KR101350027B1 - 3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체 및 이것을 유효 성분으로 하는 살충, 살비제 - Google Patents

Abstract

살충, 살비제에 사용되는 3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체를 제공한다.
3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체는, 다음 식으로 나타난다.

(식 중, R¹ 및 R²는, 예를 들면, C₁∼C₃ 알콕시기나, C₁∼C₃ 할로알콕시기, R³ 및 R⁴는, 예를 들면, C₁∼C₈ 알킬기나, C₁∼C₈ 할로알킬기, R⁵는, C₁∼C₅ 할로알킬기, R⁶ 및 R⁷는, 예를 들면, 수소 원자나, C₁∼C₅ 알킬기, Y는, 예를 들면, 수소 원자나, 할로겐 원자, Z는, 예를 들면, 수소 원자 등을 나타낸다. n은, 0∼4의 정수를 나타낸다. m은, 0∼2의 정수를 나타낸다.)

Description

3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체 및 이것을 유효 성분으로 하는 살충, 살비제{3-AMINOXALYLAMINOBENZAMIDE DERIVATIVES, AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT}

본 발명은, 신규 3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체 및 이들을 유효 성분으로서 함유하는 살충, 살비제에 관한 것이다.

3-아실아미노벤즈아미드류 등이 살충제로서 유용한 것은 이미 공지이다(예를 들면, 특허문헌 1∼24).

또한, 이하의 화합물 A나 B로 나타나는, 3-아실아미노벤즈아미드류가 살충제로서 유용한 것도 공지이다(예를 들면, 특허문헌 25).

그러나, 특허문헌 25에 개시되어 있는 화합물은, 3-아실아미노 부분이 알콕시옥사릴아미노 구조를 가진 것이며, 아미노옥사릴아미노 구조를 가진 화합물에 대해서는 특별히 개시되어 있지 않다.

WO2005－021488호 공보 WO2005－073165호 공보 WO2006－137376호 공보 WO2006－137395호 공보 일본 공개특허 2006－225340호 공보 WO2007－013150호 공보 WO2007－013332호 공보 WO2007－017075호 공보 일본 공개특허 2007－099761호 공보 WO2007－128410호 공보 일본 공개특허 2007－119416호 공보 일본 공개특허 2007－302617호 공보 WO2008－000438호 공보 WO2008－012027호 공보 WO2008－074427호 공보 WO2008－075453호 공보 WO2008－075454호 공보 WO2008－075459호 공보 WO2008－075465호 공보 WO2008－107091호 공보 WO2009－049844호 공보 WO2009－049845호 공보 WO2009－080203호 공보 일본 공개특허 2009－209090호 공보 일본 공개특허 2006－306771호 공보

본 발명은, 각종 해충 및 진드기에 대해서 높은 효과를 나타내는, 아미노옥사릴아미노 구조를 가진 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 노력한 결과, 하기의 식으로 나타나는 아미노옥사릴아미노 구조를 가진 화합물이, 상기의 특징을 가진 유용한 화합물인 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이른 것이다. 즉, 본 발명은, 하기 식[1],

(식중, R¹ 및 R²는, 각각 독립하여 수소 원자, C₁∼C₃ 알콕시기, C₁∼C₃ 할로알콕시기, 할로겐 원자, C₁∼C₅ 알킬기를 나타낸다.

R³ 및 R⁴는, 각각 독립하여 수소 원자, C₁∼C₈ 알킬기, C₁∼C₈ 할로알킬기, 알릴기, C₃∼C₈ 시클로알킬기, C₃∼C₆ 시클로알킬 C₁∼C₄ 알킬기를 나타낸다. 다만, R³ 및 R⁴는, 상호 결합하여 C₃∼C₆ 알킬렌 결합을 형성해도 좋고, R⁵는, C₁∼C₅ 할로알킬기를 나타내고, R⁶ 및 R⁷는, 각각 독립하여 수소 원자, C₁∼C₅ 알킬기, C₃∼C₈ 시클로알킬기, C₁∼C₅ 할로알킬기, C₁∼C₃ 알콕시 C₁∼C₄ 알킬기, C₂∼C₆ 알케닐기, C₂∼C₆ 할로알케닐기, C₁∼C₄ 알킬카르보닐기, C₁∼C₄ 할로알킬카르보닐기, C₁∼C₄ 알킬술포닐기, C₁∼C₄ 할로알킬술포닐기, C₁∼C₃ 알콕시카르보닐기 또는 C₁∼C₃ 할로알콕시카르보닐기를 나타내고,

Y는, 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, C₁∼C₅ 알킬기, C₁∼C₅ 할로알킬기, C₁∼C₃ 알킬아미노기, 디C₁∼C₃ 알킬아미노기, C₁∼C₃ 알콕시기 또는 C₁∼C₃ 할로알콕시기를 나타내며,

Z는, 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, C₁∼C₅ 알킬기, C₁∼C₅ 할로알킬기, C₁∼C₃ 알콕시기 또는 C₁∼C₃ 할로알콕시기를 나타내고,

n은, 0∼4의 정수를 나타내며, m은, 0∼2의 정수를 나타낸다.)

로 나타나는 3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체(이하, 간단히 '본 발명의 화합물'이라 한다), 및 상기 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 살충, 살비제(이하, 간단히 '본 발명의 살충, 살비제'라 한다)에 관한 것이다.

본 발명의 화합물은, 해충 및 진드기에 대해서 뛰어난 효과를 나타낸다.

이하에 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.

식[1]에서, R¹ 및 R²는, 각각 독립하여 수소 원자, C₁∼C₃ 알콕시기, C₁∼C₃ 할로알콕시기, 할로겐 원자 또는 C₁∼C₅ 알킬기를 나타낸다. 여기서, C₁∼C₃ 알콕시기는, 분기를 가지고 있어도 좋고, C₁∼C₃ 알콕시기는, 예를 들면, 메톡시기나, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등을 적합하게 열거할 수 있다. C₁∼C₃ 할로알콕시기는, 분기를 가지고 있어도 좋고, C₁∼C₃ 할로알콕시기로서는, 예를 들면, 트리플루오르메톡시기나, 2,2,2-트리플루오르에톡시기 등을 적합하게 열거할 수 있다. 할로겐 원자로서는, 예를 들면, 불소 원자나, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 적합하게 열거할 수 있다. C₁∼C₅ 알킬기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 알킬기이며, 예를 들면, 메틸기나, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 2-펜틸기, 3-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기 등을 적합하게 열거할 수 있다. 특히 R¹로서는, 메틸기나, 에틸기, 이소프로필기, 메톡시기, 트리플루오르메톡시기가 바람직하다. R²로서는, 수소 원자나, 메틸기, 에틸기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자가 바람직하다.

R³ 및 R⁴는, 각각 독립하여 수소 원자, C₁∼C₈ 알킬기, C₁∼C₈의 할로알킬기, 알릴기, C₃∼C₈ 시클로알킬기, 또는 C₃∼C₆ 시클로알킬 C₁∼C₄ 알킬기를 나타낸다.

여기서, C₁∼C₈ 알킬기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 알킬기이며, 예를 들면, 메틸기나, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 2-펜틸기, 3-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기, t-옥틸기, n-옥틸기 등을 적합하게 열거할 수 있다. C₁∼C₈ 알킬기로서는, C₁∼C₆ 알킬기인 것이 바람직하다.

C₁∼C₆ 알킬기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 알킬기이며, 예를 들면, 메틸기나, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 2-펜틸기, 3-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₁∼C₈ 할로알킬기는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 할로알킬기이며, 예를 들면, 모노플루오르메틸기나, 디플루오르메틸기, 트리플루오르메틸기, 모노클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 모노브로모메틸기, 디브로모메틸기, 트리브로모메틸기, 1-플루오르에틸기, 2-플루오르에틸기, 2,2-디플루오르에틸기, 2,2,2-트리플루오르에틸기, 2-클로로-2,2-디플루오로 에틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2,2-디클로로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2,2-디브로모에틸기, 2,2,2-트리브로모에틸기, 2-요드에틸기, 펜타플루오르에틸기, 2-클로로-1,1,2,2-테트라플루오르에틸기, 2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오르에틸기, 2-요드-1,1,2,2-테트라플루오르에틸기, 3-플루오르프로필기, 3-클로로프로필기, 3-브로모프로필기, 1,3-디플루오르-2-프로필기, 3,3-디플루오르프로필기, 3,3,3-트리플루오르프로필기,

3,3,3-트리클로로프로필기, 1,3-디클로로-2-프로필기, 1,1,1-트리플루오르-2-프로필기, 1-클로로-3-플루오르-2-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-2-클로로-2-프로필기, 2-브로모-1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오르프로필기, 헵타플루오르이소프로필기, 헵타플루오르-n-프로필기, 1-클로로-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 1-브로모-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 2-클로로-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-n－프로필기, 2-브로모-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-n-프로필기, 4-플루오르부틸기, 4,4,4-트리플루오르부틸기, 노나플루오르-n-부틸기, 노나플루오르-2-부틸기, 4,4,5,5,5-펜타플루오르펜틸기, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오르펜틸기, 운데카플루오르-2-펜틸기, 운데카플루오르-3-펜틸기, 운데카플루오르-n-펜틸기, 6,6,6-트리플루오르헥실기, 1H,1H-펜타데카플루오르옥틸기 등을 적합하게 열거할 수 있다. C₁∼C₈ 할로알킬기로서는, C₁∼C₆ 할로알킬기를 적합하게 들 수 있다.

C₁∼C₆ 할로알킬기는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 할로알킬기이며, 예를 들면, 모노플루오르메틸기나, 디플루오르메틸기, 트리플루오르메틸기, 모노클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 모노브로모메틸기, 디브로모메틸기, 트리브로모메틸기, 1-플루오르에틸기, 2-플루오르에틸기, 2,2-디플루오르에틸기, 2,2,2-트리플루오르에틸기, 2-클로로-2,2-디플루오르에틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2,2-디클로로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2,2-디브로모에틸기, 2,2,2-트리브로모에틸기, 2-요오드에틸기, 펜타플루오로에틸기, 2-클로로-1,1,2,2-테트라플루오르에틸기, 2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오르에틸기, 2-요오드-1,1,2,2-테트라플루오르에틸기, 3-플루오르프로필기, 3-클로로프로필기, 3-브로모프로필기, 1,3-디플루오르-2-프로필기, 3,3-디플루오르프로필기, 3,3,3-트리플루오르프로필기,

3,3,3-트리클로로프로필기, 1,3-디클로로-2-프로필기, 1,1,1-트리플루오르-2-프로필기, 1-클로로-3-플루오르-2-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-2-클로로-2-프로필기, 2-브로모-1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오르프로필기, 헵타플루오르이소프로필기, 헵타플루오르-n-프로필기, 1-클로로-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 1-브로모-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 2-클로로-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-n－프로필기, 2-브로모-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-n-프로필기, 4-플루오르부틸기, 4,4,4-트리플루오르부틸기, 노나플루오르-n-부틸기, 노나플루오르-2-부틸기, 4,4,5,5,5-펜타플루오르펜틸기, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오르펜틸기, 운데카플루오르-2-펜틸기, 운데카플루오르-3-펜틸기, 운데카플루오르-n-펜틸기, 6,6,6-트리플루오르헥실기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₃∼C₈ 시클로알킬기로서는, 분기를 가지고 있어도 좋고, 예를 들면, 시클로프로필기나, 1-메틸시클로프로필기, 2-메틸시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 적합하게 열거할 수 있다. C₃∼C₈ 시클로알킬기로서는, C₃∼C₆ 시클로알킬기를 적합하게 들 수 있다.

C₃∼C₆ 시클로알킬 C₁∼C₄ 알킬기로서는, 분기를 가지고 있어도 좋고, 예를 들면, 시클로프로필메틸기나, 1-시클로프로필에틸기, 시클로부틸메틸기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

R³ 및 R⁴는, 상호 결합하여 C₃∼C₈ 알킬렌 결합을 형성해도 좋고, C₃∼C₈ 알킬렌 결합으로서는, 예를 들면, (CH₂)₃이나, (CH₂)₄, (CH₂)₅, (CH₂)₆ 등을 적합하게 열거할 수 있다. C₃∼C₈ 알킬렌 결합으로서는, C₃∼C₆ 알킬렌 결합을 적합하게 들 수 있다.

특히 R³로서는, 메틸기나, 에틸기가 바람직하다. R⁴로서는, 메틸기나, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 시클로프로필기, t-부틸기, 2-플루오르에틸기, 2,2-디플루오르에틸기, 2,2,2-트리플루오르에틸기가 바람직하다.

R⁵는, C₁∼C₅ 할로알킬기를 나타낸다.

여기서, C₁∼C₅ 할로알킬기는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 할로알킬기이며, 예를 들면, 모노플루오르메틸기나, 디플루오르메틸기, 트리플루오르메틸기, 모노클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 모노브로모메틸기, 디브로모메틸기, 트리브로모메틸기, 1-플루오르에틸기, 2-플루오르에틸기, 2,2-디플루오르에틸기, 2,2,2-트리플루오르에틸기, 2-클로로-2,2-디플루오르에틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2,2-디클로로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2,2-디브로모에틸기, 2,2,2-트리브로모에틸기, 2-요오드에틸기, 펜타플루오로에틸기, 2-클로로-1,1,2,2-테트라플루오르에틸기, 2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오르에틸기, 2-요오드-1,1,2,2-테트라플루오르에틸기, 3-플루오르프로필기, 3-클로로프로필기, 3-브로모프로필기, 1,3-디플루오르-2-프로필기, 3,3-디플루오르프로필기, 3,3,3-트리플루오르프로필기, 3,3,3-트리클로로프로필기, 1,3-디클로로-2-프로필기, 1,1,1-트리플루오르-2-프로필기, 1-클로로-3-플루오르-2-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-2-클로로-2-프로필기,

2-브로모-1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오르프로필기, 헵타플루오르이소프로필기, 헵타플루오르-n-프로필기, 1-클로로-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 1-브로모-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-2-프로필기, 2-클로로-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-n-프로필기, 2-브로모-1,1,2,3,3,3-헥사플루오르-n-프로필기, 4-플루오르부틸기, 4,4,4-트리플루오르부틸기, 노나플루오르-n-부틸기, 노나플루오르-2-부틸기, 4,4,5,5,5-펜타플루오르펜틸기, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오르펜틸기, 운데카플루오르-2-펜틸기, 운데카플루오르-3-펜틸기, 운데카플루오르-n-펜틸기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

R⁶ 및 R⁷는, 각각 독립하여 수소 원자, C₁∼C₅ 알킬기, C₃∼C₈ 시클로알킬기, C₁∼C₅ 할로알킬기, C₁∼C₃ 알콕시 C₁∼C₄ 알킬기, C₂∼C₆ 알케닐기, C₂∼C₆ 할로 알케닐기, C₁∼C₄ 알킬카르보닐기, C₁∼C₄ 할로알킬카르보닐기, C₁∼C₄ 알킬술포닐기, C₁∼C₄ 할로알킬술포닐기, C₁∼C₃ 알콕시카르보닐기 또는 C₁∼C₃ 할로알콕시카르보닐기를 나타낸다.

여기서, C₁∼C₅ 알킬기, C₃∼C₈ 시클로알킬기 및 C₁∼C₅ 할로알킬기는, 상기에서 설명한 C₁∼C₅ 알킬기, C₃∼C₈ 시클로알킬기 및 C₁∼C₅할로알킬기와 동일하다.

