WO2019146781A1 - 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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裕勝 伊藤
匡 羽毛田
裕 工藤
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出光興産株式会社
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    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Definitions

  • the present invention relates to a compound and an organic electroluminescent device using the same.
  • an organic electroluminescent (EL) element is composed of an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • a voltage is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes from the anode side into the light emitting area, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting area to generate an excited state, which is then excited. It emits light when the state returns to the ground state. Therefore, development of a compound that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important for obtaining a high efficiency organic EL device. Further, in recent years, with the further spread of smartphones, organic EL televisions, organic EL lighting and the like using organic EL elements, there is a demand for a compound which satisfies high efficiency and sufficient element life.
  • Patent documents 1 to 7 disclose, for example, compounds represented by the following formulas (C-1) to (C-8) having a dibenzofuran structure and an aryl group.
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and provides an organic EL device having a high external quantum efficiency and a long lifetime and a compound capable of realizing the organic EL device.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the formulas (C-1) to (C-8) described above. It has been found that excitons can be efficiently confined in the light-emitting layer while enhancing the resistance (suppression of the electron acceptability in the molecule) as compared with. In addition, it has been found that, by using a compound having these characteristics, it is possible to obtain an organic EL device having a high external quantum efficiency and a long lifetime.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1) (hereinafter, sometimes referred to as “compound (1)”).
  • R 11 to R 17 and R 61 to R 64 each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms.
  • R 41 to R 45 represents a single bond to be bonded to * a
  • R 41 to R 45 other than the single bond to be bonded to * a are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted C 1 to C 1 substituent 20 alkyl groups or unsubstituted heteroaryl groups having 3 to 50 ring atoms.
  • R 51 to R 55 represents a single bond to be bonded to * c
  • R 51 to R 55 other than the single bond to be bonded to * c each independently represent a hydrogen atom or an unsubstituted C1-C5 substituent.
  • R 21 to R 28 represents a single bond to be bonded to * d
  • R 21 to R 28 other than the single bond to be bonded to * d each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number It is an alkyl group of 1 to 20, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms.
  • R 31 to R 38 represents a single bond to be bonded to * b, and R 31 to R 38 other than the single bond to be bonded to * b each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number It is an alkyl group of 1 to 20, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms.
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • the present invention provides a material for an organic EL device, comprising the compound (1).
  • the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and an organic layer between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a light emitting layer, at least one of the organic layers.
  • the present invention provides an organic EL device containing the compound (1).
  • the present invention provides an electronic device comprising the organic EL element.
  • an organic EL device having a high external quantum efficiency and a long lifetime can be obtained.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon atoms of XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted It does not include the carbon number of the substituent when it is substituted.
  • the number of atoms XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. And does not include the number of atoms of substituents when substituted.
  • the number of carbon atoms forming a ring constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) It represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming a ring.
  • the “number of ring-forming carbon atoms” described below is the same unless otherwise stated.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • a benzene ring or a naphthalene ring is substituted by, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbons of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • a fluorene ring is bound to a fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of carbon atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring forming atoms means a compound (for example, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound) of a structure (for example, a single ring, a fused ring, a ring assembly) in which atoms are cyclically bound.
  • the number of atoms constituting the ring itself of the heterocyclic compound The atom not constituting the ring and the atom contained in the substituent when the ring is substituted by the substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise stated.
  • the number of ring-forming atoms of the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms of the furan ring is 5.
  • bonded with the carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring it does not include in the number of ring formation atoms.
  • a fluorene ring is bound to a fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • hydrogen atom includes isotopes that differ in neutron number, ie, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium) and tritium (tritium).
  • heteroaryl group “heteroarylene group” and “heterocyclic group” are groups containing at least one hetero atom as a ring forming atom, and as the hetero atom, a nitrogen atom It is preferably at least one selected from oxygen, sulfur, silicon and selenium atoms.
  • the “substituted or unsubstituted carbazolyl group” is a carbazolyl group below: And a substituted carbazolyl group further having an arbitrary substituent with respect to the above groups.
  • the substituted carbazolyl group may be condensed by combining optional substituents with each other, and may contain a hetero atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom and a selenium atom, and The bonding position may be any one of 1 to 9 positions.
  • Specific examples of such substituted carbazolyl groups include, for example, the groups shown below.
  • the “substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group” and the “substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group” are the following dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group, And a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group further having an arbitrary substituent with respect to the above groups.
  • the substituted dibenzofuranyl group and the substituted dibenzothiophenyl group may be condensed by bonding optional substituents to each other, and may be a hetero atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom and a selenium atom. It may contain an atom, and the bonding position may be any of 1 to 8 positions. Specific examples of such substituted dibenzofuranyl group and substituted dibenzothiophenyl group include the groups shown below.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, NH, NR a (R a is an alkyl group or an aryl group), CH 2 , or CR b 2 ( R b represents an alkyl group or an aryl group).
  • substituents in the description of “substituent” or “substituted or unsubstituted”, unless otherwise specified, carbon number of 1 to 50 (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) An alkyl group; a cycloalkyl group having 3 to 50 (preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6) carbon atoms forming a ring; and 6 to 50 (preferably 6 to 25) carbon atoms forming a ring More preferably, 6 to 18) aryl groups; ring-forming carbon atoms having 6 to 50 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) aryl groups having 7 to 51 (preferably 7 to 30) carbon atoms Preferably, 7 to 20) aralkyl group; amino group; alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25) More preferably 6 A mono- or di-substituted amino group having
  • substituents may be further substituted by any of the above-mentioned substituents. Also, in these substituents, plural substituents may be bonded to each other to form a ring. "Unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted by the substituent.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring forming carbon 3 to 50 (Preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, still more preferably 5 or 6) cycloalkyl group, and substituted or unsubstituted ring carbon atoms having 6 to 50 (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 6 ring carbon atoms 18) substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 (preferably 1 to 18 and more preferably 1 to 8) carbon atoms and substituted or unsubstituted ring forming 6 to 50 (preferably 6) carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group and a pentyl group Body group, hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (including isomer group), nonyl group (including isomer group), decyl group (isomeric group) And undecyl group (including isomer group), and dodecyl group (including isomer group).
  • methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group and pentyl group (including isomer group) are preferable, and methyl group is preferable.
  • Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group are more preferable, and methyl group, ethyl group, isopropyl group and t-butyl group are particularly preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and adamantyl group. Among these, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms examples include phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, acenaphthyrenyl group, anthryl group, benzoantryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzo [c] Phenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [g] chrysenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, benzo [k] fluoran Tenyl group, triphenylenyl group, benzo [b] triphenylenyl group, perylenyl group and the like can be mentioned.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group and a fluoranthenyl group are preferable
  • a phenyl group, a biphenylyl group and a terphenylyl group are more preferable
  • a phenyl group is more preferable.
  • Specific examples of the aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include those in which the aryl group moiety is an example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • alkyl group moiety is a specific example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Preferred examples of the aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms include those in which the aryl group moiety is a preferable example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the alkyl group moiety has 1 carbon atom.
  • Preferred examples of the alkyl group of ⁇ 50 can be mentioned. The same applies to more preferable specific examples and further preferable specific examples.
  • the aryl group moiety is a group having 6 ring carbon atoms.
  • Specific examples of the aryl group of -50 are given, and those in which the alkyl group moiety is a specific example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are mentioned.
  • the aryl group moiety is a ring having carbon atoms forming the ring
  • the alkyl group moiety is a preferable example of the aforementioned alkyl group having 1 to 50 carbon atoms can be mentioned. The same applies to more preferable specific examples, further preferable specific examples, and particularly preferable specific examples.
  • alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include those in which the alkyl group moiety is a specific example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Preferred examples of the alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include those in which the alkyl group moiety is a preferable example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Specific examples of the aryloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include those whose aryl group moiety is a specific example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Preferred examples of the aryloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include those in which the aryl group moiety is a preferred example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. The same applies to more preferable specific examples and further preferable specific examples.
  • Examples of the mono-, di- or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, and a trisilyl group.
  • Alkyl silyl group; monoaryl silyl group, diaryl silyl group, triaryl silyl group; mono alkyl diaryl silyl group, dialkyl mono aryl silyl group are mentioned, These alkyl group part and the aryl part respectively, the ring formation carbon number Specific examples of the aryl group of 6 to 50 and the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms can be mentioned. Preferred examples of the mono-, di- or tri-substituted silyl group having a substituent selected from the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include monoalkylsilyl groups.
  • a dialkyl silyl group, a trialkyl silyl group; a monoaryl silyl group, a diaryl silyl group, a triaryl silyl group; an alkyl group moiety and an aryl moiety of a monoalkyl diaryl silyl group and a dialkyl monoaryl silyl group each have the above-mentioned number of carbon atoms forming the ring
  • Preferred examples of the aryl group of 6 to 50 and the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms can be mentioned. The same applies to more preferable specific examples, further preferable specific examples, and particularly preferable specific examples.
  • heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group and oxazolyl group.
  • pyridyl imidazopyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzimidazolyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazolyl, 9-phenylcarbazolyl, phenanth Preferred are a ronyl group and a quinazolinyl group.
  • halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom etc. are mentioned.
  • haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms include an example in which a hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is substituted with the halogen atom, and a preferred alkyl group in that case is the carbon Preferred examples of alkyl groups of 1 to 50 can be mentioned. The same applies to more preferable specific examples, further preferable specific examples, and particularly preferable specific examples.
  • a sulfonyl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Preferred examples of the di-substituted phosphoryl group having a substituent selected from aryl groups, alkylsulfonyloxy groups, arylsulfonyloxy groups, alkylcarbonyloxy groups, arylcarbonyloxy groups, alkyl-substituted or aryl-substituted carbonyl groups include the respective aryls.
  • a group site and an alkyl group site are respectively preferable examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms can be mentioned.
  • preferred embodiments for example, compounds, various groups, numerical ranges and the like
  • all other aspects for example, compounds, various groups, numerical ranges and the like
  • the combination of the embodiments is more preferable.
  • the compound (1) is represented by the following formula (1).
  • R 11 to R 17 and R 61 to R 64 each independently represent a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 5 and more preferably 1 to 4 carbon atoms. And 3 to 50, preferably 3 to 24, and more preferably 3 to 12 heteroaryl groups.
  • R 41 to R 45 represents a single bond to be bonded to * a
  • R 41 to R 45 other than the single bond to be bonded to * a are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted C 1 to C 1 substituent 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 alkyl group, or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50, preferably 3 to 24, more preferably 3 to 12 ring atoms.
  • R 51 to R 55 represents a single bond to be bonded to * c
  • R 51 to R 55 other than the single bond to be bonded to * c each independently represent a hydrogen atom or an unsubstituted C1-C5 substituent.
  • R 21 to R 28 represents a single bond to be bonded to * d
  • R 21 to R 28 other than the single bond to be bonded to * d each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12 ring carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50, preferably 3 to 24, and more preferably 3 to 12 ring atoms.
  • R 31 to R 38 represents a single bond to be bonded to * b
  • R 31 to R 38 other than the single bond to be bonded to * b each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12 ring carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50, preferably 3 to 24, and more preferably 3 to 12 ring atoms.
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 to R 45 , R 51 to R 55 and R 61 to R 64 adjacent substituents do not bind to each other, Does not form a ring.
  • R 11 ⁇ R 17 are all hydrogen atoms, more preferably R 11 ⁇ R 17, wherein R 41 ⁇ R 45 other than a single bond to * a, coupled to a * c R 51 to R 55 and R 61 to R 64 other than the single bond to be attached are all hydrogen atoms.
  • all of R 31 to R 38 other than the aforementioned R 21 to R 28 and a single bond bonded to * b other than a single bond bonded to * d are all hydrogen atoms.
  • R 11 to R 17 , R 61 to R 64 , R 41 to R 45 , R 51 to R 55 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are hydrogen. It is an atom.
  • L 1 is preferably a single bond, an unsubstituted phenylene group, or an unsubstituted biphenylene group, more preferably a single bond or an unsubstituted phenylene group, still more preferably a single bond.
