ブロモペンチル、５－ブロモペンチル、５－ヨードペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１－クロロヘキシル、２－クロロヘキシル、３－クロロヘキシル、４－クロロヘキシル、５－クロロヘキシル、６－クロロヘキシル、５－ブロモヘキシル、６－ブロモヘキシル、５－ヨードヘキシル又は６－ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から２５で置換されている炭素数１から１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」における例示に加え、２，２，３，４，４，６，６，６－オクタフルオロ－３，５，５－トリス（トリフルオロメチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロヘプチル，１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－パーフルオロヘプチル，パーフルオロヘプチル，２－（パーフルオロ－３－メチルブチル）エチル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロオクチル、６－（パーフルオロヘキシル）エチル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ－パーフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロノニル、６－（パーフルオロ－１－メチルエチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－パーフルオロノニル、パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロデシル、６－（パーフルオロブチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－パーフルオロデシル又はパーフルオロデシル等を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、２，２－ジヨードシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２－クロロシクロブチル、３－クロロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、３，３－ジブロモシクロブチル、３，３－ジヨードシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２－ジクロロシクロペンチル、３，３－ジクロロシクロペンチル、２，２－ジブロモシクロペンチル、３，３－ジブロモシクロペンチル、２，２－ジヨードシクロペンチル、３，３－ジヨードシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル、２－フルオロシクロヘキシル、３－フルオロシクロヘキシル、４－フルオロシクロヘキシル、２，２－ジフルオロシクロヘキシル、３，３－ジフルオロシクロヘキシル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、１－クロロシクロヘキシル、２－クロロシクロヘキシル、３－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシル、２，２－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジクロロシクロヘキシル、４，４－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジブロモシクロヘキシル、４，４－ジブロモシクロヘキシル、３，３－ジヨードシクロヘキシル又は４，４－ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、３－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、４－ペンテニル、１－メチル－３－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ビニル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、１－プロピル－２－プロペニル、２－へキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、１－エチル－２－ブテニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－４－ペンテニル、１－エチル－３－ブテニル、１－(イソブチル)ビニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－２－プロペニル、１－(イソプロピル)－２－プロペニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１，５－ヘキサジエニル、１－ビニル－３－ブテニル又は２，４－ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば１－フルオロビニル、２－フルオロビニル、１，２－ジフルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１－クロロビニル、２－クロロビニル、１，２－ジクロロビニル、２，２－ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２－ジブロモビニル、２，２－ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２－ジヨードビニル、２，２－ジヨードビニル、トリヨードビニル、１－フルオロ－２－プロペニル、２－フルオロ－２－プロペニル、３－フルオロ－２－プロペニル、２，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペニル、１－クロロ－２－プロペニル、２－クロロ－２－プロペニル、３－クロロ－２－プロペニル、２，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－１－プロペニル、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニル、３－ブロモ－２－プロペニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニル、３，３－ジヨード－２－プロペニル、２，２－ジフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペン－２－イル、４－フルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテン－２－イル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル、２－トリフルオロメチル－２－プロペニル、２－トリフルオロメチル－３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニル、４，４－ジクロロ－３－ブテニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブテニル、２－トリクロロメチル－２－プロペニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、４，５，５－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチル－２－ブテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－トリフルオロメチル－２－ブテニル、５，５－ジクロロ－４－ペンテニル、４，４，４－トリクロロ－３－メチル－２－ブテニル、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル、５，６，６－トリフルオロ－５－ペンテニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－メチル－３－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－トリフルオロメチル－３－ペンテニル、６，６－ジクロロ－５－ヘキセニル又は５，５，５－トリクロロ－４－メチル－３－ペンテニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、１－(ｎ－プロピル)－２－プロピニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル、１－(イソプロピル)－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル又は２，２－ジメチル－３－ブチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばフルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３－フルオロ－２－プロピニル、３－クロロ－２－プロピニル、３－ブロモ－２－プロピニル、３－ヨード－２－プロピニル、４－フルオロ－３－ブチニル、４－クロロ－３－ブチニル、４－ブロモ－３－ブチニル、４－ヨード－３－ブチニル、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル、４，４－ジクロロ－２－ブチニル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブチニル、３－フルオロ－１－メチル－２－プロピニル、３－クロロ－１－メチル－２－プロピニル、５－フルオロ－４－ペンチニル、５－クロロ－４－ペンチニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル、５，５，５－トリクロロ－３－ペンチニル、４－フルオロ－２－メチル－３－ブチニル、４－クロロ－２－メチル－３－ブチニル、６－フルオロ－５－ヘキシニル、６－クロロ－５－ヘキシニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル、６，６，６－トリクロロ－４－ヘキシニル、５－フルオロ－３－メチル－４－ペンチニル又は５－クロロ－３－メチル－４－ペンチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）基を示し、例えば前記「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」及び「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ又はｎ－へキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えばジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、１－クロロエトキシ、２－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，２－ジクロロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ブロモ－２－クロロエトキシ、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２－ブロモ－１－メチルエトキシ、３－ヨードプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２，３－ジブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ－２－プロポキシ、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ、２－クロロブトキシ、３－クロロブトキシ、４－クロロブトキシ、２－クロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－ブロモブトキシ、３－ブロモ－２－メチルプロポキシ、２－ブロモ－１，１－ジメチルエトキシ、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロポキシ、２，３，４－トリクロロブトキシ、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－クロロ－４，４－ジフルオロブトキシ、４，４－ジクロロ－４－フルオロブトキシ、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブトキシ、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブトキシ、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブトキシ、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、５，５，５－トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，２－ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ、パーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ－プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｔｅｒｔ－ブトキシメチル、１－メトキシエチル、１－メトキシ－１－メチルエチル、２－メトキシエチル、１－エトキシエチル、２－エトキシエチル、２－イソプロポキシエチル、３－メトキシプロピル、２－メトキシプロピル、３－エトキシプロピル、４－メトキシブチル又は４－エトキシブチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば前記「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば前記「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロへキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロポキシ、２，２－ジクロロシクロプロポキシ、３，３－ジフルオロシクロブトキシ、３，３－ジクロロシクロブトキシ、３－フルオロシクロペンチルオキシ、３，３－ジフルオロシクロペンチルオキシ、ノナフルオロシクロペンチルオキシ、３，３－ジクロロシクロペンチルオキシ、４，４－ジフルオロシクロヘキシルオキシ又は４，４－ジクロロシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示し、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロへキシルメトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示し、例えば１－フルオロシクロプロピルメトキシ、１－クロロシクロプロピルメトキシ、１－ブロモシクロプロピルメトキシ、１－フルオロシクロブチルメトキシ、１－クロロシクロブチルメトキシ、１－ブロモシクロブチルメトキシ、２，２－ジフルオロシクロプロピルメトキシ、２，２－ジクロロシクロプロピルメトキシ、３，３－ジフルオロシクロブチルメトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリール基」とは、特に限定しない限り、６～１０個の炭素原子を有するアリール基を示し、例えばフェニル基、１－ナフチル基、および２－ナフチル基等の基を挙げることができる。１－ナフチル基はナフタレン－１－イル基とも言う。２－ナフチル基はナフタレン－２－イル基とも言う。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｏ－基を示し、例えばフェノキシ基、ナフタレン－１－イルオキシ基、ナフタレン－２－イルオキシ基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールカルボニル基」とは、特に限定しない限り、（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばベンゾイル基、１－ナフトイル基、２－ナフトイル基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基」とは、特に限定しない限り、７～１４個の炭素原子を有する、アリール基により置換されているアルキル基を示し、例えばＣ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ２アルキル基、フェニルＣ１～Ｃ２アルキル基等の基を挙げることができる。Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基の具体例は、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、４－フェニルプロピル基、ナフタレン－１－イルメチル基、ナフタレン－２－イルメチル基等の基を挙げることができる。またアラルキル基はアリールアルキル基とも言う。
本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基」とは、特に限定しない限り、６～１２個の炭素原子を有するＣ５～Ｃ１０ヘテロアリールＣ１～Ｃ２アルキル基等ヘテロアリール基により置換されているアルキル基を示し、例えばピリジルメチル基、インドリルメチル基、フリルメチル基、チエニルメチル基、ピロリルメチル基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アラルキル部分が上記の意味である（Ｃ７～Ｃ１４アラルキル）－O－基を示し、例えばベンジルオキシ基、１－フェニルエチルオキシ基、２－フェニルエチルオキシ基、３－フェニルプロピルオキシ基、４－フェニルプロピルオキシ基、ナフタレン－１－イルメチルオキシ基、ナフタレン－２－イルメチルオキシ基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２ヘテロアラルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアラルキル部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル）－O－基を示し、例えばピリジルメチルオキシ基、インドリルメチルオキシ基、フリルメチルオキシ基、チエニルメチルオキシ基、ピロリルメチル基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上のヘテロ原子を環員として含有し、環構造は、５～１２個の環員原子を含有する単環式または縮合二環式環構造を意味する。ヘテロ原子を含めることにより、６員環と同様に５員環における芳香族性が可能となる。典型的なヘテロ原子系としては、単環式Ｃ５～Ｃ６芳香族基、例えばピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリルおよびテトラゾリル環、ならびにこれらの単環式の基のうちの１つとフェニル環とを、またはヘテロ芳香族単環式の基のいずれかとを、Ｃ８～Ｃ１０二環式の基を形成するように縮合させることによって形成された縮合二環式部分、例えばインドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、イソキノリニル、キノリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾロピリジル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、およびこれらに類するものが挙げられる。
　本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基」とは、（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｏ－基を意味する（ここで、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール基は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ又はｔｅｒｔ－ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル又はヘキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル又はヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イルチオ、ヘプタフルオロプロパン－２－イルチオ又は４，４，４－トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばシクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル又はシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルチオ、２，２－ジクロロシクロプロピルチオ、３，３－ジフルオロシクロブチルチオ、３，３－ジクロロシクロブチルチオ、３－フルオロシクロペンチルチオ、３，３－ジフルオロシクロペンチルチオ、ノナフルオロシクロペンチルチオ、３，３－ジクロロシクロペンチルチオ、４，４－ジフルオロシクロヘキシルチオ又は４，４－ジクロロシクロヘキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルスルフィニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルフィニル、３，３－ジクロロシクロブチルスルフィニル、３－フルオロシクロペンチルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルフィニル、ノナフルオロシクロペンチルスルフィニル、３，３－ジクロロシクロペンチルスルフィニル、４，４－ジフルオロシクロヘキシルスルフィニル又は４，４－ジクロロシクロヘキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルスルホニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルホニル、３，３－ジクロロシクロブチルスルホニル、３－フルオロシクロペンチルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルホニル、ノナフルオロシクロペンチルスルホニル、３，３－ジクロロシクロペンチルスルホニル、４，４－ジフルオロシクロヘキシルスルホニル又は４，４－ジクロロシクロヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ－基を示し、例えばフェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、および２－ナフチルチオ基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばフェニルスルフィニル基、１－ナフチルスルフィニル基、および２－ナフチルスルフィニル基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばフェニルスルホニル基、１－ナフチルスルホニル基、および２－ナフチルスルホニル基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールチオ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｓ－基を示し、例えばピリジン－２－イルチオ、ピリジン－３－イルチオ、ピリジン－４－イルチオ、ピラジン－２－イルチオ、ピリダジン－３－イルチオ、ピリダジン－４－イルチオ、ピリミジン－２－イルチオ、ピリミジン－４－イルチオ、ピリミジン－５－イルチオ、チアゾール－２－イルチオ、チアゾール－４－イルチオ又はチアゾール－５－イルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばピリジン－２－イルスルフィニル、ピリジン－３－イルスルフィニル、ピリジン－４－イルスルフィニル、ピラジン－２－イルスルフィニル、ピリダジン－３－イルスルフィニル、ピリダジン－４－イルスルフィニル、ピリミジン－２－イルスルフィニル、ピリミジン－４－イルスルフィニル、ピリミジン－５－イルスルフィニル、チアゾール－２－イルスルフィニル、チアゾール－４－イルスルフィニル又はチアゾール－５－イルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばピリジン－２－イルスルホニル、ピリジン－３－イルスルホニル、ピリジン－４－イルスルホニル、ピラジン－２－イルスルホニル、ピリダジン－３－イルスルホニル、ピリダジン－４－イルスルホニル、ピリミジン－２－イルスルホニル、ピリミジン－４－イルスルホニル、ピリミジン－５－イルスルホニル、チアゾール－２－イルスルホニル、チアゾール－４－イルスルホニル又はチアゾール－５－イルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えばメチルチオメチル、２－（メチルチオ）エチル、３－（メチルチオ）プロピル、４－（メチルチオ）ブチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、ブチルチオメチル又はペンチルチオメチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルチオ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルフィニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、
特に限定しない限り、ハロアルキルスルホニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルチオ部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルフィニル及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルホニル及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキルチオ部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）基を示す。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキルスルフィニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル）基を示す。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキルスルホニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）基を示す。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキルチオ部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）基を示す。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキルスルフィニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル）基を示す。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキルスルホニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルカルボニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシカルボニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ＨＯ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、「ＨＯ－」でアルキル基の任意の位置に置換された基を意味する。
　本発明において、「ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、ＨＯ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－基を示し、「ＨＯ－」でアルコキシ基の任意の位置に置換された基を意味する。
　本発明において、「ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ＨＯ－Ｎ＝
（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、「ＨＯ－Ｎ＝」でアルキル基の任意の位置に置換された基を意味する。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、「（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ＝」でアルキル基の任意の位置に置換された基を意味する。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、「（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－Ｎ＝」でアルキル基の任意の位置に置換された基を意味する。
　本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えばシアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノエチル、３－シアノプロピル、２－シアノプロパン－２－イル、１－シアノブチル、４－シアノブチル、５－シアノペンチル又は６－シアノヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）基を示し、例えば１－シアノシクロプロピル、２－シアノシクロプロピル、１－シアノシクロブチル、２－シアノシクロブチル、３－シアノシクロブチル、１－シアノシクロペンチル、３－シアノシクロペンチル、１－シアノシクロヘキシル、４－シアノシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示し、例えばシアノメトキシ、１－シアノエトキシ、２－シアノエトキシ、１－シアノプロポキシ、３－シアノプロポキシ、２－シアノ－２－プロポキシ、１－シアノブトキシ、４－シアノブトキシ、５－シアノペンチルオキシ又は６－シアノヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ又はｎ－プロピルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルアミノ、メチルエチルアミノ又はメチル－ｎ－プロピルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ又はイソブチリルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換された基を示し、例えばＮ－メチルアセチルアミノ、Ｎ－メチルプロピオニルアミノ、Ｎ－メチルブチリルアミノ又はＮ－メチルイソブチリルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ又はイソプロポキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換された基を示し、例えばメトキシカルボニル－（Ｎ－メチル）－アミノ、エトキシカルボニル－（Ｎ－メチル）－アミノ、ｎ－プロポキシカルボニル－（Ｎ－メチル）－アミノ又はイソプロポキシカルボニル－（Ｎ－メチル）－アミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である［（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）］［（Ｃ１～Ｃ６アルキル）］Ｎ基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルホニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｎ基を示す。
　本発明において、「アミノカルボニルアミノ基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基」とは、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。
　本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。
　本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。
　本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。
　本発明において、「アミノ（チオカルボニル）アミノ基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｓ）－ＮＨ－を示す。
　本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｓ）－ＮＨ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。
　本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｓ）－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。
　本明細書において、「炭素環」とは、環を構成する原子が全て炭素原子である芳香族または非芳香族の、単環式または多環式を意味する。
　一つの態様において、炭素環の例としては、芳香族または非芳香族の、単環式、二環式または三環式の３～１４員（好ましくは４～１４員、より好ましくは５～１４員、さらに好ましくは５～１０員、特に好ましくは６～１０員）の環式を含むが、これらに限定されるものではない。
　別の態様において、炭素環としては、芳香族または非芳香族の、単環式または二環式（好ましくは単環式）の４～８員（好ましくは５～６員）の環式を含むが、これらに限定されるものではない。
　炭素環の例は、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼン等を含むが、これらに限定されるものではない。
　本明細書において、「複素環」とは、１個以上の炭素原子の代わりに、１個以上の同一または異なったヘテロ原子（例えば、窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子）を有する、芳香族または非芳香族の、単環式または多環式の環式を意味する。
　一つの態様において、複素環の例は、１～１３個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有し、芳香族または非芳香族の、単環式、二環式または三環式の、３～１４員（好ましくは４～１４員、より好ましくは５～１４員）の複素環を含むが、これに限定されるものではない。
　別の態様において、複素環の例は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有し、芳香族または非芳香族の、単環式または二環式の、３～１０員（好ましくは４～１０員、より好ましくは５～１０員、さらに好ましくは５～７員）の複素環を含むが、これに限定されるものではない。
　さらに別の実施態様において、複素環の例は、１～５個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する、芳香族または非芳香族の、単環式４～８員（好ましくは５～６員）の複素環を含むが、これに限定されるものではない。
　単環式の複素環の具体例は、チオフェン、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、フラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリダジン、ピリミジン、チアゾール、ピラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、チアン、ピペラジン、モルフォリン、チオモルフォリン、ジオキサン、ジチアン等を含むが、これらに限定されるものではない。
　二環式の複素環の具体例は、キノリン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾイミダゾール等を含むが、これらに限定されるものではない。
　三環式の複素環の具体例は、アクリジン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフランを含むが、これらに限定されるものではない。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えばメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ－プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルアミノ、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニルアミノ、ヘプタフルオロプロピルスルホニルアミノ、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）２基を示し、２個のアルキルスルホニル基は互いに異なってもよい。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）２基を示し、２個のハロアルキルスルホニル基は互いに異なってもよい。
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換された基を示し、例えばＮ－メチルメチルスルホニルアミノ、Ｎ－メチルエチルスルホニルアミノ、Ｎ－メチル－ｎ－プロピルスルホニルアミノ、Ｎ－メチルイソプロピルスルホニルアミノ又はＮ－メチル－ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「アミノスルホニルアミノ基」とは、ＮＨ２－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、ＮＨ２－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基」とは、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよい。
　本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよい。
　本発明において、「（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルフィニリデン）アミノ基」とは、Ｏ＝Ｓ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２＝Ｎ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば（Ｓ，Ｓ－ジメチルスルフィニリデン）アミノ、（Ｓ，Ｓ－ジエチルスルフィニリデン）アミノ、（Ｓ－エチル－Ｓ－メチルスルフィニリデン）アミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ７アシル基」とは、特に限定しない限り、Ｈ－Ｃ（＝Ｏ）基又は（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）基を示し、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、イソブチリル又はピバロイル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基」とは、特に限定しない限り、ハロゲンで置換されたホルミル基又は（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）基を示し、例えばクロロホルミル、クロロアセチル、２－クロロプロピオニル、２－クロロイソブチリル又は３－クロロピバロイル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヒドロキシイミノ（アミノ）Ｃ１～Ｃ７アルキル基」とは、（Ｈ２Ｎ）Ｃ（＝ＮＯＨ）基又は（Ｈ２Ｎ）Ｃ（＝ＮＯＨ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
