WO2009112153A1 - Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige - Google Patents

Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige Download PDF

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WO2009112153A1
WO2009112153A1 PCT/EP2009/001333 EP2009001333W WO2009112153A1 WO 2009112153 A1 WO2009112153 A1 WO 2009112153A1 EP 2009001333 W EP2009001333 W EP 2009001333W WO 2009112153 A1 WO2009112153 A1 WO 2009112153A1
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compounds
formula
independently
formulas
liquid crystal
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PCT/EP2009/001333
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Markus Czanta
Michael Wittek
Lars Lietzau
Marcus Reuter
Brigitte Schuler
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Merck Patent Gmbh
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    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Definitions

  • the present invention relates to liquid crystalline media and liquid crystal displays containing these media, especially to displays addressed by an active matrix, and more particularly to twisted nematic (TN) displays, in plane switching (IPS) or fringe reordering switching (FFS).
  • TN twisted nematic
  • IPS in plane switching
  • FFS fringe reordering switching
  • LCDs Liquid crystal displays
  • LCDs are used in many areas to display information. LCDs are used for both direct-view and projection-type displays.
  • electro-optical modes for example Twisted Nematic (TN), Super Twisted Nematic (STN), Optically Compensated Bend (OCB) and Electrically Controlled Birefringence (ECB) are used along with their various modifications and others. All of these modes use an electric field that is substantially perpendicular to the substrates or to the liquid crystal layer.
  • electro-optic modes that use an electric field that is substantially parallel to the substrates or the liquid crystal layer, such as the hvPlane Switching (IPS) mode (as disclosed, for example, in DE 40 00 451 and EP 0 588 568 ) and in Fringe ReId Switching (FFS) mode, which has a strong "fringe field", a strong electric field near the edge of the electrodes and an electric field throughout the cell, which has both a strong vertical component and a strong vertical component
  • IPS hvPlane Switching
  • FFS Fringe ReId Switching
  • LCDs in modern desktop monitors and are intended for use in displays for televisions and multimedia applications
  • the liquid crystals according to the present invention are preferably used in displays of this kind in FFS displays dielectrically positive, liquid-crystalline media with rather smaller values of dielectric anisotropy are used, but also in IPS displays partially liquid-crystalline media are used with a dielectric anisotropy of only about 3 or even lower.
  • liquid-crystalline media with lower viscosities ( ⁇ ), especially with lower rotational viscosities ( ⁇ -i) are required.
  • the rotational viscosity should be 80 mPa ⁇ s or less, preferably 60 mPa ⁇ s or less and especially 55 mPa ⁇ s or less, especially for monitor applications.
  • the media must have a range of nematic phase of appropriate width and position, as well as suitable birefringence ( ⁇ n), and dielectric anisotropy ( ⁇ ) should be high enough to be reasonably low
  • ⁇ should be higher than 2 and very preferably higher than 3, but preferably not higher than 15 and in particular not higher than 12, since this would be contrary to an at least reasonably high specific resistance.
  • the rotational viscosity should preferably be 120 mPa ⁇ s or less, and more preferably 100 mPa ⁇ s or less.
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) should preferably be higher than 8 and more preferably higher than 12.
  • the displays according to the present invention are addressed by an active matrix (active matrix LCDs, AMDs for short), preferably by a matrix of thin-film transistors (TFTs).
  • active matrix LCDs active matrix LCDs
  • TFTs thin-film transistors
  • the liquid crystals according to the invention can also be advantageously used in displays with other known addressing agents.
  • PDLC polymer dispersed liquid crystal
  • NCAP non-polar curvilinearly aligned ⁇ -ray
  • PN systems polymer ⁇ etwork
  • the modes particularly preferred according to the present invention employ the liquid crystal medium per se, surface-oriented. These surfaces are typically pretreated to achieve uniform orientation of the liquid crystal material.
  • the display modes according to the present invention preferably use an electric field that is substantially parallel to the compound layer.
  • R is H, alkyl or alkenyl are mentioned among others in DE 10 2007 038 618 A1.
  • Liquid crystal compositions suitable for LCDs and especially for IPS displays are e.g. JP 07-181 439 (A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107, WO 96/23 851 and WO 96/28 521.
  • these compositions have serious disadvantages. Most of them, among other shortcomings, lead to unfavorably long response times, have too low resistivity values, and / or require operating voltages that are too high. There is also a need to improve the low temperature performance of the LCDs. Here, both an improvement of the operating characteristics, as well as the shelf life required.
  • liquid-crystalline media having a suitably high ⁇ , a suitable phase range and ⁇ n can be realized which do not have the disadvantages of the materials of the prior art or at least only to a considerably lesser extent.
  • R 1 is alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 C atoms and preferably alkyl or alkenyl,
  • L 1 "1 and L 12 are each independently H, F or Cl, preferably H or F, preferably one or both and most preferably both F, and X 1 is F, Cl, -CFH 2 , -CF 2 H, -CF 3 , -OCF 2 H or -OCF 3 , preferably F, and
  • R 2 and R 3 are each independently alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 carbon atoms and preferably R 2 and R 3 is alkyl or alkenyl,
  • L 21 , L 22 , L 31 and L 32 are independently H or F, preferably L 21 and / or L 31 F,
  • X 2 and X 3 independently of one another are halogen, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 3 C atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy having 2 or 3 C atoms, preferably F, Cl, -OCF 3 or -CF 3 , very preferably F, Cl or -OCF 3 ,
  • n is preferably 1, 2 or 3 and
  • n is preferably 0, 1 or 2 and more preferably 1 or 2,
  • R 41 and R 42 independently of one another have the meaning given above under formula II for R, preferably R 41 is alkyl and R 42 is alkyl or alkoxy or R 41 is alkenyl and R 42 is alkyl,
  • 0, 1 or 2 preferably 0 or 1 means.
  • the compounds of the formulas I, II and III are preferably dielectrically positive compounds, preferably having a dielectric anisotropy of more than 3.
  • the compounds of formula IV are preferably dielectrically neutral compounds, preferably with a dielectric anisotropy in the range of -1, 5 to 3.
  • the liquid-crystalline media according to the present application preferably contain a total of 1 to 50%, preferably 1 to 30%, of compounds of the formula I.
  • the individual compounds of the formula I and, where appropriate, the compounds II and / or III are employed in a concentration of from 1 to 20%, preferably from 1 to 15%. These limits apply in particular if in each case two or more homologous compounds, ie compounds of the same formula, are used. If only one single substance, ie only one homologue, of the compounds of one formula is used, its concentration can be in the range from 2 to 20%, preferably from 3 to 14%.
  • the media according to the invention in each case contain one or more compounds of the formula I selected from the group of the compounds of the formulas 1-1 to I-3, preferably of the formula I-3:
  • the media according to the present invention comprise one or more dielectrically positive compounds having a dielectric anisotropy of more than 3, selected from the group of the formulas II and
  • the media according to the invention comprise one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas 11-1 to II-4, preferably of the formulas 11-1 and / or II-2
  • the media according to the present invention contain, as an alternative or in addition to the compounds of the formulas III-1 and / or III-2, one or more compounds of the formula III-3
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas 11-1 to II-4, in which L 21 and L 22 and / or L 23 and L 24 are both F.
  • the media contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II-2 and II-4, wherein L 21 , L 22 , L 23 and L 24 are all F.
  • the media contain one or more compounds of formula 11-1.
  • the compounds of the formula 11-1 are selected from the group of the compounds of the formulas 11-1 a to 11-1 e
  • L 21 and L 22 are both F, in the formulas 11-1 c and 11-1 d
  • L 21 and L 22 both F and / or L 23 and L 24 are both F and in formula 11-1 e
  • L, L and L are F and in each case the other parameters have the respective meanings given above.
  • R 2 has the meaning given above.
  • the media preferably comprise one or more compounds of the formula II-2, which are preferably selected from the group of the compounds of the formulas II-2a to II-2j
  • the media of the invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II-2a to II-2j, wherein L 21 and L 22 both F and / or L 23 and L 24 are both F and the other parameters are the respective have the meanings given above.
