WO2016017615A1 - ネマチック液晶組成物 - Google Patents

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士朗 谷口
河村　丞治
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Dic株式会社
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    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Definitions

  • the present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as an electro-optical liquid crystal display material.
  • Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, etc., including clocks and calculators.
  • Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, VA type characterized by vertical alignment using TFT (thin film transistor) and horizontal alignment.
  • the liquid crystal composition used in these liquid crystal display elements is stable against external factors such as moisture, air, heat, light, etc., and exhibits a liquid crystal phase in the widest possible temperature range centering on room temperature, and has low viscosity. And a low driving voltage is required.
  • the liquid crystal composition has several to several tens of kinds of compounds in order to optimize the dielectric anisotropy ( ⁇ ) and the refractive index anisotropy ( ⁇ n) for each display element. It is composed of
  • a liquid crystal composition having a negative ⁇ is used, and in a horizontal alignment type display such as a TN type, STN type, or IPS type, a liquid crystal composition having a positive ⁇ is used.
  • driving methods in which a liquid crystal composition having a positive ⁇ is vertically aligned when no voltage is applied and a lateral electric field is applied such as an IPS type / FFS type, have been reported.
  • Liquid crystal displays using these driving methods Since the device is expected to grow further in the future as a display for small and medium size devices such as smartphones, the necessity of a liquid crystal composition having a positive ⁇ is further increased.
  • the liquid crystal composition is required to achieve a high refractive index anisotropy ( ⁇ n) and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) with a relatively low viscosity.
  • Patent Document 1 a compound having a general formula (A) to (C) has been used to increase the ⁇ n (Patent Document 1 and Patent Document 2).
  • R represents an alkyl group or an alkenyl group.
  • the compound of the general formula (A) has a low T ni of about 0 ° C.
  • the compound of the general formula (B) has a relatively high compatibility of T ni of about 160 ° C.
  • the general formula (C ) Has a large ⁇ n of around 0.24, but the compatibility is poor, and T ni is also around 120 ° C., and its physical property value is sufficient as a component constituting a liquid crystal composition having a wide nematic temperature range. It wasn't.
  • the problems to be solved by the present invention include a high refractive index anisotropy ( ⁇ n), a sufficiently low viscosity ( ⁇ ), and a reduction in nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ). Accordingly, it is an object to provide a liquid crystal composition that achieves a wide temperature range of a nematic phase, has high compatibility, has a high response speed when used in a liquid crystal display element, and has excellent reliability.
  • the present inventor has studied various fluorobenzene derivatives and found that the above problem can be solved by combining specific compounds, and has completed the present invention.
  • the present invention is represented by the general formula (1)
  • R 01 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, and one or two or more —CH 2 — in these groups is an oxygen atom. It may be replaced by —O—, —S—, —COO—, —OCO— or —CO— so that it is not directly adjacent, and a hydrogen atom present in these groups may be replaced with a fluorine atom.
  • R 02 represents an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, and one or more —CH 2 — present in the alkenyl group is —O—, —S— so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other.
  • a 1 represents (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — represents —O— or —S—).
  • X 1 represents a hydrogen atom, a fluorine
  • R 21 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, and one —CH 2 — or two not adjacent groups present in these groups.
  • the above —CH 2 — may be replaced by —O—, —S—, —COO—, —OCO— or —CO—, and a hydrogen atom present in these groups may be replaced with a fluorine atom.
  • a 21 is (a) 1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- or -S- in May be replaced.)
  • B 1,4-phenylene group (one —CH ⁇ present in this group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be replaced by —N ⁇ , present in this group) The hydrogen atom to be substituted may be replaced by a fluorine atom.
  • C Naphthalene-2,6-diyl group (one —CH ⁇ present in this group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be replaced by —N ⁇ , The hydrogen atom present in may be replaced by a fluorine atom.)
  • a group selected from the group consisting of: B 21 is one of the following structures
  • X 21 , X 22 , X 23 , X 24 and X 25 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, and Y 21 and Y 22 each independently represent a halogen atom or a cyano group.
  • Z 21 represents —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —COO—, —OCO—, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C— or a single bond
  • m 21 each represents 1, 2 or 3, if A 21 m 21 is a 2 or 3 there are a plurality, a plurality of A 21 may be different even in the same, m 21 is 2 or if a 3 Z 21 there are a plurality, the plurality of Z 21 may or may not be the same.
  • LC1 at least one compound represented by the general formula (LC1)
  • R 11 and R 12 each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more —CH 2 — in the alkyl group is not directly adjacent to an oxygen atom. May be substituted with —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O— or —OCF 2 —.
  • a 11 ⁇ A 13 are each independently (a) 1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is - (It may be replaced by O- or -S-.)
  • B 1,4-phenylene group (one —CH ⁇ present in this group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be replaced by —N ⁇ , present in this group)
  • the hydrogen atom to be substituted may be replaced by a fluorine atom.
  • C Naphthalene-2,6-diyl group (one —CH ⁇ present in this group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be replaced by —N ⁇ ,
  • the hydrogen atom present in may be replaced by a fluorine atom.
  • a group selected from the group consisting of: Z 11 and Z 12 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—,
  • the liquid crystal composition of the present invention has a high refractive index anisotropy ( ⁇ n), a low viscosity ( ⁇ ), a low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), an excellent liquid crystallinity, and a stable liquid crystal phase in a wide temperature range. Show. In addition, it is chemically stable to heat, light, water, etc., and has good solubility, so that it has good phase stability at low temperatures.
  • ⁇ n refractive index anisotropy
  • ⁇ low viscosity
  • ⁇ 1 low rotational viscosity
  • an excellent liquid crystallinity and a stable liquid crystal phase in a wide temperature range. Show. In addition, it is chemically stable to heat, light, water, etc., and has good solubility, so that it has good phase stability at low temperatures.
  • the liquid crystal composition of the present invention is represented by the general formula (LC1), at least one compound represented by the general formula (1) and at least one compound represented by the general formula (2). Containing at least one compound.
  • R 01 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a carbon atom.
  • An alkenyl group having a number of 2 to 5 is particularly preferable.
  • R 1 is an alkenyl group, it is preferably selected from the groups represented by any one of formulas (R1) to (R5).
  • R 1 is trans-1,4-cyclohexylene group, preferably represents these alkenyl groups, the formula (R1) , (R2) and (R4) are more preferable.
  • R 02 is preferably an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, more preferably an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms for decreasing the viscosity. It is preferably a group, and is preferably selected from groups represented by the formula (R6).
  • R 04 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, one -CH 2 present in the group - or nonadjacent two or more -CH 2 - is It may be replaced by —O—, —COO—, —OCO— or —CO—, and a hydrogen atom present in these groups may be replaced with a fluorine atom. Represents a point.
  • R 04 is more preferably the following group representing a hydrogen atom or a methyl group.
  • Each A 1 is independently a trans-1,4-cyclohexylene group, an unsubstituted naphthalene-2,6-diyl group or an unsubstituted 1,4-phenylene group for decreasing the viscosity.
  • it is more preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, and in order to improve miscibility with other liquid crystal components,
  • each A 1 is preferably independently a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group.
  • the proportion of 1,4-phenylene group and naphthalene-2,6-diyl group is relatively high in all ring structures in the compound, and the proportion of 1,4-phenylene group is relatively high. preferable.
  • the proportion of 1,4-phenylene group and naphthalene-2,6-diyl group is preferably increased within a preferable range when importance is placed on ⁇ n, but the balance between viscosity and miscibility with other liquid crystal components is preferred. Will be adjusted according to.
  • a 1 is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group, and the proportion is more In order to increase the thickness, it is more preferable to represent a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group, and it is more preferable to use a 1,4-phenylene group.
  • At least one of A 1 is preferably a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group, and in order to increase the ratio, each A 1 is independently Thus, a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group is more preferable, and a 1,4-phenylene group is more preferable.
  • At least one of A 1 is 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group, in order to further increase the proportion of A 1
  • At least two or more are preferably 1,4-phenylene groups or naphthalene-2,6-diyl groups, and more preferably 1,4-phenylene groups.
  • Z 1 may be —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C— or a single bond in order to reduce the viscosity.
  • it is more preferably —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 — or a single bond, particularly preferably a single bond, and —C ⁇ C for increasing T 1 ⁇ i. -Or a single bond is preferred.
  • X 1 is preferably a hydrogen atom when emphasizing viscosity, and is preferably a fluorine atom when emphasizing miscibility with other liquid crystal components.
  • M is preferably 1 or 2 when emphasizing viscosity, and preferably 3 or 4 when emphasizing Tni. In order to increase the miscibility with the liquid crystal composition, it is preferably 2 or 3.