　本発明において、「カルボキシル基」とは、ＨＯ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「アミノカルボニル基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「アミノチオカルボニル基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｓ）－基を示す。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル又はイソプロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示す。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル又はジイソプロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよい。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば２－フルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリクロロエチルアミノカルボニル又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばシクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばジ（シクロプロピル）アミノカルボニル、ジ（シクロブチル）アミノカルボニル、ジ（シクロペンチル）アミノカルボニル、ジ（シクロヘキシル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）（モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルイミノＣ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－Ｎ－（１－クロロ－１－（２，２，２－トリフルオロエチルイミノ）メチル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアリール基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。アリール基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアリール基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。ヘテロアリール基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアラルキル基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。アラルキル基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアラルキル基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。ヘテロアラルキル基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアリールオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。アリールオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアリールオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。ヘテロアリールオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアラルキルオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。アラルキルオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキルオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアラルキルオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。ヘテロアラルキルオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換された複素環基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換された複素環基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。複素環基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、複素環基とは、１個以上の炭素原子の代わりに、１個以上の同一または異なったヘテロ原子（例えば、窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子）を有する、芳香族または非芳香族の、単環式または多環式の環式基を意味する。
　本発明において、複素環基の例は、１～１３個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有し、芳香族または非芳香族の、単環式、二環式または三環式の、３～１４員（好ましくは４～１４員、より好ましくは５～１４員）の複素環基を含むが、これに限定されるものではない。
　本発明において、複素環基の例は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有し、芳香族または非芳香族の、単環式または二環式の、３～１０員（好ましくは４～１０員、より好ましくは５～１０員、さらに好ましくは５～７員）の複素環基を含むが、これに限定されるものではない。
　さらに本発明において、、複素環基の例は、１～５個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する、芳香族または非芳香族の、単環式４～８員（好ましくは５～６員）の複素環基を含むが、これに限定されるものではない。
　単環式の複素環基の具体例は、
ピロリル、フリル、チエニル、
ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル（例えば、１，２，４－オキサジアゾリル、１，２，５－オキサジアゾリル等）、チアジアゾリル（例えば、１，２，３－チアジアゾリル、１，３，４－チアジアゾリル等）、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル（例えば、１，３，５－トリアジニル等）ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル等を含むが、これらに限定されるものではない。
　二環式の複素環基の具体例は、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、キノリル、イソキノリル、キノリジニル、シンノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、フタラジニル、ナフチリジニル（例えば、１，５－ナフチリジニル、１，６－ナフチリジニル、１，７－ナフチリジニル、１，８－ナフチリジニル、２，６－ナフチリジニル、２，７－ナフチリジニル）、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル、クマリニル、イソクマリニル、ベンゾトリアジニル、テトラヒドロイソキノリニル、ピリドピリジル、ピリドピラジル、イソベンゾチエニル、ベンゾテトラヒドロフリル、ベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾテトラヒドロフリル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、プリニル、ベンゾジオキソリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、プテリジニル、オキサゾロピリジル、イミダゾピリジル、イミダゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソキサジニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾイソキサジニル、ジヒドロベンゾイソチアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、クロモニル、クロマノニル、ピリジル－Ｎ－オキサイドテトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキノリノニル、ジヒドロイソキノリノニル、ジヒドロクマリニル、ジヒドロイソクマリニル、イソインドリノニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサゾリノニル等を含むが、これらに限定されるものではない。
　三環式の複素環基の具体例は、カルバゾリル、β-カルボリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル（例えば、４，７－フェナントロリニル、１，１０－フェナントロリニル等）、フェナジニルを含むが、これらに限定されるものではない。
　ここで、置換位置は特に限定されない。すなわち、複素環基は、全てのその位置異性体を包含する。例えば、複素環基がピリジルであるとき、ピリジルは２－ピリジル、３－ピリジルおよび４－ピリジルを含む。
　上記で定義または例示した通りの複素環基は、可能であれば、非縮合環式（例えば、単環式またはスピロ環式）および縮合環式の環式基を包含してもよい。
　上記で定義または例示した通りの複素環基は、可能であれば、不飽和、部分飽和または飽和のいずれでもよい。
　本明細書では、上記で定義または例示した通りの複素環基は、ヘテロシクリル基とも言う。
　上記で定義または例示した通りの複素環基のヘテロ原子が窒素原子のときは、窒素原子はＮ－オキシドでもよい。
　上記で定義または例示した通りの複素環基のヘテロ原子が硫黄原子のときは、硫黄原子はスルフィニル（－ＳＯ－）またはスルホニル（－ＳＯ２－）でもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールカルボニル基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアリールカルボニル基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。アリールカルボニル基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、農業上許容される塩及び塩とは、一般式［Ｉ］で表される本発明の化合物において、水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としては塩酸、臭化水素酸若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ａ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　式中、n、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、前記と同じ意味を示す。好ましくは、nが２であり、Ｒ４がＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換された複素環基であり、Ｒ８及びＲ9が各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ10が、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基である。一般式（Ａ）で表される化合物は、表１～表１５０に例示されているが、これらの化合物に限らない。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ｂ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　式中、n、Ｒ３、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、前記と同じ意味を示す。一般式（Ｂ）で表される化合物は、表１５１～表１８６で例示されているが、これらの化合物に限らない。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ｃ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　式中、n、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、前記と同じ意味を示す。一般式（Ｃ）で表される化合物は、表１８７～表１９８で例示されているが、これらの化合物に限らない。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ｄ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
　式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、及びＲ９は、前記と同じ意味を示す。一般式（Ｄ）で表される化合物は、表１９９～表２２１で例示されているが、これらの化合物に限らない。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ｅ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
　式中、m、n、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、前記と同じ意味を示す。一般式（Ｅ）で表される化合物は、表２２２～表２４５で例示されているが、これらの化合物に限らない。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ｆ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
　式中、n、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、前記と同じ意味を示す。一般式（Ｆ）で表される化合物は、表２４６～表３２２で例示されているが、これらの化合物に限らない。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ｇ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
　式中、n、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、前記と同じ意味を示す。一般式（Ｇ）で表される化合物は、表３２３～表３４６で例示されているが、これらの化合物に限らない。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ｈ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
 
 
　式中、n、Ｒ２、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、前記と同じ意味を示す。一般式（Ｈ）で表される化合物は、表３４７～表３５８で例示されているが、これらの化合物に限らない。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　式中、n、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、前記と同じ意味を示す。一般式（Ｉ）で表される化合物は、表３５９～表３７３で例示されているが、これらの化合物に限らない。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ｊ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　式中、n、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、前記と同じ意味を示す。一般式（Ｊ）で表される化合物は、表３７４～表４０２で例示されているが、これらの化合物に限らない。
　一実施態様において、本発明は、一般式（Ｋ）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　式中、n、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ｒ２、Ｒ4及びＲ10は、前記と同じ意味を示す。一般式（Ｋ）で表される化合物は、表４０３～表４５２で例示されているが、これらの化合物に限らない。
　次に、一般式［Ｉ］で表される本発明のアゾール誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１から表４５２に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。
　尚、本発明のアゾール誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
　本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
　　Ｍｅ　　：メチル、
　　Ｅｔ　　：エチル、
　　ｎＰｒ　：ノルマルプロピル、
　　ｉＰｒ　：イソプロピル、
　　ｃＰｒ　：シクロプロピル、
　　ｎＢｕ　：ノルマルブチル、
　　ｓＢｕ　：セカンダリーブチル、
　　ｉＢｕ　：イソブチル、
　　ｔＢｕ　：ターシャリーブチル、
　　ｃＢｕ　：シクロブチル、
　　ｎＰｅｎ：ノルマルペンチル、
　　ｃＰｅｎ：シクロペンチル、
　　ｎＨｅｘ：ノルマルヘキシル、
　　ｃＨｅｘ：シクロヘキシル、
　　（１－ＣＮ）ｃＰｒ：１－シアノシクロプロピル
　　（２，２－Ｆ２）ｃＰｒ：２，２－ジフルオロシクロプロピル
　　Ｐｈ　　：フェニル、
　　３－Ｐｙ：３－ピリジル
　　（４－ＣＦ３）Ｐｈ：４－トリフルオロメチルフェニル
　　（２－Ｆ－４－ＣＦ３）Ｐｈ：２－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル
　　（３－Ｃｌ）（５－ＣＦ３）２－Ｐｙ：３－クロロ－５－トリフルオロメチル－２－ピリジル
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000319
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000331
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000453
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000457
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000459
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000460
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000461
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000462
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000463
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000464
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000465
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000466
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000467
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000468
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000469
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000470
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000471
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000472
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000473
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000474
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000475
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000476
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000477
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000478
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000479
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000480
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000481
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000482
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000483
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000484
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000485
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000486
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000487
＜製造方法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000488
　一方、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同意とする。
　＜製造方法１＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000489
　（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいＣ６～Ｃ１２アリールスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、一般式［ＩＩ］で表される化合物と一般式［ＩＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（in situ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法２＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000490
　（式中、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、一般式［Ｖ］で表される化合物と一般式［ＶＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＶＩ］の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（in situ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法３＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｘ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000491
　（式中、Ｒ１２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、Ｒ１０’はＲ１０のうち水素以外の置換基を示し、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｘ］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、一般式［ＶＩＩ］で表される化合物を化合物［ＶＩＩＩ］又は化合物［ＩＸ］と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＶＩＩＩ］又は化合物［ＩＸ］の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して通常１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加する又は濃縮する等の操作の後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｘ］を単離することができる。単離した化合物［Ｘ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法４＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000492
　（式中、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、一般式［ＸＩ］で表される化合物と一般式［ＸＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～１．５モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（in situ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法５＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＶ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000493
　（式中、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＶ］で表される化合物は、一般式［ＸＩＩＩ］で表される化合物と一般式［ＸＩＶ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基又は適当な酸の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩＶ］の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～２モルである。
　本反応で酸を使用する場合、使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸類、酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法６＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000494
　（式中、ｍ’は０又は１を示し、ｎ’’は１又は２を示し、ｍ’及びｎ’’の和は１又は２であり、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＶＩ］で表される化合物と適当な酸化剤とを、触媒の存在下又は非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、ｍ－クロロ過安息香酸、過ギ酸、過酢酸又はトリフルオロ過酢酸等の有機過酸化物；過酸化水素、過マンガン酸カリウム、オキソン（登録商標）（イー・アイ・デュ　ポン社商品名、ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）等の無機過酸化物；過ヨウ素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ナトリウム等のハロゲン酸塩類等が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０．５～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９～３モルである。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、五酸化バナジウム、メタバナジン酸ナトリウム、タングステン酸ナトリウム等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～１モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加する又は濃縮する等の操作の後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法７＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＸ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000495
　（式中、ｎ’は０又は１を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＸ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＸ］若しくはその塩、化合物［ＸＶＩＩＩ］、及び適当な酸化剤を、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩＸ］の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、クロラミン、Ｎ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ－ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＤＣＨ）、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＢＣＤＭＨ）等のハロゲン化剤；（ジクロロヨード）ベンゼン、（ジアセトキシヨード）ベンゼン、（ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード）ベンゼン、ヨードシルベンゼン、ヨードキシベンゼン、２－ヨードキシ安息香酸（ＩＢＸ）、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（ＤＭＰ）、２－ヨードキシベンゼンスルホン酸（ＩＢＳ）等の超原子価ヨウ素化合物等が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．５～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９～３モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。本反応で使用できる触媒としては、例えば、酢酸ロジウム（ＩＩ）、トリフルオロ酢酸ロジウム（ＩＩ）、トリフェニル酢酸ロジウム（ＩＩ）、ピバル酸ロジウム（ＩＩ）、オクタン酸ロジウム（ＩＩ）、ビス［ロジウム（α，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジプロピオン酸）］、ロジウム（ＩＩ）アセトアミデート等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．００５～１モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法８＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＩＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000496
　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＸＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＸ］若しくはその塩、化合物［ＸＸＩ］、及び適当な酸化剤を、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩＸ］の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、クロラミン、Ｎ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ－ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＤＣＨ）、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＢＣＤＭＨ）等のハロゲン化剤；（ジクロロヨード）ベンゼン、（ジアセトキシヨード）ベンゼン、（ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード）ベンゼン、ヨードシルベンゼン、ヨードキシベンゼン、２－ヨードキシ安息香酸（ＩＢＸ）、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（ＤＭＰ）、２－ヨードキシベンゼンスルホン酸（ＩＢＳ）等の超原子価ヨウ素化合物等が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して０．５～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９～３モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。本反応で使用できる触媒としては、例えば、酢酸ロジウム（ＩＩ）、トリフルオロ酢酸ロジウム（ＩＩ）、トリフェニル酢酸ロジウム（ＩＩ）、ピバル酸ロジウム（ＩＩ）、オクタン酸ロジウム（ＩＩ）、ビス［ロジウム（α，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジプロピオン酸）］、ロジウム（ＩＩ）アセトアミデート等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法９＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000497
　（式中、Ｒ１３はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＲ９は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＸＩＩＩ］と化合物［ＸＸＩＶ］とのヤップ・クリンゲマン（Ｊａｐｐ－Ｋｌｉｎｇｅｍａｎｎ）反応により化合物［ＸＸＶ］を得た後、環化反応させることにより得ることができる。又、一般式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、国際公開第２０１２／０２８３３２号、国際公開第２０１４／１１４６４９号明細書に記載された方法又はその方法に準じて製造することができる。
　化合物［ＸＸＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法１０＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＩＸ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000498
　（式中、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＲ９は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＸＩＸ］で表される化合物は、化合物［ＸＸＩＩＩ］と化合物［ＸＸＶＩＩ］とのヤップ・クリンゲマン（Ｊａｐｐ－Ｋｌｉｎｇｅｍａｎｎ）反応により化合物［ＸＸＶＩＩＩ］を得た後、環化反応させることにより得ることができる。又、一般式［ＸＸＩＸ］で表される化合物は、オーガニック　プリパレーションズ　アンド　プロシージャーズ　インターナショナル（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ），２００２年，３４巻，１号，９８－１０２頁に記載された方法又はその方法に準じて製造することができる。
　化合物［ＸＸＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法１１＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000499
　（式中、ＹはＸ又はＯＲ１３を示し、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１３は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＩＩＩ］で表される化合物と化合物［ＸＸＸ］又は化合物［ＸＸＸＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下反応させて化合物［ＸＸＸＩＩ］を得た後、適当な酸化剤で芳香族化することにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＸＸ］又は化合物［ＸＸＸＩ］の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して通常１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（ＤＤＱ）等の有機化合物；過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン等の無機酸化物が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＸＸＩＩ］１モルに対して０．１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］又は化合物［ＸＸＸＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＸＩＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＸＩＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法１２＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＸＶＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000500
　（式中、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＸＸＶＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物のジアゾ転移（ｄｉａｚｏ　ｔｒａｎｓｆｅｒ）反応により化合物［ＸＸＸＩＶ］を得た後、化合物［ＸＸＸＶ］とのヒュスゲン（Ｈｕｉｓｇｅｎ）１，３－双極子環化付加反応により得ることができる。又、一般式［ＸＸＸＩＶ］で表される化合物は、オーガニック　レターズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ），２００７年，９巻，９号，１８０９－１８１１頁に記載された方法又はその方法に準じて製造することもできる。
　化合物［ＸＸＸＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法１３＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＸＩＸ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000501
　（式中、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ７及びＲ１３は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、（工程１３－１）一般式［ＸＩＩＩ］で表される化合物とシアン酸塩類とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸の存在下又は非存在下、反応させることにより化合物［ＸＸＸＶＩＩ］を製造することができる。また、（工程１３－２）一般式［ＸＩ］で表される化合物とセミカルバジド又はその塩とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより化合物［ＸＸＸＶＩＩ］を製造することもできる。さらに、（工程１３－３）一般式［ＸＸＸＶＩI］で表される化合物と一般式［ＸＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基又は適当な酸の存在下又は非存在下、反応させることにより一般式［ＸＸＸＩＸ］で表される化合物を製造することができる。
　（工程１３－１）
