WO2018052022A1 - 着色樹脂組成物、硬化物及び画像表示装置 - Google Patents

着色樹脂組成物、硬化物及び画像表示装置 Download PDF

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WO2018052022A1
WO2018052022A1 PCT/JP2017/033031 JP2017033031W WO2018052022A1 WO 2018052022 A1 WO2018052022 A1 WO 2018052022A1 JP 2017033031 W JP2017033031 W JP 2017033031W WO 2018052022 A1 WO2018052022 A1 WO 2018052022A1
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mass
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substituent
preferable
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PCT/JP2017/033031
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French (fr)
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紫陽 平岡
裕子 ▲高▼橋
智子 門脇
夕起 鈴木
美佳 岡松
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三菱ケミカル株式会社
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors

Definitions

  • the present invention relates to a colored resin composition, a cured product, and an image display device.
  • Non-Patent Document 1 discloses pigment particles. A method is disclosed in which the particle size is reduced to 1/2 or less of the coloration wavelength.
  • Japanese Unexamined Patent Publication No. 2014-153570 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2014-219663 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-064096 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-050693 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-253168 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-061619
  • Non-Patent Document 1 the blue pigment has a shorter coloration wavelength than other red and green pigments, requires further fine dispersion, and increases costs and stability after dispersion. Become. Further, as a result of investigations by the present inventors, when a color filter is produced using a colored resin composition containing a conventional xanthene dye as a colorant as described in Patent Documents 1 to 5, the contrast is practical. It was not enough.
  • the present invention has been made in view of the above-mentioned problems of the prior art, and an object of the present invention is to provide a colored resin composition containing a xanthene dye having high luminance and high contrast and low solubility in water.
  • the gist of the present invention is as follows.
  • a colored resin composition comprising a xanthene dye represented by the following general formula (I), a solvent, a dispersant, a binder resin, a photopolymerizable monomer, and a photopolymerization initiator.
  • R 1 and R 2 each independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 3 and R 4 each independently represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
  • R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 7 represents a monovalent group having at least one selected from the group consisting of —SO 2 — and —COO—.
  • m represents an integer of 0 to 5. When m is an integer of 2 or more, the plurality of R 7 may be the same or different.
  • X ⁇ represents a monovalent anion.
  • l represents an integer of 0 or 1.
  • —CH 2 — contained in the alkyl group, aromatic ring group and hydrocarbon group is —O—, —CO—, —COO—, —CONH—, —CONR 8 —, —NH—, —NR It may be substituted with at least one selected from the group consisting of 8 —, —SO 2 —, —SO 2 NH—, —SO 2 NR 8 — and —S—.
  • R 8 represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • the xanthene dye represented by the general formula (I) is a xanthene dye represented by the following general formula (I-1), according to any one of [1] to [3] Colored resin composition.
  • R 1 and R 2 are as defined above for formula (I).
  • R 3a and R 4a each independently represents an alkylene group.
  • R 5, R 6, R 7 , m, X - and l have the same meanings as in the formula (I).
  • R 8 represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 1 and R 2 each independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 3 and R 4 each independently represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
  • R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 7 represents a monovalent group having at least one selected from the group consisting of —SO 2 — and —COO—.
  • m represents an integer of 0 to 5. When m is an integer of 2 or more, the plurality of R 7 may be the same or different.
  • X ⁇ represents a monovalent anion.
  • l represents an integer of 0 or 1.
  • —CH 2 — contained in the alkyl group, aromatic ring group and hydrocarbon group is —O—, —CO—, —COO—, —CONH—, —CONR 8 —, —NH—, —NR It may be substituted with at least one selected from the group consisting of 8 —, —SO 2 —, —SO 2 NH—, —SO 2 NR 8 — and —S—.
  • R 8 represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • the xanthene dye represented by the general formula (I) is a xanthene dye represented by the following general formula (I-1), according to any one of [9] to [11] Xanthene dyes.
  • R 1 and R 2 are as defined above for formula (I).
  • R 3a and R 4a each independently represents an alkylene group.
  • R 5, R 6, R 7 , m, X - and l have the same meanings as in the formula (I).
  • R 8 represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an organic EL element having the color filter of the present invention.
  • (meth) acryl means “at least one of acrylic and methacryl”, “at least one of acrylate and methacrylate”, and the like, for example, “( “Meth) acrylic acid” means “at least one of acrylic acid and methacrylic acid”.
  • total solid content means all components of the colored resin composition of the present invention other than the solvent components described later.
  • aromatic ring means both “aromatic hydrocarbon ring” and “aromatic heterocycle”.
  • a term such as “CI Pigment Green” means a color material name included in the color index (CI).
  • the colored resin composition of the present invention contains a xanthene dye represented by the following general formula (I), a solvent, a dispersant, a binder resin, a photopolymerizable monomer, and a photopolymerization initiator. If necessary, it may further contain other coloring materials, dispersion aids, quenchers, etc., and each component is usually used in a state dissolved or dispersed in a solvent.
  • the xanthene dye which is a characteristic component in the colored resin composition of the present invention
  • each component of the dye dispersion containing the xanthene dye, and each component of the colored resin composition will be described in detail in this order.
  • Xanthene dyes (Xanthene dye represented by the general formula (I))
  • the xanthene dye of the present invention is represented by the following general formula (I).
  • R 1 and R 2 each independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 3 and R 4 each independently represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
  • R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 7 represents a monovalent group having at least one selected from the group consisting of —SO 2 — and —COO—.
  • m represents an integer of 0 to 5. When m is an integer of 2 or more, the plurality of R 7 may be the same or different.
  • X ⁇ represents a monovalent anion.
  • l represents an integer of 0 or 1.
  • —CH 2 — contained in the alkyl group, aromatic ring group and hydrocarbon group is —O—, —CO—, —COO—, —CONH—, —CONR 8 —, —NH—, —NR It may be substituted with at least one selected from the group consisting of 8 —, —SO 2 —, —SO 2 NH—, —SO 2 NR 8 — and —S—.
  • R 8 represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • the xanthene dye of the present invention has two substituents on the nitrogen atom as in the general formula (I), it is considered that the molar extinction coefficient is increased and the luminance becomes high.
  • the hydrogen bond between molecules causes aggregation and the solubility is lowered, so that the solubility in water is lowered, and since it exists in a particle state in a solvent, fluorescence is suppressed and high Contrast is considered.
  • R 1 and R 2 each independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • alkyl group for R 1 and R 2 include a linear, branched or cyclic alkyl group.
  • the number of carbon atoms is usually 1 or more, preferably 2 or more, preferably 12 or less, more preferably 6 or less. When the number of carbon atoms of the alkyl group is at least the lower limit, the durability tends to be high, and when the number is less than the upper limit, the solubility tends to be low with respect to the organic solvent.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, 2-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexylethyl group, 3- A methylbutyl group etc. are mentioned. Among these, an ethyl group is preferable from the viewpoint of synthesis.
  • Examples of the substituent that the alkyl group may have include those described in the substituent group W1 described later.
  • Specific examples of the alkyl group having a substituent include phenethyl group, 2-ethoxyethyl group, 4,4,4-trifluorobutyl group and the like.
  • Examples of the aromatic ring group in R 1 and R 2 include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number is usually 4 or more, preferably 6 or more, 12 or less, more preferably 10 or less, and even more preferably 8 or less.
  • the number of carbon atoms in the aromatic ring group is at least the lower limit, the durability tends to be high, and when the number is less than the upper limit, the synthesis tends to be easy.
  • the aromatic hydrocarbon ring in the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring group for example, a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, perylene ring, tetracene ring, pyrene ring, benzpyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring having one free valence, Examples include acenaphthene ring, fluoranthene ring, fluorene ring and the like.
  • the aromatic heterocyclic ring in the aromatic heterocyclic group may be a single ring or a condensed ring.
  • the aromatic heterocyclic group include one furan ring, benzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, and carbazole having one free valence.
  • Examples of the substituent that the aromatic ring group may have include those described in the substituent group W2 described later.
  • R 1 and R 2 are preferably each independently an aromatic ring group which may have a substituent, and are a benzene ring group substituted with an alkyl group. Is more preferable, and it is more preferable that both of the two ortho positions are benzene ring groups substituted with an alkyl group.
  • R 3 and R 4 each independently represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the divalent hydrocarbon group include linear, branched, cyclic, or combinations thereof. Examples thereof include an alkylene group, an arylene group, and a group in which an alkylene group and an arylene group are linked.
  • the carbon number of the divalent hydrocarbon group is usually 1 or more, preferably 3 or more, more preferably 6 or more, further preferably 8 or more, preferably 20 or less, more preferably 16 or less, and further 14 or less. Preferably, 12 or less is more preferable, 11 or less is particularly preferable, and 9 or less is most preferable.
  • the number of carbon atoms of the divalent hydrocarbon group is not less than the lower limit, the durability tends to be high, and when it is not more than the upper limit, synthesis is facilitated and the solubility in an organic solvent is reduced. Tend to.
  • alkylene group examples include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an n-butylene group, an n-pentylene group, a cyclopentylene group, an n-hexylene group, a cyclohexylene group, and an n-heptylene group. It is done. Among these, an n-propylene group is preferable from the viewpoint of durability and solubility.
  • Specific examples of the arylene group include ortho-, meta-, or para-phenylene group, naphthylene group, fluorene group, indylene group, anthracene group, furan group, thiophene group and the like.
  • a phenylene group is preferable from the viewpoint of synthesis.
  • Specific examples of the group in which an alkylene group and an arylene group are linked include a combination of the above alkylene group and the above phenylene group.
  • a combination of propylene group and para-phenylene group is preferable from the viewpoint of durability and solubility.
  • Examples of the substituent that the divalent hydrocarbon group may have include those described in the substituent group W3 described later.
  • R 3 and R 4 are each independently a group in which an alkylene group which may have a substituent and an arylene group which may have a substituent are linked. It is preferable that a propylene group and a para-phenylene group be combined.
  • R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • alkyl group for R 5 and R 6 include a linear, branched or cyclic alkyl group.
  • the carbon number is usually 1 or more, preferably 12 or less, more preferably 6 or less, and even more preferably 2 or less. There exists a tendency for it to become low solubility with respect to the organic solvent by making carbon number of an alkyl group below the said upper limit.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, 2-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, 2-ethylhexyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexyl.
  • examples thereof include an ethyl group and a 3-methylbutyl group.
  • a methyl group is preferable from the viewpoint of solubility.
  • Examples of the substituent that the alkyl group may have include those described in the substituent group W1 described later.
  • Specific examples of the alkyl group having a substituent include phenethyl group, 2-ethoxyethyl group, 4,4,4-trifluorobutyl group and the like.
  • Examples of the aromatic ring group for R 5 and R 6 include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms is usually 4 or more, preferably 6 or more, and preferably 12 or less. When the number of carbon atoms in the aromatic ring group is at least the lower limit, the durability tends to be high, and when the number is less than the upper limit, the synthesis tends to be easy.
  • the aromatic hydrocarbon ring in the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring group for example, a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, perylene ring, tetracene ring, pyrene ring, benzpyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring having one free valence, Examples include acenaphthene ring, fluoranthene ring, fluorene ring and the like.
  • the aromatic heterocyclic ring in the aromatic heterocyclic group may be a single ring or a condensed ring.
  • the aromatic heterocyclic group include one furan ring, benzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, and carbazole having one free valence.
  • Examples of the substituent that the aromatic ring group may have include those described in the substituent group W2 described later.
  • R 5 and R 6 are each independently preferably an alkyl group which may have a substituent, and more preferably a methyl group.
  • R 7 represents a monovalent group having at least one selected from the group consisting of —SO 2 — and —COO—.
  • Examples of the monovalent group having —SO 2 — include —SO 3 — , —SO 3 H, —SO 3 M, —SO 3 R 8 , —SO 2 NHR 9 and —SO 2 NR 9 R 10.
  • —SO 3 ⁇ , —SO 2 NHR 9 and —SO 2 NR 9 R 10 are preferable, and —SO 3 — is more preferable.
  • M includes a lithium atom, a sodium atom, or a potassium atom, and among these, a sodium atom is preferable from the viewpoint of synthesis.
  • R 8 examples include an alkyl group which may have a substituent and an aromatic ring group which may have a substituent. Among these, an alkyl group which may have a substituent is preferable from the viewpoint of synthesis.
  • Examples of the alkyl group for R 8 include linear, branched or cyclic alkyl groups.
  • the carbon number is usually 1 or more, preferably 2 or more, preferably 12 or less, more preferably 6 or less, and still more preferably 3 or less. When the number of carbon atoms of the alkyl group is at least the lower limit, the durability tends to be high, and when the number is less than the upper limit, the organic solvent has a low solubility.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, 2-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, 2-ethylhexyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexyl.
  • Examples thereof include an ethyl group and a 3-methylbutyl group. Among these, an ethyl group is preferable from the viewpoint of durability and synthesis.
  • the alkyl group may be substituted with a substituent described in the substituent group W1 described later.
  • Examples of the aromatic ring group for R 8 include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms is usually 4 or more, preferably 6 or more, and preferably 12 or less. When the number of carbon atoms in the aromatic ring group is at least the lower limit, the durability tends to be high, and when the number is less than the upper limit, the synthesis tends to be easy.
  • the aromatic hydrocarbon ring in the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring group for example, a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, perylene ring, tetracene ring, pyrene ring, benzpyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring having one free valence, Examples include acenaphthene ring, fluoranthene ring, fluorene ring and the like.
  • the aromatic heterocyclic ring in the aromatic heterocyclic group may be a single ring or a condensed ring.
  • the aromatic heterocyclic group include one furan ring, benzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, and carbazole having one free valence.
  • Examples of the substituent that the aromatic ring group may have include those described in the substituent group W2 described later.
  • R 9 and R 10 each independently include an alkyl group which may have a substituent and an aromatic ring group which may have a substituent.
  • an alkyl group which may have a substituent is preferable, and a branched alkyl group which may have a substituent is more preferable.
  • Examples of the alkyl group in R 9 and R 10 include a linear, branched or cyclic alkyl group.
  • the number of carbon atoms is usually 1 or more, preferably 2 or more, more preferably 6 or more, and preferably 12 or less.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is at least the above lower limit value, it tends to be insoluble in water, and when it is at most the above upper limit value, the organic solvent has a low solubility.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, 2-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, 2-ethylhexyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexyl. Examples thereof include an ethyl group and a 3-methylbutyl group. Among these, a 2-ethylhexyl group is preferable from the viewpoint of solubility.
  • the alkyl group may be substituted with a substituent described in the substituent group W1 described later.
  • the methylene group contained in the alkyl group may be substituted with an oxygen atom, a carbonyl group or —NR 8 —.
  • R 8 is the same as described above.
  • Examples of the aromatic ring group in R 9 and R 10 include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms is usually 4 or more, preferably 6 or more, and preferably 12 or less. When the number of carbon atoms in the aromatic ring group is at least the lower limit, the durability tends to be high, and when the number is less than the upper limit, the synthesis tends to be easy.
  • the aromatic hydrocarbon ring in the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring group for example, a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, perylene ring, tetracene ring, pyrene ring, benzpyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring having one free valence, Examples include acenaphthene ring, fluoranthene ring, fluorene ring and the like.
  • the aromatic heterocyclic ring in the aromatic heterocyclic group may be a single ring or a condensed ring.
  • the aromatic heterocyclic group include one furan ring, benzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, and carbazole having one free valence.
  • a benzene ring or naphthalene ring having one free valence is preferable, and a benzene ring having one free valence is more preferable.
  • the substituent that the aromatic ring group may have include those described in the substituent group W2 described later.
  • examples of the monovalent group having —COO— include —CO 2 ⁇ , —CO 2 H, and —CO 2 R 8.
  • —CO 2 — is preferable from the viewpoint of solubility.
  • R 8 is the same as described above.
  • R 7 represents a monovalent group having at least one selected from the group consisting of —SO 2 — and —COO—, and among these, water and organic solvents From the viewpoint of insolubility in water, —SO 3 — is preferable.
  • m represents an integer of 0 to 5.
  • the plurality of R 7 may be the same or different.
  • m is preferably selected so that the charge in general formula (I) is zero.
  • R 7 is a monovalent anion
  • m may be 1 and l may be 0.
  • R 7 is not an anion
  • m can be freely selected within the range of 0-5.
  • 4 or less is preferable, 3 or less is more preferable, 2 or less is more preferable, and 1 is most preferable.
  • X ⁇ represents a monovalent anion.
  • the monovalent anion include a sulfonate anion, a sulfonylimide anion, and a halogen anion.
  • a halogen anion is preferable from the viewpoint of synthesis.
  • the halogen anion include F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ and the like.
  • Cl ⁇ is preferable from the viewpoint of synthesis.
  • l represents an integer of 0 or 1. From the viewpoint of insolubility in water, l is preferably selected so that the charge in general formula (I) is zero.
  • R 7 is a monovalent anion and m is 1, l may be 0, and when R 7 has no unpaired electron, l may be 1.
  • R 7 is a monovalent anion, m is 1, and l is 0.
  • —CH 2 — contained in the alkyl group, aromatic ring group and hydrocarbon group is —O—, —CO—, —COO—, —CONH—.
  • R 8 is the same as described above.
  • —O— and —COO— are desirable from the viewpoint of durability and synthesis. Examples of the divalent group substituted with these groups include —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 CH 2 OCO—, and the like.
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms; alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms; aromatic carbonization such as phenyl group, mesityl group, tolyl group and naphthyl group A hydrogen ring group; a cyano group; a carboxyl group; an acetyloxy group; an alkylcarbonyloxy group having 2 to 9 carbon atoms; a sulfamoyl group; an alkylsulfamoyl group having 2 to 9 carbon atoms; an alkylcarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms; Phenethyl group; hydroxyethyl group; acetylamide group; dialkylaminoethyl group formed by bonding an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; trifluoromethyl group; trialkyls
  • an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms preferred are an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cyano group, an acetyloxy group, an alkyl carboxyl group having 2 to 8 carbon atoms, a sulfamoyl group, an alkylsulfamoyl group having 2 to 9 carbon atoms, and a fluorine atom. .
  • Halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms; hydroxyl group; alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms: phenyl group, mesityl Group, tolyl group, naphthyl group and other aromatic hydrocarbon ring groups; cyano group; carboxyl group; acetyloxy group; alkylcarbonyloxy group having 2 to 9 carbon atoms; sulfonic acid group; sulfamoyl group; An alkylsulfamoyl group; a carbonyl group; an alkylcarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms; a hydroxyethyl group; an acetylamide group; a dialkylaminoethyl group formed by bonding an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
  • an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cyano group, an acetyloxy group, an alkyl carboxyl group having 2 to 8 carbon atoms, a sulfamoyl group, and an alkyl group having 2 to 9 carbon atoms.
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms; alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms; phenyl group, mesityl group and tolyl Group, aromatic hydrocarbon ring group such as naphthyl group; cyano group; carboxyl group; acetyloxy group; alkylcarbonyloxy group having 2 to 9 carbon atoms; sulfamoyl group; alkylsulfamoyl group having 2 to 9 carbon atoms; carbon An alkylcarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms; a phenethyl group; a hydroxyethyl group; an acetylamide group; a dialkylaminoethyl group formed by bonding an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
  • an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms preferred are an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cyano group, an acetyloxy group, an alkyl carboxyl group having 2 to 8 carbon atoms, a sulfamoyl group, an alkylsulfamoyl group having 2 to 9 carbon atoms, and a fluorine atom. .
  • xanthene dye represented by the general formula (I-1) Among the xanthene dyes represented by the general formula (I), those represented by the following general formula (I-1) are preferable from the viewpoint of insolubility in water and organic solvents.