C₁∼C₃ 알콕시 C₁∼C₄ 알킬기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 알킬옥시알킬기이며, 예를 들면, 메톡시메틸기나, 에톡시메틸기, 2-메톡시에틸기 등을 적합하게 열거할 수 있다. C₂∼C₆ 알케닐기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 알케닐기이며, 예를 들면, 비닐기나, 알릴기, 1-메틸-2-프로닐기, 2-메틸-2-프로닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₂∼C₆ 할로알케닐기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 할로 알케닐기이며, 예를 들면, 2-클로로-2-프로페닐기, 3-클로로-2-프로페닐기, 2-브로모-2-프로페닐기, 3-브로모-2-프로페닐기, 3,3-디플루오르-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 3,3-디브로모-2-프로페닐기, 2,3-디브로모-2-프로페닐기, 4,4-디플루오르-3-부테닐기, 3,4,4-트리브로모-3-부테닐기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₁∼C₄ 알킬카르보닐기로서는, 직쇄상이어도, 환상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 알킬카르보닐기이고, 예를 들면, 아세틸기나, 프로피오닐기, 이소프로필카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₁∼C₄ 할로알킬카르보닐기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 할로알킬카르보닐기이고, 예를 들면, 트리플루오르아세틸기나, 펜타플루오르프로피오닐기, 트리클로로아세틸기, 클로로아세틸기, 브로모아세틸기, 3-클로로프로피오닐기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₁∼C₄ 알킬술포닐기로서는, 직쇄상이어도, 환상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 알킬술포닐기이며, 예를 들면, 메틸술포닐기나, 에틸술포닐기, n-프로필술포닐기, 이소프로피르술포닐기, 시클로프로필술포닐기, n-부틸술포닐기, 이소부틸술포닐기, s-부틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₁∼C₄ 할로알킬술포닐기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 할로알킬술포닐기이며, 예를 들면, 트리플루오르메틸술포닐기나, 펜타플루오르에틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오르에틸술포닐기, 헵타플루오르-n-프로필술포닐기, 헵타플루오르이소프로필술포닐기, 노나플루오르-n부틸술포닐기, 노나플루오르-s-부틸술포닐기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₁∼C₃ 알콕시카르보닐기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 알콕시 카르보닐기이고, 예를 들면, 메톡시카르보닐기나, 에톡시카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₁∼C₃ 할로알콕시카르보닐기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 할로알콕시카르보닐기이고, 예를 들면, 클로로메톡시카르보닐기나, 2,2,2-트리플루오르에톡시카르보닐기, 3,3,3-트리플루오르프로필옥시카르보닐기, 3,3,3-트리클로로프로필옥시카르보닐기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

특히 R⁶로서는, 수소 원자나, 메틸기가 바람직하다. R⁷로서는, 수소 원자나, 메틸기가 바람직하다.

Y는, 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, C₁∼C₅ 알킬기(바람직하게는, C₁∼C₃ 알킬기), C₁∼C₅ 할로알킬기(바람직하게는, C₁∼C₃ 할로알킬기), C₁∼C₃ 알킬아미노기, 디C₁∼C₃ 알킬아미노기, C₁∼C₃ 알콕시기 또는 C₁∼C₃ 할로알콕시기를 나타낸다.

여기서, C₁∼C₃ 알킬기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 알킬기이며, 예를 들면, 메틸기나, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₁∼C₃ 할로알킬기로서는, 직쇄상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 할로알킬기이며, 예를 들면, 디플루오르메틸기나, 트리플루오르메틸기, 펜타플루오르에틸기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

C₁∼C₃ 알킬아미노기로서는, 직쇄상이어도, 환상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 알킬아미노기이며, 예를 들면, 메틸아미노기나, 에틸아미노기, n-프로필아미노기, 이소프로필아미노기, 시클로프로필아미노기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

디C₁∼C₃ 알킬아미노기로서는, 직쇄상이어도, 환상이어도, 분기를 가지고 있어도 좋은 디알킬 아미노기이며, 예를 들면, 디메틸아미노기, 메틸에틸아미노기, 디에틸아미노기, 디-n-프로필아미노기, 디이소프로필아미노기 등을 적합하게 열거할 수 있다.

기타 기(基)의 정의는, 상기에서 정의한 바와 같다.

특히 Y로서는, 수소 원자나, 할로겐 원자가 바람직하다.

Z는, 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, C₁∼C₅ 알킬기(바람직하게는, C₁∼C₃ 알킬기), C₁∼C₅ 할로알킬기, C₁∼C₃ 알콕시기 또는 C₁∼C₃ 할로알콕시기를 나타낸다.

기타 기의 정의는, 상기에서 정의한 바와 같다.

특히 Z로서는, 수소 원자가 바람직하다.

n은 0∼4의 정수를 나타낸다.

m은, 0∼2의 정수를 나타낸다.

본 발명의 화합물에는, 치환기의 종류에 따라서는 배좌 이성체(conformational isomer)가 존재하는 경우가 있지만, 본 발명은 배좌 이성체를 임의의 비율로 함유한 혼합물을 포함하는 것이다. 또한, 본 발명의 화합물에는, 불균형적인 탄소 원자의 존재에 기인하는 광학 이성체가 존재하는 경우가 있지만, 본 발명은 모든 광학 활성체를 임의의 비율로 함유한 혼합물을 포함하는 것이다.

본 발명의 화합물은, 신규 화합물이며, 예를 들면, 하기 합성 스킴 1∼3에 따라서 제조할 수 있다.

스킴 1

(식중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, n, m, Y 및 Z는, 식[1]로 정의한 바와 같으며, R⁸는, 저급 알킬을 나타낸다. 저급 알킬기는, 예를 들면, 탄소수가 1∼5 정도의 알킬기이다.)

(1) 일반식［4］의 화합물의 제조

화합물［4］는, 화합물[2]를, 화합물[3]과 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 이 반응은, 용제 및 염기의 존재 하에서, 또는 비존재 하에서 행할 수 있다.

용매로서는, 본 반응에 직접 관여하지 않는 것이면, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 벤젠이나, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 아세톤이나, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 클로로포름이나, 염화 메틸렌 등의 할로겐화 탄화수소류; 초산메틸이나, 초산에틸 등의 에스테르류; 테트라히드로푸란이나, 디옥산, 디에틸에테르, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류; 물; 아세트니트릴이나, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드 등의 극성 용매류 또는 상기 용매의 혼합 용매를 들 수 있다.

염기로서 트리에틸아민이나, 피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔(DBU), 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기 염기; 수산화나트륨이나, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물; 수산화칼슘 등의 알칼리 토류 금속 수산화물; 탄산나트륨이나, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속 탄산염; 탄산칼슘 등의 알칼리토류 금속탄산염; 탄산수소나트륨 등의 알칼리금속 탄산수소염; 나트륨메톡시드나, 칼륨에톡시드 등의 금속 알콕시드를 들 수 있다. 반응 온도는, 예를 들면, -30℃∼150℃, 바람직하게는, -5℃∼80℃이다. 반응 종료후, 목적물은, 반응계로부터 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라 용매에 의한 세정, 재결정, 칼럼크로마토크래피 등으로 정제함으로써, 목적물을 제조할 수 있다. 또한, 반응계로부터 목적물을 단리하지 않고, 다음의 공정에 제공하는 것도 가능하다.

화합물[2]는, 공지의 화합물이다. 본 반응의 원료 화합물인 일반식[3]으로 나타나는 아닐린 유도체는, WO2005－021488호 공보 또는, WO2005－073165호 공보에 개시되어 있는 제조방법에 따라 제조할 수 있다.

(2) 일반식[1]의 화합물의 제조

상기 화합물[4]에 화합물[5]를 반응시킴으로써, 화합물[1]을 얻을 수 있다. 이 반응은, 용제 및 염기의 존재 하에서, 또는 비존재 하에서 행할 수 있다.

용매로서는, 본 반응에 직접 관여하지 않는 것이면, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 벤젠이나, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 아세톤이나, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 클로로포름이나, 염화 메틸렌 등의 할로겐화 탄화수소류; 초산메틸이나, 초산에틸 등의 에스테르류; 테트라히드로푸란이나, 디옥산, 디에틸에테르, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류; 물; 아세트니트릴이나, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드 등의 극성 용매류; 메탄올이나, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올류 또는 상기 용매의 혼합 용매를 들 수 있다.

염기로서 예를 들면, 트리에틸아민이나, 피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔(DBU), 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기 염기; 수산화나트륨이나, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물; 수산화칼슘 등의 알칼리 토류 금속 수산화물; 탄산나트륨이나, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속 탄산염;탄산칼슘 등의 알칼리 토류 금속 탄산염; 탄산수소나트륨 등의 알칼리 금속 탄산수소염; 나트륨메톡시드나, 칼륨에톡시드 등의 금속 알콕시드를 들 수 있다. 반응 온도는, 예를 들면, -30℃∼150℃, 바람직하게는, -5℃∼80℃이다. 반응 종료후, 목적물은 반응계로부터 통상적인 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라 용매에 의한 세정, 재결정, 칼럼크로마토크래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.

스킴 2

(식중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, n, m, Y 및 Z는, 식[1]로 정의한 바와 같다.)

스킴 2의 반응은, 축합제의 존재하, 용제 및 염기의 존재 하에서, 또는 비존재 하에서 행할 수 있다. 용제로서는, 벤젠이나, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 아세톤이나, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 클로로포름이나, 염화 메틸렌 등의 할로겐화 탄화수소류; 물; 초산메틸이나, 초산에틸 등의 에스테르류; 또는 테트라히드로푸란이나, 디옥산, 디에틸에테르, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류; 물; 아세트니트릴이나, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드 등의 극성 용매; 메탄올이나, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올류 또는 상기 용매의 혼합 용매를 들 수 있다.

염기로서, 트리에틸아민이나, 피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔(DBU), 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기 염기; 수산화나트륨이나, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물; 수산화칼슘 등의 알칼리토류 금속 수산화물; 탄산나트륨이나, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속 탄산염; 탄산칼슘 등의 알칼리토류 금속 탄산염; 탄산수소나트륨 등의 알칼리 금속 탄산수소염; 나트륨메톡시드나, 칼륨에톡시드 등의 금속 알콕시드를 들 수 있다.

반응에서 사용하는 축합제로서는, 예를 들면, 1,3-디시클로헥실카르보디이미드(DCC)나, 2-클로로-1-메틸피리디늄아이오다이드, 카르보닐디이미다졸(CDI), 무수 트리플루오르초산 등을 들 수 있다. 반응 온도는, 예를 들면, -30℃∼150℃, 바람직하게는, -5℃∼80℃이다. 반응 종료후, 목적물은 반응계로부터 통상적인 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라 용매에 의한 세정, 재결정, 칼럼크로마토크래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.

스킴 3

(식중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, n, m, Y 및 Z는, 식[1]로 정의한 바와 같으며, X는, 할로겐 원자를 나타낸다.)

스킴 3의 반응은, 용제 및 염기의 존재 하에서, 또는 비존재 하에서 행할 수 있다.

용매로서는, 본 반응에 직접 관여하지 않는 것이면, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 벤젠이나, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 아세톤이나, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 클로로포름이나, 염화 메틸렌 등의 할로겐화 탄화수소류; 초산메틸이나, 초산에틸 등의 에스테르류; 또는 테트라히드로푸란이나, 디옥산, 디에틸에테르, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류; 물; 아세트니트릴이나, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드 등의 극성 용매류 또는 상기 용매의 혼합 용매를 들 수 있다.

염기로서, 트리에틸아민이나, 피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔(DBU), 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기 염기; 수산화나트륨이나, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물; 수산화칼슘 등의 알칼리 토류 금속 수산화물; 탄산나트륨이나, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속 탄산염; 탄산칼슘 등의 알칼리 토류 금속 탄산염; 탄산수소나트륨 등의 알칼리 금속 탄산수소염; 나트륨메톡시드나, 칼륨에톡시드 등의 금속 알콕시드를 들 수 있다. 반응 온도는, 예를 들면, -30℃∼150℃, 바람직하게는, -5℃∼80℃이다. 반응 종료후, 목적물은, 반응계로부터 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라 용매에 의한 세정, 재결정, 칼럼크로마토크래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.

식[1]로 나타나는 본 발명의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 본 발명의 살충, 살비제는 농업·옥내·삼림·가축·위생 등의 장면에서 해를 미치는 생물의 예방이나, 구제에 사용될 수 있다. 이하에 구체적인 사용 장면, 대상 해생물, 사용 방법을 나타내지만, 본 발명의 내용은 이들에 한정되는 것은 아니다.

본 발명의 화합물은, 농작물, 예를 들면, 식용 작물(벼, 보리, 밀, 호밀, 오트밀 등의 맥류, 옥수수, 감자, 사탕수수, 토란, 대두, 소두, 누에콩, 완두콩, 강낭콩, 땅콩 등의 콩류 등), 야채(양배추, 배추, 무, 순무, 브로콜리, 콜리플라워, 일본겨자 시금치(Brassica Rapa var. pervidis) 등의 유채과작물, 호박, 오이, 수박, 참외, 멜론 등의 참외과류, 가지, 토마토, 피망, 페퍼, 오쿠라(okura; Abelmoschus esculentus), 시금치, 양상추, 연근, 당근, 우엉, 마늘, 양파, 파 등의 파류 등), 과수·과실류(사과, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 살구, 체리, 호두, 밤, 아몬드, 바나나, 딸기 등), 향료 등 감상용 작물(라벤더, 로즈메리, 타임, 파슬리, 후추, 생강 등), 특용작물(담배, 차, 사탕무, 사탕수수, 홉, 면, 마, 올리브, 고무, 커피 등), 목초·사료용 작물(티모시, 클로버, 알팔파(alfalfa), 옥수수, 수수류, 오차드그라스(orchard grass), 벼과 목초, 콩과 목초 등), 잔디류(금잔디, 벤트 그래스 등), 임목(전나무류, 가문비나무류, 소나무류, 나한백, 삼나무, 노송 등)이나 감상용 식물(국화, 장미, 카네이션, 난초 등의 초본·화훼류, 은행, 벚꽃류, 월계수 등의 정원수 등)에 손해를 가하는 절족동물류, 연체동물류, 선충류 등의 해생물을 방제하기 위해서도 사용할 수 있다.

구체적인 해생물로서 절족동물문 곤충강의 나비목(Lepidoptera), 예를 들면, 밤나방과의 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 담배나방(Heliothis spp.), 거세미나방(Agrotis segetum), 검은은무늬밤나방(Autographa nigrisigna), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni), 도둑나방(Mamestra brassicae), 파밤나방(Spodoptera exigua), 담배거세미나방(Spodoptera litura) 등, 집나방과의 배추좀나방(Plutella xylostella) 등, 잎말이나방과의 사과애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방(Adoxophyes honmai), 사과검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 차잎말이나방(Homona magnanima), 동백가는나방(Caloptilia theivora), 복숭아순나방(Grapholita molesta) 등, 주머니나방과의 차주머니나방(Eumeta minuscula) 등, 굴나방과의 사과은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella malinella), 북숭아굴나방(Lyonetia clerkella) 등, 귤굴나방과의 감귤 귤굴나방(Phyllocnistis citrella) 등, 가는나방과의 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoniella) 등,

좀나방과의 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis) 등, 유리나방과의 갈참나무유리나방(Synanthedon quercus) 등, 꼭지나방과의 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa) 등, 뿔나방과의 목화다래나방(Pectinophora gossypiella) 등, 코들링나방과의 복숭아심식나방(Carposina niponensis) 등, 쐐기나방과의 노랑쐐기나방(Monema flavecens), 히로헤리아오이라가(Parasa lepida), 검은쐐기나방(Scopelodes contracus) 등, 명나방과의 이화명나방(Chilo suppressalis), 노란 이화명나방(Scirpophaga incertulas), 흑명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 배추순나방(Hellulla undalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferlis), 목화바둑명나방(Diaphania indica), 잔디포충나방(Parapediasia teterrella) 등, 팔랑나비과의 줄점팔랑나비(Parnara guttata) 등, 호랑나비과의 호랑나비(Papilio xuthus) 등, 흰색나비과의 배추흰나비(Pieris rapae crucivora) 등, 가막조개나비과의 물결부전나비(Lampides boeticus) 등, 자나방과의 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria) 등, 하늘나방과의 박각시(Agrius convolvuli) 등, 재주나방과의 먹무늬재주나방(Phalera flavescens) 등, 독나방과의 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 지옥독나방(Orygia recens approximans), 등, 불나방과의 수검은줄점불나방(Spilosoma imparilis), 미국 흰불나방(Hyphantria cunea) 등, 버찌 가는 잎말이나방(Endopiza viteana), 코들링 나방의 유충(Laspeyresia pomonella) 등의 성충, 유충 및 알：