  • the media according to the invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of the formulas II-2a to II-2j, wherein L 21 , L 22 , L 23 and L 24 all denote F and the other parameters are the respective ones above given meanings.
  • Especially preferred compounds of formula II-2 are the compounds of the following formulas
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula II-3, preferably selected from the group of the compounds of the formulas II-3a to II-3c
  • L 21 and L 22 are preferably both F.
  • the media according to the invention comprise one or more compounds of the formula II-4, preferably of the formula II-4a
  • X is preferably F or OCF 3 , particularly preferably F.
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-1, preferably selected from the group of the compounds of the formulas IIIa and MMb
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula HMa, preferably selected from the group of the compounds of the formulas IIMa-1 to IIMa-6
  • R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-1b, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-1b-1 to III-1 B-4, preferably of the formula III-1b-4
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2a to III-2J
  • the parameters have the meaning given above and preferably wherein the parameters have the respective meanings given above and the parameters L 33 , L 34 , L 35 and L 36 independently of one another and from the other parameters H or F.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2a, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2a-1 to III-2a-5
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2b, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2b-1 and III-2b-2, preferably of the formula III-2b-2
  • R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2c, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2c-1 to III-2c-5
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas III-2d and III-2e, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2d-1 and III-2e-1
  • R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2f, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2f-1 to III-2f-5
  • R 3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2g, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2g-1 to III-2g-5
  • R i3 has the meaning given above.
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds of the formula III-2h, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2h-1 to III-2h-3, preferably of the formula III-2h-3
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2i, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2i-1 and III-2i-2, preferably of the formula III-2i-2
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula III-2J, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-2J-1 and III-2J-2, preferably of the formula III-2J-1
  • the media according to the present invention may contain one or more compounds of the formula III-3
  • the liquid-crystalline media according to the present invention contain a dielectrically neutral component, component C.
  • This component has a dielectric anisotropy in the range of -1.5 to 3.
  • it contains dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1.5 to 3, more preferably it consists predominantly, even more preferably it consists essentially and especially preferably consists entirely of it.
  • this component contains one or more, more preferably predominantly, even more preferably substantially, and quite preferably, it consists entirely of dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1, 5 to 3, of formula IV.
  • the dielectrically neutral component, component C contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas IV-1 to IV-6
  • R 41 and R 42 have the respective meanings given above under formula IV and in the formulas IV-1, IV-5 and IV-6
  • R 41 is preferably alkyl or alkenyl, preferably alkenyl
  • R 42 is preferably alkyl or alkenyl, preferably alkyl in formula IV-2
  • R 41 and R 42 are preferably alkyl and in formula IV-4
  • R 41 is preferably
  • the dielectrically neutral component, component C contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas IV-1, IV-4, IV-5 and IV-6, preferably one or more compounds of formula IV-1 and one or more compounds selected from the group of the formulas IV-4 and IV-5, more preferably in each case one or more compounds of the formulas IV-1, IV-4 and IV-5 and very preferably in each case one or more compounds of formulas IV-1, IV-4, IV-5 and IV-6.
  • the media of the invention contain one or more compounds of formula IV-5, more preferably selected from their respective sub-formulas of formula
  • CCP-Vn and / or CCP-nV-m and / or CCP-Vn-m are given below in Table D, or from Tables A to C.
  • the media according to the invention contain one or more compounds of the formula IV-1, more preferably selected from their respective sub-formulas, the formula CC-nm, CC-nV, CC-n-Vm, CC-VV, CC-V -Vn and / or
  • CC-nV-Vm more preferably of the formulas CC-nV and / or CC-n-Vm and most preferably selected from the group of the formulas CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V CC-3 -V1, CC-4V1, CC-5-V1, CC-3-V2 and CC-V-V1.
  • the definitions of these abbreviations are also given below in Table D, or from Tables A to C.
  • the liquid-crystal mixtures according to the present invention comprise component C, the compounds of formula IV selected from the group of compounds of formula IV -1 to IV-6 as shown above and optionally containing the formulas IV-7 to IV-13, preferably predominantly consists thereof and quite preferably completely consists thereof:
  • R 41 and R 42 independently of one another are alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 C atoms and
  • the media of the invention contain one or more compounds of formula IV-8, more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CPP-3-2, CPP-5-2 and CGP-3-2, more preferably of formula CPP -3-2 and / or CGP-3-2 and most preferably the formula CPP-3-2.
  • formula IV-8 more preferably selected from their respective sub-formulas of formula CPP-3-2, CPP-5-2 and CGP-3-2, more preferably of formula CPP -3-2 and / or CGP-3-2 and most preferably the formula CPP-3-2.
  • liquid-crystalline media preferably comprise one or more compounds of the formula V
  • R 51 and R 52 independently of one another have the meaning given above under formula II for R, preferably R 51
  • Alkyl and R> 52 is alkyl or alkenyl, and at two occurrences at each occurrence independently of each other
  • O 1 or 2, preferably 0 or 1, more preferably 1, means.
  • the compounds of formula V are preferably dielectrically neutral compounds having a dielectric anisotropy in the range of -1, 5 to 3.
  • the media according to the invention preferably contain one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas V-1 and V-2
  • the media of the invention contain one or more compounds selected from the group of compounds of 51
  • R 52 is preferably alkenyl and in formula V-2 R 52 is preferably n-alkyl.
  • Media one or more compounds of formula V-2 stronger preferably their sub-formulas PGP-nm, PGP-n-2V and PGP-n-2Vm, even more preferably their sub-formulas PGP-3-m, PGP-n-2V and PGP-n-V1, more preferably selected from the formulas PGP-n 3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V and PGP-3-2V.
  • the definitions of these abbreviations (acronyms) are also given below in Table D, or from Tables A to C.
  • the media according to the present invention may comprise one or more dielectrically positive compounds of the formula VI
  • R b denotes alkyl, alkoxy, fluorinated alkyl or fluorinated alkoxy having 1 to 7 C atoms, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkyl or fluorinated alkenyl having 2 to 7 C atoms and preferably alkyl or alkenyl,
  • L 61 and L 62 are independently H or F, preferably L 61 is F, and
  • X 6 halogen, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 3 carbon atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy with
  • q 0 or 1.
  • the media according to the present invention comprise one or more compounds of the formula VI, preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-1 and VI-2
  • the compounds of the formula VI-1 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-IA and VI-Ib
  • R 1 6 has the meaning given above.
  • the compounds of the formula VI-2 are preferably selected from the group of the compounds of the formulas VI-2a to VI-2d
  • R 6 has the meaning given above.
  • R 7 has the meaning given above under formula II for R 2 ,
  • Z 71 and Z 72 independently of one another -CH 2 CH 2 -, -COO-, trans-
  • -CH CH-
  • trans- -CF CF-, -CH 2 O-, -CF 2 O- or a single bond, preferably one or more of them is a single bond, or mean and most preferably both a single bond,
  • t is O, 1 or 2, preferably 0 or 1, more preferably 1, and
  • X has the meaning given above under formula II for X or, alternatively, independently of R 7 may have one of the meanings given for R 7 ,
  • the compounds of the formula VII are preferably dielectrically positive compounds.
  • liquid-crystal media according to the present invention may contain one or more compounds of the formula VIII
  • R 81 and R 82 independently of one another have the meanings given above under formula II for R 2 , and or, preferably
  • L 81 and L 82 are independently CF or N, preferably one of L 81 and L 82 or both CF and most preferably both CF and
  • s is 0 or 1, included.
  • the compounds of the formula VIII are preferably dielectrically negative compounds.
  • the media according to the invention preferably comprise one or more compounds of the formula VIII, preferably selected from the group of the compounds of the formulas VIII-1 to VIII-3
  • R 81 and R 82 have the respective meanings given above under formula VIII.
  • R is preferably n-alkyl or 1-E-alkenyl and R 82 is preferably n-alkyl or alkoxy.