  • the compound represented by the general formula (1) is represented by the general formula (1-1).
  • R 01 , R 02 , A 1 , Z 1 and X 1 each independently represent the same meaning as R 01 , R 02 , A 1 , Z 1 and X 1 in the general formula (1);
  • Z 2 represents —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —COO—, —OCO—, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C— or a single bond
  • X 2 , X 3 , and X 4 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom
  • m 1 is 0, 1, 2 or 3, if m 1 is a 2, or 3 A 1 there are a plurality, the plurality of A 1 may be different even in the same, m 1 there If a 2 or 3 Z 1 there are a plurality, a plurality of Z 1 may or may not
  • the compound represented by the general formula (1-1) is a compound represented by the general formula (1-1A).
  • R 01 , A 1 , Z 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and m 1 are each independently R 1 , A 1 , Z 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and m 1 have the same meaning
  • R 03 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and one or more of —CH 2 — in the alkyl group is —O—, —S so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other. It may be replaced by —, —COO—, —OCO— or —CO—, and a hydrogen atom present in the alkyl group may be replaced with a fluorine atom.
  • R 03 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the compound represented by the general formula (1) or the general formula (1-1) preferably satisfies at least one of the following items.
  • a compound in which m is 2 and a plurality of Z 1 are single bonds.
  • a compound in which m 01 is 1 and Z 1 is a single bond.
  • a compound in which Z 2 is a single bond.
  • a compound in which A 1 is a 1,4-phenylene group.
  • the liquid crystal compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the general formula (1-1) represented by the following general formula (1-1-1) to general formula (1-1-49) (wherein , R 01, R 02 and X 1 is preferably R 01, a compound represented by R 02 and represent the same meaning as X 1.) in the general formula (1).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by general formulas (1-1-1) to (1-1-49). 1-1) to general formula (1-1-6), general formula (1-1-9) to general formula (1-1-14), general formula (1-1-17) to general formula (1- It is more preferable to contain one or more compounds represented by 1-21) and general formula (1-1-26) to general formula (1-1-49).
  • liquid crystal compound represented by the general formula (1) includes the following general formulas (1-2-1) to (1-2-7) (wherein R 01 , R 02 and X 1 are the general formulas) It is preferably a compound represented by the same meaning as R 01 , R 02 and X 1 in (1).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by formulas (1-2-1) to (1-2-7).
  • the compound represented by the general formula (1) is contained in the composition in an amount of 0.1% by mass or less (hereinafter,% in the composition represents mass%) as a lower limit.
  • it contains 0.3% or more, preferably 0.5% or more, preferably 0.8% or more, preferably 1% or more, preferably 2% or more Is preferably 3% or more, preferably 5% or more, preferably 6% or more, preferably 7% or more, preferably 8% or more, 9%
  • it contains.
  • the upper limit is preferably 80% or less, preferably 70% or less, preferably 60% or less, and 55% or less.
  • the compound represented by General formula (1) can also be used by 1 type, you may use 2 or more types of compounds simultaneously.
  • the liquid crystal compound having an allyl ether group at the terminal has good characteristics as a constituent of the liquid crystal composition, but has a problem in reliability.
  • the compound represented by the general formula (1) significantly improves reliability by difluorinating a specific position of the benzene ring having an allyl ether group without impairing the original excellent characteristics of the skeleton. , Further improve the compatibility and lower the viscosity.
  • it is a very effective compound as a component of a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy.
  • the compound represented by the general formula (1) has a wide nematic temperature range, a large refractive index anisotropy, a high solubility and a low viscosity. Therefore, when the compound is contained in a liquid crystal composition, a high refractive index anisotropy ( ⁇ n), the viscosity ( ⁇ ) is sufficiently low, a wide nematic phase temperature range is achieved by suppressing a decrease in the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ), and the compatibility is high.
  • a liquid crystal composition having a high response speed and excellent reliability when used in a liquid crystal display element can be obtained. Therefore, it can be suitably used for a liquid crystal composition for an FFS type liquid crystal display especially for mobile and vehicle use.
  • the alkyl group substituted by the fluorine atom in R ⁇ 2 > in General formula (1) etc. it is possible to provide positive dielectric constant anisotropy, It can be used very suitably as a component constituting the liquid crystal composition.
  • the compound represented by the general formula (1) alone exhibits a liquid crystal phase in the range of 40 to 110 ° C., ⁇ n is about 0.26, the flow viscosity is as low as about 25 mPa ⁇ s, and the dielectric constant is anisotropic.
  • it When it is used as a component of a liquid crystal composition, it has a very good compatibility.
  • R 21 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and preferably a straight chain.
  • R 21 is an alkenyl group, it is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5).
  • a 21 is a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, tetrahydropyran group or 1, A 3-dioxane-2,5-diyl group is preferred.
  • X 21 , X 22 , X 23 , X 24 and X 25 are each independently preferably a hydrogen atom for decreasing the viscosity and increasing T 1 ⁇ i , and a fluorine atom for increasing ⁇ . It is preferable that
  • Y 21 and Y 22 are preferably a fluorine atom, —CF 3 , —OCF 3 , which improves the lower limit temperature of the nematic phase and favors the low-temperature operation and storage stability of the liquid crystal composition.
  • a fluorine atom, a cyano group, —CF 3 or —OCF 3 is preferable, and in order to decrease the viscosity, a fluorine atom is preferable.
  • a fluorine atom, —CF 3 or —OCF 3 is preferable.
  • B 21 is particularly preferably selected from any of the following partial structures.
  • Z 21 represents a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 — or — CF 2 O— is preferable, and a single bond, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, or —CF 2 O— is more preferable.
  • m 21 preferably represents 2 or 3. When a plurality of A 21 and / or Z 21 are present, they may be the same or different.
  • X 26 and X 27 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom
  • Z 23 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 — or —CF 2 O—
  • 21 , A 21 , Z 21 , X 21 , X 22 , Y 21 and m 21 are each independently R 21 , A 21 , Z 21 , X 21 , X 22 , Y 21 and m 21 in the general formula (2). It is preferable to contain 1 type, or 2 or more types of the compound represented by this.
  • X 26 and X 27 is a fluorine atom, it is preferable that at least one of X 26 and X 27 is a fluorine atom, and more preferably both X 26 and X 27 is a fluorine atom.
  • the compound represented by general formula (LC2-a) is a compound represented by general formula (LC2-a1) to general formula (LC2-a12).
  • R 21 , X 21 , X 22 , X 26 , X 27 , and Y 21 have the same meaning as R 21 , X 21 , X 22 , X 26 , X 27 , and Y 21 in general formula (2)).
  • X 30 , X 31 , X 32 and X 33 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • a 22 is (a) 1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- or (It may be replaced by -S-.)
  • B 1,4-phenylene group (one —CH ⁇ present in this group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be replaced by —N ⁇ , present in this group)
  • the hydrogen atom to be substituted may be replaced by a fluorine atom.
  • C Naphthalene-2,6-diyl group (one —CH ⁇ present in this group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be replaced by —N ⁇ ,
  • M 23 represents 1 or 2
  • R 21 , A 21 , X 21 , X 22 and Y 21 are each independently R 21 , A 21 , X 21 , X 22 and Y 21 have
  • the compound represented by the general formula (LC2-b) is a compound represented by the general formula (LC2-b1) to the general formula (LC2-b21).
  • X 34 , X 35 , X 36 , X 37 , X 38 , X 39 , X 50 and X 51 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom
  • R 21 , X 21 , X 22 and Y 21 each independently represents one or more compounds represented by the same meaning as R 21 , X 21 , X 22 and Y 21 in formula (LC2-b)
  • the compound represented by the general formula (LC2) other than the general formula (LC2-a) and the general formula (LC2-b) preferably contains the following compounds, and the general formula (LC2-16) ) And general formula (LC2-17).
  • X 40 , X 41 , X 42 , X 43 , X 44 , X 45 , X 46 , X 47 , X 48 , X 49 and X 50 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom;
  • 21 , X 21 , X 22 , X 23 , X 24 , X 25 , Y 21 and Y 22 are each independently R 21 , X 21 , X 22 , X 23 , X 24 , X 25 in the general formula (2).
  • the content of the compound represented by the general formula (2) is preferably 0.5% or more, preferably 1% or more, and preferably 2% or more as a lower limit. It is preferable to contain 4% or more, preferably 5% or more, preferably 8% or more, preferably 10% or more, and preferably 15% or more. Further, the upper limit is preferably 80% or less, preferably 70% or less, preferably 65% or less, preferably 60% or less, and preferably 55% or less.