　本反応で使用できるシアン酸塩類としては、例えばシアン酸リチウム、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム、シアン酸アンモニウム等が挙げられる。尚、シアン酸塩類の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して通常１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で酸を使用する場合、使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸類、酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等のスルホン酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本反応で溶媒を使用する場合、使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０～１０００リットルであり、好ましくは０～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、必要に応じて不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注加する又は濃縮する等の操作の後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＸＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。また、反応混合物から化合物［ＸＸＸＶＩＩ］を単離することなく工程１３－３に用いることもできる。
　（工程１３－２）
　本反応で使用するセミカルバジドまたはその塩の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して通常１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本反応で溶媒を使用する場合、使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して０～１０００リットルであり、好ましくは０～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、必要に応じて不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注加する又は濃縮する等の操作の後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＸＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。また、反応混合物から化合物［ＸＸＸＶＩＩ］を単離することなく工程１３－３に用いることもできる。
　（工程１３－３）
　本反応で使用する化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＸＸＶＩＩ］１モルに対して通常１～２００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～１００モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＸＸＶＩＩ］１モルに対して０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本反応で酸を使用する場合、使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸類、酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等のスルホン酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［ＸＸＸＶＩＩ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本反応で溶媒を使用する場合、使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＸＶＩＩ］１モルに対して０～１０００リットルであり、好ましくは０～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、必要に応じて不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注加する又は濃縮する等の操作の後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＸＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＸＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　本発明の一般式［ＩＩ］及び一般式［Ｖ］で表されるアゾール誘導体は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。
　本発明の農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。
　本発明の農薬組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤、殺ダニ剤及び殺センチュウ剤である。
　本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
　この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　以下に、上記添加成分について説明する。
　固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、セロソルブ等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；ジエチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９－Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。
　界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
　増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。
　着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
　拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。
　展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
　固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
　崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
　分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。
　一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５～９５％、好ましくは２０～９０％の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常０．１％～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれ、その他の添加剤は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。
　本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
　これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。
　本発明の有害生物の防除方法は、前記した施用方法で本発明の一般式［Ｉ］で表される３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。
　本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１～２０％、好ましくは０．０５～１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１～３０％、好ましくは０．５～２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１～７０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１～９５％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５～９０％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は１～５０％、好ましくは５～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５～６０％、好ましくは１０～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５～７０％、好ましくは１０～６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１～８０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１～５０％、好ましくは１～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５～２０％、好ましくは０．１～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。
　これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
　本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
　尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
　次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、共力剤化合物を例示する。
殺虫活性成分：
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－体、ｄ－ｔｒａｎｓ－体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ－ＢＨＣ（ｇａｍｍａ－ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ－体，ｌａｍｂｄａ－体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ－体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シプロフラニリド（ｃｙｐｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ－体，ｂｅｔａ－体，ｔｈｅｔａ－体，ｚｅｔａ－体を含む］、ジムプロピリダッツ(ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル－２，２，２－トリクロロ－１－ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニコフルプロール（ｎｉｃｏｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バーティシリウム　レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、バチルス ・アミロリケファシエンス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、パスツーリアペネトランス胞子（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス－（２－クロロ－１－メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ
）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）　［ｔａｕ－体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ　ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ボーベリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ・ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、核多角体病ウイルス包埋体、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－ヘキサデセナール、（Ｚ）－１１－ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）－９－テトラデセン－１－オール、（Ｚ，Ｅ）－９，１１－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１－トリクロロ－２，２－ビス（４－クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３‐ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，４－ジクロロ－５－｛２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２－１１－１）、２，４－ジメチル－５－［６－（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル－２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０－３４－２）、２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８－６２－０）、３－クロロ－２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１－２８－１）、４，６－ジニトロ－ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）、４－フルオロ－２－メチル－５－（５，５－ジメチルヘキシルオキシ］フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７－７１－４）、Ｂｔタンパク質　（Ｃｒｙ１Ａｂ，　Ｃｒｙ１Ａｃ，　Ｃｒｙ１Ｆａ，　Ｃｒｙ２Ａｂ，　ｍＣｒｙ３Ａ，　Ｃｒｙ３Ａｂ，　Ｃｒｙ３Ｂｂ，　Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ－８５（コード番号）、ＮＩ－３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｏ－［４－（ジメチルスルファモイル）フェニル］－ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ－エチル－Ｏ－４－（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート （ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ－１３－イコセン－１０－オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。
　次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。
　殺菌活性成分：
　アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ－ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ　ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロインコナジド（ｃｈｌｏｒｏｉｎｃｏｎａｚｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードモナス・ロデシア・ＨＡＩ－０８０４（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｒｈｏｄｅｓｉａｅ　ＨＡＩ－０８０４）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス　フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｏｌ　ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（ｓｔｒａｉｎ：ＱＳＴ　７１３）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ　ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール・シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ　－ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルベネテラム（ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏ
ｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（ａｌｍｉｎｉｕｍ，　ｃａｌｃｉｕｍ，　ｓｏｄｉｕｍ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ　ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４－ジクロロイソチアゾール－５－イル）メチル　４－（ｔｅｒｔ－ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４－２３－５）、ＢＡＦ－０４５（コード番号）、ＢＡＧ－０１０（コード番号）、ＵＫ－２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ－１００２（コード番号）、ＮＦ－１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ、Ｆ９６５０（コード番号）。
　次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物生長調整剤化合物を以下に例示する。
　除草活性成分：
　アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ－ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エピリフェナシル（ｅｐｙｒｉｆｅｎａｃｉｌ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ　Ａ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル－ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ　ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ－エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉ
ｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド-Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ-Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２－トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む）、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフトキノン（ＡＣＮ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、４，６－ジニトロ－Ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、ＡＥ－Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＩＲ－６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ－２９８（コード番号）、ＳＹＰ－３００（コード番号）、Ｓ－エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ－０２（コード番号）、ＮＣ－６５３（コード番号）、Ｓ―５２３（コード番号）、ＳＬ－１２０１（コード番号）。
　植物生長調節剤：
　１－ナフチルアセトアミド（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，６－ジイソプロピルナフタレン（２，６－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３－５５－２）、４－クロロフェノキシ酢酸（４－ＣＰＡ）、ｎ－デシルアルコール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ　ａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ　ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　ａｃｉｄ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、過酸化カルシウム。
　次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
　イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン－エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、クロキントセット－メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ナフタル酸無水物（１，８－Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－Ｏ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２－ジクロロ－Ｎ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）－Ｎ－（２－プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ－１２９２）、２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキサン（ＭＧ－１９１）、３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８）、４－ジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ－６７）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２－ジアリル－Ｎ２－ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ－２４）、ＴＩ－３５（コード番号）。
　以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。
　バッタ目害虫としては、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ　ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）、アオマツムシ（Ｔｒｕｌｊａｌｉａ　ｈｉｂｉｎｏｎｉｓ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｈｙｌａ　ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ　ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ノミバッタ科のノミバッタ（Ｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等を挙げることができる。
　アザミウマ目害虫としては、例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げることができる。
　カメムシ目害虫としては、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ　ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、シュガーケーンスピットルバグ（Ｍａｈａｎａｒｖａ　ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ　ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オクラリーフホッパー（Ａｍｒａｓｃａ　ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、マンゴーリーフホッパー（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ　ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ　ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ　ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ　ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ　ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ　ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ　ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ　ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ　ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　ｌａｒｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ　ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ａｕｒａｕｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ　ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、イングリッシュグレインアフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ　ａｖｅｎａｅ）、ソイビーンアフィッド（Ａｐｈｉｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、コナジラミ科のチャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ　ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ　ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃｌｅｒｄａ　ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ　ｌｕｃｏｒｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）、ガーデンフレアホッパー（Ｈａｌｔｉｃｕｓ　ｂｒａｃｔａｔｕｓ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓａ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ　ｈｅｒｏｓ）、レッドバンデッドスティンクバグ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ　ｇｕｉｌｄｉｎｉ）、ライススティンクバグ（Ｔｉｂｒａｃａ　ｌｉｍｂａｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、グリーンベリースティンクバグ（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ　ｆｕｒｃａｔｕｓ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ　ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Ｕｒｏｃｈｅｌａ　ｌｕｔｅｏｖｏｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ　ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ　ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、ツチカメムシ科のバロワーブラウンスティンクバグ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。
　コウチュウ目害虫としては、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ　ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ　ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ　ｐｉｃｅａ）、フィロファガクヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　ｃｕｙａｂａｎａ）等、コメツキムシ科のトビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｇｕｒａｅ）、アグリオテスリネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテスオブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ　ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ　ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ　ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ　ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ポーレンビートル（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ　ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ　ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ　ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ソイビーンステムボーラー（Ｄｅｃｔｅｓ　ｔｅｘａｎｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ　ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ　ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ　ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ　ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ　ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ　ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ　ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ　ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、ソイビーンストークウィービル（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ　ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（Ｏｒｙｚｏｐｈａｇｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、シュガーケーンウィービル（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｌｅｖｉｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ　ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等を挙げることができる。
　ハエ目害虫としては、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ　ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ　ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａ　ｓｃａｂｉｅｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ　ａｇｒｅｓｔｉｓ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ブルーベリータマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ　ｏｘｙｃｏｃｃａｎａ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ　ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ　ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ　ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ　ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ　ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）等を挙げることができる。
　チョウ目害虫としては、例えば、コウモリガ科のコウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ　ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ　ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）、ヒメボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のクロツヤミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ　ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ　ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ　ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ　ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、コナガ科ののコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スガ科のリンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ　ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｉｎ　ｈｅｃｔｏｒ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ　ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ　ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ　ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ　ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｉｎｄｉｃａ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ　ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ　ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ　ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ　ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ　ｒｅｃｅｎｓ　ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、ソイビーンルーパー（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘ　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ブロンズドカットワーム（Ｎｅｐｈｅｌｏｄｅｓ　ｍｉｎｉａｎｓ）等を挙げることができる。
　ハチ目害虫としては、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ　ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ　ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｓｉｍｉｌｌｉｍａ　ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ　ｈｕｍｉｌｅ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ　ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等を挙げることができる。
　トビムシ目害虫としては、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ　ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等を挙げることができる。
　シミ目害虫としては、例えば、シミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ　ｖｉｌｌｏｓａ）等を挙げることができる。
　ゴキブリ目害虫としては、例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）等を挙げることができる。
　チャタテムシ目害虫としては、例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等を挙げることができる。
　ハサミムシ目害虫としては、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Ｌａｂｏｄｕｒａ　ｒｉｐａｒｉａ）等を挙げることができる。
　ハジラミ目害虫としては、例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ（Ｌｉｐｅｕｒｕｓ　ｃａｐｏｎｉｓ）等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ　ｂｏｖｉｓ）等を挙げることができる。
　シラミ目害虫としては、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）等を挙げることができる。
　ダニ目害虫としては、例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ　ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ　ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ　ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ　ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）等を挙げることができる。