  • the liquid-crystalline media according to the present invention preferably comprise one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas I to VIII, preferably of the formulas I to VII and more preferably of the formulas I and II and / or IM and / or IV and / or VI. Most preferably, they are predominantly, even more preferably essentially, and most preferably, completely composed.
  • compositions in this application, "contained" in the context of compositions means that the entity in question, ie the medium or component, contains the indicated component or components or compound or compounds, preferably in a total concentration of 10% or more, and more preferably 20%. or more. "Predominantly consist of” in this context means that the entity in question contains 55% or more, preferably 60% or more, and more preferably 70% or more of the indicated component or components or compound or compounds.
  • Substantially consisting of in this context means that the entity in question contains 80% or more, preferably 90% or more and most preferably 95% or more of the indicated component or components or compound or compounds.
  • the liquid crystal media according to the present invention preferably have a clearing point of 6O 0 C or more, more preferably of 65 ° C or more, particularly preferably 70 0 C or more, and most preferably 75 ° C or more.
  • the nematic phase of the inventive media extends at least from 0 ° C or less to 70 0 C or more, more preferably at least from -20 0 C or less to 75 ° C or more, more preferably at least from -30 0 C or less to 75 ° C or more and in particular at least from -40 ° C or less to 80 0 C or more.
  • the ⁇ of the liquid crystal medium according to the invention at 1 kHz and 20 0 C is preferably 2 or more, more preferably 4 or more, and more preferably 6 or more. In particular, ⁇ is 20 or less.
  • Range from 0.100 or more to 0.130 or less.
  • the ⁇ n of the liquid crystal media according to the present invention is preferably 0.080 or more, more preferably 0.090 or more.
  • the ⁇ n of the liquid crystal media is preferably in the range of 0.090 or more to 0.120 or less, more preferably in the range of 0.095 or more to 0.115 or less, and most preferably in the range of 0.100 or more to 0.105 or less while ⁇ is preferably in the range of 5 or more to 11 or less, preferably in the range of 6 or more to 10 or less, and more preferably in the range of 7 or more to 9 or less.
  • the nematic phase of the inventive media preferably extends at least from -20 0 C or less to 70 0 C or more, more preferably at least from -20 0 C or less to 70 0 C or more, more preferably at least from -30 0 C or less to 70 0 C or more and especially at least from -40 ° C or less to 95 ° C or more.
  • the compounds of formula I are preferably together in the media in a total concentration of from 1% to 50%, more preferably from 1% to 30%, more preferably from 2% to 30%, more preferably from 3% to 30% %, and more preferably from 5% to 25% of the total mixture.
  • the compounds selected from the group of formulas II and IM are preferably in a total concentration of 2% to 60%, more preferably from 3% to 35%, even more preferably from 4% to 20%, and more preferably from 5% to 15% of the total mixture.
  • the compounds of formula IV are preferably in a total concentration of from 5% to 70%, more preferably from 20% to
  • the compounds of formula V are preferably used in a total concentration of from 0% to 30%, more preferably from 0% to 15% and most preferably from 1% to 10% of the total mixture.
  • the compounds of formula VI are preferably used in a total concentration of from 0% to 50%, more preferably from 1% to 40%, even more preferably from 5% to 30% and most preferably from 10% to 20% of the total mixture.
  • the media of the invention may contain other liquid crystal compounds to adjust the physical properties.
  • Such compounds are known to the person skilled in the art.
  • Their concentration in the media according to the present invention is preferably 0% to 30%, more preferably 0.1% to 20%, and most preferably 1% to 15%.
  • the concentration of the compound of the formula CC-3-V in the media according to the invention in a preferred embodiment can be 50% to 65%, more preferably 55% to 60%.
  • the liquid-crystal media preferably contain a total of 50% to 100%, more preferably 70% to 100% and most preferably 80% to 100% and especially 90% to 100% of the compounds of the formulas I to VII, preferably selected from the group of the compounds of the formulas of the formulas I to VI, particularly preferably of the formulas I to V, in particular of the formulas I 1 II, III, IV, V and VII and very particularly preferably of the formulas I, II, III, IV and V. They are preferably weighing it out and most preferably they consist almost entirely of it.
  • the liquid-crystal media each contain one or more compounds of each of these formulas.
  • dielectrically positive describes compounds or components with ⁇ > 3.0, dielectrically neutral with -1.5 ⁇ ⁇ 3.0 and dielectrically negative with ⁇ ⁇ -1.5.
  • ⁇ is determined at a frequency of 1 kHz and 20 ° C.
  • the dielectric anisotropy of each compound is determined from the results of a solution of 10% of each individual compound in a nematic host mixture. If the solubility of each compound in the host mixture is less than 10%, the concentration is reduced to 5%.
  • the capacities of the test mixtures are determined both in a cell with homeotropic and with a homogeneous orientation.
  • Layer thickness is about 20 ⁇ m for both cell types.
  • the applied voltage is a square wave with a frequency of 1 kHz and an effective value of typically 0.5V to 1.0V, but is always chosen to be below the capacitive threshold for the particular test mixture.
  • ⁇ is defined as ( ⁇
  • the mixture ZLI-4792 is used for dielectrically positive compounds and the mixture ZLI-3086 for dielectrically neutral as well as for dielectrically negative compounds, both from Merck KGaA, Germany.
  • the absolute values of the dielectric constants of the compounds are determined from the change in the respective values of the host mixture upon addition of the compounds of interest. The values are extrapolated to a concentration of the compounds of interest of 100%.
  • threshold voltage in the present application refers to the optical threshold and is given for 10% relative contrast (Vi 0 ), the term saturation voltage refers to the optical saturation and is given for 90% relative contrast (Vg 0 ), in both cases, if not expressly stated otherwise.
  • the capacitive threshold voltage (Vo), also called the Freedericks threshold Vp r is only used if expressly stated.
  • the optical anisotropy (.DELTA.n
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) is determined at a frequency of 1 kHz
  • the threshold voltages and all other electrooptical properties are determined using test cells manufactured by Merck KGaA, Germany
  • the electrode is a circular ITO electrode with an area of 1.13 cm 2 and a guard ring
  • the alignment layers are SE-1211 from Nissan Chemicals, Japan, for homeotropic Alignment ( ⁇ n) and polyimide AL-1054 of Japan Synthetic Rubber, Japan, for homogeneous alignment ( ⁇ j . ) r
  • Capacities are performed with a Solatron 1260 frequency response analyzer using a sine wave with a voltage of 0.3 V rms .
  • the light used in the electro-optical measurements is white light.
  • a structure with a commercially available device DMS Fa. Autronic Melchers, Germany is used. The characteristic stresses were determined under vertical observation.
  • Threshold voltage (Vi 0 ), mid-gray voltage (V 50 ) and saturation voltage (Vg 0 ) were determined for 10%, 50% and 90% relative contrast, respectively.
  • the liquid crystal media according to the present invention may include further additives and chiral dopants in the usual concentrations.
  • the total concentration of these other ingredients is in the range of 0% to 10%, preferably 0.1% to 6%, based on the total mixture.
  • the concentrations of the individual compounds used are preferably each in the range of 0.1% to 3%.
  • the concentration of these and similar additives is not taken into account in the specification of the values and concentration ranges of the liquid crystal components and compounds of the liquid crystal media in this application.
  • liquid-crystal media according to the invention consist of several
  • Compounds preferably from 3 to 30, more preferably from 4 to 20 and most preferably from 4 to 16 compounds. These compounds are mixed in a conventional manner. In general, the desired amount of the compound used in the smaller amount is dissolved in the compound used in the larger amount. If the temperature is above the clearing point of the compound used in the higher concentration, the completion of the dissolution process is particularly easy to observe.
  • premixes which may be e.g. may be homologous or eutectic mixtures of compounds, or by using so-called "multi-bottle” systems, the components of which are themselves ready-to-use mixtures.
  • the liquid-crystal media according to the present invention can be modified so that they can be used in all known types of liquid crystal displays, either by using the liquid-crystal media as such, such as TN, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCDs or in composite systems, such as PDLC, NCAP, PN LCDs and especially in ASM-PA LCDs.