  • R 11 and R 12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. An oxy group is preferred, and a straight chain is preferred.
  • R 11 and R 12 are alkenyl groups, it is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5).
  • R 11 and R 12 are not particularly limited, but both represent an alkyl group, one represents an alkyl group, the other represents an alkenyl group, or one represents an alkyl group, and the other Preferably represents alkoxy.
  • a 11 to A 13 are each independently one of the following structures:
  • Z 11 and Z 12 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O— , -OCF 2 - or -CF 2 O-, a single bond, -CH 2 CH 2 -, - OCF 2 - or -CF 2 O-are more preferably a single bond is particularly preferred.
  • m 11 preferably represents an integer of 1 or 2.
  • a 11 and / or Z 11 may be the same or different.
  • the compound represented by the general formula (LC1) is more preferably a compound represented by the following general formula (LC1-1) to general formula (LC1-39).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by (LC1-1) to (LC1-26) as the compound represented by the general formula (LC1), One or two compounds represented by LC1-1) to (LC1-5), (LC1-7), (LC1-15), (LC1-16), (LC1-18), (LC1-38) It is more preferable to contain more than one species.
  • R 11 and R 12 each independently represents the same meaning as R 11 and R 12 in formula (LC1)), and are preferred.
  • alkyl and alkyl * are each independently an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms
  • alkenyl and alkenyl * are each independently an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms. Represents.
  • the content of the compound represented by the general formula (LC1) is preferably 1% or more, preferably 5% or more, and preferably 10% or more as a lower limit.
  • 87% or less preferably 85% or less, preferably 83% or less, preferably 80% or less, preferably 88% or less, preferably 85% or less It is preferably contained, preferably 83% or less, preferably 80% or less, preferably 78% or less, preferably 75% or less, and 73% or less.
  • 70% or less is preferable, 68% or less is preferable, and 65% or less is preferable.
  • it contains than 63%, and preferably 60% or less.
  • the content of the general formula (1) and the general formula (2) is preferably 1% or more, preferably 5% or more, and preferably 10% or more as a lower limit.
  • the upper limit is preferably 90% or less, preferably 80% or less, preferably 75% or less, preferably 70% or less, and 65% or less.
  • 60% or less preferably 58% or less, preferably 55% or less, preferably 53% or less, preferably 50% or less, preferably 48% or less It is preferably contained, preferably 46% or less, preferably 45% or less, preferably 43% or less, preferably 40% or less, and preferably 38% or less.
  • 78% or less is preferable, 75% or less is preferable, and 35% or less is preferable.
  • Preferably contains 33% or less, preferably it contains 30% or less.
  • the content of the general formula (1) and the general formula (LC1) is preferably 1% or more, preferably 5% or more, and preferably 10% or more as a lower limit. Preferably 15% or more, preferably 20% or more, preferably 25% or more, preferably 30% or more, preferably 35% or more, It is preferable to contain 38% or more, preferably 40% or more, preferably 43% or more, preferably 45% or more, preferably 48% or more, and 50% or more. Preferably 53% or more, preferably 55% or more, preferably 58% or more, 60 Preferably contains more preferably contains more than 63%, preferably contained 65% or more, preferably it contains more than 68%, it is preferable to contain 70% or more.
  • the upper limit value is preferably 99% or less, preferably 98% or less, preferably 96% or less, preferably 95% or less, and preferably 93% or less.
  • 90% or less, preferably 87% or less, preferably 85% or less, preferably 83% or less, preferably 80% or less, preferably 88% or less It is preferably contained, preferably 85% or less, preferably 83% or less, preferably 80% or less, preferably 78% or less, and 75% or less.
  • 73% or less is preferable, 70% or less is preferable, and 68% or less is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention can contain one or more optically active compounds. Any optically active compound can be used as long as the liquid crystal molecules can be twisted and aligned. Usually, since this twist changes with temperature, a plurality of optically active compounds can be used to obtain a desired temperature dependency. In order not to adversely affect the temperature range and viscosity of the nematic liquid crystal phase, it is preferable to select and use an optically active compound having a strong twisting effect.
  • a liquid crystal such as cholesteric nonanate or a compound represented by the following general formulas (Ch-1) to (Ch-6) is preferably contained.
  • R c1 , R c2 and R * each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more of —CH 2 — in the alkyl group represents an oxygen atom May be substituted with —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O— or —OCF 2 — so that they are not directly adjacent,
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be optionally substituted with halogen, provided that R * has at least one branched chain group or halogen substituent having optical activity
  • Z c1 and Z c2 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —COO—, —OCO—, —OCH 2 -, - CH 2 O - , - OCF 2 - or an
  • D 3 and D 4 represent a cyclohexane ring or a benzene ring, and one or more of —CH 2 — in the cyclohexane ring is substituted with —O— so that the oxygen atom is not directly adjacent.
  • one or more of —CH 2 CH 2 — in the ring note may be substituted with —CH ⁇ CH—, —CF 2 O— or —OCF 2 —.
  • One or more —CH ⁇ may be substituted with —N ⁇ so that the nitrogen atoms are not directly adjacent, and one or more hydrogen atoms in the ring are substituted with F, Cl, CH 3 May be used).
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain one or more polymerizable compounds, and the polymerizable compound contains a benzene derivative, a triphenylene derivative, a truxene derivative, a phthalocyanine derivative or a cyclohexane derivative at the center of the molecule. And a discotic liquid crystal compound having a structure in which a linear alkyl group, a linear alkoxy group or a substituted benzoyloxy group is radially substituted as its side chain.
  • the polymerizable compound is represented by the general formula (PC)
  • P 1 represents a polymerizable functional group
  • Sp 1 represents a spacer group having 0 to 20 carbon atoms
  • Q p1 represents a single bond, —O—, —NH—, —NHCOO—, —OCONH— , —CH ⁇ CH—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —OOCO—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—COO—, —OCO—CH ⁇ CH— or — C ⁇ C—
  • p 1 and p 2 each independently represent 1, 2 or 3
  • MG p represents a mesogenic group or a mesogenic support group
  • R p1 represents a halogen atom, a cyano group or a carbon atom Represents an alkyl group of 1 to 25, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—, —S—, —NH—
  • MG p in the polymerizable compound general formula (PC) has the following structure:
  • C 01 to C 03 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1,3 -Dioxane-2,5-diyl group, tetrahydrothiopyran-2,5-diyl group, 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, pyridine-2 , 5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 2,6-naphthylene group, phenanthrene -2,7-diyl group, 9,10-dihydrophenanthrene-2,7
  • R p2 to R p6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • PC polymerizable compound general formula
  • p 4 are each independently represents 1, 2 or 3.
  • Sp 1 , Sp 2 , Q p1 and Q p2 are preferably a single bond
  • P 1 and P 2 are preferably the formula (PC0-a), and are an acryloyloxy group and a methacryloyloxy group. More preferably, p 1 + p 4 is preferably 2, 3 or 4, and R p1 is preferably H, F, CF 3 , OCF 3 , CH 3 or OCH 3 .
  • compounds represented by general formula (PC1-2), general formula (PC1-3), general formula (PC1-4) and general formula (PC1-8) are preferred.
  • MG p in the general formula (PC) is a discotic liquid crystal compound represented by the general formula (PC1) -9.
  • R 7 independently represents P 1 -Sp 1 -Q p 1 or a substituent of the general formula (PC1-e), and R 81 and R 82 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or methyl
  • R 83 represents an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and at least one hydrogen atom in the alkoxy group is a substituent represented by the general formulas (PC0-a) to (PC0-d). Has been replaced.
  • the amount of the polymerizable compound used is preferably 0.05 to 2.0% by mass.
  • the liquid crystal composition containing the polymerizable compound of the present invention is prepared by polymerizing the polymerizable compound. At this time, it is required to reduce the unpolymerized component to a desired amount or less, and the liquid crystal composition contains a compound having a biphenyl group and / or a terphenyl group in the partial structure in the general formula (LC0).
  • the compound represented by -68) is preferable, and one or more compounds are preferably selected and contained in an amount of 0.1 to 40% by mass. Further, they can be used together in the group consisting of polymerizable compounds represented by the general formula (PC1-1) to the general formula (PC1-3), the general formula (PC1-8) or the general formula (PC1-9). preferable.
  • the liquid crystal composition may further contain one or more antioxidants, and may further contain one or more UV absorbers.
  • the antioxidant is preferably selected from those represented by the following general formula (E-1) and / or general formula (E-2).
  • R e1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more of —CH 2 — in the alkyl group is —O—, so that an oxygen atom is not directly adjacent to each other.
  • One or two of the alkyl groups may be substituted with —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O— or —OCF 2 —.