  • R 1 and R 2 have the same meaning as in the formula (I).
  • R 3a and R 4a each independently represents an alkylene group.
  • R 5, R 6, R 7 , m, X - and l have the same meanings as in the formula (I).
  • R 8 represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 3a and R 4a each independently represents an alkylene group.
  • the alkylene group usually has 1 or more carbon atoms, preferably 2 or more, more preferably 3 or more, and preferably 12 or less, more preferably 6 or less, and still more preferably 4 or less.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group is at least the lower limit, the durability tends to be high, and when the number is less than the upper limit, the solubility tends to be low.
  • alkylene group examples include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an n-butylene group, an n-pentylene group, a cyclopentylene group, an n-hexylene group, a cyclohexylene group, and an n-heptylene group. It is done. Among these, n-propylene group is preferable from the viewpoint of durability and solubility.
  • —CH 2 — contained in the alkylene group is —O—, —CO—, —COO—, —CONH—, —CONR 8 —, —NH—, —NR 8 —, —SO 2 —, —SO 2 NH It may be substituted with at least one selected from the group consisting of —, —SO 2 NR 8 — and —S—.
  • R 8 represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent. Examples of the alkylene group in which at least one of —CH 2 — is substituted with these groups include —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 CH 2 OCO— and the like.
  • the aromatic ring group which may have a substituted alkyl group or even substituent in R 8 applying those mentioned as R 8 in the general formula (I) Can do.
  • xanthene dye represented by the general formula (I) and the xanthene dye represented by the general formula (I-1) include the following.
  • the xanthene dye of the present invention may be synthesized with reference to Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-253168 using a commercially available xanthene dye (for example, “DCSF” manufactured by Chugai Kasei Co., Ltd.) as a starting material. it can.
  • a commercially available xanthene dye for example, “DCSF” manufactured by Chugai Kasei Co., Ltd.
  • the xanthene dye of the present invention can be suitably used as a dye for a dye dispersion. Particularly, since it has low solubility in water, it is used as a dye dispersion that is one of the raw materials of a colored resin composition for a color filter. It is more preferable.
  • the dye dispersion may contain, for example, the above-mentioned xanthene dye, a solvent, and a dispersant. Furthermore, it can also contain arbitrary components, such as another coloring material, a dispersion aid, and a quencher.
  • the xanthene dye in the dye dispersion liquid of the present invention, as the xanthene dye, those represented by the general formula (I) can be preferably used.
  • the content of the xanthene dye represented by the general formula (I) is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, based on the total solid content. % By mass or more is more preferred, 30% by mass or more is more preferred, 50% by mass or more is particularly preferred, 70% by mass or more is most preferred, 99% by mass or less is preferred, 95% by mass or less is more preferred, 90% The mass% or less is further preferable, and 85 mass% or less is particularly preferable.
  • the content ratio of the xanthene dye represented by the general formula (I) is set to the lower limit value or more, the brightness tends to be high, and when the content ratio is set to the upper limit value or less, the contrast tends to be high.
  • the solvent is not particularly limited as long as it can dissolve or disperse each component contained therein and adjust the viscosity, but from the viewpoint of improving contrast, the xanthene dye of the present invention can be dispersed. Those are preferred.
  • the boiling point of the solvent at 1013.25 hPa is not particularly limited, but is preferably 100 ° C or higher, more preferably 120 ° C or higher, preferably 200 ° C or lower, and more preferably 170 ° C or lower.
  • the boiling point of the solvent By setting the boiling point of the solvent to be equal to or higher than the lower limit value, bumping at the time of vacuum drying tends to be prevented, and by setting the boiling point to be equal to or lower than the upper limit value, the residual solvent at the time of vacuum drying tends to be reduced.
  • solvents include the following. Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol-mono t-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, methoxymethylpentanol, propylene Glycol monoalkyl ethers such as glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, 3-methyl-3-methoxybutanol, tripropylene glycol monomethyl ether;
  • Glycol dialkyl ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether; Ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, methoxypentyl acetate, diethylene glycol monoethyl Glycol alkyl ether acetates such as ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate;
  • Ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, diamyl ether, ethyl isobutyl ether, dihexyl ether; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl amyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl isoamyl ketone, diisopropyl ketone, diisobutyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl amyl ketone, methyl butyl ketone, methyl hexyl ketone, methyl nonyl ketone; Mono- or polyhydric alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, glycerin
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cumene; Amyl formate, ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate, propyl acetate, amyl acetate, cyclohexyl acetate, methyl isobutyrate, ethylene glycol acetate, ethyl propionate, propyl propionate, butyl butyrate, isobutyl butyrate, isobutyric acid Methyl, ethyl caprylate, butyl stearate, ethyl benzoate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, propyl 3-methoxypropionate, 3- Linear or cyclic esters such as butyl methoxypropionate, ⁇ -butyrolactone; Al
  • glycol monoalkyl ethers from the viewpoint of adhesion between the substrate and the coating film, and the coating film can form a uniform film thickness.
  • propylene glycol monomethyl ether is particularly preferable from the viewpoint of solubility of various components in the colored resin composition.
  • the glycol alkyl ether is further used as a solvent from the viewpoint of relatively high solubility of the constituent components in the colored resin composition. It is more preferable to use a mixture of acetates.
  • glycol monoalkyl ethers are highly polar and tend to aggregate the pigment, which may reduce storage stability, such as increasing the viscosity of the colored resin composition. Therefore, it is preferable that the amount of glycol monoalkyl ether used is not excessively large, and the proportion of glycol monoalkyl ether in the solvent is preferably 0 to 50% by mass, more preferably 0 to 30% by mass.
  • a solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher it is also preferable to use a solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher.
  • the content of such a high-boiling solvent is preferably 3 to 50% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, and particularly preferably 5 to 30% by mass with respect to the whole solvent.
  • the solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher may be glycol alkyl ether acetates or glycol alkyl ethers. In this case, a solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher may not be included separately. .
  • the content of the solvent is not particularly limited, but is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, further preferably 75% by mass or more, and particularly preferably 80% by mass or more, Moreover, 95 mass% or less is preferable, and 90 mass% or less is more preferable.
  • the content of the solvent is not less than the lower limit, there is a tendency to become a stable dispersion, and when the content is not more than the upper limit, the degree of freedom in blending the components of the colored resin composition tends to increase. .
  • the dispersant in the dye dispersion of the present invention is not particularly limited as long as it can disperse dyes and other colorants and can maintain stability, but when mixed with a pigment dispersion, the dispersion becomes unstable. In order to prevent this, it is preferable to use the same dispersant as the pigment dispersion.
  • cationic, anionic, nonionic or amphoteric dispersants can be used, but polymer dispersants are preferred. Specific examples include block copolymers, polyurethanes, polyesters, alkylammonium salts or phosphate esters of polymer copolymers, and cationic comb graft polymers.
  • block copolymers polyurethanes, and cationic comb graft polymers are preferred.
  • a block copolymer is preferable from the viewpoint of luminance, and among these, a block copolymer composed of an A block having a solvophilic property and a B block having a functional group containing a nitrogen atom is preferable.
  • the B block having a nitrogen atom-containing functional group includes a unit structure having at least one of a quaternary ammonium base and an amino group in the side chain, while the solvophilic A block is a quaternary.
  • a unit structure having no ammonium base and amino group can be mentioned.
  • the B block constituting the acrylic block copolymer has a unit structure having at least one of a quaternary ammonium base and an amino group, and has a coloring material (dye, pigment) adsorption function.
  • the quaternary ammonium base may be directly bonded to the main chain, or may be bonded to the main chain via a divalent linking group.
  • Examples of such a block copolymer include those described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-025813.
  • the content of the dispersant in the dye dispersion liquid of the present invention is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, further preferably 5% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more in the total solid content.
  • 15% by mass or more is particularly preferable, 20% by mass or more is most preferable, 40% by mass or less is preferable, 30% by mass or less is more preferable, and 25% by mass or less is more preferable.
  • Dispersion stability tends to be improved by setting the content ratio of the dispersant to the lower limit value or more, and pattern forming properties during development tend to be improved by setting the content ratio of the dispersant to the upper limit value or less.
  • the dye dispersion of the present invention may contain other color materials, dispersion aids, dispersion resins, quenchers, and the like as optional components in addition to the dye, the dispersant, and the solvent.
  • other color materials include a dye other than the xanthene dye represented by the general formula (I) (hereinafter, abbreviated as “other dye”). ) And pigments.
  • Other dyes include, for example, azo dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes, quinone imine dyes, quinoline dyes, nitro dyes, carbonyl dyes, methine dyes, cyanine dyes, triarylmethane dyes, Preferred examples include dipyrromethene dyes.
  • azo dyes include C.I. I. Acid Yellow 11, C.I. I. Acid Orange 7, C.I. I. Acid Red 37, C.I. I. Acid Red 180, C.I. I. Acid Blue 29, C.I. I. Direct Red 28, C.I. I. Direct Red 83, C.I. I. Direct Yellow 12, C.I. I. Direct Orange 26, C.I. I. Direct Green 28, C.I. I. Direct Green 59, C.I. I. Reactive Yellow 2, C.I. I. Reactive Red 17, C.I. I. Reactive Red 120, C.I. I. Reactive Black 5, C.I. I. Disperse Orange 5, C.I. I. Disperse thread 58, C.I. I. Disperse blue 165, C.I. I. Basic Blue 41, C.I. I. Basic Red 18, C.I. I. Molded Red 7, C.I. I. Moldant Yellow 5, C.I. I. Examples thereof include Moldant Black 7.
  • anthraquinone dyes examples include C.I. I. Bat Blue 4, C.I. I. Acid Blue 25, C.I. I. Acid Blue 40, C.I. I. Acid Blue 80, C.I. I. Acid Green 25, C.I. I. Reactive Blue 19, C.I. I. Reactive Blue 49, C.I. I. Disperse thread 60, C.I. I. Disperse Blue 56, C.I. I. Disperse Blue 60 etc. are mentioned.
  • phthalocyanine dyes include C.I. I. Direct Blue 86, C.I. I. Direct Blue 199, C.I. I. Bat Blue 5, those described in Japanese Patent Laid-Open No. 2002-14222, Japanese Patent Laid-Open No. 2005-134759, Japanese Patent Laid-Open No. 2010-191358, Japanese Patent Laid-Open No. 2011-148950, etc.
  • quinoneimine dyes include C.I. I. Basic Blue 3, C.I. I. Basic Blue 9 and the like are quinoline dyes such as C.I. I. Solvent Yellow 33, C.I. I. Acid Yellow 3, C.I. I. Disperse Yellow 64 and the like are nitro dyes such as C.I. I. Acid Yellow 1, C.I. I. Acid Orange 3, C.I. I. Disperse Yellow 42 and the like.
  • triarylmethane dyes examples include C.I. I. Acid Blue 86, C.I. I. Acid Blue 88, C.I. I. Acid Blue 108, International Publication No. 2009/107734, International Publication No. 2011/162217, International Publication No. 2015/080217, and the like.
  • examples of the cyanine dye include those described in International Publication No. 2011/162217, and the preferred embodiments are also the same.
  • dipyrromethene-based dye examples include, for example, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2008-292970, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-84009, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-84141, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-85454, JP 2011-158654 A, JP 2012-158739 A, JP 2012-224852 A, JP 2012-224849 A, JP 2012-224847 A Japan, The thing as described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2012-224846 etc. is mentioned.
  • the dye dispersion liquid of the present invention only one kind of other dyes may be contained, or two or more kinds thereof may be contained.
  • pigments of various colors such as blue and purple can be used.
  • examples of the chemical structure include organic pigments such as phthalocyanine, quinacridone, benzimidazolone, dioxazine, indanthrene, and perylene.
  • various inorganic pigments can be used.
  • specific examples of usable pigments are indicated by pigment numbers.
  • blue pigments examples include C.I. I. Pigment Blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56: 1, 60, 61, 61: 1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79 and the like.
  • a phthalocyanine pigment having a central metal is preferable, and a blue copper phthalocyanine pigment is particularly preferable.
  • the copper phthalocyanine pigment include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6 and the like are preferable, and C.I. I. Pigment Blue 15: 6.
  • the dye dispersion liquid of the present invention contains a blue pigment, it is 80% by mass or more, particularly 90% by mass or more, especially 95 to 100% by mass with respect to the total content of the blue pigment.
  • I. Pigment Blue 15: 6 is preferable.
  • purple pigments examples include C.I. I. Pigment Violet 1, 1: 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50 and the like.
  • a purple dioxazine pigment is preferable, and as the dioxazine pigment, C.I. I. Pigment Violet 19 and 23 are preferable, and C.I. I. Pigment Violet 23.
  • the dye dispersion of the present invention contains a violet pigment, it is 80% by mass or more, particularly 90% by mass or more, particularly 95 to 100% by mass, based on the total content of the violet pigment.
  • I. Pigment Violet 23 is preferable. These may be used alone or in a combination of two or more in any combination and ratio.
  • the pigment that can be used in the dye dispersion liquid of the present invention is preferably a pigment having a small average primary particle diameter from the viewpoint of forming a high-contrast pixel.
  • the average primary particle diameter is 40 nm or less.
  • it is 35 nm or less.
  • the average primary particle size is preferably 40 nm or less, more preferably 35 nm or less, and still more preferably 20 to 30 nm.
  • the average primary particle size is preferably 40 nm or less, more preferably 25 to 35 nm. From the viewpoint that the pigment is less likely to aggregate in the colored resin composition, it is preferable that the average primary particle size is not too small.
  • the average primary particle diameter of the pigment can be a value measured and calculated by the following method.
  • the pigment is ultrasonically dispersed in chloroform, dropped onto a collodion film-attached mesh, dried, and a primary particle image of the pigment is obtained by observation with a transmission electron microscope (TEM). From this image, the particle diameter of each pigment particle is determined for a plurality of (usually about 200 to 300) pigment particles, where the diameter of each pigment particle is equivalent to an area circle equivalent diameter converted to the diameter of a circle having the same area. Using the obtained primary particle size value, the number average value is calculated according to the following formula to obtain the average particle size.
  • TEM transmission electron microscope
  • Particle size of individual pigment particles X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , ..., X i , ..., X m (m is the number of particles)
  • a pigment from the viewpoint of improving heat resistance and light resistance and from the viewpoint of improving heat resistance and light resistance due to the blue color material, it is more preferable to include a blue pigment, From the viewpoint of improving heat resistance and light resistance resulting from the purple color material, it is more preferable to include a purple pigment. Further, from the viewpoint of improving the luminance, it is preferable to include other dyes, and from the viewpoint of improving the luminance caused by the blue color material, it is more preferable to include a triarylmethane dye.
  • Examples of other colorants include blue pigments alone, blue dyes alone, combinations of blue pigments and blue dyes, combinations of blue pigments and purple pigments, combinations of blue pigments, blue dyes and purple pigments, blue pigments and blue dyes, Combinations of purple dyes, combinations of blue pigments, purple pigments and purple dyes, and the like can be given.
  • the content ratio of the other colorant is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, still more preferably 10% by mass or more, and 30% by mass in the total solid content. % Or more is more preferable, 50% or more is particularly preferable, 90% or less is preferable, 80% or less is more preferable, and 70% or less is more preferable.
  • the content ratio of the other coloring material is set to the lower limit value or more, there is a tendency to increase the contrast, and when the content ratio is set to the upper limit value or less, the degree of freedom in blending the components of the colored resin composition tends to increase. is there.
  • the content of other dyes is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, still more preferably 10% by mass or more, and 30% by mass in the total solid content.
  • the above is more preferable, 50% by mass or more is particularly preferable, 90% by mass or less is preferable, 80% by mass or less is more preferable, and 70% by mass or less is more preferable.
  • the content ratio of other dyes is set to the lower limit value or more, the brightness tends to be high, and when the content ratio is set to the upper limit value or less, the degree of freedom in blending the components of the colored resin composition tends to increase. .
  • the content ratio of the pigment is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, based on the total solid content, 30 mass% or more is further more preferable, 50 mass% or more is especially preferable, 90 mass% or less is preferable, 80 mass% or less is more preferable, and 70 mass% or less is further more preferable.
  • the content ratio of the xanthene dye represented by the general formula (I) is not particularly limited, but is preferably 0.5% by mass or more in the total solid content, 1% by mass or more is more preferable, 5% by mass or more is further preferable, 10% by mass or more is more preferable, 12% by mass or more is particularly preferable, 50% by mass or less is preferable, and 40% by mass or less is more preferable. 30 mass% or less is further more preferable, and 20 mass% or less is especially preferable.
  • the content ratio of the xanthene dye represented by the general formula (I) is set to the lower limit value or more, the brightness tends to be high, and when the content ratio is set to the upper limit value or less, the contrast tends to be high.
  • a pigment derivative is preferably exemplified.
  • the pigment derivative include Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-220520, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-271004, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-179976, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2007-113000, and Japanese Specialties.
  • Various compounds described in JP 2007-186861 A can be used.
  • the content of the dispersion aid is not particularly limited, but is preferably 0.01% by mass or more, preferably 6% by mass or less, based on the total solid content. More preferably, it is more preferably 1% by mass or less. Moreover, 0.1 mass part or more is preferable with respect to 100 mass parts of xanthene dye represented by general formula (I), 30 mass parts or less are preferable, 10 mass parts or less are more preferable, and 5 mass parts or less are 5 mass parts or less. Further preferred. By controlling the content ratio within the above range, a stable dispersion tends to be obtained.
  • the dispersion resin is not limited in any way as long as it contributes to the dispersion stability of the xanthene dyes and pigments by a synergistic effect with the dispersant, and as a result, the addition amount of the dispersant can be reduced. From the viewpoint of forming a pattern, an alkali-soluble resin is preferable. As alkali-soluble resin, what was mentioned as binder resin in the below-mentioned [colored resin composition] can be used preferably.
  • the content ratio of the dispersion resin is not particularly limited, but is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, and 40% by mass in the total solid content. % Or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 10 mass% or less is further more preferable.
  • the dispersion resin is preferably 5 parts by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, and preferably 200 parts by mass or less, and 100 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the xanthene dye represented by the general formula (I). Is more preferable, and 40 parts by mass or less is even more preferable.
  • the quencher is not particularly limited as long as it has absorption in the vicinity of the wavelength of fluorescence emitted by the xanthene dye.
  • anthraquinone dyes phthalocyanine dyes
  • tetraazaporphyrin dyes Preferable examples include triarylmethane dyes.
  • anthraquinone dyes examples include C.I. I. Bat Blue 4, C.I. I. Acid Blue 23, C.I. I. Acid Blue 25, C.I. I. Acid Blue 27, C.I. I. Acid Blue 40, C.I. I. Acid Blue 41, C.I. I. Acid Blue 43, C.I. I. Acid Blue 45, C.I. I. Acid Blue 62, C.I. I. Acid Blue 78, C.I. I. Acid Blue 80, C.I. I. Acid Blue 112, C.I. I. Acid Blue 138, C.I. I. Acid Blue 182, C.I. I. Solvent Blue 11, C.I. I. Solvent Blue 12, C.I. I. Solvent Blue 35, C.I. I.
  • Solvent Blue 36 C.I. I. Solvent Blue 45, C.I. I. Solvent Blue 59, C.I. I. Solvent Blue 63, C.I. I. Solvent Blue 78, C.I. I. Solvent Blue 94, C.I. I. Solvent Blue 97, C.I. I. Solvent Blue 101, C.I. I. Solvent Blue 104, C.I. I. Solvent Blue 122, C.I. I. Reactive Blue 4, C.I. I. Reactive Blue 19, C.I. I. Reactive Blue 49, C.I. I. Disperse Blue 56, C.I. I. Disperse Blue 60, those described in International Publication No. 2014/012814, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-2257, and the like.