  • the liquid-crystal media as such as TN, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCDs or in composite systems, such as PDLC, NCAP, PN LCDs and especially in ASM-PA LCDs.
  • Table C gives the meanings of the codes for the left and right end groups.
  • the acronyms are composed of the codes for the ring elements with optional join groups, followed by a first hyphen and the codes for the left end group, as well as a second hyphen and the codes for the right end group.
  • Table D summarizes example structures of compounds with their respective abbreviations.
  • n and m are integers and the three points
  • Table E example compounds are listed which can be used as stabilizer in the mesogenic media according to the present invention.
  • the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table E.
  • the mesogenic media contain one or more compounds selected from the group of compounds of Table F.
  • the mesogenic media according to the present application contain two or more, preferably four or more, compounds selected from the group consisting of the compounds of the above tables.
  • the liquid crystal media according to the present invention preferably contain
  • mixtures of Examples 1 to 4 are very suitable for displays in IPS mode.
  • the mixtures of Examples 5 to 8 are very well suited for displays in TN mode. Where the mixtures of Examples 5 to 7 are particularly suitable for displays with 5 to 6 volt driver and the mixture of Example 8 is particularly suitable for displays with 2.5 to 3 volts driver.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft dielektrisch positive flüssigkristalline Medien enthaltend jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) worin die Parameter die jeweiligen in der Spezifikation angegebenen Bedeutungen besitzen, und gegebenenfalls eine oder mehrere weitere dielektrisch positive Verbindungen und gegebenenfalls eine oder mehrere weitere dielektrisch neutrale Verbindungen, sowie diese Medien enthaltende Flüssigkristallanzeigen, speziell Aktivmatrixanzeigen und insbesondere TN-, IPS- und FFS-Anzeigen.

Description

Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft flüssigkristalline Medien und diese Medien enthaltende Flüssigkristallanzeigen, speziell Anzeigen, die durch eine Aktivmatrix adressiert werden und insbesondere Anzeigen des Typs Twisted Nematic (TN), in Plane Switching (IPS) oder Fringe ReId Switching (FFS).
Stand der Technik und zu lösendes Problem
Flüssigkristallanzeigen (Liquid Crystal Displays - LCDs) werden in vielen Bereichen genutzt, um Informationen anzuzeigen. LCDs werden sowohl für Direktsichtanzeigen als auch für Anzeigen des Projektionstyps verwendet. Als elektrooptische Modi werden beispielsweise Twisted Nematic (TN), Super Twisted Nematic (STN), Optically Compensated Bend (OCB) und Electrically Controlled Birefringence (ECB) zusammen mit ihren ver- schiedenen Modifikationen sowie andere verwendet. Alle diese Modi nutzen ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen rechtwinklig zu den Substraten beziehungsweise zur Flüssigkristallschicht verläuft. Neben diesen Modi gibt es auch elektrooptische Modi, die ein elektrisches Feld nutzen, das im Wesentlichen parallel zu den Substraten beziehungsweise der Flüssigkristallschicht verläuft, wie etwa der hvPlane Switching (IPS) Modus (wie z.B. in DE 40 00 451 und EP 0 588 568 offenbart) und im Fringe ReId Switching (FFS) Modus, in dem ein starkes sogenanntes „fringe field" vorliegt, also ein starkes elektrisches Feld nahe am Rand der Elektroden und in der gesamten Zelle ein elektrisches Feld, welches sowohl eine starke vertikale Komponente als auch eine starke horizontale Komponente aufweist. Vor allem diese beiden letzteren elektrooptischen Modi werden für LCDs in modernen Tischmonitoren verwendet und sind für die Nutzung in Anzeigen für Fernseher und Multimedia-Anwendungen vorgesehen. Die Flüssigkristalle gemäß der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise in Anzeigen dieser Art verwendet. Generell werden in FFS-Displays dielektrisch positive, flüssigkristalline Medien mit eher kleineren Werten der dielektrischen Anisotropie verwendet, aber auch bei IPS-Displays werden teilweise flüssigkristalline Medien mit einer dielektrischen Anisotropie von nur ca. 3 oder sogar darunter verwendet.
Für diese Anzeigen sind neue flüssigkristalline Medien mit verbesserten
Eigenschaften erforderlich. Insbesondere müssen die Ansprechzeiten für viele Arten von Anwendungen verbessert werden. Es sind daher flüssigkristalline Medien mit geringeren Viskositäten (η), speziell mit geringeren Rotationsviskositäten (γ-i) erforderlich. Die Rotationsviskosität sollte insbesondere für Monitoranwendungen 80 mPa-s oder weniger, vorzugsweise 60 mPa-s oder weniger und speziell 55 mPa-s oder weniger betragen. Neben diesem Parameter müssen die Medien über einen Bereich der nematischen Phase mit geeigneter Breite und Lage, sowie eine geeignete Doppelbrechung (Δn) verfügen und dielektrische Anisotropie (Δε) sollte hoch genug sein, um eine einigermaßen niedrige
Betriebsspannung zu ermöglichen. Vorzugsweise sollte Δε höher als 2 und sehr bevorzugt höher als 3, vorzugsweise jedoch nicht höher als 15 und insbesondere nicht höher als 12 liegen, da dies einem zumindest einigermaßen hohen spezifischen Widerstand entgegenstehen würde.
Für Anwendungen als Displays für Notebooks oder andere mobile Anwendungen sollte die Rotationsviskosität bevorzugt 120 mPa-s oder weniger und besonders bevorzugt 100 mPa-s oder weniger betragen. Hier sollte die dielektrische Anisotropie (Δε) vorzugsweise höher als 8 und besonders bevorzugt höher als 12 sein.
Vorzugsweise werden die Anzeigen gemäß der vorliegenden Erfindung durch eine Aktivmatrix (active rnatrix LCDs, kurz AMDs), bevorzugt durch eine Matrix aus Dünnschichttransistoren (TFTs), adressiert. Die erfin- dungsgemäßen Flüssigkristalle können jedoch in vorteilhafter Weise auch in Anzeigen mit anderen bekannten Adressierungsmitteln verwendet werden.
Es gibt zahlreiche unterschiedliche Anzeigemodi, die Verbundsysteme aus niedrigmolekularen Flüssigkristallmaterialien zusammen mit Polymermaterialien verwenden. Es sind dies z.B. PDLC- (ßolymer dispersed liquid crystal), NCAP- (nematic curvilinearily aligned ßhase) und PN-Systeme (ßolymer πetwork), wie beispielsweise in WO 91/05 029 offenbart, oder ASM-Systeme (axially Symmetrie microdomain) und andere. Im Gegensatz hierzu verwenden die gemäß der vorliegenden Erfindung speziell bevor- zugten Modi das Flüssigkristallmedium als solches, auf Oberflächen ausgerichtet. Diese Oberflächen werden typischerweise vorbehandelt, um eine uniforme Orientierung des Flüssigkristallmaterials zu erzielen. Die Anzeigemodi gemäß der vorliegenden Erfindung verwenden vorzugsweise ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen parallel zur Verbundschicht verläuft.
Verbindungen der Formel
Figure imgf000004_0001
worin R H, Alkyl oder Alkenyl bedeutet werden neben anderen in DE 10 2007 038 618 A1 genannt.
Flüssigkristallzusammensetzungen, die sich für LCDs und speziell für IPS- Anzeigen eignen, sind z.B. aus JP 07-181 439 (A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107, WO 96/23 851 und WO 96/28 521 bekannt. Diese Zusammensetzungen sind jedoch mit gravierenden Nachteilen behaftet. Die meisten von ihnen führen, neben anderen Mängeln, zu unvorteilhaft langen Ansprechzeiten, weisen zu geringe Werte für den spezifischen Widerstand auf und/oder erfordern Betriebsspannungen, die zu hoch sind. Außerdem besteht der Bedarf das Tieftemperaturverhalten der LCDs zu verbessern. Hier sind sowohl eine Verbesserung der Betriebseigenschaften, wie auch der Lagerfähigkeit nötig.