  • the liquid crystal composition of the present invention can be used as a liquid crystal display element, particularly an active matrix driving liquid crystal display element, for example, TN mode, OCB mode, ECB mode, IPS (including FFS electrode) mode or VA-IPS mode (including FFS electrode).
  • TN mode for example, TN mode, OCB mode, ECB mode, IPS (including FFS electrode) mode or VA-IPS mode (including FFS electrode).
  • VA-IPS mode refers to a pixel electrode arranged on the same substrate surface by aligning a liquid crystal material ( ⁇ > 0) having a positive dielectric anisotropy perpendicular to the substrate surface when no voltage is applied. This is a method of driving liquid crystal molecules by a common electrode.
  • Vc threshold voltage
  • the VA method is expressed by the following equation.
  • Vc is the Frederick transition (V)
  • ⁇ is the circumference
  • d cell is the distance between the first substrate and the second substrate ( ⁇ m)
  • d gap is the distance between the pixel electrode and the common electrode ( ⁇ m)
  • d ITO is the pixel electrode and / or common electrode width ( ⁇ m)
  • ⁇ r1>, ⁇ r2>, and ⁇ r3> are extrapolated lengths ( ⁇ m)
  • K11 is the spray elastic constant (N)
  • K22 is the twist elasticity.
  • Constant (N) represents the elastic constant (N) of the bend
  • ⁇ represents the anisotropy of the dielectric constant.
  • the following formula 4 is applied to the present invention.
  • Vc is the Frederick transition (V)
  • ⁇ is the circumference
  • d cell is the distance between the first substrate and the second substrate ( ⁇ m)
  • d gap is the distance between the pixel electrode and the common electrode ( ⁇ m)
  • d ITO is the width of the pixel electrode and / or common electrode ( ⁇ m)
  • ⁇ r>, ⁇ r ′>, ⁇ r3> are extrapolation lengths ( ⁇ m)
  • K33 is the bend elastic constant (N)
  • ⁇ is the dielectric constant represents the anisotropy.
  • the cell configuration of several 4 the d gap as small as possible, by as large as possible a d ITO, lower driving voltage is Hakare large absolute value of ⁇ is the liquid crystal composition used , K33 can be selected to reduce the drive voltage.
  • the liquid crystal display element produced using the liquid crystal composition of the present invention can be produced by rubbing treatment using polyimide or polyamide compound as a method for aligning liquid crystal molecules on the substrate surface. It can also be produced by photo-alignment technique using chalcone, cinnamate, cinnamoyl compound or the like. Further, as a new alignment method, a method in which a polymerizable liquid crystal compound is incorporated in the alignment layer and the polymerizable liquid crystal compound is polymerized can also be applied.
  • the liquid crystal composition of the present invention can adjust preferable ⁇ , K11, K33 and the like.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the refractive index anisotropy ( ⁇ n) of the liquid crystal composition and the distance (d) between the first substrate and the second substrate of the display device is strongly related to viewing angle characteristics and response speed. . Therefore, the interval (d) tends to be as thin as 3 to 4 ⁇ m.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) is particularly preferably 0.31 to 0.33 in the case of the TN, ECB, IPS (liquid crystal alignment without application is substantially horizontal to the substrate surface) method. In the VA-IPS system, 0.20 to 0.59 is preferable in the case of vertical alignment with respect to both substrates, and 0.30 to 0.40 is particularly preferable.
  • the refractive index anisotropy ( ⁇ n) of the liquid crystal composition suitable for each mode is 0.070 to 0.110.
  • the liquid crystal composition of the present invention containing a compound represented by the general formula (PC) as a polymerizable compound was prepared by polymerizing a polymerizable compound contained in the liquid crystal composition with or without voltage application.
  • a liquid crystal display element for TN mode, OCB mode, ECB mode, IPS mode or VA-IPS mode of polymer stabilization can be provided.
  • a liquid crystal composition containing a polymerizable compound is sandwiched between two substrates, and the polymerizable compound in the liquid crystal composition is polymerized by energy such as ultraviolet rays with or without voltage applied. Can be produced.
  • the orientation state of the liquid crystal molecules can be memorized by polymerizing the polymerizable compound, whereby the stability of the orientation state can be improved. In addition, an improvement in response speed can be expected.
  • TN Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
  • Tn lower limit temperature of nematic phase (° C)
  • ⁇ dielectric constant in a direction perpendicular to the molecular long axis direction at 25 ° C.
  • ⁇ dielectric anisotropy at 25 ° C.
  • no refractive index relative to ordinary light at 25 ° C.
  • ⁇ n refractive index anisotropic at 25 ° C.
  • Vth Applied voltage (V) in a cell having a cell thickness of 6 ⁇ m in which the transmittance changes by 10% when a rectangular wave with a frequency of 1 KHz is applied at 25 ° C.
  • the characteristics results when the liquid crystal composition is stored at ⁇ 20 ° C., ⁇ 25 ° C., ⁇ 30 ° C. and ⁇ 40 ° C. are shown in the table.
  • the numbers in the table represent the storage time, ⁇ means that the same liquid crystal state was maintained after the storage time as before the storage, and x indicates that precipitation was observed after the storage time. (Examples 1 to 6)
  • the prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • the comparative examples were prepared so that the values of the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) and the dielectric anisotropy ( ⁇ ) at 25 ° C. were comparable.
  • T NI nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • ⁇ 1 in Examples 1 to 6 is a value in the range of 68 mPa ⁇ s to 79 mPa ⁇ s
  • ⁇ 1 in Comparative Examples 1 and 2 is 94 Pa ⁇ s and 87 Pa ⁇ s, respectively. It was. In addition, it was confirmed that the liquid crystal compositions of Examples 4 and 5 showed good phase stability even at low temperatures after precipitation was not observed after storage at ⁇ 30 ° C. for 168 hours, but the liquid crystal compositions of Comparative Examples 1 and 2 Precipitation occurred after 72 hours at ⁇ 30 ° C.
  • Comparative Example 1 and Comparative Example 2 have a high dielectric anisotropy of about +8, and the upper limit of the liquid crystal temperature range is as high as about 100 ° C., but the storage stability at ⁇ 30 ° C. is low, and the viscosity ( ⁇ 1) is 87 ⁇ It is as high as 94 [mPa ⁇ S].
  • Examples 1 to 6 have the same physical property values as Comparative Examples 1 and 2, it can be seen that the viscosity ( ⁇ 1) is low and the low-temperature storage stability is further improved.
  • Examples 7 to 11 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 30 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 50 to 52 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 53 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 54 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 63 to 66 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 76 to 80 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.