　植物寄生性線虫類としては、例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種（Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ　ｓｐ．）等、ティレンクス科の一種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、ティロドルス科の一種（Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ），ニセコロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｆａｌｌａｘ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　Ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラセンセンチュウの一種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ　ｓｐ．）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｚｅａｅ）、パイナップルネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ　ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等を挙げることができる。
　植物寄生性軟体動物としては、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ　ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ　ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ　ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ　ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉａ　ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ　ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａ　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ　ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。
　その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ　ｃｌａｒｋｉｉ）等、ワラジムシ目のワラジムシ科のワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）等、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ　ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔａ）やオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ網害虫、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｅｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ　ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ　ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ　ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ　ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ　ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ　ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ　ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ　ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。
　本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
　本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ　Ｐｌａｎｔ　Ｂｒｅｅｄｉｎｇ　Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，　ＮＢＴs）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩　著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ　Ｅｄｉｔｉｎｇ　Ｔｏｏｌｓ　ｉｎ　Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ　２０１７,８, ３９９、Ｔａｐａｎ　Ｋｕｍａｒ　Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ　Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ　Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ　Ｆａｔｈｉ　Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ　ａｎｄ　Ｈａｎｈｏｎｇ　Ｂａｅ　著）等に記載されている。
　次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ－５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。１Ｈ　ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ－ＬＡ４００（４００　ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＬＡ３００（３００　ＭＨｚ）又はＪＮＭ－ＥＣＳ３００（３００　ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。質量分析スペクトルは日本電子製ＪＭＳ－Ｑ１５００ＧＣガスクロマトグラフ質量分析計（電子衝撃（ＥＩ）法）を用いて測定した。
　又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。
　１－（２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－０１４５）の製造
　１）２－（エチルチオ）アニリン
　２－アミノチオフェノール（５．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、ヨウ化エチル（６．４ｇ、４１ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタンで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、２－（エチルチオ）アニリン（６．０ｇ、収率：９８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２３（３Ｈ，ｔ），２．７６（２Ｈ，ｑ），４．３３（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．６６－６．７４（２Ｈ，ｍ），７．０９－７．１４（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ）
　２）１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｅ－０００１）
　２－（エチルチオ）アニリン（６．０ｇ、３９ｍｍｏｌ）を濃塩酸（１３ｍＬ、０．１６ｍｏｌ）及び水（２６ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（３．５ｇ、５１ｍｍｏｌ）の水（６．５ｍＬ）溶液、４－クロロアセト酢酸（５．３ｇ、３９ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）溶液及び酢酸ナトリウム（６．４ｇ、７８ｍｍｏｌ）の水（１６ｍＬ）溶液を順次滴下し、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取、乾燥し粗製の１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジンを得た。得られた粗製の１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジンをメタノール（８０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（３．９ｇ、９８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、ｐＨ１になるまで濃塩酸を加えた。残渣を酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（５．４ｇ、収率：６３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２３（３Ｈ，ｔ），２．７８（２Ｈ，ｑ），５．９３（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．２１－７．４５（６Ｈ，ｍ）
　３）１－（２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－０１４５）
　１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（２．０ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．５ｇ、１８ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（５．３ｇ、１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１８ｍＬ）に順次加え、更に室温にて４時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（３．６ｇ、収率：９９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２５（３Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），７．２６－７．４３（４Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４８５５
　１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－０１４６）及び１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－０１４７）の製造
　１－（２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．４０ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．３１ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を氷冷下クロロホルム（１０ｍＬ）に順次加え、更に氷冷下にて１時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．２１ｇ、収率：５０％）及び１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１７ｇ、収率：３９％）を得た。
　１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３０（３Ｈ，ｔ），２．７３（１Ｈ，ｄｑ），３．２０（１Ｈ，ｄｑ），４．４４（２Ｈ，ｔｔ），７．３６－８．１９（６Ｈ，ｍ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４９５６
　１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２１（３Ｈ，ｔ），３．１６（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄｄ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ）
　融点　１１１－１１４℃
　１－（４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２５０６）の製造
　１）４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）－１－ニトロベンゼン
 
　３－フルオロ－４－ニトロフェノール（５．２ｇ、３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）及び臭化ベンジル（５．６ｇ、３３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３３ｍＬ）に順次加え、更に室温にて２時間撹拌した。反応溶液に炭酸カリウム（５．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）及びエタンチオール（３．０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を順次加え、更に８０℃にて３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取し、水及びヘキサンで順次洗浄した後、乾燥して４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）－１－ニトロベンゼン（８．４ｇ、収率：８８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３７（３Ｈ，ｔ），２．８９（２Ｈ，ｑ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ），６．８６（１Ｈ，ｄ），７．３４－７．４３（５Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ）
　２）４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）アニリン
　４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）－１－ニトロベンゼン（８．１ｇ、２８ｍｍｏｌ）及び鉄粉（４．７ｇ、８４ｍｍｏｌ）を酢酸（２８ｍＬ）及びエタノール（２８ｍＬ）の混合溶媒に順次加え、更に加熱還流下にて４時間撹拌した。反応溶液に濃塩酸（０．２３ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加え、更に加熱還流下にて３時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。残渣に酢酸エチルを加え、セライトを通じて濾過した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）アニリン（６．８ｇ、収率：９４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２１（３Ｈ，ｔ），２．７７（２Ｈ，ｑ），４．２２（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．０３（１Ｈ，ｄ），７．２８－７．４４（５Ｈ，ｍ）
　３）１－（４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｄ－０３０２）
　４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）アニリン（６．８ｇ、２６ｍｍｏｌ）を濃塩酸（９ｍＬ、０．１１ｍｏｌ）及び水（５２ｍＬ）に懸濁した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（２．３ｇ、３３ｍｍｏｌ）の水（２６ｍＬ）溶液、４－クロロアセト酢酸（３．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（４．３ｇ、５２ｍｍｏｌ）の水（２６ｍＬ）溶液を順次滴下し、更に室温にて３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取、乾燥し粗製の１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジンを得た。得られた粗製の１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジンをメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（２．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、ｐＨ３になるまで濃塩酸を加えた。残渣を酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（２．５ｇ、収率：２９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２２（３Ｈ，ｔ），２．７６（２Ｈ，ｑ），４．３７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ），６．９５（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），７．３４－７．４６（７Ｈ，ｍ）
　４）１－（４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２５０６）
　１－（４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１．５ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（２．５ｇ、５．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（２．０ｇ、収率：８６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２３（３Ｈ，ｔ），２．７６（２Ｈ，ｑ），４．４１（２Ｈ，ｔｔ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．８１－６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２５－７．５２（８Ｈ，ｍ） 
　１－（２－（エチルチオ）－４－ヒドロキシフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２２３９）の製造
　１－（４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．９ｇ、３．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、４．１ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）を加え、更に氷冷下にて１時間撹拌した。反応溶液を濃塩酸に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）－４－ヒドロキシフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．２ｇ、収率：７７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２５（３Ｈ，ｔ），２．７７（２Ｈ，ｑ），４．４１（２Ｈ，ｔｔ），６．５５－６．５８（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ），７．１２（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．５０１８
　１－（４－（ジフルオロメトキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２２６９）の製造
　１－（２－（エチルチオ）－４－ヒドロキシフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．４０ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．２０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に順次加え、クロロジフルオロメタン雰囲気下で６０℃にて５時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（４－（ジフルオロメトキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１９ｇ、収率：４２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２９（３Ｈ，ｔ），２．８４（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），６．５５（１Ｈ，ｔ），７．００（１Ｈ，ｄｄ），７．１３（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．５５（２Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４７７４
　１－（４－（ジフルオロメトキシ）－２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２２７０）の製造
　１－（４－（ジフルオロメトキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．０７５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に氷冷下、順次加え、更に氷冷下にて１時間撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、１－（４－（ジフルオロメトキシ）－２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１５ｇ、収率：９７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２９（３Ｈ，ｔ），２．７２（１Ｈ，ｄｑ），３．２０（１Ｈ，ｄｑ），４．４３（２Ｈ，ｔｔ），６．６３（１Ｈ，ｔ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．９０（１Ｈ，ｄ）
　１－（４－（ジフルオロメトキシ）－２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２２７１）の製造
　１－（４－（ジフルオロメトキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．１２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を室温にてクロロホルム（１ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（４－（ジフルオロメトキシ）－２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．０９０ｇ、収率：８４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２３（３Ｈ，ｔ），３．１５（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），６．６４（１Ｈ，ｔ），７．４６－７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ）
　融点　６５－６８℃
　１－（４－（２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２２９６）の製造
　１－（２－（エチルチオ）－４－ヒドロキシフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．５０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２ｍＬ）に順次加え、クロロトリフルオロエチレン雰囲気下で室温にて３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、１－（４－（２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．２ｇ、収率：９４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２９（３Ｈ，ｔ），２．８５（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），６．２９（１Ｈ，ｄｔ），７．０９－７．１３（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ）
　融点　３７－４０℃
　１－（４－（２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ）－２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２２９８）の製造
　１－（４－（２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ）－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．９２ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を室温にてジクロロメタン（９ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、１－（４－（２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ）－２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．０ｇ、収率：９４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２３（３Ｈ，ｔ），３．１８（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），６．３２（１Ｈ，ｄｔ），７．５１（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｄ），７．５９－７．６２（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｄ）
　融点　４４－４７℃
　１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２４５３）及び１－（２－（エチルスルホニル）－４－（５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２４５４）の製造
　１）１－（２－（エチルチオ）－４－（５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２４５２）
　１－（２－（エチルチオ）－４－ヒドロキシフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．５０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）及び１－ブロモ－５－（トリフルオロメチルチオ）ペンタン（含量：８５％、０．４３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（６ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて４時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して１－（２－（エチルチオ）－４－（５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．６４ｇ、収率：９１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２６（３Ｈ，ｔ），１．５６－１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７５－１．８９（４Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ），２．９３（２Ｈ，ｔ），４．００（２Ｈ，ｔ），４．４１（２Ｈ，ｔｔ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｄ），７．２６（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，ｄ），７．５１（１Ｈ，ｄ）
　融点　０－３０℃
　２）１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２４５３）及び１－（２－（エチルスルホニル）－４－（５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２４５４）
　１－（２－（エチルチオ）－４－（５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．５０ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．３０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．２７ｇ、収率：５３％）及び１－（２－（エチルスルホニル）－４－（５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．２１ｇ、収率：４０％）を得た。
　１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２６（３Ｈ，ｔ），１．５６－１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７５－１．９１（４Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄｑ），２．９３（２Ｈ，ｔ），３．１０（１Ｈ，ｄｑ），４．０４－４．１５（２Ｈ，ｍ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ），７．３０（１Ｈ，ｄ），７．５０（１Ｈ，ｄ），７．５１（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ）
　融点　５８－６１℃
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２０（３Ｈ，ｔ），１．６０－１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７６－１．９２（４Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ），３．０６（２Ｈ，ｑ），４．０８（２Ｈ，ｔ），４．４０（２Ｈ，ｔｔ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ）
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　
　融点　５５－５７℃
　１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｋ－００７１）の製造
　１）１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール（本発明化合物番号：Ｋ－０００２）
　２－（エチルチオ）アニリン（９．４ｇ、６１ｍｍｏｌ）を濃塩酸（６０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（４．４ｇ、６４ｍｍｏｌ）の水（３０ｍＬ）溶液及びＳｎＣｌ２（２３ｇ、１２１ｍｍｏｌ）の濃塩酸（３０ｍＬ）溶液を順次滴下し、更に氷冷下にて１時間撹拌した。析出した固体を濾取し、濃塩酸で洗浄した後、風乾して粗製の（２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジン塩酸塩を得た。得られた粗製の（２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジン塩酸塩（１．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、３－ブロモプロピオニルクロリド（０．８６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を濃縮し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し粗製の１－（２－（エチルチオ）フェニル）ピラゾリジン－３－オンを得た。得られた粗製の１－（２－（エチルチオ）フェニル）ピラゾリジン－３－オンをトルエン（４０ｍＬ）及び水（４０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、過マンガン酸カリウム（０．２５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムブロミド（０．０５０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を順次加え、更に室温にて１０分間撹拌した。反応溶液をセライトで濾過し、減圧下でトルエンを留去した。残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール（０．２８ｇ、収率：２６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２２（３Ｈ，ｔ），２．７９（２Ｈ，ｑ），５．８２（１Ｈ，ｄ），７．２７－７．４４（５Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ）
　融点　１３５－１３８℃
　２）１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｋ－００７１）
　１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール（０．６６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１ｇ、８．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１８ｍＬ）に順次加え、氷冷下、ノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（２．０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．０ｇ、収率：８３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２４（３Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｑ），４．７６（２Ｈ，ｔｔ），５．９６（１Ｈ，ｄ），７．２３－７．４３（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４８７９
　１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｋ－００７２）及び１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｋ－００７３）の製造
　１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．７５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．６７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を氷冷下クロロホルム（１０ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．３１ｇ、収率：４０％）及び（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．３４ｇ、収率：４２％）を得た。
　１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２３（３Ｈ，ｔ），２．６４（１Ｈ，ｄｑ），３．０６（１Ｈ，ｄｑ），４．７２（２Ｈ，ｔｔ），６．０２（１Ｈ，ｄ），７．３６－８．１５（５Ｈ，ｍ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４９６８
　１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．１９（３Ｈ，ｔ），３．０３（２Ｈ，ｑ），４．７０（２Ｈ，ｔｔ），５．９９（１Ｈ，ｄ），７．４５－８．１９（５Ｈ，ｍ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４７６９
　４－エトキシ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｋ－１０４２）の製造
　１）２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）アニリン
　２－アミノ－６－（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール（２０．０ｇ、０．０９１７ｍｏｌ）をＴＨＦ（９２ｍＬ）に溶解した。この混合物に、加熱還流下、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（含量：９０％、１５．８ｇ、０．１３８ｍｏｌ）を滴下し、更に加熱還流下にて１時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をエタノール（９２ｍＬ）に溶解した。この混合物に、ヒドラジン一水和物（２３．０ｇ、０．４５９ｍｏｌ）を加え、更に加熱還流下にて１．５時間撹拌した。反応溶液を氷冷し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１０．８ｇ、０．０９６３ｍｏｌ）及びヨウ化エチル（１５．０ｇ、０．０９６２ｍｏｌ）を順次加え、更に氷冷下にて１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）アニリン（９．３ｇ、収率：４６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２４（３Ｈ，ｔ），２．７８（２Ｈ，ｑ），４．６６（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ）
　２）１－アジド－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン
　２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）アニリン（２．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）及びトリメチルシリルアジド（１．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１８ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（含量：９０％、１．０ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して１－アジド－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン（１．２ｇ、収率：５４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３５（３Ｈ，ｔ），２．９８（２Ｈ，ｑ），７．１８－７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４４－７．４７（２Ｈ，ｍ）
　３）４－エトキシ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｋ－１０４２）