  • R 11 ⁇ R 17 * a in the other than the single bond to bond R 41 ⁇ R 45, * the other than a single bond to c R 51 ⁇ R 55 and R 61 ⁇ R 64, wherein unsubstituted carbon
  • the 1 to 20 alkyl group for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (including an isomer group) ), Hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (including isomer group), nonyl group (including isomer group
  • the heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms contains at least one, preferably 1 to 3 identical or different hetero atoms (eg, nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom).
  • Examples of the substituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group.
  • Dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group are preferred, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group are more preferable.
  • substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms in R 31 to R 38 other than the above-mentioned R 21 to R 28 and * b other than the above-mentioned R 21 to R 28 and * b other than the single bond bonded to * d are, for example, phenyl group, naphthylphenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, biphenylenyl group, naphthyl group, phenylnaphthyl group, acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoantryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzophene group Nanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 7-phenyl-9,9-dimethylfluorenyl group, pentacenyl group, picenyl group, penta
  • compound (1) is preferably represented by the following formula (2-1) or formula (2-2).
  • formula (2-1) and formula (2-2) R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 to R 45 , R 51 to R 55 , and R 61 to R 64 and L 1 are the same as above.
  • specific examples of each group of L 1 the preferable number of carbon atoms and the number of atoms, and the like are the same as described above.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 to R 45 , R 51 to R 55 , and R 61 to R 64 adjacent substituents may be bonded to each other. There is no ring formation.
  • the compound (1) is more preferably represented by the following formula (3-1).
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 42 to R 45 , R 51 to R 54 , R 61 to R 64 , and L 1 are the above-mentioned Is the same as In the formula (3-1), each of R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 42 to R 45 , R 51 to R 54 , R 61 to R 64 , and L 1 Specific examples, preferred carbon numbers and atomic numbers are the same as described above.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 42 to R 45 , R 51 to R 54 , and R 61 to R 64 adjacent substituents may be bonded to each other. There is no ring formation.
  • the compound (1) is more preferably represented by any one of the following formulas (3-2) to (3-9).
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 42 to R 45 , R 51 to R 55 , and R 61 to R 64 and L 1 are the same as above.
  • L 1 specific examples of each group of L 1 , the preferable number of carbon atoms and the number of atoms, and the like are the same as described above.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 42 to R 45 , R 51 to R 55 , and R 61 to R 64 adjacent substituents may be bonded to each other. There is no ring formation.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 , R 43 to R 45 , R 53 to R 56 , R 61 to R 64 and L 1 are the same as above.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 , R 43 to R 45 and R Specific examples of the groups of 53 to R 56 , R 61 to R 64 and L 1 , the preferable number of carbon atoms and the number of atoms, and the like are the same as described above.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 , R 43 to R 45 , R 53 to R 56 , and R 61 to R 64 adjacent substituents are bonded to each other. It does not form a ring.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 , R 42 , R 44 , R 45 , R 51 to R 55 , R 61 to R 64 and L 1 are the same as above.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 , R 42 , R 44 and R Specific examples of each group of 45 , R 51 to R 55 , R 61 to R 64 and L 1 , the preferred number of carbon atoms and the number of atoms, etc. are the same as described above.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 , R 42 , R 44 , R 45 , R 51 to R 55 , and R 61 to R 64 Are not bonded to each other and do not form a ring.
  • the compound (1) is more preferably represented by any one of the following formulas (3-1-1) to (3-1-4).
  • formula (3-1-1), the formula (3-1-2), the formula (3-1-3) and the formula (3-1-4) R 11 to R 17 and R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 42 to R 45 , R 51 to R 54 , R 61 to R 64 and L 1 are the same as above.
  • formula (3-1-1), the formula (3-1-2), the formula (3-1-3) and the formula (3-1-4) R 11 to R 17 , R 21 to R 28 and R Specific examples of the groups 31 to R 38 , R 42 to R 45 , R 51 to R 54 , R 61 to R 64 and L 1 , the preferred number of carbon atoms and the number of atoms, etc.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 42 to R 45 , R 51 to R 54 , and R 61 to R 64 adjacent substituents may be bonded to each other. There is no ring formation.
  • R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 to R 45 , R 51 to R 55 and R 61 to R 64 adjacent substituents do not bind to each other. That is, in R 11 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 to R 45 , R 51 to R 55 and R 61 to R 64 , adjacent substituents do not form a ring.
  • the compound (1) is useful as a material for an organic EL device, a hole transport material, an organic layer provided between an anode and a light emitting layer, for example, a hole injection layer and a hole transport layer.
  • the method for producing the compound (1) is not particularly limited, and those skilled in the art can easily produce it by utilizing and changing known synthetic reactions with reference to the examples of the present specification.
  • the element configuration of (8) is preferably used.
  • the compound (1) may be used in any organic layer of the organic EL device, it is preferably used in the hole injection layer or the hole transport layer from the viewpoint of contributing to the improvement of the external quantum efficiency and the lifetime, It is more preferable to use for a hole transport layer.
  • the content of the compound (1) in the organic layer is preferably 30 to 100 mol%, more preferably 30 to 100 mol%, relative to the total molar amount of the components of the organic layer. It is 50 to 100 mol%, more preferably 80 to 100 mol%, and particularly preferably substantially 100 mol%.
  • each layer will be described by taking an organic EL device in which the compound (1) is used for a hole injection layer and a hole transport layer as an example.
  • the substrate is used as a support of the organic EL element.
  • a plate of glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, plastic substrate made of polyvinyl chloride, etc. .
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode As the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a high work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like. Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide , Graphene and the like.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide Graphene and the like.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd titanium
  • Ti Ti
  • nitrides of the above metals eg, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target obtained by adding 1 to 10 wt% of zinc oxide to indium oxide, and tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide have 0.5 to 5 wt% of tungsten oxide to indium oxide
  • sputtering can be performed.
  • it may be produced by a vacuum deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode, materials generally used as electrode materials (for example, metals) , Alloys, electroconductive compounds, and mixtures thereof, and elements belonging to Group 1 or 2 of the periodic table of the elements can be used.
  • An element belonging to Group 1 or 2 of the periodic table which is a material with a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs)
  • Mg calcium
  • strontium Alkaline earth metals such as (Sr)
  • alloys containing these for example, MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a material having a high hole injection property.
