JP2017008023A - モノアミン誘導体、及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
先ず、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体について説明する。本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体は、有機EL素子用材料として好適に使用される以下の化学式(1)で表される化合物である。
続いて、図1を参照しながら、本発明の一実施形態によるアミン誘導体を含む有機EL素子について、詳細に説明する。図1は本発明の一実施形態による有機EL素子の一例を示す模式図である。
先ず、上記の化合物1、4、7、及び10を例にして、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体、および該モノアミン誘導体を含む有機EL素子について具体的に説明する。
以下の反応式(1)〜(3)によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物1を合成した。
下記反応式(4)及び(5)によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物2を合成した。
以下の反応式(6)によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物4を合成した。
以下の反応式(7)によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物7を合成した。
以下の反応式(8)によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物10を合成した。
以下の反応式(9)および(10)によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物15を合成した。
続いて、真空蒸着法を使用した以下の工程によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体を含む青色発光の有機EL素子を作製した。
まず、パターニング(patterning)済みのITO膜が成膜されたITO−ガラス基板を洗浄し、さらに紫外線/オゾン(O3)にて表面処理した。なお、ITO−ガラス基板におけるITO膜(第1電極)の膜厚は、150nmであった。表面処理後のガラス基板を有機層成膜用蒸着器に投入し、10−4〜10−5Paの真空下で、正孔注入層、正孔輸送層(Hole Transfer Layer:HTL)、発光層及び電子輸送層を順に蒸着した。
正孔輸送層(HTL)を化合物2で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて実施例2による有機EL素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物4で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて実施例3による有機EL素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物7で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて実施例4による有機EL素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物10で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて実施例5による有機EL素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物15で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて実施例6による有機EL素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を以下の化合物C1で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて比較例1による有機EL素子を作製した。化合物C1は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、化学式(2)のnが0であり、置換基Xがベンゼン環数1のフェニル基である化合物である。
正孔輸送層(HTL)を以下の化合物C2で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて比較例2による有機EL素子を作製した。化合物C2は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、化学式(1)のAr2がヘテロアリール基である化合物である。
正孔輸送層(HTL)を以下の化合物C3で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて比較例3による有機EL素子を作製した。化合物C3は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、化学式(1)のAr2がヘテロアリール基である化合物である。
作製した実施例1〜6及び比較例1〜3による有機EL素子の評価結果を以下の表1に示した。なお、作製した有機EL素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製C9920−11輝度配向特性測定装置を用い、電流密度を10mA/cm2として評価した。
さらに、以下では、上記の化合物28、35及び41を例にして、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体、および該モノアミン誘導体を含む有機EL素子について具体的に説明する。なお、以下で説明する実施例についても、あくまでも本発明の一例であって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体及び有機EL素子が下記の例によって限定されるものではない。
以下の反応式(11)〜(13)によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物28を合成した。
以下の反応式(14)〜(16)によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物25を合成した。
以下の反応式(17)〜(19)によって、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体である化合物41を合成した。
(実施例7)
正孔輸送層(HTL)を化合物28で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて実施例7による有機EL素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物35で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて実施例8による有機EL素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を化合物41で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて実施例9による有機EL素子を作製した。
正孔輸送層(HTL)を以下の化合物C4で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて比較例4による有機EL素子を作製した。化合物C4は、窒素原子(N)に直接結合するフェニレン基の配位がパラ(para)配位である化合物である。
正孔輸送層(HTL)を以下の化合物C5で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて比較例5による有機EL素子を作製した。化合物C5は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、ジベンゾフラン環の4位の位置にアミノ基が結合した化合物である。
正孔輸送層(HTL)を以下の化合物C6で形成したことを除ければ、実施例1と同一の方法を用いて比較例6による有機EL素子を作製した。化合物C6は、本発明の一実施形態によるモノアミン誘導体と異なり、ジベンゾフラン環の2位の位置にアミノ基が結合した化合物である。
作製した実施例7〜9及び比較例4〜6による有機EL素子の評価結果を以下の表2に示した。なお、作製した有機EL素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製C9920−11輝度配向特性測定装置を用い、電流密度を10mA/cm2として評価した。
110 基板
120 第1電極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 第2電極
Claims (20)
- 以下の化学式(1)で表されるモノアミン誘導体。
Ar1は以下の化学式(2)で表され、
Ar2は前記Ar1と互いに異なる置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基であり、
mは0〜5の整数であり、
R1は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、又は隣接する置換基同士が互いに結合することで形成された縮合環である。
nは0〜3の整数であり、
前記nが0である場合、Xは2以上5以下のベンゼン環が縮合された置換若しくは無置換のアリール基であり、
前記nが1〜3の整数である場合、Xはナフチル基である。 - 前記mが0である、請求項1に記載のモノアミン誘導体。
- 前記nが0であり、
前記Xは以下の構造式で表される置換基のいずれか1つである、請求項1または2に記載のモノアミン誘導体。
- 前記nが0であり、
前記Ar2は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上14以下のアリール基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のモノアミン誘導体。 - 前記モノアミン誘導体は、以下の化合物1〜18のいずれか1つである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のモノアミン誘導体。
- 前記nが1〜3の整数であり、
前記Xは以下の化学式(3)で表される置換基である、請求項1または2に記載のモノアミン誘導体。
- 前記モノアミン誘導体は、以下の化学式(4)で表される、請求項1に記載のモノアミン誘導体。
n1は1〜3の整数であり、
pは1〜5の整数であり、
R2は置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は、隣接する置換基同士が互いに結合することで形成された縮合環である。 - 前記nが1〜3の整数であり、
前記Ar2は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上18以下のアリール基である、請求項1に記載のモノアミン誘導体。 - 前記nが1〜3の整数であり、
前記モノアミン誘導体は、以下の化合物19〜41のいずれか1つである、請求項1に記載のモノアミン誘導体。
- 第1電極と、
前記第1電極上に配置された第2電極と、
前記第1電極と、前記第2電極との間に配置された1層以上の有機層と、を含み、
前記1層以上の有機層の少なくともいずれか1つの層は以下の化学式(1)で表されるモノアミン誘導体を含む、有機電界発光素子。
Ar1は以下の化学式(2)で表され、
Ar2は前記Ar1とは互いに異なる置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基であり、
mは0〜5の整数であり、
R1は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、又は隣接する置換基同士が互いに結合することで形成された縮合環である。
前記nは0〜3の整数であり、
前記nが0である場合、Xは2以上5以下のベンゼン環が縮合された置換若しくは無置換のアリール基であり、
前記nが1〜3の整数である場合、Xはナフチル基である。 - 前記第1電極と、前記第2電極との間に配置された発光層を含み、