　１－アジド－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン（１．１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、エトキシアセチレン（含量：４０％、１．６ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、硫酸銅五水和物（０．１１ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びアスコルビン酸ナトリウム（０．４４ｇ、２．２ｍｍｏｌ）をエタノール（２２ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して４－エトキシ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（１．１ｇ、収率：７８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２９（３Ｈ，ｔ），１．４７（３Ｈ，ｔ），２．８９（２Ｈ，ｑ），４．３９（２Ｈ，ｑ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｄ）
　融点　６１－６３℃
　３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１－（２－（メチルチオ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｋ－１５０５）の製造
　（２－（メチルチオ）フェニル）ヒドラジン塩酸塩（２８．１ｇ、１４７ｍｍｏｌ）及びシアン酸ナトリウム（１４．３ｇ、２２０ｍｍｏｌ）を水（７３５ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて１時間撹拌した。析出した結晶を濾取し、水で洗浄した。減圧下で加熱乾燥して２－（２－（メチルチオ）フェニル）ヒドラジン－１－カルボキサミド（１６．３ｇ、収率：５６％）を得た。
　得られた２－（２－（メチルチオ）フェニル）ヒドラジン－１－カルボキサミド（１６ｇ、８１ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（０．７８ｇ、８．１ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリメチル（１６２ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて１２時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して１－（２－（メチルチオ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール（９．７ｇ、収率：５８％）を得た。
　得られた１－（２－（メチルチオ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール（６．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．６ｇ、３３ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１－（２－（メチルチオ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（１１ｇ、収率：９３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　２．４３（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｔ），７．１９－７．４７（４Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４９２１
　３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１－（２－（メチルスルフィニル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｋ－１５０６）の製造
　３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１－（２－（メチルチオ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（８．１ｇ、２１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１５０ｍＬ）に溶解した。この混合物に室温にてｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、４．７ｇ、２１ｍｍｏｌ）を少量ずつ１５分間で加え、更に１時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１－（２－（メチルスルフィニル）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（７．３ｇ、収率：８７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　２．９０（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｔ），７．４５－８．２９（５Ｈ，ｍ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４９７６
　１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｋ－１４１９）及び１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｋ－１４２０）の製造
　実施例１４と同様の方法で合成した１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（１．９ｇ、４．７ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、２．４ｇ、１１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に室温にて順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（０．７８ｇ、収率：３９％）及び１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（０．９５ｇ、収率：４６％）を得た。
　１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２９（３Ｈ，ｔ），２．８７（１Ｈ，ｄｑ），３．１７（１Ｈ，ｄｑ），４．８６（２Ｈ，ｔ），７．４５－８．２０（５Ｈ，ｍ）
　融点　８０－８３℃
　１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２２（３Ｈ，ｔ），３．１７（２Ｈ，ｑ），４．８８（２Ｈ，ｔ），７．５４－８．２３（５Ｈ，ｍ）
　融点　６６－６９℃
　２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（エチルチオ）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－０２３９）の製造
　１）４－ヨード－１－（メトキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール
　４－ヨード－１Ｈ－ピラゾール（１０．０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０．８ｍＬ、６１．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル（４．３ｍＬ、５６．６ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、４－ヨード－１－（メトキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール（１２．９ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　３．３３（３Ｈ，ｓ），５．３８（２Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ）
　２）４－（ベンジルオキシ）－１－（メトキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール
　４－ヨード－１－（メトキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール（５．０ｇ、２１ｍｍｏｌ）、ベンジルアルコール（４．５ｇ、４２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４ｇ、４３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン（０．５０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて１０時間撹拌した。反応溶液にジイソプロピルエーテルを加え、セライトを通じて濾過した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して４－（ベンジルオキシ）－１－（メトキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール（３．２ｇ、収率：７０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　３．２８（３Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ），７．３０－７．４３（６Ｈ，ｍ）
　３）４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　４－（ベンジルオキシ）－１－（メトキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール（３．２ｇ、１５ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１２ｍＬ、０．１４ｍｏｌ）をメタノール（３０ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて４時間撹拌した。反応溶液を１０％炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．１ｇ、収率：４３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　４．９６（２Ｈ，ｓ），７．３０－７．４４（７Ｈ，ｍ）
　４）３－（エチルチオ）－２－フルオロピリジン
　リチウムジイソプロピルアミド（２ｍｏｌ／Ｌ　ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン溶液、１００ｍＬ、０．２００ｍｏｌ）を－７８℃に冷却し、２－フルオロピリジン（１７．７ｇ、０．１８２ｍｏｌ）を加え、更に－７８℃にて３０分間撹拌した。反応溶液にジエチルジスルフィド（２３．４ｇ、０．１９１ｍｏｌ）を加え、更に－７８℃にて２時間撹拌した。反応溶液を－３０℃に昇温し、更に－３０℃にて３０分間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、粗製の３－（エチルチオ）－２－フルオロピリジン（３５．５ｇ、純度：６０％、収率：７４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３３（３Ｈ，ｔ），２．９７（２Ｈ，ｑ），７．１４（１Ｈ，ｄｄｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄｄ），８．０３（１Ｈ，ｄｄｄ）
　５）２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（エチルチオ）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－０２３９）
　粗製の３－（エチルチオ）－２－フルオロピリジン（純度：６０％、５．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）、４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（３．３ｇ、１９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．２ｇ、２３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１９ｍＬ）に順次加え、更に１２０℃にて２時間、続いて１４０℃にて４時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（エチルチオ）ピリジン（３．５ｇ、収率：５９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３５（３Ｈ，ｔ），２．９１（２Ｈ，ｑ），５．０３（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．３１－７．４６（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），８．０１（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．６３９７
　１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｄ－１０９４）の製造
　１）ｐ－トルイル酸２，４－ジオキソペンタン－３－イル
　３－クロロアセチルアセトン（２５．０ｇ、０．１８６ｍｏｌ）、ｐ－トルイル酸（２５．３ｇ、０．１８６ｍｏｌ）及び粉砕した水酸化カリウム（含量：８５．０％、１２．３ｇ、０．１８６ｍｏｌ）をＤＭＦ（９０ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、ｐ－トルイル酸２，４－ジオキソペンタン－３－イル（３７．３ｇ、収率：８６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　ｋｅｔｏ－ｆｏｒｍ　２．３９（６Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｓ），７．２８－７．３１（２Ｈ，ｍ），７．９９－８．０３（２Ｈ，ｍ）；　ｅｎｏｌ－ｆｏｒｍ　２．０５－２．０６（６Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），７．３１－７．３４（２Ｈ，ｍ），８．０４－８．０８（２Ｈ，ｍ）
　２）１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｄ－１０９４）
　（２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジン（２．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）及びｐ－トルイル酸２，４－ジオキソペンタン－３－イル（２．８ｇ、１２ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて３時間撹拌した。反応溶液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、粗製のｐ－トルイル酸１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イルを得た。得られた粗製のｐ－トルイル酸１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イルをＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．３０ｇ、７．５ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）溶液を加えて８０℃にて３時間撹拌した。反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（０．７６ｇ、収率：２６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２６（３Ｈ，ｔ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ），７．２１－７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３３－７．４０（２Ｈ，ｍ）
　１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ａ－３４０６）の製造
　１）１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－ヒドロキシ－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ｄ－０６２９）
　２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）アニリン（４．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）を酢酸（１８ｍＬ）及び水（９ｍＬ）の混合溶媒に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（１．３ｇ、１９ｍｍｏｌ）の水（９ｍＬ）溶液及び４－クロロアセト酢酸エチル（３．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）を順次加え、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取、乾燥し粗製の４－クロロ－２－（２－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラゾノ）－３－オキソブタン酸エチルを得た。得られた粗製の４－クロロ－２－（２－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラゾノ）－３－オキソブタン酸エチルをエタノール（３６ｍＬ）に懸濁し、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．５ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて１時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－ヒドロキシ－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（３．９ｇ、収率：６０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２８（３Ｈ，ｔ），１．４５（３Ｈ，ｔ），２．８８（２Ｈ，ｑ），４．４９（２Ｈ，ｑ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ）
　融点　６５－６６℃
　２）１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ａ－３４０６）
　１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－ヒドロキシ－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（２．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．９ｇ、１４ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（４．８ｇ、１０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２８ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて１時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（２．５ｇ、収率：８３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２８（３Ｈ，ｔ），１．４２（３Ｈ，ｔ），２．８７（２Ｈ，ｑ），４．４５（２Ｈ，ｑ），４．５８（２Ｈ，ｔｔ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４８２７
　３－クロロ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－３１８６）の製造
　１）１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸（本発明化合物番号：Ａ－３３８８）
　１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（２．０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（含量：８５％、０．３７ｇ、５．６ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムブロミド（０．１２ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４ｍＬ）及び水（１２ｍＬ）の混合溶媒に順次加え、更に８０℃にて２時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、ｐＨ１になるまで濃塩酸を加えた。残渣を酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸（１．９ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２９（３Ｈ，ｔ），２．９０（２Ｈ，ｑ），４．６４（２Ｈ，ｔｔ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４９４７
　２）（１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（本発明化合物番号：Ａ－３３７０）
　１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸（１．８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（１．１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４３ｇ、４．２ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブチルアルコール（７ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて３時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣を酢酸エチルに溶解した。有機層をクエン酸水溶液、炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、（１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（２．０ｇ、収率：９８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２８（３Ｈ，ｄｔ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｄｑ），４．４４－４．５３（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４９４０
　３）３－アミノ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－３３５２）
　（１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（１．９ｇ、３．２ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（９．６ｍＬ）に溶解し、更に室温にて１時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣に炭酸カリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、３－アミノ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．６ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２９（３Ｈ，ｔ），２．８９（２Ｈ，ｄｑ），４．３６－４．５３（２Ｈ，ｍ），７．３７－７．７４（４Ｈ，ｍ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．５０６２
　４）３－クロロ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－３１８４）
　３－アミノ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、塩化銅（ＩＩ）（０．５２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）及び亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（含量：９０％、０．４５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１６ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて２時間撹拌した。反応溶液に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（含量：９０％、０．４５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を加え、更に加熱還流下にて２時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して３－クロロ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１５ｇ、収率：１０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２９（３Ｈ，ｔ），２．８９（２Ｈ，ｑ），４．４９（２Ｈ，ｔｔ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｓ）
　５）３－クロロ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－３１８６）
　３－クロロ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．１７ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を室温にてジクロロメタン（３ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、３－クロロ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１８ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２８（３Ｈ，ｔ），３．２９（２Ｈ，ｑ），４．４８（２Ｈ，ｔｔ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ）
　融点　１１１－１１３℃
　５－クロロ－１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－３８８７）及び５－クロロ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－３８８８）の製造
　１）４，４－ジクロロアセト酢酸メチル
　Ｍｅｌｄｒｕｍ酸（７．５ｇ、５２ｍｍｏｌ）及びピリジン（７．５ｇ、９５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、ジクロロアセチルクロリド（７．０ｇ、４７ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を氷冷した希塩酸で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、粗製の（２，２－ジクロロ－１－ヒドロキシエチリデン）マロン酸イソプロピリデンを得た。得られた粗製の（２，２－ジクロロ－１－ヒドロキシエチリデン）マロン酸イソプロピリデンをメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、加熱還流下にて２時間撹拌した。反応溶液を濃縮した後、シリカゲルのショートパッドを通じて濾過し、ヘキサン／ジイソプロピルエーテル（１：１）の混合溶媒で溶出した。溶媒を留去し、４，４－ジクロロアセト酢酸メチル（７．０ｇ、収率：８０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｓ）
　２）４，４－ジクロロアセト酢酸
　４，４－ジクロロアセト酢酸メチル（６．９ｇ、３７ｍｍｏｌ）を濃塩酸（３０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解した。得られた水溶液をジイソプロピルエーテルで洗浄し、水層に濃塩酸を加えて酸性にした後、水層を酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、４，４－ジクロロアセト酢酸（４．５ｇ、収率：７１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　３．９４（２Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｓ）
　３）５－クロロ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｄ－０６４４）
　２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）アニリン（２．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を濃塩酸（５ｍＬ、０．０６ｍｏｌ）及び水（１５ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（０．８６ｇ、１２ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）溶液、４，４－ジクロロアセト酢酸（２．２ｇ、１３ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）懸濁液及び酢酸ナトリウム（１．９ｇ、２３ｍｍｏｌ）の水（２０ｍＬ）溶液を順次滴下し、更に室温にて３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取した。濾取した固体を酢酸エチルに溶解し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去して粗製の１－（３，３－ジクロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジンを得た。得られた粗製の１－（３，３－ジクロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジンをＤＭＦ（５５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（３．２ｇ、２３ｍｍｏｌ）を加え、更に５０℃にて２時間撹拌した。反応溶液をクエン酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、５－クロロ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（０．４５ｇ、収率：１２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３０（３Ｈ，ｔ），２．９２（２Ｈ，ｑ），４．４９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ），７．５０－７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６１－７．６２（１Ｈ，ｍ）
　４）５－クロロ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－３８８６）
　５－クロロ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（０．４５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．３９ｇ、２．８ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル（０．７１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５．６ｍＬ）に順次加え、更に室温にて４時間撹拌した。反応溶液をクエン酸水溶液に注ぎ、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）の混合溶媒にて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、５－クロロ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．２３ｇ、収率：３４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３０（３Ｈ，ｔ），２．９４（２Ｈ，ｑ），４．２９－４．５４（２Ｈ，ｍ），５．０７－５．３４（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），７．６３（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４７８６
　５）５－クロロ－１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－３８８７）及び５－クロロ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－３８８８）
　５－クロロ－１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．３７ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．２７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を室温にてクロロホルム（４ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液にｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．０３０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、５－クロロ－１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．０９０ｇ、収率：２４％）及び５－クロロ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．３０ｇ、収率：７６％）を得た。
　５－クロロ－１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２８（３Ｈ，ｔ），２．７２（１Ｈ，ｄｑ），３．１５（１Ｈ，ｄｑ），４．２９－４．５７（２Ｈ，ｍ），５．０５－５．３２（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４８７９
　５－クロロ－１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３０（３Ｈ，ｔ），３．４８（２Ｈ，ｑ），４．２９－４．５５（２Ｈ，ｍ），５．０５－５．３２（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４７２１
　１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１７３７）の製造
　１）１－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール
　２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）アニリン（５．０ｇ、２８ｍｍｏｌ）を濃塩酸（９．３ｍＬ、０．１１ｍｏｌ）及び水（５６ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（２．５ｇ、３６ｍｍｏｌ）の水（１４ｍＬ）溶液、４－クロロアセト酢酸（３．８ｇ、２８ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（４．６ｇ、５６ｍｍｏｌ）の水（１４ｍＬ）溶液を順次滴下し、更に室温にて３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取、乾燥し粗製の１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジンを得た。得られた粗製の１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジンをメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（１．５ｇ、３８ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を氷冷した希塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（２．５ｇ、収率：３６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　４．３３（１Ｈ，ｓ），７．４６－７．５３（３Ｈ，ｍ），７．８１－７．８２（１Ｈ，ｄｄ），８．０６－８．１１（１Ｈ，ｍ）
　２）１－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（２．０ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．７ｇ、１２ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（４．３ｇ、８．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１６ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層をシリカゲルのショートパッドを通じて濾過し、ジイソプロピルエーテルで溶出した。減圧下に溶媒を留去し、１－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（３．３ｇ、収率：９５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　４．４４（２Ｈ，ｄｄ），７．４９－７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｔ）
　３）１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１７３５）
　１－（２－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８４ｇ、６．１ｍｍｏｌ）及びエタンチオール（０．３５ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８ｍＬ）に順次加え、更に室温にて４時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．９５ｇ、収率：８６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２９（３Ｈ，ｔ），２．８８（２Ｈ，ｑ），４．４３（２Ｈ，ｔ），７．５２（２Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ）
　融点　０－３０℃
　４）１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１７３７）
　１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．２０ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．２４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を室温にてクロロホルム（１ｍＬ）に順次加え、更に３時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去して１－（２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１９ｇ、収率：８９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２４（３Ｈ，ｔ），３．２５（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ）
　融点　１０８－１１１℃