  • phthalocyanine dyes examples include C.I. I. Direct Blue 86, C.I. I. Direct Blue 199, C.I. I. Bat Blue 5 etc. are mentioned.
  • tetraazaporphyrin-based dyes examples include those described in International Publication No. 2014/012814.
  • triarylmethane dyes for example, C.I. I. Acid Blue 86, C.I. I. Acid Blue 88, C.I. I. Acid Blue 108, International Publication No. 2009/107734, International Publication No. 2011/162217, International Publication No. 2015/080217, and the like.
  • anthraquinone dyes are preferable from the viewpoint of heat resistance, luminance, and availability or ease of synthesis.
  • anthraquinone dyes C.I. I. Solvent blue 122 or one represented by the following general formula (II) is preferable.
  • each R a independently represents an alkyl group which may have a substituent.
  • Each R b independently represents an alkyl group containing an ether structure.
  • a independently represents an integer of 0 to 3;
  • Examples of the alkyl group for R a include a linear, branched, or cyclic alkyl group.
  • the number of carbon atoms is usually 1 or more, preferably 12 or less, more preferably 6 or less, further preferably 3 or less, and particularly preferably 2 or less.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, 2-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexylethyl group, 3- A methylbutyl group etc. are mentioned. Among these, a methyl group or an ethyl group is preferable from the viewpoint of heat resistance.
  • Examples of the substituent that the alkyl group may have include those described in the aforementioned substituent group W1.
  • A represents an integer of 0 to 3, preferably 1 or more, more preferably 2 or more, and further preferably 3 from the viewpoint of heat resistance.
  • alkyl group containing an ether structure in Rb examples include an alkoxyalkyl group and an alkyl group containing a cyclic ether structure.
  • the alkoxyalkyl group may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkoxyalkyl group is not particularly limited, but is usually 2 or more, preferably 3 or more, more preferably 4 or more, and usually 15 or less, preferably 10 or less, and more preferably 6 or less.
  • solubility to improve by making carbon number of an alkoxyalkyl group more than the said lower limit, and there exists a tendency for a synthesis
  • alkoxyalkyl group examples include a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, a methoxybutyl group, an ethoxymethyl group, an ethoxyethyl group, an ethoxypropyl group, an ethoxybutyl group, an isopropoxypropyl group, and a butoxypropyl group.
  • a methoxymethyl group a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, a methoxybutyl group, an ethoxymethyl group, an ethoxyethyl group, an ethoxypropyl group, an ethoxybutyl group, an isopropoxypropyl group, and a butoxypropyl group.
  • the carbon number of the alkyl group containing a cyclic ether structure is not particularly limited, but is usually 5 or more, preferably 15 or less, more preferably 10 or less, and further preferably 6 or less. There exists a tendency for a synthesis
  • Examples of the cyclic ether structure include 5- to 8-membered ring ether structures such as a tetrahydrofuran structure, a tetrahydropyran structure, a dioxane structure, and a dioxolane structure.
  • a tetrahydrofuran structure is preferable from the viewpoint of heat resistance, acid resistance, and ease of synthesis.
  • alkyl group having a cyclic ether structure examples include a tetrahydrofuranylmethyl group, a 2- (1,3-dioxolan-2-yl) ethyl group, and the like.
  • the content of the quencher is not particularly limited, but is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, based on the total solid content. 5 mass% or more is further more preferable, 7 mass% or less is preferable, 3 mass% or less is more preferable, and 1 mass% or less is further more preferable. Further, the content of the quencher is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, further preferably 10 parts by mass or more, and preferably 50 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the xanthene dye. The amount is more preferably at most 20 parts by mass, and still more preferably at most 20 parts by mass. When the content ratio of the quencher is set to the lower limit value or more, high contrast tends to be obtained, and when the content rate is set to the upper limit value or less, high brightness tends to be obtained.
  • the colored resin composition of the present invention contains the xanthene dye of the present invention, a solvent, a dispersant, a binder resin, a photopolymerizable monomer, and a photopolymerization initiator.
  • the colored resin composition of the present invention may contain a dispersion aid, a quencher and the like as optional components.
  • the xanthene dye of the present invention has low solubility in water, it is preferable to use the colored resin composition of the present invention as a colored resin composition for a color filter.
  • the dye dispersion liquid of the present invention may be used.
  • the dye dispersion liquid of the present invention, a binder resin, a photopolymerizable monomer, and a photopolymerization initiator may be contained.
  • the xanthene dye in the colored resin composition of the present invention, as the xanthene dye, those represented by the general formula (I) can be suitably used.
  • the content ratio of the xanthene dye represented by the general formula (I) is not particularly limited, but is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more in the total solid content.
  • 2% by mass or more is more preferable, 3% by mass or more is more preferable, 4% by mass or more is particularly preferable, 15% by mass or less is preferable, 10% by mass or less is more preferable, and 6% by mass or less is further more preferable.
  • the content ratio of the xanthene dye represented by the general formula (I) is set to the lower limit value or more, the brightness tends to be high, and when the content ratio is set to the upper limit value or less, the contrast tends to be high.
  • the same solvent as that used for the dye dispersion can be preferably used.
  • the content of the solvent is not particularly limited, but is preferably 70% by mass or more, more preferably 75% by mass or more, further preferably 80% by mass or more, and preferably 99% by mass or less. 95 mass% or less is more preferable, and 90 mass% or less is still more preferable.
  • the viscosity is suitable for the formation of a coating film by setting the content of the solvent to the above lower limit value or more, and the colored resin composition of the present invention required for forming the coating film by setting it to the upper limit value or less. There is a tendency to reduce the amount of objects.
  • the same dispersant as that used in the dye dispersion can be suitably used as the dispersant.
  • the content of the dispersant is not particularly limited, but is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, and further preferably 3% by mass or more based on the total solid content. More preferably, it is more preferably 6% by mass or more, more preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, further preferably 15% by mass or less, and particularly preferably 10% by mass or less.
  • Dispersion stability tends to be improved by setting the content ratio of the dispersant to the lower limit value or more, and pattern forming properties during development tend to be improved by setting the content ratio of the dispersant to the upper limit value or less.
  • the other color materials the same color materials as the other color materials used in the dye dispersion can be suitably used.
  • the content of other colorants is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and further preferably 10% by mass or more, based on the total solid content. It is particularly preferably at least mass%, more preferably at most 30 mass%, more preferably at most 25 mass%, further preferably at most 20 mass%.
  • the content ratio is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, and further preferably 3% by mass or more in the total solid content. 30 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
  • the content ratio of other dyes is equal to or higher than the lower limit value, the contrast tends to be high, and when the content ratio is equal to or lower than the upper limit value, the degree of freedom in blending the components of the colored resin composition tends to increase. .
  • the content ratio is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, further preferably 10% by mass or more, and more preferably 15% by mass or more in the total solid content. Is particularly preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and further preferably 20% by mass or less.
  • the content ratio of the pigment is set to the lower limit value or more, high contrast tends to be obtained, and when the pigment content ratio is set to the upper limit value or less, the degree of freedom in blending the components of the colored resin composition tends to increase.
  • the pigment may or may not be contained in the dye dispersion, but is preferably contained in the dye dispersion from the viewpoint of contrast and is stable over time. From the viewpoint of properties, it is desirable that the dye is not contained in the dye dispersion.
  • the binder resin is not limited in any way as long as it is soluble in the above-mentioned solvent and can form a cured film having a sufficient degree of curing, but it is said that a pattern is formed by alkali development.
  • an alkali-soluble resin is preferable.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-207211, Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-259876, Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-300922, Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-140144, Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-174224 The polymer compounds described in JP-A No. 2000-56118, JP-A No. 2003-233179, and the like can be used. Among them, the following (C-1) is preferable. To (C-5) resins.
  • (C-1) An unsaturated monobasic acid is added to at least a part of the epoxy group of the copolymer with respect to the copolymer of the epoxy group-containing (meth) acrylate and another radical polymerizable monomer.
  • An alkali-soluble resin obtained by adding a polybasic acid anhydride to at least a part of the hydroxyl group generated by the addition reaction or the resin formed by the addition reaction hereinafter sometimes referred to as “resin (C-1)”).
  • (C-2) Carboxyl group-containing linear alkali-soluble resin (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-2)”)
  • C-3) A resin obtained by adding an epoxy group-containing unsaturated compound to the carboxyl group portion of the resin (C-2) (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-3)”).
  • C-4) (Meth) acrylic resin (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-4)”)
  • C-5) Epoxy acrylate resin having a carboxyl group (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-5)”)
  • the resin (C-1) is particularly preferable, which will be described in detail below.
  • the resins (C-2) to (C-5) may be anything as long as they are dissolved in an alkaline developer and are soluble to the extent that the desired development processing is performed. This is the same as that described as the same item in Japanese Patent Laid-Open No. 2009-025813. The preferred embodiment is also the same.
  • the alkali-soluble resin resin (C-1) obtained by adding a polybasic acid anhydride to at least a part of the hydroxyl group generated by the addition reaction, or an epoxy group
  • examples thereof include a resin obtained by adding a monobasic acid, or an alkali-soluble resin obtained by adding a polybasic acid anhydride to 10 to 100 mol% of a hydroxyl group generated by the addition reaction.
  • epoxy group-containing (meth) acrylate examples include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth) acrylate, (3,4-epoxycyclohexyl) methyl (meth) acrylate, and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate. ) Acrylate glycidyl ether and the like. Of these, glycidyl (meth) acrylate is preferred. These epoxy group-containing (meth) acrylates may be used alone or in combination of two or more.
  • the other radical polymerizable monomer copolymerized with the epoxy group-containing (meth) acrylate is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • vinyl aromatics, dienes, (meth) Examples include acrylic acid esters, (meth) acrylic acid amides, vinyl compounds, unsaturated dicarboxylic acid diesters, monomaleimides, and the like, and in particular, mono (meth) having a structure represented by the following formula (III) Acrylate is preferred.
  • the repeating unit derived from a mono (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (III) contains 5 to 90 mol% of repeating units derived from “another radical polymerizable monomer”. Those containing 10 to 70 mol% are more preferable, and those containing 15 to 50 mol% are particularly preferable.
  • R 89 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 90 represents a structure represented by the following formula (IV).
  • R 91 to R 98 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 96 and R 98 may be connected to each other to form a ring.
  • the ring formed by connecting R 96 and R 98 is preferably an aliphatic ring, which may be saturated or unsaturated, and preferably has 5 to 6 carbon atoms.
  • a structure represented by the following structural formula (IVa), (IVb), or (IVc) is particularly preferable.
  • the mono (meth) acrylate which has a structure represented by said Formula (IV) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • “Other radical polymerizable monomers” other than the mono (meth) acrylate having the structure represented by the formula (IV) can improve heat resistance and strength excellent in the colored resin composition.
  • the content of the repeating unit derived from at least one selected from the above monomer group is preferably 1 to 70 mol%, more preferably 3 to 50 mol%.
  • a known solution polymerization method is applied to the copolymerization reaction between the epoxy group-containing (meth) acrylate and the other radical polymerizable monomer.
  • the copolymer of the epoxy group-containing (meth) acrylate and the other radical polymerizable monomer may include 5 to 90 mol% of repeating units derived from the epoxy group-containing (meth) acrylate, and the like.
  • the addition amount of the polymerizable component and alkali-soluble component described later is sufficient, and the heat resistance and the strength of the film are sufficient, which is preferable.
  • the epoxy group portion of the epoxy group-containing copolymer synthesized as described above is reacted with an unsaturated monobasic acid (polymerizable component) and a polybasic acid anhydride (alkali-soluble component).
  • an unsaturated monobasic acid added to an epoxy group a well-known thing can be used, For example, unsaturated carboxylic acid which has an ethylenically unsaturated double bond is mentioned.
  • (meth) acrylic acid crotonic acid, o-, m- or p-vinylbenzoic acid; the ⁇ -position is substituted with a haloalkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group or a cyano group
  • monocarboxylic acids such as (meth) acrylic acid. Of these, (meth) acrylic acid is preferred. These may be used alone or in combination of two or more.
  • unsaturated monobasic acids are usually added to 10 to 100 mol% of the epoxy group of the copolymer, preferably 30 to 100 mol%, more preferably 50 to 100 mol%. It is preferable for it to be in the above range since the colored resin composition is excellent in stability over time.
  • a well-known method is employable as a method of adding unsaturated monobasic acid to the epoxy group of a copolymer.
  • a well-known thing can be used as a polybasic acid anhydride added to the hydroxyl group produced when an unsaturated monobasic acid is added to the epoxy group of a copolymer.
  • dibasic acid anhydrides such as maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, chlorendic anhydride; trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenone
  • examples thereof include anhydrides of three or more bases such as tetracarboxylic acid anhydride and biphenyltetracarboxylic acid anhydride.
  • succinic anhydride and tetrahydrophthalic anhydride are preferred.
  • These polybasic acid anhydrides may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • alkali solubility can be imparted to the binder resin used in the present invention.
  • These polybasic acid anhydrides are usually added to 10 to 100 mol% of the hydroxyl group generated by adding an unsaturated monobasic acid to the epoxy group of the copolymer, preferably 20 to 90 mol. %, More preferably 30 to 80 mol%.
  • a well-known method is employable as a method of adding a polybasic acid anhydride to the said hydroxyl group.
  • glycidyl (meth) acrylate or a glycidyl ether compound having a polymerizable unsaturated group is added to a part of the generated carboxyl group. May be.
  • the structure of such a resin is described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-297366 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-89533.
  • the above-mentioned binder resin has a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) measured by GPC (gel permeation chromatography), preferably 3,000 or more, more preferably 5,000 or more, and even more preferably 7,000 or more. Moreover, 100,000 or less is preferable, 50,000 or less is more preferable, 30,000 or less is further more preferable, 15,000 or less is further more preferable, and 13,000 or less is especially preferable. When the weight average molecular weight (Mw) is within the above range, heat resistance, film strength, and solubility in a developing solution are preferable. Further, as a measure of molecular weight distribution, the ratio of weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn) is preferably 2.0 to 5.0.
  • the acid value of the binder resin is usually 10 mgKOH / g or more, preferably 15 mgKOH / g or more, more preferably 25 mgKOH / g or more, more preferably 50 mgKOH / g or more, and usually 200 mgKOH / g or less, preferably 150 mgKOH / g. g or less, more preferably 100 mgKOH / g or less.
  • the acid value is at least the lower limit, the solubility in the developer tends to be good, and when the acid value is at most the upper limit, the occurrence of film roughness tends to be suppressed.
  • the content ratio of the binder resin is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, further preferably 20% by mass or more, and 25% by mass in the total solid content.
  • the above is particularly preferable, 80% by mass or less is preferable, 60% by mass or less is more preferable, 50% by mass or less is further preferable, and 40% by mass or less is particularly preferable.
  • the photopolymerizable monomer is not particularly limited as long as it is a polymerizable low molecular compound, but an addition polymerizable compound having at least one ethylenic double bond (hereinafter referred to as “ethylenic”). It is sometimes referred to as “compound”.).
  • the ethylenic compound is a compound having an ethylenic double bond that undergoes addition polymerization and cures by the action of a photopolymerization initiator described later when the colored resin composition of the present invention is irradiated with actinic rays.
  • the photopolymerizable monomer in this invention means the concept opposite to what is called a polymeric substance, and also includes a dimer, a trimer, and an oligomer other than a monomer in a narrow sense.
  • a polyfunctional ethylenic monomer having two or more ethylenically unsaturated bonds in one molecule is particularly desirable.
  • the number of ethylenically unsaturated bonds that the polyfunctional ethylenic monomer has is not particularly limited, but is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, still more preferably 5 or more, and preferably 15 or less, more preferably 10 It is as follows. By setting it as the said lower limit or more, there exists a tendency for polymerizability to improve and to become high sensitivity, and there exists a tendency for developability to become more favorable by setting it as the said upper limit or less.
  • Examples of the ethylenic compound in the photopolymerizable monomer include unsaturated carboxylic acids such as (meth) acrylic acid; esters of monohydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids; esters of aliphatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids.
  • unsaturated carboxylic acids such as (meth) acrylic acid
  • esters of monohydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids esters of aliphatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids.
  • An ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid by an esterification reaction of the unsaturated carboxylic acid with a polyvalent carboxylic acid and a polyvalent hydroxy compound such as the above-mentioned aliphatic polyhydroxy compound or aromatic polyhydroxy compound;
  • the obtained ester an ethylenic compound having a urethane skeleton obtained by reacting a polyisocyanate compound and a (meth) acryloyl group-containing hydroxy compound;
  • Esters of aliphatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids include ethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate , Pentaerythritol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) Examples include (meth) acrylic acid esters such as acrylate and glycerol (meth) acrylate.
  • the (meth) acrylic acid portion of these (meth) acrylic acid esters is replaced with an itaconic acid portion, a crotonic acid portion replaced with a crotonic acid portion, or a maleic acid ester replaced with a maleic acid portion, etc. Is mentioned.
  • ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid examples include hydroquinone di (meth) acrylate, resorcin di (meth) acrylate, pyrogallol tri (meth) acrylate, and the like.
  • the ester obtained by the esterification reaction of an unsaturated carboxylic acid with a polyvalent carboxylic acid and a polyvalent hydroxy compound may be a single substance or a mixture.
  • condensates of (meth) acrylic acid, phthalic acid, and ethylene glycol condensates of (meth) acrylic acid, maleic acid, and diethylene glycol; condensation of (meth) acrylic acid, terephthalic acid, and pentaerythritol
  • condensate of (meth) acrylic acid, adipic acid, butanediol, and glycerin condensates of (meth) acrylic acid, phthalic acid, and ethylene glycol
  • condensates of (meth) acrylic acid, maleic acid, and diethylene glycol condensation of (meth) acrylic acid, terephthalic acid, and pentaerythritol
  • a condensate of (meth) acrylic acid, adipic acid, butanediol, and glycerin condensates of (meth) acrylic acid, phthalic acid, and ethylene glycol
  • Examples of the ethylenic compound having a urethane skeleton obtained by reacting a polyisocyanate compound and a (meth) acryloyl group-containing hydroxy compound include aliphatic diisocyanates such as hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate; alicyclic rings such as cyclohexane diisocyanate and isophorone diisocyanate.
  • Formula diisocyanates aromatic diisocyanates such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate, and (meth) acryloyl such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 3-hydroxy [1,1,1-tri (meth) acryloyloxymethyl] propane
  • aromatic diisocyanates such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate
  • (meth) acryloyl such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 3-hydroxy [1,1,1-tri (meth) acryloyloxymethyl] propane
  • examples of the ethylenic compound used in the present invention include (meth) acrylamides such as ethylene bis (meth) acrylamide; allyl esters such as diallyl phthalate; vinyl group-containing compounds such as divinyl phthalate. .
  • esters of aliphatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids are preferred, pentaerythritol or (meth) acrylic acid esters of dipentaerythritol are more preferred, and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate is particularly preferred.
  • the ethylenic compound may be a monomer having an acid value.
  • the monomer having an acid value is, for example, an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, and a non-aromatic carboxylic acid anhydride is reacted with an unreacted hydroxyl group of the aliphatic polyhydroxy compound.
  • a polyfunctional monomer having a group is preferable, and in this ester, the aliphatic polyhydroxy compound is at least one of pentaerythritol and dipentaerythritol.
  • the acid value of the polyfunctional monomer having an acid group is preferably 0.1 to 100 mg-KOH / g, and particularly preferably 5 to 80 mg-KOH / g.
  • the acid value is within the above range, the development and dissolution characteristics are not easily lowered, and the production and handling are easy.