Es besteht daher ein erheblicher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit geeigneten Eigenschaften für praktische Anwendungen, wie einem breiten nematischen Phasenbereich, geeigneter optischer Anisotropie Δn ent- sprechend dem verwendeten Anzeigetyp, einem hohen Δε und speziell geringen Viskositäten für besonders kurze Schaltzeiten. Vorlieqende Erfindung
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass flüssigkristalline Medien mit einem geeignet hohen Δε, einem geeigneten Phasenbereich und Δn verwirklicht werden können, welche die Nachteile der Materialien des Standes der Technik nicht oder zumindest nur in erheblich geringerem Maße aufweisen.
Diese verbesserten flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten
- eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
Figure imgf000005_0001
worin
R1 Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
Z11 und Z 12 unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt -CF2O- oder eine Einfachbindung und ganz bevorzugt eine Einfachbindung,
L 1"1 und L 12 unabhängig voneinander H, F oder Cl, vorzugsweise H oder F, vorzugsweise einer oder beide und besonders bevorzugt beide F, und X1 F, Cl, -CFH2, -CF2H, -CF3, -OCF2H oder -OCF3, bevorzugt F, bedeutet, und
gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Il und III
Figure imgf000006_0001
worin
R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise R2 und R3 Alkyl oder Alkenyl,
Figure imgf000006_0002
bei jedem Erscheinen unabhängig voneinander
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000007_0001
L21, L22, L31 und L32 unabhängig voneinander H oder F, vorzugsweise L21 und/oder L31 F,
X2 und X3 unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF3,
-CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und ganz bevorzugt -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und m und n unabhängig voneinander 0, 1 , 2 oder 3,
m bevorzugt 1 , 2 oder 3 und
n bevorzugt 0, 1 oder 2 und besonders bevorzugt 1 oder 2, bedeuten,
wobei bei Formel Il Verbindungen der Formel I ausgeschlossen sind und
gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
Figure imgf000008_0001
worin
R41 und R42 unabhängig voneinander die oben unter Formel Il für R angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R41 Alkyl und R42 Alkyl oder Alkoxy oder R41 Alkenyl und R42 Alkyl,
Figure imgf000008_0002
unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von
Figure imgf000008_0003
auch diese unabhängig voneinander
Figure imgf000008_0004
Figure imgf000009_0001
vorzugsweise eines oder mehrere von
Figure imgf000009_0002
Z41 und Z42 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z41 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung und
0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet.
Die Verbindungen der Formeln I, Il und III sind bevorzugt dielektrisch positive Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3.
Die Verbindungen der Formel IV sind bevorzugt dielektrisch neutrale Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3. Bevorzugt enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung insgesamt 1 bis 50 %, bevorzugt 1 bis 30 %, an Verbindungen der Formel I.
Die einzelnen Verbindungen der Formel I und gegebenenfalls der Verbindungen Il und/oder III werden in einer Konzentration von 1 bis 20 %, bevorzugt von 1 bis 15 % eingesetzt. Diese Grenzen gelten insbesondere wenn jeweils zwei oder mehr homologe Verbindungen, also Verbindungen der gleichen Formel, eingesetzt werden. Wird von den Verbindungen einer Formel nur eine einzelne Substanz, also nur ein Homologes, eingesetzt so kann dessen Konzentration im Bereich von 2 bis 20 %, bevorzugt von 3 bis 14 %, liegen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel I ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 bis I-3, bevorzugt der Formel I-3:
Figure imgf000010_0001
worin R1 die oben unter Formel I angegebene Bedeutung besitzt. Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung zusätzlich zu den Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel I1 bzw. deren bevorzugter Unterformeln, eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Formeln Il und
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 11-1 bis II-4, bevorzugt der Formeln 11-1 und/oder II-2
Figure imgf000011_0001
worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel Il angegebenen Bedeutungen besitzen und L23 und L24 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L 23 F, bedeutet und
Figure imgf000012_0003
und bei Formeln 11-1 und II-4 X bevorzugt F oder OCF3, besonders bevorzugt F, und bei Formel II-3 vorzugsweise
Figure imgf000012_0001
wobei die Verbindungen der Formel I ausgeschlossen sind
und/oder ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 111-1 und III-2 :
Figure imgf000012_0002
worin die Parameter die unter Formel III gegeben Bedeutung haben. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln 111-1 und/oder III-2 eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3
Figure imgf000013_0001
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen bbeessiittzzeenn uunndd ddiiee PPaarraammeetteerr LL3311 uunndd LL3322 uunnaabbhhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 11-1 bis II-4, worin L21 und L22 und/oder L23 und L24 beide F bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2 und II-4, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel 11-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel 11-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 11-1 a bis 11-1 e
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000014_0001
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L bis L unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und vorzugsweise in den Formeln 11-1 a und 11-1 b
L21 und L22 beide F bedeuten, in den Formeln 11-1 c und 11-1 d
L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten und in Formel 11-1 e
L , L und L F bedeuten und jeweils die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben.
Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel 11-1 sind
Figure imgf000015_0001
worin R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2, die bevorzugt ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2a bis ll-2j
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L bis L unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L und L beide H, besonders bevorzugt L H bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben und wobei die Verbindungen der Formel I ausgeschlossen sind.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2a bis ll-2j, worin L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2a bis ll-2j, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben.
Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-2 sind die Verbindungen der folgenden Formeln
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
worin R2 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und X2 bevorzugt F. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-3, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-3a bis ll-3c
Figure imgf000020_0001
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L21 und L22 vorzugsweise beide F bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Forme II-4, bevorzugt der Formel ll-4a
Figure imgf000020_0002
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und X bevorzugt F oder OCF3, besonders bevorzugt F, bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel 111-1 , vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IH-Ia und MM b
Figure imgf000021_0001
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen bbeessiittzzeenn uunndd ddiiee PPaarraammeetteerr LL3333 uunndd LL3344 uunnaabbhhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel HMa, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIMa-1 bis IIMa-6
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000022_0001
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-1 b, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-1b-1 bis lll-1 b-4, vorzugsweise der Formel lll-1b-4
CO-O- -O-CF, 1-1 b-1
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000023_0001
worin R >3 d ..ie oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2a bis III-2J
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000024_0001
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L33, L34, L35 und L36 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2a, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2a-1 bis lll-2a-5
Figure imgf000025_0001
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2b, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2b-1 und lll-2b-2, vorzugsweise der Formel lll-2b-2
Figure imgf000026_0002
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2c, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2c-1 bis lll-2c-5
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2d und lll-2e, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2d-1 und lll-2e-1
Figure imgf000027_0002
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2f, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2f-1 bis lll-2f-5
Figure imgf000027_0003
Figure imgf000028_0001
worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2g, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2g-1 bis lll-2g-5
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000029_0001
worin R i3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2h, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2h-1 bis lll-2h-3, bevorzugt der Formel lll-2h-3
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000030_0001
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt
X3 F bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel lll-2i, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2i-1 und lll-2i-2, bevorzugt der Formel lll-2i-2
Figure imgf000030_0003
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt X3 F bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2J, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2J-1 und III-2J-2, bevorzugt der Formel III-2J-1
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000031_0001
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben.
Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln 111-1 und/oder III-2 können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3 enthalten
Figure imgf000031_0002
worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel III angegebenen Bedeutungen besitzen.
Diese Verbindungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Formeln lll-3a und lll-3b
Figure imgf000031_0003
worin R i3 die oben angegebene Bedeutung besitzt. Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C. Diese Komponente weist eine dielektrische Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3 auf. Vorzugsweise enthält sie dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von —1 ,5 bis 3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und speziell bevorzugt besteht sie vollständig daraus. Vorzugsweise enthält diese Komponente eine oder mehrere, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus dielektrisch neutralen Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3, der Formel IV.
Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-6
Figure imgf000032_0001
worin R41 und R42 die jeweiligen oben unter Formel IV angegebenen Bedeutungen besitzen und in den Formeln IV-1 , IV-5 und IV-6 R41 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkenyl, und R42 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkyl bedeutet, in Formel IV-2 R41 und R42 vorzugsweise Alkyl bedeuten und in Formel IV-4 R41 vorzugsweise
Alkyl oder Alkenyl, stärker bevorzugt Alkyl, und R42 vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy, stärker bevorzugt Alkoxy bedeutet.
Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 , IV-4, IV-5 und IV-6, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IV-4 und IV-5, stärker bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV-1 , IV-4 und IV-5 und ganz bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen Formeln IV-1 , IV-4, IV-5 und IV-6.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-5, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel
CCP-V-n und/ oder CCP-nV-m und/oder CCP-Vn-m, stärker bevorzugt der Formel CCP-V-n und/oder CCP-V2-n und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CCP-V-1 und CCP-V2-1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 , stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln, den Formel CC-n-m, CC-n-V, CC-n-Vm, CC-V-V, CC-V-Vn und/oder
CC-nV-Vm, stärker bevorzugt der Formeln CC-n-V und/ oder CC-n-Vm und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V CC-3-V1 , CC-4V1 , CC-5-V1 , CC-3-V2 und CC-V-V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei der es sich um dieselbe wie die vorhergehende oder um eine andere handeln kann, enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung die Komponente C, die Verbindungen der Formel IV ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-6 wie oben gezeigt und gegebenenfalls der Formeln IV-7 bis IV-13 enthält, vorzugsweise überwiegend daraus besteht und ganz bevorzugt vollständig daraus besteht:
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
worin
R41 und R42 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten und
H oder F bedeutet.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-8, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CPP-3-2, CPP-5-2 und CGP-3-2, stärker bevorzugt der Formel CPP-3-2 und/oder CGP-3-2 und ganz besonders bevorzugt der Formel CPP-3-2. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel V
Figure imgf000035_0002
worin
R51 und R52 unabhängig voneinander die oben unter Formel Il für R angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R51
Alkyl und R >52 Alkyl oder Alkenyl bedeutet, und bei zweifachem Auftreten bei jedem Auftreten
Figure imgf000036_0001
unabhängig voneinander
Figure imgf000036_0002
vorzugsweise einer oder mehrere von
Figure imgf000036_0003
bedeuten,
25 Z51 und Z52 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z51 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfach¬
30 bindung bedeutet/bedeuten, und
O, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 , besonders bevorzugt 1 , bedeutet.
35 Die Verbindungen der Formel V sind bevorzugt dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1 ,5 bis 3.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 und V-2
Figure imgf000037_0001
worin R51 und R52 die jeweiligen oben unter Formel V angegebenen Bedeutungen besitzen und R51 vorzugsweise Alkyl bedeutet und in Formel V-1 R52 vorzugsweise Alkenyl, vorzugsweise -(CH2)2-CH=CH-CH3, und in Formel V-2 R52 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise -(CH2)2-CH=CH2 oder -(CH2J2-CH=CH-CH3 bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der 51
Formeln V-1 und V-2, worin R vorzugsweise n-Alkyl bedeutet und in
Formel V-1 R52 vorzugsweise Alkenyl und in Formel V-2 R52 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen
Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-1 , stärker bevorzugt ihrer Unterformel PP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt der Formel PP-1-2V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen
Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-2, stärker bevorzugt ihrer Unterformeln PGP-n-m, PGP-n-2V und PGP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt ihrer Unterformeln PGP-3-m, PGP-n-2V und PGP-n-V1 , ganz bevorzugt ausgewählt aus den Formeln PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V und PGP-3-2V. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln Il und/oder III können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel VI enthalten
Figure imgf000038_0001
worin
Rb Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
Figure imgf000038_0002
unabhängig voneinander
Figure imgf000038_0003
oder
Figure imgf000039_0001
bedeuten,
L61 und L62 unabhängig voneinander H oder F bedeuten, vorzugsweise L61 F bedeutet, und
X6 Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C- Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit
2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF3 bedeutet,
Z6 3 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O- oder -CF2O-, vorzugsweise -CH2CH2-,
-COO- oder trans- -CH=CH- und ganz bevorzugt -COO- oder trans- -CH=CH- bedeutet und
q O oder 1 bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 und VI-2
Figure imgf000039_0002
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L63 und L64 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und Z6 vorzugsweise -CH2-CH2- bedeutet.
Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VI-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Vl-I a und Vl-Ib
Figure imgf000040_0001
worin R 16 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VI-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Vl-2a bis Vl-2d
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000041_0001
worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Zusätzlich können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden
Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VII
Figure imgf000041_0002
worin
R7 die oben unter Formel Il für R2 angegebene Bedeutung besitzt,
einer von
Figure imgf000041_0003
vorzugsweise vorzugsweise
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0002
und die anderen dieselbe Bedeutung besitzen oder unabhängig voneinander
Figure imgf000042_0003
Figure imgf000042_0004
Figure imgf000043_0001
Z71 und Z72 unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans-
-CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/ bedeuten und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung,
t O, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 , stärker bevorzugt 1 bedeutet, und
7 O
X die oben unter Formel Il für X angegebene Bedeutung besitzt oder alternativ unabhängig von R7 eine der für R7 angegebenen Bedeutungen besitzen kann,
enthalten.
Die Verbindungen der Formel VII sind bevorzugt dielektrisch positive Verbindungen.
Zusätzlich können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIII
Figure imgf000043_0002
worin
R81 und R82 unabhängig voneinander die oben unter Formel Il für R2 angegebene Bedeutung besitzen und oder , vorzugsweise
Figure imgf000044_0001
oder
782
Z81 und unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung,
L81 und L82 unabhängig voneinander C-F oder N, vorzugsweise einer von L81 und L82 oder beide C-F und ganz bevorzugt beide C-F und
s 0 oder 1 bedeutet, enthalten.
Die Verbindungen der Formel VIII sind bevorzugt dielektrisch negative Verbindungen.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIII, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VIII-1 bis VIII-3
Figure imgf000045_0001
worin
R81 und R82 die jeweiligen oben unter Formel VIII angegebenen Bedeutungen besitzen.
In den Formeln VIIM bis VIII-3 bedeutet R vorzugsweise n-Alkyl oder 1-E-Alkenyl und R82 vorzugsweise n-Alkyl oder Alkoxy.
Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I bis VIII, vorzugsweise der Formeln I bis VII und stärker bevorzugt der Formeln I und Il und/oder IM und/oder IV und/oder VI. Besonders bevorzugt bestehen sie überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt bestehen sie vollständig daraus.
In dieser Anmeldung bedeutet „enthalten" im Zusammenhang mit Zusammensetzungen, dass die betreffende Entität, d.h. das Medium oder die Komponente, die angegebene Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 10 % oder mehr und ganz bevorzugt von 20 % oder mehr. „Überwiegend bestehen aus" bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 55 % oder mehr, vorzugsweise 60 % oder mehr und ganz bevorzugt 70 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
„Im Wesentlichen bestehen aus" bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 80 % oder mehr, vorzugsweise 90 % oder mehr und ganz bevorzugt 95 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
„Nahezu vollständig bestehen aus", bzw. „vollständig bestehen aus" bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 98 % oder mehr, vorzugsweise 99 % oder mehr und ganz bevorzugt 100,0 % der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
Auch andere mesogene Verbindungen, die oben nicht explizit genannt sind, können gegebenenfalls und in vorteilhafter Weise in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt.
Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen bevorzugt einen Klärpunkt von 6O0C oder mehr, stärker bevorzugt von 65°C oder mehr, besonders bevorzugt von 700C oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 75°C oder mehr, auf.
Vorzugsweise erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien mindestens von O0C oder weniger bis 700C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -200C oder weniger bis 75°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -300C oder weniger bis 75°C oder mehr und insbesondere mindestens von -40°C oder weniger bis 800C oder mehr.