  • the compound (1) may be used alone or in combination with the following compounds in the hole injection layer.
  • molybdenum oxide titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide or the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N '-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N'-bis (4-butylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine]
  • Polymer compounds such as Poly-TPD can be mentioned.
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrene sulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrene sulfonic acid) (PAni / PSS), or the like is added is used. It can also be done.
  • the hole transport layer is a layer containing a material having a high hole transportability.
  • the compound (1) may be used alone or in combination with the following compounds in the hole transport layer.
  • an aromatic compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative or the like can be used.
  • NPB 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N ' -Diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine
  • TPD N -bis 3-methylphenyl) -N, N ' -Diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 '-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4,4'-Bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl
  • DFLDPBi 4,4 ', 4' '-
  • a carbazole derivative such as CBP, CzPA, or PCzPA, or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth may be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • other materials may be used as long as the material has a hole transportability higher than that of electrons.
  • the layer containing a material having a high hole transporting property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the compound (1) may be contained in any of the first hole transport layer and the second hole transport layer, and from the viewpoint of making it easier to obtain the effects of the present invention, the light emitting layer side (cathode side It is more preferable to be included in the second hole transport layer disposed in
  • the light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting property (guest material), and various materials can be used.
  • guest material a substance having high light-emitting property
  • a fluorescent compound or a phosphorescent compound can be used as a guest material.
  • the fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • the phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • Pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used as blue-based fluorescent light-emitting materials that can be used for the light-emitting layer.
  • N, N'-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N'-diphenylstilbene-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H) -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H) And -carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material capable of being used for the light emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative or the like can be used as a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine abbreviation: p-mPhAFD
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used as a blue phosphorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • FIr 6 bis [2- (4 ', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate
  • FIrpic bis [2- (4 ') , 6'-Difluorophenyl) pyridinato-N, C2 '] iridium (III) picolinate
  • FIrpic bis [2- (3', 5 'bis trifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) ) Picolinate (abbreviation: Ir (CF3ppy) 2 (
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescence emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ') iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro) Phenyl) quinoxarinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (F
  • tris (acetylacetonato) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)
  • tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • tris [1- (2-thenoyl) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu ( A rare earth metal complex such as TTA) 3 (Phen)) can be used as a phosphorescent compound because it emits light from a rare earth metal ion (electron transition between different degrees of multiplicity).
  • the light emitting layer may have a structure in which the above-described guest material is dispersed in another substance (host material).
  • host material various materials can be used, and it is preferable to use a material having a higher lowest vacant orbital level (LUMO level) and lower highest occupied orbital level (HOMO level) than that of the guest material.
  • Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes
  • Heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives
  • Fused aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives or chrysene derivatives
  • Aromatic compounds such as triarylamine derivatives or fused polycyclic aromatic amine derivatives are used.
  • tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq)
  • tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) abbreviation: Almq3)
  • bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) abbreviation: BAlq
  • bis (8-quinolinolato) zinc (II) ( Abbreviation: Znq)
  • bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ), etc.
  • the electron transporting layer is a layer containing a substance having a high electron transporting property.
  • (1) Metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, zinc complex, (2) Heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) Polymer compounds can be used.
  • low-molecular-weight organic compounds such as Alq, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), BAlq
  • metal complexes such as Znq, ZnPBO and ZnBTZ
  • PBD 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole
  • PBD 1,3-bis [5-].
  • the above materials are mainly materials having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more. Note that materials other than the above may be used as the electron transport layer, as long as the material has electron transportability higher than hole transportability.
  • the electron-transporting layer is not limited to a single layer, and two or more layers of the above materials may be stacked. In addition, a high molecular compound can also be used for the electron transporting layer.
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly [(9,9-dioctylfluorene-2 , 7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • materials in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a material having an electron transporting property specifically, a material in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material formed by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injecting layer.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because the organic compound receives an electron from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in the transport of the received electron, and specifically, for example, the above-described material (a metal complex, a heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer is used. be able to.
  • As an electron donor what is necessary is just a material which shows the electron donor property with respect to an organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide and the like can be mentioned.
  • Lewis bases such as magnesium oxide can be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • cathode It is preferable to use, for the cathode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table of the elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca) And alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the size of work function. can do. These conductive materials can be deposited by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • an insulating layer formed of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • a material used for the insulating layer for example, aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide And germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. In addition, you may use the mixture and laminated body of these.
  • a protective layer may be provided on the surface of the organic EL element, or the entire organic EL element is protected with silicone oil, resin or the like May be
  • each layer of the organic EL element any of dry film forming methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma and ion plating, and wet film forming methods such as spin coating, dipping and flow coating can be used.
  • dry film forming methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma and ion plating
  • wet film forming methods such as spin coating, dipping and flow coating
  • a thin film is formed using a solution or dispersion in which materials forming the respective layers are dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like.
  • the solution or dispersion may contain a resin or an additive for the purpose of improving film formability, preventing pinholes in the film, and the like.
  • insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose and copolymers thereof, poly-N-vinylcarbazole, polysilane And photoconductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • antioxidant, an ultraviolet absorber, a plasticizer etc. are mentioned as an additive.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, and may be selected so as to obtain good device performance. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. When the film thickness is too thin, pinholes and the like occur, and sufficient luminance can not be obtained even when an electric field is applied.
  • the film thickness is usually 5 nm to 10 ⁇ m, preferably 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the organic EL element obtained by using the compound (1) is used for display parts such as an organic EL panel module; display devices such as a television, a cellular phone, a personal computer; lighting; electronic devices such as a light emitting device of a vehicle lamp it can.
  • the obtained solid was formed by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain a white solid (9.3 g).
  • An intermediate 3 was obtained in the same manner as in the synthesis of intermediate 2, except that 2- (4-bromophenyl) naphthalene was used instead of 1- (4-bromophenyl) naphthalene in the synthesis of intermediate 2. .
  • a white solid was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 (3) except that Intermediate 6 was used instead of 1- (4-bromophenyl) naphthalene in Synthesis Example 1 (3).
  • the organic EL element was produced as follows.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick ITO transparent electrode (anode) -attached glass substrate (manufactured by Geomatec) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, HI-1 is deposited on the surface on which the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode.