딱정벌레(Coleoptera), 예를 들면, 풍뎅이과의 구리풍뎅이(Anomala cuprea), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 풀색꽃무지(Oxycetonia jucunda), 애벗나무풍뎅이(Anomala geniculata) 등, 비단벌레과의 귤호리비단벌레(Agrilus auriventris) 등, 방아벌레과의 청동방아벌레(Melanotus fortnumi) 등, 무당벌레과의 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata) 등, 하늘소과의 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus) 등, 입벌레과의 노린재(Aulacophora femoralis), 옥수수잎벌레(Diabrotica spp.), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 좁은가슴잎벌레(Phaedon brassicae), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 콩잎벌레(Epilachna varivestis), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata) 등, 거위벌레과의 복숭아거위벌레(Rhynchites heros) 등, 침봉바구미과의 개미바구미(Cylas formicarius) 등, 바구미과의 밤바구미(Curculio sikkimensis), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미(Anthonomus gradis grandis), 잔디왕바구미(Sphenophrus venatus vestitus) 등, 밑빠진벌레과의 애넓적밑빠진벌레(Epuraea domina) 등의 성충, 유충 및 알：

노린재목(Hemiptera)의 이시류(Heteroptera), 예를 들면, 노린재과의 나가메 (Eurydema rugosum), 큰가시점둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 가시점둥글노린재 (Eysarcoris parvus), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 갈색날개노린재(Plautia stali), 썩등나무노린재(Halymorpha mista) 등, 참나무노린재과의 배나무노린재 (Urochela luteovoria) 등, 긴노린재과의 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus) 등, 허리노린재과의 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus), 시골가시허리노린재(Cletus punctiger) 등, 호리허리노린재과의 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis) 등, 별박이노린재과의 빨간별박이노린재(Dysdeercus cingulatus) 등, 방패벌레과의 배나무방패벌레(Stephanitis nashi), 진달래방패벌레(Stephanitis pyrioides) 등, 장님노린재과의 애무늬고리장님노린재(Apolygus spinolai), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittalus), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus coelestialium) 등, 알노린재과의 무당알노린재(Megacopta punctatissimum) 등의 성충, 유충 및 알：

노린재목(Hemiptera)의 동시류(Homoptera), 예를 들면, 매미과의 털매미 (Platypleura kaempferi) 등, 매미충과의 두점박이애매미충(Arboridia apicalis), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 두점끝동매미충(Nephotettix virescens) 등, 멸구과의 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 흰등멸구(Sogatella furcifera) 등, 선녀벌레과의 선녀벌레(Geisha distinctissima) 등,

나무이과의 배나무이(Psylla pyrisuga), 귤나무이(Diaphorina citri) 등, 가루이과의 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 은잎가루이(Bemisia argentifolii), 담배가루이(Bemisia tabaci)의 각종 바이오 타입, 귤가루이 (Dialeurodes citri), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum) 등,

포도나무뿌리진디과의 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii) 등, 진딧물과의 조팝나무진딧물(Aphis citricola), 아카시아진딧물(Aphis craccivora), 목화진딧물 (Aphis gossypii), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 양배추가루진딧물 (Brevicoryne brassicae), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii), 귤소리진딧물 (Toxoptera citricidus), 딱총나무수염진딧물(Aulacorthum magnoliae), 배나무두갈래진딧물(Schizaphis piricola), 배나무왕진딧물(Nippolachnus piri), 무우테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 가는못털진딧물 (Pleotrichophorus chrysanthemi), 국화꼬마수염진딧물(Macrosiphoniella sanborni), 긴꼬리블록진딧물(Megoura crassicauda), 찔레수염진딧물(Sitobion ibarae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 검은마디혹진딧물(Myzus varians), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 붉은테두리진딧물(Rhopalosiphum rufiabdominalis), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 보리수염진딧물 (Sitobion akebiae), 사과면충(Eriosoma lanigerum) 등, 이세리아깍지벌레과의 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi) 등, 가루깍지벌레과의 가루깍지벌레 (Pseudococcus comstocki), 귤가루깍지벌레(Phenacoccus viburnae), 솜깍지벌레 (Phenacoccus kraunhiae) 등, 밀깍지벌레과의 풀밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens) 등,

깍지벌레과의 귤노랑깍지벌레(Aonidiella aurantii), 샌호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagoa), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis) 등의 성충, 유충 및 알：

총채벌레목(Thysanoptera), 예를 들면, 총채벌레과의 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis), 오이총채벌레(Thrips palmi), 파총채벌레(Thrips tabaci), 엉겅퀴총채벌레(Thrips setosus), 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis) 등, 관총채벌레과의 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi), 벼관총채벌레(Haplothrips aculeatus) 등의 성충, 유충 및 알：

벌목(Hymenoptera), 예를 들면, 잎벌과의 무잎벌(Athalia rosae ruficornis), 장미등에잎벌(Arge pagana) 등, 등에잎벌과의 사과등에잎벌(Arge mali) 등, 혹벌과의 밤나무혹벌(Dryocsmus kuriphilus) 등, 가위벌과의 장미가위벌 (Megachile nipponica nipponica) 등, 개미과의 곰개미(Formica japonica) 등의 성충, 유충 및 알：

파리목(Diptera), 예를 들면, 혹파리과의 아스폰딜리아 유시마이 (Asphondylia yushimai) 등, 과실파리과의 버찌과실파리(Rhacochlaena japonica), 오이과실파리(Bactrocera cucurbitae) 등, 물가파리과의 벼잎물가파리(Hydrellia griseola) 등, 초파리과의 벗초파리(Drosophila suzukii) 등, 굴파리과의 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 오이잎굴파리(Liriomyza bryoniae) 등, 꽃파리과의 씨고자리파리(Delia platura), 고자리파리(Delia antiqua) 등의 성충, 유충 및 알：

메뚜기목(Orthoptera), 예를 들면, 여치과의 매부리(Ruspolia lineosa) 등, 귀뚜라미과의 청솔귀뚜라미(Truljalia hibinonis) 등, 땅강아지과의 땅강아지 (Gryllotalpa orientalis) 등, 메뚜기과의 벼메뚜기(Oxya yezoensis) 등의 성충, 유충 및 알：

흰개미목(Isoptera), 예를 들면, 흰개미과의 집흰개미(Odontotermes formosanus) 등의 성충, 유충 및 알：

집게벌레목(Dermaptera), 예를 들면, 큰집게벌레과의 큰집게벌레(Labidura riparia) 등의 성충, 유충 및 알：

절족동물문 곤충강의 톡토기목(Collembola) 예를 들면, 둥근톡토기과의 황색톡토기(Sminthurus viridis) 등, 어리톡토기과의 마츠모토이 어리톡토기 (Onychiurus matsumotoi) 등의 성충, 유충 및 알：

절족동물문 갑각강의 등각목(Isopada), 예를 들면, 등벌레과의 공벌레 (Armadillidium vulgare) 등의 성충, 유충 및 알：

절족동물문 거미강의 진드기목(Acari), 예를 들면, 먼지응애과의 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus), 씨클라멘먼지응애(Phytonemus pallidus) 등, 진드기과의 보리진드기(Penthaleus major) 등, 애응애과의 포도애응애(Brevipalpus lewisi), 남애응애(Brevipalpus phoenicis) 등, 응애과의 귤응애(Panonychus citri), 사과응애(Panonychus ulmi), 점박이응애(Tetranychus urticae), 차응애 (Tetranychus kanzawai), 벗나무응애(Tetranychus viennensis), 전나무잎응애 (Oligonychus ununguis), 미야케응애(Eotetranychus kankitus), 크로버응애 (Bryobia praetiosa) 등, 혹응애과의 귤녹응애(Aculops pelekassi), 혹응애 (Eriophyes chibaensis), 마늘혹응애(Aceria tulipae), 포도혹응애(Colomerus vitis), 복숭아혹응애(Aculus fockeui), 차검은혹응애(Calacarus carinatus) 등, 가루진드기과의 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 뿌리응애 (Rhizoglyphus robini) 등의 성충, 유충 및 알：

연체동물문 복족강의 고설목(Architaenioglossa), 예를 들면, 사과우렁이과의 왕우렁이(Pomacea canaliculata) 등, 유폐목(Plumonata) 예를 들면, 아프리카 달팽이과의 아프리카 달팽이(Achatina fulica), 민달팽이과의 민달팽이 (Meghimatium bilineatum), 니와코우라 민달팽이과의 니와코우라 민달팽이(Milax gagates), 코우라 민달팽이과의 체코우라 민달팽이(Lehmannina valentiana), 달팽이과의 달팽이(Acusta despecta sieboldiana) 등：

선형동물문 환기강의 참선충목(Tylenchida), 예를 들면, 씨알선충과의 감자썩이선충(Ditylenchus destructor) 등, 참외기생선충과의 참외기생선충 (Tylenchorhynchus claytoni) 등, 뿌리썩이선충과의 뿌리썩이선충(Pratylenchus penetrans), 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae) 등, 나선선충과의 고추나선선충(Helicotylenchus dihystera) 등, 흑선충과의 포낭선충(Globodera rostochiensis) 등, 혹선충과의 고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita) 등, 크리코네마과(Criconema family)의 뾰족주름선충(Criconema jaejuense) 등, 씨알선충과의 딸기잎선충(Nothotylenchus acris) 등, 아펠렌코이데스과(Aphelecchoides)의 딸기선충(Aphelecchoides fragarriae) 등

미선강의 창선충과, 예를 들면, 바늘선충과(Longidorinae family)의 창선충 (Xiphinema sp.), 궁침선충과(Trichodorus family)의 궁침선충(Trichodorus sp.) 등을 들 수 있다.

본 발명의 화합물은, 일반 가옥을 포함한 건축물의 옥내에서 활동하고, 목재와 그 가공품인 목제가구류, 저장 식품, 의류, 서적 등을 가해하고, 우리의 생활에 손해를 주는 해충을 방제하기 위해서도 사용할 수 있다. 구체적인 해생물로서 절족동물문 곤충강의 흰개미목, 예를 들면, 흰개밋과의 야마토 흰개미(Reticulitermes speratus), 집흰개미(Coptotermes formosanus) 등, 레이비시로아리과 (Kalotermitidae family)의 건재흰개미(Cryptotermes domesticus)의 성충, 유충 및 알：

딱정벌레목, 예를 들면, 바구미과의 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 쌀바구미(Sitophilus zeamais) 등, 콩바구미과의 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 잠두콩바구미(Bruchus rufimanus) 등, 거저리과의 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 어리쌀도둑거저리 (Tribolium confusum) 등, 가는납작벌레과의 머리대장가는납작벌레(Oryzaephilus surinamensis), 뿔가슴납작벌레(Cryptolestes pusillus) 등, 권연벌레과의 권연벌레(Lasioderma serricorne), 인삼벌레(Stegobium paniceum) 등, 수시렁이과의 애시수렁이(Attagenus unicolor japonicus), 동글수시렁이(Anthrenus verbasci), 암검은수시렁이(Dermestes maculatus) 등, 표본벌레과의 동굴표본벌레(Gibbium aequinnoctiale) 등, 개나무좀과의 대나무개나무좀(Dinoderus minutus), 가루개나무좀(Rhizopertha dominica) 등, 넓적나무좀과의 넓적나무좀(Lyctus brunneus) 등의 성충, 유충 및 알：

나비목, 예를 들면, 명나방과의 줄알락명나방(Cadra cautella), 지중해밀가루명나방(Ephestia kuehniella), 곡식얼룩명나방(Plodia interpunctella) 등, 뿔나방과의 보리나방(Sitotroga cerealella) 등, 곡식좀나방과의 옷좀나방(Tinea translucens), 애옷좀나방(Tineola bisselliella) 등의 성충, 유충 및 알：

다듬이벌레목, 예를 들면, 다듬이벌레과의 가루민다듬이벌레(Lepinotus reticulatus) 등, 분다듬이벌레과의 책다듬이벌레(Liposcelis bostrychophilus) 등의 성충, 유충 및 알：

바퀴목, 예를 들면, 독일바퀴과의 독일바퀴(Blattella germanica) 등, 왕바퀴과의 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 집바퀴(Periplaneta japonica) 등의 성충, 유충 및 알：

좀목, 예를 들면, 좀과의 야마토 좀(Ctenolepisma villosa), 서양 좀벌레 (Lepisma saccharina) 등의 성충, 유충 및 알：

파리목, 예를 들면, 초파리과의 노랑초파리(Drosophila melangogaster) 등, 치즈파리과의 치즈파리(Piophila casei) 등의 성충, 유충 및 알：

절족동물문 거미강의 진드기목 예를 들면, 가루진드기과의 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae), 코우노호시카 진드기(Lardoglyphus konoi) 등, 설탕진드기과의 설탕진드기(Carpoglyphus lactis) 등의 성충, 유충 및 알을 들 수 있다.

본 발명의 화합물은, 천연림이나, 인공림, 도시 녹지의 수목을 가해하는 혹은 나무의 생육상태를 약해지게 하는 해생물을 방제하기 위해서도 사용할 수 있다. 구체적인 해생물로서 절족동물문 곤충강의 나비목, 예를 들면, 독나방과의 삼나무독나방(Calliteara argentata), 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 지옥독나방 (Orygia recens approximans), 독나방(Euproctis subflava), 매미나방(Lymantria dispar) 등, 솔나방과의 천막벌레나방(Malacosoma neustria testacea), 솔나방(Dendrolimus spectabilis), 솔송나방(Dendrolimus superans) 등, 명나방과의 흰빗줄알락명나방(Crytoblabes loxiella) 등, 밤나방과의 거세미나방(Agrotis segetum) 등, 잎말이나방과의 감나무잎말이나방(Ptycholoma lecheana circumclusana), 밤애기잎말이나방(Cydia kurokoi), 삼나무잎말이나방(Cydia cryptomeriae) 등, 불나방과의 수검은줄점불나방(Spilosoma imparilis), 미국 흰불나방(Hyphantria cunea) 등, 꼬마굴나방과의 노랑머리꼬마굴나방(Stigmella castanopsiella) 등, 쐐기나방과의 히로헤리아오이라가(Parasa lepida), 검은쐐기나방(Scopelodes contracus), 꼬마쐐기나방(Microleon longipalpis) 등의 성충, 유충 및 알：

딱정벌레목, 예를 들면, 풍뎅이과의 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea) 등, 비단벌레과의 붉은가슴호리비단벌레(Agrilus spinipennis) 등, 하늘소과의 솔수염하늘소(Monochamus alternatus) 등, 잎벌레과의 연노랑애꼽추잎벌레(Basilepta pallidula) 등, 바구미과의 표주박바구미(Scepticus griseus), 흰점박이바구미(Shirahoshizo insidiosus) 등, 왕바구미과의 왕바구미(Sipalinus gigas) 등, 나무좀과의 소나무좀(Tomicus piniperda), 후박나무좀(Indocryphalus aceris) 등, 개나무좀과의 가루개나무좀(Rhizopertha dominica) 등의 성충, 유충 및 알：

매미목, 예를 들면, 왕진딧물과의 측백왕진딧물(Cinara todocola) 등, 진딧물과의 때죽납작진딧물(Adelges japonicus) 등, 깍지벌레과의 삼나무깍지벌레(Aspidiotus cryptomeriae) 등, 밀깍지벌레과의 풀밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus) 등의 성충, 유충 및 알：

벌목, 예를 들면, 잎벌과의 낙엽송잎벌(Pachynematus itoi) 등, 솔잎벌과의 누런솔잎벌(Neodiprion sertifer) 등, 혹벌과의 밤나무혹벌(Dryocosmus kuriohilus) 등의 성충, 유충 및 알：

파리목, 예를 들면, 각다귀과의 아이노각다귀(Tipula aino) 등, 꽃파리과의 잎갈나무꽃파리(Strobilomyia laricicola) 등, 혹파리과의 양란혹파리(Contarinia inouyei), 마츠신토메혹파리(Contarinia matsusintome) 등의 성충, 유충 및 알：

절족동물문 거미강의 진드기목 예를 들면, 삼나무응애진드기(Oligonichus hondoensis), 전나무잎응애진드기(Oligonichus ununguis) 등의 성충, 유충 및 알：

선형 동물문 환기강 참선충목 예를 들면, 파라시타페렌크스과(Parasitaphelenchidae family)의 재선충(Bursaphelenchus xylophilus) 등을 들 수 있다.