  • a more preferred polyfunctional monomer having an acid group is, for example, a mixture containing succinic acid ester of dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate as a main component. It is also possible to use this polyfunctional monomer in combination with another polyfunctional monomer.
  • the content ratio of the photopolymerizable monomer is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and further preferably 10% by mass or more, based on the total solid content. More preferably, it is more preferably 30% by mass or more, more preferably 80% by mass or less, more preferably 60% by mass or less, and further preferably 40% by mass or less.
  • the content ratio of the photopolymerizable monomer is set to the lower limit value or more, the curing degree tends to increase, and when the photopolymerizable monomer content is set to the upper limit value or less, the adhesion to the substrate tends to be improved.
  • the colored resin composition of the present invention contains a photopolymerization initiator for the purpose of curing the coating film.
  • the curing method may be other than those using these initiators.
  • the colored resin composition of the present invention contains a resin having an ethylenic double bond as the binder resin, or contains an ethylenic compound as the photopolymerizable monomer, it directly absorbs light or increases the photosensitivity.
  • a photopolymerization initiator that has a function of generating a polymerization active radical by causing a decomposition reaction or a hydrogen abstraction reaction.
  • An optional additive such as a polymerization accelerator and a sensitizing dye may be used in combination with the photopolymerization initiator.
  • the photopolymerization initiator in the present invention is a component having a function of generating a polymerization active radical by directly absorbing light or being photosensitized to cause a decomposition reaction or a hydrogen abstraction reaction.
  • Examples of the photopolymerization initiator include titanocene derivatives described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-152396 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-151197; Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • photopolymerization initiators described in International Publication No. 2009/107734.
  • photopolymerization initiators ⁇ -aminoalkylphenone derivatives, oxime ester derivatives, biimidazole derivatives, acetophenone derivatives, and thioxanthone derivatives are more preferable.
  • oxime ester derivatives examples include 2- (benzoyloxyimino) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1-octanone, O-acetyl-1- [6- (2-methylbenzoyl) -9. -Ethyl-9H-carbazol-3-yl] ethanone oxime and a compound represented by the following formula (V).
  • R 101 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or a heteroarylalkyl having 4 to 25 carbon atoms. Group, any of which may have a substituent. Alternatively, R 101 may be bonded to X or Z to form a ring.
  • R 102 represents an alkanoyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenoyl group having 3 to 25 carbon atoms, a cycloalkanoyl group having 4 to 8 carbon atoms, an aryloyl group having 7 to 20 carbon atoms, or an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • X represents at least one of a divalent aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic hetero group formed by condensation of two or more rings which may have a substituent.
  • Z represents an aromatic ring group which may have a substituent.
  • compounds in which X is a carbazole ring which may have a substituent are preferred, and specifically, compounds represented by the following formula (VI), etc. Among them, the compound represented by the following formula (VII) is particularly preferable.
  • R 101 , R 102 and Z have the same definitions as in formula (V).
  • R 103 to R 109 each independently represents a hydrogen atom or an arbitrary substituent.
  • R 101a represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a group represented by the following formula (VIIa).
  • R 102a represents an alkanoyl group having 2 to 4 carbon atoms
  • X a represents a 3,6-carbazolyl group in which the nitrogen atom may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Z a represents an even better naphthyl group optionally substituted by also a phenyl group or a morpholino group substituted with an alkyl group.
  • R 110 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or a heteroarylalkyl having 4 to 25 carbon atoms. Indicates a group. * Represents a binding site.
  • oxime ester derivatives Commercial products may be used as the oxime ester derivatives. Examples of commercially available products are OXE-01, OXE-02 (BASF), TRONLYTR-PBG-304, TRONLYTR-PBG-309, TRONLYTR-PBG-305, TRONLYTR-PBG-314 (Changzhou Powerful Electronic New Materials Co., Ltd.) Examples include public corporations (Changzhou TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO., LTD), NCI-831, and NCI-930 (ADEKA).
  • OXE-01, OXE-02 BASF
  • TRONLYTR-PBG-304 TRONLYTR-PBG-309
  • TRONLYTR-PBG-305 TRONLYTR-PBG-314
  • Examples include public corporations (Changzhou TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO., LTD), NCI-831, and NCI-930 (ADEKA).
  • photopolymerization initiators include benzoin alkyl ethers, anthraquinone derivatives; acetophenone derivatives such as 2-methyl- (4′-methylthiophenyl) -2-morpholino-1-propanone, 2-ethylthioxanthone, 2 Thioxanthone derivatives such as 1,4-diethylthioxanthone, benzoic acid ester derivatives, acridine derivatives, phenazine derivatives, anthrone derivatives and the like. Commercial products may be used as these initiators.
  • Examples of commercially available products include IRGACURE 651, IRGACURE 184, DAROCURE 1173, IRGACURE 2959, IRGACURE 127, IRGACURE 907, IRGACURE 369, IRGACURE 379EG, RECICRURE TPO, and IRGACURE 8PO Is a registered trademark).
  • ⁇ -aminoalkylphenone derivatives, thioxanthone derivatives, and oxime ester derivatives are more preferable.
  • oxime ester derivatives are preferable.
  • the polymerization accelerator used as necessary include N, N-dialkylaminobenzoic acid alkyl esters such as N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester; 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, Examples include mercapto compounds having a heterocyclic ring such as 2-mercaptobenzimidazole; mercapto compounds such as aliphatic polyfunctional mercapto compounds.
  • Each of these photopolymerization initiators and polymerization accelerators may be used alone or in combination of two or more. Further, a sensitizing dye is used for the purpose of increasing the sensitivity as required. As the sensitizing dye, an appropriate one is used depending on the wavelength of the image exposure light source. For example, xanthene dyes described in Japanese Patent Laid-Open Nos.
  • a sensitizing dye may also be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the content ratio of the photopolymerization initiator is not particularly limited, but is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more in the total solid content. More preferably, 2% by mass or more is more preferable, 3% by mass or more is particularly preferable, 20% by mass or less is preferable, 10% by mass or less is more preferable, and 5% by mass or less is more preferable.
  • the content ratio of the photopolymerization initiator is set to the lower limit value or more, the curing degree tends to increase, and when the photopolymerization initiator content is set to the upper limit value or less, the brightness tends to increase.
  • the content is not particularly limited, but is preferably 0.03% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, based on the total solid content. 2 mass% or more is especially preferable, 1 mass% or less is preferable, 0.6 mass% or less is more preferable, and 0.4 mass% or less is especially preferable.
  • the content ratio of the polymerization accelerator is set to the lower limit value or more, the degree of curing tends to increase, and when the polymerization accelerator content is set to the upper limit value or less, the temporal stability tends to be improved.
  • a content rate of the polymerization accelerator with respect to 100 mass parts of photoinitiators 1 mass part or more is preferable, 3 mass parts or more are more preferable, 5 mass parts or more are especially preferable, and 30 mass parts or less are preferable. 20 parts by mass or less is more preferable, and 15 parts by mass or less is particularly preferable.
  • Dispersion aid In the colored resin composition of the present invention, as the dispersion aid, the same dispersion aid as that used in the dye dispersion can be suitably used.
  • the content of the dispersion aid is not particularly limited, but is preferably 0.01% by mass or more, preferably 6% by mass or less, more preferably 2% by mass or less in the total solid content. 1% by mass or less is more preferable. Further, the dispersion aid is preferably 0.1 parts by mass or more, preferably 30 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less, and further preferably 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the xanthene dye. Dispersion stability tends to be good by controlling the addition amount within the above range.
  • the same quencher as that used for the dye dispersion can be suitably used.
  • the content of the quencher is not particularly limited, but is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, and more preferably 0.2% by mass or more in the total solid content. More preferably, 0.3 mass% or more is further more preferable, 0.5 mass% or more is particularly preferable, 7 mass% or less is preferable, 3 mass% or less is more preferable, and 1 mass% or less is further preferable. Further, the quencher is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, further preferably 10 parts by mass or more, more preferably 50 parts by mass or less, and preferably 30 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the xanthene dye. More preferred is 20 parts by mass or less. When the content ratio of the quencher is set to the lower limit value or more, high contrast tends to be obtained, and when the content rate is set to the upper limit value or less, high brightness tends to be obtained.
  • the colored resin composition of the present invention includes, in addition to the above components, at least one of a surfactant, an antioxidant, an organic carboxylic acid and an organic carboxylic anhydride, a thermosetting compound, a plasticizer, and a thermal polymerization inhibitor. Further, it may contain a storage stabilizer, a surface protective agent, an adhesion improver, a development improver and the like. As these optional components, for example, various compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-113000 can be used.
  • the dye dispersion can be prepared by an appropriate method.
  • a dye dispersion is optionally dispersed in the presence of a dispersant and, if necessary, a dispersion aid.
  • a paint shaker, a sand grinder, a ball mill, a roll mill, a stone mill, a jet mill, a homogenizer, and the like are used to mix and disperse while pulverizing to prepare a dye dispersion.
  • the colored resin composition can be prepared by an appropriate method.
  • the dye dispersion described above is prepared, and a binder resin, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, and an optional component are prepared therein. It can be prepared by mixing together.
  • a cured product can be obtained by curing the colored resin composition of the present invention.
  • a cured product obtained by curing the colored resin composition can be suitably used as a color filter.
  • the colored resin composition of the present invention application as a pixel of a color filter, and an image display device using them, specifically, a liquid crystal display device (panel) and an organic EL display device will be described. To do.
  • the color filter of the present invention has a pixel formed from the colored resin composition of the present invention.
  • the method for forming the color filter of the present invention will be described below.
  • the pixel of the color filter can be formed by various methods. Here, although the case where it forms by the photolithographic method using a photopolymerizable colored resin composition is demonstrated to an example, a manufacturing method is not limited to this.
  • a black matrix is formed so as to partition a portion for forming pixels, and after applying the colored resin composition of the present invention on this substrate, pre-baking is performed.
  • the solvent is evaporated to form a coating film.
  • each of red, green, and blue A color filter can be manufactured by forming a pixel pattern.
  • the pixel formed using the colored resin composition of the present invention is a blue pixel.
  • the substrate used for forming the pixels is not particularly limited as long as it is transparent and has an appropriate strength.
  • these substrates may be appropriately subjected to pretreatment as desired, such as thin film formation treatment with a silane coupling agent or urethane resin, surface treatment such as corona discharge treatment or ozone treatment, if desired.
  • pretreatment such as thin film formation treatment with a silane coupling agent or urethane resin, surface treatment such as corona discharge treatment or ozone treatment, if desired.
  • a spinner method When applying the colored resin composition to the substrate, a spinner method, a wire bar method, a flow coating method, a slit and spin method, a die coating method, a roll coating method, a spray coating method, and the like can be given. Of these, the slit and spin method and the die coating method are preferable.
  • the thickness of the coating film is usually 0.2 to 20 ⁇ m, preferably 0.5 to 10 ⁇ m, particularly preferably 0.8 to 5.0 ⁇ m as the film thickness after drying. Within the above range, it is preferable in that the gap can be easily adjusted in the pattern development or liquid crystal cell forming step, and a desired color can be easily expressed.
  • the radiation used in the exposure for example, visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, X-ray or the like can be used, and radiation having a wavelength in the range of 190 to 450 nm is preferable.
  • the light source used for image exposure for using radiation having a wavelength of 190 to 450 nm is not particularly limited.
  • An optical filter can also be used when used by irradiating light of a specific wavelength.
  • the exposure dose of radiation is preferably 10 to 10,000 J / m 2 .
  • the alkaline developer include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium silicate, potassium silicate, sodium metasilicate, sodium phosphate, Inorganic alkaline compounds such as potassium phosphate, sodium hydrogen phosphate, potassium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, ammonium hydroxide; mono-ethanolamine, di-ethanolamine, tri-ethanolamine, mono-methylamine, Di-methylamine, tri-methylamine, mono-ethylamine, di-ethylamine, tri-ethylamine, mono-isopropylamine, di-isopropylamine, n-butylamine, mono-isopropanolamine, di-isopropanol Amines, tri - isopropanolamine, ethyleneimine, ethylene diimine, te
  • a water-soluble organic solvent such as isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol, diacetone alcohol, or the like can be added to the alkali developer. In addition, it is usually washed with water after alkali development.
  • a water-soluble organic solvent such as isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol, diacetone alcohol, or the like
  • the development processing method any method such as an immersion development method, a spray development method, a brush development method, and an ultrasonic development method can be used.
  • the development conditions are preferably 5 to 300 seconds at room temperature (23 ° C.).
  • the development temperature is usually 10 ° C. or higher, especially 15 ° C. or higher, more preferably 20 ° C. or higher, and usually 50 ° C. or lower, especially 45 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower.
  • the developing method can be any one of immersion developing method, spray developing method, brush developing method, ultrasonic developing method and the like.
  • the substrate after the development treatment may be subjected to additional exposure by a method similar to the above exposure method, or may be subjected to a thermosetting treatment.
  • the thermosetting treatment conditions at this time are selected in the range of 100 ° C. to 280 ° C., preferably in the range of 150 ° C. to 250 ° C., and in the range of 5 to 60 minutes.
  • a transparent electrode such as ITO is formed on the image as it is and used as a part of a component such as a color display or a liquid crystal display device.
  • a top coat layer such as polyamide or polyimide can be provided on the image as necessary.
  • the transparent electrode may not be formed.
  • ribs may be formed.
  • a column structure (photo spacer) by a photolithography method may be formed instead of the bead dispersion type spacer.
  • the image display device of the present invention contains a cured product obtained by curing a colored resin composition.
  • the image display device is not particularly limited as long as it is a device that displays an image or video, and examples thereof include a liquid crystal display device and an organic EL display device described later.
  • ⁇ Liquid crystal display device> The liquid crystal display device of the present invention uses the above-described color filter of the present invention. There is no restriction
  • the liquid crystal display device of the present invention can be formed by the method described in “Liquid Crystal Device Handbook” (Nikkan Kogyo Shimbun, September 29, 1989, Japan Society for the Promotion of Science 142nd Committee).
  • Organic EL display device When producing an organic EL display device having the color filter of the present invention, for example, as shown in FIG. 1, on a blue color filter in which pixels 20 are formed on the transparent support substrate 10 by the colored resin composition of the present invention.
  • a multicolor organic EL element is manufactured by laminating the organic light-emitting body 500 through the organic protective layer 30 and the inorganic oxide film 40.
  • a transparent anode 50, a hole injection layer 51, a hole transport layer 52, a light emitting layer 53, an electron injection layer 54, and a cathode 55 are sequentially formed on the upper surface of the color filter.
  • a method of adhering the organic light-emitting body 500 formed on another substrate onto the inorganic oxide film 40 can be used.
  • the organic EL element 100 manufactured as described above can be applied to both a passive drive type organic EL display device and an active drive type organic EL display device.
  • N-acetamidophenol (12.0 g, 79.4 mmol) and 1,5-dibromopentane (32.2 mL, 238.2 mmol) were dissolved in acetone (150 mL), and potassium carbonate (22.0 g, 159 mmol) was added and stirred at reflux for 15 hours.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, potassium carbonate was filtered off, and hexane (200 mL) was added. The obtained solid was collected by filtration and dried to obtain Compound 4 (25.5 g).
  • the inside of the reaction vessel was changed to air substitution, 0.7 parts by mass of trisdimethylaminomethylphenol and 0.12 parts by mass of hydroquinone were added to 43.2 parts by mass of acrylic acid, and the reaction was continued at 100 ° C. for 12 hours. Thereafter, 56.2 parts by mass of tetrahydrophthalic anhydride (THPA) and 0.7 parts by mass of triethylamine were added and reacted at 100 ° C. for 3.5 hours.
  • THPA tetrahydrophthalic anhydride
  • the weight average molecular weight Mw measured by GPC of the resin A thus obtained was about 8,400, and the acid value in terms of solid content was 80 mgKOH / g.
  • PGMEA was added to this resin solution so that solid content might be 44 mass%, and it was used as resin A.
  • the inside of the reaction vessel was changed to air substitution, 0.7 parts by mass of trisdimethylaminomethylphenol and 0.12 parts by mass of hydroquinone were added to 43.2 parts by mass of acrylic acid, and the reaction was continued at 100 ° C. for 12 hours. Thereafter, 18.7 parts by mass of tetrahydrophthalic anhydride (THPA) and 0.7 parts by mass of triethylamine were added and reacted at 100 ° C. for 3.5 hours.
  • THPA tetrahydrophthalic anhydride
  • the weight average molecular weight Mw measured by GPC of the resin B thus obtained was about 8,200, and the acid value was 32 mgKOH / g in terms of solid content.
  • PGMEA was added to this resin solution so that the solid content was 44% by mass and used as Resin B.
  • ⁇ Preparation of pigment dispersion> (Preparation of blue pigment dispersion A)
  • C.I. I. Pigment Blue 15: 6 is 11.36 parts by mass, 57.5 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, and “Dispervic 2000” (manufactured by BYK Chemie) as a dispersant is 3.02 parts by mass in terms of solid content
  • a stainless steel container was filled with 215.7 parts by weight of 0.5 mm zirconia beads and dispersed in a paint shaker for 6 hours to prepare a blue pigment dispersion A.
  • ⁇ Preparation of pigment / dye co-dispersion> (Preparation of blue pigment / dye co-dispersion A)
  • a blue pigment C.I. I. 9.6 parts by mass of Pigment Blue 15: 6, 2.4 parts by mass of Dye A, 56 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, 24 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether, and “Dispervic 2000” (Bic Chemie) as a dispersant 4 parts by mass in terms of solid content
  • the prepared liquid is a zirconia bead having a diameter of 0.3 mm as a first dispersion, a peripheral speed of 12 m / s, a residence time of 3 hours, and a diameter of 0 as a second dispersion.
  • Blue pigment / dye co-dispersions A to D and blue pigment dispersion A are used for the colored resin compositions of Examples 1 to 4, and the dye dispersion A and blue pigment are used for the colored resin compositions of Examples 5 to 9.
  • Dispersion B was used, and blue pigment dispersion A and comparative dye 1 were used for the colored resin composition of Comparative Example 1.
  • Dye F The following compound synthesized by the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-2257
  • Dye G The following compound synthesized by the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-2257
  • Dye H C.I. I. Solvent Blue 122
  • each of the colored resin compositions of Examples 1 to 9 and Comparative Example 1 prepared in the above [Preparation of colored resin composition] has a y value of 0 after firing by spin coating. After applying to 0.075 and drying under reduced pressure, it was pre-baked on a hot plate at 80 ° C. for 3 minutes. Thereafter, the entire surface was exposed at an exposure amount of 40 mJ / cm 2 and then baked at 230 ° C. for 30 minutes in a clean oven to obtain a substrate with a colored resin film.
  • the spectral transmittance was measured with a spectrophotometer U-3310 (manufactured by Hitachi, Ltd.), and the chromaticity (C light source) and luminance in the XYZ color system were calculated. The results are shown in Table 2, Table 4 and Table 5.
  • the dye solution 2 was left standing. At this time, the dye may not be completely dissolved but may be undissolved.
  • the absorbance of the dye solution 3 was measured by a spectrophotometer U-3310 (manufactured by Hitachi, Ltd.), the absorbance at the maximum absorption wavelength at this time is set as a 3.
  • the solubility of the dye is represented by the concentration of the supernatant of the dye solution 2 and is calculated by [0.1 ⁇ (a 3 / a 1 )] mass%.
  • the maximum concentration of the dye solution 2 is 10% by mass
  • the upper limit of the solubility that can be evaluated is 10% by mass. Therefore, when the calculated value is 10% by mass, it is expressed as “10% or more”.