　１－（２－（Ｎ－シアノエタンスルフィンイミドイル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｅ－０１８３）の製造
　１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．６ｇ、３．４ｍｍｏｌ）をメタノール（１７ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、シアナミド（０．１９ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．５１ｇ、４．５ｍｍｏｌ）及びＮ－ブロモスクシンイミド（０．９３ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサン／ジイソプロピルエーテル（１０：１）の混合溶媒で洗浄し、１－（２－（Ｎ－シアノエタンスルフィンイミドイル）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．８ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．５５（３Ｈ，ｔ），３．１５（１Ｈ，ｄｑ），３．５９（１Ｈ，ｄｑ），４．４８（２Ｈ，ｔｔ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），８．６３（１Ｈ，ｄ）
　融点　１５６－１５９℃
　３－（エチルスルホニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－０４１２）の製造
　１）２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン
　２，３－ジクロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（４．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）及び４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（３．３ｇ、１９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３９ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（４．１ｇ、収率：６３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　５．０４（２Ｈ，ｓ），７．３２－７．４７（５Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），８．０１（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ）
　２）２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン
　２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（４．１ｇ、１２ｍｍｏｌ）、エタンチオール（０．７５ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．６ｇ、１４ｍｍｏｌ）を室温にてＤＭＦ（２３ｍＬ）に順次加え、更に１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（４．３ｇ、収率：９８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４０（３Ｈ，ｔ），２．９６（２Ｈ，ｑ），５．０４（２Ｈ，ｓ），７．３１－７．４６（５Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ）
　３）１－（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｆ－００１０）
　２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（４．３ｇ、１１ｍｍｏｌ）及び塩化アルミニウム（３．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５５ｍＬ）及びエタンチオール（１１ｍＬ）の混合溶媒に順次加え、更に加熱還流下にて１０分間撹拌した。反応溶液をクエン酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（２．３ｇ、収率：７０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３９（３Ｈ，ｔ），２．９６（２Ｈ，ｑ），４．９５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），８．０７（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ）
　融点　１２１－１２３℃
　４）３－（エチルチオ）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－０４１０）
　１－（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（２．１ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．２ｇ、８．７ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（３．９ｇ、８．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１４ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて２時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテル／ヘキサン（１：１）の混合溶媒で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去して３－（エチルチオ）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（３．７ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４０（３Ｈ，ｔ），２．９７（２Ｈ，ｑ），４．４５（２Ｈ，ｔｔ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ）
　融点　７１－７３℃
　５）３－（エチルスルホニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－０４１２）
　３－（エチルチオ）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（３．７ｇ、７．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１４ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、４．１ｇ、１８ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を１０％炭酸カリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去して３－（エチルスルホニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（３．７ｇ、収率：９４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４３（３Ｈ，ｔ），４．０３（２Ｈ，ｑ），４．４６（２Ｈ，ｔ），７．７０（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．８５（１Ｈ，ｄ）
　融点　９６－９９℃
　３－（エチルスルフィニル）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－１０７７）及び３－（エチルスルホニル）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－１０７８）の製造
　１）３－（エチルチオ）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－１０７６）及び２，２’－（４，４’－（（２，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン－１，１－ジイル）ビス（オキシ））ビス（１Ｈ－ピラゾール－１－イル））ビス（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン）
　１－（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（０．６０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．１ｍＬ）に順次加え、ヘキサフルオロプロペン（１．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）雰囲気下で室温にて３時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して３－（エチルチオ）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン及び２，２’－（４，４’－（（２，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン－１，１－ジイル）ビス（オキシ））ビス（１Ｈ－ピラゾール－１－イル））ビス（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン）の混合物を得た。得られた混合物に、炭酸カリウム（０．２９ｇ、２．１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２．１ｍＬ）を加え、更に室温にて３時間、続いて８０℃にて６時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、ヘキサンから冷時再結晶して３－（エチルチオ）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．３８ｇ、収率：４２％）を得た。再結晶母液を濃縮して２，２’－（４，４’－（（２，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン－１，１－ジイル）ビス（オキシ））ビス（１Ｈ－ピラゾール－１－イル））ビス（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン）（０．０９０ｇ、収率：１３％）を得た。
　３－（エチルチオ）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４０（３Ｈ，ｔ），２．９８（２Ｈ，ｑ），５．０３（１Ｈ，ｄ　ｓｅｘｔ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ）
　２，２’－（４，４’－（（２，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン－１，１－ジイル）ビス（オキシ））ビス（１Ｈ－ピラゾール－１－イル））ビス（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン）
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３９（６Ｈ，ｔ），２．９６（４Ｈ，ｑ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ）
　ＧＣ－ＭＳデータ（ＥＩ，ｍ／ｚ）：　６８８（Ｍ＋）
　融点　１２０－１２２℃
　２）３－（エチルスルフィニル）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－１０７７）及び３－（エチルスルホニル）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－１０７８）
　３－（エチルチオ）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．２８ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６．４ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．２３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（エチルスルフィニル）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．１３ｇ、収率：４５％）及び３－（エチルスルホニル）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．１５ｇ、収率：５０％）を得た。
　３－（エチルスルフィニル）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３４（３Ｈ，ｔ），２．８９（１Ｈ，ｄｑ），３．４０（１Ｈ，ｄｑ），５．０５（１Ｈ，ｄ　ｓｅｘｔ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．７３－８．７４（１Ｈ，ｍ），８．８２５－８．８３３（１Ｈ，ｍ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４８６８
　３－（エチルスルホニル）－２－（４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４３（３Ｈ，ｔ），４．０２（２Ｈ，ｑ），５．０４（１Ｈ，ｄ　ｓｅｘｔ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ），８．９０（１Ｈ，ｄ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４７０４
　３－（エチルスルフィニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－０７９２）及び３－（エチルスルホニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－０７９３）の製造
　１）１－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－オール
　３－クロロ－２－ヒドラジノ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（４．５ｇ、２１ｍｍｏｌ）及びｐ－トルイル酸２，４－ジオキソペンタン－３－イル（５．０ｇ、２１ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて２時間撹拌した。反応溶液を減圧下にて濃縮し、残渣をヘキサン／ジイソプロピルエーテル（１０：１）の混合溶媒にて洗浄して、粗製のｐ－トルイル酸１－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イルを得た。得られた粗製のｐ－トルイル酸１－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イルをＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．８０ｇ、２０ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）溶液を加えて６０℃にて２時間撹拌した。反応溶液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（２．２ｇ、収率：３５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ），８．６９（１Ｈ，ｄｄ）
　２）３－クロロ－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン
　１－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１．４ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（２．５ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を室温にてアセトニトリル（１０ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去して３－クロロ－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（２．２ｇ、収率：９７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｔｔ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），８．７１（１Ｈ，ｄｄ）
　３）３－（エチルチオ）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－０７９１）
　３－クロロ－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（１．８ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、エタンチオール（０．４２ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）及び水素化ナトリウム（含量：５５％、０．２５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に順次加え、更に８０℃にて１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（エチルチオ）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．４５ｇ、収率：２４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３５（３Ｈ，ｔ），２．３０７（３Ｈ，ｓ），２．３１４（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），４．３７（２Ｈ，ｔｔ），７．８５（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４７４８
　４）３－（エチルスルフィニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－０７９２）及び３－（エチルスルホニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－０７９３）
　３－（エチルチオ）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．３１ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．２２ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を室温にてクロロホルム（６ｍＬ）に順次加え、更に３時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（エチルスルフィニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．２１ｇ、収率：６６％）及び３－（エチルスルホニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．１１ｇ、収率：３３％）を得た。
　３－（エチルスルフィニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３９（３Ｈ，ｔ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｑ），３．４７（１Ｈ，ｄｑ），４．３６（２Ｈ，ｔｔ），８．７１（１Ｈ，ｄｄ），８．７８（１Ｈ，ｄ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４７５５
　３－（エチルスルホニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４０（３Ｈ，ｔ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｔ），３．９０（２Ｈ，ｑ），４．３７（２Ｈ，ｔｔ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ），８．９４（１Ｈ，ｄｄ）
　融点　８６－８８℃
　３－（エチルスルフィニル）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｋ－２０２９）及び３－（エチルスルホニル）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｋ－２０３０）の製造
　１）１－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール
　２，３－ジクロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（１０．０ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）、セミカルバジド塩酸塩（１０．３ｇ、９２．４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１６．２ｍＬ、５１．１ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（４６ｍＬ）に順次加え、更に１００℃にて４時間撹拌した。反応溶液にオルトギ酸トリメチル（４６ｍＬ）を加え、更に加熱還流下にて４時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、希塩酸に注いだ。析出した固体を濾取し、水及びヘキサンで順次洗浄した。減圧下で加熱乾燥して１－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール（５．４６ｇ、収率：４５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄｄ）
　２）１－（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール（本発明化合物番号：Ｋ－１９７９）
　１－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール（５．５ｇ、２１ｍｍｏｌ）及びナトリウムエタンチオラート（２．６ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（１００ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を希塩酸に注ぎ、析出した固体を濾取して水、ヘキサン、アセトンで順次洗浄した。減圧下で加熱乾燥して１－（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール（２．５ｇ、収率：４１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２３（３Ｈ，ｔ），３．１２（２Ｈ，ｑ），８．２２（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．８３（１Ｈ，ｓ），１１．７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　融点　２３０－２３３℃
　３）３－（エチルチオ）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｋ－２０２８）
　１－（３－（エチルチオ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール（０．３５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（０．６４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を室温にてＤＭＦ（１２ｍＬ）に順次加え、更に２時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去して３－（エチルチオ）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．５３ｇ、収率：９３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４０（３Ｈ，ｔ），３．００（２Ｈ，ｑ），４．９１（２Ｈ，ｔ），７．８８（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｓ）
　融点　６９－７１℃
　４）３－（エチルスルフィニル）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｋ－２０２９）及び３－（エチルスルホニル）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｋ－２０３０）
　３－（エチルチオ）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．４５ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．３４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を室温にてクロロホルム（１０ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（エチルスルフィニル）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．０６０ｇ、収率：１３％）及び３－（エチルスルホニル）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．３２ｇ、収率：６７％）を得た。
　３－（エチルスルフィニル）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３３（３Ｈ，ｔ），２．８８（１Ｈ，ｄｑ），３．３７（１Ｈ，ｄｑ），４．９１（２Ｈ，ｔ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．８３（１Ｈ，ｄ），９．０６（１Ｈ，ｓ）
　融点　７７－７８℃
　３－（エチルスルホニル）－２－（３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４４（３Ｈ，ｔ），３．９４（２Ｈ，ｑ），４．９０（２Ｈ，ｔ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ），８．９５（１Ｈ，ｄ）
　融点　７４－７６℃
　１－（４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１６８１）の製造
　１）４－ブロモ－２－（エチルチオ）アニリン
　２－アミノ－６－ブロモベンゾチアゾール（３０ｇ、０．１３ｍｏｌ）及び水酸化カリウム（含量：８５％、４３ｇ、０．６５ｍｏｌ）を水（４３ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて３時間撹拌した。反応溶液を氷冷し、メタノール（３９ｍＬ）及びヨウ化エチル（２２ｇ、０．１４ｍｏｌ）を順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去して４－ブロモ－２－（エチルチオ）アニリン（２９ｇ、収率：９５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２４（３Ｈ，ｔ），２．７７（２Ｈ，ｑ），４．３３（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄ）
　２）１－（４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｄ－００３０）
　４－ブロモ－２－（エチルチオ）アニリン（１５ｇ、６５ｍｍｏｌ）を酢酸（２５８ｍＬ）及び水（６５ｍＬ）の混合溶媒に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（５．３ｇ、７７ｍｍｏｌ）及び４－クロロアセト酢酸（９．７ｇ、７１ｍｍｏｌ）を順次加え、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取、乾燥し粗製の２－（４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル）－１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）ヒドラジンを得た。得られた粗製の２－（４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル）－１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）ヒドラジンをメタノール（１２９ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（５．２ｇ、１３０ｍｍｏｌ）を室温にて加え３時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、ｐＨ１になるまで希塩酸を加えた。析出した固体を濾取し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で加熱乾燥して１－（４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１８ｇ、収率：９３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．１７（３Ｈ，ｔ），２．９４（２Ｈ，ｑ），７．２８（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），７．４９（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｄ），８．８１（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　融点　１４１－１４３℃
　３）１－（４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１６８１）
　１－（４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１０ｇ、３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．９ｇ、５０ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（１８ｇ、３７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（６６ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて４時間撹拌した。反応溶液をシリカゲルのショートパッドを通じて濾過し、ジイソプロピルエーテルで溶出した。減圧下に溶媒を留去し、１－（４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１６ｇ、収率：９９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２８（３Ｈ，ｔ），２．８４（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），７．２４（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），７．５０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ）
　Ｎ－（Ｓ，Ｓ－ジメチルスルフィニリデン）－３－（エチルスルホニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アニリン（本発明化合物番号：Ａ－３１１１）の製造
　１）Ｎ－（Ｓ，Ｓ－ジメチルスルフィニリデン）－３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アニリン（本発明化合物番号：Ａ－３１０９）
　１－（４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミン（０．２３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０３８ｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．０４８ｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１０ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて８時間撹拌した。反応溶液にＳ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミン（０．２３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０５７ｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）及びキサントホス（０．０７２ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加え、更に加熱還流下にて８時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製してＮ－（Ｓ，Ｓ－ジメチルスルフィニリデン）－３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アニリン（０．５３ｇ、収率：５２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２６（３Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｑ），３．１９（６Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｔｔ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ），７．０８（１Ｈ，ｄ），７．２０（１Ｈ，ｄ），７．５０７（１Ｈ，ｓ），７．５１４（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．５３３５
　２）Ｎ－（Ｓ，Ｓ－ジメチルスルフィニリデン）－３－（エチルスルホニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アニリン（本発明化合物番号：Ａ－３１１１）
　Ｎ－（Ｓ，Ｓ－ジメチルスルフィニリデン）－３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アニリン（０．４３ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．３９ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を室温にてクロロホルム（９ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去してＮ－（Ｓ，Ｓ－ジメチルスルフィニリデン）－３－（エチルスルホニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アニリン（０．４５ｇ、収率：９８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２１（３Ｈ，ｔ），３．０９（２Ｈ，ｑ），３．２２（６Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｔ），７．２８（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．５２２８
　３－（エチルスルフィニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム（本発明化合物番号：Ａ－３１３７）及び３－（エチルスルホニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム（本発明化合物番号：Ａ－３１３８）の製造
　１）３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒド（本発明化合物番号：Ａ－３１１２）
　ステンレス製耐圧容器（オートクレーブ）に１－（４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（３．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、トリエチルシラン（２．０ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．６６ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１２ｍＬ）を順次加え、容器内を一酸化炭素で置換した。容器内に一酸化炭素（ゲージ圧９ｋｇｆ／ｃｍ２）を充填し、更に１００℃にて８時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒド（２．０ｇ、収率：７５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３１（３Ｈ，ｔ），２．９３（２Ｈ，ｑ），４．４４（２Ｈ，ｔ），７．５８－７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），１０．０（１Ｈ，ｓ）
　２）３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドオキシム（本発明化合物番号：Ａ－３１２４）
　３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒド（２．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．３９ｇ、５．６ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（０．５７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）をエタノール（２３ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて１時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣を酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドオキシム（２．２ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２７（３Ｈ，ｔ），２．８５（２Ｈ，ｑ），４．４３（２Ｈ，ｔｔ），７．３９－７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．６３－７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．５３１４
　３）３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム（本発明化合物番号：Ａ－３１３６）
　３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドオキシム（１．０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４７ｇ、３．４ｍｍｏｌ）及びトリフルオロメタンスルホン酸２，２，２－トリフルオロエチル（０．６３ｇ、２．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１１ｍＬ）に順次加え、更に８０℃にて４時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム（０．８０ｇ、収率：６８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２７（３Ｈ，ｔ），２．８４（２Ｈ，ｑ），４．４３（２Ｈ，ｔｔ），４．５５（２Ｈ，ｑ），７．４２（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４９３３
　４）３－（エチルスルフィニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム（本発明化合物番号：Ａ－３１３７）及び３－（エチルスルホニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム（本発明化合物番号：Ａ－３１３８）