본 발명의 화합물은, 척추동물 특히 온혈 척추동물인 소, 양, 산양, 말, 돼지, 가금, 개, 고양이, 물고기 등의 가축이나 애완동물에 내적으로 혹은 외적으로 기생하는 절족동물류, 선충류, 흡충류, 조충류, 원생동물류의 예방·치료 혹은 방제를 위해서도 사용할 수 있다. 또한, 대상으로 하는 동물종으로서 상기 외에, 마우스, 래트, 햄스터, 리스등 의 설치류, 펠릿 등의 식육목, 집오리, 비둘기 등의 조류의 애완동물이나 실험동물 등도 포함된다. 구체적인 해생물로서 절족동물문 곤충강의 파리목, 예를 들면, 등에과의 등황등에(Tabanus rufidens), 왕쇠등에 (Tabanus chrysurus) 등, 집파리과의 검정집파리(Musca bezzii), 집파리(Musca domestica), 침파리(Stomoxys calcitrans) 등, 말파리과의 말파리(Gasterophilus intestinalis) 등, 쇠파리과의 쇠파리(Hypoderma bovis) 등, 양파리과의 양파리 (Oestrus ovis) 등, 털검정파리과의 털검정파리(Aldrichina grahami) 등, 벼룩파리과의 벼룩파리(Megaselia spiracularis) 등,

꼭지파리과의 어리꼭지파리(Sepsis punctum) 등, 나방파리과의 왕나방파리 (Telmatoscopus albipunctatus), 민나방파리(Psychoda alternata) 등, 모기과의 지하집모기(Culex pipiens molestus), 홍모기(Culex pipiens pallens), 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis), 작은빨간집모기(Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus), 흰줄숲모기(Ades albopictus) 등, 먹파리과의 뿔먹파리(Simulium iwatense), 왕남방먹파리(Prosimulium yezoense) 등, 등에모기과의 소등에(Culicoides schulzei), 닭겨모기(Culicoides arakawae) 등의 성충, 유충 및 알：

벼룩목, 예를 들면, 사람벼룩과의 고양이벼룩(Pulex irritans), 개벼룩 등(Ctenocephalides canis)의 성충, 유충 및 알：

이목, 예를 들면, 해수이과의 돼지이(Haematopinidae suis), 소이 (Haematopinidae eurysternus) 등, 짐승털이과의 무슨 소이(Damalinia bovis) 등, 개이과의 긴코개이(Linognathus vituli) 등, 새털이과의 닭털이(Menopon gallinae) 등의 성충, 유충 및 알：

절족동물문 거미강의 진드기목, 예를 들면, 꿀벌응애과의 꿀벌응애(Varroa jacobsoni), 참진드기과의 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 꼬리소참진드기(Boophilus microplus), 뭉뚝참진드기 (Amblyomma testudinarium) 등, 가위집게진드기과의 닭 작은 옴(Ornithonyssus sylvialum) 등, 닭 붉은 옴과의 닭 붉은 옴(Dermanyssus gallinae) 등, 모낭충과의 돼지 모낭충(Demodex phylloides) 등, 개선충과의 천공개선충(Sarcoptes scabiei bovis), 다리옴 진드기(Knemidocoptes mutans) 등, 양진드기과의 귀진드기 (Otodectes cynotis), 흡연개선충(Psoroptes communis) 등의 성충, 유충 및 알：

선형 동물문 쌍선강의 원충목, 예를 들면, 우구충, 돼지신충, 돼지 폐충, 모양선충, 우장결절충등：

회충목, 예를 들면, 돼지 회충, 닭회충 등：

편형 동물문 흡충강, 예를 들면, 일본 주혈흡충, 간충, 녹쌍구흡충, 웨스테르만 폐흡충, 일본 계란흡충등：

조충강, 예를 들면, 엽상조충, 확장조충, 베네덴 충, 방형조충, 자구조충, 유륜조충 등：

원생동물문 편모충강의 근편모충목, 예를 들면, Histomonas 등, 원편모충목 예를 들면, Leishmania, Trypanosoma등, 다편모충목 예를 들면, Giardia 등 세모편모충목 예를 들면, Trichomonas 등：

육질강의 아메바목, 예를 들면, Entamoeba 등：

포자충강의 피로플라즈마아강, 예를 들면, Theilaria, Babesia 등, 만생포자충아강 예를 들면, Eimeria, Plasmodium, Toxoplasma 등을 들 수 있다.

본 발명의 화합물은, 인체에 직접적인 위해 혹은 불쾌감을 주는 해생물을 구제하기 위해, 혹은 병원체의 운반이나 매개를 하는 해생물에 대한 공중위생 상태를 유지하기 위해서도 사용할 수 있다. 구체적인 해생물로서 절족동물문 곤충강의 나비목, 예를 들면, 독나방과의 흰독나방(Sphrageidus similis) 등, 솔나방과의 섭나방(Kunugia undans) 등, 쐐기나방과의 파랑쐐기나방(Parasa consocia) 등, 알락나방과의 대나무쐐기알락나방(Artona martini) 등,

딱정벌레목, 예를 들면, 하늘소붙이과의 청색하늘소붙이(Xanthochroa waterhousei) 등, 가뢰과의 줄먹가뢰(Epicauta gorhani) 등, 반날개과의 청딱지개미반날개(Paederus fuscipes) 등, 벌목, 예를 들면, 말벌과의 노랑말벌(Vespa simillima xanthoptera) 등, 개미과의 왕침개미(Brachyponera chinensis) 등, 대모벌과의 황띠대모벌(Batozonellus annulatus) 등,

파리목, 예를 들면, 모기과의 돌모기(Armigeres subalbatus) 등, 등에모기과의 일번점등에모기(Culicoides nipponensis) 등, 깔따구과의 요시마쯔깔따구 (Chironomus yoshimatsui) 등, 먹파리과의 줄무늬먹파리(Simulium nikkoense) 등, 등에과의 히로시아 휴밀러스(Hirosia humilis) 등, 집파리과의 집파리(Musca domestica) 등, 집파리과의 딸집파리(Fannia canicularis) 등, 검정파리과의 검정금파리(Phormia regina) 등, 쉬파리과의 똥쉬파리(Sarcophaga peregrina) 등의 성충, 유충 및 알：

벼룩목, 예를 들면, 사람벼룩과의 사람벼룩(Pulex irritans) 등의 성충, 유충 및 알：

바퀴목, 예를 들면, 독일바퀴과의 독일바퀴(Blattella germanica) 등, 왕바퀴과의 이질바퀴(Periplaneta americana), 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 집바퀴(Periplaneta japonica) 등의 성충, 유충 및 알：

메뚜기목(Orthoptera), 예를 들면, 꼽등이과의 알락꼽등이(Diestrammena japonica), 꼽등이(Diestrammena apicalis) 등의 성충, 유충 및 알：

이목, 예를 들면, 머릿니과의 이(Pediculus humanus humanus) 등, 사면발이과의 사면발이(Phthirius pubis) 등의 성충, 유충 및 알：노린재목, 예를 들면, 빈대과의 빈대(Cimex lectularius) 등, 침노린재과의 왕침노린재(Isyndus obscurus)의 성충, 유충 및 알：절족동물문측 곤충강의 톡토기목(Collembola), 예를 들면, 참보라톡토기과의 참보라톡토기(Hypogastrura communis) 등의 성충, 유충 및 알：

절족동물문 거미강의 응애목, 예를 들면, 참진드기과의 산림참진드기(Ixodes persulcatus) 등, 가위집게진드기과의 집진드기(Ornithonyssus bacoti) 등, 발톱진드기과의 미나미츠메 진드기(Chelacaropsis moorei) 등, 짚옴진드기과의 짚옴진드기(Pyemotes ventricosus) 등, 모낭충과의 모낭충(Demodex folliculorum) 등, 집먼지응애과의 유럽집먼지 진드기(Dermotophagoides pteronyssinus) 등, 개선충과의 개선충(Sarcoptes scabiei) 등, 털진드기과의 빨간털진드기(Trombicula akamushi) 등의 성충, 유충 및 알：

진정거미목, 예를 들면, 염낭거미과의 애어리염낭거미(Chiracanthium japonicum) 등, 농발거미과의 농발거미(Heteropoda venatoria) 등, 유령거미과의 거문육눈이유령거미(Spermophora senoculata), 집유령거미(Pholcus phalangioides) 등, 티끌거미과의 남녘납거미(Uroctea compactilis) 등, 깡충거미과의 두줄깡충거미(Plexippus paykulli), 세줄깡충거미(Plexippus adansoni) 등의 성충, 유충 및 알：

전갈목, 예를 들면, 극동전갈과의 얼룩무늬전갈(Isometrus europaeus) 등의 성충, 유충 및 알：

절족동물문 지네강의 왕지네목, 예를 들면, 왕지네과의 왕지네(Scolopendra subspinipes mutilans), 일본특산의 파랑지네(Scolopendra subspinipes japonica) 등의 성충, 유충 및 알：

그리마목, 예를 들면, 그리마과의 그리마(Thereuronema hilgendofi) 등의 성충, 유충 및 알：

절족동물문 배각강의 띠노리개목, 예를 들면, 무당노래기과의 고운까막노래기(Oxidus gracilis) 등의 성충, 유충 및 알：

절족동물문 갑각강의 등각목, 예를 들면, 쥐며느리과의 쥐며느리(Porcellio scaber) 등의 성충, 유충 및 알：

환형동물문 거머리강의 악질목, 예를 들면, 호랑이거머리과의 호랑이거머리 (Haemadipsa zeylanica japonica) 등을 들 수 있다.

본 발명의 화합물은, 농작물이나 천연림, 인공림 및 도시 녹지의 수목이나 감상용 식물에 손해를 주는 해생물, 예를 들면, 절족동물류, 복족류, 선충류를 방제하는 것에 특히 가치가 있다. 이러한 장면에서는, 본 발명의 화합물은, 그들 상업상 유용한 제재 및 그들 제재에 의해서 조제된 사용 형태로, 다른 활성화합물, 예를 들면, 살충제나, 살비제, 살선충제, 살균제, 공력제, 식물 조정제, 독이 또는 제초제와의 혼합제로서 존재할 수도 있다.

사용 형태로서는, 수화제나, 과립수화제, 수용제, 유제, 약제, 수중현탁제·수중유탁제 등의 플로어블(flowable)제, 캡슐제, 분제, 립제, 베이트, 에어졸제 등을 취할 수 있다. 이들 제재중에는, 본 발명의 화합물이, 합계량으로 통상 0.001∼95질량%, 바람직하게는, 0.1∼60질량% 함유된다.

절족동물류나, 복족류, 선충류를 방제하려면, 통상 이들 해생물에 의한 피해가 발생하고 있는 장소, 내지는 피해가 발생할 가능성이 있는 장소에 대해서, 식물의 경엽부에 살포하는 외에, 토양전층 혼화, 작조시용(作條施用), 상토혼화, 셀 묘목 처리, 구멍 심기 처리, 주원처리(株元處理), 톱드레스, 벼의 박스 처리, 수면시용(水面施用) 등, 토양 등에 처리하여 뿌리로부터 흡수시켜 사용할 수도 있다. 또한, 종자의 약제에의 침지, 종자분의, 카르파(KARUPA) 처리 등의 종자 처리, 양액(수경) 재배에서의 양액에의 시용, 스모크 스크린 기술 혹은 트렁크 인젝션 기술 등에 의한 사용도 가능하다.

사용할 경우, 해생물의 종류나, 발생량 및 대상으로 하는 작물·수목의 종류나 재배 형태·생육 상태에 따라서 다르지만, 일반적으로 10아르(are) 당, 본 발명의 화합물의 양으로 0.1∼1000g를, 바람직하게는, 1∼100g를 시용한다. 이것을 처리하려면, 수화제나, 과립수화제, 수용제, 유제, 약액, 수중현탁제·수중유탁제 등의 플로어블제, 캡슐제 등에서는, 물로 희석하고, 대상으로 하는 식물의 종류나, 재배 형태·생육 상태에 따라서 다르지만, 일반적으로, 10아르당 10∼1000리터의 시용량으로 작물 등에 살포하면 좋다. 또한, 분제 또는 에어졸제에서는, 그 제재 상태로 작물 등에 처리하면 좋다.

대상으로 하는 해생물이 주로 토양중에서 식물을 가해하는 경우나, 약제를 근부(根部)로부터 흡수시켜 대상으로 하는 해생물을 방제하는 경우의 시용 방법으로서는, 예를 들면, 제재를 물에 희석 또는 희석하지 않고 식물체의 주원 또는 육묘용묘상 등에 시용하는 방법, 립제를 식물체의 주원 또는 육묘를 위한 묘상 등에 살포하는 방법, 파종전 또는 이식전에 분제, 수화제, 과립수화제, 립제 등을 살포하여 토양 전체와 혼화하는 방법, 파종전 또는 식물체를 심기 전에 구멍심기, 작조 등에 분제, 수화제, 과립 수화제, 립제 등을 살포하는 방법 등을 들 수 있다.

수화제나, 과립 수화제, 수용제, 유제, 물약, 수중현탁제·수중유탁제 등의 플로어블제, 캡슐제 등에서는 물로 희석하고, 일반적으로, 10아르당 5∼500리터의 시용량으로, 처리하는 구역 전체에 균등하도록 토양 표면에 살포 혹은 토양중에, 관주(灌注)나, 분제, 립제 또는 베이트 등에서는 그 제재 상태로, 처리하는 구역 전체에 균등해지도록 토양 표면에 살포하면 좋다. 살포 혹은 관주는, 가해로부터 보호하고 싶은 종자 또는 작물·수목의 주위로 해도 좋다. 또한, 살포중 또는 살포후에 경전(耕田)하여, 유효 성분을 기계적으로 분산시킬 수도 있다.

수도(水稻)의 육묘 박스에의 시용 방법으로서는, 제형(劑型)은, 파종시 시용이나, 녹화기시용, 이식시 시용 등의 시용 시기에 따라 다른 경우도 있지만, 예를 들면, 분제나, 과립 수화제, 립제 등의 제형으로 시용하면 좋다. 배토(培土)와의 혼화에 의해서도 시용할 수 있으며, 배토와 분제, 과립수화제 또는 립제 등과의 혼화, 예를 들면, 상토혼화, 복토혼화, 배토전체에의 혼화 등을 할 수 있다. 또한, 단지, 배토와 각종 제재를 교대로 층상으로 하여 시용해도 좋다.

논에의 시용 방법으로서는, 점보제나, 팩제, 립제, 과립 수화제 등의 고형 제재, 플로어블, 유제 등의 액체 형상 제재를, 통상적으로는, 담수 상태의 논에 살포한다. 그 외, 모심기시에는, 적당한 제재를 그대로 또는 비료 등에 혼화하여 토양에 살포, 주입할 수도 있다. 또한, 수구(水口)나 관개 장치 등의 논에의 물의 유입 바탕으로 유제, 플로어블 등의 약액을 이용함으로써, 물의 공급에 따라서 생력적으로 시용할 수도 있다. 종자 처리의 방법으로서는, 예를 들면, 액상 또는 고체상의 제재를 희석 또는 희석하여 액체상태로 종자를 침지하여 약제를 부착·침투시키는 방법, 고형 제재 또는 액상 제재를 종자와 혼화, 분의처리하여 종자의 표면에 부착시키는 방법, 수지, 폴리머 등의 부착성의 담체와 혼화하여 종자에 코팅하는 방법, 옮겨심기와 동시에 종자 부근에 살포하는 방법 등을 들 수 있다. 상기 종자 처리를 실시하는 「종자」란, 식물의 번식에 이용되는 재배 초기의 식물체를 의미하고, 예를 들면, 종자 외에, 구근, 덩이줄기, 씨감자, 움돋이, 육아, 인경 또는 꺾꽂이 재배용의 영양 번식용의 식물체를 들 수 있다. 또한, 시용하는 경우의 식물의 「토양」또는 「재배 담체」란, 작물을 재배하기 위한 지지체, 특히 뿌리를 나게 하는 지지체를 나타내는 것으로, 재질은 특별히 제한되지 않지만, 식물이 생육될 수 있는 재질이면 좋고, 이른바 토양, 육묘 매트, 물 등 이더라도 좋고, 구체적인 소재로서는 예를 들면, 모래, 속돌, 버미큘라이트, 규조토, 한천, 겔상 물질, 고분자 물질, 암면, 유리 섬유, 목재 칩, 바크(bark) 등을 들 수 있다.

이식을 행하는 재배 식물의 파종, 육묘기의 처리로서는, 종자에의 직접 처리 외에, 육묘용 묘상에의, 액상으로 한 약제의 관주처리 또는 립제의 살포 처리가 바람직하다. 또한, 모심기시에 립제를 구멍 심기로 처리하거나 이식 장소 부근의 재배 담체에 혼화하는 것도 바람직한 처리이다.