  • Table 3 The results are shown in Table 3.
  • the xanthene dyes of the present invention had high brightness and high contrast and low solubility in water.
  • Dyes (dyes A to D) contained in the colored resin compositions of Examples 1 to 4 have low solubility in water. This is presumably because the dyes A to D satisfy the general formula (I) and have an amide group, so that the solubility is reduced by agglomeration between molecules due to hydrogen bonding. As described above, it was suggested that the xanthene dye of the present invention has low solubility in water, and can easily treat waste liquid such as developer and washing water discharged during the production of the color filter.
  • the colored resin compositions of Examples 1 to 4 have a higher contrast ratio than the colored resin composition of Comparative Example 1. Further, when the colored resin films of Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were irradiated with ultraviolet rays, it was confirmed that Comparative Example 1 emitted fluorescence, while Examples 1 to 4 showed weak fluorescence. Was confirmed. From this, the colored resin film of Comparative Example 1 emits fluorescence due to the presence of the dye in the molecular state, and the contrast ratio is low, whereas in the colored resin films of Examples 1 to 4, the dye resin Since the solubility in propylene glycol monomethyl ether acetate is low, it has been clarified that the presence of the dye in the particle state sufficiently suppresses fluorescence and increases the contrast ratio.
  • the contrast ratio could be further improved by adding an anthraquinone dye as a quencher to the xanthene dye of the present invention.
  • an anthraquinone dye as a quencher
  • the maximum wavelength of weak fluorescence emitted by the xanthene dye of the present invention is in the vicinity of 580 nm, and it is considered that it absorbs fluorescence by using an anthraquinone dye having an absorption band in that region. It is done.
  • the anthraquinone dye from the excited xanthene dye of the present invention is an anthraquinone dye.
  • each colored resin composition of Examples 6 to 9 prepared in the above [Preparation of colored resin composition] has a y value of 0.075 after firing by spin coating. After being applied and dried under reduced pressure, it was pre-baked on a hot plate at 80 ° C. for 3 minutes. Then, after exposure at an exposure amount of 40 mJ / cm 2 through a photomask, development was performed at a development pressure of 0.25 MPa for 60 seconds using a potassium hydroxide aqueous solution adjusted to have a conductivity of 2.46 S / m. Thereafter, it was washed with water. At this time, the time from the start of development until the pattern was observed (development omission time) was visually observed, and this was defined as BT (seconds). The results are shown in Table 5.
  • the affinity with the developer was increased by using an anthraquinone dye having a functional group capable of interacting with water or alkali as in Examples 7 to 9.
  • Development omission time was shortened.
  • the sulfonamide group of the anthraquinone dye of Example 6 contains an oxygen atom and a nitrogen atom that can interact with water, but the anthraquinone dyes of Examples 7 to 8 have side chains in addition thereto. Since it contains more oxygen atoms that have an ether bond and can interact with water, it is considered that the affinity with the developer is high.
  • the anthraquinone dye of Example 9 has a small number of sulfonamide groups, it contains an acidic phenol group, and thus is considered to be more easily dissolved in an alkaline developer.
  • the present invention it is possible to provide a colored resin composition containing a xanthene dye having high brightness and high contrast and low solubility in water. Further, according to the present invention, it is possible to provide a color filter having high brightness and high contrast, and a high-quality image display device. Therefore, the present invention is useful in applications to color filters and image display devices.

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Abstract

本発明の課題は高輝度及び高コントラストであり、かつ、水に対する溶解度が低いキサンテン系染料を含む着色樹脂組成物を提供することにある。本発明の着色樹脂組成物は一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料、溶剤、分散剤、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有する。 【化１】 （式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ７、Ｘ－、ｍ及びｌはそれぞれ、明細書に記載された定義と同様である。）

Description

着色樹脂組成物、硬化物及び画像表示装置
　本発明は、着色樹脂組成物、硬化物及び画像表示装置に関する。
　液晶表示装置及び有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）表示装置を始めとするフラットパネルディスプレイは、幅広く使用されており、これらのディスプレイにはカラーフィルタが使用されている。省エネルギー化という時代の流れを汲んで、カラーフィルタには更なる高色純度化、高輝度化及び高コントラスト化が求められている。
　これまで、カラーフィルタ形成用材料である色材として、顔料を用いた着色樹脂組成物が主に使用されているが、高輝度及び高コントラストとするために、例えば、非特許文献１では顔料粒子の粒径をその呈色波長の１／２以下にまで微細化し分散する方法が開示されている。
　近年、高輝度化のために、着色樹脂組成物に用いられる色材として染料を適用する検討が種々なされている。例えば、着色剤として種々のキサンテン系染料が知られている（特許文献１～５参照）。また、高コントラスト化のために染料を粒子状態で存在させることが知られている（特許文献６参照）。
日本国特開２０１４－１５３５７０号公報 日本国特開２０１４－２１９６６３号公報 日本国特開２０１３－０６４０９６号公報 日本国特開２０１３－０５０６９３号公報 日本国特開２０１３－２５３１６８号公報 日本国特開２０１３－０６１６１９号公報
橋爪清、「色材協会誌」、１９６７年１２月、ｐ６０８
　しかしながら、非特許文献１に記載の方法では、特に青色顔料は他の赤色、緑色顔料に比較して呈色波長が短く、さらなる微分散を必要とし、コストアップ並びに分散後の安定性が問題となる。
　また、本発明者らが検討したところ、特許文献１～５に記載されているような従来のキサンテン系染料を着色剤として含む着色樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した場合、コントラストが実用上十分ではなかった。
　一方で、着色剤として顔料を使用した着色樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造する場合には、製造後に排出される現像液や洗浄水等の排液を排水処理するために、従来、それらの排液に凝集剤を添加して顔料を沈殿させることで、排水から着色成分を除去して所定の着色度にすることができた。しかし、特許文献６に記載されているような市販のキサンテン系染料は水に対する溶解度が高く、凝集剤の添加による着色成分の除去が困難であることが見出された。
　本発明は、上記従来技術の課題に鑑みなされたものであり、高輝度及び高コントラストであり、かつ、水に対する溶解度が低いキサンテン系染料を含む着色樹脂組成物を提供することを課題とする。
　本発明者らが鋭意検討を行った結果、特定のキサンテン系染料を含む着色樹脂組成物が、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち本発明は以下を要旨とする。
［１］　下記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料、溶剤、分散剤、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有することを特徴とする着色樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
　Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ７は、－ＳＯ２－及び－ＣＯＯ－からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
　ｍは０～５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｘ－は、１価のアニオンを表す。ｌは０又は１の整数を表す。
　ただし、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
［２］　Ｒ１及びＲ２が各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基である、［１］に記載の着色樹脂組成物。
［３］　Ｒ７が１価のアニオンであり、ｍが１であり、ｌが０である、［１］又は［２］に記載の着色樹脂組成物。
［４］　前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料が、下記一般式（Ｉ－１）で表されるキサンテン系染料である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の着色樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（上記式（Ｉ－１）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（Ｉ）のものと同義である。
　Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ、Ｘ－及びｌは前記式（Ｉ）のものと同義である。
　ただし、前記アルキレン基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
［５］　更に顔料を含有する、［１］～［４］のいずれか１つに記載の着色樹脂組成物。
［６］　更にアントラキノン系染料を含有する、［１］～［５］のいずれか１つに記載の着色樹脂組成物。
［７］　［１］～［６］のいずれか１つに記載の着色樹脂組成物を硬化させた硬化物。
［８］　［７］に記載の硬化物を含有する画像表示装置。
［９］　下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするキサンテン系染料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
　Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ７は、－ＳＯ２－及び－ＣＯＯ－からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
　ｍは０～５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｘ－は、１価のアニオンを表す。ｌは０又は１の整数を表す。
　ただし、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
［１０］　Ｒ１及びＲ２が各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基である、［９］に記載のキサンテン系染料。
［１１］　Ｒ７が１価のアニオンであり、ｍが１であり、ｌが０である、［９］又は［１０］に記載のキサンテン系染料。
［１２］　前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料が、下記一般式（Ｉ－１）で表されるキサンテン系染料である、［９］～［１１］のいずれか１つに記載のキサンテン系染料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（上記式（Ｉ－１）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（Ｉ）のものと同義である。
　Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ、Ｘ－及びｌは前記式（Ｉ）のものと同義である。
　ただし、前記アルキレン基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
［１３］　［９］～［１２］のいずれか１つに記載のキサンテン系染料、溶剤及び分散剤を含有する染料分散液。
［１４］　更に顔料を含有する、［１３］に記載の染料分散液。
　本発明によれば、高輝度及び高コントラストであり、かつ、水に対する溶解度が低いキサンテン系染料を含む着色樹脂組成物を提供することができる。
図１は、本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。
　以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の記載は本発明の実施態様の一例であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。
　なお、本発明において「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリル及びメタクリルのうち少なくとも一方」、「アクリレート及びメタクリレートのうち少なくとも一方」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及びメタクリル酸のうち少なくとも一方」を意味するものとする。
　また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明の着色樹脂組成物の全成分を意味するものとする。
　更に、「芳香族環」とは、「芳香族炭化水素環」及び「芳香族複素環」の双方を意味するものとする。
　また、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン」等の用語は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）所収の色材名称を意味する。
　また、本発明において、質量で表される全ての百分率や部は、重量で表される百分率や部と同様である。
　更に、式中の丸で囲まれたプラス（＋）記号は正電荷を表す。
　本発明の着色樹脂組成物は、後述の一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料、溶剤、分散剤、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有する。必要に応じて、更にその他の色材、分散助剤、消光剤等を含有するものとすることができ、通常、各成分が、溶剤に溶解又は分散した状態で使用される。
　以下、本発明の着色樹脂組成物における特徴成分であるキサンテン系染料、該キサンテン系染料を含む染料分散液の各構成成分、該着色樹脂組成物の各構成成分の順に詳細に説明する。
［キサンテン系染料］
（一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料）
　本発明のキサンテン系染料は、下記一般式（Ｉ）で表されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
　Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ７は、－ＳＯ２－及び－ＣＯＯ－からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
　ｍは０～５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｘ－は、１価のアニオンを表す。ｌは０又は１の整数を表す。
　ただし、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　本発明のキサンテン系染料は、前記一般式（Ｉ）のように窒素原子上に二つの置換基をもつため、モル吸光係数が上昇し、高輝度となると考えられる。また、アミド基をもつため、分子間で水素結合して凝集することで溶解度が低下し、水に対する溶解性が低くなるばかりか、溶剤中で粒子状態で存在するために蛍光が抑制され、高コントラストとなると考えられる。
　（Ｒ１、Ｒ２）
　前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ１及びＲ２におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は通常１以上であり、２以上が好ましく、また、１２以下が好ましく、６以下がより好ましい。アルキル基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで有機溶剤に対して低溶解性となる傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３－メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも合成上の観点から、エチル基が好ましい。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ１に記載のものが挙げられる。また、置換基を有するアルキル基の具体例としては、フェネチル基、２－エトキシエチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基等が挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は通常４以上であり、６以上が好ましく、また、１２以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下がさらに好ましい。芳香族環基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
　芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基における芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。これらの中でも耐久性および合成上の観点から、１個の遊離原子価を有するベンゼン環又はナフタレン環が好ましく、１個の遊離原子価を有するベンゼン環がより好ましい。
　芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ２に記載のものが挙げられる。
　これらの中でも、耐久性の観点から、Ｒ１及びＲ２は各々独立に置換基を有していてもよい芳香族環基であることが好ましく、アルキル基で置換されたベンゼン環基であることがより好ましく、２つのオルト位の両方がアルキル基で置換されたベンゼン環基であることがさらに好ましい。
　（Ｒ３、Ｒ４）
　前記一般式（Ｉ）において、Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
　２価の炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状又はこれらの組み合わせの炭化水素基が挙げられる。例えば、アルキレン基、アリーレン基、アルキレン基とアリーレン基を連結した基などが挙げられる。
　２価の炭化水素基の炭素数は通常１以上であり、３以上が好ましく、６以上がより好ましく、８以上がさらに好ましく、また、２０以下が好ましく、１６以下がより好ましく、１４以下がさらに好ましく、１２以下がよりさらに好ましく、１１以下が特に好ましく、９以下が最も好ましい。２価の炭化水素基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となり、また、有機溶剤に対する溶解度が低下する傾向がある。
　アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、シクロペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、ｎ－ヘプチレン基等が挙げられる。これらの中でも耐久性や溶解度の観点から、ｎ－プロピレン基が好ましい。
　アリーレン基の具体例としては、オルト－、メタ－、またはパラ－フェニレン基、ナフチレン基、フルオレン基、インドレン基、アントラセン基、フラン基、チオフェン基等が挙げられる。これらの中でも合成上の観点から、フェニレン基が好ましい。
　アルキレン基とアリーレン基を連結した基の具体例としては、上記のアルキレン基と、上記のフェニレン基を組み合わせたもの等が挙げられる。これらの中でも耐久性と溶解度の観点から、プロピレン基とパラ－フェニレン基を組み合わせたものが好ましい。
　２価の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ３に記載のものが挙げられる。
　これらの中でも、耐久性と溶解度の観点から、Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキレン基と置換基を有していてもよいアリーレン基を連結した基であることが好ましく、プロピレン基とパラ－フェニレン基を組み合わせたものであることがより好ましい。
　（Ｒ５、Ｒ６）
　前記一般式（Ｉ）において、Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ５及びＲ６におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は通常１以上であり、１２以下が好ましく、６以下がより好ましく、２以下がさらに好ましい。アルキル基の炭素数を前記上限値以下とすることで有機溶剤に対して低溶解性となる傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３－メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも溶解性の観点から、メチル基が好ましい。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ１に記載のものが挙げられる。また、置換基を有するアルキル基の具体例としては、フェネチル基、２－エトキシエチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基等が挙げられる。
　Ｒ５及びＲ６における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は通常４以上であり、６以上が好ましく、また、１２以下が好ましい。芳香族環基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
　芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基における芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。これらの中でも耐久性と合成上の観点から、１個の遊離原子価を有するベンゼン環又はナフタレン環が好ましく、１個の遊離原子価を有するベンゼン環がより好ましい。
　芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ２に記載のものが挙げられる。
　これらの中でも、溶解性と合成上の観点から、Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
　（Ｒ７）
　前記一般式（Ｉ）において、Ｒ７は、－ＳＯ２－及び－ＣＯＯ－からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
　－ＳＯ２－を有する１価の基としては例えば、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ３Ｒ８、－ＳＯ２ＮＨＲ９、－ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０が挙げられ、これらの中でも水への不溶性の観点からは－ＳＯ３ －、－ＳＯ２ＮＨＲ９、－ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０が好ましく、－ＳＯ３ －がより好ましい。
　Ｍとしては、リチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子が挙げられ、これらの中でも合成上の観点からナトリウム原子が好ましい。
　Ｒ８としては、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基が挙げられる。これらの中でも合成上の観点から、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
　Ｒ８におけるアルキル基としては直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は通常１以上であり、２以上が好ましく、また、１２以下が好ましく、６以下がより好ましく、３以下がさらに好ましい。アルキル基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで有機溶剤低溶解性となる傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３－メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも耐久性と合成上の観点から、エチル基が好ましい。
　アルキル基は、後述の置換基群Ｗ１に記載の置換基で置換されていてもよい。
　Ｒ８における芳香族環基としては芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は通常４以上であり、６以上が好ましく、また、１２以下が好ましい。芳香族環基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
　芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基における芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。これらの中でも耐久性と合成上の観点から、１個の遊離原子価を有するベンゼン環又はナフタレン環が好ましく、１個の遊離原子価を有するベンゼン環がより好ましい。
　芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ２に記載のものが挙げられる。
　Ｒ９及びＲ１０としては、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基が挙げられる。これらの中でも水溶性の観点から、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、置換基を有していてもよい分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。
　Ｒ９及びＲ１０におけるアルキル基としては直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は通常１以上であり、２以上が好ましく、６以上がより好ましく、また、１２以下が好ましい。アルキル基の炭素数を前記下限値以上とすることで水に不溶性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで有機溶剤低溶解性となる傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３－メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも溶解性の観点から、２－エチルヘキシル基が好ましい。
　アルキル基は、後述の置換基群Ｗ１に記載の置換基で置換されていてもよい。また、アルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は－ＮＲ８－で置換されていてもよい。Ｒ８は、前記と同様である。
　Ｒ９及びＲ１０における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は通常４以上であり、６以上が好ましく、また、１２以下が好ましい。芳香族環基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
　芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基における芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。これらの中でも合成上の観点から、１個の遊離原子価を有するベンゼン環又はナフタレン環が好ましく、１個の遊離原子価を有するベンゼン環がより好ましい。
　芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ２に記載のものが挙げられる。
　一方で、－ＣＯＯ－を有する１価の基としては例えば、－ＣＯ２ －、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２Ｒ８が挙げられ、これらの中でも溶解性の観点からは－ＣＯ２ －が好ましい。なお、Ｒ８は、前記と同様である。
　上述のように、一般式（Ｉ）において、Ｒ７は、－ＳＯ２－及び－ＣＯＯ－からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表すが、これらの中でも水および有機溶媒への不溶性の観点から－ＳＯ３ －が好ましい。
　（ｍ）
　前記一般式（Ｉ）において、ｍは０～５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
　ｍは、水への不溶性の観点から、一般式（Ｉ）における電荷がゼロとなるよう選択することが好ましい。例えば、Ｒ７が一価のアニオンの場合にはｍを１とし、かつ、ｌを０とすればよく、また、Ｒ７がアニオンではない場合にはｍは０～５の範囲で自由に選択することができるが、輝度の観点から、４以下が好ましく、３以下がより好ましく、２以下がさらに好ましく、１が最も好ましい。
　（Ｘ－）
　前記一般式（Ｉ）において、Ｘ－は、１価のアニオンを表す。
　１価のアニオンとしては、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ハロゲンアニオンなどが挙げられ、これらの中でも合成上の観点から、ハロゲンアニオンが好ましい。
　ハロゲンアニオンとしては、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－等が挙げられ、これらの中でも合成上の観点からＣｌ－が好ましい。
　（ｌ）
　前記一般式（Ｉ）において、ｌは０又は１の整数を表す。
　ｌは、水への不溶性の観点から、一般式（Ｉ）における電荷がゼロとなるよう選択することが好ましい。例えば、Ｒ７が一価のアニオンでｍが１の場合にはｌを０とすればよく、また、Ｒ７が不対電子を有さない場合にはｌを１とすればよい。これらの中でも水への不溶性の観点から、Ｒ７が一価のアニオンであり、ｍが１である、かつ、ｌが０であることが好ましい。
　（－ＣＨ２－の置換）
　前記一般式（Ｉ）のＲ１～Ｒ６において、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－、－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。なお、Ｒ８は前記と同様である。これらの中でも耐久性や合成上の観点から、－Ｏ－、－ＣＯＯ－が望ましい。
　これらの基で置換された２価の基としては、例えば、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ－などが挙げられる。
　（置換基群Ｗ１）
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；炭素数２～８のアルケニル基；炭素数１～８のアルコキシル基；フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基；シアノ基；カルボキシル基；アセチルオキシ基；炭素数２～９のアルキルカルボニルオキシ基；スルファモイル基；炭素数２～９のアルキルスルファモイル基；炭素数２～９のアルキルカルボニル基；フェネチル基；ヒドロキシエチル基；アセチルアミド基；炭素数１～４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基；トリフルオロメチル基；炭素数１～８のトリアルキルシリル基；ニトロ基；炭素数１～８のアルキルチオ基。
　中でも、好ましくは炭素数１～８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２～８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２～９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。
　（置換基群Ｗ２）
