JP5675085B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
該陽極と該陰極との間に配置され、少なくともホール輸送層と、発光層と、を含む有機化合物層と、を有し、
該発光層に青色発光材料が含まれており、
該ホール輸送層は、ラジカルカチオン状態における吸収スペクトルのピークが青色波長領域に存在する第一の有機化合物と、ラジカルカチオン状態における吸収スペクトルのピークが青色波長領域に存在しない第二の有機化合物とによって構成され、
前記ホール輸送層に対する前記第二の有機化合物の濃度が、5重量%以上30重量%以下であり、
前記第二の有機化合物のイオン化ポテンシャルの絶対値が、前記第一の有機化合物のイオン化ポテンシャルの絶対値よりも小さいことを特徴とする。
(A)(基板/)陽極/ホール輸送層/発光層/陰極
(B)(基板/)陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(C)(基板/)陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(D)(基板/)陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(E)(基板/)陽極/ホール輸送層/発光層/ホール・エキシトンブロッキング層/電子輸送層/陰極
(F)(基板/)陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/ホール・エキシトンブロッキング層/電子輸送層/陰極
(G)(基板/)陽極/ホール輸送層/発光層/ホール・エキシトンブロッキング層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(H)(基板/)陽極/ホール輸送層/電子・エキシトンブロッキング層/発光層/電子輸送層/陰極
(I)(基板/)陽極/ホール注入層/ホール輸送層/電子・エキシトンブロッキング層/発光層/ホール・エキシトンブロッキング層/電子輸送層/陰極
(J)(基板/)陽極/ホール輸送層/電子・エキシトンブロッキング層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(K)(基板/)陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(i)電流密度を100mA/cm2に保ち電圧を印加
(ii)波長460nmの光を照射
(iii)電流密度を100mA/cm2に保ち電圧を印加しつつ波長460nmの光を照射
以下の合成スキームにより例示化合物1を合成した。
300mlの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物x1:10g(36.2mmol)
化合物x2:14.98g(47.1mmol)
トルエン:120ml
エタノ−ル:20ml
300ml三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間化合物1:8.0g(18.9mmol)
トルエン:120ml
トリエチルアミン:40ml
200ml三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物x4:5.0g(26.9mmol)
化合物x5:25g(108mmol)
銅粉:7.0g(110mmol)
炭酸カリウム:20.73g(150mmol)
オルトジクロロベンゼン:100ml
200ml三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間化合物2:0.78g(1.5mmol)
中間化合物3:1.47g(3.75mmol)
トルエン:50ml
エタノ−ル:10ml
以下の合成スキームにより例示化合物2を合成した。
3’−ヨード−1,1’:5’,1’’−ターフェニル:4g(純度93%、10.5mmol)
リチウムアミド(キシダ化学株式会社製、商品名同じ):2.68g(111mmol)
ナトリウムターシャリブトキシド(東京化成株式会社製、商品名同じ):3.41g(34.8mmol)
キシレン:150ml
以下の合成スキームにより例示化合物3を合成した。
3−ブロモフルオレン:0.40g(1.46mmol)
リチウムアミド(キシダ化学株式会社製、商品名同じ):0.35g(14.6mmol)
ナトリウムターシャリブトキシド(東京化成株式会社製、商品名同じ):0.49g(5.0mmol)
キシレン:20ml
上記合成例1乃至3にて合成した例示化合物1乃至3、及び後述するα−NPDについて、以下に示す方法でイオン化ポテンシャル等を評価した。
日立製分光光度計U−3010を用いて、薄膜状にした対象化合物の紫外−可視吸収スペクトルを測定した。尚、この薄膜はガラス基板上に対象化合物を成膜したものである。次に、測定した紫外−可視吸収スペクトルの吸収端からエネルギーギャップを求めた。
大気下において光電子分光法(測定器名AC−1、理研機器製)を用いてイオン化ポテンシャルを測定した。
下記計算式に基づいて電子親和力を算出した。
[電子親和力]=[イオン化ポテンシャル]−[エネルギーギャップ]
下記に示す分析機器を用いてラジカルカチオンの吸収スペクトルを測定・評価した。
電荷化学アナライザー(ポテンシオスタット):ALS社製660C
吸収スペクトルの測定の光源:オーシャンオプティクス社製重水素タングステンハロゲン光源DH−2000
吸収スペクトルの測定の分光器:オーシャンオプティクス社製USB−2000