  • a hole injection layer was formed.
  • HT-1 was vapor deposited to form a first hole transporting layer with a thickness of 80 nm.
  • the compound 1 obtained in Synthesis Example 1 was vapor-deposited on the first hole transporting layer to form a second hole transporting layer having a thickness of 10 nm.
  • BH-1 (host material) and BD-1 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the concentration of BD-1 (dopant material) in the light emitting layer was 4% by mass.
  • ET-1 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transporting layer having a thickness of 10 nm.
  • ET-2 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 15 nm. Furthermore, lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron injecting electrode with a thickness of 1 nm. Then, metal aluminum (Al) was vapor-deposited on the electron injecting electrode to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • the organic EL element of Example 1 had the following configuration.
  • Example 2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound 2 obtained in Synthesis Example 2 was used instead of the compound 1 used in the second hole transport layer of Example 1.
  • Example 3 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound 3 obtained in Synthesis Example 3 was used instead of the compound 1 used in the second hole transport layer of Example 1.
  • Example 4 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound 4 obtained in Synthesis Example 4 was used instead of the compound 1 used in the second hole transport layer of Example 1.
  • Example 5 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound 5 obtained in Synthesis Example 5 was used instead of the compound 1 used in the second hole transport layer of Example 1.
  • Example 6 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound 6 obtained in Synthesis Example 6 was used instead of the compound 1 used in the second hole transport layer of Example 1.
  • Comparative example 3 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following Comparative Compound 3 was used instead of the compound 1 used in the second hole transport layer of Example 1.
  • Example 7 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following comparative compound 7 was used instead of the compound 1 used in the second hole transport layer of Example 1.
  • An intermediate 8 was obtained in the same manner as the synthesis of the intermediate 2 except that the intermediate 6 was used instead of 1- (4-bromophenyl) naphthalene in the synthesis of the intermediate 2.
  • An intermediate 9 was obtained in the same manner as the synthesis of the intermediate 2 except that the intermediate 7 was used instead of 1- (4-bromophenyl) naphthalene in the synthesis of the intermediate 2.
  • Example 7 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound 7 obtained in Synthesis Example 7 was used instead of the compound 1 used in the second hole transport layer of Example 1.
  • Example 8 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound 8 obtained in Synthesis Example 8 was used instead of the compound 1 used in the second hole transport layer of Example 1.
  • the compounds 1 to 8 included in the compound (1) having a specific structure can not be realized by the comparative compounds 1 to 9 by using them as a hole transport material of the organic EL device. It can be seen that an organic EL device can be obtained which simultaneously satisfies high external quantum efficiency and long lifetime.
  • the material of the present invention does not have a plurality of side chains having a ring structure of three or more linkages as in the comparative compound 1, and as in the comparative compounds 3 and 7, the aryl substituent or the condensation at the largest dibenzofuran moiety of the spread of the conjugated system
  • the singlet energy gap is kept large by limiting the number of linkers to the nitrogen atom to two benzenes as in Comparative Compound 9 without introducing ring formation as in Comparative Compound 9 to one as in Compounds 1 to 8. It is thought that It is thought that high efficiency is realized by containing excitons in the light emitting layer and converting energy into light without loss.
  • Comparative Compounds 4 and 6 when the relatively high electron accepting site of the naphthalene ring or the dibenzofuran ring is directly linked to the nitrogen atom, the material strongly acts on the central nitrogen atom when it holds an electron. Since these rings are considered to be unstable, it is considered that the structure of the present invention in which these rings are bonded to an amine atom via a linker achieves long life. Furthermore, as in the case of the comparative compounds 2 and 5, the dibenzofuran having the highest electron acceptability is considered to destabilize the molecule when it receives an electron if the linker is in a bent form, so this compound having a paraphenylene linker It is believed that the inventive material achieves long life.
  • the dibenzofuran ring does not bond to the central nitrogen atom in the extension from the 2-position
  • the dibenzofuran ring does not bond to the central nitrogen atom in the 4-position extension. It is believed that binding stabilizes the structure, and achieves longer life than known 2-substituted ones.

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Abstract

外部量子効率が高く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる化合物を提供するものであり、下記式（１）で表される化合物を用いる。（上記式中、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１は、明細書中で定義したとおりである。）

Description

化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。また、近年、有機ＥＬ素子を使用した、スマートフォン、有機ＥＬテレビ、有機ＥＬ照明等のさらなる普及にあたり、高効率と同時に十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある。
　特許文献１～７には、例えば、ジベンゾフラン構造、アリール基を有する、下記式（Ｃ－１）～（Ｃ－８）で表される化合物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　しかし、これらに記載されている化合物は、例えば、有機ＥＬ素子の正孔輸送層として使用した場合、発光効率及び寿命が十分ではないことから、より高い発光効率及び長寿命を有する化合物の開発が求められていた。
国際公開第２００９／１４５０１６号公報 韓国特許１５７９４９０号公報 特開２０１６－８６１５５号公報 国際公開第２０１６／０６４１１１号公報 米国特許公開２０１６／１３３８４８号公報 米国特許公開２０１６／１１８５９６号公報 国際公開第２０１６／１９０６００号公報
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、外部量子効率が高く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる化合物を提供する。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、式（１）で表される化合物が、前述した式（Ｃ－１）～（Ｃ－８）で表される化合物に比べ、耐性（分子内における電子受容性の抑制）を高めながら、発光層へ励起子を効率的に閉じ込められることを見出した。また、これらの特性を有する化合物を用いることにより、外部量子効率が高く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子が得られることを見出した。
　すなわち、一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と称することもある）を提供する。
　下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式（１）において、
　Ｒ１１～Ｒ１７及びＲ６１～Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
　Ｒ４１～Ｒ４５の１つは、*ａに結合する単結合を表し、*ａに結合する単結合以外のＲ４１～Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
　Ｒ５１～Ｒ５５の１つは、*ｃに結合する単結合を表し、*ｃに結合する単結合以外のＲ５１～Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