Das Δε des Flüssigkristallmediums gemäß der Erfindung bei 1 kHz und 20 0C beträgt vorzugsweise 2 oder mehr, stärker bevorzugt 4 oder mehr und ganz bevorzugt 6 oder mehr. Insbesondere beträgt Δε 20 oder weniger. Das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung liegt bei 589 nm (NaD) und 20 0C vorzugsweise im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,150 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,140 oder weniger, noch stärker bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0, 135 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im
Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,130 oder weniger.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung beträgt das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise 0,080 oder mehr, stärker bevorzugt 0,090 oder mehr.
In dieser bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,120 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,095 oder mehr bis 0,115 oder weniger und ganz besonderes bevorzugt im Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,105 oder weniger, während Δε vorzugsweise im Bereich von 5 oder mehr bis 11 oder weniger, vorzugsweise im Bereich von 6 oder mehr bis 10 oder weniger und besonders bevorzugt im Bereich von 7 oder mehr bis 9 oder weniger liegt.
In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von -200C oder weniger bis 700C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -200C oder weniger bis 700C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -300C oder weniger bis 700C oder mehr und insbesondere mindestens von -40°C oder weniger bis 95°C oder mehr.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Formel I zusammen vorzugsweise in den Medien in einer Gesamtkonzentration von 1 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 1 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 2 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 3 % bis 30 % und ganz bevorzugt von 5 % bis 25 % der Gesamtmischung verwendet.
Die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln Il und IM werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 2 % bis 60 %, stärker bevorzugt von 3 % bis 35 %, noch stärker bevorzugt von 4 % bis 20 % und ganz bevorzugt von 5 % bis 15 % der Gesamtmischung verwendet.
Die Verbindungen der Formel IV werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 5 % bis 70 %, stärker bevorzugt von 20 % bis
65 %, noch stärker bevorzugt von 30 % bis 60 % und ganz bevorzugt von 40 % bis 55 % der Gesamtmischung verwendet.
Die Verbindungen der Formel V werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 0 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 0 % bis 15 % und ganz bevorzugt von 1 % bis 10 % der Gesamtmischung verwendet.
Die Verbindungen der Formel VI werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 0 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 1 % bis 40 %, noch stärker bevorzugt von 5 % bis 30 % und ganz bevorzugt von 10 % bis 20 % der Gesamtmischung verwendet.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Medien weitere Flüssig- kristallverbindungen enthalten, um die physikalischen Eigenschaften einzustellen. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt. Ihre Konzentration in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise 0 % bis 30 %, stärker bevorzugt 0,1 % bis 20 % und ganz bevorzugt 1 % bis 15 %.
Die Konzentration der Verbindung der Formel CC-3-V in den erfindungsgemäßen die Medien kann in einer bevorzugten Ausfϋhrungsform 50 % bis 65 % betragen, besonders bevorzugt 55 % bis 60 %.
Die Flüssigkristallmedien enthalten vorzugsweise insgesamt 50 % bis 100 %, stärker bevorzugt 70 % bis 100 % und ganz bevorzugt 80 % bis 100 % und insbesondere 90 % bis 100 % der Verbindungen der Formeln I bis VII, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln der Formeln I bis VI, besonders bevorzugt der Formeln I bis V, insbesondere der Formeln I1 II, III, IV, V, und VII und ganz besonders bevorzugt der Formeln I, II, III, IV und V. Vorzugsweise bestehen sie über- wiegend daraus und ganz bevorzugt bestehen sie nahezu vollständig daraus. In einer bevorzugten Ausfϋhrungsform enthalten die Flüssigkristallmedien jeweils eine oder mehrere Verbindungen von jeder dieser Formeln.
In der vorliegenden Anmeldung beschreibt der Ausdruck dielektrisch positiv Verbindungen oder Komponenten mit Δε > 3,0, dielektrisch neutral mit -1 ,5 < Δε < 3,0 und dielektrisch negativ mit Δε < -1 ,5. Δε wird bei einer Frequenz von 1 kHz und 20ºC bestimmt. Die dielektrische Anisotropie der jeweiligen Verbindung wird aus den Ergebnissen einer Lösung von 10 % der jeweiligen einzelnen Verbindung in einer nematischen Host-Mischung bestimmt. Wenn die Löslichkeit der jeweiligen Verbindung in der Host- Mischung weniger als 10 % beträgt, wird die Konzentration auf 5 % reduziert. Die Kapazitäten der Testmischungen werden sowohl in einer Zelle mit homöotroper als auch mit homogener Orientierung bestimmt. Die
Schichtdicke beträgt bei beiden Zelltypen ca. 20 μm. Die angelegte Spannung ist eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 1 kHz und einem Effektivwert von typischerweise 0,5 V bis 1 ,0 V, wird jedoch stets so ausgewählt, dass sie unterhalb der kapazitiven Schwelle für die jeweilige Testmischung liegt.
Δε ist als (ει | - ε_ι_) definiert, während εDrchschn. (ει ι + 2 εj) / 3 ist.
Als Host-Mischung wird für dielektrisch positive Verbindungen die Mischung ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie für dielektrisch negative Verbindungen die Mischung ZLI-3086 verwendet, beide von Merck KGaA, Deutschland. Die absoluten Werte der dielektrischen Konstanten der Verbindungen werden aus der Änderung der jeweiligen Werte der Host-Mischung bei Zugabe der interessierenden Verbindungen bestimmt. Die Werte werden auf eine Konzentration der interessierenden Verbindungen von 100 % extrapoliert.
Komponenten, die bei der Messtemperatur von 20 ºC eine nematische Phase aufweisen, werden als solche gemessen, alle anderen werden wie Verbindungen behandelt. Der Ausdruck Schwellenspannung bezeichnet in der vorliegenden Anmeldung die optische Schwelle und ist für 10 % relativen Kontrast (Vi0) angegeben, der Ausdruck Sättigungsspannung bezeichnet die optische Sättigung und ist für 90 % relativen Kontrast (Vg0) angegeben, in beiden Fällen, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Die kapazitive Schwellenspannung (Vo), auch Freedericks-Schwelle Vpr genannt, wird nur verwendet, wenn dies ausdrücklich genannt ist.
Die in dieser Anmeldung angegebenen Parameterbereiche schließen sämtlich die Grenzwerte ein, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
Die unterschiedlichen für verschiedene Bereiche von Eigenschaften angegebenen oberen und unteren Grenzwerte ergeben in Kombination miteinander zusätzliche bevorzugte Bereiche.
In der gesamten Anmeldung gelten, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, die folgenden Bedingungen und Definitionen. Alle Konzentrationen sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich jeweils auf die Ge- samtmischung, alle Temperaturen und alle Temperaturunterschiede sind in Grad Celsius bzw. Differenzgrad angegeben. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland, bestimmt und sind für eine Temperatur von 20 0C aufgeführt, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. Die optische Anisotropie (Δn) wird bei einer Wellenlänge von 589,3 nm bestimmt. Die dielektrische Anisotropie (Δε) wird bei einer Frequenz von 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen sowie alle anderen elektrooptischen Eigenschaften werden mit bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen bestimmt. Die Testzellen für die Bestimmung von Δε besitzen eine Schichtdicke von circa 20 μm. Bei der Elektrode handelt es sich um eine kreisförmige ITO- Elektrode mit einer Fläche von 1 ,13 cm2 und einem Schutzring. Die Ausrichtungsschichten sind SE-1211 von Nissan Chemicals, Japan, für homöotrope Ausrichtung (εn) und Polyimid AL-1054 von Japan Synthetic Rubber, Japan, für homogene Ausrichtung (εj.). Die Bestimmung der
Kapazitäten erfolgt mit einem Frequenzgang-Analysegerät Solatron 1260 unter Verwendung einer Sinuswelle mit einer Spannung von 0,3 Vrms. Als Licht wird bei den elektrooptischen Messungen weißes Licht verwendet. Dabei wird ein Aufbau mit einem im Handel erhältlichen Gerät DMS der Fa. Autronic-Melchers, Germany verwendet. Die charakteristischen Spannungen wurden unter senkrechter Beobachtung bestimmt. Die
Schwellenspannung (Vi0), „Mittgrau-Spannung" (V50) und Sättigungsspannung (Vg0) wurden für 10 %, 50 % bzw. 90 % relativen Kontrast bestimmt.
Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung können weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Konzentrationen beinhalten. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile liegt im Bereich von 0 % bis 10 %, vorzugsweise 0,1 % bis 6 %, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen vorzugsweise jeweils im Bereich von 0,1 % bis 3 %. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Werte und Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallkomponenten und -Verbindungen der Flüssigkristallmedien in dieser Anmeldung nicht berücksichtigt.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bestehen aus mehreren
Verbindungen, vorzugsweise aus 3 bis 30, stärker bevorzugt aus 4 bis 20 und ganz bevorzugt aus 4 bis 16 Verbindungen. Diese Verbindungen werden auf herkömmliche Weise gemischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in der geringeren Menge verwendeten Verbindung in der in der größeren Menge verwendeten Verbindung gelöst. Liegt die Temperatur über dem Klärpunkt der in der höheren Konzentration verwendeten Verbindung, ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Medien auf anderen üblichen Wegen, beispielsweise unter Verwendung von so genannten Vormischun- gen, bei denen es sich z.B. um homologe oder eutektische Mischungen von Verbindungen handeln kann, oder unter Verwendung von so genannten „Multi-Bottle"-Systemen, deren Bestandteile selbst gebrauchsfertige Mischungen sind, herzustellen.
Durch Zugabe geeigneter Zusatzstoffe können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung so modifiziert werden, dass sie in allen bekannten Arten von Flüssigkristallanzeigen verwendbar sind, entweder durch Verwendung der Flüssigkristallmedien als solcher, wie TN-, TN- AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCDs oder in Verbundsystemen, wie PDLC, NCAP, PN LCDs und speziell in ASM-PA LCDs.
Alle Temperaturen, wie z.B. der Schmelzpunkt T(K1N) bzw. T(K1S), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S1N) und der Klärpunkt T (N1I) der Flüssigkristalle sind in Grad Celsius angegeben. Alle Temperaturdifferenzen sind in Differenzgraden angegeben.
In der vorliegenden Erfindung und insbesondere in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der mesogenen Verbindungen durch Abkürzungen angegeben, die auch als Akronyme bezeichnet werden. In diesen Akronymen sind die chemischen Formeln unter Verwendung der folgenden Tabellen A bis C wie folgt abgekürzt. Alle Gruppen CnH2n+I, CmH2m+i und CIH2I+I bzw. CnH2n-I, CmH2m-1 und C|H2I- 1 bedeuten geradkettiges Alkyl bzw. Alkenyl, vorzugsweise 1-E-Alkenyl, jeweils mit n, m bzw. I C-Atomen. In der Tabelle A werden die für die Ringelemente der Kernstrukturen der Verbindungen verwendeten Codes aufgeführt, während in der Tabelle B die Verknüpfungsgruppen gezeigt sind. Tabelle C gibt die Bedeutungen der Codes für die Endgruppen der linken bzw. rechten Seite. Die Akronyme werden aus den Codes für die Ringelemente mit optionalen Verknüpfungsgruppen, gefolgt von einem ersten Bindestrich und den Codes für die linke Endgruppe, sowie einem zweiten Bindestrich und den Codes für die rechts Endgruppe, zusammengesetzt. In Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt. Tabelle A: Ringelemente
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
worin n und m jeweils ganze Zahlen bedeuten und die drei Punkte "
Platzhalter für andere Abkürzungen aus dieser Tabelle sind.
In der folgenden Tabelle werden Beispielstrukturen zusammen mit ihren jeweiligen Abkürzungen angegeben. Diese werden gezeigt, um die Bedeutung der Regeln für die Abkürzungen zu demonstrieren. Weiterhin stellen sie Verbindungen dar, die vorzugsweise verwendet werden.
Figure imgf000055_0002
Figure imgf000056_0001
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Figure imgf000066_0001
In der folgenden Tabelle, Tabelle E, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als Stabilisator verwendet werden können.
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E.
In der folgenden Tabelle, Tabelle F, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als chirale Dotierstoffe verwendet werden können.
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000072_0001
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.
Vorzugsweise enthalten die mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung zwei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr, Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der obigen Tabellen.
Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise
sieben oder mehr, vorzugsweise acht oder mehr Verbindungen, vor- zugsweise Verbindungen mit drei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr unterschiedlichen Formeln, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle D.
Beispiele
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
Aus den physikalischen Eigenschaften wird dem Fachmann jedoch deut- lieh, welche Eigenschaften zu erzielen sind und in welchen Bereichen sie modifizierbar sind. Insbesondere ist also die Kombination der verschiedenen Eigenschaften, die vorzugsweise erreicht werden können, für den Fachmann gut definiert.
Es werden Flüssigkristallmischungen mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in den folgenden Tabellen angegeben hergestellt.
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000074_0001
Diese Mischungen der Beispiele 1 bis 4 eignen sich sehr gut für Anzeigen im IPS-Modus.
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000076_0001
Die Mischungen der Beispiele 5 bis 8 eignen sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus. Wobei sich die Mischungen der Beispiele 5 bis 7 besonders für Anzeigen mit 5 bis 6 Volt Treiber eignen und die Mischung des Beispiels 8 besonders für Anzeigen mit 2,5 bis 3 Volt Treiber eignet.

Claims

Ansprüche
1. Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es
eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
Figure imgf000078_0001
worin
R1 Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet,
Z11 und Z12 unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CF2CF2-,
-COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung,
L11 und L12 unabhängig voneinander H1 F oder Cl und
X1 F1 Cl, -CFH2, -CF2H1 -CF3, -OCF2H oder -OCF3, bedeutet,
enthält.
2. Medium nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es
eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Il und IM
Figure imgf000079_0001
worin
R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
Figure imgf000079_0002
bei jedem Erscheinen unabhängig voneinander
Figure imgf000079_0003
Figure imgf000080_0001
F oder F
L21, L22, L31 und L32 unabhängig voneinander H oder F,
X2 und X3 unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes
Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-
Atomen,
Z3 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans-
-CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung und
m und n unabhängig voneinander 0, 1 , 2 oder 3 und
und die Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 von den Verbindungen der Formel Il ausgeschlossen sind,
enthält.
3. Medium nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es
eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
Figure imgf000080_0002
worin
R41 und R42 unabhängig voneinander die in Anspruch 2 oben
2 unter Formel Il für R angegebene Bedeutung besitzen,
Figure imgf000081_0001
unabhängig voneinander und bei zweifachem
Auftreten von
Figure imgf000081_0002
auch diese unabhängig voneinander
Figure imgf000081_0003
Z41 und Z42 unabhängig voneinander und bei zweifachem
Auftreten von Z41 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung und
0, 1 oder 2 bedeutet,
enthält.
4. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel I im Medium im Bereich von 1 % bis 50 % liegt.
5. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel Il wie in Anspruch 2 angegeben enthält
6. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III wie in Anspruch 2 angegeben enthält.
7. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel V
Figure imgf000082_0001
worin
R51 und R52 unabhängig voneinander die für R2 unter Formel Il in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen,
bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
Figure imgf000082_0002
Figure imgf000082_0003
Figure imgf000083_0001
Z51 und Z52 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z61 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung und
r 0, 1 oder 2 bedeutet
enthält.
8. Flüssigkristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
9. Anzeige nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch eine Aktivmatrix adressiert wird.
10. Verwendung eines Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 in einer Flüssigkristallanzeige.
11. Verfahren zur Herstellung eines Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, wie in Anspruch 1 gegeben, mit einer oder mehreren der in einem oder mehreren der Ansprüchen 2 bis 7 genannten Verbindungen und/oder einer oder mehreren weiteren flüssigkristallinen Verbindungen und/oder einem oder mehreren Additiven gemischt wird.
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