본 발명의 화합물은, 목재(입목, 도목, 가공 목재, 저장 목재 또는 구조 목재)를, 흰개미류 또는 딱정벌레류 등의 가해로부터 보호하는데도 가치가 있다. 이러한 장면에서는, 목재 혹은 그 주위의 토양 등에 대해서 유제나, 유제, 수화제, 졸제의 살포·주입·관주·도포, 분제, 립제 등의 살포 등의 방법으로 방제할 수 있다. 또한, 본 장면에서 사용되는 유제, 유제, 수화제, 분제 등은, 다른 활성화합물, 예를 들면, 살충제나, 살비제, 살선충제, 살균제, 기피제 또는 공력제와의 혼합제로서 존재할 수도 있고, 이러한 제재중에는, 본 발명의 화합물이 합계량으로 0.0001∼95질량%, 바람직하게는, 유제, 분제나 립제에서는, 0.005∼10질량%, 유제나 수화제 및 졸제에서는 0.01∼50질량% 함유할 수 있다. 흰개미류 또는 딱정벌레류 등을 방제하는 경우는, 1m² 당 유효 성분 화합물량으로서 0.01∼100g를 토양 혹은 목재 표면에 살포한다.

본 발명의 화합물은, 곡류나, 과실, 열매, 향신료 및 담배 등의 제품을 그대로의 상태, 분말화한 상태 혹은 제품중에 혼입한 상태에서도 저장할 때에, 나비목류나, 딱정벌레류, 진드기류의 가해로부터 보호하는 것에 이용할 수 있다. 또한, 동물 제품(가죽, 털, 양모 및 깃털 등)이나 식물 제품(면, 종이 등)을 천연 혹은 전화한 상태로 저장할 때에도 나비목류나, 딱정벌레류, 좀류나 바퀴류 등의 공격으로부터 보호할 수 있고, 또한 고기나 생선 등의 식품 등을 저장할 때의 나비목류나, 딱정벌레류, 파리류, 진드기류 등의 공격으로부터 보호할 수 있다. 이러한 장면에서는, 유제나, 유제, 수화제, 분제 등의 살포, 수지 증산제 등의 설치, 훈연제나 훈무제의 처리, 과립, 정제 및 독이(毒餌)의 설치, 에어로졸의 분무 등의 방법으로 방제할 수 있다. 또한, 이들 제재는, 다른 활성화합물, 예를 들면, 살충제나, 살비제, 살선충제, 살균제, 기피제 또는 공력제와의 혼합제로서 존재할 수도 있고, 이들 제재중에는, 본 발명의 화합물을 합계량으로 0.0001∼95질량% 함유할 수 있다.

본 발명의 화합물은, 인간 및 가축의 체표에 기생하여 피부의 섭식 또는 흡혈 등의 직접적인 위해를 가하는 절족동물류, 인간 및 가축의 병을 만연시키거나 그러한 병의 매개자인 절족동물류, 선충류, 흡충류, 조충류, 원생동물류, 인간에게 불쾌감을 주는 절족동물류의 구제 혹은 예방에 가치가 있다. 이러한 장면에서는, 본 발명의 화합물을 소량, 식사 또는 사료 등에 혼입하거나 적절한 경구 섭취 가능한 조제 약제 조성물 등, 예를 들면, 약제상 허용할 수 있는 담체나, 코팅 물질을 포함한 정제, 환약, 캡슐제, 페이스트, 겔, 음료, 약용 사료, 약용 음료수, 약용 추이(追餌), 제방성 대립환약, 기타 위장관내에 보류되도록 한 제방성 디바이스 등으로서 경구투여, 혹은 스프레이, 분말, 그리스, 크림, 연고, 유제, 로션, 스폿온(spot-on), 푸어온(pour-on), 샴푸 등으로서 경피 투여할 수 있다. 이와 같은 효과를 달성하기 위해서는, 일반적으로 본 발명의 화합물로 0.0001∼0.1질량%, 바람직하게는, 0.001∼0.01질량%를 함유시킬 수 있다. 한편, 경피 투여나 국소 투여의 방법으로서 국부적 또는 전신적으로 절족동물을 방제하도록 동물에 부착한 디바이스(예를 들면 목걸이, 대형 메달이나 이어 태그 등)를 이용할 수도 있다.

본 발명의 화합물을, 가축이나 애완동물 등의 동물 혹은 인간에 대한 구충제로서 사용하는 경우의 구체적인 경구 투여 방법 및 경피 투여 방법을 나타내지만, 반드시 이들에 한정되는 것은 아니다.

약용 음료수로서 경구적으로 투여하는 경우, 음료는 보통 벤토나이트와 같은 현탁제 혹은 습윤제 또는 기타 부형제와 함께 적당한 비독성의 용제 또는 물로의 용해, 현탁액 또는 분산액이다. 일반적으로 음료는 또한 소포제를 함유한다. 음료 처방은 일반적으로 본 발명의 화합물을 0.01∼1.0질량%, 바람직하게는, 0.01∼0.1질량%를 함유할 수 있다.

건조한 개체의 단위 사용 형태로 경구적으로 투여하는 것이 바람직한 경우는, 통상적으로 소정량의 유효 성분을 함유하는 캡슐, 환약 또는 정제를 이용한다. 이들 사용 형태는, 활성 성분을 적당하게 세분쇄한 희석제, 충전제, 붕괴제 및/또는 결합제, 예를 들면 전분, 유당, 탈크, 스테아린산마그네슘, 식물성 고무 등과 균질로 혼화하는 것에 의해서 제조된다. 이러한 단위 사용 처방은, 치료되는 숙주 동물의 종류, 감염의 정도 및 기생충의 종류 및 숙주의 체중에 의해서 구충제의 질량 및 함량을 넓게 변화시킬 수 있다.

동물 사료에 의해서 투여하는 경우는, 그것을 사료에 균질로 분산시키거나, 톱 드레싱으로서 사용되거나 펠릿의 형태로서 사용할 수 있다. 보통 바람직한 항기생충 효과를 달성하기 위해서는, 최종 사료 중에 본 발명의 화합물을, 예를 들면, 0.0001∼0.05질량%, 바람직하게는, 0.0005∼0.01질량%를 함유시킬 수도 있다.

액체 담체부형제에 용해 혹은 분산시킨 것은, 전위내, 근육내, 기관내 또는 피하 주사에 의해서 비경구적으로 동물에 투여할 수 있다. 비경구투여를 위해서, 활성화합물은 바람직하게는 낙화생유, 면실유와 같이 적당한 식물유와 혼합한다. 이러한 처방은, 일반적으로 본 발명의 화합물을 0.05∼50질량%, 바람직하게는, 0.1∼5.0질량%를 함유시킬 수 있다. 또한, 디메틸술폭시드나, 탄화수소 용제와 같이 적당한 담체와 혼합하는 것에 의해서 국소적으로 투여할 수 있다. 이 제재는 스프레이 또는 직접적 주가(注加)에 의해서 동물의 외부 표면에 직접 적용된다.

또한, 본 발명의 화합물은, 직접적인 위해를 가하는 절족동물류 혹은 병의 매개자인 절족동물류 등의 구충제로서 그러한 해생물이 잠재될 수 있는 주위의 환경에 대해서, 유제나, 유제, 수화제 등의 살포·주입·관주·도포, 분제 등의 살포, 훈증제, 모기향·자기 연소형 훈연제, 화학반응형 연무제 등의 가열 연무제, 포깅(fogging) 등의 훈연제, ULV제 등의 처리, 과립, 정제 및 독이의 설치, 또는 플로팅 분제, 립제 등의 수로, 우물, 저수지, 저수조 및 기타 유수 혹은 정류수중에의 적하 등의 방법으로 이용할 수도 있다. 또한, 농업, 삼림 해충이기도 한 독나방류 등에 대해서는, 상기한 방법과 같이 방제하는 것이 가능하고, 또는 파리류 등에 대해서는 가축의 사료중에 혼입하여 대변에 섞이도록 하는 방법, 모기류 등에 대해서는 전기 문취기(mosquito-repellent device) 등으로 공중에 휘산시키는 방법등도 유효하다. 한편, 이들 사용 형태인 제재는, 다른 활성화합물, 예를 들면 살충제, 살비제, 살선충제, 살균제, 기피제 또는 공력제와의 혼합제로서 존재할 수도 있으며, 이들 제재는, 본 발명의 화합물을 합계량으로, 예를 들면, 0.0001∼95 질량% 함유하는 것이 적당하다.

본 발명의 화합물은, 다른 활성화합물과의 혼합제로서 존재할 수도 있다. 특히 살충 활성, 살비 활성 또는 살선충 활성을 가진 화합물(살충제)과 혼합하여 사용함으로써 식물에 손해를 가하는 절족동물류나, 복족류, 선충류 등의 해생물의 방제에 대해서, 방제 대상 병해충의 확대가 가능해져, 약량의 저감 등의 상승효과 등도 기대할 수 있다. 그 구체적인 예인 활성화합물로서 유기인제, 예를 들면, 아진포스메틸(azinphos-methyl), 아세페이트(acephate), 클로로피리포스 (chlorpyrifos), 다이아지논(daizinon), 디클로르 보스(dichlorvos), 디메톤-S메틸 (dimeton-S-methyl), 디메토에이트(dimethoate), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디술포톤(disulfoton), 에티온(ethion), 페니트로티온(fenitrothion), 펜티온 (fenthion), 이속사티온(isoxathion), 말라티온(malathion), 메타미드포스 (methamidophos), 메티다티온(methidathion), 모노크로토포스(monocrotophos), 날레드(naled), 옥시데프로포스(oxideprofos), 파라티온(parathion), 펜소에이트 (phenthoate), 포살론(phosalone), 피리미포스메틸(pirimiphos-methyl), 피리다펜티온(piridafenthion), 프로페노포스(profenofos), 프로티오포스(prothiofos), 프로파포스(propaphos), 피라클로포스(pyraclofos), 살리티온(salithion), 술프로포스(sulprofos), 티오메톤(thiometon), 테트라클로로빈포스(tetrachlorvinfos), 트리클로폰(trichlorphon), 바미도티온(vamidothion) 등：

카바메이트제, 예를 들면, 알라니카브(alanycarb), 벤다이오카브 (bendiocarb), 벤프라카브(benfuracarb), 카바릴(carbaryl), 카보퓨란 (carbofuran), 카보술판(carbosulfan), 에티오펜카브(ethiofencarb), 페노부카브 (fenobucarb), 푸라티오카브(furathiocarb), 이소프로카브(isoprocarb), 메소밀 (methomyl), 메톨카브(metolcarb), 피리미카브(pirimicarb), 프로폭서(propoxur), 티오디카브(thiodicarb) 등：

유기 염소 제, 예를 들면, 알드린(aldrin), 클로르덴(chlordane), DDT(p,p'-DDT), 엔도설판(endosulfan), 린덴(lindane), 등：

피레스로이드제, 예를 들면, 아크리나트린(acrinathrin), 알레트린 (allethrin), 비펜트린(bifenthrin), 시클로프로트린(cycloprothrin) 싸이플루트린 (cyfluthrin), 싸이할로트린(cyhalothrin), 싸이페노트린(cyphenothrin), 싸이퍼메트린(cypermethrin), 델타메트린(deltamethrin), 에토펜프록스(ethofenprox), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜발러레이트(fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루펜프록스(flufenprox), 플루발리네이트(fluvalinate), 퓨라메트린(furamethrin), 할펜프록스(halfenprox), 이미프로트린(imiprothrin) 퍼메트린(permethrin), 페노트린(phenothrin), 프랄레트린(prallethrin), 피레트린 (pyrethrins), 레스메트린(resmethrin), 실라플루오펜(silafluofen), 테풀르트린 (tefluthrin), 트랄로메트린(tralomethrin), 트랜스플루트린(transfluthrin), 등：

네오니코티노이드제(Neonicotinoid type), 예를 들면, 아세타미프리드 (acetamiprid), 크로티아니딘(clothianidin), 디노테프란(dinotefran), 이미다클로프리드(imidacloprid), 니텐피람(nitenpyram), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam) 등：

페닐벤조일우레아제 등의 곤충 성장 제어제, 예를 들면, 클로로풀 아즈론 (chlorfluazuron), 디플루벤즈론(diflubenzuron), 플루페녹스론(flufenoxuron), 헥사플루뮤론(hexaflumuron), 루페누론(lufenuron), 노발루론(novaluron), 터플루벤즈론(teflubenzuron), 트리플루뮤론(triflumuron), 부프로페진(buprofezin), 크로마페노지드(chromafenozide) 할로페노지드(halofenozide), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 터부페노지드(tebufenozide), 시로마진(cyromazine) 등：

유약 호르몬제, 예를 들면, 디오페놀란(diofenolan), 페녹시카브 (fenoxycarb), 히드로프렌(hydroprene), 메소프렌(methoprene), 피리프록시 펜 (pyriproxyfen) 등：

미생물에 의해 생산되는 살충성 물질 등, 예를 들면, 아바멕틴(abamectin), 에마멕틴벤조에이트(emamectin-benzoate), 이베르멕틴(ivermectin), 레피멕틴 (lepimectin), 밀베멕틴(milbemectin), 네마덱틴(nemadectin), 닛코마이신 (Nikkomycin), 스피네트람(spinetram), 스피노사드(spinosad), BT제 등：

천연물 유래의 살충성 물질 등, 예를 들면, 아나바신(anabasine), 아자디라크틴(azadiractin), 데그엘린(deguelin), 지방산 글리세리드 (decanolyoctanoylglycerol), 히드록시 프로필 전분(hydroxypropylstarch), 대두 레시틴(lecithin), 레피멕틴(lepimectin), 니코틴(nicotine), 노르니코틴 (nornicotine), 올레인산나트륨(oreic acid sodium salt), 페트롤륨 오일 (petroleum oil), 프로필렌글리콜 모노지방산 에스테르(propyleneglycol monolaurate), 유채씨유(rape oil), 로테논(rotenone) 등：

기타 살충제로서 예를 들면, 아세트프롤(acetoprole), 벤술탑(bensultap), 카르탑(cartap), 치오시클람(chiocyclam), 클로란트라닐플로러 (chlorantraniliprore), 클로로페나피르(chlorfenapyr), 디아펜치우론 (diafenthiuron), 에틸프롤(ethiprole), 피프로닐(fipronil), 플로니카미드 (flonicamid), 플루벤지아미드(flubenziamid), 히드라메틸논(hydramethylnon), 인독사카브(indoxacarb), 메타플루미존(metaflumizone), 메타알데히드(metaldehyde), 황산니코틴(nicotin sulfate), 피메트로진(pymetrozine), 피리 다릴(pyridalyl), 피리플루키나존(pyrifluquinqzon), 스피로테트라매트(spirotetramat), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 트리아자메이트(triazamate) 등：

살비제, 예를 들면, 아세퀴노실(acequinocyl), 아미트라즈(amitraz), 아조시클로틴(azocyclotin), 벤조메이트(benzoximate), 비페나제이트(bifenazate), 비나파크릴(binapacryl), 페니소브로모레이트(bromopropylate), 키노메티오네이트 (chinomethionat), 클로펜테진(clofentezine), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 시플루메토펜(cyflumetofen), 수산화트리시클로헥실주석(cyhexatin), 디코폴(dicofol), 디에노클로르(dienochlor), 에톡사졸(ethoxazole), 페나자플로르(fenazaflor), 페나자퀸(fenazaquin), 산화 펜부타주석(fenbutatin oxide), 페노티오카브 (fenothiocarb), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 헥시티아족스(hexythiazox), 피리미디펜(pirimidifen), 폴리낙틴 복합체 (polynactins), 프로파르길(propargite), 피리다벤(pyridaben), 스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로메시펜(spiromesifen), 테브펜피라드(tebufenpyrad), 테트라디폰(tetradifon) 등：

살선충제, 예를 들면, 인화 알루미늄(aluminium phosphide), 벤클로트라즈 (benclothiaz), 카두사포스(cadusafos), 에토프로포스(ethoprophos), 포스티아제이트(fosthiazate), 이미시아포스(imicyafos), 염산 레바미졸(levamisol hydrochloride), 메술펜포스(mesulfenfos), 카밤(metam-ammonium), 메틸이소시아네이트(methyl isothiocyanate), 주석산 모란테르(moranteltartarate), 옥사밀 (oxamyl) 등：

독이, 예를 들면,

클로르파시논(chlorphacinone), 쿠마테트라릴(coumatetralyl), 다이파신 (diphacinone), 모노플루오르초산염(sodium fluoracetate), 와파린(warfarin) 등을 들 수 있다.