　Ｒ２１～Ｒ２８の１つは、*ｄに結合する単結合を表し、*ｄに結合する単結合以外のＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
　Ｒ３１～Ｒ３８の１つは、*ｂに結合する単結合を表し、*ｂに結合する単結合以外のＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
　Ｌ1は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５及びＲ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。）
　他の態様において、本発明は前記化合物（１）からなる有機ＥＬ素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に有機層を有し、該有機層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層の少なくとも１層が前記化合物（１）を含有する有機ＥＬ素子を提供する。
　さらにまた他の態様において、本発明は前記有機ＥＬ素子を備えた電子機器を提供する。
　前記化合物（１）を用いることにより、外部量子効率が高く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の構成を示す概略図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
　本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
　なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
　なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～８位のいずれであってもよい。
　このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
　また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、別段の定めのない限り、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されるものではない。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基が特に好ましい。
　前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有する炭素数７～５１のアラルキル基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数７～５１のアラルキル基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基を有するアルコキシ基の具体例としては、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数１～５０のアルキル基を有するアルコキシ基の好ましい例としては、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールオキシ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられる。前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールオキシ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられ、これらのアルキル基部位及びアリール部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基の好ましい例としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基のアルキル基部位及びアリール部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
　前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　前記炭素数１～５０のハロアルキル基の具体例としては、前記炭素数１～５０のアルキル基の水素原子が前記ハロゲン原子で置換された例が挙げられ、その場合の好ましいアルキル基は、前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の好ましい例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。
　前記化合物（１）は下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（１）において、Ｒ１１～Ｒ１７及びＲ６１～Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３～５０、好ましくは３～２４、より好ましくは３～１２のヘテロアリール基である。
　Ｒ４１～Ｒ４５の１つは、*ａに結合する単結合を表し、*ａに結合する単結合以外のＲ４１～Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３～５０、好ましくは３～２４、より好ましくは３～１２のヘテロアリール基である。
　Ｒ５１～Ｒ５５の１つは、*ｃに結合する単結合を表し、*ｃに結合する単結合以外のＲ５１～Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３～５０、好ましくは３～２４、より好ましくは３～１２のヘテロアリール基である。
　Ｒ２１～Ｒ２８の１つは、*ｄに結合する単結合を表し、*ｄに結合する単結合以外のＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０、好ましくは３～２４、より好ましくは３～１２のヘテロアリール基である。
　Ｒ３１～Ｒ３８の１つは、*ｂに結合する単結合を表し、*ｂに結合する単結合以外のＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０、好ましくは３～２４、より好ましくは３～１２のヘテロアリール基である。
　Ｌ1は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５及びＲ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
　式（１）において、好ましくはＲ１１～Ｒ１７は、すべて水素原子であり、より好ましくはＲ１１～Ｒ１７、*ａに結合する単結合以外の前記Ｒ４１～Ｒ４５、*ｃに結合する単結合以外の前記Ｒ５１～Ｒ５５及びＲ６１～Ｒ６４はすべて水素原子である。
　式（１）において、好ましくは、*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１～Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１～Ｒ３８が、すべて水素原子である。
　式（１）において、特に好ましくは、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８が、すべて水素原子である。
　式（１）において、Ｌ1は、好ましくは単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のビフェニレン基、より好ましくは単結合、又は無置換のフェニレン基、さらに好ましくは、単結合である。
　Ｒ１１～Ｒ１７、*ａに結合する単結合以外の前記Ｒ４１～Ｒ４５、*ｃに結合する単結合以外の前記Ｒ５１～Ｒ５５及びＲ６１～Ｒ６４における、前記無置換の炭素数１～２０アルキル基、また、*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１～Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１～Ｒ３８における、前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ－ブチル基がさらに好ましい。
　前記環形成原子数３～５０のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１～３個の同一又は異なるヘテロ原子（例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子）を含む。
　Ｒ１１～Ｒ１７、*ａに結合する単結合以外の前記Ｒ４１～Ｒ４５、*ｃに結合する単結合以外の前記Ｒ５１～Ｒ５５及びＲ６１～Ｒ６４における、前記無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基、また、*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１～Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１～Ｒ３８における、前記置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基などが挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基がより好ましい。
　*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１～Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１～Ｒ３８における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、７－フェニル－９，９－ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（２－１）又は式（２－２）で表されると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式（２－１）、式（２－２）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
　式（２－１）、式（２－２）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（３－１）で表されるとより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式（３－１）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
　式（３－１）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（３－２）～式（３－９）のいずれかで表されるとより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式（３－２）、式（３－３）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
　式（３－２）、式（３－３）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式（３－４）、式（３－５）及び式（３－６）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４３～Ｒ４５、Ｒ５３～Ｒ５６、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
　式（３－４）、式（３－５）及び式（３－６）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４３～Ｒ４５、Ｒ５３～Ｒ５６、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４３～Ｒ４５、Ｒ５３～Ｒ５６、Ｒ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式（３－７）、式（３－８）及び式（３－９）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
　式（３－７）、式（３－８）及び式（３－９）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
　本発明の他の一態様において、化合物（１）は、下記式（３－１－１）～式（３－１－４）のいずれかで表されるとさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式（３－１－１）、式（３－１－２）、式（３－１－３）及び式（３－１－４）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
　式（３－１－１）、式（３－１－２）、式（３－１－３）及び式（３－１－４）において、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ６１～Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
　Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５及びＲ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはない。
　すなわち、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５及びＲ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士で環を形成しない。
　本発明に係る化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　化合物（１）は有機ＥＬ素子用材料、正孔輸送材料、陽極と発光層の間に設けられた有機層、例えば、正孔注入層及び正孔輸送層の材料として有用である。該化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば本明細書の実施例を参照しながら、公知の合成反応を利用及び変更して容易に製造することができる。
　以下、有機ＥＬ素子構成について説明する。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の（１）～（１３）を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、（８）の素子構成が好ましく用いられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
　前記化合物（１）は有機ＥＬ素子のいずれの有機層に用いてもよいが、外部量子効率及び寿命の向上に寄与する観点から、正孔注入層又は正孔輸送層に用いることが好ましく、正孔輸送層に用いることがより好ましい。
　前記化合物（１）の有機層、好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層中の含有量は、その有機層の成分の全モル量に対して、好ましくは３０～１００モル％、より好ましくは５０～１００モル％、さらに好ましくは８０～１００モル％であり、特に好ましくは実質的に１００モル％である。