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；炭素数１～８のアルキル基；炭素数２～８のアルケニル基；ヒドロキシル基；炭素数１～８のアルコキシル基：フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基；シアノ基；カルボキシル基；アセチルオキシ基；炭素数２～９のアルキルカルボニルオキシ基；スルホン酸基；スルファモイル基；炭素数２～９のアルキルスルファモイル基；カルボニル基；炭素数２～９のアルキルカルボニル基；ヒドロキシエチル基；アセチルアミド基；炭素数１～４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基；トリフルオロメチル基；炭素数１～８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１～８のアルキルチオ基。
　中でも、好ましくは炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２～８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２～９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。
　（置換基群Ｗ３）
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；炭素数１～８のアルキル基；炭素数２～８のアルケニル基；炭素数１～８のアルコキシル基；フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基；シアノ基；カルボキシル基；アセチルオキシ基；炭素数２～９のアルキルカルボニルオキシ基；スルファモイル基；炭素数２～９のアルキルスルファモイル基；炭素数２～９のアルキルカルボニル基；フェネチル基；ヒドロキシエチル基；アセチルアミド基；炭素数１～４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基；トリフルオロメチル基；炭素数１～８のトリアルキルシリル基；ニトロ基；炭素数１～８のアルキルチオ基。
　中でも、好ましくは炭素数１～８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２～８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２～９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。
（一般式（Ｉ－１）で表されるキサンテン系染料）
　前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の中でも、水および有機溶剤への不溶性の観点から、下記一般式（Ｉ－１）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記式（Ｉ－１）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（Ｉ）のものと同義である。
　Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ、Ｘ－及びｌは前記式（Ｉ）のものと同義である。
　ただし、前記アルキレン基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　（Ｒ３ａ及びＲ４ａ）
　前記一般式（Ｉ－１）において、Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。アルキレン基の炭素数は通常１以上であり、２以上が好ましく、３以上がより好ましく、また、１２以下が好ましく、６以下がより好ましく、４以下がさらに好ましい。アルキレン基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで低溶解性となる傾向がある。
　アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、シクロペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、ｎ－ヘプチレン基等が挙げられる。これらの中でも耐久性と溶解度の観点から、ｎ－プロピレン基が好ましい。
　アルキレン基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。－ＣＨ２－の少なくとも１つがこれらの基で置換されたアルキレン基としては、例えば、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ－などが挙げられる。なお、Ｒ８における置換基を有していてもよいアルキル基や置換基を有していてもよい芳香族環基としては、前記一般式（Ｉ）におけるＲ８として挙げたものを適用することができる。
　前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料や、前記一般式（Ｉ－１）で表されるキサンテン系染料の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
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（キサンテン系染料の合成方法）
　本発明のキサンテン系染料は、市販されているキサンテン系染料（例えば、中外化成（株）製の「ＤＣＳＦ」）を出発原料として、日本国特開２０１３－２５３１６８号公報を参考に合成することもできる。
［染料分散液］
　本発明のキサンテン系染料は、染料分散液用の染料として好適に用いることができ、特に水に対する溶解度が低いことから、カラーフィルタ用着色樹脂組成物の原料の１つである染料分散液として用いることがより好ましい。染料分散液は例えば、前述のキサンテン系染料、溶剤及び分散剤を含有するものとすることができる。さらに、その他の色材、分散助剤、消光剤等の任意成分を含有するものとすることもできる。
（キサンテン系染料）
　本発明の染料分散液において、キサンテン系染料としては前記一般式（Ｉ）で表されるものを好適に用いることができる。
　本発明の染料分散液において、前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上が特に好ましく、７０質量％以上が最も好ましく、また、９９質量％以下が好ましく、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下がさらに好ましく、８５質量％以下が特に好ましい。一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合を前記下限値以上とすることで高輝度となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高コントラストとなる傾向がある。
（溶剤）
　本発明の染料分散液において溶剤は、含まれる各成分を溶解または分散させ、粘度を調節できるようなものであれば何ら限定されないが、コントラスト向上の観点から、本発明のキサンテン系染料を分散できるものが好ましい。
　溶剤の１０１３．２５ｈＰａにおける沸点は特に限定されないが、１００℃以上が好ましく、１２０℃以上がより好ましく、また、２００℃以下であることが好ましく、１７０℃以下であることがより好ましい。溶剤の沸点を前記下限値以上とすることで減圧乾燥時の突沸を防ぐことができる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで減圧乾燥時の残存溶剤を低減できる傾向がある。
　このような溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
　エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール－モノｔ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メチル－３－メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
　エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；
　ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
　アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類；
　エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような１価または多価アルコール類；
　ｎ－ペンタン、ｎ－オクタン、ジイソブチレン、ｎ－ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
　シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；
　ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
　アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、酢酸シクロヘキシル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸プロピル、３－メトキシプロピオン酸ブチル、γ－ブチロラクトンのような鎖状または環状エステル類；
　３－メトキシプロピオン酸、３－エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
　ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類；
　メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
　アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類。
　これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　上記溶剤中、基板と塗布膜の密着性、塗布膜が均一な膜厚を形成できる観点から、グリコールモノアルキルエーテル類を含有することが好ましい。中でも、特に着色樹脂組成物中の各種構成成分の溶解性の点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
　また、例えば任意成分として後述の顔料を含む場合には、塗布性、表面張力などのバランスがよく、着色樹脂組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、溶剤としてさらにグリコールアルキルエーテルアセテート類を混合して使用することがより好ましい。尚、顔料を含む着色樹脂組成物中では、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、顔料を凝集させる傾向があり、着色樹脂組成物の粘度を上げる等、保存安定性を低下させる場合がある。このため、グリコールモノアルキルエーテル類の使用量は過度に多くない方が好ましく、溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は０～５０質量％が好ましく、０～３０質量％がより好ましい。
　また、最近の大型基板等に対応したスリットコート方式への適性という観点からは、１５０℃以上の沸点をもつ溶剤を併用することも好ましい。この場合、このような高沸点溶剤の含有量は、溶剤全体に対して３～５０質量％が好ましく、５～４０質量％がより好ましく、５～３０質量％が特に好ましい。
　なお、沸点１５０℃以上の溶剤は、グリコールアルキルエーテルアセテート類であっても、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上の溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
　本発明の染料分散液において、溶剤の含有割合に特に制限はないが、６０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、７５質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上が特に好ましく、また、９５質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましい。溶剤の含有割合を前記下限値以上とすることで安定な分散液となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
（分散剤）
　本発明の染料分散液における分散剤は、染料やその他の色材を分散し、安定を保つことができれば特に種類は問わないが、顔料分散液と混合する場合は、分散が不安定化されるのを防ぐため、顔料分散液と同じ分散剤を用いるのが好ましい。
　例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、ブロック共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特に輝度の観点からブロック共重合体が好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体が好ましい。
　具体的には、窒素原子含有官能基を有するＢブロックとして、側鎖に４級アンモニウム塩基及びアミノ基のうち少なくとも一方を有する単位構造が挙げられ、一方、親溶剤性のＡブロックとして、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さない単位構造が挙げられる。
　係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、４級アンモニウム塩基及びアミノ基のうち少なくとも一方を有する単位構造を有し、色材（染料、顔料）吸着機能を持つ部位である。
　また上記Ｂブロックとして、４級アンモニウム塩基を有する場合、当該４級アンモニウム塩基は、直接主鎖に結合していてもよいが、２価の連結基を介して主鎖に結合していてもよい。
　このようなブロック共重合体としては、例えば、日本国特開２００９－０２５８１３号公報に記載のものが挙げられる。
　本発明の染料分散液における分散剤の含有割合は、全固形分中０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましく、１０質量％以上がよりさらに好ましく、１５質量％以上が特に好ましく、２０質量％以上が最も好ましく、また、４０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２５質量％以下がさらに好ましい。分散剤の含有割合を前記下限値以上とすることで分散安定性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像時のパターン形成性が良好となる傾向がある。
（任意成分）
　本発明の染料分散液は、染料、分散剤、溶剤以外に、任意成分として、その他の色材、分散助剤、分散樹脂、消光剤等を含有するものであってもよい。
　（その他の色材）
　本発明の染料分散液が含有していてもよいその他の色材としては、例えば、前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料以外の染料（以下、「その他の染料」と略記する。）、顔料等があげられる。
　（その他の染料）
　その他の染料としては、例えば、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、カルボニル系染料、メチン系染料、シアニン系染料、トリアリールメタン系染料、ジピロメテン系染料等が好ましく挙げられる。
　アゾ系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０、Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５、Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８、Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等が挙げられる。
　アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等が挙げられる。
　この他、フタロシアニン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９、Ｃ．Ｉ．バットブルー５、日本国特開２００２－１４２２２号公報、日本国特開２００５－１３４７５９号公報、日本国特開２０１０－１９１３５８号公報、日本国特開２０１１－１４８９５０号公報に記載のもの等が、キノンイミン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等が、キノリン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等が、ニトロ系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等が挙げられる。
　また、トリアリールメタン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８６、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１０８、国際公開第２００９／１０７７３４号、国際公開第２０１１／１６２２１７号、国際公開第２０１５／０８０２１７号などに記載のものが挙げられる。
　更に、シアニン系染料としては、例えば、国際公開第２０１１／１６２２１７号に記載のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。
　ジピロメテン系染料としては、例えば、日本国特開２００８－２９２９７０号公報、日本国特開２０１０－８４００９号公報、日本国特開２０１０－８４１４１号公報、日本国特開２０１０－８５４５４号公報、日本国特開２０１１－１５８６５４号公報、日本国特開２０１２－１５８７３９号公報、日本国特開２０１２－２２４８５２号公報、日本国特開２０１２－２２４８４９号公報、日本国特開２０１２－２２４８４７号公報、日本国特開２０１２－２２４８４６号公報などに記載のものが挙げられる。
　本発明の染料分散液において、その他の染料は１種だけ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　（顔料）
　顔料としては、例えばカラーフィルタの画素等を形成する場合には、青色、紫色等各種の色の顔料を使用することができる。また、その化学構造としては、例えばフタロシアニン系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。この他に種々の無機顔料等も利用可能である。以下、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。
　青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。
　これらの中でも、耐熱性及び耐光性の観点から、中心金属を有するフタロシアニン顔料が好ましく、特に青色の銅フタロシアニン顔料が好ましい。該銅フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６などが好ましく挙げられ、最も好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
　この為、本発明の染料分散液が青色顔料を含む場合、青色顔料の全含有量に対して、８０質量％以上、特に９０質量％以上、とりわけ９５～１００質量％が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６であることが好ましい。
　紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。
　これらの中でも、紫色のジオキサジン顔料が好ましく、該ジオキサジン顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
　本発明の染料分散液が、紫色顔料を含む場合、紫色顔料の全含有量に対して、８０質量％以上、特に９０質量％以上、とりわけ９５～１００質量％が、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３であることが好ましい。
　これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。
　本発明の染料分散液に用いることのできる顔料は、高いコントラストの画素を形成しうる点から平均一次粒径の小さいものが好ましく、具体的には、平均一次粒径が４０ｎｍ以下であることが好ましく、３５ｎｍ以下であることがより好ましい。
　特に、青色の銅フタロシアニン顔料についても同様に、好ましくは平均一次粒径が４０ｎｍ以下であり、より好ましくは３５ｎｍ以下、更に好ましくは２０～３０ｎｍである。
　また、ジオキサジン顔料については、平均一次粒径は好ましくは４０ｎｍ以下、より好ましくは２５～３５ｎｍである。着色樹脂組成物中で顔料が凝集し難い点からは、平均一次粒径が小さすぎない方が好ましい。
　なお、ここで、顔料の平均一次粒径は以下の方法により測定・算出された値とすることができる。
　まず、顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。この像から、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００～３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。
　得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し、平均粒径を求める。
　個々の顔料粒子の粒径：Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、・・・・、Ｘｉ、・・・・・・、Ｘｍ（ｍは粒子の個数）
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000015
　その他の色材のうち、耐熱性及び耐光性向上の観点から顔料を含むことが好ましく、青色色材に起因する耐熱性及び耐光性向上の観点からは青色顔料を含むことがより好ましく、一方で、紫色色材に起因する耐熱性及び耐光性向上の観点からは紫色顔料を含むことがより好ましい。また、輝度向上の観点からは、その他の染料を含むことが好ましく、青色色材に起因する輝度向上の観点からは、トリアリールメタン系染料を含むことがより好ましい。
　その他の色材の例としては、青色顔料単独、青色染料単独、青色顔料と青色染料の組み合わせ、青色顔料と紫色顔料の組み合わせ、青色顔料と青色染料と紫色顔料の組み合わせ、青色顔料と青色染料と紫色染料の組み合わせ、青色顔料と紫色顔料と紫色染料の組み合わせ等が挙げられる。
　本発明の染料分散液において、その他の色材の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上が特に好ましく、また、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７０質量％以下がさらに好ましい。その他の色材の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
　本発明の染料分散液において、その他の染料の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上が特に好ましく、また、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７０質量％以下がさらに好ましい。その他の染料の含有割合を前記下限値以上とすることで高輝度となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
　本発明の染料分散液が顔料を含有する場合、顔料の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上が特に好ましく、また、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７０質量％以下がさらに好ましい。顔料の含有割合を前記下限値以上とすることで高耐熱性、高耐光性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
　本発明の染料分散液がその他の色材を含む場合、前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましく、１０質量％以上がよりさらに好ましく、１２質量％以上が特に好ましく、また、５０質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましく、３０質量％以下がさらに好ましく、２０質量％以下が特に好ましい。一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合を前記下限値以上とすることで高輝度となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高コントラストとなる傾向がある。
　（分散助剤）
　分散助剤としては、例えば顔料誘導体が好ましく挙げられる。顔料誘導体としては、例えば日本国特開２００１－２２０５２０号公報、日本国特開２００１－２７１００４号公報、日本国特開２００２－１７９９７６号公報、日本国特開２００７－１１３０００号公報、及び日本国特開２００７－１８６６８１号公報等に記載の各種化合物等を使用することができる。
　本発明の染料分散液が分散助剤を含有する場合、分散助剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．０１質量％以上が好ましく、また、６質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。また、一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料１００質量部に対し０．１質量部以上が好ましく、また、３０質量部以下が好ましく、１０質量部以下がより好ましく、５質量部以下がさらに好ましい。含有割合を上記の範囲に制御することで安定な分散液となる傾向がある。
　（分散樹脂）
　分散樹脂は、分散剤との相乗効果でキサンテン系染料や顔料の分散安定性に寄与し、結果として分散剤の添加量を減らせることができるようなものであれば何ら限定されないが、アルカリ現像してパターンを形成するとの観点からは、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂としては、後述の［着色樹脂組成物］におけるバインダー樹脂として挙げたものを好ましく使用できる。
　本発明の染料分散液が分散樹脂を含有する場合、分散樹脂の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、また、４０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１０質量％以下がさらに好ましい。また、分散樹脂は一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料１００質量部に対し５質量部以上が好ましく、１０質量部以上がより好ましく、また、２００質量部以下が好ましく、１００質量部以下がより好ましく、４０質量部以下がさらに好ましい。添加量を上記の範囲に制御することで安定な分散液となる傾向がある。
　（消光剤）
　消光剤としては、キサンテン系染料が発する蛍光の波長付近に吸収をもつものであれば特に限定されないが、例えば、前述したその他の染料の中でもアントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、テトラアザポルフィリン系染料、トリアリールメタン系染料等が好ましく挙げられる。
　アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２７、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４１、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー６２、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー７８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１１２、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１３８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１８２、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３６、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５９、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー６３、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー７８、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー９４、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー９７、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１０１、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１０４、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１２２、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０、国際公開第２０１４／０１２８１４号、日本国特開２０１７－２２５７号公報などに記載のもの等が挙げられる。
　フタロシアニン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９、Ｃ．Ｉ．バットブルー５等が挙げられる。
　テトラアザポルフィリン系染料としては、例えば、国際公開第２０１４／０１２８１４号などに記載のものが挙げられる。
　また、トリアリールメタン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８６、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１０８、国際公開第２００９／１０７７３４号、国際公開第２０１１／１６２２１７号、国際公開第２０１５／０８０２１７号などに記載のものが挙げられる。
　これらの中でも耐熱性、輝度、および入手または合成の容易性の観点からアントラキノン系染料が好ましい。アントラキノン系染料の中でも現像抜け時間の観点から、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１２２、又は下記一般式（ＩＩ）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（ＩＩ）中、Ｒａは各々独立に置換基を有していてもよいアルキル基を表す。Ｒｂは各々独立に、エーテル構造を含むアルキル基を表す。ａは各々独立に０～３の整数を表す。
　Ｒａにおけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は通常１以上であり、また、１２以下が好ましく、６以下がより好ましく、３以下がさらに好ましく、２以下が特に好ましい。アルキル基の炭素数を前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３－メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも耐熱性の観点から、メチル基又はエチル基が好ましい。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、前述の置換基群Ｗ１に記載のものが挙げられる。
　ａは０～３の整数を表すが、耐熱性の観点から、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３がさらに好ましい。
　Ｒｂにおけるエーテル構造を含むアルキル基としては、アルコキシアルキル基や環状エーテル構造を含むアルキル基が挙げられる。
　アルコキシアルキル基は直鎖状でも、分岐鎖状でもよい。アルコキシアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常２以上であり、３以上が好ましく、４以上がより好ましく、また、通常１５以下であり、１０以下が好ましく、６以下がより好ましい。アルコキシアルキル基の炭素数を前記下限値以上とすることで溶解度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
　アルコキシアルキル基の具体例としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、イソプロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基等が挙げられる。
　環状エーテル構造を含むアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常５以上であり、また、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましく、６以下がさらに好ましい。環状エーテル構造を含むアルキル基の炭素数を前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
　環状エーテル構造としては、テトラヒドロフラン構造、テトラヒドロピラン構造、ジオキサン構造、ジオキソラン構造等の５～８員環エーテル構造が挙げられる。これらの中でも耐熱性、耐酸性および合成の容易さの観点からテトラヒドロフラン構造が好ましい。
　環状エーテル構造を有するアルキル基の具体例としては、テトラヒドロフラニルメチル基、２－（１，３－ジオキソラン－２－イル）エチル基等が挙げられる。
　本発明の染料分散液が消光剤を含有する場合、消光剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．０５質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上がさらに好ましく、また、７質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。また、消光剤の含有割合は、キサンテン系染料１００質量部に対し１質量部以上が好ましく、５質量部以上がより好ましく、１０質量部以上がさらに好ましく、また、５０質量部以下が好ましく、３０質量部以下がより好ましく、２０質量部以下がさらに好ましい。消光剤の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高輝度となる傾向がある。
［着色樹脂組成物］
　本発明の着色樹脂組成物は、本発明のキサンテン系染料、溶剤、分散剤、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有する。また、本発明の着色樹脂組成物はその他に任意成分として、分散助剤、消光剤等を含有するものとすることができる。
　特に、本発明のキサンテン系染料は、水に対する溶解度が低いことから、本発明の着色樹脂組成物をカラーフィルタ用着色樹脂組成物として使用することが好ましい。本発明の染料分散液を用いたものとすることもでき、例えば、本発明の染料分散液、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有するものとすることができる。
（キサンテン系染料）
　本発明の着色樹脂組成物において、キサンテン系染料としては前記一般式（Ｉ）で表されるものを好適に用いることができる。
　本発明の着色樹脂組成物において、前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、２質量％以上がさらに好ましく、３質量％以上がよりさらに好ましく、４質量％以上が特に好ましく、また、１５質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、６質量％以下がさらに好ましい。一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合を前記下限値以上とすることで高輝度となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高コントラストとなる傾向がある。
（溶剤）
　本発明の着色樹脂組成物において、溶剤としては、染料分散液に用いる溶剤と同じものを好適に用いることができる。
　本発明の着色樹脂組成物において、溶剤の含有割合は特に限定されないが、７０質量％以上が好ましく、７５質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がさらに好ましく、また、９９質量％以下が好ましく、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下がさらに好ましい。溶剤の含有割合を前記下限値以上とすることで塗布膜の形成に適した粘度となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで塗布膜の形成に必要な本発明の着色樹脂組成物の量を低減できる傾向がある。
（分散剤）
　本発明の着色樹脂組成物において、分散剤としては、染料分散液に用いる分散剤と同じものを好適に用いることができる。
　本発明の着色樹脂組成物において、分散剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、３質量％以上がさらに好ましく、５質量％以上がよりさらに好ましく、６質量％以上が特に好ましく、また、４０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下がさらに好ましく、１０質量％以下が特に好ましい。分散剤の含有割合を前記下限値以上とすることで分散安定性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像時のパターン形成性が良好となる傾向がある。