본 발명의 화합물은, 살충 활성, 살비 활성 또는 살선충 활성을 가진 화합물 이외의 다른 활성화합물과의 혼합제로서 존재할 수도 있다. 사용 시기에 동시에 발생하는 병해 및/또는 잡초를 방제하기 위해서, 살균 활성, 제초 활성 또는 식물 성장 조정 활성을 가진 화합물과 혼합하여 사용함으로써, 방제 노력의 저감과 함께 약량의 저감 등의 상승효과 등도 기대할 수 있다. 또한, 기피제나 공력제 등으로 혼합하여 사용함으로써, 상승효과 등의 보다 유효한 방제 효과를 기대할 수 있다.

그러한 활성화합물로서 구체적으로는, 살균제, 예를 들면, D-D(1,3-dichloropropene), 아시벤조랄S메틸(acibenzolar-S-methyl), 아미술브롬 (amisulbrom), 트리아진(anilazine), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 염기성 황산구리(basic copper sulfate), 베노밀(benomyl), 벤티아발리카브이소프로필 (benthiavalicarb-isopropyl), 벤티아졸(benthiazole), 비터타놀(bitertanol), 블라스티시딘 S(blasticidin S), 보스칼리드(boscalid), 브롬코나졸(bromuconazole), 탄산칼슘(calcium carbonate), 석회 유황합제(calcium polysulfide), 캡탄 (captan), 카벤다졸(carbendazim), 카프로파미드(carpropamid), 키노메티오네이트 (chinomethionat), 클로로네브(chloroneb) 클로로피크린(chloropicrin), 클로로타로닐(chlorothalonil), DBEDC(complex of bis(ethylenediamine) copper-bis-(dodecylbenzenesulfonic acid)), 수산화 제2구리(copper hydroxide), 노닐페놀술폰산구리(copper nonylphenol sulfonate), 염기성 염화구리(copper oxychloride), 시아조파미드(cyazofamid), 시플루페나미드(cyflufenamid), 시목사닐(cymoxanil),

사이프로코나졸(cyproconazole), 사이프로디닐(cyprodinil), 다조멧 (dazomet), 디크로플루아니드(dichlofluanid), 디크로시멧(diclocymet), 디클로메진(diclomezine), 디에토펜카브(diethofencarb), 디페노코나졸(difenoconazole), 디플루메트림(diflumetorim), 디메토몰프(dimethomorph), 다이덴스테인레스 (dithane-stainless), 디티아논(dithianon), 도딘(dodine), 에크로메졸 (echlomezole), 에디펜포스(edifenphos), 표고버섯 균사체 추출물(extract from mushroom), 페나미돈(fenamidone), 페나리몰(fenarimol), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 펜헥사미드(fenhexamid), 페녹사닐(fenoxanol), 페림존 (ferimzone), 플루아지남(fluazinam), 플루메토버(flumetover), 플루오피콜리드 (fluopicolide),

플루오르이미드(fluoroimide), 플루킨코나졸(fluquinconazole), 플루술파미드(flusulfamide), 플루토라닐(flutolanil), 포세틸·알루미늄(fosetyl-AL), 프사라이드(fthalide), 플루디옥소닐(fuldioxonil), 퓨라메트피르(furametpyr), 푸코나졸(furconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 히드록시이속사졸(hydroxyioxazole), 히멕사졸(hymexazol), 이미벤코나졸(imibenconazole), 이미녹타딘 초산염 (iminoctadine acetate), 이미녹타딘·아르베실산염(iminoctadine-DBS), 이프코나졸(ipconazole), IBP(iprobenfos), 이프로디온(iprodione), 이프로발리카브 (iprovalicarb), 이소프로티오란(isoprothiolane), 카스가마이신(kasugamycin), 크렉소심메틸(kresoxim-methyl), 만코제브(mancozeb), 마네브(maneb), 만제브 (manzeb), 메파니피림(mepanipyrim),

메프로닐(mepronil), 메탈락실(metalaxyl), 카밤(metam-ammonium), 카밤나트륨(metam-sodium), 메트코나졸(metconazole), 메타술포카브(methasulfocarb), 브롬화메틸(methyl bromide), 메틸이소티오시아네이트(methylisothiocyanate), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 밀디오마이신(mildiomycin), 미클로부타닐 (myclobutanil), 유기유황 니켈염(nickel dimethyldithiocarbamate), 오리사스트로빈(orysastrobin), 옥사디실(oxadixyl), 유기구리(oxine-copper), 옥소리닉산 (oxolinic acid), 옥스포코나졸프말산염(oxpoconazole fumarate), 옥시카르복신 (oxycarboxin), 옥시테트라사이클린(oxytetracycline), 페뷸레이트(pebulate), 페퓨라조에이트(pefurazoate), 펜시쿠론(pencycuron), 펜티오피라드(penthiopyrad), 폴리카바메이트(polycarbamate), 폴리옥신 B(polyoxin-B),

폴리옥신 복합체(polyoxins), 탄산수소칼륨(potassium hydrogen carbonate), 프로베나졸(probenazole), 프로클로라즈(prochloraz), 프로시미돈(procymidone), 프로파모카브(propamocarb), 프로피코나졸(propiconazole), 프로피네브(propineb), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 피라조포스(pyrazophos), 피리페녹스 (pyrifenox), 피리메타닐(pyrimethanil), 피로퀼론(pyroquilon), 퀸트젠 (quintozene), 은(silver), 시메코나졸(simeconazole), 탄산수소나트륨(sodium hydrogen carbonate), 차아염소산나트륨(sodium hypochlorite), 스피록사민 (spiroxamine), 스트렙토마이신(streptomycin), 유황(sulfur), 테브코나졸 (tebuconazole), 테클로프탈람(tecloftalam), 테트라코나졸(tetraconazole), 티아벤다졸(thiabendazole), 티아디아진(thiadiazin), 티플루자미드(thifluzamide), 티오파네이트(thiophanate), 티오파네이트메틸(thiophanate-methyl), 티람(thiram), 티아디닐(tiadinil), 톨크로포스메틸(tolclofos-methyl), 토릴플루아니드 (tolylfluanid), 트리아디메폰(triadimefon), 트리아디메놀(triadimenol), 트리사이클라졸(tricyclazole), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 트리플루미졸 (triflumizole), 트리포린(triforine), 트리티코나졸(triticonazole), 발리다마이신(validamycin(-A)), 빈클로졸린(vinclozolin), 황산아연(zinc sulfate), 지네브 (zineb) 지람(ziram) 등을 예시할 수 있다.

제초 활성을 가진 화합물로서 예를 들면, 아클로니펜(aclonifen), 아시플루오펜(acifluofen-sodium), 아라클로르(alachlor), 알록시딤(alloxydim), 아미카바존(amicarbazone), 아미드술푸론(amidosulfuron), 아닐로포스(anilofos), 아슐람 (asulam), 아트라진(atrazine), 아짐술포론(azimsulfuron), 벤퓨어세이트 (benfuresate), 벤술푸론메틸(bensulfuron-methyl), 벤타존(bentazone), 벤티오카브(benthiocarb), 벤조비사이클론(benzobicyclon), 벤조페납(benzofenap), 비알라포스(bialaphos), 비페녹스(bifenox), 브로모뷰티드(bromobutide), 브로목시닐 (bromoxynil), 부타미포스(butamifos), 카펜스트롤(cafenstrole), 과산화칼슘 (calcium peroxide), 카베타미드(carbetamide), 시노술푸론(cinosulfuron), 클로메프롭(clomeprop), 시클로술파뮤론(cyclosulfamuron), 시할로포프부틸(cyhalofop-butyl), 다이뮤론(daimuron), 데스메디팜(desmedipham), 디클로포프 메틸 (diclofop-methyl),

디플루페니칸(diflufenican), 디메푸론(dimefuron), 디메타메트린 (dimethametryn), 디노터브(dinoterb), 다이쿼트(diquat), 디우론(diuron), 에스프로카브(esprocarb), 에티오진(ethiozin), 에토퓨메세이트(ethofumesate), 에톡시술푸론(ethoxysulfuron), 에토벤자니드(etobenzanid), 페노키사프롭 P 에틸 (fenoxaprop-P-ethyl), 펜트라자미드(fentrazamide), 플루카바존(flucarbazone), 플루페나셋트(flufenacet), 플루르타몬(flurtamone), 플루티아셋 메틸(fluthiacet-methyl), 포람술푸론(foramsulfuron), 글루포시네이트(glufosinate-ammonium), 글리포세이트이소프로필아민염(glyphosate-isopropyl amine), 글리포세이트트리메슘염(glyphosate-trimesium), 이마자피르(imazapyr), 이마조술푸론(imazosulfuron),

인다노판(indanofan), 요오드술푸론(iodosufluron), 아이옥시닐(ioxynil-octanoate), 이소프로투론(isoproturon), 이속사디펜(isoxadifen), 이속사플루톨 (isoxaflutole), 락토펜(lactofen), 리뉴론(linuron), 메페나셋(mefenacet), 메소술푸론(mesosulfuron), 메타미트론(metamitron), 메타벤즈티아주론 (methabenzthiazuron), 메토술람(metosulam), 메트리부진(metribuzin), 나프로파미드(napropamide), 네부론(neburon), 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사디아존 (oxadiazon), 옥사디클로메폰(oxaziclomefone), 파라쿼트(paraquat), 펜디메탈린 (pendimethalin), 펜톡사존(pentoxazone), 펜메디팜(phenmedipham), 프레틸라클로르(pretilachlor), 프로폭시카바존(propoxycarbazone), 프로술포카브 (prosulfocarb), 피라클로닐(pyraclonil), 피라플루펜에틸(pyraflufen-ethyl), 피라졸레이트(pyrazolate), 피라조술푸론에틸(pyrazosulfuron-ethyl), 피리뷰티카브 (pyributicarb), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리미노박-메틸(pyriminobac-methyl), 키자로포프에틸(quizalofop-ethyl), 세톡시딤(sethoxydim), 시마진 (simazine), 술코트리온(sulcotrion), 술펜트라존(sulfentrazone), 테닐클로르 (thenylchlor), 트리아지플람(triaziflam), 트리부포스(tribufos) 등을 예시할 수 있다.

또한, 식물 성장 조절 작용을 가진 화합물로서 예를 들면, 1-나프틸아세트아미드(1-naphthylacetic acid), 4-CPA(4-CPA), 벤질아미노퓨린(6-benzylaminopurine), 부트랄린(butralin), 염화칼슘(calcium chloride), 포름산칼슘(calcium formate), 과산화칼슘(calcium peroxide), 황산칼슘(calcium sulfate), 클로로메쿼트(chlormequat chloride), 콜린(choline), 시아나미드(cyanamide), 시클라닐리드(cyclanilide), 다미노지드(daminozide), 데실알코올(decyl alcohol), 디클로르프로프(dichjoprop), 에테폰(ethephon), 에티클로제이트(ethychlozate), 플루르프리미돌(flurprimidol), 포클로로페뉴론(forclorfenuron), 지베렐린산 (gibberellic acid), 인돌낙산(indolebutyric acid), 마레인산히드라지드칼륨 (maleic hydrazide potassium salt), 메펜피르(mefenpyr), 메피쿼트클로리드 (mepiquat chloride), 옥신 황산염(oxine sulfate, 8-hydroxyquinoline sulfate), 파클로부트라졸(paclobutrazol), 파라핀(paraffin), 프로헥사디온칼슘염 (prohexadione-calcium), 프로히드로쟈스몬(prohydrojasmon), 티디아즈론 (thidiazuron), 트리넥사팍 에틸(trinexapac), 유니코나졸P(uniconazole-P), 왁스 (wax), 등과 혼합하여 사용할 수도 있다.

기피제, 예를 들면, 캡사이신(capsaicin), 카란-3,4－디올(carane-3,4-diol), 시트로넬랄(citronellal), 디트(deet), 디메틸프탈레이트(dimethyl phthalate), 히노키티올(hinokitiol), 리모넨(limonene), 리나롤(linalool), 멘톨 (menthol), 멘톤(menthone), 나프탈렌(naphthalene), 티람(thiram) 등： 공력제, 예를 들면, 메틸렌디옥시나프탈렌(methylenedioxynaphthalene), 나프틸·프로피닐·에테르(naphthyl propynyl ether), 니트로벤질·티오시아네이트(nitrobenzyl thiocyanate), 옥타클로로디프로필·에테르(octachlorodipropyl ether), 펜티닐·프탈이미드(pentynyl phthalimide), 페닐·살리옥손(phenyl salioxon) 피페로닐부톡시드(piperonil butoxide), 사프롤(safrole), 세사멕스(sesamex), 세사민 (sesamin), 술폭사이드(sulfoxide), 트리페닐·인산염(triphenyl phosphate), 버뷰틴(verbutin) 등을 들 수 있다.

본 발명은, 생물 농약으로서, 예를 들면, 세포질 다각체병 바이러스 (Cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV)나, 곤충 폭스 바이러스(Entomopox virus, EPV), 과립증 바이러스(Granulosis virus ,gV), 핵다각체 바이러스(Nuclear polyhedrosis virus , NPV) 등의 바이러스 제재, 보베리아·바시아나(Beauveria bassiana), 보베리아·브론니아티(Beauveria brongniartii), 모노크로스포륨·피마트파검(Monacrosporium phymatophagum), 패실로마이세스·푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus) 패스투리어·페네트란스(Pasteuria penetrans), 스테이너네마·카포캡새(Steinernema carpocapsae), 스테이너네마·글라세리(Steinernemaglaseri), 스테이너네마·쿠시다이(Steinernema kushidai), 버티실리움·레카니(Verticillium lecanii) 등의 살충 또는 살선충제로서 이용되는 미생물 농약, 아그로박테륨·라디오백터(Agrobacterium radiobactor),

바실러스·섭틸리스(Bacillus subtilis), 비병원성 에르비니아·카로트보라 (Erwinia carotovora, 비병원성 푸사륨·옥시스포럼(Fusarium oxysporum), 슈드모나스CAB-02(Pseudomonas CAB-02), 슈드모나스·플루오르선스(Pseudomonas fluorescens), 타라로마이세스·플라버스(Talaromyces ) , 트리코데르마·아트로비리데(Trichoderma atroviride), 트리코데르마·리그노럼(Trichoderma lignorum) 등의 살균제로서 사용되는 미생물 농약, 크산토모나스·캠퍼스트리스(Xanthomonas campestris) 등의 제초제로서 이용되는 생물 농약 등과 혼합하여 사용함으로써, 동일한 효과를 기대할 수 있다.

또한, 생물 농약으로서, 예를 들면, 캘리포니커스 응애(Amblyseius californicus), 오이이리응애(Amblyseius cucumeris), 디제너란스 응애(Amblyseius degenerans), 콜레마니진디벌(Aphidius colemani), 진디혹파리(Aphidoletes aphidimyza), 어리줄풀잠자리(Chrysoperia carnea), 굴파리고치벌(Dacnusa sibirica), 굴파리좀벌(Diglyphus isaea), 온실가루이좀벌(Encarsia formosa), 황온좀벌(Eretmocerus eremicus), 프랭클리노트립스 베스피포미스(Franklinothrips vespiformis), 십팔점박이무당벌레(Harmonia axyridis), 노랑두줄좀벌(Hemiptarsenus varicornis), 굴파리푸른좀벌(Neochrysocharis formosa), 애꽃노린재(Orius sauteri), 으뜸애꽃노린재(Orius strigicollis), 칠레이리응애 (Phytoseiulus persimilis), 검정표주박장님노린재(Pilophorus typicus), 큰딱부리긴노린재(Piocoris varius), 등의 천적 생물, 코들루어(codlelure), 큐르어 (cuelure), 게라니올(geraniol), 지프톨(gyptol), 리브루어(liblure), 루프루어 (looplure), 메틸유지놀(methyl eugenol), 오프라루어(orfralure), 피치플루어 (peachflure), 피실루어(phycilure), 피리말루어(pyrimalure), 터펜틴유 (turpentine), 등의 페로몬제와 병용하는 것도 가능하다.

실시예

이하에, 실시예, 제재예 및 시험예에 의해서, 본 발명에 대해서, 더 상세하게 설명하지만, 본 발명의 범위는, 이들 실시예, 제재예 및 시험예에 의해서 어떠한 한정이 되는 것은 아니다.