　以下、前記化合物（１）を正孔注入層、正孔輸送層に使用した有機ＥＬ素子を例として、各層について説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
　正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送層には、芳香族化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体意的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い材料であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い材料を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。例えば、正孔輸送層は第一正孔輸送層（陽極側）と第二正孔輸送層（陰極側）の二層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第一正孔輸送層と第二正孔輸送層のいずれに含まれていてもよく、本発明の効果をより得やすくする観点から、発光層側（陰極側）に配置される第二正孔輸送層に含まれることがより好ましい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、ゲスト材料としては、蛍光性化合物や燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述したゲスト材料を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、ゲスト材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族化合物が使用される。
　具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル3］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα－ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族化合物などを用いることができる。また、ホスト材料は複数種用いることができる。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。上記材料は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（絶縁層）
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
　また、有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上の観点から、有機ＥＬ素子の表面に保護層を設けてもよいし、シリコンオイル、樹脂等により有機ＥＬ素子全体を保護してもよい。
　有機ＥＬ素子の各層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を用いることができる。
　湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させた溶液又は分散液を用いて薄膜を形成する。また、該溶液又は分散液は成膜性向上、膜のピンホール防止等のために樹脂や添加剤を含んでいてもよい。該樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
　各層の膜厚は特に限定されるものではなく、良好な素子性能が得られるように選択すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。膜厚は通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記化合物（１）を用いて得られる有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置などの電子機器に使用できる。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
合成実施例１（化合物１の合成）
（１）中間体１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモアニリン２３．７ｇ（１３８ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－４－イルボロン酸２９．２ｇ（１３８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３．１８ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（１３８ｍＬ）、トルエン（３００ｍＬ）、エタノール（１００ｍＬ）の混合物を７０℃にて２時間攪拌した。室温に戻し、反応溶液をトルエンで抽出し、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて生成し、中間体１（２０．９ｇ）を得た。収率５８％であった。
（２）中間体２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　アルゴン雰囲気下、中間体１　２０．９ｇ（８０．６ｍｍｏｌ）、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン１７．６ｇ（６２ｍｍｏｌ）のキシレン（３５０ｍＬ）溶液を８５℃に加熱し、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）８５２ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル１．１６ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド１１．９ｇ（１２４ｍｍｏｌ）を加え、１０５℃まで昇温し、１６時間攪拌した。室温に戻し、反応液に水を加え、分液し、有機層を減圧濃縮後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体２（１７．８ｇ）を得た。収率６０％であった。
（３）化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　アルゴン雰囲気下、酢酸パラジウム（ＩＩ）８９ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）およびトリ－ｔ－ブチルホスフィン１６０ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）のキシレン（１４０ｍＬ）溶液を室温にて３０分間攪拌した。反応液に中間体２　９．１ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン５．５８ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）を加え９０℃で攪拌した後、ナトリウム－ｔ－ブトキシド２．２７ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を加え、１０５℃にて２時間半攪拌した。室温に戻し、反応液にメタノールを加え、生成した固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて生成し、白色固体（９．３ｇ）を得た。
　得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物１であることを確認した。分子量６３３．２６に対しｍ／ｅ＝６３３であった。収率７１％であった。
合成実施例２（化合物２の合成）
（１）中間体３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　中間体２の合成において、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに２－（４－ブロモフェニル）ナフタレンを用いる以外は、中間体２の合成と同様の操作を行い中間体３を得た。
（２）化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　合成実施例１（３）において、中間体２の代わりに中間体３を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物２であることを確認した。分子量６３３．２６に対しｍ／ｅ＝６３３であった。収率６８％であった。
合成実施例３（化合物３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　合成実施例１（３）において、中間体２の代わりに中間体３を、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに２－（４－ブロモフェニル）ナフタレンを用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物３であることを確認した。分子量６３３．２６に対しｍ／ｅ＝６３３であった。収率７０％であった。
合成実施例４（化合物４の合成）
（１）中間体４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　アルゴン雰囲気下、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン７．０８ｇ（２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２５ｍｌ）溶液をドライアイス／アセトンバスにて冷却し、１．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液１７．２ｍｌ（２７．５ｍｍｏｌ）を滴下して加え、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル３．３５ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間攪拌し、ドライアイス／アセトンバスをはずして室温へ昇温した。反応を氷水浴で冷却し、２Ｍ塩酸を加えた後、室温に昇温して１時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を結晶化し、中間体４　４．０３ｇを得た。収率６５％であった。
（２）中間体５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　アルゴン雰囲気下、中間体４　３．７２ｇ（１５ｍｍｏｌ）、４－ブロモヨードベンゼン４．２４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３４７ｍｍｏｌ（０．３０ｍｍｏｌ），２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２２．５ｍＬおよびトルエン４５ｍＬの混合物を１００℃にて７時間攪拌した。室温に戻し、水を加え、トルエンで抽出を行い、得られたトルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体５　２．９６ｇを得た。収率５５％であった。
（３）化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　合成実施例１（３）において、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体５を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物４であることを確認した。分子量７３９．２９に対しｍ／ｅ＝７３９であった。収率６２％であった。
合成実施例５（化合物５の合成）
（１）中間体６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　中間体５の合成において、中間体４の代わりに１－ナフタレンボロン酸を、４－ブロモヨードベンゼンの代わりに２－ブロモヨードベンゼンを用いる以外は、中間体５の合成と同様の操作を行い、中間体６を得た。
（２）化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　合成実施例１（３）において、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体６を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物５であることを確認した。分子量６３３．２６に対しｍ／ｅ＝６３３であった。収率５８％であった。
合成実施例６（化合物６の合成）
（１）中間体７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　中間体５の合成において、中間体４の代わりに１－ナフタレンボロン酸を、４－ブロモヨードベンゼンの代わりに３－ブロモヨードベンゼンを用いる以外は、中間体５の合成と同様の操作を行い、中間体７を得た。
（２）化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　合成実施例１（３）において、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体７を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物６であることを確認した。分子量６３３．２６に対しｍ／ｅ＝６３３であった。収率６６％であった。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製した。
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにしてＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　この正孔注入層の上に、ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。この第一正孔輸送層の上に、合成実施例１で得られた化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。続けて、この第二正孔輸送層の上に、ＢＨ－１（ホスト材料）とＢＤ－１（ドーパント材料）とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層内におけるＢＤ－１（ドーパント材料）の濃度を４質量％とした。