（その他の色材）
　本発明の着色樹脂組成物において、その他の色材としては、染料分散液に用いるその他の色材と同じものを好適に用いることができる。
　本発明の着色樹脂組成物において、その他の色材の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、１５質量％以上が特に好ましく、また、３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下がより好ましく、２０質量％以下がさらに好ましい。その他の色材の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
　また、その他の染料を含有する場合には、その含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましく、３質量％以上がさらに好ましく、また、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下がさらに好ましい。その他の染料の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
　また、顔料を含有する場合には、その含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、１５質量％以上が特に好ましく、また、３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下がより好ましく、２０質量％以下がさらに好ましい。顔料の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
　また、本発明の着色樹脂組成物において、顔料は、染料分散液に含まれていても含まれていなくてもよいが、コントラストの観点からは染料分散液に含まれているほうが望ましく、経時安定性の観点からは染料分散液に含まれていないほうが望ましい。
（バインダー樹脂）
　本発明の着色樹脂組成物においてバインダー樹脂は、前述の溶剤に可溶で、十分な硬化度の硬化膜を形成できるようなものであれば何ら限定されないが、アルカリ現像してパターンを形成するとの観点からは、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。例えば、日本国特開平７－２０７２１１号公報、日本国特開平８－２５９８７６号公報、日本国特開平１０－３００９２２号公報、日本国特開平１１－１４０１４４号公報、日本国特開平１１－１７４２２４号公報、日本国特開２０００－５６１１８号公報、日本国特開２００３－２３３１７９号公報などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ－１）～（Ｃ－５）の樹脂などが挙げられる。
　（Ｃ－１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂（以下「樹脂（Ｃ－１）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（以下「樹脂（Ｃ－２）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－３）：前記樹脂（Ｃ－２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ－３）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下「樹脂（Ｃ－４）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ－５）と称す場合がある。）
　このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ－１）が挙げられ、以下詳述する。
　なお、樹脂（Ｃ－２）～（Ｃ－５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば何でもよく、各々、日本国特開２００９－０２５８１３号公報の同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
　（Ｃ－１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
　樹脂（Ｃ－１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５～９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０～９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０～１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の１０～１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
　そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（ＩＩＩ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
　下記式（ＩＩＩ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５～９０モル％含有するものが好ましく、１０～７０モル％含有するものが更に好ましく、１５～５０モル％含有するものが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ８９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ９０は下記式（ＩＶ）で表される構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記式（ＩＶ）中、Ｒ９１～Ｒ９８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す。尚、Ｒ９６とＲ９８とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
　Ｒ９６とＲ９８が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５～６であることが好ましい。
　中でも、式（ＩＶ）で表される構造としては、特に下記構造式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、又は（ＩＶｃ）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　尚、前記式（ＩＶ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　前記式（ＩＶ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸－ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸－ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシエチル、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
　上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有量が、１～７０モル％であるものが好ましく、３～５０モル％であるものが更に好ましい。
　尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
　本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５～９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０～９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０～８０モル％と、後者８０～２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０～７０モル％と、後者７０～３０モル％とからなるものが特に好ましい。
　上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり、また、耐熱性や膜の強度が十分であるため好ましい。
　上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
　ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
　具体例としては、（メタ）アクリル酸；クロトン酸、ｏ－、ｍ－又はｐ－ビニル安息香酸；α－位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
　これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０～１００モル％に付加させるが、好ましくは３０～１００モル％、より好ましくは５０～１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
　更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
　例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
　これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０～１００モル％に付加させるが、好ましくは２０～９０モル％、より好ましくは３０～８０モル％に付加させる。
　上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
　尚、当該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
　更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば日本国特開平８－２９７３６６号公報や日本国特開２００１－８９５３３号公報に記載されている。
　上述のバインダー樹脂の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３，０００以上が好ましく、５，０００以上がより好ましく、７，０００以上がさらに好ましく、また、１００，０００以下が好ましく、５０，０００以下がより好ましく、３０，０００以下がさらに好ましく、１５，０００以下がよりさらに好ましく、１３，０００以下が特に好ましい。重量平均分子量（Ｍｗ）が上記範囲内であると、耐熱性や膜強度、更に現像液に対する溶解性が良好である点で好ましい。
　また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０～５．０が好ましい。
　なお、バインダー樹脂の酸価は、通常１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、また、通常２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。酸価を前記下限値以上とすることで現像液に対する溶解性が良好となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで膜荒れの発生を抑制できる傾向がある。
　本発明の着色樹脂組成物において、バインダー樹脂の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、２０質量％以上がさらに好ましく、２５質量％以上が特に好ましく、また、８０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５０質量％以下がさらに好ましく、４０質量％以下が特に好ましい。添加量を上記の範囲に制御することで基板への密着性が良好となる傾向がある。
（光重合性モノマー）
　本発明の着色樹脂組成物において光重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。）であることが好ましい。
　エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、後述する光重合開始剤の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における光重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。
　本発明においては、特に、１分子中にエチレン性不飽和結合を２個以上有する多官能エチレン性モノマーを使用することが望ましい。多官能エチレン性モノマーが有するエチレン性不飽和結合の数は特に限定されないが、好ましくは２以上、より好ましくは３以上、さらに好ましくは５以上であり、また、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下である。前記下限値以上とすることで重合性が向上して高感度となる傾向があり、前記上限値以下とすることで現像性がより良好となる傾向がある。
　光重合性モノマーにおけるエチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。
　脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
　芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、単一物であってもよく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
　ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシ〔１，１，１－トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
　その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。
　これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。
　また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールのうち少なくとも一方であるものである。
　これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
　また、必要に応じて光重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
　酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１～１００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５～８０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。酸価が上記範囲内であると、現像溶解特性が低下しにくく、また製造や取り扱いが容易である。更に、光重合性能が落ち難く、画素の表面平滑性等の硬化性が良好であるため好ましい。
　本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。
　本発明の着色樹脂組成物において、光重合性モノマーの含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、２０質量％以上がよりさらに好ましく、３０質量％以上が特に好ましく、また、８０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、４０質量％以下がさらに好ましい。光重合性モノマーの含有割合を前記下限値以上とすることで硬化度が上昇する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで基板への密着性が良好となる傾向がある。
（光重合開始剤）
　本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、光重合開始剤を含む。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
　特に、本発明の着色樹脂組成物が、バインダー樹脂としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、光重合性モノマーとしてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始剤を含有することが好ましい。なお、光重合開始剤とともに、任意に重合加速剤、増感色素などの付加剤を併用してもよい。
　本発明における光重合開始剤は、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
　光重合開始剤としては、例えば、日本国特開昭５９－１５２３９６号公報、日本国特開昭６１－１５１１９７号公報等に記載のチタノセン誘導体類；日本国特開平１０－３００９２２号公報、日本国特開平１１－１７４２２４号公報、日本国特開２０００－５６１１８号公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；日本国特開平１０－３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル－ｓ－トリアジン誘導体類、Ｎ－フェニルグリシン等のＮ－アリール－α－アミノ酸類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸塩類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α－アミノアルキルフェノン誘導体類；日本国特開２０００－８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。
　具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
　これら光重合開始剤の中では、α－アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。
　また、オキシムエステル系誘導体類としては、２－（ベンゾイルオキシイミノ）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１－オクタノン、Ｏ－アセチル－１－［６－（２－メチルベンゾイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンオキシム及び下記式（Ｖ）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（Ｖ）中、Ｒ１０１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２５のアルケニル基、炭素数３～２０のヘテロアリール基または炭素数４～２５のヘテロアリールアルキル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。あるいは、Ｒ１０１はＸまたはＺと結合し、環を形成していてもよい。
　Ｒ１０２は、炭素数２～２０のアルカノイル基、炭素数３～２５のアルケノイル基、炭素数４～８のシクロアルカノイル基、炭素数７～２０のアリーロイル基、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２～２０のヘテロアリール基、炭素数３～２０のヘテロアリーロイル基または炭素数２～２０のアルキルアミノカルボニル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。
　Ｘは、置換基を有していてもよい、２個以上の環が縮合してなる、２価の芳香族炭化水素環基及び芳香族複素基のうち少なくとも一方を示す。
　Ｚは、置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。
　なお、前記式（Ｖ）で表される化合物の中でも、Ｘが置換基を有していてもよいカルバゾール環である化合物が好ましく、具体的には下記式（ＶＩ）で表される化合物などが挙げられ、中でも下記式（ＶＩＩ）で表される化合物が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（ＶＩ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＺは、前記式（Ｖ）における定義と同義である。Ｒ１０３～Ｒ１０９は各々独立に水素原子または任意の置換基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（ＶＩＩ）中、Ｒ１０１ａは、炭素数１～３のアルキル基、または下記式（ＶＩＩａ）で表される基を示す。Ｒ１０２ａは、炭素数２～４のアルカノイル基を示し、Ｘａは、窒素原子が１～４のアルキル基で置換されていてもよい３，６－カルバゾリル基を示す。Ｚａは、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基またはモルホリノ基で置換されていてもよいナフチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（ＶＩＩａ）中、Ｒ１１０は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２５のアルケニル基、炭素数３～２０のヘテロアリール基または炭素数４～２５のヘテロアリールアルキル基を示す。＊は、結合部位を表す。
　オキシムエステル系誘導体類としては市販品を用いてもよい。市販品の例としては、ＯＸＥ－０１、ＯＸＥ―０２（ＢＡＳＦ社製）、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３０９、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３０５、ＴＲＯＮＬＹＴＲ－ＰＢＧ－３１４（常州強力電子新材料有限公司社（ＣＨＡＮＧＺＨＯＵ　ＴＲＯＮＬＹ　ＮＥＷ　ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣ　ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ　ＣＯ．，ＬＴＤ）製）、ＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－９３０（ＡＤＥＫＡ社製）が挙げられる。
　光重合開始剤としては、その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２－メチル－（４’－メチルチオフェニル）－２－モルホリノ－１－プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２－エチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。これらの開始剤として市販品を用いてもよい。
　市販品としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　１８４、ＤＡＲＯＣＵＲＥ　１１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　１２７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３７９ＥＧ、ＬＵＣＩＲＩＮ　ＴＰＯ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　７８４（いずれも、ＢＡＳＦ社製、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ」は登録商標。）等が挙げられる。
　これら光重合開始剤の中では、α－アミノアルキルフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類がより好ましい。特に、オキシムエステル系誘導体類が好ましい。
　必要に応じて用いられる重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
　これらの光重合開始剤及び重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　また、必要に応じて感応感度を高める目的で、増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば日本国特開平４－２２１９５８号公報、日本国特開平４－２１９７５６号公報等に記載のキサンテン系色素；日本国特開平３－２３９７０３号公報、日本国特開平５－２８９３３５号公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；日本国特開平３－２３９７０３号公報、日本国特開平５－２８９３３５号公報等に記載の３－ケトクマリン系色素；日本国特開平６－１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；日本国特開昭４７－２５２８号公報、日本国特開昭５４－１５５２９２号公報、日本国特公昭４５－３７３７７号公報、日本国特開昭４８－８４１８３号公報、日本国特開昭５２－１１２６８１号公報、日本国特開昭５８－１５５０３号公報、日本国特開昭６０－８８００５号公報、日本国特開昭５９－５６４０３号公報、日本国特開平２－６９号公報、日本国特開昭５７－１６８０８８号公報、日本国特開平５－１０７７６１号公報、日本国特開平５－２１０２４０号公報、日本国特開平４－２８８８１８号公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。
　増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明の着色樹脂組成物において、光重合開始剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上がさらに好ましく、２質量％以上がよりさらに好ましく、３質量％以上が特に好ましく、また、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。光重合開始剤の含有割合を前記下限値以上とすることで硬化度が上昇する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高輝度となる傾向がある。
　本発明の着色樹脂組成物が重合加速剤を含有する場合、その含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．０３質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．２質量％以上が特に好ましく、また、１質量％以下が好ましく、０．６質量％以下がより好ましく、０．４質量％以下が特に好ましい。重合加速剤の含有割合を前記下限値以上とすることで硬化度が上昇する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで経時安定性が向上する傾向がある。
　また、光重合開始剤１００質量部に対する重合加速剤の含有割合としては、１質量部以上が好ましく、３質量部以上がより好ましく、５質量部以上が特に好ましく、また、３０質量部以下が好ましく、２０質量部以下がより好ましく、１５質量部以下が特に好ましい。重合加速剤の含有割合を前記下限値以上とすることで硬化度が上昇する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで経時安定性が向上する傾向がある。
（分散助剤）
　本発明の着色樹脂組成物において、分散助剤としては、染料分散液に用いる分散助剤と同じものを好適に用いることができる。
　本発明の着色樹脂組成物において、分散助剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．０１質量％以上が好ましく、また、６質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。また、分散助剤はキサンテン系染料１００質量部に対し０．１質量部以上が好ましく、また、３０質量部以下が好ましく、１０質量部以下がより好ましく、５質量部以下がさらに好ましい。添加量を上記の範囲に制御することで分散安定性が良好となる傾向がある。
（消光剤）
　本発明の着色樹脂組成物において、消光剤としては、染料分散液に用いる消光剤と同じものを好適に用いることができる。
　本発明の着色樹脂組成物において、消光剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．０５質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．２質量％以上がさらに好ましく、０．３質量％以上がよりさらに好ましく、０．５質量％以上が特に好ましく、また、７質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。また、消光剤はキサンテン系染料１００質量部に対し１質量部以上が好ましく、５質量部以上がより好ましく、１０質量部以上がさらに好ましく、また、５０質量部以下が好ましく、３０質量部以下がより好ましく、２０質量部以下がさらに好ましい。消光剤の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高輝度となる傾向がある。
（その他の任意成分）
　本発明の着色樹脂組成物は、前記各成分の外に、界面活性剤、酸化防止剤、有機カルボン酸及び有機カルボン酸無水物のうち少なくとも一方、熱硬化性化合物、可塑剤、熱重合防止剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等を含有していてもよい。これら任意成分としては、例えば日本国特開２００７－１１３０００号公報記載の各種化合物を使用することができる。
［染料分散液の調製方法］
　本発明において、染料分散液は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、キサンテン系染料を含む溶剤中、分散剤及び必要に応じて添加する分散助剤の存在下で、場合により分散樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して染料分散液を調製する。
［着色樹脂組成物の調製方法］
　本発明において、着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、前述の染料分散液を準備し、そこにバインダー樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤及び任意成分を共に混合して調製することができる。
［着色樹脂組成物の応用］
　本発明の着色樹脂組成物を硬化させることで、硬化物を得ることができる。着色樹脂組成物を硬化させた硬化物は、カラーフィルタとして好適に用いることができる。
　以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタの画素としての応用、及びそれらを用いた画像表示装置、具体的には、液晶表示装置（パネル）及び有機ＥＬ表示装置について、説明する。
＜カラーフィルタ＞
　本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
　以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
　カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィー法にて形成する場合を例に説明するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
　まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。
　本発明では特に、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素が、青色の画素であることが好ましい。
　画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。
　また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
　着色樹脂組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
　塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２～２０μｍ、好ましくは０．５～１０μｍ、特に好ましくは０．８～５．０μｍである。
　上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。
　露光の際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０～４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
　画像露光に使用される、波長１９０～４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
　放射線の露光量は、１０～１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
　また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ－エタノールアミン、ジ－エタノールアミン、トリ－エタノールアミン、モノ－メチルアミン、ジ－メチルアミン、トリ－メチルアミン、モノ－エチルアミン、ジ－エチルアミン、トリ－エチルアミン、モノ－イソプロピルアミン、ジ－イソプロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、モノ－イソプロパノールアミン、ジ－イソプロパノールアミン、トリ－イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
　前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
　現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５～３００秒が好ましい。
　現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
　現像処理後の基板には、必要により上記の露光方法と同様な方法により追露光を行なってもよく、また熱硬化処理を行ってもよい。この際の熱硬化処理条件は、温度は１００℃～２８０℃の範囲、このましくは１５０℃～２５０℃の範囲で選ばれ、時間は５～６０分間の範囲で選ばれる。
　このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレイ、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソグラフィー法による柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。
＜画像表示装置＞
　本発明の画像表示装置は、着色樹脂組成物を硬化させた硬化物を含有する。画像表示装置としては、画像や映像を表示する装置であれば特に限定は受けないが、後述する液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置等が挙げられる。
＜液晶表示装置＞
　本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
　例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。
＜有機ＥＬ表示装置＞
　本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示装置を作製する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
　有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
　次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
＜染料の合成＞
（合成例１：染料Ａの合成）
　｛化合物１の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　窒素雰囲気下、Ｎ－アセトアミドフェノール（３０．０ｇ、１９８ｍｍｏｌ）、１，３－ジブロモプロパン（６１ｍＬ、５９４ｍｍｏｌ）をアセトン（２４０ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（８２．０ｇ、５９４ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ別後、ヘキサン（４５０ｍＬ）を加えた。得られた固体をろ取、乾燥して化合物１（４５ｇ、収率８２％）を得た。
　｛染料Ａの合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　窒素雰囲気下、日本国特開２０１３－２５３１６８号公報に記載の方法で合成した化合物２（１３．９ｇ、２４ｍｍｏｌ）、化合物１（２３ｇ、８４ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（１３８ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（１０ｇ、７２ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で８時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液を水（３００ｍＬ）へ加えた。得られた固体をろ取し、酢酸エチル：メタノール＝１：１を加え、６０℃で１時間撹拌した後、固体をろ取、乾燥して染料Ａ（２１ｇ、収率９０％）を得た。
（合成例２：染料Ｂの合成）
　｛化合物３の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　窒素雰囲気下、Ｎ－アセトアミドフェノール（１３．０ｇ、８６ｍｍｏｌ）、１，４－ジブロモブタン（３０．６ｍＬ、２５８ｍｍｏｌ）をアセトン（２００ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（２３．８ｇ、１７２ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で１６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ別後、ヘキサン（２００ｍＬ）を加えた。得られた固体をろ取、乾燥して化合物３（２６．２ｇ）を得た。