참고예 1(스킴 1의 화합물[4]에 대응하는 화합물의 조제)

3-메톡시옥사릴아미노-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸) 페닐벤즈아미드의 합성

3-아미노-N(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드 8.45g를 테트라히드로푸란 80ml에 녹여 트리에틸아민 3.4ml, 4-디메틸아미노피리딘 0.3g를 가하여, 빙랭하에서 10℃ 이하로 메톡시클로로옥사레이트 2.45g를 테트라히드로푸란 10ml로 희석한 것을 적하했다. 그 후 반응액을 희염산에 붓고 석출한 결정을 여과, 수세, 건조하여 조생성물(crude product)을 얻었다. 또한 헥산과 에탄올의 혼합 용매(5:1)로 세정하여 본 발명 화합물의 중간체 8.53g를 얻었다. 융점 160∼163℃

실시예 1(스킴 1의 화합물[1]에 대응하는 화합물의 조제)

3-(N,N-디메틸아미노옥사릴아미노)-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-37)의 합성

3-메톡시옥사릴아미노-N(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드 0.76g와 디메틸아민염산염 0.25g를 메탄올 7ml에 현탁시키고, 28% 나트륨메톡시드메탄올 용액을 적하하여 실온에서 하룻밤 교반하고, 반응액에 물을 가하여 석출한 침전을 여과, 수세, 건조하여 표 1에 기재된 화합물(No.1-37) 0.78g(무정형)를 얻었다.

¹H-NMR (CDCl₃), δppm：1.23(3H,t), 2.36(3H,s), 2.70(2H,q), 3.12(3H,s), 3.53(3H,s), 7.37(2H,s), 7.48-7.55(2H,m), 7.70-7.79(2H,m), 8.28(1H,s), 9.49(1H,s)

실시예 2(스킴 1)

3-(N-시클로프로필아미노옥사릴아미노)-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오르이소프로필)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-6)의 합성

3-메톡시옥사릴아미노-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오르이소프로필)페닐벤즈아미드 0.99g를 메탄올 6ml에 현탁시키고, 시클로프로필아민 0.25g를 메탄올 2ml로 희석한 것을 적하하여 실온에서 하룻밤 교반하고, 반응액에 물을 가하여 석출한 침전을 여과, 수세, 건조하여 표 1에 기재된 화합물(No.1-6) 1.01g를 얻었다. 융점 204∼206℃

실시예 3(스킴 2)

3-(N,N-디에틸아미노옥사릴아미노)-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드 (화합물 No.1-49)의 합성

3-아미노-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드 0.63g와 N,N-디에틸아미노옥사믹아시드 0.22g와 2-클로로-1-메틸피리디늄아이오다이드 0.38g를 테트라히드로푸란 7ml에 현탁시키고 트리에틸아민 0.63ml를 가하여 2시간 가열 환류한 후, 반응액에 물을 가하여 초산에틸로 추출하고, 수세, 염화나트륨 수용액으로 세정한 후, 황산마그네슘으로 건조한 후, 용매를 감압하에서 증발기로 류거(留去)하여 표 1에 기재된 화합물(No.1-49) 0.81g(무정형)를 얻었다.

¹H-NMR (CDCl₃), δppm：1.18-1.26(6H,m), 1.31(3H,t), 2.33(3H,s), 2.69(2H,q), 3.47(2H,q), 3.83(2H,q), 7.36(2H,s), 7.46(1H,t), 7.68-7.79(3H,m), 8.23(1H,s), 9.63(1H,s)

실시예 4(스킴 1)

3-(N-에틸아미노옥사릴아미노)-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-35)의 합성

3-메톡시옥사릴아미노-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드 0.76g를 메탄올 7ml에 현탁시키고 에틸아민 70%수용액 0.16g를 적하하여 실온에서 하룻밤 교반하고, 반응액에 물을 가하여 석출한 침전을 여과, 수세, 건조하여 표 1에 기재된 화합물(No.1-35) 0.78g를 얻었다. 융점 220∼222℃

실시예 5(스킴 3)

3-(N-메틸-N-시클로헥실아미노옥사릴아미노)-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-48)의 합성

3-아미노-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드 0.63g와 피리딘 0.24g를 테트라히드로푸란 7ml에 현탁시키고 빙랭하에서 N-메틸-N-시클로헥실아미노옥사릴크로라이드 0.35g를 테트라히드로푸란 2ml로 희석한 것을 적하하고, 그 후 실온에서 하룻밤 교반하여, 반응액에 희염산을 가하여 초산에틸로 추출하여 수세, 염화나트륨 수용액으로 세정한 후, 황산마그네슘으로 건조한 후, 용매를 감압하에서 증발기로 류거하여 표 1에 기재된 화합물(No.1-48) 0.87g(무정형)를 얻었다.

¹H-NMR (CDCl₃), δppm：1.02-1.90(13H,m), 2.36(3H,s), 2.70(2H,q), (2.95＋3.28)(3H,s), ((4.31-4.43)+(4.64-4.76))(1H,m), 7.37(2H.s), 7.49(1H,t), 7.62(1H,s), 7.69-7.79(2H,m), 8.24(1H,s), (9.44+9.51)(1H,s)

실시예 6(스킴 1)

3-(피롤리딘-1-일-옥사릴아미노)-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오르이소프로필)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-33)의 합성

3-메톡시옥사릴아미노-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오르이소프로필)페닐벤즈아미드 0.99g를 메탄올 8ml에 현탁시키고 피롤리딘 0.21g를 적하하여 실온에서 하룻밤 교반하고, 반응액에 물을 가하여 석출한 침전을 여과, 수세, 건조하여 표 1에 기재된 화합물(No.1-33) 1.04g(무정형)를 얻었다.

¹H-NMR (CDCl₃), δppm：1.85-2.07(4H,m), 2.36(6H,s), 3.36(2H,t), 4.07(2H,t), 7.36(2H,s), 7.51(1H,t), 7.65(1H,s), 7.71-7.78(2H,m), 8.32(1H,s), 9.68(1H,s)

실시예 7

3-(N-(t-부틸)-N-메틸아미노옥사릴아미노)-N-(2-클로로-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-61)의 합성

실시예 7－(1)

N-(t-부틸)-N-메틸에톡시옥사릴아미드의 합성

t-부틸메틸아민 15.08g를 t-부틸메틸에테르 200ml로 희석하여, 트리에틸아민 27.4ml를 가하여 빙랭하에서 에틸옥사릴클로라이드 24.85g를 t-부틸메틸에테르 40ml로 희석하여 적하하고, 적하 종료후 반응액에 희염산을 가하여 분액하고, 유기층을 탄산수소나트륨수, 포화식염수로 세정한 후, 황산 마그네슘으로 건조하고, t-부틸메틸에테르를 류거하여 목적 화합물인 N-(t-부틸)-N-메틸에톡시옥사릴아미드 30.25g(수율 93.4%, 유상)을 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：1.36(3H,t), 1.46(9H,s), 2.88(3H,s), 4.31(2H,q)

실시예 7－(2)

N-(t-부틸)-N-메틸아미노옥사믹아시드의 합성

N-(t-부틸)-N-메틸에톡시옥사릴아미드 20.0g를 메탄올 30ml, 물 50ml에 현탁시키고 빙랭하에서, 50% 수산화나트륨 수용액 9.42g를 적하하여 1시간 교반했다. 농염산을 가하여 산성으로 하여 t-부틸메틸에테르를 가하여 분액하고, 유기층을 수세하여 황산마그네슘으로 건조한 후, t-부틸메틸에테르를 류거하여 목적 화합물인 N-(t-부틸)-N-메틸아미노옥사믹아시드 12.37g(수율 73%, 고체)를 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：1.47(9H,s), 3.13-(3H,s), 7.23-(1H,bs)

실시예 7－(3)(스킴 2)

3-(N-(t-부틸)-N-메틸아미노옥사릴아미노)-N-(2-클로로-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-61)의 합성

3-아미노-N-(2-클로로-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드 0.43g와 N-(t-부틸)-N-메틸옥사믹아시드 0.18g와 2-클로로-1-메틸피리디늄아이오다이드 0.28g를 테트라히드로푸란 6ml에 현탁시키고 트리에틸아민 0.46ml를 가하여 실온에서 하룻밤 교반한 후, 반응액으로부터 용매 등을 감압하에서 류거한 다음, 잔사를 실리카겔 칼럼크로마토크래피(헥산:초산에틸=1.5:1)로 정제하고, 표 1에 기재된 화합물(No.1-61) 0.53g(무정형)를 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：1.49(9H,s), 2.42(3H,s), 3.24(3H,s), 7.44(1H,s), 7.51(1H,t), 7.57(1H,s), 7.71-7.79(2H,m), 7.85(1H,s), 8.26(1H,s), 9.22(1H,s)

실시예 8

3-(N-(2플루오르에틸)-N-메틸아미노옥사릴아미노)-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-103)의 합성

실시예 8－(1)

N-(2-플루오르에틸)메톡시옥사릴아미드의 합성

옥살산디메틸 14.17g와 2-플루오르에틸아민염산염 10.00g를 메탄올 130ml에 녹이고, 빙랭하에서 28% 나트륨메톡시드의 메탄올 용액 19.30g를 메탄올 30ml로 희석한 것을 가했다. 적하 종료후 반응액을 실온으로 하여 반응액에 석출한 결정을 여과했다. 여과액을 감압하에서 농축하여 잔사에 디에틸에테르를 가하고, 다시 석출한 결정을 여과하여, 여과액으로부터 디에틸에테르를 류거하여 목적 화합물인 N-(2-플루오르에틸)-메톡시옥사릴아미드 10.63g(수율 79.3%, 유상물)을 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：3.62-3.74(2H,m), 3.93-(3H,s), 4.54(1H,t), 4.61(1H,t), 7.47(1H,br)

실시예 8－(2)

N-(2-플루오르에틸)-N-메틸메톡시옥사릴아미드의 합성

N-(2-플루오르에틸)-메톡시옥사릴아미드 3.00g에 N,N-디메틸포름아미드 25ml와 디메톡시에탄 5ml와 요오드화메틸 4ml를 가했다. 빙랭하에서, 수소화나트륨(60% in oil) 0.96g를 첨가했다. 반응액을 실온으로 하고 희염산과 초산에틸을 가하여 분액하고, 유기층을 수세하여 황산마그네슘으로 건조한 후, 초산에틸을 류거하여 얻어진 결점 생성물을 헥산으로 세정하여 목적 화합물인 N-(2-플루오르에틸)-N-메틸메톡시옥사릴아미드 1.66g(수율 50.9%,유상물)을 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：(3.09+3.14)(3H,s), (3.61-3.77)(2H,m), 3.87+3.90(3H,s), 4.52-4.71(2H,m)

실시예 8－(3)

N-(2-플루오르에틸)-N-메틸옥사믹아시드의 합성

N-(2-플루오르에틸)-N-메틸메톡시옥사릴아미드 1.56g를 메탄올 6ml, 물 5ml에 현탁시키고 빙랭하에서, 15% 수산화나트륨 수용액 3.2g를 적하하여 1시간 교반하여 농염산을 가하고 초산에틸을 가하여 분액하고, 유기층을 수세하여 황산 마그네슘으로 건조한 후, 초산에틸을 류거하여 목적 화합물인 N-(2-플루오르에틸)-N-메틸아미노옥사믹아시드 0.94g(수율 66%,고체)를 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：(3.19+3.48)(3H,s), ((3.72-3.82)+(4.08-4.18))(2H,m), 4.48-4.76(2H,m)

실시예 8－(4)(스킴 2)

3-(N-(2-플루오르에틸)-N-메틸아미노옥사릴아미노)-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-103)의 합성

3-아미노-N-(2-에틸-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드 0.42g와 N-(2-플루오르에틸)-N-메틸옥사믹아시드 0.18g와 2-클로로-1-메틸피리디늄아이오다이드 0.31g를 테트라히드로푸란 7ml에 현탁시키고 트리에틸아민 0.51ml를 가하여 실온에서 5시간 교반한 후, 반응액으로부터 용매 등을 류거한 후, 잔사를 실리카겔 칼럼크로마토크래피(헥산:초산에틸=1:1)로 정제하여, 표 1에 기재된 화합물(No.1-103) 0.47g(무정형)를 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：1.24(3H,t), 2.36(3H,s), 2.71(2H,q), (3.20+3.61)(3H,s), (3.77+3.84+4.22+4.28)(2H,t),(4.63+4.69+4.74+4.81)(2H,t),7.38(2H,s),7.49-7.58(2H,m), 7.71-7.79(2H,m), (8.26+8.28)(1H,s), (9.42+9.49)(1H,s)

실시예 9

3-(N-(2,2,2-트리플루오르에틸)-N-메틸아미노옥사릴아미노)-N-(2-브로모-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-90)의 합성

실시예 9－(1)

N-(2,2,2-트리플루오르에틸)에톡시옥사릴아미드의 합성

2,2,2-트리플루오르에틸아민 25g를 t-부틸메틸에테르 150ml로 희석하고, 물 200ml와 탄산수소나트륨 33.6g를 가하여 빙랭하에서 교반하면서, 에틸옥사릴크로라이드 24.85g를 t-부틸메틸에테르 40ml로 희석하여 적하했다. 적하 종료후 반응액을 분액하여, 유기층을 희염산수, 포화식염수로 세정한 후, 황산 마그네슘으로 건조하고, t-부틸메틸에테르를 류거하여 목적 화합물인 N-(2,2,2-트리플루오르에틸)에톡시옥사릴아미드 40.28g(수율 80%,결정)을 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：1.41(3H,t), 3.95-4.05(2H,m), 4.40(2H,q), 7.42(1H,br)

실시예 9－(2)

N-(2,2,2-트리플루오르에틸)-N-메틸에톡시옥사릴아미드의 합성

60% 수소화나트륨 4.48g를 헥산으로 세정하고, N,N-디메틸포름아미드 80ml에 현탁시켜 빙랭하에서, N-(2,2,2-트리플루오르에틸)에톡시옥사릴아미드 20.26g를 첨가했다. 발포 종료후, 요오드화메틸 17.0g를 N,N-디메틸포름아미드 20ml로 희석하여 가했다. 50℃에서 2시간 정도 교반하여, 반응액에 희염산, t-부틸메틸에테르를 가하여 분액하여, 유기층을 물, 포화식염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조한 후, t-부틸메틸에테르를 류거하여 목적 화합물인 N-(2,2,2-트리플루오르에틸)-N-메틸에톡시옥사릴아미드 16.9g(수율 78%, 유상물)을 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：1.35-1.42(3H,m), (3.13+3.16)(3H,s), (4.05+4.13)(2H,q), 4.33-4.41(2H,m)

실시예 9－(3)

N-(2,2,2-트리플루오르에틸)-N-메틸아미노옥사믹아시드의 합성

N-(2,2,2-트리플루오르에틸)-N-메틸에톡시옥사릴아미드 16.92g를 메탄올 20ml와 물 30ml에 현탁시키고 빙랭하에서, 50% 수산화나트륨 수용액 7.00g를 적하하여 1시간 교반했다. 농염산을 가하여 반응액을 산성으로 하여 t-부틸메틸에테르를 가하여 분액하고, 유기층을 수세하여 황산마그네슘으로 건조한 후, t-부틸메틸에테르를 류거하여 목적 화합물인 N-(2,2,2-트리플루오르에틸)-N-메틸아미노옥사믹아시드 11.16g(수율 80%, 고체)를 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：(3.22+3.50)(3H,s), (4.11+4.68)(2H,q)

실시예 9－(4)(스킴 2)

3-(N-(2,2,2-트리플루오르에틸)-N-메틸아미노옥사릴아미노)-N-(2-브로모-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드(화합물 No.1-90)의 합성

3-아미노-N-(2-브로모-4-헵타플루오르이소프로필-6-메틸)페닐벤즈아미드 0.57g와 N-(2,2,2-트리플루오르에틸)-N-메틸옥사믹아시드 0.26g와 2-클로로-1-메틸피리디늄아이오다이드 0.34g를 테트라히드로푸란 6ml에 현탁시켜 트리에틸아민 0.55ml를 가하여 실온에서 하룻밤 교반한 후, 반응액으로부터 용매 등을 감압하에서 류거한 후, 잔사를 실리카겔 칼럼크로마토크래피(헥산:초산에틸=2:1)로 정제하고, 표 1에 기재된 화합물(No.1-90) 0.61g(무정형)를 얻었다.