Abstract

　本発明は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（２）で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（ＬＣ１）で表される化合物を少なくとも１種以上含有する液晶組成物である。本発明の液晶組成物は、高い屈折率異方性（Δｎ）を有し、粘度（η）が十分に低く、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）の低下を抑えることにより広いネマチック相の温度範囲を達成し、相溶性が高く、本発明の液晶組成物を液晶表示素子に用いることにより、応答速度が速く、実用的で信頼性の高い液晶表示素子を得られる。

Description

ネマチック液晶組成物
　本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が正の値を示すネマチック液晶組成物に関する。
　液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向を特徴としたＶＡ型や水平配向を特徴としたＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型／ＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対してあわせ最適な誘電率異方性（Δε）または及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。
　垂直配向型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＩＰＳ型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。近年、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、ＩＰＳ型／ＦＦＳ型等のように横電界を印加する駆動方式も報告されており、これらの駆動方式を用いた液晶表示素子はスマートフォン等の中小型サイズ用ディスプレイとして今後更なる成長が見込まれていることから、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。
　一方、全ての駆動方式において、液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されることから、表示素子用の液晶組成物では、応答速度の改善が求められており、この課題を解決するために現行よりもΔｎが大きくかつ低粘度な液晶組成物が必要とされている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要があるが、ＦＦＳ型等のディスプレイでは狭ギャップ化によりΔｎがより大きい液晶組成物が求められ、それに伴いさらなる高速応答化が求められている。さらに、特にモバイル用途で広い動作温度範囲が求められている。即ち、液晶組成物には高い屈折率異方性（Δｎ）及び高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を、比較的低い粘性で達成することが要求される。
　従来より、液晶組成物の構成成分として、例えば一般式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物の併用により高Δｎ化がなされてきた（特許文献１及び特許文献２）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（Ｒはアルキル基又はアルケニル基を表す。）
　然しながら、一般式（Ａ）の化合物はＴｎｉが０℃前後と低く、一般式（Ｂ）の化合物はＴｎｉこそ１６０℃前後と比較的高いものの相溶性が不十分であり、一般式（Ｃ）の化合物はΔｎは０．２４前後と大きいが、相溶性が悪く、またＴｎｉも１２０℃前後であって、広いネマチック温度範囲を有する液晶組成物を構成する成分として、その物性値は十分ではなかった。
特表２００７－５２６９３１号 特開２００３－２６１８７３号
　本発明が解決しようとする課題は、高い屈折率異方性（Δｎ）を有し、粘度（η）が十分に低く、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）の低下を抑えることにより広いネマチック相の温度範囲を達成し、相溶性が高く、液晶表示素子に用いた際の応答速度が速く、信頼性に優れた液晶組成物を提供することにある。
　本発明者は、種々のフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本件発明を完成するに至った。
　本発明は、一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒ０１は炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、これらの基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ｒ０２は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、アルケニル基中に存在する１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、アルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ａ１は
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、
Ｚ１は－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
Ｘ１は水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、
ｍは１～４を表すが、ｍが２～４であってＡ１が複数存在する場合は、複数のＡ１は同一であっても異なっていても良く、ｍが２～４であってＺ１が複数存在する場合は、複数のＺ１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒ２１は炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ａ２１は
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、
Ｂ２１は下記の何れかの構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（該構造中、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、Ｙ２１及びＹ２２はそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、炭素原子数１から５のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１から５のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Ｚ２１は－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
ｍ２１は１，２又は３を表すが、ｍ２１が２又は３であってＡ２１が複数存在する場合は、複数のＡ２１は同一であっても異なっていても良く、ｍ２１が２又は３であってＺ２１が複数存在する場合は、複数のＺ２１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（ＬＣ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよく、
Ａ１１～Ａ１３はそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、
Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、
ｍ１１は０、１又は２を表し、ｍ１１が２であってＡ１１が複数存在する場合は、複数のＡ１１は同一であっても異なっていても良く、ｍ１１が２であってＺ１１が複数存在する場合は、複数のＺ１１は同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（１）で表される化合物を除く。）
で表される化合物を少なくとも１種以上含有する液晶組成物を提供し、更に、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
　本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）が高く、粘度（η）が低く、回転粘性（γ１）が小さく、液晶性に優れ、且つ広い温度範囲で安定な液晶相を示す。また、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、溶解性が良好であるため、低温での相安定も良い。本発明の液晶組成物を液晶表示素子に用いることにより、応答速度が速く、実用的で信頼性の高い液晶表示素子を得られる。
　本願発明の液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（２）で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（ＬＣ１）で表される化合物を少なくとも１種以上含有する。
　一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
において、Ｒ０１は粘度を低下させる為には、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基であることが特に好ましい。また、直鎖状であることが好ましい。Ｒ１がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環との連結点を表す。）Ｒ１と連結するＡ１がトランス－１，４－シクロヘキシレン基の場合、これらのアルケニル基を表すことが好ましく、式（Ｒ１）、式（Ｒ２）、式（Ｒ４）が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　Ｒ０２は粘度を低下させる為には、炭素原子数２～８のアルケニル基である事が好ましく、炭素原子数２～６のアルケニル基であることがより好ましく、炭素原子数２～５のアルケニル基である事が好ましく、式（Ｒ６）で表される基から選ばれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、Ｒ０４は水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、式中の黒点は環との連結点を表す。）
　Ｒ０４は水素原子又はメチル基を表す以下の基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　Ａ１は各々独立して、粘度を低下させる為にはトランス－１，４－シクロヘキシレン基、無置換のナフタレン－２，６－ジイル基又は無置換の１，４－フェニレン基であることが好ましく、トランス－１，４－シクロヘキシレン基であることが更に好ましく、他の液晶成分との混和性を向上させる為には、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
が好ましい。
　また、Δｎを大きくさせる為には、Ａ１は各々独立して１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基であることが好ましい。化合物中の全ての環構造において１，４－フェニレン基及びナフタレン－２，６－ジイル基のしめる割合が比較的高いことが好ましく、１，４－フェニレン基のしめる割合が比較的高いことがより好ましい。１，４－フェニレン基及びナフタレン－２，６－ジイル基のしめる割合は、Δｎを重視する場合には好ましい範囲内において高くすることが好ましいが、粘度及び他の液晶成分との混和性のバランスに応じて調整される。具体的には、ｍが１を表す場合、Ａ１はトランス－１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基であることが好ましく、当該割合をより高くするために１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基を表すことがより好ましく、１，４－フェニレン基であることがより好ましい。ｍが２を表す場合、Ａ１の少なくとも一つ以上は１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基であることが好ましく、当該割合をより高くするために、Ａ１は各々独立して、１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基であることがより好ましく、１，４－フェニレン基であることがより好ましい。ｍが３又は４を表す場合、Ａ１の少なくとも一つ以上は１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基であることが好ましく、当該割合をより高くするために、Ａ１の少なくとも二つ以上は１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基であることがより好ましく、１，４－フェニレン基であることがより好ましい。
　Ｚ１は粘度を低下させるためには－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合であることが好ましく、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合であることが更に好ましく、単結合である事が特に好ましく、Ｔ→ｉを高くするには－Ｃ≡Ｃ－又は単結合であることが好ましい。
　Ｘ１は粘性を重視する場合には水素原子である事が好ましく、他の液晶成分との混和性を重視する場合にはフッ素原子である事が好ましい。
　ｍは粘度を重視する場合には１又は２であることが好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には３又は４であることが好ましい。液晶組成物との混和性を高くする為には、２又は３であることが好ましい。
　Δｎが大きく、且つ粘度及び他の液晶成分との混和性のバランスに優れた化合物として、一般式（１）で表される化合物は、一般式（１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ｒ０１、Ｒ０２、Ａ１、Ｚ１及びＸ１はそれぞれ独立して前記一般式（１）におけるＲ０１、Ｒ０２、Ａ１、Ｚ１及びＸ１と同じ意味を表し、
Ｚ２は－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、
ｍ１は０，１，２又は３を表すが、ｍ１が２又は３であってＡ１が複数存在する場合は、複数のＡ１は同一であっても異なっていても良く、ｍ１が２又は３であってＺ１が複数存在する場合は、複数のＺ１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物であることが好ましい。
　更に、一般式（１－１）で表される化合物は、一般式（１－１Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、Ｒ０１、Ａ１、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びｍ１はそれぞれ独立して前記一般式（１－１）におけるＲ１、Ａ１、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びｍ１と同じ意味を表し、
Ｒ０３は水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基を表し、アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
で表される化合物であることが好ましい。
　Ｒ０３は水素原子又はメチル基を表すことがより好ましい
　更に一般式（１）又は一般式（１－１）で表される化合物は、下記事項の少なくとも１つを満たす化合物であることが好ましい。
・ｍが２であって、複数のＺ１が単結合である化合物
・ｍ０１が１であって、Ｚ１が単結合である化合物
・Ｚ１が単結合である化合物
・Ｚ２が単結合である化合物
・Ａ１が１，４－フェニレン基である化合物。