基板上に、陽極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極がこの順に積層されている有機発光素子を、以下に示す方法により作製した。
本実施例において、ホール輸送層、発光層及び電子輸送層のいずれかの層の構成材料として使用した化合物の一部を以下に示す。
下記に示す合成スキームに従い、化合物A1を合成した。
2,7−ジブロモ−9,9−ジメチルフルオレン(化合物a):2.0g(5.68mmol)
ピレン−1−ボロン酸(化合物b):4.2g(17.0mmol)
トルエン:120ml
エタノール:60ml
化合物c:3.51g(5.89mmol)
tert−ブチルクロライド:1.64g(17.67mmol)
ジクロロメタン:200ml
下記に示す合成スキームに従い、化合物A2を合成した。
化合物d:0.924g(1.70mmol)
化合物e:0.957g(3.40mmol)
ナトリウムtert−ブトキシド:0.65g(6.80mmol)
キシレン:100ml
トリ−(tert−ブチル)フォスフィン:34.4mg(0.17mmol)
パラジウムジベンジリデンアセトン:48.9mg(0.085mmol)
下記に示す合成スキームに従い、化合物A3を合成した。
2,7−ジヨード−9、9−ジメチルフルオレン:5g(11.2mmol)
9,9−ジメチルフルオレン−2−ボロニックアシド:9g(24.7mmol)
トルエン(脱気済み):200ml
エタノール:100ml
2,2’:7’,2’’−トリス(9、9−ジメチルフルオニレン):4.5g(7.79mmol)
ニトロベンゼン:150ml
パラジウムビス(ベンジリデンアセトン):156mg(0.272mmol)
トリ−tert−ブチルホスフィン:330mg(1.63mmol)
キシレン:20ml
まずスパッタ法により、ガラス基板(基板)上に、酸化錫インジウム(ITO)を成膜して陽極を形成した。このとき陽極の膜厚を120nmとした。次に、陽極が形成されている基板を、アセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。次に、UV/オゾン洗浄した。このように処理した基板を透明導電性支持基板として有機発光素子の作製に使用した。
実施例1において、ホール輸送層の構成材料を例示化合物1に代えて、例示化合物2(イオン化ポテンシャル:5.72eV)を用いた他は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、ホール輸送層の構成材料を例示化合物1に代えて、例示化合物3(イオン化ポテンシャル:5.51eV)を用いた他は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、ホール輸送層の構成材料を例示化合物1に代えて、下記式に示されるα−NPD(イオン化ポテンシャル:5.40eV)を用いた他は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (11)
- 陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に配置され、少なくともホール輸送層と、発光層と、を含む有機化合物層と、を有し、
該発光層に青色発光材料が含まれており、
該ホール輸送層は、ラジカルカチオン状態における吸収スペクトルのピークが青色波長領域に存在する第一の有機化合物と、ラジカルカチオン状態における吸収スペクトルのピークが青色波長領域に存在しない第二の有機化合物とによって構成され、
前記ホール輸送層に対する前記第二の有機化合物の濃度が、5重量%以上30重量%以下であり、
前記第二の有機化合物のイオン化ポテンシャルの絶対値が、前記第一の有機化合物のイオン化ポテンシャルの絶対値よりも小さいことを特徴とする、有機発光素子。 - 前記青色波長領域が、410nm乃至490nmの範囲であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第二の有機化合物の青色波長領域におけるモル吸光係数が5,000L・mol-1・cm-1以下であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の有機発光素子。
- 前記陽極と、前記陰極と、前記ホール輸送層と、前記発光層と、が、前記陽極、前記ホール輸送層、前記発光層、前記陰極の順で配置されていることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記第二の有機化合物が、前記発光層に存在しないことを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、ホストとゲストとを有することを特徴とする、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記第二の有機化合物が下記一般式[1]に示される化合物であることを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子と、該有機発光素子の輝度を制御するTFT回路と、を含む画素を備えることを特徴とする、表示装置。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、照明装置。
- 電子写真方式の画像形成装置であって、
感光体へ潜像を形成する光源を有し、
前記光源が、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。
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