　｛染料Ｂの合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　窒素雰囲気下、日本国特開２０１３－２５３１６８号公報に記載の方法で合成した化合物２（４．５９ｇ、８ｍｍｏｌ）、化合物３（８．０ｇ、２８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（３．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液を水（１００ｍＬ）へ加えた。得られた固体をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０～１００／１０（体積比））で精製し、染料Ｂ（６．５ｇ、収率６５％）を得た。
（合成例３：染料Ｃの合成）
　｛化合物４の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　窒素雰囲気下、Ｎ－アセトアミドフェノール（１２．０ｇ、７９．４ｍｍｏｌ）、１，５－ジブロモペンタン（３２．２ｍＬ、２３８．２ｍｍｏｌ）をアセトン（１５０ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（２２．０ｇ、１５９ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で１５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ別後、ヘキサン（２００ｍＬ）を加えた。得られた固体をろ取、乾燥して化合物４（２５．５ｇ）を得た。
　｛染料Ｃの合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　窒素雰囲気下、日本国特開２０１３－２５３１６８号公報に記載の方法で合成した化合物２（７．６５ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、化合物４（１２．０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（７７ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（５．５３ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１２時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液を水（３００ｍＬ）へ加えた。得られた固体をろ取し、トルエン（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した後、固体をろ取、さらにメタノール（２５０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した後、固体をろ取、乾燥して染料Ｃ（１１．０ｇ、収率８１％）を得た。
（合成例４：染料Ｄの合成）
　｛化合物５の合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　窒素雰囲気下、Ｎ－アセトアミドフェノール（７．０ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）、１，６－ジブロモヘキサン（３６．０ｍＬ、１３９ｍｍｏｌ）をアセトン（１００ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（１２．８ｇ、９２．６ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ別後、ヘキサン（２００ｍＬ）を加えた。得られた固体をろ取、乾燥して化合物５（１７．３ｇ）を得た。
　｛染料Ｄの合成｝
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　窒素雰囲気下、日本国特開２０１３－２５３１６８号公報に記載の方法で合成した化合物２（４．１８ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）、化合物５（８．００ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（４５ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（３．０１ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液を水（１００ｍＬ）へ加えた。得られた固体をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０～１００／１０（体積比））で精製し、染料Ｄ（５．４ｇ、収率７１％）を得た。
（合成例５：比較染料１の合成）
　日本国特開２０１３－５０６９３号公報に記載の方法で以下の比較染料１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
＜樹脂の合成＞
（合成例６：樹脂Ａの合成）
　ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）１４５質量部を窒素置換しながら撹拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン１０質量部、グリシジルメタクリレート８５．２質量部およびトリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）６６質量部を滴下し、および２，２’－アゾビス－２－メチルブチロニトリル８．４７質量部を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間撹拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸４３．２質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．７質量部およびハイドロキノン０．１２質量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）５６．２質量部、トリエチルアミン０．７質量部を加え、１００℃で３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂ＡのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約８，４００、固形分換算で酸価８０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この樹脂溶液に固形分が４４質量％になるようＰＧＭＥＡを加えて、樹脂Ａとして用いた。
（合成例７：樹脂Ｂの合成）
　ＰＧＭＥＡ１４５質量部を窒素置換しながら撹拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン１０質量部、グリシジルメタクリレート８５．２質量部およびトリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）６６質量部を滴下し、および２，２’－アゾビス－２－メチルブチロニトリル８．４７質量部を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間撹拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸４３．２質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．７質量部およびハイドロキノン０．１２質量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）１８．７質量部、トリエチルアミン０．７質量部を加え、１００℃で３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂ＢのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約８，２００、固形分換算で酸価３２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この樹脂溶液に固形分が４４質量％になるようＰＧＭＥＡを加えて、樹脂Ｂとして用いた。
（合成例８：樹脂Ｃの合成）
　還流冷却器、撹拌機、窒素吹込み管を備えたフラスコに、トリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）４７質量部、グリシジルメタクリレート６１質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４００質量部、ジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）８．０質量部を仕込み、窒素置換した後、撹拌しながら液温を８０℃に上昇させ、８０℃で６時間反応させ、さらに１００℃で１時間ジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）の分解処理をした後、８０℃の減圧下でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを蒸留して、固形分が５２質量％になるまで濃縮し、樹脂Ｃを得た。こうして得られた樹脂ＣのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは、約６，１００であった。
＜開始剤の合成＞
（合成例９：開始剤の合成）
　国際公開第２００９／１３１１８９号記載の方法で３－（２－アセトキシイミノ－１，５－ジオキソ－５－メトキシペンチル）－９－エチル－６－（ｏ－トルオイル）－９Ｈ－カルバゾールを合成した。
＜染料分散液の調製＞
（染料分散液Ａの調製）
　染料Ｂを１１．３６質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６８．０質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４．５４質量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて６時間分散させて染料分散液Ａを調製した。
＜顔料分散液の調製＞
（青色顔料分散液Ａの調製）
　青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１１．３６質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５７．５質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で３．０２質量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて６時間分散させて青色顔料分散液Ａを調製した。
（青色顔料分散液Ｂの調製）
　青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１１．３６質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６８．０質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４．５４質量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて６時間分散させて青色顔料分散液Ｂを調製した。
＜顔料・染料共分散液の調製＞
（青色顔料・染料共分散液Ａの調製）
　青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を９．６質量部、染料Ａを２．４質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル２４質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４質量部、調製した液を第一分散として径０．３ｍｍのジルコニアビーズを用いビーズミル装置にて周速１２ｍ／ｓ、滞留時間３時間、第二分散として径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いビーズミル装置にて周速８ｍ／ｓ、滞留時間３時間、第三分散として径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いビーズミル装置にて周速５ｍ／ｓ、滞留時間３時間で分散処理を施し青色顔料・染料共分散液Ａを調製した。
（青色顔料・染料共分散液Ｂの調製）
　青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を９．６質量部、染料Ｂを２．４質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル２４質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４質量部、径０．３ｍｍのジルコニアビーズ２５０質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて１０時間分散させて青色顔料・染料共分散液Ｂを調製した。
（青色顔料・染料共分散液Ｃの調製）
　青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を９．６質量部、染料Ｃを２．４質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル２４質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４質量部、径０．３ｍｍのジルコニアビーズ２５０質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて１０時間分散させて青色顔料・染料共分散液Ｃを調製した。
（青色顔料・染料共分散液Ｄの調製）
　青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を９．６質量部、染料Ｄを２．４質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル２４質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４質量部、径０．３ｍｍのジルコニアビーズ２５０質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて１０時間分散させて青色顔料・染料共分散液Ｄを調製した。
［着色樹脂組成物の調製］
　青色顔料・染料共分散液Ａ～Ｄ、染料分散液Ａ、比較染料１、青色顔料分散液Ａ・Ｂ、並びに合成例６～８で得られた樹脂Ａ～Ｃを表１に記載された組成となるように他の成分と混合して、各着色樹脂組成物を調製した。
　尚、表１の上段の数値は、いずれも添加する各成分の着色樹脂組成物中の含有割合（質量％）を表し、下段の数値は各成分の全固形分中の含有割合（質量％）を表す。なお、表１の最下欄の溶剤とは、着色樹脂組成物製造時に添加した溶剤を指しており、分散液や樹脂中の溶剤は含まれない。
　また、混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上撹拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
　実施例１～４の着色樹脂組成物には青色顔料・染料共分散液Ａ～Ｄ及び青色顔料分散液Ａを用い、実施例５～９の着色樹脂組成物には染料分散液Ａ及び青色顔料分散液Ｂを用い、比較例１の着色樹脂組成物には青色顔料分散液Ａ及び比較染料１を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　尚、表１中の各化合物は、各々以下の通りである。
　染料Ｅ：Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　染料Ｆ：日本国特開２０１７－２２５７号公報に記載の方法で合成された以下の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　染料Ｇ：日本国特開２０１７－２２５７号公報に記載の方法で合成された以下の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　染料Ｈ：Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
＜着色樹脂膜の製造及び耐熱性の評価＞
　５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製］にて調製した実施例１～９、比較例１の各着色樹脂組成物をスピンコート法により焼成後のｙ値が０．０７５となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光した後に、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成して着色樹脂膜付基板を得た。焼成後の膜について分光透過率を分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所社製）にて光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）及び輝度を算出した。結果を表２、表４及び表５に示す。
＜コントラストの評価＞
　上記＜着色樹脂膜の製造及び耐熱性の評価＞にて得られた着色樹脂膜付基板をそれぞれ２枚の偏光板で挟み、背面側から波長範囲３８０～７８０ｎｍの光で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、透過する光強度を輝度計ＢＭ－５ＡＳ（トプコン社製）にて最大値と最小値を測定した。そして、その最大値を最小値で割った値を、コントラスト比として評価した。結果を表２、表４及び表５に示す。
＜溶解性の定性評価＞
　２ｍＬのガラス製容器に１０ｍｇの各染料（染料Ａ～Ｄ及び比較染料１）と水又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）１ｇとを投入し、１０分間振とうし、３時間静置することで混合液を得た。容器を平らな台の上に置き、混合液を横から観察して以下の基準で溶解性の程度を判断した。結果を表３に示す。
　　○（溶解性）：沈殿物が見られず、混合液が着色している。
　　△（難溶性）：沈殿物が見られ、かつ、混合液が着色している。
　　×（不溶性）：沈殿物が見られ、かつ、混合液が着色せず透明である。
＜溶解性の定量評価＞
　メスフラスコに１ｍｇの各染料（染料Ａ～Ｄ及び比較染料１）を量りとり、水、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（質料比）の混合溶媒を加えて１００ｍＬとし、完溶させて染料溶液１とした。染料溶液１の吸光度を分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所社製）にて測定し、このときの極大吸収波長における吸光度をａ１とした。
　続いて、ガラス製容器に１ｇの各染料（染料Ａ～Ｄ及び比較染料１）を量りとり、水、又はＰＧＭＥＡ／ＰＧＭＥ＝３５／６５（質料比）の混合溶媒を９ｇ加え、１時間撹拌し、静置して染料溶液２とした。このとき、染料は完溶せずに溶け残りが生じてもよい。
　染料溶液２の上澄み液をメスフラスコに１ｇ量りとり、水、又はＰＧＭＥＡ／ＰＧＭＥ＝３５／６５（質料比）の混合溶媒を加えて１００ｍＬとし、染料溶液３とした。染料溶液３の吸光度を分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所社製）にて測定し、このときの極大吸収波長における吸光度をａ３とした。
　染料の溶解度は染料溶液２の上澄み液の濃度で表され、［０．１×（ａ３／ａ１）］質量％で算出される。ただし、染料溶液２の濃度が最大１０質量％であるため、評価可能な溶解度の上限は１０質量％である。したがって、算出された値が１０質量％である場合は「１０％以上」と表記する。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表２及び表３から明らかなように、本発明のキサンテン系染料は高輝度及び高コントラストであり、かつ、水に対する溶解度が低かった。
　実施例１～４の着色樹脂組成物に含まれる染料（染料Ａ～Ｄ）は、水への溶解度が低い。これは、染料Ａ～Ｄが、前記一般式（Ｉ）を満足し、アミド基をもつため、分子間で水素結合により凝集することで溶解度が低下したからだと考えられる。このように、本発明のキサンテン系染料は水への溶解度が低く、カラーフィルタ製造時に排出される現像液や洗浄水等の排液の処理が容易に行えることが示唆された。
　さらに、実施例１～４の着色樹脂組成物は、比較例１の着色樹脂組成物に比べて、コントラスト比が高い。また、実施例１～４及び比較例１の着色樹脂膜に紫外線を照射したところ、比較例１では蛍光を発していることが確認され、一方で実施例１～４では蛍光が微弱であることが確認された。このことから、比較例１の着色樹脂膜では染料が分子状態で存在することで蛍光を発してコントラスト比が低くなっているのに対して、実施例１～４の着色樹脂膜では、染料のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解度が低いことから、染料が粒子状態で存在することで蛍光を十分に抑え、コントラスト比を高くできていることが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　また表４から明らかなように、本発明のキサンテン系染料に対し、消光剤としてアントラキノン系染料を加えることによって、さらにコントラスト比を向上することができた。これは、本発明のキサンテン系染料が発する微弱な蛍光の極大波長が５８０ｎｍ付近にあることから、その領域に吸収帯をもつアントラキノン系染料を用いることでそれが蛍光を吸収するからであると考えられる。さらに、アントラキノン系染料と本発明のキサンテン系染料との吸収帯が重なっており、かつアントラキノン系染料が蛍光を発しない性質であることから、励起状態となった本発明のキサンテン系染料からアントラキノン系染料へとエネルギー移動することによって、蛍光を発することなく熱的にエネルギーが放射されると考えられる。
＜着色樹脂膜の製造及び現像抜け時間の評価＞
　５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製］にて調製した実施例６～９の各着色樹脂組成物をスピンコート法により焼成後のｙ値が０．０７５となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、フォトマスクを介して４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて露光した後に、導電率２．４６Ｓ／ｍに調整した水酸化カリウム水溶液を用いて、現像圧０．２５ＭＰａにて６０秒間現像し、その後水洗した。このとき、現像開始からパターンが観測されるまでの時間（現像抜け時間）を目視で観測しそれをＢＴ（秒）とした。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　また表５から明らかなように、実施例７～９のように、水やアルカリと相互作用しうる官能基をもつアントラキノン系染料を用いることにより、現像液との親和性が高くなったと考えられ、現像抜け時間が短縮された。具体的には、実施例６のアントラキノン系染料のスルホンアミド基中には水と相互作用しうる酸素原子、窒素原子が含まれるが、実施例７～８のアントラキノン系染料はそれに加えて側鎖上にエーテル結合をもち、水と相互作用しうる酸素原子がより多く含まれるため、現像液との親和性が高いと考えられる。また、実施例９のアントラキノン系染料は、スルホンアミド基の数は少ないが、酸性のフェノール基を含むため、アルカリ性の現像液に対し、より溶解しやすいと考えられる。
　本発明を特定の態様を用いて詳細に説明したが、本発明の意図と範囲を離れることなく様々な変更および変形が可能であることは、当業者にとって明らかである。なお、本出願は２０１６年９月１６日付で出願された日本特許出願（特願２０１６－１８１９３１）、及び２０１７年７月３１日付で出願された日本特許出願（特願２０１７－１４７３４２）に基づいており、その全体が引用により援用される。
　本発明によれば、高輝度及び高コントラストであり、かつ、水に対する溶解度が低いキサンテン系染料を含む着色樹脂組成物を提供することが可能である。また本発明によれば、高輝度かつ高コントラストであるカラーフィルタ、並びに高品質な画像表示装置を提供することが可能となる。したがって本発明は、カラーフィルタ、並びに画像表示装置等への応用において有用である。
　１０　透明支持基板
　２０　画素
　３０　有機保護層
　４０　無機酸化膜
　５０　透明陽極
　５１　正孔注入層
　５２　正孔輸送層
　５３　発光層
　５４　電子注入層
　５５　陰極
　１００　有機ＥＬ素子
　５００　有機発光体

Claims (14)

  1. 　下記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料、溶剤、分散剤、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有することを特徴とする着色樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
    　Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　Ｒ７は、－ＳＯ２－及び－ＣＯＯ－からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
    　ｍは０～５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｘ－は、１価のアニオンを表す。ｌは０又は１の整数を表す。
    　ただし、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
  2. 　Ｒ１及びＲ２が各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基である、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
  3. 　Ｒ７が１価のアニオンであり、ｍが１であり、ｌが０である、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
  4. 　前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料が、下記一般式（Ｉ－１）で表されるキサンテン系染料である、請求項１～３のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式（Ｉ－１）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（Ｉ）のものと同義である。
    　Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。
    　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ、Ｘ－及びｌは前記式（Ｉ）のものと同義である。
    　ただし、前記アルキレン基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
  5. 　更に顔料を含有する、請求項１～４のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
  6. 　更にアントラキノン系染料を含有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物を硬化させた硬化物。
  8. 　請求項７に記載の硬化物を含有する画像表示装置。
  9. 　下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするキサンテン系染料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
    　Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
    　Ｒ７は、－ＳＯ２－及び－ＣＯＯ－からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
    　ｍは０～５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｘ－は、１価のアニオンを表す。ｌは０又は１の整数を表す。
    　ただし、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
  10. 　Ｒ１及びＲ２が各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基である、請求項９に記載のキサンテン系染料。
  11. 　Ｒ７が１価のアニオンであり、ｍが１であり、ｌが０である、請求項９又は１０に記載のキサンテン系染料。
  12. 　前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料が、下記一般式（Ｉ－１）で表されるキサンテン系染料である、請求項９～１１のいずれか１項に記載のキサンテン系染料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （上記式（Ｉ－１）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（Ｉ）のものと同義である。
    　Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。
    　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ、Ｘ－及びｌは前記式（Ｉ）のものと同義である。
    　ただし、前記アルキレン基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＲ８－、－ＮＨ－、－ＮＲ８－、－ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ８－及び－Ｓ－からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
  13. 　請求項９～１２のいずれか１項に記載のキサンテン系染料、溶剤及び分散剤を含有する染料分散液。
  14. 　更に顔料を含有する、請求項１３に記載の染料分散液。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020012921A (ja) * 2018-07-17 2020-01-23 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置
KR20200032446A (ko) * 2018-09-18 2020-03-26 주식회사 엘지화학 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR20200039356A (ko) * 2018-10-05 2020-04-16 주식회사 엘지화학 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
WO2022039224A1 (ja) * 2020-08-20 2022-02-24 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021095561A (ja) * 2019-12-17 2021-06-24 保土谷化学工業株式会社 キサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター、ならびに該色素の製造方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014219663A (ja) * 2013-04-09 2014-11-20 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
WO2015115416A1 (ja) * 2014-01-31 2015-08-06 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
JP2016102187A (ja) * 2014-11-28 2016-06-02 キヤノン株式会社 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2017039890A (ja) * 2015-08-21 2017-02-23 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2017132835A (ja) * 2016-01-25 2017-08-03 日本化薬株式会社 キサンテン化合物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4873750B2 (ja) * 2007-05-01 2012-02-08 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置
TWI542644B (zh) * 2011-02-09 2016-07-21 Sumitomo Chemical Co Coloring the photosensitive resin composition
JP5760584B2 (ja) * 2011-03-29 2015-08-12 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物
TWI624726B (zh) * 2011-05-23 2018-05-21 Sumitomo Chemical Co Colored curable resin composition
CN107037689B (zh) * 2011-08-05 2020-06-16 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
JP5647279B2 (ja) * 2013-02-08 2014-12-24 大日本印刷株式会社 着色剤分散液、着色剤分散液の製造方法、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
KR101653865B1 (ko) * 2013-06-18 2016-09-02 주식회사 엘지화학 염료 및 이를 포함하는 컬러필터
CN104672198B (zh) * 2013-11-26 2018-11-16 东友精细化工有限公司 化合物及着色固化性树脂组合物
TWI559084B (zh) * 2014-03-24 2016-11-21 奇美實業股份有限公司 彩色濾光片用藍色感光性樹脂組成物及其應用
TWI705109B (zh) * 2014-11-11 2020-09-21 日商住友化學股份有限公司 著色硬化性樹脂組合物
CN105929636A (zh) * 2015-02-26 2016-09-07 东友精细化工有限公司 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014219663A (ja) * 2013-04-09 2014-11-20 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
WO2015115416A1 (ja) * 2014-01-31 2015-08-06 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
JP2016102187A (ja) * 2014-11-28 2016-06-02 キヤノン株式会社 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2017039890A (ja) * 2015-08-21 2017-02-23 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2017132835A (ja) * 2016-01-25 2017-08-03 日本化薬株式会社 キサンテン化合物

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020012921A (ja) * 2018-07-17 2020-01-23 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置
KR20200032446A (ko) * 2018-09-18 2020-03-26 주식회사 엘지화학 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102268234B1 (ko) 2018-09-18 2021-06-22 주식회사 엘지화학 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR20200039356A (ko) * 2018-10-05 2020-04-16 주식회사 엘지화학 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102301360B1 (ko) 2018-10-05 2021-09-10 주식회사 엘지화학 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
WO2022039224A1 (ja) * 2020-08-20 2022-02-24 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置
KR20230052272A (ko) 2020-08-20 2023-04-19 미쯔비시 케미컬 주식회사 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 화상 표시 장치

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