　一般式（１）で表される液晶化合物は、一般式（１－１）で表される化合物である下記一般式（１－１－１）～一般式（１－１－４９）（式中、Ｒ０１、Ｒ０２及びＸ１は一般式（１）におけるＲ０１、Ｒ０２及びＸ１と同じ意味を表す。）で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（１－１－１）～一般式（１－１－４９）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（１－１－１）～一般式（１－１－６）、一般式（１－１－９）～一般式（１－１－１４）、一般式（１－１－１７）～一般式（１－１－２１）及び一般式（１－１－２６）～一般式（１－１－４９）で表される化合物を１種又は２種以上含有することがより好ましく、一般式（１－１－１）～一般式（１－１－６）、一般式（１－１－９）～一般式（１－１－１４）、一般式（１－１－１７）～一般式（１－１－２１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することがより好ましく、一般式（１－１－９）～一般式（１－１－１２）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　また、一般式（１）で表される液晶化合物は、下記一般式（１－２－１）～一般式（１－２－７）（式中、Ｒ０１、Ｒ０２及びＸ１は一般式（１）におけるＲ０１、Ｒ０２及びＸ１と同じ意味を表す。）で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（１－２－１）～一般式（１－２－７）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　本発明の液晶組成物において一般式（１）で表される化合物は、組成物中に下限値として０．１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、０．３％以上含有することが好ましく、０．５％以上含有することが好ましく、０．８％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、６％以上含有することが好ましく、７％以上含有することが好ましく、８％以上含有することが好ましく、９％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、８０％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４５％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３３％以下含有することが好ましく、３２％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２８％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましく、２３％以下含有することが好ましく、２１％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましく、１８％以下含有することが好ましく、１５％以下含有することが好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。
　末端にアリルエーテル基を有する液晶化合物は液晶組成物の構成成分として良好な特性を有するが、信頼性に問題があった。しかしながら、一般式（１）で表される化合物は、アリルエーテル基を有するベンゼン環の特定の位置をジフッ素化することにより、骨格本来の優れた特性を損なわずに、信頼性を著しく向上させ、さらに相溶性を改善し、粘性を低下させる。さらに、正の誘電率異方性を付与したことで、誘電率異方性が正の液晶組成物の構成成分として極めて有効な化合物である。
　一般式（１）で表される化合物は、広いネマチック温度範囲、大きい屈折率異方性、高い溶解性及び低い粘性を有するため、液晶組成物に含有させることにより、高い屈折率異方性（Δｎ）を有し、粘度（η）が十分に低く、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）の低下を抑えることにより広いネマチック相の温度範囲を達成し、相溶性が高く、液晶表示素子に用いた際の応答速度が速く、信頼性に優れた液晶組成物を得られる。そのため、特にモバイルや車載用のＦＦＳ型液晶ディスプレイ用液晶組成物に好適に用いることができる。また、一般式（１）中のＲ２においてフッ素原子に置換したアルキル基を選択する場合等は、正の誘電率異方性を付与することが可能であり、正の誘電率異方性を有する液晶組成物を構成する成分として極めて好適に用いることができる。例えば一般式（１）で表される化合物は、単独で４０～１１０℃の範囲で液晶相を示し、Δｎが０．２６程度であり、フロー粘度が２５ｍＰａ・ｓ程度と低く、誘電率異方性が＋４程度であり、さらに液晶組成物の成分として用いた場合に極めて良好な相溶性を有する。
　一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
において、Ｒ２１は炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ２１がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
　Ａ２１はトランス－１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、テトラヒドロピラン基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基が好ましい。
　Ｂ２１は粘度を低下させるためには
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
であることが好ましく、Ｔ→ｉを高くするためには、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
である事が好ましい。
　Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５は各々独立して、粘度の低下及びＴ→ｉを高くするためには水素原子であることが好ましく、Δεを大きくするためにはフッ素原子であることが好ましい。
　Ｘ２１及びＸ２２が各々独立して、フッ素原子又は水素原子である場合、Δεを大きくするためには
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
であることが好ましく、粘度を低下するためには
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
であることが好ましい。
　Ｘ２３～Ｘ２５が各々独立して、フッ素原子又は水素原子である場合、Δεを大きくするためには
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
であることが好ましく、粘度を低下するためには
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
であることが好ましい。
　Ｙ２１及びＹ２２は、フッ素原子、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３であることが好ましく、ネマチック相の下限温度を改善し、液晶組成物の低温動作や保存性を好ましくする。Δεを大きくするためにはフッ素原子、シアノ基、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３であることが好ましく、粘度を低下させるためにはフッ素原子であることが好ましい。化合物の安定性を考慮した場合にはフッ素原子、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３が好ましい。
　Ｂ２１は下記の何れかの部分構造から選ばれることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　Ｚ２１は単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましく、単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－がより好ましい。
　ｍ２１は２又は３を表すことが好ましい。Ａ２１及び／又はＺ２１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。
　一般式（２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２－ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、Ｘ２６及びＸ２７はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ２３は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、Ｒ２１、Ａ２１、Ｚ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｙ２１及びｍ２１はそれぞれ独立して一般式（２）におけるＲ２１、Ａ２１、Ｚ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｙ２１及びｍ２１と同じ意味を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
　Ｘ２６及びＸ２７はフッ素原子である事が好ましく、Ｘ２６及びＸ２７のうち少なくとも１つはフッ素原子であることが好ましく、Ｘ２６及びＸ２７の両方がフッ素原子であることがより好ましい。
　一般式（ＬＣ２－ａ）で表される化合物は、一般式（ＬＣ２－ａ１）から一般式（ＬＣ２－ａ１２）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（式中、Ｒ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２６、Ｘ２７、及びＹ２１は一般式（２）におけるＲ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２６、Ｘ２７、及びＹ２１と同じ意味を表し、Ｘ３０、Ｘ３１、Ｘ３２及びＸ３３はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
で表される化合物を少なくとも一種含有することが好ましく、（ＬＣ２－ａ４）～（ＬＣ２－ａ６）、（ＬＣ２－ａ１０）、（ＬＣ２－ａ１１）で表される化合物を少なくとも一種含有することがより好ましい。
　更に、一般式（２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２－ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、Ａ２２は
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、ｍ２３は１又は２を表し、Ｒ２１、Ａ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１はそれぞれ独立して一般式（２）におけるＲ２１、Ａ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１と同じ意味を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
　一般式（ＬＣ２－ｂ）で表される化合物は、一般式（ＬＣ２－ｂ１）から一般式（ＬＣ２－ｂ２１）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（式中、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７、Ｘ３８、Ｘ３９、Ｘ５０及びＸ５１はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ２－ｂ）におけるＲ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１と同じ意味を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ＬＣ２－ｂ５）～一般式（ＬＣ２－ｂ８）、一般式（ＬＣ２－ｂ１０）～一般式（ＬＣ２－ｂ１２）及び一般式（ＬＣ２－ｂ１８）で表される化合物を１種又は２種以上含有することがより好ましい。
　また、一般式（ＬＣ２）で表される化合物として一般式（ＬＣ２－ａ）及び一般式（ＬＣ２－ｂ）以外の化合物としては、以下の化合物を含有することが好ましく、一般式（ＬＣ２－１６）及び一般式（ＬＣ２－１７）を含有することがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049

（式中、Ｘ４０、Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６、Ｘ４７、Ｘ４８、Ｘ４９及びＸ５０はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｙ２１及びＹ２２はそれぞれ独立して一般式（２）におけるＲ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５、Ｙ２１及びＹ２２と同じ意味を表す。）
　本発明の液晶組成物において、一般式（２）で表される化合物の含有量は、下限値として、０．５％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、４％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、８％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく１５％以上含有することが好ましい。また、上限値として、８０％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４５％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３７％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３４％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２８％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。
　一般式（ＬＣ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
において、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数２～８のアルケニル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ１１及びＲ１２がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
　Ｒ１１及びＲ１２の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、又は、いずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルコキシを表すものであることが好ましい。
　Ａ１１～Ａ１３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
が好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
がより好ましい。
　Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が更に好ましく、単結合が特に好ましい。
　ｍ１１は１又は２の整数を表すことが好ましい。Ａ１１及び／又はＺ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。
　一般式（ＬＣ１）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１－１）から一般式（ＬＣ１－３９）で表される化合物であることがより好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ１）で表される化合物として、（ＬＣ１－１）から（ＬＣ１－２６）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、（ＬＣ１－１）～（ＬＣ１－５）、（ＬＣ１－７）、（ＬＣ１－１５）、（ＬＣ１－１６）、（ＬＣ１－１８）、（ＬＣ１－３８）で表される化合物を１種又は２種以上含有することがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ１）におけるＲ１１及びＲ１２と同じ意味を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
　更に、一般式（ＬＣ１）で表される化合物として下記化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を多くとも７０質量％含有することが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（式中、ａｌｋｙｌ及びａｌｋｙｌ＊はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基又はアルコキシ基を表し、ａｌｋｅｎｙｌ及びａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ独立して炭素原子数２～５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表す。）