前記モノアミン誘導体を前記第1電極と、前記発光層との間に配置された少なくともいずれか1つ以上の層に含む、請求項10に記載の有機電界発光素子。 - 前記モノアミン誘導体を含む有機層は、正孔注入層又は正孔輸送層のいずれかを少なくとも含む、請求項10に記載の有機電界発光素子。
- 前記mが0である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記nが0であり、
前記Xは以下の構造式で表される置換基のいずれか1つである、請求項10〜13のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記nが0であり、
前記Ar2は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上14以下のアリール基である、請求項10〜14のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。 - 前記モノアミン誘導体は、以下の化合物1〜18のいずれか1つである、請求項10〜15のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記nが1〜3の整数であり、
前記Xは以下の化学式(3)で表される置換基である、請求項10〜13のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記モノアミン誘導体は、以下の化学式(4)で表される、請求項10〜12のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
n1は1〜3の整数であり、
pは1〜5の整数であり、
R2は置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は、隣接する置換基同士が互いに結合することで形成された縮合環である。 - 前記nが1〜3の整数であり、
前記Ar2は置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上18以下のアリール基である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。 - 前記nが1〜3の整数であり、
前記モノアミン誘導体は、以下の化合物19〜41のいずれか1つである、請求項10〜12のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017010969A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
WO2019146781A1 (ja) * | 2018-01-29 | 2019-08-01 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN115605464A (zh) * | 2020-08-19 | 2023-01-13 | 株式会社Lg化学(Kr) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
JP7500914B2 (ja) | 2020-08-19 | 2024-06-18 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010114017A1 (ja) * | 2009-04-01 | 2010-10-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2013039184A1 (ja) * | 2011-09-16 | 2013-03-21 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20130200338A1 (en) * | 2012-02-07 | 2013-08-08 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same |
US20130328021A1 (en) * | 2012-06-12 | 2013-12-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound for organic light-emitting device and organic light-emitting device including the same |
KR20140043224A (ko) * | 2012-09-26 | 2014-04-08 | 희성소재 (주) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
WO2014088047A1 (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-12 | 三星ディスプレイ株式▲会▼社 | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20140167007A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Pyrene-based compound and organic light-emitting diode including the same |
US20140197383A1 (en) * | 2013-01-11 | 2014-07-17 | Hwan-Hee Cho | Organic Light-Emitting Diode Comprising Amine-Based Compounds and Anthracene-Based Compounds |
US20140209875A1 (en) * | 2013-01-28 | 2014-07-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR101512058B1 (ko) * | 2014-05-22 | 2015-04-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
JP2016113396A (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | アミン化合物、および有機電界発光素子 |
JP2017010969A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2017022196A (ja) * | 2015-07-08 | 2017-01-26 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2016
- 2016-02-17 JP JP2016027794A patent/JP6804201B2/ja active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010114017A1 (ja) * | 2009-04-01 | 2010-10-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2013039184A1 (ja) * | 2011-09-16 | 2013-03-21 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20130200338A1 (en) * | 2012-02-07 | 2013-08-08 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same |
US20130328021A1 (en) * | 2012-06-12 | 2013-12-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound for organic light-emitting device and organic light-emitting device including the same |
KR20140043224A (ko) * | 2012-09-26 | 2014-04-08 | 희성소재 (주) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
WO2014088047A1 (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-12 | 三星ディスプレイ株式▲会▼社 | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20140167007A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Pyrene-based compound and organic light-emitting diode including the same |
US20140197383A1 (en) * | 2013-01-11 | 2014-07-17 | Hwan-Hee Cho | Organic Light-Emitting Diode Comprising Amine-Based Compounds and Anthracene-Based Compounds |
US20140209875A1 (en) * | 2013-01-28 | 2014-07-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR101512058B1 (ko) * | 2014-05-22 | 2015-04-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
JP2016113396A (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | アミン化合物、および有機電界発光素子 |
JP2017010969A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2017022196A (ja) * | 2015-07-08 | 2017-01-26 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017010969A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
WO2019146781A1 (ja) * | 2018-01-29 | 2019-08-01 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2019146781A1 (ja) * | 2018-01-29 | 2021-01-28 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP7253502B2 (ja) | 2018-01-29 | 2023-04-06 | 出光興産株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US11730054B2 (en) | 2018-01-29 | 2023-08-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound having dibenzofuran and naphthalene structures, and organic electroluminescent element using same |
CN115605464A (zh) * | 2020-08-19 | 2023-01-13 | 株式会社Lg化学(Kr) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
CN115605464B (zh) * | 2020-08-19 | 2024-04-09 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
JP7500914B2 (ja) | 2020-08-19 | 2024-06-18 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6804201B2 (ja) | 2020-12-23 |
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