¹H-NMR(CDCl₃), δppm：2.43-(3H,s), (3.21+3.63)(3H,s), (4.14+4.87)(2H,q), 7.49(1H,s), 7.53-(1H,t), 7.71-7.84(4H,m), (8.26+8.29)(1H,s), (9.38+9.49)(1H,s)

실시예 10

실시예 1∼9와 같이 하여 본 발명의 화합물을 조제했다. 이하에 표 1에 실시예에 의해 제조된 본 발명의 화합물의 대표적인 화합물을 기재하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.

한편, 표중에서, Me는, 메틸기, Et는, 에틸기, Pr는, 프로필기, Bu는, 부틸기, 「n－」는, 노말(normal), 「t－」는, 터셔리(tertiary), 「s－」는, 세칸더리(secondary), 「i－」는, 이소(iso), 「c－」는, 시클로(cyclo)를 나타낸다.

이하 표 4에, 표 1∼표 3에 기재한 화합물로 물성이 무정형인 화합물의 ¹H-NMR에 의한 물성치를 나타낸다.

다음에 제재예를 나타낸다. 한편, 부(部)는 질량부를 나타낸다.

제재예 1 유제

본 발명의 화합물(10부), 크실렌(60부), N－메틸-2－피롤리돈(20부) 및 소르폴(SORPOL) 3005X(비이온성 계면활성제와 애니온성 계면활성제의 혼합물, 토호 화학공업주식회사, 상품명)(10부)를 균일하게 혼합 용해하여, 유제를 얻었다.

제재예 2 수화제-1

본 발명의 화합물(20부), 니프실(NIPSIL) NS-K(화이트카본, 토소·실리카 주식회사, 상품명)(20부), 카올린 클레이(카올리나이트, 타케하라 화학공업 주식회사, 상품명)(20부), 선에키스(SUNEKIS) P－252(리그닌술폰산나트륨, 일본 제지 케미컬 주식회사, 상품명)(5부) 및 르녹스(RUNOX) P－65L(알킬알릴술폰산염, 토호 화학공업 주식회사, 상품명)(5부)를 에어밀로 균일하게 혼합 분쇄하여, 수화제를 얻었다.

제재예 3 수화제-2

본 발명의 화합물(20부), 니프실 NS-K(20부), 카올린 클레이(50부), 르녹스 1000C(나프탈렌 술폰산염 축합물, 토호 화학공업 주식회사, 상품명)(5부) 및 소르폴 5276(비이온성 계면활성제, 토호 화학공업 주식회사, 상품명)(5부)를 에어밀로 균일하게 혼합 분쇄하여, 수화제를 얻었다.

제재예 4 졸제(플로어블제)-1

미리 혼합해 둔 프로필렌글리콜(5부), 소르폴 7933-(애니온성 계면활성제, 토호 화학공업 주식회사, 상품명)(5부), 물(50부)에 본 발명의 화합물(20부)을 분산시키고, 슬러리상 혼합물로 하고, 다음에 이 슬러리상 혼합물을, 다이노밀(신마르엔터프라이제스사)로 습식 분쇄한 후, 미리 크산탄검(0.2부)을 물(19.8부)에 잘 혼합 분산시킨 것을 첨가하여, 졸제(플로어블제)를 얻었다.

제재예 5 졸제(플로어블제)-2

본 발명의 화합물(20부), 뉴카르겐(NEWKALGEN) FS-26(디옥틸술포 석시네이트와 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르의 혼합물, 타케모토 유지 주식회사, 상품명)(5부), 프로필렌글리콜(8부), 물(50부)을 미리 혼합해 두고, 이 슬러리상 혼합물을, 다이노밀(신마르엔터프라이제스사)로 습식 분쇄했다. 다음에 크산탄검(0.2부)을 물(16.8부)에 잘 혼합 분산시켜 겔상물을 작성하고, 분쇄한 슬러리와 충분히 혼합하여, 졸제(플로어블제)를 얻었다.

다음에 본 발명의 화합물의 작용 효과와 유용성을, 구체적으로 실시예를 들어 설명한다.

시험예 1：배추좀나방(plutella xylostella)의 유충에 대한 살충 효과

중국 양배추(Chinese cabbage)의 종을 지피포트에 파종한 후 3주간 육묘했다. 이 포트에 심은 식물의 엽부에, 제재예 1에 준하여 조제한 유제의 물희석액을 경엽부에 에어브러시를 이용하여 충분히 살포했다(1농도, 1반복). 약액을 바람 건조한 후, 25℃의 항온실내로 유지하여, 방충 5일 후에 유충의 생사 및 고통을 조사하여, 고통이 있는 벌레를 사(死)로 하여서 살충율(%)을 구했다. 한편, 비교 화합물로서 일본 공개특허공보 2006－306771호(특허문헌 25)에 기재된 화합물 A 및 B를 이용했다.

상기 시험의 결과, 본 발명의 화합물 No.1－1, 1－3∼7, 1－9∼19, 1－21∼57, 1－59∼60, 1－62, 1－64∼67, 1－69∼71, 1－73∼78, 1－80, 1－83∼105, 1－109, 1－111∼116, 2－1∼3, 2－13∼18, 3－4∼5의 화합물은 500ppm의 농도에서 100%의 살충율을 나타냈다. 한편, 비교 화합물 A 및 B는 모두 살충 활성을 나타내지는 않았다.

또한, 저농도 시험을 행한 바, 본 발명의 화합물 No.1－4∼7, 1－9∼13, 1－19, 1－21∼28, 1－30, 1－32∼33, 1－35∼45, 1－47, 1－49∼51, 1－53, 1－56∼57, 1－59∼60, 1－62, 1－64∼67, 1－69∼71, 1－73∼78, 1－83, 1－85∼97, 1－99∼105, 1－109, 1－112, 1－114∼116, 2－1∼3, 2－13∼18, 3－4∼5의 화합물은 50ppm의 농도에서 100%의 살충율을 나타냈다.

또한, 12.5ppm 혹은, 5ppm로 저농도 시험을 행한 바, 본 발명의 화합물 No.1－45, 1－62, 1－64∼65, 1－69∼71, 1－88∼94, 1－96, 1－99∼101, 1－103∼105, 1－109, 1－112, 1－114∼116, 2－3, 2－13∼18, 3－4의 화합물은 12.5ppm의 농도에서 100%의 살충율을 나타냈다. 본 발명의 화합물 No.1－22∼25, 1－28, 1－37∼38, 1－44, 1－57, 1－59∼60, 1－75, 1－86∼87의 화합물은 5ppm의 농도에서 100%의 살충율을 나타냈다.

시험예 2：점박이응애(Tetranychus urticae)에 대한 살성충 시험

물을 넣은 430ml 용량의 폴리에틸렌컵에, 중앙에 구멍(지름 약 5mm)을 뚫은 뚜껑으로 하였다. 지름 6.5cm의 원형의 여과지에 폭 5mm 정도의 절개 자국을 넣어 아래쪽으로 늘어뜨린 직사각 형상 부분을 뚜껑의 구멍으로부터 컵내의 물에 잠기도록 넣어, 그 여과지 상에 탈지면을 놓았다. 이와 같이 하여, 컵내의 물이 상시 보급되는 상태로 한 탈지면 상에 강낭콩 초생잎으로부터 작성한 리프·디스크(2cm×5cm)를 2매 놓고, 그 리프·디스크(leaf-disks)에 점박이응애 암컷 성충 10마리를 접종했다. 이 컵을 높이 50cm, 10cm 지름의 아크릴제 원통 내에 두고, 제재예 1에 준하여 조제한 유제의 물희석액을 에어브러시를 이용하여 1컵당 1.35ml 살포했다(1농도, 1 반복). 살포 후에는 25℃의 항온실내에서 유지했다. 처리 4일 후에 비노큘러(binocular) 하에서 성충의 생사 및 고통을 조사하여, 고통이 있는 벌레를 사(死)로 하여 살비율(%)을 구했다. 한편, 비교 화합물로서 일본 공개특허공보 2006－306771호에 기재된 화합물 A 및 B를 이용했다.

상기 시험의 결과, 본 발명의 화합물 No.1－21∼23, 1－26∼28, 1－37∼47, 1－49∼50, 1－56∼57, 1－59∼60, 1－64∼65, 1－69∼71, 1－74, 1－78, 1－86∼97, 1－100∼101, 1－103∼105, 1－109, 1－112, 1－114∼116, 2－1∼3, 2－13∼18의 화합물은 50ppm의 농도에서 100%의 살성충율을 나타냈다. 한편, 비교 화합물 A 및 B는 모두 살충 활성을 나타내지 않았다.

또한, 12.5ppm 혹은, 5ppm로 저농도 시험을 행한 바, 본 발명의 화합물 No.1－46, 1－50, 1－64∼65, 1－69∼71, 1－88∼94, 1－96, 1－100, 1－103, 1－109, 1－115∼116, 2－1∼3, 2－13∼18의 화합물은 12.5ppm의 농도에서 100%의 살성충율을 나타냈다. 본 발명의 화합물 No.1－28, 1－40, 1－44, 1－86∼87의 화합물은 5ppm의 농도에서 100%의 살성충율을 나타냈다.

시험예 3：복숭아흑진딧물의 유충에 대한 살충 효과

3cm×4cm로 자른 중국 양배추(Chinese cabbage)의 엽편에 복숭아흑진딧물 성충을 3마리 접종하여 25℃의 항온실내에서 48시간 산자시켰다. 성충을 제거한 후, 엽편을 제재예 1에 준하여 조제한 유제의 물희석액에 5초간 침지 처리하고, 25℃의 항온실내에서 유지했다. 처리 후 7일째에 약충의 생사 및 고통을 조사하여, 고통이 있는 벌레를 사(死)로 하여 살충율(%)을 구했다. 한편, 비교 화합물로서 일본 공개특허공보 2006－306771호에 기재된 화합물 A 및 B를 이용했다.

상기 시험의 결과, 본 발명의 화합물 No.1－21, 1－24, 1－28, 1－33, 1－37∼42, 1－44, 1－47, 1－56∼57, 1－64∼65, 1－69∼71, 1－87, 1－89∼96, 1－103∼104, 1－109, 1－115∼116, 2－2∼3, 2∼13∼18의 화합물은 50ppm의 농도에서 100%의 살충율을 나타냈다. 한편, 비교 화합물 A 및 B는 모두 살충 활성을 나타내지 않았다.

또한, 12.5ppm 혹은, 5ppm로 저농도 시험을 행한 바, 본 발명의 화합물 No.1－65, 1－69∼71, 1－89∼94, 1－97, 1－103∼104, 1－109, 1－115, 2－2, 2－15, 1－17∼18의 화합물은 12.5ppm의 농도에서 100%의 살충율을 나타냈다. 본 발명의 화합물 No.1－38∼39, 1－87의 화합물은 5 ppm의 농도에서 100%의 살충율을 나타냈다.

Claims (8)

1. 하기 식[1],
   

   

   
   (식중, R¹ 및 R²는, 각각 독립하여, 수소 원자, C₁∼C₃ 알콕시기, C₁∼C₃ 할로알콕시기, 할로겐 원자 또는 C₁∼C₅ 알킬기를 나타내고,
   R³ 및 R⁴는, 각각 독립하여, 수소 원자, C₁∼C₈ 알킬기, C₁∼C₈ 할로알킬기, 알릴기, C₃∼C₈ 시클로알킬기 또는 C₃∼C₆ 시클로알킬 C₁∼C₄ 알킬기를 나타내거나, R³ 및 R⁴는, 상호 결합하여 C₃∼C₈ 알킬렌 결합을 형성해도 좋고,
   R⁵는, C₁∼C₅ 할로알킬기를 나타내고,
   R⁶ 및 R⁷는, 각각 독립하여 수소 원자, C₁∼C₅ 알킬기, C₃∼C₈ 시클로알킬기, C₁∼C₅ 할로알킬기, C₁∼C₃ 알콕시 C₁∼C₄ 알킬기, C₂∼C₆ 알케닐기, C₂∼C₆ 할로알케닐기, C₁∼C₄ 알킬카르보닐기, C₁∼C₄ 할로알킬카르보닐기, C₁∼C₄ 알킬술포닐기, C₁∼C₄ 할로알킬술포닐기, C₁∼C₃ 알콕시카르보닐기 또는 C₁∼C₃ 할로알콕시카르보닐기를 나타내며,
   Y는, 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, C₁∼C₅ 알킬기, C₁∼C₅ 할로알킬기, C₁∼C₃ 알킬아미노기, 디C₁∼C₃ 알킬아미노기, C₁∼C₃ 알콕시기 또는 C₁∼C₃ 할로알콕시기를 나타내고,
   Z는, 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, C₁∼C₅ 알킬기, C₁∼C₅ 할로알킬기, C₁∼C₃ 알콕시기 또는 C₁∼C₃ 할로알콕시기를 나타내며,
   n은, 0∼4의 정수를 나타내고, m은, 0∼2의 정수를 나타낸다.)로 표시되는 것을 특징으로 하는 3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체.
2. 제 1 항에 있어서, 상기 식[1]에 있어서,
   R¹ 및 R²는, 각각 독립하여, C₁∼C₃ 알콕시기, C₁∼C₃ 할로알콕시기, 할로겐 원자 또는 C₁∼C₅ 알킬기를 나타내고,
   R³ 및 R⁴는, 각각 독립하여, 수소 원자, C₁∼C₆ 알킬기, C₁∼C₆ 할로알킬기, 알릴기, C₃∼C₆ 시클로알킬기 또는 C₃∼C₆ 시클로알킬 C₁∼C₄ 알킬기 나타내거나, R³ 및 R⁴는, 상호 결합하여 C₃∼C₆ 알킬렌 결합을 형성해도 좋고,
   R⁵는, C₁∼C₅ 할로알킬기를 나타내고,
   R⁶ 및 R⁷는, 각각 독립하여 수소 원자, C₁∼C₅ 알킬기를 나타내며,
   Y는, 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, C₁∼C₃ 알킬기 또는 C₁∼C₃ 할로알킬기를 나타내고,
   Z는, 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C₁∼C₃ 알킬기를 나타내며,
   n은, 0∼4의 정수를 나타내고, m은, 0∼2의 정수를 나타내는 것인 3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체.
3. 제 2 항에 있어서, 상기 식[1]에 있어서, R¹가, 메톡시기, 트리플루오르메톡시기, 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기이며, R²가, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기 또는 에틸기인 3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체.
4. 제 2 항에 있어서, 상기 식[1]에 있어서, R³가, 메틸기 또는 에틸기이며, R⁴가, C₁∼C₆ 알킬기, C₁∼C₆ 할로알킬기, 알릴기, C₃∼C₆ 시클로알킬기 또는 C₃∼C₆ 시클로알킬 C₁∼C₄ 알킬기 나타내거나, R³ 및 R⁴는, 상호 결합하여 C₃∼C₆ 알킬렌 결합을 형성해도 좋은 3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체.
5. 제 1 항에 기재된 화합물을 제조하는 방법으로서,
   식[4],
   

   

   
   (식중, R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷, n, m, Y 및 Z는, 제 1 항에서 정의한 바와 같으며, R⁸는, 탄소수 1∼5의 알킬이다.)
   로 나타나는 화합물을,
   식[5],
   

   

   
   (식중, R³ 및 R⁴는, 제 1 항에서 정의한 바와 같다.)로 나타나는 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
6. 제 1 항에 기재된 화합물을 제조하는 방법으로서,
   식[3],
   

   

   
   (식중, R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷, n, m, Y 및 Z는, 제 1 항에서 정의한 바와 같다.)
   로 나타나는 화합물을,
   식[6],
   

   

   
   (식중, R³ 및 R⁴는, 제 1 항에서 정의한 바와 같다.)
   로 나타나는 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
7. 제 1 항에 기재된 화합물을 제조하는 방법으로서,
   식[3],
   

   

   
   (식중, R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷, n, m, Y 및 Z는, 제 1 항에서 정의한 바와 같다.)
   로 나타나는 화합물을,
   식[7],
   

   

   
   (식중, R³ 및 R⁴는, 제 1 항에서 정의한 바와 같으며, X는, 할로겐 원자이다.)
   로 나타나는 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
8. 제 1 항 내지 제 4 항중의 어느 한 항에 기재된 3-아미노옥사릴아미노벤즈아미드 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충, 살비제.