　本発明の液晶組成物において、一般式（ＬＣ１）で表される化合物の含有量は、下限値として、１％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましく、４３％以上含有することが好ましく、４５％以上含有することが好ましく、４８％以上含有することが好ましく、５０％以上含有することが好ましく、５３％以上含有することが好ましく、５５％以上含有することが好ましく、５８％以上含有することが好ましく、６０％以上含有することが好ましい。また、上限値としては、９９％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９３％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８７％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。
　本発明の液晶組成物において、一般式（１）及び一般式（２）の含有量は、下限値として、１％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値としては、９０％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５８％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５３％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４８％以下含有することが好ましく、４６％以下含有することが好ましく、４５％以下含有することが好ましく、４３％以下含有することが好ましく、４０％以以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３３％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物において、一般式（１）及び一般式（ＬＣ１）の含有量は、下限値として、１％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましく、４３％以上含有することが好ましく、４５％以上含有することが好ましく、４８％以上含有することが好ましく、５０％以上含有することが好ましく、５３％以上含有することが好ましく、５５％以上含有することが好ましく、５８％以上含有することが好ましく、６０％以上含有することが好ましく、６３％以上含有することが好ましく、６５％以上含有することが好ましく、６８％以上含有することが好ましく、７０％以上含有することが好ましい。また、上限値としては、９９％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９６％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９３％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８７％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、光学活性化合物を１種又は２種以上含有することが出来る。光学活性化合物は、液晶分子を捩らせて配向させることが可能であればどんなものでも使用できる。通常この捩れは温度で変化するので所望の温度依存性を得るために複数の光学活性化合物を使用することも出来る。ネマチック液晶相の温度範囲や粘度などに悪影響しないようにするために、捩れ効果の強い光学活性化合物を選んで使用することは好ましい。この様な光学活性化合物として、コレステリックノナネイトなどの液晶や下記一般式（Ｃｈ－１）から一般式（Ｃｈ－６）で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（式中、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒ＊はそれぞれ独立して炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、但しＲ＊は光学活性を有する分岐鎖基又はハロゲン置換基を少なくとも１は有しており、Ｚｃ１、Ｚｃ２、それぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表しＤ１、Ｄ２はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよく、ｔ１、ｔ２は０、１、２、３を表し、ＭＧ＊、Ｑｃ１、Ｑｃ２、は下記の構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式中、Ｄ３、Ｄ４はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよい。）を表す。
　本発明の液晶組成物は、重合性化合物を１種又は２種以上含有してもよく、重合性化合物が、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状液晶化合物であることが好ましい。
　具体的には重合性化合物が一般式（ＰＣ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
で表される重合性化合物であることが好ましい。（式中、Ｐ１は重合性官能基を表し、Ｓｐ１は炭素原子数０～２０のスペーサー基を表し、Ｑｐ１は単結合、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ＭＧｐはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒｐ１は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１～２５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられていても良く、あるいはＲｐ１はＰ２－Ｓｐ２－Ｑｐ２－であることができ、Ｐ２、Ｓｐ２、Ｑｐ２はそれぞれ独立してＰ１、Ｓｐ１、Ｑｐ１と同じ意味を表す。）
　より好ましくは、重合性化合物一般式（ＰＣ）におけるＭＧｐが以下の構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
で表される重合性化合物である。
（式中、Ｃ０１～Ｃ０３はそれぞれ独立して１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基、テトラヒドロチオピラン－２，５－ジイル基、１，４－ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基、フェナントレン－２，７－ジイル基、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ－オクタヒドロフェナントレン２，７－ジイル基又はフルオレン２，７－ジイル基を表し、１，４－フェニレン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基、フェナントレン－２，７－ジイル基、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ－オクタヒドロフェナントレン２，７－ジイル基及びフルオレン－２，７－ジイル基は置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ基、炭素原子数１～８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－又は単結合を表し、ｐ３は０、１又は２を表す。）
　ここで、Ｓｐ１及びＳｐ２はそれぞれ独立してアルキレン基である場合、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つ又は２つ以上のＣＨ２基はＯ原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられていてもよい。また、Ｐ１及びＰ２はそれぞれ独立して下記の一般式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
のいずれかであることが好ましい。
（式中、Ｒｐ２からＲｐ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表す。）
　より具体的には、重合性化合物一般式（ＰＣ）が一般式（ＰＣ０－１）から一般式（ＰＣ０－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式中、ｐ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表す。）で表される重合性化合物であることが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＰＣ１－１）から一般式（ＰＣ１－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式中、ｐ５は０、１、２、３又は４を表す。）で表される重合性化合物が好ましい。その内、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑｐ１及びＱｐ２が単結合であることが好ましく、Ｐ１及びＰ２が式（ＰＣ０－ａ）であることが好ましく、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基であることがより好ましく、ｐ１＋ｐ４が２、３又は４であることが好ましく、Ｒｐ１がＨ、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ３又はＯＣＨ３であることが好ましい。更に、一般式（ＰＣ１－２）、一般式（ＰＣ１－３）、一般式（ＰＣ１－４）及び一般式（ＰＣ１－８）で表される化合物が好ましい。
　また、一般式（ＰＣ）におけるＭＧｐが一般式（ＰＣ１）－９で表される円盤状液晶化合物であることも好ましい
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式中、Ｒ７はそれぞれ独立してＰ１－Ｓｐ１－Ｑｐ１又は一般式（ＰＣ１－ｅ）の置換基を表し、Ｒ８１及びＲ８２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、Ｒ８３は炭素原子数１～２０アルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の少なくとも１つの水素原子は前記一般式（ＰＣ０－ａ）から（ＰＣ０－ｄ）で表される置換基で置換されている。）
　重合性化合物の使用量は好ましくは０．０５～２．０質量％である。
　本発明の重合性化合物を含有する液晶組成物は、該重合性化合物を重合させて液晶表示素子を作製する。この際に、未重合成分を所望量以下に低減することが求められており、液晶組成物に対し、一般式（ＬＣ０）における部分構造にビフェニル基及び又はターフェニル基を有する化合物を含有することが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＬＣ０－１０）から一般式（ＬＣ０－２７）、一般式（ＬＣ０－４８）から一般式（ＬＣ０－５３）、一般式（ＬＣ０－６０）から一般式（ＬＣ０－６８）で表される化合物が好ましく、一種又は二種以上を選び、０．１～４０質量％含有させることが好ましい。また、一般式（ＰＣ１－１）から一般式（ＰＣ１－３）、一般式（ＰＣ１－８）又は一般式（ＰＣ１－９）で表される重合性化合物からなる群の中で併用することが好ましい。
　前記液晶組成物は、さらに酸化防止剤を１種又は２種以上含有することもでき、さらにＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有することもできる。酸化防止剤としては、下記一般式（Ｅ－１）及び又は一般式（Ｅ－２）で表される中から選ぶことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中、Ｒｅ１は炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚｅ１、Ｚｅ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し
Ｅ１はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよく、ｑ１は０、１、２又は３を表す。）
　本発明の液晶組成物は、液晶表示素子特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として、例えばＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳ（ＦＦＳ電極を含む）モード又はＶＡ－ＩＰＳモード（ＦＦＳ電極を含む）に使用することが出来る。ここで、ＶＡ－ＩＰＳモードとは、電圧無印加時に、誘電率異方性が正の液晶材料（Δε＞０）を基板面に対し垂直に配向させ、同一基板面上に配置した画素電極と共通電極により液晶分子を駆動する方法であり、画素電極と共通電極で発生する湾曲電界の方向に液晶分子が配列することから、容易に画素分割やマルチドメインを形成することができ、応答にも優れる利点がある。非特許文献Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ　ＩＤＷ，９７（１９９７）、Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ　ＩＤＷ，１７５（１９９７）、ＳＩＤ　Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３１９（１９９８）、ＳＩＤ　Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，８３８（１９９８）、ＳＩＤ　Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，１０８５（１９９８）、ＳＩＤ　Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３３４（２０００）、Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ　Ｐｒｏｃ．，１４２（２００９）によれば、ＥＯＣ、ＶＡ－ＩＰＳなど種々の呼称がされているが、本発明においては以下「ＶＡ－ＩＰＳ」と略称する。
　一般的にＴＮ、ＥＣＢ方式におけるフレデリックス転移の閾値電圧（Ｖｃ）は次の式
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000067
ＩＰＳ方式においては次の式
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000068
ＶＡ方式は次の式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000069
（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ１＞、＜ｒ２＞、及び＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ１１はスプレイの弾性定数（Ｎ）、Ｋ２２はツイストの弾性定数（Ｎ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）を表し、Δεは誘電率の異方性を表す。）
　一方、ＶＡ－ＩＰＳ方式においては、本発明等は下記数４が適用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000070
（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ＞、＜ｒ‘＞、＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）、Δεは誘電率の異方性を表す。）数４からセル構成としては、ｄｇａｐをなるべく小さく、ｄＩＴＯをなるべく大きくすることにより、低駆動電圧化が図れ、使用する液晶組成物としてはΔεの絶対値が大きく、Ｋ３３が小さいものを選択することにより、低駆動電圧化が図れる。
　本発明の液晶組成物を用いて作製する液晶表示素子は、液晶分子を基板面に配向させる方法として、ポリイミド又はポリアミド化合物等を使用しラビング処理で作製することができる。また、カルコン、シンナメート又はシンナモイル化合物等を使用し光配向技術により作製こともできる。また、新たな配向方法として、配向層に重合性液晶化合物が組み込まれ、重合性液晶化合物を重合させる方法も適用することもできる。
　本発明の液晶組成物は、好ましいΔε、Ｋ１１、Ｋ３３などを調整することが出来る。
　液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）と表示装置の第一の基板と、第二の基板との間隔（ｄ）の積（Δｎ・ｄ）は、視角特性や応答速度に強く関連する。そのため、間隔（ｄ）は３～４μｍと薄くなる傾向にある。積（Δｎ・ｄ）は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＩＰＳ（無印加時の液晶配向が基板面に略水平）方式の場合０．３１～０．３３が特に好ましい。ＶＡ－ＩＰＳ方式においては、両基板に対して垂直配向の場合０．２０～０．５９が好ましく、０．３０～０．４０が特に好ましい。このように各種表示素子のモードの種類によって、積（Δｎ・ｄ）の適性値が異なるため、各種モードに適した液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）は０．０７０～０．１１０の範囲、０．１００～０．１４０の範囲、あるいは、０．１３０～０．１８０の範囲であり、これらの各々異なった範囲の屈折率異方性（Δｎ）を有する液晶組成物を作製することができる。