　３－（エチルチオ）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム（０．６９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．４７ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を室温にてジクロロメタン（１３ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（エチルスルフィニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム（０．１８ｇ、収率：２５％）及び３－（エチルスルホニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム（０．４８ｇ、収率：６６％）を得た。
　３－（エチルスルフィニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３２（３Ｈ，ｔ），２．７０－２．８２（１Ｈ，ｍ），３．２０－３．３４（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｔ），４．５６（２Ｈ，ｑ），７．４１（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ）
　融点　８８－９０℃
　３－（エチルスルホニル）－４－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ベンズアルデヒドＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）オキシム
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２４（３Ｈ，ｔ），３．２２（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），４．５９（２Ｈ，ｑ），７．４９（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ）
　融点　６５－６７℃
　１－（２－（エチルチオ）－４－ヨードフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１６８４）の製造
　１）２－アミノ－６－ヨードベンゾチアゾール
　４－ヨードアニリン（２５．０ｇ、０．１１４ｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム（４４．３ｇ、０．４５６ｍｏｌ）を室温にて酢酸（１７５ｍＬ）に順次加え、更に２０分間撹拌した。反応溶液を内温１０℃に保ちながら臭素（１８．４ｇ、０．１１５ｍｏｌ）の酢酸（７５ｍＬ）溶液を滴下し、更に室温にて終夜、続いて７０℃にて２時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、アンモニア水（３４５ｍＬ）を加えた。得られた混合物に酢酸エチルを加え、不溶物を濾去し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－アミノ－６－ヨードベンゾチアゾール（９．３ｇ、収率：３０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　５．２９（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），７．８９（１Ｈ，ｄ）
　２）６－ヨードベンゾチアゾール
　２－アミノ－６－ヨードベンゾチアゾール（４．９ｇ、１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３５ｍＬ）に溶解した。この混合物に、加熱還流下、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（含量：９０％、２．４ｇ、２１ｍｍｏｌ）を滴下し、更に加熱還流下にて１時間撹拌した。反応溶液に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（含量：９０％、１．６ｇ、１４ｍｍｏｌ）を加え、更に加熱還流下にて１０分間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して６－ヨードベンゾチアゾール（２．８ｇ、収率：６０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　７．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．９３（１Ｈ，ｓ）
　３）２－（エチルチオ）－４－ヨードアニリン
　６－ヨードベンゾチアゾール（２．８ｇ、１１ｍｍｏｌ）及びヒドラジン一水和物（４．０ｇ、８０ｍｍｏｌ）をエタノール（５０ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて６時間撹拌した。反応溶液を氷冷し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）及びヨウ化エチル（１．７ｇ、１１ｍｍｏｌ）を順次加え、更に室温にて２時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、２－（エチルチオ）－４－ヨードアニリン（２．７ｇ、収率：９０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２３（３Ｈ，ｔ），２．７６（２Ｈ，ｑ），４．３６（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），７．６５（１Ｈ，ｄ）
　４）１－（２－（エチルチオ）－４－ヨードフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１６８４）
　実施例３（３）及び実施例３（４）の方法に従い、４－（ベンジルオキシ）－２－（エチルチオ）アニリンの代わりに２－（エチルチオ）－４－ヨードアニリン（４．７ｇ、１７ｍｍｏｌ）を用いて、１－（２－（エチルチオ）－４－ヨードフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（２．５ｇ、収率：２８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２７（３Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｑ），４．４１（２Ｈ，ｔｔ），７．１０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ）
　融点　４３－４５℃
　１－（４－シクロプロピル－２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１７５１）及び１－（４－シクロプロピル－２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１７５２）の製造
　１）１－（４－シクロプロピル－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１７５０）
　１－（２－（エチルチオ）－４－ヨードフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、シクロプロパンボロン酸（０．２７ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０４７ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１．６ｇ、７．５ｍｍｏｌ）及びトリシクロヘキシルホスフィン（０．６ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液、０．７０ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）をトルエン（９ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合物に順次加え、更に加熱還流下にて４．５時間撹拌した。反応溶液をクエン酸水溶液に注ぎ、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）の混合溶媒にて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（４－シクロプロピル－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．５５ｇ、収率：６０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　０．７０－０．７５（２Ｈ，ｍ），０．９９－１．０６（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ），１．８８－１．９７（１Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｑ），４．４１（２Ｈ，ｔ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．１４（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．５１０１
　２）１－（４－シクロプロピル－２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１７５１）及び１－（４－シクロプロピル－２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１７５２）
　１－（４－シクロプロピル－２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．４１ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．３３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を室温にてクロロホルム（５ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウムを加え、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（４－シクロプロピル－２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１８ｇ、収率：４２％）及び１－（４－シクロプロピル－２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．２１ｇ、収率：４８％）を得た。
　１－（４－シクロプロピル－２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　０．７６－０．８６（２Ｈ，ｍ），１．０２－１．１２（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ），１．９９－２．０８（１Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｄｑ），３．１４（１Ｈ，ｄｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．２６（１Ｈ，ｄ），７．５１（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．５１２８
　１－（４－シクロプロピル－２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　０．７９－０．８５（２Ｈ，ｍ），１．１０－１．１７（２Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ），２．００－２．０９（１Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｑ），４．４０（２Ｈ，ｔｔ），７．３２（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ）７．８４（１Ｈ，ｄ）
　屈折率　ｎ２０ Ｄ　１．４９３６
　１－（２－（エチルスルホニル）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２１４５）の製造
　１）１－（２－（エチルチオ）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２１４３）
　１－（２－（エチルチオ）－４－ヨードフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（０．８０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、１，２，４－トリアゾール（０．２０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．１８ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン（０．１７ｇ、１．９ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（１０ｍＬ）に順次加え、更に１３０℃にて８時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を希アンモニア水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．５８ｇ、収率：６５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３２（３Ｈ，ｔ），２．９２（２Ｈ，ｑ），４．４４（２Ｈ，ｔｔ），７．５２－７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ）
　融点　１０８－１１０℃
　２）１－（２－（エチルスルホニル）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２１４５）
　１－（２－（エチルチオ）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１６．５ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１７０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、ｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、１６．５ｇ、７３．６ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶媒より熱時再結晶し、１－（２－（エチルスルホニル）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１５．６ｇ、収率：８９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２７（３Ｈ，ｔ），３．２３（２Ｈ，ｑ），４．４３（２Ｈ，ｔｔ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ）８．１８（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｓ）
　融点　９５－９７℃
　１－（２－（エチルスルフィニル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｂ－０９９８）及び１－（２－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｂ－０９９９）の製造
　１）１－（エチルチオ）－４－フルオロ－２－ニトロベンゼン
　２，５－ジフルオロニトロベンゼン（１０ｇ、６３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６３ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、エタンチオール（３．９ｇ、６３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１０ｇ、７２ｍｍｏｌ）を順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取して水で洗浄した。減圧下で加熱乾燥して１－（エチルチオ）－４－フルオロ－２－ニトロベンゼン（１２ｇ、収率：９５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４０（３Ｈ，ｔ），２．９９（２Ｈ，ｑ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ）
　２）２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）アニリン
　１－（エチルチオ）－４－フルオロ－２－ニトロベンゼン（１２ｇ、０．０６０ｍｏｌ）及び１，２，４－トリアゾールナトリウム（６．７ｇ、０．０７４ｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（６０ｍＬ）に順次加え、更に１２０℃にて６時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取して粗製の１－（４－（エチルチオ）－３－ニトロフェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールを得た。得られた粗製の１－（４－（エチルチオ）－３－ニトロフェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール及び鉄粉（１０ｇ、０．１８ｍｏｌ）を酢酸（１２０ｍＬ）及びエタノール（１２０ｍＬ）の混合溶媒に加え、更に加熱還流下にて１時間撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、残渣に酢酸エチルを加えた。セライトを通じて濾過し、有機層を炭酸カリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）アニリン（１１ｇ、収率：８４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２５（３Ｈ，ｔ），２．７９（２Ｈ，ｑ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ），７．０９（１Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ）
　３）１－（２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｄ－０８０５）
　２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）アニリン（５．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）を酢酸（１８０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）の混合溶媒に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（１．９ｇ、２８ｍｍｏｌ）の水（２０ｍＬ）溶液及び４－クロロアセト酢酸（３．７ｇ、２７ｍｍｏｌ）を順次加え、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取して粗製の２－（２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）ヒドラジンを得た。得られた粗製の２－（２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）ヒドラジン及び水酸化ナトリウム（１．８ｇ、４５ｍｍｏｌ）をメタノール（４５ｍＬ）に順次加え、更に室温にて３時間撹拌した。反応溶液を希塩酸に注ぎ、析出した固体を濾取して水及びジイソプロピルエーテルで順次洗浄した。減圧下で加熱乾燥して１－（２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（５．７ｇ、収率：８７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．１９（３Ｈ，ｔ），２．９５（２Ｈ，ｑ），７．３９（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），９．３８（１Ｈ，ｓ）
　融点　１３７－１４０℃
　４）１－（２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｂ－０９９７）
　１－（２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７２ｇ、５．２ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル（２．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（７ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて１時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して１－（２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．３ｇ、収率：７４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２８（３Ｈ，ｔ），２．８６（２Ｈ，ｑ），４．４４（２Ｈ，ｔｔ），６．０９（１Ｈ，ｔｔ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ）
　融点　７１－７３℃
　５）１－（２－（エチルスルフィニル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｂ－０９９８）及び１－（２－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｂ－０９９９）
　１－（２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．５０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．３６ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を室温にてジクロロメタン（１０ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルスルフィニル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１７ｇ、収率：３３％）及び１－（２－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．３５ｇ、収率：６６％）を得た。
　１－（２－（エチルスルフィニル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３３（３Ｈ，ｔ），２．８０（１Ｈ，ｄｑ），３．２７（１Ｈ，ｄｑ），４．４６（２Ｈ，ｔｔ），６．０９（１Ｈ，ｔｔ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．８７（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｓ）
　融点　１３９－１４２℃
　１－（２－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２５（３Ｈ，ｔ），３．２２（２Ｈ，ｑ），４．４４（２Ｈ，ｔ），６．０９（１Ｈ，ｔｔ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ），８．７２（１Ｈ，ｓ）
　融点　７４－７６℃
　１－（２－（エタンスルホンイミドイル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｅ－０９７６）の製造
　１－（２－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．５５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、カルバミン酸アンモニウム（０．１７ｇ、２．２ｍｍｏｌ）及び（ジアセトキシヨード）ベンゼン（０．８８ｇ、２．７ｍｍｏｌ）をメタノール（１１ｍＬ）に順次加え、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エタンスルホンイミドイル）－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．４５ｇ、収率：７７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２８（３Ｈ，ｔ），２．８３（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．３３（２Ｈ，ｄｑ），４．４４（２Ｈ，ｔｔ），６．０９（１Ｈ，ｔｔ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｓ）
　融点　１２１－１２３℃
　３－（エチルスルホニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－１７７１）の製造
　１）２－アミノ－３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン
　３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン－２－カルボン酸（２１．５ｇ、７６．２ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（２２．０ｇ、７９．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１２．７ｍＬ、９１．６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブチルアルコール（１５０ｍＬ）に順次加え、更に１００℃にて４時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去して粗製の（３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルを得た。得られた粗製の（３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルをジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１７ｍＬ）を加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。残渣を酢酸エチルにて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去して２－アミノ－３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン（１１．７ｇ、収率：６１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３３（３Ｈ，ｔ），３．２０（２Ｈ，ｑ），５．９６（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ），９．０９（１Ｈ，ｓ）
　融点　１４９－１５１℃
　２）３－（エチルスルホニル）－２－フルオロ－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン
　２－アミノ－３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン（７．２２ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１４３ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、テトラフルオロホウ酸ニトロシル（５．００ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）を加え、更に氷冷下にて３０分間、続いて加熱還流下にて４時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（エチルスルホニル）－２－フルオロ－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン（４．０１ｇ、収率：５５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３７（３Ｈ，ｔ），３．３９（２Ｈ，ｑ），８．００（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ），９．１４（１Ｈ，ｓ）
　融点　１５２－１５５℃
　３）２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン
　３－（エチルスルホニル）－２－フルオロ－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン（４．０１ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（２．７２ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．５８ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１６０ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン（６．４２ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４０（３Ｈ，ｔ），３．９９（２Ｈ，ｑ），５．０７（２Ｈ，ｓ），７．３２－７．４８（５Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｄ），９．１１（１Ｈ，ｓ）
　４）１－（３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｆ－０１１１）
　２－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン（２．３７ｇ、５．７７ｍｍｏｌ）及び塩化アルミニウム（１．９２ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）を室温にてニトロメタン（１２ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を１０％Ｒｏｃｈｅｌｌｅ塩水溶液に注ぎ、析出した固体を濾取して水及びヘキサンで順次洗浄した。減圧下で乾燥して１－（３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１．６２ｇ、収率：８８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３１（３Ｈ，ｔ），３．９８（２Ｈ，ｑ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），９．４８（１Ｈ，ｓ）
　融点　２２２－２２５℃
　５）３－（エチルスルホニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン（本発明化合物番号：Ｆ－１７７１）
　１－（３－（エチルスルホニル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１．６２ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０５ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（２．６９ｇ、５．５８ｍｍｏｌ）を室温にてＤＭＦ（２５ｍＬ）に順次加え、更に２時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶媒より熱時再結晶し、３－（エチルスルホニル）－２－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリジン（１．８５ｇ、収率：７３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４１（３Ｈ，ｔ），３．９６（２Ｈ，ｑ），４．４８（２Ｈ，ｔｔ），７．６８（１Ｈ，ｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ），９．１６（１Ｈ，ｓ）
　融点　７７－８０℃
　４－（エチルスルホニル）－３－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリダジン（本発明化合物番号：Ｊ－０１７２）の製造
　１）３－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４，６－ジクロロピリダジン
　３，６－ジクロロピリダジンＮ－オキシド（５．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）及び４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（５．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．１ｇ、３７ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去して粗製の３－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－クロロピリダジンＮ－オキシドを得た。得られた粗製の３－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－クロロピリダジンＮ－オキシドをクロロホルム（５５ｍＬ）に溶解し、オキシ塩化リン（５．２ｍＬ、５６ｍｍｏｌ）を加え、更に加熱還流下にて３時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、オキシ塩化リン（７．８ｍＬ、８３ｍｍｏｌ）を加え、更に１２０℃にて２時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４，６－ジクロロピリダジン（４．１ｇ、収率：４２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　５．０４（２Ｈ，ｓ），７．３２－７．４６（５Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ）
　２）３－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－クロロ－４－（エチルチオ）ピリダジン
　３－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４，６－ジクロロピリダジン（４．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート（１．２ｇ、１４ｍｍｏｌ）を加え、更に氷冷下にて２時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－クロロ－４－（エチルチオ）ピリダジン（２．２ｇ、収率：５１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４４（３Ｈ，ｔ），２．９３（２Ｈ，ｑ），５．０４（２Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３４－７．４６（５Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ）
　３）１－（６－クロロ－４－（エチルチオ）ピリダジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｊ－０００６）
　３－（４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－クロロ－４－（エチルチオ）ピリダジン（２．２ｇ、６．３ｍｍｏｌ）及び塩化アルミニウム（１．７ｇ、１３ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３２ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を６ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ、析出した固体を濾取して水及びヘキサンで順次洗浄した。減圧下で乾燥して１－（６－クロロ－４－（エチルチオ）ピリダジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１．２ｇ、収率：７４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４７（３Ｈ，ｔ），２．９６（２Ｈ，ｑ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ），８．８２（１Ｈ，ｄ）
　融点　２１８－２２１℃
　４）６－クロロ－４－（エチルチオ）－３－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリダジン（本発明化合物番号：Ｊ－０１１３）
　１－（６－クロロ－４－（エチルチオ）ピリダジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（０．７５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．６１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（１．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を室温にてＤＭＦ（１５ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－クロロ－４－（エチルチオ）－３－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリダジン（０．９５ｇ、収率：７４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４５（３Ｈ，ｔ），２．９５（２Ｈ，ｑ），４．４５（２Ｈ，ｔｔ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ）
　融点　４５－４７℃
　５）４－（エチルチオ）－３－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリダジン（本発明化合物番号：Ｊ－０１７０）
　６－クロロ－４－（エチルチオ）－３－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリダジン（０．３５ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）及び１，２，４－トリアゾールナトリウム（０．０８０ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に順次加え、更に８０℃にて３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－（エチルチオ）－３－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリダジン（０．２２ｇ、収率：５９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．５０（３Ｈ，ｔ），３．０８（２Ｈ，ｑ），４．４７（２Ｈ，ｔｔ），７．７２（１Ｈ，ｄ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ），９．３４（１Ｈ，ｓ）
　融点　１８８－１９０℃
　６）４－（エチルスルホニル）－３－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリダジン（本発明化合物番号：Ｊ－０１７２）
　４－（エチルチオ）－３－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリダジン（０．１５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量７７％、０．１６ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を室温にてジクロロメタン（１０ｍＬ）に順次加え、更に終夜撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去して４－（エチルスルホニル）－３－（４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピリダジン（０．１７ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４６（３Ｈ，ｔ），４．０７（２Ｈ，ｑ），４．４９（２Ｈ，ｔ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｓ）
　融点　１５７－１６０℃