　続けて、この発光層の上に、ＥＴ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。続けて、この第一電子輸送層の上に、ＥＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　さらに、この第二電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子は、下記構成とした。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８０）／化合物１（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－１（２５：４質量％）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（実施例２）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例２で得られた化合物２を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例３）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例３で得られた化合物３を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例４）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例４で得られた化合物４を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例５）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例５で得られた化合物５を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例６）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例６で得られた化合物６を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例１）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物１を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例２）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物２を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例３）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物３を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例４）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物４を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例５）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物５を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例６）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物６を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例７）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物７を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例８）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物８を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例９）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物９を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
＜有機ＥＬ素子の評価１＞
　作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、外部量子効率の評価を行った。また、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、９０％寿命（ＬＴ９０）の評価を行った。結果を表１に示す。ここで９０％寿命（ＬＴ９０）とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９０％に低下するまでの時間（ｈｒ）をいう。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
合成実施例７（化合物７の合成）
（１）中間体８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　中間体２の合成において、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体６を用いる以外は、中間体２の合成と同様の操作を行い中間体８を得た。
（２）化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　合成実施例１（３）において、中間体２の代わりに中間体８を、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体５を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物７であることを確認した。分子量７３９．２９に対しｍ／ｅ＝７３９であった。収率５５％であった。
合成実施例８（化合物８の合成）
（１）中間体９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　中間体２の合成において、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体７を用いる以外は、中間体２の合成と同様の操作を行い中間体９を得た。
（２）化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　合成実施例１（３）において、中間体２の代わりに中間体９を、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体５を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物８であることを確認した。分子量７３９．２９に対しｍ／ｅ＝７３９であった。収率６０％であった。
（実施例７）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例７で得られた化合物７を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例８）
　実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例８で得られた化合物８を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価２＞
　作製した有機ＥＬ素子について、実施例１～６と同様に、外部量子効率及び９０％寿命（ＬＴ９０）の評価を行った。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　表１及び表２から明らかなように、特定の構造を有する化合物（１）に包含される化合物１～８を有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として用いることにより、比較化合物１～９では実現されない、高い外部量子効率と長寿命を同時に満たす有機ＥＬ素子が得られることが分かる。
　本発明の材料は、比較化合物１のように３連結以上の環構造による側鎖を複数有さず、比較化合物３、７のように共役系の広がりの最も大きなジベンゾフラン部位にアリール置換基や縮合環形成を導入せず、比較化合物９のように窒素原子との間のリンカーをベンゼン２つにすることなく、化合物１～８のように１つに限ることにより、一重項エネルギーギャップを大きく保っていると考えられる。このことにより発光層に励起子を封じ込め、エネルギーをロス無く光に変換することで、高い効率を実現すると考えられる。また、比較化合物４、６のようにナフタレン環やジベンゾフラン環の電子受容性の相対的に高い部位が窒素原子に直結する場合、材料が電子を保持した場合に中心窒素原子に強く作用することで不安定になると考えられるため、これらの環はアミン原子とはリンカーを介して結合する本願の構造が長寿命を実現していると考えられる。さらに、比較化合物２、５のように、もっとも電子受容性の高いジベンゾフランに関しては、リンカーが屈曲型であると電子を受けた際に分子が不安定化すると考えられるため、パラフェニレンリンカーを有する本発明の材料が長寿命を実現していると考えられる。さらにまた、比較化合物８のように、ジベンゾフラン環が、２位からの延長で中心窒素原子に対して結合することなく、化合物１～８のように４位からの延長で中心窒素原子に対して結合をすることで構造が安定化すると考えられ、既知の２位置換体よりも長寿命を実現している。
　　１　有機エレクトロルミネッセンス素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　正孔注入層／正孔輸送層
　　７　電子注入層／電子輸送層
　１０　発光ユニット

Claims (17)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（１）において、
    　Ｒ１１～Ｒ１７及びＲ６１～Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｒ４１～Ｒ４５の１つは、*ａに結合する単結合を表し、*ａに結合する単結合以外のＲ４１～Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｒ５１～Ｒ５５の１つは、*ｃに結合する単結合を表し、*ｃに結合する単結合以外のＲ５１～Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｒ２１～Ｒ２８の１つは、*ｄに結合する単結合を表し、*ｄに結合する単結合以外のＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３８の１つは、*ｂに結合する単結合を表し、*ｂに結合する単結合以外のＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｌ1は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
    　Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５及びＲ６１～Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。］
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２－１）又は式（２－２）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［式（２－１）、式（２－２）において、
    Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５５、Ｒ６１～Ｒ６４及びＬ１は、前記と同じである。］
  3. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１）で表される、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［式（３－１）において、
    Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ６１～Ｒ６４及びＬ１は、前記と同じである。］
  4. 　前記Ｌ1が、単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のビフェニレン基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 　前記Ｌ1が、単結合、又は無置換のフェニレン基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　前記Ｌ1が、単結合である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 　前記Ｒ１１～Ｒ１７、*ａに結合する単結合以外の前記Ｒ４１～Ｒ４５、*ｃに結合する単結合以外の前記Ｒ５１～Ｒ５５及び前記Ｒ６１～Ｒ６４が、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～５のアルキル基であり、*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１～Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１～Ｒ３８が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５のアルキル基である、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 　前記Ｒ１１～Ｒ１７が、水素原子である、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 　*ａに結合する単結合以外の前記Ｒ４１～Ｒ４５、*ｃに結合する単結合以外の前記Ｒ５１～Ｒ５５及びＲ６１～Ｒ６４が、水素原子である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１～Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１～Ｒ３８が、水素原子である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　前記化合物が、下記化合物１～６から選択される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  12. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  13. 　陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に有機層を有し、該有機層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層の少なくとも１層が請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記陽極と前記発光層の間に有機層を有し、該有機層が前記化合物を含む、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記有機層は前記発光層と正孔輸送層とを含み、且つ、前記陽極と該発光層の間に該正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記正孔輸送層が第一正孔輸送層及び第二正孔輸送層を含み、該第二正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項１３～１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
     
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