　重合性化合物として一般式（ＰＣ）で表される化合物含有した本発明の液晶組成物は、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ－ＩＰＳモード用液晶表示素子を提供できる。具体的には、二枚の基板間に重合性化合物を含有する液晶組成物を狭持し、電圧印加下あるいは電圧無印加下で紫外線等のエネルギーによって液晶組成物中の重合性化合物を重合させることで作製することができる。この液晶表示素子においては、重合性化合物の高分子化によって液晶分子の配向状態を記憶化させることができ、それによって配向状態の安定性を向上させることができる。また、応答速度の改善も期待できる。
　以下、例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらによって限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
　液晶組成物の物性として、以下のように表す。
ＴＮ－Ｉ　　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ－ｎ　　　：ネマチック相の下限温度（℃）
ε⊥　　：２５℃での分子長軸方向に対し垂直な方向の誘電率
Δε　　：２５℃での誘電率異方性
ｎｏ　　　：２５℃での常光に対する屈折率
Δｎ　　：２５℃での屈折率異方性
Ｖｔｈ　　　：２５℃での周波数１ＫＨｚの矩形波を印加した時の透過率が１０％変化するセル厚６μｍのセルでの印加電圧（Ｖ）
η　　　　：２０℃でのバルク粘性（ｍＰａ・ｓ）
γ１　　　：回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ１１／ｐＮ：スプレイの弾性定数（Ｎ）
Ｋ２２／ｐＮ：ツイストの弾性定数（Ｎ）
Ｋ３３／ｐＮ：ベンドの弾性定数（Ｎ）
　化合物記載に下記の略号を使用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　また、液晶組成物を－２０℃、－２５℃、－３０℃及び－４０℃で保存したときの特性結果を表に示す。表中の数字は、保存時間を表し、〇は、保存時間後に保存前と同様の液晶状態を維持していたことを意味し、×は保存時間後に析出が認められたものである。
（実施例１～６）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
（比較例１、２）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
　実施例に対して比較例は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（ＴＮ－Ｉ）、及び２５℃での誘電率異方性（Δε）の値が同程度になるように調製した。実施例１～６のηは１３．７ｍＰａ・ｓ～１４．７ｍＰａ・ｓの範囲内の値であるのに対して、比較例１，２のηはそれぞれ１８．４ｍＰａ・ｓ、１８．５ｍＰａ・ｓであった。また、実施例１～６のγ１は６８ｍＰａ・ｓ～７９ｍＰａ・ｓの範囲内の値であるのに対して、比較例１，２のγ１はそれぞれ、９４Ｐａ・ｓ、８７Ｐａ・ｓであった。また、実施例４，５の液晶組成物は、－３０℃で１６８時間保存後に析出は認められず、低温でも良好な相安定を示すことが確認できたが、比較例１，２の液晶組成物は、－３０℃で７２時間後に析出が発生した。
　比較例１及び比較例２は＋８程度の高い誘電率異方性を有し、液晶温度範囲上限も１００度前後と高いが、－３０℃における保存性が低く、さらに粘性（γ１）が８７～９４［ｍＰａ・Ｓ］と高い。一方、実施例１～６は、比較例１、２と同等の物性値であるにも関わらず、粘性（γ１）が低く、さらに低温保存性が改善されていることがわかる。
（実施例７～１１）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
（実施例１２～１５）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
（実施例１６，１７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
（実施例１８～２０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
（実施例２１～２５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
（実施例２６～２９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
（実施例３０、３１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
（実施例３２～３６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
（実施例３７～４２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
（実施例４３～４６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
（実施例４７～４９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
（実施例５０～５２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
（実施例５３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
（実施例５４～５７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
（実施例５８～６２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
（実施例６３～６６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
（実施例６７～７１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
（実施例７２～７５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
（実施例７６～８０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093

Claims (13)

  1. 一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ０１は炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、これらの基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は任意に酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
    Ｒ０２は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、アルケニル基中に存在する１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は任意に酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、アルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
    Ａ１は
    （ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
    （ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
    （ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
    からなる群より選ばれる基であり、
    Ｚ１は－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
    Ｘ１は水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、
    ｍは１～４を表すが、ｍが２～４であってＡ１が複数存在する場合は、複数のＡ１は同一であっても異なっていても良く、ｍが２～４であってＺ１が複数存在する場合は、複数のＺ１は同一であっても異なっていても良い。）
    で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ２１は炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は任意に－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
    Ａ２１は
    （ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
    （ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
    （ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
    からなる群より選ばれる基であり、
    Ｂ２１は下記の何れかの構造
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （該構造中、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、Ｙ２１及びＹ２２はそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、炭素原子数１から５のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１から５のハロゲン化アルコキシ基を表し、
    Ｚ２１は－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
    ｍ２１は１，２又は３を表すが、ｍ２１が２又は３であってＡ２１が複数存在する場合は、複数のＡ２１は同一であっても異なっていても良く、ｍ２１が２又は３であってＺ２１が複数存在する場合は、複数のＺ２１は同一であっても異なっていても良い。）
    で表される化合物を少なくとも１種以上と、一般式（ＬＣ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよく、
    Ａ１１～Ａ１３はそれぞれ独立して
    （ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
    （ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
    （ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
    からなる群より選ばれる基であり、
    Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、
    ｍ１１は０、１又は２を表し、ｍ１１が２であってＡ１１が複数存在する場合は、複数のＡ１１は同一であっても異なっていても良く、ｍ１１が２であってＺ１１が複数存在する場合は、複数のＺ１１は同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（１）で表される化合物を除く。）
    で表される化合物を少なくとも１種以上含有する液晶組成物。
  2. 一般式（１）で表される化合物として、一般式（１－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ０１、Ｒ０２、Ａ１、Ｚ１及びＸ１はそれぞれ独立して前記一般式（１）におけるＲ０１、Ｒ０２、Ａ１、Ｚ１及びＸ１と同じ意味を表し、
    Ｚ２は－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
    Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、
    ｍ１は０，１，２又は３を表すが、ｍ１が２又は３であってＡ１が複数存在する場合は、複数のＡ１は同一であっても異なっていても良く、ｍ１が２又は３であってＺ１が複数存在する場合は、複数のＺ１は同一であっても異なっていても良い。）
    で表される化合物を少なくとも１種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 　一般式（１－１）で表される化合物として、一般式（１－１Ａ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ０１、Ａ１、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びｍ１はそれぞれ独立して前記一般式（１－１）におけるＲ１、Ａ１、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びｍ１と同じ意味を表し、
    Ｒ３は水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基を表し、アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられても良く、アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
    で表される化合物を少なくとも１種以上含有する請求項２に記載の液晶組成物。
  4. 一般式（２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２－ａ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｘ２６及びＸ２７はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ２３は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、ｍ２２は１又は２を表し、Ｒ２１、Ａ２１、Ｚ２１、Ｘ２１、Ｘ２２、及びＹ２１はそれぞれ独立して一般式（２）におけるＲ２１、Ａ２１、Ｚ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１と同じ意味を表す。）
    で表される化合物を少なくとも１種以上含有する請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  5. 一般式（２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２－ｂ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ａ２２は
    （ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
    （ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
    （ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
    からなる群より選ばれる基であり、ｍ２３は１又は２を表し、Ｒ２１、Ａ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１はそれぞれ独立して一般式（２）におけるＲ２１、Ａ２１、Ｘ２１、Ｘ２２及びＹ２１と同じ意味を表す。）
    で表される化合物を少なくとも１種以上含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  6. 一般式（１）で表される化合物を２～４０質量％含有する請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  7. 一般式（２）で表される化合物を２～５０質量％含有する請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  8. 一般式（ＬＣ１）で表される化合物を１０～８０質量％含有する請求項１から７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  9. 重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  10. 請求項１から９のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  11. 請求項１から９のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  12. 請求項１から８のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ－ＩＰＳモード用液晶表示素子。
  13. 請求項９に記載の液晶組成物を用い、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ－ＩＰＳモード用液晶表示素子。
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