　前記実施例に準じて製造した本発明の化合物［Ｉ］の物性値（融点、屈折率及び１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータ）を、前記実施例における値を含め以下の表４５３～表４８０に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000502
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000503
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000504
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000505
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000506
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000507
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000508
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000509
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000510
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000511
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000512
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000513
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000514
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000515
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000516
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000517
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000518
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000519
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000520
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000521
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000522
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000523
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000524
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000525
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000526
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000527
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000528
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000529
　次に、以上のようにして製造された本発明のアゾール誘導体又はその農薬上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
［製剤例１］　　　乳剤
　　表１～表４８０に記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　１１部
　　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　４部
　　メチルナフタリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に溶解して乳剤とした。
［製剤例２］　　　水和剤
　　表１～表４８０に記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩　　　　０．５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　０．５部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
［製剤例３］　　　粉剤
　　表１～表４８０に記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９３部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
［製剤例４］　　　粒剤
　　表１～表４８０に記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩　　　　　　　　２部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６部
　以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
［製剤例５］　　　フロアブル剤
　　表１～表４８０に記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩　　　　　４部
　　エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７部
　　シリコーンＡＦ－１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）　　　０．０２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８．９８部
　以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
［製剤例６］　　　顆粒水和剤
　　表１～表４８０に記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　　１部
　　ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　α化デンプン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　　炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　以上を混合練り押し造粒するした。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
　次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。
［試験例］
［試験例１］コナガ殺虫活性試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000530
 　この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－０１３０、Ａ－０１４５、Ａ－０１４６、Ａ－０１４７、Ａ－０１４８、Ａ－０１４９、Ａ－０１５０、Ａ－０１６９、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０２０８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０７６３、Ａ－０８１１、Ａ－０８９２、Ａ－０８９４、Ａ－０８９５、Ａ－０８９６、Ａ－０８９７、Ａ－１２３１、Ａ－１２３２、Ａ－１２３３、Ａ－１４３８、Ａ－１４３９、Ａ－１４４０、Ａ－１４５９、Ａ－１４６０、Ａ－１４６１、Ａ－１４６５、Ａ－１４６７、Ａ－１４８８、Ａ－１５８５、Ａ－１５８６、Ａ－１５８７、Ａ－１５９３、Ａ－１６７５、Ａ－１６７６、Ａ－１６７７、Ａ－１６７８、Ａ－１６７９、Ａ－１６８０、Ａ－１６８１、Ａ－１６８２、Ａ－１６８３、Ａ－１６８４、Ａ－１６８５、Ａ－１６８６、Ａ－１６８７、Ａ－１６８８、Ａ－１６８９、Ａ－１６９０、Ａ－１６９１、Ａ－１６９２、Ａ－１６９３、Ａ－１６９６、Ａ－１６９８、Ａ－１７３５、Ａ－１７３６、Ａ－１７３７、Ａ－１７３８、Ａ－１７３９、Ａ－１７４０、Ａ－１７５０、Ａ－１７５１、Ａ－１７５２、Ａ－１７７９、Ａ－１８２７、Ａ－１８６２、Ａ－１９９３、Ａ－１９９４、Ａ－１９９５、Ａ－１９９８、Ａ－２０００、Ａ－２００１、Ａ－２０２２、Ａ－２０２９、Ａ－２０３０、Ａ－２０３１、Ａ－２０４３、Ａ－２０７０、Ａ－２１０６、Ａ－２１２６、Ａ－２１２７、Ａ－２１４３、Ａ－２１４４、Ａ－２１４５、Ａ－２１４７、Ａ－２１４８、Ａ－２２１８、Ａ－２２１９、Ａ－２２２０、Ａ－２２２６、Ａ－２２４３、Ａ－２２４４、Ａ－２２６６、Ａ－２２６７、Ａ－２２６８、Ａ－２２６９、Ａ－２２７０、Ａ－２２７１、Ａ－２２７２、Ａ－２２７３、Ａ－２２７４、Ａ－２２９３、Ａ－２２９５、Ａ－２２９６、Ａ－２２９８、Ａ－２３０８、Ａ－２３０９、Ａ－２３１０、Ａ－２３１４、Ａ－２３１５、Ａ－２３１６、Ａ－２３４３、Ａ－２３４４、Ａ－２３５９、Ａ－２３６０、Ａ－２３６１、Ａ－２３８６、Ａ－２３８８、Ａ－２３８９、Ａ－２３９０、Ａ－２３９１、Ａ－２４０９、Ａ－２４５４、Ａ－２８６３、Ａ－２８６４、Ａ－２８６５、Ａ－２８７５、Ａ－２８７６、Ａ－２８７７、Ａ－２８７８、Ａ－２８７９、Ａ－２８８０、Ａ－２９２６、Ａ－２９２７、Ａ－２９２８、Ａ－２９４０、Ａ－２９４３、Ａ－３０５４、Ａ－３０６０、Ａ－３１０９、Ａ－３１１１、Ａ－３１３５、Ａ－３１３６、Ａ－３１３７、Ａ－３１３８、Ａ－３１５９、Ａ－３３７０、Ａ－３４８７、Ａ－３５８９、Ａ－３５９０、Ａ－３５９１、Ａ－３７７８、Ａ－３７７９、Ａ－３７８０、Ａ－３７９０、Ａ－３７９１、Ａ－３７９２、Ａ－３８１１、Ａ－３８１２、Ａ－３８１３、Ａ－３８１４、Ａ－３８１５、Ａ－３８１６、Ａ－３８１７、Ａ－３８１９、Ａ－３８３８、Ａ－３８３９、Ａ－３８４０、Ａ－３８８６、Ａ－３８８７、Ａ－３８８８、Ａ－３９０７、Ａ－３９０９、Ａ－３９１３、Ａ－３９１５、Ａ－３９３４、Ａ－３９３５、Ａ－３９３６、Ａ－３９７０、Ａ－３９７１、Ａ－３９７２、Ａ－３９９１、Ａ－３９９７、Ａ－３９９８、Ａ－３９９９、Ａ－４０１８、Ａ－４０１９、Ａ－４０２０、Ａ－４０２４、Ａ－４０２５、Ａ－４０２６、Ａ－４０４４、Ａ－４１３２、Ａ－４１３４、Ａ－４３６６、Ａ－４３６７、Ａ－４３６８、Ａ－４３８７、Ａ－４３８８、Ａ－４３８９、Ａ－４３９３、Ａ－４３９５、Ａ－４４１４、Ａ－４４１５、Ａ－４４１６、Ａ－４５１３、Ａ－４５１４、Ａ－４５１５、Ａ－４５３７、Ａ－４５３８、Ａ－４５３９、Ａ－４７４７、Ａ－４７７２、Ａ－５０７７、Ａ－５０７９、Ａ－５７８１、Ａ－５８９６、Ａ－５８９７、Ａ－５９４１、Ａ－５９４２、Ａ－５９４３、Ａ－５９９５、Ａ－５９９６、Ａ－５９９７、Ａ－６００４、Ａ－６００６、Ａ－６５５６、Ａ－６５５８、Ａ－６９８８、Ａ－６９８９、Ａ－６９９０、Ａ－６９９８、Ａ－６９９９、Ａ－７０５４、Ａ－７０５５、Ａ－７０５６、Ａ－７０６３、Ａ－７０６４、Ａ－７０６５、Ｂ－０００４、Ｂ－０００５、Ｂ－０００６、Ｂ－０５５３、Ｂ－０５５４、Ｂ－０５５５、Ｂ－０５６０、Ｂ－０５６１、Ｂ－０５６５、Ｂ－０５６６、Ｂ－０５６７、Ｂ－０５９５、Ｂ－０５９６、Ｂ－０５９７、Ｂ－０５９８、Ｂ－０５９９、Ｂ－０６００、Ｂ－０７６３、Ｂ－０７６４、Ｂ－０７６５、Ｂ－０９９７、Ｂ－０９９８、Ｂ－０９９９、Ｂ－１６４２、Ｂ－１６４３、Ｂ－１６４４、Ｂ－１６４８、Ｂ－１６４９、Ｂ－１６５０、Ｂ－１６６９、Ｂ－１６７０、Ｂ－１６７１、Ｂ－１６７６、Ｂ－１６９６、Ｂ－１６９７、Ｂ－１６９８、Ｂ－１７０３、Ｃ－０１９０、Ｃ－０１９１、Ｃ－０１９２、Ｄ－０００２、Ｄ－０４４６、Ｄ－０６７９、Ｅ－０１５０、Ｅ－０８５０、Ｅ－０９７６、Ｅ－１０６５、Ｅ－１０６８、Ｅ－１０８１、Ｅ－１０９４、Ｅ－１０９５、Ｅ－１０９６、Ｅ－１１２１、Ｅ－１１２３、Ｆ－０２０３、Ｆ－０２０４、Ｆ－０２０５、Ｆ－０３０１、Ｆ－０４１２、Ｆ－０５４１、Ｆ－０７９１、Ｆ－０７９３、Ｆ－０８５４、Ｆ－０８５５、Ｆ－０８５６、Ｆ－１０７６、Ｆ－１０７７、Ｆ－１０７８、Ｆ－１１８４、Ｆ－１１８５、Ｆ－１１８６、Ｆ－１４０１、Ｆ－１６５４、Ｆ－１７７１、Ｆ－１９３９、Ｆ－２０４７、Ｆ－２１５５、Ｆ－２２６３、Ｆ－２４７９、Ｆ－２６９５、Ｆ－２９８５、Ｆ－３００３、Ｆ－３１８９、Ｆ－３１９８、Ｇ－０１３８、Ｇ－０１３９、Ｈ－０１２８、Ｈ－０１２９、Ｈ－０１３０、Ｊ－０１１５、Ｊ－０１７２、Ｋ－００６３、Ｋ－００７１、Ｋ－１４０３、Ｋ－１４０９、Ｋ－１４１０、Ｋ－１４１１、Ｋ－１４１８、Ｋ－１４１９、Ｋ－１４２０、Ｋ－１４３２、Ｋ－１４７８、Ｋ－１４８４、Ｋ－１４８５、Ｋ－１４９６、Ｋ－１５０５、Ｋ－１５１７、Ｋ－１５４４、Ｋ－１５５６、Ｋ－１５７１、Ｋ－１５９２、Ｋ－１６６２、Ｋ－１６６３、Ｋ－１６６４、Ｋ－１６６５、Ｋ－１６６６、Ｋ－１６６９、Ｋ－１６７０、Ｋ－１６７１、Ｋ－１７０５、Ｋ－１９３１、Ｋ－１９３２、Ｋ－１９３３、Ｋ－２０５５、Ｋ－２０５７、Ｋ－２１１１
［試験例２］オオタバコガ殺虫活性試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にオオタバコガ１齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は２連制で行った。
　この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－００９１、Ａ－００９２、Ａ－００９３、Ａ－０１２９、Ａ－０１３２、Ａ－０１４５、Ａ－０１４６、Ａ－０１４７、Ａ－０１４８、Ａ－０１４９、Ａ－０１５０、Ａ－０２０８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０７６３、Ａ－０８０８、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８１２、Ａ－０８６０、Ａ－０８６１、Ａ－０８９２、Ａ－０８９４、Ａ－０８９５、Ａ－０８９６、Ａ－０８９７、Ａ－１２３１、Ａ－１２３２、Ａ－１２３３、Ａ－１４３８、Ａ－１４３９、Ａ－１４４０、Ａ－１４５９、Ａ－１４６０、Ａ－１４６１、Ａ－１４６５、Ａ－１４６７、Ａ－１４８６、Ａ－１４８７、Ａ－１４８８、Ａ－１５８５、Ａ－１５８６、Ａ－１５８７、Ａ－１５９３、Ａ－１６７５、Ａ－１６７６、Ａ－１６７７、Ａ－１６７８、Ａ－１６７９、Ａ－１６８０、Ａ－１６８１、Ａ－１６８２、Ａ－１６８３、Ａ－１６８４、Ａ－１６８５、Ａ－１６８６、Ａ－１６８８、Ａ－１６８９、Ａ－１６９０、Ａ－１６９１、Ａ－１６９２、Ａ－１６９３、Ａ－１６９４、Ａ－１６９５、Ａ－１７３５、Ａ－１７３６、Ａ－１７３７、Ａ－１７３８、Ａ－１７３９、Ａ－１７４０、Ａ－１７５０、Ａ－１７５１、Ａ－１７５２、Ａ－１７７９、Ａ－１８６１、Ａ－１８６２、Ａ－１９９５、Ａ－１９９６、Ａ－１９９８、Ａ－１９９９、Ａ－２０００、Ａ－２００１、Ａ－２０２０、Ａ－２０２１、Ａ－２０２２、Ａ－２０２９、Ａ－２０３０、Ａ－２０３１、Ａ－２０４３、Ａ－２０７０、Ａ－２１０６、Ａ－２１２５、Ａ－２１２６、Ａ－２１２７、Ａ－２１３１、Ａ－２１４３、Ａ－２１４４、Ａ－２１４５、Ａ－２１４６、Ａ－２１４７、Ａ－２１４８、Ａ－２２１８、Ａ－２２１９、Ａ－２２２０、Ａ－２２２６、Ａ－２２６６、Ａ－２２６７、Ａ－２２６８、Ａ－２２６９、Ａ－２２７１、Ａ－２２７２、Ａ－２２７３、Ａ－２２７４、Ａ－２２９３、Ａ－２２９５、Ａ－２２９６、Ａ－２２９８、Ａ－２３０８、Ａ－２３０９、Ａ－２３１０、Ａ－２３１４、Ａ－２３１５、Ａ－２３１６、Ａ－２３４３、Ａ－２３５９、Ａ－２３６０、Ａ－２３６１、Ａ－２３８６、Ａ－２３８８、Ａ－２３８９、Ａ－２３９０、Ａ－２３９１、Ａ－２４５２、Ａ－２４５３、Ａ－２４５４、Ａ－２５０６、Ａ－２８７５、Ａ－２８７６、Ａ－２８７７、Ａ－２８７９、Ａ－２９２６、Ａ－２９２７、Ａ－２９２８、Ａ－２９３２、Ａ－２９３８、Ａ－２９３９、Ａ－２９４０、Ａ－２９４４、Ａ－２９４５、Ａ－２９４６、Ａ－２９５０、Ａ－３０５９、Ａ－３０６０、Ａ－３１０９、Ａ－３１１１、Ａ－３１２７、Ａ－３１３４、Ａ－３１３５、Ａ－３１３６、Ａ－３１３８、Ａ－３１５０、Ａ－３１５６、Ａ－３１５９、Ａ－３１８６、Ａ－３４０７、Ａ－３４８７、Ａ－３５８９、Ａ－３５９０、Ａ－３５９１、Ａ－３７７８、Ａ－３７７９、Ａ－３７８０、Ａ－３７９０、Ａ－３７９１、Ａ－３７９２、Ａ－３８１１、Ａ－３８１２、Ａ－３８１３、Ａ－３８１４、Ａ－３８１５、Ａ－３８１６、Ａ－３８１７、Ａ－３８１９、Ａ－３８３８、Ａ－３８３９、Ａ－３８４０、Ａ－３８８６、Ａ－３８８７、Ａ－３８８８、Ａ－３９０７、Ａ－３９０９、Ａ－３９１３、Ａ－３９１５、Ａ－３９３４、Ａ－３９３５、Ａ－３９３６、Ａ－３９７０、Ａ－３９７１、Ａ－３９７２、Ａ－３９９１、Ａ－３９９７、Ａ－３９９８、Ａ－３９９９、Ａ－４０１８、Ａ－４０１９、Ａ－４０２０、Ａ－４０４４、Ａ－４３６６、Ａ－４３６７、Ａ－４３６８、Ａ－４３８７、Ａ－４３８８、Ａ－４３８９、Ａ－４３９３、Ａ－４３９５、Ａ－４４１４、Ａ－４４１５、Ａ－４４１６、Ａ－４５１３、Ａ－４５１４、Ａ－４５１５、Ａ－４５３７、Ａ－４５３８、Ａ－４５３９、Ａ－４７４７、Ａ－４７４８、Ａ－４７４９、Ａ－４７７１、Ａ－４７７２、Ａ－４７７３、Ａ－５０７９、Ａ－５５４５、Ａ－５８９６、Ａ－５８９７、Ａ－５８９８、Ａ－５９１７、Ａ－５９１８、Ａ－５９１９、Ａ－５９４１、Ａ－５９４２、Ａ－５９４３、Ａ－５９９６、Ａ－６００４、Ａ－６００５、Ａ－６００６、Ａ－６５５６、Ａ－６９８８、Ａ－６９８９、Ａ－６９９０、Ａ－６９９７、Ａ－６９９８、Ａ－６９９９、Ａ－７０５４、Ａ－７０５５、Ａ－７０５６、Ａ－７０６３、Ａ－７０６４、Ａ－７０６５、Ｂ－０５５３、Ｂ－０５５４、Ｂ－０５５５、Ｂ－０５５９、Ｂ－０５６０、Ｂ－０５６１、Ｂ－０５６５、Ｂ－０５６６、Ｂ－０５６７、Ｂ－０５９７、Ｂ－０５９８、Ｂ－０５９９、Ｂ－０６００、Ｂ－０７６３、Ｂ－０７６４、Ｂ－０７６５、Ｂ－０９９７、Ｂ－０９９８、Ｂ－０９９９、Ｂ－１６４２、Ｂ－１６４３、Ｂ－１６４４、Ｂ－１６４８、Ｂ－１６５０、Ｂ－１６６９、Ｂ－１６７０、Ｂ－１６７１、Ｂ－１６７６、Ｂ－１６９６、Ｂ－１６９７、Ｂ－１６９８、Ｃ－０１９０、Ｃ－０１９１、Ｃ－０１９２、Ｄ－０００２、Ｄ－００３５、Ｄ－０６７９、Ｅ－０１５０、Ｅ－０１８３、Ｅ－０８５０、Ｅ－０９７６、Ｅ－１０６５、Ｅ－１０８１、Ｅ－１０９４、Ｅ－１０９５、Ｅ－１０９６、Ｅ－１１２１、Ｅ－１１２２、Ｆ－０２０４、Ｆ－０２９９、Ｆ－０３００、Ｆ－０３０１、Ｆ－０４１０、Ｆ－０４１１、Ｆ－０４１２、Ｆ－０５４０、Ｆ－０５４１、Ｆ－０７９３、Ｆ－０８５４、Ｆ－０８５５、Ｆ－０８５６、Ｆ－０９６５、Ｆ－０９６６、Ｆ－０９６７、Ｆ－１０７６、Ｆ－１０７７、Ｆ－１０７８、Ｆ－１１８４、Ｆ－１１８５、Ｆ－１１８６、Ｆ－１４００、Ｆ－１４０１、Ｆ－１４０２、Ｆ－１６５４、Ｆ－１７７１、Ｆ－１９３９、Ｆ－２０４７、Ｆ－２１５５、Ｆ－２２６３、Ｆ－２５８７、Ｆ－２９８５、Ｆ－３００３、Ｆ－３１８９、Ｆ－３１９８、Ｇ－０１３８、Ｇ－０１４０、Ｋ－０３４４、Ｋ－０３４５、Ｋ－０４２５、Ｋ－０４２６、Ｋ－０４２７、Ｋ－１４０３、Ｋ－１４０９、Ｋ－１４１０、Ｋ－１４１１、Ｋ－１４１８、Ｋ－１４１９、Ｋ－１４２０、Ｋ－１４３２、Ｋ－１４７８、Ｋ－１４８４、Ｋ－１４８５、Ｋ－１４９６、Ｋ－１５１７、Ｋ－１５６８、Ｋ－１６６１、Ｋ－１６６４、Ｋ－１６６５、Ｋ－１６６６、Ｋ－１６６９、Ｋ－１６７０、Ｋ－１６７１、Ｋ－１６７２、Ｋ－１７０３、Ｋ－１７０５、Ｋ－１９３２、Ｋ－１９３３、Ｋ－１９５１、Ｋ－２０２８、Ｋ－２０２９、Ｋ－２０５５、Ｋ－２０５７、Ｋ－２０８２、Ｋ－２０８３、Ｋ－２１１１
［試験例３］トビイロウンカ殺虫活性試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネの芽出し籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
　この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－０１２７、Ａ－０１２８、Ａ－０１２９、Ａ－０１３０、Ａ－０１３１、Ａ－０１３２、Ａ－０１４５、Ａ－０１４６、Ａ－０１４７、Ａ－０１４８、Ａ－０１４９、Ａ－０１５０、Ａ－０１６９、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０２０８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０８９５、Ａ－０８９７、Ａ－１０８７、Ａ－１２３１、Ａ－１４３８、Ａ－１４４０、Ａ－１４５９、Ａ－１４６１、Ａ－１４６５、Ａ－１４８８、Ａ－１５８５、Ａ－１５８６、Ａ－１５８７、Ａ－１５９３、Ａ－１６７５、Ａ－１６７６、Ａ－１６７７、Ａ－１６７８、Ａ－１６８０、Ａ－１６８１、Ａ－１６８２、Ａ－１６８３、Ａ－１６８４、Ａ－１６８６、Ａ－１６８７、Ａ－１６９０、Ａ－１６９３、Ａ－１６９６、Ａ－１７３５、Ａ－１７３７、Ａ－１７３８、Ａ－１７４０、Ａ－１７５２、Ａ－１９９５、Ａ－１９９８、Ａ－２００１、Ａ－２０３１、Ａ－２１０６、Ａ－２１４５、Ａ－２２２４、Ａ－２２４２、Ａ－２２６６、Ａ－２２６８、Ａ－２２６９、Ａ－２２７１、Ａ－２２７２、Ａ－２２９３、Ａ－２２９５、Ａ－２２９８、Ａ－２３０８、Ａ－２３１４、Ａ－２３４４、Ａ－２８６５、Ａ－２９２６、Ａ－２９３２、Ａ－２９４３、Ａ－２９４４、Ａ－３１１１、Ａ－３１３３、Ａ－３１３４、Ａ－３１３６、Ａ－３３５２、Ａ－３４０６、Ａ－３４８７、Ａ－３５８９、Ａ－３５９０、Ａ－３５９１、Ａ－３７７８、Ａ－３７９２、Ａ－３８１１、Ａ－３８１２、Ａ－３８１３、Ａ－３８１４、Ａ－３８１５、Ａ－３８１６、Ａ－３８８６、Ａ－３８８７、Ａ－３８８８、Ａ－３９０１、Ａ－３９０７、Ａ－３９０９、Ａ－３９１３、Ａ－３９１５、Ａ－３９７０、Ａ－３９７１、Ａ－３９７２、Ａ－３９９１、Ａ－４０１８、Ａ－４０２０、Ａ－４１３２、Ａ－４３６８、Ａ－４３８７、Ａ－４３８９、Ａ－４４１６、Ａ－４５１３、Ａ－４５１４、Ａ－４５１５、Ａ－４５３９、Ａ－５３１１、Ａ－５３１３、Ａ－５９４２、Ａ－６５５６、Ａ－６５９２、Ａ－６７０９、Ａ－６９８８、Ａ－６９８９、Ａ－６９９０、Ａ－６９９７、Ａ－６９９８、Ａ－６９９９、Ａ－７０５４、Ａ－７０５５、Ａ－７０６３、Ｂ－０００４、Ｂ－０５５３、Ｂ－０５６５、Ｂ－０５９５、Ｂ－０５９８、Ｂ－０６００、Ｂ－０７６３、Ｂ－０７６４、Ｂ－０７６５、Ｂ－０９９７、Ｂ－０９９９、Ｂ－１６４２、Ｂ－１６４３、Ｂ－１６４８、Ｂ－１６４９、Ｂ－１６５０、Ｂ－１６６９、Ｂ－１６７５、Ｂ－１６７６、Ｂ－１６７７、Ｂ－１６９６、Ｂ－１６９７、Ｂ－１７０２、Ｂ－１７０３、Ｂ－１７０４、Ｃ－０１８７、Ｃ－０１９０、Ｄ－０６２９、Ｄ－０６７９、Ｅ－０１５０、Ｅ－０８５０、Ｅ－０９７６、Ｅ－１０６４、Ｅ－１０７０、Ｅ－１０８１、Ｅ－１０９４、Ｆ－０２０３、Ｆ－０２４１、Ｆ－０２９９、Ｆ－０４１０、Ｆ－０８５４、Ｆ－１０７６、Ｆ－１０７７、Ｆ－１０７８、Ｆ－１１８５、Ｆ－１６５４、Ｆ－１７７１、Ｆ－２０４７、Ｆ－２２６３、Ｆ－２９８５、Ｇ－０１３８、Ｇ－０１３９、Ｈ－０１２８、Ｈ－０１２９、Ｈ－０１３０、Ｈ－０４１３、Ｈ－０４１８、Ｋ－００６２、Ｋ－００６３、Ｋ－００６４、Ｋ－００７１、Ｋ－００７２、Ｋ－００７３、Ｋ－００８０、Ｋ－００８１、Ｋ－０３４４、Ｋ－０４２５、Ｋ－１０４２、Ｋ－１４０３、Ｋ－１４０９、Ｋ－１４１０、Ｋ－１４１１、Ｋ－１４１８、Ｋ－１４１９、Ｋ－１４２０、Ｋ－１４３０、Ｋ－１４９６、Ｋ－１５０５、Ｋ－１５０６、Ｋ－１５１７、Ｋ－１５９２、Ｋ－１６６１、Ｋ－１６６２、Ｋ－１６６４、Ｋ－１６６５、Ｋ－１６７０、Ｋ－１７０３、Ｋ－１７５４、Ｋ－１９３１、Ｋ－２０２８、Ｋ－２０５５、Ｋ－２０５７、Ｋ－２０８２、Ｋ－２０８３、Ｋ－２０８４、Ｋ－２１１１
［試験例４］ワタアブラムシ防除効果試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
　この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－００９１、Ａ－０１２７、Ａ－０１２８、Ａ－０１２９、Ａ－０１３０、Ａ－０１３１、Ａ－０１４５、Ａ－０１４６、Ａ－０１４７、Ａ－０１４８、Ａ－０１４９、Ａ－０１５０、Ａ－０１６９、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０２０８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０７５７、Ａ－０７６３、Ａ－０８９２、Ａ－１４４０、Ａ－１４６７、Ａ－１４８６、Ａ－１４８７、Ａ－１４８８、Ａ－１５８７、Ａ－１５９３、Ａ－１６７５、Ａ－１６７６、Ａ－１６７７、Ａ－１６７８、Ａ－１６７９、Ａ－１６８０、Ａ－１６８１、Ａ－１６８３、Ａ－１６８４、Ａ－１６８６、Ａ－１６９０、Ａ－１６９２、Ａ－１６９３、Ａ－１６９８、Ａ－１７３７、Ａ－１７３８、Ａ－１７３９、Ａ－１７４０、Ａ－１７５０、Ａ－１７５１、Ａ－１７５２、Ａ－１７７９、Ａ－１８２７、Ａ－１９９６、Ａ－１９９８、Ａ－２００１、Ａ－２０３１、Ａ－２１０６、Ａ－２１２７、Ａ－２１３１、Ａ－２１４３、Ａ－２１４４、Ａ－２１４５、Ａ－２２１８、Ａ－２２１９、Ａ－２２２０、Ａ－２２４２、Ａ－２２４３、Ａ－２２４４、Ａ－２２６８、Ａ－２２６９、Ａ－２２７１、Ａ－２２７４、Ａ－２２９５、Ａ－２２９８、Ａ－２３４３、Ａ－２３６１、Ａ－２４５４、Ａ－２８６５、Ａ－３０５７、Ａ－３１０９、Ａ－３１１１、Ａ－３１２７、Ａ－３１３３、Ａ－３１３５、Ａ－３１３８、Ａ－３１５０、Ａ－３１５９、Ａ－３４８７、Ａ－３５８９、Ａ－３５９０、Ａ－３５９１、Ａ－３７７８、Ａ－３７７９、Ａ－３７８０、Ａ－３７９２、Ａ－３８０５、Ａ－３８１３、Ａ－３８１４、Ａ－３８１５、Ａ－３８１６、Ａ－３８１９、Ａ－３８３８、Ａ－３８３９、Ａ－３８４０、Ａ－３８８７、Ａ－３８８８、Ａ－３９０１、Ａ－３９０７、Ａ－３９０９、Ａ－３９１５、Ａ－３９３４、Ａ－３９３５、Ａ－３９３６、Ａ－３９７０、Ａ－３９７１、Ａ－３９７２、Ａ－３９９１、Ａ－３９９９、Ａ－４０１８、Ａ－４０１９、Ａ－４０２０、Ａ－４３６８、Ａ－４３９５、Ａ－４４１４、Ａ－４４１５、Ａ－４４１６、Ａ－４５１５、Ａ－４５３７、Ａ－４５３８、Ａ－４５３９、Ａ－４７７２、Ａ－５０７７、Ａ－５７８１、Ａ－５９９６、Ａ－６９８８、Ａ－６９８９、Ａ－６９９０、Ａ－６９９７、Ａ－６９９８、Ａ－６９９９、Ａ－７０５４、Ａ－７０５５、Ａ－７０６３、Ａ－７１３２、Ｂ－０００４、Ｂ－０００５、Ｂ－０００６、Ｂ－０５５３、Ｂ－０５６７、Ｂ－０５９５、Ｂ－０５９６、Ｂ－０５９７、Ｂ－０５９８、Ｂ－０５９９、Ｂ－０６００、Ｂ－０７６３、Ｂ－０７６４、Ｂ－０７６５、Ｂ－０９９７、Ｂ－０９９８、Ｂ－０９９９、Ｅ－０１５０、Ｅ－０８５０、Ｅ－１０６４、Ｅ－１０６５、Ｅ－１０６６、Ｅ－１０７０、Ｅ－１０７１、Ｅ－１０８１、Ｅ－１０９４、Ｆ－１０７８、Ｆ－１６５４、Ｆ－１７７１、Ｆ－１９３９、Ｆ－２１５５、Ｆ－２６９５、Ｆ－２９８５、Ｆ－３１８９、Ｇ－０１３８、Ｇ－０１３９、Ｈ－０１２８、Ｈ－０１２９、Ｈ－０１３０、Ｈ－０４１３、Ｋ－１０４２、Ｋ－１４０３、Ｋ－１４０９、Ｋ－１４１８、Ｋ－１４３０、Ｋ－１４９６、Ｋ－１５０５、Ｋ－１５９２、Ｋ－１９３２
［試験例５］ナミハダニ防除効果試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を３５頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求めた。試験は1連制で行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000531
 　この試験により防除価９０以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－０１２７、Ａ－０１３０、Ａ－０１７０、Ａ－１４３８、Ａ－１４３９、Ａ－１５８６、Ａ－２８７８、Ａ－３１３５、Ａ－３１３８、Ａ－３５９０、Ａ－３９７１、Ａ－４０１８、Ａ－４３６７、Ａ－４５１４、Ａ－６９８９、Ａ－６９９０、Ａ－６９９８、Ｄ－０６２９、Ｅ－１０６５、Ｈ－０１２８、Ｈ－０４１３、Ｋ－００７２、Ｋ－００８０、Ｋ－００８１、Ｋ－０４２５、Ｋ－１４３０、Ｋ－１５１７、Ｋ－１９６９
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩は優れた有害生物防除作用を有し、農薬や殺虫剤などの有効成分として有用である。また、本発明の一般式［ＩＩ］で表される化合物及び本発明の一般式［Ｖ］で表される化合物は一般式［Ｉ］で表される化合物の製造中間体として有用である。本発明はこれらの分野等で産業上の利用可能性を有している。

 

Claims (31)

  1. 　一般式［Ｉ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式中、
    　ｍ及びｎは、各々独立して０、１又は２の整数を示し、ｍ及びｎの和は０～２の整数の範囲であり、
     
    　Ｒ１は、水素原子、シアノ基又は無置換の若しくはハロゲン原子で置換されたＣ１～Ｃ７アシル基を示し、
     
    　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基を示し、
     
    　Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は、各々独立して窒素原子、又はそれぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示し、
     
    　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換された複素環基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールオキシ基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基、スルファニル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールチオ基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルフィニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、アミノカルボニルアミノ基、Ｎ－（アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、アミノ（チオカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、アミノスルホニルアミノ基、Ｎ－（アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルフィニリデン）アミノ基、Ｃ１～Ｃ７アシル基、Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノ（アミノ）Ｃ１～Ｃ７アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、又はＮ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基を示し、さらにＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５又はＲ５とＲ６は各々これらの結合する炭素原子と共に３～６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、該炭素環及び複素環はそれぞれハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されてもよく、
     
    　Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）（モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル）アミノカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルイミノＣ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ７アシル基、Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基を示し、
     
    　Ｒ１１は、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。］で表される化合物、又はその塩。
    　
  2. 　Ａ７は、窒素原子を示し、
    　Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. Ａ７は、窒素原子を示し、
    Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  4. Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換された複素環基を示す、請求項３に記載の化合物又はその塩。
  5. Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示す、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
  6. Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基を示す、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
  7. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ａ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    　（式中、n、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  8. 　nが２であり、Ｒ４がＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換された複素環基であり、Ｒ８及びＲ9が各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ10が、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基である、請求項７に記載の化合物又はその塩。
  9. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｂ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    　（式中、n、Ｒ３、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  10. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｃ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    　（式中、n、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  11. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｄ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    　（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、及びＲ９は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  12. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｅ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    　（式中、m、n、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  13. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｆ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    　（式中、n、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  14. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｇ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    　（式中、n、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  15. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｈ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    　（式中、n、Ｒ２、Ｒ5、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  16. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
    　（式中、n、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  17. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｊ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
    　（式中、n、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  18. 一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｋ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
    　（式中、n、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ｒ２、Ｒ4及びＲ10は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  19. 請求項１～１８に記載の化合物又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
  20. 農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する、請求項１９に記載の農薬組成物。
  21. 請求項１～１８に記載の化合物又はその塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
  22. 有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である、請求項２１に記載の有害生物防除剤。
  23. 農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する、請求項２２に記載の有害生物防除剤。
  24. 農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である、請求項２３に記載の有害生物防除剤。
  25. 請求項１～１８に記載の化合物又はその塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
  26. 請求項１～１８に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
  27. 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である、請求項２５又は２６に記載の有害生物の防除方法。
  28. 請求項１～１８に記載の化合物、又はその塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する請求項２５～２７のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
  29. 請求項２１～２４のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
  30. 前記一般式［Ｉ］において、Ｒ１０が水素原子である、化合物又はその塩。
  31. 請求項３０に記載の化合物又はその塩を原料とすることを特徴とする、請求項１に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物の製造方法。
     
     
     
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